[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR20200069728A - 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치 - Google Patents

신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20200069728A
KR20200069728A KR1020180157114A KR20180157114A KR20200069728A KR 20200069728 A KR20200069728 A KR 20200069728A KR 1020180157114 A KR1020180157114 A KR 1020180157114A KR 20180157114 A KR20180157114 A KR 20180157114A KR 20200069728 A KR20200069728 A KR 20200069728A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
formula
dopant
layer
organic light
Prior art date
Application number
KR1020180157114A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102684985B1 (ko
Inventor
윤경진
배유진
서보민
백정은
양중환
김춘기
윤정현
조형원
신규순
서정아
이형진
진영삼
이동현
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사, 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020180157114A priority Critical patent/KR102684985B1/ko
Priority to US16/702,269 priority patent/US12137611B2/en
Priority to CN201911234392.7A priority patent/CN111285879B/zh
Publication of KR20200069728A publication Critical patent/KR20200069728A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102684985B1 publication Critical patent/KR102684985B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0071—
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본원은 신규한 화합물, 및 이를 포함하는 유기발광소자와 유기발광표시장치에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 신규한 화합물은 유기발광소자에 적용되어 유기발광소자의 발광 효율 및 양자 효율을 상승시킬 수 있다.

Description

신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자(유기발광다이오드)에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기발광소자와 유기발광 표시장치를 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은, 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Y는 CR1R2, O, 또는 S이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기이며,
X1 내지 X8는 C 또는 N이고, 적어도 하나는 N이고,
Q는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR3R4이고, R3 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기이며,
Ar은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1~C10의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR5R6이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기 이며,
n1, n2, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1 이상이다.
다른 관점에서, 본 발명은, 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기발광소자와 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사할 수 있어 유기발광재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 발광층에 단독으로 사용되거나, 공지의 화합물과 함께 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 공지의 호스트 물질의 도펀트로 사용될 수 있다. 또한, 공지의 물질을 도펀트로 하고, 본 발명에 따른 화합물을 어시스트 도펀트로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 발광효율을 향상시키고, 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 높은 스파이로구조를 가지는 디아자플루오렌(Diazafluorene)을 도입하여 청색 형광호스트에 적합한 삼중항 에너지를 가지며, 고색순도의 청색(Deep Blue)을 발광할 수 있다.
또한, 스파이로 디아자플루오렌(Diazafluorene)의 구조적 특성으로 HOMO와 LUMO 분자궤도함수의 분리, 및 바이폴라 특성으로 인하여 발광층 내부의 전하 균형을 조절할 수 있고, 이에 따라 높은 발광효율을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 열 활성 지연형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 호스트 물질로 사용되어 여기 일중항 에너지와 여기 삼중항 에너지의 차(ΔEST)를 최소화하여 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Y는 CR1R2, O, 또는 S이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기이며,
X1 내지 X8는 C 또는 N이고, 적어도 하나는 N이며,
Q는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR43R4이고, R3 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기이며,
Ar은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1~C10의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C1~C10의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR5R6이고, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기이며,
n1, n2, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1 이상이다.
예를 들어, Ar은 서로 독립적으로 t-부틸기, 카바졸기, 시아노기(CN), 페녹사진기, 카보닐기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사할 수 있어 유기발광재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 유기발광소자의 발광층에 단독으로 사용되거나, 공지의 화합물과 함께 사용할 수 있으며, 본 발명에 따른 화합물은 공지의 호스트 물질의 도펀트로 사용될 수 있다. 또한, 공지의 물질을 도펀트로 하고, 본 발명에 따른 화합물을 어시스트 도펀트로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 높은 스파이로구조를 가지는 디아자플루오렌(Diazafluorene)을 도입하여 청색 형광호스트에 적합한 삼중항 에너지를 가지며, 고색순도의 청색(Deep Blue)을 발광할 수 있다.
또한, 스파이로 디아자플루오렌(SpiroDiazafluorene)의 구조적 특성으로 HOMO와 LUMO 분자궤도함수의 분리, 및 바이폴라 특성으로 인하여 발광층 내부의 전하 균형을 조절할 수 있고, 이에 따라 높은 발광효율을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 열 활성 지연형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 호스트 물질로 사용되어 여기 일중항 에너지와 여기 삼중항 에너지의 차(ΔEST)를 최소화하여 높은 발광효율을 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에서, 문자의 정의는 화학식 1과 같다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 Y 치환기가 산소로 고정됨에 따라 HOMO 및 LUMO의 에너지 레벨이 변화되고 디아자플루오렌 코어는 높은 T1값을 가짐으로써 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압 특성을 나타낼 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 Q는 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00004
상기 화학식 3-1에서,
Z는 직접결합, S, O, 또는 CR1R2이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C24의 알킬이고,
A는 C 또는 N이다.
상기 화학식 1에서 Q가 상기 화학식 3-1로 표시되는 구조를 가지는 경우 전자가 제공되어 HOMO 에너지 레벨을 조절할 수 있다.
또한, 상기 화학식1의 Q는 하기 화학식3-2로 표시될 수 있다.
[화학식3-2]
Figure pat00005
화학식3-2에서, X9은 탄소 또는 질소일 수 있고, n3는 0 또는 1일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 Q는 하기 화학식4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 화학식 1에서 Q가 상기 화학식4 중 어느 하나로 표시되는 구조를 가지는 경우 전자가 제공되어 HOMO 에너지 레벨을 조절할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 5 내지 22 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00017
[화학식 6]
Figure pat00018
[화학식 7]
Figure pat00019
[화학식 8]
Figure pat00020
[화학식 9]
Figure pat00021
[화학식 10]
Figure pat00022
[화학식 11]
Figure pat00023
[화학식 12]
Figure pat00024
[화학식 13]
Figure pat00025
[화학식 14]
Figure pat00026
[화학식 15]
Figure pat00027
[화학식 16]
Figure pat00028
[화학식 17]
Figure pat00029
[화학식 18]
Figure pat00030
[화학식 19]
Figure pat00031
[화학식 20]
Figure pat00032
[화학식 21]
Figure pat00033
[화학식 22]
Figure pat00034
상기 화학식 5 내지 22에서,
Ar1 내지 Ar8는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환의 C6~C24의 알릴기, 치환 또는 비치환의 C5~C24의 헤테로아릴기, 또는 CN일 수 있다. 예를 들어, 예를 들어, Ar1 내지 Ar8는 각각 독립적으로 t-부틸기, 카바졸기, 시아노기(CN), 페녹사진기, 카보닐기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로, 하기 화학식23의 화합물 중 어느 하나 일 수 있다. 디아자플루오렌 코어는 높은 T1값을 가짐으로써 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식23]
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사하는 유기 발광재료로써, 유기발광소자에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110) 상에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와 상기 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광소자(유기발광다이오드, D)를 포함한다.
상기 기판(110)은 유리기판 또는 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 상기 기판(110)은 폴리이미드로 이루어질 수 있다.
상기 기판(110) 상에는 버퍼층(120)이 형성되고, 상기 버퍼층(120) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 상기 버퍼층(120)은 생략될 수 있다.
상기 버퍼층(120) 상에는 반도체층(122)이 형성된다. 상기 반도체층(122)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
상기 반도체층(122)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 상기 반도체층(122) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(122)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(122)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(122)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(122)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(122) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 상기 게이트 절연막(124)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(122)의 중앙에 대응하여 형성된다.
도 1에서는, 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
상기 게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
상기 층간 절연막(132)은 상기 반도체층(122)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
상기 층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(140)과 드레인 전극(142)이 형성된다.
소스 전극(140)과 드레인 전극(142)은 상기 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 상기 반도체층(122)의 양측과 접촉한다.
상기 반도체층(122)과, 상기 게이트전극(130), 상기 소스 전극(140), 상기 드레인전극(142)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 상기 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
상기 박막트랜지스터(Tr)는 상기 반도체층(120)의 상부에 상기 게이트 전극(130), 상기 소스 전극(142) 및 상기 드레인 전극(144)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 상기 게이트 배선과 상기 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 상기 데이터 배선 또는 상기 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 보호층(150)이 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
상기 보호층(150) 상에는 상기 드레인 콘택홀(152)을 통해 상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(142)에 연결되는 제 1 전극(160)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 상기 제 1 전극(160)은 애노드(anode, 정공주입전극)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(160)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO), 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 표시패널(110)이 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(160) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 보호층(150) 상에는 상기 제 1 전극(160)의 가장자리를 덮는 뱅크층(166)이 형성된다. 상기 뱅크층(166)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(160)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(160) 상에는 유기물층(162)이 형성된다. 상기 유기물층(162)은 발광물질로 이루어지는 발광물질층(emitting material layer)의 단일층 구조일 수 있다. 또한, 발광 효율을 높이기 위해, 상기 유기물층(162)은 다중층 구조를 가질 수 있다.
상기 유기물층(162)이 형성된 상기 기판(110) 상부로 제 2 전극(164)이 형성된다. 상기 제 2 전극(164)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode, 전자주입전극)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(164)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg), 금, 은 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
상기 제 1 전극(160), 상기 유기물층(162) 및 상기 제 2 전극(164)는 유기발광소자(D)를 이룬다.
상기 제 2 전극(164) 상에는, 외부 수분이 상기 유기발광소자(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 상기 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과 제 2 무기 절연층(174)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 인캡슐레이션 필름(170) 상에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판(미도시)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
또한, 상기 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판 상에 커버 윈도우(미도시)가 부착될 수 있다. 이때, 상기 기판과 상기 커버 윈도우가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 이룰 수 있다.
상기 유기물층(162)은 본 발명의 화합물을 포함한다.
상기 유기물층은 발광물질층에 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기물층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
도 2는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 유기물층(162)은 상기 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하는 발광물질층(240)과, 상기 제 1 전극(160)과 상기 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 정공 수송층(hole transporting layer, 220)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 전자 수송층(electron transporting layer, 260)을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 제 1 전극(160)과 상기 정공 수송층(220) 사이에 위치하는 정공 주입층(hole injection layer, 210)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 전자 수송층(260) 사이에 위치하는 전자 주입층(electron injection layer, 270)을 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 정공 수송층(220)과 상기 발광물질층(240) 사이에 위치하는 전자 차단층(electron blocking layer, 230)과 상기 발광 물질층(240)과 상기 전자 수송층(260) 사이에 위치하는 정공 차단층(hole blocking layer, 250)을 더 포함할 수도 있다.
예를 들어, 상기 정공 주입층(210), 상기 정공 수송층(220), 상기 전자 차단층(230), 상기 발광물질층(240), 상기 정공 차단층(250), 상기 전자 수송층(260), 상기 전자 주입층(270)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB(Langmuir-Blodgett)법에 의해 형성될 수 있고, 약 50-500℃의 증착온도, 약 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 약 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도로 증착되어 약 10 Å 내지 5 ㎛의 두께를 가질 수 있다.
상기 유기발광소자의 정공주입층(210), 정공수송층(220), 발광물질층(240), 전자수송층(260)은 본 발명의 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
Figure pat00112
Figure pat00113
상기 정공 주입층(210), 상기 정공 수송층(220), 상기 전자 차단층(230), 상기 발광물질층(240), 상기 정공 차단층(250), 상기 전자 수송층(260), 상기 전자 주입층(270) 중 적어도 하나는 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광물질층(240)은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광물질층(240)은 본 발명의 화합물만을 포함할 수 있다. 또한, 상기 발광물질층(240)은 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 더 포함할 수 있다. 이때, 본 발명의 화합물은 도펀트 또는 호스트로 이용된다.
예를 들어, 본 발명의 화합물이 도펀트로 이용되는 경우, 발광물질층(240)은 호스트를 더 포함하며 호스트는 본 발명의 화합물의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 중 어느 하나 보다 높은 여기 일중항 에너지 또는 여기 삼중항 에너지를 가질 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 호스트에 대하여 약 1~40의 중량비를 가질 수 있다.
또한, 발광물질층(240)에서, 본 발명의 화합물은 제 1 도펀트(어시스트 도펀트)로 이용되고 제 2 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 발광물질층(240)은 진청색의 발광을 나타낼 수 있다.
한편, 발광물질층(240)에서, 본 발명의 화합물은 호스트로 이용되고, 발광물질층(240)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 호스트인 본 발명의 화합물에 대하여 약 1~40의 중량비(wt%)를 갖는다. 이때 도펀트는 지연형광 도펀트(지연형광 화합물), 형광 도펀트(형광 화합물), 인광 도펀트(인광 화합물) 중 적어도 하나일 수 있다.
예를 들어, 발광물질층(240)이 본 발명의 화합물인 호스트와 지연 형광 도펀트를 포함하는 경우, 상기 호스트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMOHost)과 상기 지연 형광 도펀트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMODopant) 차이(|HOMOHost-HOMODopant|) 또는 상기 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMOHost)과 상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMODopant) 차이(|LUMOHost-LUMODopant|)는 0.5eV이하가 되도록 한다. 이에 따라, 호스트에서 지연 형광 도펀트로의 전하이동(charge transfer) 효율이 향상된다.
이때, 상기 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지가 상기 호스트의 삼중항 에너지보다 작고, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지와 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지의 차이(ΔEST)는 0.3eV이하인 것을 특징으로 한다. ΔEST가 작을수록 발광효율이 증가하며, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항 에너지의 차이(ΔEST)가 비교적 큰 약 0.3eV가 되더라도 전계에 의해 단일항 상태(S1) 여기자와 삼중항 상태(T1) 여기자가 중간 상태(I1)로 전이 될 수 있다. (ΔEST≤0.3)
한편, 상기 발광물질층(240)은 본 발명의 화합물을 호스트로 포함하고 지연 형광 도펀트(제 1 도펀트)와 형광 도펀트(제 2 도펀트)를 포함할 수 있다. 도핑된 상기 제 1 및 제 2 도펀트의 합은 호스트에 대하여 약 1~40wt%일 수 있다.
이때, 제 1 도펀트의 단일항 에너지는 제 2 도펀트의 단일항 에너지보다 크다. 또한, 제 1 도펀트의 삼중항 에너지는 호스트의 삼중항 에너지보다 작고 제 2 도펀트의 삼중항 에너지보다 크다.
상기 발광물질층(240)이 호스트 물질과 제 1 및 제 2 도펀트 물질을 포함함으로써, 발광 효율 및 색감이 더욱 향상된다. 즉, 호스트에서 제 1 도펀트로 에너지 전이가 일어나고, 제 1 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항에너지가 제 2 도펀트로 전달되어 제 2 도펀트에서 발광이 일어나기 때문에, 유기발광소자(D)의 양자 효율이 증가하고 반치폭이 좁아진다.
지연 형광 특성을 갖는 제 1 도펀트는 높은 양자효율을 갖지만 반치폭이 넓기 때문에 색순도가 좋지 않고, 형광 물질인 제 2 도펀트는 반치폭이 좁기 때문에 색순도에서 장점을 갖지만 삼중항 여기자가 발광에 참여하지 못하기 때문에 낮은 양자효율을 갖는다.
그러나, 발광물질층(240)이 지연 형광 물질인 제 1 도펀트와 형광 물질인 제 2 도펀트를 포함하는 경우, 발광효율과 색순도 모두에서 장점을 갖게 된다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
중간체 합성
본 발명의 일 실시예에 따르면, 중간체 SubC는 하기와 같이 합성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00114
합성예1 : 중간체 Sub C1 합성
Figure pat00115
둥근바닥플라스크에 4,5-diazafluorenone (subA) 5 g, 4-Bromophenol (sub2) 7.3 g, trifluoromethanesulfonic acid 5.5 g톨루엔 50 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. Thin-Layer Chromatography(TLC)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 methylene chloride(MC)로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 중간생성물 2'-Bromospiro[cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5,9'-xanthene] 6.4 g (수율 50%)를 얻었다.
상기 sub C1과 같은 방법으로 하기 표1-1 및 표1-2와 같이 출발물질 Sub A, Sub B 를 달리하여 하기 sub C2 내지 sub C10을 합성하였다.
[표1-1]
Figure pat00116
[표1-2]
Figure pat00117
화합물 합성
본 발명에 따른 최종 화합물 Product P는 하기와 같이 합성될 수 있며, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00118
최종화합물 Product P1 합성예
Figure pat00119
둥근바닥플라스크에 2'-Bromospiro[cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5,9'-xanthene](Sub C1) 5 g, Carbazole(Sub D1) 3 g, t-BuONa 2.3 g, Pd(OAc)2 0.2 g, Toluene 50 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 2'-(9H-carbazol-9-yl)-[cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5,9'-xanthene] (Product P1) 6.4 g (수율 54%)를 얻었다.Molecular Weight: 499.56
m/z: 499.17 (100.0%), 500.17 (39.2%), 501.18 (7.1%)
최종생성물 Product P2 합성예
Figure pat00120
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P2를 합성하였다.(수율59%) Molecular Weight: 524.57
m/z: 524.16 (100.0%), 525.17 (39.2%), 526.17 (7.7%), 525.16 (1.5%), 527.17 (1.1%)
최종생성물 Product P3 합성예
Figure pat00121
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P3를 합성하였다.(수율62%)
Molecular Weight: 549.58
m/z: 549.16 (100.0%), 550.16 (41.9%), 551.17 (7.9%), 552.17 (1.1%)
최종생성물 Product P4 합성예
Figure pat00122
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P4를 합성하였다.(수율62%)
Molecular Weight: 541.64
m/z: 541.22 (100.0%), 542.22 (41.4%), 543.22 (8.9%), 542.21 (1.1%), 544.23 (1.1%)
최종생성물 Product P5 합성예
Figure pat00123
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P5 을 합성하였다.(수율60%)
Molecular Weight: 665.78
m/z: 665.25 (100.0%), 666.25 (52.3%), 667.25 (14.0%), 668.26 (2.2%), 666.24 (1.1%)
최종생성물 Product P6 합성예
Figure pat00124
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P6를 합성하였다.(수율65%)
Molecular Weight: 664.75
m/z: 664.23 (100.0%), 665.23 (51.2%), 666.23 (13.6%), 667.24 (2.1%), 665.22 (1.5%)
최종생성물 Product P7 합성예
Figure pat00125
Sub C1 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P7를 합성하였다.(수율66%)
Molecular Weight: 689.76
m/z: 689.22 (100.0%), 690.22 (53.8%), 691.23 (13.6%), 692.23 (2.6%)
최종생성물 Product P8 합성예
Figure pat00126
Sub C1을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P8를 합성하였다.(수율66%)
Molecular Weight: 500.55
m/z: 500.16 (100.0%), 501.17 (37.0%), 502.17 (6.9%), 501.16 (1.5%)
최종생성물 Product P9 합성예
Figure pat00127
Sub C1 대신 Sub C2 을 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P9를 합성하였다.(수율62%)
m/z: 918.32 (100.0%), 919.32 (64.3%), 920.32 (21.0%), 921.33 (4.2%), 919.31 (1.5%)
최종생성물 Product P10 합성예
Figure pat00128
Sub C1 대신 Sub C2 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P10를 합성하였다.(수율63%)
Molecular Weight: 714.77
m/z: 714.22 (100.0%), 715.22 (53.3%), 716.22 (15.2%), 717.23 (2.4%), 715.21 (2.2%)
최종생성물 Product P11 합성예
Figure pat00129
Sub C1 대신 Sub C2를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P11을 합성하였다. (수율 59%)
Molecular Weight: 764.79
m/z: 764.21 (100.0%), 765.21 (55.5%), 766.21 (16.8%), 765.20 (3.0%), 767.22 (2.7%)
최종생성물 Product P12 합성예
Figure pat00130
Sub C1 대신 Sub C2를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P12을 합성하였다. (수율 65%)
Molecular Weight: 748.91
m/z: 748.32 (100.0%), 749.32 (58.8%), 750.33 (16.4%), 751.33 (3.2%), 750.32 (1.1%)
최종생성물 Product P13 합성예
Figure pat00131
Sub C1 대신 Sub C2 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P13를 합성하였다.(수율61%)
Molecular Weight: 997.19
m/z: 996.38 (100.0%), 997.39 (79.5%), 998.39 (31.4%), 999.39 (8.5%), 1000.40 (1.5%), 997.38 (1.5%), 998.38 (1.2%)
최종생성물 Product P14 합성예
Figure pat00132
Sub C1 대신 Sub C2 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P14를 합성하였다.(수율58%)
Molecular Weight: 995.13
m/z: 994.34 (100.0%), 995.35 (77.3%), 996.35 (29.7%), 997.35 (8.2%), 995.34 (2.2%), 996.34 (1.7%), 998.36 (1.4%)
최종생성물 Product P15 합성예
Figure pat00133
Sub C1 대신 Sub C2 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P15를 합성하였다.(수율59%)
Molecular Weight: 1045.15
m/z: 1044.33 (100.0%), 1045.34 (79.5%), 1046.34 (31.4%), 1047.34 (9.0%), 1045.33 (3.0%), 1046.33 (2.4%), 1048.35 (1.5%)
최종생성물 Product P16 합성예
Figure pat00134
Sub C1 대신 Sub C2 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P16를 합성하였다.(수율56%)
Molecular Weight: 666.73
m/z: 666.22 (100.0%), 667.22 (49.0%), 668.22 (12.9%), 667.21 (2.2%), 669.23 (1.8%)
최종생성물 Product P17 합성예
Figure pat00135
Sub C1 대신 Sub C7 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P17를 합성하였다.(수율57%)
Molecular Weight: 499.56
m/z: 499.17 (100.0%), 500.17 (39.2%), 501.18 (7.1%)
최종생성물 Product P18 합성예
Figure pat00136
Sub C1 대신 Sub C7 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P18를 합성하였다.(수율75%)
Molecular Weight: 524.57
m/z: 524.16 (100.0%), 525.17 (39.2%), 526.17 (7.7%), 525.16 (1.5%), 527.17 (1.1%)
최종생성물 Product P19 합성예
Figure pat00137
Sub C1 대신 Sub C7 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P19를 합성하였다.(수율74%)
Molecular Weight: 541.64
m/z: 541.22 (100.0%), 542.22 (41.4%), 543.22 (8.9%), 542.21 (1.1%), 544.23 (1.1%)
최종생성물 Product P20 합성예
Figure pat00138
Sub C1 대신 Sub C7 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P20를 합성하였다.(수율70%)
Molecular Weight: 665.78
m/z: 665.25 (100.0%), 666.25 (52.3%), 667.25 (14.0%), 668.26 (2.2%), 666.24 (1.1%)
최종생성물 Product P21 합성예
Figure pat00139
Sub C1 대신 Sub C9 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P21 를 합성하였다.(수율47%)
Molecular Weight: 664.75
m/z: 664.23 (100.0%), 665.23 (51.2%), 666.23 (13.6%), 667.24 (2.1%), 665.22 (1.5%)
최종생성물 Product P22 합성예
Figure pat00140
Sub C1 대신 Sub C9 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P22를 합성하였다.(수율54%)
Molecular Weight: 714.77
m/z: 714.22 (100.0%), 715.22 (53.3%), 716.22 (15.2%), 717.23 (2.4%), 715.21 (2.2%)
최종생성물 Product P23 합성예
Figure pat00141
Sub C1 대신 Sub C9 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P23를 합성하였다.(수율54%)
Molecular Weight: 748.91
m/z: 748.32 (100.0%), 749.32 (58.8%), 750.33 (16.4%), 751.33 (3.2%), 750.32 (1.1%)
최종생성물 Product P24 합성예
Figure pat00142
Sub C1 대신 Sub C9 를 이용하여 Product P1 과 같은 방법으로 Product P24를 합성하였다.(수율54%)
Molecular Weight: 997.19
m/z: 996.38 (100.0%), 997.39 (79.5%), 998.39 (31.4%), 999.39 (8.5%), 1000.40 (1.5%), 997.38 (1.5%), 998.38 (1.2%)
최종생성물 Product P25 합성예
Figure pat00143
Sub C1 을 이용하여 tetrahydrofuran/toluene(5:1)에 녹인 다음 1.2 당량의 Sub D25를 넣고 증류수(DI water)에 녹인 4.4 당량의 potassium carbonate, 0.05 당량의 Pd(0)을 첨가하였다. 이후 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 24시간 동안 교반하고 TLC로 반응을 확인하고 반응을 종결하였다.
유기층을 ethylene acetate(EA)로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 (Product P25) 를 얻었다. (수율 51%)
Molecular Weight: 740.85
m/z: 740.26 (100.0%), 741.26 (57.7%), 742.26 (17.2%), 743.27 (3.1%), 741.25 (1.5%)
[지연형광 유기발광소자 제조]
실험예 1: 지연형광 유기발광소자 제조 ( 지연형광 제1도펀트 사용)
인듐틴옥사이드(ITO)가 150 nm 두께로 코팅된 유리 기판(ITO 기판)을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 ITO 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 PEDOT:PSS를 60 nm의 두께로 스핀코팅하여 정공주입층을 형성하였다. 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공수송층으로 TAPC 20 nm, 엑시톤차단층(전자차단층)으로 mCP 10 nm를 형성한 후 호스트 물질로서 mCP를 그리고 지연형광 도펀트 물질로서 합성예를 통해 합성된 P1을 5%로 도핑하여 25 nm 두께의 발광물질층을 형성하였다. 전자수송층으로 TPBI 30 nm를 형성한 후 LiF 1 nm, 알루미늄(Al) 100 nm 형성하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
[실험예1 내지 19]
실험예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 화합물 P2 내지 P19를 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
[비교예1 내지 9]
실험예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 하기의 Ref 1 내지 Ref 9를 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
실험예 20: 지연형광 유기발광소자 제조( 지연형광 어시스트 도펀트 사용)
인듐틴옥사이드(ITO)가 150 nm 두께로 코팅된 유리 기판(ITO 기판)을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 ITO 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 PEDOT:PSS를 60 nm의 두께로 스핀코팅하여 정공주입층을 형성하였다. 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공수송층으로 TAPC 20 nm, 엑시톤차단층으로 mCP 10 nm를 형성한 후 호스트 물질로서 mCP를 그리고 지연형광 어시스트 도펀트 물질로서 합성예를 통해 합성된 P1을 20%로 도핑, 그리고 도펀트 물질로서 BD01을 5%로 도핑하여 25 nm 두께의 발광물질층을 형성하였다. 다음으로 전자수송층으로 TPBI 30 nm를 형성한 후 LiF 1 nm, 알루미늄(Al) 100 nm 형성하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
[실험예21 내지 24]
실험예 20과 같은 방법을 사용하되, 화합물 P1 대신 화합물 P2, P6 내지 P8을 각각 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
[유기발광소자의 성능평가]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
[표2]
Figure pat00149
상기와 같이, 열 활성 지연 형광 화합물을 이용하여 발광층을 구성하였으며, 이의 성능평가 결과를 상기 표 2에 나타내었다. 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실험예들은 모두 일반적인 형광 소자에서 나올 수 있는 최대 외부양자효율인 5%(광추출 효율이 20%일 때)를 넘는 양자효율을 나타내었다.
이는 본 발명의 화합물들은 열 활성 지연형광 특성을 통해 삼중항 에너지가 단일항 에너지로 효율적인 계간 전이가 가능함을 보여주고 있다. 또한, 본 발명의 실험예들은 비교예 1 내지 비교예 6과 비교하여 낮은 구동 전압을 가지며, 효율 및 외부양자효율이 상승하는 결과를 볼 수 있었다. 또한, 어시스트 도판트로 사용한 실험예 20 내지 실시예 24을 참조하면, 진청색의 발광을 나타내며 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있었다.
기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있는 본 발명의 화합물은 형광 재료뿐만 아니라 TADF 재료로 사용될 수 있으며, 분자 내 전자주개 유닛(electron donor unit)과 전자받개 유닛(electron acceptor unit)이 적절하게 조합되어 들뜬 복합체(exciplex)를 형성할 수 있어 고효율, 장수명 및 낮은 구동전압의 결과를 가져오는 것으로 설명할 수 있다.
[유기발광소자의 제작]
ITO 기판 위에, 정공주입층(HATCN, 50Å), 정공수송층(NPB, 500Å), 전자차단층(MCP, 100Å), 발광물질층(호스트+도펀트(30wt%), 250Å), 전자수송층(TPBi, 300Å) 전자주입층(LiF, 10Å), 캐소드(Al, 1000Å)를 순차 적층하여 유기발광소자를 제작하였다. 도펀트는 아래 화학식24의 화합물이 이용되었다.
[화학식24]
Figure pat00150
(1) 실험예25(Ex25)
호스트로 화합물 P1을 이용하였다.
(2) 실험예26(Ex26)
호스트로 화합물 P9를 이용하였다.
(3) 실험예27(Ex27)
호스트로 화합물 P25를 이용하였다.
(4) 비교예10(Ref10)
호스트로 아래 화학식25의 화합물을 이용하였다.
(5) 비교예11(Ref11)
호스트로 Ref9의 화합물을 이용하였다.
[화학식25]
Figure pat00151
전류 공급원(KEITHLEY)와 광도계(PR650)을 이용하여 실험예25 내지 실험예27, 비교예10, 비교예11에서 제작된 유기발광소자의 특성(구동전압, 외부양자효율(EQE), 효율(cd/A), 색좌표)을 측정하고 아래 표3에 기재하였다.
[표3]
Figure pat00152
표3에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 화합물이 발광물질층의 호스트로 이용되는 경우 구동전압이 감소하고 양자효율 및 휘도가 향상된다. 더욱이, 본 발명의 화합물은 호스트로서 지연형광 도펀트에 적합한 특성을 갖는다.
도 3은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 3에 도시된 바와 같이, 유기발광소자(D)는 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(160, 164)과 이들 사이에 위치하는 유기물층(162)을 포함하며, 상기 유기물층(162)은 상기 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하며 제 1 및 제 2 층(342, 344)을 포함하는 발광 물질층(340)과, 상기 제 1 전극(160)과 상기 발광 물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(320)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 발광 물질층(340) 사이에 위치하는 전자 수송층(360)을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 제 1 전극(160)과 상기 정공 수송층(320) 사이에 위치하는 정공 주입층(310)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 전자 수송층(360) 사이에 위치하는 전자 주입층(370)을 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 정공 수송층(320)과 발광 물질층(340) 사이에 위치하는 전자 차단층(330)과 상기 발광 물질층(340)과 상기 전자 수송층(360) 사이에 위치하는 정공 차단층(350)을 더 포함할 수도 있다.
예를 들어, 상기 발광물질층(340)에 있어서, 상기 제 1 층(342)은 본 발명의 화합물을 제 1 호스트로 포함하고 지연 형광 도펀트(제 1 도펀트)를 더 포함하며, 상기 제 2 층(344)은 제 2 호스트와 형광 도펀트(제 2 도펀트)를 포함할 수 있다. 이와 달리, 제 2 층(344)이 본 발명의 화합물을 제 1 호스트로 포함하고 지연 형광 도펀트(제 1 도펀트)를 더 포함하며, 상기 제 1 층(342)은 제 2 호스트와 형광 도펀트(제 2 도펀트)를 포함할 수 있다. 이때, 제 2 호스트 역시 본 발명의 유기 화합물일 수 있다. 이때, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지는 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖는다.
이하, 제 1 층(342)이 지연 형광 도펀트를 포함하고 제 2 층(344)이 형광 도펀트를 포함하는 경우에 대하여 설명한다.
이와 같은 유기발광소자(D)에서는, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항에너지가 형광 도펀트로 전달되어 형광 도펀트에서 발광이 일어나기 때문에, 유기발광소자(D)의 양자 효율이 증가하고 반치폭이 좁아진다.
즉, 지연 형광 도펀트는 높은 양자효율을 갖지만 반치폭이 넓기 때문에 색순도가 좋지 않고, 형광 도펀트은 반치폭이 좁기 때문에 색순도에서 장점을 갖지만 삼중항 여기자가 발광에 참여하지 못하기 때문에 낮은 양자효율을 갖는다.
그러나, 발광물질층(340)이 지연 형광 도펀트를 포함하는 제 1 층(342)과 형광 도펀트를 포함하는 제 2 층(344)을 포함하는 경우, 발광효율과 색순도 모두에서 장점을 갖게 된다.
즉, 지연 형광 도펀트에서 역계간전이 효과에 의해 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지가 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전환되고, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지가 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전달된다. 즉, 지연 형광 도펀트는 삼중항 에너지와 단일항 에너지의 차이가 0.3eV보다 작고, 이에 따라 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지가 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전환되는 역계간전이(reverse intersystem crossing, RISC) 현상이 일어난다.
따라서, 지연 형광 도펀트는 에너지를 형광 도펀트로 전달하는 역할을 할뿐 지연 형광 도펀트를 포함하는 제 1 층(342)은 발광에 참여하지 않고, 형광 도펀트를 포함하는 제 2 층(344)에서 발광이 일어난다.
즉, 역계간전이 현상에 의해 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지가 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전환되고 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지는 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 가져 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지가 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전달되기 때문에, 형광 도펀트는 단일항 에너지와 삼중항 에너지 모두를 이용하여 발광하게 된다. 따라서, 유기발광소자(D)의 양자 효율(발광효율)이 향상된다.
다시 말해, 본 발명의 따른 유기발광소자(D) 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치(도 1의 100)는 양자 효율과 반치폭 모두에서 장점을 갖는다.
제 1 및 제 2 층(342, 344) 각각에서, 제 1 및 제 2 호스트는 지연 형광 도펀트 및 형광 도펀트보다 큰 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 1 층(342)에서 지연 형광 도펀트의 중량비는 제 2 층(344)에서 형광 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 지연 형광 도펀트에서 형광 도펀트로의 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다.
이때, 제 1 호스트의 단일항 에너지는 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖고, 제 1 호스트의 삼중항 에너지는 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 값을 갖는다. 또한, 제 2 호스트의 단일항 에너지는 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖는다.
이와 같은 조건을 만족시키지 못하면, 제 1 및 제 2 도펀트에서 ??칭(quenching)이 일어나거나 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 일어나지 않아, 유기발광소자(D)의 양자 효율이 저하될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기물은 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 지연 형광 도펀트로의 에너지 전달 효율이 증가하며 이에 따라 유기발광소자(D)의 양자 효율이 향상된다.
예를 들어, 형광 도펀트와 함께 상기 제 2 층(344)을 이루는 제 2 호스트는 정공차단층(350)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 상기 제 2 층(344)은 발광 기능과 함께 정공차단 기능을 갖는다. 즉, 제 2 층(344)은 정공차단을 위한 버퍼층의 기능을 갖는다. 한편, 정공차단층(350)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 층(344)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
또한, 제 1 층(342)이 형광 도펀트를 포함하고, 제 2 층(344)이 지연 형광 도펀트를 포함하는 경우, 제 1 층(342)의 제 1 호스트는 전자차단층(330)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 상기 제 1 층(342)은 발광 기능과 함께 전자차단 기능을 갖는다. 즉, 제 1 층(342)은 전자차단을 위한 버퍼층의 기능을 갖는다. 한편, 전자차단층(330)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 층(342)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
한편, 본 발명의 화합물은 지연 형광 특성을 가져 지연형광 도펀트로 이용될 수 있다. 이때, 발광물질층(340)의 제 1 층(342)과 제 2 층(344) 중 하나는 본 발명의 화합물을 제 1 도펀트(지연형광 도펀트)로 포함하고, 발광물질층(340)의 제 1 층(342)과 제 2 층(342) 중 다른 하나는 형광 도펀트 또는 인광 도펀트인 제 2 도펀트를 포함할 수 있다.
도 4는 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광소자의 개략적인 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광소자(D)는 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(160, 164)와 이들 사이에 위치하는 유기물층(162)을 포함하며, 상기 유기물층(162)은 상기 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하며 제 1 내지 제 3 층(442, 444, 446)을 포함하는 발광물질층(440)과, 상기 제 1 전극(160)과 상기 발광물질층(440) 사이에 위치하는 정공수송층(420)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 발광물질층(440) 사이에 위치하는 전자수송층(460)을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 제 1 전극(160)과 상기 정공 수송층(420) 사이에 위치하는 정공 주입층(410)과, 상기 제 2 전극(164)과 상기 전자 수송층(460) 사이에 위치하는 전자 주입층(470)을 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층(162)은 상기 정공 수송층(420)과 발광물질층(440) 사이에 위치하는 전자 차단층(430)과 상기 발광 물질층(440)과 상기 전자 수송층(460) 사이에 위치하는 정공 차단층(450)을 더 포함할 수도 있다. 상기 발광물질층(440)에 있어서, 상기 제 1 층(442)은 제 2 층(444) 및 제 3 층(446) 사이에 위치한다. 즉, 제 2 층(444)은 전자차단층(430)과 제 1 층(442) 사이에 위치하고, 제 3 층(446)은 제 1 층(442)과 정공차단층(450) 사이에 위치한다.
상기 제 1 층(442)은 본 발명의 화합물을 제 1 호스트로 포함하고 지연 형광 도펀트(제 1 도펀트)를 더 포함하며, 상기 2 층(444)은 제 2 호스트와 형광 도펀트(제 2 도펀트)를 포함하고, 상기 제 3 층(446)은 제 3 호스트와 형광 도펀트(제 3 도펀트)를 포함할 수 있다. 상기 2 층(444)과 상기 제 3 층(446)의 형광 도펀트는 같거나 다를 수 있다. 또한, 제 2 및 제 3 호스트는 본 발명의 유기물일 수 있다. 이때, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지는 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖는다.
이와 같은 유기발광소자(D)에서는, 제 1 층(442)의 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항에너지가 2 층(444)과 제 3 층(446)의 형광 도펀트로 전달되어 형광 도펀트에서 발광이 일어나기 때문에, 유기발광소자(D)의 양자 효율이 증가하고 반치폭이 좁아진다.
이때, 제 1 내지 제 3 층(442, 444, 446) 각각에서, 제 1 내지 제 3 호스트는 지연 형광 도펀트 및 형광 도펀트보다 큰 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 1 층(442)에서 지연 형광 도펀트의 중량비는 제 2 층(444) 및 제 3 층(446)에서 형광 도펀트의 중량비보다 클 수 있다.
이때, 제 1 호스트의 단일항 에너지는 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖고, 제 2 및 제 3 호스트의 삼중항 에너지는 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 값을 갖는다. 또한, 제 2 호스트의 단일항 에너지는 제 2 층(444) 내 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖고, 제 3 호스트의 단일항 에너지는 제 3 층(446) 내 형광 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 값을 갖는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 지연 형광 도펀트로의 에너지 전달 효율이 증가하며 이에 따라 유기발광소자(D)의 양자 효율이 향상된다.
예를 들어, 제 2 층(444)을 이루는 제 2 호스트는 전자차단층(430)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 상기 제 2 층(444)은 발광 기능과 함께 전자차단 기능을 갖는다. 즉, 제 2 층(444)은 전자차단을 위한 버퍼층의 기능을 갖는다. 한편, 전자차단층(430)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 층(444)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
또한, 제 3 층(446)의 제 3 호스트는 정공차단층(450)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 상기 제 3 층(446)은 발광 기능과 함께 전자차단 기능을 갖는다. 즉, 제 3 층(446)은 정공차단을 위한 버퍼층의 기능을 갖는다. 한편, 정공차단층(450)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 3 층(446)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
또한, 제 2 층(444)을 이루는 제 2 호스트는 전자차단층(430)의 물질과 동일한 물질이고 제 3 층(446)의 제 3 호스트는 정공차단층(450)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 상기 제 2 층(444)은 발광 기능과 함께 전자차단 기능을 갖고, 제 3 층(446)은 발광 기능과 함께 정공차단 기능을 갖는다. 즉, 제 2 층(444)과 제 3 층(446) 각각은 전자차단을 위한 버퍼층과 정공차단을 위한 버퍼층의 기능을 갖는다. 한편, 전자차단층(430)과 정공차단층(450)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 층(444)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용되며 제 3 층(446)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
한편, 본 발명의 화합물은 지연 형광 특성을 가져 지연형광 도펀트로 이용될 수 있다. 이때, 발광물질층(440)의 제 1 층(442)은 본 발명의 화합물을 제 1 도펀트(지연형광 도펀트)로 포함하고, 발광물질층(340)의 제 2 층(444)과 제 3 층(446) 각각은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트인 제 2 도펀트를 포함할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기발광표시장치 160: 제 1 전극
162: 유기물층 210, 310, 410: 정공주입층
220, 320, 420: 정공수송층 230, 330, 430: 전자차단층
240, 340, 440: 발광물질층 250, 350, 450: 정공차단층
260, 360, 460: 전자수송층 270, 370, 470: 전자주입층
164: 제 2 전극 D: 유기발광소자

Claims (26)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00153

    Y는 CR1R2, O, 또는 S이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기이며,
    X1 내지 X8는 C 또는 N이고, 적어도 하나는 N이고,
    Q는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR3R4이고, R3 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C60의 헤테로 아릴기이며,
    Ar은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1~C10의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기, CN, 또는 NR5R6이고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C24의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C24의 헤테로 아릴기 이며,
    n1, n2, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, n1 및 n2 중 적어도 하나는 1 이상이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00154

    상기 화학식 2에서 문자의 정의는 화학식 1과 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    Q는 하기 화학식 3-1로 표시되는 화합물.
    [화학식 1-1]
    Figure pat00155

    상기 화학식 3-1에서,
    Z는 직접결합, S, O, 또는 CR7R8이고, R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C24의 알킬이고,
    A는 C 또는 N이다.
  4. 제1항에 있어서,
    Q는 하기 화학식 3-2로 표시되고, X9는 탄소 또는 질소이며, n3는 0 또는 1인 화합물.
    [화학식 3-2]
    Figure pat00156

  5. 제1항에 있어서,
    상기 Q는 하기 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pat00157
    Figure pat00158
    Figure pat00159
    Figure pat00160

    Figure pat00161
    Figure pat00162
    Figure pat00163
    Figure pat00164

    Figure pat00165
    Figure pat00166
    Figure pat00167

  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 5 내지 22중 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식 5]
    Figure pat00168

    [화학식 6]
    Figure pat00169

    [화학식 7]
    Figure pat00170

    [화학식 8]
    Figure pat00171

    [화학식 9]
    Figure pat00172

    [화학식 10]
    Figure pat00173

    [화학식 11]
    Figure pat00174

    [화학식 12]
    Figure pat00175

    [화학식 13]
    Figure pat00176

    [화학식 14]
    Figure pat00177

    [화학식 15]
    Figure pat00178

    [화학식 16]
    Figure pat00179

    [화학식 17]
    Figure pat00180

    [화학식 18]
    Figure pat00181

    [화학식 19]
    Figure pat00182

    [화학식 20]
    Figure pat00183

    [화학식21]
    Figure pat00184

    [화학식22]
    Figure pat00185

    상기 화학식 3 내지 22에서,
    Ar1 내지 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C24의 알릴기, 치환 또는 비치환의 C5~C24의 헤테로 아릴기, 또는 CN이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식23 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
    [화학식23]
    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물은 형광 또는 지연 형광을 방사하는 유기 발광재료인, 화합물.
  9. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하고,
    상기 제 1 발광물질층은 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화합물은 제 1 도펀트로 이용되고, 상기 제 1발광물질층은 제 1 호스트를 더 포함하는 유기발광소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 제 1 호스트는, 상기 화합물의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 중 어느 하나 보다 높은 여기 일중항 에너지 또는 여기 삼중항 에너지를 갖는 유기발광소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층은 형광 화합물 또는 인광 화합물인 제 2 도펀트를 더 포함하는 유기발광소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이 또는 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층을 더 포함하고,
    상기 제 2 발광물질층은 제 2 호스트와 형광 화합물 또는 인광 화합물인 제 2 도펀트를 포함하는 유기발광소자.
  14. 제 9 항에 있어서,
    상기 화합물은 제 1 호스트로 이용되고, 상기 제 1 발광물질층은 지연 형광 화합물인 제 1 도펀트를 더 포함하는 유기발광소자.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMOHost)과 상기 제 1 도펀트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMODopant) 차이(|HOMOHost-HOMODopant|) 또는 상기 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMOHost)과 상기 제 1 도펀트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMODopant) 차이(|LUMOHost- LUMODopant|)는 0.5eV 이하인 유기발광소자.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층은 형광 화합물 또는 인광 화합물인 제 2 도펀트를 더 포함하며,
    상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지는 제 2 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 유기발광소자.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 제 1 도펀트의 제 1 삼중항 에너지는 상기 제 1 호스트의 제 2 삼중항 에너지보다 작고 상기 제 2 도펀트의 제 3 삼중항 에너지보다 큰 유기발광소자.
  18. 제 16 항에 있어서,
    제 2 호스트와 형광 화합물 또는 인광 화합물인 제 2 도펀트를 포함하며 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 제 2 발광물질층을 더 포함하는 유기발광소자.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 더 포함하고, 상기 제 2 호스트는 상기 전자차단층의 물질과 동일한 유기발광소자.
  20. 제 18 항에 있어서,
    제 3 호스트와 형광 화합물 또는 인광 화합물인 제 3 도펀트를 포함하며 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광물질층을 더 포함하는 유기발광소자.
  21. 제 20 항에 있어서,
    상기 제 2 전극과 상기 제 3 발광물질층 사이에 위치하는 정공차단층을 더 포함하고, 상기 제 3 호스트는 상기 정공차단층의 물질과 동일한 유기발광소자.
  22. 제 20 항에 있어서,
    상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지는 상기 제 2 및 제 3 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 유기발광소자.
  23. 제 20 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트의 단일항 에너지와 삼중항 에너지 각각은 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항 에너지보다 크고,
    상기 제 2 호스트의 단일항 에너지는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지보다 크며,
    상기 제 3 호스트의 단일항 에너지는 상기 제 3 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 유기발광소자.
  24. 제 18 항에 있어서,
    상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지보다 큰 유기발광소자.
  25. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이의 정공수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 정공수송층 사이의 정공주입층과, 상기 정공수송층과 상기 제 1 발광물질층 사이의 전자차단층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이의 전자수송층과, 상기 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이의 전자주입층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 전자수송층 사이의 정공차단층을 포함하고,
    상기 화합물은 상기 제 1 발광물질층에서 호스트로 이용되며, 상기 제 1 발광물질층은 도펀트를 더 포함하는 유기발광소자.
  26. 기판과;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 9 항의 유기발광소자와;
    상기 기판과 상기 유기발광소자 사이에 위치하며 상기 유기발광소자에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
KR1020180157114A 2018-12-07 2018-12-07 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치 KR102684985B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180157114A KR102684985B1 (ko) 2018-12-07 2018-12-07 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치
US16/702,269 US12137611B2 (en) 2018-12-07 2019-12-03 Compound, and organic light emitting device and organic light emitting display device including the same
CN201911234392.7A CN111285879B (zh) 2018-12-07 2019-12-05 新型化合物及包括其的有机发光装置和有机发光显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180157114A KR102684985B1 (ko) 2018-12-07 2018-12-07 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200069728A true KR20200069728A (ko) 2020-06-17
KR102684985B1 KR102684985B1 (ko) 2024-07-12

Family

ID=70970511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180157114A KR102684985B1 (ko) 2018-12-07 2018-12-07 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치

Country Status (3)

Country Link
US (1) US12137611B2 (ko)
KR (1) KR102684985B1 (ko)
CN (1) CN111285879B (ko)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070009238A (ko) * 2005-07-15 2007-01-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20150083917A (ko) * 2012-11-12 2015-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN105924450A (zh) * 2016-05-03 2016-09-07 南京邮电大学 一种氮杂芴螺环芳烃的合成方法
CN106008537A (zh) * 2016-05-19 2016-10-12 中节能万润股份有限公司 一种双极性主体有机电致发光材料及其应用
KR20170136836A (ko) * 2016-06-02 2017-12-12 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018069167A1 (de) * 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
CN108864139A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 华南理工大学 含9,9-螺式二氮芴噻吨的共轭化合物及制备与应用
KR20190140686A (ko) * 2018-06-12 2019-12-20 엘지디스플레이 주식회사 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5867840B1 (ja) 2014-03-11 2016-02-24 保土谷化学工業株式会社 アザフルオレン環構造を有するスピロ化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN109956964B (zh) 2017-12-26 2023-06-02 北京绿人科技有限责任公司 双极性有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件
CN110734448B (zh) 2018-07-19 2021-09-24 北京绿人科技有限责任公司 有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN110759939B (zh) 2018-07-25 2023-06-16 北京绿人科技有限责任公司 有机化合物及其应用和有机电致发光器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070009238A (ko) * 2005-07-15 2007-01-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20150083917A (ko) * 2012-11-12 2015-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN105924450A (zh) * 2016-05-03 2016-09-07 南京邮电大学 一种氮杂芴螺环芳烃的合成方法
CN106008537A (zh) * 2016-05-19 2016-10-12 中节能万润股份有限公司 一种双极性主体有机电致发光材料及其应用
KR20170136836A (ko) * 2016-06-02 2017-12-12 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018069167A1 (de) * 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
KR20190140686A (ko) * 2018-06-12 2019-12-20 엘지디스플레이 주식회사 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
CN108864139A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 华南理工大学 含9,9-螺式二氮芴噻吨的共轭化合物及制备与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111285879B (zh) 2022-08-30
KR102684985B1 (ko) 2024-07-12
US20200185622A1 (en) 2020-06-11
CN111285879A (zh) 2020-06-16
US12137611B2 (en) 2024-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101443756B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6270735B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3010055A1 (en) Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element using same, and electronic device
KR20140056215A (ko) 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20140000259A (ko) 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JPWO2014069602A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140037854A (ko) 유기 전기발광 소자
KR20200062616A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200034584A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210133882A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200009971A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN114364686A (zh) 包含吡咯亚甲基硼络合物的发光元件材料、发光元件、显示装置及照明装置
KR20200001134A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20220034703A (ko) 반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자
KR20210024969A (ko) 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물
TW202106672A (zh) 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置
CN114787170B (zh) 吡咯亚甲基硼络合物、含有其的发光元件、显示装置及照明装置
KR101515431B1 (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102656995B1 (ko) 지연형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
KR20220165699A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190114636A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102684985B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 유기발광 표시장치
KR20220077085A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220034706A (ko) 반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자
KR20190003252A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20181207

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20211020

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20181207

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20230915

Patent event code: PE09021S01D

E90F Notification of reason for final refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Final Notice of Reason for Refusal

Patent event date: 20240227

Patent event code: PE09021S02D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20240512

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20240710

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20240710

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration