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KR20230106421A - 디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터 - Google Patents

디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터 Download PDF

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KR20230106421A
KR20230106421A KR1020220002280A KR20220002280A KR20230106421A KR 20230106421 A KR20230106421 A KR 20230106421A KR 1020220002280 A KR1020220002280 A KR 1020220002280A KR 20220002280 A KR20220002280 A KR 20220002280A KR 20230106421 A KR20230106421 A KR 20230106421A
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diketopyrrolopyrrole
alkyl
resin composition
photosensitive resin
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박영일
이선혜
안경룡
최수정
정현진
이기창
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한국화학연구원
주식회사 이엔에프테크놀로지
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Abstract

본 발명은 안료 분산성 및 분산 안정성 향상의 핵심소재인 안료-시너지스트로 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공하고, 이를 채용한 컬러필터는 핵심성능인 휘도 및 착색력에 있어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.

Description

디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터{Diketopyrrolopyrrole compound, manufacturing method thereof, colored photosensitive resin composition comprising same, and color filter employing same}
본 발명은 디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 산업의 특성상 보다 선명한 색상, 뚜렷한 명암과 밝기 등을 구현함으로서 좀 더 자연에 가까운 색상을 얻기 위해서는 LCD의 다양한 핵심 부품 중에서 컬러필터의 역할이 가장 중요하다.
컬러필터의 핵심 구성은 주로 메트릭스 레진, 컬러페이스트, 광개시제 및 각종 첨가제로 이루어져 있으며, 이 중 컬러페이스는 안료가 분산되어져 있는 상태이므로 컬러필터의 핵심성능인 휘도 및 착색력을 결정짓는 핵심재료라고 할 수 있다.
특히 TV, 스마트폰 등 디스플레이 기기에 대한 소비자의 욕구가 점점 까다로워짐에 따라, 더 밝고 더 뚜렷한 색상을 구현하기 위해 컬러페이스트 속의 안료 입자 미립화 분산을 통하여 빛의 산란을 감소시켜 투과도를 극대화하는 것은 매우 중요한 일이라 할 수 있다. 이와 같이 미립화 분산으로 컬러필터의 휘도를 향상시켜 디스플레이의 명암비를 향상시킬수 있다.
컬러페이스트의 안료를 미립화 시킬 수 있는 핵심소재는 안료-시너지스트로, 이는 안료와 분산제의 사이에 존재함으로 안료 미립화 및 분산 안정성 향상을 위한 핵심소재로 보다 향상된 성능의 안료-시너지스트의 개발이 필요하다.
한국 공개특허 10-2017-0077460 A 일본 공개특허 2009-092924 A
본 발명의 목적은 안료 분산성 및 분산 안정성 향상의 핵심소재인 안료-시너지스트를 제공하고, 이를 채용한 컬러필터에서 핵심성능인 휘도 및 착색력이 향상된 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C6)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[상기 화학식 2 및 3에서,
R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;
R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C3)알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택될 수 있다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
또한 본 발명은 디케토피롤로피롤 화합물의 제조방법을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물은 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
[화학식 5]
Figure pat00009
[상기 화학식 1, 4 및 5에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 제공하며, 이는 안료; 및 안료-시너지스트로 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물;을 포함할 수 있으며, 상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 한다.
또한 상기 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용으로 이용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량% 포함될 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물에 의해 형성되는 컬러필터를 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 착색 감광성수지 조성물에 안료-시너지스트로 포함되어 안료의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 소재로, 이를 채용한 컬러필터는 핵심성능인 휘도 및 착색력에 있어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.
본 발명은 디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터를 제공한다.
본 발명에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 발명에 기재된, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징 으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되 어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 발명에 기재된 “알킬”은 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, 1 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게 1 내지 10개의 탄소원자일 수 있다. 또한 또 다른 양태에 있어서 알킬은, 1 내지 6개의 탄소원자를 가질 수 있다.
본 발명에 기재된 “아릴”은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 융합 고리계 포화 또는 부분적으로 포화된 고리와 같은 지방족 고리를 포함할 수 있고, 반드시 하나 이상의 방향족 고리를 포함하고 있다. 또한 상기 지방족 고리는 질소, 산소, 황, 카보닐 등을 고리 내에 포함할 수도 있다. 상기 아릴 라디칼의 구체적인 예로서는 페닐, 나프틸, 비페닐, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트라이페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 9,10-다이하이드로안트라세닐 등을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 기재된 “아릴알킬”은 각각 하나 이상의 수소 원자가 아릴로 치환된 알킬 그룹을 의미한다. 여기에서 아릴 및 알킬은 위에서 정의된 것과 같다. 예를 들어, 아릴알킬은 벤질, 페네틸, 페닐비닐 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 기재된 “할로겐”은 플루오린, 클로린, 브로민 또는 아이오딘을 의미한다.
본 발명에 기재된 알킬, 등에 기재된 탄소수는 치환기의 탄소수를 포함하 지 않은 것으로, 일례로 (C1-C10)알킬은 알킬의 치환기의 탄소수가 포함되지 않은 탄소수 1 내지 10의 알킬을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통 상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에 서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
상기 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 채용한 컬러페이스트는 안료 입자의 미립화가 가능하고, 분산성이 증대되어 빛의 산란이 감소하여 투과도가 극대화되고, 이를 채용한 컬러필터는 휘도가 향상되어 우수한 명암비를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C6)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C3)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00011
[화학식 3]
Figure pat00012
[상기 화학식 2 및 3에서,
R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;
R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C3)알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택될 수 있다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
또한 본 발명은 디케토피롤로피롤 화합물의 제조방법을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물은 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00016
[화학식 4]
Figure pat00017
[화학식 5]
Figure pat00018
[상기 화학식 1, 4 및 5에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물의 제조방법은 단순한 공정으로 용이하게 대량생산이 가능하다.
일 실시예에 따른 제조방법의 반응온도는 통상의 유기합성에서 사용되는 온도에서 사용가능하나, 반응물 질 및 출발물질의 양에 따라 달라질 수 있으며, 바람직하게 60℃ 내지 140℃에서 수행될 수 있고, 구체적으로 80℃ 내지 120℃에서 수행될 수 있으며, 보다 구체적으로 90℃ 내지 110℃에서 수행될 수 있다.
반응은 NMR 등을 통하여 출발물질이 완전히 소모됨을 확인한 후 종결시 키도록 한다. 이후, 추출과정, 감압 하에서 용매를 증류시키는 과정 및 관 크로마 토그래피 등의 통상적인 방법을 통하여 목적물을 분리 정제하는 과정을 수행할 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 제공하며, 이는 안료; 및 안료-시너지스트로 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물;을 포함할 수 있으며, 상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 착색 감광성수지 조성물은 상기 디케토피롤로피롤계 적색 안료 이외의 착색제를 포함할 수도 있다. 다른 착색제로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 용도에 따라서 색채나 재질을 적절히 선택할 수 있다. 그 중에서도, 휘도 및 색 순도가 높은 화소를 얻는다는 의미에서는 유기 안료, 유기 염료가 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용으로 이용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게 0.1 내지 1.5 중량%, 보다 바람직하게 0.2 내지 1.0 중량%로 포함될 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 분산제는 질소 원자를 갖는 것이라면 상업적으로 입수한 것을 사용할 수도 있으며, 예를 들어, (메트)아크릴계 분산제로서, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, Disperbyk-21116(이상, BYK-케미사 제조) 등, 우레탄계 분산제로서, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, BYK-케미사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에틸렌이민계 분산제로서, 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에스테르계 분산제로서, 아지스퍼 PB821(비휘발 성분 100질량％), 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(이상, 아지노모또 파인테크노(주)사 제조) 외에, BYK-LPN 21324(비휘발 성분 40질량％)(빅케미 (BYK)사 제조) 등을 각각 들 수 있으며, 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명에 따른 착색 감광성수지 조성물을 채용하여 스핀코터를 이용한 코팅방법으로 필름을 제조하는 방법을 제공하고 있으나 이에 한정하는 것은 아니며, 당업자가 인식할 수 있는 필름 제조 방법이면 모두 가능하다.
본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물에 의해 형성되는 컬러필터를 제공하며, 이렇게 제조된 컬러필터는 향상된 휘도를 나타내어 우수한 명암비를 나타낼 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터의 제조방법에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
[제조예 1] 화합물 1의 합성
Figure pat00019
tert-amyl alcohol(20ml)에 sodium metal(0.6g, 28.8mmol)과 FeCl3(0.05g)을 넣은 후 sodium metal이 완전히 녹을 때까지 reflux시켰다. 화합물 (11)(0.45g, 2.52mmol)과 화합물 (21)(0.42g, 1.86mmol)을 차례로 넣은 후 12시간 동안 reflux시켰다. 반응종료 후, 상온에서 Methanol를 넣은 후 Acetic acid를 사용하여 pH를 산으로 맞추고 30분 교반 후 생긴 고체를 여과하였다. 여과 시 Methanol을 사용하였다. 여과한 고체를 EtOH:H2O=1:1(50ml)용매에서 hot filter하여 화합물 (1)을 얻었다.
1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5(m, 5H), 7.1(s, 2H)
[제조예 2 및 3]
제조예 1에서 화합물 (11)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (12) 및 (13)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (2) 및 (3)을 수득하였다.
제조예 2: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2(s, 4H)
제조예 3: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2(s, 4H)
[제조예 4]
제조예 1에서 화합물 (21)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (22)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (4)를 수득하였다.
1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5(m, 5H), 7.2(s, 2H)
[제조예 5 및 6]
제조예 1에서 화합물 (11)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (12) 및 (13)을 사용하고, 제조예 1에서 화합물 (21)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (22)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (5) 및 (6)을 수득하였다.
제조예 5: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5(m, 4H)
제조예 6: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5(m, 4H)
제조 화합물 반응 화합물
제조예 1
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
제조예 2
Figure pat00023
Figure pat00024
제조예 3
Figure pat00025
Figure pat00026
제조예 4
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
제조예 5
Figure pat00030
Figure pat00031
제조예 6
Figure pat00032
Figure pat00033
하기 표 2에는 제조예 1 내지 6의 분자량(m/e), UV-VIS 스펙트럼의 최대흡수파장(λmax) 분석 자료를 기재하였다.
EA λ max (nm) 수율 (%)
제조예 1 C,67.48; H,3.79; N,8.05 509 28
제조예 2 C,61.89; H,3.27; N,7.18 513 69
제조예 3 C,55.58; H,2.92; N,6.57 514 57
제조예 4 C,68.87; H,4.33; N,7.65 521 48
제조예 5 C,60.70; H,3.11; N,7.37 524 49
제조예 6 C,55.23; H,3.80; N,5.75 526 62
[실시예 1] 착색 감광성수지 조성물의 제조피그먼트 레드 254호 4.0 중량%, 제조예 1 0.5 중량%, 아크릴 분산제로 디스퍼빅-21116 (BYK-케미사) 고형분 기준 2.0 중량%, 바인더 수지로 SPCG-19X (Showa Denko)(산가 110 KOH mg/g, Mw=10,000) 고형분 기준 3.0 중량% 및 용매로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 30.0 중량%와 다이아세톤알콜 15 중량%를 배합하고 교반시킨 후, 종형 비드밀(bead mill)로 분산시킨 다음, 바인더 수지 SPCG-19X (Showa Denko)(산가 110 KOH mg/g, Mw=10,000)를 추가로 1.0 중량% 첨가하고, 광개시제로 이르가큐어-369 (BASF사) 1.5 중량%, 가교제로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 7.0 중량% 및 계면활성제로 메가팩 F477(Dainippon Ink and Chemicals사) 0.01 중량%를 차례로 첨가한 후, PGMEA 24.49 중량%와 다이아세톤알콜 10.0 중량%를 추가로 가해주고 교반시켜 레드 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.
[실시예 2 내지 6] 착색 감광성수지 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1을 대신하여 제조예 2 내지 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.
[비교예 1] 착색 감광성 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.
[실험예 1] 착색 감광성 수지 조성물의 색특성 평가 시험
실시예 1 내지 6, 비교예 1에서 얻은 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀코터를 이용하여 필름을 형성한 후 80℃ 오븐에서 10분간 건조시켜 코팅 필름을 얻었다. 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 40 mJ/cm2의 광량으로 노광(pre-bake)하고 0.04% KOH현상액(계면활성제 0.12% 포함)을 사용하여 스프레이 방식으로 60초 동안 현상한 후, 초순수로 세정하여 얻은 현상한 코팅 필름을 230℃ 오븐에서 20분간 열 경화(post-bake)하여 칼라필터용 패턴이 형성된 필름기판을 제조하였다.
- 색도평가
상기 필름 기판을 MCPD-3000 색도계(오츠카사 제조)로 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에 있어서의 XY 색도 좌표(x, y)와 Y를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
- 콘트라스트 평가
상기 필름 기판을 콘트라스트계 CT-1(츠보사카덴키사 제조)로 콘트라스트 값(최대휘도값/최소휘도값, blank값=20,000)을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Pre-bake Post-bake Pre-bake Post-bake
색 휘도 환산
휘도 		색 휘도 환산
휘도 		Contrast Contrast
실시예 1 0.64,
0.3301		 22.04 22.02 0.64,
0.3297		 21.73 21.79 5132 3296
실시예 2 0.64,0.3300 22.04 22.03 0.64,
0.3296		 21.71 21.80 5398 3662
실시예 3 0.64,0.3306 22.14 22.02 0.64,
0.3303		 21.82 21.76 6182 4425
실시예 4 0.64,0.3305 22.12 22.02 0.64,
0.3303		 21.82 21.76 5314 3648
실시예 5 0.64,0.3304 22.09 22.01 0.64,
0.3302		 21.78 21.74 5467 3417
실시예 6 0.64,0.3295 21.97 22.07 0.64,
0.3292		 21.67 21.83 5312 3915
비교예 1 0.64,0.3290 21.87 22.07 0.64,
0.3284		 21.48 21.81 4566 3125
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 조성물로 제조된 실시예 1 내지 6의 필름이 비교예 1과 대비하여 pre-bake에서는 12.4 내지 35.4%, post-bake에서는 5.5 내지 41.6% 향상된 콘트라스트를 나타내었다.따라서 본 발명의 디케토피롤로피롤계 화합물은 안료-시너지스트로서 안료의 입자를 미립화할 수 있게 하여 분산성을 증대시키며, 증대된 분산성으로 빛의 산란을 감소시키고 투과도를 극대화시켜 이를 채용한 컬러필터의 명암비가 매우 향상될 수 있음을 알 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00034

    [상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
    R6은 수소 또는 -COOR11이며;
    R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
    m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고;
    R6은 수소 또는 -COOR11이며;
    R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며;
    m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2인, 디케토피롤로피롤계 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고;
    R6은 수소 또는 -COOR11이며;
    R11은 (C1-C6)알킬이며;
    m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2인, 디케토피롤로피롤계 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는, 디케토피롤로피롤계 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00035

    [화학식 3]
    Figure pat00036

    [상기 화학식 2 및 3에서,
    R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;
    R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;
    R6은 수소 또는 -COOR11이며;
    R11은 (C1-C3)알킬이다.]
  5. 제1항에 있어서,
    상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것인, 디케토피롤로피롤계 화합물.
    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039
  6. 하기 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 제조되는 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00040

    [화학식 4]
    Figure pat00041

    [화학식 5]
    Figure pat00042

    [상기 화학식 1, 4 및 5에서,
    R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
    R6은 수소 또는 -COOR11이며;
    R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
    m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
  7. 안료; 및 안료-시너지스트로 제1항의 디케토피롤로피롤계 화합물;을 포함하는 착색 감광성수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용인, 착색 감광성수지 조성물.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량% 포함되는, 착색 감광성수지 조성물.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함하는 착색 감광성수지 조성물.
  12. 제7항의 착색 감광성수지 조성물에 의해 형성되는 컬러필터.
  13. 제12항의 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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