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KR20220022577A - 광학용 폴리실록산 조성물 및 이를 포함하는 광학 반도체용 반사 재료 - Google Patents

광학용 폴리실록산 조성물 및 이를 포함하는 광학 반도체용 반사 재료 Download PDF

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KR20220022577A
KR20220022577A KR1020200103694A KR20200103694A KR20220022577A KR 20220022577 A KR20220022577 A KR 20220022577A KR 1020200103694 A KR1020200103694 A KR 1020200103694A KR 20200103694 A KR20200103694 A KR 20200103694A KR 20220022577 A KR20220022577 A KR 20220022577A
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sio
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organopolysiloxane
polysiloxane composition
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정명석
김민섭
최태훈
강승현
강경훈
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주식회사 케이씨씨실리콘
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Abstract

본 발명은 오르가노폴리실록산, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 백색 안료 및 반응 촉매를 포함하고, 상기 오르가노폴리실록산은 한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐기를 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하이며, 2가의 제1 반복단위와 3가의 제2 반복단위의 총 몰수, 및 1가의 제3 반복단위의 몰수의 비가 1:0.3 내지 3.0이고, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 한 분자 내에 규소에 결합한 수소기(SiH)를 적어도 3개 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하인, 광학용 폴리실록산 조성물에 관한 것이다.

Description

광학용 폴리실록산 조성물 및 이를 포함하는 광학 반도체용 반사 재료{POLYSILOXANE COMPOSITION FOR OPTICAL USE AND REFLECTIVE MATERIALS FOR OPTICAL SEMICONDUCTOR COMPRISING THE SAME}
본 발명은 상온에서 액상으로 디스펜싱 작업성이 우수한 광학용 폴리실록산 조성물 및 가시광선 반사율 및 경도가 높고 내열성이 우수한 이를 포함하는 광학 반도체용 반사 재료에 관한 것이다.
종래의 표면 실장형(surface mount technology, SMT) 방식의 광반도체(LED) 패키지(package, PKG)는 일반적으로 칩 상단부에 전극과 PKG 하단부의 전극을 와이어로 본딩하는 방식으로 구성되어 있고, 이를 보호하기 위해 케이스 및 프레임을 반사율이 높은 재료를 사용하여 반사판의 역할을 하도록 하였다. 이러한 SMT 방식의 광반도체 패키지를 위한 재료로서 폴리프탈아미드 수지(Polyphtalamide resin, PPA resin), 축합형 수지 등이 사용되고 있으나, 이들은 변색, 절단 시 버(burr) 발생, 보이드(Void) 발생, 고온에서 사용할 시 균열 발생 등의 문제가 있었다.
또한, 최근 광반도체 PKG의 소형 박막화 요구에 따라 칩 하단부에만 전극이 있는 구조의 플립칩이 상용화됨에 따라 프레임이 생략되거나 칩간 간격이 좁고 고밀도화가 가능한 칩 스케일 패키지(Chip Scale Package, CSP)의 요구가 증가하고 있다. 이에, 칩간 간격을 반사율이 높은 실리콘(silicone)으로 디스펜싱 또는 몰딩 방식으로 경화시킨 후 단일 칩으로 절단하여 PKG를 제조하는 방식이 제안되었다. 이에 CSP 공정에 사용하기 위한 다양한 액상의 실리콘이 개발되고 있으나, 이들을 이용하여 형성한 경화물은 경도가 불충분하고, 조성물의 가사 시간이 짧아 성형성이 부족하고, 실리콘 조성물에 포함되는 페닐기가 고온 조건에서 변색되어 반사율이 저하되는 문제가 있었다.
한편, 종래 반도체 패키지용 실리콘 조성물은 백색 안료 및 무기질 충진제를 함유하여 상온에서 고상이거나 점도가 높아 사출 성형에 적합했다. 그러나, 상술한 바와 같은 디스펜싱 또는 몰딩 성형을 통해 박막의 반사 재료를 구성하기 위해서는, 조성물의 점도가 낮아야 한다. 그러나, 조성물의 점도를 낮추기 위해서 백색 안료 등의 고형분의 함량을 낮출 경우, 백색 안료의 함량이 충분하지 않아 제조된 경화물의 가시광산 반사율이 부족한 문제가 있었다.
따라서, 상온에서 액상으로 디스펜싱 또는 몰딩 성형에 적용 가능하며 정교한 성형 가공이 가능하고, 박막 상태에서 가시광선 반사율이 높고 내열성이 우수한 광학용 실리콘 조성물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
일본 등록특허공보 제2,656,336호 (공개일: 1990.7.25.)
본 발명은 상온에서 액상으로 디스펜싱 또는 몰딩 성형에 적용 가능하고 정교한 성형 가공이 가능하고, 박막 상태에서 가시광선 반사율이 높으며, 경화물의 경도가 우수하여 절단시 버(burr) 발생이 적고 내열성이 우수한 광학용 폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 오르가노폴리실록산, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 백색 안료 및 반응 촉매를 포함하고,
상기 오르가노폴리실록산은 한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐기를 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하이며, 2가의 제1 반복단위와 3가의 제2 반복단위의 총 몰수, 및 1가의 제3 반복단위의 몰수의 비가 1:0.3 내지 3.0이고,
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 한 분자 내에 규소에 결합한 수소기(SiH)를 적어도 3개 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하인, 광학용 폴리실록산 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 광학용 폴리실록산 조성물을 경화시켜 제조된 경화물을 포함하는 광학 반도체용 반사 재료를 제공한다.
본 발명의 광학용 폴리실록산 조성물은 상온에서 저점도의 액상으로 디스펜싱 또는 몰딩 성형에 적용 가능하고 정교한 성형 가공이 가능하다. 또한, 이의 경화물은 가시광선 반사율이 높으며, 경화물의 경도가 우수하여 절단시 버(burr) 발생이 적고 내열성이 우수하여 광학 반도체용 반사 재료로 매우 적합하다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
일반적인 폴리실록산의 구조와 관용명의 관계는 다음과 같다.
(R3SiO1/2)a 단위: M 단위
(R2SiO2/2)b 단위: D 단위
(RSiO3/2)c 단위: T 단위
(SiO4/2)d 단위: Q 단위
본 명세서에서는 해당 기술 분야에서는 관용적으로 사용되는 M 단위, D 단위, T 단위 및 Q 단위를 병용하였다.
광학용 폴리실록산 조성물
본 발명의 광학용 폴리실록산 조성물은 오르가노폴리실록산, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 백색 안료 및 반응 촉매를 포함한다.
이때, 상기 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산은 반응성이 높고 25℃에서의 점도가 낮아 백색 안료의 분산성이 우수하다.
오르가노폴리실록산
오르가노폴리실록산은 제조되는 경화물의 주요 골격을 형성하는 역할을 한다.
상기 오르가노폴리실록산은 한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐기를 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하이며, 2가의 제1 반복단위와 3가의 제2 반복단위의 총 몰수, 및 1가의 제3 반복단위의 몰수의 비가 1:0.3 내지 3.0이다. 구체적으로, 상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되고, 적어도 1개의 아릴기를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[R1 3SiO1/2]a[R2(R3O)SiO]b[R4SiO3/2]c
화학식 1에서,
복수의 R1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기, 또는 C1-10 알킬기이고, 적어도 하나의 R1은 알케닐기이며,
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, C6-14 아릴기, 또는 수소이고, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 아릴기이며,
a/(b+c)는 0.3 내지 3.0이고,
a+b+c는 1이다.
이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형, 분지형 또는 고리형일 수 있다.
예를 들어, 복수의 R1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-6 알케닐기, 또는 C1-6 알킬기이고, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐일 수 있다. 보다 구체적으로, 복수의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 비닐기일 수 있다.
또한, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기, C6-10 아릴기, 또는 수소이고, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 또는 페닐일 수 있다. 보다 구체적으로, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐 또는 메틸일 수 있다.
상기 화학식 1에서, [R1 3SiO1/2]은 1가의 제3 반복단위(M 단위-1)이고, [R2(R3O)SiO]은 2가의 제1 반복단위(D 단위-1)이며, [R4SiO3/2]은 3가의 제2 반복단위(T 단위-1)이다. 즉, a/(b+c)는 0.3 내지 3.0이고, 구체적으로, 0.33 내지 3.0일 수 있다. a/(b+c)이 상기 범위를 초과하는 경우, 오르가노폴리실록산의 분자량이 낮아 경화물의 가교밀도가 낮아져 충분한 경도를 확보하기 어렵고 경화물의 표면에 끈적임이 심하여 경화 후 절단 및 분류 공정에서 수율을 저하시킨다. 또한, a/(b+c)이 상기 범위를 초과하는 경우, 경화 중 반응에 참여하지 못하는 저분자량의 미반응성 성분이 휘발되면서 표면 및 경화물 내부에 공극을 발생시켜 신뢰성에 악영향을 주게 된다. a/(b+c)이 상기 범위 미만인 경우, 오르가노폴리실록산의 분지도가 높아 분자량이 높고 구조적으로 입체장애효과를 가져 무기 필러 성분과의 상호작용이 용이하여 조성물의 점도 또는 칙소가 높아짐으로써 상온에서 조성물의 흐름성이 저하되어 디스펜싱 토출 작업이 어려운 문제가 발생하거나, 고온 조건에서 경화 수축이 발생되어 제조된 경화물에 크랙이 쉽게 발생하여 신뢰성이 저하될 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 R1 내지 R4 총 몰수에 대하여 40몰% 미만, 또는 39몰% 이하의 아릴기를 포함할 수 있다. 이때, 상기 아릴기는 페닐기일 수 있다. 상술한 바와 같은 아릴기의 함량이 상기 범위 초과인 경우, 백색 안료와 계면의 굴절율 차이를 가져, 제조된 두께 35㎛ 이하의 경화물에서 투과율이 증가하여 가시광선 반사율이 저하되고, 고온에서 장시간 보관시 변색으로 인하여 가시광선 반사율이 큰 폭으로 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
예를 들어, 상기 오르가노폴리실록산은 (ViMe2SiO0.5)0.35(PhSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.6(PhSiO1.5)0.4, (ViMe2SiO0.5)0.75(PhSiO1.5)0.25, (ViMe2SiO0.5)0.35(MeSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.6(MeSiO1.5)0.4, (ViMe2SiO0.5)0.75(MeSiO1.5)0.25, (ViMe2SiO0.5)0.2(Me3SiO0.5)0.15(PhSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.2(Me3SiO0.5)0.15(MeSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.175(Me3SiO0.5)0.175(PhSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.175(Me3SiO0.5)0.175(MeSiO1.5)0.65, (ViMe2SiO0.5)0.3(Me3SiO0.5)0.1(PhMeOSiO)0.2(PhSiO1.5)0.4, (ViMe2SiO0.5)0.25(Me3SiO0.5)0.1(PhMeOSiO)0.2(PhSiO1.5)0.1(MeSiO1.5)0.35, (ViMe2SiO0.5)0.25(Me3SiO0.5)0.1(PhSiO1.5)0.3(MeSiO1.5)0.35, (ViMe2SiO0.5)0.35(PhMeOSiO)0.1(PhSiO1.5)0.55, (ViMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.1(PhSiO1.5)0.3(MeSiO1.5)0.35 등 일 수 있다. 이때, Vi는 비닐기이고, Me은 메틸기이며, Ph는 페닐기이다.
또한, 상기 오르가노폴리실록산은 1.5mmol/g 이상, 또는 1.6 내지 9.0 mmol/g의 알케닐기를 포함할 수 있다. 알케닐기 함량이 상기 범위 미만인 경우, 조성물의 반응성이 낮아 단단한 경화물을 형성하지 못하여 제조된 경화물의 표면에 쉽게 크랙이 발생할 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하, 또는 18Pa·s 이하일 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도가 상기 범위 초과인 경우, 백색 안료의 분산이 불균일하여 조성물의 칙소가 높아져 토출 안정성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
오르가노하이드로겐폴리실록산
오르가노하이드로겐폴리실록산은 상기 오르가노폴리실록산과 반응하여 가교를 이루어 경화물을 형성하는 역할을 한다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 한 분자 내에 규소에 결합한 수소기(SiH)를 적어도 3개 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하이다. 예를 들어, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시 표시되고, 적어도 1개의 아릴기를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
[HR10 2SiO1/2]l[R11(R12O)SiO]m[R13SiO3/2]n
화학식 2에서,
R10 및 R12은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 수소이고,
R11은 치환 또는 비치환된 C6-14 아릴기이며,
R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 C6-14 아릴기이고,
l/(m+n)은 0.3 내지 3이며,
l+m+n은 1이다.
이때, 상기 알킬기는 선형, 분지형 또는 고리형일 수 있다.
예를 들어, R10 및 R12은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기이고, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실일 수 있다. 보다 구체적으로, R10 및 R12은 메틸일 수 있다.
또한, R11 및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-10 아릴기이고, 구체적으로, 페닐, 나프틸, 바이페닐 등일 수 있다. 보다 구체적으로, R11 및 R13은 페닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, [HR10 2SiO1/2]은 1가의 반복단위(M 단위-2)이고, [R11(R12O)SiO]은 2가의 반복단위(D 단위-2)이며, [R13SiO3/2]은 3가의 반복단위(T 단위-2)이다.
또한, l/(m+n)은 0.3 내지 3.0이고, 구체적으로, 0.33 내지 3.0일 수 있다. l/(m+n)이 상기 범위 미만인 경우, 조성물의 칙소가 높아 상온에서 흐름성이 저하되어 디스펜싱 토출 작업이 어려운 문제가 발생하거나, 고온 조건에서 경화 수축이 발생되어 제조된 경화물에 크랙이 쉽게 발생하여 신뢰성 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 R10 내지 R13 총 몰수에 대하여 40몰% 미만, 또는 39몰% 이하의 아릴기를 포함할 수 있다. 이때, 상기 아릴기는 페닐기일 수 있다. 상술한 바와 같은 아릴기의 함량이 상기 범위 초과인 경우, 백색 안료와 계면의 굴절율 차이를 가져, 제조된 두께 35㎛ 이하의 경화물에서 투과율이 증가하여 가시광선 반사율이 저하되고, 고온에서 장시간 보관시 변색으로 인하여 가시광선 반사율이 큰 폭으로 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
예를 들어, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 (HMe2SiO0.5)0.35(PhSiO1.5)0.65, (HMe2SiO0.5)0.6(PhSiO1.5)0.4, (HMe2SiO0.5)0.75(PhSiO1.5)0.25, (HMe2SiO0.5)0.35(MeSiO1.5)0.65, (HMe2SiO0.5)0.6(MeSiO1.5)0.4, (HMe2SiO0.5)0.75(MeSiO1.5)0.25, (HMe2SiO0.5)0.35(PhMeOSiO)0.1(PhSiO1.5)0.55, (HMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.1(PhSiO1.5)0.3(MeSiO1.5)0.35 등 일 수 있다. 이때, Me은 메틸기이며, Ph는 페닐기이다.
또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 1.5mmol/g 이상, 또는 1.8 내지 10.0 mmol/g의 규소에 결합한 수소기(SiH)를 포함할 수 있다. SiH 함량이 상기 범위 미만인 경우, 조성물의 반응성이 낮아 단단한 경화물을 형성하지 못하여 제조된 경화물의 표면에 쉽게 크랙이 발생할 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하, 또는 15Pa·s 이하일 수 있다. 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산의 25℃에서의 점도가 상기 범위 초과인 경우, 백색 안료의 분산이 불균일하여 조성물의 칙소가 높아져 토출 안정성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산의 알케닐기 및 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산의 규소에 결합한 수소기(SiH)의 몰비를 1:0.5 내지 1:2.0, 또는 1:0.8 내지 1:1.5일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 또한, 상술한 바와 같은 알케닐기와 SiH의 몰비가 상기 범위 미만인 경우, 미반응한 오르가노폴리실록산이 다량 잔존하여 경화물의 표면 끈적임이 발생하는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 미반응 오르가노하이드로겐폴리실록산의 잔존으로 제조된 경화물의 경도가 낮아지고 열에 의한 수축이 쉽게 발생하여 크랙이 발생하는 문제가 발생할 수 있다.
백색 안료
상기 백색 안료는 경화물의 투과율을 낮추고 백색을 구현하여 가시광선 영역에서의 반사율을 향상시키는 성분이다.
예를 들어, 상기 백색 안료는 이산화티타늄, 알루미나, 산화아연, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 황산바륨 및 황산아연으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 구체적으로는, 이산화티타늄을 포함할 수 있다.
또한, 상기 백색 안료는 평균 입경이 0.05 내지 10 ㎛, 또는 0.1 내지 1.0 ㎛일 수 있다. 백색 안료의 평균 입경이 상기 범위 미만인 경우, 안료의 분산성이 나빠져 조성물의 점도가 쉽게 증가하고, 상기 범위 초과인 경우, 디스펜서 등에 사용할 수 있는 노즐의 종류에 제약이 생길 뿐만 아니라 노즐 막힘(clogging)을 야기하여 조성물의 작업성이 저하될 수 있다.
상기 백색 안료는 폴리실록산과의 상용성 증진 및 조성물 내 분산성 증진을 위해, 실란 커플링제, 실리카, 알루미나, 지르코늄 등의 표면 처리제를 이용하여 표면을 처리한 것일 수 있다.
또한, 상기 백색 안료는 상기 오르가노폴리실록산 및 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산의 총량 100 중량부에 대하여, 60 내지 170 중량부, 또는 65 내지 165 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 백색 안료의 함량이 상기 범위 미만이면, 35㎛ 미만의 박막에서 광 투과율이 저하되어 가시광선 반사율이 저하될 수 있고, 상기 범위 초과이면 조성물의 점도가 높아지고 칙소 지수가 높아져 디스펜싱 등의 작업성이 나빠질 수 있다.
하이드로실릴화 촉매
본 발명에 따른 광학용 폴리실록산 조성물은 하이드로실릴화 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 하이드로실릴화 촉매는 오르가노폴리실록산 내 알케닐기와 오르가노하이드로겐폴리실록산 내 규소에 결합된 수소기(SiH)의 하이드로실릴화 반응을 촉진하는 성분이다.
상기 하이드로실릴화 촉매는 예를 들어, 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 하이드로실릴화 촉매로는 백금계 촉매를 사용할 수 있다. 상기 백금계 촉매는 백금 미분말(finely divided powder), 클로로백금산, 백금-알케닐 실록산 착물, 백금-올레핀 착물, 백금-카보닐 착물 등을 들 수 있고, 예를 들면, 백금-알케닐 실록산 착물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 하이드로실릴화 촉매로서 백금계 촉매를 사용하는 경우, 상기 백금계 촉매는 상기 오르가노폴리실록산 및 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산의 총 중량 100중량부에 대하여 0.01 내지 100 ppm, 또는 0.1 내지 50 ppm의 백금 원자가 포함되는 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 하이드로실릴화 촉매의 함량이 상기 범위 미만이면, 조성물의 경화 반응이 일어나기 어려워 경화물을 형성하지 못하고, 상기 범위를 초과하면, 제조된 경화물이 열에 의해 변색되어 가시광선 반사율이 저하될 수 있다.
첨가제
본 발명의 광학용 폴리실록산 조성물은 폴리실록산 조성물에 통상적으로 포함되는 첨가제를 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 첨가제는 접착촉진제, 무기질 충전제, 실리콘 분말, 수지 분말, 내열제, 산화방지제, 라디칼 스케빈저, 광 안정제, 난연성 부가제, 실리콘계 희석제 및 반응지연제 등을 들 수 있다.
이때, 상기 접착촉진제는, 예를 들어, 불포화 또는 에폭시-작용성 알콕시 실란을 포함할 수 있고, 구체적으로, 3-글리시독시프로필트리메톡시 실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시 실란, (에폭시사이클로헥실)에틸디메톡시 실란, (에폭시사이클로헥실)에틸디에톡시 실란 등을 들 수 있다.
또한, 상기 반응지연제는, 예를 들어, 알키닐(alkynyl) 함유 알코올 화합물, 구체적으로, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 등을 들 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 광학용 폴리실록산 조성물은 상온, 예를 들어 20 내지 30℃에서 액상으로, 디스펜싱, 사출 몰딩 등의 성형에 적용 가능하고 정교한 성형 가공이 가능한 장점이 있다.
또한, 상기 광학용 폴리실록산 조성물은 25℃에서의 점도가 10Pa·s 이하, 1 내지 8 Pa·s, 또는 2 내지 6 Pa·s일 수 있다. 조성물의 25℃에서의 점도가 상기 범위 초과이면, 극미량의 정량 토출이 어렵고 칩간 전극간 간격을 쉽게 메워 들어가지 못하여 경화시 경화 표면에 보이드(Void)가 발생할 수 있다. 또한, 조성물의 25℃에서의 점도가 상기 범위 미만이면, 칩간, 전극간 초기 점착력이 저하되어 칩 표면의 오염을 야기할 수 있다.
상기 광학용 폴리실록산 조성물은 전단속도 1s-1에서 측정한 25℃에서의 점도와 전단속도 10s-1에서 측정한 25℃에서의 점도가 1:1 내지 2:1, 또는 1.3:1.0 내지 1.9:1.0일 수 있다.
광학 반도체용 반사 재료
또한, 본 발명은 상술한 바와 같은 광학용 폴리실록산 조성물을 경화시켜 제조된 경화물을 포함하는 광학 반도체용 반사 재료를 제공한다.
상기 경화물은 형상이 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 시트형, 필름형, 볼록 렌즈형, 오목 렌즈형, 프레넬 렌즈형, 원뿔대형 또는 사각뿔 플랫폼 등의 형태일 수 있다.
또한, 상기 경화물은 단독으로 취급되거나, 또는 이것이 광반도체 소자 등을 덮고 있거나, 밀봉하거나, 접착한 상태로 취급될 수도 있다.
상기 경화물은 경도가 85ShoreA 이상일 수 있으며, 경화물의 경도가 85 ShoreA 미만이면, 성형된 재료를 절단할 때 버(bur)가 발생하기 쉬워 작업성이 저하될 수 있다.
또한, 상기 경화물은 평균 두께가 35 내지 50 ㎛일 수 있다. 경화물의 평균 두께가 상기 범위 내일 경우, 450nm의 가시광선에 대한 투과율이 3% 이하로 우수한 가시광선 반사율을 나타낼 수 있다.
상기 경화물은 경화물은 가시광선 반사율이 높으며, 경도가 우수하여 절단시 버(burr) 발생이 적고 내열성이 우수하여 광학 반도체용 반사 재료로 매우 적합하다.
상기 광학 반도체용 반사 재료는 그 용도가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어, 액정 디스플레이용 백라이트 모듈, 모바일 핸드폰의 플래쉬 모듈 및 차량용 조명 모듈 등일 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명이 속한 분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 10. 광학용 폴리실록산 조성물의 제조
표 1 및 2에 기재된 조성으로 성분들을 혼합하여 광학용 폴리실록산 조성물을 제조하였다.
성분(중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
A-1 70 15
A-2 30 15 10 15
A-3 70 60 15
A-4
A-5
A-6
A-7
B-1 20 15 70
B-2 10 10 15 30
B-3 60 70
B-4
B-5
B-6
B-7
A+B 100 100 100 100 100 100
C 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015
D 75 165 65 75 165 65
E-1 2 2 2 2 2 2
E-2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
성분 (중량부) 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8 비교예 9 비교예 10
A-1 　 　 15 15 15 15 70 70
A-2 　 　 15 15 15 15 　 　
A-3 　 　 　 　 　 　 　 　
A-4 70 　 　 　 　 　 　 　 　
A-5 70 　 　 　 　 　 　 　 　
A-6 70 　 　 　 　 　 　 　
A-7 　 70 　 　 　 　 　 　
B-1 20 20 20 20 　 　 　 　 20 20
B-2 10 10 10 10 　 　 　 　 10 10
B-3 　 　 　 　 　 　 　 　
B-4 　 　 70 　 　 　 　 　
B-5 　 　 　 70 　 　 　 　
B-6 　 　 　 　 70 　 　 　
B-7 　 　 　 　 　 70 　 　
A+B 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
C 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015
D 75 65 65 65 75 65 65 65 55 180
E-1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
E-2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
비교예 및 실시예에서 사용한 각 성분들의 제조사 및 제품명, 또는 물질명 등은 표 3에 나타냈다. 이때, Vi는 비닐기이고, Me은 메틸기이며, Ph는 페닐기이다.
성분 비고
A-1 (ViMe2SiO0.5)0.25(Me3SiO0.5)0.1(PhMeOSiO)0.2(PhSiO1.5)0.45
(25℃에서 점도: 2,500mPa·s, 비닐기 함량: 2.08mmol/g, 페닐기 함량: 34.21몰%)
A-2 3-[(Dimethylvinylsilyl)oxy]-1,1,5,5,-tetramethyl-3-phenyltrisiloxane
(25℃에서 점도: 10mPa·s, 비닐기 함량: 7.34mmol/g, 페닐기 함량: 10.0몰%)
A-3 (ViMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.1(PhSiO1.5)0.35(MeSiO1.5)0.3
(25℃에서 점도: 15,500mPa·s, 비닐기 함량: 2.41mmol/g, 페닐기 함량: 28.13몰%)
A-4 (ViMe2SiO0.5)0.1(Me3SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.2(PhSiO1.5)0.45
(25℃에서 점도: 1,800mPa·s, 비닐기 함량: 0.85mmol/g, 페닐기 함량: 34.21몰%)
A-5 (ViMe2SiO0.5)0.2(PhMeOSiO)0.3(PhSiO1.5)0.2(MeSiO1.5)0.3
(25℃에서 점도: 7,300mPa·s, 비닐기 함량: 1.81mmol/g, 페닐기 함량: 29.41몰%)
A-6 (ViMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.05(PhSiO1.5)0.5(MeSiO1.5)0.2
(25℃에서 점도: 35,500mPa·s, 비닐기 함량: 2.30mmol/g, 페닐기 함량: 35.48몰%)
A-7 (ViMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.25(PhSiO1.5)0.5
(25℃에서 점도: 6,500mPa·s, 비닐기 함량: 1.98mmol/g, 페닐기 함량: 42.86몰%)
B-1 (HMe2SiO0.5)0.3(PhMeOSiO)0.22(PhSiO1.5)0.48
(25℃에서 점도: 5,000mPa·s, SiH 함량: 2.59mmol/g, 페닐기 함량: 38.46몰%)
B-2 3-[(Dimethylsilyl)oxy]-1,1,5,5,-tetramethyl-3-phenyltrisiloxane
(25℃에서 점도: 10mPa·s, SiH 함량: 9.07mmol/g, 페닐기 함량: 10.0몰%)
B-3 (HMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.4(PhSiO1.5)0.35
(25℃에서 점도: 13,500mPa·s, SiH 함량: 2.03mmol/g, 페닐기 함량: 39.47몰%)
B-4 (HMe2SiO0.5)0.1(Me3SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.2(PhSiO1.5)0.45
(25℃에서 점도: 4,800mPa·s, SiH 함량: 0.87mmol/g, 페닐기 함량: 34.21몰%)
B-5 (HMe2SiO0.5)0.2(PhMeOSiO)0.3(PhSiO1.5)0.2(MeSiO1.5)0.3
(25℃에서 점도: 7,400mPa·s, SiH 함량: 1.90mmol/g, 페닐기 함량: 29.41몰%)
B-6 (HMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.15(PhSiO1.5)0.4(MeSiO1.5)0.2
(25℃에서 점도: 22,000mPa·s, SiH 함량: 2.39mmol/g, 페닐기 함량: 33.33몰%)
B-7 (ViMe2SiO0.5)0.25(PhMeOSiO)0.25(PhSiO1.5)0.5
(25℃에서 점도: 5,800mPa·s, SiH 함량: 1.98mmol/g, 페닐기 함량: 42.86몰%)
C 백금과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물 용액(백금 함유량: 1 중량%)
D 평균 입경 0.25㎛의 TiO2를 Al2O3, ZrO2 및 트리메티올프로판(TMP)으로 표면처리한 촉매
E-1 (3-글리시독시프로필)트리메톡시 실란((3-Glycidoxypropyl)trimethoxy silane)
E-2 1-에티닐-1-사이클로헥산올
실험예: 특성 평가
실시예 및 비교예의 광학용 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 경화물의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표 4에 나타냈다.
(1) 점도 및 칙소 지수
Anton Paar사의 레오미터(Rheometer, 모델명: MCR301)을 이용하여 조성물을 대상으로 25℃에서의 전단속도(shear rate) 1/s에서, 또는 10/s에서의 점도를 측정하였다. 이후 칙소 지수는 하기 수식으로 계산하였다.
칙소 지수 = (전단속도 1/s에서의 점도)/(전단속도 10/s에서의 점도)
(2) 경도(Shore A)
조성물을 몰드에 넣고 150℃에서 2시간 동안 경화하여 두께 6mm의 시편을 제작한 후, Shore A형 경도계로 25℃에서의 경도를 측정하였다.
(3) 반사율(%)
조성물을 탈포한 후 4각 어플리케이터를 이용하여 두께 250㎛의 도막을 형성하고, 150℃에서 2시간 경화하여 경화물을 제작하였다.
이후, 상기 경화물을 Perkin Elmer사의 UV-Vis Spectrometer(모델명: Lambda 950)를 이용하여 가시광선에 대한 반사율을 측정하였다. 베이스(Base)로는 측정 장비 제조사에서 제공하는 황산바륨 표준 시편을 이용하였다.
(4) 디스펜싱 작업성
조성물을 Vermes사의 압전 방식 200㎛ Nozzle 로봇 디스펜서를 사용하여 1회 토출량을 0.3mg으로 설정한 후, 20회 누적 토출량을 1세트로 하여 100세트의 값에 대한 변동 계수(coef.var)가 0.5 이하인 경우 PASS로, 0.5 초과인 경우 FAIL로 평가하였다.
(5) 열충격성
두께 6mm의 유리 시편 상에 어플리케이터(applicator)를 사용하여 상기 조성물을 50mmX50mX0.1mm(가로x세로x높이)가 되도록 코팅한 후 150℃에서 2시간 경화하여 각각의 조성물에 대해서 평가 시편(코팅층 두께: 100㎛) 24개를 제조하였다.
제조한 평가 시편을 열충격 시험기를 이용하여 -25℃에서 125℃로 가열 또는 125℃에서 -25℃로 냉각하는 것을 1사이클로 하고, 체류시간 30분 간격으로 1000사이클 처리하였다. 이후 평가 시편 표면의 박리 및 크랙이 없는 경우 PASS, 박리 또는 크랙이 1개 이상의 시편에서 발생한 경우 FAIL로 평가하였다.
(6) 내열 반사율(%)
항목 (3)의 반사율 측정시 사용한 시편을 200℃의 오븐에 1주일 동안 보관한 후 상온으로 냉각하고, Perkin Elmer사의 UV-Vis Spectrometer(모델명: Lambda 950)를 이용하여 가시광선에 대한 반사율(내열 반사율)을 측정하였다. 베이스(Base)로는 측정 장비 제조사에서 제공하는 황산바륨 표준 시편을 이용하였다.
(7) 내열 크랙
항목 (6)의 시편의 외관을 관찰하여 크랙의 발생 여부를 육안으로 확인하였으며, 크랙이 없으면 양호, 크랙이 발생했으면 크랙으로 표시하였다.
　 25℃에서의 점도(mPa·s) 칙소 지수 경도
(Shore A)		 반사율
(%)		 디스펜싱 작업성 열충격성 내열 반사율(%) 내열 크랙
실시예 1 3,000 1.5 90 98.7 PASS PASS 91.3 양호
실시예 2 2,200 1.8 93 99.2 PASS PASS 92.1 양호
실시예 3 5,800 1.4 95 97.8 PASS PASS 94.5 양호
실시예 4 3,100 1.6 88 98.3 PASS PASS 92.1 양호
실시예 5 4,500 1.8 90 98.8 PASS PASS 90.5 양호
실시예 6 2,800 1.7 95 98.1 PASS PASS 92.6 양호
비교예 1 2,400 1.2 64 98.4 PASS Fail 90.9 양호
비교예 2 3,200 1.3 97 97.7 PASS PASS 90.7 크랙
비교예 3 5,500 3.8 93 97.3 Fail PASS 91.5 양호
비교예 4 4,200 1.6 91 95.3 PASS PASS 85.3 양호
비교예 5 4,300 1.5 43 98.7 PASS Fail 92.1 양호
비교예 6 3,300 1.4 88 97.5 PASS PASS 91.4 크랙
비교예 7 5,300 4.2 92 97.2 Fail PASS 90.8 양호
비교예 8 3,300 1.6 91 96.6 PASS PASS 83.1 양호
비교예 9 1,800 1.2 88 93.2 PASS PASS 84.8 양호
비교예 10 28,400 2.3 93 98.9 Fail PASS 92.2 양호
표 4에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 폴리실록산 조성물은 25℃에서의 점도가 10,000mPa·s 이하의 저점도의 액상이고, 칙소 지수가 2.0 이하이며, 디스펜싱 작업성이 우수함을 알 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 6의 폴리실록산 조성물로부터 제조된 경화물은 경도, 가시광선 반사율, 열충격성 및 내열성(내열 반사율 및 내열 크랙)이 우수했다.
반면, 소량의 알케닐기 함유 A-4를 포함하는 비교예 1 및 소량의 SiH 함유 B-4를 포함하는 비교예 5의 경화물은 경도 및 열충격성이 부족했다.
또한, a/(b+c)가 0.25인 A-5를 포함하는 비교예 2 및 l/(m+n)이 0.25인 B-5를 포함하는 비교예 6의 경화물은 내열성이 부족하여 내열 크랙이 발생했다.
25℃에서의 점도가 35,000mPa·s인 A-6을 포함하는 비교예 3 및 25℃에서의 점도가 22,000mPa·s인 B-6을 포함하는 비교예 7의 조성물은 칙소 지수가 커 디스펜싱 작업성이 부족했다.
또한, 페닐기 함량이 42.86몰%인 A-7을 포함하는 비교예 4 및 페닐기 함량이 42.86몰%인 B-7을 포함하는 비교예 8의 경화물은 가시광선에 대한 반사율이 97% 이하로 부족하고, 내열 반사율도 89% 이하로 부족했다.
백색 안료인 이산화티타늄을 소량 포함하는 비교예 9의 경화물은 가시광선에 대한 반사율이 93.2%로 부족하고, 내열 반사율도 84.8%로 부족했다.
또한, 백색 안료인 이산화티타늄을 과량 포함하는 비교예 10의 조성물은 25℃에서의 점도가 28,400mPa·s로 높고 칙소 지수가 2.3으로 높아 디스펜싱 작업성이 매우 부족했다.

Claims (6)

  1. 오르가노폴리실록산, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 백색 안료 및 반응 촉매를 포함하고,
    상기 오르가노폴리실록산은 한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐기를 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하이며, 2가의 제1 반복단위와 3가의 제2 반복단위의 총 몰수, 및 1가의 제3 반복단위의 몰수의 비가 1:0.3 내지 3.0이고,
    상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 한 분자 내에 규소에 결합한 수소기(SiH)를 적어도 3개 포함하고, 25℃에서의 점도가 20Pa·s 이하인, 광학용 폴리실록산 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는, 광학용 폴리실록산 조성물:
    [화학식 1]
    [R1 3SiO1/2]a[R2(R3O)SiO]b[R4SiO3/2]c
    화학식 1에서,
    복수의 R1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기, 또는 C1-10 알킬기이고, 적어도 하나의 R1은 알케닐기이며,
    R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, C6-14 아릴기, 또는 수소이고, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 아릴기이며,
    a/(b+c)는 0.3 내지 3.0이고,
    a+b+c는 1이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시되는, 광학용 폴리실록산 조성물:
    [화학식 2]
    [HR10 2SiO1/2]l[R11(R12O)SiO]m[R13SiO3/2]n
    화학식 2에서,
    R10 및 R12은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 수소이고,
    R11은 치환 또는 비치환된 C6-14 아릴기이며,
    R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 C6-14 아릴기이고,
    l/(m+n)은 0.3 내지 3이며,
    l+m+n은 1이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 1.5mmol/g 이상의 알케닐기를 포함하고,
    상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 결합한 수소기의 함량이 1.5mmol/g 이상인, 광학용 폴리실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 전체 유기기에 대하여 40몰% 이하의 아릴기를 포함하는, 광학용 폴리실록산 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항의 광학용 폴리실록산 조성물을 경화시켜 제조된 경화물을 포함하는 광학 반도체용 반사 재료.
KR1020200103694A 2020-08-19 2020-08-19 광학용 폴리실록산 조성물 및 이를 포함하는 광학 반도체용 반사 재료 KR102467690B1 (ko)

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