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KR20210056012A - 화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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KR20210056012A
KR20210056012A KR1020190142546A KR20190142546A KR20210056012A KR 20210056012 A KR20210056012 A KR 20210056012A KR 1020190142546 A KR1020190142546 A KR 1020190142546A KR 20190142546 A KR20190142546 A KR 20190142546A KR 20210056012 A KR20210056012 A KR 20210056012A
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KR
South Korea
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same
unsubstituted
different
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Application number
KR1020190142546A
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Inventor
안준현
박은석
김용미
임민영
박수민
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
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Priority to PCT/KR2020/015316 priority patent/WO2021091222A1/ko
Priority to CN202080057763.3A priority patent/CN114222776B9/zh
Priority to JP2022507904A priority patent/JP7302766B2/ja
Priority to TW109138570A priority patent/TW202128836A/zh
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Abstract

본 출원은 화학식 1의 화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치{COMPOUND, BINER RESIN, NEGATIVE-TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND DISPLAY APPARATUS COMPRISING BLACK BANK FORMED BY USING SAME}
본 출원은 화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자 디스플레이(OLED Display)에서 절연층으로 사용되는 투명 뱅크(Bank)는 외광반사를 줄이기 위해 편광판을 사용해야 한다. 하지만 편광판을 사용하면 휘도가 저하되는 단점이 있다. 기존 투명 뱅크(Bank) 절연막 대신 블랙 안료를 사용한 블랙 뱅크(Bank)를 적용하면 외광반사를 줄여 편광판 없는 디스플레이의 구현 가능성이 도모되며, 편광판에 의한 휘도저하를 줄여 현재보다 2배 이상의 휘도를 구현할 수 있다.
모바일용 디스플레이를 위한 블랙뱅크 개발에 있어 홀(hole) 패턴 구현시, 종래의 카도계 바인더를 이용하면 패턴의 직진성이 떨어지고 홀에 잔사가 생기는 문제가 있다.
따라서, 당 기술분야에서는 유기 발광 소자에서 외광반사 문제를 완화하고 직진성 및 마진을 개선하기 위한 재료의 연구가 필요하다.
한국 특허출원 공개 제2012-0007453호
본 출원은 직진성, 안료 분산액에 대한 상용성이 우수한 화합물, 바인더 수지, 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이고,
L은 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
r3 및 r4는 0 내지 4의 정수이고, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하며, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
M1 및 M2는 -M1'-M2'-M3'-이고,
M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n은 1 내지 30의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 바인더 수지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 바인더 수지; 안료 분산액: 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 네가티브형 수지 조성물을 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 화합물, 이를 포함하는 바인더 수지 및 상기 바인더 수지를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물은 직진성이 개선되고 안료 분산액에 대한 상용성이 우수하여 잔사 측면에서 유리하다. 또한, 현상 시간에 따른 패턴의 크기(CD) 및 테이퍼 각에서 우수한 마진을 가질 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치의 모식도이다.
도 2는 본 출원의 일 실시상태에 따른 네가티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성한 도막의 두께를 나타낸 모식도이다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이고,
L은 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
r3 및 r4는 0 내지 4의 정수이고, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하며, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
M1 및 M2는 -M1'-M2'-M3'-이고,
M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n은 1 내지 30의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 바인더 수지에 포함시키고, 상기 바인더 수지는 네가티브형 감광성 수지 조성물에 첨가하여, 기존의 카도계 바인더 수지에 비하여 직진성이 개선되고, 안료 분산액에 대한 상용성이 우수하다는 장점이 있다.
또한, 현상 시간에 따른 패턴의 크기(CD) 및 테이퍼 각에서 우수한 마진을 가질 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 카도계 구조를 포함함으로써 안료 분산액과의 상용성이 우수하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 다이아민(diamine) 구조가 포함됨으로써 다른 바인더들과의 상용성도 우수하다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OH; -COOH; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알케닐기의 탄소수는 3 내지 10이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 또한 탄소수 1 내지 20일 수 있으며, 탄소수 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에서 알케닐렌기는 알케닐기에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 상기 아릴기에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐렌기는 상기 시클로알케닐기에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 -CO-L-R이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 에테닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 에테닐렌기; 시클로헥실렌기; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 -COOH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아크릴옥시기 또는 메타크릴옥시기로 치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 히드록시기로 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 트리플루오로메틸기로 치환된 메틸렌기; 히드록시기 또는 -COOH로 치환된 페닐렌기; 또는 히드록시기로 치환된 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1' 및 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, M2'는 치환 또는 비치환된 직접결합; -SO2-; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1 및 M2는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에 있어서,
Figure pat00005
는 상기 화학식 1에 연결되는 부분을 의미하고,
M2'는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 같으며,
R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r13 및 r14는 1 내지 4의 정수이고, r13이 2 이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하고, r14가 2 이상인 경우 R14는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이고, L, R, R' 및 R''는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
Figure pat00006
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Figure pat00035
상기 화학식에 있어서, n은 1 내지 30 의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol이다.
상기 중량평균 분자량은 겔투과크로마토그래피 (Gel Permeation Chromatography, GPC) 방법으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 바인더 수지를 제공한다.
상기 바인더 수지는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 B로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00036
[화학식 B]
Figure pat00037
상기 화학식 A에 있어서, n은 1 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 B에 있어서, n은 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 바인더 수지; 안료 분산액: 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머가 사용될 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머의 예로는 분자 중에 적어도 1개 또는 2개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 가지며 비등점이 100℃ 이상인 화합물, 또는 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머 등이 있다.
상기 분자 중에 적어도 1 개 또는 2개 이상의 부가중합 가능한 불포화기를 가지며 비등점이 100℃ 이상인 화합물의 비제한적인 예로는 폴리에틸렌 글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜모노(메타)아크릴레이트, 또는 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 다관능성 모노머, 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리 아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타 아크릴레이트, 또는 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 등의 다관능성 모노머 등이 있다.
상기 카프로락톤을 도입한 다관능성 모노머의 비제한적인 예로는 디펜타에리트리톨에 카프로락톤을 도입한 경우, 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 카프로락톤을 도입한 경우, 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 카프로락톤을 도입한 경우, 비스페놀 A 유도체에 카프로락톤을 도입한 경우, 우레탄계의 다관능성 모노머에 카프로락톤을 도입한 경우 등이 있다.
구체적으로, 디펜타에리트리톨에 카프로락톤을 도입한 KAYARAD DPCA-20, 30, 60, 120 등과 FA-2D, FA1DT, FA-3 등이 있고, 테트라히드로퓨릴 아크릴레이트에 카프로락톤을 도입한 KAYARAD TC-110S, 또는 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트에 카프로락톤을 도입한 KAYARAD HX-220, KAYARAD HK-620 등을 사용할 수 있다.
기타 비스페놀 A 유도체의 에폭시아크릴레이트, 노볼락-에폭시아크릴레이트에 카프로락톤을 도입한 것도 있고, 우레탄계의 다관능성 아크릴레이트인 U-324A, U15HA, U-4HA 등에 카프로락톤을 도입한 것도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머는 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머는 네가티브형 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 30 중량%만큼 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1 중량% 이상인 경우 광감도나 절연막의 강도에 유리하고, 30 중량% 이하인 경우 도막의 점착성이 과도해지는 것을 방지하고, 절연막의 강도 저하 및 현상시 패턴 소실을 방지할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 안료 분산액은 블랙 유기 안료를 포함한다.
상기 블랙 유기 안료란 유기물로 이루어지고, 단일 종으로서 가시광선 파장대의 광을 흡수하여 검은 계열의 색상을 나타내는 안료를 의미한다. 블랙안료로서 유기 안료를 사용함으로써 기존의 2종 이상의 조합 안료 또는 무기 안료에 비하여 적은 양으로도 원하는 광학밀도(OD)를 달성할 수 있다. 본 명세서의 실시상태들에 따른 조성물은 블랙 유기 안료로 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 상기 블랙 유기 안료로서 락탐계 안료 또는 페릴렌계 안료가 사용될 수 있다.
일 예에 따르면, 블랙 유기 안료는 하기 화학식 11 또는 12로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 11]
Figure pat00038
상기 화학식 11에 있어서,
Ra은 H 또는 메틸기를 비롯한 알킬기이고,
R4, R5, R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, 할로겐, -COOR8, -CONR8R9, -OR8, -OOCR8, -OOCNR8R9, OH, CN, NO2, NR8R9, -NR8COR9, -N=CR8R9, -SR8, -SOR8, -SOxR8(x=1~3) 또는 -SO2NR8R9이거나, R4와 R5, R5와 R6, 또는 R6와 R7가 직접 결합하거나 O, S 또는 NR8 브릿지를 통하여 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Rb는 N, O, S, CO, 및 COO 중 하나를 포함하는 단일 또는 다중 고리기이고,
R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, C1-C12 알킬, C3-C12 시클로알킬, C2-C12 알케닐, C3-C12 시클로알케닐 또는 C2-C12 알키닐이고, 이들을 구성하는 -CH2-, -CH= 및 -C
Figure pat00039
중 적어도 하나가 -COO-, -O-, -CONR10-, =N-, -NR10-, -S- 또는 -CO-로 치환되거나, 탄소에 결합된 수소 중 적어도 하나가 할로겐, -COOR10, -CONR10R11, -OR10, -OOCR10, -OOCNR10R11, OH, CN, NO2, -NR10COR11, -N=CR10R11, SR10, -SOR10, -SOxR10(x=1~3), -SO2NR10R10, 또는 -NR10R11로 치환될 수 있고, 여기서 R10 및 R11은 각각 독립적으로 C1~C6 알킬이거나, O, S 또는 NH를 포함하는 기이다.
상기 '메틸기를 비롯한 알킬기'의 의미란, 메틸기일 수 있고, 메틸기 외의 알킬기일 수 있음을 의미한다.
[화학식 12]
Figure pat00040
상기 화학식 12에 있어서,
R11 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, C1~C12 알킬, C3~C12 시클로알킬, C6~C12 아릴기 또는 C3-C12의 헤테로아릴기이며, 이들을 구성하는 -CH2- 및 -CH= 중 적어도 하나가 =N-, -N=N-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -NR15-으로 치환되거나, 탄소에 결합된 수소 중 적어도 하나가 할로겐, -OR15, CN 또는 NO2로 치환될 수 있으며, R15는 H, C1~C6 알킬, C2~C6 알케닐 또는 페닐이고, R12 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 NR16이고, R16은 C1~C12 알킬 또는 C2~C12 알케닐이며,
R11과 R12 또는 R13과 R14가 결합하여 고리(cyclic)를 형성할 수도 있고,
Re 및 Rf는 할로겐기이고, m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 11의 Rb는 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure pat00041
상기 구조식에서 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, CH3, CF3, F 또는 Cl이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 11은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure pat00042
상기 화학식 11의 화합물의 대표적인 제품으로는 바스프 사의 안료 IRGAPHOR Bk S0100CF 이 있고, 상기 화학식 12의 대표적인 예로는 C.I. 안료 블랙 31번, 32번 등이 있이 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 안료 분산액은 400 nm 내지 600 nm 중 적어도 일부의 파장의 광을 흡수하는 안료를 1종 이상 더 포함한다. 이 때, 블랙 유기 안료와 400 nm 내지 600 nm 중 적어도 일부의 파장의 광을 흡수하는 안료의 중량비는 100:0 내지 90:10일 수 있다.
일 실시상태에 따르면, 400 nm 내지 600 nm 중 적어도 일부의 파장의 광을 흡수하는 안료는 옐로우계 안료, 오렌지계 안료, 브라운계 안료 및 레드계 안료 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 400 nm 내지 600 nm 중 적어도 일부의 파장의 광을 흡수하는 안료는 C.I. Pigment yellow138, C.I. Pigment yellow139, C.I. Pigment yellow150, C.I.Pigment yellow 151, C.I. Pigment yellow 83, C.I. Pigment yellow 93 및 C.I.Pigment yellow 110 등의 yellow 계열과 C.I. Pigment Red 123, C.I. Pigment Red 149, C.I. Pigment Red 178, C.I. Pigment Red 179, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 139, C.I. Pigment Red 143, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 175, C.I. Pigment Red 176, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 185, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 272, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Orange 62, C.I. Pigment Orange 64, C.I. Pigment Orange 72, C.I. Pigment Orange 71, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Brown 23, C.I. Pigment Brown 41, C.I. Pigment Brown 42 등이 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 안료 분산액은 도막 내 함량 50 중량% 사용 기준으로 체적 저항이 1011 오옴·cm 이상을 갖는 고저항 카본 블랙을 더 포함할 수 있다. 블랙 유기 안료와 고저항 카본 블랙의 중량비는 99.5:0.5 내지 90:10일 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시키는 역할을 하는 재료로서, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광개시제로 사용가능한 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4- (2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것들을 사용할 수 있다.
비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)- 1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이 사용될 수 있다.
트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이 사용될 수 있다.
옥심계 화합물로는 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, CGI 124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(o-아세틸옥심)(CGI 242), 옥심 OX-03 (시바 가이기사), NCI-831 (아데카사), PI-102(엘지화학), PBG 304, PBG 305, PBG 3057 (트론니사) 등이 있다.
상기 광개시제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.5 내지 10 중량%만큼 포함되는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 다관능성 모노머 100 중량부에 대하여 10 내지 300 중량부(전체 광개시제의 사용량 기준)로 사용하는 것이 좋으며, 특히 수지 조성물의 총 중량에 대해 아세토페논계 화합물 0.5 내지 5 중량%를 사용하거나 옥심계 개시제로서 0.01 내지 3 중량%을 혼합 사용할 수도 있다.
상기 광개시제에는 보조 성분으로서 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교 증감제를 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 5 중량%, 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 내지 5 중량%가 추가로 포함될 수 있다.
상기 광가교 증감제로는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조페논계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 또는 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 또는 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 용해성, 안료분산성, 도포성 등을 고려할 때, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트, 에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트, 또는 γ-부티롤아세테이트 등을 사용할 수 있다. 상기 용매는 단독으로 사용할 수도 있고, 2 종 이상 혼합하여 사용할 수도 좋다.
전술한 실시상태에 따른 네가티브형 감광성 수지 조성물은 본 발명의 목적에 악영향을 미치지 않는 한 추가로 첨가제를 포함할 수 있다. 예컨대, 분산제, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제가 추가로 사용될 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있다. 이러한 분산제의 비제한적인 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 또는 알킬아민 등이 있다. 이들은 단독으로 첨가하거나 2이상 조합하여 첨가될 수 있다.
상기 밀착촉진제의 비제한적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에톡시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 또는 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등이 있다.
상기 산화방지제의 비제한적인 예로는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등이 있고, 상기 자외선 흡수제의 비제한적인 예로는 2-(3- t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등이 있다. 또한 상기 열중합방지제의 비제한적인 예로는 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2-머캅토이미다졸 등이 있다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 바인더 수지 10 내지 40 중량부; 안료 분산액 20 내지 40 중량부; 다관능성 모노머 0.1 내지 10 중량부; 광개시제 0.1 내지 5 중량부; 및 용매 20 내지 50 중량부를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
필요에 따라, 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물은 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 계면활성제 0.1 내지 2 중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 네가티브형 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 구성요소들이 전술한 함량 범위를 만족하는 경우, 본 명세서에서 목적하는 공정 마진, 막 두께, 테이퍼 각, 또는 잔사의 측면에서 우수한 물성을 얻을 수 있다.
전술한 실시상태들에 따른 네가티브형 감광성 수지 조성물은 전술한 성분들을 혼합하여 제조될 수 있다.
일 예에 따르면, 먼저 안료 분산액을 제조한다. 분산액 상태로 시판되는 안료를 이용함으로써 안료 분산액의 제조에 대치할 수 있다. 상기 안료 분산액에 상기 바인더 수지를 혼합하고, 다관능성 모노머, 광개시제 및 용매를 첨가하고 교반하여 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
전술한 실시상태들에 따른 감광성 수지 조성물은 네가티브형이므로, 자외선 감도가 높은 동시에 패턴 잔사가 없는 재료를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 수지 조성물은 두께 2 μm의 도막 형성시 체적 저항이 1012 오옴·cm 이상이고, 유전율이 3 내지 6일 수 있다. 또 한 예에 따르면, 두께 2 μm의 도막 형성시 380 nm 내지 600 nm에서의 광투과율이 1% 미만이고, 광학 밀도(OD)가 1 / μm 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물은 두께 1.5 ㎛의 도막 형성시 테이퍼 각이 15° 이상 30° 이하인 것인 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 도막은 0.5 ㎛ 내지 2 ㎛일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 테이퍼 각은 SEM(Scanning Electrone Microscope) 형상을 관측하여 측정할 수 있다.
상기 네가티브형 감광성 수지 조성물의 도막 형성시 전술한 테이퍼 각의 범위를 만족하는 경우, 공정 마진이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 네가티브형 수지 조성물을 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
도 1은 본 발명에 따라 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치의 모식도이다.
상기 블랙뱅크를 형성하는 방법의 일 예는 다음과 같다.
전술한 네가티브형 감광성 수지 조성물을 기판 표면에 도포하고 프리베이크(pre-bake)에 의해 용매를 제거함으로써 막을 형성할 수 있다. 상기 도포 방법으로는 스프레이(spray)법, 롤(roll)코팅법, 회전(spin)코팅법, 바(bar)코팅법, 슬릿(slit)코팅법 등의 방법을 사용할 수 있다. 프리베이크의 조건은 조성물의 배합 성분과 비율에 따라 다르지만, 통상 70~150℃에서 0.5~30분간 시행할 수 있다.
다음으로 프리베이크된 도포막을 소정의 패턴 마스크를 통해 자외선 등의 방사선을 조사하고 알카리 수용액에 의해 현상하여 불필요한 부분을 제거하여 패턴을 형성한다. 현상방법으로는 디핑(dipping)법, 샤워(shower)법 등을 제한 없이 적용할 수 있다. 현상시간은 통상 30~180초 정도이다. 상기 현상액으로는 알칼리 수용액으로서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 메트규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메닐아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탈올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탈올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리진, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다.
현상 후 유수세정을 약 30~90초간 행하고 공기 또는 질소로 건조 시킴으로써 패턴을 형성한다. 이 패턴을 핫플레이트(hot plate), 오븐(oven)등의 가열장치를 이용하여 포스트베이크(post-bake)을 통해 완성된 블랙뱅크를 얻을 수 있다. 이때 포스트베이크의 조건은 150~230℃에서 10~90분 정도 가열하는 것이 바람직하다.
완성된 블랙뱅크는 체적 저항이 1012 오옴·cm 이상이고, 유전율이 3 내지 6이며, 광학밀도(OD)가 1 내지 2 / μm이다.
일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치의 제조방법은 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들면 아래와 같이 제조할 수 있다.
유리 등의 투명기판상에 ITO(Indium Tin oxide)등의 투명전극을 스퍼터링(sputtering)으로 증착하고 PR도포, 노광, 현상, 에칭, PR제거 등의 과정을 거쳐 패턴화된 투명전극을 형성한 다음 전술한 네가티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 블랙뱅크를 형성한다.
예를 들어, 전술한 네가티브형 감광성 수지 조성물을 전극이 형성된 기판에 코팅하여 도막을 형성하고, 포토마스크 등과 자외선을 포함하는 방사선을 이용하여 노광시킨 후 상기 노광된 기판을 현상하고 세정한 후 건조시켜 패턴화할 수 있다. 이어서 형성된 블랙뱅크 위에 각 화소의 구분을 위한 격벽을 형성할 수 있다.
그 후 유기 박막을 단층 또는 다층으로 증착한다. 상기 유기박막은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 다른 전하수송 또는 전하차단을 위한 층, 예컨대 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송층, 정공주입층 및/또는 전자차단층을 더 포함할 수 있다. 그 다음 금속 전극층을 증착한다. 다음으로 중공 구조의 SUS캔과 상기기판을 에폭시 수지 등의 봉지재(밀봉제)로 봉지(밀봉)한 후 모듈에 조립하여 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제조할 수 있다.
상기 디스플레이 장치는, 도 2와 같이, 컬러패턴(a), 상기 컬러패턴 상에 구비된 오버코팅층(b) 및 상기 오버코팅층 상에 구비된 블랙뱅크를 포함하고, 상기 블랙뱅크의 두께 차이는 0.5 내지 2 μm일 수 있다. 상기 디스플레이 장치는 컬러패턴층이 존재하지 않는 화이트 픽셀(d)을 더 포함할 수 있다. 이 경우에도, 블랙뱅크의 두께의 균일성이 유지될 수 있다. 구체적으로, 컬러필터의 픽셀들의 적층부 및 오버코트층 상의 블랙뱅크의 두께(f1)는 0.5 내지 2 μm, 컬러필터의 픽셀의 평탄부 및 오버코트층 상의 블랙뱅크의 두께(f2), 및 화이트 픽셀 위에 형성된 블랙뱅크의 두께(f3)는 각각 1 내지 3 μm일 수 있으며, f3-f1은 0.5 내지 2 μm일 수 있다.
구체적으로, 도 2에 블랙뱅크가 형성된 구조를 예시하였다. 도 2에 도시된 바와 같이, 블랙뱅크가 적용되는 하부 기판은 이미 컬러필터(a), 오버코트층(b), 메탈 전극(c), 메탈 라인(e) 등이 적층 되어 있다. 일 예에 따르면, 상기 메탈 라인(e)는 박막트랜지스터(TFT)의 게이트로서 역할을 할 수 있다. 이 때, 도 1의 적층 구조에서 전류의 흐름 방향을 살펴보면, 박막트랜지스터(TFT)의 게이트인 메탈 라인(e)을 통하여 전류가 인가되어, 양극의 역할을 하는 메탈 전극(c)을 거쳐 유기 발광층 및 음극으로 흘러나간다. 예컨대, 컬러필터는 통상 2-2.5 μm, 오버 코트층은 1-3 μm, 메탈 전극은 500 내지 2000 옴스트롱의 두께로 형성될 수 있다. 도 3에서, b1은 컬러필터의 픽셀의 평탄부 상의 오버코트층의 두께이고, b2는 컬러필터의 픽셀들의 적층부의 오버코트층의 두께이다.
특히, 최근 투과도 개선의 목적으로 화이트 픽셀(d)이 추가될 수 있다. 도 3에서, f1은 컬러필터의 픽셀들의 적층부 및 오버코트층 상의 블랙뱅크의 두께이고, f2는 컬러필터의 픽셀의 평탄부 및 오버코트층 상의 블랙뱅크의 두께이며, f3는 화이트 픽셀 위에 형성된 블랙뱅크의 두께이다. 각 칼라층이 만나 적층된 부분에서의 블랙뱅크의 두께(f1)와 오버코트층으로 채워진 화이트 픽셀부 상의 블랙뱅크의 두께(f3)의 차이가 심하게 발생한다.
이와 같은 블랙뱅크가 적용되는 기판의 적층구조의 두께 차이로 인하여 표면 굴곡이 심하고, 이 때문에 블랙뱅크용 수지 조성물을 이용한 도막 형성시 굴곡이 높은 칼라 적층부에서는 조성물이 흘러내려 일정 높이의 블랙뱅크를 형성하기가 쉽지 않다. 그러나, 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물을 이용함으로써 네가티브형 감광성 수지 조성물의 흐름 특성이 개선되어, 표면 굴곡이 심한 표면 중 굴곡이 높은 부분에 감광성 수지 조성물을 코팅하더라도 흘러내리지 않고 일정 두께의 블랙뱅크를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물은 계면활성제를 더 포함한다.
상기 계면활성제로는 불소계 또는 실리콘계 계면활성제가 사용될 수 있다. 종래의 네가티브형 수지 조성물은 불소계 또는 실리콘계 계면활성제를 500 ppm 이상으로 사용하고 있다. 본 출원의 실시상태에 따르면, 불소계 또는 실리콘계 계면활성제를 50 ppm 이상 450 ppm 이하로 사용할 수 있다. 이 경우, 하부 코팅 기판의 굴곡이 심한 경우에도, 표면의 레벨링 효과가 제어되어, 상기 굴곡 위에서 일정 이상의 두께를 형성할 수 있다. 50 ppm 미만을 사용하는 경우에는 컬러필터의 적층 부분에서의 블랙 뱅크의 두께(f1) 형성이 가능하더라도 표면 평탄화 효과가 거의 없어, 표면 결점이 발생할 수 있고, 코팅 기판의 모서리에 비드가 두껍게 형성되어 후속 공정에서 문제를 유발할 수 있다. 450 ppm을 초과하여 사용하는 경우에는 평탄화 효과가 너무 좋아 컬러필터의 적층 부분에서의 블랙 뱅크의 두께(f1) 형성에 불리하다. 본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지 바인더로는 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머와 이 모노머와 공중합할 수 있는 모노머와의 공중합에 의하여 형성된 공중합체를 사용할 수 있다. 상기와 같은 공중합에 의할 경우, 단독 중합에 의하여 제조된 수지보다 필름의 강도를 높일 수 있다. 또는 상기 형성된 공중합체와 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물과의 고분자 반응에 의하여 제조되는 고분자 화합물을 사용할 수도 있다. 또한, 상기 공중합체 구조에 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물이 결합되어 형성된 고분자 화합물을 함께 사용할 수도 있다.
상기 산기를 포함하는 모노머의 비제한적인 예로는 (메타)아크릴 산, 크로톤 산, 이타콘 산, 말레인 산, 푸마린 산, 모노메틸 말레인 산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카복실산 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 산기를 포함하는 모노머와 공중합할 수 있는 모노머의 비제한적인 예로는 스티렌, 클로로 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴 (메타)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필 (메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 (메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실 (메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐 (메타)아크릴레이트, β-(메타)아실올옥시에틸히드로겐 수시네이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-(4-클로로페닐)말레이미드 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머와 이 모노머와 공중합할 수 있는 모노머와의 공중합체와 고분자 반응을 할 수 있는 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물의 비제한적인 예로는, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 비닐 벤질글리시딜 에테르, 비닐 글리시딜 에테르, 알릴글리시딜 에테르, 4-메틸-4,5-에폭시펜텐, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, γ-글리시독시 프로필 메틸디에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리에톡시 실란, 노보닐 유도체 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예.
중합예 A1-1 및 A1-2
Figure pat00043
둥근바닥 플라스크(Round bottom flask)에3,3'-diamino-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol 13.0g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 70g을 투입한 뒤 120℃로 가열하여 1시간 동안 교반하였다. 이후 BPFG(2,2'-((((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(oxirane)) 18.5g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 30g, 트리메틸아민(TEA) 0.3g을 투입한 뒤 120℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 뒤 상온으로 냉각시킨 후 얻어진 하기 구조의 중합예 A1-1 및 A1-2를 수득하였다.
수득한 중합체는 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 중량평균 분자량(Mw)을 확인하였으며, 후술하는 바와 같다. 이하에서 조성비는 3,3'-diamino-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol: 9,9'-비스[4-(글리시딜옥시)페닐]플루오렌 모노머(BPFG monomer)의 조성비(몰비)를 의미한다.
[중합예 A1-1]
Figure pat00044
조성비 35:65, Mw 4,500
[중합예 A1-2]
Figure pat00045
조성비 35:65 Mw 6,000
중합예 A1-3 내지 A1-7
Figure pat00046
둥근바닥 플라스크(Round bottom flask)에 상기 중합예 A1-1 100g(고형분 30%)을 넣고 acetic acid 12.1g을 투입한 뒤 50℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 뒤 상온으로 냉각시킨 후 얻어진 중합예 A1-3을 회수하였다. 중합예 A1-4 내지 A1-7도 상기 중합예 A1-3과 동일한 제조방법에 의해 제조하였다.
수득한 중합체는 겔투과크로마토그래피(GPC)를 이용하여 중량평균 분자량(Mw)을 확인하였으며, 후술하는 바와 같다. 이하에서 조성비는 3,3'-diamino-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol: 9,9'-비스[4-(글리시딜옥시)페닐]플루오렌 모노머(BPFG monomer)의 조성비(몰비)를 의미한다.
[중합예 A1-3]
Figure pat00047
조성비 35:65, Mw 5,000, End capping ratio 50%
[중합예 A1-4]
Figure pat00048
조성비 35:65, Mw 5,000, End capping ratio 50%
[중합예 A1-5]
Figure pat00049
조성비 35:65, Mw 5,000, End capping ratio 50%
[중합예 A1-6]
Figure pat00050
조성비 35:65, Mw 5,000, End capping ratio 50%
[중합예 A1-7]
Figure pat00051
조성비 35:65, Mw 5,000, End capping ratio 50%
이하의 중합예 Ax-1 및 Ax-2(x는 2 내지 5)는 전술한 중합예 A1-1 및 A1-2의 중합 방법과 동일하게 적용하였고, Ax-3 내지 Ax-7(x는 2 내지 5)는 전술한 중합예 중합예 A1-3 내지 A1-7의 중합 방법과 동일하게 적용하였다.
[중합예 A2-1]
Figure pat00052
조성비 40:60, Mw 5,000
[중합예 A2-2]
Figure pat00053
조성비 40:60, Mw 7,000
[중합예 A2-3]
Figure pat00054
조성비 40:60 Mw 6,000 End capping ratio 50%
[중합예 A2-4]
Figure pat00055
조성비 40:60 Mw 6,000 End capping ratio 50%
[중합예 A2-5]
Figure pat00056
조성비 40:60 Mw 6,000 End capping ratio 50%
[중합예 A2-6]
Figure pat00057
조성비 40:60, Mw 6,000, End capping ratio 50%
[중합예 A2-7]
Figure pat00058
조성비 40:60 Mw 6,000 End capping ratio 50%
[중합예 A3-1]
Figure pat00059
조성비 40:60 Mw 5,000
[중합예 A3-2]
Figure pat00060
조성비 40:60 Mw 7,000
[중합예 A3-3]
Figure pat00061
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A3-4]
Figure pat00062
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A3-5]
Figure pat00063
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A3-6]
Figure pat00064
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A3-7]
Figure pat00065
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A4-1]
Figure pat00066
조성비 40:60 Mw 5,000
[중합예 A4-2]
Figure pat00067
조성비 40:60 Mw 7,000
[중합예 A4-3]
Figure pat00068
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A4-4]
Figure pat00069
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A4-5]
Figure pat00070
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A4-6]
Figure pat00071
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A4-7]
Figure pat00072
조성비 40:60 Mw 5,000 End capping ratio 50%
[중합예 A5-1]
Figure pat00073
조성비 33:67 Mw 3,500
[중합예 A5-2]
Figure pat00074
조성비 33:67 Mw 4,000
[중합예 A5-3]
Figure pat00075
조성비 33:67 Mw 3,800 End capping ratio 50%
[중합예 A5-4]
Figure pat00076
조성비 33:67 Mw 3,800 End capping ratio 50%
[중합예 A5-5]
Figure pat00077
조성비 33:67 Mw 3,800 End capping ratio 50%
[중합예 A5-6]
Figure pat00078
조성비 33:67 Mw 3,800 End capping ratio 50%
[중합예 A5-7]
Figure pat00079
조성비 33:67 Mw 3,800 End capping ratio 50%
중합예 R1 (엘지화학, ZCR-1797H)
Figure pat00080
Mw 6,500
중합예 R2 (엘지화학)
Figure pat00081
Mw 3,500
중합예 R3 (엘지화학)
Figure pat00082
Mw 3,000
광 개시제(OXE-03)
Figure pat00083
다관능성 모노머(DPHA)
Figure pat00084
상기 구조식에서 a 및 b는 1 내지 30의 정수이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 성분들로 네가티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로 네가티브 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로, 하기 표 1에 기재된 각 성분의 중량부 및 용매 21.5 중량부를 포함시켜 제조하였다.
제조한 네가티브형 감광성 수지 조성물을 하기와 같은 조건으로 경화시킨 후 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
스핀 코팅(Spin coating) 후 soft bake를 한 뒤 노광기를 사용하여 노광(exposure) 후 현상액(2.38wt% TMAH sol.)으로 현상한 뒤 post bake를 진행하였다.
Resist 평가 조건: SOB(soft bake) 100℃/120s, PB(post bake) 230℃/30m, 두께 0.5~2.0 ㎛, exposure: 70mJ/㎠ projection, development : 23℃, 2.38 wt% TMAH solution, puddle, DI water rinse
[테이퍼 각(Taper angle)의 측정]
20° 내지 25° (◎),
18°이상 20°미만, 25°초과 27°이하(○),
15°이상 18° 미만, 27° 초과 30°이하(△),
30°초과 (X)
[표면 거칠기]
원자현미경(AFM) 측정 시 RMS(root mean square roughness) value(nm)
우수함(○): 1.0 nm 미만
보통(△): 1.0~2.0nm
좋지 않음 (X): 2.0nm 초과
[현상 마진]
패턴 원형 보존시간이 40s 이상(◎), 30s 이상 40s 미만(○), 20s 이상 30s 미만(△), 20s 미만 (X)
[직진성]
우수함(○): 패턴의 형상이 직선이며 파이거나 튀어나온 곳이 없음
보통(△): 패턴의 형상이 대체로 직선이며 파이거나 튀어나온 곳이 있으나 심하지 않음
좋지 않음(X): 패턴의 형상이 곡선이며 파이거나 튀어나온 곳이 심함
[잔사]
잔사 없음(◎): SEM으로 관측 시 화면 내에 잔사가 없거나 1개 이하(잔사 없음),
적음(○): 2개 이상 5개 이하(적음),
보통(△): 5개 이상이나 미세 잔사만 존재(보통),
많음 (X): 5개이상의 미세 잔사 및 대형 잔사 존재
안료 분산액
(중량부)		 바인더 수지 30 질량부(바인더 수지 총 질량 기준 중량%) DHPA(중량부) 광개시제(중량부) 계면활성제(중량부) Taper angle 현상 마진 직진성 잔사
실시예 1 35 A1-1(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 ◎ ○ ○ ○
실시예 2 35 A1-2(60%) R1(10%) R2(30%) 10.0 2.5 1.0 ○ ○ ○ ○
실시예 3 35 A3-3(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 ○ ○ ○ ○
실시예 4 35 A3-5(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 ○ ◎ ○ ○
실시예 5 35 A5-5(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 ◎ ◎ ○ ◎
실시예 6 35 A5-6(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 △ △ ○ ○
비교예 1 35 R3(60%) R1(20%) R2(20%) 10.0 2.5 1.0 △ △ △ ○
비교예 2 35 R3(60%) R1(10%) R2(30%) 10.0 2.5 1.0 X △ X △
안료 분산액: SKC사 SML-76 sample
다관능성 모노머: DHPA
광 개시제: OXE-03
계면활성제: BYK-307
상기 표 1에 의할 때, 비교예보다 실시예가 직진성이 개선되고 안료 분산액에 대한 상용성이 우수하여 잔사 측면에서 유리하고, 현상 시간에 따른 패턴의 크기(CD) 및 테이퍼 각 측정에서 우수한 마진을 가질 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00085

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이고,
    L은 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    r3 및 r4는 0 내지 4의 정수이고, r3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하며, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
    M1 및 M2는 -M1'-M2'-M3'-이고,
    M1' 내지 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -SO2-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    n은 1 내지 30의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, M1' 및 M3'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    M2'는 치환 또는 비치환된 직접결합; -SO2-; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, M1 및 M2는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00086

    상기 화학식 2에 있어서,
    Figure pat00087
    는 상기 화학식 1에 연결되는 부분을 의미하고,
    M2'는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 같으며,
    R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    r13 및 r14는 1 내지 4의 정수이고, r13이 2 이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하고, r14가 2 이상인 경우 R14는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 수소인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R1은 -CO-L-R; 또는 -CONR'R''이고,
    L, R, R' 및 R''는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 같은 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol인 것인 화합물.
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 바인더 수지.
  8. 청구항 7에 따른 바인더 수지; 안료 분산액: 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서, 계면활성제를 더 포함하는 것인 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 안료 분산액은 블랙 유기 안료를 포함하는 것인 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지 10 내지 40 중량부;
    안료 분산액 20 내지 40 중량부;
    다관능성 모노머 0.1 내지 10 중량부;
    광개시제 0.1 내지 5 중량부; 및
    용매 20 내지 50 중량부를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 네가티브형 감광성 수지 조성물은 두께 1.5 ㎛의 도막 형성시 테이퍼 각이 15° 이상 30° 이하인 것인 네가티브형 감광성 수지 조성물.
  13. 청구항 8에 따른 네가티브형 수지 조성물을 이용하여 형성된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120007453A (ko) 2010-07-14 2012-01-20 주식회사 엘지화학 파지티브 타입 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 블랙 뱅크

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1264476A (en) * 1985-05-30 1990-01-16 William J. Schultz Epoxy resin curing agent, process, and composition
US4707534A (en) * 1986-12-09 1987-11-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Glycidylethers of fluorene-containing bisphenols
US4882370A (en) * 1988-01-27 1989-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fiber reinforced composites with improved glass transition temperatures
US5369192A (en) * 1993-06-28 1994-11-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Binder resin for resin transfer molding preforms
KR102054030B1 (ko) * 2015-10-19 2020-01-08 주식회사 엘지화학 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 블랙뱅크를 포함하는 디스플레이 장치
KR102054045B1 (ko) * 2017-03-03 2019-12-09 주식회사 엘지화학 고분자 수지 화합물 및 이를 포함하는 블랙 뱅크용 감광성 수지 조성물
JP7234631B2 (ja) * 2017-03-29 2023-03-08 東レ株式会社 ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子及び有機ｅｌディスプレイ、並びにその製造方法
US20200319549A1 (en) * 2017-09-29 2020-10-08 Toray Industries, Inc. Photosensitive resin composition, cured film, element having cured film, organic el display, and method for manufacturing organic el display
KR102361573B1 (ko) * 2018-03-09 2022-02-10 동우 화인켐 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120007453A (ko) 2010-07-14 2012-01-20 주식회사 엘지화학 파지티브 타입 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 블랙 뱅크

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