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KR20220133950A - 아미노산 계면활성제 - Google Patents

아미노산 계면활성제 Download PDF

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Publication number
KR20220133950A
KR20220133950A KR1020227029568A KR20227029568A KR20220133950A KR 20220133950 A KR20220133950 A KR 20220133950A KR 1020227029568 A KR1020227029568 A KR 1020227029568A KR 20227029568 A KR20227029568 A KR 20227029568A KR 20220133950 A KR20220133950 A KR 20220133950A
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KR
South Korea
Prior art keywords
amino acid
surface tension
compound
water
terminus
Prior art date
Application number
KR1020227029568A
Other languages
English (en)
Inventor
에드워드 아시르바탐
안드레이 혼시우크
보이치타 미할리
Original Assignee
어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 filed Critical 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨
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Abstract

본 개시내용은 표면-활성 특성을 갖는 아미노산 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 카프로락탐 등 락탐의 개환 반응을 통해 수득될 수 있다. 아미노산은 관능화되어, 표면-활성적이며 유리한 계면활성제 특징을 갖는 화합물을 형성할 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 낮은 임계 미셀 농도 (CMC) 뿐만 아니라 액체의 표면 장력을 낮추는 우수한 능력을 갖는다.

Description

아미노산 계면활성제
관련 출원에 대한 상호-참조
본 출원은 2020년 1월 29일에 출원된 미국 가출원 번호 62/967,177을 우선권 주장하며, 그의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 개시내용은 아미노산 유도체 및 그의 합성 방법에 관한 것이며, 여기서 아미노산 유도체는 표면-활성 특성을 갖는다.
계면활성제 (표면-활성 특성을 갖는 분자)는 매우 수요가 많은 특징을 갖는 중요한 부류의 분자이다. 계면활성제는 비하전, 쯔비터이온성, 양이온성 또는 음이온성일 수 있다. 흔히, 이러한 화합물은 수불용성 소수성 "꼬리" 기 및 수용성 친수성 "머리" 기를 갖는 양친매성 분자이다. 이러한 화합물은 두 액체 사이의 계면, 액체와 기체 사이의 계면, 또는 액체와 고체 사이의 계면 등 계면에 흡착될 수 있다. 물과 오일 사이의 계면의 경우, 친수성 머리 기는 물 속으로 확장되는 반면, 소수성 꼬리는 오일 속으로 확장된다. 물에 첨가되는 경우, 친수성 머리 기는 물 속으로 확장되는 반면, 소수성 꼬리는 공기 속으로 확장된다. 계면활성제의 존재는 물 분자들 간의 분자간 상호작용을 방해하고, 이를 물 분자와 계면활성제 간의 보다 약한 상호작용으로 대체한다. 이는 표면 장력을 낮추고, 또한 계면을 안정화시키는 역할을 할 수 있다.
충분히 높은 농도에서, 계면활성제는 소수성 꼬리가 극성 용매에 노출되는 것을 제한하기 위해 응집체를 형성할 수 있다. 그러한 응집체 중 하나는, 소수성 꼬리들이 구체 내부에 위치되고 친수성 머리들이 외부에 위치되도록 분자들이 구체로 배열되어 극성 용매와 상호작용하는 미셀이다. 주어진 화합물이 표면 장력에 미치는 효과 및 그가 미셀을 형성하는 농도는 계면활성제에 대한 특징을 정의하는 역할을 할 수 있다.
계면활성제는 세제에서부터 모발 관리 제품 내지 화장품에 이르기까지 넓은 범위의 제제의 상업적 적용분야에 널리 사용된다. 표면-활성 특성을 갖는 화합물은 특히 비누, 세제, 윤활제, 습윤제, 발포 작용제 및 확산제로서 사용된다. 따라서, 이러한 화합물을 확인하고 합성할 필요가 계속 존재한다.
그러나, 그의 구조만으로는, 주어진 화합물이 표면-활성 특성을 가질지 여부를 예측하는 것이 어려울 수 있으며, 계면 흡착 역학, 달성가능한 최소 표면 장력, 및/또는 소수성 및/또는 소유성 표면을 습윤시키는 능력 등 다른 중요한 특징들 (이들 또한 화합물이 유용한 계면활성제가 될 것인지 여부에 필수적임)에 대해서도 예측이 어렵다. 예를 들어, 특정 아미노산 및 그의 유도체가 계면활성제를 위한 빌딩 블록으로서 바람직하지만, 사용할 아미노산을 선택하는 것은 직관적이지 않다. 이러한 화합물의 합성은 동일한 분자에 존재하는 상이한 원소들 및 모이어티들에 기인하는 용해도 차이로 인해 또 다른 층의 어려움을 가중시킨다. 간단한 경로를 통해 상업적 규모로 용이하게 합성될 수 있는 고-효능 계면활성제에 대한 필요성이 남아있다.
본 개시내용은 표면-활성 특성을 갖는 아미노산 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성 아미노산일 수 있거나, 또는 락탐, 예를 들어 카프로락탐과 같은 분자의 개환 반응을 통해 수득될 수 있다. 아미노산은 관능화되어 표면-활성 특성을 갖는 화합물을 형성할 수 있다. 특징적으로, 이러한 화합물은 낮은 임계 미셀 농도 (CMC) 및/또는 액체의 표면 장력을 감소시키는 능력을 가질 수 있다.
본 개시내용은 본원에서 계면활성제로도 지칭되는 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬, 즉 C1, C2, C3, C4, C5 또는 C6으로부터 독립적으로 선택되고; n은 2 내지 5의 정수, 즉 2, 3, 4 또는 5이고; m은 9 내지 20의 정수, 즉 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20이다. 본 개시내용은 특히 본원에서 계면활성제로도 지칭되는 하기 화학식 II의 화합물을 제공한다:
Figure pct00002
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬, 즉 C1, C2, C3, C4, C5 또는 C6으로부터 독립적으로 선택된다.
본 개시내용에 의해 제공되는 하나의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 4-((6-(도데실옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트이다.
Figure pct00003
본 개시내용의 상기 언급된 특색 및 다른 특색, 및 그를 달성하는 방식은 첨부 도면과 함께 하기 실시양태의 설명을 참조하면 보다 명백해질 것이고 보다 잘 이해될 것이다.
도 1은 실시예 2에 기재된 바와 같은, pH = 7에서 측정된 표면 장력 대 농도의 플롯을 나타내며, 여기서 Y 축은 표면 장력 (γ) (밀리뉴턴/미터 (mN/m))을 나타내고, X 축은 농도 (c) (밀리몰 (mM))를 나타낸다.
도 2는 실시예 3에 기재된 바와 같은, 표면 장력의 변화로서의 동적 표면 장력 대 시간의 플롯을 나타내며, 여기서 Y 축은 표면 장력 (밀리뉴턴/미터 (mN/m))을 나타내고, X 축은 표면 나이 (밀리초 (ms))를 나타낸다.
본원에 사용된 어구 "상기 값들 중 임의의 2개 사이에 정의되는 임의의 범위 내"는 문자 그대로, 값이 목록의 하위 부분에 있는지 또는 목록의 상위 부분에 있는지에 상관없이, 이러한 어구 전에 열거된 값들 중 임의의 2개로부터 임의의 범위가 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값은 2개의 더 낮은 값, 2개의 더 높은 값, 또는 더 낮은 값 및 더 높은 값으로부터 선택될 수 있다.
본원에 사용된 단어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 임의의 포화 탄소 쇄를 의미한다.
본원에 사용된 어구 "표면-활성"은 회합된 화합물이 그것이 용해되는 매질의 표면 장력, 및/또는 다른 상과의 계면 장력을 낮출 수 있고, 따라서 액체/증기 및/또는 다른 계면에 흡착될 수 있음을 의미한다. 용어 "계면활성제"는 이러한 화합물에 적용될 수 있다.
부정확성 용어와 관련하여, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 측정치를 포함하고 또한 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 임의의 측정치를 포함하는 측정치를 지칭하기 위해 상호교환가능하게 사용될 수 있다. 언급된 측정치에 합리적으로 근접한 측정치는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해되고 용이하게 확인되는 바와 같이 합리적으로 적은 양만큼 언급된 측정치로부터 벗어난다. 이러한 편차는 예를 들어 측정 오차 또는 성능을 최적화하기 위해 이루어지는 사소한 조정에 기인할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술을 갖는 개체가 이러한 합리적으로 작은 차이에 대한 값을 쉽게 확인할 수 없다고 결정되는 경우, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 값의 ±10%를 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
본 개시내용은 아미노산 유도체를 제공한다. 아미노산은 자연 발생 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 카프로락탐 등 락탐의 개환 반응으로부터 수득될 수 있다. 본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 갖는 것으로 나타났고, 예를 들어 계면활성제 및 습윤제로서 사용될 수 있다. 특히, 본 개시내용은 하기 제시된 화학식 I의 화합물을 제공한다:
Figure pct00004
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬, 즉 C1, C2, C3, C4, C5 또는 C6으로부터 독립적으로 선택되고; n은 2 내지 5의 정수, 즉 2, 3, 4 또는 5이고; m은 9 내지 20의 정수, 즉 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20이다.
대안적으로, 본 개시내용은 또한 하기 제시된 화학식 II의 화합물을 제공한다:
Figure pct00005
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬, 즉 C1, C2, C3, C4, C5 또는 C6으로부터 독립적으로 선택된다.
본 개시내용에 의해 제공되는 하나의 구체적 화합물은 하기 화학식을 갖는 4-((6-(도데실옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트이다.
Figure pct00006
이러한 화합물은 다양한 방법에 의해 합성될 수 있다. 그러한 방법 중 하나는 락탐을 개환시켜 N-말단을 갖는 아미노산을 수득하고, 아미노산의 N-말단을 알킬화제와 반응시켜 3급 아민을 수득하는 것을 포함한다. 생성된 3급 아민을 이어서 산성 조건 하에 알콜과 반응시켜 N-말단을 갖는 아미노산 에스테르를 제공할 수 있다. 이어서 아미노산 에스테르 N-말단을 술폰화제와 반응시켜 목적 술포네이트를 수득할 수 있다.
아미노산은 자연 발생 또는 합성된 것일 수 있거나, 또는 예를 들어 프로피오락탐, 부티로락탐, 발레로락탐 및 카프로락탐 등 락탐의 개환 반응으로부터 유래될 수 있다. 개환 반응은 산 또는 알칼리 촉매 반응일 수 있고, 산 촉매 반응의 예가 하기 반응식 1에 제시된다.
반응식 1
Figure pct00007
아미노산은 N-말단과 C-말단 사이에 적게는 2개 또는 많게는 5, 즉 2, 3, 4 또는 5개의 탄소를 가질 수 있다. 알킬 쇄는 분지형 또는 직쇄일 수 있다. 알킬 쇄에는 질소, 산소 또는 황이 개재될 수 있다. 알킬 쇄는 히드록실, 아미노, 아미도, 술포닐, 술포네이트, 카르복실, 및 카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있다. N-말단 질소는 1개 이상의 알킬 기로 아실화 또는 알킬화될 수 있다. 예를 들어, 아미노산은 6-(디메틸아미노)헥산산일 수 있다.
아미노산 유도체는 하기 반응식 2에 제시된 바와 같이 합성될 수 있다. 제시된 바와 같이, 6-아미노헥산산을 환류 하에 포름산 중 포름알데히드로 처리하여 6-(디메틸아미노)헥산산을 수득한다. 이어서, 유리 카르복실산을 톨루엔 중 p-톨루엔 술폰산 (PTSA)의 존재 하에 알콜, 예컨대 도데칸올로 처리하여 상응하는 에스테르, 도데실 6-(디메틸아미노)헥사노에이트를 수득한다. 이어서, N-말단을 환류 에틸 아세테이트 중에서 1,4-부탄술톤으로 처리하여 목적 술포네이트를 수득한다.
반응식 2
Figure pct00008
본 개시내용의 화합물은 표면-활성 특성을 입증한다. 이러한 특성은 다양한 방법에 의해 측정되고 기재될 수 있다. 계면활성제를 설명할 수 있는 한 가지 방법은 분자의 임계 미셀 농도 (CMC)이다. CMC는 미셀이 형성되고 그 초과에서는 모든 추가의 계면활성제가 미셀 내로 혼입되는 계면활성제의 농도로서 정의될 수 있다.
계면활성제 농도가 증가함에 따라, 표면 장력은 감소한다. 표면이 계면활성제 분자로 완전히 덮이면, 미셀이 형성되기 시작한다. 이 점은 CMC 뿐만 아니라 최소 표면 장력을 나타낸다. 계면활성제의 추가적 첨가는 표면 장력에 더 이상 영향을 미치지 않는다. 따라서, CMC는 계면활성제 농도의 함수로서 표면 장력의 변화를 관찰함으로써 측정될 수 있다. 이 값을 측정하기 위한 한 가지 방법은 윌헤미(Wilhemy) 플레이트 방법이다. 윌헬미 플레이트는 통상적으로 와이어에 의해 저울에 부착된 얇은 이리듐-백금 플레이트이며, 공기-액체 계면에 수직으로 배치된다. 습윤에 의해 플레이트 상에 가해지는 힘을 저울을 사용하여 측정한다. 이어서 이 값을 사용하여 식 1에 따라 표면 장력 (γ)을 계산한다:
식 1: γ = F/l cosθ
여기서 l은 습윤 둘레 (2w + 2d, 여기서 w 및 d는 각각 플레이트 두께 및 폭임)이고, 액체와 플레이트 사이의 접촉각인 cosθ는 현존하는 문헌 값이 없는 경우 0으로 가정된다.
계면활성제의 성능을 평가하는 데 사용되는 또 다른 파라미터는 동적 표면 장력이다. 동적 표면 장력은 특정 표면 또는 계면 나이에 대한 표면 장력의 값이다. 계면활성제가 첨가된 액체의 경우, 이는 평형 값과 상이할 수 있다. 표면이 생성된 직후, 표면 장력은 순수한 액체의 표면 장력과 동일하다. 상기 기재된 바와 같이, 계면활성제는 표면 장력을 감소시키고; 따라서, 표면 장력은 평형 값에 도달할 때까지 떨어진다. 평형에 도달하는 데 필요한 시간은 계면활성제의 확산 속도 및 흡착 속도에 따라 달라진다.
동적 표면 장력을 측정하는 한 가지 방법은 기포 압력 장력계에 의존한다. 이 장치는 모세관을 통해 액체에서 형성된 기포의 최대 내부 압력을 측정한다. 측정된 값은 기포 형성 시작에서부터 최대 압력 발생까지의 시간인 특정 표면 나이에서의 표면 장력에 상응한다. 표면 나이에 대한 표면 장력의 의존성은 기포가 생성되는 속도를 변화시킴으로써 측정될 수 있다.
표면-활성 화합물은 또한 접촉각에 의해 측정되는, 고체 기재에 대한 그의 습윤 능력에 의해 평가될 수 있다. 액체 액적이 공기와 같은 제3 매질 중에서 고체 표면과 접촉하게 되면, 액체, 기체 및 고체 사이에 3-상 라인이 형성된다. 3-상 라인에 작용하고 액체 액적에서 접선인 표면 장력 단위 벡터와 표면 사이의 각도를 접촉각이라고 기재한다. 접촉각 (습윤각으로도 공지됨)은 액체에 의한 고체의 습윤성의 척도이다. 완전한 습윤의 경우, 액체는 고체 상에서 완전히 퍼지고 접촉각은 0°이다. 습윤 특성은 전형적으로 주어진 화합물에 대해 1-100x CMC의 농도에서 측정되지만, 이는 농도-의존성 특성이 아니며, 따라서 습윤 특성의 측정은 더 높거나 더 낮은 농도에서 측정될 수 있다.
한 방법에서, 광학 접촉각 측각기를 사용하여 접촉각을 측정할 수 있다. 이 장치는 디지털 카메라 및 소프트웨어를 사용하여, 표면 상에 고착된 액체 액적의 윤곽 모양을 분석함으로써 접촉각을 추출한다.
본 개시내용의 표면-활성 화합물에 대한 잠재적 적용분야는 샴푸, 모발 컨디셔너, 세제, 얼룩 없는 세정 용액, 바닥 및 카펫 세정제, 낙서 제거용 세정제, 작물 보호용 습윤제, 작물 보호용 아주반트, 및 에어로졸 분무 코팅용 습윤제로서 사용하기 위한 제제를 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 화합물들 간의 작은 차이가 실질적으로 상이한 계면활성제 특성을 유도할 수 있어, 상이한 화합물이 상이한 적용분야에서 상이한 기재와 함께 사용될 수 있음을 이해할 것이다.
하기 비제한적 실시양태는 상이한 계면활성제의 상이한 특성을 입증하기 위해 제공된다.
화합물은 특히 다른 적용분야 중에서도 습윤제 또는 발포 작용제, 분산제, 유화제 및 세제에 유용한 표면-활성제로서 효과적이다.
본 개시내용의 화합물은 상기 기재된 적용분야 및 개인 모발 관리 제품과 같은 표면 처리제 등 일부 추가의 특별한 적용분야 모두에 유용할 수 있고, 또한 발수 표면을 생성하는 데 사용될 수 있다.
제제에 사용되는 본원에 개시된 화합물의 양은 낮게는 약 0.001 중량%, 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.5 중량%, 약 1 중량%, 약 2 중량% 또는 약 5 중량%, 또는 높게는 약 8 중량%, 약 10 중량%, 약 15 중량%, 약 20 중량% 또는 약 25 중량%, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에 정의되는 임의의 범위 내일 수 있다.
실시예
핵 자기 공명 (NMR) 분광분석법을 브루커(Bruker) 500 MHz 분광계 상에서 수행하였다. 임계 미셀 농도 (CMC)는 Pt-Ir 플레이트가 구비된 장력계 (DCAT 11, 데이터피직스 인스트루먼츠 게엠베하(DataPhysics Instruments GmbH))를 사용하여 23℃에서 윌헬미 플레이트 방법에 의해 결정하였다. 동적 표면 장력은 23℃에서 기포 압력 장력계 (크뤼스(Kruess) BP100, 크뤼스 게엠베하(Kruess GmbH))를 사용하여 결정하였다. 접촉각은 디지털 카메라가 구비된 광학 접촉각 측각기 (OCA 15 프로, 데이터피직스 게엠베하(DataPhysics GmbH))를 사용하여 결정하였다.
실시예 1:
4-((6-(도데실옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트의 합성
6-(디메틸아미노)헥산산 (11.99 g, 75.36 mmol)을 딘-스타크 트랩이 구비된 둥근 바닥 플라스크에서 톨루엔 (50 mL) 중에 용해시켰다. 이어서 도데칸올 (12.68 g, 75.36 mmol) 및 p-톨루엔 술폰산 1수화물 (PTSA) (14.33 g, 75.36 mmol)을 첨가하였다. 딘-스타크 트랩에서 추가의 물이 나타나지 않을 때까지, 반응물을 환류 하에 24시간 동안 가열하였다. 용매를 진공 하에 제거하고, 생성된 고체를 헥산으로 세척하였다. 고체를 디클로로메탄 (200 mL) 중에 용해시키고, 포화 탄산나트륨으로 세척하여 도데실 6-(디메틸아미노)헥사노에이트를 51% 수율로 수득하였다. 1H NMR (DMSO) δ 4.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.27 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.13-2.16 (m, 2H), 2.01 (s, 6H), 1.54 - 1.53 (m, 6H), 1.27-1.18 (m, 20H), 0.86 (t, 3H).
도데실 6-(디메틸아미노)헥사노에이트 (1.0 g, 3.05 mmol)를 에틸 아세테이트 (30 mL) 중에 용해시켰다. 이어서 1,4-부탄술톤 (0.62 g, 4.57 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 환류 하에 12시간 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 용매를 진공 하에 제거하였다. 1H NMR (DMSO) δ 4.00 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.29 - 3.15 (m, 4H), 2.97 (s, 6H), 2.47 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.33 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.81 - 1.70 (m, 2H), 1.66 - 1.55 (m, 6H), 1.32 - 1.23 (m, 20H), 0.86 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
실시예 2:
임계 미셀 농도 (CMC)의 결정
임계 미셀 농도 (CMC)를 시험하였다. 수중 농도에 따른 표면 장력의 변화로부터, CMC는 약 0.1 mmol인 것으로 결정되었다. 이 계면활성제에 의해 도달될 수 있는 최소 표면 장력의 플래토 값은 약 38 mN/m, 즉 38 mN/m ± 3.8 mN/m이다. 도 1은 이러한 결과의 플롯이며, 표면 장력 대 농도를 보여준다. 결과의 플롯으로부터, CMC에서의 표면 장력은 약 38 mN/m이고, 표면 장력은 1 mmol 이상의 농도에서 37 mN/m 이하이다.
실시예 3:
동적 표면 장력의 결정
시간에 따라 새로 생성되는 공기-물 계면의 표면 장력의 변화를 측정하는 기포 압력 장력계로 동적 표면 장력을 결정하였다. 도 2는 표면 장력 대 시간의 플롯을 나타내며, 이는 화합물이 대략 1초 내에 표면을 완전히 포화시켰음을 나타낸다. 플롯으로부터, 동적 표면 장력은 4000 ms 이상의 표면 나이에서 40.5 mN/m 이하이다.
실시예 4:
습윤 특성의 결정
표면 장력 및 표면 역학 이외에도, 화합물의 습윤 특성을 다양한 표면 상에서 시험하였다. 예를 들어, 폴리에틸렌-HD와 같은 소수성 기재는 46.5°의 접촉각으로 표면 습윤을 나타낸다. 테플론과 같은 소유성 및 소수성 기재 상에서 측정된 접촉각은 물의 접촉각보다 훨씬 작았다 (62.7°) (표 1).
표 1
Figure pct00009
실시예 5:
샴푸용 제제
본 실시예에서는, 샴푸로서 사용하기 위한 제제가 제공된다. 이 제제는 모발에 매끄럽고 부드러운 느낌을 제공하는 데 유용하다. 제제의 성분이 하기 표 2에 제시된다. 추가적으로, 제제는 다른 천연 오일 및 성분, 뿐만 아니라 소비자 매력을 위한 비타민을 1 중량% 미만의 양으로 포함할 수 있다.
표 2
Figure pct00010
실시예 6:
모발 컨디셔너용 제제
본 실시예에서는, 모발 컨디셔너로서 사용하기 위한 제제가 제공된다. 이 제제는, 모발 컨디셔너가 제공하는 용이한 빗질성 및 부드러운 느낌을 보존하면서, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-7 및 디메티콘 오일을 대체하거나 감소시키는 데 사용될 수 있다. 제제가 하기 표 3에 제시된다.
표 3
Figure pct00011
실시예 7:
표면의 어려운 얼룩을 제거하기 위한 자동차 세척 세제용 제제
본 실시예에서는, 표면의 어려운 얼룩을 제거하기 위한 자동차 세척 세제용 제제가 제공된다. 제제가 하기 표 4에 제시된다.
표 4
Figure pct00012
실시예 8:
얼룩 없는 세정 또는 건조 용액용 제제
본 실시예에서는, 얼룩 없는 세정 또는 건조 용액용 제제가 제공된다. 본 용액은 주 세척이 완료된 후에 자동차의 창문 또는 차체에 적용될 수 있다. 제제는 하기 표 5에 제시된다.
표 5
Figure pct00013
실시예 9:
대형 카펫 세정제용 제제
본 실시예에서는, 대형 카펫 세정제용 제제가 제공된다. 세정제는 고-발포 고도 세정제이다. 제제가 하기 표 6에 제시된다.
표 6
Figure pct00014
실시예 10:
대형 표면 세정제용 제제
본 실시예에서는, 대형 표면 세정제용 제제가 제공된다. 이 세정제는 수동 또는 자동화 표면 세정 기계에 사용될 수 있다. 제제가 하기 표 7에 제시된다.
표 7
Figure pct00015
실시예 11:
진한 낙서 제거 세제용 제제
본 실시예에서는, 진한 낙서 제거 세제용 제제가 제공된다. 세제는 고압 호스에서 사용될 수 있다. 제제가 하기 표 8에 제시된다.
표 8
Figure pct00016
실시예 12:
에어로졸 스프레이에서의 습윤제용 제제
본 실시예에서는, 에어로졸 스프레이에서의 습윤제 아주반트용 제제가 제공된다. 에어로졸 스프레이는 살충제 또는 다른 작물 보호제를 적용하는 데 사용될 수 있다. 제공된 제제는 탁월한 습윤 및 낮은 CMC를 통해 보다 우수한 성능을 제공함으로써 살충제 및 작물 보호제에서 계면활성제 화학물질의 양을 감소시켜 (전형적으로 2-5%), 친환경적인 옵션을 제공하는 것을 목표로 한다. 제제가 하기 표 9에 제시된다.
표 9
Figure pct00017
실시예 13:
에어로졸 스프레이 페인트용 첨가제의 제제
본 실시예에서는, 수계 에어로졸 스프레이 페인트 또는 코팅용 첨가제용 제제가 제공된다. 제제는 적용 시 표면 상에 에어로졸 액적의 우수한 동적 습윤을 제공하여, 페인트 크레이터링 및 기타 그러한 문제를 방지하는 것을 목표로 한다. 제제가 하기 표 10에 제시된다.
표 10
Figure pct00018
측면
측면 1은 하기 화학식의 화합물이다:
Figure pct00019
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
측면 2는 측면 1에 있어서, 하기 화학식을 갖는 4-((6-(도데실옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트인 화합물이다.
Figure pct00020
측면 3은 측면 1 또는 측면 2에 있어서, 수중 약 0.1 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물이다.
측면 4는 측면 1 내지 3 중 어느 한 측면에 있어서, 약 36 mN/m의 수중 최소 표면 장력의 플래토 값을 갖는 화합물이다.
측면 5는 측면 1 내지 4 중 어느 한 측면에 있어서, 1 mmol 이상의 농도에서 37 mN/m 이하의 수중 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 6은 측면 1 내지 5 중 어느 한 측면에 있어서, 4000 ms 이상의 표면 나이에서 40.5 mN/m 이하의 수중 표면 장력을 갖는 화합물이다.
측면 7은 (1) 락탐을 개환시켜 N-말단을 갖는 아미노산을 수득하는 단계; (2) 아미노산의 N-말단을 알킬화제와 반응시켜 3급 아민을 수득하는 단계; (3) 3급 아민을 산성 조건 하에 알콜과 반응시켜 N-말단을 갖는 아미노산 에스테르를 수득하는 단계; 및 (4) 아미노산 에스테르의 N-말단을 술폰화제와 반응시켜 하기 화학식의 아미노산 계면활성제를 수득하는 단계를 포함하는, 아미노산 계면활성제를 합성하는 방법이다:
Figure pct00021
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
측면 8은 측면 7에 있어서, 단계 1에서, 락탐이 카프로락탐인 방법이다.
측면 9는 측면 7 또는 측면 8에 있어서, 단계 2에서, 알킬화제가 포름알데히드 또는 파라포름알데히드인 방법이다.
측면 10은 측면 7 내지 9 중 어느 한 측면에 있어서, 단계 3에서, 알콜이 도데칸올인 방법이다.
측면 11은 측면 7 내지 10 중 어느 한 측면에 있어서, 단계 3에서, 산이 p-톨루엔 술폰산인 방법이다.
측면 12는 측면 7 내지 11 중 어느 한 측면에 있어서, 단계 4에서, 산이 염산인 방법이다.
측면 13은 매질 및 하기 화학식의 계면활성제를 포함하는 액체 조성물이다:
Figure pct00022
여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
측면 14는 측면 13에 있어서, 매질이 물인 조성물이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식의 화합물:
    Figure pct00023

    여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 4-((6-(도데실옥시)-6-옥소헥실)디메틸암모니오)부탄-1-술포네이트인 화합물.
    Figure pct00024
  3. 제1항에 있어서, 수중 약 0.1 mmol의 임계 미셀 농도 (CMC)를 갖는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 약 36 mN/m의 수중 최소 표면 장력의 플래토 값을 갖는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 1 mmol 이상의 농도에서 37 mN/m 이하의 수중 표면 장력을 갖는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 4000 ms 이상의 표면 나이에서 40.5 mN/m 이하의 수중 표면 장력을 갖는 화합물.
  7. 하기 단계를 포함하는, 아미노산 계면활성제를 합성하는 방법:
    (1) 락탐을 개환시켜 N-말단을 갖는 아미노산을 수득하는 단계;
    (2) 아미노산의 N-말단을 알킬화제와 반응시켜 3급 아민을 수득하는 단계;
    (3) 3급 아민을 산성 조건 하에 알콜과 반응시켜 N-말단을 갖는 아미노산 에스테르를 수득하는 단계; 및
    (4) 아미노산 에스테르의 N-말단을 술폰화제와 반응시켜 하기 화학식의 아미노산 계면활성제를 수득하는 단계:
    Figure pct00025

    여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
  8. 제7항에 있어서, 단계 1에서, 락탐이 카프로락탐인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 단계 2에서, 알킬화제가 포름알데히드 또는 파라포름알데히드인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 단계 3에서, 알콜이 도데칸올인 방법.
  11. 제7항에 있어서, 단계 3에서, 산이 p-톨루엔 술폰산인 방법.
  12. 제7항에 있어서, 단계 4에서, 술폰화제가 1,4-부탄술톤인 방법.
  13. 매질; 및
    하기 화학식의 계면활성제
    를 포함하는 액체 조성물:
    Figure pct00026

    여기서 R1 및 R2는 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
  14. 제13항에 있어서, 매질이 물인 조성물.
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