KR20230092746A - 스마트 렌즈 조성물 및 이를 이용하여 제조된 스마트 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 실시예들에 따른 스마트 렌즈 조성물은 비팽창 모듈, 및 단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체를 함유하는 단량체 블렌드를 포함한다. 스마트 렌즈는 상술한 스마트 렌즈 조성물을 이용하여 제조될 수 있다. 스마트 렌즈의 수화 시 렌즈의 팽창성 및 뒤틀림을 억제할 수 있으며, 스마트 렌즈의 구조적 안정성 및 균일성이 향상될 수 있다.
Description
본 발명은 렌즈 조성물 및 이를 이용하여 제조된 렌즈에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 전자 모듈을 포함하는 스마트 렌즈 조성물 및 이를 이용하여 제조된 스마트 렌즈에 관한 것이다.
스마트 디바이스들을 작고 가볍게 만들어 몸에 장착하고 편리성을 향상시킨 스마트 웨어러블 디바이스(Smart wearable device)들에 관한 연구가 활발하게 진행되고 있다.
e-health 시스템의 발전에 따라, 인간의 질병을 진단하고 치료하기 위해 다양한 전자기기를 개발 중이며, 예를 들면, 렌즈(예를 들면, 콘택트 렌즈)의 사용이 증가하고 있다. 예를 들어, 렌즈는 눈의 수행 능력을 향상시키기 위해 전자적으로 조절 가능한 초점을 갖는 렌즈 조립체를 포함할 수 있다. 또한, 렌즈는 각막전(precorneal) 막 내의 특정 화학물질의 농도를 검출하기 위한 전자 센서를 포함할 수 있다. 또한, 통신, 전력 공급, 재-에너지 공급 등을 위해 렌즈 조립체에 전자장치가 매설될 수 있다.
또한, 제어 또는 데이터 수집의 목적을 위해 매설된 전자장치로부터의 통신을 제공하는 것이 필요하다. 이러한 통신은 전자장치가 완전히 밀봉될 수 있고, 렌즈가 사용 중인 동안에 통신을 용이하게 하기 위해 렌즈 전자장치에 대한 직접적인 물리적 연결 없이 수행되어야 한다. 이를 위해 전자기파를 사용해 신호를 렌즈 전자장치에 무선으로 결합하는 것이 바람직하다. 따라서, 렌즈에 사용하기에 적절한 안테나 구조물에 대한 필요성이 존재한다.
렌즈에 대한 전자장치 및 통신 능력의 매설은 다양한 영역에서의 기술적 과제가 요구될 수 있다. 예를 들면, 구성요소의 제한된 크기(예를 들면, 최대 길이, 폭 및 두께), 배터리 또는 슈퍼 커패시터의 제한된 에너지 저장 용량, 소형 배터리에서 높은 배터리 내부 저항으로 인한 제한된 피크 전류 소모, 소형 커패시터의 제한된 전하 저장, 제한된 에너지 저장으로 인한 제한된 평균 전력 소모, 및 작은 사이즈로 인한 구성요소의 제한된 강건성 및 제조가능성 등을 고려할 필요가 있다.
예를 들면, 미국등록특허 제13-741725호는 스마트 콘택트렌즈를 개시하고 있다.
본 발명의 일 과제는 개선된 안정성 및 기계적 물성을 제공하는 스마트 렌즈 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 개선된 안정성 및 기계적 물성을 갖는 스마트 렌즈를 제공하는 것이다.
예시적인 실시예들에 따른 스마트 렌즈 조성물은 비팽창 모듈 및 단량체 블렌드를 포함할 수 있다. 상기 단량체 블렌드는 단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량보다 클 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, n은 2 내지 100의 정수이다.
X1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기 또는 탄소수 1 내지 5의 알키닐기이며, X2는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R7은 수소 또는 메틸기이며, Z1은 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R8-NHCOO-, -NHCONH-R9-NHCONH- 및 -OCONH-R10-NHCONH- 중에서 선택된 하나이고, R8, R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이다.
m은 1 내지 5의 정수이고, q는 0 또는 1 내지 5의 정수이고, k는 1 내지 10의 정수이고, *은 결합손이다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1 중 n은 14일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 단관능 단량체를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R11은 수소 또는 메틸기이며, R12는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, p는 1 내지 5의 정수이다.
X3 및 X4는 각각 하기 화학식 4의 치환기이다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, *은 결합손이다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량에 대한 상기 제2 단관능 단량체의 함량의 비는 0.5 내지 2일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량은 상기 제2 단관능 단량체의 함량보다 클 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 5로 표시되는 제1 이관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R16, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R20 및 R21은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, l은 2 내지 100의 정수이다.
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 하기 화학식 6으로 표시되는 치환기이다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, R22는 수소 또는 메틸기이며, Z2는 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R23-NHCOO-, -NHCONH-R24-NHCONH- 및 -OCONH-R25-NHCONH- 중에서 선택된 하나이고, R23, R24 및 R25는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이다.
