KR20230022391A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
유기 전계발광 물질 및 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230022391A KR20230022391A KR1020220092054A KR20220092054A KR20230022391A KR 20230022391 A KR20230022391 A KR 20230022391A KR 1020220092054 A KR1020220092054 A KR 1020220092054A KR 20220092054 A KR20220092054 A KR 20220092054A KR 20230022391 A KR20230022391 A KR 20230022391A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- host
- group
- oled
- independently
- deuterated
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 87
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 230000032258 transport Effects 0.000 claims abstract description 30
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 27
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 19
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 17
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 17
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 16
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 12
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 10
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 8
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical compound N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000534944 Thia Species 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 128
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 11
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical compound B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-azaborinine Chemical compound B1=CC=NC=C1 OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001960 7 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N alpha-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical compound B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000001903 differential pulse voltammetry Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001540 jet deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000002198 surface plasmon resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 개시내용은 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스(OLED)를 제공한다. 발광층은 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하고, 여기서 제1 호스트는 정공을 수송하고, 제2 호스트는 전자를 수송하고, 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된다. 상기 OLED를 포함하는 소비자 제품 또한 제공된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2022년 2월 16일 출원된 미국 특허 출원 제17/672,895호의 일부-계속 출원이며, 이는 35 U.S.C. § 119(e)하에 2021년 8월 5일에 출원된 미국 가출원 제63/229,748호, 2021년 7월 9일에 출원된 제63/220,429호, 2021년 2월 26일에 출원된 제63/154,320호에 대한 우선권을 주장한다. 본 출원은 또한 2022년 2월 16일에 출원된 미국 특허 출원 제17/672,934호의 일부-계속 출원이며, 이는 35 U.S.C. § 119(e)하에 2021년 8월 5일에 출원된 미국 가출원 제63/229,748호, 및 2021년 7월 9일에 출원된 제63/220,429호에 대한 우선권을 주장한다. 본 출원은 또한 35 U.S.C. § 119(e)하에 2022년 2월 24일에 출원된 미국 가출원 제63/313,545호에 대한 우선권을 주장하며, 이의 전체 내용은 인용에 의해 본원에 포함된다.
분야
본 개시내용은 일반적으로 유기 발광 다이오드 및 관련 전자 디바이스에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 이점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 이점을 가질 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 발광층(EML) 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
요약
한 양태에서, 본 개시내용은 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하는 OLED를 제공한다. 발광층은 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하고, 여기서 제1 호스트는 정공을 수송하고, 제2 호스트는 전자를 수송하고, 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된다.
또 다른 양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 바와 같은 OLED를 포함하는 소비자 제품을 제공한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
A.
용어
달리 명시된 바가 없다면, 본원에서 사용된 이하의 용어들은 하기와 같이 정의된다:
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 고분자 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
용어 "할로", "할로겐" 및 "할라이드"는 상호교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "셀레닐"은 -SeRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "게르밀"은 -Ge(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "보릴"은 -B(Rs)2 라디칼 또는 이의 루이스 부가물 -B(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 여기서 Rs는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 각각에서, Rs는 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "시클로알킬"은 단환, 다환, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3 내지 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알케닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 본질적으로 시클로알킬 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에 사용되는 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알키닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬기이다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로시클릭기"는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴과 상호교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭기는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 방향족기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 지칭하고, 이를 포함한다. 헤테로원자는, 비제한적으로, O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함한다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N이 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로 단일 고리 방향족계는 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 상기 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
앞서 열거된 아릴 및 헤테로아릴기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸의 기들, 및 이들 각각의 개개 아자-유사체가 특히 관심 대상이다.
본원에 사용되는 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭기, 아릴 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 하나 이상의 일반 치환기로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 게르밀, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 셀레닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에서, 더 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 경우에서, 가장 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합되는 H 이외의 치환기를 나타낸다. 예를 들면, R1이 일치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다(즉, 치환). 유사하게, R1이 이치환을 나타내는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 비치환 또는 비치환을 나타내는 경우, R1은 예를 들어 벤젠의 탄소 원자 및 피롤의 질소 원자와 같이 고리 원자의 이용가능한 원자가에 대해 수소일 수 있거나, 또는 단순히 완전히 충전된 원자가를 갖는 고리 원자, 예컨대 피리딘의 질소 원자에 대해 아무 것도 나타내지 않을 수 있다. 고리 구조에서 가능한 최대수의 치환은 고리 원자에서 이용가능한 원자가의 총 개수에 따라 달라진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 모두 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들에 의해 포괄되는 것으로 의도된다.
본원에서 사용한 바와 같이, "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO 2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이들은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함되며, 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 부착되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 부착된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
일부 경우에, 인접 치환기의 쌍은 임의로 결합(연결)되거나 융합되어 고리가 될 수 있다. 바람직한 고리는 5-원, 6-원 또는 7-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 포화되는 경우 및 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 불포화되는 경우를 모두 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접"이란 안정한 융합된 고리계를 형성할 수 있는 한, 2개의 가장 근접한 치환가능한 위치, 예컨대 비페닐의 2, 2' 위치, 또는 나프탈렌의 1, 8 위치를 갖는 2개의 이웃하는 고리 상에, 또는 서로 옆에 있는 동일 고리 상에 관련된 2개의 치환기가 존재할 수 있다는 것을 의미한다.
B.
본 개시내용의 OLED 및 디바이스
한 양태에서, 본 개시내용은 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층을 포함하는 OLED에 관한 것으로, 여기서 발광층은 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하고, 여기서 제1 호스트는 정공을 수송하고, 제2 호스트는 전자를 수송하며, 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된다.
본 발명의 OLED의 일부 실시양태에서, 다음 조건 중 적어도 하나가 적용된다:
(i) 제2 호스트는 카르바졸 또는 인돌로카르바졸을 포함하지 않음;
(ii) 제2 호스트는 < -5.75 eV의 HOMO 준위를 가짐;
(iii) 제2 호스트는 > -5.5 eV의 HOMO 준위를 갖고 적어도 25% 중수소화됨;
(iv) 제2 호스트는 적어도 60% 중수소화된 비스카르바졸 또는 인돌로카르바졸 모이어티를 포함함;
(v) 제1 호스트는 적어도 50% 중수소화된 정공 수송 모이어티를 포함하고 제2 호스트는 적어도 50% 중수소화된 전자 수송 모이어티를 포함함; 및
(vi) 본 발명의 OLED의 수명(LT95로 측정됨)은 비교 OLED의 수명(LT95)보다 적어도 75% 더 높으며, 여기서 본 발명의 OLED와 비교 OLED 사이의 유일한 차이점은 비교 OLED 내의 제1 호스트는 중수소화되지 않았다는 것임.
본원에 언급된 HOMO 준위는 지지 전해질로서 무수 디메틸포름아미드 용매 및 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트를 사용하여 전위차계(예를 들어, CH Instruments 모델 6201B)를 사용하여 수행된 용액 순환 전압전류법 및 차동 펄스 전압전류법에 의해 측정될 수 있다. 유리상 탄소, 백금 및 은 와이어는 각각 작업 전극, 상대 전극 및 기준 전극으로 사용할 수 있다. 전기화학적 전위는 차동 펄스 전압전류법으로부터 피크 전위차를 측정하여 내부 페로센-페로코늄 산화환원 커플(Fc/Fc+)을 참조할 수 있다. 해당 HOMO 및 LUMO 에너지는 문헌((a) Fink, R.; Heischkel, Y.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Chem. Mater. 1998, 10, 3620-3625. (b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551)에 따라 페로센(4.8 eV 대 진공)에 대한 양이온 및 음이온 산화환원 전위를 참조하여 결정될 수 있다.
본 명세서에 언급된 OLED의 수명 측정치(LT95)는 80 mA/cm2의 정전류 밀도에서 초기 휘도의 95%까지 OLED의 휘도가 감소하는 시간이다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 카르바졸 또는 인돌로카르바졸 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 나프탈렌, 비페닐, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 실릴, 보릴, 페난트렌, 페난트리딘, 아릴아민, 및 플루오렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 이미다졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-카르바졸, 보릴, 티아졸, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 벤조푸란, 벤즈옥사졸, 벤조티오펜, 벤조티아졸, 벤조셀레노펜, 벤즈이미다졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 퀴녹살린, 프탈라진, 페난트렌, 페난트리딘, 트리페닐렌, 및 플루오렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 적어도 10% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 제1 호스트는 적어도 25% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 제1 호스트는 적어도 50% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 제1 호스트는 > 75% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 제1 호스트는 > 90% 중수소화된다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 카르바졸 또는 인돌로카르바졸을 포함하지 않는다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 < -5.75 eV의 HOMO 준위를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 > -5.5 eV의 HOMO 준위를 갖고 적어도 25% 중수소화된다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 적어도 60% 중수소화된 비스카르바졸 또는 인돌로카르바졸 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 적어도 50% 중수소화된 정공 수송 모이어티를 포함하고, 제2 호스트는 적어도 50% 중수소화된 전자 수송 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트의 정공 수송 모이어티는 하기 목록 1의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 Y1 및 Y2는 BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR, C=CRR', S=O, SO2, CRR', SiRR', 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RA 내지 RW는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R, R', 및 RA 내지 RW는 각각 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
R, R', 및 RA 내지 RW 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
존재하는 경우, RA 및 RB 중 적어도 4개는 D이고; RC, RD 및 RE 중 적어도 5개는 D이고; RF 및 RG 중 적어도 4개는 D이고; RH 및 RI 중 적어도 4개는 D이고; RJ, RK, RL, RM 중 적어도 8개는 D이고; RN, RO, RP 및 RQ 중 적어도 7개는 D이고; RR 및 RS 중 적어도 4개는 D이고; RT, RU, RV 및 RW 중 적어도 7개는 D이다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트의 전자 수송 모이어티는 하기 목록 2의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 X1 내지 X22는 독립적으로 C 또는 N이고;
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고;
X4 내지 X11 중 적어도 하나는 N이고;
각각의 YC, YD, 및 YE는 BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR, C=CRR', S=O, SO2, CRR', SiRR', 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RR' 내지 RZ' 및 RAA 내지 RAK는 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R, R', RR' 내지 RZ', 및 RAA 내지 RAK는 각각 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
임의의 2개의 인접한 R, R', RR' 내지 RZ', 또는 RAA 내지 RAK는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
존재하는 경우, RR' 및 RS' 중 적어도 5개는 D이고; RT' 및 RU' 중 적어도 4개는 D이고; RV', RW', 및 RX' 중 적어도 6개는 D이고; RY', RZ', RAA, 및 RAB 중 적어도 9개는 D이고; RAC, RAD, 및 RAE 중 적어도 7개는 D이고; RAF, RAG, RAH, 및 RAI 중 적어도 9개는 D이고; RAJ 및 RAK 중 적어도 5개는 D이다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 중수소화되지 않는다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 카르바졸, 비스카르바졸 및 인돌로카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 중수소화된 융합된 모이어티를 포함하고, 적어도 하나의 중수소화된 융합된 모이어티는 적어도 50% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 적어도 하나의 중수소화된 융합 모이어티는 적어도 70% 중수소화된다. 일부 실시양태에서, 적어도 하나의 중수소화된 융합 모이어티는 적어도 90% 중수소화된다.
일부 실시양태에서, 디바이스는 10 mA/cm2에서 25% 초과의 EQE를 갖는다.
일부 실시양태에서, 디바이스는 10 mA/cm2에서 4.5V 미만의 전압을 갖는다.
일부 실시양태에서, 디바이스는 1000 니트에서 30,000 시간 초과인 LT95를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 -5.75 eV 초과의 HOMO 준위를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 -5.75 eV 미만의 HOMO 준위를 갖고, 제1 호스트는 -5.6 eV 초과의 HOMO를 갖는다. 일부 실시양태에서, 제2 호스트는 -5.45 eV 미만의 HOMO 수준을 갖고, 제1 호스트는 -5.3 eV 초과의 HOMO를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 -5.75 eV 미만의 HOMO 준위를 갖고, 제1 호스트는 -5.8 eV 미만이지만 -5.75 eV 초과의 HOMO를 갖는다. 일부 실시양태에서, 제2 호스트는 -5.9 eV 미만의 HOMO 준위를 갖고, 제1 호스트는 -5.95 eV 미만이지만 -5.9 eV 초과의 HOMO를 갖는다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 하기 목록 3의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 X1 내지 X11은 독립적으로 C 또는 N이고;
L'는 직접 결합 또는 유기 링커이고;
YA는 각각 결합 부재, O, S, Se, CRR', SiRR', NR, BR, BRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R', RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG' 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
적어도 하나의 R, R', RA', RB', RC', RD', RE', RF', 또는 RG'는 중수소를 포함한다.
일부 실시양태에서, 링커 L'은 직접 결합, BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR', C=CR'R", S=O, SO2, CR, CRR', SiRR', GeRR', 알킬렌, 시클로알킬, 아릴, 시클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 하기 목록 4의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
YZ는 O, S 및 N-페닐로 이루어진 군에서 선택되고;
제1 호스트는 적어도 부분적으로 중수소화된다.
제1 호스트가 목록 4의 구조 중 하나인 일부 실시양태에서, 수소 원자의 적어도 50%가 중수소로 대체된다. 제1 호스트가 목록 4의 구조 중 하나인 일부 실시양태에서, 수소 원자의 적어도 70%가 중수소로 대체된다. 제1 호스트가 목록 4의 구조 중 하나인 일부 실시양태에서, 수소 원자의 적어도 90%가 중수소로 대체된다.
일부 실시양태에서, 제1 호스트는 하기 목록 5의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 하기 목록 6의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 X1 내지 X11은 독립적으로 C 또는 N이고;
L'는 직접 결합 또는 유기 링커이고;
YA는 각각 결합 부재, O, S, Se, CRR', SiRR', NR, BR, BRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R', RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG' 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, 링커 L'은 직접 결합, BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR', C=CR'R", S=O, SO2, CR, CRR', SiRR', GeRR', 알킬렌, 시클로알킬, 아릴, 시클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 제2 호스트는 하기 목록 7의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 M(LA)p(LB)q(LC)r의 화학식을 가지며, 상기 식에서 LB 및 LC는 각각 2좌 리간드이고; p는 1, 2 또는 3이고; q는 0, 1 또는 2이고; r은 0, 1 또는 2이고; p+q+r은 금속 M의 산화 상태이다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 Ir(LA)3, Ir(LA)(LB)2, Ir(LA)2(LB), Ir(LA)2(LC), 및 Ir(LA)(LB)(LC)로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 가지며; 상기 식에서 LA, LB, 및 LC는 서로 상이하다.
일부 실시양태에서, LB는 치환된 또는 비치환된 페닐피리딘이고, LC는 치환된 또는 비치환된 아세틸아세토네이트이다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 Pt(LA)(LB)의 화학식을 가지며; LA와 LB는 동일하거나 상이할 수 있다. 일부 이러한 실시양태에서, LA 및 LB는 연결되어 4좌 리간드를 형성한다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 하기 목록 8의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과인 경우에 그 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
상기 식에서,
Y1 내지 Y13은 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
Y'는 BRe, BReRf, NRe, PRe, P(O)Re, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NRe, C=CReRf, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re 및 Rf는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대해 비치환, 일치환, 또는 최대 허용가능한 수 이하의 치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 하기 목록 9의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 X96 내지 X99는 독립적으로 C 또는 N이고;
Y는 각각 NR, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 R10, R20, R30, R40, 및 R50은 독립적으로 일치환, 최대 허용된 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R10, R11, R12, R13, R20, R30, R40, R50, R60, R70, R97, R98, 및 R99는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
R10, R11, R12, R13, R20, R30, R40, R50, R60, R70, R97, R98, 및 R99 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 하기 목록 10의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 하기 목록 11의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 Y는 NR, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
L은 직접 결합, BR, BRR', NR, PR, O, S, Se, C=X', S=O, SO2, CR, CRR', SiRR', GeRR', 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
X 및 X'는 각각 O, S, Se, NR", 및 CR''R'''로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R, R', R'' R''' RA'', RB'', RC'', RD'', RE'', 및 RF''는 각각 독립적으로 일치환, 최대 허용된 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R', RA1', RA2', RA'', RB'', RC'', RD'', RE'', RF'', RG'', RH'', RI'', RJ'', RK'', RL'', RM'', 및 RN''은 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이다.
일부 실시양태에서, 인광 도펀트는 하기 목록 12의 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일부 실시양태에서, 애노드, 캐소드, 또는 유기 발광층 위에 배치된 신규층 중 적어도 하나는 강화층으로서 기능한다. 강화층은 이미터 물질에 비방사적으로 결합하고 여기 상태 에너지를 이미터 물질로부터 표면 플라즈몬 폴라리톤의 비방사 모드로 전달하는 표면 플라즈몬 공명을 나타내는 플라즈몬 물질을 포함한다. 강화층은 유기 발광층으로부터의 임계 거리 이하로 제공되며, 여기서 이미터 물질은 강화층의 존재로 인해 총 비방사 감쇠율 상수 및 총 방사 감쇠율 상수를 갖고 임계 거리는 총 비방사 감쇠율 상수가 총 방사 감쇠율 상수와 동일한 곳이다. 일부 실시양태에서, OLED는 아웃커플링층을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 유기 발광층의 반대측 상의 강화층 위에 배치된다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 강화층으로부터 발광층의 반대측 상에 배치되지만 여전히 강화층의 표면 플라즈몬 모드로부터 에너지를 아웃커플링한다. 아웃커플링층은 표면 플라즈몬 폴라리톤으로부터 에너지를 산란시킨다. 일부 실시양태에서 이러한 에너지는 자유 공간으로 광자로서 산란된다. 다른 실시양태에서, 에너지는 표면 플라즈몬 모드로부터 디바이스의 다른 모드, 예컨대 이에 제한되지 않는 유기 도파관 모드, 기판 모드, 또는 다른 도파관 모드로 산란된다. 에너지가 OLED의 비자유 공간 모드로 산란되는 경우, 다른 아웃커플링 방식을 통합하여 해당 에너지를 자유 공간으로 추출할 수 있다. 일부 실시양태에서, 강화층과 아웃커플링층 사이에 하나 이상의 개재층이 배치될 수 있다. 개재층(들)에 대한 예는 유기, 무기, 페로브스카이트(perovskite), 산화물을 포함하는 유전 물질일 수 있고, 이러한 물질의 스택 및/또는 혼합물을 포함할 수 있다.
강화층은 이미터 물질이 존재하는 매체의 유효 특성을 수정하여, 방출 속도 감소, 방출 라인 형상의 수정, 각도에 따른 방출 강도의 변화, 이미터 물질의 안정성 변화, OLED 효율의 변화, 및 OLED 디바이스의 효율 저하 감소 중 어느 하나 또는 전부를 초래한다. 캐소드 측, 애노드 측, 또는 양측에 강화층을 배치하면 상기 언급된 효과 중 어느 하나를 이용하는 OLED 디바이스가 생성된다. 본원에 언급되고 도면에 도시된 다양한 OLED 예에 예시된 특정 기능층에 더하여, 본 개시내용에 따른 OLED는 OLED에서 종종 발견되는 임의의 다른 기능층을 포함할 수 있다.
강화층은 플라즈몬 물질, 광학 활성 메타물질, 또는 하이퍼볼릭(hyperbolic) 메타물질로 구성될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 플라즈몬 물질은 전자기 스펙트럼의 가시광선 또는 자외선 영역에서 유전 상수의 실수부가 0과 교차하는 물질이다. 일부 실시양태에서, 플라즈몬 재료는 적어도 하나의 금속을 포함한다. 이러한 실시양태에서 금속은 Ag, Al, Au, Ir, Pt, Ni, Cu, W, Ta, Fe, Cr, Mg, Ga, Rh, Ti, Ru, Pd, In, Bi, Ca, 이러한 재료의 합금 또는 혼합물, 및 이러한 재료의 스택 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일반적으로, 메타물질은 상이한 물질로 구성된 매체로, 매체 전체가 이의 물질적 부분의 합과 상이하게 작용한다. 특히, 본 발명자들은 광학 활성 메타물질을 음의 유전율과 음의 투과율 둘 모두를 갖는 물질로 정의한다. 반면에, 하이퍼볼릭 메타물질은, 유전율 또는 투과율이 상이한 공간 방향에 대해 상이한 부호를 갖는 이방성 매체이다. 광학 활성 메타물질 및 하이퍼볼릭 메타물질은 매체가 빛의 파장 길이 규모에서 전파 방향으로 균일하게 나타나야 한다는 점에서 다른 많은 광자 구조, 예컨대 분산 브래그 반사기(Distributed Bragg Reflector)("DBR")와 엄격하게 구별된다. 당해 분야 기술자가 이해할 수 있는 용어를 사용하면: 전파 방향의 메타물질의 유전 상수를 유효 매체 근사치로 설명할 수 있다. 플라즈몬 물질 및 메타물질은 다양한 방식으로 OLED 성능을 향상시킬 수 있는 빛의 전파를 제어하는 방법을 제공한다.
일부 실시양태에서, 강화층은 평면층으로서 제공된다. 다른 실시양태에서, 강화층은 주기적으로, 준주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 크기의 특징부, 또는 주기적으로, 준주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 크기 이하의 특징부를 갖는다. 일부 실시양태에서, 파장 크기의 특징부 및 파장 크기 이하의 특징부는 날카로운 모서리를 갖는다.
일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 주기적으로, 준주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 크기의 특징부, 또는 주기적으로, 준-주기적으로, 또는 무작위로 배열되는 파장 크기 이하의 특징부를 갖는다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 복수의 나노입자로 구성될 수 있고, 다른 실시양태에서 아웃커플링층은 물질 위에 배치된 복수의 나노입자로 구성될 수 있다. 이러한 실시양태에서, 아웃커플링은 복수의 나노입자의 크기를 변경하는 것, 복수의 나노입자의 형상을 변경하는 것, 복수의 나노입자의 물질을 변경하는 것, 물질의 두께를 조정하는 것, 물질 또는 복수의 나노입자 상에 배치된 추가층의 굴절률을 변화시키는 것, 강화층의 두께를 변경하는 것, 및/또는 강화층의 물질을 변경하는 것 중 적어도 하나에 의해 조정가능할 수 있다. 디바이스의 복수의 나노입자는 금속, 유전 물질, 반도체 물질, 금속 합금, 유전 물질의 혼합물, 하나 이상의 물질의 스택 또는 층, 및/또는 한 가지 유형의 물질의 코어 중 적어도 하나로부터 형성될 수 있고 이는 다른 유형의 물질의 껍질로 코팅된다. 일부 실시양태에서, 아웃커플링층은 적어도 금속 나노입자로 구성되고, 여기서 금속은 Ag, Al, Au, Ir, Pt, Ni, Cu, W, Ta, Fe, Cr, Mg, Ga, Rh, Ti, Ru, Pd, In, Bi, Ca, 이러한 재료의 합금 또는 혼합물, 및 이러한 재료의 스택으로 구성된 군으로부터 선택된다. 복수의 나노입자는 그들 위에 배치된 추가층을 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, 방출의 편광은 아웃커플링층을 사용하여 조정될 수 있다. 아웃커플링층의 차원 및 주기성을 변화시키면 우선적으로 공기에 아웃커플링되는 편광의 유형을 선택할 수 있다. 일부 실시양태에서 아웃커플링층은 또한 디바이스의 전극으로서 작용한다.
또 다른 양태에서, 본 개시내용의 본 발명의 OLED는 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하는 발광층을 함유하는 발광 영역을 포함할 수 있고, 여기서 제1 호스트는 정공을 수송하고, 제2 호스트는 전자를 수송하고, 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된다.
또 다른 양태에서, 본 개시내용은 또한 본 개시내용의 본 발명의 OLED를 포함하는 소비자 제품을 제공하며, 여기서 본 발명의 OLED는 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하는 발광층을 포함하고, 여기서 제1 호스트는 정공을 수송하고, 제2 호스트는 전자를 수송하고, 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된다.
