KR20200100972A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200100972A KR20200100972A KR1020190019012A KR20190019012A KR20200100972A KR 20200100972 A KR20200100972 A KR 20200100972A KR 1020190019012 A KR1020190019012 A KR 1020190019012A KR 20190019012 A KR20190019012 A KR 20190019012A KR 20200100972 A KR20200100972 A KR 20200100972A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- layer
- organic light
- structural formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 97
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 36
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- -1 1 -Methylpentyl group Chemical group 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-bis(4-bromophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRRYTSCZSPPVQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromo-4-fluorophenol Chemical compound NC1=CC(F)=C(Br)C=C1O QRRYTSCZSPPVQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C(C)=CC=C(N)C2=C1 MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFVHLEIBLKCA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzoxazole Chemical compound BrC1=CC=C2N=COC2=C1 YXVFVHLEIBLKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWCVKWLBDVTRQX-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(B(O)O)=C1 GWCVKWLBDVTRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기발광소자 내의 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 광효율 개선층 등의 유기물층 재료로 채용되어 현저히 우수한 발광 효율 및 양자 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있는 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅰ]
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기발광소자의 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 광효율개선층 (Capping layer) 등의 유기물층 재료로 채용되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물과 이를 채용하여 발광 효율, 양자 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 특히 유기발광소자의 각 유기물층을 이루는 소재에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
이와 관련하여 최근에 상기 유기발광소자의 구조 중 정공수송층 소재에 대하여는 기존 유기 소재의 도전율 (mobility)을 향상시키기 위한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
또한, 최근에는 각 유기물층 재료의 성능 변화를 주어 유기발광소자의 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 애노드 (anode)와 캐소드 (cathode) 사이에서 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 발광 효율 증대 기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나로 착안되고 있으며, 이러한 방법의 일 예로 전극에 캡핑층 (capping layer)을 사용하여 광효율 감소와 우수한 색순도를 거두기도 한다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 유기물층 재료로 채용되어 발광 효율 및 양자 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물 중에서 선택된 어느 하나의 유기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 특징적인 구조와 Z, A1 내지 A3 및 L1 내지 L3에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기발광소자 내의 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 광효율개선층 등의 유기물층 재료로 채용할 경우에 소자의 발광 효율 및 양자 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자에 유용하여 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자의 발광효율 및 양자효율 등의 우수한 발광 특성을 거둘 수 있는 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
Z는 질소원자(N)이거나, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 질소원자(N)이거나, 페닐, 트리아진, 피리딘 및 피리미딘 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 페닐, 나프틸, 피리딘일, 피리미딘일, 트라이진일, 또는 이들이 서로 연결된 구조 등일 수 있다.
O, P 및 Q는 0 내지 3의 정수이며, 상기 O, P 및 Q가 각각 2이상인 경우 복수의 L1 내지 L3는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 50의 아릴아민기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 A1 내지 A3 중 적어도 하나는 하기 [구조식 1]인 것을 특징으로 한다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 A1 내지 A3은 각각이 모두 상기 [구조식 1]로 표시되는 것일 수 있다.
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
X1은 O, S, CR8R9, SiR10R11 및 NR12 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 R8 내지 R11은 각각 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 R1 내지 R4는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 적어도 하나 이상의 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 질소 원자(N), 황 원자(S) 및 산소 원자 (O) 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1]은 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 7] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 2]
[구조식 3]
[구조식 4]
[구조식 5]
[구조식 6]
[구조식 7]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 7]에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CR8R9, SiR10R11 및 NR12 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 R8 내지 R11은 각각 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은, 상기 L1 내지 L3, A1 내지 A3 및 R1 내지 R6은 각각 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 구체적으로 설명하면 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 본 발명에 있어서 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 발명에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸기 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기물층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 유기물층 내 정공수송, 전자수송, 전자저지, 광효율개선층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 특징적인 골격에 치환기 고유의 특성을 갖는모이어티 (moiety)를 도입하여 다양한 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있고, 그 결과 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 정공저지층, 광효율 개선층 등 다양한 유기물층 물질로 적용할 경우에 소자의 발광효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 일반적인 유기발광소자 제조방법에 따라 소자에 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층, 정공 저지층, 광효율 개선층(Cappinglayer) 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 기판, 제1전극(양극), 유기물층, 제2전극(음극) 및 광효율 개선층을 포함하며, 상기 광효율 개선층은 제1 전극 하부 (Bottom emission) 또는 제2 전극 상부(Top emission)에 형성될 수 있다.
제2 전극 상부(Top emission)에 형성되는 방식은 발광층에서 형성된 빛이 캐소드쪽으로 방출되는데 캐소드쪽으로 방출되는 빛이 굴절률이 상대적으로 높은 본 발명에 따른 화합물로 형성된 광효율 개선층(CPL)을 통과하면서 빛의 파장이 증폭되고 따라서 광효율이 상승하게 된다 또한, 제1 전극 하부 (Bottom emission)에 형성되는 방식 역시 마찬가지 원리에 의해 본 발명에 따른 화합물을 광효율 개선층에 채용하여 유기전기소자의 광효율이 향상된다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 이용하여 소자의 저전압 구동 특성, 발광효율 및 수명 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1 : 화합물 2의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 2-1의 합성
2-amino-5-bromo-4-fluorophenol (10 g, 0.048 mol, Yurui), 2-hydroxyphenylboronic acid (7.36 g, 0.053 mol, TCI), potassium carbonate (20.13 g, 0.145 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (2.80 g, 0.0024 mol, sigma aldrich)에 THF 150 mL와 물 40 mL를 넣고 60 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 2-1>을 8 g (수율 75.1%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 2-2의 합성
중간체 2-1 (10 g, 0.045 mol), 4-bromobenzaldehyde (8.44 g, 0.045 mol, sigma aldrich), potassium cyanide (2.97 g, 0.045 mol, sigma aldrich)에 DMF 150 mL 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 2-2>를 13 g (수율 74.1%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 중간체 2-3의 합성
중간체 2-2 (10 g, 0.026 mol), potassium carbonate (10.79 g, 0.078 mol, sigma aldrich)에 N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) 150 mL 넣고 170 ℃에서 7시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 2-3>을 7.2 g (수율 75.9%) 수득하였다.
(4) 제조예 4 : 중간체 2-4의 합성
중간체 2-2 (10 g, 0.037 mol), 4-aminobiphenyl (6.81 g, 0.040 mol, sigma aldrich), sodium tert-butoxide (7.04 g, 0.073 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (1.05 g, 0.0018 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.74 g, 0.0037 mol, sigma aldrich)에 Toluene 150 mL를 넣고 100 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 2-4>를 10 g (수율 75.5%) 수득하였다.
(5) 제조예 5 : 화합물 2의 합성
중간체 2-3 (10 g, 0.027 mol), 중간체 2-4 (10.92 g, 0.030 mol), sodium tert-butoxide (5.28 g, 0.050 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(dba)2 (0.79 g, 0.0014 mol, sigma aldrich), tri-tert-Bu-phosphine (0.56 g, 0.0014 mol, sigma aldrich)에 Toluene 150 mL를 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼 정제하여 화합물 2를 13 g (수율 73.4%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.89/d, 7.87/d, 7.66/d, 7.62/d, 7.55/d, 7.49/s, 7.42/s, 7.41/m, 7.32/m, 7.28/m, 6.75/s, 6.58/d) 2H(7.52/d, 7.51/m, 7.38/m) 4H(7.54/d, 6.69/d) 6H(1.72/s)
LC/MS: m/z=644[(M+1)+]
합성예 2 : 화합물 34의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 34-1의 합성
6-Bromobenzo[d]oxazole (10 g, 0.050 mol, Yurui), 3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenylboronic acid (10.91 g, 0.060 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (20.94 g, 0.151 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (2.92 g, 0.0025 mol, sigma aldrich)에 THF 150 mL와 물 40 mL 넣고 60 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 34-1>을 9.8 g (수율 76.6%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 34-2의 합성
중간체 34-1 (10 g, 0.039 mol), acetic acid 150 mL를 넣고 0 ℃에서 10분 동안 교반하고, H3PO4 200 mL를 첨가한 후 상온에서 1시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 중화하고 추출한 후 컬럼 정제하여 <중간체 34-2>를 6 g (수율 64.6%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 중간체 34-3의 합성
Tris(4-bromophenyl)amine (10 g, 0.021 mol, sigma aldrich), phenylboronic acid (5.31 g, 0.044 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (8.60 g, 0.062 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (1.20 g, 0.001 mol, sigma aldrich)에 toluene 150 mL와 물 40 mL 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 34-3>을 7.3 g (수율 73.8%) 수득하였다.
(4) 제조예 4 : 화합물 34의 합성
중간체 34-3 (10 g, 0.021 mol), 중간체 34-2 (5.93 g, 0.025 mol), copper(Ⅱ) acetate (0.76 g, 0.004 mol, sigma aldrich), triphenylphosphine (2.75 g, 0.011 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (8.70 g, 0.063 mol, sigma aldrich), Pd(OAc)2 (0.14 g, 0.0006 mol, sigma aldrich), toluene 200 mL 넣고 95 ℃에서 7시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 화합물 1을 8.6 g (수율 67.7%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.87/d, 7.84/s, 7.38/m, 7.28/m) 2H(7.55/d, 7.41/m) 4H(7.52/d, 7.51/m) 6H(7.54/d, 6.69/d, 1.72/s)
LC/MS: m/z=630[(M+1)+]
합성예 3 : 화합물 49의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 49-1의 합성
Tris(4-bromophenyl)amine (10 g, 0.021 mol, sigma aldrich), benzoxazole (10.91 g, 0.062 mol, sigma aldrich), potassium carbonate (11.47 g, 0.083 mol, sigma aldrich), Cu(OAc)2 (1.15 g, 0.0083 mol), Pd(OAc)2 (0.14 g, 0.0006 mol, sigma aldrich), triphenylphosphine (5.44 g, 0.021 mol, sigma aldrich)에 toluene 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 49-1>을 8.5 g (수율 73.3%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 화합물 49의 합성
중간체 49-1 (10 g, 0.018 mol), 중간체 34-2 (6.32 g, 0.027 mol), potassium carbonate (4.95 g, 0.036 mol, sigma aldrich), Cu(OAc)2 (0.65 g, 0.0036 mol), Pd(OAc)2 (0.12 g, 0.0006 mol, sigma aldrich), triphenylphosphine (2.35 g, 0.009 mol, sigma aldrich)에 toluene 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 화합물 49를 9 g (수율 70.5%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.87/d, 7.84/s, 7.38/m, 7.28/m) 2H(7.55/d) 4H(7.74/m, 7.39/d) 6H(7.54/d, 6.69/d, 1.72/s)
LC/MS: m/z=712[(M+1)+]
합성예 4 : 화합물 79의 합성
(1) 제조예 1 : 화합물 79의 합성
Tris(4-bromophenyl)amine (10 g, 0.021 mol, sigma aldrich), 중간체 34-2 (24.41 g, 0.104 mol), potassium carbonate (17.2 g, 0.124 mol, sigma aldrich), Cu(OAc)2 (2.26 g, 0.012 mol), Pd(OAc)2 (0.14 g, 0.0006 mol, sigma aldrich), triphenylphosphine (8.16 g, 0.031 mol, sigma aldrich)에 toluene 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 화합물 79를 14 g (수율 71.4%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 3H(7.87/d, 7.84/s, 7.38/m, 7.28/m) 6H(7.55/d, 7.54/d, 6.69/d) 18H(1.72/s)
LC/MS: m/z=944[(M+1)+]
합성예 5 : 화합물 89의 합성
(1) 제조예 1 : 중간체 89-1의 합성
2-(4-bromophenyl)naphthalene (10 g, 0.035 mol, TCI), Bis(pinacolato)diboron (10.76 g, 0.0424 mol, sigma aldrich), Potassium acetate (6.93 g, 0.070 g, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.78 g, 731.77 mol, sigma aldrich)에 dioxane 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 89-1>을 8.3 g (수율 71%) 수득하였다.
(2) 제조예 2 : 중간체 89-2의 합성
2,4,6-Tribromo-1,3,5-triazine (10 g, 0.031 mol, Yurui), 중간체 89-1 (22.91 g, 0.069 mol) potassium carbonate (21.79 g, 0.158 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (1.82 g, 0.0016 mol, sigma aldrich)에 toluene 150 mL와 EtOH 30 mL, 물 20 mL 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 89-2>을 13.3 g (수율 74.7%) 수득하였다.
(3) 제조예 3 : 중간체 89-3의 합성
중간체 2-3 (10 g, 0.0275 mol), Bis(pinacolato)diboron (8.37 g, 0.033 mol, sigma aldrich), potassium acetate (5.39 g, 0.055 g, sigma aldrich), PdCl2(dppf) (0.60 g, 0.0008 mol, sigma aldrich)에 dioxane 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 <중간체 89-3>을 8.2 g (수율 72.6%) 수득하였다.
(4) 제조예 4 : 화합물 89의 합성
중간체 89-2 (10 g, 0.018 mol)와 중간체 89-3 (8.74 g, 0.021 mol), potassium carbonate (7.35 g, 0.053 mol, sigma aldrich), 촉매 Pd(PPh3)4 (1.02 g, 0.0009 mol, sigma aldrich)에 toluene 150 mL와 EtOH 30 mL, 물 20 mL 넣고 90℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출한 후 컬럼정제하여 화합물 89를 10.1 g (수율 74.1%) 수득하였다.
H-NMR (200MHz, CDCl3):δppm, 1H(7.89/d, 7.66/d, 7.49/s, 7.42/s, 7.38/m, 7.32/m) 2H(7.92/d, 7.73/d, 7.58/d) 4H(8.00/d, 7.59/m, 7.25/d) 8H(7.85/d)
LC/MS: m/z=768[(M+1)+]
소자 실시예 (정공수송층)
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 10
본 발명에 따른 화합물을 정공수송층의 화합물로 하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기발광소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT_CN 5 nm) / 정공수송층 (100 nm) / 발광층 (BH1:BD1 20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF(1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 [HAT_CN]을 이용하여 5 nm 두께로 진공 열증착 방법으로 형성하고, 이후 정공수송층은 본 발명으로 구현되는 화학식 2, 12, 21, 34, 49, 55, 61, 70, 79, 83을 사용하여 100 nm 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로는 [BH1]을 사용하고, 도판트 화합물로 [BD1]을 사용하여 두께가 20 nm 정도가 되도록 성막하였으며, 추가로 전자 수송층은 201을 사용하여 30 nm(Liq 도핑) 두께로 성막하고, LiF 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 정공수송층을 본 발명으로 구현되는 화학식 대신 α-NPB를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 10의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다. 결과는 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 정공수송층 | V | cd/A | QE(%) | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 2 | 3.94 | 7.87 | 6.65 | 0.142 | 0.149 |
| 2 | 화학식 12 | 4.02 | 7.77 | 6.52 | 0.144 | 0.150 |
| 3 | 화학식 21 | 4.05 | 8.12 | 6.82 | 0.143 | 0.147 |
| 4 | 화학식 34 | 4.13 | 8.20 | 6.96 | 0.144 | 0.152 |
| 5 | 화학식 49 | 4.20 | 7.79 | 6.54 | 0.145 | 0.151 |
| 6 | 화학식 55 | 4.04 | 7.68 | 6.48 | 0.144 | 0.148 |
| 7 | 화학식 61 | 4.16 | 8.05 | 6.78 | 0.145 | 0.149 |
| 8 | 화학식 70 | 4.16 | 7.93 | 6.65 | 0.145 | 0.153 |
| 9 | 화학식 79 | 4.06 | 8.13 | 6.85 | 0.144 | 0.154 |
| 10 | 화학식 83 | 3.92 | 7.96 | 6.78 | 0.146 | 0.154 |
| 비교예1 | α-NPB | 4.21 | 6.01 | 4.83 | 0.145 | 0.156 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층에 채용한 소자의 경우 종래 소자(비교예)에 비하여 발광 효율, 양자 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT_CN]
[α-NPB]
[BH1]
[BD1]
[201]
소자 실시예 (HOST)
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 11 내지 17
본 발명에 따른 화합물을 발광층 호스트 화합물로 하여 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 발광 유기발광소자를 제조하고, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT_CN 5 nm) / 정공수송층 (α-NPB 100 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF(1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 [HAT_CN]을 이용하여 정공주입층의 두께를 5 nm로 진공 열증착 방법으로 형성하고, 이후 정공수송층은 α-NPB를 사용하여 성막하였다. 또한, 발광층 1의 호스트 화합물로는 GH1을 사용하고 발광층 2 호스트 화합물로는 본 발명에 따른 화학식 85, 89, 91, 96, 100, 105, 110를 각각 1:1로 사용하였다. 도판트 화합물로 [Ir(ppy)3]을 사용하여 두께가 20 nm 정도가 되도록 성막하였으며, 추가로 전자 수송층은 201을 사용하여 30 nm(Liq 도핑) 두께로 성막하고, LiF 1nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 발광층에 본 발명에 따른 화합물 대신 GH2를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예 2 : 소자 실시예 11 내지 17의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 10,000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 2]와 같다.
| 실시예 | 발광층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 11 | 화학식 85 | 4.6 | 88 | 0.33 | 0.63 |
| 12 | 화학식 89 | 4.4 | 87 | 0.31 | 0.62 |
| 13 | 화학식 91 | 4.5 | 79 | 0.33 | 0.64 |
| 14 | 화학식 96 | 4.7 | 84 | 0.33 | 0.63 |
| 15 | 화학식 100 | 4.6 | 82 | 0.32 | 0.63 |
| 16 | 화학식 105 | 4.3 | 79 | 0.34 | 0.60 |
| 17 | 화학식 110 | 4.5 | 91 | 0.33 | 0.63 |
| 비교예2 | GH2 | 5.2 | 63 | 0.63 | 0.63 |
상기 [표 2]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 채용한 소자의 경우 종래 소자(비교예)에 비하여 발광 효율, 양자 효율 등 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT_CN]
[α-NPB]
[GH1]
[Ir(ppy)3]
[201]
[GH2]
Claims (10)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
Z는 질소원자(N)이거나, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
O, P 및 Q는 0 내지 3의 정수이며, 상기 O, P 및 Q가 각각 2이상인 경우 복수의 L1 내지 L3는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 50의 아릴아민기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 A1 내지 A3 중 적어도 하나는 하기 [구조식 1]인 것을 특징으로 하며,
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서,
X1은 O, S, CR8R9, SiR10R11 및 NR12 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 R8 내지 R11은 각각 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R1 내지 R4는 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 적어도 하나 이상의 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성하고,
상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 질소 원자(N), 황 원자(S) 및 산소 원자 (O) 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 [구조식 1]은 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 7] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 2] [구조식 3]
[구조식 4] [구조식 5]
[구조식 6] [구조식 7]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 7]에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CR8R9, SiR10R11 및 NR12 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 R8 내지 R11은 각각 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다. - 제1항에 있어서,
상기 Z는 질소원자(N)이거나, 페닐, 트리아진, 피리딘 및 피리미딘 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 A1 내지 A3은 각각이 모두 상기 [구조식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 L1 내지 L3, A1 내지 A3 및 R1 내지 R6은 각각 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ]은 는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 113] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 정공 수송 기능을 동시에 하는 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 전자 주입 기능을 동시에 하는 층, 전자 저지층, 정공 저지층, 광효율 개선층 (Capping layer) 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,
상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 제1 전극과 제2 전극의 상부 또는 하부 중에서 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하고,
상기 광효율 개선층은 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제9항에 있어서,
상기 광효율 개선층은 상기 제1 전극의 하부 또는 상기 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190019012A KR20200100972A (ko) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190019012A KR20200100972A (ko) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200100972A true KR20200100972A (ko) | 2020-08-27 |
Family
ID=72237515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190019012A KR20200100972A (ko) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20200100972A (ko) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20210098708A1 (en) * | 2019-09-30 | 2021-04-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
| CN113831356A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| WO2022131757A1 (ko) * | 2020-12-14 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| WO2022131869A1 (ko) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| CN114702484A (zh) * | 2022-04-18 | 2022-07-05 | 上海传勤新材料有限公司 | 一种含有唑类的有机化合物及其应用 |
| KR20220100362A (ko) * | 2021-01-08 | 2022-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20220100361A (ko) * | 2021-01-08 | 2022-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN114874235A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-08-09 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
| CN114907280A (zh) * | 2022-04-22 | 2022-08-16 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| WO2022211498A1 (ko) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022211500A1 (ko) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022216018A1 (ko) * | 2021-04-05 | 2022-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2022216019A1 (ko) * | 2021-04-05 | 2022-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2023012711A1 (ko) * | 2021-08-04 | 2023-02-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2023177217A1 (ko) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023241136A1 (zh) * | 2022-06-13 | 2023-12-21 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 杂环化合物及有机电致发光器件和电子装置 |
| WO2024219721A1 (ko) * | 2023-04-21 | 2024-10-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2019
- 2019-02-19 KR KR1020190019012A patent/KR20200100972A/ko unknown
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11877512B2 (en) * | 2019-09-30 | 2024-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
| US20210098708A1 (en) * | 2019-09-30 | 2021-04-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device |
| WO2022131757A1 (ko) * | 2020-12-14 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| WO2022131869A1 (ko) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| KR20220100362A (ko) * | 2021-01-08 | 2022-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20220100361A (ko) * | 2021-01-08 | 2022-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2022211498A1 (ko) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022211500A1 (ko) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022216019A1 (ko) * | 2021-04-05 | 2022-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| TWI821969B (zh) * | 2021-04-05 | 2023-11-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 有機發光元件 |
| EP4258372A4 (en) * | 2021-04-05 | 2024-08-14 | Lg Chemical Ltd | ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE |
| WO2022216018A1 (ko) * | 2021-04-05 | 2022-10-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| TWI805307B (zh) * | 2021-04-05 | 2023-06-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 有機發光元件 |
| WO2023012711A1 (ko) * | 2021-08-04 | 2023-02-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN113831356B (zh) * | 2021-09-24 | 2022-12-27 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| CN113831356A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| WO2023177217A1 (ko) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN114702484A (zh) * | 2022-04-18 | 2022-07-05 | 上海传勤新材料有限公司 | 一种含有唑类的有机化合物及其应用 |
| WO2023202502A1 (zh) * | 2022-04-18 | 2023-10-26 | 上海传勤新材料有限公司 | 一种含有唑类的有机化合物及其应用 |
| CN114907280A (zh) * | 2022-04-22 | 2022-08-16 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| CN114907280B (zh) * | 2022-04-22 | 2024-03-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| CN114874235A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-08-09 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
| WO2023241136A1 (zh) * | 2022-06-13 | 2023-12-21 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 杂环化合物及有机电致发光器件和电子装置 |
| WO2024219721A1 (ko) * | 2023-04-21 | 2024-10-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102046983B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102080737B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20200100972A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102210267B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20190140233A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102192691B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200022963A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20190020930A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102665302B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20210089294A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102170558B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210090389A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102433671B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210048018A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210112608A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102438617B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20200003524A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102675085B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20220116604A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210008218A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20200071277A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102665301B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102449079B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102559642B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102380125B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |