KR20210049716A - 우레탄계 점착제 및 점착 시트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 어느 경우에서도 점착력이 감소되어, 양호한 재박리성을 가지며, 재박리 후 피착 오염이 적은 점착층을 형성할 수 있는 점착제 및 이를 이용한 점착 시트를 제공한다. 본 발명의 점착제는 1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)과, 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)과, 양이온성 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)을 포함하고, 계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~150mgKOH/g이고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 계면활성제(S) 함량이 0.01~20 질량부인, 우레탄계 점착제이다.
Description
본 발명은 우레탄계 점착제 및 점착 시트에 관한 것이다.
종래부터 각종 부재의 표면 보호 시트로 기재 시트에 점착층이 형성된 점착 시트가 널리 사용되고 있다. 점착제로는 아크릴계 점착제, 실리콘계 점착제 및 우레탄계 점착제 등이 있다. 아크릴계 점착제는 점착력이 우수하지만, 점착력이 강하기 때문에 피착체에 점착한 후의 재박리성이 좋지 않다. 특히 (습)열 환경하에서의 경시 후에는 점착력의 상승에 의해 다시 박리성이 더욱 저하하여 재박리 후에 피착체의 표면에 점착제가 남는 피착 오염을 일으키기 쉬운 경향이 있다. 실리콘계 점착제는 피착체에 오염이 발생하기 쉽고, 또한 분자량이 비교적 낮은 실리콘 수지가 휘발하여 전자 장치 등의 기기 표면에 흡착하여 문제를 일으킬 수 있다. 이에 대해 우레탄계 점착제는 피착체에 좋은 점착력을 가지면서, 재박리성이 비교적 우수하고 휘발도 어렵다.
본 명세서에서 「점착제」는 재박리성을 갖는 점착제(재박리형 점착제)이며, 「점착 시트」는 재박리성을 갖는 점착 시트(재박리 점착 시트)이다.
액정 디스플레이(LCD)와 유기 발광 다이오드 디스플레이(OELD) 등의 평판 디스플레이, 및 그러한 평판 디스플레이 및 터치 패널을 조합한 터치 패널 디스플레이는 텔레비젼(TV), 개인용 컴퓨터(PC), 휴대폰, 휴대 정보 단말기 등의 전자 기기에 널리 사용되고 있다.
우레탄계 점착 시트는 플랫 패널 디스플레이 및 터치 패널 디스플레이, 및 이들의 제조 공정에서 제조 또는 사용되는 기판(유리 기판 및 유리 기판 상에 ITO(인듐 산화 주석) 막이 형성된 ITO/유리 기판 등) 및 광학 부재 등의 표면 보호 시트로서 바람직하게 사용된다.
우레탄계 점착제의 제조 방법은, 폴리올 등의 활성 수소 기 함유 화합물과 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머와 다관능 이소시아네이트 화합물을 이용하는 방법과, 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머를 이용하지 않고 폴리올 등의 활성 수소 기 함유 화합물과 다관능 이소시아네이트 화합물을 한번에 반응시키는 방법(원샷 법)이 있다.
일반적인 점착 시트의 제조 방법은 기재 시트에 점착제를 코팅하는 코팅 공정과, 형성된 코팅층을 가열 건조 처리하여 점착제의 경화물을 포함하는 점착층을 형성하는 가열 공정과, 얻어진 점착 시트를 권심(卷芯)에 권취하고 점착 시트 롤 형태로 하는 권취 공정과, 점착 시트 롤을 양생하는 양생 공정을 포함한다
우레탄계 점착제는 제조 직후부터 경화가 진행되지만, 초기 경화가 낮으면 코팅층 또는 점착층이 코팅층의 가열 건조시의 열풍 또는 가열 건조 후에 얻은 점착 시트의 권취 시 및 양생시에 받는 기계적 응력의 영향을 받아 점착층에 권심 단차 자국, 우둘투둘한 표면, 및 권벽(卷癖) 등의 표면 외관 불량이 생길 우려가 있다. 우레탄계 점착제는 양호한 가용 시간을 가지면서 양호한 초기 경화성을 갖는 것이 바람직하다.
점착 시트는 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 어느 경우에서도 피착체에서 분리할 때 피착체에서 쉽게 재박리될 수 있는 양호한 재박리성을 갖는 것이 바람직하다. 종래 일반적으로 점착 시트는 (습)열 환경에 노출된 경우에, 피착체와 점착층 사이의 투묘(投錨)성이 높아지는 결과, 점착층의 점착력이 상승하고, 재박리성이 저하되는 경향이 있다. 점착 시트는, (습)열 환경에 노출된 경우에도 재박리성이 양호하고, 재박리 후에 피착체의 표면에 점착제 성분이 남는 피착 오염이 없는 것이 바람직하다.
자세한 내용은 후술하지만, 본 발명의 관련 문헌으로서, 특허 문헌 1~4가 꼽힌다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 초기 경화가 양호하고 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 어느 경우에서도 점착력이 감소되어, 양호한 재박리성을 가지며, 재박리 후 피착 오염이 적은 점착층을 형성할 수 있는 점착제 및 이를 이용한 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 점착제는,
1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)과,
1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)과,
양이온성 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)을 포함하고,
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~150mgKOH/g이고,
활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부 대한 계면활성제(S)의 함량이 0.01~20 질량부인 우레탄계 점착제이다.
본 발명의 점착 시트는, 기재 시트와, 상기 본 발명의 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 포함한다.
본 명세서에서, 「Mw」는 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 측정에 의해 구한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 「Mn」은 GPC 측정에 의해 구한 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이다. 이들은 [실시 예] 항목에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
본 발명에 의하면, 초기 경화가 양호하고 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 어느 경우에서도 점착력이 감소되어 양호한 재박리성을 가지며, 재박리 후 피착 오염이 적은 점착층을 형성할 수 있는 점착제 및 이를 이용한 점착 시트를 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명에 따른 제 1 실시 예의 점착 시트의 개략적 단면도이고,
도 2는, 본 발명에 따른 제 2 실시 예의 점착 시트의 개략적 단면도이다.
도 2는, 본 발명에 따른 제 2 실시 예의 점착 시트의 개략적 단면도이다.
[우레탄계 점착제]
본 발명의 점착제는는, 1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)과, 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)과, 양이온 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)를 포함하는 우레탄계 점착제이다.
본 발명의 점착제에 있어서, 계면활성제(S)는 불 휘발분 환산 아민 값이 0.1~160mgKOH/g, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g이고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 계면활성제(S)의 함량이 0.01~20 질량부이다.
본 발명의 점착 시트는 기재 시트와, 상기 본 발명의 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 포함하는 우레탄계 점착 시트이다.
활성 수소 기 함유 화합물(H)은 1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 화합물이다.
활성 수소 기로서는 수산 기(히드록시기), 머캅토 기 및 아미노 기(본 명세서에서 특별히 언급하지 않는 한 아미노 기는 이미노 기를 포함한다) 등을 들 수 있다. 활성 수소 기 함유 화합물(H)로는 1분자 중에 복수의 수산 기를 갖는 폴리올, 1분자 중에 복수의 아미노 기를 갖는 폴리아민, 1분자 중에 아미노 기와 수산 기를 가지는 아미노 알코올 및 1분자 중에 여러 머캅토 기를 갖는 폴리티올 등을 들 수 있다. 이러한 활성 수소 기 함유 화합물(H)은 비 중합체여도 좋고, 중합체여도 좋다. 이들은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
그 중에서도, 폴리올이 바람직하다. 폴리아민 및 폴리티올은 반응성이 높고 가용 시간이 짧기 때문에, 이들을 이용하는 경우에는 폴리올과 병용하는 것이 바람직하다. 또한 폴리올의 활성 수소 기가 2급 수산 기인 경우, 우레탄계 점착제의 초기 경화성이 향상하지 않기 때문에, 가용 시간과 초기 경화의 관점에서 폴리올은 적당한 반응성을 갖는 1급 수산 기를 포함하는 것이 바람직하다.
(수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH))
활성 수소 기 함유 화합물(H)으로는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)과 1종 이상의 폴리이소시아네이트(N)를 공중합 반응시켜 얻어진 반응 생성물인 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)가 바람직하다. 공중합 반응은 필요에 따라 1종 이상의 촉매 존재하에서 할 수 있다. 공중합 반응에는 필요에 따라 1종 이상의 용매를 사용할 수 있다.
<활성 수소 기 함유 화합물(HX)>
활성 수소 기 함유 화합물(HX)으로 사용할 수 있는 폴리올로는 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리아크릴 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리 카보네이트 폴리올 및 피마자유계 폴리올을 들 수 있다. 특히, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 이들의 조합이 바람직하다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 사용할 수 있는 폴리에스테르 폴리올로는 공지의 것을 사용할 수 있다. 폴리에스테르 폴리올로는 예를 들어, 1종 이상의 폴리올 성분과 1종 이상의 산 성분의 에스테르화 반응에 의해 얻어지는 화합물(에스테르화물)을 들 수 있다.
원료의 폴리올 성분으로는 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 디에틸렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄 디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,6-헥산 디올, 2-에틸-1,3-헥산디올(1,3-옥탄디올), 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 1,8-데칸디올, 옥타데칸 디올, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타 에리트리톨 및 헥산트리올 등을 들 수 있다.
원료의 산 성분으로는 숙신산, 메틸숙신산, 아디핀산, 피멜릭산, 아젤라 산, 세바신산, 1,12-도데칸이산, 1,14-테트라데칸이산, 다이머 산, 2-메틸-1,4-시클로 헥산 디카르복실산, 2-에틸-1,4-시클로헥산 디카르복실산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,4-나프탈렌 디카르복실산, 4,4'-비페닐 디카르복실산 및 이들의 산무수물 등을 들 수 있다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 사용할 수 있는 폴리에테르 폴리올로는 공지의 것을 사용할 수 있다. 폴리에테르 폴리올로는 1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 활성 수소 기 함유 화합물을 개시제로 사용하고, 1종 이상의 옥시란 화합물을 부가 중합시켜 얻어지는 화합물(부가 중합물)을 들 수 있다 .
개시제로는 수산 기 함유 화합물 및 아민류 등을 들 수 있다. 구체적으로는 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 부틸에틸 펜탄디올, N-아미노에틸 에탄올아민, 이소포론 디아민 및 크실렌 디아민 등의 2 관능 개시제; 글리세린, 트리메틸올 프로판 및 트리에탄올 아민 등의 3 관능 개시제; 펜타에리트리톨, 에틸렌디아민 및 방향족 디아민 등의 4 관능 개시제; 디에틸렌 ㅌ트리아민 등의 5 관능 개시제 등을 들 수 있다.
옥시란 화합물로는 에틸렌 옥사이드(EO), 프로필렌 옥사이드(PO) 및 부틸렌 옥사이드(BO) 등의 알킬렌옥사이드(AO); 테트라히드로푸란(THF) 등을 들 수 있다.
폴리에테르 폴리올로는 활성 수소 함유 화합물의 알킬렌 옥사이드 부가물(폴리옥시알킬렌 폴리올이라고도 함)이 바람직하다. 그 중에서도, 폴리에틸렌 글리콜(PEG), 폴리프로필렌 글리콜(PPG), 말단에 에틸렌옥사이드(EO)를 부가시킨 PPG(PPG-EO) 및 폴리테트라메틸렌 글리콜 등의 폴리알킬렌 글리콜 등의 2 관능 폴리에테르 폴리올; 글리세린의 알킬렌 옥사이드 부가물 등의 3 관능 폴리에테르 폴리올 등이 바람직하다.
폴리에테르 폴리올의 불포화도는 낮은 것이 바람직하다. 불포화도는, 폴리에테르 폴리올 1g 당에 들어있는 불포화 기의 총량을 말하며, 불순물 모노올 양에 대응한다. 불포화도가 낮은 고순도 재료를 사용함으로써, 점착제의 초기 경화가 잘되고, 또한 특히 (습)열 환경에 노출된 경우에, 점착 시트의 재박리 후에 피착체의 표면에 점착제 성분이 남는 피착 오염을 억제할 수 있다. 폴리에테르 폴리올의 불포화도는 바람직하게는 0.07meq/g 이하, 보다 바람직하게는 0.04meq/g 이하, 특히 바람직하게는 0.01meq/g 이하이다.
본 명세서에서 특별히 언급하지 않는 한 폴리올의 불포화도는 JIS K1557 6.7에 따라 측정되는 값이다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 사용할 수 있는 폴리아민으로는 에틸렌 디아민, 1,2-프로판 디아민, 1,3-프로판 디아민, 1,4-부탄 디아민, 1,5-펜탄 디아민, 1,6-헥산 디아민, 1,7-헵탄 디아민, 1,8-옥탄 디아민, 1,9-노난 디아민, 1,10-데칸 디아민, 1,12-데칸 디아민, 1,14-테트라데칸 디아민, 1,16-헥사데칸 디아민, 헥사 메틸렌 디아민, 트리메틸헥사메틸렌 디아민, 이미노비스프로필 아민, 메틸이미노서비스프로필 아민, 1,5-디아미노-2-메틸 펜탄, 이소포론 디아민, 1,3-비스아미노메틸 시클로헥산, 1-시클로헥실아미노-3-아미노 프로판, 3-아미노메틸-3,3,5-트리메틸-시클로헥실 아민, 노르보르난 골격 디메틸렌 디아민, 메타크실렌 디아민(MXDA), 헥사메틸렌 디아민 카바메이트, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라 에틸렌 펜타민 및 펜타에틸렌 헥사민 등의 지방족 폴리아민; 3,3'-디클로로-4,4'-디아미노디페닐 메탄(MOCA), 4,4'-디아미노디페닐 메탄, 2,4'-디아미노디페닐 메탄, 3,3'-디아미노디페닐 메탄, 3,4'-디아미노디페닐 메탄, 2,2'-디아미노비페닐, 3,3'-디아미노비페닐, 2,4-디아미노페놀, 2,5-디아미노페놀, o-페닐렌 디아민, m-페닐렌 디아민, p-페닐렌 디아민, 2,3-트리 디아민, 2,4-트리 디아민, 2,5-트리 디아민, 2,6-트리 디아민, 3,4-트리 디아민 및 디에틸 톨루엔 디아민 등의 방향족 폴리아민; 등을 들 수 있다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 사용할 수 있는 아미노 알코올로는 모노 에탄올 아민, 디에탄올 아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리(히드록시메틸) 아미노 메탄 및 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판 디올 등의 수산 기를 갖는 모노 아민; N-(2-히드록시프로필)에탄올 아민 등의 수산 기를 갖는 디아민; 등을 들 수 있다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 사용할 수 있는 폴리티올로는 메탄 디티올, 1,3-부탄 디티올, 1,4-부탄 디티올, 2,3-부탄 디티올, 1,2-벤젠 티올, 1,3-벤젠 티올, 1,4-벤젠 티올, 1,10-데칸 디티올, 1,2-에탄 디티올, 1,6-헥산 디티올, 1,9-노 난 디티올, 1,8-옥탄 디티올 1,5-펜탄 디티올, 1,2-프로판 디티올, 1,3-프로판 디티올, 톨루엔-3,4-디티올, 3,6-디클로로-1,2-벤젠 티올, 1,5-나프탈렌 티올, 1,2-벤젠 메탄 티올, 1,3-벤젠 메탄 티올, 1,4-벤젠 메탄 티올, 4,4'-티오 비스 벤젠 티올, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 1,8-디머캅토-3,6-디옥사옥탄, 1,5-디머캅토-3-티아펜탄, 2-디-n-부틸아미노-4,6-디머캅토-s-트리아진 및 티올기 말단 폴리머(폴리술파이드 폴리머 등) 등을 들 수 있다.
1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)은 2 관능 활성 수소 기 함유 화합물 및/또는 3 관능 이상의 활성 수소 기 함유 화합물을 포함할 수 있다. 일반적으로 2 관능의 활성 수소 기 함유 화합물은 2차원 가교성을 가지며, 점착층에 적당한 유연성을 부여할 수 있다. 3 관능 이상의 활성 수소 기 함유 화합물은 3차원 가교성을 가지며, 점착층에 적당한 경도를 부여할 수 있다. 각 활성 수소 기 함유 화합물(HX)의 관능기(활성 수소 기의 수)의 선택에 따라 우레탄계 점착제의 점착력, 응집력 및 재박리성 등의 특성을 조정할 수 있다. 용도 등에 따라 점착력, 응집력 및 재박리성 등의 특성이 바람직한 범위가 되도록 각 재료의 관능기를 선택할 수 있다.
점착력과 재박리성을 양립시키기 쉬운 이유로, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)은 2 관능 활성 수소 기 함유 화합물과 3 관능 이상의 활성 수소 기 함유 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)의 1 작용기 당 수 평균 분자량(Mn)은 특별히 제한되지 않는다. 점착층의 점착력과 젖음성이 바람직하게 되는 점에서, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)은 Mn이 바람직하게는 500 이상, 보다 바람직하게는 1000 이상, 특히 바람직하게는 2000 이상, 가장 바람직하게는 3000 이상인 활성 수소 기 함유 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)에 포함된 활성 수소 기는 수산 기인 것이 바람직하다. 즉, 활성 수소 기 함유 화합물(HX)은 폴리올인 것이 바람직하다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX)이 아민 화합물 인 경우, 극성 피착체와 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH) 사이의 상호 작용이 증가하여 점착층의 점착력이 증가하고 특히 (습)열 환경하에서 재박리 후 피착 오염이 발생할 우려가 있다. 활성 수소 기 함유 화합물(HX)로 폴리올을 사용하는 경우, 극성 피착체와 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH) 사이의 상호 작용이 비교적 작고, 재박리 후 피착 오염을 억제할 수 있다. 가용 시간 및 초기 경화의 관점에서, 활성 수소 기 함유 화합물(HX)은 1급의 말단 수산 기를 포함하는 것이 바람직하다.
<폴리이소시아네이트(N)>
폴리이소시아네이트(N)로는 공지의 것을 사용할 수 있으며, 방향족 폴리이소시아네이트, 지방족 폴리이소시아네이트 및 지환족 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
방향족 폴리이소시아네이트로는 1,3-페닐렌 이소시아네이트, 4,4'-디 페닐 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6-트릴렌 디이소시아네이트, 4,4'-톨루이딘 디이소시아네이트, 2,4,6-트리이소시아네이토 톨루엔, 1,3,5-트리이소시아네이토 벤젠, 디아니시딘 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐에테르 디이소시아네이트 및 4,4 ', 4 "-트리페닐 메탄 트리이소시아네이트, ω, ω'-디이소시아네이토-1,3-디메틸 벤젠, ω, ω'-디이소시아네이토-1,4-디메틸 벤젠, ω, ω'-디이소시아네이토-1,4-디에틸벤젠, 1 4-테트라메틸 크실렌 디소시아네이트 및 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
지방족 폴리이소시아네이트로는, 트리메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트, 1,2-프로필렌 디이소시아네이트, 2,3-부틸렌 디이소시아네이트, 1,3-부틸 렌 디이소시아네이트, 데카메틸렌 디이소시아네이트 및 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
지환족 폴리이소시아네이트로는 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 1,3-시클로펜탄 디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실 이소시아네이트) 및 1,4-비스(이소시아네이토메틸) 시클로헥산 등을 들 수 있다.
기타 폴리이소시아네이트로는 상기 폴리이소시아네이트의 트리메틸올 프로판 어덕트체, 뷰렛체, 알로파네이트체 및 3량체(3량체는 이소시아누레이트 고리를 포함한다) 등을 들 수 있다.
폴리이소시아네이트(N)로는, 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 점착력 감소의 관점에서 지방족 폴리이소시아네이트 또는 지환족 폴리이소시아네이트가 바람직하고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트( HDI)와 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 등이 보다 바람직하다.
수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 바람직한 원료 배합비는 다음과 같다.
여러 종의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)이 가지는 활성 수소 기(H)의 총 몰수에 대한 폴리이소시아네이트(N)가 가지는 이소시아네이트 기(NCO)의 몰수의 비(NCO/H 비율)이 0. 20~0.95, 보다 바람직하게는 0.40~0.80가 되도록 원료 배합비를 결정하는 것이 바람직하다. NCO/H 비율이 1에 가까워 질수록 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 합성시 겔화하기 쉬워지는 경향이 있다. NCO/H 비율이 0.95 이하이면, 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH) 합성 시의 겔을 효과적으로 억제할 수 있다.
<촉매>
수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 중합에는 필요에 따라 1종 이상의 촉매를 사용할 수 있다. 촉매로는 공지의 것을 사용할 수 있으며, 3급 아민계 화합물 및 유기 금속계 화합물 등을 들 수 있다.
3급 아민계 화합물로는 트리에틸 아민, 트리에틸렌 디아민 및 1,8-디아자비시클로(5,4,0)-운데센-7(DBU) 등을 들 수 있다.
유기 금속계 화합물로는, 주석계 화합물 및 비 주석계 화합물 등을 들 수 있다.
주석계 화합물로는 디부틸틴 디클로라이드, 디부틸틴 옥사이드, 디부틸틴 디 브로마이드, 디부틸틴 디말레이트, 디부틸틴 디라우레이트(DBTDL), 디부틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 술파이드, 트리부틸틴 술파이드, 트리부틸틴 옥사이드, 트리부틸틴 아세테이트, 트리에틸틴 에톡사이드, 트리부틸틴 에톡사이드, 디옥틸딘 옥사이드, 트리부틸틴 클로라이드, 트리부틸틴 트리클로로 아세테이트, 및 2-에틸헥산산 주석 등을 들 수 있다.
비 주석계 화합물로는 디부틸 티타늄 디클로라이드, 테트라부틸 티타네이트 및 부톡시 티타늄 트리 클로라이드 등의 티탄계; 올레산 납, 2-에틸헥산산 납, 안식향산 납 및 나프텐산 납 등의 납계; 2-에틸헥산산 철 및 철 아세틸아세토네이트 등의 철계; 안식향산 코발트 및 2-에틸헥산 산 코발트 등의 코발트계; 나프텐산 아연 및 2-에틸헥산산 아연 등의 아연계; 나프텐산 지르코늄 등의 지르코늄계를 들 수 있다.
촉매의 종류 및 첨가량은 반응이 양호하게 진행하는 범위에서 적절히 설계할 수 있다.
반응성이 다른 여러 종류의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)를 병용하는 경우, 이러한 반응의 차이로 인해, 단일 촉매계에서는 중합 안정성의 불량 또는 반응 용액의 백탁이 발생하기 쉬워질 우려가 있다. 이 경우, 2종 이상의 촉매를 사용하는 것에 의해, 반응(예를 들면 반응 속도 등)을 제어하기 쉽고, 위 문제를 해결할 수 있다. 반응성이 다른 여러 종류의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)을 병용하는 계에서는 2종 이상의 촉매를 이용하는 것이 바람직하다. 2종 이상의 촉매의 조합은 특별히 제한되지 않고, 3급 아민/유기 금속계, 주석계/비 주석계 및 주석계/주석계 등을 들 수 있다. 바람직하게는 주석계/주석계, 보다 바람직하게는 디옥틸틴 디라우레이트 및 2-에틸헥산산 주석이다.
2-에틸헥산산 주석 및 디옥틸틴 디라우레이트의 질량비(2-에틸헥산산 주석/디옥틸틴 디라우레이트)는 특별히 제한되지 않고, 바람직하게는 0 초과 1 미만, 보다 바람직하게는 0.2~0.8이다. 해당 질량비가 1 미만이면 촉매 활성의 밸런스가 좋고, 반응 용액의 겔화 및 백탁을 효과적으로 억제하고, 중합 안정성이 더 향상된다.
1종 이상의 촉매의 사용량은 특별히 제한되지 않고, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX)과 1종 이상의 폴리이소시아네이트(N)의 합계량에 대해 바람직하게는 0.01~1.0 질량%이다.
<용제>
수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 중합은 필요에 따라 1종 이상의 용제를 사용할 수 있다. 용제로서 공지된 것을 사용할 수 있으며, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 톨루엔, 크실렌 및 아세톤 등을 들 수 있다. 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 용해성과 용매의 끓는점 등의 점에서 에틸 아세테이트 및 톨루엔 등이 특히 바람직하다.
<수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 중합 방법>
수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 중합 방법은 특별히 제한되지 않고, 괴상 중합법 및 용액 중합법 등의 공지 중합 방법을 적용할 수 있다.
수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 중합 단계로는,
1 단계) 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX), 1종 이상의 폴리이소시아네이트(N), 필요에 따라 1종 이상의 촉매, 및 필요에 따라 1종 이상의 용매를 일괄하여 플라스크에 넣는 단계;
2 단계) 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(HX), 필요에 따라 1종 이상의 촉매 및 필요에 따라 1종 이상의 용제를 플라스크에 넣고, 여기에 1종 이상의 폴리이소시아네이트(N)을 적하 첨가하는 단계 등을 들 수 있다.
활성 수소 기 함유 화합물(HX) 및/또는 폴리이소시아네이트(N)를 복수 종 사용하는 경우에는 여러 단계로 반응을 수행할 수 있다.
촉매를 사용하는 경우의 반응 온도는 바람직하게는 100℃ 이하, 보다 바람직하게는 50~95℃, 특히 바람직하게는 60~85℃이다. 반응 온도가 100℃ 이상에서는 반응 속도 및 중합 안정성 등의 제어가 곤란해져 원하는 분자량을 갖는 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 생성이 곤란해질 우려가 있다. 촉매를 사용하지 않는 경우의 반응 온도는 바람직하게는 100℃ 이상, 보다 바람직하게는 110℃ 이상이다.
(다관능 이소시아네이트 화합물(I))
다관능 이소시아네이트 화합물(I)은 공지의 것을 사용할 수 있고, 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 원료인 폴리이소시아네이트(N)로 예시한 화합물(구체적으로 방향족 폴리이소시아네이트, 지방족 폴리이소시아네이트, 방향족 지방족 폴리이소시아네이트, 지환족 폴리이소시아네이트 및 이들의 트리메틸올 프로판 어덕트체/뷰렛체/알로파네이트체/3량체)을 사용할 수 있다.
(양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S))
본 발명의 점착제는 불 휘발분 환산 아민 값이 0.1~160mgKOH/g, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g인, 양이온 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)를 포함한다.
계면활성제(S)로는 공지의 양이온성 계면활성제 및/또는 양성 계면활성제를 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있으며, 불 휘발분 환산 아민 값이 0.1~160mgKOH/g에 있으면 특별히 제한되지 않는다. 양이온성 친수 기로서는 제1급~제3급 아미노 기, 제1~제3급 아민염 기 및 제4급 암모늄염 기 등을 들 수 있다.
또한, 시판의 계면활성제는 그 구조 또는 조성이 불분명하더라도 계면활성제(S)로 불 휘발분 환산 아민 값이 0.1~160mgKOH/g, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g 인 계면활성제를 선택하면 된다. 이러한 아민 값를 갖는 시판되는 1종의 계면활성제에는 여러 종류의 다른 양이온성 친수 기를 포함하고 있어도 좋다.
계면활성제(S)로 사용할 수 있는 시판 양이온성 계면활성제 또는 양성 계면활성제의 구체적인 예로는
루브리졸사 제품인 솔스퍼즈 9000, 솔스퍼즈 11200, 솔스퍼즈 13240, 솔스퍼즈 13940, 솔스퍼즈 16000, 솔스퍼즈 17000, 솔스퍼즈 18000, 솔스퍼즈 20000 솔스퍼즈 24000SC, 솔스퍼즈 24000GR, 솔스퍼즈 26000, 솔스퍼즈 28000, 솔스퍼즈 31845, 솔스퍼즈 32000, 솔스퍼즈 32500, 솔스퍼즈 32550, 솔스퍼즈 32600, 솔스퍼즈 33000, 솔스퍼즈 34750, 솔스퍼즈 35100, 솔스퍼즈 35200, 솔스퍼즈 37500, 솔스퍼즈 38500, 솔스퍼즈 39000, 솔스퍼즈 53095, 솔스퍼즈 56000, 솔스퍼즈 71000, 솔스퍼즈 76500, 솔스퍼즈 D510, 솔스퍼즈 D530, 솔스퍼즈 L300, 솔스퍼즈 K200, 솔스퍼즈 K210, 솔스퍼즈 K500, 솔스퍼즈 R700;
교에이사 제품인 플로렌 DOPA-15B, 플로렌 DOPA-15BHFS, 플로렌 DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-22, 플로렌 DOPA-35, 플로렌 G-600, 플로렌 G-820 플로렌 NC-500, 플로렌 KDG-2400;
가와겐 파인케미컬사 제품인 히노액트 KF-1300M, 히노액트 KF-1500, 히노액트 KF-1700, 히노액트 T-6000, 히노액트 T-8000, 히노액트 T-8000E, 히노액트 T-9100 히노액트 A-110, 히노액트 NB;
에보닉사 제품인 TEGODispers650, TEGODispers660C, TEGODispers662C, TEGODispers670, TEGODispers685, TEGODispers700, TEGODispers710, TEGODispers760W;
아지노모토 파인테크노사 제품인 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB824, 아지스퍼 PB881,
빅케미사 제품인 DISPERBYK-106, DISPERBYK-108 DISPERBYK-140, DISPERBYK-142 DISPERBYK-145 DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-167, DISPERBYK-168 DISPERBYK-180 DISPERBYK-182 DISPERBYK-184 DISPERBYK-185, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2008, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2013 DISPERBYK-2022, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2026, DISPERBYK-2050, DISPERBYK-2055, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2155, DISPERBYK-2163, DISPERBYK-2164, BYK-9076, BYK-9077, ANTI-TERRA-U/U100, ANTI-TERRA-204 ANTI-TERRA-250, DISPERBYK, DISPERBYK-180, DISPERBYK-184 DISPERBYK-185, DISPERBYK-187 DISPERBYK-191, DISPERBYK-2010 DISPERBYK-2012, DISPERBYK-2013 DISPERBYK-2022, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2026, DISPERBYK-2050, DISPERBYK-2055, DISPERBYK-2061 등의 안료 분산제;
니찌유사 제품인 필라놀 PA-075F, 필라놀 PA-085C, 필라놀 PA-107P, 에스림 AD-3172M, 에스림 AD-374M, 에스림 AD-508E;
다이이찌고교세이야쿠사 제품인 샤롤 DC902P, 샤롤 DC303P;
닛뽄 뉴카자이사 제품인 텍스놀 IL55, 텍스놀 L7, 텍스놀 CP-81 등의 고분자 계면활성제; 등을 들 수 있다.
활성 수소 기 함유 화합물(H)과 다관능 이소시아네이트 화합물(I)를 포함하는 점착제에 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S)를 1종 이상 첨가함으로써, 경시 전 및 경시 후 의 점착층의 점착력을 저하시켜 (습)열 환경 하에서 점착층의 점착력 상승을 억제할 수 있다. 그 결과, (습)열 환경에 노출된 경우에도 재박리성이 양호하고, 재박리 후에 피착체의 표면에 점착제 성분이 남는 피착 오염이 없는 점착층을 형성하는 것이 가능해진다.
이 메커니즘은 반드시 명확하지 않지만, 다음과 같이 추정된다.
유리 기판, 유리 기판 상에 ITO(인듐 산화 주석) 막이 형성된 ITO/유리 기판 및 광학 부재 등의 피착체와 점착층의 계면 상호 작용을 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S)가 차단함으로써 경시 전 및 경시 후 어느 경우에서도 점착층이 낮은 점착력화하고 재박리성이 향상되는 것으로 생각된다.
계면활성제(S)의 불 휘발분 환산 아민 값이 0.1mgKOH/g 이상이면, 상기 작용 효과(특히 (습)열 환경 하에서 점착층의 낮은 점착력화 및 그에 따른 재박리성 향상 및 피착체 오염 저감)가 유의하게 발현할 수 있다.
계면활성제(S)의 아민 값이 너무 높으면 피착체와 계면활성제(S)과의 상호 작용이 너무 커지기 때문에, 특히 (습)열 환경 하에서, 계면활성제(S)의 브리드 아웃이 발생하고, 재박리 후 피착 오염이 발생할 우려가 있다. 아민 값이 불 휘발분 환산으로 160mgKOH/g 이하, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g이면 계면활성제(S)의 블리드 아웃을 억제하면서 피착체와 점착층과의 상호 작용을 단절시킬 수 있다고 여겨진다.
상기 작용 효과(특히 (습)열 환경 하에서 점착층의 낮은 점착력화 및 그에 따른 재박리성 향상과 피착체 오염 저감)를 효과적으로 발현하기 위해, 아민 값은 불 휘발분 환산으로, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g, 보다 바람직하게는 0.1~100mgKOH/g, 특히 바람직하게는 0.1~60mgKOH/g, 가장 바람직하게는 0.1~30mgKOH/g이다.
계면활성제(S)의 산가는 특별히 제한되지 않고, 작은 것이 바람직하다. 초기 경화성, 그리고 특히 (습)열 환경 하에서 점착층의 낮은 점착력화 및 그에 따른 재박리성 향상의 관점에서 산가는 불 휘발분 환산으로, 바람직하게는 40mgKOH/g 이하, 보다 바람직하게는 20mgKOH/g 이하, 특히 바람직하게는 10mgKOH/g 이하, 가장 바람직하게는 0mgKOH/g이다.
아민 값, 산가 및 불 휘발분은 아래 방법으로 측정할 수 있다.
<아민 값>
마개달린 삼각 플라스크에 시료 1g을 정밀하게 달아 넣고, 톨루엔/에탄올(용량비 : 톨루엔/에탄올 = 1/1) 혼합액 100ml를 넣어 녹인 후 0.1N-알코올성 염산 용액을 이용하여 적정한다. 아민 값(단위 : mgKOH/g)은 다음 식에 의해 구한다.
아민 값 = {(5.61 × a × F)/S} /(불 휘발분 농도/100)
식에서, 각 부호는 다음 매개 변수를 나타낸다.
S : 시료의 채취량
(g) a : 0.1N-알코올성 염산 용액의 소비량
(ml), F : 0.1N-알코올성 염산 용액의 팩터.
<산가>
마개달린 삼각 플라스크에 시료 1g을 정밀하게 달아 넣고, 톨루엔/에탄올(용량비 : 톨루엔/에탄올 = 2/1) 혼합액 100ml를 넣어 녹인 후 0.1N-알코올성 수산화 칼륨 용액을 이용하여 적정한다. 산가(단위 : mgKOH/g)는 다음 식에 의해 구한다.
산가 = {(5.61 × a × F)/S} /(불 휘발분 농도/100)
식에서, 각 부호는 다음 매개 변수를 나타낸다.
S : 시료의 채취량
(g) a : 0.1N-알코올성 수산화 칼륨 용액의 소비량
(ml), F : 0.1N-알코올성 수산화 칼륨 용액의 팩터.
<불 휘발분>
시료용액 약 1g을 금속 용기 내에 무게를 재고, 150℃ 오븐에서 20분간 건조하여 잔류물을 무게를 재어 잔류율을 계산하고 이를 불 휘발분(불 휘발분 농도)으로 한다.
계면활성제(S)의 중량 평균 분자량(Mw)은 특별히 제한되지 않고, 바람직하게는 500 이상, 보다 바람직하게는 1000 이상, 특히 바람직하게는 2000 이상이다. Mw가 500 이상인 것에 의해, 경시 후(특히 (습)열 경시 후)의 계면활성제(S) 브리드 아웃을 효과적으로 억제할 수 있고 피착 오염성이 향상된다.
계면활성제(S)의 중량 평균 분자량(Mw)은 카탈로그 값 또는 실제 측정 값을할 수 있다.
중량 평균 분자량은(Mw)은 [실시 예] 항목에 기재된 방법으로 구할 수 있다.
본 발명의 관련 문헌으로 「배경 기술」절에 나열된 특허 문헌 1~4가 있다.
특허 문헌 1에는 레벨링제를 포함하는 우레탄계 점착제를 이용한 점착 시트(표면 보호 필름)에 대해 기재되어 있다(청구항 7). 레벨링제로서 계면활성제를 사용할 수 있다. 그러나 이 문헌에는 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제에 대한 기재가 없고, 양이온성 친수 기를 갖는 특정 아민 값의 계면활성제의 첨가 및 그 작용 효과에 대한 기재 및 시사가 없다.
특허 문헌 2는 수산 기를 갖는 폴리 우레탄 수지(A), 수산 기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 반응성 화합물(B) 및 계면활성제(C)를 함유하는 점착제가 개시되어 있다( 청구항 1). 계면활성제(C)로, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제를 들고 있다(단락 0124).
특허 문헌 3에는 대전 방지제(AS제)를 포함하는 우레탄계 점착제를 이용한 점착 시트(표면 보호 필름)에 대해 기재되어 있다(청구항 3, 단락 0022). 대전 방지제로서, 비이온성, 양이온성, 음이온성 및 양성 계면활성제를 들고 있다(단락 0023).
특허 문헌 4에는, 폴리프로필렌 글리콜 골격 또는 폴리에스테르 골격을 갖는 폴리올(a)과 폴리이소시아네이트(b)를 반응시켜 얻어지는 우레탄 프리폴리머에 폴리아미노 화합물(c)를 반응시켜 이루어지는 우레탄 우레아 수지(A)와, 불소 원자 함유 음이온을 구성 성분의 한 부분으로 하는 이온 화합물(B)과, 경화제(C)와, 알콕시 실릴기를 갖는 실란 커플링제(D)를 포함하는, 대전 방지성 감압식 접착제 조성물이 개시되어 있다(청구항 1).
상기 조성물에서는 대전 방지제로 이온 화합물(B)이 이용되고 있다. 특허 문헌 4는 비교 예 21,24에서 대전 방지제로서 양이온 계면활성제인 염화 알킬 비스(2-히드록시에틸)메틸 암모늄을 이용하고 있다.
그러나, 특허 문헌 2~4에는 우레탄 점착제에 대한 양이온성 친수 기를 갖는 특정 아민 값의 계면활성제의 첨가 및 그 작용 효과에 대한 기재 및 시사가 없다.
또한, 특허 문헌 1~4에 기재된 각 성분의 부호는 이들 문헌에 기재된 부호이며, 본 발명의 각 성분에 사용하는 부호와는 아무런 관계가 없다.
계면활성제(S)의 골격 구조로는 친수 기의 수가 하나인 싱글 형과 친수 기의 수가 복수인 빗 형이 있고 어느 것을 사용하여도 좋다. 상기 작용 효과(특히 (습)열 환경 하에서 점착층의 낮은 점착력화 및 그에 따른 재박리성 향상과 피착체 오염 저감)가 효과적으로 발현하기 위해서는 친수 기의 수가 1인 싱글형이 바람직하다.
(가소제(P))
점착층의 점착력 저하 및 젖음성 향상의 관점에서, 본 발명의 점착제는 또한 필요에 따라 1종 이상의 가소제(P)를 포함할 수 있다. 가소제(P)로는 특별히 제한되지 않고, 다른 성분과의 상용성 등의 관점에서, 유기산 에스테르가 바람직하다.
일염기산 또는 다염기산과 알코올의 에스테르로는, 예를 들면, 라우린산 이소스테아릴, 미리스틴산 이소프로필, 미리스틴산 이소세틸, 미리스틴산 옥틸도데 실, 팔미틴산 이소스테아릴, 스테아린산 이소세틸, 올레인산 옥틸도데실, 프탈산 디부틸, 프탈산 디옥틸, 프탈산 디헵틸, 프탈산 디벤질, 프탈산 부틸벤질, 아디핀산 디이소데실, 아디핀산 디이소스테아릴, 세바신산 디부틸, 세바신산 디이소세틸, 아세틸구연산 트리부틸, 트리멜리트산 트리부틸, 트리멜리트산 트리옥틸, 트리멜리트산 트리헥실, 트리멜리산 트리올레일 및 트리멜리산 트리이소세틸 등을 들 수 있다.
기타 산과 알코올의 에스테르로는, 예를 들면 미리스트레인산, 올레산, 리놀산, 리놀렌산, 이소팔미틴산 및 이소스테아린 산 등의 불포화 지방산 또는 분기 산과, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 트리메틸올 프로판, 펜타에리트리톨 및 솔비탄 등의 알코올의 에스테르를 들 수 있다.
일염기산 또는 다염기산 및 폴리 알킬렌 글리콜의 에스테르로는 예를 들면, 헥실산 폴리에틸렌 글리콜, 디-2-에틸 헥실산 폴리에틸렌 글리콜, 디라우릴산 폴리에틸렌 글리콜, 디올레인산 폴리에틸렌 글리콜, 및 아디핀산 디폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 등을 들 수 있다.
젖음성 향상 등의 관점에서, 유기산 에스테르의 분자량(식 량 또는 Mn)은 바람직하게는 250~1,000, 보다 바람직하게는 400~900, 특히 바람직하게는 500~850이다. 분자량이 250 이상이면 점착층의 내열성이 양호해지고, 분자량이 1,000 이하이면 점착제의 젖음성이 양호하게된다.
피착체 오염 억제의 관점에서 가소제(P)는 적은 것이 바람직하다. 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여 1종 이상의 가소제(P)의 양은 바람직하게는 30 질량부 이하, 보다 바람직하게는 20 질량부 이하, 특히 바람직하게는 10 질량부 이하이다.
(용제)
본 발명의 점착제는 필요에 따라 1종 이상의 용매를 포함할 수 있다. 용제로서 공지된 것을 사용할 수 있으며, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 톨루엔, 크실렌 및 아세톤 등을 들 수 있다. 활성 수소 기 함유 화합물(H)의 용해성과 용매의 끓는점 등의 관점에서 에틸 아세테이트 및 톨루엔 등이 특히 바람직하다.
(변질 방지제)
본 발명의 점착제는 필요에 따라 1종 이상의 변질 방지제를 포함할 수 있다. 따라서 점착층의 장기 사용에 의한 각종 특성의 저하를 억제할 수 있다. 변질 방지 제로는 내가수분해제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 광안정제 등을 들 수 있다.
<내가수분해제>
(습)열 환경 등에서 점착층에 가수 분해 반응이 생기고 카르복시 기가 생성된 경우 이 카르복시기를 봉쇄하기 위해 내가수분해제를 사용할 수 있다. 내가수분해제로는 카르보디이미드계, 옥사졸린계 및 에폭시계 등을 들 수 있다. 특히, 가수 분해 억제 효과의 관점에서 카르보디이미드계가 바람직하다.
카르보디이미드계 가수분해제 억제제는 1분자 중에 하나 이상의 카르보디이미드 기를 갖는 화합물이다.
모노카르보디이미드 화합물로는, 예를 들면, 디시클로헥실 카르보디이미드, 디이소프로필 카르보디이미드, 디메틸 카르보디이미드, 이소부틸 카르보디이미드, 디옥틸 카르보디이미드, 디페닐 카르보디이미드 및 나프틸 카르보디이미드 등을 들 수 있다.
폴리 카르보디이미드 화합물은, 카르보디이미드화 촉매의 존재 하에서 디이소시아네이트를 탈 탄산 축합 반응시켜 생성할 수 있다. 여기서, 디이소시아네이트로는 예를 들면, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-디페닐 메탄 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4 '-디 페닐에테르 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐에테르 디이소시아네이트, 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6-트릴렌 디이소시아네이트, 1-메톡시페닐-2,4-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 카르보디이미드화 촉매로는 1-페닐-2-포스포렌-1-옥사이드, 3-메틸-2-포스포렌-1-옥사이드, 1-에틸-3-메틸-2-포스포렌-1-옥사이드, 1-에틸-2-포스포렌-1-옥사이드 및 이들의 3-포스포렌 이성체 등의 포스포렌 옥사이드 등을 들 수 있다.
옥사졸린계 가수분해 억제제로는, 예를 들면, 2,2'-o-페닐렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-m-페닐렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-p-페닐렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-p-페닐렌비스(4-메틸-2-옥사졸린), 2,2'-m-페닐렌비스(4-메틸-2-옥사졸린), 2,2'-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸-2-옥사졸린), 2,2'-m-페닐렌비스(4,4'-디메틸-2-옥사졸린), 2,2'-에틸렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-테트라메틸렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-헥사메틸렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-옥타메틸렌비스(2-옥사졸린), 2,2'-에틸렌비스(4-메틸-2-옥사졸린) 및 2,2'-디페닐렌비스(2-옥사졸린) 등을 들 수 있다.
에폭시계 내가수분해제로는, 예를 들면, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜 및 폴리 알킬렌 글리콜 등의 지방족 디올의 디글리시딜 에테르; 솔비톨, 솔비탄, 폴리 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디글리세롤, 글리세롤, 및 트리메틸올 프로판 등의 지방족 폴리올의 폴리 글리시딜 에테르; 시클로헥산 디메탄올 등의 지환식 폴리올의 폴리 글리시딜 에테르; 테레프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌 디카르복실산, 트리멜리 트산, 아디핀산 및 세바신산 등 지방족 또는 방향족 다가 카르복실산의 디글리시 딜 에스테르 또는 폴리 글리시딜 에스테르; 레조르시놀, 비스-(p-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스-(p-히드록시페닐)프로판, 트리스-(p-히드록시페닐)메탄 및 1,1,2,2-테트라키스(p-히드록시페닐)에탄 등의 다가 페놀의 디글리시딜 에테르 또는 폴리 글리시딜 에테르; N, N-디글리시딜 아닐린, N, N-디글리시딜 톨루이딘 및 N, N, N ', N'-테트라글리시딜-비스-(p-아미노페닐)메탄 등의 아민의 N-글리시딜 유도체; 아미노 페놀의 트리글리시딜 유도체; 트리글리시딜 트리스(2-히드록시에틸)이소시 아누레이트 및 트리글리시딜 이소시아누레이트; 오르쏘 크레졸형 에폭시 수지 및 페놀 노볼락형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
내가수분해제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~5 질량부, 보다 바람직하게는 0.2~4.5 질량부, 특히 바람직하게는 0.5~3 질량부이다.
<산화 방지제>
산화 방지제로는 라디칼 포착제 및 과산화물 분해제 등을 들 수 있다. 라디칼 포착제로는 페놀계 화합물 및 아민계 화합물 등을 들 수 있다. 과산화물 분해 제로는 유황계 화합물 및 인산계 화합물 등을 들 수 있다.
페놀계 화합물로는, 예를 들면, 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 부틸화 히드록시 아니솔, 2,6-디-t-부틸-4-에틸 페놀, 스테아린-β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀) 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[β-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피 오닐옥시]에틸]2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 벤젠 프로판산, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시-C7-C9 측쇄 알킬 에스테르, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로 피오네이트] 메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-히드록시-3'-t-부틸페닐)부틸산]글리콜 에스테르, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시벤질)-S-트리아진-2,4,6-(1H, 3H, 5H)트리온 및 토코페롤 등을 들 수 있다.
유황계 산화 방지제로는 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트 및 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
인계 화합물로는, 예를 들면, 트리페닐 포스파이트, 디페닐 이소데실 포스파이트, 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸 페닐 트리데실)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일 비스(옥타데실 포스파이트), 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(모노노닐페닐)포스파이트, 트리스(디노닐페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타 에리트리톨 디포스파이트, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일 비스(2,4-디-tert-부틸 페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐) 포스파이트 및 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸 포스파이트 등을 들 수 있다.
산화 방지제를 사용함으로써, 활성 수소 기 함유 화합물(H)의 열화를 방지할 수 있다.
산화 방지제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01~5 질량부, 보다 바람직하게는 0.1~3 질량부, 특히 바람직하게는 0.2~2 질량부이다.
산화 방지제로는 안정성과 산화 방지 효과의 관점에서, 라디칼 포착제인 페놀계 화합물을 1종 이상 사용하는 것이 바람직하고, 라디칼 포착제인 1종 이상의 페놀계 화합물과 과산화물 분해제인 1종 이상의 인계 화합물을 병용하는 것이 보다 바람직하다. 또한 산화 방지제로 라디칼 포착제인 페놀계 화합물과 과산화수소 분해제인 인계 화합물을 병용하고, 이러한 산화 방지제와 위의 내가수분해제를 병용하는 것이 특히 바람직하다 .
<자외선 흡수제>
자외선 흡수제로는, 예를 들면, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 살리실산계 화합물, 옥살산 아닐리드계 화합물, 시아노 아크릴레이트계 화합물 및 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01~3 질량부, 보다 바람직하게는 0.1~2.5 질량부, 특히 바람직하게는 0.2~2 질량부이다.
<광안정제>
광안정제로는 힌더드 아민계 화합물 및 힌더드 피페리딘계 화합물 등을 들 수 있다. 광안정제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 내지 2 질량부, 보다 바람직하게는 0.1~1.5 질량부, 특히 바람직하게는 0.2~1 질량부이다.
(대전 방지제(AS제))
본 발명의 점착제는 필요에 따라 1종 이상의 대전 방지제(AS제)(단, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 및 계면활성제(S)에 해당하는 것은 제외)를 포함할 수 있다. 대전 방지제로는 무기 염, 이온성 액체, 이온 고체 및 계면활성제 등을 들 수 있으며, 특히 이온성 액체 및 이온 고체가 바람직하다. 또한 「이온성 액체」는 상온 용융 염이라고도 하며, 25℃에서 유동성이 있는 염이다.
무기 염으로는, 예를 들면, 염화나트륨, 염화칼륨, 염화리튬, 과염소산리튬, 염화암모늄, 염소산칼륨, 염화알루미늄, 염화구리, 염화제일철, 염화제이철, 황산암모늄, 질산칼륨, 질산나트륨, 탄산나트륨 및 티오시안산나트륨 등을 들 수 있다.
이미다졸륨 이온을 포함하는 이온성 액체로는 예를 들면, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1,3-디메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐) 이미드 등을 들 수 있다.
피리디늄 이온을 포함하는 이온성 액체로는 예를 들면, 1-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-부틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-헥실 피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-옥틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-헥실-4-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-헥실-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-옥틸-4-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-옥틸-4-메틸피리디늄 비스(플루오로설포닐)이미드, 1-메틸피리디늄 비스(퍼플루오로에틸술포닐)이미드 및 1-메틸 피리디늄 비스(퍼플루오로부틸술포닐)이미드 등을 들 수 있다.
암모늄 이온을 포함하는 이온성 액체로는 예를 들면, 트리메틸부틸암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리메틸헵틸암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, N,N-디에틸-N-메틸-N-프로필암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, N,N-디에틸-N-메틸-N-펜틸암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, N, N-디에틸-N-메틸-N-헵틸암모늄 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 및 트리-n-부틸메틸암모늄 비스트리플루오로메탄술폰이미드 등을 들 수 있다.
기타 피롤리디늄 염, 포스포늄 염 및 술포늄 염 등의 시판되는 이온 액체를 적절히 사용할 수 있다.
이온 고체는, 이온 액체와 마찬가지로 양이온과 음이온의 염이지만, 상압 하 25℃에서 고체의 성질을 나타내는 물질이다. 양이온으로는 예를 들면, 알칼리 금속 이온, 포스포늄 이온, 피리디늄 이온 및 암모늄 이온 등이 바람직하다.
알칼리 금속 이온을 포함하는 이온 고체로는 예를 들어, 리튬 비스플루오로 술포닐이미드, 리튬 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 리튬 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 리튬 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드, 리튬 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 나트륨 비스플루오로술포닐이미드, 나트륨 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 나트륨 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 나트륨 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드, 나트륨 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 칼륨 비스 플루오로술포닐이미드, 칼륨 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 칼륨 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 칼륨 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드 및 칼륨 비스 노난플루오로부틸술포닐이미드 등을 들 수 있다.
포스포늄 이온을 포함하는 이온 고체로는 예를 들면, 테트라부틸포스포늄 비스플루오로술포닐이미드, 테트라부틸포스포늄 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 테트라부틸포스포늄 비스펜타 플루오로에틸술포닐이미드, 테트라부틸포스포늄 비스 헵타플루오로프로필술포닐이미드, 테트라부틸포스포늄 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 트리부틸헥사데실포스포늄 비스플루오로술포닐이미드, 트리부틸헥사데실 포스포늄 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 트리부틸헥사데실포스포늄 비스펜타 플루오로에틸술포닐이미드, 트리부틸헥사데실포스포늄 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드, 트리부틸헥사데실포스포늄 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 테트라 옥틸포스포늄 비스플루오로술포닐이미드, 테트라옥틸포스포늄 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 테트라옥틸포스포늄 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 테트라 옥틸포스포늄 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드 및 테트라옥틸포스포늄 비스노난플루오로부틸술포닐이미드 등을 들 수 있다.
피리디늄 이온을 포함하는 이온 고체로는 예를 들면, 1-헥사데실-4-메틸피리디늄 비스플루오로술포닐이미드, 1-헥사데실-4-메틸피리디늄 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 1-헥사데실-4-메틸피리디늄 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 1-헥사데실-4-메틸피리디늄 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드 및 1-헥사데실-4-메틸피리디늄 비스노난플루오로부틸술포닐이미드 등을 들 수 있다.
암모늄 이온을 포함하는 이온 고체로는 예를 들면, 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드, 트리부틸메틸 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 트리부틸메틸 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 트리부틸메틸 비스헵타플루오로프로필술포닐이미드, 트리부틸메틸 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 옥틸트리부틸 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 옥틸트리부틸 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 옥틸트리부틸비스헵타플루오로프로필술포닐이미드, 옥틸트리부틸 비스노난플루오로부틸술포닐이미드, 테트라부틸 비스플루오로술포닐이미드, 테트라부틸 비스트리플루오로메틸술포닐이미드, 테트라부틸 비스펜타플루오로에틸술포닐이미드, 테트라부틸 비스헵타 플루오로프로필술포닐이미드 및 테트라부틸 비스노난플루오로부틸 술포닐이미드 등을 들 수 있다.
기타 양이온이 피롤리디늄 이온, 이미다졸륨 이온 및 설포늄 등인 공지의 이온 고체를 적절히 사용할 수 있다.
계면활성제(S) 이외의 계면활성제로는 비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제를 들 수 있고, 어떤 타입도 저분자 계면활성제와 고분자 계면활성제로 분류된다.
비이온성 저분자 계면활성제로는 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬 아민, 폴리옥시에틸렌알킬 아민 지방산 에스테르 및 지방산 디에탄올 아미드 등을 들 수 있다.
음이온성 저분자 계면활성제로는 알킬술폰산 염, 알킬벤젠술폰산 염 및 알킬 포스페이트 등을 들 수 있다.
양성 저분자 계면활성제로는 알킬 베타인 및 알킬 이미다졸륨 베타인 등을 들 수 있다.
비이온성 고분자 계면활성제로는 폴리에테르에스테르아미드형, 에틸렌옥사이드-에피클로로히드린형 및 폴리에테르에스테르형 등을 들 수 있다.
음이온성 고분자 계면활성제로는 폴리스티렌 술폰산형 등을 들 수 있다.
양성 고분자 계면활성제로는 고급 알킬 아미노 프로피온산 염 등의 아미노산형 양성 계면활성제, 고급 알킬 디메틸 베타인 및 고급 알킬 디히드록시에틸 베타 인 등의 베타인형 양성 계면활성제 등을 들 수 있다.
대전 방지제(AS제)의 첨가량은 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.03~5 질량부이다.
(레벨링제)
본 발명의 점착제는 필요에 따라 레벨링제를 포함할 수 있다. 레벨링제를 첨가하여 점착층의 레벨링을 향상시킬 수 있다. 레벨링제로는 아크릴계 레벨링제, 불소계 레벨링제 및 실리콘계 레벨링제 등을 들 수 있고, 점착 시트 재박리 후 피착 오염 억제의 관점에서 아크릴 레벨링제 등이 바람직하다.
레벨링제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 점착 시트 재박리 후 피착 오염 억제와 점착층의 레벨링성 향상의 관점에서, 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.001~2 질량부, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1.5 질량부, 특히 바람직하게는 0.1~1 질량부이다.
(다른 임의 성분)
본 발명의 점착제는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 필요에 따라 다른 임의 성분을 포함할 수 있다. 다른 임의 성분으로는 촉매, 우레탄계 수지 이외의 다른 수지, 충전제(활석, 탄산 칼슘 및 산화 티탄 등), 금속 가루, 착색제(안료 등), 필름 형태 물질, 연화제, 도전제, 실란 커플링제, 윤활제, 부식 방지제, 내열 안정제, 내후 안정제, 중합금지제 및 소포제 등을 들 수 있다.
본 발명의 점착제가 촉매를 포함하는 경우, 점착제의 가용 시간을 향상시킬 목적으로 아세틸아세톤 등의 공지의 촉매 작용 억제제를 첨가하는 것이 바람직하다.
(배합비)
본 발명의 점착제는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)(바람직하게는 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)), 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I) 및 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S)를 필수 성분으로 포함하고, 또한 필요에 따라 1종 이상의 임의 성분을 포함한다. 이러한 배합 비율은 특별히 제한되지 않지만, 바람직한 배합비는 다음과 같다.
1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대하여 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)의 양은 바람직하게는 1~30 질량부, 보다 바람직하게는 3~20 질량부이다. 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)의 양은 1 질량부 이상이면 점착층의 응집력이 양호하게 되고, 30 질량부 이하이면 가용 시간이 양호하게된다.
상기 작용 효과(특히 (습)열 환경 하에서 점착층의 낮은 점착력화 및 그에 따른 재박리성 향상과 피착체 오염 저감)가 효과적으로 발현하기 위해서는, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 1종 이상의 계면활성제(S)의 양은 0.01~20 질량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.2~5.0 질량부이다.
계면활성제(S)의 첨가량이 과소인 경우 첨가에 의한 작용 효과가 효과적으로 발현하지 않을 수 있다. 계면활성제(S)의 첨가량이 과다한 경우에는, (습)열 환경에 노출된 경우, 계면활성제(S)의 브리드 아웃에 의한 피착체 오염이 발생할 우려가있다.
(점착제의 제조 방법)
본 발명의 점착제의 제조 방법은 특별히 제한되지 않는다.
1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)(바람직하게는 상기 방법으로 합성된 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH))에 대해, 1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I), 1종 이상의 계면활성제(S) 및 필요에 따라 1종 이상의 임의 성분을 첨가 혼합하여 본 발명의 점착제를 제조할 수 있다.
점착제는 경화 후의 겔 분율이 바람직하게는 70% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상이다. 이 겔 분율이 70% 이상인 것에 의해 점착층의 응집력이 양호하게 되고, (습)열 환경에 노출된 후에도 양호한 점착력 및 재박리성을 얻을 수 있고, 브리드 아웃 성분 의 저감에 의해 피착체 오염을 저감할 수 있다. 겔 분율은 [실시 예] 항목에 기재된 방법으로 구할 수 있다.
[점착 시트]
본 발명의 점착 시트는, 기재 시트와 상기 본 발명의 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 포함한다. 점착층은 기재 시트의 단면 또는 양면에 형성될 수 있다. 필요에 따라 점착층의 노출된 표면은 박리 시트로 피복할 수 있다. 또한, 박리 시트는 점착 시트를 피착체에 점착할 때 박리된다.
도 1은 본 발명에 따른 제 1 실시 예의 점착 시트의 개략적인 단면도를 나타낸다. 도 1 중, 부호 10은 점착 시트, 부호 11은 기재 시트, 부호 12는 점착층, 부호 13은 박리 시트이다. 점착 시트(10)는 기재 시트의 한쪽면에 점착층이 형성된 편면 점착 시트이다.
도 2는 본 발명에 따른 제 2 실시 예의 점착 시트의 개략적인 단면도를 나타낸다. 도 2 중, 부호 20은 점착 시트, 부호 21은 기재 시트, 부호 22A, 22B는 점착층, 부호 23A, 23B는 박리 시트이다.
기재 시트로는 특별히 제한되지 않고, 수지 시트, 종이 및 금속박 등을 들 수 있다. 기재 시트는 이러한 기재 시트의 적어도 한쪽면에 임의의 하나 이상의 층이 적층된 적층 시트이어도 좋다. 기재 시트의 점착층을 형성하는 측의 면에는, 필요에 따라 코로나 방전 처리 및 앵커 코팅제 도포 등의 용이 접착 처리가 되어 있어도 좋다.
수지 시트의 구성 수지로는 특별히 제한되지 않고, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 등 에스테르계 수지; 폴리에틸렌(PE) 및 폴리 프로필렌(PP) 등의 올레핀계 수지; 폴리염화비닐 등의 비닐계 수지; 나일론 66 등 아미드계 수지; 우레탄계 수지(발포체를 포함); 이들의 조합 등을 들 수 있다.
폴리 우레탄 시트를 제외한 수지 시트의 두께는 특별히 제한되지 않고, 바람직하게는 15~300㎛이다. 폴리 우레탄 시트(발포체 포함)의 두께는 특별히 제한되지 않고, 바람직하게는 20~50,000㎛이다.
종이로는 특별히 제한되지 않고, 일반 용지, 코팅 용지 및 아트지 등을 들 수 있다.
금속박의 구성 금속으로는 특별히 제한되지 않고, 알루미늄, 구리 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.
박리 시트로는 특별히 제한되지 않고, 수지 시트 또는 종이 등의 기재 시트의 표면에 박리제 도포 등의 공지의 박리 처리가 실시된 공지의 박리 시트를 사용할 수 있다.
점착 시트는 공지 방법으로 제조할 수 있다.
먼저, 기재 시트의 표면에 본 발명의 점착제를 코팅하여 본 발명의 점착제로 이루어진 코팅층을 형성한다. 코팅 방법은 공지 방법을 적용할 수 있고 롤 코터 법, 콤마 코터 법, 다이 코터 법, 리버스 코터 법, 실크 스크린 법 및 그라비어 코터 법 등을 들 수 있다.
다음으로, 코팅층을 건조 및 경화하여 본 발명의 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 형성한다. 가열 건조 온도는 특별히 제한되지 않고, 60~150℃ 정도가 바람직하다. 점착층의 두께(건조 후 두께)는 용도에 따라 다르지만, 바람직하게는 0.1~200㎛이다.
다음으로, 필요에 따라 공지 방법에 의해 점착층의 노출면에 박리 시트를 점착한다.
이상과 같이하여 단면 점착 시트를 제조할 수 있다.
위 작업을 양면에 실시하는 것으로, 양면 점착 시트를 제조할 수 있다.
위 방법과는 반대로, 박리 시트의 표면에 본 발명의 점착제를 코팅하여 본 발명의 점착제로 이루어진 코팅층을 형성하고, 이어서 코팅층을 건조 및 경화하여 본 발명 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 형성하고, 점착층의 노출면에 기재 시트를 적층하여도 좋다.
점착 시트의 제조 방법은 바람직하게는, 기재 시트에 점착제를 코팅하는 코팅 공정과, 형성된 코팅층을 가열 건조 처리하여 점착제의 경화물을 포함하는 점착층을 형성하는 가열 공정과, 얻어진 점착 시트를 권심에 권취하고 점착 시트 롤 형태로 하는 권취 공정과, 점착 시트 롤을 양생하는 양생 공정을 포함한다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 초기 경화가 양호하고 초기(경시 전) 및 경시 후(특히 (습)열 경시 후) 어느 경우에서도 점착력이 감소되어 양호한 재박리성을 가지며, 재박리 후 피착 오염이 적은 점착층을 형성할 수 있는 점착제 및 이를 이용한 점착 시트를 제공할 수 있다.
본 발명에 의하면,(습)열 환경에 놓인 경우에도 점착력의 증가가 억제되어 양호한 재박리성을 가지며, 재박리 후 피착 오염이 적은 점착층을 형성할 수 있는 점착제 및 이를 이용한 점착 시트를 제공할 수 있다.
[용도]
본 발명의 점착 시트는 테이프, 라벨, 스티커 및 양면 테이프 등의 형태로 사용할 수 있다. 본 발명의 점착 시트는 표면 보호 시트, 화장용 시트 및 미끄럼 방지 시트 등으로 적합하게 사용된다.
액정 디스플레이(LCD)와 유기 전계 발광 디스플레이(OELD) 등의 평판 디스플레이, 및 그러한 평판 디스플레이 및 터치 패널을 조합한 터치 패널 디스플레이는 TV(TV), 개인용 컴퓨터(PC), 휴대폰, 및 휴대 정보 단말기 등의 전자 기기에 널리 사용되고 있다.
본 발명의 점착 시트는 평판 디스플레이 및 터치 패널 디스플레이(통칭하여 단순히 「디스플레이」라고도 함), 및 이들의 제조 공정에서 제조 또는 사용되는 기판(유리 기판 및 유리 기판 상에 ITO(인듐 산화 주석) 막이 형성된 ITO/유리 기판 등) 및 광학 부재 등의 표면 보호 시트로서 바람직하게 사용된다.
실시 예
이하, 합성 예, 본 발명에 따른 실시 예 및 비교 예에 대해 설명한다. 또한, 이하의 설명에서 별도로 명시하지 않는 한 「부」는 질량부를 의미하고, 「%」는 질량%를 의미하고, 「RH」는 상대 습도를 의미한다.
[Mn, Mw의 측정]
수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 법에 의해 측정했다. 측정 조건은 다음과 같이 했다. Mn, Mw는 모두 폴리스티렌 환산 값이다.
<측정 조건>
장치 : SHIMADZU Prominence(주식회사 시마즈 제작소 제품)
칼럼 : Shodex 사의 LF-804를 2 개 직렬로 연결,
검출기 : 시차 굴절률 검출기(RID-10A),
용매 : 테트라히드로푸란(THF),
유속 : 1mL/분,
용매 온도 : 40℃,
시료 농도 : 0.2%,
시료 주입량 : 100μL.
[재료]
사용한 재료는 다음과 같다.
(활성 수소 기 함유 화합물 (HX))
<Mn 100 이상의 비교적 분자량의 폴리올>
(HX-11) : 쿠라레 폴리올 P-1010,(주) 쿠라레사 제품, 2 관능 폴리 에스테르 폴리올, 수산 기 값 112.2,
(HX-12) : PEG400, 산요가세이고교사 제품, 2 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 280.5,
(HX-13) : 선닉스 PP-2000, 산요가세이고교사 제품, 2 관능 폴리 프로필렌 글리콜, 수산 기 값 56.1,
(HX-14) : 플레미놀 5001F, 아사히 글라스사 제품, 2 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 28.1 불포화도 0.02
(HX-15) : GL3000, 산요가세이고교사 제품, 3 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 56.1,
(HX-16) : GP3000, 산요가세이고교사 제품, 3 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 56.1,
(HX-17) : 엑세놀 851, 아사히 글라스사 제품, 제 3 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 25.1 불포화도 0.04.
(HX-18) : 플레미놀 7012, 아사히 글라스사 제품, 3 관능 폴리에테르 폴리올, 수산 기 값 16.8 불포화도 0.02.
불포화도의 단위는 meq/g이다.
<폴리아민>
(HX-21) : IPDA, 이소 포론 디아민, EVONIK사 제품, 2 관능 폴리아민.
<아미노 알코올>
(HX-22) : AMP, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2 관능 아미노 알코올.
<Mn 100 미만의 비교적 낮은 분자량의 폴리올>
(HX-31) : 1,3PDO, 1,3-프로판 디올, 2 관능 폴리올.
각 활성 수소 기 함유 화합물(HX)의 관능기, Mn 및 1 관능기 당 Mn을 표 2-1, 표 2-2에 나타낸다. 폴리올에 대해서는, 말단 수산 기(말단 OH)의 급수에 대해서도 같은 표에 나타낸다.
(폴리이소시아네이트(N))
(N-11) : HDI, 헥사 메틸렌 디이소시아네이트, 스미카 코베스트로 우레탄사제품, 데스 모듈 H,
(N-12) : TDI, 트릴렌 이소시아네이트(2,4-트릴렌 이소시아네이트(80 질량 %)과 2,6-트릴렌 이소시아네이트(20 질량%)의 혼합물), 도소사 제품, 코로네이트 T-80
(N-13) : IPDI, 이소포론 디이소시아네이트, 스미카 코베스트로 우레탄사 제품 데스 모듈 I.
각 폴리이소시아네이트(N)의 관능기수, Mn 및 1 관능기 당 Mn을 표 2-1, 표 2-2에 나타낸다.
(다관능 이소시아네이트 화합물(I))
(I-11) HDI 어덕트, 코로네이트 HL, 도소사 제품, 헥사 메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/트리메틸올 프로판(TMP) 어덕트,
(I-12) HDI 누레이트 스미 모듈 N-3300, 스미카 바이엘 우레탄사 제품, 헥사 메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/이소시아누레이트.
(양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S) 다른 계면활성제(R))
이용한 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S) 및 다른 계면활성제(R)의 목록을 표 1에 나타낸다. 표 중 아민 값 및 산가는 불 휘발분 환산 값(단위 : mgKOH/g)이다.
[표 1]
(가소제 (P))
(P-11) : 엑세펄 MOL, 올레인산 메틸, 카오사 제품,
(P-12) : 모노사이저 W262, 폴리에테르 에스테르 계 가소제, DIC사 제품.
(산화 방지제 (C))
(C-11) : IRGANOX 1010, 펜타에리트리톨 테트라 키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 페놀계 산화 방지제, BASF사 제품.
[수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)의 용액의 합성 예]
(합성 예 1)(1 단 중합 법)
교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 적하 깔때기를 갖춘 4구 플라스크 안에, 활성 수소 기 함유 화합물(HX-11) 5 질량부, 활성 수소 기 함유 화합물(HX-18) 95 질량부, 폴리이소시아네이트(N-11) 1.6 질량부, 톨루엔 67 질량부, 촉매로서 디옥틸틴 디라우레이트 0.020 질량부 및 2-에틸 헥산산 주석 0.008 질량부를 넣어 섞었다. 용액을 75℃까지 서서히 승온하고 3시간 동안 반응시켰다.
반응에 사용된 모든 활성 수소 기 함유 화합물(HX)가 가지는 활성 수소 기의 총 몰수에 대한, 반응에 사용된 폴리이소시아네이트(N)가 가지는 이소시아네이트 기의 몰수의 비(NCO/H 비율)는 0.49였다.
적외 분광 분석(IR 분석)에서 잔존 이소시아네이트 기의 소멸을 확인한 후 용액을 30℃까지 냉각하여 반응을 종료시켰다. 마지막으로 아세틸 아세톤 0.56 질량부를 첨가 하였다.
이상과 같이 하여 불 휘발분 60%, 점도 2,100cps, 무색 투명의 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH-1)의 용액을 얻었다. 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머는 Mw = 105,000이었다.
배합 조성, NCO/H 비율 및 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머의 Mw를 표 2-1에 나타낸다.
(합성 예 2~12)(1 단 중합법)
합성 예 2~12에서는 활성 수소 기 함유 화합물(HX)의 종류, 폴리이소시아네이트(N)의 종류 및 그 배합비를 변경한 것 이외에는 합성 예 1과 동일하게 하여 1 단 중합법으로 무색 투명의 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머 (UPH-2) ~(UPH-11)의 용액을 얻었다.
각 실시 예에서 배합 조성, NCO/H 비율 및 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머의 Mw를 표 2-1, 표 2-2에 나타낸다.
(합성 예 13)(여러 단계의 중합법)
교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 적하 깔때기를 갖춘 4구 플라스크에 활성 수소 기 함유 화합물(HX-13) 100 질량부, 폴리이소시아네이트(N-13) 17 질량부, 톨루엔 29.3 질량부, 촉매로서 디옥틸틴 디라우레이트 0.01 질량부를 넣어 섞었다. 용액을 100℃까지 서서히 승온시켜 2시간 동안 반응을 수행하였다. 그 후 25℃까지 냉각시키고 에틸 아세테이트 90.7 질량부 및 아세틸 아세톤 0.5 질량부를 첨가한 후, 활성 수소 기 함유 화합물(HX-21) 3.4 질량부를 1시간에 걸쳐 한 방울씩 떨어뜨렸다. 액체 온도를 25℃로 유지하고 또한 1시간 반응을 계속한 후, 활성 수소 기 함유 화합물(HX-22) 1.2 질량부를 첨가하여 반응시켰다. 적외 분광 분석(IR 분석)에서 잔존 이소시아네이트 기의 소멸을 확인한 후 반응을 종료시켰다.
이상과 같이하여 불 휘발분 45%, 점도 3,100cps, 무색 투명의 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH-12)의 용액을 얻었다. 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머는 Mw = 52,000이었다.
배합 조성, NCO/H 비율 및 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머의 Mw를 표 2-2에 나타낸다.
(합성 예 14)(여러 단계의 중합법)
교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 적하 깔때기를 갖춘 4구 플라스크에 활성 수소 기 함유 화합물(HX-18) 100 질량부, 폴리이소시아네이트(N-13) 6.5 질량부, 톨루엔 45.7 질량부, 촉매로서 디옥틸틴 디라우레이트 0.02 질량부를 넣어 섞었다. 용액을 80℃까지 서서히 승온시켜 2시간 반응을 실시하여, 이소시아네이트 기 말단 프리폴리머를 얻었다. 그 후 60℃까지 냉각시키고 에틸 아세테이트 26.6 질량부를 첨가 한 후, 활성 수소 기 함유 화합물(HX-31) 2.5 질량부를 첨가하여 반응시켰다. 적외 분광 분석(IR 분석)에서 잔존 이소시아네이트 기의 소멸을 확인한 후 용액을 30℃까지 냉각하여 반응을 종료시켰다. 마지막으로 아세틸 아세톤 0.43 질량부를 첨가 하였다.
이상과 같이 하여 불 휘발분 60%, 점도 2,800cps, 무색 투명의 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH-13)의 용액을 얻었다. 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머는 Mw = 98,000이었다.
배합 조성, NCO/H 비율 및 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머의 Mw를 표 2-2에 나타낸다.
[우레탄계 점착제 및 점착 시트의 제조]
(실시 예 1)
합성 예 1에서 얻어진 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH-1) 용액 100 질량부(불 휘발분 환산), 다관능 이소시아네이트 화합물(I-11) 10 질량부, 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S-11) 0.5 질량부, 산화 방지제(C-1) 1.0 질량부 및 용제로서 에틸 아세테이트 100 질량부를 배합하고 디스퍼에서 교반하여 우레탄계 점착제를 얻었다. 용매 이외의 각 재료의 사용량은 불 휘발분 전환율을 나타낸다(다른 실시 예 및 비교 예에서도 마찬가지). 배합 성분을 표 3-1에 나타낸다.
기재 시트로서 50㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름(루미라 T-60, 도레이사 제품)을 마련했다. 콤마 코터(등록 상표)를 사용하여 이 기재 시트의 한쪽 면에 얻어진 우레탄계 점착제를 건조 후 두께가 12㎛가 되도록 코팅했다. 이어서 형성된 코팅층을 100℃에서 2분간 건조하여 점착층을 형성했다. 이 점착층에 두께 38㎛의 박리 시트(슈퍼스텍 SP-PET38, 린텍사 제품)를 점착하여 점착 시트를 얻었다.
초기 경화성의 평가 내용은 23℃-50% RH의 조건에서 5시간 양생 한 후 평가를 실시했다. 기타 평가에 대해서는 23℃-50% RH의 조건에서 1주간 양생한 후 평가를 실시했다.
(실시 예 2~42, 비교 예 1~5)
실시 예 2~42, 비교 예 1~5의 각 예에서, 사용 재료의 종류 및 배합 비율을 표 3-1~표 3-6, 표 4와 같이 변경한 것 이외에는 실시 예 1과 동일하게 하여 우레탄계 점착제 및 점착 시트의 제조와 그 평가를 실시했다.
[평가 항목 및 평가 방법]
점착제 및 점착 시트의 평가 항목 및 평가 방법은 다음과 같다.
(겔 분율)
23℃-50% RH의 분위기에서 1 주간 양생한 후 점착 시트에서 폭 30mm 길이 100mm의 시험편을 잘라냈다. 이 시험편을, SUS 메쉬(눈 열림 : 0.077mm, 선 직경 : 0.05mm)에 붙여 넣은 후, 에틸 아세테이트에 담구었다. 50℃에서 24시간 추출한 후 100℃에서 30분 건조하여 아래 식(1)에 따라 경화 후의 겔 분율(질량%)를 산출했다.
겔 분율(질량%) =(G2/G1) × 100 ...(1)
상기 식에서, 각 부호는 다음 매개 변수를 나타낸다.
G1 : 에틸 아세테이트로 추출하기 전의 점착층의 질량,
G2 : 에틸 아세테이트에 의한 추출 및 건조 후 점착층의 질량.
(초기 경화성)
23℃-50% RH의 분위기에서 5 시간 양생한 후 점착 시트에서 폭 30mm 길이 100mm의 시험편을 잘라냈다. 이 시험편을, SUS 메쉬(눈 열림 : 0.077mm, 선 직경 : 0.05mm)에 붙여 넣은 후, 에틸 아세테이트에 담구었다. 50℃에서 24시간 추출한 후 100℃에서 30분 건조하여 아래 식(2)에 따라 초기 겔 분율(질량%)를 산출했다.
초기 겔 분율(질량 %) =(G4/G3) × 100 ...(2)
상기 식에서, 각 부호는 다음 매개 변수를 나타낸다.
G3 : 에틸 아세테이트로 추출하기 전의 점착층의 질량,
G4 : 에틸 아세테이트에 의한 추출 및 건조 후 점착층의 질량.
평가 기준은 다음과 같다.
◎ : 초기 겔 분율이 70 질량% 이상, 우량.
○ : 초기 겔 분율이 40 질량% 이상 70 질량% 미만, 양호.
△ : 초기 겔 분율이 20 질량% 이상 40 질량% 미만, 실용 가능.
× : 초기 겔 분율이 20 질량% 미만, 실용 불가.
(가열 전의 점착력)
23℃-50% RH의 분위기에서 1 주간 양생한 후 점착 시트에서 폭 25mm 길이 100mm의 시험편을 잘라냈다. 이어서 23℃-50% RH의 분위기에서 시험편에서 박리 시트를 박리하여 노출된 점착층을 수산화나트륨 유리판의 표면에 점착하고 2kg 롤을 1 왕복하여 압착했다. 그 후, 23℃-50% RH의 분위기에서 24시간 방치하였다. 이어 JISZ0237에 준거하여 인장 시험기(텐시론 : 오리엔테크사 제품)를 이용하여 박리 속도 300mm/분, 박리 각도 180°의 조건으로 점착력(가열 전의 점착력)을 측정했다. 평가 기준은 다음과 같다.
◎ : 20mN/25mm 미만 우량.
○ : 20mN/25mm 이상 50mN/25mm 미만, 양호.
△ : 50mN/25mm 이상 200mN/25mm 미만 실용 가능.
× : 200mN/25mm 이상, 실용 불가.
(가열 후의 점착력의 상승률)
23℃-50% RH의 분위기에서 1 주간 양생한 후 점착 시트에서 폭 25mm 길이 100mm의 시험편을 잘라냈다. 이어서 23℃-50% RH의 분위기에서 시험편에서 박리 시트를 박리하여 노출된 점착층을 수산화나트륨 유리판의 표면에 점착하고 2kg 롤을 1 왕복하여 압착했다. 그 후, 150℃의 분위기에서 1시간 방치하였다. 이어서 23℃-50% RH의 분위기에서 30분 냉각한 후 JISZ0237에 준거하여 인장 시험기(텐시론 : 오리엔테크사 제품)를 이용하여 박리 속도 300mm/분, 박리 각도 180°의 조건에서 점착력(150℃ 가열 후 점착력)을 측정했다. 하기 식(3)에 따라 가열 후의 점착력의 상승률을 산출했다.
가열 후의 점착력 상승률(%) =(N2/N1) × 100 ...(3)
상기 식에서, 각 부호는 다음 매개 변수를 나타낸다.
N1 : 평가 2에서 측정된 가열 전 점착력 값,
N2 : 평가 3에서 측정된 150℃ 가열 후 점착력 값.
평가 기준은 다음과 같다.
◎ : 150% 미만 우량.
○ : 150% 이상 300 % 미만, 양호.
△ : 300 % 이상 500 % 미만 실용 가능.
× : 500 % 이상, 실용 불가.
(피착체 오염 억제)
23℃-50% RH의 분위기에서 1주간 양생한 후 점착 시트에서 폭 70mm 길이 100mm의 2장의 시험편을 잘라냈다. 각 시험편에 대하여 23℃-50% RH의 분위기에서 박리 시트를 박리하여, 노출된 점착층의 표면에 수산화나트륨 유리를 점착하고 라미네이터 압착했다. 얻어진 2개의 적층체 중 한쪽 적층체를 60℃-90% RH로 설정 한 오븐에 72시간 방치하였다. 한편의 적층체를 85℃-85% RH로 설정한 오븐에 24시간 방치하였다. 2개의 적층체를 각각 오븐에서 꺼내 23℃-50% RH의 분위기에서 3시간 동안 냉각한 후 유리에서 점착 시트를 박리하고, 피착체 오염을 평가했다. 암실에서 점착 시트를 붙이고 있던 쪽의 유리판의 표면에 LED(발광 다이오드) 램프 광을 조사하여 육안 관찰로 평가했다. 평가 기준은 다음과 같다.
◎ : 60℃-90% RH 및 85℃-85% RH 중 어느 가열 조건의 샘플에서도 유리 표면에 점착층 성분의 부착이 전혀 보이지 않음, 우량.
○ : 60℃-90% RH의 가열 조건의 샘플에서는 유리 표면에 점착층 성분의 부착이 전혀 보이지 않지만, 85℃-85% RH의 가열 조건의 샘플에서는 유리 표면에 1~3 개의 얇은 점착층 성분의 부착을 볼 수 있음, 양호.
△ : 60℃-90% RH의 가열 조건의 샘플에서는 유리 표면에 1~3 개소에 얇은 점착층 성분의 부착을 볼 수 있으며, 85℃-85% RH의 가열 조건의 예제는 유리 표면의 4 개소 이상 얇은 점착층 성분의 부착이 보임/또는 유리 표면에 1~2 개소에 진한 점착층 성분의 부착을 볼 수 있음, 실용 가능.
× : 60℃-90% RH 및 85℃-85% RH 어느 가열 조건의 샘플에서도 유리 표면의 4 곳 이상에 얇은 점착층 성분의 부착이 보임/또는 유리 표면에 1~2 개소에 진한 점착층 성분의 부착을 볼 수 있음, 실용 불가.
[평가 결과]
평가 결과를 표 3-1~표 3-6, 표 4에 나타낸다.
실시 예 1~42에서는
1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)과,
다관능 이소시아네이트 화합물(I)과,
양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S)를 포함하고,
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~160mgKOH/g, 바람직하게는 0.1~150mgKOH/g이고,
활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 계면활성제(S)의 함량이 0.01~20 질량부인 우레탄계 점착제를 제조하였다.
이들 실시 예는 모두 초기 경화성이 좋은 점착제를 제조할 수 있고, 가열 전의 점착력이 작고, 150℃ 가열 후 점착력의 상승률이 작고, 습열 환경에 노출되어도 피착체 오염이 적은 점착 시트를 제조할 수 있었다.
양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S) 및 다른 계면활성제(R)를 첨가하지 않은 비교 예 1에서 얻어진 점착 시트는, 가열 후의 점착력의 상승률이 커서 불량이었다.
활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 양이온성 친수 기를 갖는 계면활성제(S)의 첨가량을 20 질량부 초과한 비교 예 2에서 얻어진 점착 시트는, 초기 경화성, 가열 전 점착력 및 가열 후의 점착력의 상승률이 불량이며, 피착체 오염도 뚜렷했다.
불 휘발분 환산으로 아민 값이 160mgKOH/g 이상인 양이온성 친수 기를 갖는 비교용 계면활성제(R)을 첨가한 비교 예 3에서 얻어진 점착 시트는, 150℃ 가열 후 점착력 상승률이 커서 불량이었다.
불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1mgKOH/g 미만인 양이온성 친수 기를 갖는 비교용 계면활성제(R)을 첨가한 비교 예 4, 5에서 얻어진 점착 시트는, 150℃ 가열 후 점착력 상승률이 크고, 피착체 오염도 뚜렷했다.
[표 2-1]
[표 2-2]
[표 3-1]
[표 3-2]
[표 3-3]
[표 3-4]
[표 3-5]
[표 3-6]
[표 4]
본 발명은 상기 실시 형태 및 실시 예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위 내에서 적절하게 설계 변경이 가능하다.
이 출원은 2018년 8월 29일에 출원된 일본 특허 출원 2018-159967 를 기초로하는 우선권을 주장하고 그 개시의 전부를 여기에 포함한다.
10, 20; 점착 시트
11, 21; 기재 시트
12, 22A, 22B; 점착층
13, 23A, 23B; 박리 시트
11, 21; 기재 시트
12, 22A, 22B; 점착층
13, 23A, 23B; 박리 시트
Claims (6)
1분자 중에 복수의 활성 수소 기를 갖는 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물(H)과,
1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)과,
양이온성 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)를 포함하고,
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~150mgKOH/g이고,
활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 계면활성제(S) 함량이 0.01~20 질량부인, 우레탄계 점착제.
1종 이상의 다관능 이소시아네이트 화합물(I)과,
양이온성 친수 기를 갖는 1종 이상의 계면활성제(S)를 포함하고,
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~150mgKOH/g이고,
활성 수소 기 함유 화합물(H) 100 질량부에 대한 계면활성제(S) 함량이 0.01~20 질량부인, 우레탄계 점착제.
제1항에 있어서,
활성 수소 기 함유 화합물(H)은, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물과 1종 이상의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)인, 우레탄계 점착제.
활성 수소 기 함유 화합물(H)은, 1종 이상의 활성 수소 기 함유 화합물과 1종 이상의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 수산 기 말단 우레탄 프리폴리머(UPH)인, 우레탄계 점착제.
제1항 또는 제2항에 있어서,
계면활성제(S)는 친수 기의 수가 1인, 우레탄계 점착제.
계면활성제(S)는 친수 기의 수가 1인, 우레탄계 점착제.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~60mgKOH/g인, 우레탄계 점착제.
계면활성제(S)는 불 휘발분 환산으로 아민 값이 0.1~60mgKOH/g인, 우레탄계 점착제.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
또한, 산화 방지제, 내가수분해제, 자외선 흡수제 및 광안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 변질 방지제를 포함하는, 우레탄계 점착제.
또한, 산화 방지제, 내가수분해제, 자외선 흡수제 및 광안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 변질 방지제를 포함하는, 우레탄계 점착제.
기재 시트와, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 점착제의 경화물로 이루어진 점착층을 포함하는 점착 시트.
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