일부 실시양태에서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2인치 미만인 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 인광은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합이 미국특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 m-MTDATA가 F4-TCNQ로 도핑된 것이 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 그 전문이 인용에 의해 포함되는 미국특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국특허 제6,097,147호 및 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 주입층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 보호층의 설명은 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 개시내용의 실시양태는 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 다른 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP, 유기 기상 제트 증착(OVJD)이라고도 함)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 아래에서 또는 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국특허 제7,968,146호, PCT 특허출원번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판이 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 개시내용에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 인용에 의해 본원에 포함된다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블, 폴더블, 스트레처블 및 곡면 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있고, 상기 화합물은 일부 실시양태에서 발광 도펀트일 수 있고, 한편 상기 화합물은 다른 실시양태에서 비발광 도펀트일 수 있다.
a)
전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
b) HIL/HTL:
본 개시내용에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
c)
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 한 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
d)
추가의
이미터:
하나 이상의 추가의 이미터 도펀트가 본 개시내용의 OLED 내에 사용될 수 있다. 추가의 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 물질로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
e)
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
f)
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 부착될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
g)
전하 생성층(CGL):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 그 후, 바이폴라 전류가 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 중수소화된 화합물의 수소의 최소량은 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 99%, 및 100%로 이루어진 군으로부터 선택된다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시양태 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.
실험 섹션
테스트된 모든 실험 디바이스는 고진공(<10-7 Torr) 열 증발(VTE)에 의해 제작되었다. 애노드 전극은 800 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 LiQ에 이어 1000 Å의 Al로 구성되었다. 모든 디바이스는 제작 직후에 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화되었으며, 수분 게터가 패키지 내부에 통합되었다.
디바이스 실시예의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 HATCN, 정공 수송층(HTL)으로서 400 Å의 정공 수송 재료 HTM, 전자 차단층(EBL)으로서 50Å의 EBL, 발광층(EML)으로서 30 wt%의 제2 호스트 및 10 wt% 이미터(표 참조)로 도핑된 400 Å의 제1 호스트, 차단층(BL)으로서 50 Å의 제2 호스트, 및 전자 수송층(ETL)으로서 300 Å의 LiQ 중 35% ETM으로 구성된다. 본원에 사용된, HATCN, HTM, ETM, EBL, H1, H2, DH1, DH2, GD1, GD2, GD3 및 GD4는 하기 구조를 갖는다:
DH1 및 DH2는 WO2011053334A1에 기재된 바와 같이 H1 및 H2에 각각 H/D 교환 조건을 적용하여 합성하였다. 본 발명의 디바이스인, 실시예 1 내지 실시예 8을 본 개시내용에 따라 중수소화된 제1 호스트 DH1으로 제작하였다. 비교 디바이스인, 비교예 1 내지 비교예 8을, 중수소화되지 않은 제1 호스트 H1으로 제작하였다. 실시예 1-8 및 비교예 1-8에 대해 측정된 수명(LT95)이 아래 표 1에 보고되어 있으며, 여기서 LT95는 80 mA/cm2의 정전류 밀도에서 초기 휘도의 95%까지 밝기가 감소하는 시간이다. 비교예 1, 비교예 2, 실시예 1 및 실시예 2에 대해 보고된 LT95는 비교예 1에 대한 LT95에 대해 정규화된다. 비교예 3, 비교예 4, 실시예 3 및 실시예 4에 대해 보고된 LT95는 비교예 3에 대한 LT95에 대해 정규화된다. 비교예 5, 비교예 6, 실시예 5 및 실시예 6에 대해 보고된 LT95는 비교예 5에 대한 LT95에 대해 정규화된다. 비교예 7, 비교예 8, 실시예 7 및 실시예 8에 대해 보고된 LT95는 비교예 7에 대한 LT95에 대해 정규화된다.
상기 데이터는 본 발명의 디바이스 실시예 1 내지 2가 각각 비교 디바이스 비교예 1 및 비교예 2 보다 상당히 더 긴 수명을 나타내었음을 보여준다. 100% 내지 130% 수명 향상은 실험적 오차에 기인할 수 있는 임의의 값을 넘어서고, 관찰된 개선은 통계적으로 유의미하다. 또한, 제1 호스트의 중수소화로 인한 향상은 비교예 2에서 제2 호스트의 중수소화로 인한 향상보다 90% 초과 더 크다. 디바이스가 제1 호스트의 중수소화에 대한 차이점만 있고, 동일한 구조를 갖고 있다는 사실을 기반으로, 상기 데이터에서 관찰된 상당한 성능 향상은 예상치 못한 것이었다. 유사하게, 본 발명의 디바이스 실시예 3 내지 8은 각각 이들 각각의 비교 디바이스 비교예 3 내지 8보다 50 내지 120% 더 긴 수명을 나타냈다. 이는 제2 호스트의 중수소화가 중수소화되지 않은 호스트 시스템에 비해 상당히 더 작은 향상을 제공한 비교예 4, 비교예 6 및 비교예 8과 대조된다. 어떠한 이론에도 얽매이지 않고, 이러한 향상은 중수소화된 호스트와 양이온 상태의 호스트를 포함하는 도펀트 사이의 분자간 분해 반응의 억제에 기인할 수 있다.
Claims (15)
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층
을 포함하는 유기 전계발광 디바이스(OLED)로서,
여기서 발광층은 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트는 정공을 수송하고, 상기 제2 호스트는 전자를 수송하며,
여기서 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화되고,
여기서 다음 조건 중 적어도 하나가 적용되는 것인 유기 전계발광 디바이스(OLED):
(i) 제2 호스트는 카르바졸 또는 인돌로카르바졸을 포함하지 않음;
(ii) 제2 호스트는 < -5.75 eV의 HOMO 준위를 가짐;
(iii) 제2 호스트는 > -5.5 eV의 HOMO 준위를 갖고 적어도 25% 중수소화됨;
(iv) 제2 호스트는 적어도 60% 중수소화된 비스카르바졸 또는 인돌로카르바졸 모이어티를 포함함;
(v) 제1 호스트는 적어도 50% 중수소화된 정공 수송 모이어티를 포함하고 제2 호스트는 적어도 50% 중수소화된 전자 수송 모이어티를 포함함; 및
(vi) OLED는 LT95로 표시되는 수명을 가지며, 이는 비교 OLED의 수명 LT95보다 적어도 75% 더 높으며, 여기서 비교 OLED는, OLED와 비교 OLED 사이의 유일한 차이점이 비교 OLED는 중수소화되지 않은 제1 호스트를 갖는 것이 되도록 구성되고, 여기서 디바이스의 LT95는 80 mA/cm2의 정전류 밀도에서 상기 디바이스의 휘도가 이의 초기 휘도의 95%로 감소하는 시간으로 측정됨. - 제1항에 있어서, 제1 호스트가 나프탈렌, 비페닐, 트리페닐렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 실릴, 보릴, 페난트렌, 페난트리딘, 아릴아민 및 플루오렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모이어티를 포함하는 OLED.
- 제1항에 있어서, 제2 호스트가 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 이미다졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-카르바졸, 보릴, 티아졸, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 벤조푸란, 벤즈옥사졸, 벤조티오펜, 벤조티아졸, 벤조셀레노펜, 벤즈이미다졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 퀴녹살린, 프탈라진, 페난트렌, 페난트리딘, 트리페닐렌 및 플루오렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모이어티를 포함하는 OLED.
- 제1항에 있어서, 제1 호스트가 적어도 10% 중수소화된 것인 OLED.
- 제1항에 있어서, 제1 호스트가 카르바졸 또는 인돌로카르바졸 모이어티를 포함하고/하거나; 제2 호스트가 카르바졸 또는 인돌로카르바졸을 포함하지 않는 OLED.
- 제1항에 있어서, 제1 호스트의 정공 수송 모이어티가 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OLED:
상기 식에서,
각각의 Y1 및 Y2는 BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR, C=CRR', S=O, SO2, CRR', SiRR', 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RA 내지 RW는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R, R', 및 RA 내지 RW는 각각 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
R, R', 또는 RA 내지 RW 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
존재하는 경우, RA 및 RB 중 적어도 4개는 D이고; RC, RD 및 RE 중 적어도 5개는 D이고; RF 및 RG 중 적어도 4개는 D이고; RH 및 RI 중 적어도 4개는 D이고; RJ, RK, RL, RM 중 적어도 8개는 D이고; RN, RO, RP 및 RQ 중 적어도 7개는 D이고; RR 및 RS 중 적어도 4개는 D이고; RT, RU, RV 및 RW 중 적어도 7개는 D이고;
여기서 제2 호스트의 전자 수송 모이어티는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
각각의 X1 내지 X22는 독립적으로 C 또는 N이고;
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고;
X4 내지 X11 중 적어도 하나는 N이고;
각각의 YC, YD, 및 YE는 BR, BRR', NR, PR, P(O)R, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NR, C=CRR', S=O, SO2, CRR', SiRR', 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RR' 내지 RZ' 및 RAA 내지 RAK는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R, R', RR' 내지 RZ', 및 RAA 내지 RAK는 각각 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
R, R', RR' 내지 RZ', 또는 RAA 내지 RAK 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
존재하는 경우, RR' 및 RS' 중 적어도 5개는 D이고; RT' 및 RU' 중 적어도 4개는 D이고; RV', RW', 및 RX' 중 적어도 6개는 D이고; RY', RZ', RAA, 및 RAB 중 적어도 9개는 D이고; RAC, RAD, 및 RAE 중 적어도 7개는 D이고; RAF, RAG, RAH, 및 RAI 중 적어도 9개는 D이고; RAJ 및 RAK 중 적어도 5개는 D이다. - 제1항에 있어서, 제1 호스트가 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OLED:
상기 식에서,
각각의 X1 내지 X11은 독립적으로 C 또는 N이고;
L'는 직접 결합 또는 유기 링커이고;
YA는 각각 결합 부재, O, S, Se, CRR', SiRR', NR, BR, BRR'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 일치환, 최대 허용가능한 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R', RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG'는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
RA', RB', RC', RD', RE', RF', 및 RG' 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있고;
적어도 하나의 R, R', RA', RB', RC', RD', RE', RF', 또는 RG'는 중수소를 포함한다. - 제1항에 있어서, 제1 호스트가 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
상기 식에서,
YZ는 O, S 및 N-페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
제1 호스트는 적어도 부분적으로 중수소화되고/되거나;
수소 원자의 적어도 50%는 중수소로 대체되는 OLED. - 제1항에 있어서, 제1 호스트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고/되거나:
여기서 제2 호스트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OLED:
. - 제1항에 있어서, 인광 도펀트는 화학식 M(LA)p(LB)q(LC)r을 갖고, 상기 식에서, LB 및 LC는 각각 2좌 리간드이고; p는 1, 2 또는 3이고; q는 0, 1 또는 2이고; r은 0, 1 또는 2이고; p+q+r은 금속 M의 산화 상태인, OLED.
- 제10항에 있어서, 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과인 경우에 그 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 OELD:
상기 식에서,
Y1 내지 Y13은 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
Y'는 BRe, BReRf, NRe, PRe, P(O)Re, O, S, Se, C=O, C=S, C=Se, C=NRe, C=CReRf, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re 및 Rf는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대해 일치환, 최대 허용된 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다. - 제10항에 있어서, 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OELD:
상기 식에서,
각각의 X96 내지 X99는 독립적으로 C 또는 N이고;
Y는 각각 NR, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각각의 R10, R20, R30, R40, 및 R50은 독립적으로 일치환, 최대 허용된 수 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R10, R11, R12, R13, R20, R30, R40, R50, R60, R70, R97, R98, 및 R99는 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고;
R10, R11, R12, R13, R20, R30, R40, R50, R60, R70, R97, R98, 및 R99 중 인접한 두 개는 연결되거나 융합되어 고리를 형성할 수 있다. - 제10항에 있어서, 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
여기서 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OELD:
상기 식에서,
Y는 각각 NR, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
L은 직접 결합, BR, BRR', NR, PR, O, S, Se, C=X', S=O, SO2, CR, CRR', SiRR', GeRR', 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
X 및 X'는 각각 O, S, Se, NR" 및 CR"R"'로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R, R', R" R'" RA", RB'', RC'', RD'', RE'', 및 RF''는 각각 독립적으로 일치환, 최대 이하의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
각각의 R, R', RA1', RA2', RA", RB", RC", RD", RE", RF", RG", RH", RI", RJ", RK", RL", RM", 및 RN"은 독립적으로 수소이거나 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 게르밀, 셀레닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이다. - 제10항에 있어서, 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 OLED:
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치된 발광층
을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품으로서,
여기서 발광층은 인광 도펀트, 제1 호스트, 및 제2 호스트를 포함하고, 제1 호스트는 정공을 수송하고, 상기 제2 호스트는 전자를 수송하며,
여기서 제1 호스트는 전체적으로 또는 부분적으로 중수소화된 것인, 소비자 제품.
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163229748P | 2021-08-05 | 2021-08-05 | |
| US63/229,748 | 2021-08-05 | ||
| US17/672,934 US20220181561A1 (en) | 2019-10-25 | 2022-02-16 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US17/672,934 | 2022-02-16 | ||
| US17/672,895 | 2022-02-16 | ||
| US17/672,895 US20220177492A1 (en) | 2019-10-25 | 2022-02-16 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US202263313545P | 2022-02-24 | 2022-02-24 | |
| US63/313,545 | 2022-02-24 | ||
| US17/864,455 | 2022-07-14 | ||
| US17/864,455 US20220399517A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-07-14 | Organic electroluminescent materials and devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230022391A true KR20230022391A (ko) | 2023-02-15 |
Family
ID=85180739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220092054A KR20230022391A (ko) | 2021-08-05 | 2022-07-25 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023024320A (ko) |
| KR (1) | KR20230022391A (ko) |
| CN (1) | CN115707267A (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115368293A (zh) * | 2021-05-18 | 2022-11-22 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
| CN116891414B (zh) * | 2023-07-13 | 2024-10-01 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种胺类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN117777207B (zh) * | 2024-02-23 | 2024-05-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-07-25 KR KR1020220092054A patent/KR20230022391A/ko unknown
- 2022-07-25 CN CN202210877022.0A patent/CN115707267A/zh active Pending
- 2022-07-25 JP JP2022117699A patent/JP2023024320A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023024320A (ja) | 2023-02-16 |
| CN115707267A (zh) | 2023-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20220399517A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR20220122557A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| EP4059941A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR20230022391A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230041627A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210090114A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210090105A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230091831A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220164430A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220158636A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220146345A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220146347A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220128311A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210108333A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220056139A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| EP4231804A2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| EP4326030A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR20230051041A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220140437A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230053527A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230132722A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230051040A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230002106A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20240031930A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230132734A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |