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KR20240104126A - 아스코르브산 유도체 함유 조성물 - Google Patents

아스코르브산 유도체 함유 조성물 Download PDF

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KR20240104126A
KR20240104126A KR1020247017809A KR20247017809A KR20240104126A KR 20240104126 A KR20240104126 A KR 20240104126A KR 1020247017809 A KR1020247017809 A KR 1020247017809A KR 20247017809 A KR20247017809 A KR 20247017809A KR 20240104126 A KR20240104126 A KR 20240104126A
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glucoside
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amino acid
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아키오 야마모토
마사루 나카무라
마사히코 나카노
기요후미 마쓰모토
미키 오쓰카
다카시 미야하라
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가부시키가이샤 닥터즈 초이스
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Publication date
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Abstract

본 발명은, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 갈변이 억제된 조성물에 관한 것이다. 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 배합하면, 조성물의 갈변을 억제할 수 있다.

Description

아스코르브산 유도체 함유 조성물
본 발명은, 아스코르브산 2-글루코시드류를 함유하는 갈변이 억제된 조성물에 관한 것이다.
아스코르브산은, 환원제, 콜라겐 합성 촉진제, 항산화제로서 작용하고, 특히, 아스코르브산의 우수한 항산화 효과는 피부 내에서의 멜라닌 생성을 억제하여, 주름, 주근깨와 같은 색소 침착을 방지하는 성분으로서 알려져 있고, 의약, 식품, 화장료 등에 널리 배합되고 있다.
그러나, 아스코르브산은 원말(原末)에서 흡습 상태나 알칼리에서는 불안정하고, 또 아스코르브산의 수용액은 강한 산성으로 자극이 있을 뿐만 아니라, 용이하게 산화하여, 분해에 관여하는 대표적인 아민류에 의하여 메일라드 반응이 일어나 갈변이 발생하고, 갈변 반응이 진행된다. 이들에 의하여 아스코르브산을 함유한 화장료, 수분을 함유하는 상품은 갈변에 따른 이취가 발생하기 쉬워, 상품으로서의 가치를 잃어, 상품에 대한 첨가량이 제한되어 효과에 영향을 미칠 수 밖에 없다(비특허문헌 1).
이러한 관점에서, 아스코르브산의 갈변을 억제하기 위하여, 아스코르브산에 플라보노이드 배당체를 배합하는 기술이 보고되어 있다(특허문헌 1, 2). 또, 아스코르브산 대신에 아스코르브산 2-글루코시드를 사용하는 것도 보고되어 있다.
그러나, 아스코르브산 2-글루코시드의 수용액은, pH가 낮고, 안정성이 약간 향상되지만 갈변한다고 하는 결점은 남아 있다. 이에, 아스코르브산 2-글루코시드에 강염기 물질, 레시틴, 에테르 화합물, 에스테르 화합물, 구연산 등을 배합하는 기술도 보고되어 있다(특허문헌 3~6).
일본국 특허공개 평04-099771호 공보 일본국 특허공개 평04-099730호 공보 일본국 특허공개 2001-199863호 공보 일본국 특허공개 2002-265344호 공보 일본국 특허공개 2005-220029호 공보 일본국 특허공개 2012-246248호 공보
일본 식생활 학회지 제26권 제1호 7-10(2015)
그러나, 어느 수단으로도, 아스코르브산 2-글루코시드의 갈변 반응은 충분히 억제할 수 없어, 이것을 함유하는 화장료 등의 조성물이 우수한 작용 효과를 유지하면서 그 갈변을 충분히 억제할 수 있는 것은 아니었다.
따라서, 본 발명의 과제는, 아스코르브산 2-글루코시드의 갈변을 억제하는 새로운 수단, 및 아스코르브산 2-글루코시드를 함유하는 갈변이 억제된 조성물을 제공하는 것에 있다.
이에 본 발명자는, 아스코르브산 2-글루코시드의 갈변을 억제하는 새로운 수단에 대하여 다양하게 검토했다. 우선, 본 발명자는, 아스코르브산이, 불포화 락톤을 갖는 당산인 것에 주목했다. 종래부터 당과 아미노산 함유물이 실온 또는 가온에 의하여 메일라드 반응, 이른바 갈변이 발생하기 쉽다고 하는 점에서, 아스코르브산에 다양한 아미노산, 아미노산·당 혼합물, 아미노산·아미노산 에스테르 혼합물, 펩티드, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, ε-아미노카프로산, γ-아미노부티르산 등을 첨가 혼합한바, 아스코르브산에 아미노산류를 첨가하면 갈변 반응이 신속하게 진행되는 것이 판명되었다.
이에, 아스코르브산 2-글루코시드와 아미노산의 혼합계를, 아스코르브산 2-글루코시드의 갈변 반응의 시험계로서 이용하고, 아스코르브산 2-글루코시드의 갈변 억제 성분을 스크리닝한바, 완전히 의외로, 아스코르브산 2-글루코시드를 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염으로 하면, 갈변 반응을 현저하게 억제할 수 있는 것을 발견했다. 또, 당해 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염은, 보존 안정성이 양호한 분말로서 얻을 수 있고, 이 수용액은 pH가 약산성에서 중성이 되어, 피부 자극이 적고, 화장료 등의 다양한 조성물 배합 성분으로서 우수한 것도 발견했다. 또한, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염과 아스코르브산 또는 그 염을 병용하면, 사용감이 양호한 조성물이 얻어지는 것도 발견했다.
본 발명은, 다음의 발명 [1] 내지 [10]을 제공하는 것이다.
[1] 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 갈변이 억제된 조성물.
[2] 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염이, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염, 아스코르브산 2-글루코시드 히스티딘염, 및 아스코르브산 2-글루코시드 트립토판염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 [1]에 기재된 조성물.
[3] 조성물의 pH가 5.0 이상 7.5 이하인 [1] 또는 [2]에 기재된 조성물.
[4] 식품 조성물, 의약 조성물 또는 화장료 조성물인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[5] (a) 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 (b) 아스코르브산 또는 그 염을 함유하는 조성물.
[6] (b) 아스코르브산 또는 그 염이, 아스코르브산, 아스코르브산 알칼리 금속염, 아스코르브산 아미노산염 및 아스코르브산 아민류염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 [5]에 기재된 조성물.
[7] (a) 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염이, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염, 아스코르브산 2-글루코시드 히스티딘염, 및 아스코르브산 2-글루코시드 트립토판염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 [5] 또는 [6]에 기재된 조성물.
[8] 조성물의 pH가 5.0 이상 7.5 이하인 [5] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[9] 식품 조성물, 의약 조성물 또는 화장료 조성물인 [5] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[10] 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 분말.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 수용액은, 갈변이 현저하게 억제되고, 그 pH가 약산성에서 중성이기 때문에, 아스코르브산류의 다양한 기능인 멜라닌 생성 억제에 의한 미백 효과 및 콜라겐 생성 활성화에 의한 주름 개선 효과를 갖고, 피부 자극성이 없는 안전한 식품, 의약 또는 화장료의 배합 성분으로서 유용하다.
또, 본 발명에 의하여 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 분말로서 얻을 수 있었으므로, 당해 성분을 장기간 안정적으로 보존할 수 있어, 화장료, 식품, 의약 등의 조성물에 고농도 배합할 수 있다.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 아스코르브산 또는 그 염을 함유하면, 보존 안정성이 우수하고, 또한 사용감이 양호한 식품 조성물, 의약 조성물, 화장료 조성물이 얻어진다.
도 1은, 아미노산 첨가에 의한 L-아스코르브산의 갈변도를 나타내는 도면이다.
도 2는, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염의 분말의 FT/IR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 3은, 시험 용액을 지정 월마다 채취하고, 흡수 스펙트럼(파장 480nm)을 측정하여 갈변도(정색도)를 평가한 결과를 나타내는 도면이다(실시예 1).
도 4는, 시험 용액을 지정 월마다 채취하고, 흡수 스펙트럼(파장 480nm)을 측정하여 갈변도(정색도)를 평가한 결과를 나타내는 도면이다(실시예 2).
본 발명자는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 배합한 다양한 조성물은 갈변이 억제되는 것을 발견했다.
따라서, 본 발명의 일 양태는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 갈변이 억제된 조성물이다.
본 발명에 있어서의 아스코르브산이란, IUPAC명을, (R)-3,4-디히드록시-5-((S)-1,2-디히드록시에틸)푸란-2(5H)-온이라고 하는 화합물이며, 비타민 C, L-아스코르브산이라고도 불리는 물질이다. 아스코르브산은, 상술과 같이, 환원제, 콜라겐 합성 촉진제, 항산화제로서 작용하고, 특히, 아스코르브산의 우수한 항산화 효과는 피부 내에서의 멜라닌 생성을 억제하여, 주름, 주근깨와 같은 색소 침착을 방지하는 성분으로서 알려져 있고, 의약, 식품, 화장료에 널리 사용되고 있다.
아스코르브산 2-글루코시드란, 아스코르브산의 2위의 탄소 원자에 글루코오스가 결합한 물질이며, 생체 내에서 대사되어 아스코르브산이 되므로, 아스코르브산의 프로비타민으로 여겨지고 있다. 본 발명에서 이용되는 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염은, 아스코르브산 2-글루코시드의 염기성 아미노산염이다.
여기서, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산으로서는, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염, 아스코르브산 2-글루코시드 히스티딘염, 및 아스코르브산 2-글루코시드 트립토판염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다. 이 중, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염이 보다 바람직하다.
아스코르브산 2-글루코시드의 염기성 아미노산염에 있어서의 아스코르브산 2-글루코시드와 염기성 아미노산의 구성 몰 비율은, 1:1.5~1.5:1이 바람직하고, 1:1.2~1.2:1이 보다 바람직하다.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염은, 아스코르브산 2-글루코시드에 염기성 아미노산을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 초음파 처리 등에서 용존 산소 농도를 저하시킨 이온 교환수 중, 40~60℃에서, 아스코르브산 2-글루코시드 및 염기성 아미노산을 첨가하여, pH를 5.22~5.55로 조정함으로써, 염기성 아미노산의 첨가량을 조정하여 반응시킨다. 반응 종료 후에는, 동결 건조, 분무 건조 등에 의하여, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 분말로 하여 단리(單離)할 수 있다.
얻어진 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 분말은, 장기간 안정적이고, 갈변도 하지 않으므로, 화장료나 의약 조성물에 고농도 배합하기 위한 원료로서 유용하다. 용액에서는 다른 기제와 혼합하기 위하여, 아무래도 농도 상한에 한계가 있었다. 액체 상태로 원료를 보존하기 위해서는, 방부제 등을 첨가하는, 필터 통액(通液)에 의하여 무균화하고, 무균 용기에 충전하거나, 혹은 저온에서 보관하는 등의 필요가 있지만, 분말화함으로써, 다른 성분을 첨가하지 않고, 실온에서 안정적으로 게다가 콤팩트하게 보존하는 것이 가능해진다.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염은, 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이 수용액 중에 있어서도 갈변이 발생하지 않고 매우 안정적이다. 이 효과는, 아스코르브산이 통상의 아미노산과 메일라드 반응을 일으킴으로써 갈변하는 것을 고려하면, 완전히 예상외이다.
따라서, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산을 함유하는 조성물은, 갈변이 억제된 식품, 의약, 화장료 등의 조성물로서 유용하다.
본 발명 조성물 중의 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 함유량은, 갈변 억제 효과 및 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 아스코르브산으로서의 기능 발휘성의 관점에서, 1~40질량%가 바람직하고, 2~35질량%가 보다 바람직하며, 5~30질량%가 더욱 바람직하다.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 조성물로서는, 식품 조성물, 의약 조성물, 화장료 조성물을 들 수 있다. 이들 조성물의 형태로서는, 액상 조성물, 유화 조성물, 분체상 조성물, 고형 조성물을 들 수 있다.
식품 조성물로서는, 기능성 식품, 특정 보건용 식품 등을 들 수 있다. 또, 의약 조성물로서는, 정제, 과립제, 시럽제 등의 경구 투여용 제재, 크림제, 연고제, 액제 등의 경피 투여용 제재, 점안약, 주사제 등을 들 수 있다. 화장료 조성물로서는, 액상 화장료, 유화 화장료, 분체상 화장료, 고형 화장료 등으로 할 수 있다. 이들 화장료에는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 이외에, 물, 유제(油劑), 계면 활성제, 보습 성분, 알코올류, 폴리올류, 자외선 흡수제, 자외선 방어제, 각종 분체, 각종 미용 성분, 산화 방지제, 항균제, 향료 등이 포함되어 있는 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 화장료는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 기능을 충분히 얻는 관점에서, 피부용 화장료인 것이 보다 바람직하다. 또 그 형태는, 수성 액상 화장료, 수중유형 유화 화장료, 유중수형 유화 화장료인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 pH는, 갈변 억제 효과 및 피부에 적용했을 때의 자극성 저감의 관점에서, 5.0~7.5가 바람직하고, 5.0~6.5가 보다 바람직하며, 5.0~6.0이 더욱 바람직하다.
본 발명의 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 조성물에는, 추가로 아스코르브산 또는 그 염을 배합함으로써, 사용감이 우수한 조성물, 특히 화장료로 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 일 양태는, (a) 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 (b) 아스코르브산 또는 그 염을 함유하는 조성물이다.
아스코르브산의 염으로서는, 아스코르브산과 염기성 물질의 염이면 되고, 예를 들면, 아스코르브산 알칼리 금속염, 아스코르브산 아미노산염 및 아스코르브산 아민류염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 들 수 있다. 아스코르브산 알칼리 금속염으로서는, 아스코르브산의 나트륨염, 칼륨염, 리튬염 등을 들 수 있다. 아스코르브산 아미노산염으로서는, 아스코르브산의 글리신염, 알라닌염, 발린염, 류신염, 이소류신염, 리신염, 아르기닌염, 히스티딘염, 세린염, 트레오닌염, 시스테인염, 메티오닌염, 아스파라긴염, 글루타민염, 프롤린염, 페닐알라닌염, 티로신염, 트립토판염 등을 들 수 있다. 아스코르브산의 아민류염으로서는, 아스코르브산의 암모늄염, 알킬아민염, 알칸올아민염 등을 들 수 있다. 이들 중, 아스코르브산 알칼리 금속염이, 보다 바람직하다.
아스코르브산의 염에 있어서의 아스코르브산과 염기성 물질의 구성 몰 비율은, 1:1.5~1.5:1이 바람직하고, 1:1.2~1.2:1이 보다 바람직하다.
본 발명 조성물 중의 성분 (a)와 성분 (b)의 함유 몰비(a/b)는, 조성물의 갈변 억제 효과, 아스코르브산으로서의 기능 발휘 효과, 및 끈적임 등의 사용감의 관점에서, 0.2~5.0이 바람직하고, 0.3~3.0이 보다 바람직하며, 0.5~2.0이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물의 pH는, 상기와 동일한 관점에서, 5.0~7.5가 바람직하고, 5.0~6.5가 보다 바람직하며, 5.0~6.0이 더욱 바람직하다.
아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 아스코르브산 또는 그 염을 함유하는 조성물로서는, 상기와 동일하게 식품 조성물, 의약 조성물, 화장료 조성물을 들 수 있다. 이들 조성물의 형태로서는, 액상 조성물, 유화 조성물, 분체상 조성물, 고형 조성물을 들 수 있다.
식품 조성물로서는, 기능성 식품, 특정 보건용 식품 등을 들 수 있다. 또, 의약 조성물로서는, 정제, 과립제, 시럽제 등의 경구 투여용 제재, 크림제, 연고제, 액제 등의 경피 투여용 제재, 점안약, 주사제 등을 들 수 있다. 화장료 조성물로서는, 액상 화장료, 유화 화장료, 분체상 화장료, 고형 화장료 등으로 할 수 있다. 이들 화장료에는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 아스코르브산 또는 그 염 이외에, 물, 유제, 계면 활성제, 보습 성분, 알코올류, 폴리올류, 자외선 흡수제, 자외선 방어제, 각종 분체, 각종 미용 성분, 산화 방지제, 항균제, 향료 등이 포함되어 있는 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 화장료는, 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염 및 아스코르브산 또는 그 염의 기능을 충분히 얻는 관점에서, 피부용 화장료인 것이 보다 바람직하다. 또 그 형태는, 수성 액상 화장료, 수중유형 유화 화장료, 유중수형 유화 화장료인 것이 바람직하다.
[실시예]
다음으로 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
〔시험계의 조제〕
아스코르브산(1%)과 아미노산(0.12%)의 반응액에 대하여 아미노산의 종류에 의거하는 갈변도(정색도)의 상이를 10mM 구연산 인산 완충액 pH7.0에 대하여 조사했다.
측정 파장: 480nm, 측정 경시(經時): 제조 후 10일간
결과를 도 1에 나타냈다. 그 결과, 아스코르브산에 첨가하는 아미노산이 글리신, 히스티딘, 리신, 알라닌일 때의 갈변도(정색도)가 높고, 특히 글리신, 히스티딘일 때의 갈변도가 현저하며, 갈변 속도도 빠른 것이 시사되었다.
따라서, 아스코르브산에 아미노산을 첨가한 계에서는, 아스코르브산의 갈변이 매우 빠르게 진행되어, 아스코르브산에 아미노산을 첨가한 시험계가, 아미노산의 갈변 억제 성분의 스크리닝계로서 적절한 것이 판명되었다.
〔제조예 1〕
이온 교환수를 0.5kW-1.0kW 출력의 초음파로 탈기를 행했다. 0.8kW 설정 시에 20-40분간 탈기하는데, 탈기의 확인은 용존 산소 농도계로 측정하여 용존 산소 농도값 0.5ppm 이하가 된 것을 확인하고 이온 교환수를 얻었다. 이 물 50ml를 45-60℃로 설정하지만, 보다 바람직하게는 50℃±0.5로 설정했다. 아스코르브산 2-글루코시드 5.0g을 취하여 교반 용해 후, 아르기닌 14.464mmol을 첨가했다. 이때 pH는 5.22-5.55로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5.35이다. 이때 아르기닌 첨가 몰 농도를 pH로 미세 조정한다. 이 용액을 동결 건조하여, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염의 분말(7.55g, 90.03%)을 얻었다. 얻어진 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염의 분말의 FT/IR 스펙트럼을 도 2에 나타낸다. 스펙트럼 결과는 1720cm-1(비이온 COOH, 역대칭 신축 진동)과 특유 밴드 1400cm-1이 관측되어, 아르기닌의 이온 결합 도입이 확인되었다.
〔제조예 2〕
용해에 사용되는 이온 교환수 처리법은 제조예 1과 동일하게 행했다. 이 이온 교환수 100ml를 50℃±0.5로 설정하고, 아스코르브산 2-글루코시드 5.0g을 첨가 교반 용해 후, 리신 17.97mmol을 첨가했다. pH는 5.1-5.6을 나타내는데 몰 농도를 미세 조정하여 pH5.3으로 했다. 이 용액을 동결 건조하여, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염의 분말(7.62g, 98.42%)이 얻어졌다.
〔실시예 1〕
(아미노산 첨가에 의한 아스코르브산의 갈변도(정색도) 변화에 대한, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염의 첨가 효과)
물 100ml를 취하여 아스코르브산(ASA) 1.5%를 용해하고 1M의 수산화 나트륨 용액에서 pH5.0으로 조제하여 시험 용액으로 한다. 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염(ASA2-G·Arg)은 제조예 1의 생성물을 물 100ml에 1.5% 용해하여 시험 용액으로 한다. 이 각 시험 용액에 글리신 0.2%를 첨가 용해 조제하고, 20개월 보존(실온)했다. 이 시험 용액을 지정 월마다 채취하고, 흡수 스펙트럼(파장 480nm)을 측정하여 갈변도(정색도)를 평가하고, 결과를 도 3에 나타냈다.
〔평가〕
외관(투명성)
제로(O) 시에는 조제 직후의 초기 상태를 눈으로 보고 관찰했다. 다른 지정 월은 분광 광도계(흡수 스펙트럼: 파장 480nm)로 측정했다. 아스코르브산에서는 4개월에서 갈변이 발생하기 시작하고, 눈으로 보아 투명성이 출현 확인되며, 14개월째에는 엷은 다갈색이 현저하게 출현했다. 한편, ASA2-G·Arg 첨가계에서는 초기 상태를 확인했다. 또 ASA2-G·Arg 첨가계는 20개월에서의 관찰에서 눈으로 보았을 때에는 초기 상태를 나타내고 있고, 흡수 스펙트럼에서는 흡광도(Abs): 0.01이었다.
〔실시예 2〕
〔실험 2: 아미노산 혼합물 첨가에 의한 아스코르브산과 아스코르브산 2-글루코시드 리신염(제조예 2)에서의 갈변도(정색도) 변화〕.
물 200ml에 아스코르브산(ASA) 4%를 용해하고, 1M의 수산화 나트륨 용액에서 pH5.0으로 조제하여 시험 용액으로 한다. 아스코르브산 2-글루코시드 리신염(ASA2-G·Lys)(제조예 2)을 4% 동일하게 용해하고, 시험 용액으로 한다. 이 각 시험 용액에 아미노산 혼합물(히스티딘 1.5%, 알라닌 1.2%, 류신 2.6%)을 첨가 용해하여 20개월 보존(실온)했다. 이 각 시험 용액을 지정 월마다 채취하여 흡수 스펙트럼(파장: 480nm)을 측정하여 갈변도(정색도) 변화를 평가하고, 결과를 도 4에 나타냈다.
〔평가〕 외관(투명성)
본 측정에서는 시험 용액에 아미노산 혼합물을 첨가하여 행한 결과, 아스코르브산(ASA)에서는 4개월이 지나면 실시예 1과 동일하게 갈변이 출현하고, 이후 급격하게 갈변 현상을 발생시켜 20개월에서는 다갈색을 나타냈다. ASA2-G·Lys에서는 20개월째에 매우 엷은 다갈색을 나타냈지만, 이때 흡수 스펙트럼의 흡광도(Abs)는 0.017이었다.
〔실시예 3〕
아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염(ASA2-G·Arg)을 10질량% 배합하여 미용액을 제조하는 경우의 배합예와 제법예를 이하에 나타낸다.
(1) 배합(단위는 질량%)
1. 물 67.98%
2. 프로판디올 17.0%
3. ASA2-G·Arg 10.0%
4. 글리세린 3.9%
5. 구연산 Na 0.5%
6. 1,3-BG 0.30%
7. 스핑고당지질 0.15%
8. 크산탄검 0.12%
9. 히알루론산 Na 0.02%
10. 구연산 0.02%
11. 아세틸히드록시프롤린 0.01%
12. 가수분해 콜라겐 0.001%
13. 가수분해 엘라스틴 0.00001%
(2) 제법
유상 성분을 혼합하여, 약 80℃로 가열한다. 다음으로 나머지 원료(수용 성분)를 혼합하여, 약 80℃로 가열한다. 80℃로 유지하면서, 호모 믹서로 교반하면서 수용 성분에 유상 성분을 서서히 첨가하여 유화한다. 마지막으로 온도를 실온으로 식힌 후에, ASA2-G·Ag를 첨가하고, 잘 혼합하여, 균일하게 한 후에 제품으로 한다.
실시예(ASG와 ASA2-G·Arg의 안정성 비교)
ASA2-G·Arg 및 아스코르브산 2-글루코시드(ASG)를 5질량% 함유하는 미용액을 상기 실시예와 동일하게 조제하여, 시료로 한다. 투명한 30mL 용량의 덮개가 있는 유리병에 충전하고, 실온에서 조도 30,000룩스의 조건하에 보존했다. 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6개월에 420nm에서의 흡광도를 측정했다. 샘플은, 측정 시점에, 물로 100배 희석했다. 블랭크에는 물을 이용했다.
ASG 배합 미용액에서는, 시간 경과와 함께 갈변이 확인되었지만, ASA2-G·Arg 배합 미용액에서는, 시험을 계속한 6개월까지는 갈변은 전혀 확인되지 않았다.
실시예(ASA2-G·Arg와 아스코르브산 Na의 혼합)
ASA2-G·Arg와 아스코르브산 나트륨(ASNa)을 혼합한 미용액(이들 성분의 합계 농도는 30질량%)을 조제하고, 6명의 피험자의 얼굴에 도포하게 하여, 사용감(끈적임)의 앙케이트 결과를 얻었다. 좋음부터 나쁨까지의 5단계의 스코어를 평균했다.
시험품 1에서는, 도포 후에 끈적끈적하다는 인상을 가진 피험자가 있었다. 시험품 2-6에서는 사용감은 거의 같았다. ASNa를 20% 이상 배합하면 사용감이 큰 폭으로 향상되는 것을 알 수 있었다. 또한 이들 시험품 1-5는, 40℃로 보관한 경우의 갈변의 정도는 동일한 정도로, 차는 없었다.

Claims (10)

  1. 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염을 함유하는 갈변이 억제된 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염이, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염, 아스코르브산 2-글루코시드 히스티딘염, 및 아스코르브산 2-글루코시드 트립토판염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    조성물의 pH가 5.0 이상 7.5 이하인, 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    식품 조성물, 의약 조성물 또는 화장료 조성물인, 조성물.
  5. (a) 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염, 및 (b) 아스코르브산 또는 그 염을 함유하는, 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서,
    (b) 아스코르브산 또는 그 염이, 아스코르브산, 아스코르브산 알칼리 금속염, 아스코르브산 아미노산염 및 아스코르브산 아민류염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 조성물.
  7. 청구항 5 또는 청구항 6에 있어서,
    (a) 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염이, 아스코르브산 2-글루코시드 리신염, 아스코르브산 2-글루코시드 아르기닌염, 아스코르브산 2-글루코시드 히스티딘염, 및 아스코르브산 2-글루코시드 트립토판염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 화장료.
  8. 청구항 5 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물의 pH가 5.0 이상 7.5 이하인, 조성물.
  9. 청구항 5 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
    식품 조성물, 의약 조성물 또는 화장료 조성물인, 조성물.
  10. 아스코르브산 2-글루코시드 염기성 아미노산염의 분말.
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