KR20220099099A - Composition and organic light emitting device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.A composition and an organic light emitting device including the same are provided.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.An organic light emitting device is a self-luminous device that has a wide viewing angle and excellent contrast, has a fast response time, has excellent luminance, drive voltage and response speed characteristics, and can be multicolored compared to conventional devices. .
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be provided between the anode and the emission layer, and an electron transport region may be provided between the emission layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the emission layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the emission layer via the electron transport region. The holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.
신규 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.It is to provide a novel composition and an organic light emitting device including the same.
일 측면에 따르면, 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, According to one aspect, it comprises a first compound, a second compound and a third compound,
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 각각 서로 상이하고, The first compound, the second compound and the third compound are each different from each other,
상기 제1화합물은 하기 <조건 1> 및 <조건 2> 중 하나를 만족하고, The first compound satisfies one of the following <
상기 제2화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함한 조성물이 제공된다:The second compound is provided with a composition comprising a compound represented by the following formula (1):
<조건 1><
제1화합물은 전이금속을 포함함The first compound contains a transition metal
<조건 2><
제1화합물의 삼중항 에너지 레벨과 제1화합물의 단일항 에너지 레벨 간의 차이는 0.4eV 이하이고, 상기 제1화합물은 지연 형광을 방출할 수 있음The difference between the triplet energy level of the first compound and the singlet energy level of the first compound is 0.4 eV or less, and the first compound is capable of emitting delayed fluorescence
<화학식 1><
상기 화학식 1 중 고리 A1은 3 이상의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹이고, 상기 시클릭 그룹은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, In
상기 화학식 1 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, In
상기 화학식 1 중 a1은 1 내지 5의 정수이고, In
상기 화학식 1 중 R1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된 그룹이고, In
<화학식 2>
<화학식 3><
상기 화학식 1 중 b1은 3 내지 10의 정수이고, In
상기 화학식 2 및 3 중 고리 A3 및 고리 A4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, In
상기 화학식 2 및 3 중 T3 및 T4는 서로 독립적으로, *-C(R5)(R6)(R7) 또는 *-Si(R5)(R6)(R7)로 표시된 그룹이고,In
상기 화학식 2 및 3 중 c3 및 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이하고,In
상기 화학식 3 중 T11은 단일 결합, O, S, N(R8), C(R8)(R9) 또는 Si(R8)(R9)이고, In
상기 화학식 1 내지 3 중 R2 내지 R9 및 R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,In Formulas 1 to 3, R 2 to R 9 and R 10a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or an amino group , amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or an unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non- Condensed aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q) 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ),
상기 화학식 1 내지 3 중 b2 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,In
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group The substituent is
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl a nyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 ) )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof substituted with a combination of, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ) ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or at least one unsubstituted or substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
이의 임의의 조합; any combination thereof;
이고, ego,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
다른 측면에 따르면, 제1전극; According to another aspect, the first electrode;
제2전극; 및 a second electrode; and
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;
을 포함하고,including,
상기 유기층은 상술한 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.The organic layer is provided with an organic light emitting device including the composition described above.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 적어도 하나의 발광층을 포함한, m개의 발광 유닛들; 및 According to another aspect, the first electrode; a second electrode; m light emitting units disposed between the first electrode and the second electrode and including at least one light emitting layer; and
상기 m개의 발광 유닛들 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 배치되고, n형 전하 생성층 및 p형 전하 생성층을 포함한, m-1개의 전하 생성층;m-1 charge generation layers disposed between two light emitting units adjacent to each other among the m light emitting units and including an n-type charge generation layer and a p-type charge generation layer;
을 포함하고,including,
상기 m은 2 이상의 정수이고,Wherein m is an integer of 2 or more,
상기 m개의 발광 유닛들 중 적어도 하나의 발광 유닛에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 나머지 발광 유닛들 중 적어도 하나의 발광 유닛에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이하고,A maximum emission wavelength of light emitted from at least one of the m light emitting units is different from a maximum emission wavelength of light emitted from at least one of the remaining light emitting units,
상기 발광층은 상술한 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.The light emitting layer is provided with an organic light emitting device including the composition described above.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 m개의 발광층; 을 포함하고,According to another aspect, the first electrode; a second electrode; and m light emitting layers disposed between the first electrode and the second electrode. including,
상기 m은 2 이상의 정수이고,Wherein m is an integer of 2 or more,
상기 m개의 발광층 중 적어도 하나의 발광층에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 나머지 발광층 중 적어도 하나의 발광층에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이하고,The maximum emission wavelength of light emitted from at least one emission layer among the m emission layers is different from the maximum emission wavelength of light emitted from at least one emission layer among the remaining emission layers,
상기 발광층은 상술한 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.The light emitting layer is provided with an organic light emitting device including the composition described above.
상기 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.The organic light emitting device may have a long lifespan.
도 1은 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(100)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 또 다른 실시예를 따르는 유기 발광 소자(200)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 실시예 1의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 5는 실시예 1의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다
도 6은 비교예 1의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 7은 비교예 1의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다.
도 8은 실시예 2의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 9는 실시예 2의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다.
도 10은 비교예 2의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 11은 비교예 2의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다.
도 12는 실시예 3의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 13은 실시예 3의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다.
도 14는 비교예 3의 휘도 대 외부 양자 효율 그래프이다.
도 15는 비교예 3의 상대 수명 대 상대 휘도의 그래프이다.
도 16은 실시예 1-1, 비교예 1 및 비교예 1-1의 상대 HOD 값을 측정한 그래프이다.
도 17은 실시예 2-1, 비교예 2 및 비교예 2-1의 상대 HOD 값을 측정한 그래프이다.1 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic
2 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic
3 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic
4 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Example 1. FIG.
5 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Example 1.
6 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Comparative Example 1.
7 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Comparative Example 1. FIG.
8 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Example 2.
9 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Example 2.
10 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Comparative Example 2.
11 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Comparative Example 2.
12 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Example 3. FIG.
13 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Example 3.
14 is a graph of luminance versus external quantum efficiency of Comparative Example 3. FIG.
15 is a graph of relative lifetime versus relative luminance of Comparative Example 3.
16 is a graph of measuring relative HOD values of Example 1-1, Comparative Example 1, and Comparative Example 1-1.
17 is a graph of measuring relative HOD values of Example 2-1, Comparative Example 2, and Comparative Example 2-1.
조성물composition
상기 조성물은 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함한다. 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The composition includes a first compound, a second compound and a third compound. For the description of the first compound, the second compound, and the third compound, refer to the bar described in the present specification, respectively.
상기 조성물에 포함된 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 각각 서로 상이하다. 즉, 상기 조성물은 서로 상이한 3종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The first compound, the second compound, and the third compound included in the composition are different from each other, respectively. That is, the composition may include three or more compounds different from each other.
상기 조성물은 하기 조건 3을 만족할 수 있다:The composition may satisfy the following condition 3:
<조건 3><
EHOMO_C1 - 0.4 eV ≤ EHOMO_C2 ≤ EHOMO_C1 + 0.1 eVE HOMO_C1 - 0.4 eV ≤ E HOMO_C2 ≤ E HOMO_C1 + 0.1 eV
상기 조건 3 중, EHOMO_C1는 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨 값이고, EHOMO_C2는 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 값이다.In
이때, HOMO 에너지 레벨 값은 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조 : AC3)를 이용하여 실측하였다.At this time, the HOMO energy level value was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (RIKEN KEIKI Co., Ltd.: AC3).
상기 조성물이 상기 조건 3을 만족함으로써, 제2화합물에 정공이 트랩되는 것이 억제되어, 제2화합물에서 전자-정공 재결합이 일어나서 엑시톤이 직접 형성되는 것을 방지할 수 있다. 즉, 센서타이저(제1화합물)을 통해서 엑시톤이 먼저 형성된 후, 에너지 전달을 통해 최종 발광체인 제2화합물로 엑시톤이 이동한 후 발광하는 메커니즘을 구현할 수 있다.When the composition satisfies
상기 조성물은 하기 조건 4를 만족할 수 있다:The composition may satisfy the following condition 4:
<조건 4><
R(HOD)H/R(HOD)0 ≤ 1.07R(HOD) H /R(HOD) 0 ≤ 1.07
상기 조건 4 중, R(HOD)H는 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하는 조성물의 상대 HOD 값이고, R(HOD)0은 상기 제1화합물 및 제3화합물을 포함하는 조성물의 상대 HOD 값이다.In
이때, 상대 HOD 값이란, 단일 정공 소자(hole only device, HOD)에 특정 전류 밀도를 흘려주기 위해서 필요한 인가 전압의 비이며, 최종 발광체(제2화합물)가 도핑된 HOD 인가 전압을 도핑되지 않은 HOD의 인가 전압으로 나눈 값이다. HOD 구조는 예를 들어, 하기 구조를 가질 수 있고, 제작 방법은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다:In this case, the relative HOD value is the ratio of the applied voltage required to flow a specific current density to a single hole device (HOD), and the HOD applied voltage in which the final light emitting body (second compound) is doped is compared to the undoped HOD. divided by the applied voltage. The HOD structure can have, for example, the following structure, and the fabrication method is referred to herein as described:
ITO/HAT-CN(10 nm)/NPB(50 nm)/시험 물질(40 nm)/NPB(10 nm)/Al.ITO/HAT-CN (10 nm)/NPB (50 nm)/test substance (40 nm)/NPB (10 nm)/Al.
조성물 중 제1화합물first compound in the composition
상기 제1화합물은 하기 <조건 1> 및 <조건 2> 중 하나를 만족한다:The first compound satisfies one of the following <
<조건 1><
제1화합물은 전이금속을 포함함The first compound contains a transition metal
<조건 2><
제1화합물의 삼중항 에너지 레벨과 제1화합물의 단일항 에너지 레벨 간의 차이는 0.4eV 이하이고, 상기 제1화합물은 지연 형광을 방출할 수 있음.The difference between the triplet energy level of the first compound and the singlet energy level of the first compound is 0.4 eV or less, and the first compound may emit delayed fluorescence.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 조건 1을 만족할 수 있다.According to one embodiment, the first compound may satisfy
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다:For example, the first compound may include an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 101:
<화학식 101><
M11(L11)n11(L12)n12 M 11 (L 11 ) n11 (L 12 ) n12
상기 화학식 101 중,In
M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;M 11 is selected from a 1-period transition metal, a 2-period transition metal, and a 3-period transition metal;
L11은 하기 화학식 101-1 내지 101-4 중 선택된 하나로 표시되는 리간드이고;L 11 is a ligand represented by one selected from Formulas 101-1 to 101-4;
L12는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;L 12 is selected from a monodentate ligand and a bidentate ligand;
n11은 1이고,n11 is 1,
n12는 0, 1 및 2 중에서 선택되고; n12 is selected from 0, 1 and 2;
상기 화학식 101-1 내지 101-4 중,In Formulas 101-1 to 101-4,
A101 내지 A104는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,A 101 to A 104 are each independently selected from a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, and a non-cyclic group become,
Y101 내지 Y104는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고, Y 101 to Y 104 are each independently a chemical bond, O, S, N(R 91 ), B(R 91 ), P(R 91 ) or C(R 91 )(R 92 ),
T101 내지 T104는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,T 101 to T 104 are each independently a single bond, a double bond, *-N(R 93 )-*', *-B(R 93 )-*', *-P(R 93 )-*', * -C(R 93 )(R 94 )-*', *-Si(R 93 )(R 94 )-*', *-Ge(R 93 )(R 94 )-*', *-S-*' , *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', * -C(R 93 )=*', *=C(R 93 )-*', *-C(R 93 )=C(R 94 )-*', *-C(=S)-*' and * -C≡C-*',
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q41), -S(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41), -N(Q42)(Q43), -B(Q42)(Q43), -Si(Q44)(Q45)(Q46), -Ge(Q44)(Q45)(Q46), -P(=O)(Q47)(Q48), -P(=S)(Q47)(Q48), 및 -P(Q47)(Q48) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,The substituent of the substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, the substituent of the substituted C 1 -C 30 heterocyclic group, and R 91 to R 94 are independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, - Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, substituted or unsubstituted A substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -C(=O)(Q 41 ), - S(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ), -N(Q 42 )(Q 43 ), -B(Q 42 )(Q 43 ), -Si(Q 44 ) (Q 45 )(Q 46 ), -Ge(Q 44 )(Q 45 )(Q 46 ), -P(=O)(Q 47 )(Q 48 ), -P(=S)(Q 47 )( Q 48 ), and -P(Q 47 )(Q 48 ), wherein the substituent of the substituted C 5 -C 30 carbocyclic group and the substituent of the substituted C 1 -C 30 heterocyclic group are selected from hydrogen no,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,* 1 , * 2 , * 3 and * 4 are binding sites with M 11 ,
Q41 내지 Q48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.Q 41 to Q 48 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent Condensed non-aromatic heteropolycyclic group, deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 60 alkyl group and a C 6 -C 60 aryl group, and a deuterium, -F, a cyano group , a C 1 -C 60 alkyl group and a C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 6 -C 60 aryl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 조건 2를 만족할 수 있다.According to another embodiment, the first compound may satisfy
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 화학식 201 또는 202 중 어느 하나로 표시되는 열활성화 지연 형광 에미터를 포함할 수 있다:For example, the first compound may include a thermally activated delayed fluorescence emitter represented by any one of the following Chemical Formulas 201 or 202:
<화학식 201><Formula 201>
상기 화학식 201 중,In Formula 201,
X201 내지 X203은 서로 독립적으로, B 또는 N이고,X 201 to X 203 are each independently B or N,
A201 내지 A205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,A 201 to A 205 are each independently a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R200a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R200a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,L 201 to L 205 are each independently a single bond, a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 200a , or C 1 -C unsubstituted or substituted with at least one R 200a 30 is a heterocyclic group,
a201 내지 a205는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,a201 to a205 are each independently an integer of 1 to 5,
R201 내지 R205, 및 R200a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59)이고,R 201 to R 205 , and R 200a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, A hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or an unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 ) )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=O)(Q 58 )(Q 59 ) or -P(Q 58 )(Q 59 ),
b201 내지 b205는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b201이 2 이상일 경우 2 이상의 R201은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b202가 2 이상일 경우 2 이상의 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b203이 2 이상일 경우 2 이상의 R203은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b204가 2 이상일 경우 2 이상의 R204는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b205가 2 이상일 경우 2 이상의 R205는 서로 동일하거나 상이하고,b201 to b205 are each independently 0 to 10, when b201 is 2 or more, two or more R 201 are the same or different from each other, and when b202 is 2 or more, two or more R 202 are the same or different from each other, and b203 is When two or more, two or more R 203 are the same or different from each other, when b204 is two or more, two or more R 204 are the same or different from each other, and when b205 is two or more, two or more R 205 are the same or different from each other,
<화학식 202><Formula 202>
A211은 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,A 211 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
W211은 억셉터기이고,W 211 is an acceptor group,
D211은 도너기이고,D 211 is a donor,
m211은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고, n211은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;m211 is an integer selected from 1 to 4, n211 is an integer selected from 1 to 4;
R211은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59)이고, 복수개의 R211은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R 211 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its A salt, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero group Condensed polycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 ) )(Q 57 ), -P(=O)(Q 58 )(Q 59 ) or -P(Q 58 )(Q 59 ), and a plurality of R 211 are optionally, bonded to each other, substituted or may form an unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group The substituent is
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl a nyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q61)(Q62), -Si(Q63)(Q64)(Q65), -Ge(Q63)(Q64)(Q65), -B(Q66)(Q67), -P(=O)(Q68)(Q69), -P(Q68)(Q69), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 61 )(Q 62 ), -Si(Q 63 )(Q 64 )(Q 65 ), -Ge(Q 63 ) )(Q 64 )(Q 65 ), -B(Q 66 )(Q 67 ), -P(=O)(Q 68 )(Q 69 ), -P(Q 68 )(Q 69 ), or any thereof substituted with a combination of, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q71)(Q72), -Si(Q73)(Q74)(Q75), -Ge(Q73)(Q74)(Q75), -B(Q76)(Q77), -P(=O)(Q78)(Q79), -P(Q78)(Q79) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 71 )(Q 72 ), -Si(Q 73 )(Q 74 )(Q 75 ), -Ge(Q 73 )(Q 74 )(Q 75 ), -B(Q 76 )(Q 77 ) ), -P(=O)(Q 78 )(Q 79 ), -P(Q 78 )(Q 79 ), or at least one unsubstituted or substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q81)(Q82), -Si(Q83)(Q84)(Q85), -Ge(Q83)(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87), -P(=O)(Q88)(Q89) 또는 -P(Q88)(Q89); 또는-N(Q 81 )(Q 82 ), -Si(Q 83 )(Q 84 )(Q 85 ), -Ge(Q 83 )(Q 84 )(Q 85 ), -B(Q 86 )(Q 87 ) ), -P(=O)(Q 88 )(Q 89 ) or -P(Q 88 )(Q 89 ); or
이의 임의의 조합; 이고, any combination thereof; ego,
상기 Q51 내지 Q59, Q61 내지 Q69, Q71 내지 Q79 및 Q81 내지 Q89는 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.The Q 51 to Q 59 , Q 61 to Q 69 , Q 71 to Q 79 and Q 81 to Q 89 are each independently, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
예를 들어, W211은 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹이고;For example, W 211 is a substituted or unsubstituted π electron deficient nitrogen-free cyclic group;
D211은 -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; D 211 is -F, a cyano group, a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group substituted with at least one selected from -F and a cyano group; and
중수소, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택되고;deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group; a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group substituted with at least one selected from; is selected from;
상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택되고;The π electron deficient nitrogen-free cyclic group is a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an acenaphthylene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group , benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, a benzothienocarbazole group and a triindolobenzene group; and a condensed ring of two or more of the π-electron deficient nitrogen-free cyclic groups; is selected from;
π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있다.The π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group is a cyclic group having at least one *-N=*' moiety, for example, an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, and an oxa group. azole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group , quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzo Oxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group, azacarbazole group, and benzimidazolobenzimi dazole; and a condensed ring of two or more of the π electron deficient nitrogen-containing cyclic groups; can be selected from
상기 제1화합물에 대한 상세한 설명은 후술되는 센서타이저에 대한 설명을 참조한다.For a detailed description of the first compound, refer to the description of the sensor to be described later.
조성물 중 제2화합물the second compound in the composition
상기 제2화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함한다:The second compound includes a compound represented by the following formula (1):
<화학식 1><
상기 화학식 1 중 고리 A1은 3 이상의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹이고, 상기 시클릭 그룹은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.In
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A1은 안트라센 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센(chrysene) 그룹, 트리페닐렌 그룹, 펜타센 그룹, 페릴렌(perylene) 그룹, 플루오란텐 그룹, 플루오렌 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트리딘 그룹, 페나진 그룹, 페녹사진 그룹, 페노티아진 그룹, 크산텐 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, in
예를 들어, 상기 고리 A1은 안트라센 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 및 페릴렌 그룹 중에서 선택될 수 있다.For example, the ring A 1 may be selected from an anthracene group, a pyrene group, a chrysene group, and a perylene group.
상기 화학식 1 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.In
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.According to one embodiment, L 1 in Formula 1 is a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, a heptalene group, an indacene group, substituted or unsubstituted with at least one R 10a , Acenaphthylene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pi Lene group, chrysene group, naphthacene group, pisene group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentaphen group, rubycene group, coronene group, ovalene group, pyrrole group, furan group, thiophene group, isoindole group, indole group, indene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzosilol group, naphthopyrrole group, naphthofuran group, naphthothiophene group, naphthosilol group, benzocarbazole group, Dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzo Purocarbazole group, benzothienocarbazole group, benzosilolocarbazole group, triindolobenzene group, acridine group, dihydroacridine group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, Phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, benzoquinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, Isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group , azacarbazole group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene group , azadibenzosilol group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, (indolo)phenanthrene group, (benzofurano)phenanthrene group or (benzothieno)phenanthrene group.
상기 화학식 1 중 a1은 1 내지 5의 정수이고, 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In
상기 화학식 1 중 R1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된 그룹이다:In
<화학식 2>
<화학식 3><
상기 화학식 1 중 b1은 3 내지 10의 정수이다. 예를 들어, 상기 b1은 3 내지 8의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 b1은 3 내지 6의 정수일 수 있다.In
상기 b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.When b1 is two or more, two or more R 1 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 2 및 3 중 고리 A3 및 고리 A4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.In
일 구현예에 따르면, 상기 고리 A3 및 고리 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.According to one embodiment, the ring A 3 and the ring A 4 are each independently of the other, a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, a heptalene group, an indacene group, an acenaphthylene group, flu Orene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group , naphthacene group, picene group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentaphen group, rubycene group, coronene group, ovalene group, pyrrole group, furan group, thiophene group, isoindole group, Indole group, indene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzosilol group, naphthopyrrole group, naphthofuran group, naphthothiophene group, naphthosilol group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, Dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, Benzothienocarbazole group, benzosilolocarbazole group, triindolobenzene group, acridine group, dihydroacridine group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxa group azole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, phthalazine group, naphthi Ridine group, quinoxaline group, benzoquinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, isobenzothiazole group, Benzoxazole group, isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group, azacarbazole group, azadibenzofuran group, azadibenzothiophene group, azadibenzosilol group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, (indolo)phenanthrene group, (benzofurano)phenanthrene group or (benzothieno)phenanthrene group.
예를 들어, 상기 고리 A3 및 고리 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있다.For example, the ring A 3 and the ring A 4 may each independently represent a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a fluorene group, a dibenzosilol group, a carbazole group, and a dibenzo group. It may be a furan group or a dibenzothiophene group.
상기 화학식 2 및 3 중 T3 및 T4는 서로 독립적으로, *-C(R5)(R6)(R7) 또는 *-Si(R5)(R6)(R7)로 표시된 그룹이고, 상기 c3 및 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이하다.In
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 3 중, c3 및 c4의 합은 1 이상일 수 있다.According to one embodiment, in
예를 들어, 상기 화학식 2 및 3 중, c3 및 c4의 합은 1 내지 4일 수 있다.For example, in
상기 화학식 3 중 T11은 단일 결합, O, S, N(R8), C(R8)(R9) 또는 Si(R8)(R9)이다. 예를 들어, 상기 T11은 단일 결합일 수 있다.In
상기 화학식 1 내지 3 중 R2 내지 R9 및 R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,In Formulas 1 to 3, R 2 to R 9 and R 10a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or an amino group , amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or an unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non- Condensed aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q) 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ),
상기 화학식 1 내지 3 중 b2 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하다.In
상기 화학식 1 내지 3 중 R2 내지 R9 및 R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,In Formulas 1 to 3, R 2 to R 9 and R 10a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or an amino group , amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or an unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non- Condensed aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q) 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ),
상기 화학식 1 내지 3 중 b2 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하다.In
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 3 중, R5 내지 R7은 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 페닐기 및 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, in
상기 화학식 9-1 내지 9-19 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In Formulas 9-1 to 9-19, * is a binding site with an adjacent atom.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 하나로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the compound represented by
<화학식 1-1><Formula 1-1>
<화학식 1-2><Formula 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4><Formula 1-3> <Formula 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,In Formulas 1-1 to 1-4,
R11 내지 R22는 서로 독립적으로, *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,R 11 to R 22 are each independently, *-(L 1 ) a1 -R 1 A group represented by a group, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group , a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted a C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) , -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ) and
상기 화학식 1-1 및 1-4에서, R11 내지 R20 중 적어도 3개는 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고,In Formulas 1-1 and 1-4, at least three of R 11 to R 20 are the groups represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ,
상기 화학식 1-2 및 1-3에서, R11 내지 R22 중 적어도 3개는 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고,In Formulas 1-2 and 1-3, at least three of R 11 to R 22 are a group represented by the *-(L 1 ) a1 -R 1 ,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group For the description of the substituents, refer to the above bar.
예를 들어, i) 상기 화학식 1-1 중, R11, R13, R16 및 R18 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;For example, i) in Formula 1-1, at least three of R 11 , R 13 , R 16 and R 18 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
ii) 상기 화학식 1-2 중, R12, R15, R18 및 R21 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;ii) in Formula 1-2, at least three of R 12 , R 15 , R 18 and R 21 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
iii) 상기 화학식 1-3 중, R13, R16, R19 및 R22 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;iii) In Formula 1-3, at least three of R 13 , R 16 , R 19 and R 22 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
iv) 상기 화학식 1-4 중, R12, R15, R17 및 R20 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹일 수 있다.iv) In Formula 1-4, at least three of R 12 , R 15 , R 17 , and R 20 may be a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 .
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1이 하기 화학식 2-1 내지 2-42 및 3-1 내지 3-36으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, R 1 in
상기 화학식 2-1 내지 2-42 및 3-1 내지 3-36 중,In Formulas 2-1 to 2-42 and 3-1 to 3-36,
T3, T4, T11, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 상술한 바를 참조하고,For the description of T 3 , T 4 , T 11 , R 3 and R 4 , refer to the above bar, respectively,
b32 및 b42는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,b32 and b42 are each independently selected from an integer of 0 to 2,
b33 및 b43은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,b33 and b43 are each independently selected from an integer of 0 to 3,
b34 및 b44는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,b34 and b44 are each independently selected from an integer of 0 to 4,
b35 및 b45는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,b35 and b45 are each independently selected from an integer of 0 to 5;
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 FD1 내지 FD12 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be any one selected from the following compounds FD1 to FD12:
. .
상기 제2화합물은 3 이상의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 코어를 가짐으로써, 청색광을 발광할 수 있다.The second compound may emit blue light by having a condensed ring core in which three or more cyclic groups are condensed with each other.
상기 제2화합물은 R1 그룹을 3개 이상 포함함으로써, 센서타이저의 발광부와 도펀트의 발광부 간 최대 간격(spacing)을 확보함으로써, 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer)를 발휘할 수 있다.By including three or more R 1 groups, the second compound secures the maximum spacing between the light emitting part of the sensor and the light emitting part of the dopant, thereby exhibiting dexter energy transfer.
상기 제2화합물은 선택적으로, t-부틸 치환기 또는 TMS 치환기를 하나 이상 포함함으로써, 센서타이저의 발광부와 도펀트의 발광부 간 최대 간격(spacing)을 확보함으로써, 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer)를 발휘할 수 있다.The second compound optionally includes one or more t-butyl substituents or TMS substituents, thereby securing the maximum spacing between the light emitting part of the sensorizer and the light emitting part of the dopant, thereby achieving dexter energy transfer. can perform
상기 제2화합물에 대한 상세한 설명은 후술되는 도펀트에 대한 설명을 참조한다.For a detailed description of the second compound, refer to the description of the dopant to be described later.
조성물 중 제3화합물the third compound in the composition
상기 제3화합물은 양쪽성 화합물, 전자 수송성 화합물 및/또는 정공 수송성 화합물을 포함하고,The third compound includes an amphoteric compound, an electron transporting compound and/or a hole transporting compound,
상기 전자 수송성 화합물은 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함하고,the electron-transporting compound comprises at least one electron-transporting moiety,
상기 정공 수송성 화합물은 전자 수송성 모이어티를 비포함하고, The hole-transporting compound does not include an electron-transporting moiety,
상기 전자 수송성 모이어티가, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:The electron transporting moiety may be selected from a cyano group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a group represented by one of the following formulas:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.In the above formula, *, *', and *" each represent a binding site with an arbitrary neighboring atom.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고,According to one embodiment, the electron transporting compound comprises at least one π electron deficient nitrogen-free cyclic group and at least one electron transporting moiety,
상기 정공 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함하고,wherein the hole transport compound comprises at least one π electron deficient nitrogen-free cyclic group and is free of electron transport moieties;
상기 전자 수송성 모이어티는 시아노기 또는 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹일 수 있다.The electron-transporting moiety may be a cyano group or a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택되고, For example, the π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group includes an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a pyridine group, a pyrazine group, and a pyridazine group. , pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine Group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group , a triazine group, a thiadiazole group, an imidazopyridine group, an imidazopyrimidine group and an azacarbazole group; and two or more π-electron deficient nitrogen-containing cyclic groups selected from condensed rings,
상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있다.The π-electron deficient nitrogen-free cyclic group includes a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an acenaphthylene group, a fluorene group, and a spiro-bifluorene group. Group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, phen rylene group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothi Opene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group , indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group and triindolobenzene group; and condensed rings of two or more of the π-electron deficient nitrogen-free cyclic groups.
예를 들어, 상기 전자 수송성 화합물은 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고,For example, the electron-transporting compound comprises i) at least one of a cyano group, a pyrimidine group, a pyrazine group, and a triazine group, and ii) a triphenylene group,
상기 정공 수송성 화합물은 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.The hole transporting compound may include a carbazole group.
상기 제3화합물에 대한 상세한 설명은 후술되는 호스트에 대한 설명을 참조한다.For a detailed description of the third compound, refer to the description of the host to be described later.
도 1에 대한 설명Description of Figure 1
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11) ; 제2전극(19); 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치되고, 발광층(15)을 포함한 유기층(10A);을 포함하고, 상기 유기층(10A)은 상술한 조성물을 포함한다.The organic
일 구현예에 따르면, 상기 조성물이 상기 발광층(15)에 포함되어 있을 수 있다.According to one embodiment, the composition may be included in the
일 구현예에 따르면, 상기 발광층(15)은 센서타이저, 도펀트, 및 호스트를 포함하고, 상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the
일 구현예에 따르면, 상기 발광층(15)이 청색광을 방출할 수 있다.According to one embodiment, the
일 구현예에 따르면, 상기 유기층(10A)은 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에 배치된 정공 수송 영역(12)과, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 전자 수송 영역(17)을 더 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed below the
[제1전극(11)][First electrode 11]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. The
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. The
[발광층(15)][Light emitting layer (15)]
상기 발광층(15)은 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함한다. The
상기 발광층(15)은 형광을 방출한다. 즉, 상기 도펀트는 형광을 방출할 수 있는 물질이다. 상기 형광을 방출하는 발광층(15)은, 통상의 인광을 방출하는 발광층과는 명확히 구분된다.The
일반적으로, 삼중항 엑시톤은 여기 상태에서 머무르는 시간이 길기 때문에 유기 발광 소자의 수명 감소에 영향을 주는 것으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명에서는 상기 도펀트를 사용하기 때문에 센서타이저의 삼중항 엑시톤의 머무름 시간을 감소시킴으로써, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.In general, triplet excitons are known to affect the reduction in lifetime of organic light emitting diodes because they stay in an excited state for a long time. However, in the present invention, since the dopant is used, the lifetime of the organic light emitting device including the same can be improved by reducing the retention time of the triplet exciton of the sensory.
구체적으로, 상기 센서타이저의 삼중항 엑시톤이 많아질수록 센서타이저에 여분의 에너지가 축적되므로, 고온 엑시톤(hot exciton)이 더 많이 생긴다. 즉, 센서타이저의 삼중항 엑시톤의 양과 고온 엑시톤의 양이 비례하게 된다. 고온 엑시톤은 발광층(15)에 포함된 화합물 및/또는 발광층(15) 계면에 존재하는 화합물의 각종 화학 결합을 끊어, 상기 화합물을 분해시키게 된다. 이에 따라, 유기 발광 소자의 수명이 감소할 수 있다. 그러나, 본 발명에서는 도펀트를 사용함으로써, 상기 센서타이저의 삼중항 엑시톤을 상기 도펀트의 일중항 엑시톤으로 빠르게 전환할 수 있기 때문에, 궁극적으로는 고온 엑시톤의 양을 감소시킬 수 있고, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.Specifically, as the number of triplet excitons of the sensor increases, extra energy is accumulated in the sensor, so that more hot excitons are generated. That is, the amount of triplet excitons of the sensory and the amount of high-temperature excitons are proportional to each other. The high-temperature exciton breaks various chemical bonds of the compound included in the
여기서, "고온 엑시톤"은 발광층(15) 내의 엑시톤의 밀도 증가에 따른 엑시톤-엑시톤 소멸(exciton-exciton annihilation), 발광층(15) 내의 전하 불균형에 의한 엑시톤-전하 소멸(exciton-charge annihilation), 및/또는 호스트-도펀트 간의 전자 전달에 따른 라디칼 이온 쌍으로 인해 생성될 수 있고, 증가할 수 있다.Here, "high-temperature exciton" refers to exciton-exciton annihilation due to an increase in the density of excitons in the light-emitting
또한, 상기 도펀트가 형광을 방출함으로써, 고색순도의 유기 발광 소자를 제공할 수 있으며, 특히 상온에서 상기 도펀트의 여기 상태의 일중항 엑시톤이 기저 상태로 빠르게 전환됨에 따라, 상기 도펀트의 여기 상태의 일중항 엑시톤의 축적을 방지할 수 있고, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. In addition, since the dopant emits fluorescence, an organic light emitting device with high color purity can be provided. The accumulation of singlet excitons can be prevented, and the lifespan of the organic light emitting diode can be improved.
보다 구체적으로, 발광층(15) 중의 호스트에서 일중항 및 삼중항 엑시톤이 형성되고, 상기 호스트에서 형성된 일중항 및 삼중항 엑시톤은 센서타이저에 전이된 다음, 다시 Fㆆrster 에너지 전이(FRET)를 통해 도펀트로 전이된다. 이 때, 유기 발광 소자의 고효율 및 장수명을 확보하기 위해서는 발광층(15)에서 생성되는 고온 엑시톤을 제어해야 하며, 이를 위해서는 에너지 전달의 최적화가 요구된다. More specifically, singlet and triplet excitons are formed in the host in the
더욱 구체적으로, 센서타이저가 ΔEST ≤ 0.4 eV인 열활성화 지연 형광(TADF) 에미터인 경우, 호스트에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤은 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 센서타이저로 전달되고, 호스트에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저의 일중항과 삼중항으로 전이되고, 이 중에서 삼중항으로 전달된 에너지는 일중항으로 역항간 교차되고, 그 다음 센서타이저의 일중항 에너지가 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 도펀트로 전이된다.More specifically, when the sensor is a thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitter with ΔE ST ≤ 0.4 eV, a 25% proportion of singlet excitons formed in the host are transferred to the sensor through F rster energy transfer, 75% of the triplet exciton energy formed in the host is transferred to the singlet and triplet of the sensor, and the energy transferred to the triplet is crossed inversely to the singlet, and then the singlet energy of the sensor is transferred to the dopant through the Fㆆrster energy transfer.
더욱 구체적으로, 센서타이저가 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함하는 유기 금속 화합물인 경우, 호스트에서 형성된 75% 비율의 삼중항 엑시톤은 Dexter 에너지 전이를 통해 센서타이저로 전달되고, 호스트에서 형성된 25% 비율의 일중항 엑시톤의 에너지는 센서타이저의 일중항과 삼중항으로 전이되고, 이 중에서 일중항으로 전달된 에너지는 삼중항으로 항간 교차되고, 그 다음 센서타이저의 삼중항 에너지가 Fㆆrster 에너지 전이를 통해 도펀트로 전이된다.More specifically, when the sensor is an organometallic compound including one or more metals selected from 1st-period transition metal, 2nd-period transition metal, and 3rd-period transition metal, 75% of triplet excitons formed in the host are Dexter energy transfer The energy of singlet excitons at a rate of 25% that is transferred to the sensor through Then, the triplet energy of the sensor is transferred to the dopant through Fㆆrster energy transfer.
이에 따라, 발광층(15)에서 생성된 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 모두 도펀트에 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라, 손실되는 에너지가 현저히 줄어든 유기 발광 소자를 얻을 수 있기 때문에, 상기 유기 발광 소자의 수명 특성도 향상될 수 있다.Accordingly, by transferring both singlet excitons and triplet excitons generated in the
상기 발광층(15) 중 상기 센서타이저의 함량은 5 중량% 내지 50 중량% 범위 내에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층(15) 중 효과적인 에너지 전달을 달성할 수 있는 바, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. The content of the sensor in the
상기 발광층(15)은 상기 호스트, 상기 도펀트 및 상기 센서타이저로 이루어질 수 있다(consist of). 즉, 상기 발광층(15)은 상기 호스트, 상기 도펀트 및 상기 센서타이저 외에 다른 물질을 더 포함하지 않는다.The
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(15)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The
[발광층(15) 중 호스트][Host in the light emitting layer 15]
상기 호스트는 적어도 하나의 상기 제3화합물을 포함할 수 있다.The host may include at least one third compound.
상기 호스트는 금속 원자를 비포함할 수 있다.The host may not include a metal atom.
일 실시예에 따르면, 상기 호스트는 1종의 호스트로 이루어질 수 있다. 상기 호스트가 1종의 호스트로 이루어진 경우, 상기 1종의 호스트는 후술하는 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중에서 선택될 수 있다.According to an embodiment, the host may consist of one type of host. When the host consists of one kind of host, the one kind of host may be selected from an amphoteric host, an electron transporting host, and a hole transporting host, which will be described later.
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 2종 이상의 서로 상이한 호스트의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 혼합물, 서로 상이한 2종의 전자 수송성 호스트의 혼합물 또는 서로 상이한 2종의 정공 수송성 호스트의 혼합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트에 관한 설명은 후술하는 바를 참조한다. According to another embodiment, the host may be a mixture of two or more different hosts. For example, the host may be a mixture of an electron transporting host and a hole transporting host, a mixture of two different electron transporting hosts, or a mixture of two different hole transporting hosts. The description of the electron-transporting host and the hole-transporting host will be described later.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트 및 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트를 포함할 수 있다. According to another embodiment, the host may include an electron-transporting host including at least one electron-transporting moiety and a hole-transporting host not including an electron-transporting moiety.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:In the present specification, the electron transporting moiety may be selected from a cyano group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group, and a group represented by one of the following formulas:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다. In the above formula, *, *', and *" each represent a binding site with an arbitrary neighboring atom.
일 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 시아노기 및 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to an embodiment, the electron-transporting host in the
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.According to another embodiment, the electron transporting host in the
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층(15) 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기 및 적어도 하나의 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.According to another embodiment, the electron-transporting host in the
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다. According to another embodiment, the host comprises an electron transporting host and a hole transporting host, the electron transporting host comprising at least one π electron deficient nitrogen-free cyclic group and at least one electron transporting moiety, , the hole-transporting host may include at least one π-electron deficient nitrogen-free cyclic group, and may not include an electron-transporting moiety.
또 다른 실시예에 다르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물 중에서 선택되고, According to another embodiment, the electron-transporting host is selected from the compounds represented by the following formula E-1,
상기 정공 수송성 호스트가 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The hole transporting host may be selected from compounds represented by the following formula (H-1), but is not limited thereto:
<화학식 E-1><Formula E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21 [Ar 301 ] xb11 -[(L 301 ) xb1 -R 301 ] xb21
상기 화학식 E-1 중, In Formula E-1,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,Ar 301 is selected from a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group and a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
xb11은 1, 2 또는 3이고, xb11 is 1, 2 or 3,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,L 301 are each independently selected from a single bond, a group represented by one of the following formulas, a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, and a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group, In the above formula, *, *' and *" each represent a binding site with an arbitrary neighboring atom,
xb1는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,xb1 is selected from an integer of 1 to 5,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택되고, R 301 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 - C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 Heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q 301 )(Q 302 )(Q 303 ), -N (Q 301 )(Q 302 ), -B(Q 301 )(Q 302 ), -C(=O)(Q 301 ), -S(=O) 2 (Q 301 ), -S(=O)( Q 301 ), -P(=O)(Q 301 )(Q 302 ) and -P(=S)(Q 301 )(Q 302 ),
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, xb21 is selected from an integer of 1 to 5,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고, Q 301 to Q 303 are each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group,
하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족한다:At least one of the following <Condition A> to <Condition C> is satisfied:
<조건 A><Condition A>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함At least one of Ar 301 , L 301 , and R 301 of Formula E-1 may independently include a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group
<조건 B><Condition B>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임L 301 of Formula E-1 is a group represented by one of the following formulas
<조건 C><Condition C>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택됨R 301 of Formula E-1 is a cyano group, -S(=O) 2 (Q 301 ), -S(=O)(Q 301 ), -P(=O)(Q 301 )(Q 302 ) and -P(=S)(Q 301 )(Q 302 )
<화학식 H-1><Formula H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11 Ar 401 -(L 401 ) xd1 -(Ar 402 ) xd11
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,In Formulas H-1, 11 and 12,
L401은, L 401 silver,
단일 결합; 및single bond; and
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹;Deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, triphenylenyl group, biphenyl group, terphenyl group , tetraphenyl group and -Si (Q 401 ) (Q 402 ) (Q 403 ) substituted or unsubstituted with at least one selected from a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an ace Naphthylene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, pison group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group , furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, a carbazole group, a dibenzosilol group, an indenocarbazole group, an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, a benzothienocarbazole group and a triindolobenzene group;
중에서 선택되고, is selected from
xd1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, xd1 is selected from an integer of 1 to 10, and when xd1 is 2 or more, two or more L 401 are the same as or different from each other,
Ar401은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, Ar 401 is selected from the group represented by
Ar402는, 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기; 및Ar 402 is a group represented by
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기;Deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group , a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, substituted with at least one selected from a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a triphenylenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a triphenylenyl group;
중에서 선택되고, is selected from
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 중에서 선택되고, CY 401 and CY 402 are, independently of each other, a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a carbazole group, a benzocarbazole group, an indolocarbazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a dibenzosilol group , a benzonaphthofuran group, a benzonaphthothiophene group, is selected from a benzonaphthosilol group,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고, A 21 is selected from a single bond, O, S, N(R 51 ), C(R 51 )(R 52 ) and Si(R 51 )(R 52 ),
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,A 22 is selected from a single bond, O, S, N(R 53 ), C(R 53 )(R 54 ) and Si(R 53 )(R 54 ),
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,At least one of A 21 and A 22 of
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,R 51 to R 54 , R 60 and R 70 are each independently,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a di a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one selected from a benzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group;
π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기);π electron deficient nitrogen-free cyclic group (eg, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, biphenyl group, terphenyl group and triphenylenyl group) ;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기); 및Deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group , a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a π electron deficient nitrogen-free cyclic group substituted with at least one selected from a dibenzothiophenyl group and a biphenyl group (eg, a phenyl group) , naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, biphenyl group, terphenyl group and triphenylenyl group); and
-Si(Q404)(Q405)(Q406); -Si(Q 404 )(Q 405 )(Q 406 );
중에서 선택되고, is selected from
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고, e1 and e2 are each independently an integer selected from 0 to 10;
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되고, The Q 401 to Q 406 are each independently hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group , is selected from a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a triphenylenyl group,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. * is a binding site with a neighboring atom.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중, Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고, According to an embodiment, in Formula E-1, Ar 301 and L 301 may each independently represent deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, and an amidino group , hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano -Containing terphenyl group, cyano-containing naphthyl group, pyridinyl group, phenylpyridinyl group, diphenylpyridinyl group, biphenylpyridinyl group, di(biphenyl)pyridinyl group, pyrazinyl group, phenylpyrazinyl group , diphenylpyrazinyl group, biphenylpyrazinyl group, di(biphenyl)pyrazinyl group, pyridazinyl group, phenylpyridazinyl group, diphenylpyridazinyl group, biphenylpyridazinyl group, di(bi Phenyl) pyridazinyl group, pyrimidinyl group, phenylpyrimidinyl group, diphenylpyrimidinyl group, biphenylpyrimidinyl group, di(biphenyl)pyrimidinyl group, triazinyl group, phenyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group group, biphenyltriazinyl group, di(biphenyl)triazinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )( Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ), and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) unsubstituted or substituted with at least one selected from , benzene group, naphthalene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group , pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group, pentaphen group, indenoanthracene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, Phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, Phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzoimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxa selected from a diazole group, a triazine group, a thiadiazole group, an imidazopyridine group, an imidazopyrimidine group and an azacarbazole group,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고, At least one of xb1 L 301 is, independently of each other, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group, cyano-containing naph Tyl group, pyridinyl group, phenylpyridinyl group, diphenylpyridinyl group, biphenylpyridinyl group, di(biphenyl)pyridinyl group, pyrazinyl group, phenylpyrazinyl group, diphenylpyrazinyl group, biphenylpyra Zinyl group, di(biphenyl)pyrazinyl group, pyridazinyl group, phenylpyridazinyl group, diphenylpyridazinyl group, biphenylpyridazinyl group, di(biphenyl)pyridazinyl group, pyrimidinyl group , phenylpyrimidinyl group, diphenylpyrimidinyl group, biphenylpyrimidinyl group, di(biphenyl)pyrimidinyl group, triazinyl group, phenyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, biphenyltriazinyl group, di( Biphenyl) triazinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O) (Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) unsubstituted or substituted with at least one selected from an imidazole group, a pyrazole group, a thia azole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group , phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzooxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group and azacarbazole selected from a group,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 테트라페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,R 301 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, tetraphenyl group, naphthyl group, cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group, cyano-containing tetraphenyl group, cyano- Containing naphthyl group, pyridinyl group, phenylpyridinyl group, diphenylpyridinyl group, biphenylpyridinyl group, di(biphenyl)pyridinyl group, pyrazinyl group, phenylpyrazinyl group, diphenylpyrazinyl group, bi Phenylpyrazinyl group, di(biphenyl)pyrazinyl group, pyridazinyl group, phenylpyridazinyl group, diphenylpyridazinyl group, biphenylpyridazinyl group, di(biphenyl)pyridazinyl group, pyri midinyl group, phenylpyrimidinyl group, diphenylpyrimidinyl group, biphenylpyrimidinyl group, di(biphenyl)pyrimidinyl group, triazinyl group, phenyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, biphenyltriazinyl group, Di (biphenyl) triazinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(= O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ),
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group, but is not limited thereto.
다른 구현에에 따르면, According to another implementation,
상기 Ar301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹; 및Ar 301 is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group, cyano-containing naphthyl group, pyridinyl group, phenylpyri Dinyl group, diphenylpyridinyl group, biphenylpyridinyl group, di(biphenyl)pyridinyl group, pyrazinyl group, phenylpyrazinyl group, diphenylpyrazinyl group, biphenylpyrazinyl group, di(biphenyl) Pyrazinyl group, pyridazinyl group, phenylpyridazinyl group, diphenylpyridazinyl group, biphenylpyridazinyl group, di(biphenyl)pyridazinyl group, pyrimidinyl group, phenylpyrimidinyl group, diphenyl Pyrimidinyl group, biphenylpyrimidinyl group, di(biphenyl)pyrimidinyl group, triazinyl group, phenyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, biphenyltriazinyl group, di(biphenyl)triazinyl group, - Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S( =O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) substituted or unsubstituted with at least one selected from a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, and a spiro-bifluorene group , benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group group, pentaphene group, indenoanthracene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group; and
하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹;a group represented by the following Chemical Formulas 5-1 to 5-3 and Chemical Formulas 6-1 to 6-33;
중에서 선택되고,is selected from
상기 L301은 하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:L 301 may be selected from the group represented by the following Chemical Formulas 5-1 to 5-3 and Chemical Formulas 6-1 to 6-33:
상기 화학식 5-1 내지 5-3 및 6-1 내지 6-33 중,In Formulas 5-1 to 5-3 and 6-1 to 6-33,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,Z 1 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 Alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group, cyano-containing naphthyl group, pyridinyl group, phenylpyri Dinyl group, diphenylpyridinyl group, biphenylpyridinyl group, di(biphenyl)pyridinyl group, pyrazinyl group, phenylpyrazinyl group, diphenylpyrazinyl group, biphenylpyrazinyl group, di(biphenyl) Pyrazinyl group, pyridazinyl group, phenylpyridazinyl group, diphenylpyridazinyl group, biphenylpyridazinyl group, di(biphenyl)pyridazinyl group, pyrimidinyl group, phenylpyrimidinyl group, diphenyl Pyrimidinyl group, biphenylpyrimidinyl group, di(biphenyl)pyrimidinyl group, triazinyl group, phenyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, biphenyltriazinyl group, di(biphenyl)triazinyl group, - Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S( =O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ),
d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, d4 is 0, 1, 2, 3 or 4;
d3은 0, 1, 2 또는 3이고, d3 is 0, 1, 2 or 3;
d2는 0, 1 또는 2이고, d2 is 0, 1 or 2,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. * and *' are binding sites with neighboring atoms, respectively.
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. For the description of Q 31 to Q 33 , refer to the bar described herein.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L301은 상기 화학식 5-2, 5-3 및 6-8 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다. According to another embodiment, L 301 may be selected from the group represented by Formulas 5-2, 5-3, and 6-8 to 6-33.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 시아노기 및 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택되고, xd11개의 Ar402 중 적어도 하나는 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to another embodiment, R 301 is selected from a cyano group and a group represented by Formulas 7-1 to 7-18, and at least one of xd11 Ar 402 is a group represented by Formulas 7-1 to 7-18 may be selected from, but not limited to:
상기 화학식 7-1 내지 7-18 중In Formulas 7-1 to 7-18,
xb41 내지 xb44는 0, 1 또는 2이되, 화학식 7-10 중 xb41은 0이 아니고, 화학식 7-11 내지 7-13 중 xb41 + xb42는 0이 아니고, 화학식 7-14 내지 7-16 중 xb41 + xb42 + xb43은 0이 아니고, 화학식 7-17 및 7-18 중 xb41 + xb42 + xb43 + xb44는 0이 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. xb41 to xb44 are 0, 1, or 2, wherein xb41 in Formulas 7-10 is not 0, xb41 + xb42 in Formulas 7-11 to 7-13 is not 0, and xb41 + in Formulas 7-14 to 7-16 xb42 + xb43 is not 0, xb41 + xb42 + xb43 + xb44 in Formulas 7-17 and 7-18 is not 0, and * is a binding site with a neighboring atom.
상기 화학식 E-1 중 2 이상의 Ar301은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L301은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 H-1 중 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하다. In Formula E-1, two or more Ar 301 are the same or different, two or more L 301 are the same or different from each other, two or more L 401 in Formula H-1 are the same or different, and two or more Ar 402 are same or different from each other
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the electron transport host includes i) at least one of a cyano group, a pyrimidine group, a pyrazine group, and a triazine group, and ii) a triphenylene group, and the hole transport host includes a carbazole group can do.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다. According to another embodiment, the electron transport host may include at least one cyano group.
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 그룹 HE1 내지 HE7 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The electron transporting host may be, for example, selected from the group HE1 to HE7, but is not limited thereto:
<그룹 HE1><Group HE1>
<그룹 HE2> <Group HE2>
<그룹 HE3> <Group HE3>
<그룹 HE4> <Group HE4>
<그룹 HE5> <Group HE5>
<그룹 HE6> <Group HE6>
<그룹 HE7> <Group HE7>
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H104 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the hole transporting host may be selected from the following compounds H-H1 to H-H104, but is not limited thereto:
또 다른 예로서, 상기 양쪽성 호스트는 하기 그룹 HEH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the amphoteric host may be selected from the following group HEH1, but is not limited thereto:
<그룹 HEH1><Group HEH1>
상기 화합물 1 내지 432 중,Among the
Ph는 페닐기이다.Ph is a phenyl group.
상기 호스트가 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트의 혼합물일 경우, 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4, 또 다른 예로서, 5:5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층(15) 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다. When the host is a mixture of the electron-transporting host and the hole-transporting host, the weight ratio of the electron-transporting host and the hole-transporting host is 1: 9 to 9: 1, for example, 2: 8 to 8: 2, as another example. , 4:6 to 6:4, as another example, may be selected from the range of 5:5. When the weight ratio of the electron-transporting host and the hole-transporting host satisfies the above-described range, a balance of hole and electron transport into the
[발광층(15) 중 도펀트][Dopant in the light emitting layer 15]
상기 도펀트는 상기 제2화합물을 포함할 수 있다.The dopant may include the second compound.
상기 도펀트는 형광을 방출하므로, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 인광을 방출하는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자와 명백히 구별된다.Since the dopant emits fluorescence, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is clearly distinguished from the organic light emitting device including a phosphorescent compound.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 금속 원자를 비포함한다. In one embodiment, the dopant does not contain a metal atom.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 상기 제2화합물에 더하여, 축합다환 화합물 및 스티릴계 화합물 중에서 선택된 화합물을 더 포함할 수 있다.In an embodiment, the dopant may further include a compound selected from a condensed polycyclic compound and a styryl-based compound in addition to the second compound.
예를 들어, 상기 도펀트는, 나프탈렌-함유 코어, 플루오렌-함유 코어, 스파이로-비플루오렌-함유 코어, 벤조플루오렌-함유 코어, 디벤조플루오렌-함유 코어, 페난트렌-함유 코어, 안트라센-함유 코어, 플루오란텐-함유 코어, 트리페닐렌-함유 코어, 파이렌-함유 코어, 크라이센-함유 코어, 나프타센-함유 코어, 피센-함유 코어, 페릴렌-함유 코어, 펜타펜-함유 코어, 인데노안트라센-함유 코어, 테트라센-함유 코어, 비스안트라센-함유 코어 및 하기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 코어 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the dopant may be a naphthalene-containing core, a fluorene-containing core, a spiro-bifluorene-containing core, a benzofluorene-containing core, a dibenzofluorene-containing core, a phenanthrene-containing core, anthracene-containing core, fluoranthene-containing core, triphenylene-containing core, pyrene-containing core, chrysene-containing core, naphthacene-containing core, picene-containing core, perylene-containing core, pentaphene -containing core, indenoanthracene-containing core, tetracene-containing core, bisanthracene-containing core, and one of the cores represented by the following formulas 501-1 to 501-18, but is not limited thereto:
또는, 상기 도펀트는 스티릴-아민계 화합물 및 스티릴-카바졸계 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Alternatively, the dopant may be selected from a styryl-amine-based compound and a styryl-carbazole-based compound, but is not limited thereto.
일 구현예에 따르면, 상기 도펀트는, 하기 화학식 501으로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the dopant may be selected from compounds represented by the following Chemical Formula 501:
<화학식 501><Formula 501>
상기 화학식 501 중, In Formula 501,
Ar501은 Ar 501 silver
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및Naphthalene, fluorene, spiro-bifluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene , indenoanthracene, tetracene, bisanthracene, and groups represented by Formulas 501-1 to 501-18; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group and -Si(Q 501 )(Q 502 )(Q 503 ) (wherein Q 501 to Q 503 are each independently , hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic hetero substituted with at least one selected from condensed polycyclic rings), naphthalene, fluorene, spiro-bifluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, cryene cene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene indenoanthracene, tetracene, bisanthracene, and groups represented by Formulas 501-1 to 501-18;
중에서 선택되고,is selected from
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L 501 to L 503 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted It is selected from a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group,
R501 및 R502는 서로 독립적으로,R 501 and R 502 are independently of each other,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group ; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoflu Orenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quina A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group substituted with at least one selected from a zolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group, Benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinyl group a nolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group;
중에서 선택되고, is selected from
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, xd1 to xd3 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3,
xd4는 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.xd4 is selected from 0, 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
예를 들어, 상기 화학식 501 중, For example, in Formula 501,
Ar501은 Ar 501 silver
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및Naphthalene, fluorene, spiro-bifluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene , indenoanthracene, tetracene, bisanthracene, and groups represented by Formulas 501-1 to 501-18; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, pyridi Nyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, and -Si(Q 501 ) (Q 502 ) (Q 503 ) (The Q 501 to Q 503 are independently of each other, hydrogen, C 1 - C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group and naphthyl group) substituted with at least one selected from), naphthalene, fluorene, spiro-bifluorene, benzofluorene, dibenzo fluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphen, indenoanthracene, tetracene, bisanthracene, and Formulas 501-1 to 501 group represented by -18;
중에서 선택되고,is selected from
L501 내지 L503에 대한 설명은 본 명세서 중 L21에 대한 설명을 참조하고,For a description of L 501 to L 503 , refer to the description of L 21 in the present specification,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고, xd1 to xd3 are each independently selected from 0, 1 and 2,
xd4는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. xd4 may be selected from 0, 1, 2, and 3, but is not limited thereto.
또는, 상기 도펀트는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:Alternatively, the dopant may include a compound represented by one of the following Chemical Formulas 502-1 to 502-5:
<화학식 502-1><Formula 502-1>
<화학식 502-2><Formula 502-2>
<화학식 502-3><Formula 502-3>
<화학식 502-4><Formula 502-4>
<화학식 502-5><Formula 502-5>
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중In Formulas 502-1 to 502-5,
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고, X 51 is N or C-[(L 501 ) xd1 -R 501 ], X 52 is N or C-[(L 502 ) xd2 -R 502 ], and X 53 is N or C-[(L 503 ) xd3- R 503 ], X 54 is N or C-[(L 504 ) xd4 -R 504 ], X 55 is N or C-[(L 505 ) xd5 -R 505 ], and X 56 is N or C-[(L 506 ) xd6 -R 506 ], X 57 is N or C-[(L 507 ) xd7 -R 507 ], X 58 is N or C-[(L 508 ) xd8 -R 508 ] ego,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고, For the description of L 501 to L 508 , refer to the description of L 501 in Formula 501, respectively,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고, For the description of xd1 to xd8, refer to the description of xd1 in Formula 501, respectively,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로, R 501 to R 508 are each independently,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기,Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group ; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoflu Orenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quina A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group substituted with at least one selected from a zolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group, Benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinyl group a nolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group;
중에서 선택되고, is selected from
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, xd11 and xd12 are each independently selected from an integer of 0 to 5,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, two of R 501 to R 504 may optionally be combined with each other to form a saturated or unsaturated ring,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. Two of R 505 to R 508 may optionally be combined with each other to form a saturated or unsaturated ring.
상기 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 및 FD1 내지 FD18로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:The dopant may include, for example, at least one compound selected from the following compounds FD(1) to FD(16) and FD1 to FD18:
상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 0.01 중량% 내지 15 중량% 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The content of the dopant in the emission layer may be selected from 0.01 wt% to 15 wt%, but is not limited thereto.
[발광층(15) 중 센서타이저][Sensor in the light emitting layer 15]
상기 센서타이저는 상기 제1화합물을 포함할 수 있다.The sensor may include the first compound.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 I 내지 VI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: In one embodiment, the sensor may be selected from the following groups I to VI, but is not limited thereto:
<그룹 I><Group I>
<그룹 II><Group II>
<그룹 III><Group III>
<그룹 IV> <Group IV>
<그룹 V><Group V>
하기 화학식 A로 표시되는 화합물:A compound represented by the following formula (A):
<화학식 A><Formula A>
(L101)n101-M101-(L102)m101 (L 101 ) n101 -M 101 -(L 102 ) m101
상기 화학식 A 중, L101, n101, M101, L102 및 m101에 대한 설명은 하기 표 1 내지 2과 같다:In Formula A, descriptions of L 101 , n101 , M 101 , L 102 and m101 are shown in Tables 1 and 2 below:
명칭compound
designation
명칭compound
designation
명칭compound
designation
명칭compound
designation
명칭compound
designation
명칭compound
designation
상기 표 1 내지 3 중, LM1 내지 LM243은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 및 하기 표 4 내지 6을 참조하여 이해될 수 있다:In Tables 1 to 3, LM1 to LM243 may be understood with reference to Formulas 1-1 to 1-3 and Tables 4 to 6 below:
상기 표 4 내지 6 중의 X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y18은 하기와 같고, 상기 표들 중의 Ph는 페닐기를 의미한다:X1 to X10 and Y1 to Y18 in Tables 4 to 6 are as follows, and Ph in the Tables means a phenyl group:
<그룹 VI><Group VI>
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 전술한 화학식 201 또는 202로 표시되는 열활성화 지연 형광 에미터를 포함할 수 있다.In an embodiment, the sensor may include a thermally activated delayed fluorescence emitter represented by Chemical Formula 201 or 202 described above.
예를 들어, 상기 화학식 202 중, W211은 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹일 수 있다.For example, in Formula 202, W 211 may be a substituted or unsubstituted π-electron deficient nitrogen-free cyclic group.
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the π-electron deficient nitrogen-free cyclic group is a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an acenaphthylene group, a fluorene group, spiro-by. Fluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group , perylene group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, Benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarba azole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group and triindolobenzene group; and a condensed ring of two or more of the π-electron deficient nitrogen-free cyclic groups; may be selected from, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 화학식 202 중, D211은 -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; For example, in Formula 202, D 211 is -F, a cyano group, a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group substituted with at least one selected from -F and a cyano group; and
중수소, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group; a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group substituted with at least one selected from; can be selected from
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 전술한 바를 참조한다.Specifically, the π-electron deficient nitrogen-free cyclic group refers to the above.
구체적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있다.Specifically, the π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group is a cyclic group having at least one *-N=*' moiety, for example, an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, and isothiazole. group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, Naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group , isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group, azacarbazole group, and benzimida zolobenziimidazole; and a condensed ring of two or more of the π electron deficient nitrogen-containing cyclic groups; can be selected from
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 VII 내지 XIII 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: In another embodiment, the sensor may be selected from the following groups VII to XIII, but is not limited thereto:
<그룹 VII><Group VII>
<그룹 VIII><Group VIII>
<그룹 IX><Group IX>
<그룹 X> <Group X>
<그룹 XI><Group XI>
<그룹 XII><Group XII>
<그룹 XIII><Group XIII>
[정공 수송 영역(12)][Hole transport region (12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다. A
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. The
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.The
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다. For example, the
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the
<화학식 201><Formula 201>
<화학식 202><Formula 202>
<화학식 203><Formula 203>
<화학식 204><Formula 204>
<화학식 205><Formula 205>
상기 화학식 201 내지 205 중, In Formulas 201 to 205,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 201 to L 209 are each independently, *-O-*', *-S-*', a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 hetero cyclic group,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,xa1 to xa9 are each independently selected from an integer of 0 to 5;
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다. R 201 to R 206 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group are selected, and two adjacent groups of R 201 to R 206 may optionally be connected to each other through a single bond, a dimethyl-methylene group or a diphenyl-methylene group.
예를 들어, for example,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹 중에서 선택될 수 있고, L 201 to L 209 are deuterium, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, triphenylle A benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, unsubstituted or substituted with at least one selected from a nyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a tetraphenyl group, and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ) Group, heptalene group, indacene group, acenaphthylene group, fluorene group, spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluorine Lanthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, pisene group, perylene group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, Dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group and triindolobenzene can be selected from a group,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,xa1 to xa9 are each independently 0, 1 or 2,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 및 벤조티에노카바졸일기 중에서 선택되고, R 201 to R 206 are each independently, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group substituted phenyl group , -F substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group , dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, penta Phenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofura Nyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ) and -N(Q 31 )(Q 32 ) substituted or unsubstituted with at least one selected from among a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, Spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphtha Cenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group , benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, indenocarbazolyl group, indolocarbazolyl group , is selected from a benzofurocarbazolyl group and a benzothienocarbazolyl group,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된다.The Q 11 to Q 13 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment, the
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment, the
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.The carbazole-containing amine compound includes, for example, a carbazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, an indenocarbazole group, It may be selected from the compound represented by Formula 201, which further includes at least one of an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, and a benzothienocarbazole group.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.The carbazole-free amine compound, for example, does not include a carbazole group, and includes a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, and an indenocarbazole group. At least one of a group, an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group and a benzothienocarbazole group may be selected from the compound represented by Formula 201.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201 또는 202로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. According to another embodiment, the
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to an embodiment, the
<화학식 201-1><Formula 201-1>
<화학식 202-1><Formula 202-1>
<화학식 201-2><Formula 201-2>
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된다. Descriptions of L 201 to L 203 , L 205 , xa1 to xa3 , xa5, R 201 and R 202 in Formulas 201-1, 202-1, and 201-2 refer to those described in the present specification, respectively, and R 211 to R 213 is independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group substituted phenyl group, -F substituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group , dimethyl fluorenyl group, diphenyl fluorenyl group, triphenylenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothio It is selected from a phenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilolyl group, and a pyridinyl group.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다. Meanwhile, the
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다. According to one embodiment, the LUMO energy level of the p-dopant may be -3.5 eV or less.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The p-dopant may include at least one selected from a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, For example, the p-dopant is
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; quinone derivatives such as TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ and the like;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); and
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;A compound represented by the following Chemical Formula 221;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:It may include at least one selected from, but is not limited thereto:
<화학식 221><Formula 221>
상기 화학식 221 중,In Formula 221,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다. R 221 to R 223 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent It is selected from a non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, wherein at least one of R 221 to R 223 is a cyano group, -F, -Cl, -Br, -I, At least selected from a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -F, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Cl, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Br and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -I has one substituent.
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다. The
[전자 수송 영역(17)][electron transport region 17]
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다. An
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다. The
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.For example, the
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. The
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The electron transport region (eg, a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, or an electron transport layer in the electron transport region) may include a metal-free compound including at least one π electron deficient nitrogen-containing cyclic group. can For the description of the π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group, refer to the bar described herein.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. For example, the electron transport region may include a compound represented by the following Chemical Formula 601.
<화학식 601><Formula 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21 [Ar 601 ] xe11 -[(L 601 ) xe1 -R 601 ] xe21
상기 화학식 601 중, In Formula 601,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 601 and L 601 are each independently a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group,
xe11은 1, 2 또는 3이고, xe11 is 1, 2 or 3,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,xe1 is selected from an integer of 0 to 5,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고, R 601 is a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group , a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si(Q 601 ) (Q 602 )(Q 603 ), -C(=O)(Q 601 ), -S(=O) 2 (Q 601 ) and -P(=O)(Q 601 )(Q 602 ); ,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,wherein Q 601 to Q 603 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.xe21 is selected from an integer of 1 to 5;
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.According to one embodiment, at least one of xe11 Ar 601 and xe21 R 601 may include a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group as described above.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;According to one embodiment, in Formula 601, rings Ar 601 and L 601 may each independently represent deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, or a hydra group. Zino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) and -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) substituted or unsubstituted with at least one selected from a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, and a spiro-bifluorene Group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, phen Rylene group, pentaphen group, indenoanthracene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, pyridazine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, quinoxaline group, quinazoline group , cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzoxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group and azacarbazole group;
중에서 선택될 수 있고, can be selected from
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다. The Q 31 to Q 33 may be each independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다. In Formula 601, when xe11 is two or more, two or more Ar 601 may be connected to each other through a single bond.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.According to another embodiment, Ar 601 in Formula 601 may be an anthracene group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the compound represented by 601 may be represented by the following Chemical Formula 601-1:
<화학식 601-1><Formula 601-1>
상기 화학식 601-1 중,In Formula 601-1,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,X 614 is N or C(R 614 ), X 615 is N or C(R 615 ), X 616 is N or C(R 616 ), and at least one of X 614 to X 616 is N,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고, L 611 to L 613 are each independently, refer to the description of L 601 ,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,xe611 to xe613 refer to the description of xe1 above, independently of each other,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고, R 611 to R 613 are each independently refer to the description of R 601 ,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다. R 614 to R 616 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 It may be selected from a -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to another embodiment, in Formulas 601 and 601-1, xe1 and xe611 to xe613 may each independently be 0, 1, or 2.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및According to another embodiment, in Formulas 601 and 601-1, R 601 and R 611 to R 613 may each independently represent deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group. group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorene nyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindoleyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, Dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidi Nyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group , acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyridinyl group A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzoflu Orenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, thiophenyl group, furanyl group, Carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzosilolyl group, pyridinyl group, imi Dazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazole Diary, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group , phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, and an azacarbazolyl group; and
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);-S(=O) 2 (Q 601 ) and -P(=O)(Q 601 )(Q 602 );
중에서 선택되고,is selected from
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. For the description of Q 601 and Q 602 , refer to the description herein.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The electron transport region may include at least one compound selected from the following compounds ET1 to ET36, but is not limited thereto:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다. Alternatively, the electron transport region is BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq 3 , BAlq, TAZ ( at least one compound selected from 3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) and NTAZ.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the buffer layer, the hole blocking layer, or the electron control layer may be, independently of each other, about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer, or the electron control layer satisfies the above-described ranges, excellent hole blocking characteristics or electron control characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, a satisfactory electron transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport region 17 (eg, an electron transport layer in the electron transport region) may further include a metal-containing material in addition to the above-described material.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal-containing material may include at least one selected from an alkali metal complex and an alkaline earth metal complex. The metal ions of the alkali metal complex may be selected from Li ions, Na ions, K ions, Rb ions and Cs ions, and the metal ions of the alkaline earth metal complex include Be ions, Mg ions, Ca ions, Sr ions, and Ba ions. ions may be selected. The ligand coordinated to the metal ion of the alkali metal complex and the alkaline earth metal complex is, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyl Oxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiphenyloxadiazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene, but is not limited thereto.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.For example, the metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.The
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron injection layer has i) a single-layer structure comprising a single layer made of a single material, ii) a single-layer structure comprising a single layer made of a plurality of different materials, or iii) a multilayer structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials can have
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다. The electron injection layer may include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal may be selected from Li, Na, K, Rb and Cs. According to one embodiment, the alkali metal may be Li, Na, or Cs. According to another embodiment, the alkali metal may be Li or Cs, but is not limited thereto.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.The alkaline earth metal may be selected from Mg, Ca, Sr, and Ba.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.The rare earth metal may be selected from Sc, Y, Ce, Tb, Yb and Gd.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.The alkali metal compound, the alkaline earth metal compound, and the rare earth metal compound may be selected from oxides and halides (eg, fluoride, chloride, bromide, iodide, etc.) of the alkali metal, the alkaline earth metal and the rare earth metal. have.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal compound may be selected from alkali metal oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, K 2 O, and the like, and alkali metal halides such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, and the like. According to an embodiment, the alkali metal compound may be selected from LiF, Li 2 O, NaF, LiI, NaI, CsI, and KI, but is not limited thereto.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The alkaline earth metal compound may be selected from alkaline earth metal compounds such as BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (0<x<1), Ba x Ca 1-x O (0<x<1), and the like. have. According to an embodiment, the alkaline earth metal compound may be selected from BaO, SrO, and CaO, but is not limited thereto.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The rare earth metal compound may be selected from YbF 3 , ScF 3 , ScO 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 , and TbF 3 . According to one embodiment, the rare earth metal compound may be selected from YbF 3 , ScF 3 , TbF 3 , YbI 3 , ScI 3 , and TbI 3 , but is not limited thereto.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The alkali metal complex, the alkaline earth metal complex and the rare earth metal complex include ions of an alkali metal, an alkaline earth metal and a rare earth metal as described above, and are coordinated to a metal ion of the alkali metal complex, the alkaline earth metal complex and the rare earth metal complex. The ligand is, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiphenyloxa diazole, hydroxydiphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline and cyclopentadiene it is not
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.The electron injection layer consists of an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal compound, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof as described above, or , the organic material may be further included. When the electron injection layer further includes an organic material, the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal compound, alkaline earth metal compound, rare earth metal compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal complex, or any of these The combination may be uniformly or non-uniformly dispersed in the matrix made of the organic material.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
[제2전극(19)][Second electrode 19]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다. The
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. The
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
도 2에 대한 설명Description of Figure 2
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)의 단면을 개략적으로 나타낸 도면이다. 2 is a diagram schematically illustrating a cross-section of an organic
도 2의 유기 발광 소자(100)는, 제1전극(110), 상기 제1전극(110)에 대향된 제2전극(190) 및 상기 제1전극(100)과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152)을 포함한다. 상기 제1발광 유닛(151)과 제2발광 유닛(152) 사이에는 전하 생성층(141)이 배치되고, 상기 전하 생성층(141)은 n형 전하 생성층(141-N) 및 p형 전하 생성층(141-P)을 포함한다. 상기 전하 생성층(141)은 전하를 생성하여 인접한 발광 유닛에 공급하는 역할을 하는 층으로서, 공지의 물질을 사용할 수 있다.The organic
제1발광 유닛(151)은 제1발광층(151-EM)을 포함하고, 제2발광 유닛(152)은 제2발광층(152-EM)을 포함한다. 상기 제1발광 유닛(151)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 제2발광 유닛(152)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광 유닛(151)에서 방출되는 광과 상기 제2발광 유닛(152)에서 방출되는 광의 혼합광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The first
상기 제1발광 유닛(151)과 제1전극(110) 사이에는 정공 수송 영역(120)이 배치되어 있고, 제2발광 유닛(152)은 상기 제1전극(110) 측에 배치된 제1정공 수송 영역(121)을 포함한다.A
상기 제2발광 유닛(152)과 제2전극(190) 사이에는 전자 수송 영역(170)이 배치되어 있고, 제1발광 유닛(151)은 전하 생성층(141)과 제1발광층(151-EM) 사이에 배치된 제1전자 수송 영역(171)을 포함한다.An
상기 제1발광층(151-EM)은 상술한 조성물을 포함한다.The first emission layer 151 -EM includes the above-described composition.
예를 들어, 상기 제1발광층(151-EM)은 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하고, 상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함할 수 있다.For example, the first light emitting layer 151-EM includes a host, a dopant, and a sensor, the sensor includes a first compound in the composition, and the dopant includes a second compound in the composition And, the host may include at least one third compound of the composition.
상기 제2발광층(152-EM)은 상술한 조성물을 포함한다.The second light emitting layer 152-EM includes the above-described composition.
예를 들어, 상기 제2발광층(152-EM)은 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하고, 상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함할 수 있다.For example, the second light emitting layer 152-EM includes a host, a dopant, and a sensor, the sensor includes a first compound in the composition, and the dopant includes a second compound in the composition And, the host may include at least one third compound of the composition.
도 2 중 제1전극(110) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 각각 도 1 중 제1전극(11) 및 제2전극(19)에 대한 설명을 참조한다. For the description of the
도 2 중 제1발광층(151-EM) 및 제2발광층(152-EM)에 대한 설명은 각각 도 2 중 발광층(15)에 대한 설명을 참조한다.For a description of the first light-emitting layer 151-EM and the second light-emitting layer 152-EM in FIG. 2 , refer to the description of the light-emitting
도 2 중 정공 수송 영역(120) 및 제1정공 수송 영역(121)에 대한 설명은 각각 도 1 중 정공 수송 영역(12)에 대한 설명을 참조한다. Descriptions of the
도 2 중 전자 수송 영역(170) 및 제1전자 수송 영역(171)에 대한 설명은 각각 도 1 중 전자 수송 영역(17)에 대한 설명을 참조한다. For the description of the
이상, 도 2을 참조하여, 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152) 모두, 본 명세서에 기재된 바와 같은, 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하는 발광층을 포함한 유기 발광 소자에 대하여 설명하였으나, 도 2의 유기 발광 소자의 제1발광 유닛(151) 및 제2발광 유닛(152) 중 하나는 공지된 임의의 발광 유닛으로 교체되거나, 3 이상의 발광 유닛을 포함할 수 있는 등, 다양한 변형예가 다양하다.Above, with reference to FIG. 2 , both the first
도 3에 대한 설명Description of Figure 3
도 3는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)의 단면을 개략적으로 나타낸 도면이다. 3 is a diagram schematically illustrating a cross-section of an organic
상기 유기 발광 소자(200)는, 제1전극(210), 상기 제1전극(210)에 대향된 제2전극(290) 및 상기 제1전극(210)과 상기 제2전극(290) 사이에 적층된 제1발광층(251) 및 제2발광층(252)을 포함한다. The organic
상기 제1발광층(251)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 제2발광층(252)에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광 층(251)에서 방출되는 광과 상기 제2발광층(252)에서 방출되는 광의 혼합광은 백색광일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The maximum emission wavelength of the light emitted from the
한편, 상기 제1발광층(251)과 상기 제1전극(210) 사이에는 정공 수송 영역(220)이 배치되어 있고, 상기 제2발광층(252)과 상기 제2전극(290) 사이에는 전자 수송 영역(270)이 배치되어 있다.Meanwhile, a
상기 제1발광층(251)은 상술한 조성물을 포함한다.The first
예를 들어, 상기 제1발광층(251)은 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하고, 상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함할 수 있다.For example, the first
상기 제2발광층(252)은 상술한 조성물을 포함한다.The second
예를 들어, 상기 제2발광층(252)은 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하고, 상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함할 수 있다.For example, the second light-emitting
도 3 중 제1전극(210), 정공 수송 영역(220) 및 제2전극(290)에 대한 설명은 각각 도 1 중 제1전극(11), 정공 수송 영역(12) 및 제2전극(19)에 대한 설명을 참조한다. The description of the
도 3 중 제1발광층(251) 및 제2발광층(252)에 대한 설명은 각각 도 1 중 발광층(15)에 대한 설명을 참조한다.For the description of the first
도 3 중 전자 수송 영역(270)에 대한 설명은 도 1 중 전자 수송 영역(17)에 대한 설명을 참조한다. The description of the
이상, 도 3를 참조하여, 제1발광층(251) 및 제2발광층(252) 모두, 본 명세서에 기재된 바와 같은, 호스트, 도펀트 및 센서타이저를 포함하는 유기 발광 소자에 대하여 설명하였으나, 도 3의 제1발광층(251) 및 제2발광층(252) 중 임의의 1개는 공지의 층으로 교체되거나, 3개 이상의 발광층을 포함하거나, 서로 이웃한 발광층들 사이에 중간층이 추가도 배치될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.Above, with reference to FIG. 3 , both the first
용어에 대한 설명Explanation of terms
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. group, ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the formula of -OA 101 (here, A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, isopropyloxy group and the like.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure including one or more carbon-carbon double bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, etc. This is included. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure including one or more carbon-carbon triple bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group ( propynyl), and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclohep group. til groups, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but refers to a group that does not have aromaticity, , and specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom, has at least one double bond in it. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-dihydrofuranyl group, a 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group is a carbo group having 6 to 60 carbon atoms. It refers to a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group includes at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and a monovalent group having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. means, and the C 1 -C 60 heteroarylene group includes at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and has a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. means group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (here, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), and the C 6 -C 60 arylthio group is -SA 103 (here , A 103 represents the above C 6 -C 60 aryl group).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group includes two or more rings condensed with each other and contains only carbon as a ring-forming atom (eg, carbon number may be 8 to 60). and a monovalent group in which the entire molecule has non-aromaticity. Specific examples of the non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, in the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, two or more rings are condensed with each other, and carbon as a ring-forming atom (eg, carbon number may be 1 to 60) in addition to It refers to a monovalent group including a hetero atom selected from N, O, P, Si and S, and the entire molecule has non-aromaticity. The monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the condensed divalent non-aromatic heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다. In the present specification, a C 5 -C 30 carbocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having only 5 to 30 carbon atoms as ring forming atoms. The C 5 -C 30 carbocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group, and may be a monovalent, divalent, trivalent, tetravalent, pentavalent or hexavalent group depending on the chemical structure.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 30 heterocyclic group refers to a saturated or unsaturated cyclic group having at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S in addition to 1 to 30 carbon atoms as ring forming atoms. The C 1 -C 30 heterocyclic group may be a monocyclic group or a polycyclic group, and may be a monovalent, divalent, trivalent, tetravalent, pentavalent or hexavalent group depending on the chemical structure.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,In the present specification, the substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, substituted C 1 -C 30 heterocyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 At least one of the substituents of the heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 an alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 - C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q) 16 )(Q 17 ) and -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, and C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 - C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group , -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ) and -P(=O)(Q 28 )(Q ) 29 ) substituted with at least one of, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); 중에서 선택되고,-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) and -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) ); is selected from
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cya No group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalke C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one of nyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 alkyl group and C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C It is selected from a 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다. In this specification, "room temperature" refers to a temperature of about 25 ℃.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다. In the present specification, "biphenyl group, terphenyl group, and tetraphenyl group" means a monovalent group in which two, three, or four phenyl groups are connected to each other through a single bond, respectively.
본 명세서 중 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 각각, 적어도 하나의 시아노기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기를 의미한다. 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기" 중 시아노기는 임의의 위치에 치환될 수 있고, 상기 "시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기 및 시아노-함유 테트라페닐기"는 시아노기 외에 다른 치환기를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 시아노기로 치환된 페닐기 및 시아노기 및 메틸기로 치환된 페닐기 모두, "시아노-함유 페닐기"에 속한다.In the present specification, "cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group and cyano-containing tetraphenyl group" are each substituted with at least one cyano group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a tetraphenyl group. A cyano group in the "cyano-containing phenyl group, cyano-containing biphenyl group, cyano-containing terphenyl group and cyano-containing tetraphenyl group" may be substituted at any position, and the "cyano-containing phenyl group, The cyano-containing biphenyl group, the cyano-containing terphenyl group and the cyano-containing tetraphenyl group" may further include other substituents in addition to the cyano group. For example, both a phenyl group substituted with a cyano group and a phenyl group substituted with a cyano group and a methyl group belong to "cyano-containing phenyl group".
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, a compound and an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Example, in the expression "'B' was used instead of 'A'", the amount of 'B' and the amount of 'A' used were the same on a molar equivalent basis.
[실시예][Example]
실시예 1-1Example 1-1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.An ITO glass substrate was cut into a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm and ultrasonically cleaned in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 F6-TCNNQ를 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 HT1을 증착하여 1260Å 두께의 정공 수송층을 형성하여 정공 수송 영역을 형성하였다.Next, F6-TCNNQ was deposited on the ITO electrode (anode) on the glass substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and HT1 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 1260 Å to form a hole transport region was formed.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H-H104(이하, H-H1((제1호스트), <그룹 HE4>의 화합물 57(이하, H-E1)(제2호스트), 화합물 SP001(센서타이저)(여기서, 상기 제1호스트, 상기 제2호스트 및 상기 센서타이저의 중량비는 45:45:10) 및 FD1(도펀트)(여기서, 도펀트는 상기 제1호스트, 상기 제2호스트, 상기 센서타이저 및 상기 도펀트의 총 중량을 기준으로 0.1 중량%임)로 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. Compound H-H104 (hereinafter, H-H1 ((first host)), compound 57 of <group HE4> (hereinafter, H-E1) (second host), compound SP001 (sensor) on the hole transport region (here, the weight ratio of the first host, the second host, and the sensor is 45:45:10) and FD1 (dopant) (here, the dopant is the first host, the second host, the sensitizer and 0.1 wt% based on the total weight of the dopant) was co-deposited to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å.
상기 발광층 상에 화합물 ET17 및 Liq를 5:5의 중량비로 공증착하여 360Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiQ를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 800Å 두께의 Al을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. Compound ET17 and Liq were co-deposited on the light emitting layer in a weight ratio of 5:5 to form an electron transport layer having a thickness of 360 Å, and then LiQ was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 5 Å, and the electron injection By forming 800 Å thick Al on the layer, an organic light emitting device was manufactured.
실시예 1-2 내지 1-3, 실시예 2-1 내지 2-3, 실시예 3-1, 비교예 1, 비교예 1-1 내지 1-3, 비교예 2, 비교예 2-1 내지 2-3, 비교예 3 및 비교예 3-1Examples 1-2 to 1-3, Examples 2-1 to 2-3, Example 3-1, Comparative Example 1, Comparative Examples 1-1 to 1-3, Comparative Example 2, Comparative Examples 2-1 to 2-3, Comparative Example 3 and Comparative Example 3-1
발광층 형성시 센서타이저 및 도펀트를 하기 표 7에 표시된 화합물과 함량을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds and contents shown in Table 7 were used for the sensorizer and the dopant when the light emitting layer was formed.
<FD-A><FD-A> <FD-B><FD-B>
평가예 1 : 화합물 SP002 및 SP003의 △EEvaluation Example 1: ΔE of compounds SP002 and SP003 ST ST 평가evaluation
상기 화합물 SP002 및 SP003의 S1 및 T1 에너지 레벨을 표 8에 기재된 방법에 따라 측정하여, 그 결과를 표 9에 나타내었다.The S 1 and T 1 energy levels of the compounds SP002 and SP003 were measured according to the method described in Table 8, and the results are shown in Table 9.
평가예 2 : OLED 수명 및 외부 양자 효율 측정Evaluation Example 2: Measurement of OLED lifetime and external quantum efficiency
(1) 비교예 1, 실시예 1-1 내지 1-3, 및 비교예 1-1 내지 1-3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 외부 양자 효율(EQE) 및 수명을 평가하여, 각각의 결과를 도 4 내지 도 7에 나타내었다.(1) For each organic light emitting device manufactured in Comparative Example 1, Examples 1-1 to 1-3, and Comparative Examples 1-1 to 1-3, external quantum efficiency (EQE) and lifetime were evaluated, Each result is shown in FIGS. 4 to 7 .
먼저, 도 4 및 도 5를 참조하면, 실시예 1-1 내지 1-3의 경우, FD1에 의하여 인광 센서타이저인 SP001에서 생성된 삼중항 엑시톤 중 일부가 손실되어, 비교예 1에 비해 효율이 소폭 감소하였으나, 수명이 대폭 증가함을 확인할 수 있다.First, referring to FIGS. 4 and 5 , in the case of Examples 1-1 to 1-3, some of the triplet excitons generated by the phosphorescent sensor SP001, which is a phosphorescence sensor, by FD1 are lost, and the efficiency compared to Comparative Example 1 Although this is slightly decreased, it can be seen that the lifespan is significantly increased.
반면에, 도 6 및 도 7을 참조하면, 비교예 1-1 내지 1-3의 경우, 동일한 함량의 도펀트가 포함된 실시예 1-1 내지 1-3에 비해서도, 외부 양자 효율 감소가 현저하며, 오히려 비교예 1에 비해 수명이 크게 감소한다. 이는, Dexter 에너지 전이를 통해 SP001에서 생성된 삼중항 엑시톤이 FD-A로 전이되면서 발광에 기여하지 못하고, 비방사 감쇠(non-radiative decay)하여 열화되기 때문이다.On the other hand, referring to FIGS. 6 and 7 , in the case of Comparative Examples 1-1 to 1-3, the external quantum efficiency is significantly reduced compared to Examples 1-1 to 1-3 in which the dopant of the same content is included. , rather, the lifespan is significantly reduced compared to Comparative Example 1. This is because triplet excitons generated in SP001 through Dexter energy transfer do not contribute to light emission while being transferred to FD-A, and are deteriorated due to non-radiative decay.
(2) 비교예 2, 실시예 2-1 내지 2-3, 및 비교예 2-1 내지 2-3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 외부 양자 효율(EQE) 및 수명을 평가하여, 각각의 결과를 도 8 내지 도 11에 나타내었다.(2) For each organic light emitting device prepared in Comparative Example 2, Examples 2-1 to 2-3, and Comparative Examples 2-1 to 2-3, external quantum efficiency (EQE) and lifetime were evaluated, Each result is shown in FIGS. 8 to 11 .
먼저, 도 8 및 도 9를 참조하면, 실시예 2-1 내지 2-3의 경우, FD1에 의하여 TADF 센서타이저인 SP002에서 생성된 삼중항 엑시톤 중 일부가 손실되어, 비교예 2에 비해 효율이 소폭 감소하였으나, 수명이 대폭 증가함을 확인할 수 있다.First, referring to FIGS. 8 and 9 , in the case of Examples 2-1 to 2-3, some of the triplet excitons generated in SP002, which is a TADF sensor, are lost by FD1, and the efficiency compared to Comparative Example 2 Although this is slightly decreased, it can be seen that the lifespan is significantly increased.
반면에, 도 10 및 도 11을 참조하면, 비교예 2-1 내지 2-3의 경우, 동일한 함량의 도펀트가 포함된 실시예 2-1 내지 2-3에 비해서도, 외부 양자 효율 감소가 현저하며, 오히려 비교예 1에 비해 수명이 크게 감소한다. 이는, Dexter 에너지 전이를 통해 SP002에서 생성된 삼중항 엑시톤이 FD-A로 전이되면서 발광에 기여하지 못하고, 비방사 감쇠(non-radiative decay)하여 열화되기 때문이다.On the other hand, referring to FIGS. 10 and 11 , in the case of Comparative Examples 2-1 to 2-3, the decrease in external quantum efficiency is remarkable, even compared to Examples 2-1 to 2-3 in which the dopant of the same content is included. , rather, the lifespan is significantly reduced compared to Comparative Example 1. This is because triplet excitons generated in SP002 through Dexter energy transfer do not contribute to light emission while being transferred to FD-A, and are deteriorated due to non-radiative decay.
(3) 비교예 3, 실시예 3-1, 및 비교예 3-1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 외부 양자 효율(EQE) 및 수명을 평가하여, 각각의 결과를 도 12 내지 도 15에 나타내었다.(3) For each organic light emitting device manufactured in Comparative Example 3, Example 3-1, and Comparative Example 3-1, external quantum efficiency (EQE) and lifetime were evaluated, and the respective results are shown in FIGS. 15 is shown.
먼저, 도 12 및 도 13을 참조하면, 실시예 3-1의 경우, FD2에 의하여 TADF 센서타이저인 SP003에서 생성된 삼중항 엑시톤 중 일부가 손실되었음에도 불구하고, 비교예 3에 비해 최대 외부 양자 효율(maximum external quantum efficiency (EQEmax))이 증가하였다. 나아가, TADF 발광을 최소화하는 대신, FD2가 형광 발광하여 엑시톤 수명을 감소시킴에 따라, 효율 롤-오프(roll-off)가 크게 개선되어, 실제 사용 밝기인 1000 cd/m2에서는 EQE가 오히려 비교예 3에 비해 증가하였음을 알 수 있으며, 전술한 바와 동일하게 수명이 대폭 증가함을 확인할 수 있다.First, referring to FIGS. 12 and 13 , in the case of Example 3-1, even though some of the triplet excitons generated in SP003, a TADF sensor, were lost by FD2, the maximum external quantum compared to Comparative Example 3 Efficiency (maximum external quantum efficiency (EQEmax)) increased. Furthermore, instead of minimizing TADF emission, as FD2 emits fluorescence to reduce exciton lifetime, the efficiency roll-off is greatly improved, and EQE is rather comparable at the actual brightness of 1000 cd/m 2 . It can be seen that the increase compared to Example 3, it can be seen that the lifespan is significantly increased as described above.
반면에, 도 14 및 도 15를 참조하면, 비교예 3-1의 경우, 동일한 함량의 도펀트가 포함된 실시예 3-1에 비해서도, 외부 양자 효율 감소가 현저하며, 비교예 3과 비교한 수명 증가가 실시예 3-1에 비해 미미하다. 이는, Dexter 에너지 전이를 통해 SP002에서 생성된 삼중항 엑시톤이 FD-A로 전이되면서 발광에 기여하지 못하고, 비방사 감쇠(non-radiative decay)하여 열화되기 때문이다.On the other hand, referring to FIGS. 14 and 15 , in the case of Comparative Example 3-1, even compared to Example 3-1 including the dopant of the same content, the decrease in external quantum efficiency is remarkable, and the lifetime compared to Comparative Example 3 The increase is insignificant compared to Example 3-1. This is because triplet excitons generated in SP002 through Dexter energy transfer do not contribute to light emission while being transferred to FD-A, and are deteriorated due to non-radiative decay.
평가예 3 : HOD 측정Evaluation Example 3: HOD measurement
(1) 실시예 1-1, 비교예 1, 및 비교예 1-1에 대하여, 발광층 상에 전자 수송층 및 전자 주입층을 적층하지 않고, Hole Only Device(HOD)를 제작하였다.(1) For Example 1-1, Comparative Example 1, and Comparative Example 1-1, a Hole Only Device (HOD) was manufactured without laminating an electron transport layer and an electron injection layer on the light emitting layer.
이러한 HOD 소자에 대하여, 본 명세서에 기재된 방법에 의해 상대 HOD 값을 측정하여, 도 16에 나타내었다. For this HOD device, the relative HOD value was measured by the method described herein, and is shown in FIG. 16 .
(2) 실시예 2-1, 비교예 2, 및 비교예 2-1에 대하여, (1)과 동일한 방법으로, HOD를 제작하고, 이러한 HOD 소자에 대하여, 본 명세서에 기재된 방법에 의해 상대 HOD 값을 측정하여, 도 17에 나타내었다. (2) For Example 2-1, Comparative Example 2, and Comparative Example 2-1, an HOD was prepared in the same manner as (1), and the relative HOD for this HOD device was performed by the method described herein. The values were measured and shown in FIG. 17 .
Claims (22)
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 각각 서로 상이하고,
상기 제1화합물은 하기 <조건 1> 및 <조건 2> 중 하나를 만족하고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 포함한 조성물:
<조건 1>
제1화합물은 전이금속을 포함함
<조건 2>
제1화합물의 삼중항 에너지 레벨과 제1화합물의 단일항 에너지 레벨 간의 차이는 0.4eV 이하이고, 상기 제1화합물은 지연 형광을 방출할 수 있음
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 고리 A1은 3 이상의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹이고, 상기 시클릭 그룹은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 a1은 1 내지 5의 정수이고,
상기 화학식 1 중 R1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된 그룹이고,
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 1 중 b1은 3 내지 10의 정수이고,
상기 화학식 2 및 3 중 고리 A3 및 고리 A4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 2 및 3 중 T3 및 T4는 서로 독립적으로, *-C(R5)(R6)(R7) 또는 *-Si(R5)(R6)(R7)로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 2 및 3 중 c3 및 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 3 중 T11은 단일 결합, O, S, N(R8), C(R8)(R9) 또는 Si(R8)(R9)이고,
상기 화학식 1 내지 3 중 R2 내지 R9 및 R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
상기 화학식 1 내지 3 중 b2 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.a first compound, a second compound and a third compound;
The first compound, the second compound and the third compound are each different from each other,
The first compound satisfies one of the following <Condition 1> and <Condition 2>,
The second compound is a composition comprising a compound represented by Formula 1 below:
<Condition 1>
The first compound contains a transition metal
<Condition 2>
The difference between the triplet energy level of the first compound and the singlet energy level of the first compound is 0.4 eV or less, and the first compound is capable of emitting delayed fluorescence
<Formula 1>
In Formula 1, Ring A 1 is a condensed cyclic group in which three or more cyclic groups are condensed with each other, wherein the cyclic group is a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group,
In Formula 1, L 1 is a single bond, a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , or C 1 -C 30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a click group,
In Formula 1, a1 is an integer of 1 to 5,
In Formula 1, R 1 is a group represented by Formula 2 or Formula 3,
<Formula 2><Formula3>
In Formula 1, b1 is an integer of 3 to 10,
In Formulas 2 and 3, Ring A 3 and Ring A 4 are each independently a C 5 -C 30 carbocyclic group or a C 1 -C 30 heterocyclic group,
In Formulas 2 and 3, T 3 and T 4 are each independently a group represented by *-C(R 5 )(R 6 )(R 7 ) or *-Si(R 5 )(R 6 )(R 7 ) ego,
In Formulas 2 and 3, c3 and c4 are each independently an integer of 0 to 10, when c3 is 2 or more, 2 or more T 3 are the same or different, and when c4 is 2 or more, 2 or more T 4 are each other same or different,
In Formula 3, T 11 is a single bond, O, S, N(R 8 ), C(R 8 )(R 9 ), or Si(R 8 )(R 9 ),
In Formulas 1 to 3, R 2 to R 9 and R 10a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or an amino group , amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or an unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non- Condensed aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -Ge(Q) 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ),
In Formulas 1 to 3, b2 to b4 are each independently 0 to 10, when b2 is 2 or more, two or more R 2 are the same or different, and when b3 is 2 or more, two or more R 3 are the same or different, and when b4 is 2 or more, 2 or more R 4 are the same as or different from each other,
said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group The substituent is
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl a nyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 )(Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), -Ge(Q 13 ) )(Q 14 )(Q 15 ), -B(Q 16 )(Q 17 ), -P(=O)(Q 18 )(Q 19 ), -P(Q 18 )(Q 19 ), or any thereof substituted with a combination of, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -Ge(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ), -B(Q 26 )(Q 27 ) ), -P(=O)(Q 28 )(Q 29 ), -P(Q 28 )(Q 29 ), or at least one unsubstituted or substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -Ge(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), -B(Q 36 )(Q 37 ) ), -P(=O)(Q 38 )(Q 39 ) or -P(Q 38 )(Q 39 ); or
any combination thereof;
ego,
The Q 1 to Q 9 , Q 11 to Q 19 , Q 21 to Q 29 and Q 31 to Q 39 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
상기 화학식 1 중 고리 A1은 안트라센 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센(chrysene) 그룹, 트리페닐렌 그룹, 펜타센 그룹, 페릴렌(perylene) 그룹, 플루오란텐 그룹, 플루오렌 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트리딘 그룹, 페나진 그룹, 페녹사진 그룹, 페노티아진 그룹, 크산텐 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택된, 조성물.According to claim 1,
Ring A 1 in Formula 1 is an anthracene group, a phenalene group, a phenanthrene group, a tetracene group, a pyrene group, a chrysene group, a triphenylene group, a pentacene group, a perylene group, fluoranthene group, fluorene group, acridine group, phenanthridine group, phenazine group, phenoxazine group, phenothiazine group, xanthene group, carbazole group, dibenzofuran group and dibenzo A composition selected from the group of thiophenes.
상기 화학식 1로 표시된 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 하나로 표시된, 조성물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
R11 내지 R22는 서로 독립적으로, *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
상기 화학식 1-1 및 1-4에서, R11 내지 R20 중 적어도 3개는 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 1-2 및 1-3에서, R11 내지 R22 중 적어도 3개는 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기에 대한 설명은 제1항에 정의된 바를 참조한다.According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a composition represented by one selected from the following Formulas 1-1 to 1-4:
<Formula 1-1>
<Formula 1-2>
<Formula 1-3><Formula1-4>
In Formulas 1-1 to 1-4,
R 11 to R 22 are each independently, *-(L 1 ) a1 -R 1 A group represented by a group, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group , a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted a C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) , -Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ), -B(Q 6 )(Q 7 ), -P(=O)(Q 8 )(Q 9 ) or -P(Q 8 )(Q 9 ) and
In Formulas 1-1 and 1-4, at least three of R 11 to R 20 are the groups represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ,
In Formulas 1-2 and 1-3, at least three of R 11 to R 22 are a group represented by the *-(L 1 ) a1 -R 1 ,
said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group For the description of the substituents, see what is defined in claim 1.
i) 상기 화학식 1-1 중, R11, R13, R16 및 R18 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;
ii) 상기 화학식 1-2 중, R12, R15, R18 및 R21 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;
iii) 상기 화학식 1-3 중, R13, R16, R19 및 R22 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹이고;
iv) 상기 화학식 1-4 중, R12, R15, R17 및 R20 중 3개 이상은 상기 *-(L1)a1-R1으로 표시된 그룹인, 조성물.4. The method of claim 3,
i) In Formula 1-1, at least three of R 11 , R 13 , R 16 and R 18 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
ii) in Formula 1-2, at least three of R 12 , R 15 , R 18 and R 21 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
iii) In Formula 1-3, at least three of R 13 , R 16 , R 19 and R 22 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 ;
iv) In Formula 1-4, at least three of R 12 , R 15 , R 17 and R 20 are a group represented by *-(L 1 ) a1 -R 1 .
상기 화학식 2 및 3 중, c3 및 c4의 합은 1 이상인, 조성물.According to claim 1,
In Formulas 2 and 3, the sum of c3 and c4 is 1 or more.
상기 화학식 2 및 3 중, R5 내지 R7은 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 페닐기 및 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 조성물:
상기 화학식 9-1 내지 9-19 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to claim 1,
In Formulas 2 and 3, R 5 to R 7 are each independently selected from -CH 3 , -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , a phenyl group, and a group represented by Formulas 9-1 to 9-19 Selected, composition:
In Formulas 9-1 to 9-19, * is a binding site with an adjacent atom.
상기 화학식 1의 R1이 하기 화학식 2-1 내지 2-42 및 3-1 내지 3-36으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 조성물:
상기 화학식 2-1 내지 2-42 및 3-1 내지 3-36 중,
T3, T4, T11, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
b32 및 b42는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
b33 및 b43은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b34 및 b44는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
b35 및 b45는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to claim 1,
R 1 of Formula 1 is selected from the group represented by Formulas 2-1 to 2-42 and 3-1 to 3-36, the composition:
In Formulas 2-1 to 2-42 and 3-1 to 3-36,
For the description of T 3 , T 4 , T 11 , R 3 and R 4 , refer to the bar described in claim 1, respectively,
b32 and b42 are each independently selected from an integer of 0 to 2,
b33 and b43 are each independently selected from an integer of 0 to 3,
b34 and b44 are each independently selected from an integer of 0 to 4,
b35 and b45 are each independently selected from an integer of 0 to 5;
* is a binding site with a neighboring atom.
상기 제2화합물은 하기 화합물 FD1 내지 FD12 중에서 선택된 어느 하나인, 조성물:
.According to claim 1,
The second compound is any one selected from the following compounds FD1 to FD12, a composition:
.
상기 제1화합물은 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함하는, 조성물:
<화학식 101>
M11(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 101 중,
M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;
L11은 하기 화학식 101-1 내지 101-4 중 선택된 하나로 표시되는 리간드이고;
L12는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;
n11은 1이고,
n12는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
상기 화학식 101-1 내지 101-4 중,
A101 내지 A104는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,
Y101 내지 Y104는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T101 내지 T104는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q41), -S(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41), -N(Q42)(Q43), -B(Q42)(Q43), -Si(Q44)(Q45)(Q46), -Ge(Q44)(Q45)(Q46), -P(=O)(Q47)(Q48), -P(=S)(Q47)(Q48), 및 -P(Q47)(Q48) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
Q41 내지 Q48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.According to claim 1,
The first compound is a composition comprising an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 101:
<Formula 101>
M 11 (L 11 ) n11 (L 12 ) n12
In Formula 101,
M 11 is selected from a 1-period transition metal, a 2-period transition metal, and a 3-period transition metal;
L 11 is a ligand represented by one selected from Formulas 101-1 to 101-4;
L 12 is selected from a monodentate ligand and a bidentate ligand;
n11 is 1,
n12 is selected from 0, 1 and 2;
In Formulas 101-1 to 101-4,
A 101 to A 104 are each independently selected from a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group, and a non-cyclic group become,
Y 101 to Y 104 are each independently a chemical bond, O, S, N(R 91 ), B(R 91 ), P(R 91 ) or C(R 91 )(R 92 ),
T 101 to T 104 are each independently a single bond, a double bond, *-N(R 93 )-*', *-B(R 93 )-*', *-P(R 93 )-*', * -C(R 93 )(R 94 )-*', *-Si(R 93 )(R 94 )-*', *-Ge(R 93 )(R 94 )-*', *-S-*' , *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O) 2 -*', * -C(R 93 )=*', *=C(R 93 )-*', *-C(R 93 )=C(R 94 )-*', *-C(=S)-*' and * -C≡C-*',
The substituent of the substituted C 5 -C 30 carbocyclic group, the substituent of the substituted C 1 -C 30 heterocyclic group, and R 91 to R 94 are independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, - Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, substituted or unsubstituted A substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -C(=O)(Q 41 ), - S(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ), -N(Q 42 )(Q 43 ), -B(Q 42 )(Q 43 ), -Si(Q 44 ) (Q 45 )(Q 46 ), -Ge(Q 44 )(Q 45 )(Q 46 ), -P(=O)(Q 47 )(Q 48 ), -P(=S)(Q 47 )( Q 48 ), and -P(Q 47 )(Q 48 ), wherein the substituent of the substituted C 5 -C 30 carbocyclic group and the substituent of the substituted C 1 -C 30 heterocyclic group are selected from hydrogen no,
* 1 , * 2 , * 3 and * 4 are binding sites with M 11 ,
Q 41 to Q 48 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 7 -C 60 alkylaryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 2 -C 60 alkylheteroaryl group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent Condensed non-aromatic heteropolycyclic group, deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group substituted with at least one selected from a C 1 -C 60 alkyl group and a C 6 -C 60 aryl group, and a deuterium, -F, a cyano group , a C 1 -C 60 alkyl group and a C 6 -C 60 aryl group substituted with at least one selected from a C 6 -C 60 aryl group.
상기 제1화합물은 하기 화학식 201 또는 202 중 어느 하나로 표시되는 열활성화 지연 형광 에미터를 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 201>
상기 화학식 201 중,
X201 내지 X203은 서로 독립적으로, B 또는 N이고,
A201 내지 A205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R200a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R200a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
a201 내지 a205는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
R201 내지 R205, 및 R200a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59)이고,
b201 내지 b205는 서로 독립적으로, 0 내지 10이고, 상기 b201이 2 이상일 경우 2 이상의 R201은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b202가 2 이상일 경우 2 이상의 R202는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b203이 2 이상일 경우 2 이상의 R203은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b204가 2 이상일 경우 2 이상의 R204는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b205가 2 이상일 경우 2 이상의 R205는 서로 동일하거나 상이하고,
<화학식 202>
A211은 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
W211은 억셉터기이고,
D211은 도너기이고,
m211은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고, n211은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고;
R211은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59)이고, 복수개의 R211은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q61)(Q62), -Si(Q63)(Q64)(Q65), -Ge(Q63)(Q64)(Q65), -B(Q66)(Q67), -P(=O)(Q68)(Q69), -P(Q68)(Q69), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q71)(Q72), -Si(Q73)(Q74)(Q75), -Ge(Q73)(Q74)(Q75), -B(Q76)(Q77), -P(=O)(Q78)(Q79), -P(Q78)(Q79) 또는 이의 임의의 조합으로 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q81)(Q82), -Si(Q83)(Q84)(Q85), -Ge(Q83)(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87), -P(=O)(Q88)(Q89) 또는 -P(Q88)(Q89); 또는
이의 임의의 조합; 이고,
상기 Q51 내지 Q59, Q61 내지 Q69, Q71 내지 Q79 및 Q81 내지 Q89는 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.According to claim 1,
The first compound is an organic light emitting device comprising a thermally activated delayed fluorescence emitter represented by any one of the following Chemical Formulas 201 or 202:
<Formula 201>
In Formula 201,
X 201 to X 203 are each independently B or N,
A 201 to A 205 are each independently a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
L 201 to L 205 are each independently a single bond, a C 5 -C 30 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 200a , or C 1 -C unsubstituted or substituted with at least one R 200a 30 is a heterocyclic group,
a201 to a205 are each independently an integer of 1 to 5,
R 201 to R 205 , and R 200a are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, A hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or an unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 ) )(Q 55 ), -B(Q 56 )(Q 57 ), -P(=O)(Q 58 )(Q 59 ) or -P(Q 58 )(Q 59 ),
b201 to b205 are each independently 0 to 10, when b201 is 2 or more, two or more R 201 are the same or different from each other, and when b202 is 2 or more, two or more R 202 are the same or different from each other, and b203 is When two or more, two or more R 203 are the same or different from each other, when b204 is two or more, two or more R 204 are the same or different from each other, and when b205 is two or more, two or more R 205 are the same or different from each other,
<Formula 202>
A 211 is a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
W 211 is an acceptor group,
D 211 is a donor,
m211 is an integer selected from 1 to 4, n211 is an integer selected from 1 to 4;
R 211 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -SF 5 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or its A salt, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic hetero group Condensed polycyclic group, -N(Q 51 )(Q 52 ), -Si(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -Ge(Q 53 )(Q 54 )(Q 55 ), -B(Q 56 ) )(Q 57 ), -P(=O)(Q 58 )(Q 59 ) or -P(Q 58 )(Q 59 ), and a plurality of R 211 are optionally, bonded to each other, substituted or may form an unsubstituted C 5 -C 30 carbocyclic group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heterocyclic group,
said substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group The substituent is
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl a nyl group or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 61 )(Q 62 ), -Si(Q 63 )(Q 64 )(Q 65 ), -Ge(Q 63 ) )(Q 64 )(Q 65 ), -B(Q 66 )(Q 67 ), -P(=O)(Q 68 )(Q 69 ), -P(Q 68 )(Q 69 ), or any thereof substituted with a combination of, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group or C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD 3 , -CD 2 H, -CDH 2 , -CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, Amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 71 )(Q 72 ), -Si(Q 73 )(Q 74 )(Q 75 ), -Ge(Q 73 )(Q 74 )(Q 75 ), -B(Q 76 )(Q 77 ) ), -P(=O)(Q 78 )(Q 79 ), -P(Q 78 )(Q 79 ), or at least one unsubstituted or substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl a thio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
-N(Q 81 )(Q 82 ), -Si(Q 83 )(Q 84 )(Q 85 ), -Ge(Q 83 )(Q 84 )(Q 85 ), -B(Q 86 )(Q 87 ) ), -P(=O)(Q 88 )(Q 89 ) or -P(Q 88 )(Q 89 ); or
any combination thereof; ego,
The Q 51 to Q 59 , Q 61 to Q 69 , Q 71 to Q 79 and Q 81 to Q 89 are each independently, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; amidino group; hydrazine group; hydrazone group; a carboxylic acid group or a salt thereof; a sulfonic acid group or a salt thereof; a phosphoric acid group or a salt thereof; a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; C 3 -C 10 cycloalkyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkyl group; C 3 -C 10 cycloalkenyl group; C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group; a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, or any combination thereof; C 6 -C 60 aryloxy group; C 6 -C 60 arylthio group; C 1 -C 60 heteroaryl group; monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
W211은 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹이고;
D211은 -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택되고;
상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택되고;
π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택된다.11. The method of claim 10,
W 211 is a substituted or unsubstituted π electron deficient nitrogen-free cyclic group;
D 211 is -F, a cyano group, a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group;
a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group substituted with at least one selected from -F and a cyano group; and
deuterium, a C 1 -C 60 alkyl group, a π electron deficient nitrogen-containing cyclic group and a π electron deficient nitrogen-free cyclic group; a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group substituted with at least one selected from; is selected from;
The π electron deficient nitrogen-free cyclic group is a benzene group, a heptalene group, an indene group, a naphthalene group, an azulene group, an indacene group, an acenaphthylene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group , benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group, naphthacene group, picene group, perylene group group, pentacene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, corogen group, ovalene group, pyrrole group, isoindole group, indole group, furan group, thiophene group, benzofuran group, benzothiophene group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, dibenzothiophene sulfone group, carbazole group, dibenzosilol group, indenocarbazole group, an indolocarbazole group, a benzofurocarbazole group, a benzothienocarbazole group and a triindolobenzene group; and a condensed ring of two or more of the π-electron deficient nitrogen-free cyclic groups; is selected from;
The π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group is a cyclic group having at least one *-N=*' moiety, for example, an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, an isothiazole group, and an oxa group. azole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyridazine group, pyrimidine group, indazole group, purine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, phthalazine group, naphthyridine group , quinoxaline group, quinazoline group, cinoline group, phenanthridine group, acridine group, phenanthroline group, phenazine group, benzimidazole group, isobenzothiazole group, benzoxazole group, isobenzo Oxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, thiadiazole group, imidazopyridine group, imidazopyrimidine group, azacarbazole group, and benzimidazolobenzimi dazole; and a condensed ring of two or more of the π electron deficient nitrogen-containing cyclic groups; is selected from
상기 제3화합물은 양쪽성 화합물, 전자 수송성 화합물 및/또는 정공 수송성 화합물을 포함하고,
상기 전자 수송성 화합물은 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함하고,
상기 정공 수송성 화합물은 전자 수송성 모이어티를 비포함하고,
상기 전자 수송성 모이어티가, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.According to claim 1,
The third compound includes an amphoteric compound, an electron transporting compound and/or a hole transporting compound,
the electron-transporting compound comprises at least one electron-transporting moiety,
The hole-transporting compound does not include an electron-transporting moiety,
An organic light-emitting device, wherein the electron-transporting moiety is selected from a cyano group, a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group, and a group represented by one of the following formulas:
In the above formula, *, *', and *" each represent a binding site with an arbitrary neighboring atom.
상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고,
상기 정공 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함하고,
상기 전자 수송성 모이어티는 시아노기 또는 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹인, 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
wherein the electron transporting compound comprises at least one π electron deficient nitrogen-free cyclic group and at least one electron transporting moiety;
wherein the hole transport compound comprises at least one π electron deficient nitrogen-free cyclic group and is free of electron transport moieties;
The electron-transporting moiety is a cyano group or a π-electron deficient nitrogen-containing cyclic group.
상기 전자 수송성 화합물은 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고,
상기 정공 수송성 화합물은 카바졸 그룹을 포함한, 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
The electron-transporting compound comprises i) at least one of a cyano group, a pyrimidine group, a pyrazine group and a triazine group, and ii) a triphenylene group,
The hole transporting compound includes a carbazole group, an organic light emitting device.
하기 조건 3을 만족하는, 조성물:
<조건 3>
EHOMO_C1 - 0.4 eV ≤ EHOMO_C2 ≤ EHOMO_C1 + 0.1 eV
상기 조건 3 중, EHOMO_C1는 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨 값이고, EHOMO_C2는 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 값이다.According to claim 1,
A composition satisfying the following condition 3:
<Condition 3>
E HOMO_C1 - 0.4 eV ≤ E HOMO_C2 ≤ E HOMO_C1 + 0.1 eV
In condition 3, E HOMO_C1 is the HOMO energy level value of the first compound, and E HOMO_C2 is the HOMO energy level value of the second compound.
하기 조건 4를 만족하는, 조성물:
<조건 4>
R(HOD)H/R(HOD)0 ≤ 1.07
상기 조건 4 중, R(HOD)H는 상기 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하는 조성물의 상대 HOD 값이고, R(HOD)0은 상기 제1화합물 및 제3화합물을 포함하는 조성물의 상대 HOD 값이다.According to claim 1,
A composition satisfying the following condition 4:
<Condition 4>
R(HOD) H /R(HOD) 0 ≤ 1.07
In condition 4, R(HOD) H is the relative HOD value of the composition including the first compound, the second compound, and the third compound, and R(HOD) 0 is the first compound and the third compound The relative HOD value of the composition.
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 유기 발광 소자.a first electrode;
a second electrode; and
an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;
including,
The organic layer comprising the composition of any one of claims 1 to 16, an organic light emitting device.
상기 조성물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. 18. The method of claim 17,
The composition is included in the light emitting layer, an organic light emitting device.
상기 발광층은 센서타이저, 도펀트, 및 호스트를 포함하고,
상기 센서타이저는 상기 조성물 중 제1화합물을 포함하고,
상기 도펀트는 상기 조성물 중 제2화합물을 포함하고,
상기 호스트는 상기 조성물 중 적어도 하나의 제3화합물을 포함한, 유기 발광 소자. 19. The method of claim 18,
The light emitting layer includes a sensor, a dopant, and a host,
The sensor includes a first compound in the composition,
The dopant includes a second compound in the composition,
The host comprises at least one third compound of the composition, an organic light emitting device.
상기 발광층이 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.19. The method of claim 18,
An organic light emitting device, wherein the light emitting layer emits blue light.
상기 m개의 발광 유닛들 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 배치되고, n형 전하 생성층 및 p형 전하 생성층을 포함한, m-1개의 전하 생성층;
을 포함하고,
상기 m은 2 이상의 정수이고,
상기 m개의 발광 유닛들 중 적어도 하나의 발광 유닛에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 나머지 발광 유닛들 중 적어도 하나의 발광 유닛에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이하고,
상기 발광층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 유기 발광 소자.a first electrode; a second electrode; m light emitting units disposed between the first electrode and the second electrode and including at least one light emitting layer; and
m-1 charge generation layers disposed between two light emitting units adjacent to each other among the m light emitting units and including an n-type charge generation layer and a p-type charge generation layer;
including,
Wherein m is an integer of 2 or more,
A maximum emission wavelength of light emitted from at least one of the m light emitting units is different from a maximum emission wavelength of light emitted from at least one of the remaining light emitting units,
The light emitting layer comprising the composition of any one of claims 1 to 16, an organic light emitting device.
상기 m은 2 이상의 정수이고,
상기 m개의 발광층 중 적어도 하나의 발광층에서 방출되는 광의 최대 발광 파장은 나머지 발광층 중 적어도 하나의 발광층에서 방출되는 광의 최대 발광 파장과 상이하고,
상기 발광층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 유기 발광 소자.a first electrode; a second electrode; and m light emitting layers disposed between the first electrode and the second electrode. including,
Wherein m is an integer of 2 or more,
The maximum emission wavelength of light emitted from at least one emission layer among the m emission layers is different from the maximum emission wavelength of light emitted from at least one emission layer among the remaining emission layers,
The light emitting layer comprising the composition of any one of claims 1 to 16, an organic light emitting device.
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