S는 1 내지 5의 정수이고, t는 1 내지 10의 정수이고, *은 결합손이다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 5 중 l은 14일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 탄소 원자에 대한 실리콘 원자의 원자비(Si/C)는 3 내지 4일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 7로 표시되는 제2 이관능 단량체를 더 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, R26, R27, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, u는 1 내지 100의 정수이고, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 치환기이다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서, R30은 수소 또는 메틸기이고, w는 1 내지 5의 알킬렌기이고, *은 결합손이다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 함량은 상기 제2 이관능 단량체의 함량 이상일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량에 대한 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량의 비는 5 내지 10일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단량체 블렌드는 친수성 단량체, 자외선 차단제, 개시제 및 가교제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체 및 상기 이관능 실리콘 단량체의 총 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 35중량% 내지 95중량%일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 30중량% 내지 80중량%일 수 있고, 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 5중량% 내지 15중량%일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단량체 블렌드의 상온(25℃)에서의 점도는 38cP 내지 40cP일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 비팽창 모듈은 센서(sensor), 안테나, 칩(chip), 박막 배터리, 박막 카메라 및 약물 방출 장치로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 소자를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 스마트 렌즈는 상술한 스마트 렌즈 조성물로 형성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 스마트 렌즈는 1.0 내지 1.05의 스웰링 팩터(swelling factor)를 가질 수 있다. 스웰링 팩터는 하기 식 1로 계산될 수 있다.
[식 1]
스웰링 팩터 = Dw/Dd
상기 식 1에서, Dd는 상기 스마트 렌즈 조성물을 중합하여 수득된 렌즈의 직경이며, Dw는 상기 수득된 렌즈가 완전 수화된 상태에서 측정된 렌즈의 직경이다.
일 실시예에 있어서, 상기 스마트 렌즈의 스웰링 팩터는 1.0 내지 1.02일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 스마트 렌즈 조성물은 단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체의 블렌드를 포함한다. 따라서, 스마트 렌즈의 구조적 안정성이 개선될 수 있으며, 스마트 렌즈 내에 포함된 모듈의 기능이 안정적으로 유지될 수 있다.
예를 들면, 콘택트렌즈 내에서의 국부적인 팽창성 차이로 인해 렌즈의 찌그러짐 혹은 뒤틀림이 발생할 경우, 렌즈를 눈에 착용할 시 렌즈가 눈의 각막에 완벽히 부착되지 않을 수 있다. 이 경우, 렌즈와 눈 사이에 빈 공간이 형성되어 착용자의 시야를 방해할 수 있으며, 렌즈의 곡률 반경이 뒤틀려서 도수 및 모듈의 기능에 영향을 미칠 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 단량체 블렌드는 스마트 렌즈의 수화 시 발생할 수 있는 렌즈의 팽창을 억제할 수 있다. 이에 따라, 상술한 단량체 블렌드의 중합물과 비팽창 모듈 간의 팽창성을 적절하게 조절할 수 있으며, 국부적인 팽창률 차이로 인한 렌즈의 뒤틀림 및 찌그러짐을 방지할 수 있다.
도 1은 일부 실시예들에 따라 제조된 스마트 콘택트렌즈의 형태를 나타내는 사진이다.
본 발명의 실시예들에 따른 스마트 렌즈 조성물은 비팽창 모듈 및 단량체 블렌드를 포함할 수 있다. 상기 단량체 블렌드는 실리콘 단량체들을 포함할 수 있다.
또한, 상기 스마트 렌즈 조성물을 이용하여 제조된 스마트 렌즈가 제공될 수 있다. 상기 스마트 렌즈는 예를 들면, 스마트 콘택트렌즈로 사용될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명하기로 한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
<스마트 렌즈 조성물>
예시적인 실시예들에 따르면, 단량체 블렌드는 단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 단관능 실리콘 단량체는 중합성 관능기를 하나만 포함하는 실리콘 단량체를 의미할 수 있다. 예를 들면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 두개의 중합성 관능기를 포함하는 실리콘 단량체를 의미할 수 있다.
상기 단량체 블렌드가 이관능 실리콘 단량체를 포함함에 따라, 단량체 블렌드의 중합성 및 반응성이 개선될 수 있다. 예를 들면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 단량체 블렌드 내에 높은 밀도의 가교점을 제공하며, 링커(linker)로서 기능할 수 있다. 따라서, 렌즈의 가교 밀도가 향상될 수 있으며, 기계적 물성 및 내구성이 개선될 수 있다.
또한, 상기 단량체 블렌드가 단관능 실리콘 단량체를 포함함에 따라, 단량체 블렌드의 과중합 및 이로 이한 렌즈의 뒤틀림을 방지할 수 있으며, 중합물의 팽창성을 감소시킬 수 있다. 따라서, 균일한 형태를 갖는 렌즈가 제조될 수 있으며, 과다 가교 및 팽창으로 인한 기계적 물성 및 안정성 저하를 방지할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. 바람직하게는 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 메틸기일 수 있다. 이 경우, 친수성 물질에 대한 친화성(affinity)이 높아질 수 있어 단량체 블렌드의 상용성이 향상되고 렌즈의 제조가 용이할 수 있다. 또한, 렌즈의 친수성이 적절하게 조절되어 렌즈의 내습성 및 화학적 안정성이 개선될 수 있다.
X1은 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들면, X1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기 또는 탄소수 1 내지 5의 알키닐기일 수 있다. 바람직하게는 X1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있으며, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알킬기일 수 있다.
n은 2 내지 100의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 20, 보다 바람직하게는 10 내지 20일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중 n은 14일 수 있다.
상기 범위 내에서 제1 단관능 단량체가 주쇄(main chain) 내에 긴 폴리실록산 단위를 포함함에 따라, 수화 시 렌즈의 팽창 정도가 낮아질 수 있다. 본 출원에서 사용된 용어 “주쇄”란 분자 구조 중 가장 긴 원자의 연쇄로 이루어지는 부분을 의미한다.
X2는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, *은 결합손으로, 화학식 1 중 규소(Si)와 결합하는 부위일 수 있다. R7은 수소 또는 메틸기일 수 있다.
Z1은 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R8-NHCOO-, -NHCONH-R9-NHCONH- 및 -OCONH-R10-NHCONH- 중에서 선택된 하나이고, R8, R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
m은 1 내지 5의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 4의 정수일 수 있다. k는 1 내지 10의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 5의 정수일 수 있다.
q는 0 또는 1 내지 5의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 상기 범위 내에서 단량체 블렌드의 중합물의 탄성 및 유연성이 개선될 수 있으며, 렌즈의 구조적/기계적 안정성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 단관능 단량체를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R11은 수소 또는 메틸기일 수 있다. R12는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 메틸기이다.
p는 1 내지 5의 정수이며, 바람직하게는 2 내지 4의 정수일 수 있다.
X3 및 X4는 각각 독립적으로 하기 화학식 4의 치환기일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, *은 결합손이다.
R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 메틸기일 수 있다.
제1 단관능 단량체에 의해 수화에 따른 렌즈의 팽창을 억제할 수 있다. 또한, 제2 단관능 단량체에 의해 친수성 물질에 대한 실리콘 단량체의 친화성 및 병용성이 개선될 수 있으며, 조성물 내에서 높은 분산성 및 낮은 점도를 제공할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량에 대한 상기 제2 단관능 단량체의 함량의 비는 0.5 내지 2일 수 있으며, 또는 0.8 내지 2.0, 0.9 내지 1.8일 수 있다. 상기 범위 내에서 렌즈의 기계적 물성 및 화학적 안정성이 함께 개선될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량은 상기 제2 단관능 단량체의 함량보다 클 수 있다. 예를 들면, 상기 제1 단관능 단량체의 함량에 대한 상기 제2 단관능 단량체의 함량의 비는 1 초과일 수 있다. 제1 단관능 단량체의 함량이 상대적으로 높아짐에 따라, 고온 다습의 환경에 렌즈가 장기간 노출되더라도 렌즈의 국부적인 팽창성 차이를 억제할 수 있으며, 형태 및 구조가 안정적으로 유지될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 5로 표시되는 제1 이관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R16, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
R20 및 R21은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. 바람직하게는 R16, R17, R18, R19, R20 및 R21는 메틸기일 수 있다. 이 경우, 렌즈의 기계적 물성이 개선되면서 내화학성이 향상될 수 있다.
l은 2 내지 100의 정수 일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 20, 보다 바람직하게는 10 내지 20일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 화학식 5 중 l은 14일 수 있다. 상기 범위 내에서 주쇄 내 폴리실록산 단위의 길이가 적절하게 조절되어 목적하는 범위의 강도, 탄성 및 팽창성을 갖는 렌즈가 제조, 구현될 수 있다.
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 하기 화학식 6으로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, *은 결합손으로, 화학식 5 중 규소(Si)와 결합하는 부위일 수 있다. R22는 수소 또는 메틸기일 수 있다.
Z2는 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R23-NHCOO-, -NHCONH-R24-NHCONH- 및 -OCONH-R25-NHCONH- 중에서 선택된 하나일 수 있다. R23, R24 및 R25는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
S는 1 내지 5의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 4의 정수일 수 있다. t는 1 내지 10의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 2 내지 5의 정수일 수 있다. 상기 범위 내에서 렌즈의 기계적 물성이 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 탄소 원자에 대한 실리콘 원자의 원자비(Si/C)는 3 내지 4일 수 있다. 상기 범위 내에서 단량체 블렌드의 가교도 및 중합성의 저하 없이, 수화로 인한 렌즈의 팽창 및 찌그러짐을 방지할 수 있다. 바람직하게는 상기 제1 이관능 단량체의 탄소 원자에 대한 실리콘 원자의 원자비(Si/C)는 3.2 내지 3.8, 3.3 내지 3.5일 수 있으며, 가장 바람직하게는 3.38일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 7로 표시되는 제2 이관능 단량체를 더 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, R26, R27, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. 바람직하게는 메틸기일 수 있다.
u는 1 내지 100의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 20의 정수, 또는 3 내지 15의 정수일 수 있다.
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서, *은 결합손이며, 화학식 7 중 규소(Si)와 결합하는 부위일 수 있다. R30은 수소 또는 메틸기일 수 있다.
w는 1 내지 5의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 함량은 상기 제2 이관능 단량체의 함량보다 클 수 있다. 이에 따라, 렌즈의 기계적 물성 및 내습성을 확보하면서 조성물의 점도를 낮출 수 있고, 렌즈의 내열성 및 유연성을 향상시킬 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 대한 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량보다 클 수 있다. 상기 단관능 실리콘 단량체가 상기 이관능 실리콘 단량체보다 상대적으로 과량으로 포함됨에 따라, 렌즈의 과중합을 방지할 수 있으며, 수화 시 구조적 안정성이 확보될 수 있다. 따라서, 렌즈가 낮은 팽창률을 가질 수 있으며, 비팽창 모듈과의 관계에서 렌즈의 어긋남 및 뒤틀림이 방지되어 구조적 특성이 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량에 대한 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량의 비는 5 내지 10일 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 9, 또는 6 내지 8.5일 수 있다. 상기 범위 내에서 단량체 블렌드의 과중합 및 과다 가교를 방지할 수 있으며, 중합물의 기계적 물성 및 화학적 안정성이 개선될 수 있다. 따라서, 수화로 인한 렌즈의 팽창 또는 수축을 보다 억제할 수 있으며, 렌즈의 형태 변화를 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체 및 상기 이관능 실리콘 단량체의 총 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 50중량% 내지 95중량%일 수 있으며, 바람직하게는 75중량% 내지 85중량%일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 30중량% 내지 85중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서
일 실시예에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체가 제1 단관능 단량체 및 제2 단관능 단량체를 모두 포함하는 경우, 상기 제1 단관능 단량체의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 30중량% 내지 50중량%일 수 있으며, 바람직하게는 35중량% 내지 45중량%일 수 있다. 또한, 상기 제2 단관능 단량체의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 30중량% 내지 40중량%일 수 있다.
상기 범위 내에서, 단량체 블렌드의 친수성을 적절하게 확보할 수 있으며, 수화 시 렌즈의 팽창 및 수축을 억제할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 5중량% 내지 15중량%일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체가 제1 이관능 단량체 및 제2 이관능 단량체를 모두 포함하는 경우, 상기 제1 이관능 단량체의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 3중량% 내지 10중량%일 수 있으며, 바람직하게는 4중량% 내지 9중량%일 수 있다. 또한, 상기 제2 이관능 단량체의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 1중량% 내지 5중량%일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단량체 블렌드의 팽창률은 6% 이하일 수 있다. 상기 팽창률은 하기 식 1로 계산될 수 있다.
[식 1]
(Db-Da/Da)×100%
상기 식 1에서, Da는 상기 단량체 블렌드를 중합하여 형성된 중합물의 직경일 수 있다. 예를 들면, 상기 단량체 블렌드를 열중합 또는 광중합하여 중합물을 형성하고, 형성된 중합물의 직경을 측정하여 Da를 계산할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 열중합은 95℃ 내지 150℃의 온도에서 45분 내지 75분 동안 수행될 수 있다. 상기 열중합 공정은 열 오븐(oven convection)을 이용하여 수행될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 광중합은 180nm 내지 450nm의 파장 및 1mW/cm2 내지 20mW/cm2의 면적당 노광량으로 5분 내지 30분 동안 수행될 수 있다. 상기 광중합 공정은 초고압 수은 램프 등의 UV 램프를 사용하여 수행될 수 있다.
Db는 상기 중합물을 수화(hydration)시킨 후 측정된 직경일 수 있다. 예를 들면, Db는 완전 수화된 중합물의 직경일 수 있다. 상기 수화 공정은 탈이온수를 이용하여 수행될 수 있다.
단량체 블렌드의 팽창률이 6% 이하를 가짐에 따라, 중합물, 예를 들면, 렌즈의 구조적 안정성이 향상될 수 있다. 단량체 블렌드와 비팽창 모듈 간 상대적인 팽창률 차이가 감소할 수 있으며, 비팽창 모듈과 단량체 블렌드의 중합물이 접촉하는 영역에서 발생할 수 있는 뒤틀림 및 크랙(crack)을 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 단량체 블렌드의 팽창률은 5% 이하일 수 있으며, 바람직하게는 4% 이하, 3% 이하, 2% 이하, 1% 이하 또는 0.5% 이하일 수 있다.
상기 범위 내에서, 높은 내열성 및 유연성을 가지면서 응력 강도 및 탄성력이 개선된 렌즈가 제공될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단량체 블렌드는 친수성 단량체, 자외선 차단제, 개시제 및 가교제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으며, 용매를 더 포함할 수 있다.
친수성 단량체는 스마트 렌즈의 친수성을 보다 증진시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 친수성 단량체로서 히드록시에틸 메타크릴레이트(hydroxyethyl methacylate, HEMA), 비닐 피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 폴리 비닐 피롤리딘 (Poly vinyl pyrrolidone, PVP), 메틸메타크릴레이트(methylmethacrylate, MMA), 에틸메타크릴레이트(ethylmethacrylate, EMA), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacylate, GMA), N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-dimethyl acrylamide, DMA) 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 친수성 단량체로서 HEMA 및/또는 NVP를 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 HEMA 및 NVP를 함께 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 친수성 단량체의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 4중량% 내지 25중량%일 수 있으며, 바람직하게는 10중량% 내지 20중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 스마트 렌즈의 수화 시 팽창도 증가를 억제하면서 스마트 렌즈의 친수성을 개선할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 친수성 단량체가 HEMA 및 NVP를 함께 포함하는 경우, 단량체 블렌즈 총 중량 중 HEMA의 함량은 4중량% 내지 10중량%일 수 있으며, NVP의 함량은 5중량% 내지 15중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 렌즈의 친수성이 적절하게 구현될 수 있으며, 팽창으로 인한 뒤틀림 및 찌그러짐을 방지할 수 있다.
자외선 차단제는 렌즈의 내광성을 증진시키며, 수명 및 보관 안정성을 개선할 수 있다. 예를 들면, 자외선 차단제로서 2-(4-벤조일-3-하이드록시페녹시)에틸 아크릴레이트(2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate) 등을 들 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 자외선 차단제의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 0.1중량% 내지 5중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5중량% 내지 2중량%일 수 있다.
가교제는 단량체 블렌드의 가교도를 보다 증진시킬 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 가교제는 단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체보다 작은 분자량을 가질 수 있다.
예를 들면, 상기 가교제로서 알릴메타크릴레이트(allylmethacrylate), 폴리알킬렌 글리콜 디메타크릴레이트(polyalkylene glycol dimethacrylate), 디비닐에테르(divinylether), 메틸렌 비스메타크릴아미드(methylene bismethacrylamide) 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 상기 가교제로서 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(tetraethylene glycol dimethacrylate)를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 가교제의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 0.01중량% 내지 1중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.05중량% 내지 0.5중량%일 수 있다.
상기 개시제는 예를 들면, 노광 또는 가열 공정에 의해 상기 단량체 블렌드의 가교 반응 또는 중합 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 개시제는 퍼옥사이드계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 퍼옥사이드계 화합물을 사용할 수 있다.
예를 들면, 개시제로서 터트부틸 퍼옥시아세테이트(tert-butylperoxyacetate), 디(2-에틸헥실) 퍼옥시카보네이트(di(2-ethylhexyl) peroxydicarbonate), 터트아밀 퍼옥시네오데케노에이트(tert-amylperoxyneodecanoate) 또는 터트부틸 퍼옥시네오데케노에이트(tert-Butyl peroxyneodecanoate) 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서 상기 개시제의 함량은 단량체 블렌드 총 중량 중 0.1중량% 내지 5중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5중량% 내지 3중량%, 보다 바람직하게는 0.8중량% 내지 2중량%일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 스마트 렌즈 조성물은 용매를 포함할 수 있다. 용매는 상술한 단량체 블렌드를 충분히 용해시키며, 석출을 야기하지 않는 유기 용매를 포함할 수 있다. 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르(PGME) 및/또는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등을 포함할 수 있다. 상기 용매는 조성물의 다른 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 단량체 블렌드의 상온(25℃)에서의 점도(viscosity)는 38cP 내지 40cP일 수 있다. 상기 범위 내에서 스마트 렌즈 조성물의 공정성이 향상될 수 있으며, 균일한 렌즈의 제조가 가능할 수 있다. 바람직하게는, 상기 단량체 블렌드의 상온에서의 점도는 39cP 내지 40cP일 수 있으며, 예를 들면, 39.17cP일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 비팽창 모듈은 센서(sensor), 안테나, 칩(chip), 박막 배터리, 박막 카메라, 및 약물 방출 장치 등의 전자 소자를 포함할 수 있다.
상기 비팽창 모듈은 사용 목적에 따라 적절한 소자로 선택될 수 있다. 예를 들면, 스마트 렌즈는 외부로부터 신호를 전달받아 사용자에게 제공할 수 있다. 또는 사용자로부터 획득된 정보를 통해 사용자의 임상 정보, 건강 및 생체 변화를 감지할 수 있다. 또는, 스마트 렌즈 내 삽입된 전자 소자들을 통해 증강현실을 구현할 수도 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 비팽창 모듈은 상술한 단량체 블렌드에 함침될 수 있다. 예를 들면, 상기 스마트 렌즈 조성물은 상기 단량체 블렌드, 및 상기 단량체 블렌드에 함침된 비팽창 모듈을 포함할 수 있다.
<스마트 렌즈>
예시적인 실시예들에 따른 스마트 렌즈는 상술한 스마트 렌즈 조성물로부터 제조될 수 있다.
예를 들면, 상술한 스마트 렌즈 조성물을 몰드(mold)에 주입한 후, 노광 또는 가열 공정을 수행하여 단량체 블렌드를 중합시킬 수 있다. 일 실시예에 있어서, 단량체 블렌드를 열중합시킬 수 있다.
예를 들면, 상기 가열 공정은 95℃ 내지 150℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 110℃ 내지 135℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 가열 공정은 30분 내지 80분 동안 수행될 수 있으며, 45분 내지 75분 또는 55분 내지 70분 동안 수행될 수 있다. 이 경우, 렌즈의 가교 밀도 및 중합 균일성이 향상될 수 있다.
예를 들면, 상기 노광 공정은 상온에서 180nm 내지 450nm의 파장 및 1mW/cm2 내지 20mW/cm2의 면적당 노광량으로 5분 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 비팽창 모듈이 함침된 단량체 블렌드를 몰드에 직접 주입할 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 비팽창 모듈을 스마트 렌즈 제조용 몰드에 위치시키고, 상기 단량체 블렌드를 몰드에 주입할 수 있다.
상기 스마트 렌즈 조성물을 중합시킨 후, 중합물을 몰드로부터 분리하여 스마트 렌즈를 수득할 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 스마트 렌즈는 스마트 콘택트렌즈(contact lens)일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 스마트 렌즈는 1.0 내지 1.05의 스웰링 팩터(swelling factor)를 가질 수 있다. 스웰링 팩터는 하기 식 1로 계산될 수 있다.
[식 1]
스웰링 팩터 = Dw/Dd
상기 식 1에서, Dd는 상기 스마트 렌즈 조성물을 중합하여 수득된 렌즈의 직경이다. 예를 들면, Dd는 상기 스마트 렌즈 조성물로부터 중합된 렌즈를 몰드로부터 분리한 직후 드라이(dry)한 상태에서 측정된 값일 수 있다.
Dw는 상기 수득된 렌즈가 완전 수화된 상태에서 측정된 렌즈의 직경이다. 예를 들면, Dw는 상기 분리된 렌즈를 세척 및 완전 수화시킨 후 측정된 값일 수 있다. 수화는 탈이온수를 이용할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 렌즈의 직경은 JCF 콘택트렌즈 치수 분석기를 이용하여 측정할 수 있다.
예를 들면, 스마트 렌즈의 스웰링 팩터가 1.05를 초과하는 경우, 수화에 의한 팽창으로 인해 렌즈의 찌그러짐 및 비틀림이 증가할 수 있다. 예를 들면, 스마트 렌즈의 스웰링 팩터가 1.0 미만인 경우, 렌즈의 수축으로 인해 렌즈가 뒤틀릴 수 있으며, 안정성이 열화일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 스마트 렌즈의 스웰링 팩터는 1.0 내지 1.02일 수 있다. 상기 범위 내에서, 수화로 인한 렌즈의 팽창 또는 수축이 감소하여, 렌즈의 구조적 안정성 및 보관성이 개선될 수 있다.
따라서, 단량체 블렌드의 중합물과 비팽창 모듈 간의 팽창성 차이로 인한 찌그러짐을 방지할 수 있다. 이에 따라, 예를 들면, 스마트 렌즈가 콘택트 렌즈로 사용되는 경우, 안구의 각막에 대한 렌즈의 밀착성이 개선될 수 있어 렌즈의 광학 성능 및 모듈의 성능을 향상시킬 수 있다.
예를 들면, 렌즈의 형태가 변형됨에 따라 안구의 각막과 스마트 렌즈 간 밀착성이 저하되는 경우, 렌즈와 각막 사이의 빈 공간으로 인해 사용자의 시야가 방해될 수 있다. 또한, 렌즈의 곡률 반경이 뒤틀려서 목적하는 도수가 구현되지 않을 수 있다. 또한, 모듈과 사용자간 접촉성이 저하되어 예를 들면, 진단을 위한 모듈의 경우 진단의 정확성이 감소할 수 있다.
상술한 스마트 렌즈 조성물로 제조된 스마트 렌즈는 낮은 팽창률 편차를 가지고 있으며, 높은 기계적 물성 및 안정성을 가질 수 있다. 따라서, 렌즈의 광학 기능 및 모듈에 따른 다양한 기능이 적절하게 구현될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
실시예 1
제1 단관능 단량체로서 MF-1000(α-Methacryloyloxy ethyliminocarboxyethyloxypropyl-poly(dimethylsiloxy)-butyldimethylsilane) 40 중량부, 제2 단관능 단량체로서 SiGMA(3-Methacryloxy-2-(hydroxypropyloxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane) 35 중량부를 혼합하고, 제1 이관능 단량체로서 DF-2(Methacryloyloxyethyliminocarboxypropyl terminated polydimethylsiloxane) 7 중량부, 제2 이관능 단량체로서 DMS-R22(Methacryloxypropyl terminated polydimethylsiloxane) 5 중량부를 혼합하였다.
이후, 친수성 아크릴레이트 단량체로서 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (2-Hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 4 중량부, N-비닐 피롤리딘 (N-vinyl pyrrolidone, NVP) 8 중량부를 혼합한다. 가교제로서 테트라에틸렌 글리콜 디메타그릴레이트 (TEGDMA) 0.1 중량부 및 UV차단제로서 2-(4-벤조일-3-하이드록시페녹시)에틸 아크릴레이트 [2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate, UV 416] 1 중량부, 개시제로서 루페록스10(Luperox 10, tertiary-butyl peroxyneodecanoate) 2 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
캐스트 몰딩용 암몰드(female mold)에 모듈을 위치시키고, 상기 제조된 혼합액을 주입하여 모듈이 혼합액에 잠기도록 하였다. 상기 암몰드에 수몰드(male mold)를 조립하였다. 다음으로, 조립된 몰드를 열 오븐에 넣고 중합하고, 이후 몰드를 분리하여 렌즈를 얻었다. 열 오븐의 온도는 110℃ 내지 135℃로 설정하였으며, 55분 내지 70분 동안 중합 반응을 수행하였다.
얻어진 렌즈를 옵티멕 모델 JCF 콘택트렌즈 치수 분석기를 사용하여 드라이 렌즈의 크기를 측정하였다. 상기 렌즈를 탈이온수에 완전 수화시킨 다음, 옵티멕 모델 JCF 콘택트렌즈 치수 분석기를 사용하여 완전 수화된 렌즈의 크기를 측정하여 상기 식 1의 Swelling factor을 계산하였다.
렌즈의 제조 시 모듈을 배제한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 렌즈를 제조하였다. 이 후, 렌즈의 크기 Da를 측정하고 렌즈를 탈이온수에 완전 수화시킨 후 수화된 렌즈의 크기 Db를 측정하여 식 1의 팽창률을 계산하였다.
실시예 2
MF-1000 40 중량부, SiGMA 34 중량부, DF-2 5 중량부, DMS-R22 5 중량부, HEMA 4 중량부 및 NVP 8 중량부를 혼합하였다. 가교제로서 TEGDMA 0.1 중량부, UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 2 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 3
MF-1000 40 중량부, SiGMA 35 중량부, DF-2 5 중량부, DMS-R22 5 중량부를 혼합하고, HEMA 4 중량부, NVP 8 중량부를 혼합하였다. 이 후, 가교제로서 TEGDMA 0.1 중량부, UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 2 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 4
MF-1000 40 중량부, SiGMA 35 중량부, DF-2 4 중량부, DMS-R22 5 중량부를 혼합하고, HEMA 4 중량부, NVP 9 중량부, PVP 0.9 중량부를 혼합하였다. 이 후, 가교제로서 TEGDMA 0.1 중량부, UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 5
MF-1000 35 중량부, SiGMA 35 중량부, DF-2 8 중량부, DMS-R22 5 중량부를 혼합하고, HEMA 5 중량부, NVP 10 중량부, PVP 1.0 중량부를 혼합하였다. 이 후, 가교제로서 TEGDMA 0.1 중량부, UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 6
MF-1000 37 중량부, SiGMA 33 중량부, DF-2 4 중량부, DMS-R22 4 중량부를 혼합하고, HEMA 7 중량부, NVP 13 중량부, PVP 1.3 중량부를 혼합하였다. 이 후, UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 7
MF-1000 35 중량부, SiGMA 35 중량부, DF-2 0 중량부, DMS-R22 5 중량부, HEMA 7 중량부 및 NVP 13 중량부, PVP 1.3 중량부를 혼합하였다. UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 8
MF-1000 35 중량부, SiGMA 33 중량부, DF-2 8 중량부, DMS-R22 0 중량부, HEMA 7 중량부 및 NVP 15 중량부, PVP 1.5 중량부를 혼합하였다. UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
실시예 9
MF-1000 35 중량부, SiGMA 31 중량부, DF-2 10 중량부, DMS-R22 0 중량부, HEMA 7 중량부 및 NVP 15 중량부, PVP 1.5 중량부를 혼합하였다. UV차단제로서 UV416 1 중량부, 개시제로서 루페록스10 1 중량부를 넣고 30분간 교반시켜 혼합액을 제조하였다.
이 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한 후, Swelling factor 및 팽창률을 계산하였다.
비교예 1
DF-2 대신 MF-1000을 동일함량으로 추가 포함하고, DMS-R22 대신 SiGMA를 동일함량으로 추가 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 혼합액을 제조하였다.
상기 제조된 혼합액에 대해 실시예 1과 동일한 방법으로 중합 반응을 수행하여 렌즈를 제조하였다. 비교예 1의 렌즈는 몰드로부터 분리되지 않아 Swelling factor 및 팽창률을 측정할 수 없었다.
비교예 2
MF-1000 대신 DF-2를 동일함량으로 추가 포함하고, SiGMA 대신 DMS-R22를 동일함량으로 추가 포함한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 혼합액을 제조하였다.
상기 제조된 혼합액에 대해 실시예 1과 동일한 방법으로 중합 반응을 수행하였다. 비교예 2에 따른 혼합액은 중합물이 형성되지 않았으며, 렌즈가 제조되지 않아 Swelling factor 및 팽창률을 측정할 수 없었다.
| 구분 (중량부) |
단관능 단량체 | 이관능 단량체 | 팽창률 (%) |
Swelling factor |
| 실시예 1 | 75 | 12 | 0 | 1 |
| 실시예 2 | 74 | 10 | 0.5 | 1.005 |
| 실시예 3 | 75 | 10 | 0.99 | 1.01 |
| 실시예 4 | 75 | 9 | 1.48 | 1.015 |
| 실시예 5 | 70 | 13 | 1.96 | 1.02 |
| 실시예 6 | 70 | 8 | 2.91 | 1.03 |
| 실시예 7 | 70 | 5 | 3.85 | 1.04 |
| 실시예 8 | 68 | 8 | 4.76 | 1.05 |
| 실시예 9 | 66 | 10 | 5.66 | 1.06 |
| 비교예 1 | 87 | 0 | - | - |
| 비교예 2 | 0 | 87 | - | - |
실험예: 렌즈의 뒤틀림 평가
실시예들 및 비교예들에 따른 렌즈의 형태를 육안으로 관찰하였다. 렌즈의 형태는 수화되기 전의 형태와 수화된 후의 형태를 비교하여, 렌즈의 뒤틀림의 발생 여부를 평가하였다. 평가 기준은 아래와 같다.
평가 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 육안상 렌즈의 어긋남이 관찰되지 않음
○: 육안상 렌즈 장단축의 어긋남이 관찰됨
△: 육안상 렌즈 일부에서 찌그러짐이 관찰됨
×: 육안상 렌즈 전체적으로 찌그러짐이 관찰되거나, 렌즈가 중합 또는 몰드로부터 분리되지 않음
| 구분 | 렌즈 뒤틀림 평가 |
| 실시예 1 | ◎ |
| 실시예 2 | ◎ |
| 실시예 3 | ◎ |
| 실시예 4 | ◎ |
| 실시예 5 | ◎ |
| 실시예 6 | ○ |
| 실시예 7 | ○ |
| 실시예 8 | △ |
| 실시예 9 | △ |
| 비교예 1 | × |
| 비교예 2 | × |
상기 표 2를 참조하면, 실시예들에 따른 단량체 블렌드의 중합물은 6% 이하의 팽창률을 가지며, 실시예들에 따른 단량체 블렌드로 제조된 렌즈는 1 내지 1.06의 Swelling factor을 가짐을 확인할 수 있다. 실시예들에 따른 렌즈는 수화 시 뒤틀림 발생이 감소한 것을 확인할 수 있다.
도 1은 일부 실시예들에 따른 렌즈의 형태를 나타내는 사진이다.
도 1을 참조하면, 실시예 2(SF 1.005) 및 실시예 3(SF 1.01)은 육안상 렌즈의 뒤틀림이 관찰되지 않았다. 실시예 6(SF 1.03) 및 실시예 8(SF 1.05)은 렌즈 장축 및 단축이 최초 드라이(dry)한 상태에서 측정된 렌즈의 장축 및 단축과 어긋남이 관찰되었다. 다만, 실시예 6 및 실시예 8은 렌즈의 찌그러짐이 관찰되지 않았다.
그러나, 비교예 1의 경우, 이관능 단량체를 결여함에 따라, 단량체 블렌드 내에서 과중합 반응이 발생하였으며, 렌즈와 몰드가 물리적으로 분리되지 않았다.
또한, 비교예 2의 경우, 단관능 단량체를 결여함에 따라 단량체 블렌드의 중합이 충분하게 발생하지 않았으며, 단량체 블렌드로부터 중합물이 형성되지 않았다.
Claims (20)
- 비팽창 모듈; 및
단관능 실리콘 단량체 및 이관능 실리콘 단량체를 포함하는 단량체 블렌드를 포함하며,
상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량보다 큰, 스마트 렌즈 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단관능 단량체를 포함하는, 스마트 렌즈 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
n은 2 내지 100의 정수이고,
X1은 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기 또는 탄소수 1 내지 5의 알키닐기이며,
X2는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기임)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R7은 수소 또는 메틸기이며,
Z1은 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R8-NHCOO-, -NHCONH-R9-NHCONH- 및 -OCONH-R10-NHCONH- 중에서 선택된 하나이고,
R8, R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
m은 1 내지 5의 정수이고, q는 0 또는 1 내지 5의 정수이고, k는 1 내지 10의 정수이고, *은 결합손임). - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1 중 n은 14인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 단관능 단량체를 더 포함하는, 스마트 렌즈 조성물:
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서, R11은 수소 또는 메틸기이며, R12는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
p는 1 내지 5의 정수이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 하기 화학식 4의 치환기임)
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서, R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, *은 결합손임). - 청구항 4에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량에 대한 상기 제2 단관능 단량체의 함량의 비는 0.5 내지 2인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 제1 단관능 단량체의 함량은 상기 제2 단관능 단량체의 함량보다 큰, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 5로 표시되는 제1 이관능 단량체를 포함하는, 스마트 렌즈 조성물:
[화학식 5]
(상기 화학식 5에서, R16, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
R20 및 R21은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,
l은 2 내지 100의 정수이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 하기 화학식 6으로 표시되는 치환기임)
[화학식 6]
(상기 화학식 6에서, R22는 수소 또는 메틸기이며,
Z2는 -NHCOO-, -NHCONH-, -OCONH-R23-NHCOO-, -NHCONH-R24-NHCONH- 및 -OCONH-R25-NHCONH- 중에서 선택된 하나이고,
R23, R24 및 R25는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고,
S는 1 내지 5의 정수이고, t는 1 내지 10의 정수이고, *은 결합손임). - 청구항 7에 있어서, 상기 화학식 5 중 l은 14인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 탄소 원자에 대한 실리콘 원자의 원자비(Si/C)가 3 내지 4인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체는 하기 화학식 7로 표시되는 제2 이관능 단량체를 더 포함하는, 스마트 렌즈 조성물:
[화학식 7]
(상기 화학식 7에서, R26, R27, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, u는 1 내지 100의 정수이고,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 화학식 8로 표시되는 치환기임)
[화학식 8]
(상기 화학식 8에서, R30은 수소 또는 메틸기이고,
w는 1 내지 5의 알킬렌기이고, *은 결합손임). - 청구항 10에 있어서, 상기 제1 이관능 단량체의 함량은 상기 제2 이관능 단량체의 함량 이상인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 이관능 실리콘 단량체의 함량에 대한 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량의 비는 5 내지 10인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 단량체 블렌드는 친수성 단량체, 자외선 차단제, 개시제 및 가교제 중 적어도 하나를 더 포함하는, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 13에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체 및 상기 이관능 실리콘 단량체의 총 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 50중량% 내지 95중량%인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 14에 있어서, 상기 단관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 30중량% 내지 85중량%이고,
상기 이관능 실리콘 단량체의 함량은 상기 단량체 블렌드 총 중량 중 5중량% 내지 15중량%인, 스마트 렌즈 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 단량체 블렌드의 상온(25℃)에서의 점도는 38cP 내지 40cP인, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 비팽창 모듈은 센서(sensor), 안테나, 칩(chip), 박막 배터리, 박막 카메라 및 약물 방출 장치로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 소자를 포함하는, 스마트 렌즈 조성물.
- 청구항 1에 따른 스마트 렌즈 조성물로 형성된, 스마트 렌즈.
- 청구항 18에 있어서, 하기 식 2로 계산된 스웰링 팩터(swelling factor)가 1.0 내지 1.05인, 스마트 렌즈:
[식 2]
스웰링 팩터 = Dw/Dd
(상기 식 2에서, Dd는 상기 스마트 렌즈 조성물을 중합하여 수득된 렌즈의 직경이며, Dw는 상기 수득된 렌즈가 완전 수화된 상태에서 측정된 렌즈의 직경임). - 청구항 19에 있어서, 상기 스웰링 팩터가 1.0 내지 1.02인, 스마트 렌즈.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2022/019801 WO2023113359A1 (ko) | 2021-12-17 | 2022-12-07 | 스마트 렌즈 조성물 및 이를 이용하여 제조된 스마트 렌즈 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210182197 | 2021-12-17 | ||
| KR20210182197 | 2021-12-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230092746A true KR20230092746A (ko) | 2023-06-26 |
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ID=86947758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220165803A KR20230092746A (ko) | 2021-12-17 | 2022-12-01 | 스마트 렌즈 조성물 및 이를 이용하여 제조된 스마트 렌즈 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230092746A (ko) |
-
2022
- 2022-12-01 KR KR1020220165803A patent/KR20230092746A/ko unknown
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