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KR20220012866A - 살진균성 아릴 아미딘 - Google Patents

살진균성 아릴 아미딘 Download PDF

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KR20220012866A
KR20220012866A KR1020217040061A KR20217040061A KR20220012866A KR 20220012866 A KR20220012866 A KR 20220012866A KR 1020217040061 A KR1020217040061 A KR 1020217040061A KR 20217040061 A KR20217040061 A KR 20217040061A KR 20220012866 A KR20220012866 A KR 20220012866A
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KR
South Korea
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nmr
mhz
cdcl
substituted
compound
Prior art date
Application number
KR1020217040061A
Other languages
English (en)
Inventor
앤 엠. 부이스
벤자민 엠. 뉴젠트
게리 디. 구스타프손
스테이시 티. 마이어
브라이언 에이. 로이
제러미 키스터
조셉 엠. 그루버
데이비드 엠. 존스
크루즈 아빌라-아담
웨이웨이 왕
니콜라스 바비즈
제프 펫쿠스
Original Assignee
코르테바 애그리사이언스 엘엘씨
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Filing date
Publication date
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Abstract

본 개시는 화학식 I의 아릴 아미딘 및 살진균제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 개시의 일 구현예는 토양, 식물, 식물의 부분, 잎 및/또는 뿌리에 화학식 I의 화합물 또는 이 화합물을 포함하는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 식물병원성 유기체에 의한 공격에 대한 식물의 보호 또는 식물병원성 유기체에 의해 감염된 식물의 치료를 위한 화학식 I의 화합물의 용도이다.

Description

살진균성 아릴 아미딘
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년 5월 23일 출원된 미국 특허 가출원 제62/852,074호의 이익을 주장하며, 이는 명백히 본원에 참조로 포함된다.
살진균제는 농업 관련 진균에 의해 야기되는 손상으로부터 식물을 보호하고/하거나 치료하는 작용을 하는, 천연 또는 합성 기원의 화합물이다. 일반적으로, 어떠한 단일 살진균제도 모든 상황에서 유용하지는 않다. 따라서, 보다 우수한 성능을 가질 수 있고, 사용이 더 용이하며, 비용이 적게 드는 살진균제를 생산하기 위한 연구가 진행 중이다.
본 개시는 아릴 아미딘 및 살진균제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 개시의 화합물은 자낭균류, 담자균류, 불완전균류, 및 난균류로부터의 보호를 제공할 수 있다.
본 개시의 일 구현예는 화학식 I의 화합물:
[화학식 I]
Figure pct00001
(상기 식 중,
R1은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 치환 시클로알킬, C3-C8 헤테로시클로알킬, C3-C8 치환 헤테로시클로알킬, C5-C7 헤테로아릴, C5-C7 치환 헤테로아릴, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C1-C8 알콕시, 및 C1-C8 치환 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C8 치환 알키닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 치환 알콕시, 티올, 알킬티오, 및 치환 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는 R6 및 R7은 서로 공유 결합되어 포화 또는 불포화 C3-C8 헤테로시클로알킬기 또는 C3-C8 치환 헤테로시클로알킬기를 형성할 수 있고;
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 치환 시클로알킬, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
또는 R7 및 R8은 서로 공유 결합되어 포화 또는 불포화 C3-C8 헤테로시클로알킬기 또는 C3-C8 치환 헤테로시클로알킬기를 형성할 수 있고;
임의의 모든 복소환 고리는 O, N, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 최대 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있음),
또는 이의 호변이성체 또는 염을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 상기에 기재된 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체 물질을 포함하는, 진균 공격을 방제 또는 예방하기 위한 살진균 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예는 식물에 대한 진균 공격을 방제 또는 예방하는 방법을 포함할 수 있으며, 이 방법은 살진균 유효량의 상기에 기재된 화합물 중 하나 이상을 진균, 종자, 식물, 및 식물에 인접한 영역 중 적어도 하나에 적용하는 단계를 포함한다.
다음의 용어들은 정의 내에 일반적인 "R"-기를 포함할 수 있으며, 예를 들어, "용어 알콕시는 -OR 치환기를 지칭한다"는 것이 당업자에게 이해될 것이다. 다음의 용어들에 대한 정의 내에서, 이러한 "R" 기는 예시를 위해 포함되며 화학식 I에 대한 치환을 제한하거나 그에 의해 제한되는 것으로 해석되어서는 안 되는 것으로 또한 이해된다.
용어 "알킬"은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 이소부틸, 3차 부틸, 펜틸, 헥실 등을 포함하나 이에 제한되지 않는, 탄소 및 수소 원자로 이루어진 분지형, 비분지형, 또는 포화 비환형 치환기를 지칭한다.
용어 "알케닐"은 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소프로페닐, 이소부테닐 등을 포함하나 이에 제한되지 않는, 탄소 및 수소로 이루어진 비환형, 불포화(하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합), 분지형 또는 비분지형 치환기를 지칭한다.
용어 "알키닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환형, 불포화(하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합), 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어 에티닐, 프로파길, 부티닐, 및 펜티닐을 지칭한다.
용어 "시클로알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 단환 또는 다환, 불포화(하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합) 치환기, 예를 들어 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 노보네닐, 바이시클로[2.2.2]옥테닐, 테트라히드로나프틸, 헥사히드로나프틸, 및 옥타히드로나프틸을 지칭한다.
용어 "시클로알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 단환 또는 다환, 포화 치환기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 노보닐, 바이시클로[2.2.2]옥틸, 및 데카히드로나프틸을 지칭한다.
용어 "시클로알콕시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 노보닐옥시, 및 바이시클로[2.2.2]옥틸옥시를 지칭한다.
용어 "아릴" 및 "Ar"은 0개의 헤테로원자를 함유하는, 단환 또는 이환인 임의의 방향족 고리, 예를 들어 페닐 및 나프틸을 지칭한다.
용어 "헤테로아릴"은 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는, 단환 또는 이환인 임의의 방향족 고리, 예를 들어 피리디닐, 피페라지닐, 및 티오페닐을 지칭한다.
용어 "헤테로시클로알킬"은 탄소 및 수소 원자, 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 임의의 비방향족, 단환 또는 이환 고리를 지칭한다.
용어 "알콕시"는 -OR 치환기를 지칭한다.
용어 "시아노"는 -C≡N 치환기를 지칭한다.
용어 "아미노"는 -N(R)2 치환기를 지칭한다.
용어 "할로겐" 또는 "할로"는 F, Cl, Br, 및 I로서 정의되는 하나 이상의 할로겐 원자를 지칭한다.
용어 "니트로"는 -NO2 치환기를 지칭한다.
용어 "티올"은 -SH 치환기를 지칭한다.
용어 "알킬티오"는 -SR 치환기를 지칭한다.
용어 "벤질"은 -CH2-페닐 치환기를 지칭한다.
본 개시 내용의 전반에 걸쳐, 화학식 I의 화합물에 대한 언급은 모든 입체이성체, 예를 들어 부분입체이성체, 거울상이성체, 및 이들의 혼합물을 또한 포함하는 것으로 해석된다. 다른 구현예에서, 화학식 I은 이의 염 또는 수화물을 또한 포함하는 것으로 해석된다. 염의 예로는 염산염, 브롬화수소산염, 요오드화수소산염, 트리플루오로아세테이트, 및 트리플루오로메탄 설포네이트를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
달리 언급되지 않는다면, 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족되고 생성물이 여전히 살진균 활성을 나타내는 한, 추가적인 치환이 허용 가능하다는 것이 당업자에게 또한 이해된다.
본 발명의 다른 구현예는 토양, 식물, 식물의 부분, 잎(foliage) 및/또는 뿌리에 화학식 I의 화합물 또는 이 화합물을 포함하는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 식물병원성 유기체에 의한 공격에 대한 식물의 보호 또는 식물병원성 유기체에 의해 감염된 식물의 치료를 위한 화학식 I의 화합물의 용도이다.
추가적으로, 본 발명의 다른 구현예는 화학식 I의 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체 물질을 포함하는, 식물병원성 유기체에 의한 공격에 대한 식물의 보호 및/또는 식물병원성 유기체에 의해 감염된 식물의 치료에 유용한 조성물이다.
본 발명의 화합물은 임의의 다양한 공지된 기술에 의해, 화합물로서 또는 화합물을 포함하는 제형으로서 적용될 수 있다. 예를 들어, 화합물은 식물의 상업적 가치를 손상시키지 않으면서 다양한 진균의 방제를 위해 식물의 뿌리 또는 잎에 적용될 수 있다. 본 물질은 임의의 일반적으로 사용되는 제형 유형의 형태로, 예를 들어 용액, 분진, 습윤성 분말, 유동성 농축물 또는 유화성 농축물로서 적용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 화합물은 화학식 I의 화합물 중 하나 이상과 식물학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 제형의 형태로 적용된다. 농축 제형은 적용을 위해 물 또는 다른 액체 중에 분산될 수 있거나, 또는 제형은 분진-유사 또는 과립형일 수 있는데, 이는 이어서 추가의 처리 없이 적용될 수 있다. 제형은 농업 화학 기술분야에서 통상적인 절차에 따라 제조될 수 있다.
본 발명은 화합물 중 하나 이상이 전달을 위해 제형화되고 살진균제로서 사용될 수 있도록 하는 모든 비히클을 고려한다. 전형적으로, 제형은 수성 현탁액 또는 에멀젼으로서 적용된다. 이러한 현탁액 또는 에멀젼은 보통 습윤성 분말로 알려진 고체; 또는 보통 유화성 농축물, 수성 현탁액 또는 현탁 농축물로 알려진 액체인, 수용성, 수현탁성 또는 유화성 제형으로부터 생성될 수 있다. 용이하게 인지되는 바와 같이, 항진균제로서의 이들 화합물의 활성에 대한 유의한 방해 없이 원하는 효용성을 제공한다면, 이들 화합물이 첨가될 수 있는 임의의 물질이 사용될 수 있다.
압축되어 수분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 화학식 I의 화합물 중 하나 이상, 불활성 담체 및 계면활성제의 친밀한 혼합물을 포함한다. 습윤성 분말 중 화합물의 농도는 습윤성 분말의 총 중량을 기준으로 약 10 중량% 내지 약 90 중량%, 더욱 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 75 중량%일 수 있다. 습윤성 분말 제형의 제조에서, 화합물은 임의의 미분된 고체, 예컨대 프로필라이트, 활석, 백악, 석고, 풀러 토(Fuller's earth), 벤토나이트, 아타풀자이트, 전분, 카세인, 글루텐, 몬모릴로나이트 점토, 규조토, 정제된 실리케이트 등과 함께 배합될 수 있다. 이러한 작업에서, 미분된 담체 및 계면활성제는 전형적으로 화합물(들)과 함께 블렌딩되고 밀링된다.
화학식 I의 화합물의 유화성 농축물은 농축물의 총 중량을 기준으로, 적합한 액체 중에, 편리한 농도, 예컨대 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 화합물을 포함할 수 있다. 화합물은 수혼화성 용매, 또는 수불혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 불활성 담체 중에 용해될 수 있다. 농축물은 물 및 오일로 희석되어 수중유 에멀젼 형태의 분무 혼합물을 형성할 수 있다. 유용한 유기 용매는 방향족, 특히 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분, 예컨대 중질 방향족 나프타를 포함한다. 다른 유기 용매, 예를 들어 테르펜 용매(로진 유도체 포함), 지방족 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 및 복합 알코올, 예컨대 2-에톡시에탄올이 또한 사용될 수 있다.
본원에서 유리하게 사용될 수 있는 유화제는 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있으며, 다양한 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 유화제, 또는 둘 이상의 유화제의 블렌드를 포함할 수 있다. 유화성 농축물을 제조하는 데 유용한 비이온성 유화제의 예는 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 및 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알코올, 지방족 아민 또는 지방산과 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드와의 축합 생성물, 예컨대 에톡실화 알킬 페놀, 및 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌으로 가용화된 카복실산 에스테르를 포함한다. 양이온성 유화제는 4차 암모늄 화합물 및 지방 아민 염을 포함한다. 음이온성 유화제는 알킬아릴 설폰산의 유용성(oilsoluble) 염(예를 들어, 칼슘), 황산화 폴리글리콜 에테르의 유용성 염 및 인산화 폴리글리콜 에테르의 적절한 염을 포함한다.
본 발명의 화합물의 유화성 농축물을 제조하는 데 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는 방향족 액체, 예컨대 자일렌, 프로필 벤젠 분획; 또는 혼합 나프탈렌 분획, 미네랄 오일, 치환된 방향족 유기 액체, 예컨대 디옥틸 프탈레이트; 케로센; 다양한 지방산의 디알킬 아미드, 특히 지방 글리콜 및 글리콜 유도체의 디메틸 아미드, 예컨대 디에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜의 메틸 에테르, 석유 분획 또는 탄화수소, 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일, 예컨대 대두유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 코코넛유, 옥수수유, 면실유, 아마씨유, 팜유, 땅콩유, 홍화유, 참깨유, 동유 등; 상기 식물성 오일의 에스테르 등이다. 둘 이상의 유기 액체의 혼합물이 또한 유화성 농축물의 제조에 사용될 수 있다. 유기 액체는 자일렌 및 프로필벤젠 분획을 포함하며, 일부 경우에 자일렌이 가장 바람직하다. 표면-활성 분산제는 전형적으로 화합물 중 하나 이상과 분산제의 합계 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%의 양으로 액체 제형에 사용된다. 제형은 다른 상용성 첨가제, 예를 들어 식물 성장 조절제 및 농업에서 사용되는 다른 생물학적 활성 화합물을 또한 함유할 수 있다.
수성 현탁액은 수성 현탁액의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량% 범위의 농도로 수성 비히클 중에 분산된 화학식 I의 하나 이상의 수불용성 화합물의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 화합물 중 하나 이상을 미세하게 분쇄하고, 분쇄된 물질을 물 및 상기 논의된 것과 동일한 유형으로부터 선택된 계면활성제로 구성된 비히클 중에 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 수성 비히클의 밀도 및 점도를 증가시키기 위해 다른 성분, 예컨대 무기 염 및 합성 또는 천연 검이 또한 첨가될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 토양에 적용하기에 특히 유용한 과립형 제형으로서 적용될 수 있다. 과립형 제형은 일반적으로, 조분된(coarsely divided) 불활성 물질, 예컨대 아타풀자이트, 벤토나이트, 규조토, 점토 또는 유사한 저렴한 물질로 전적으로 또는 대부분 이루어지는 불활성 담체 중에 분산된, 과립형 제형의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 10 중량%의 화합물(들)을 함유한다. 이러한 제형은 통상적으로 화합물을 적합한 용매에 용해시키고, 이를 약 0.5 내지 약 3 mm 범위의 적절한 입자 크기로 예비형성된 과립형 담체에 적용함으로써 제조된다. 적합한 용매는 화합물이 실질적으로 또는 완전히 용해가능한 용매이다. 이러한 제형은 담체 및 화합물 및 용매의 도우 또는 페이스트를 제조하고, 분쇄 및 건조시켜 원하는 과립형 입자를 수득함으로써 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물을 함유하는 분진은 분말화된 형태의 화합물 중 하나 이상을, 예를 들어 카올린 점토, 분쇄된 화산암 등과 같은 적합한 분진성 농업용 담체와 친밀하게 혼합함으로써 제조될 수 있다. 분진은 적합하게는 분진의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 10 중량%의 화합물을 함유할 수 있다.
제형은 표적 작물 및 유기체에 대한 화합물의 침착, 습윤화 및 침투를 향상시키기 위한 보조 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 보조 계면활성제는 선택적으로 제형의 성분으로서 또는 탱크 믹스로서 사용될 수 있다. 보조 계면활성제의 양은 물의 분무-부피를 기준으로 전형적으로 0.01 내지 1.0 부피%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 부피%로 달라질 것이다. 적합한 보조 계면활성제는 에톡실화 노닐 페놀, 에톡실화 합성 또는 천연 알코올, 에스테르 또는 설포숙신산의 염, 에톡실화 유기실리콘, 에톡실화 지방 아민, 계면활성제와 미네랄 오일 또는 식물성 오일, 작물 오일 농축물과의 블렌드(미네랄 오일(85%) + 유화제(15%)); 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4차 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 인산화 알코올 에톡실레이트; 천연 1차 알코올(C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡(cap); 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알코올(합성) 에톡실레이트(8EO); 탤로우 아민 에톡실레이트(15 EO); PEG(400) 디올레에이트-99를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 제형은 또한 미국 특허 출원 제11/495,228호에 개시된 것과 같은 수중유 에멀젼을 포함할 수 있으며, 이의 개시 내용은 명백하게 본원에 참조로 포함된다.
제형은 선택적으로 다른 농약 화합물을 함유하는 조합물을 포함할 수 있다. 이러한 추가적인 농약 화합물은, 적용을 위해 선택된 매질 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 본 발명의 화합물의 활성에 길항성이 아닌, 살진균제, 살충제, 제초제, 살선충제, 살진드기제, 살절지동물제, 살균제 또는 이들의 조합일 수 있다. 따라서, 이러한 구현예에서, 다른 농약 화합물이 동일하거나 상이한 농약 용도를 위한 보충 독성물로서 사용된다. 조합물 중 화학식 I의 화합물 및 농약 화합물은 일반적으로 1:100 내지 100:1의 중량비로 존재할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 다른 살진균제와 조합되어 이의 살진균 혼합물 및 상승작용적 혼합물을 형성할 수 있다. 더 광범위한 다양한 바람직하지 않은 병해를 방제하기 하기 위해, 본 발명의 살진균 화합물은 보통 하나 이상의 다른 살진균제와 함께 적용된다. 다른 살진균제(들)와 함께 사용되는 경우에, 본원에서 청구된 화합물은 다른 살진균제(들)와 함께 제형화되거나, 다른 살진균제(들)와 함께 탱크-믹스되거나, 또는 다른 살진균제(들)와 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 이러한 다른 살진균제는 2-(티오시아나토메틸티오)-벤조티아졸, 2-페닐페놀, 8-히드록시퀴놀린 설페이트, 아메톡트라딘, 아미노피리펜, 아미술브롬, 안티마이신, 암펠로마이세스 퀴스퀄리스(Ampelomyces quisqualis), 아자코나졸, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실러스 서브틸리스 균주 QST713, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카브-이소프로필, 벤조빈디플루피르, 벤질아미노벤젠-설포네이트(BABS) 염, 중탄산염, 바이페닐, 비스메르티아졸, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르도 혼합물, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카프로파미드, 카르본, 클라자페논, 클로로넵, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 코니오티리움 미니트란스(Coniothyrium minitans), 수산화구리, 옥탄산구리, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 황산구리(삼염기), 아산화구리, 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카브, 디암모늄 에틸렌비스-(디티오카바메이트), 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿠아트 이온, 디플루메토림, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 디노캅, 디페닐아민, 디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 도딘 유리 염기, 에디펜포스, 에네스트로빈, 에네스트로부린, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 수산화물, 페르밤, 페림존, 플루지남, 플루디옥소닐, 플루인다피르, 플루모르프, 플루피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루옥사피프롤린, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴펫, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, GY-81, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 인피르플룩삼, 요오도카브, 입코나졸, 입펜피라졸론, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소페타미드, 이소플루시프람, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 카수가마이신 염산염 수화물, 크레속시움-메틸, 라미나린, 만카퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마넵, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 멥틸-디노캅, 염화제2수은, 산화수은, 염화제1수은, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메트코나졸, 메타설포카브, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 나밤, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 올레산(지방산), 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사티아피프롤린, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, 펜티오피라드, 페닐머큐리 아세테이트, 포스폰산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 중탄산칼륨, 칼륨 히드록시퀴놀린 설페이트, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 염산염, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피디플루메토펜, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라지플루미드, 피라조포스, 피리벤카브, 피리부티카브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 퀴노클라민, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 나트륨 2-페닐페녹사이드, 중탄산나트륨, 나트륨 펜타클로로페녹사이드, 스피록사민, 황, SYP-Z048, 타르 오일, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발리페날, 빈클로졸린, 지넵, 지람, 족사미드, 칸디다 올레오필라(Candida oleophila), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 글리오클라디움 종(Gliocladium spp.), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis), 트리코더마 종(Trichoderma spp.), (RS)-N-(3,5-디클로로페닐)-2-(메톡시메틸)-숙신이미드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라플루오로아세톤 수화물, 1-클로로-2,4-디니트로나프탈렌, 1-클로로-2-니트로프로판, 2-(2-헵타데실-2-이미다졸린-1-일)에탄올, 2,3-디히드로-5-페닐-1,4-디티-인 1,1,4,4-테트라옥사이드, 2-메톡시에틸머큐리 아세테이트, 2-메톡시에틸머큐리 클로라이드, 2-메톡시에틸머큐리 실리케이트, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌, 4-(2-니트로프로프-1-에닐)페닐 티오시아네이트, 암프로필포스, 아닐라진, 아지티람, 바륨 폴리설파이드, Bayer 32394, 베노다닐, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 바이나파크릴, 비스(메틸머큐리) 설페이트, 비스(트리부틸틴) 옥사이드, 부티오베이트, 카드뮴 칼슘 구리 아연 크로메이트 설페이트, 카바모르프, CECA, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로르페나졸, 클로르퀴녹스, 클리바졸, 구리 비스(3-페닐살리실레이트), 구리 아연 크로메이트, 쿠목시스트로빈, 쿠프라넵, 제2구리 히드라지늄 설페이트, 쿠프로밤, 시클라푸라미드, 시펜다졸, 시프로푸람, 데카펜틴, 디클로벤티아족스, 디클론, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디메티리몰, 디녹톤, 디노설폰, 디노테르본, 디피메티트론, 디피리티온, 디탈림포스, 도디신, 드라족솔론, EBP, 에녹사스트로빈, ESBP, 에타코나졸, 에템, 에티림, 페나민스트로빈, 페나미노설프, 페나파닐, 페니트로판, 펜피콕사미드, 플로릴피콕사미드, 플루페녹시스트로빈, 플루오피모미드, 플루오트리마졸, 푸르카바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 할라크리네이트, Hercules 3944, 헥실티오포스, ICIA0858, 입펜트리플루코나졸, 입플루페노퀸, 이소팜포스, 이소발레디온, 만데스트로빈, 메베닐, 메카르빈지드, 메펜트리플루코나졸, 메타족솔론, 메트푸록삼, 메틸머큐리 디시안디아미드, 메트설포박스, 메틸테트라프롤, 밀넵, 무코염소산 무수물, 미클로졸린, N-3,5-디클로로페닐-숙신이미드, N-3-니트로페닐이타콘이미드, 나타마이신, N-에틸머큐리오-4-톨루엔설폰아닐리드, 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트), OCH, 페닐머큐리 디메틸디티오카바메이트, 페닐머큐리 니트레이트, 포스디펜, 프로티오카브, 프로티오카브 염산염, 피라카볼리드, 피라프로포인, 피리다클로메틸, 피리디니트릴, 피리속사졸, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀴나세톨, 퀴나세톨 설페이트, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 퀴노푸멜린, 라벤자졸, 살리실라닐리드, SSF-109, 설트로펜, 테코람, 티아디플루오르, 티시오펜, 티오클로르펜핌, 티오파네이트, 티오퀴녹스, 티옥시미드, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리클라미드, 트리클로피리카브, 트리플루메조피림, 우르바시드, 자릴라미드, 및 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
추가적으로, 본원에 기재된 화합물은 적용을 위해 선택된 매질 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 본 발명의 화합물의 활성에 길항성이 아닌 살충제, 살선충제, 살진드기제, 살절지동물제, 살균제 또는 이들의 조합을 포함하는 다른 농약과 조합되어 이의 농약 혼합물 및 상승작용적 혼합물을 형성할 수 있다. 더 광범위한 다양한 바람직하지 않은 병해충을 방제하기 하기 위해, 본 발명의 살진균 화합물은 하나 이상의 다른 농약과 함께 적용될 수 있다. 다른 농약과 함께 사용되는 경우에, 본원에서 청구된 화합물은 다른 농약(들)과 함께 제형화되거나, 다른 농약(들)과 함께 탱크-믹스되거나, 또는 다른 농약(들)과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 전형적인 살충제는 1,2-디클로로프로판, 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아세티온, 아세토프롤, 아크리나트린, 아크릴로니트릴, 아시노나피르, 아피도피로펜, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알드린, 알레트린, 알로사미딘, 알릭시카브, 알파-사이퍼메트린, 알파-엑디손, 알파-엔도설판, 아미디티온, 아미노카브, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아나바신, 아티다티온, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아조토에이트, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바트린, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤즈피리목산, 베타-시플루트린, 베타-사이퍼메트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비스트리플루론, 보락스, 붕산, 브로플라닐리드, 브롬펜빈포스, 브로모사이클렌, 브로모-DDT, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 부펜카브, 부프로페진, 부타카브, 부타티오포스, 부토카복심, 부토네이트, 부톡시카복심, 카두사포스, 비산칼슘, 칼슘 폴리설파이드, 캄페클로르, 카바놀레이트, 카바릴, 카보푸란, 이황화탄소, 사염화탄소, 카보페노티온, 카보설판, 카르탑, 카르탑 염산염, 클로란트라닐리프롤, 클로르바이시클렌, 클로르데인, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름 염산염, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로포름, 클로로피크린, 클로로프랄레트린, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르티오포스, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시스메트린, 클로에토카브, 클로산텔, 클로티아니딘, 구리 아세토아세나이트, 비산구리, 나프텐산구리, 올레산구리, 쿠마포스, 쿠미토에이트, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 빙정석, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 사이클트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로디아미드, 시할로트린, 사이퍼메트린, 시페노트린, 시로마진, 시티오에이트, DDT, 데카보푸란, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디아펜티우론, 디알리포스, 규조토, 디아지논, 디캅톤, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클로로메조티아즈, 디크레실, 디크로토포스, 디시클라닐, 디엘드린, 디플루벤주론, 딜로르, 디메플루트린, 디메폭스, 디메탄, 디메토에이트, 디메트린, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 디노프로프, 디노삼, 디노테푸란, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카브, 디옥사티온, 디설포톤, 디티크로포스, d-리모넨, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도라멕틴, 엑디스테론, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도설판, 엔도티온, 엔드린, EPN, 에포페노난, 에프리노멕틴, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루오로트린, 에스데팔레트린, 에스펜발레레이트, 에타포스, 에티오펜카브, 에티온, 에티프롤, 에토에이트-메틸, 에토프로포스, 에틸 포르메이트, 에틸-DDD, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥사이드, 에토펜프록스, 에트림포스, EXD, 팜푸르, 페나미포스, 페나자플로르, 펜클로르포스, 페네타카브, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜설포티온, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜발레이트, 피프로닐, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플루아자인돌리진, 플루벤디아미드, 플루코푸론, 플루시클록수론, 플루시트리네이트, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루피라디푸론, 플루피리민, 플루발리네이트, 플룩사메타미드, 포노포스, 포르메타네이트, 포르메타네이트 염산염, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 염산염, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티에탄, 푸라티오카브, 푸레트린, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 할펜프록스, 할로페노지드, HCH, HEOD, 헵타클로르, 헵타플루트린, 헵테노포스, 헤테로포스, 헥사플루무론, HHDN, 히드라메틸논, 시안화수소, 히드로프렌, 하이퀸카브, 이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독사카브, 요오도메탄, IPSP, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카보포스, 이소시클로세람, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이소프로카브, 이소프로티올란, 이소티오에이트, 이속사티온, 이버멕틴, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 켈레반, 키노프렌, 람다-시할로트린, 비산납, 레피멕틴, 렙토포스, 린데인, 리림포스, 루페누론, 리티다티온, 말라티온, 말로노벤, 마지독스, 메카밤, 메카폰, 메나존, 메퍼플루트린, 메포스폴란, 염화수은, 메설펜포스, 메타플루미존, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토크로토포스, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 메토플루트린, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 멕사카베이트, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심, 미파폭스, 미렉스, 몰로설탑, 몸플루오로트린, 모노크로토포스, 모노메히포, 모노설탑, 모르포티온, 목시덱틴, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 니코틴, 니플루리디드, 니텐피람, 니티아진, 니트릴라카브, 노바루론, 노비플루무론, 오메토에이트, 옥사밀, 옥사조설필, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디설포톤, 파라-디클로로벤젠, 파라티온, 파리티온-메틸, 펜플루론, 펜타클로로페놀, 퍼메트린, 펜캅톤, 페노트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 폭심, 폭심-메틸, 피리메타포스, 피리미카브, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 아비산칼륨, 티오시안산칼륨, pp'-DDT, 프랄레트린, 프리코센 I, 프리코센 II, 프리코센 III, 프리미도포스, 프로페노포스, 프로플루랄린, 프로마실, 프로메카브, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티다티온, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 피플루부미드, 피라클로포스, 피라플루프롤, 피라조포스, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리플루퀴나존, 피리미디펜, 피리미노스트로빈, 피리미테이트, 피리프롤, 피리프록시펜, 콰시아, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴노티온, 라폭사니드, 레스메트린, 로테논, 리아니아, 사바딜라, 슈라단, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 실리카 겔, 아비산나트륨, 불화나트륨, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 티오시안산나트륨, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로메시펜, 스피로피디온, 스피로테트라매트, 설코푸론, 설코푸론-나트륨, 설플루라미드, 설포텝, 설폭사플로르, 설퍼릴 플루오라이드, 설프로포스, 타우-플루발리네이트, 타짐카브, TDE, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, TEPP, 테랄레트린, 터부포스, 테트라클로란트라닐리프롤, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라-사이퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티크로포스, 티오카복심, 티오시클람, 티오시클람 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오설탑, 티오설탑-이나트륨, 티오설탑-일나트륨, 투린지엔신, 티옥사자펜, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 트랜스퍼메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로네이트, 트리페노포스, 트리플루메조피림, 트리플루무론, 트리메타카브, 트리프렌, 티클로피라조플로르, 바미도티온, 바닐리프롤, XMC, 자일릴카브, 제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스, 및 이들의 임의의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
추가적으로, 본원에 기재된 화합물은 적용을 위해 선택된 매질 중에서 본 발명의 화합물과 상용성이며 본 발명의 화합물의 활성에 길항성이 아닌 제초제와 조합되어 이의 농약 혼합물 및 상승작용적 혼합물을 형성할 수 있다. 광범위한 다양한 바람직하지 않은 식물을 방제하기 하기 위해, 본 발명의 살진균 화합물은 하나 이상의 제초제와 함께 적용될 수 있다. 제초제와 함께 사용되는 경우에, 본원에서 청구된 화합물은 제초제(들)와 함께 제형화되거나, 제초제(들)와 함께 탱크-믹스되거나, 또는 제초제(들)와 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 전형적인 제초제는 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아클로레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알코올, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카바존, 아미도설푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 암모늄 설파메이트, 아닐로포스, 아니수론, 아설람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베플루부타미드-M, 베나졸린, 벤카바존, 벤플루랄린, 벤퓨레세이트, 벤설푸론, 벤설리드, 벤타존, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조바이시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 바이시클로피론, 바이페녹스, 바일라나포스, 비스피리박, 빅슬로존(bixlozone), 붕사, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브롬옥시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카바설람, 카베타미드, 카복사졸 클로르프로카브, 카펜트라존, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르설푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노설푸론, 시사닐리드, 클라시포스, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란설람, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레솔, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피라닐, 시클로피리모레이트, 시클로설파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프, 시퍼쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로설람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메퓨론, 디메피퍼레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노터브, 디펜아미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디설, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토퓨메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나설람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사설폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제일철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자설푸론, 플로르설람, 플로르피라욱시펜, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아졸레이트, 플루카바존, 플루세토설푸론, 플루클로랄린, 플루펜아세트, 플루페니칸, 플루펜피르, 플루메트설람, 플루메진, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르설푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람설푸론, 포사민, 퓨릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트, 할라욱시펜, 할로사펜, 할로설푸론, 할록시딘, 할록시포프, 할록시포프-P, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도보닐, 요오도메탄, 요오도설푸론, 이오펜설푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카바존, 이프리미담, 이소카바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 란코트리온, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노터브, 메펜아세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소설푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조설푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 나프로프아미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코설푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토설파무론, 오리잘린, 옥사디아길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜녹스설람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 아세트산 페닐수은, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미설푸론, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카바존, 프로피리설푸론, 프로피자미드, 프로설팔린, 프로설포카브, 프로설푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라설포톨, 피라졸리네이트, 피라조설푸론, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미설판, 피리티오박, 피록사설폰, 피록스설람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 로데타닐, 림설푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 설코트리온, 설팔레이트, 설펜트라존, 설포메투론, 설포설푸론, 황산, 설글리카핀, 스웹, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테퓨릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 터바실, 터부카브, 터부클로르, 터부메톤, 터부틸라진, 터부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카바존-메틸, 티펜설푸론, 티오벤카브, 티아페나실, 티오카바질, 티오클로림, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아설푸론, 트리아지플람, 트리베베누론, 트리캄바, 트리클로피르, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시설푸론, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루설푸론, 트리포프, 트리폽시메, 트리하이드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리타크, 트리토설푸론, 베르놀레이트, 및 자일라클로르를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 구현예에서, 화학식 1은 상기 기재된 것와 같은 하나 이상의 활성 성분과 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시 또는 순차 적용으로) 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 화학식 1은 화학식 1의 작용 방식(MoA)과 동일하거나, 이와 유사하거나, 바람직하게는 상이한 MoA를 각각 갖는 하나 이상의 활성 성분과 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시 또는 순차 적용으로) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 살비성, 살조성, 살금성, 살세균성, 살진성, 제초성, 살곤충성, 살연체동물성, 살선충성, 살서성 및/또는 살바이러스성 특성을 갖는 하나 이상의 분자와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시 또는 순차 적용으로) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 섭식저해제, 조류 기피제, 화학불임제, 제초제 완화제, 곤충 유인제, 곤충 기피제, 포유류 기피제, 교미 파괴제, 식물 활성제, 식물 성장 조절제, 식물 건강 자극제 또는 증진제, 질산화작용 억제제, 및/또는 상승제인 하나 이상의 분자와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시 또는 순차 적용으로) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 또한 하나 이상의 생물학적 살충제와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시 또는 순차 적용으로) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 살충 조성물에서 화학식 1 및 활성 성분의 조합은 매우 다양한 중량비로 사용될 수 있다. 예를 들어, 2성분 혼합물에서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비인 표 1에서의 중량비가 사용될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 약 10:1 미만 내지 약 1:10의 중량비가 바람직하다.
Figure pct00002
화학식 1의 분자 대 활성 성분의 중량비는 또한 X:Y로 표시될 수 있고, 여기서 X는 화학식 1의 중량부이고, Y는 활성 성분의 중량부이다. X에 대한 중량부의 수치 범위는 0 < X ≤ 100이고 Y에 대한 중량부의 수치 범위는 0 < Y ≤ 100이고, 표 2에 도표로 표시되어 있다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비는 20:1일 수 있다.
Figure pct00003
화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 X 1 :Y 1 내지 X 2 :Y 2 로 표시될 있고, 여기서 X 및 Y는 상기 정의된 바와 같다.
일 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y 1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 > Y 1 이고, X 2 < Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 3:1 내지 1:3(종점 포함)일 수 있다.
다른 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y 1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 > Y 1 이고, X 2 > Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 15:1 내지 3:1(종점 포함)일 수 있다.
다른 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y 1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 < Y 1 이고, X 2 < Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 약 1:3 내지 약 1:20(종점 포함)일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 진균 공격을 방제 또는 예방하는 방법이다. 이 방법은 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 중 하나 이상을 토양, 식물, 뿌리, 잎, 또는 진균의 생육지에, 또는 침입이 예방되어야 하는 생육지에 적용하는 단계(예를 들어 곡류 또는 포도 식물에 적용하는 단계)를 포함한다. 본 화합물은 낮은 식물독성을 나타내면서 다양한 식물을 살진균 수준으로 처리하는 데 적합하다. 본 화합물은 보호제 및/또는 박멸제 방식 둘 모두에서 유용할 수 있다.
본 화합물은 특히 농업 용도에 유의한 살진균 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 다수의 화합물이 농업 작물 및 원예 식물과 함께 사용하기에 특히 효과적이다.
전술된 진균에 대한 화합물의 효능은 살진균제로서의 화합물의 일반적 효용성을 확립하는 것으로 당업자에게 이해될 것이다.
본 화합물은 진균 병원체에 대해 광범위한 활성을 갖는다. 예시적인 병원체는 밀 잎마름병(wheat leaf blotch)(지모셉토리아 트리티시(Zymoseptoria tritici)), 밀 갈색녹병(wheat brown rust)(푹시니아 트리티시나(Puccinia triticina)), 밀 줄녹병(wheat stripe rust)(푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis)), 사과 검은별무늬병(scab of apple)(벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)), 포도덩굴 흰가루병(powdery mildew of grapevine)(운시눌라 네카토르(Uncinula necator)), 보리 구름무늬병(barley scald)(린코스포리움 코뮤네(Rhynchosporium commune)), 도열병(blast of rice)(마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)), 대두 녹병(rust of soybean)(파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi)), 밀 껍질마름병(glume blotch of wheat)(파라스타고노스포라 노도룸(Parastagonospora nodorum)), 밀 흰가루병(powdery mildew of wheat)(블루메리아 그라미니스 분화형 트리티시(Blumeria graminis f. sp.tritici)), 보리 흰가루병(powdery mildew of barley)(블루메리아 그라미니스 분화형 호르데이(Blumeria graminis f. sp. hordei)), 박과 흰가루병(powdery mildew of cucurbits)(에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum)), 박과 탄저병(anthracnose of cucurbits)(글로메렐라 라게나리움(Glomerella lagenarium)), 비트 입반점병(leaf spot of beet)(세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 토마토 겹무늬병(early blight of tomato)(알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 보리 점무늬병(spot blotch of barley)(코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)), 및 보리 망반병(net blotch of barley)(피레노포라 테레스(Pyrenophora teres))의 유발제를 포함할 수 있지만 이로 한정되지 않는다. 적용될 활성 물질의 정확한 양은 적용되는 구체적 활성 물질뿐만 아니라 원하는 특정한 작용, 방제될 진균 종, 및 이의 성장 단계, 또한 화합물과 접촉될 식물의 부분 또는 다른 생성물에 따라 좌우된다. 따라서, 모든 화합물 및 이를 함유하는 제형이 유사한 농도에서 또는 동일한 진균 종에 대해 동등하게 효과적이지는 않을 수 있다.
본 화합물은 식물에서 병해-억제 및 식물학적으로 허용 가능한 양으로 사용하기에 효과적이다. 용어 "병해-억제 및 식물학적으로 허용 가능한 양"은 방제가 요구되는 식물 병해를 사멸시키거나 억제하기는 하지만 식물에 대해 유의하게 독성은 아닌 화합물의 양을 지칭한다. 이러한 양은 일반적으로 약 0.1 내지 약 1000 ppm(백만분율)일 것이며, 1 내지 500 ppm이 바람직하다. 필요한 화합물의 정확한 농도는 방제될 진균성 병해, 사용되는 제형의 유형, 적용 방법, 특정 식물 종, 기후 조건 등에 따라 달라진다. 적합한 적용률은 전형적으로 약 0.10 내지 약 4 파운드/에이커(약 0.01 내지 0.45 그램/제곱 미터, g/m2)의 범위이다.
본원의 교시를 이해하기 위해 숙련자에게 명백한 바와 같이, 본원에 주어진 임의의 범위 또는 바람직한 값은 추구하는 효과의 손실 없이 확장 또는 변경될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 잘 알려진 화학적 절차를 사용하여 제조될 수 있다. 본 개시 내용에서 구체적으로 언급되지 않은 중간체는 구매 가능하거나, 화학 문헌에 개시된 경로에 의해 제조될 수 있거나, 표준 절차를 사용하여 시판 출발 물질로부터 용이하게 합성될 수 있다.
일반 반응식
하기 반응식은 화학식 (I)의 아릴 아미딘 화합물을 생성하기 위한 접근법을 예시한다. 하기 기재 및 실시예는 예시적 목적으로 제공되며, 치환기 또는 치환 패턴의 관점에서 제한하는 것으로 간주되어서는 안 된다.
화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 1, 단계 a~c 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 1, 단계 a 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.1(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 50℃의 온도에서 N,N-디메틸포름아미드(DMF)와 같은 용매 중에서 요오드(I2)의 존재 하에, 과요오드산나트륨으로 처리하여 a 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 1.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 1, 단계 b 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 탄산세슘(Cs2CO3)과 같은 염기의 존재 하에, 1,4-디옥산과 같은 용매 중에서, 극초단파 조사 하에, 약 23℃ 내지 120℃의 온도에서 촉매(예컨대, 디클로로메탄(PdCl2(dppf)DCM)과의 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 복합체), 및 붕소산 무수물(예컨대, B3O3R3 3)(R3은 본래 정의된 바와 같음)로 처리하여, b 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 1, 단계 c 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 70℃ 환류 온도에서 테트라히드로퓨란(THF):메탄올(MeOH):물(H2O)(3:2:1)과 같은 용매 혼합물 중에서, 수산화리튬(LiOH)과 같은 염기로 처리하여 c 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 1
Figure pct00004
대안적으로, 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 2, 단계 d~f 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 2.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 2, 단계 d 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 2.1(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 0℃ 내지 23℃의 온도에서 N,N-디메틸포름아미드(DMF)와 같은 용매 중에서, N-브로모숙신이미드(NBS)와 같은 할로겐화 시약으로 처리하여 d 에 나타낸 바와 같은 화학식 2.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 2.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 2, 단계 e 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 2.2(R2, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 인산삼염기칼륨(K3PO4)과 같은 염기의 존재 하에, 1,4-디옥산:물(10:1)과 같은 용매 혼합물 중에서, 약 23℃ 내지 100℃의 온도에서, 촉매(예컨대, (2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필-1,1'-바이페닐)[2-(2'-아미노-1,1'-바이페닐)]팔라듐(II) 메탄설포네이트(Xphos-Pd-G3)), 및 붕소산 무수물(예컨대, B3O3R3 3)(R3은 본래 정의된 바와 같음)로 처리하여, e 에 나타낸 바와 같은 화학식 2.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 2, 단계 f 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 2.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 60℃의 온도에서, 물과 같은 용매 중에서, 수산화칼륨(KOH)과 같은 염기로 처리하여 f 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 2
Figure pct00005
대안적으로, 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 g~n 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.2(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 g 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.1(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 85℃의 온도에서, 아세트산과 같은 용매 중에서, 아질산나트륨(NaNO2)의 존재 하에, 브롬화수소(HBr)로 처리하여 g 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.2(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 h 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.2(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 70℃의 온도에서, 에탄올(EtOH):H2O(1:1)와 같은 용매 혼합물 중에서, 염화암모늄(NH4Cl)과 같은 암모늄염의 존재 하에, 철(Fe0)과 같은 금속 촉매로 처리하여, h 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 대안적으로, 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 i 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 0℃ 내지 23℃의 온도에서 N,N-디메틸포름아미드(DMF)와 같은 용매 중에서, N-브로모숙신이미드(NBS)와 같은 할로겐화 시약으로 처리하여, i 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 3.5(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 j 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 극초단파 조사 하에, 약 23℃ 내지 180℃의 온도에서, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)과 같은 용매 중에서, CuCN과 같은 금속 시안화물로 처리하여, j 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.5(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 3.5(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 k 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 120℃의 온도에서, DMF와 같은 용매 중에서, 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)과 같은 금속 촉매의 존재 하에, 아연(II) 시안화물(Zn(CN)2)과 같은 금속 시안화물로 처리하여, k 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 l 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.5(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 120℃의 온도에서, H2O와 같은 용매 중에서, 수산화칼륨(KOH)과 같은 염기로 처리하여 l 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 대안적으로, 화학식 3.6(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 m 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.3(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 400 psi의 압력 및 약 23℃ 내지 125℃의 온도에서, 메탄올과 같은 용매 중에서, 트리에틸아민(TEA)과 같은 염기와 1,4-비스(디페닐포스파닐)부탄과 같은 리간드의 존재 하에, 팔라듐(II) 아세테이트와 같은 금속 촉매의 존재하에, 일산화탄소(CO) 가스로 처리하여, m 에 나타낸 바와 같은 화학식 3.6(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 3, 단계 n 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 3.6(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 125℃의 온도에서 THF:MeOH:물(3:2:1)과 같은 용매 혼합물 중에서, 수산화리튬(LiOH)과 같은 염기로 처리하여 n 에 나타낸 바와 같은 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 3
Figure pct00006
화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 4, 단계 o 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 0℃ 내지 주위 온도의 온도에서, 디클로로메탄(DCM)과 같은 용매 중에서, 펩티드 커플링제(예컨대, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(EDCI), N,N'-디시클로헥실카보디이미드(DCC), 또는 벤조트리아졸-1-일-옥시트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트(PyBOP)), 및 촉매(예컨대, 디메틸아미노 피리딘(DMAP) 또는 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민(DIPEA))의 존재 하에, R1-OH(R1은 본래 정의된 바와 같음)와 같은 알코올로 처리하여, o 에 나타낸 바와 같은 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 대안적으로, 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 4, 단계 p 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1.4(R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃의 온도에서, DMF와 같은 용매 중에서, 탄산칼륨(K2CO3)과 같은 염기의 존재 하에, R1-Br(R1은 본래 정의된 바와 같음)과 같은 알킬화제로 처리하여, p 에 나타낸 바와 같은 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 4
Figure pct00007
화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 5, 단계 q 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 90℃의 온도에서, 톨루엔과 같은 용매 중에서, 화학식 5.1(R7 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물과 같은 아민으로 처리하여, q 에 나타낸 바와 같은 화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 5
Figure pct00008
대안적으로, 화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 6, 단계 r~s 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 6.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같고, Z는 알킬기임)의 화합물은 반응식 6, 단계 r 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 환류 온도(각각 약 100℃ 또는 140℃)에서, p-톨루엔설폰산 일수화물(pTsOH-H2O)과 같은 산 촉매의 존재 하에, 트리메틸 오르토포르메이트 또는 트리에틸 오르토포르메이트와 같은 트리알킬 오르토포르메이트(CH(OZ)3)(Z는 알킬기임)로 처리하여, r 에 나타낸 바와 같은 화학식 6.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같고, Z는 알킬기임)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 6, 단계 s 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 6.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같고, Z는 알킬기임)의 화합물을 약 23℃ 내지 40℃의 온도에서, DCM과 같은 용매 중에서, 화학식 6.2(R7 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물과 같은 아민으로 처리하여, s 에 나타낸 바와 같은 화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 6
Figure pct00009
화학식 7.2(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 7, 단계 t 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 환류(약 110℃) 온도에서, 톨루엔과 같은 용매 중에서, 포스포릴 트리클로라이드(POCl3)와 같은 탈수 시약의 존재 하에, 화학식 7.1(R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물과 같은 아민으로 처리하여, t 에 나타낸 바와 같은 화학식 7.2(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 7
Figure pct00010
화학식 8.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 8, 단계 u~v 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 8.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 8, 단계 u 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃의 온도에서, DCM:H2O(1:1)와 같은 용매 혼합물 중에서, 중탄산나트륨(NaHCO3)과 같은 염기의 존재 하에, 티오포스겐으로 처리하여, u 에 나타낸 바와 같은 화학식 8.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 8.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 8, 단계 v 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 8.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃의 온도에서, DCM과 같은 용매 중에서, 화학식 6.2(R7 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물과 같은 아민으로 처리하여, v 에 나타낸 바와 같은 화학식 8.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 8
Figure pct00011
대안적으로, 화학식 9.3(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 9, 단계 w~x 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 9.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 9, 단계 w 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 4.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 100℃의 환류 온도에서, p-톨루엔설폰산 일수화물(pTsOH-H2O)과 같은 산 촉매의 존재 하에, 트리메틸 오르토포르메이트로 처리하여, w 에 나타낸 바와 같은 화학식 9.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 9.3(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 9, 단계 x 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 9.1(R1, R2, R3, R4, 및 R5는 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 환류(약 80℃) 온도에서, 메탄올:1,4-디옥산(1:1)과 같은 용매 혼합물 중에서, 트리에틸아민과 같은 염기의 존재 하에, 화학식 9.2(R7 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물과 같은 아민으로 처리하여, x 에 나타낸 바와 같은 화학식 9.3(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 9
Figure pct00012
화학식 10.2(R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 10, 단계 y 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 10.1(R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃ 내지 60℃의 온도에서, MeOH와 같은 용매 중에서, 수산화나트륨(NaOH)과 같은 염기로 처리하여, y 에 나타낸 바와 같은 화학식 10.2(R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 10
Figure pct00013
화학식 11.1(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 11, 단계 z 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 8.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃의 온도에서, 아세톤과 같은 용매 중에서, 탄산칼륨(K2CO3)과 같은 염기의 존재 하에, 요오도메탄과 같은 알킬화제로 처리하여, z 에 나타낸 바와 같은 화학식 11.1(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 11
Figure pct00014
화학식 12.1(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물은 반응식 12, 단계 aa 에 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다. 화학식 5.2(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 약 23℃의 온도에서, 헵탄 또는 에틸 아세테이트와 같은 용매 중에서, 양성자산(HX), 예컨대 염산(HCl), 브롬화수소산(HBr), 아세트산(HOAc), 트리플루오로아세트산, 파라-톨루엔설폰산(pTsOH), 또는 시트르산으로 처리하여, aa 에 나타낸 바와 같은 화학식 12.1(R1, R2, R3, R4, R5, R7, 및 R8은 본래 정의된 바와 같음)의 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 12
Figure pct00015
실시예
실시예 1A: 메틸 4-아미노-5-요오도-2-메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00016
DMF(1.5 mL) 중 메틸 4-아미노-2-메틸벤조에이트(0.29 g, 1.76 mmol)의 용액에 과요오드산나트륨(0.14 g, 0.70 mmol) 및 I2(74 mg, 1.41 mmol)를 각각 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 티오황산나트륨 용액(5 mL)으로 희석하였다. 이어서 고체를 여과하고 건조시켰다. 미정제 생성물을 EtOAc(1 mL) 및 펜탄(9 mL)으로 분쇄하여 표제 화합물(0.22 g, 43% 수율)을 분홍색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 4.38 (brs, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.50 (s, 3H); ESIMS m/z 292 ([M+H]+).
실시예 1B: 메틸 4-아세토아미도-5-브로모-2-메톡시벤조에이트의 제조.
Figure pct00017
0℃에서 DMF(80 mL) 중 메틸 4-아세트아미도-2-메톡시벤조에이트(4.04 g, 18.1 mmol)의 용액에 N-브로모숙신이미드(3.22 g, 18.1 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 0℃에서 교반하고 밤새 교반하면서 실온까지 서서히 가온되도록 하였다. 이어서 혼합물을 물로 희석하고 침전물이 형성되었다. 침전물을 여과하고 물을 추가하여 세척하였다. 침전물을 진공 건조시켜 순수하지 않은 생성물을 제공하였다. 미정제 생성물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→100% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(3.89 g, 12.9 mmol, 71% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 2.28 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.28, 162.47, 157.58, 137.80, 132.74, 113.36, 102.13, 99.53, 54.06, 49.79, 22.92; ESIMS m/z 304 [(M+H)+].
실시예 1C: 4-브로모-5-메틸-2-(트리플루오로메틸)아닐린의 제조.
Figure pct00018
25 mL 바이알에서, DMF(18 mL) 중 5-메틸-2-(트리플루오로메틸)아닐린(1.00 g, 5.71 mmol)의 용액을 제조하였다. 반응물을 빙수욕에서 0℃까지 냉각시켰다. 이어서, N-브로모숙신이미드(1.02 g, 5.71 mmol)를 한 번에 첨가하였다. 반응물을 밤새 교반하고, 얼음이 녹으면서 서서히 주위 온도까지 가온하였다. 18시간 후, 반응물을 물(50 mL)로 ??칭하고 EtOAc(50 mL)로 희석하였다. 층을 분리하고 수층을 EtOAc(3 X 50 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 염수(3 x 100 mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 농축하여 표제 화합물(1.31 g, 5.16 mmol, 90% 수율)을 암황색 오일로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 사용하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.09 (s, 2H), 2.32 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.58; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C8H8BrF3N에 대한 계산치, 253.9787; 실측치, 253.9778.
실시예 2A: 메틸 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00019
1,4-디옥산(5 mL) 중 메틸 4-아미노-5-요오도-2-메틸벤조에이트(0.22 g, 0.75 mmol)의 용액에 탄산세슘(0.98 g, 3.02 mmol)을 첨가하고 5분 동안 탈기시켰다. 이어서, PdCl2(dppf)DCM(0.061 g, 0.07 mmol) 및 트리메틸보록신(0.23 g, 1.88 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 극초단파 조사 하에 1시간 동안 120℃까지 가열하였다. 반응 혼합물을 물(15 mL)로 희석하고, EtOAc(2 × 40 mL)으로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 감압 농축시켰다. 미정제 생성물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 20→25% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(0.11 g, 84% 수율)을 갈색 고체로서 수득하였다. ESIMS m/z 180 ([M+H]+).
실시예 2B: 메틸 4-아세토아미도-2-메톡시-5-메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00020
메틸 4-아세트아미도-5-브로모-2-메톡시벤조에이트(2.00 g, 6.62 mmol), 메틸붕소산(0.594 g, 9.93 mmol), XPhosPd G3(0.112 g, 0.132 mmol), 및 인산삼염기칼륨(2.81 g, 13.2 mmol)을 1,4-디옥산(30.1 mL)/물(3.01 mL)에 용해/현탁하고 100℃까지 가열하였다. 혼합물을 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하고(UPLC는 약 50% 전환을 나타냄), DCM 및 물로 희석하였다. 이어서, 혼합물을 상 분리기에 통과시키고 생성물을 DCM으로 추출하였다. 미정제 생성물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→100% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(658 mg, 2.77 mmol, 42% 수율)을 백색 고체로서 수득하고 866 mg(43%)의 회수된 출발 물질을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.70 - 7.63 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.22 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.27, 165.10, 157.74, 139.71, 132.51, 131.72, 115.99, 103.58, 55.11, 50.80, 23.93, 15.45; ESIMS m/z 236 [(M-H)-].
실시예 3A: 4-아미노-2,5-디메틸벤조산의 제조.
Figure pct00021
THF:MeOH:H2O(3:2:1)(2 mL) 중 메틸 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(0.11 g, 0.69 mmol)의 용액에 LiOH(0.073 mg, 3.07 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 70℃에서 16시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 아세트산(0.5 mL)으로 산성화하였다. 침전된 고체를 여과하고 건조하여 표제 화합물(0.062 g, 68% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 3.97 (brs, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.14 (s, 3H); ESIMS m/z 166 ([M+H]+).
실시예 3B: 4-아미노-2-메톡시-5-메틸벤조산의 제조.
Figure pct00022
50 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 메틸 4-아세트아미도-2-메톡시-5-메틸벤조에이트(0.658 g, 2.77 mmol)를 6M KOH 수용액에 용해/현탁시켰다. 실온에서 현탁액에 MeOH(5 mL)를 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 60℃까지 가열하고 밤새 교반하였다. 반응물을 실온까지 냉각시키고, 물로 희석하고, 6N HCl(적가)을 사용하여 pH 약 4~5까지 조심스럽게 산성화하였다. 생성물을 EtOAc(3x)로 추출하였다. 이어서, 합한 유기층을 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 농축하여 표제 화합물(437 mg, 2.41 mmol, 87% 수율)을 미색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.19 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 165.97, 158.27, 151.07, 135.66, 115.42, 106.65, 96.62, 56.49, 16.15; ESIMS m/z 182 [(M+H)+].
실시예 4: 1-브로모-5-클로로-2-메틸-4-니트로벤젠의 제조.
Figure pct00023
아세트산(53 mL) 중 5-클로로-2-메틸-4-니트로아닐린(5.3 g, 28.49 mmol)의 용액에 수성 HBr(7.7 mL)을 실온에서 첨가하였다. 이어서, NaNO2(1.96 g, 28.49 mmol)를 45분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 85℃에서 2시간 동안 교반하였다. 2시간 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고 얼음물(100 mL)에 부었다. 수득된 고체를 여과하고, 물(100 mL)로 세척하고, 건조시켜 표제 화합물(5.5 g, 74% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 2.45 (s, 3H).
실시예 5: 4-브로모-2-클로로-5-메틸아닐린의 제조.
Figure pct00024
Fe0 분말(12.1 g, 220.8 mmol) 및 NH4Cl(11.7 g, 220.8 mmol)을 EtOH:H2O(55 mL, 1:1) 중 1-브로모-5-클로로-2-메틸-4-니트로벤젠(5.5 g, 22.08 mmol)의 용액에 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 30분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 용매를 감압 농축시켰다. 미정제 물질을 물(30 mL)로 희석하고, 여과하고, 고체를 EtOAc(30 mL)로 세척하였다. 수층을 EtOAc(2 x 30 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 감압 농축시켰다. 미정제 생성물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 석유 에테르 중 3→5% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(2.8 g, 58% 수율)을 미색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.38 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.96 (brs, 2H), 2.27 (s, 1H); ESIMS m/z 220 ([M+H]+).
실시예 6A: 4-아미노-2,5-디클로로벤조니트릴의 제조.
Figure pct00025
NMP(20 mL) 중 4-브로모-2,5-디클로로아닐린(2 g, 8.33 mmol)의 용액에 CuCN(2.2 g, 24.99 mmol)을 첨가하고 반응 혼합물을 극초단파 조사 하에 1.5시간 동안 180℃까지 가열하였다. 반응 혼합물을 빙냉수(30 mL)에 붓고 EtOAc(3 x 60 mL)로 추출하였다. 유기층을 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하고, 감압 농축하여 미정제 생성물을 수득하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 석유 에테르 중 15→20% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(1 g, 64% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.73 (brs, 2H); ESIMS m/z 187 ([M+H]+).
실시예 6B: 4-아미노-2,5-디메틸벤조니트릴의 제조.
Figure pct00026
DMF(150 mL) 중 4-브로모-2,5-디메틸아닐린(15 g, 75.00 mmol) 및 Zn(CN)2(9.6 g, 82.50 mmol)의 용액을 10분 동안 탈기시켰다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(12.9 g, 11.25 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밀봉된 튜브에서 2일 동안 120℃까지 가열하였다. 2일 후, 반응 혼합물을 빙냉수(400 mL)에 붓고 EtOAc(3 x 600 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 감압 농축시켰다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 석유 에테르 중 15→20% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(5.7 g, 52% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.98 (brs, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); ESIMS m/z 147 ([M+H]+).
실시예 6C: 메틸 4-아미노-5-메톡시-2-메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00027
MeOH(20 mL) 중 4-브로모-2-메톡시-5-메틸아닐린(2.0 g, 9.3 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.302 g, 1.345 mmol), 1,4-비스(디페닐포스파닐)부탄(1.19 g, 2.79 mmol), 및 트리에틸아민(2.6 mL, 19 mmol)의 용액을 45 mL Parr 반응기에서 제조하였다. 반응기를 밀봉하고 CO로 퍼징하였다(50~100 psi까지 3회 주기). 이어서, 반응기를 400 psi까지 CO로 채우고, 가열 블록에 넣고, 24시간 동안 130℃까지 가열하였다. 미정제 물질을 농축하고, 미정제 잔류물을 물(10 mL) 및 EtOAc(40 mL)에 용해시키고 셀라이트로 여과하였다. 수층을 EtOAc(3 x 20 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 염수(10 mL)로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 석유 에테르 중 0→40% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(363 mg, 20% 수율)을 짙은 적색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 4.12 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 2.49 (s, 3H); ESIMS m/z 196 ([M+H]+).
실시예 7A: 4-아미노-2,5-디클로로벤조산의 제조.
Figure pct00028
실온에서 물(10 mL) 중 4-아미노-2,5-디클로로벤조니트릴(1 g, 5.37 mmol)의 용액에 KOH(6.0 g, 107.52 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 밀봉된 튜브에서 2일 동안 120℃까지 가열하였다. 2일 후, 반응 혼합물을 EtOAc(2 × 25 mL)로 추출하였다. 수층을 아세트산(12 mL)으로 산성화하고, DCM(2 × 75 mL) 중 10% MeOH로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하고, 감압 농축하여 표제 화합물(0.7 g, 63% 수율)을 담황색 고체로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.89 (brs, 2H); ESIMS m/z 206 ([M+H]+).
실시예 7B: 4-아미노-5-메톡시-2-메틸벤조산의 제조.
Figure pct00029
THF:MeOH:물(2.4 mL) 3:2:1 중 메틸 4-아미노-5-메톡시-2-메틸벤조에이트(155 mg, 0.794 mmol) 및 수산화리튬(86 mg, 3.6 mmol)의 용액을 제조하였다. 생성된 짙은 보라색 반응물을 70℃에서 밤새 교반하였다. 이어서, 1M HCl을 조심스럽게 첨가하여 반응물을 pH 약 4로 산성화시키고, 고체를 침전시켰다. 수층을 EtOAc(3 x 30 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 감압 농축하여 표제 화합물(92 mg, 64% 수율)을 암녹색 고체로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 11.95 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.44 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.37 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 168.71, 143.69, 142.34, 134.93, 116.12, 115.89, 113.25, 55.76, 21.98; IR (박막) 3500, 3396, 2935, 2836, 1669, 1608, 1529, 1451, 1364, 1258, 1217, 1081, 1022, 867 cm-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C9H12NO3에 대한 계산치, 182.0812; 실측치, 182.0812.
실시예 8A: 1-(p-톨릴)프로판-1-올의 제조.
Figure pct00030
250 mL 플라스크에서, 디에틸 에테르(31.2 mL) 중 4-메틸벤즈알데히드(0.736 mL, 6.24 mmol)의 용액을 제조하고 빙욕에서 0℃까지 냉각시켰다. 이 투명한 용액에 에틸마그네슘 브로마이드(THF 중 1M, 7.49 mL, 7.49 mmol)를 5분에 걸쳐 적가하고, 생성된 용액을 밤새 교반하고, 빙욕이 녹으면서 실온까지 서서히 가온하였다. 18시간 후, TLC는 출발 물질의 소모 및 보다 극성인 생성물로의 전환을 나타내었다. 반응물을 포화 수성 NH4Cl(50 mL)로 ??칭하고 디에틸 에테르(3 x 50 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 상 분리기에 통과시키고 투명한 오일로 농축하였다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→50% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(476 mg, 1.89 mmol, 51% 수율)을 투명한 무색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.24 - 7.20 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.54 (ddd, J = 7.0, 4.7, 1.6 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.88 - 1.68 (m, 3H), 0.90 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 141.64, 137.15, 129.08, 125.93, 75.89, 31.80, 21.11, 10.20; IR (박막) 3340, 2962, 2926, 1454, 1097, 1039, 1012, 815 cm-1.
실시예 8B: (R)-1-(p-톨릴)에탄-1-올의 제조.
Figure pct00031
100 mL 플라스크에서, 톨루엔(37.3 mL) 중 1-(p-톨릴)에탄-1-온(0.747 mL, 5.59 mmol) 및 (S)-1-메틸-3,3-디페닐테트라히드로-1H,3H-피롤로[1,2-c][1,3,2]옥사자보롤((S)-CBS 촉매, 톨루엔 중 1M, 1.118 mL, 1.118 mmol)의 용액을 제조하고, 얼음/물 조에서 0℃까지 냉각시켰다. 이어서, BH3-DMS(THF 중 2M, 3.49 mL, 6.99 mmol)를 주사기로 2분에 걸쳐 첨가하고, 빙욕을 제거하였다. 반응물을 실온에서 교반하였다. 1시간 후, TLC는 출발 물질의 소모를 나타내었다. 메탄올(2.27 mL, 55.9 mmol)을 천천히 첨가하고, 반응물을 농축하여 투명한 무색 오일을 수득하였다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→50% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(784 mg, 5.76 mmol, 정량적 수율)을 투명한 무색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.86 (qd, J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.78 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 1.48 (d, J = 6.5 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 142.88, 137.16, 129.17, 125.35, 70.26, 25.08, 21.09; IR (박막) 3341, 2971, 1513, 1071, 1009, 897, 816 cm-1.
실시예 9A: 4-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00032
20 mL 바이알에서, p-톨릴메탄올(222 mg, 1.82 mmol), 4-아미노-2,5-디메틸벤조산(150 mg, 0.908 mmol), 및 DMAP(11.1 mg, 0.091 mmol)을 DCM(4.45 mL)에 용해시키고, 얼음/물 조에서 0℃까지 냉각시켰다. 약 5분 후, EDC(211 mg, 1.36 mmol)를 한 번에 첨가하고, 생성된 담황색 반응물을 밤새 교반하고, 얼음이 녹으면서 실온까지 서서히 가온하였다. 18시간 후, TLC는 출발 물질의 소모를 나타내었다. 반응물을 농축하여 오일을 수득하였다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(C18 역상, 물 중 50→100% 아세토니트릴)로 정제하여 표제 화합물(192 mg, 0.712 mmol, 78% 수율)을 미색 반고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.46 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.12 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.17, 148.26, 140.79, 137.70, 133.84, 133.80, 129.17, 128.24, 118.63, 117.06, 77.22, 65.78, 21.98, 21.20, 16.59; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H20NO2에 대한 계산치, 270.1489; 실측치, 270.1477.
실시예 9B: 2-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00033
DMF(40 mL) 중 4-아미노-2,5-디메틸벤조산(4.2 g, 25.45 mmol)의 용액에 1-(브로모메틸)-2-메틸벤젠(3.5 mL, 25.45 mmol) 및 K2CO3(3.8 g, 27.99 mmol)를 각각 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 빙냉수(100 mL)에 붓고 EtOAc(2 x 200 mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 감압 농축시켰다. 미정제 생성물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 10→15% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(3.8 g, 55% 수율)을 미색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.20 (m, 3H), 6.47 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.89 (brs, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); ESIMS m/z 270 ([M+H]+).
실시예 9C: 1-(p-톨릴)프로필 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00034
4-아미노-2,5-디메틸벤조산(200 mg, 1.21 mmol)을 함유하는 20 mL 바이알에 2-(p-톨릴)프로판-2-올(364 mg, 2.42 mmol) 및 PyBOP(945 mg, 1.82 mmol)를 첨가하였다. DCM(12.1 mL)을 첨가한 후 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민(844 μl, 4.84 mmol)을 45초에 걸쳐 적가하였다. 10분 후, 대부분의 고체가 가용화되었고, 생성된 옅은 분홍색 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 18시간 후, 반응물을 여과하고 갈색 오일로 농축하였다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(C18 역상, 물 중 50→100% 아세토니트릴)로 정제하여 표제 화합물(107 mg, 0.36 mmol, 30% 수율)을 주황색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.33 7.27 (m, 2H), 7.18 7.10 (m, 2H), 6.44 (s, 1H), 5.82 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.87 (s, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.03 (dt, J = 13.7, 7.5 Hz, 1H), 1.90 (tt, J = 13.7, 7.4 Hz, 1H), 0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.70, 148.20, 140.65, 138.30, 137.17, 133.76, 129.02, 126.50, 118.97, 118.60, 117.06, 76.92, 29.66, 22.08, 21.14, 16.70, 10.17; IR (박막) 3376, 2967, 2927, 1689, 1624, 1562, 1253, 1156, 1053, 814 cm-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H24NO2에 대한 계산치, 298.1802; 실측치, 298.1801.
실시예 10A: 4-메틸벤질 (E)-4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00035
100 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 톨루엔(26.6 mL) 중 4-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(359 mg, 1.33 mmol)의 용액을 제조하였다. 이어서, N-(디메톡시메틸)-N-메틸에탄아민(532 mg, 4.00 mmol)을 첨가하고, 생성된 용액에 환류 응축기를 장착하고 80℃까지 가열하고 48시간 동안 교반하였다. 48시간 후, 용액을 오일로 농축시켰다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(C18 역상, 물 중 30→100% 아세토니트릴)로 정제하여 표제 화합물(333 mg, 0.98 mmol, 74% 수율)을 갈색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.39 (bd, J = 67.1 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.49, 154.64, 151.69, 139.49, 137.70, 133.73, 132.81, 129.17, 128.79, 128.27, 122.55, 121.90, 65.92, 47.85, 32.02, 21.80, 21.18, 17.41, 14.37; ESIMS m/z 339 [(M+H)+].
실시예 10B: 4-메틸벤질 (E)-4-(((디에틸아미노)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00036
20 mL 바이알에서, 4-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(100 mg, 0.37 mmol)를 트리에틸 오르토포르메이트(2 mL, 12.00 mmol)에 용해시키고, 이어서 p-톨루엔설폰산 일수화물(7.06 mg, 0.03 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 환류 가열(140℃)하고 3시간 동안 교반하였다. 3시간 후, TLC는 출발 물질이 거의 완전히 소모되었음을 나타내었다. 반응물을 포화 수성 NaHCO3(10 mL)로 ??칭하고 DCM(3 x 10 mL)으로 추출하였다. 합한 유기상을 상 분리기에 통과시키고 담황색 오일로 농축하였다. 잔류물을 DCM(0.371 mL)에 재용해하고 디에틸아민(0.058 mL, 0.55 mmol)을 주사기로 적가하였다. 용액을 40℃까지 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 물(10 mL)로 ??칭하고 DCM(3 x 10 mL)으로 추출하였다. 합한 유기상을 상 분리기에 통과시키고 농축시켰다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(C18 역상, 물 중 30→100% 아세토니트릴)로 정제하여 표제 화합물(75.8 mg, 0.21 mmol, 58% 수율)을 갈색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.38 7.30 (m, 2H), 7.18 (dt, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.40 (d, J = 94.6 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 6H); IR (박막) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 cm-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2227.
실시예 10C: 4-메틸벤질 (E)-2,5-디메틸-4-(피페리딘-2-일리덴아미노)벤조에이트의 제조.
Figure pct00037
20 mL 바이알에서, N2 하에 톨루엔(9 mL) 중 피페리딘-2-온(0.103 mL, 1.11 mmol)의 용액을 제조하였다. 이어서, 포스포릴 트리클로라이드(0.052 mL, 0.55 mmol)를 첨가하고, 탁한 반응물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 4-메틸벤질-4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(150 mg, 0.55 mmol)를 첨가하고, 반응물에 환류 응축기를 장착하고 환류(110℃)에서 3시간 동안 가열하였다. 이어서, 생성된 투명한 황금색 반응물을 실온까지 냉각시키고, 10% 수성 NaOH를 사용해 pH 7로 중화시키고, 톨루엔(20 mL)으로 희석하였다. 미정제 반응물을 밤새 교반하였다. 층을 분리하고 수층을 에틸 아세테이트(3 x 20 mL)로 세척하였다. 합한 유기층을 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 오일로 농축시켰다. SCX 컬럼(DCM, DMF, MeOH로 평형화됨)을 사용하여 미정제 물질을 정제하였다. 이 물질을 DCM에 로딩하고, 컬럼을 DCM 및 MeOH로 플러싱하여 원치 않는 성분을 용리시켰다. SCX 컬럼을 MeOH 중 7N NH3로 플러싱하여 표제 화합물(95.0 mg, 0.27 mmol, 49% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다. 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.63 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.39 (s, 1H), 3.22 (d, J = 100.6 Hz, 2H), 2.59 (d, J = 31.6 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.76 (dh, J = 8.3, 4.0, 3.3 Hz, 4H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.43, 155.09, 152.08, 139.70, 137.84, 133.52, 133.42, 129.21, 128.35, 127.29, 125.05, 123.33, 66.08, 42.55, 30.85, 23.06, 21.70, 21.22, 21.14, 17.02; ESIMS m/z 351 [(M+H)+].
실시예 10D: 4-메틸벤질 4-(3,3-디에틸티오우레이도)-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00038
20 mL 바이알에서, DCM(1.24 mL) 및 물(1.24 ML) 중 4-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(100 mg, 0.37 mmol) 및 중탄산나트륨(312 mg, 3.71 mmol)의 용액을 제조하였다. 이 용액에 티오포스겐(31.3 μL, 0.40 mmol)을 주사기로 적가하였다. 생성된 주황색 2상 혼합물을 실온에서 2시간 동안 격렬하게 교반하였다. 2시간 후, TLC는 출발 물질이 완전히 소모되었음을 나타내었다. 2상 혼합물을 물(5 mL) 및 DCM(5 mL)으로 희석하고, 상 분리기에 통과시키고, 농축하여 담황색 오일을 수득하였다. 미정제 물질을 DCM(1.24 mL)에 재용해하고 디에틸아민(77 μL, 0.74 mmol)을 주사기로 한 번에 첨가하였다. 생성된 용액을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 1시간 후, 용액을 오일로 농축시켰다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→50% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(140.0 mg, 0.36 mmol, 98% 수율)을 백색 반고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.76 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 180.90, 167.00, 141.68, 138.92, 138.00, 133.26, 133.19, 130.80, 129.63, 129.26, 128.37, 127.11, 66.42, 45.82, 21.54, 21.21, 17.59, 12.70; IR (박막) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 cm-1; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1950.
실시예 10E: 2-메틸벤질 (Z)-4-((메톡시(메틸아미노)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00039
트리메틸 오르토포르메이트(6 mL) 중 2-메틸벤질 4-아미노-2,5-디메틸벤조에이트(0.22 g, 0.81 mmol)의 용액을 120℃에서 16시간 동안 환류시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 감압 농축하여 0.22 g의 미정제 2-메틸벤질 4-((메톡시메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트를 담황색 고무질 액체로서 수득하였다. 이어서, 미정제 물질을 1,4-디옥산(3 mL) 및 메탄올(3 mL)에 용해시켰다. 이 용액에 N,O-디메틸히드록실아민 염산염(0.97 g, 0.71 mmol) 및 트리에틸아민(0.09 mL, 0.71 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 밀봉된 튜브에서 16시간 동안 80℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 농축하여 미정제 물질을 수득하였다. 이 물질을 분취용 HPLC를 통해 정제하여 표제 화합물(12 mg, 4% 수율)을 미색 고체로서 수득하였다. mp 90~92℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.67 (s, 1H), 7.38 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.27-7.20 (m, 3H), 6.62 (s, 1H), 5.59-5.51 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.54 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.01 (s, 3H); ESIMS m/z 341 ([M+H]+).
실시예 11: (E)-4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조산의 제조.
Figure pct00040
25 mL 바이알에서, 메탄올(9.66 mL) 중 (E)-4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트(1.20 g, 4.83 mmol)의 용액을 제조하였다. 이어서, 수성 NaOH(1M, 4.83 mL, 4.83 mmol)를 첨가하고, 반응물을 60℃까지 가열하고 밤새 교반하였다. 18시간 후, 반응물을 실온까지 냉각시키고 농축 건조시켰다. 반응물을 물(20 mL)에 재용해하고 Et2O(20 mL)로 추출하였다. 수층을 1N HCl로 산성화하고 DCM(3 x 20 mL)으로 추출하였다. 유기층에서는 물질이 관찰되지 않았고, 수층을 농축하여 미정제 물질을 얻었다. 이 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(C18 역상, 물 중 10→90% 아세토니트릴)로 정제하여 표제 화합물(443 mg, 1.89 mmol, 39% 수율)을 황갈색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 12.94 (s, 1H), 11.20 (s, 1H), 8.40 (d, J = 56.6 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.31 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 46.9, 7.1 Hz, 2H), 3.30 (d, J = 2.6 Hz, 3H), 2.50 (dd, J = 3.7, 1.9 Hz, 2H), 2.36 (d, J = 2.5 Hz, 3H), 1.26 (dt, J = 9.7, 7.1 Hz, 3H); mp > 250℃; ESIMS m/z 335 [(M+H)+].
실시예 12: 3-(트리플루오로메틸)벤질 (Z)-4-(((에틸(메틸)아미노)(메틸티오)메틸렌)아미노)-2,5-디메틸벤조에이트의 제조.
Figure pct00041
아세톤(1.18 mL) 중 3-(트리플루오로메틸)벤질 4-(3-에틸-3-메틸티오우레이도)-2,5-디메틸벤조에이트(0.050 g, 0.118 mmol)의 용액을 제조하였다. 이 용액에 K2CO3(0.033 g, 0.24 mmol) 및 요오도메탄(10 μL, 0.16 mmol)을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 주위 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응물을 에틸 아세테이트(50 mL)로 희석하고, 셀라이트로 여과하고, 오일로 농축시켰다. 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔(SiO2), 헥산 중 0→70% 에틸 아세테이트)로 정제하여 표제 화합물(49 mg, 0.11 mmol, 95% 수율)을 투명한 오일로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82-7.78 (m, 1H), 7.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.57 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.60; ESIMS m/z 439 [(M+H)+].
실시예 13: 3-(트리플루오로메틸)벤질 4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,3-디메틸벤조에이트 염산염의 제조.
Figure pct00042
3-(트리플루오로메틸)벤질 (E)-4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,3-디메틸벤조에이트를 헵탄에 용해시키고 분리 깔때기로 옮겼다. 2N HCl을 첨가하고, 생성된 층을 분리하였다. 헵탄층을 버리고, 수층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 농축하여 3-(트리플루오로메틸)벤질 4-(((에틸(메틸)아미노)메틸렌)아미노)-2,3-디메틸벤조에이트 염산염(237 mg, 0.553 mmol)을 연갈색 고체 및 E:Z 이성체의 약 2:1 혼합물로 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.64-12.53 (m, 1H), 7.95-7.86 (m, 1H), 7.70-7.65 (m, 1H), 7.65-7.57 (m, 3H), 7.56-7.49 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 0.6H), 5.37 (s, 2H), 4.00 (q, J = 7.2 Hz, 0.6H), 3.64 (q, J = 7.2 Hz, 1.4H), 3.50 (s, 2H), 3.33 (s, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.36-1.28 (m, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.64; HRMS-ESI (m/z) [M+H]+　calcd　for C21H23F3N2O2, 393.1784, 실측치 393.1793;　m.p.　172-176℃.
일반적인 생물학적 실험 세부 사항
실시예 A: 살진균 활성의 평가: 셉토리아 밀 잎마름병(지모셉토리아 트리티시; Bayer 코드 SEPTTR):
공업용 등급의 물질을 아세톤에 용해시킨 후, 이를 110 ppm Triton X-100을 함유하는 물(H2O) 9 부피와 혼합하였다. 자동화 부스 분무기를 사용하여 살진균제 용액을 밀 묘목에 흘러넘치도록 적용하였다. 모든 분무된 식물을 추가의 취급 전에 공기 건조되도록 하였다. 달리 언급되지 않는 한, 상기 언급된 방법을 사용하여 모든 살진균제를 모든 표적 병해에 대한 활성에 대하여 평가하였다.
밀 식물(품종 '유마(Yuma)')을 무토양 혼합 상토에서 온실의 종자로부터 포트당 7 내지 10개의 묘목으로 제1엽이 완전히 나올 때까지 성장시켰다. 살진균제 처리 3일 전(3일 치료제, 3DC) 또는 살진균제 처리 1일 후(1일 보호제, 1DP) 지모셉토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액을 이들 식물에 접종하였다. 접종 후에, 식물을 100% 상대 습도로 3일 동안 유지시켜, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하였다. 이어서, 식물을 온실로 옮겨서 병해가 발생하도록 하였다. 비처리된 식물의 제1엽에서 병해의 증상이 완전히 발현된 때에, 0 내지 100 퍼센트 병해 중증도의 척도로 감염 수준을 평가하였다. 비처리된 식물에 대한 처리된 식물의 병해 중증도의 비를 사용하여 병해 방제 퍼센트를 계산하였다.
실시예 B: 살진균 활성의 평가: 밀 갈색녹병(푹시니아 트리티시나; 동의어: 푹시니아 레콘디타 분화형 트리티시; Bayer 코드 PUCCRT):
밀 식물(품종 '유마(Yuma)')을 무토양 혼합 상토에서 온실의 종자로부터 포트당 7 내지 10개의 묘목으로 제1엽이 완전히 나올 때까지 성장시켰다. 살진균제 처리 후, 푹시니아 트리티시나의 수성 포자 현탁액을 이들 식물에 접종하였다. 접종 후에, 식물을 100% 상대 습도로 밤새 어두운 이슬실에서 유지시켜, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하였다. 이어서, 식물을 온실로 옮겨서 병해가 발생하도록 하였다. 살진균제 제형화, 적용 및 병해 평가는 실시예 A에 기재된 바와 같은 절차에 따랐다.
실시예 C: 살진균 활성의 평가: 아시아 대두 녹병(파코프소라 파키리지; Bayer 코드 PHAKPA):
공업용 등급의 물질을 아세톤에 용해시킨 후, 이를 0.011% Tween 20을 함유하는 H2O 9 부피와 혼합하였다. 자동화 부스 분무기를 사용하여 살진균제 용액을 대두 묘목에 흘러넘치도록 적용하였다. 모든 분무된 식물을 추가의 취급 전에 공기 건조되도록 하였다.
대두 식물(품종 '윌리엄스(Williams) 82')을 무토양 혼합 상토에서 포트당 1개의 식물로 성장시켰다. 10일령 묘목을 테스트에 사용하였다. 실시예 A에 기재된 바와 같이 식물을 접종하였다. 식물을 100% 상대 습도의 어두운 이슬실에서 24시간 동안 배양한 후, 성장실로 옮겨서 병해가 발생하도록 하였다. 살진균제 제형화 및 적용은 실시예 A에 기재된 바와 같이 수행하였다. 병해의 증상이 완전히 발현된 때에, 분무된 잎에 대해 0 내지 100 퍼센트의 척도로 병해 중증도를 평가하였다. 비처리된 식물에 대한 처리된 식물의 병해 중증도의 비를 사용하여 병해 방제 퍼센트를 계산하였다.
실시예 D: 살진균 활성의 평가: 보리 잎마름병(린코스포리움 세칼리스; Bayer 코드 RHYNSE):
보리 식물(품종 '해링턴(Harrington)')을 무토양 혼합 상토에서 온실의 종자로부터 포트당 7 내지 10개의 묘목으로 제1엽이 완전히 나올 때까지 성장시켰다. 살진균제 처리 후, 린코스포리움 세칼리스의 수성 포자 현탁액을 이들 식물에 접종하였다. 접종 후에, 식물을 100% 상대 습도로 이틀 동안 어두운 이슬실에서 유지시켜, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하였다. 이어서, 식물을 온실로 옮겨서 병해가 발생하도록 하였다. 살진균제 제형화 및 적용은 실시예 A에 기재된 바와 같이 수행하였다. 실시예 A에 기재된 바와 같이 병해 평가를 수행하였다.
실시예 E: 살진균 활성의 평가: 보리 점무늬병(코클리오볼루스 사티부스; Bayer 코드 COCHSA):
보리 묘목(품종 해링턴(Harrington))을 무토양 혼합 상토에서 각 포트가 8 내지 12개의 식물을 갖도록 번식시키고, 제1엽이 완전히 나왔을 때 테스트에 사용하였다. 살진균제 처리 24시간 후에 코클리오볼루스 사티부스의 포자 현탁액을 테스트 식물에 접종하였다. 접종 후에, 식물을 100% 상대 습도로 이틀 동안 유지시켜, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 하였다. 이어서, 식물을 온실로 옮겨서 병해가 발생하도록 하였다. 살진균제 제형화, 적용, 및 병해 평가는 실시예 A에 기재된 바와 같은 절차에 따랐다.
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분석 특성화 데이터
Cmpd. No. IR (cm -1 ) 융점(℃) 질량 NMR
( 1 H, 13 C, 또는 19 F)
1 ESIMS m/z 249 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.41 (d, J = 66.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
2 >250 ESIMS m/z 235 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 11.19 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.30 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
3 (박막) 2970, 2922, 1589, 1119, 1101 ESIMS m/z 310 ([M]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.46 - 7.37 (m, 2H), 7.25 - 7.15 (m, 3H), 6.63 (s, 1H), 3.45 (d, J = 56.5 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
4 (박막) 2971, 1631, 1591, 1243, 1084 ESIMS m/z 344 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.32 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.34 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.37 - 2.17 (m, 5H), 2.11 - 1.94 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
5 113-122 ESIMS m/z 368 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 - 7.40 (m, 3H), 7.33 (s, 1H), 7.29 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.18 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.43 (bd, J = 7.2 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.3, 5.8 Hz, 3H).
6 (박막) 2971, 2922, 1726, 1629, 1588, 1118, 1098 ESIMS m/z 381 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 76.7 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
7 95-97 ESIMS m/z 379 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.64 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 76.7 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
8 ESIMS m/z 325 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.99 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 3.44 (bd, J = 5.39 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
9 78-80 ESIMS m/z 345 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.40 - 7.34 (m, 2H), 7.17 - 7.10 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 3.44 (bd, J = 54.2 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
10 110-118 ESIMS m/z 380 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.4 Hz, 0.36 H), 7.28 (d, J = 2.4 Hz, 0.64H), 7.20 (s, 0.64H), 7.17 (s, 0.36H), 6.64 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 55.7 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
11 60-63 EIMS m/z 340 ([M]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.14 - 7.07 (m, 2H), 6.97 - 6.89 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (bd, J = 75.8 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
12 (박막) 2921, 1628, 1587, 1542 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.93 - 7.79 (m, 3H), 7.66 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.60 - 7.40 (m, 3H), 7.35 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 73.3 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13 (박막) 2922, 1719, 1628, 1587, 1099, 1082 ESIMS m/z 362 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.20 - 8.10 (m, 2H), 8.06 (s, 1H), 7.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.1, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.3, 4.2 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.46 (bd, J = 76.8 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
14 (박막) 2923, 1726, 1629, 1588, 1200, 1128, 1080 ESIMS m/z 346 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.78 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.45 (d, J = 75.6 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
15 ESIMS m/z 346 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.65 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 7.54 (bs, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.36 (bd, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
16 (박막) 1705, 1631, 1592, 1245 ESIMS m/z 349 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.19 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.27 (bd, J = 29.9 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.82 - 1.60 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.66 - 0.45 (m, 2H), 0.01 (s, 9H).
17 (박막) 2923, 1703, 1629, 1591, 1245, 1106 ESIMS m/z 289 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.09 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.29 (bd, J = 31.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.31 - 1.18 (m, 4H), 0.68 - 0.51 (m, 2H), 0.41 - 0.30 (m, 2H).
18 ESIMS m/z 325 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.55 - 7.27 (m, 6H), 6.57 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.29 (bd, J = 29.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19 ESIMS m/z 326 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.52 - 4.09 (m, 2H), 3.42 (bd, J = 68.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 - 2.03 (m, 1H), 1.60 - 1.51 (m, 1H), 1.34 - 1.18 (m, 4H).
20 ESIMS m/z 317 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 4.98 (dt, J = 9.0, 4.9 Hz, 1H), 3.31 - 3.37 (bd, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.91 - 2.00 (m, 2H), 1.77 - 1.83 (m, 2H), 1.51 - 1.29 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
21 ESIMS m/z 332 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.07 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.41 (bd, J = 62.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.90 - 1.62 (m, 5H), 1.37 - 1.14 (m, 7H), 1.12 - 0.98 (m, 2H).
22 ESIMS m/z 291 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.05 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.41 (bd, J = 62.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.06 (dq, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.02 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
23 ESIMS m/z 339 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 - 7.18 (m, 5H), 6.55 (s, 1H), 4.47 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.41 (bd, J = 66.6 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
24 ESIMS m/z 314 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.42 (t, J = 12.2 Hz, 2H), 3.43 (bd, J = 71.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.73 (t, J = 18.6 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
25 (박막) 2228, 1631, 1591, 1245, 1107 ESIMS m/z 393 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 72.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
26 (박막) 1708, 1631, 1591, 1107, 1065 ESIMS m/z 393 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.49 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 69.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
27 (박막) 1631, 1591, 1243, 1106 ESIMS m/z 410 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.51 - 7.42 (m, 3H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.42 (d, J = 71.2 Hz, 2H),3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
28 (박막) 1708, 1630, 1589, 1242, 1104 ESIMS m/z 393 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.52 - 7.41 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 71.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
29 (박막) 1706, 1630, 1590, 1242, 1105 ESIMS m/z 393 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 73.0 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
30 ESIMS m/z 339 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.34 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.41 (bd, J = 66.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
31 (박막) 1707, 1630, 1590, 1243, 1106 ESIMS m/z 350 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.69 - 7.65 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.49 (bs, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.43 (bd, J = 73.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
32 (박막) 1705, 1631, 1592, 1242, 1107 ESIMS m/z 355 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 6.94 - 6.87 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (bd, J = 72.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
33 (박막) 1703, 1530, 1591, 1241, 1107 ESIMS m/z 369 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.45 (bs, 1H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 6.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.97 (s, 2H), 5.20 (s, 2H), 3.34 (bd, J = 54.2 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
34 69-71 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.21 - 7.27 (m, 4H), 6.64 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 74.8 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
35 (박막) 2973, 2925, 1726, 1590, 1083 ESIMS m/z 379 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H), 7.57 - 7.46 (m, 4H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 74.9 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
36 (박막) 2970, 2922, 1727, 1588, 1205, 1083 ESIMS m/z 391 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.64 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.52 (bs, 1H), 7.36 (td, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.13 (td, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.45 (bd, J = 75.6 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
37 (박막) 2958, 1630, 1591, 1244, 1106 ESIMS m/z 367 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.38 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 48.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.92 (p, J = 7.0 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.36 - 1.12 (m, 9H).
38 (박막) 2924, 1704, 1630, 1590, 1244, 1106 ESIMS m/z 365 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 2H), 7.10 - 7.06 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.33 (bd, J = 55.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.90 (ddd, J = 13.4, 8.4, 5.0 Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01 - 0.91 (m, 2H), 0.73 - 0.66 (m, 2H).
39 (박막) 2924, 1711, 1590, 1242, 1104 ESIMS m/z 384 ([M+2H] + ) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.08 - 8.02 (m, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 3H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.43 (bd, J = 49.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
40 (박막) 2964, 2925, 1629, 1590, 1243, 1105 ESIMS m/z 353 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.37 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.34 (bs, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.66 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.19 - 1.23 (m, 6H).
41 (박막) 2923, 1706, 1629, 1589, 1242, 1105 ESIMS m/z 360 ([M+2H] + ) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.47 (bs, 1H), 7.42 - 7.31 (m, 4H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.34 (bs, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
42 (박막) 2983, 2919, 1706, 1628, 1254, 1075 ESIMS m/z 407 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.42 - 7.46 (m, 3H), 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.36 - 3.38 (m, 4H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
43 (박막) 2923, 1705, 1590, 1244, 1105 ESIMS m/z 370 ([M+2H] + ) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.44 - 7.49 (m, 3H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.27 - 3.54 (s, 5H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
44 (박막) 2922, 1705, 1630, 1591, 1243, 1106 ESIMS m/z 340 ([M+2H] + ) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.27 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 7.16 - 7.11 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.34 (bd, J = 64.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
45 (박막) 2923, 1708, 1631, 1591, 1245, 1107 ESIMS m/z 339 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.50 - 7.39 (m, 2H), 7.25 - 7.17 (m, 3H), 6.57 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.29 (bd, J = 29.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
46 (박막) 2922, 1712, 1631, 1592, 1245, 1085 ESIMS m/z 373 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.34 (bs, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
47 (박막) 2924, 1711, 1591, 1243, 1106 ESIMS m/z 353 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.17 (dd, J = 17.5, 8.7 Hz, 3H), 6.56 (s, 1H), 5.24 (bs, 2H), 3.34 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
48 (박막) 2969, 1713, 1628, 1593, 1240, 1110 ESIMS m/z 372 ([M]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.29 (bd, J = 29.0 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
49 (박막) 1713, 1363, 1222, 1107 ESIMS m/z 401 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 4H), 7.56 - 7.39 (m, 5H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.34 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
50 (박막) 2929, 1629, 1590, 1238, 1106 ESIMS m/z 385 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),3.34 (bs, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
51 (박막) 2923, 1711, 1631, 1591, 1244, 1106 ESIMS m/z 356 ([M]+) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.35 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 12.8, 9.5 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.33 (bs, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
52 (박막) 2924, 1630, 1591, 1246, 1107 ESIMS m/z 365 ([M+2H] + ) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.50 - 7.41 (m, 3H), 7.35 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.31 (bd, J = 18.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
53 (박막) 2951, 2926, 1631, 1593, 1248, 730 ESIMS m/z 303 ([M+H]+)
54 (박막) 2923, 1631, 1593, 1246, 1108 ESIMS m/z 304 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.06 (s, 2H), 3.43 (bd, J = 64.9 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 - 1.25 (m, 6H), 0.59 - 0.48 (m, 2H), 0.48 - 0.36 (m, 2H).
55 (박막) 2971, 2932, 1704, 1631, 1592, 1249, 1108, 731 ESIMS m/z 304 ([M+2H] + ) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.23 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.42 (bd, J = 64.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.75 (hept, J = 7.2 Hz, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.17 - 2.04 (m, 2H), 2.02 - 1.80 (m, 4H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
56 (박막) 2969, 2923, 1629, 1590, 1243, 1106, 711 ESIMS m/z 326 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 - 8.69 (m, 1H), 8.59 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.32 (ddd, J = 7.8, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.42 (bd, J = 71.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
57 (박막) 2974, 1632, 1592, 1109, 731 ESIMS m/z 394 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.63 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.50 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.50 (s, 2H), 3.43 (d, J = 70.1 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
58 (박막) 2976, 2927, 1701, 1631, 1592, 1246, 1109, 1058, 908, 815, 730 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2214 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.20 - 7.12 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 6.06 (p, J = 6.6 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 68.9 Hz, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
59 (박막) 2974, 2923, 1708, 1632, 1593, 1548, 1257, 1107, 816 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2에 대한 계산치, 367.2380; 실측치, 367.2370 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.36 - 7.27 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.54 (s, 1H), 3.25 (d, J = 64.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
60 (박막) 2956, 2923, 1707, 1632, 1594, 1549, 1372, 1247, 1114 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2에 대한 계산치, 367.2380; 실측치, 367.2385 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.36 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.31 (s, 1H), 3.03 (s, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.00 - 1.93 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 6H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.49, 154.64, 152.56, 139.55, 137.73, 133.67, 132.81, 129.18, 128.79, 128.29, 122.50, 122.11, 65.93, 61.17, 33.07, 27.25, 21.87, 21.21, 19.80, 17.45.
61 (박막) 2970, 2927, 1707, 1629, 1592, 1549, 1371, 1250, 1110, 1047 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2227 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.38 - 7.30 (m, 2H), 7.18 (dt, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.40 (d, J = 94.6 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
62 (박막) 2922, 1708, 1637, 1596, 1550, 1367, 1249, 1098, 909, 734 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2에 대한 계산치, 325.1911; 실측치, 325.1914 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.03 (s, 6H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).

13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.50, 154.43, 152.29, 139.54, 137.76, 133.66, 132.83, 129.19, 128.77, 128.31, 122.59, 121.99, 65.96, 39.99, 34.35, 21.86, 21.22, 17.39.
63 (박막) 2926, 1709, 1641, 1599, 1370, 1254, 1155, 1114, 1086 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784; 실측치, 393.1791 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.17 (s, 1H), 3.77 (s, 1H), 3.15 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.05, -71.73.
64 (박막) 2921, 1707, 1631, 1594, 1549, 1370, 1248, 1132, 1085 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2에 대한 계산치, 351.2067; 실측치, 351.2073 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.49 - 7.46 (m, 1H), 7.36 - 7.32 (m, 2H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.84 (s, 1H), 5.26 (d, J = 9.9 Hz, 3H), 5.23 - 5.20 (m, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.85 (s, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
65 (박막) 2970, 1708, 1628, 1592, 1549, 1366, 1246, 1133, 1103 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2230 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.57 (d, J = 22.4 Hz, 1H), 7.36 - 7.31 (m, 2H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 6.58 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.34 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.66 (s, 1H), 2.93 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.27 - 1.23 (m, 6H).
66 (박막) 2923, 1709, 1632, 1595, 1340, 1252, 1135, 1052 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2에 대한 계산치, 351.2067; 실측치, 351.2072 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 7.22 - 7.16 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.71 (ddd, J = 10.5, 6.8, 3.8 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 0.80 - 0.75 (m, 2H), 0.72 (dddd, J = 6.8, 4.5, 3.7, 0.8 Hz, 2H).
67 (박막) 2928, 1707, 1627, 1591, 1549, 1245, 1128, 1071 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H33N2O2에 대한 계산치, 393.2537; 실측치, 393.2541 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 2H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.16 (s, 1H), 3.05 - 2.82 (m, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.84 (t, J = 15.8 Hz, 4H), 1.74 - 1.62 (m, 1H), 1.55 (d, J = 33.6 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 1.13 (qt, J = 13.1, 3.5 Hz, 1H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.54, 154.88, 151.83, 139.55, 137.74, 133.70, 132.82, 129.19, 128.81, 128.31, 122.32, 121.94, 65.93, 61.73, 31.72, 29.50, 25.76, 25.38, 21.88, 21.22, 17.46.
68 (박막) 2970, 2871, 1707, 1629, 1591, 1548, 1366, 1253, 1125 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2에 대한 계산치, 351.2067; 실측치, 351.2072 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.21 - 7.15 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.59 - 3.46 (m, 4H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.96 (s, 4H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.52, 154.81, 149.43, 139.53, 137.74, 133.66, 132.82, 129.18, 128.71, 128.31, 122.49, 122.14, 65.94, 48.62, 45.29, 24.93, 21.87, 21.21, 17.38.
69 (박막) 2936, 2854, 1708, 1630, 1592, 1549, 1447, 1372, 1243, 1138, 1113 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2에 대한 계산치, 365.2224; 실측치, 365.2228 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.22 - 7.16 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.70 - 3.28 (m, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.74 - 1.65 (m, 2H), 1.65 - 1.58 (m, 4H), 1.56 (s, 3H).
70 (박막) 2920, 2853, 1706, 1629, 1593, 1550, 1436, 1373, 1230, 1128, 1112, 1023 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O3에 대한 계산치, 367.2016; 실측치, 367.2020 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.75 (dd, J = 5.6, 4.2 Hz, 4H), 3.54 (s, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
71 (박막) 2923, 1709, 1630, 1586, 1553, 1495, 1349, 1251, 1132, 1049 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H27N2O2에 대한 계산치, 387.2067; 실측치, 387.2073 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.82 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 4H), 7.22 - 7.13 (m, 5H), 6.64 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.52 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.42, 153.73, 150.06, 144.90, 139.59, 137.83, 133.56, 132.91, 129.51, 129.21, 128.83, 128.34, 124.27, 123.61, 122.09, 119.86, 66.08, 33.99, 21.79, 21.22, 17.45.
72 (박막) 2921, 1709, 1633, 1594, 1550, 1371, 1251, 1131, 1088, 737 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C26H29N2O2에 대한 계산치, 401.2224; 실측치, 401.2226 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.62 (d, J = 65.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.28 (m, 7H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.62 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.72 (s, 1H), 4.43 (s, 1H), 2.96 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).
73 (박막) 3226, 2925, 1710, 1517, 1324, 1256, 1140, 1051, 908, 808, 729 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2S에 대한 계산치, 371.1788; 실측치, 371.1792 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.03, 166.93, 141.63, 139.11, 138.03, 133.38, 133.19, 129.92, 129.27, 128.52, 128.41, 126.85, 66.45, 48.96, 38.43, 21.59, 21.22, 17.52, 12.05.
74 (박막) 3240, 2974, 1713, 1516, 1258, 1141, 1055, 806, 728 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1950 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.76 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 180.90, 167.00, 141.68, 138.92, 138.00, 133.26, 133.19, 130.80, 129.63, 129.26, 128.37, 127.11, 66.42, 45.82, 21.54, 21.21, 17.59, 12.70.
75 (박막) 3236, 2970, 1716, 1526, 1371, 1330, 1216, 1144, 1055, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2S에 대한 계산치, 357.1631; 실측치, 357.1634 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.30 (s, 6H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.78, 166.94, 141.64, 139.08, 138.03, 133.37, 133.15, 129.78, 129.26, 128.39, 128.24, 126.80, 66.45, 41.71, 21.59, 21.21, 17.51.
76 (박막) 3243, 2958, 1716, 1517, 1328, 1249, 1144, 1054, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2S에 대한 계산치, 399.2101; 실측치, 399.2107 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.11 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.58 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.28 - 2.11 (m, 4H), 0.99 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.72, 166.97, 141.72, 139.01, 138.01, 133.33, 133.17, 130.31, 129.26, 128.96, 128.38, 126.94, 66.43, 61.40, 40.46, 27.64, 21.56, 21.21, 20.20, 17.58.
77 (박막) 3321, 2970, 1715, 1513, 1346, 1261, 1144, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2S에 대한 계산치, 425.1505; 실측치, 425.1509 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.37 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.71 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 3.31 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 185.02, 166.99, 140.94, 139.06, 138.12, 133.34, 133.04, 131.08, 129.67, 129.30, 128.43, 127.98, 124.47 (q, J = 281.6 Hz), 66.60, 54.39 (q, J = 33.4 Hz), 39.31, 21.41, 21.21, 17.41.

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.18.
78 (박막) 3240, 2924, 1714, 1517, 1328, 1232, 1143, 1053, 916, 806, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2S에 대한 계산치, 383.1788; 실측치, 383.1791 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 6.88 (s, 1H), 5.92 (ddt, J = 17.2, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 5.40 - 5.23 (m, 4H), 4.38 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.61, 166.94, 141.54, 138.94, 138.00, 133.31, 133.18, 131.62, 130.25, 129.26, 129.23, 128.38, 127.02, 117.96, 66.43, 56.01, 39.62, 21.57, 21.21, 17.61.
79 (박막) 3228, 2971, 1714, 1510, 1312, 1248, 1143, 1114, 1056, 807, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1950 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.37 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.23 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.45, 166.92, 141.78, 139.12, 138.02, 133.41, 133.18, 129.52, 129.26, 128.40, 127.88, 126.58, 66.43, 52.27, 31.56, 21.58, 21.21, 19.40, 17.49.
80 (박막) 3386, 2924, 1713, 1511, 1337, 1249, 1147, 1088, 1046, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2S에 대한 계산치, 383.1788; 실측치, 383.1795 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 5.28 (s, 2H), 3.44 (s, 3H), 2.83 - 2.70 (m, 1H), 2.56 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.12 - 1.02 (m, 2H), 1.02 - 0.93 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.90, 166.94, 141.23, 138.83, 137.99, 133.19, 133.16, 130.91, 130.29, 129.25, 128.36, 127.37, 66.42, 40.99, 31.52, 21.57, 21.21, 17.74, 9.35.
81 (박막) 3225, 2926, 1713, 1508, 1242, 1142, 1053, 910, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H33N2O2S에 대한 계산치, 425.2257; 실측치, 425.2263 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.91 (s, 1H), 2.97 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.93 - 1.76 (m, 4H), 1.76 - 1.63 (m, 1H), 1.50 - 1.32 (m, 4H), 1.11 (dtt, J = 12.7, 9.2, 3.5 Hz, 1H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.53, 166.92, 141.84, 139.13, 138.02, 133.41, 133.19, 129.36, 129.26, 128.40, 127.70, 126.44, 66.42, 60.67, 33.08, 29.81, 25.53, 25.48, 21.59, 21.21, 17.49.
82 (박막) 3217, 2970, 2872, 1713, 1518, 1342, 1292, 1235, 1131, 1054, 915, 732 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2S에 대한 계산치, 383.1788; 실측치, 383.1793 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.75 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.65 (d, J = 133.9 Hz, 4H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.15 - 1.83 (m, 5H).
83 (박막) 3201, 2935, 1714, 1515, 1232, 1147, 1052, 999, 910, 730 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2S에 대한 계산치, 397.1944; 실측치, 397.1950 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 5.27 (s, 2H), 3.72 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.78 - 1.56 (m, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 182.98, 166.85, 142.10, 139.35, 138.04, 133.58, 133.17, 129.26, 128.42, 127.59, 125.80, 125.56, 66.43, 51.12, 25.45, 24.05, 21.66, 21.21, 17.39.
84 (박막) 3218, 2969, 2856, 1713, 1515, 1228, 1114, 1028, 911, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O3S에 대한 계산치, 399.1737; 실측치, 399.1741 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.37 - 7.28 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.87 - 3.63 (m, 8H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 184.00, 166.81, 141.57, 139.37, 138.11, 133.66, 133.07, 129.29, 128.44, 128.16, 126.48, 126.12, 66.54, 66.06, 49.86, 21.61, 21.21, 17.39.
85 (박막) 3379, 2924, 1712, 1491, 1339, 1249, 1090, 1041, 910, 731, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H27N2O2S에 대한 계산치, 419.1788; 실측치, 419.1792 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 8.3, 7.1 Hz, 2H), 7.46 - 7.39 (m, 2H), 7.38 - 7.33 (m, 2H), 7.33 - 7.28 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.74 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
86 (박막) 3328, 2923, 1713, 1515, 1329, 1251, 1209, 1142, 1054, 910, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C26H29N2O2S에 대한 계산치, 433.1944; 실측치, 433.1950 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 5H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
87 (박막) 2930, 1705, 1631, 1581, 1370, 1264, 1165, 1089, 774 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23N2O2에 대한 계산치, 311.1754; 실측치, 311.1760 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.01 - 7.93 (m, 2H), 7.56 (d, J = 49.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.28 (s, 2H), 3.67 3.20 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.69, 156.72, 153.18, 137.87, 133.42, 131.03, 129.20, 128.28, 123.79, 120.85, 66.23, 48.14, 32.20, 21.21, 14.31.
88 (박막) 2934, 1710, 1633, 1577, 1369, 1233, 1112, 1070 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O3에 대한 계산치, 341.1860; 실측치, 341.1864 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.58 (s, 1H), 6.53 - 6.44 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.65 - 3.20 (m, 2H), 3.02 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.16 (s, 1H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 165.69, 161.11, 157.87, 153.23, 137.63, 133.67, 133.26, 129.12, 128.19, 111.81, 105.82, 65.94, 55.86, 48.19, 32.22, 30.92, 21.20, 14.30.
89 (박막) 2920, 1706, 1639, 1592, 1297, 1180, 1111, 772 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2에 대한 계산치, 339.2067; 실측치, 339.2072 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 2H), 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.66 - 3.13 (m, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (s, 6H), 1.62 (s, 1H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
90 (박막) 2934, 1718, 1632, 1577, 1372, 1226, 1083 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24ClN2O3에 대한 계산치, 375.1470; 실측치, 375.1477 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.89 (s, 1H), 7.49 (d, J = 62.9 Hz, 1H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.44 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.45 (dq, J = 108.8, 7.1 Hz, 2H), 3.04 (d, J = 14.1 Hz, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
91 (박막) 2974, 2924, 1703, 1632, 1593, 1548, 1368, 1246, 1108, 1059, 816 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2229 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.54 - 7.36 (m, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 6.05 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 90.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
92 (박막) 2974, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1369, 1246, 1142, 1109, 1060, 816 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2230 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.46 (t, J = 10.0 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 6.05 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 93.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
93 (박막) 2925, 1706, 1631, 1581, 1368, 1243, 1112, 1068, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2에 대한 계산치, 325.1911; 실측치, 325.1915 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.37 - 7.28 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.58 - 3.22 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.28 - 1.14 (m, 4H).
94 (박막) 2932, 1722, 1627, 1564, 1370, 1229, 1109, 1074, 807, 775 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H21Cl2N2O2에 대한 계산치, 379.0975; 실측치, 379.0979 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.94 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 63.1 Hz, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.46 (dq, J = 104.7, 7.2 Hz, 2H), 3.05 (d, J = 13.3 Hz, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.24 (dt, J = 12.1, 7.1 Hz, 3H).
95 (박막) 2933, 1704, 1630, 1577, 1371, 1261, 1221, 1107, 1033, 968, 807, 766 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O3에 대한 계산치, 341.1860; 실측치, 341.1864 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (dd, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 - 7.32 (m, 2H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.67 - 3.50 (m, 1H), 3.31 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.03 (d, J = 32.5 Hz, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
96 (박막) 2920, 1704, 1631, 1586, 1368, 1255, 1178, 1106, 806, 771 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2에 대한 계산치, 325.1911; 실측치, 325.1916 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.41 (d, J = 106.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
97 (박막) 2923, 1707, 1628, 1573, 1365, 1248, 1140, 1062, 968, 805, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2에 대한 계산치, 339.2067; 실측치, 339.2071 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.17 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.40 (d, J = 104.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
98 (박막) 2969, 2924, 1704, 1631, 1592, 1547, 1367, 1244, 1108, 1083, 1044, 813, 781 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2에 대한 계산치, 367.2380; 실측치, 367.2386 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.83 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 90.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.11 - 1.98 (m, 1H), 1.91 (ddd, J = 13.9, 7.6, 6.5 Hz, 1H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
99 (박막) 2922, 1706, 1631, 1591, 1546, 1242, 1106, 1085, 1042, 730, 697 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C27H31N2O2에 대한 계산치, 415.2380; 실측치, 415.2385 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.90 (s, 1H), 7.53 - 7.38 (m, 3H), 7.38 - 7.28 (m, 4H), 7.28 - 7.23 (m, 1H), 7.15 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 3.41 (d, J = 96.5 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
100 (박막) 2925, 1707, 1632, 1592, 1547, 1244, 1130, 1107, 817, 732 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H30F3N2O2에 대한 계산치, 435.2254; 실측치, 435.2261 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.57 - 7.35 (m, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 2H), 7.17 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.95 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 96.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.32 - 2.08 (m, 7H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -66.29 (t, J = 10.3 Hz).
101 (박막) 2922, 1704, 1631, 1591, 1547, 1367, 1244, 1007, 730, 699 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C28H33N2O2에 대한 계산치, 429.2537; 실측치, 429.2544 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.58 - 7.33 (m, 1H), 7.26 - 7.19 (m, 5H), 7.19 - 7.13 (m, 4H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.52 (s, 1H), 6.11 (dd, J = 7.6, 6.2 Hz, 1H), 3.32 (dd, J = 13.7, 7.6 Hz, 1H), 3.15 (dd, J = 13.7, 6.2 Hz, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
102 (박막) 2974, 2927, 1703, 1632, 1580, 1243, 1112, 1059, 815, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2에 대한 계산치, 339.2067; 실측치, 339.2074 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 6.05 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.64 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
103 (박막) 2975, 2929, 1702, 1631, 1587, 1255, 1108, 1058, 815, 771 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2에 대한 계산치, 339.2067; 실측치, 339.2074 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.38 - 7.30 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.07 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 104.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
104 ESIMS m/z 351 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.63 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.39 (s, 1H), 3.22 (d, J = 100.6 Hz, 2H), 2.59 (d, J = 31.6 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.76 (dh, J = 8.3, 4.0, 3.3 Hz, 4H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.43, 155.09, 152.08, 139.70, 137.84, 133.52, 133.42, 129.21, 128.35, 127.29, 125.05, 123.33, 66.08, 42.55, 30.85, 23.06, 21.70, 21.22, 21.14, 17.02.
105 　ESIMS m/z 351 ([M+H]+) 　1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.28-7.19 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.37 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.97-1.89 (m, 2H)
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.51, 161.12, 155.64, 139.28, 136.98, 134.60, 132.87, 130.30, 129.22, 128.26, 127.49, 125.98, 124.91, 122.09, 64.39, 51.28, 31.28, 27.65, 21.81, 19.73, 19.05, 17.48
106 69-73 ESIMS m/z 366 ([M+H]+) 　1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.24-7.20 (m, 3H), 6.49 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.26 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.08 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.82-1.76 (m, 2H) 1.66-1.60 (m, 2H)
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 167.45, 156.13, 154.43, 139.35, 136.94, 134.59, 132.91, 130.25, 129.16, 128.20, 126.89, 125.94, 124.99, 121.78, 64.33, 50.62, 37.22, 26.99, 23.67, 21.78, 21.37, 19.01, 17.47
107 ESIMS m/z 353 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.66 (s, 1H), 7.38 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.27-7.19 (m, 3H), 6.42 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.44-3.39 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.09 (t, J = 6.8 Hz, 3H)
108 90-92 　1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.67 (s, 1H), 7.38 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.27-7.20 (m, 3H), 6.62 (s, 1H), 5.59-5.51 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.54 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.01 (s, 3H)
109 ESIMS m/z 379 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6, 90℃) δ 7.90 (s, 1H ), 7.79 (s, 1H), 7.39 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.25 - 7.17 (m, 4H), 5.33 (s, 2H), 3.50-3.36 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
110 ESIMS m/z 359 ([M+H]+) 　1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6, 80℃) δ 7.79 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.39 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.25-71.8 (m, 3H), 6.95 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.48-3.36 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6) δ 164.49, 155.13, 153.47, 136.65, 134.04, 132.56, 130.95, 130.14, 129.95, 129.01, 128.33, 125.88, 120.36, 119.64, 64.60, 47.08, 31.54, 18.50, 17.19, 13.98
111 ESIMS m/z 359 ([M+H]+) 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6, 80℃) δ 7.78 (brs, 2H), 7.34 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.25 - 7.17 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.48-3.36 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.46 (s, 3H),　 2.36 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
112 (박막) 3239, 2972, 1713, 1520, 1327, 1260, 1142, 1052, 745 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O2S에 대한 계산치, 371.1788; 실측치, 371.1793 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.29 - 7.19 (m, 3H), 7.11 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 181.89, 166.82, 141.63, 139.20, 137.01, 134.08, 133.35, 130.38, 129.96, 129.31, 128.60, 128.48, 126.68, 126.03, 64.87, 48.93, 38.40, 21.60, 19.01, 17.55, 12.05.
113 (박막) 3240, 2973, 1712, 1515, 1257, 1139, 1051, 728 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1951 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 7.22 (d, J = 5.3 Hz, 3H), 6.72 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.77 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 180.80, 166.87, 141.66, 139.06, 137.00, 134.09, 133.26, 130.77, 130.37, 129.66, 129.30, 128.47, 126.94, 126.03, 64.86, 45.81, 21.57, 19.01, 17.62, 12.69.
114 (박막) 3227, 2972, 1712, 1508, 1310, 1247, 1142, 1056, 911, 732 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1950 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.26 (ddd, J = 8.0, 6.9, 1.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 7.04 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.38 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 182.35, 166.81, 141.75, 139.25, 137.01, 134.08, 133.40, 130.38, 129.46, 129.32, 128.48, 127.86, 126.39, 126.03, 64.87, 52.28, 31.55, 21.60, 19.40, 19.01, 17.52.
115 (박막) 3222, 2970, 1713, 1522, 1343, 1304, 1260, 1239, 1160, 1132, 734 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2S에 대한 계산치, 383.1788; 실측치, 383.1791 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 6.68 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.69 (d, J = 248.1 Hz, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 4H).
116 (박막) 3212, 2935, 1711, 1513, 1231, 1146, 908, 728 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2S에 대한 계산치, 397.1944; 실측치, 397.1952 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.73 (t, J = 5.2 Hz, 4H), 2.54 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.65 (tt, J = 10.9, 4.2 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 182.94, 166.76, 142.09, 139.50, 137.01, 134.08, 133.57, 130.39, 129.33, 128.50, 127.37, 126.04, 125.56, 125.37, 64.86, 51.17, 25.44, 24.03, 21.69, 19.02, 17.41.
117 (박막) 3227, 2929, 1713, 1519, 1328, 1123, 908, 729, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2S에 대한 계산치, 425.1505; 실측치, 425.1516 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.70 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.65.
118 (박막) 3238, 2976, 1716, 1517, 1329, 1258, 1126 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2S에 대한 계산치, 439.1662; 실측치, 439.1667 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 15.7, 7.8 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.78 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.65.
119 (박막) 3224, 2974, 1715, 1511, 1329, 1163, 1123 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2S에 대한 계산치, 439.1662; 실측치, 439.1669 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 15.4, 7.8 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.56 (s, 1H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.65.
120 (박막) 3218, 2971, 1716, 1522, 1330, 1162, 1125, 734 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H24F3N2O2S에 대한 계산치, 437.1505; 실측치, 437.1513 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 14.9, 7.7 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.02 - 3.37 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.19 - 1.92 (m, 4H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.65.
121 (박막) 3205, 2937, 1715, 1515, 1329, 1233, 1126, 730 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H26F3N2O2S에 대한 계산치, 451.1662; 실측치, 451.1669 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 14.8, 7.8 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.74 (t, J = 5.1 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.66 (tt, J = 10.5, 4.3 Hz, 6H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.65.
122 (박막) 2970, 2929, 1705, 1628, 1590, 1546, 1370, 1249, 1108, 742 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2227 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.43 (s, 2H), 7.28 - 7.18 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.50 (s, 2H), 3.30 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.44, 154.92, 151.08, 139.66, 136.94, 134.60, 132.74, 130.28, 129.12, 128.93, 128.22, 125.96, 122.19, 121.88, 64.38, 45.56, 39.77, 21.84, 19.02, 17.51.
123 (박막) 2970, 2925, 1707, 1627, 1590, 1548, 1243, 1131, 1101, 1045, 741 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2229 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.42 (dt, J = 7.1, 2.7 Hz, 1H), 7.29 - 7.18 (m, 3H), 6.59 (d, J = 21.5 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 10.5 Hz, 3H), 3.89 (s, 1H), 3.66 (s, 1H), 2.92 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (d, J = 2.1 Hz, 3H), 2.23 (s, 2H), 1.32 - 1.15 (m, 6H).
124 (박막) 2966, 2870, 1704, 1626, 1589, 1546, 1365, 1244, 1124, 740 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2에 대한 계산치, 351.2067; 실측치, 351.2073 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 1H), 7.28 - 7.18 (m, 3H), 6.58 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.54 - 3.49 (m, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.95 (s, 4H).

13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.43, 154.86, 149.41, 139.61, 136.95, 134.58, 132.78, 130.28, 129.14, 128.75, 128.23, 125.96, 122.33, 122.16, 64.39, 48.69, 45.34, 21.85, 19.02, 17.41.
125 (박막) 2934, 2853, 1705, 1627, 1590, 1546, 1369, 1240, 1110, 737 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2에 대한 계산치, 365.2224; 실측치, 365.2230 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.42 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.28 - 7.18 (m, 3H), 6.58 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.47 (d, J = 141.0 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.69 (pd, J = 5.6, 3.6 Hz, 2H), 1.65 1.59 (m, 4H).
126 (박막) 2972, 2932, 1708, 1629, 1590, 1547, 1329, 1250, 1109, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2에 대한 계산치, 407.1941; 실측치, 407.1948 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.72 - 7.68 (m, 1H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.61 - 7.56 (m, 1H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.41 (d, J = 120.6 Hz, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.18, 155.18, 151.14, 139.82, 137.77, 132.77, 131.31, 130.92 (q, J = 32.3 Hz), 129.10, 129.04, 124.76 (dq, J = 7.5, 3.8 Hz, 2 carbons), 124.05 (q, J = 272.3 Hz), 121.94, 121.77, 65.08, 45.49, 39.78, 21.87, 17.54.

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.63.
127 (박막) 2972, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1244, 1124, 1098, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2에 대한 계산치, 407.1941; 실측치, 407.1948 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.66 - 7.55 (m, 3H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 3.67 (s, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.23 (d, J = 17.9 Hz, 3H), 1.26 (d, J = 6.6 Hz, 6H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.63.
128 (박막) 2968, 2973, 1707, 1628, 1589, 1546, 1329, 1244, 1117, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H24F3N2O2에 대한 계산치, 405.1784; 실측치, 405.1791 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.69 (d, J = 12.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.52 (t, J = 6.5 Hz, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.96 (s, 4H).

13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.15, 155.11, 149.43, 139.75, 137.73, 132.79, 131.31, 130.89 (q, J = 32.3 Hz), 129.02, 128.89, 124.75 (p, J = 3.9 Hz), 123.56 (q, J = 413.9 Hz), 122.18, 121.87, 65.07, 48.72, 45.36, 24.96, 21.86, 17.41.

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.62.
129 (박막) 2937, 2855, 1708, 1628, 1590, 1547, 1329, 1240, 1111, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H26F3N2O2에 대한 계산치, 419.1941; 실측치, 419.1951 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.70 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.10 - 3.09 (m, 4H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.73 - 1.66 (m, 2H), 1.66 - 1.59 (m, 4H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.63.
130 (박막) 2958, 2928, 1705, 1633, 1593, 1247, 1108, 1086, 815 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2543 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.43 (d, J = 19.5 Hz, 1H), 7.36 - 7.27 (m, 2H), 7.14 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.91 (dd, J = 7.7, 6.2 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 72.3 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.02 (dddd, J = 13.3, 10.0, 7.7, 5.4 Hz, 1H), 1.83 (ddt, J = 13.6, 9.9, 6.0 Hz, 1H), 1.54 - 1.25 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.97, 154.51, 151.73, 139.41, 138.52, 137.19, 132.74, 129.04, 128.75, 126.53, 122.96, 121.96, 75.62, 47.72, 38.81, 37.24, 31.92, 21.90, 21.14, 18.97, 17.51, 13.90.
131 (박막) 2923, 1705, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 1086 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H31N2O2에 대한 계산치, 379.2380; 실측치, 379.2386 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.44 (q, J = 13.0, 10.0 Hz, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.97 (dd, J = 7.6, 6.0 Hz, 1H), 5.79 (ddt, J = 17.1, 10.3, 6.9 Hz, 1H), 5.11 (dq, J = 17.1, 1.6 Hz, 1H), 5.05 (dq, J = 10.1, 1.2 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 70.9 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.78 (dtt, J = 14.6, 7.3, 1.3 Hz, 1H), 2.71 - 2.58 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.81, 154.59, 151.73, 139.47, 137.74, 137.37, 133.83, 132.80, 129.07, 128.76, 126.56, 122.80, 121.94, 117.79, 75.05, 47.80, 41.06, 37.45, 31.95, 21.90, 21.15, 17.51.
132 (박막) 2956, 2924, 1704, 1632, 1593, 1548, 1367, 1246, 1107 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H35N2O2에 대한 계산치, 395.2693; 실측치, 395.2702 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.42 (d, J = 20.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.26 (m, 2H), 7.14 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.54 (s, 1H), 5.98 (dd, J = 8.5, 5.3 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 68.8 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.06 1.90 (m, 1H), 1.68 (dtd, J = 12.8, 6.9, 2.6 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.96 (dd, J = 10.2, 6.2 Hz, 6H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.93, 154.51, 151.71, 139.41, 138.79, 137.23, 132.74, 129.08, 128.74, 126.55, 122.98, 121.94, 74.29, 47.74, 45.83, 37.19, 31.88, 24.86, 22.86, 22.50, 21.88, 21.14, 17.50.
133 (박막) 2964, 2925, 1704, 1631, 1592, 1547, 1366, 1244, 1107, 1085 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2543 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.39 (d, J = 47.1 Hz, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 2H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.66 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 58.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.25 - 2.17 (m, 1H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.04 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 6.8 Hz, 3H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.88, 154.53, 151.74, 139.50, 137.31, 137.02, 132.75, 128.81, 128.76, 127.01, 122.98, 121.98, 80.70, 47.83, 37.33, 33.84, 31.97, 21.94, 21.14, 18.97, 18.68, 17.57.
134 (박막) 2963, 2929, 1706, 1633, 1593, 1549, 1247, 1109, 1086 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C26H37N2O2에 대한 계산치, 409.2850; 실측치, 409.2855 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.58 - 7.33 (m, 1H), 7.31 - 7.21 (m, 2H), 7.12 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.92 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 71.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.89 - 1.65 (m, 1H), 1.65 - 1.39 (m, 2H), 1.39 - 1.24 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 - 0.78 (m, 6H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.83, 154.53, 151.76, 139.56, 137.69, 136.87, 132.77, 128.85, 128.76, 126.92, 123.01, 121.98, 77.12, 47.82, 46.36, 37.30, 32.02, 21.92, 21.78, 21.25, 21.13, 17.58, 11.18, 11.05.
135 (박막) 2923, 1702, 1632, 1593, 1548, 1246, 1108, 967, 908, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H31N2O2에 대한 계산치, 379.2380; 실측치, 379.2386 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.51 - 1.34 (m, 1H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.61 (dddd, J = 15.8, 9.3, 5.6, 3.4 Hz, 3H), 0.51 - 0.31 (m, 1H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.06, 154.55, 151.75, 139.35, 138.08, 137.30, 132.78, 129.03, 128.78, 126.65, 123.08, 121.94, 79.23, 47.72, 37.296, 31.95, 21.84, 21.15, 17.49, 16.85, 4.11, 3.13.
136 (박막) 2954, 1704, 1633, 1593, 1549, 1246, 1109, 1085 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C26H35N2O2에 대한 계산치, 407.2693; 실측치, 407.2699 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.44 (t, J = 16.6 Hz, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.12 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.54 (s, 1H), 5.71 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 92.9 Hz, 3H), 3.00 (s, 3H), 2.57 - 2.41 (m, 5H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.97 - 1.81 (m, 1H), 1.81 - 1.41 (m, 4H), 1.32 - 1.13 (m, 4H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.99, 154.49, 139.39, 138.28, 137.10, 132.77, 128.91, 128.72, 126.99, 123.03, 121.94, 79.64, 47.78, 45.78, 32.04, 30.92, 29.78, 29.35, 25.33, 21.94, 21.16, 17.55.
137 (박막) 2924, 1704, 1632, 1592, 1548, 1246, 1108, 1085, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C27H37N2O2에 대한 계산치, 421.2850; 실측치, 421.2859 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.42 (d, J = 29.0 Hz, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.68 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 90.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.17 (s, 2H), 2.01 - 1.92 (m, 1H), 1.87 (dtt, J = 11.1, 7.0, 3.6 Hz, 1H), 1.80 - 1.57 (m, 3H), 1.57 - 1.45 (m, 1H), 1.36 - 0.93 (m, 6H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.90, 154.51, 139.50, 137.26, 137.02, 132.71, 128.80, 128.73, 127.12, 122.95, 121.97, 80.01, 47.80, 43.30, 37.33, 30.93, 29.25, 29.11, 26.38, 26.02, 25.98, 21.98, 21.16, 17.59.
138 (박막) 2970, 1707, 1633, 1593, 1548, 1364, 1248, 1109, 1086 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C25H35N2O2에 대한 계산치, 395.2693; 실측치, 395.2700 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.89 (s, 1H), 7.44 (d, J = 28.2 Hz, 1H), 7.30 - 7.21 (m, 2H), 7.10 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 3.41 (d, J = 93.2 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.17 (s, 1H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01 (s, 9H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.61, 154.55, 139.70, 136.85, 136.01, 132.71, 128.77, 128.30, 127.77, 122.90, 122.01, 82.82, 47.82, 37.33, 35.32, 31.96, 30.93, 26.36, 22.03, 21.13, 17.68.
139 (박막) 2962, 2932, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1109, 703 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H30F3N2O2에 대한 계산치, 435.2254; 실측치, 435.2262 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 1H), 7.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.46 (q, J = 8.3, 7.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.98 (dd, J = 8.0, 5.8 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 98.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.11 - 1.97 (m, 1H), 1.85 (ddt, J = 13.8, 10.0, 5.8 Hz, 1H), 1.55 - 1.29 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.53.
140 (박막) 2925, 1707, 1632, 1592, 1548, 1328, 1244, 1108, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C28H30F3N2O2에 대한 계산치, 483.2254; 실측치, 483.2263 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.56 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.54 - 7.49 (m, 1H), 7.49 - 7.46 (m, 1H), 7.41 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 - 7.15 (m, 3H), 7.14 - 7.08 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 6.17 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.66 - 3.23 (m, 3H), 3.16 (dd, J = 13.7, 6.4 Hz, 1H), 3.02 (d, J = 5.1 Hz, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.16 (s, 1H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.58.
141 (박막) 2928, 1707, 1633, 1593, 1548, 1328, 1246, 1225, 1109, 733, 704 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C27H34F3N2O2에 대한 계산치, 475.2567; 실측치, 475.2577 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.75 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 98.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.90 (dddd, J = 22.3, 11.3, 7.0, 3.5 Hz, 2H), 1.83 - 1.60 (m, 4H), 1.49 (ddt, J = 13.6, 6.1, 2.6 Hz, 1H), 1.37 - 0.95 (m, 8H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.48.
142 (박막) 2973, 2927, 1704, 1632, 1593, 1548, 1368, 1248, 1109, 1064, 759, 725 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2229 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.56 - 7.33 (m, 2H), 7.24 - 7.09 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 6.28 (p, J = 6.6, 6.1 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 94.1 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.61 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.83, 154.56, 151.80, 140.74, 139.44, 134.66, 132.73, 130.37, 128.80, 127.38, 126.26, 125.36, 122.81, 121.98, 69.03, 47.78, 37.27, 31.93, 21.86, 21.65, 19.15, 17.51.
143 (박막) 2974, 2925, 1705, 1633, 1593, 1549, 1247, 1110, 1065, 783 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2229 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.57 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.22 (m, 3H), 7.15 - 7.06 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 6.05 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 93.4 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
144 ESIMS m/z 353 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.07 - 7.00 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.41 (d, J = 90.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.52, 154.61, 151.77, 139.59, 138.07, 137.01, 132.79, 131.57, 131.16, 129.52, 128.80, 126.57, 122.45, 121.98, 64.39, 47.84, 31.96, 21.84, 21.11, 18.97, 17.43, 14.30.
145 110-112 ESIMS m/z 367 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (s, 1H), 7.43 (d, J = 23.6 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.31 (s, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.40 (s, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.22 (d, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.87, 154.57, 151.78, 139.49, 138.36, 138.17, 132.81, 129.67, 128.98, 128.77, 122.48, 121.97, 60.77, 47.84, 32.28, 21.83, 21.04, 19.66, 17.37, 14.32.
146 ESIMS m/z 395 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.31 (s, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.35 (s, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.18 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.94, 154.54, 151.78, 139.50, 135.69, 134.12, 132.88, 132.75, 129.85, 128.73, 122.55, 121.95, 61.98, 47.85, 32.03, 21.84, 17.32, 17.13, 16.73, 16.49, 14.39.
147 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.11 (ddd, J = 8.1, 6.4, 1.8 Hz, 1H), 6.96 - 6.91 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.33 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.32 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.31 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -142.57 (d, J = 19.8 Hz), -143.59 (d, J = 19.9 Hz).
148 ESIMS m/z 373 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.19 (m, 1H), 6.57 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.38 (d, J = 5.3 Hz, 3H), 2.24 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.75 - 167.02 (m), 154.79, 151.83, 139.71 (d, J = 9.5 Hz), 136.17, 135.23, 132.86 - 132.74 (m), 131.01, 130.78, 129.16, 128.90, 126.93, 126.42, 122.00, 65.26, 47.86, 31.98, 21.86, 20.07, 17.45, 14.34.
149 ESIMS m/z 384 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.42 (d, J = 93.7 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.07, 155.01, 151.84, 149.22, 139.86, 136.24, 133.21, 133.02, 132.80, 132.52, 129.02, 124.17, 122.05, 121.71, 64.43, 47.90, 31.98, 21.89, 20.26, 17.48, 14.35.
150 78-79 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.61 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 6.59 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.34 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.30 (d, J = 12.4 Hz), -114.01 (td, J = 12.0, 7.4 Hz).
151 50-51 ESIMS m/z 423 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.96 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.42 (d, J = 90.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.47.
152 ESIMS m/z 402 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.70 (dt, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.02 - 7.99 (m, 2H), 7.82 (s, 1H), 7.78 - 7.72 (m, 2H), 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.23 (ddd, J = 6.7, 4.8, 2.1 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.43, 157.10, 154.75, 151.82, 149.72, 139.64, 139.11, 137.47, 136.76, 132.85, 128.89, 128.52, 127.07, 122.17, 121.99, 120.55, 65.69, 47.84, 31.99, 30.94, 21.89, 17.45, 14.36.
153 ESIMS m/z 427 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.67 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, J = 4.8 Hz, 3H), 2.25 (s, J = 4.4 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.76.
154 60-62 ESIMS m/z 461 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.90 (s, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.34 (s, 2H), 3.02 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (td, J = 7.1, 3.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.87.
155 73-74 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.56.
156 75-76 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.62 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.51 (d, J = 1.8 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -60.46.
157 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.17 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 - 7.08 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.27 (d, J = 2.0 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.34.
158 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.62 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.77, -115.46 (d, J = 8.0 Hz).
159 ESIMS m/z 369 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.29 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.81 - 6.75 (m, 1H), 6.72 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.32 (s, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.75, 157.55, 154.45, 151.80, 139.44, 139.36, 132.83, 129.67, 128.69, 122.92, 121.99, 121.92, 120.95, 111.41, 61.47, 55.37, 47.89, 31.97, 21.74, 21.67, 17.42, 14.33.
160 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.71 - 7.66 (m, 1H), 7.54 - 7.49 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.49 (p, J = 2.3, 1.9 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.73.
161 62-64 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 7.60 (ddd, J = 7.8, 4.5, 2.4 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.39 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (d, J = 3.7 Hz, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.23 (td, J = 7.2, 3.9 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.97, -112.09 (d, J = 99.9 Hz).
162 63-64 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.50 (q, J = 1.9 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.55.
163 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.48 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 6.11 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.66 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.57.
164 ESIMS m/z 423 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.54 - 7.49 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.51.
165 ESIMS m/z 392 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.74 - 7.67 (m, 2H), 7.50 - 7.43 (m, 3H), 7.43 - 7.36 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.32 (s, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
166 ESIMS m/z 367 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.41 (d, J = 89.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.24 (s, 6H), 2.21 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.56, 154.40, 151.81, 139.56, 136.67, 134.47, 133.91, 132.82, 131.78, 131.76, 131.10, 128.77, 122.59, 122.01, 64.50, 47.87, 32.01, 21.83, 19.38, 19.19, 18.45, 17.41, 14.30.
167 ESIMS m/z 343 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.48 (td, J = 7.5, 1.9 Hz, 2H), 7.32 (tdd, J = 7.5, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 9.6, 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.37 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 90.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.95.
168 ESIMS m/z 343 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.46 (d, J = 20.3 Hz, 1H), 7.34 (td, J = 7.9, 5.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.19 (m, 1H), 7.16 (dt, J = 9.6, 2.1 Hz, 1H), 7.05 - 6.99 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -113.00.
169 ESIMS m/z 343 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.09 - 7.03 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.42 (d, J = 92.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.22.
170 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.23 (td, J = 8.0, 5.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.32 (s, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.45 (dd, J = 9.9, 5.8 Hz).
171 87-88 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 8.4, 5.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.86 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.32 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.63.
172 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 3H), 6.99 (dd, J = 9.6, 8.2 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.32 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.28 (d, J = 2.0 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.58.
173 ESIMS m/z 373 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.38 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72 - 6.63 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.29 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.41 (d, J = 89.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.40 - -115.85 (m).
174 ESIMS m/z 377 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.6, 6.0 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 7.00 (td, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -111.90 - -112.17 (m).
175 ESIMS m/z 365 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.49 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.26 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.08 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.83 - 1.76 (m, 2H), 1.66 - 1.60 (m, 2H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.57, 156.16, 154.50, 139.29, 137.74, 133.69, 132.96, 129.18, 128.34, 126.86, 124.95, 121.90, 65.91, 50.66, 37.25, 27.01, 23.72, 21.83, 21.41, 21.22, 17.46.
176 106-108 ESIMS m/z 399 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.40 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.81 (s, 6H), 3.39 (d, J = 81.7 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 168.44, 159.40, 154.08, 151.75, 140.48, 138.93, 132.83, 128.48, 123.61, 121.80, 109.67, 104.62, 55.79, 52.39, 47.79, 31.96, 22.32, 21.54, 17.34, 14.30.
177 75-77 ESIMS m/z 273 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.48 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.60, 155.00, 151.83, 139.99, 132.95, 128.94, 121.98, 121.47, 78.43, 74.42, 51.61, 47.88, 31.99, 21.80, 17.43, 14.33.
178 ESIMS m/z 287 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.83 (q, J = 2.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.88 (t, J = 2.4 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.88, 154.81, 151.82, 139.83, 132.91, 128.85, 121.96, 121.87, 82.64, 73.86, 52.42, 47.85, 31.98, 21.77, 17.41, 14.33, 3.75.
179 (박막) 2971, 2931, 1708, 1631, 1576, 1251, 1142, 1065, 778 ESIMS m/z 325 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.35 (m, 5H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.61 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
180 58-60 ESIMS m/z 339 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 2H), 7.26 - 7.17 (m, 3H), 6.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.64 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
181 (박막) 2973, 2933, 1711, 1631, 1576, 1314, 1250, 1117, 1060, 769 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 - 7.63 (m, 3H), 7.56 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.47 - 7.36 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H), 3.64 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H)

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.96
182 (박막) 2972, 2931, 1709, 1630, 1574, 1366, 1250, 1142, 1066, 753 ESIMS m/z 360 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 - 7.49 (m, 1H), 7.46 - 7.38 (m, 2H), 7.29 - 7.26 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.62 - 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
183 (박막) 2973, 2934, 1710, 1631, 1576, 1330, 1250, 1123, 1066, 778 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.63 - 3.18 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.64.
184 (박막) 2933, 1706, 1630, 1575, 1514, 1366, 1245, 1141, 1064, 822 ESIMS m/z 355 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 3H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.60 - 3.24 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
185 (박막) 2965, 2930, 1707, 1630, 1575, 1365, 1250, 1141, 1064, 969, 821 ESIMS m/z 354 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.59 - 3.25 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.66 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
186 67-70 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.47 - 7.37 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.62 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.57.
187 92-95 ESIMS m/z 360 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 - 7.31 (m, 5H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.60 - 3.27 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
188 40-42 ESIMS m/z 409 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.44 - 7.37 (m, 1H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.62 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85.
189 82-84 ESIMS m/z 407 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.30 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.60 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.48.
190 82-84 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.35 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.97 - 6.87 (m, 2H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.58 - 3.25 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.94.
191 102-105 ESIMS m/z 374 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.60 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
192 (박막) 2972, 2930, 1709, 1630, 1575, 1365, 1250, 1140, 1064, 970, 778 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.17 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.62 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 6H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.33.
193 65-67 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.48 - 7.33 (m, 3H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.58 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.78, -115.44.
194 63-65 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.11 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.57 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.31 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -142.56 (d, J = 20.0 Hz), -143.57 (d, J = 19.9 Hz).
195 (박막) 2970, 2922, 1707, 1630, 1575, 1364, 1250, 1142, 1064, 969, 778 ESIMS m/z 353 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.24 - 7.09 (m, 3H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.58 - 3.24 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.31 - 2.24 (m, 9H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
196 (박막) 2950, 1707, 1631, 1577, 1364, 1248, 1146, 1066, 970, 837 ESIMS m/z 350 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.58 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (ddt, J = 11.3, 8.5, 7.0 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.63 - 0.53 (m, 2H), 0.01 (s, 9H).
197 (박막) 2972, 2935, 1709, 1631, 1576, 1377, 1250, 1145, 1065, 1030, 779 ESIMS m/z 345 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.59 - 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.37 - 2.16 (m, 5H), 2.11 - 1.89 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -66.40.
198 (박막) 2960, 2933, 1707, 1630, 1576, 1366, 1251, 1145, 1064, 1036, 970, 779 ESIMS m/z 291 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.05 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.61 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (hept, J = 6.8 Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
199 (박막) 3226, 2968, 1717, 1520, 1330, 1249, 1124, 1074, 800 ESIMS m/z 425 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 - 7.66 (m, 2H), 7.61 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.64.
200 138-141 ESIMS m/z 371 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 - 7.38 (m, 1H), 7.25 - 7.16 (m, 3H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
201 84-87 ESIMS m/z 389 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.86 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.85.
202 (박막) 3329, 3240, 2951, 1715, 1518, 1248, 1142, 1083, 837 ESIMS m/z 381 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.24 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.88 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.79 - 1.66 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.63 - 0.52 (m, 2H), 0.02 (s, 9H).
203 91-93 ESIMS m/z 377 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.34 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.88 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.36 - 2.24 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.10 - 1.97 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -66.36.
204 ESIMS m/z 405 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.72 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 1.9 Hz, 3H), 6.57 (s, 1H), 6.46 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.41 (d, J = 93.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.37, 154.78, 151.79, 141.06, 139.94, 139.67, 138.67, 132.92, 132.78, 130.39, 128.91, 126.75, 122.18, 122.00, 121.07, 116.38, 107.57, 63.83, 47.86, 31.98, 21.86, 19.24, 17.47, 14.32.
205 ESIMS m/z 355 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.86 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 91.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.42 (q, J = 7.6, 6.2 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.81 (dq, J = 12.8, 3.5 Hz, 2H), 1.71 (dh, J = 9.5, 3.5 Hz, 2H), 1.48 (dddd, J = 32.0, 16.2, 7.7, 3.5 Hz, 3H), 1.37 - 1.25 (m, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.95, 154.75, 151.82, 139.67, 132.90, 128.83, 122.09, 121.94, 91.18, 74.52, 52.56, 47.86, 32.47, 31.97, 29.14, 25.85, 24.87, 21.74, 17.42, 14.33.
206 102-104 ESIMS m/z 384 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.36 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.33 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.01, 155.09, 151.85, 146.50, 144.38, 139.92, 136.50, 132.80, 131.12, 129.09, 123.55, 123.01, 122.08, 121.58, 63.11, 47.83, 32.08, 21.89, 19.34, 17.52, 14.35.
207 ESIMS m/z 345 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.87 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 95.7 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (d, J = 3.5 Hz, 3H), 2.25 (d, J = 2.4 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.20 (s, 9H).
208 (박막) 　2920, 1717, 1630, 1579, 1542, 1369, 1246, 1106, 1086, 998, 731 ESIMS m/z 360 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.70 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.52 - 3.45 (m, 1H), 3.26 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 2.99 - 2.94 (m, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 165.45, 155.18, 152.10, 137.85, 133.31, 133.13, 132.27, 130.33, 129.17, 128.41, 121.63, 120.56, 66.54, 47.92, 41.70, 31.96, 21.17, 17.39, 14.25, 11.14.
209 (박막) 2928, 1709, 1629, 1576, 1539, 1370, 1227, 1082, 905, 779, 731 ESIMS m/z 359 [(M)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.34 - 7.30 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 15.1 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.54 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 3.30 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.04 (s, 2H), 2.99 (s, 1H), 2.57 - 2.52 (m, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 166.19, 153.10, 152.43, 140.55, 137.94, 133.21, 132.34, 129.23, 128.38, 124.91, 123.85, 123.32, 66.27, 48.07, 37.69, 32.10, 21.69, 21.19, 14.28, 11.20.
210 (박막) 2921, 1718, 1628, 1576, 1369, 1243, 1105, 1085, 973, 806 ESIMS m/z 403 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.40 - 7.31 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.9, 3.1 Hz, 2H), 7.00 (s, 1H), 5.30 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 3.89 (s, 1H), 3.61 - 3.44 (m, 1H), 3.32 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.36 (d, J = 1.9 Hz, 3H), 2.18 (d, J = 17.0 Hz, 3H), 1.22 (dd, J = 11.4, 5.0 Hz, 3H).
211 (박막) 2969, 2929, 1715, 1629, 1595, 1369, 1249, 1227, 1190, 1111, 1071, 968, 806 ESIMS m/z 339 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.54 (s, 1H), 7.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.2, 2.5 Hz, 1H), 5.32 - 5.24 (m, 2H), 3.61 - 3.15 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.90 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.18 (dt, J = 10.0, 7.3 Hz, 6H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 167.88, 153.12, 149.92, 139.77, 137.92, 133.20, 130.81, 129.76, 129.19, 128.45, 125.20, 122.76, 66.45, 48.00, 32.16, 26.97, 21.21, 16.10, 14.31.
212 (박막) 2965, 2929, 1705, 1631, 1586, 1563, 1368, 1256, 1231, 1107, 1085, 774 　 ESIMS m/z 339 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.52 - 7.36 (m, 1H), 7.35 - 7.30 (m, 2H), 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.49 (s, 1H), 3.25 (s, 1H), 2.96 (d, J = 15.4 Hz, 3H), 2.72 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.18 (q, J = 7.2 Hz, 6H).

13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 166.96, 155.11, 151.80, 137.74, 137.51, 133.57, 129.98, 129.17, 128.62, 128.23, 123.65, 118.36, 66.08, 47.74, 31.91, 24.80, 21.17, 14.45, 11.29.
213 (박막) 2923, 1720, 1631, 1580, 1329, 1246, 1107, 1000, 907, 701 ESIMS m/z 413 [(M)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49 (q, J = 7.7 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.52 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.31 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.20 (q, J = 7.6 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.59.
214 (박막) 2932, 1713, 1630, 1576, 1329, 1226, 1118, 1082, 906, 778, 701 ESIMS m/z 414 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.65 - 7.61 (m, 1H), 7.61 - 7.55 (m, 2H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.56 (q, J = 7.1 Hz, 1H), 3.33 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.06 (s, 2H), 3.01 (s, 1H), 2.55 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.60.
215 (박막) 2934, 1718, 1630, 1576, 1329, 1244, 1108, 701 ESIMS m/z 457 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.70 (m, 2H), 7.66 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.50 (td, J = 7.7, 4.6 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 3.54 (dd, J = 18.3, 10.9 Hz, 1H), 3.33 (dt, J = 12.2, 6.0 Hz, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.21 (d, J = 18.2 Hz, 3H), 1.22 (dq, J = 17.1, 7.3 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.61.
216 (박막) 2971, 2932, 1718, 1630, 1595, 1329, 1119, 1072, 797, 701 ESIMS m/z 394 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.70 (m, 1H), 7.63 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.61 - 7.55 (m, 2H), 7.54 - 7.46 (m, 2H), 7.16 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.1, 2.5 Hz, 1H), 5.41 - 5.33 (m, 2H), 3.66 - 3.21 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.91 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.19 (dt, J = 9.1, 7.3 Hz, 6H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.63.
217 (박막) 2968, 2932, 1708, 1632, 1586, 1329, 1231, 1108, 773, 701 ESIMS m/z 394 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.53 - 7.39 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.52 (s, 1H), 3.29 (s, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.74 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.20 (td, J = 7.3, 3.4 Hz, 6H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.57.
218 ESIMS m/z 367 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.47 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.16 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.18 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
219 ESIMS m/z 421 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.18 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.63.
220 103-105 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 8.1, 6.9 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.41 (d, J = 91.3 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.44 (s, 6H), 2.20 (s, 3H), 1.22 (q, J = 7.6 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.80, 154.59, 151.78, 139.52, 138.45, 132.80, 132.64, 128.81, 128.47, 128.22, 122.40, 121.98, 60.88, 47.87, 31.98, 21.82, 19.77, 17.39, 14.31.
221 ESIMS m/z 391 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 6.71 (dd, J = 12.0, 6.5 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (d, J = 95.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -136.21 (dt, J = 21.7, 10.2 Hz), -148.49 - -149.06 (m).
222 (박막) 2920, 1707, 1634, 1576, 1366, 1255, 1142, 1064, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2에 대한 계산치, 325.1911; 실측치, 325.1918 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.03 (s, 6H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
223 (박막) 2971, 2926, 1708, 1626, 1576, 1250, 1142, 1067, 806 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2233 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.65 (s, 1H), 2.93 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
224 (박막) 2948, 2872, 1707, 1627, 1575, 1366, 1235, 1142, 1067, 806 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2에 대한 계산치, 351.2067; 실측치, 351.2075 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.52 (s, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.96 (s, 4H).
225 (박막) 2936, 2854, 1708, 1627, 1575, 1446, 1366, 1254, 1142, 1061, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2에 대한 계산치, 365.2224; 실측치, 365.2232 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.51 (s, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.75 - 1.58 (m, 6H).
226 (박막) 2923, 1711, 1636, 1577, 1330, 1255, 1125, 1065, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1637 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 - 7.67 (m, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.04 (s, 6H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
227 (박막) 2973, 2932, 1711, 1627, 1576, 1330, 1250, 1126, 1071, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2에 대한 계산치, 407.1941; 실측치, 407.1951 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 - 7.67 (m, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 2H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.65 (s, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.7 Hz, 6H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
228 (박막) 2950, 2873, 1710, 1628, 1576, 1331, 1236, 1125, 1070, 800 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H24F3N2O2에 대한 계산치, 405.1784; 실측치, 405.1794 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 - 7.67 (m, 2H), 7.66 - 7.62 (m, 2H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.53 (s, 4H), 2.52 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.97 (s, 4H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.62.
229 (박막) 2939, 2856, 1711, 1629, 1576, 1330, 1255, 1123, 1073, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H26F3N2O2에 대한 계산치, 419.1941; 실측치, 419.1952 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.66 (m, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.52 (s, 4H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.74 - 1.58 (m, 6H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
230 (박막) 2976, 2929, 1709, 1632, 1577, 1251, 1147, 1061, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2234 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.06 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.59 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
231 (박막) 2975, 2929, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2232 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 3H), 7.12 - 7.08 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.05 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.59 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.63 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
232 (박막) 2976, 2930, 1710, 1632, 1577, 1253, 1149, 1062, 910, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2에 대한 계산치, 353.2224; 실측치, 353.2233 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.25 - 7.15 (m, 3H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.28 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 3.58 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.61 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
233 (박막) 2932, 2872, 1709, 1632, 1577, 1252, 1147, 1063, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2546 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 7.6, 6.2 Hz, 1H), 3.60 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.01 (dddd, J = 13.2, 10.0, 7.6, 5.4 Hz, 1H), 1.83 (ddt, J = 13.6, 10.0, 6.0 Hz, 1H), 1.49 - 1.30 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
234 (박막) 2963, 2928, 1712, 1633, 1577, 1364, 1251, 1148, 1064, 812 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2545 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 - 7.24 (m, 2H), 7.13 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.66 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.64 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.19 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 6.7 Hz, 3H).
235 (박막) 2972, 2922, 1708, 1631, 1576, 1251, 1146, 1064, 1020, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H31N2O2에 대한 계산치, 379.238; 실측치, 379.2388 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.62 - 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.46 - 1.35 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.71 - 0.55 (m, 3H), 0.49 - 0.38 (m, 1H).
236 (박막) 2973, 2930, 1711, 1632, 1576, 1249, 1142, 1064, 1027, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C27H31N2O2에 대한 계산치, 415.238; 실측치, 415.2391 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.36 - 7.30 (m, 4H), 7.29 - 7.24 (m, 2H), 7.14 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.04 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.62 - 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
237 (박막) 2932, 1713, 1633, 1577, 1364, 1252, 1145, 1064, 918, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H30F3N2O2에 대한 계산치, 435.2254; 실측치, 435.2263 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.02 - 5.85 (m, 1H), 3.60 - 3.28 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.26 - 2.10 (m, 4H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -66.32.
238 133-136 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2S에 대한 계산치, 357.1631; 실측치, 357.1632 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.31 (s, 6H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
239 84-87 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2S에 대한 계산치, 411.1349; 실측치, 411.1352 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.67 (m, 2H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.51 (dd, J = 9.4, 6.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.32 (s, 6H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.65.
240 110-112 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H29N2O2S에 대한 계산치, 385.1944; 실측치, 385.1951 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 5.39 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.23 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
241 100-103 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H26F3N2O2S에 대한 계산치, 439.1662; 실측치, 439.1674 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 - 7.67 (m, 2H), 7.61 (dd, J = 12.5, 7.7 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 9.9, 5.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.45 - 5.34 (m, 3H), 2.97 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.65.
242 169-172 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H27N2O2S에 대한 계산치, 383.1788; 실측치, 383.1792 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.21 - 7.16 (m, 3H), 6.70 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.04 - 3.35 (m, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.10 - 1.94 (m, 4H).
243 139-142 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H24F3N2O2S에 대한 계산치, 437.1505; 실측치, 437.1512 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 - 7.67 (m, 2H), 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.55 - 7.47 (m, 1H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.06 - 3.38 (m, 4H), 2.51 (d, J = 3.0 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.13 - 1.96 (m, 4H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.65.
244 136-139 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2S에 대한 계산치, 397.1944; 실측치, 397.1951 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.74 - 3.66 (m, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.68 - 1.60 (m, 6H).
245 106-109 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H26F3N2O2S에 대한 계산치, 451.1662; 실측치, 451.1671 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.68 (m, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.77 - 3.69 (m, 4H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.69 - 1.63 (m, 6H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.66.
246 (박막) 3031, 2931, 1707, 1628, 1573, 1366, 1249, 1140, 1063, 1025, 970, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H24N3O2에 대한 계산치, 326.1863; 실측치, 326.1868 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.72 (dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.75 (m, 1H), 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 7.31 (ddd, J = 7.8, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.60 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
247 (박막) 2930, 1710, 1628, 1572, 1365, 1249, 1139, 1063, 971, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H24N3O2에 대한 계산치, 326.1863; 실측치, 326.1870 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.64 - 8.59 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 7.36 - 7.31 (m, 2H), 6.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.62 - 3.22 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
248 (박막) 2931, 1710, 1627, 1572, 1364, 1249, 1139, 1065, 972, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1824 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.30 - 9.27 (m, 1H), 9.19 (dd, J = 5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 - 7.50 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.61 - 3.25 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
249 (박막) 2919, 2876, 1706, 1628, 1573, 1364, 1248, 1137, 1062, 1025, 966, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H25N2O2S에 대한 계산치, 345.1631; 실측치, 345.1641 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.92 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.63 (dq, J = 3.4, 1.1 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.68 - 3.15 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.47 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
250 (박막) 2931, 1708, 1628, 1573, 1485, 1364, 1245, 1140, 1063, 970, 828 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23FN3O2에 대한 계산치, 344.1769; 실측치, 344.1778 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.32 (dt, J = 2.9, 0.8 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.4, 7.6, 2.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.36 (m, 1H), 6.95 (ddd, J = 8.4, 3.0, 0.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.59 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -68.52.
251 (박막) 2932, 1709, 1628, 1573, 1433, 1365, 1248, 1139, 1063, 971, 876, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23FN3O2에 대한 계산치, 344.1769; 실측치, 344.1777 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.54 - 8.51 (m, 1H), 8.44 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (ddd, J = 9.0, 2.7, 1.8 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.62 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
252 73-76 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F3N3O2에 대한 계산치, 394.1737; 실측치, 394.1748 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.98 - 7.93 (m, 1H), 7.72 - 7.67 (m, 2H), 7.45 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.63 - 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -67.90.
253 (박막) 2933, 1710, 1630, 1574, 1366, 1249, 1131, 1087, 971, 889 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F3N3O2에 대한 계산치, 394.1737; 실측치, 394.1747 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.90 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.86 (dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H), 8.01 (ddq, J = 2.3, 1.6, 0.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.64 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.43.
254 84-87 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23FN3O2에 대한 계산치, 344.1769; 실측치, 344.1778 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 5.2, 0.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.21 (ddt, J = 4.0, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.01 - 6.97 (m, 1H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.65 - 3.24 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -67.58.
255 57-59 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F3N3O2에 대한 계산치, 394.1737; 실측치, 394.1747 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.73 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.77 - 7.71 (m, 2H), 7.56 - 7.51 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.60 - 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -68.04.
256 (박막) 2924, 2851, 1707, 1630, 1576, 1251, 1145, 1064, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H31N2O2에 대한 계산치, 331.2380; 실측치, 331.2388 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.56 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.89 - 1.64 (m, 6H), 1.39 - 1.00 (m, 8H).
257 (박막) 2930, 1726, 1630, 1573, 1250, 1193, 1122, 1061, 773 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23N2O2에 대한 계산치, 311.1754; 실측치, 311.1763 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 3H), 6.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.67 - 3.27 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
258 (박막) 2924, 1724, 1630, 1575, 1508, 1251, 1195, 1124, 1061, 773 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H25N2O2에 대한 계산치, 325.1911; 실측치, 325.1919 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.24 - 7.17 (m, 2H), 7.11 - 7.04 (m, 2H), 6.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.67 - 3.28 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
259 (박막) 2973, 2932, 1709, 1611, 1580, 1246, 1140, 1081, 841 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2에 대한 계산치, 367.238; 실측치, 367.2389 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 6.48 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.13 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.19 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.94 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
260 (박막) 2943, 2863, 1708, 1613, 1579, 1286, 1247, 1139, 1045, 839 112-115 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H29N2O2에 대한 계산치, 365.2224; 실측치, 365.2231 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.27 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.07 - 2.01 (m, 5H), 1.84 - 1.75 (m, 2H), 1.65 - 1.57 (m, 2H).
261 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H28F3N2O2에 대한 계산치, 421.2097; 실측치, 421.2107 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.62 (m, 3H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.15 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.19 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.95 (t, J = 7.6 Hz, 3H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
262 (박막) 2944, 2864, 1710, 1613, 1578, 1329, 1246, 1125, 1074, 1045, 840 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H26F3N2O2에 대한 계산치, 419.1941; 실측치, 419.1953 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 - 7.62 (m, 3H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.27 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.10 - 2.02 (m, 5H), 1.85 - 1.75 (m, 2H), 1.68 - 1.58 (m, 2H).

19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
263 ESIMS m/z 351 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.37 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.97 - 1.89 (m, 2H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.56, 161.12, 155.56, 139.18, 137.76, 133.66, 132.88, 129.18, 128.35, 127.44, 124.88, 122.22, 65.94, 51.28, 31.28, 27.63, 21.82, 21.22, 19.72, 17.43.
264 ESIMS m/z 405 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.38 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.24 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.94 (tt, J = 7.6, 6.7 Hz, 2H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.63.
265 ESIMS m/z 419 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.27 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.10 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.84 - 1.78 (m, 2H), 1.67 - 1.61 (m, 2H).

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.63.
266 ESIMS m/z 326 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.64 - 8.58 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.47 (d, J = 24.1 Hz, 1H), 7.36 - 7.31 (m, 2H), 6.60 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.43 (d, J = 96.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 166.91, 155.09, 151.99, 150.02, 145.80, 140.01, 132.79, 129.07, 122.05, 121.90, 121.55, 64.01, 47.90, 32.00, 21.91, 17.52, 14.35.
267 88-90 ESIMS m/z 394 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.73 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.73 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.52 - 7.42 (m, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.44 (d, J = 98.6 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -68.04.
268 ESIMS m/z 344 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.90 (td, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.45 (d, J = 37.7 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.9 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.42 (d, J = 96.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -68.55 (d, J = 7.4 Hz).
269 ESIMS m/z 289 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.45 (d, J = 31.4 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.09 - 5.04 (m, 1H), 4.96 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.42 (d, J = 91.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.29, 154.63, 151.79, 140.56, 139.56, 132.76, 128.84, 122.47, 121.98, 112.59, 67.52, 47.87, 31.93, 21.84, 19.74, 17.49, 14.43.
270 ESIMS m/z 275 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.05 (ddt, J = 17.2, 10.9, 5.6 Hz, 1H), 5.40 (dq, J = 17.2, 1.6 Hz, 1H), 5.26 (dq, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 4.77 (dt, J = 5.6, 1.5 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 92.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.28, 154.63, 151.80, 139.55, 132.88, 132.75, 128.83, 122.43, 121.98, 117.74, 64.90, 47.86, 31.97, 21.80, 17.46, 14.35.
271 ESIMS m/z 329 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.60 (dq, J = 3.3, 1.5 Hz, 1H), 5.44 (dqd, J = 5.7, 4.3, 3.5, 1.6 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 79.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.99 (tdd, J = 23.1, 17.6, 6.0 Hz, 2H), 1.90 - 1.80 (m, 3H), 1.73 (d, J = 2.5 Hz, 3H), 1.68 (ddt, J = 9.0, 6.4, 3.7 Hz, 1H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.59, 154.34, 151.79, 140.45, 139.08, 132.69, 128.70, 123.38, 121.92, 120.69, 68.52, 47.81, 31.92, 30.04, 28.28, 23.79, 21.84, 19.35, 17.43, 14.40.
272 ESIMS m/z 332 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.53 - 7.36 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.06 (tq, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 90.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.92 (dd, J = 10.8, 3.8 Hz, 1H), 2.61 (dt, J = 10.4, 4.2 Hz, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.30 - 2.26 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.14 (q, J = 11.5, 10.6 Hz, 1H), 2.03 (dt, J = 12.9, 4.8 Hz, 1H), 1.87 - 1.79 (m, 1H), 1.72 - 1.64 (m, 1H), 1.54 - 1.46 (m, 1H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.07, 154.51, 151.79, 139.23, 132.74, 128.75, 122.94, 121.94, 69.39, 59.51, 55.43, 48.86, 46.34, 32.05, 29.32, 23.08, 21.84, 17.43, 14.32.
273 ESIMS m/z 332 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.01 (dh, J = 8.1, 4.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 93.3 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.77 - 2.67 (m, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.31 (d, J = 12.5 Hz, 5H), 2.25 (s, 3H), 2.03 (ddt, J = 13.5, 7.0, 3.2 Hz, 2H), 1.86 (dtd, J = 16.3, 8.0, 3.7 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
274 (박막) 2972, 2931, 1709, 1630, 1576, 1251, 1144, 1064, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H23N2O2에 대한 계산치, 275.1754; 실측치, 275.1760 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.04 (ddt, J = 17.2, 10.5, 5.6 Hz, 1H), 5.40 (dq, J = 17.2, 1.6 Hz, 1H), 5.26 (dq, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 4.77 (dt, J = 5.6, 1.5 Hz, 2H), 3.62 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
275 (박막) 2972, 2930, 2876, 1710, 1630, 1575, 1364, 1253, 1143, 1063, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H25N2O2에 대한 계산치, 289.1911; 실측치, 289.1918 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 4.99 - 4.93 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.63 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.84 (dd, J = 1.5, 0.9 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
276 (박막) 3286, 2972, 2932, 2876, 2127, 1710, 1627, 1572, 1363, 1248, 1137, 1062, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H21N2O2에 대한 계산치, 273.1598; 실측치, 273.1603 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.86 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 3.58 - 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.48 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
277 (박막) 2971, 2920, 2239, 1710, 1629, 1574, 1364, 1249, 1139, 1063, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H23N2O2에 대한 계산치, 287.1754; 실측치, 287.1761 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.83 (q, J = 2.4 Hz, 2H), 3.58 - 3.25 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.87 (t, J = 2.4 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
278 (박막) 2960, 2934, 2184, 1714, 1631, 1576, 1363, 1249, 1138, 1063, 843 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H29N2O2Si에 대한 계산치, 345.1993; 실측치, 345.2003 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.59 - 3.27 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.19 (s, 9H).
279 65-66 ESIMS m/z 394 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.89 - 8.85 (m, 1H), 8.01 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.45 (d, J = 40.3 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.43 (d, J = 95.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.42.
280 ESIMS m/z 345 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.93 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.63 (dt, J = 3.4, 1.2 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.41 (d, J = 90.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.47 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.32, 154.70, 151.76, 141.33, 139.59, 136.38, 132.88, 128.81, 127.91, 124.76, 122.27, 121.93, 60.68, 47.86, 31.97, 21.85, 17.42, 15.40, 14.44.
281 (박막) 3240, 2929, 1715, 1536, 1330, 1164, 1125, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H25F3N2O2S에 대한 계산치, 440.1614; 실측치, 440.1619 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.63 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 7.53 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.47 (s, 2H), 2.90 - 2.69 (m, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.76 - 1.51 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.67.
282 (박막) 3254, 2928, 1714, 1532, 1330, 1163, 1124, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F3N3O2S에 대한 계산치, 426.1458; 실측치, 426.1468 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.87 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.62 (d, J = 23.2 Hz, 2H), 3.46 (s, 2H), 3.00 - 2.84 (m, 2H), 2.74 (s, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.68.
283 (박막) 3222, 2924, 1710, 1518, 1251, 1139, 1045, 807, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H26N3O2S에 대한 계산치, 372.1740; 실측치, 372.1739 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.63 (d, J = 9.8 Hz, 2H), 3.45 (s, 3H), 2.95 - 2.85 (m, 2H), 2.74 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.26 (s, 3H) (present as the NH3+ salt).
284 (박막) 3233, 2925, 1711, 1533, 1245, 1156, 806, 731 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H28N3O2S에 대한 계산치, 386.1897; 실측치, 386.1900 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 7.8, 5.8 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.46 (s, 2H), 3.03 - 2.97 (m, 4H), 2.77 (p, J = 6.7, 6.0 Hz, 3H), 2.53 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.25 (d, J = 3.3 Hz, 3H).
285 (박막) 2933, 1715, 1630, 1571, 1196, 1175, 1224, HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24BrN2O3에 대한 계산치, 419.0965; 실측치, 419.0971 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.44 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
286 (박막) 2935, 1717, 1631, 1572, 1329, 1225 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21BrF3N2O3에 대한 계산치, 473.0682; 실측치, 473.0692 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.46 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.36 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
287 (박막) 2935, 1717, 1632, 1574, 1223, 1081 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H21BrFN2O3에 대한 계산치, 423.0714; 실측치, 423.072 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.45 - 7.41 (m, 2H), 7.13 - 6.97 (m, 2H), 6.45 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.36 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
288 (박막) 2934, 1715, 1628, 1572, 1223, 1073 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23BrFN2O4에 대한 계산치, 453.0820; 실측치, 453.0829 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.39 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 11.6, 2.5 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 5.29 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
289 (박막) 2934, 1719, 1631, 1573, 1226, 1083 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H20BrClFN2O3에 대한 계산치, 457.0324; 실측치, 457.0329 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (s, 1H), 7.56 - 7.49 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 7.00 (td, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.36 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
290 (박막) 2936, 1709, 1630, 1574, 1225, 1134, 1080 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H28BrN2O5에 대한 계산치, 479.1176; 실측치, 479.1184 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.94 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 6.42 (s, 1H), 6.40 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 6H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
291 (박막) 2932, 1716, 1632, 1574, 1226, 1079 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26BrN2O3에 대한 계산치, 433.1121; 실측치, 433.1125 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.31 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.04 - 6.99 (m, 2H), 6.44 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
292 (박막) 2932, 1714, 1630, 1570, 1220, 1074 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23BrFN2O3에 대한 계산치, 437.0871; 실측치, 437.0879 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.22 (td, J = 7.9, 5.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 5.37 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.34 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
293 ESIMS m/z 397 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.68 (m, 2H), 7.66 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (q, J = 7.7, 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.62 - 3.29 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.22 (d, J = 2.9 Hz, 3H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.64, -110.96.
294 ESIMS m/z 397 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.69 (m, 2H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 2H), 6.51 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.54 (s, 1H), 3.39 - 3.29 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.29 - 1.17 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.65, -111.99.
295 (박막) 2979, 2937, 1700, 1586, 1425, 1330, 1246, 1114, 1074, 894, 795 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H18F5N2O2에 대한 계산치, 401.1283; 실측치, 401.1292 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.74 - 7.69 (m, 2H), 7.66 - 7.56 (m, 3H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (ddd, J = 12.2, 10.2, 6.8 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.56 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.05 (s, 2H), 3.03 (s, 1H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 1H).
296 (박막) 2977, 2937, 1714, 1585, 1464, 1330, 1287, 1197, 1118, 1073, 1040, 974, 775 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H18F5N2O2에 대한 계산치, 401.1283; 실측치, 401.1292 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 12.3 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.62 - 7.58 (m, 1H), 7.58 - 7.54 (m, 1H), 7.48 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.76 - 6.68 (m, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.55 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.33 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.04 (s, 2H), 3.01 (s, 1H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 1H).
297 126-127 ESIMS m/z 429 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.92 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 3.81 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -61.10, -113.98.
298 121-122 ESIMS m/z 429 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 9.01 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.81 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.09 (d, J = 2.4 Hz, 3H), 1.16 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -61.08, -112.36.
299 ESIMS m/z 343 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 53.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.48 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.59 - 3.29 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.27 - 1.18 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -112.41.
300 ESIMS m/z 397 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (dd, J = 13.2, 4.0 Hz, 3H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.62 - 3.30 (m, 2H), 3.04 (d, J = 12.7 Hz, 3H), 2.55 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.66, -132.80.
301 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O2에 대한 계산치, 343.1816; 실측치, 343.1819 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 7.32 (tdd, J = 7.4, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.18 - 7.03 (m, 2H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.62 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.92.
302 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O2에 대한 계산치, 343.1816; 실측치, 343.1828 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.38 (m, 1H), 7.33 (td, J = 7.9, 5.8 Hz, 1H), 7.23 - 7.19 (m, 1H), 7.15 (dt, J = 9.8, 2.1 Hz, 1H), 7.01 (ddt, J = 8.9, 7.9, 1.6 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.61 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.98.
303 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O2에 대한 계산치, 343.1816; 실측치, 343.1821 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 3H), 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.57 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.17.
304 ESIMS m/z 343 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 - 7.56 (m, 2H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.60 - 3.29 (m, 2H), 3.03 (d, J = 13.5 Hz, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -133.06.
305 (박막) 2927, 1709, 1627, 1572, 1369, 1228, 1079 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24BrN2O2에 대한 계산치, 403.1016; 실측치, 403.0994 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.68 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
306 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21BrF3N2O2에 대한 계산치, 457.0733; 실측치, 457.0741 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.19 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.52 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.64.
307 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23BrFN2O3에 대한 계산치, 437.0871; 실측치, 437.0877 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.14 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.37 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 6.69 - 6.61 (m, 2H), 5.28 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.54.
308 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H20BrClFN2O2에 대한 계산치, 441.0375; 실측치, 441.0381 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.48 (dd, J = 8.6, 6.0 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 7.01 (td, J = 8.3, 2.6 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -111.59.
309 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23BrFN2O2에 대한 계산치, 421.0921; 실측치, 421.0927 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 7.02 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.39.
310 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H21BrFN2O2에 대한 계산치, 407.0765; 실측치, 407.077 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 2H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.69 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -113.86.
311 (박막) 2964, 1710, 1628, 1573, 1369, 1228, 1080 ESIMS m/z 417 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.36 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.68 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.34 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.66 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.4 Hz, 6H).
312 (박막) 2929, 1711, 1627, 1571, 1226, 1078 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H21BrClN2O2에 대한 계산치, 423.0469; 실측치, 423.0477 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.40 - 7.33 (m, 4H), 6.69 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
313 (박막) 2928, 1712, 1627, 1571, 1226, 1081, 751 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H21BrClN2O2에 대한 계산치, 423.0469; 실측치, 423.0477 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.21 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.51 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 1H), 7.31 - 7.27 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
314 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H21BrF3N2O2에 대한 계산치, 409.0733; 실측치, 409.0739 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.13 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.32 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.34 - 2.19 (m, 2H), 2.11 - 1.97 (m, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -66.35.
315 (박막) 2929, 1708, 1632, 1585, 1372, 1256, 1149, 1110, 1086, 910, 804 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O3에 대한 계산치, 355.2016; 실측치, 355.2021 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.63 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.64 - 3.25 (m, 2H), 3.11 - 2.97 (m, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
316 (박막) 2931, 1711, 1634, 1586, 1330, 1258, 1202, 1111, 1087, 795 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O3에 대한 계산치, 409.1734; 실측치, 409.1738 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 3H), 7.54 - 7.47 (m, 2H), 6.65 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.61 - 3.26 (m, 2H), 3.09 - 2.96 (m, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.67.
317 (박막) 2931, 1711, 1632, 1585, 1374, 1258, 1229, 1148, 1110, 1086 ESIMS m/z 359 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (s, 1H), 7.54 - 7.43 (m, 2H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 7.21 - 7.05 (m, 2H), 6.64 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.62 - 3.27 (m, 2H), 3.10 - 2.97 (m, 3H), 2.51 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.89.
318 ESIMS m/z 377 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.42 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 11.5, 9.9, 2.1 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.32 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 117.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.19.
319 (박막) 3397, 2933, 1714, 1592, 1329, 1206, 1124, 1073, 702 ESIMS m/z 441 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.66 - 7.57 (m, 3H), 7.52 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.95 - 3.81 (m, 5H), 3.31 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.70.
320 (박막) 3349, 3229, 2930, 1717, 1520, 1381, 1329, 1250, 1143, 1033, 760 126-130 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (td, J = 7.4, 1.8 Hz, 1H), 7.39 - 7.30 (m, 1H), 7.20 - 7.04 (m, 3H), 6.77 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.83.
321 (박막) 3345, 3233. 2930, 1715, 1519, 1328, 1252, 1142, 1037, 783 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (td, J = 8.0, 5.8 Hz, 1H), 7.20 (dt, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.17 - 7.07 (m, 2H), 7.06 - 6.95 (m, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.77.
322 (박막) 3346, 3259, 2930, 1716, 1512, 1329, 1143, 1036, 739 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.6, 5.4 Hz, 2H), 7.12 - 7.03 (m, 3H), 6.76 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.70.
323 ESIMS m/z 435 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 2H), 6.60 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.28 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.87 - 1.76 (m, 2H), 1.67 - 1.60 (m, 2H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.69.
324 (박막) 3405, 2920, 1712, 1629, 1574, 1255, 1129, 1113, 792 85-87 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H23F4N2O2에 대한 계산치 411.1690; 실측치, 411.1700 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.57 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.52 - 7.30 (m, 1H), 7.29 - 7.19 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.41 (d, J = 107.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.21 (td, J = 7.2, 1.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.26 (d, J = 12.1 Hz), -119.49 (q, J = 13.6 Hz).
325 (박막) 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1371, 1327, 1245, 1106, 782, 748 54-56 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H23F4N2O2에 대한 계산치, 411.169; 실측치, 411.1700 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.75 - 7.68 (m, 1H), 7.63 - 7.55 (m, 1H), 7.55 - 7.43 (m, 1H), 7.31 - 7.16 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.41 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 98.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -61.26 (d, J = 13.8 Hz), -119.48 - -119.60 (m).
326 ESIMS m/z 356 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.33 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.59 - 3.27 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 165.89, 159.40, 156.40, 151.82, 137.60, 133.78, 133.42, 129.13, 128.24, 123.29, 112.68, 103.35, 65.90, 56.17, 47.88, 32.01, 21.22, 17.03, 14.34.
327 ESIMS m/z 410 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.43 (d, J = 98.4 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.57.
328 ESIMS m/z 360 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1H), 7.53 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 44.3 Hz, 1H), 7.29 (tdd, J = 7.4, 5.2, 1.8 Hz, 1H), 7.14 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.07 (ddd, J = 9.6, 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.61 - 3.26 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.07.
329 ESIMS m/z 374 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.60 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.21 (td, J = 7.9, 5.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 5.37 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.42 (d, J = 96.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.43.
330 ESIMS m/z 377 [(M+2H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.43 (d, J = 98.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 165.74, 159.46, 156.63, 151.83, 135.37, 133.66, 133.41, 129.44, 128.62, 123.40, 112.24, 103.28, 65.12, 56.13, 47.91, 32.01, 31.60, 17.06.
331 ESIMS m/z 377 [(M+2H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.59 - 7.55 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 2H), 6.34 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.61 - 3.27 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
332 141-144 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.46 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.34 (tdd, J = 7.5, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.13 - 7.07 (m, 2H), 6.78 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 181.71, 166.75, 161.06 (d, J = 248.4 Hz), 141.73, 139.15, 133.38, 130.70 (d, J = 3.7 Hz), 130.27 - 130.16 (m, 2C), 128.77, 126.54, 124.18 (d, J = 3.7 Hz), 123.27 (d, J = 14.5 Hz), 115.51 (d, J = 21.2 Hz), 60.40, 48.92, 38.36, 21.58, 17.57, 12.07.

19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.82.
333 130-132 ESIMS m/z 429 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.94 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.69 - 7.63 (m, 2H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.81 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.15 (q, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -61.06, -122.55.
334 ESIMS m/z 359 ([M+H]+). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.90 - 7.75 (m, 1H), 7.65 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.31 - 7.20 (m, 3H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.08 - 6.98 (m, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.51 - 3.38 (m, 2H), 3.05 - 2.95 (m, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 3H).
335 82-85 ESIMS m/z 429 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.91 - 7.79 (m, 1H), 7.68 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.06 - 6.95 (m, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.58 - 3.35 (m, 2H), 3.08 - 2.85 (m, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -56.78.
336 54-58 ESIMS m/z 379 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.87 (m, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.04 - 6.90 (m, 4H), 7.05 - 6.95 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.88 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.21 - 1.08 (m, 3H).
337 ESIMS m/z 365 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.98 - 7.74 (m, 1H), 7.65 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.08 - 6.92 (m, 1H), 4.27 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.12 - 2.90 (m, 3H), 2.48 - 2.32 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.01 - 1.82 (m, 2H), 1.22 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -64.83.
338 69-72 ESIMS m/z 377 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.94 - 7.73 (m, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.48 - 7.32 (m, 1H), 7.17 - 6.92 (m, 3H), 5.28 (s, 2H), 3.52 - 3.33 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.25 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -118.97.
339 84-88 ESIMS m/z 377 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.96 - 7.75 (m, 1H), 7.61 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.50 - 7.40 (m, 1H), 7.11 (dd, J = 10.0, 2.4 Hz, 1H), 7.08 - 6.95 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 3.50 - 3.35 (m, 2H), 3.05 - 2.95 (m, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.20 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -114.39.
340 75-79 ESIMS m/z 414 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.89 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 - 7.78 (m, 1H), 7.72 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.10 - 6.99 (m, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.50 - 3.35 (m, 2H), 3.06 - 2.90 (m, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.21 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -66.38.
341 75-79 ESIMS m/z 360 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.55 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.95 - 7.75 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.03 - 6.95 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.50 - 3.37 (m, 2H), 3.07 - 2.91 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.22 - 1.07 (m, 3H).
342 94-97 ESIMS m/z 414 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.79 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.92 - 7.75 (m, 3H), 7.10 - 6.95 (m, 1H), 5.47 (s, 2H), 3.51 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.95 (m, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.25 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -66.58.
343 ESIMS m/z 359 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.73 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.37 - 7.28 (m, 4H), 7.28 - 7.18 (m, 1H), 7.05 - 6.92 (m, 1H), 4.42 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.95 (m, 5H), 2.15 (s, 3H), 1.25 - 1.05 (m, 3H).
344 52-56 ESIMS m/z 427 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.75 (m, 1H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.00 - 6.92 (m, 1H), 4.48 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.48 - 3.36 (m, 2H), 3.13 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.05 - 2.96 (m, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.21 - 1.07 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -60.78.
345 ESIMS m/z 355 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.74 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.04 - 6. 92 (m, 1H), 4.40 - 4.25 (m, 2H), 3.51 - 3.36 (m, 2H), 3.10 - 2.88 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.25 - 1.02 (m, 5H), 0.05 (m, 9H).
346 ESIMS m/z 351 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.96 - 7.73 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.07 - 6.90 (m, 1H), 4.04 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.55 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.90 (m, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.85 - 1.53 (m, 6H), 1.40 - 0.98 (m, 8H).
347 46-50 ESIMS m/z 337 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.87 (m, 1H), 7.60 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.90 (m, 1H), 4.11 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.09 - 2.88 (m, 3H), 2.32 - 2.22 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.83 - 1.68 (m, 2H), 1.68 - 1.46 (m, 4H), 1.40 - 1.25 (m, 2H), 1.21 - 1.08 (m, 3H).
348 ESIMS m/z 369 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.75 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.03 - 6.93 (m, 1H), 4.16 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.42 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.75 - 1.62 (m, 2H), 1.21 - 1.05 (m, 3H), 0.61 - 0.50 (m, 2H), 0.00 (s, 9H).
349 49-53 ESIMS m/z 360 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.41 (s, 1H), 7.94 - 7.78 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.68 - 7.60 (m, 1H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.10 - 6.96 (m, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.04 - 2.96 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 3H).
350 ESIMS m/z 431 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.98 - 7.73 (m, 3H), 7.71 - 7.61 (m, 2H), 7.07 - 6.97 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.48 - 3.35 (m, 2H), 3.11 - 2.80 (m, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.20 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.16, -115.13.
351 84-88 ESIMS m/z 410 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.76 (m, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.40 - 7.32 (m, 2H), 7.05 - 6.95 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.50 - 3.35 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.78 - 1.74 (m, 2H), 1.54 - 1.49 (m, 2H), 1.21 - 1.08 (m, 3H).
352 ESIMS m/z 373 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.94 - 7.72 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.46 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.25 (m, 3H), 7.06 - 6.92 (m, 1H), 6.13 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.50 - 3.32 (m, 2H), 3.03 - 2.95 (m, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.56 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 3H).
353 ESIMS m/z 373 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.91 - 7.76 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.02 - 6.92 (m, 1H), 4.38 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.49 - 3.38 (m, 2H), 3.12 - 2.90 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.23 - 1.08 (m, 3H).
354 45-49 ESIMS m/z 427 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.53 (m, 5H), 7.48 (s, 1H), 7.00 - 6.91 (m, 1H), 4.47 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.51 - 3.36 (m, 2H), 3.13 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.22 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -60.99.
355 ESIMS m/z 309 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.94 - 7.75 (m, 1H), 7.61 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.05 - 6.93 (m, 1H), 4.06 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.52 - 3.36 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.28 - 1.08 (m, 4H), 0.63 - 0.52 (m, 2H), 0.38 - 0.28 (m, 2H).
356 ESIMS m/z 345 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.75 (m, 1H), 7.63 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.05 - 6.94 (m, 1H), 4.45 - 4.34 (m, 1H), 4.22 - 4.12 (m, 1H), 3.50 - 3.36 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.28 - 2.20 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.82 - 1.56 (m, 1H), 1.60 - 1.46 (m, 1H), 1.22 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -127.82 (dt, J = 154.5, 11.3 Hz, 1F), -141.79 (ddd, J = 158.2, 15.1, 3.8 Hz, 1F).
357 52-56 ESIMS m/z 351 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.77 (m, 1H), 7.64 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.08 - 6.92 (m, 1H), 4.43 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.48 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.88 - 2.72 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.21 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -63.33.
358 (박막) 2971, 2927, 1709, 1630, 1575, 1368, 1250, 1140, 1064, 777 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26FN2O2에 대한 계산치, 357.1973; 실측치, 357.1972 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 7.16 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.61 - 3.23 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.30 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -122.43.
359 (박막) 2973, 2929, 1711, 1630, 1575, 1518, 1249, 1139, 1063, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1626 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.32 (ddd, J = 10.4, 8.7, 6.6 Hz, 1H), 6.95 (ddd, J = 10.1, 9.1, 6.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.60 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -119.29 (dd, J = 15.6, 4.0 Hz), -133.56 (dd, J = 21.1, 4.2 Hz), -142.51 (dd, J = 21.3, 15.6 Hz).
360 (박막) 2932. 1707. 1627, 1574, 1511, 1248, 1140, 1063, 833 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26FN2O3에 대한 계산치, 373.1922; 실측치, 373.1920 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 - 7.33 (m, 2H), 6.72 - 6.62 (m, 2H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.59 - 3.20 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.64.
361 (박막) 2931, 1709, 1629, 1575, 1369, 1247, 1139, 1064, 778 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H25F2N2O2에 대한 계산치, 375.1879; 실측치, 375.1875 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.31 - 7.23 (m, 1H), 6.84 (td, J = 8.6, 1.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.59 - 3.20 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.21 (t, J = 1.9 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.41, -118.32.
362 163-165 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.83 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (tt, J = 8.5, 6.7 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.79 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -114.58.
363 126-128 ESIMS m/z 409 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.83 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.61 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 10.0, 2.1 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.80 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -114.90.
364 132-134 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.84 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.9, 5.7, 3.2 Hz, 1H), 7.40 - 7.25 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.80 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -118.41, -123.42.
365 137-139 ESIMS m/z 409 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.83 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.52 (td, J = 8.2, 6.1 Hz, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 7.34 (ddd, J = 9.5, 8.3, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 5.43 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.79 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -112.97.
366 167-169 ESIMS m/z 443 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.82 (s, 1H), 7.76 - 7.67 (m, 3H), 7.57 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.79 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.13 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -57.62, -113.62.
367 127-129 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.84 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.47 (dtd, J = 9.8, 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 1H), 7.03 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.80 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -57.62, -113.62.
368 116-118 ESIMS m/z 393 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.83 (s, 1H), 7.65 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.33 (ddd, J = 10.4, 9.4, 2.6 Hz, 1H), 7.18 - 7.11 (m, 1H), 7.02 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.80 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -109.39, -113.46.
369 ESIMS m/z 361 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.32 (tt, J = 8.6, 6.4 Hz, 1H), 6.97 - 6.90 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 90.3 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.13.
370 ESIMS m/z 361 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 7.19 - 7.10 (m, 1H), 7.08 (dtd, J = 9.6, 4.9, 2.5 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -138.34 (d, J = 16.8 Hz), -142.81 (dt, J = 20.8, 6.8 Hz).
371 ESIMS m/z 361 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.47 (td, J = 8.4, 6.4 Hz, 2H), 6.92 - 6.81 (m, 2H), 6.57 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.42 (d, J = 92.4 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -109.87 (t, J = 7.9 Hz), -113.49 (q, J = 8.7 Hz).
372 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1720 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 1H), 7.19 - 7.03 (m, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 3.61 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -138.34 (d, J = 20.8 Hz), -142.79 (d, J = 20.1 Hz).
373 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1720 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 - 7.37 (m, 2H), 6.91 - 6.80 (m, 2H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.62 - 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -109.82 (d, J = 8.2 Hz), -113.47 (d, J = 8.2 Hz).
374 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1720 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.6, 5.6, 3.1 Hz, 1H), 7.09 - 6.92 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.69 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.77 (d, J = 18.0 Hz), -124.04 (d, J = 18.0 Hz).
375 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1720 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 - 7.27 (m, 2H), 6.93 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.64 - 3.15 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.18.
376 ESIMS m/z 378 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.33 - 7.18 (m, 2H), 7.04 (ddd, J = 9.3, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.45 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 3.67 - 3.20 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.76.
377 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 2H), 7.43 - 7.30 (m, 2H), 6.56 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H), 3.57 - 3.21 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.78, -113.20.
378 ESIMS m/z 361 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.7, 5.7, 3.1 Hz, 1H), 7.04 (td, J = 9.0, 4.4 Hz, 1H), 6.99 (dq, J = 8.7, 4.1 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.42 (d, J = 92.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.62 - -118.88 (m), -123.84 - -124.22 (m).
379 ESIMS m/z 377 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.29 (td, J = 8.1, 5.7 Hz, 2H), 7.05 (td, J = 8.6, 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.45 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 90.2 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -112.71.
380 ESIMS m/z 411 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.54 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 8.1, 5.2 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.46 (s, 2H), 3.41 (d, J = 89.6 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -58.78, -113.15 (d, J = 7.2 Hz).
381 ESIMS m/z 379 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.44 (d, J = 27.1 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J = 10.3, 8.6, 6.6 Hz, 1H), 6.96 (td, J = 9.6, 6.5 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.42 (d, J = 69.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.23 (q, J = 7.1, 6.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -119.31 (dd, J = 15.3, 4.1 Hz), -133.58 (dd, J = 21.3, 4.9 Hz), -142.50 (dd, J = 21.5, 15.9 Hz).
382 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.34 - 7.27 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 1H), 7.03 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.36 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 67.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.30 (d, J = 2.1 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -122.47.
383 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.28 (dd, J = 8.4, 6.3 Hz, 1H), 6.84 (td, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.31 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 115.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (dd, J = 4.6, 2.8 Hz, 6H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -114.48, -118.37.
384 ESIMS m/z 369 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.75 (m, 2H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 4.15 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.80 - 1.62 (m, 2H), 1.25 - 1.10 (m, 3H), 0.65 - 0.50 (m, 2H), 0.00 (s, 9H).
385 ESIMS m/z 359 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.75 (m, 2H), 7.35 - 7.20 (m, 3H), 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.97 - 6.92 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.51 - 3.38 (m, 2H), 3.05 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.20 - 1.10 (m, 3H).
386 ESIMS m/z 429 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.91 - 7.78 (m, 2H), 7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.00 - 6.91 (m, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.55 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.90 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.20 - 1.11 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -56.77.
387 59-63 ESIMS m/z 379 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.75 (m, 2H), 7.54 - 7.42 (m, 4H), 6.97 - 6.93 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.52 - 3.33 (m, 2H), 3.10 - 2.93 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.24 - 1.10 (m, 3H).
388 ESIMS m/z 365 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.75 (m, 2H), 6.96 - 6.92 (m, 1H), 4.25 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.51 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.48 - 2.34 (m, 2H), 2.00 - 1.85 (m, 2H), 1.20 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -64.80.
389 67-70 ESIMS m/z 377 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.72 (m, 2H), 7.42 (dd, J =8.0, 7.6 Hz, 1H), 7.14 - 7.00 (m, 2H), 6.99 - 6.89 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.51 - 3.35 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.20 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -119.13.
390 83-87 ESIMS m/z 377 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.72 (m, 2H), 7.50 - 7.40 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 10.0, 2.8 Hz, 1H), 7.10 - 7.00 (m, 1H), 6.98 - 6.89 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.50 - 3.33 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.22 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -114.36.
391 93-97 ESIMS m/z 414 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.89 (s, 1H), 8.21 - 8.18 (m, 1H), 7.96 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 - 7.75 (m, 2H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.50 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.21 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -66.38.
392 64-68 ESIMS m/z 360 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.92 - 7.75 (m, 3H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.50 - 3.37 (m, 2H), 3.07 - 2.91 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 1.25 - 1.05 (m, 3H).
393 ESIMS m/z 360 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.95 - 7.78 (m, 2H), 7.66 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.50 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.20 - 1.10 (m, 3H).
394 82-86 ESIMS m/z 414 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.79 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.93 - 7.72 (m, 3H), 7.05 - 6.92 (m, 1H), 5.44 (s, 2H), 3.54 - 3.38 (m, 2H), 3.08 - 2.94 (m, 3H), 2.51 (s, 3H), 1.23 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -66.54.
395 62-66 ESIMS m/z 431 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.72 (m, 4H), 7.70 - 7.62 (m, 1H), 7.00 - 6.92 (m, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.50 - 3.38 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.20 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.17, -115.31.
396 101-105 ESIMS m/z 410 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.75 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 6.8, 2.0 Hz, 2H), 7.00 - 6.88 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.52 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.80 - 1.70 (m, 2H), 1.58 - 1.48 (m, 2H), 1.20 - 1.08 (m, 3H).
397 ESIMS m/z 373 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.03 (s, 1H), 7.60 - 7.40 (m, 2H), 7.25 - 7.12 (m, 3H), 6.75 - 6.65 (m, 1H), 6.26 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.65 - 3.32 (m, 2H), 3.10 - 2.98 (m, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.61 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
398 72-76 ESIMS m/z 359 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.90 - 7.70 (m, 2H), 7.35 - 7.28 (m, 4H), 7.25 - 7.20 (m, 1H), 6.95 - 6.85 (m, 1H), 4.42 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.55 - 3.35 (m, 2H), 3.02 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.22 - 1.06 (m, 3H).
399 71-74 ESIMS m/z 373 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.90 - 7.68 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.96 - 6.86 (m, 1H), 4.38 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.56 - 3.35 (m, 2H), 3.10 - 2.86 (m, 5H), 2.41 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.22 - 1.05 (m, 3H).
400 120-124 ESIMS m/z 427 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.74 (m, 1H), 7.70 - 7.66 (m, 3H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.94 - 6.86 (m, 1H), 4.47 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.52 - 3.35 (m, 2H), 3.13 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.06 - 2.94 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.24 - 1.07 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -60.79.
401 93-97 ESIMS m/z 426 ([M]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.74 (m, 1H), 7.72 - 7.52 (m, 5H), 6.94 - 6.86 (m, 1H), 4.46 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.50 - 3.35 (m, 2H), 3.14 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.08 - 2.88 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.20 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.02.
402 75-79 ESIMS m/z 355 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.94 - 7.72 (m, 2H), 7.00 - 6. 85 (m, 1H), 4.35 - 4.22 (m, 2H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.08 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.19- 1.02 (m, 5H), 0.05 (m, 9H).
403 50-54 ESIMS m/z 351 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.74 (m, 2H), 7.02 - 6.88 (m, 1H), 4.02 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.53 - 3.36 (m, 2H), 3.09 - 2.90 (m, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.82 - 1.58 (m, 6H), 1.32 - 0.96 (m, 8H).
404 52-56 ESIMS m/z 337 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.92 - 7.74 (m, 2H), 6.97 - 6.85 (m, 1H), 4.10 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.08 - 2.92 (m, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.34 - 2.22 (m, 1H), 1.84 - 1.70 (m, 2H), 1.68 - 1.46 (m, 4H), 1.38 - 1.26 (m, 2H), 1.24 - 1.08 (m, 3H).
405 ESIMS m/z 309 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.94 - 7.72 (m, 2H), 6.98 - 6.86 (m, 1H), 4.04 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.52 - 3.38 (m, 2H), 3.10 - 2.92 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.34 - 1.04 (m, 4H), 0.68 - 0.48 (m, 2H), 0.42 - 0.36 (m, 2H).
406 80-84 ESIMS m/z 345 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.76 (m, 2H), 7.02 - 6.90 (m, 1H), 4.46 - 4.32 (m, 1H), 4.25 - 4.12 (m, 1H), 3.55 - 3.36 (m, 2H), 3.10 - 2.90 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.32 - 2.14 (m, 1H), 1.82 - 1.66 (m, 1H), 1.62 - 1.48 (m, 1H), 1.22 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -127.74 (dt, J = 154.5, 11.3 Hz, 1F), -141.98 (ddd, J = 158.2, 15.1, 3.8 Hz, 1F).
407 93-97 ESIMS m/z 351 ([M+H]+) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.95 - 7.75 (m, 2H), 7.02 - 6.90 (m, 1H), 4.41 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.08 - 2.90 (m, 3H), 2.90 - 2.72 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.22 - 1.08 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -63.33.
408 (박막) 3258, 2973, 1702, 1633, 1594, 1371, 1248, 1109, 1080, 760, 728 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2532 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.45 (d, J = 43.6 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (td, J = 7.3, 1.4 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.33 (dq, J = 8.7, 6.2 Hz, 1H), 3.52 (s, 1H), 3.43 - 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.32 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.3 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.32, 154.46, 142.37, 139.38, 135.65, 132.51, 130.41, 128.77, 126.51, 126.28, 126.06, 123.05, 121.99, 74.66, 47.90, 40.17, 32.01, 30.95, 21.84, 20.11, 18.64, 18.33, 17.53, 14.40.
409 (박막) 2972, 2929, 1702, 1631, 1592, 1548, 1369, 1246, 1108, 1078, 728 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C24H33N2O2에 대한 계산치, 381.2537; 실측치, 381.2535 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.45 (d, J = 43.4 Hz, 1H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 7.10 (td, J = 7.3, 1.4 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.33 (dq, J = 8.8, 6.2 Hz, 1H), 3.30 (dq, J = 8.8, 6.9 Hz, 3H), 3.02 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.32 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.3 Hz, 3H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 167.31, 154.47, 142.37, 139.38, 135.64, 132.51, 130.41, 128.76, 126.50, 126.28, 126.05, 123.04, 121.99, 74.66, 47.89, 40.16, 30.94, 29.80, 21.83, 20.11, 18.63, 18.33, 17.52, 14.47.
410 ESIMS m/z 473 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 13.8, 7.7 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.63 - 3.21 (m, 2H), 3.08 - 2.97 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.3 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
411 ESIMS m/z 423 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (s, 1H), 7.47 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.33 (tdd, J = 7.5, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 1H), 7.16 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.6, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.63 - 3.24 (m, 2H), 3.10 - 2.92 (m, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.80.
412 ESIMS m/z 435 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (s, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.01 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.62 - 3.19 (m, 2H), 3.07 - 2.95 (m, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.43 - 1.10 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.36.
413 ESIMS m/z 491 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (s, 1H), 7.78 - 7.64 (m, 1H), 7.65 - 7.56 (m, 1H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 5.41 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.67 - 3.18 (m, 2H), 3.10 - 2.94 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.24 (t, J = 6.7 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.28 (d, J = 12.5 Hz), -119.36 (q, J = 12.9 Hz).
414 ESIMS m/z 375 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.44 (d, J = 41.3 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.80 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.42 (d, J = 97.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.29 - 2.15 (m, 6H), 1.23 (q, J = 8.9, 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -113.09 (d, J = 8.7 Hz), -118.03 (d, J = 8.6 Hz).
415 ESIMS m/z 379 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 7.43 (d, J = 39.0 Hz, 1H), 6.75 - 6.68 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 5.32 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 97.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.59 (t, J = 7.8 Hz), -110.87 (t, J = 7.3 Hz).
416 (박막) 2975, 2934, 1725, 1629, 1580, 1370, 1290, 1171, 1108, 1018, 807, 732 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784; 실측치, 393.1780 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (s, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.60 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.45 - 2.38 (m, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.79.
417 (박막) 2974, 2924, 1727, 1631, 1591, 1556, 1370, 1244, 1108, 992 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784; 실측치, 393.1782 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (s, 1H), 7.55 - 7.38 (m, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.05 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.63 - 3.26 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.28 - 1.17 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.83.
418 (박막) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1330, 1166, 1120, 1019, 701 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1499 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.60 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.45 - 7.30 (m, 1H), 7.29 - 7.26 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.62 - 3.26 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.42 (q, J = 2.6 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.78, -62.71.
419 (박막) 2978, 2936, 1729, 1633, 1592, 1246, 1111, 908, 733 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1498 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 10.6 Hz, 2H), 7.61 (dd, J = 13.5, 7.7 Hz, 2H), 7.55 - 7.37 (m, 2H), 7.07 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.61 - 3.27 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.30 - 1.15 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.87, -62.69.
420 (박막) 2975, 2935, 1729, 1630, 1581, 1372, 1292, 1171, 1109, 1019, 757 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1536 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.29 (m, 2H), 7.28 - 7.25 (m, 1H), 7.14 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 9.6, 8.1, 1.2 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.61 - 3.19 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.44 - 2.37 (m, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.88, -117.96.
421 (박막) 2974, 2933, 1729, 1631, 1590, 1556, 1371, 1243, 1108, 757 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1531 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.53 - 7.38 (m, 2H), 7.38 - 7.29 (m, 1H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.12 - 7.04 (m, 2H), 5.40 (s, 2H), 3.59 - 3.29 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.24 (dd, J = 10.6, 3.9 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.95, -117.90.
422 (박막) 2977, 2936, 1732, 1631, 1581, 1478, 1329, 1292, 1124, 1019, 974 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1406 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 - 7.65 (m, 1H), 7.63 - 7.55 (m, 1H), 7.44 - 7.30 (m, 1H), 7.30 - 7.21 (m, 2H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.40 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.62 - 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.41 (d, J = 2.6 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.86, -61.35 (d, J = 12.5 Hz), -119.33 (q, J = 12.8 Hz).
423 (박막) 2977, 2934, 1733, 1632, 1591, 1373, 1246, 1110, 1000 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1407 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 - 7.66 (m, 2H), 7.64 - 7.56 (m, 1H), 7.54 - 7.39 (m, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 1H), 7.07 (s, 1H), 5.44 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.64 - 3.28 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.98, -61.33 (d, J = 12.5 Hz), -119.33 (q, J = 12.8 Hz).
424 ESIMS m/z 439 [(M+H)+] 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 - 7.78 (m, 1H), 7.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.57 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.60.
425 ESIMS m/z 354 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.38 - 7.29 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.63 - 3.15 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.31 - 0.95 (m, 3H).
426 ESIMS m/z 408 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.61 - 7.56 (m, 2H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.68 - 3.13 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -62.63.
427 ESIMS m/z 358 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.56 (s, 1H), 7.48 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.31 (tdd, J = 7.5, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.12 - 7.03 (m, 2H), 5.37 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.69 - 3.14 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.30 - 1.09 (m, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -117.87 - -117.95 (m).
428 ESIMS m/z 372 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.48 (s, 1H), 7.22 (td, J = 8.0, 5.8 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.65 - 3.15 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 - 1.09 (m, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -117.41 - -117.46 (m).
429 ESIMS m/z 426 [(M+H)+] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.65 (m, 1H), 7.61 - 7.56 (m, 2H), 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.41 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.64 - 3.15 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.29 - 1.06 (m, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -61.28 (d, J = 13.5 Hz), -119.43 (qt, J = 13.1, 6.6 Hz).
430 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2S에 대한 계산치, 429.1254; 실측치, 429.1254 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 - 7.42 (m, 2H), 7.37 - 7.30 (m, 2H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 9.7, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.80 - 6.75 (m, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.88 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.37 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -56.01, -117.87.
431 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2S에 대한 계산치, 429.1254; 실측치, 429.1251 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.47 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.39 - 7.30 (m, 1H), 7.16 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.89 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.26 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.25, -117.84.
432 (박막) 2965, 2927, 1709, 1632, 1593, 1546, 1370, 1248, 1108, 1082, 757 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H28FN2O2에 대한 계산치, 371.2129; 실측치, 371.2131 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.53 - 7.38 (m, 2H), 7.32 (tdd, J = 7.4, 5.2, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 9.7, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.37 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.85 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 3.61 - 3.19 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.28 - 1.17 (m, 9H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.95.
433 (박막) 2966, 2929, 1710, 1633, 1594, 1546, 1329, 1246, 1163, 1108, 1082, 790 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H28F3N2O2에 대한 계산치, 421.2097; 실측치, 421.2102 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 - 7.66 (m, 2H), 7.61 (dd, J = 16.8, 7.8 Hz, 2H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 6.73 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.85 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 3.66 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.30 - 1.17 (m, 9H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.66.
434 110-112 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24N3O4에 대한 계산치, 370.1761; 실측치, 370.1763 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 - 8.10 (m, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.73 - 7.58 (m, 2H), 7.53 - 7.39 (m, 2H), 6.60 (s, 1H), 5.73 (s, 2H), 3.68 - 3.26 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
435 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1535 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 - 8.17 (m, 1H), 7.69 - 7.30 (m, 3H), 7.20 - 7.05 (m, 2H), 6.78 - 6.66 (m, 1H), 5.45 - 5.32 (m, 2H), 3.61 - 3.25 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.67 - 2.51 (m, 3H), 1.35 - 1.10 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.94, -61.10, -117.86 (형태이성체의 혼합물).
436 (박막) 2935, 1716, 1635, 1597, 1546, 1330, 1229, 1167, 1117, 1074, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1509 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 - 8.19 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.66 - 7.43 (m, 4H), 6.80 - 6.66 (m, 1H), 5.52 - 5.19 (m, 2H), 3.60 - 3.26 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 1.28 - 1.13 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.99, -62.69 (형태이성체의 혼합물).
437 (박막) 2975, 2932, 1712, 1635, 1597, 1546, 1370, 1229, 1172, 1116, 1080 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784; 실측치, 393.1787 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 - 8.16 (m, 1H), 7.69 - 7.30 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77 - 6.63 (m, 1H), 5.33 - 5.26 (m, 2H), 3.62 - 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.69 - 2.50 (m, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.34 - 1.12 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.87, -61.04 (형태이성체의 혼합물).
438 (박막) 2977, 2937, 1729, 1630, 1580, 1325, 1292, 1168, 1109, 1066, 1019, 824 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1506 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.44 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.26 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.65 - 3.23 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.49 - 2.35 (m, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.75, -62.62.
439 (박막) 2978, 2937, 1731, 1630, 1581, 1330, 1292, 1169, 1123, 1019, 908 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1415 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.46 - 7.31 (m, 3H), 7.29 - 7.25 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.61 - 3.22 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.47 - 2.32 (m, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.83, -62.83, -115.39.
440 (박막) 2975, 2934, 1730, 1629, 1580, 1479, 1372, 1291, 1171, 1124, 1108, 1018 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H22F5N2O2에 대한 계산치, 429.1596; 실측치, 429.1601 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46 - 7.29 (m, 1H), 7.26 - 7.23 (m, 1H), 7.14 - 7.02 (m, 1H), 6.93 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.65 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.43 - 2.37 (m, 3H), 2.30 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -55.87, -142.49 (d, J = 20.5 Hz), -143.51 (d, J = 20.8 Hz).
441 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1504 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.58 - 7.40 (m, 3H), 7.07 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.67 - 3.26 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.35 - 0.98 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.85, -62.61.
442 (박막) 2976, 2936, 1716, 1633, 1577, 1372, 1240, 1205, 1110, 1080, 1035, 756 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1537 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.38 - 7.29 (m, 2H), 7.16 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.57 - 3.22 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.62 (q, J = 3.3 Hz, 3H), 1.20 (s, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.77, -51.94, -117.76 (형태이성체의 혼합물).
443 (박막) 2978, 2938, 1717, 1634, 1578, 1330, 1240, 1204, 1164, 1115, 1074, 1036 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1507 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.62 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.39 - 7.26 (m, 1H), 6.75 - 6.62 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.62 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.63 (t, J = 3.3 Hz, 3H), 1.21 (d, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.80, -62.66.
444 (박막) 2975, 2935, 1713, 1633, 1578, 1370, 1240, 1205, 1111, 1081, 1035 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784; 실측치, 393.1789 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 3H), 7.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.56 - 3.20 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.62 (d, J = 3.4 Hz, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.76, -51.93 (형태이성체의 혼합물).
445 (박막) 2978, 2939, 1720, 1634, 1578, 1476, 1375, 1329, 1241, 1205, 1113, 1082, 1036 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1412 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 - 7.76 (m, 1H), 7.69 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 - 7.24 (m, 2H), 6.71 - 6.61 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.64 - 3.23 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.63 (q, J = 3.3 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.80, -61.31 (d, J = 13.7 Hz), -119.26 (q, J = 13.1 Hz) (형태이성체의 혼합물).
446 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1506 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.41 - 7.26 (m, 1H), 6.72 - 6.61 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.71 - 3.21 (m, 2H), 3.03 - 2.96 (m, 3H), 2.63 (q, J = 3.4 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.79, -62.62, -62.65 (형태이성체의 혼합물).
447 (박막) 2978, 2937, 1719, 1636, 1597, 1546, 1328, 1224, 1169, 1115, 1079 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1416 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 - 8.18 (m, 1H), 7.76 - 7.42 (m, 3H), 7.33 - 7.26 (m, 1H), 6.81 - 6.65 (m, 1H), 5.48 - 5.39 (m, 2H), 3.66 - 3.24 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.68 - 2.56 (m, 3H), 1.30 - 1.07 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.01, -61.31 (d, J = 12.6 Hz), -119.39 (q, J = 13.1 Hz) (형태이성체의 혼합물).
448 (박막) 2978, 2937, 1717, 1636, 1598, 1546, 1324, 1230, 1170, 1113, 1082, 1066, 1019, 823 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H21F6N2O2에 대한 계산치, 447.1502; 실측치, 447.1506 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 - 8.21 (m, 1H), 7.69 - 7.38 (m, 5H), 6.81 - 6.68 (m, 1H), 5.44 - 5.34 (m, 2H), 3.62 - 3.26 (m, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.67 - 2.56 (m, 3H), 1.30 - 1.15 (m, 2H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.98, -61.15, -62.60, -62.63 (형태이성체의 혼합물).
449 (박막) 2965, 2924, 1706, 1633, 1594, 1547, 1247, 1108, 1083, 789 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O2에 대한 계산치, 367.238; 실측치, 367.2384 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.34 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.72 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.87 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 3.61 - 3.24 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.26 - 1.19 (m, 9H).
450 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1410 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 1H), 7.62 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.37 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.73 - 3.20 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.28 - 1.18 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.95, -62.82, -115.35.
451 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H22F5N2O2에 대한 계산치, 429.1596; 실측치, 429.1601 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (s, 1H), 7.52 - 7.36 (m, 1H), 7.11 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.93 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.66 - 3.26 (m, 2H), 3.03 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 2.39 - 2.15 (m, 6H), 1.24 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.96, -142.46 (d, J = 20.4 Hz), -143.48 (d, J = 20.3 Hz).
452 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1415 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (s, 1H), 7.71 - 7.41 (m, 3H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.79 - 6.65 (m, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.65 - 3.14 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 1.42 - 1.02 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.02, -62.81, -115.34 (형태이성체의 혼합물).
453 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H22F5N2O2에 대한 계산치, 429.1596; 실측치, 429.1601 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 7.68 - 7.38 (m, 1H), 7.10 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.77 - 6.65 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.64 - 3.14 (m, 2H), 3.03 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.31 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 1.22 (dt, J = 15.9, 7.2 Hz, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.95, -142.31 (d, J = 20.6 Hz), -143.50 (d, J = 19.7 Hz).
454 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H20F7N2O2에 대한 계산치, 465.1408; 실측치, 465.1412 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 - 7.32 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.62 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.65 - 2.61 (m, 3H), 1.29 - 1.10 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.80, -62.83, -115.21 (형태이성체의 혼합물).
455 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H22F5N2O2에 대한 계산치, 429.1596; 실측치, 429.1602 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.09 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.69 - 6.56 (m, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.62 - 3.21 (m, 2H), 3.00 (d, J = 1.4 Hz, 3H), 2.61 (d, J = 3.5 Hz, 3H), 2.31 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 1.30 - 1.13 (m, 3H) (형태이성체의 혼합물).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.79, -142.23 (d, J = 20.0 Hz), -143.38 (d, J = 20.5 Hz) (형태이성체의 혼합물).
456 (박막) 2974, 2935, 1710, 1631, 1575, 1250, 1140, 1064, 841 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24F5N2O2S에 대한 계산치, 451.1473; 실측치, 451.1479 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.76 - 7.63 (m, 2H), 7.59 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.52 - 7.37 (m, 2H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.62 - 3.19 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.27 - 1.13 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 87.70 - 79.33 (m), 65.49 - 57.60 (m).
457 (박막) 2974, 2927, 1708, 1632, 1592, 1370, 1246, 1108, 841 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24F5N2O2S에 대한 계산치, 451.1473; 실측치, 451.1481 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.54 - 7.34 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.64 - 3.18 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 85.95 - 82.73 (m), 63.31 - 61.10 (m).
458 ESIMS m/z 361 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.74 (d, J = 45.7 Hz, 1H), 7.59 - 7.50 (m, 1H), 7.34 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.86 (t, J = 9.5 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.47 (q, J = 7.7 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 7.1, 3.3 Hz, 1H), 2.99 (d, J = 24.2 Hz, 3H), 2.31 (d, J = 3.5 Hz, 6H), 1.33 - 1.01 (m, 3H).
459 ESIMS m/z 415 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.46 (m, 6H), 6.89 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.00 (d, J = 25.2 Hz, 3H), 2.32 (d, J = 3.1 Hz, 3H), 1.31 - 0.93 (m, 3H).
460 ESIMS m/z 365 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.74 (d, J = 45.2 Hz, 1H), 7.62 - 7.49 (m, 2H), 7.44 (q, J = 7.5, 6.9 Hz, 1H), 7.36 - 7.17 (m, 2H), 6.88 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.47 (q, J = 7.9 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.99 (d, J = 24.5 Hz, 3H), 2.31 (d, J = 3.0 Hz, 3H), 1.34 - 0.98 (m, 3H).
461 (박막) 2971, 2932, 1716, 1630, 1575, 1367, 1254, 1122, 1074, 1004, 758 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O3에 대한 계산치, 359.1765; 실측치, 359.1771 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 - 7.38 (m, 2H), 7.31 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.12 - 7.04 (m, 1H), 6.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.75 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 3.62 - 3.20 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.92.
462 (박막) 2973, 2934, 1716, 1631, 1575, 1329, 1254, 1118, 1072, 1003, 792 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O3에 대한 계산치, 409.1734; 실측치, 409.1736 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.67 (m, 2H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.54 - 7.34 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.64 - 3.20 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.63.
463 (박막) 2971, 2930, 1715, 1630, 1575, 1366, 1283, 1253, 1120, 1073, 1004, 972 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O3에 대한 계산치, 355.2016; 실측치, 355.2018 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.74 (d, J = 1.4 Hz, 3H), 3.62 - 3.18 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
464 (박막) 2915, 1713, 1423, 1326, 1122, 909, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C15H20F3N2O2에 대한 계산치, 317.1471; 실측치, 317.1466 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.57 - 7.34 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.65 (dq, J = 14.4, 8.5 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 96.6 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.27 - 1.17 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -73.50 (t, J = 8.6 Hz).
465 (박막) 2943, 1694, 1425, 1375, 1328, 1165, 1126, 1038, 918, 735 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H22F3N2O2에 대한 계산치, 331.1628; 실측치, 331.1627 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.47 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 94.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.60 (dddd, J = 17.0, 10.6, 6.4, 3.7 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -64.90 (d, J = 21.6 Hz).
466 (박막) 1713, 1364, 1327, 1224, 1128, 1030, 915, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H26F3N2O2에 대한 계산치, 359.1941; 실측치, 359.1935 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.28 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 91.8 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.23 - 2.10 (m, 2H), 1.95 - 1.80 (m, 2H), 1.80 - 1.65 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -66.36 (t, J = 10.9 Hz).
467 (박막) 2972, 2925, 1708, 1631, 1592, 1547, 1368, 1253, 1108, 1086, 907 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H25F2N2O2에 대한 계산치, 327.1879; 실측치, 327.1874 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.44 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.35 (tt, J = 15.4, 6.7 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.69 (t, J = 18.6 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -89.25 - -89.56 (m).
468 (박막) 2971, 2930, 1709, 1635, 1594, 1256, 1110, 918 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H27F2N2O2에 대한 계산치, 341.2035; 실측치, 341.2028 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.30 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 94.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.15 - 1.85 (m, 4H), 1.63 (t, J = 18.4 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -91.13 (qt, J = 18.2, 15.4 Hz).
469 (박막) 2972, 2928, 1709, 1634, 1594, 1549, 1251, 1110, 1087, 953, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H24BrClF3N2O2에 대한 계산치, 471.0656; 실측치, 471.0645 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.42 - 4.27 (m, 2H), 3.42 (d, J = 94.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.59 - 2.48 (m, 4H), 2.44 - 2.06 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -60.72 (dd, J = 11.6, 6.7 Hz), -117.66 - -118.09 (m).
470 (박막) 2972, 2926, 1708, 1633, 1593, 1549, 1370, 1250, 1142, 1109, 1087, 906 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H24BrF4N2O2에 대한 계산치, 455.0952; 실측치, 455.0945 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.33 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 92.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.35 - 2.19 (m, 5H), 2.17 - 2.00 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -65.55 - -65.61 (m), -111.98 (tt, J = 18.2, 3.9 Hz).
471 (박막) 2973, 2926, 1713, 1636, 1594, 1256, 1196, 1110, 1086, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H22F5N2O2에 대한 계산치, 381.1596; 실측치, 381.1590 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.54 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 95.2 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.66 - 2.44 (m, 5H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -85.65, -117.38 (t, J = 17.8 Hz).
472 (박막) 2974, 2932, 1726, 1636, 1595, 1259, 1201, 1108, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H20F5N2O2에 대한 계산치, 367.1439; 실측치, 367.1436 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.70 (td, J = 13.0, 1.2 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 97.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.33 - 1.13 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -83.73 (d, J = 4.1 Hz), -123.10 (t, J = 13.0 Hz).
473 (박막) 2972, 2929, 1711, 1635, 1594, 1549, 1247, 1109, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H23F2N2O2에 대한 계산치, 325.1722; 실측치, 325.1717 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.48 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.09 (dddq, J = 9.5, 5.6, 3.7, 1.8 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 95.9 Hz, 2H), 3.20 - 3.05 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.87 - 2.71 (m, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -84.71 (dtd, J = 199.4, 13.2, 6.5 Hz), -95.90 - -97.65 (m).
474 (박막) 2926, 1707, 1631, 1591, 1547, 1295, 1247, 1108, 1085, 922, 781 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H25F2N2O2에 대한 계산치, 339.1879; 실측치, 339.1879 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.31 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.81 - 2.67 (m, 2H), 2.67 - 2.57 (m, 1H), 2.57 - 2.38 (m, 5H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -83.35 (ddddd, J = 193.5, 20.8, 12.4, 8.0, 4.2 Hz), -93.91 (dp, J = 194.0, 14.3 Hz).
475 (박막) 2937, 1706, 1632, 1592, 1548, 1364, 1248, 1108, 1085, 972, 782 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H29F2N2O2에 대한 계산치, 367.2192; 실측치, 367.2190 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.14 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.14 (ddt, J = 17.5, 7.3, 2.8 Hz, 2H), 1.91 (tt, J = 15.9, 8.0 Hz, 3H), 1.75 (dtt, J = 32.0, 13.7, 4.3 Hz, 2H), 1.44 (qd, J = 12.6, 12.2, 3.7 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -91.65 (d, J = 235.9 Hz), -102.06 (d, J = 231.6 Hz).
476 (박막) 2974, 2927, 1714, 1635, 1593, 1507, 1262, 1109, 1087, 736 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1531 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.09 (tt, J = 9.7, 7.3 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.40 (t, J = 1.6 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 93.6 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -138.89 (ddd, J = 22.4, 13.3, 9.8 Hz), -142.50 (ddd, J = 21.5, 13.4, 7.3 Hz).
477 (박막) 2971, 2925, 1709, 1631, 1591, 1547, 1513, 1487, 1369, 1244, 1107, 1085, 781 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1630 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.21 (tdd, J = 7.9, 5.6, 2.5 Hz, 1H), 6.97 (tdd, J = 9.1, 6.9, 2.1 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.33 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 95.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -134.00 - -134.30 (m), -137.98 (dt, J = 20.3, 7.5 Hz), -160.21 - -160.51 (m).
478 (박막) 2924, 1704, 1631, 1592, 1529, 1246, 1109, 1087, 1041, 776 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1627 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.56 - 7.37 (m, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.43 (d, J = 95.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -133.89 - -134.02 (m), -161.33 (tt, J = 20.3, 6.5 Hz).
479 (박막) 2974, 2928, 1713, 1634, 1593, 1506, 1245, 1108, 1045, 934 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H20F5N2O2에 대한 계산치, 415.1439; 실측치, 415.1442 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (s, 1H), 7.59 - 7.36 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.37 (t, J = 1.6 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 95.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -141.71 (dd, J = 21.9, 8.6 Hz), -153.11 (t, J = 20.7 Hz), -161.75 (td, J = 21.3, 20.8, 8.1 Hz).
480 (박막) 2972, 2926, 1712, 1633, 1592, 1548, 1489, 1369, 1244, 1107, 1085, 875, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H23F4N2O2에 대한 계산치, 411.1690; 실측치, 411.1695 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 7.58 - 7.33 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.37 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 90.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.29 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -143.77 (dd, J = 22.1, 13.0 Hz), -144.31 (dd, J = 21.8, 13.0 Hz).
481 (박막) 2970, 2924, 1710, 1630, 1589, 1546, 1258, 1244, 1107, 970, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1812 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.20 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.61 - 7.46 (m, 1H), 7.44 (dd, J = 5.2, 1.4 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.44 (d, J = 96.7 Hz, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
482 (박막) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1367, 1243, 1107, 1085, 1047, 732 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H25N4O2에 대한 계산치, 341.1972; 실측치, 341.1969 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.61 (s, 2H), 3.42 (d, J = 92.7 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
483 (박막) 2971, 2924, 1710, 1631, 1592, 1547, 1368, 1255, 1108, 1086 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1810 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.78 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 2.6, 1.5 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 3.43 (d, J = 96.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
484 (박막) 2970, 2924, 1708, 1629, 1590, 1545, 1368, 1243, 1107, 1085, 1060, 971, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1808 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.16 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 7.89 - 7.79 (m, 1H), 7.65 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 7.58 - 7.33 (m, 2H), 6.60 (s, 1H), 5.67 (s, 2H), 3.43 (d, J = 94.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
485 (박막) 2971, 2925, 1710, 1631, 1592, 1565, 1432, 1369, 1258, 1242, 1110, 1087, 779 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1808 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.74 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.21 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.51 (s, 2H), 3.42 (d, J = 91.6 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
486 (박막) 2971, 2924, 1709, 1631, 1591, 1547, 1450, 1368, 1254, 1108, 1086, 1049, 802, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23FN3O2에 대한 계산치, 344.1769; 실측치, 344.1766 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.44 (dt, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.87 - 7.77 (m, 1H), 7.57 - 7.35 (m, 2H), 7.30 (dt, J = 8.5, 4.4 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.48 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 91.5 Hz, 2H), 3.01 (d, J = 3.7 Hz, 3H), 2.54 (d, J = 2.4 Hz, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.22 (td, J = 7.1, 3.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -124.40 - -124.46 (m).
487 ESIMS m/z 361 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.76 (d, J = 45.3 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.39 - 7.29 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.90 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.43 (dd, J = 40.3, 7.1 Hz, 2H), 3.00 (d, J = 22.6 Hz, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.15 (td, J = 7.2, 2.2 Hz, 3H).
488 ESIMS m/z 415 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.87 - 7.60 (m, 6H), 6.93 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.43 (dq, J = 40.0, 7.3 Hz, 2H), 3.01 (d, J = 23.1 Hz, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.28 - 1.05 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.10.
489 ESIMS m/z 364 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.76 (d, J = 45.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.56 (td, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.38 (m, 1H), 7.35 - 7.20 (m, 2H), 6.90 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.53 - 3.35 (m, 2H), 3.00 (d, J = 22.5 Hz, 3H), 2.56 (s, 3H), 1.15 (td, J = 7.2, 2.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -118.14.
490 ESIMS m/z 344 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.84 (d, J = 37.0 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 1.3 Hz, 1H), 7.41 - 7.28 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.91 (td, J = 8.5, 4.3 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.51 - 3.34 (m, 2H), 2.98 (d, J = 31.0 Hz, 3H), 2.41 (d, J = 2.7 Hz, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.13 (dt, J = 12.2, 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -130.63 (d, J = 18.8 Hz).
491 ESIMS m/z 398 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.93 - 7.59 (m, 6H), 6.94 (td, J = 8.5, 4.7 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 3.53 - 3.35 (m, 2H), 2.99 (d, J = 30.8 Hz, 3H), 2.42 (d, J = 2.7 Hz, 3H), 1.13 (dt, J = 12.4, 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -61.10, -130.53.
492 ESIMS m/z 348 [(M+2H)+] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.84 (d, J = 37.0 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.7, 6.5, 1.5 Hz, 2H), 7.51 - 7.37 (m, 1H), 7.33 - 7.14 (m, 2H), 6.91 (td, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.52 - 3.35 (m, 2H), 2.98 (d, J = 31.0 Hz, 3H), 2.42 (dd, J = 12.2, 2.7 Hz, 3H), 1.13 (dt, J = 12.3, 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -118.16, -130.54.
493 172-176 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784, 실측치 393.1793 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.64 - 12.53 (m, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 1H), 7.70 - 7.65 (m, 1H), 7.65 - 7.57 (m, 3H), 7.56 - 7.49 (m, 1H), 7.28 - 7.22 (m, 0.6H), 5.37 (s, 2H), 4.00 (q, J = 7.2 Hz, 0.6H), 3.64 (q, J = 7.2 Hz, 1.4H), 3.50 (s, 2H), 3.33 (s, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.36 - 1.28 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.64.
494 152-159 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784, 실측치 393.1788 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.81 - 12.74 (m, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.75 - 7.67 (m, 2H), 7.67 - 7.58 (m, 2H), 7.57 - 7.49 (m, 1H), 7.25 - 7.18 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.18 - 4.12 (m, 0.6H), 3.68 - 3.61 (m, 3.4H), 3.36 (s, 0.7H), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 1.46 - 1.35 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.67.
495 125-129 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O2에 대한 계산치, 343.1816, 실측치 343.1819 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.59 - 12.53 (m, 1H), 8.05 - 7.93 (m, 1H), 7.77 - 7.72 (m, 1H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 1H), 7.20 - 7.12 (m, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 1H), 5.38 (s, 2H), 4.04 (q, J = 7.0 Hz, 0.6H), 3.67 (q, J = 7.1 Hz, 1.3H), 3.53 (s, 2H), 3.36 (s, 0.8H), 2.49 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.37 - 1.30 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.81.
496 ESIMS m/z 379 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.74 - 6.64 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.60 - 3.22 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.57 (t, J = 7.0 Hz), -110.91 (d, J = 6.9 Hz).
497 (박막) 2965, 2934, 2875, 1716, 1634, 1591, 1554, 1494, 1456, 1370, 1236, 1109, 1065, 1001, 972 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C22H28FN2O3에 대한 계산치, 387.2078; 실측치, 387.2080 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.36 - 7.26 (m, 1H), 7.13 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.07 (ddd, J = 9.7, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.94 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.65 - 3.17 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.79 (dtd, J = 13.9, 7.4, 6.5 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -118.01.
498 (박막) 2968, 2935, 2877, 1635, 1591, 1555, 1329, 1237, 1162, 1110, 1073, 1001 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H28F3N2O3에 대한 계산치, 437.2047; 실측치, 437.2047 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 - 7.66 (m, 2H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.52 - 7.30 (m, 2H), 6.32 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.62 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.87 - 1.68 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.59.
499 (박막) 2925, 1714, 1634, 1591, 1369, 1237, 1108, 1066, 1000 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O3에 대한 계산치, 383.2329; 실측치, 383.2332 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 - 7.64 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.31 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 - 3.25 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.86 - 1.73 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
500 (박막) 2973, 2930, 1712, 1631, 1575, 1536, 1362, 1252, 1139, 1064 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23FN3O4에 대한 계산치, 388.1667; 실측치, 388.1669 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 - 7.46 (m, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 2H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.62 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 3.72 - 3.12 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -111.81.
501 (박막) 2972, 2933, 1708, 1629, 1574, 1364, 1250, 1141, 1062, 1028, 971 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H25F2N2O2에 대한 계산치, 375.1879; 실측치, 375.1881 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.53 (m, 2H), 7.51 - 7.40 (m, 3H), 6.66 (t, J = 56.5 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.60 - 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -110.78.
502 ESIMS m/z 387 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 - 7.56 (m, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.47 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.31 (tdd, J = 7.4, 5.2, 1.8 Hz, 1H), 7.14 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 9.6, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.92 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.61 - 3.21 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 1.80 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.92.
503 (박막) 2967, 2932, 1711, 1633, 1583, 1329, 1110, 1073, 971 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H28F3N2O3에 대한 계산치, 437.2047; 실측치, 437.2052 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 - 7.69 (m, 2H), 7.65 - 7.56 (m, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 2H), 6.73 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.93 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.61 - 3.21 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 1.80 (p, J = 7.1 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.67.
504 ESIMS m/z 455 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.52 (m, 1H), 7.50 - 7.34 (m, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 1H), 6.31 (s, 1H), 5.44 - 5.38 (m, 2H), 3.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 - 3.23 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.78 (dtd, J = 13.9, 7.4, 6.5 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.26 (d, J = 13.7 Hz), -119.49 (q, J = 12.7 Hz).
505 ESIMS m/z 455 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.65 (m, 2H), 7.50 - 7.39 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 9.7, 1.7 Hz, 1H), 6.32 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.96 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.70 - 3.17 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.80 (dtd, J = 13.8, 7.4, 6.5 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.74, -115.58.
506 (박막) 2964, 2928, 1708, 1632, 1583, 1371, 1251, 1109, 1085, 970 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C23H31N2O3에 대한 계산치, 383.2329; 실측치, 383.2330 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.71 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.91 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 - 3.17 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.79 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
507 (박막) 2927, 1708, 1633, 1592, 1520, 1246, 1109, 1086, 776 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1732 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.55 - 7.36 (m, 1H), 7.31 - 7.24 (m, 1H), 7.21 - 7.11 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.42 (d, J = 95.0 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -137.32 - -137.65 (m), -138.59 - -139.16 (m).
508 (박막) 2927, 1710, 1631, 1593, 1548, 1247, 1109, 1086, 850 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1733 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.60 - 7.39 (m, 1H), 7.00 - 6.92 (m, 2H), 6.75 (tt, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.43 (d, J = 95.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -109.42 - -109.64 (m).
509 (박막) 2926, 1712, 1634, 1593, 1548, 1500, 1247, 1109, 780 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1640 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.45 (d, J = 37.3 Hz, 1H), 6.99 (dp, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.36 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 95.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.61 - -115.47 (m), -133.47 (ddt, J = 20.8, 10.1, 2.8 Hz), -147.62 (ddt, J = 20.6, 15.0, 5.6 Hz).
510 (박막) 2927, 1710, 1633, 1592, 1498, 1250, 1108, 1086, 811 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1639 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.43 (d, J = 37.9 Hz, 1H), 7.16 (qd, J = 9.3, 5.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.82 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 92.9 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -119.16 (dt, J = 14.6, 6.5 Hz), -136.70 (dd, J = 20.9, 8.6 Hz), -141.34 - -142.48 (m).
511 (박막) 2927, 1711, 1633, 1591, 1525, 1368, 1244, 1108, 861, 780, 714 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1547 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.55 - 7.33 (m, 1H), 7.13 (dddd, J = 10.3, 8.1, 5.9, 2.5 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.39 - 5.23 (m, 2H), 3.43 (d, J = 96.0 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -138.48 - -139.72 (m), -142.38 - -144.78 (m), -155.44 (td, J = 19.9, 2.5 Hz), -155.72 (tdd, J = 20.0, 7.9, 3.4 Hz).
512 (박막) 2926, 1710, 1632, 1592, 1518, 1244, 1107, 1083, 994, 837 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1550 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (s, 1H), 7.43 (d, J = 33.6 Hz, 1H), 6.83 (dddd, J = 10.1, 8.5, 5.8, 2.4 Hz, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.33 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 91.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.31 (t, J = 10.5 Hz), -130.34 - -131.66 (m), -134.36 (dd, J = 20.8, 6.7 Hz), -164.73 (tdd, J = 21.2, 11.4, 5.9 Hz).
513 (박막) 2974, 1704, 1631, 1591, 1549, 1365, 1249, 1108, 782 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C15H23N2O2에 대한 계산치, 263.1754; 실측치, 263.1763 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.43 (d, J = 34.9 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.31 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 85.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
514 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H27N2O3에 대한 계산치, 355.2016; 실측치, 355.2019 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.45 (m, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.43 (d, J = 126.4 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
515 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H24F3N2O3에 대한 계산치, 409.1734; 실측치, 409.1737 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 (s, 1H), 7.68 - 7.44 (m, 5H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.44 (d, J = 124.9 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.64.
516 (박막) 2972, 2925, 1708, 1632, 1591, 1547, 1486, 1369, 1245, 1106, 1085, 907 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23ClFN2O2에 대한 계산치, 377.1427; 실측치, 377.1437 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.55 - 7.40 (m, 2H), 7.32 - 7.25 (m, 1H), 7.03 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.33 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.76 - 3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -120.52.
517 (박막) 2970, 2923, 1707, 1631, 1591, 1547, 1501, 1368, 1244, 1106, 1085, 814 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H26FN2O2에 대한 계산치, 357.1973; 실측치, 357.1984 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.25 - 7.23 (m, 1H), 7.10 (ddd, J = 7.8, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.44 - 5.23 (m, 2H), 3.62 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.32 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -123.34.
518 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O3에 대한 계산치, 395.1577; 실측치, 395.1589 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 - 7.33 (m, 1H), 6.78 - 6.63 (m, 2H), 6.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.62 - 3.19 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.49 (t, J = 6.9 Hz), -110.80 (d, J = 6.9 Hz).
519 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O3에 대한 계산치, 395.1577; 실측치, 395.1587 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 - 7.47 (m, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.77 - 6.66 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 5.35 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.64 - 3.24 (m, 2H), 3.10 - 2.97 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.44 (t, J = 6.9 Hz), -110.84 (d, J = 6.9 Hz).
520 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H19F6N2O2에 대한 계산치, 433.1345; 실측치, 433.1357 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.29 (m, 1H), 7.26 - 7.23 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.8, 7.3 Hz, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.64 - 3.24 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.48 - 2.31 (m, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -56.14, -105.99 (t, J = 6.8 Hz), -110.89 (d, J = 7.4 Hz).
521 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H19F6N2O2에 대한 계산치, 433.1345; 실측치, 433.1358 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.56 - 7.34 (m, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.77 - 6.60 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 3.72 - 3.22 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.27 - 1.20 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.13, -106.07 (t, J = 6.9 Hz), -110.85 (d, J = 7.0 Hz).
522 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H19F6N2O2에 대한 계산치, 433.1345; 실측치, 433.1359 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 6.78 - 6.66 (m, 2H), 6.64 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.57 - 3.22 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.60 (q, J = 3.2 Hz, 3H), 1.24 - 1.12 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -51.81, -105.97 (t, J = 7.0 Hz), -110.96 (d, J = 7.1 Hz).
523 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H19F6N2O2에 대한 계산치, 433.1345; 실측치, 433.1357 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (s, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 1H), 6.79 - 6.65 (m, 3H), 5.34 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.56 - 3.26 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.28 - 1.11 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.96, -106.17 (t, J = 6.5 Hz), -110.92 (d, J = 6.9 Hz).
524 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H24FN2O3에 대한 계산치, 359.1765; 실측치, 359.1780 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.73 - 7.52 (m, 2H), 7.48 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.32 (tdd, J = 7.5, 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 9.6, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.66 - 3.40 (m, 1H), 3.31 (s, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -117.92
525 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O3에 대한 계산치, 395.1577; 실측치, 395.1582 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.70 (ddd, J = 10.6, 6.4, 4.3 Hz, 3H), 5.33 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.66 - 3.48 (m, 1H), 3.31 (s, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.47, -110.89 (t, J = 7.2 Hz).
526 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23ClFN2O3에 대한 계산치, 393.1376; 실측치, 393.1378 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84 - 7.43 (m, 2H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 - 6.88 (m, 2H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.45 (d, J = 129.0 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.15 (t, J = 8.5 Hz).
527 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23ClFN2O2에 대한 계산치, 377.1427; 실측치, 377.1435 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 7.57 - 7.32 (m, 3H), 7.09 (td, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.38 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 3.70 - 3.17 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -119.76.
528 ESIMS m/z 357 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (td, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.14 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J = 9.6, 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 5.40 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 3.56 - 3.29 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.60.
529 ESIMS m/z 383 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.64 - 7.44 (m, 2H), 7.38 - 7.28 (m, 2H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.11 - 7.01 (m, 2H), 5.41 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.64 - 3.25 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 1.24 (q, J = 8.0, 7.5 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.52, -117.89.
530 ESIMS m/z 383 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (tdd, J = 7.4, 5.2, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 3.59 - 3.30 (m, 2H), 3.05 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.41, -117.87.
531 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1735 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 58.0 Hz, 1H), 7.23 (ddd, J = 10.5, 7.1, 2.9 Hz, 1H), 7.16 - 7.03 (m, 2H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 3.38 (d, J = 147.5 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -137.49 (dd, J = 19.3, 11.2 Hz), -138.85 (dt, J = 22.0, 6.9 Hz).
532 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H23F2N2O2에 대한 계산치, 361.1722; 실측치, 361.1736 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 57.3 Hz, 1H), 6.92 (h, J = 4.6 Hz, 2H), 6.70 (tt, J = 8.9, 2.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 3.37 (d, J = 151.7 Hz, 2H), 2.97 (d, J = 22.1 Hz, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -107.07 - -114.05 (m).
533 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1639 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 - 7.26 (m, 1H), 6.96 (ddt, J = 7.7, 4.7, 2.3 Hz, 1H), 6.84 (dtt, J = 9.5, 5.9, 3.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.39 (d, J = 144.1 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.19 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -111.63 - -121.11 (m), -133.52 (dd, J = 20.5, 10.1 Hz), -141.90 - -155.42 (m).
534 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1641 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 46.3 Hz, 1H), 7.10 (qd, J = 9.2, 4.9 Hz, 1H), 6.87 - 6.77 (m, 1H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.38 (d, J = 143.7 Hz, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -119.24 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz), -136.98 (dd, J = 20.6, 9.0 Hz), -139.18 - -145.28 (m).
535 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1544 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 56.1 Hz, 1H), 7.10 (dddd, J = 10.3, 8.1, 5.8, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.41 (d, J = 137.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -139.15 (dt, J = 22.0, 11.7 Hz), -143.09 (t, J = 16.7 Hz), -155.72 (t, J = 19.6 Hz), -156.00 (td, J = 20.4, 8.3 Hz).
536 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1546 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 - 7.30 (m, 1H), 6.84 - 6.71 (m, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.39 (d, J = 141.6 Hz, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (564 MHz, CDCl3) δ -117.38 (t, J = 10.5 Hz), -131.08 (dt, J = 18.4, 8.6 Hz), -134.71 (dd, J = 20.7, 6.3 Hz), -165.04 (dd, J = 12.8, 7.3 Hz).
537 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H25F3N2O2에 대한 계산치, 359.1941; 실측치, 359.1956
538 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H25N4O2에 대한 계산치, 341.1972; 실측치, 341.1976
539 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1820
540 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C15H20F3N2O2에 대한 계산치, 317.1471; 실측치, 317.1487 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 39.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.63 (q, J = 8.6 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 113.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -73.54 (d, J = 8.7 Hz).
541 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1829 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.77 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.62 - 8.44 (m, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 - 7.30 (m, 1H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 3.44 (d, J = 109.0 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
542 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1826 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.19 (s, 1H), 8.73 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.33 (m, 2H), 6.71 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.75 - 3.19 (m, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
543 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C21H23F4N2O2에 대한 계산치, 411.1690; 실측치, 411.1701 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 105.2 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.31 - 2.22 (m, 6H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -143.78 (dd, J = 21.9, 12.9 Hz), -144.37 (dd, J = 21.7, 13.1 Hz).
544 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H20F5N2O2에 대한 계산치, 415.1439; 실측치, 415.1452 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.36 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 105.5 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -141.78 (dd, J = 21.6, 8.3 Hz), -153.14 (t, J = 20.7 Hz), -161.81 (td, J = 22.5, 21.8, 8.0 Hz).
545 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1643 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 - 7.26 (m, 1H), 7.12 - 6.97 (m, 2H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 3.42 (d, J = 108.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -133.97 (d, J = 28.0 Hz), -159.36 - -163.92 (m).
546 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628; 실측치, 379.1639 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 1H), 6.95 (tdd, J = 9.2, 6.8, 2.1 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.41 (d, J = 106.2 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -134.15 (dt, J = 21.2, 7.5 Hz), -137.66 - -138.58 (m), -160.43 (td, J = 20.6, 7.1 Hz).
547 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H21F4N2O2에 대한 계산치, 397.1534; 실측치, 397.1549 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.07 (tt, J = 9.8, 7.3 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.40 (t, J = 1.5 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 107.8 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -138.91 (ddd, J = 22.5, 13.7, 8.8 Hz), -142.61 (ddd, J = 21.9, 13.5, 7.5 Hz).
548 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C20H29F2N2O2에 대한 계산치, 367.2192; 실측치, 367.2205 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.28 (m, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.13 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.77 - 3.19 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.12 (ddq, J = 10.5, 7.1, 3.3 Hz, 2H), 1.98 - 1.59 (m, 5H), 1.52 - 1.33 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -91.61 (d, J = 235.8 Hz), -102.02 (d, J = 235.8 Hz).
549 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H25F2N2O2에 대한 계산치, 339.1879; 실측치, 339.1893 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.30 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 107.5 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.71 (ddt, J = 14.0, 11.0, 8.2 Hz, 2H), 2.59 (dddd, J = 11.2, 8.9, 5.0, 2.3 Hz, 1H), 2.53 - 2.38 (m, 5H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -83.30 (ddd, J = 194.1, 13.4, 7.4 Hz), -93.99 (dt, J = 193.3, 14.2 Hz).
550 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H23F2N2O2에 대한 계산치, 325.1722; 실측치, 325.1734 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.08 (dtdd, J = 13.3, 7.7, 5.6, 3.7 Hz, 1H), 3.70 - 3.19 (m, 2H), 3.10 (ddt, J = 15.6, 11.7, 7.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.77 (tdd, J = 15.2, 13.0, 5.5 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -84.79 (ddd, J = 199.4, 13.8, 6.9 Hz), -94.24 - -104.28 (m).
551 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H20F5N2O2에 대한 계산치, 367.1439; 실측치, 367.1453 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 39.6 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.70 (t, J = 13.0 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 112.9 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -83.78, -123.16.
552 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H22F5N2O2에 대한 계산치, 381.1596; 실측치, 381.1610 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.53 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.74 - 3.18 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.64 - 2.44 (m, 5H), 2.28 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -85.71, -117.40.
553 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H24BrF4N2O2에 대한 계산치, 455.0952; 실측치, 455.0962 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.33 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 102.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.34 - 2.19 (m, 5H), 2.08 (dt, J = 10.0, 6.1 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -65.60, -111.99.
554 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H24BrClF3N2O2에 대한 계산치, 473.0635; 실측치, 473.0648 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.34 (hept, J = 5.6 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 104.4 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 4H), 2.45 - 1.99 (m, 6H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -60.24 - -61.99 (m), -114.78 - -121.09 (m).
555 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H27F2N2O2에 대한 계산치, 341.2035; 실측치, 341.2049 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.29 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 102.7 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.13 - 1.89 (m, 4H), 1.62 (t, J = 18.3 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -91.13 (q, J = 16.7, 16.0 Hz).
556 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C17H25F2N2O2에 대한 계산치, 327.1879; 실측치, 327.1892 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.28 (m, 1H), 6.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.43 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 105.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.34 (tt, J = 15.5, 6.7 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.68 (t, J = 18.6 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -89.32 (d, J = 17.7 Hz).
557 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C16H22F3N2O2에 대한 계산치, 331.1628; 실측치, 331.1640 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.75 - 3.18 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.58 (qt, J = 10.7, 6.4 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -64.85.
558 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C18H23N4O2에 대한 계산치, 327.1816; 실측치, 327.1828 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.73 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.20 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.51 (s, 2H), 3.44 (d, J = 107.5 Hz, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
559 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+ C19H23FN3O2에 대한 계산치, 344.1769; 실측치, 344.1780 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.46 - 8.37 (m, 1H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 9.7, 8.4, 1.3 Hz, 2H), 7.31 - 7.27 (m, 1H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.48 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 3.40 (d, J = 101.2 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -124.50 (d, J = 8.8 Hz).
560 158-165 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+　C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784, 실측치 393.1800 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.28 - 11.05 (m, 1H), 8.30 - 8.10 (m, 1H), 7.76 - 7.72 (m, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.65 - 7.57 (m, 2H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.46 - 7.39 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.99 (q, J = 7.2 Hz, 0.5H), 3.75 (q, J = 7.1 Hz, 1.5H), 3.50 (s, 2.25H), 3.40 (s, 0.75H), 2.50 - 2.44 (m, 6H), 1.34 - 1.27 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.61
561 114-118 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+　C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784, 실측치 393.1799 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.53 (s, 1H), 7.82 - 7.66 (m, 3H), 7.65 - 7.58 (m, 2H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.03 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.81 (q, J = 7.5 Hz, 0.5H), 3.58 (q, J = 7.2 Hz, 1.5H), 3.37 (s, 2H), 3.27 (s, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.37 - 1.27 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.66, -75.55
562 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+　C21H24F3N2O2에 대한 계산치, 393.1784, 실측치 393.1798 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.08 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 8.19 - 8.00 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 3H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 2H), 7.10 - 7.06 (m, 1H), 6.90 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.70 (q, J = 7.2 Hz, 0.5H), 3.62 (q, J = 7.1 Hz, 1.5H), 3.27 (s, 3H), 2.40 - 2.36 (m, 3H), 2.23 - 2.13 (m, 6H), 1.24 - 1.16 (m, 3H).
19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.61
563 172-178 HRMS-ESI (m/z) [M+H]+　C20H22F3N2O2에 대한 계산치, 379.1628, 실측치 379.1640 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 13.54 - 13.31 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.61 - 7.43 (m, 1H), 7.15 - 7.08 (m, 1H), 6.79 - 6.67 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 0.6H), 3.70 (s, 2H), 3.61 (q, J = 7.2 Hz, 1.4H), 3.35 (s, 1H), 2.54 - 2.48 (m, 6H), 1.49 - 1.37 (m, 3H).
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.75, -110.91
생물학적 시험 등급 척도
진균 병원체에 대한 등급표
병해 방제 % 등급
>85% A
50 내지 85% B
20 내지 <50% C
<20% D
시험되지 않음 E
생물학적 활성 - 200 ppm 적용 시 COCHSA, PHAKPA, PUCCRT, RHYNSE, 및 SEPTTR 병해 방제
Cmpd. No. 병해 방제 % 등급
CD-1DP CD-3DC
COCHSA PHAKPA PUCCRT RHYNSE SEPTTR PHAKPA SEPTTR
200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm
1 E B A E D A D
2 D D D E D D D
3 D A A E C A B
4 C A A E D A D
5 D E D E C E D
6 C C A E D A D
7 B B A E C A C
8 B A A E A A D
9 A A A A B A B
10 C A A A B A C
11 A B A B A A C
12 A C B A A B B
13 D E A E C E C
14 D D C E D B D
15 D D D E C B D
16 B A A A A A B
17 C A A E D A D
18 A A A A B A A
19 C A A E D A D
20 B A A E C A D
21 B A A A C A B
22 B A A C C A C
23 A A A E C A D
24 B A A E D A D
25 A A A A B A C
26 A A A A A A B
27 A A A A A A B
28 A A A A A A B
29 A A A A B A B
30 A A A A A A A
31 A A A E C A C
32 A A A B B A C
33 A A A A A A B
34 B C A E D B D
35 D A A E C A D
36 D A A A A A D
37 A A A E A A B
38 B A A E A A A
39 A C D E C C B
40 A A A E A A A
41 A A A E A A A
42 A A A E A A A
43 A A A E B A C
44 A A A E A A A
45 A A A E A A A
46 B A A E A A B
47 A A A E A A B
48 A A A E A A A
49 B A A E A A B
50 B B A E C A B
51 A A A E A A A
52 A A A E A A A
53 E A E E E A E
54 E A E E E A E
55 C A A E C A B
56 D B A E D A D
57 E A A A A A C
58 D A A E B A D
59 D D D E D D D
60 D D D E D C C
61 D A A E C A C
62 A A A E B A B
63 D D D E D C D
64 B C A E B B A
65 A A A A A A A
66 B B A E B A B
67 D D D E D D D
68 A A D A B A A
69 A A A A A A B
70 D D D E C D D
71 D D D E D C D
72 D D D E D C D
73 A A A E B B D
74 D D D E D D D
75 D D D E D D D
76 D D D E D D D
77 D D D E D D C
78 D D D E D D D
79 C A B E B A B
80 D C C E B C C
81 D C D E D D C
82 C B C E B C C
83 B B A E B B A
84 D D D E D D D
85 D D D E D D D
86 D D D E D D C
87 D D D E D D D
88 A C D E D D D
89 D C D E D D C
90 C D D E C D D
91 B A C E B A A
92 D A B E D A D
93 D B C E D C D
94 D C D E C D D
95 D C D E D D C
96 D C B E D A D
97 D A A C D A B
98 D B A E A A B
99 D C D E A D D
100 D C B E A C D
101 D C C E B D D
102 D C D E D D C
103 D A B E B A D
104 D C C E D D D
105 D C A E D C C
106 D A A E B C B
107 D A A E A A B
108 E D E E E D E
109 D C D E D D B
110 D A A E B A A
111 D A A E A A C
112 B A A A A A B
113 D A D D D A C
114 D A A D D A B
115 C A A C D B D
116 B A A C D A B
117 C A A A A A A
118 D A B D D B B
119 D A A D D A A
120 D A A C D A C
121 C A A B A A B
122 D A A C D A D
123 B A A A B A C
124 C A A B A A D
125 A A A A A A B
126 D A A D D A A
127 C A A A A A A
128 C A A B A A B
129 B A A A A A A
130 C C A A A B C
131 D C A B A A D
132 D D B A A C D
133 D C A D B C D
134 D D B D A D D
135 D D C D D B D
136 C D A B B D D
137 C D D D B D D
138 D D A D D D D
139 D D A A C D B
140 D D D D B D D
141 D D D D D D D
142 A A A A A A D
143 A A A A A A D
144 A A A E A A D
145 A A A E A A D
146 C B A E B B D
147 A A A E A A D
148 A A A E A A D
149 A B A E A B D
150 A A A E A A D
151 C D A E D D D
152 C B A E A C D
153 A A A E A A D
154 D C A E D D D
155 D A A E B A D
156 A A A E A A B
157 A A A E A A B
158 A A A A A A B
159 B A A E A A D
160 B A A E A A A
161 D A A E A A B
162 A A A E A A B
163 B A A E A A A
164 A A A E A A D
165 D C A E D D D
166 A A A E B A D
167 E A A A A A B
168 E A A A A A C
169 E A A A A A B
170 E A A A A A C
171 E A A A A A B
172 E A A A A A B
173 E A A A A A C
174 E A A A A A B
175 D C A E D B D
176 E D D D D D D
177 E A A C D A D
178 E A A A D A D
179 D A A E B A D
180 B A A E C A D
181 D A A E B A D
182 B A A E A A C
183 D A A E A A D
184 D A A E C A D
185 D A A E A A D
186 D A A E A A C
187 C A A E A A D
188 D A A E A A D
189 C A A E A A D
190 D A A E A A C
191 D A A E A A C
192 D A A E B A D
193 D A A E A A C
194 D A A E B A D
195 D A A E A A C
196 D A A E A A D
197 D A A E C A D
198 C A A E D A D
199 D A A E B A D
200 D A A E C A D
201 D A A E B A D
202 D A A E B A D
203 D A A E D A D
204 E B A A A B B
205 E A A A A A C
206 E B A A B B D
207 E A A A B A B
208 E B A B A B B
209 E B A B B A C
210 E C A A A B B
211 E B A D A B D
212 E B A D C A D
213 E A A C B A B
214 E C A C B B C
215 E A A A D A B
216 E B A D B B D
217 E C A D B A D
218 E B A D D B D
219 E B A D D B D
220 E A A A A A D
221 E A A A A B C
222 D A B E D A D
223 D A A E B A D
224 D A A E C A D
225 D A A E B A D
226 D A A E D A D
227 D A A E A A D
228 D A A E D A D
229 D A A E D A D
230 E A A D B A B
231 E A A D B A B
232 E A A D A A D
233 E A A C A A B
234 E A A D A A D
235 E C D D C C D
236 E A A D A B D
237 E A A D A B C
238 E A A D D A D
239 E A A D A B A
240 E A A D C A D
241 E A A D B A D
242 E B D D D B D
243 E A A D D B D
244 E A A D D A D
245 E A A D C A C
246 E B A D D B D
247 E A A D D A D
248 E D D D D D D
249 E D D D D A D
250 E A A D D A D
251 E B A D D A D
252 E A A D D A D
253 E A A D D A D
254 E A A D D A D
255 E A A D D B D
256 E A A D D A D
257 E C A D D A D
258 E C A D D A D
259 E A A D D B D
260 E B D D D B D
261 E B A D D B D
262 E C B D D C D
263 E C C D D C D
264 E B A D D C C
265 E A A D D B D
266 E A A A D A D
267 E A A A B A D
268 E A A A C A D
269 E A A A C A D
270 E A A A D A D
271 E C D D D C D
272 E B E E E B E
273 E B A D D B D
274 E B B D D A D
275 E A A D D A D
276 E C C B D B D
277 E A B D C A D
278 E A A D B A D
279 E A A B B A D
280 E A A D D A D
281 E B A A A C D
282 E B A D D D D
283 E B A D C C D
284 E B A A A C D
285 E D B D C D D
286 E D D D D D D
287 E C A D C D D
288 E D A D B C D
289 E D D D C D D
290 E D D D D D D
291 E D D D D D D
292 E A B D C B D
293 E D D D D C D
294 E D D D D C D
295 E D D D D D D
296 E C D D D C D
297 E D D D D C D
298 E D D D D C D
299 E D D D D B D
300 E C A C D B D
301 E A A D C A D
302 E A A D D A D
303 E A A D D A D
304 E A A D D A D
305 E B A C B B D
306 E B A D D B D
307 E B A D D B D
308 E B A B D B D
309 E A A A D A D
310 E B A A C B D
311 E A B B B A C
312 E C B C B C C
313 E A A D D A D
314 E D A D D C D
315 E A A C D A D
316 E A A C D A D
317 E A A D C A D
318 E A A A A A D
319 E A A D D A D
320 E A A D D A D
321 E A D D C A D
322 E A A D D A D
323 E A D D D C D
324 E A A B B A D
325 E A A A A A D
326 E B A A B A C
327 E A A A A A C
328 E A A A C A C
329 E A A A C A C
330 E C A A A B D
331 E A A A C A C
332 E A A A C A D
333 E D A A A D A
334 E B D D D A D
335 E D D A C D C
336 E D B B D C C
337 E D D D D A D
338 E A B D D A C
339 E A B B B A C
340 E D D D D D D
341 E D D D D D D
342 E D B C D D D
343 E B A B D A D
344 E D D B D D D
345 E A A C B A D
346 E C A D D A D
347 E A C C D A D
348 E C A C D B C
349 E D D D D D D
350 E D D B B B B
351 E D D A B D C
352 E C A A C B C
353 E D D D D D D
354 E D B A D D D
355 E A D B D A D
356 E C D D D A D
357 E C D D D A D
358 E A A C D A D
359 E A A C D A D
360 E A A D D A D
361 E A A B B A B
362 E A A A D A D
363 E A A A B A B
364 E A A A D A D
365 E A A A C A D
366 E A A B D A D
367 E A A A D A D
368 E A A A B A B
369 E A A A C A D
370 E A A A B A B
371 E A A A B A B
372 E A A B D A D
373 E A A C C A C
374 E A A C D A D
375 E A A D D A D
376 E A A D D A D
377 E A A D D A D
378 E A A A B A D
379 E A A A B A C
380 E A A A B A C
381 E A A A A A C
382 E A A A A A B
383 E A A A B A D
384 E D A A D B D
385 E B A A C A D
386 E C D A C B D
387 E D A A C D D
388 E C D C D D D
389 E A A A C A D
390 E B C A C B D
391 E D C A C D D
392 E D D A D D D
393 E D A B D D D
394 E D D B D D D
395 E D C A B B D
396 E D C A D D D
397 E D B A B D D
398 E D A A D C D
399 E D D B D D D
400 E D D D D D D
401 E D D A D D D
402 E B A A D B D
403 E C A A D B D
404 E D B D D B D
405 E B B B D A D
406 E C C A D B D
407 E C D D D B D
408 E A A A A A A
409 E A A A A A B
410 E D D D D C D
411 E D D D D D D
412 E D D C D D D
413 E D D D D D B
414 E A A A A A A
415 E A A A A A A
416 E A A D C A D
417 E A A A A A B
418 E B A C C B D
419 E A A A B A D
420 E A A D C A D
421 E A A A A A D
422 E A A D B A D
423 E A A A A A B
424 E C A C D D D
425 E A D D B A D
426 E A C D D B D
427 E A C D B A D
428 E A D C B A D
429 E A A D B A D
430 E B C D B A D
431 E A A A B A C
432 E A A A A A B
433 E A A A A A B
434 E A A A B B D
435 E D B D D D D
436 E D D D D B D
437 E C D D D D D
438 E A A B B A D
439 E A A B A A C
440 E A A D D A D
441 E D A A A D B
442 E A A C A A D
443 E A A B D A D
444 E A A B D A D
445 E A A D D A D
446 E A A D C A D
447 E D D D D C D
448 E D D D D D D
449 E E E E E E E
450 E A A A A A C
451 E A A A A A C
452 E D D D D D D
453 E D D D D D D
454 E A A C B A C
455 E A A D C A D
456 E A A A B A D
457 E A A A A A D
458 E B A C D A D
459 E D A C C A C
460 E A A D D A D
461 E A A D D A D
462 E A A D D A D
463 E A A D C A C
464 E A A B D A D
465 E A A A C A C
466 E A A A D A D
467 E A A A D A B
468 E A A A B A D
469 E A A A A A A
470 E A A A A A A
471 E A A B C A B
472 E A A C D A C
473 E A A A D A B
474 E A A A B A D
475 E A A A A A D
476 E A A A A A A
477 E A A A A A B
478 E A A A A A D
479 E A A A A A D
480 E A A A A A B
481 E B A A D A B
482 E B C C D C D
483 E A A D D A D
484 E B A C D B D
485 E B A C D B D
486 E A A B D A D
487 E A A D D A D
488 E C A B D B D
489 E A A D D A D
490 E D D D D C D
491 E D B D D C D
492 E A B D D A D
493 E A A A C A B
494 E A A A A A B
495 E A A A A A A
496 C A A A A A B
497 E D A B D C D
498 E D A D D C D
499 E D A B B B D
500 E A A C C A D
501 C A A A A A D
502 E D B D D D D
503 E D D C D D D
504 E A A D D A D
505 E D D A B D C
506 E D C D D D D
507 E A A A A A D
508 E A A A A A D
509 E A A A A A D
510 E A A A A A D
511 E A A A A A D
512 E A A A A A D
513 E C A D D B D
514 E A A D D A D
515 E A E E E A E
516 E A A A A A D
517 E A A B A A D
518 E A A D D A D
519 E A A A A A D
520 E A A D D A D
521 E A A A A A B
522 E A A D B A D
523 E D D D D D D
524 E A E E E A E
525 E A A D C A D
526 E A A D C A D
527 E A A A A A C
528 E A A A A A A
529 E A A D D A D
530 E D D D D C D
531 E A A B D A D
532 E A A C D A D
533 E A A B D A D
534 E A A D D A D
535 E A A B D A D
536 E A A D D A D
537 E E E E E E E
538 E E E E E E E
539 E E E E E E E
540 E B B D D A D
541 E C D D D A D
542 E C D C D B D
543 E A A A C A D
544 E A A D D A D
545 E A A D D A D
546 E A A D D A D
547 E A A B D A D
548 E A A D D A D
549 E A A D D A C
550 E A A C D A D
551 E A A D D A D
552 E A A B D A D
553 E A A D D A D
554 E A A B C A D
555 E A A D D A D
556 E A A C D A D
557 E E E E E E E
558 E D D D D B D
559 E A B D D A D
560 E A A A A A B
561 E A A A A A D
562 E A A A B A C
563 E A A A A A B
*Cmpd. No. - 화합물 번호
*COCHSA - 보리 점무늬병(코클리오볼루스 사티부스)
*PHAKPA - 아시아 대두 녹병(파코프소라 파키리지)
*PUCCRT - 밀 갈색녹병(푹시니아 트리티시나)
*RHYNSE - 보리 잎마름병(린코스포리움 코뮤네)
*SEPTTR - 셉토리아 밀 잎마름병(지모셉토리아 트리티시)
*1DP - 1일 보호제
*3DC - 3일 치료제
*ppm - 백만분율

Claims (23)

  1. 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00142

    (상기 식 중,
    R1은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 치환 시클로알킬, C3-C8 헤테로시클로알킬, C3-C8 치환 헤테로시클로알킬, C5-C7 헤테로아릴, C5-C7 치환 헤테로아릴, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C1-C8 알콕시, 및 C1-C8 치환 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R6은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C8 치환 알키닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 치환 알콕시, 티올, 알킬티오, 및 치환 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는 R6 및 R7은 서로 공유 결합되어 포화 또는 불포화 C3-C8 헤테로시클로알킬기 또는 C3-C8 치환 헤테로시클로알킬기를 형성할 수 있고;
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 치환 알케닐, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 치환 시클로알킬, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    또는 R7 및 R8은 서로 공유 결합되어 포화 또는 불포화 C3-C8 헤테로시클로알킬기 또는 C3-C8 치환 헤테로시클로알킬기를 형성할 수 있고;
    임의의 모든 복소환 고리는 O, N, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 최대 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있음),
    또는 이의 호변이성체 또는 염.
  2. 제1항에 있어서, R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알키닐, C2-C8 치환 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 치환 시클로알킬, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1은 벤질 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R5는 둘 다 수소인, 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R3 및 R4는 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, 및 C1-C8 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는, 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R3 및 R4는 둘 다 CH3인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R4 및 R5는 둘 다 수소인, 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R2 및 R3은 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, 및 C1-C8 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는, 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R2 및 R3은 둘 다 CH3인, 화합물.
  10. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, C2-C8 알케닐, C3-C8 시클로알킬, 페닐, 치환 페닐, 벤질, 및 치환 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  11. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R6은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 치환 알킬, 티올, 알킬티오, 및 치환 알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  12. 표 1의 화합물 중 어느 하나에 따른 화합물.
  13. 화학식 I 중 어느 하나 또는 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 식물학적으로 허용 가능한 양의 화합물 및 담체를 포함하는 살진균제 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 담체는 증점제, 유화제, 레올로지 제제, 분산제, 및 폴리머 중 하나 이상인, 조성물.
  15. 식물에 인접한 영역, 식물의 성장을 보조하기에 적합한 토양, 식물의 뿌리, 및 식물의 잎을 화학식 I 중 어느 하나 또는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 식물학적으로 허용 가능한 양의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 식물에 대한 진균 공격을 방제하는 방법.
  16. 진균 병원체의 방제에 사용하기 위한 화학식 I 중 어느 하나 또는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화합물.
  17. 제16항에 있어서, 진균 병원체는 지모셉토리아 트리티시, 코클리오볼루스 사티부스, 푹시니아 트리티시나, 푹시니아 스트리이포르미스, 벤투리아 이나에쿠알리스, 우스틸라고 마이디스, 운시눌라 네카토르, 린코스포리움 코뮤네, 마그나포르테 그리세아, 파코프소라 파키리지, 파라스타고노스포라 노도룸, 글로메렐라 라게나리움, 세르코스포라 베티콜라, 알테르나리아 솔라니, 피레노포라 테레스, 블루메리아 그라미니스 분화형 트리티시, 블루메리아 그라미니스 분화형 호르데이, 에리시페 시코라세아룸, 푸사리움 비르굴리포르메, 리족토니아 솔라니, 피티움 울티멈, 및 보트리티스 시네레아 중 하나인, 화합물.
  18. 제16항에 있어서, 진균 병원체로부터의 병해 셉토리아 밀 잎마름병(Zymoseptoria tritici), 보리 점무늬병(Cochliobolus sativus), 밀 갈색녹병(Puccinia triticina), 줄녹병(Puccinia striiformis), 사과 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 옥수수 수포 깜부기병(Ustilago maydis), 포도덩굴 흰가루병(Uncinula necator), 보리 잎마름병(Rhynchosporium commune), 도열병(Magnaporthe grisea), 아시아 대두 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 밀 껍질마름병(Parastagonospora nodorum), 박과 탄저병(Glomerella lagenarium), 비트 입반점병(Cercospora beticola), 토마토 겹무늬병(Alternaria solani), 보리 망반병(Pyrenophora teres), 밀 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. tritici), 보리 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. hordei), 박과 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 대두 돌연사 증후군(Fusarium virguliforme), 묘목의 줄기역병 또는 모잘록병(Rhizoctonia solani), 뿌리썩음병(Pythium ultimum), 잿빛 곰팡이병(Botrytis cinerea) 중 하나를 치료하는 화합물.
  19. 화학식 I 중 어느 하나 또는 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 식물학적으로 허용 가능한 양의 화합물 및 담체를 포함하는, 진균 병원체의 방제에 사용하기 위한 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 진균 병원체는 지모셉토리아 트리티시, 코클리오볼루스 사티부스, 푹시니아 트리티시나, 푹시니아 스트리이포르미스, 벤투리아 이나에쿠알리스, 우스틸라고 마이디스, 운시눌라 네카토르, 린코스포리움 코뮤네, 마그나포르테 그리세아, 파코프소라 파키리지, 파라스타고노스포라 노도룸, 글로메렐라 라게나리움, 세르코스포라 베티콜라, 알테르나리아 솔라니, 피레노포라 테레스, 블루메리아 그라미니스 분화형 트리티시, 블루메리아 그라미니스 분화형 호르데이, 에리시페 시코라세아룸, 푸사리움 비르굴리포르메, 리족토니아 솔라니, 피티움 울티멈, 및 보트리티스 시네레아 중 하나인, 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 진균 병원체로부터의 병해 셉토리아 밀 잎마름병(Zymoseptoria tritici), 보리 점무늬병(Cochliobolus sativus), 밀 갈색녹병(Puccinia triticina), 줄녹병(Puccinia striiformis), 사과 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 옥수수 수포 깜부기병(Ustilago maydis), 포도덩굴 흰가루병(Uncinula necator), 보리 잎마름병(Rhynchosporium commune), 도열병(Magnaporthe grisea), 아시아 대두 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 밀 껍질마름병(Parastagonospora nodorum), 박과 탄저병(Glomerella lagenarium), 비트 입반점병(Cercospora beticola), 토마토 겹무늬병(Alternaria solani), 보리 망반병(Pyrenophora teres), 밀 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. tritici), 보리 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. hordei), 박과 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 대두 돌연사 증후군(Fusarium virguliforme), 묘목의 줄기역병 또는 모잘록병(Rhizoctonia solani), 뿌리썩음병(Pythium ultimum), 잿빛 곰팡이병(Botrytis cinerea) 중 하나를 치료하는 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 병해는 밀 잎마름병, 보리 잎마름병, 밀 갈색녹병, 및 아시아 대두 녹병 중 하나인, 조성물.
  23. 화학식 I 중 어느 하나 또는 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 식물학적으로 허용 가능한 양의 화합물로 처리된 종자.
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