KR20190084880A - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 2018년 01월 08일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0002284호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.The present invention claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0002284 filed with the Korean Intellectual Property Office on Jan. 08, 2018, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.This application relates to an organic light emitting device.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present application is intended to provide an organic light emitting device.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,[0001] This application claims priority from US Provisional Application Ser. A second electrode facing the first electrode; And a first organic layer and a second organic layer provided between the first electrode and the second electrode,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며,Wherein the first organic material layer comprises a compound represented by the following general formula (1) or (2)
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.And the second organic compound layer comprises a compound represented by the following general formula (3).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
화학식 1에 있어서,In formula (1)
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,L1 to L3 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,Ar1 and Ar2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,R1 to R4 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
a 내지 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,a to d are each independently an integer of 0 to 4,
a 내지 d가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1 내지 R4는 각각 서로 같거나 상이하며,When a to d are each independently an integer of 2 or more, a plurality of R1 to R4 are the same or different from each other,
a가 2 이상의 정수인 경우, 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,When a is an integer of 2 or more, adjacent R < 1 > may combine with each other to form a ring,
[화학식 2] (2)
화학식 2에 있어서,In formula (2)
L4 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이며,L4 to L6 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,Ar 3 to Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
R5 및 R6은 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
e, f, p, q 및 r는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고, e, f, p, q and r are each independently an integer of 0 to 4,
e, f, p, q 및 r가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R5, R6, 및 L4 내지 L6은 각각 서로 같거나 상이하며,a plurality of R 5,
[화학식 3](3)
화학식 3에 있어서, In formula (3)
X1 내지 X6은 각각 독립적으로, N 또는 CR11이며,X1 to X6 each independently represent N or CR11,
X1 내지 X3 중 적어도 하나 및 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이며,At least one of X1 to X3 and at least one of X4 to X6 is N,
R7 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,R7 to R11 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,Ar 6 to Ar 9 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
i 및 j는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,i and j are each independently an integer of 0 to 4,
g 및 h는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,g and h are each independently an integer of 0 to 3,
i, j, g 및 h가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 복수의 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하다.When i, j, g and h are each independently 2 or more, a plurality of R7 to R10 are the same or different from each other.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및 장수명이 가능하다.An organic light emitting device using a compound according to one embodiment of the present application is capable of low driving voltage, high luminous efficiency, and long life.
도 1은 기판(1), 제1 전극(11), 제1 유기물층(12), 제2 유기물층(13), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(11), 제2 유기물층(13), 제1 유기물층(12), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(11), 제1 유기물층(12), 발광층(3), 제2 유기물층(13), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 제1 전극(11), 제2 유기물층(13), 발광층(3), 제1 유기물층(12), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 5는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 6은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(8), 발광층(3), 전자조절층(9), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device in which a
2 shows an example of an organic light emitting device in which a
3 shows an example of an organic light emitting element in which a
4 shows an example of an organic light emitting element in which a
5 shows an organic light emitting device in which a
6 is a plan view of the
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.[0001] This application claims priority from US Provisional Application Ser. A second electrode facing the first electrode; And a first organic material layer and a second organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic material layer comprises a compound represented by the following Chemical Formula 1 or 2: And a compound represented by the following formula (3).
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents herein are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the ester group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto. In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present application, L1 to L3 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present application, L1 to L3 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.In one embodiment of the present application, L1 to L3 each independently represent a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrylene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.In one embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 또는 플루오레닐기이다.Further, in one embodiment of the present application, the aryl group of Ar1 and Ar2 is preferably a phenyl group; A biphenyl group; A terphenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; A phenanthryl group; A triphenyl group; Or a fluorenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present application, L4 to L6 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present application, L4 to L6 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L6는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present application, each of L4 to L6 independently represents a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present application, each of Ar3 to Ar5 independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present application, each of Ar3 to Ar5 independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.In one embodiment of the present application, each of Ar3 to Ar5 independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X6은 각각 독립적으로, N 또는 CR11이다. 또한, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 하나 및 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이다.In one embodiment of the present application, each of X1 to X6 is independently N or CR11. At least one of X1 to X3 and at least one of X4 to X6 is N.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, each of R1 to R11 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkyl; A substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkoxy group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or when a is 2 or more, adjacent R1's are bonded to each other to form a ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, each of R1 to R11 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms, or when a is 2 or more, adjacent R1's are bonded to each other to form a ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, each of R1 to R11 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms, or when a is 2 or more, adjacent R1's are bonded to each other to form a ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, each of R1 to R11 independently represents hydrogen; Or when de is a deuterium or when a is 2 or more, R1 adjacent to each other are bonded to each other to form a ring.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 수소이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, when R1 to R11 are hydrogen or when a is 2 or more, R1 adjacent to each other are bonded to each other to form a ring.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R11은 수소이거나, a가 2 이상인 경우 서로 인접한 R1은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.In one embodiment of the present application, when R1 to R11 are hydrogen or a is 2 or more, adjacent R1's are bonded to each other to form an aromatic ring.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.Further, in one embodiment of the present application,
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.Further, in one embodiment of the present application, Formula 2 is selected from the following structural formulas.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 구조식들 중에서 선택된다.In one embodiment of the present application,
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to as being "on " another member in the present application, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Whenever a component is referred to as "including " an element in this application, it is understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
본 출원의 유기 발광 소자의 제1 및 제2 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 출원의 제1 유기물층은 1 내지 3층으로 구성되어 있을 수 있다. 또한, 본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The first and second organic layers of the organic light emitting device of the present application may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked. For example, the first organic material layer of the present application may consist of one to three layers. Further, the organic light emitting element of the present application may have a structure including a hole injection layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present application, the first organic layer may include a hole injection layer, and the hole injection layer may include a compound represented by
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공조절층을 포함하고, 상기 정공조절층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. According to one embodiment of the present application, the first organic layer includes a hole adjusting layer, and the hole adjusting layer includes a compound represented by the above formula (1) or (2).
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 2층 이상의 정공조절층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공조절층은 각각 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the first organic material layer includes two or more hole control layers, and the two or more hole control layers include a compound represented by the above formula (1) or (2), respectively.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공조절층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In one embodiment of the present application, when the compound is contained in each of the two or more hole-transporting layers, the materials other than the compounds represented by the general formula (1) or (2) may be the same or different.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present application, the second organic layer may include an electron transporting layer, and the electron transporting layer may include a compound represented by the general formula (3).
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층은 각각 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the second organic material layer includes two or more electron transporting layers, and the electron transporting layer of two or more layers includes the compound represented by
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the embodiment of the present application, when the compound is contained in each of the two or more electron transporting layers, the materials other than the compound represented by the general formula (3) may be the same or different from each other.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이 중 어느 하나에 구비된 제1 또는 제2 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이 중 나머지에 구비된 제1 또는 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; A light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; A first or second organic material layer provided between the light emitting layer and the first electrode and between the light emitting layer and the second electrode; And a first or second organic material layer provided between the light emitting layer and the first electrode and between the light emitting layer and the second electrode, wherein the first organic material layer includes a compound represented by the
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; A light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; A first organic layer provided between the light emitting layer and the first electrode; And a second organic compound layer disposed between the light emitting layer and the second electrode, wherein the first organic compound layer includes the compound represented by
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 제2 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; A light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; A second organic layer provided between the light emitting layer and the first electrode; And a first organic layer disposed between the light emitting layer and the second electrode, wherein the first organic layer includes a compound represented by
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층, 정공조절층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. 여기서, 상기 정공조절층은 정공수송층과 상이한 것으로, 정공의 이동을 조절하는 역할을 수행할 수 있고, 상기 전자조절층은 전자수송층과 상이한 것으로, 전자의 이동을 조절하는 역할을 수행할 수 있다.In one embodiment of the present application, the organic light emitting element is a hole injecting layer, a hole transporting layer. An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, a hole controlling layer, and an electron controlling layer. Here, the hole-transporting layer is different from the hole-transporting layer and can control the movement of holes. The electron-transporting layer is different from the electron-transporting layer and can control the movement of electrons.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer may contain, in addition to the organic material layer containing the compound represented by any one of
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic light emitting device according to one embodiment of the present application is illustrated in Figs. 1 and 2. Fig.
도 1은 기판(1), 제1 전극(11), 제1 유기물층(12), 제2 유기물층(13), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a
도 2는 기판(1), 제1 전극(11), 제2 유기물층(13), 제1 유기물층(12), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.2 shows an example of an organic light emitting device in which a
도 3은 기판(1), 제1 전극(11), 제1 유기물층(12), 발광층(3), 제2 유기물층(13), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.3 shows an example of an organic light emitting element in which a
도 4는 기판(1), 제1 전극(11), 제2 유기물층(13), 발광층(3), 제1 유기물층(12), 제2 전극(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.4 shows an example of an organic light emitting element in which a
도 5는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 적어도 한 층은 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 나머지 중 적어도 한 층은 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 5 shows an organic light emitting device in which a
도 6은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(8), 발광층(3), 전자조절층(9), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(8), 발광층(3) 및 전자조절층(9), 전자수송층(7) 중 적어도 한 층은 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 나머지 중 적어도 한 층은 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.6 is a plan view of the
이와 같은 구조에 있어서, 상기 정공조절층(8)이 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층(7)이 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In such a structure, the hole-transporting
본 출원의 유기 발광 소자는 제1 유기물층이 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층이 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic luminescent device of the present application is formed by a material and a method known in the art except that the first organic layer includes a compound represented by the
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 제1 및 제2 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present application can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, a first and a second organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compounds of
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present application, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
상기 양극 물질로는 통상 제1 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material is preferably a material having a large work function so that injection of holes into the first organic material layer can be smoothly performed. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 제2 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the second organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq3); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송층은 음극 또는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the cathode or electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer, Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자 수송층은 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 추가의 전자 수송 재료를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 전자 수송층은 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 LiQ(Lithium Quinolate)를 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층에서, 화학식 3으로 표시되는 화합물과 LiQ(Lithium Quinolate)의 중량비율은 10:1 내지 1:10일 수 있고, 구체적으로 5:1 내지 1:5일 수 있으며, 더 구체적으로 2:1 내지 1:2일 수 있고, 바람직하게는 1:1일 수 있다.The electron transporting layer may include a compound represented by the general formula (3), and may further include an additional electron transporting material. Specifically, the electron transport layer may include a compound represented by
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injecting layer is a layer for injecting electrons from an electrode. The electron injecting layer has an ability to transport electrons as an electron injecting material, has an electron injecting effect from the cathode, and has an excellent electron injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration of excitons to the hole injection layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The production of an organic light emitting device including the compounds represented by the above formulas (1) to (3) will be described in detail in the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.
[제조예 1] 화학식 1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Compound (1)
[제조예 1-1][Production Example 1-1]
A1의 합성Synthesis of A1
9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸(20g, 62.0mmol)과 4-클로로페닐보로닉산(10.67g, 68.2mmol)을 테트라하이드로퓨란(300ml) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.43g, 2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 흰색의 고체를 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 A1(19.7 g, 수율 90%)을 제조하였다. Chlorophenylboronic acid (10.67 g, 68.2 mmol) was added to tetrahydrofuran (300 ml), and a 2M potassium carbonate aqueous solution (10 ml) was added thereto, (150 ml) was added, tetrakistriphenylphosphinopalladium (1.43 g, 2 mol%) was added, and the mixture was heated with stirring for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the potassium carbonate aqueous solution was removed to separate layers. After removal of the solvent, the white solid was recrystallized from ethyl acetate to give Compound A1 (19.7 g, yield 90%).
MS[M+H]+= 354.85MS [M + H] < + > = 354.85
[제조예 1-2] 화합물 1 내지 5의 합성[Production Example 1-2] Synthesis of
가. 화합물 1의 합성end. Synthesis of
A1 (15g, 42.3 mmol)과, 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 (13.89g, 43.2mmol), 소듐-t-부톡사이드(5.69g, 59.2mol)을 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐 (432mg. 2mmol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 1(22.15g, 82%)을 제조하였다.(13.99 g, 43.2 mmol) and sodium-t-butoxide (5.69 g, 59.2 mol) were added to a solution of xylene (15 g, 42.3 mmol) , And the mixture was stirred under heating, refluxed, and [bis (tri-t-butylphosphine)] palladium (432 mg, 2 mmol%) was added. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was recrystallized from tetrahydrofuran and ethyl acetate to obtain Compound 1 (22.15 g, 82%).
MS[M+H]+= 639.81MS [M + H] < + > = 639.81
나. 화합물 2의 합성I. Synthesis of Compound 2
상기 화합물 1의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐])-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2를 제조하였다.In the synthesis of the
MS[M+H]+= 639.81MS [M + H] < + > = 639.81
다. 화합물 3 의 합성All. Synthesis of
상기 화합물 1의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-[1,1':4',1”-터페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3을 제조하였다.(1,1'-biphenyl) -2-yl) - [1,1 ': 4' , 1 " -terphenyl] -4-amine, the
MS[M+H]+= 715.91MS [M + H] < + > = 715.91
라. 화합물 4 의 합성la. Synthesis of
상기 화합물 1의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4를 제조하였다.(1, 1'-diphenyl) -4-yl) -9,9-dimethyl-9H -Fluorene-2-amine, the
MS[M+H]+= 679.88MS [M + H] < + > = 679.88
마. 화합물 5의 합성hemp. Synthesis of Compound 5
상기 화합물 1의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1':4',1”-터페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 5를 제조하였다.In the synthesis of
MS[M+H]+= 715.91MS [M + H] < + > = 715.91
[제조예 2] 화학식 2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of Compound (2)
[제조예 2-1][Manufacturing Example 2-1]
가. B1의 합성end. Synthesis of B1
페난쓰렌-9-올(50g, 257.4mmol)에 클로로포름(400ml)에 첨가하여 용해시킨 후 0℃에서 NBS (45.8g, 257.4mmol)을 천천히 적가하고 실온에서 3시간동안 교반하였다. 상온에서 물과 클로로포름으로 추출한 후 흰색의 고체를 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 B1(63.27g, 수율, 90%)을 제조하였다. Phenanthrene-9-ol (50 g, 257.4 mmol) in chloroform (400 ml) and dissolved. NBS (45.8 g, 257.4 mmol) was slowly added dropwise at 0 ° C and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After extraction with water and chloroform at room temperature, the white solid was recrystallized from hexane to obtain the compound B1 (63.27 g, yield, 90%).
MS[M+H]+= 274.13MS [M + H] < + > = 274.13
나. B2-1의 합성I. Synthesis of B2-1
상기 A1의 합성에서 9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸 대신 B1을, 클로로페닐보로닉산 대신 페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B2-1을 제조하였다.B2-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A1 except for using B1 instead of 9- (2-bromophenyl) -9H-carbazole and phenylboronic acid instead of chlorophenylboronic acid .
MS[M+H]+= 271.33MS [M + H] < + > = 271.33
다. B3-1의 합성All. Synthesis of B3-1
상기 B2-1의 합성에서 페닐보로닉산 대신 [1,1'-비페닐]-4-일보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B3-1을 제조하였다.B3-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of B2-1 except that [1,1'-biphenyl] -4-ylboronic acid was used in place of phenylboronic acid.
MS[M+H]+= 347.43MS [M + H] < + > = 347.43
[제조예 2-2] [ Manufacturing Example 2-2]
가. B2-2의 합성end. Synthesis of B2-2
B2-1(30g, 110.9mmol)에 클로로포름(400ml)에 첨가하여 용해시킨 후 상온에서 퍼플루오로푸탄설포닐 플로라이드 (36.85g, 121.9mmol)을 천천히 적가하고 실온에서 3시간동안 교반하였다. 상온에서 물과 클로로포름으로 추출한 후 흰색의 고체를 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 B2-2(56.97g, 수율, 93%)을 제조하였다. B2.1 (30 g, 110.9 mmol) was added to chloroform (400 ml) and dissolved. Then, perfluorophthanesulfonyl fluoride (36.85 g, 121.9 mmol) was slowly added dropwise at room temperature and stirred at room temperature for 3 hours. After extraction with water and chloroform at room temperature, the white solid was recrystallized from hexane to give the above compound B2-2 (56.97 g, yield, 93%).
MS[M+H]+= 553.41MS [M + H] < + > = 553.41
나. B2-3의 합성I. Synthesis of B2-3
상기 B2-1의 합성에서 B1 대신 B2-2를, 페닐보로닉산 대신 4-클로로페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B2-3을 제조하였다.B2-3 was prepared in the same manner as B2-3 except for using B2-2 instead of B1 and 4-chlorophenylboronic acid instead of phenylboronic acid in the synthesis of B2-1.
MS[M+H]+= 365.87MS [M + H] < + > = 365.87
다. B3-2의 합성All. Synthesis of B3-2
상기 B2-2의 합성에서 B2-1 대신 B3-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B3-2를 제조하였다.B3-2 was synthesized by the same method except that B3-1 was used instead of B2-1 in the synthesis of B2-2.
MS[M+H]+= 629.51MS [M + H] < + > = 629.51
라. B3-3의 합성la. Synthesis of B3-3
상기 B2-3의 합성에서 B2-2 대신 B3-2 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B3-3을 제조하였다.B3-3 was synthesized by the same method except that B3-2 was used instead of B2-2 in the synthesis of B2-3.
MS[M+H]+= 441.97MS [M + H] < + > = 441.97
[제조예 2-3] [ Production Example 2-3]
가. 화합물 6 의 합성end. Synthesis of
상기 화합물 1의 합성에서 A1 대신 B2-3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 6을 제조하였다.
MS[M+H]+= 650.84MS [M + H] < + > = 650.84
나. 화합물 7의 합성I. Synthesis of
상기 화합물 6의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 7을 제조하였다.In the synthesis of
MS[M+H]+= 690.90MS [M + H] < + > = 690.90
다. 화합물 8의 합성All. Synthesis of
상기 화합물 6의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐])-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 8을 제조하였다.In the synthesis of
MS[M+H]+= 650.84MS [M + H] < + > = 650.84
라. 화합물 9의 합성la. Synthesis of Compound 9
상기 화합물 6의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-[1,1':4',1”-터페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 9을 제조하였다.([1,1'-biphenyl] -2-yl) - [1,1 ': 4' , 1 " -terphenyl] -4-amine was used in place of the compound obtained in Example 1, to thereby prepare Compound 9.
MS[M+H]+= 650.84MS [M + H] < + > = 650.84
마. 화합물 10의 합성hemp. Synthesis of Compound 10
상기 화합물 6의 합성에서 B2-3 대신 B3-3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 10을 제조하였다.Compound 10 was prepared by the same method except that B3-3 was used instead of B2-3 in the synthesis of
MS[M+H]+= 726.94MS [M + H] < + > = 726.94
바. 화합물 11의 합성bar. Synthesis of
상기 화합물 10의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 11을 제조하였다.In the synthesis of the compound 10, N - ([1,1'-diphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H -Fluorene-2-amine, the
MS[M+H]+= 767.00MS [M + H] < + > = 767.00
사. 화합물 12의 합성four. Synthesis of
상기 화합물 10의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐])-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 12을 제조하였다.In the synthesis of the compound 10, N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'-biphenyl ]) - 2-amine, the
MS[M+H]+= 726.94MS [M + H] < + > = 726.94
아. 화합물 13의 합성Ah. Synthesis of
상기 화합물 10의 합성에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-[1,1':4',1”-터페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 13을 제조하였다.([1,1'-biphenyl] -2-yl) - [1,1 ': 4' , 1 " -terphenyl] -4-amine, the
MS[M+H]+= 803.03MS [M + H] < + > = 803.03
[제조예 3] 화학식 3 의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of Compound (3)
[제조예 3-1][Manufacturing Example 3-1]
가. C1-1의 합성end. Synthesis of C1-1
상기 A1의 합성에서 9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C1-1을 제조하였다.Synthesis was conducted in the same manner as in the synthesis of A1 except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 9- (2-bromophenyl) -9H-carbazole C1-1.
MS[M+H]+= 344.81MS [M + H] < + > = 344.81
나. C1-2의 합성I. Synthesis of C1-2
화합물 C1-1 (20 g, 58.17 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diborone)(15.5 g, 61.08 mmol), 포타슘아세테이트(potassium acetate)(11.1 g, 116.3 mmol)를 1,4-다이옥산 200mL에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 (668mg, 0.02mol%)과 트리시클로헥실포스핀 (652mg, 0.04mol%)을 첨가하고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슘(Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트와 에탄올로 교반하여 C1-2 (21.77g, 수율 86 %)를 제조하였다.Bis (pinacolato) diborone (15.5 g, 61.08 mmol) and potassium acetate (11.1 g, 116.3 mmol) were added to a solution of compound C1-1 (20 g, 58.17 mmol) (668 mg, 0.02 mol%) and tricyclohexylphosphine (652 mg, 0.04 mol%) were added under reflux and stirring, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. When the reaction is complete, the mixture is cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was dissolved in chloroform. The organic layer was washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was distilled under reduced pressure, and the mixture was stirred with ethyl acetate and ethanol to prepare C1-2 (21.77 g, yield 86%).
MS[M+H]+= 436.33MS [M + H] < + > = 436.33
다. C2-1의 합성All. Synthesis of C2-1
상기 C1-1의 합성에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-2,6디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C2-1을 제조하였다.Synthesis was carried out in the same way except that 2-chloro-2,6-diphenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in the synthesis of C1-1, to obtain C2 -1.
MS[M+H]+= 343.83MS [M + H] < + > = 343.83
라. C2-2의 합성la. Synthesis of C2-2
상기 C1-2의 합성에서 C1-1 대신 C2-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C2-2를 제조하였다.C2-2 was synthesized by the same method except that C2-1 was used instead of C1-1 in the synthesis of C1-2.
MS[M+H]+= 435.35MS [M + H] < + > = 435.35
[제조예 3-2] [ Manufacturing Example 3-2]
가. C1-3 의 합성end. Synthesis of C1-3
상기 C1-1의 합성에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 C1-2 를, 4-클로로페닐보로닉산 대신 4-브로모나프탈렌-1-올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C1-3을 제조하였다.Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in the synthesis of C1-1 above, C1-2 was used instead of 4-chlorophenylboronic acid and 4-bromonaphthalen- C1-3 was synthesized by the same method except for using.
MS[M+H]+= 452.33MS [M + H] < + > = 452.33
나. C1-4 의 합성I. Synthesis of C1-4
상기 C1-3 의 합성에서 4-브로모나프탈렌-1-올 대신 1-브로모나프탈렌-2-올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C1-4을 제조하였다.The procedure of C1-3 was repeated except that 1-bromonaphthalene-2-ol was used instead of 4-bromonaphthalen-1-ol to prepare C1-4.
MS[M+H]+= 452.33MS [M + H] < + > = 452.33
다. C1-5 의 합성All. Synthesis of C1-5
상기 B2-2 의 합성에서 B2-1 대신 C1-3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C1-5을 제조하였다.C1-5 was synthesized in the same manner as in the synthesis of B2-2 except that C1-3 was used instead of B2-1.
MS[M+H]+= 734.61MS [M + H] < + > = 734.61
라. C1-6 의 합성la. Synthesis of C1-6
상기 C1-5의 합성에서 C1-3 대신 C1-4를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 C1-6을 제조하였다.C1-6 was synthesized by the same method except that C1-4 was used instead of C1-3 in the synthesis of C1-5.
MS[M+H]+= 734.61MS [M + H] < + > = 734.61
[제조예 3-3] [ Manufacturing Example 3-3]
가. 화합물 14의 합성end. Synthesis of
C1-2(20g, 45.94mmol)과 1,4-디브로모나프탈렌 (6.56g, 22.97mmol)을 테트라하이드로퓨란(300ml) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.06g, 2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 흰색의 고체를 테트라하이드로푸란과 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 14 (25.59g, 수율 75%)을 제조하였다. Dibromonaphthalene (6.56 g, 22.97 mmol) was added to tetrahydrofuran (300 ml), followed by the addition of a 2 M aqueous potassium carbonate solution (150 ml), tetrakis (triphenylphosphine) palladium Phenyl-phosphinopalladium (1.06 g, 2 mol%) was added thereto, followed by heating and stirring for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the potassium carbonate aqueous solution was removed to separate layers. After removing the solvent, the white solid was recrystallized from tetrahydrofuran and ethyl acetate to give Compound 14 (25.59 g, yield 75%).
MS[M+H]+= 743.89MS [M + H] < + > = 743.89
나. 화합물 15의 합성I. Synthesis of Compound (15)
상기 화합물 14의 합성에서 1,4-디브로모나프탈렌 대신 1,8-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 15를 제조하였다.
MS[M+H]+= 743.89MS [M + H] < + > = 743.89
다. 화합물 16의 합성All. Synthesis of Compound 16
상기 화합물 14의 합성에서 1,4-디브로모나프탈렌 대신 2,3-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 16을 제조하였다.Compound 16 was prepared by the same method except that 2,3-dibromonaphthalene was used in place of 1,4-dibromonaphthalene in the synthesis of the
MS[M+H]+= 743.89MS [M + H] < + > = 743.89
라. 화합물 17의 합성la. Synthesis of Compound 17
상기 화합물 14의 합성에서 C1-2 대신 C1-5를, 1,4-디브로모나프탈렌 대신 C2-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 17을 제조하였다.Compound 17 was synthesized in the same manner as
MS[M+H]+= 742.90MS [M + H] < + > = 742.90
마. 화합물 18의 합성hemp. Synthesis of compound 18
상기 화합물 17의 합성에서 C1-5 대신 C1-6을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 18을 제조하였다.Compound 18 was synthesized by the same method except that C1-6 was used instead of C1-5 in the synthesis of Compound 17.
MS[M+H]+= 742.90MS [M + H] < + > = 742.90
[실시예 1][Example 1]
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing a dispersing agent and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. The distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 제조예 1에서 합성한 화합물 1을 막두께 50Å으로 진공증착하여 정공조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET1 화합물(50Å)을 전자조절층으로 형성시키고 제조예 3에서 합성한 화합물 14와 LiQ (1:1, 310Å)로 진공증착시켜 전자수송층으로 순차적으로 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 Mg와 Ag (10:1, 150Å) 증착하고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. HT1 (900 Å), which is a material for transporting holes, was vacuum deposited on the hole transport layer, and then Compound 1 synthesized in Production Example 1 was vacuum deposited on the hole transport layer to form a hole control layer. A host BH1 and a dopant BD1 compound (25: 1) were vacuum deposited as a compound emitting layer to a thickness of 300 Å. Next, an ET1 compound (50 ANGSTROM) was formed as an electron control layer, and vacuum evaporation was performed using
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
[실시예 2][Example 2]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 2, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out as in Example 1 except that Compound 2 was used instead of
[실시예 3][Example 3]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 3, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that
[실시예 4][Example 4]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the
[실시예 5][Example 5]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 5, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 5 was used instead of
[실시예 6][Example 6]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 6를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that the
[실시예 7][Example 7]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 7, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that
[실시예 8][Example 8]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 8를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the
[실시예 9][Example 9]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 9, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 9 was used instead of
[실시예 10][Example 10]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 10, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 10 was used instead of
[실시예 11][Example 11]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 11를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the
[실시예 12][Example 12]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 12, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that
[실시예 13][Example 13]
상기 실시예 1에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 13를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that the
[실시예 14][Example 14]
상기 실시예 1에서 정공수송층으로 HT1 대신 HT2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that HT2 was used instead of HT1 as the hole transporting layer in Example 1 above.
[실시예 15][Example 15]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 2, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 14 except that Compound 2 was used instead of
[실시예 16][Example 16]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 3, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that
[실시예 17][Example 17]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 4, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 14 except that
[실시예 18][Example 18]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 5 was used instead of
[실시예 19][Example 19]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 6, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that
[실시예 20][Example 20]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the
[실시예 21][Example 21]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that the
[실시예 22][Example 22]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the compound 9 was used instead of the
[실시예 23][Example 23]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 10 was used instead of
[실시예 24][Example 24]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 11, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 14 except that
[실시예 25][Example 25]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 12, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 14 except that
[실시예 26][Example 26]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 13, 전자수송층으로 화합물 14 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 14 except that
[실시예 27][Example 27]
상기 실시예 1 에서 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 1:2 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.Except that the ratio of the electron transporting layer to LiQ was changed from 1: 1 to 1: 2 in Example 1.
[실시예 28][Example 28]
상기 실시예 1 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 5를, 전자 수송층을 화합물 14 대신 화합물 15를 사용하고 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.Except that the electron transport layer was replaced by Compound 15 in place of
[실시예 29][Example 29]
상기 실시예 1 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 10를, 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 10 was used instead of
[실시예 30][Example 30]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 화합물 2를, 전자 수송층을 화합물 14 대신 화합물 17를 사용하고 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.Except that the electron transport layer was replaced with the compound 17 instead of the
[실시예 31][Example 31]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물1 대신 화합물 4를, 전자 수송층을 화합물 14 대신 화합물 18를 사용하고 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 1:2 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.Except that in Example 14, instead of
[실시예 32][Example 32]
상기 실시예 14 에서 정공조절층으로 화합물1 대신 화합물 13를, 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1 로 사용한 것을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out as in Example 14 except that
[비교예 1][Comparative Example 1]
상기 실시예 1 에서 정공조절층으로 화합물 1 대신 HT3을, 화합물 14 대신 ET2 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that HT3 was used instead of
[비교예 2][Comparative Example 2]
상기 비교예 1 에서 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was performed except that the ratio of the electron transporting layer to LiQ was changed from 1: 1 to 2: 1 in Comparative Example 1.
[비교예 3][Comparative Example 3]
상기 비교예 1 에서 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 1:2로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was performed except that the ratio of the electron transporting layer to LiQ was changed from 1: 1 to 1: 2 in Comparative Example 1.
[비교예 4][Comparative Example 4]
상기 비교예 1 에서 정공수송층으로 HT1 대신 HT2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that HT2 was used instead of HT1 as the hole transport layer in Comparative Example 1. [
[비교예 5][Comparative Example 5]
상기 비교예 4 에서 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 2:1로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that the ratio of the electron transporting layer to LiQ was changed from 1: 1 to 2: 1 in Comparative Example 4.
[비교예 6][Comparative Example 6]
상기 비교예 4 에서 전자수송층과 LiQ 의 비율을 1:1 에서 1:2로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that the ratio of the electron transporting layer to LiQ was changed from 1: 1 to 1: 2 in Comparative Example 4.
[비교예 7][Comparative Example 7]
상기 비교예 1 에서 정공조절층으로 HT3 대신 화합물 1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that
[비교예 8][Comparative Example 8]
상기 비교예 4 에서 정공조절층으로 HT3 대신 화합물 7를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was performed except that
[비교예 9][Comparative Example 9]
상기 비교예 6 에서 정공조절층으로 HT3 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that Compound 9 was used instead of HT3 as the hole-controlling layer in Comparative Example 6. [
[비교예 10][Comparative Example 10]
상기 실시예 3 에서 정공조절층으로 화합물 3 대신 HT3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was conducted except that HT3 was used instead of
[비교예 11][Comparative Example 11]
상기 실시예 5 에서 정공조절층으로 화합물 5 대신 HT3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was carried out except that HT3 was used instead of Compound 5 as the hole-controlling layer in Example 5. [
[비교예 12][Comparative Example 12]
상기 실시예 31에서 정공조절층으로 화합물 4 대신 HT3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. The same experiment was performed except that HT3 was used instead of
상기 실시예 1 ~ 32 및 비교예 1 ~ 12 와 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the results of the organic light emitting device manufactured by using each compound as a hole transporting layer material as in Examples 1 to 32 and Comparative Examples 1 to 12.
조절층Regulating layer
(중량비)(Weight ratio)
(@20mA/cm(@ 20 mA / cm
22
))
(@20mA/cm(@ 20 mA / cm
22
))
(x,y)(x, y)
(T95, h)(T95, h)
(@20mA/cm(@ 20 mA / cm
22
))
상기 표 1에서 볼 수 있듯이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물에 의한 실시예 1 내지 32는 비교예 1 내지 12 와 비교하여, 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명 특성을 보인다는 것을 알 수 있다.As can be seen from the above Table 1, Examples 1 to 32 of the compound according to one embodiment of the present invention show low driving voltage, high efficiency and lifetime characteristics as compared with Comparative Examples 1 to 12 .
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 정공조절층
9: 전자조절층
11: 제1 전극
12: 제1 유기물층
13: 제2 유기물층
14: 제2 전극1: substrate 2: anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: Hole injection layer 6: Hole transport layer
7: Electron transport layer 8: Hole control layer
9: Electronic control layer
11: first electrode 12: first organic layer
13: second organic layer 14: second electrode
Claims (11)
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,
a 내지 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a 내지 d가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1 내지 R4는 각각 서로 같거나 상이하며,
a가 2 이상의 정수인 경우, 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
R5 및 R6은 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,
e, f, p, q 및 r는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
e, f, p, q 및 r가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R5, R6, 및 L4 내지 L6은 각각 서로 같거나 상이하며,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로, N 또는 CR11이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나 및 X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이며,
R7 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,
Ar6 내지 Ar9는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
i 및 j는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
g 및 h는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
i, j, g 및 h가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 복수의 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하다. A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And a first organic layer and a second organic layer provided between the first electrode and the second electrode,
Wherein the first organic material layer comprises a compound represented by the following general formula (1) or (2)
Wherein the second organic compound layer comprises a compound represented by the following general formula (3): < EMI ID =
[Chemical Formula 1]
In formula (1)
L1 to L3 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
Ar1 and Ar2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
R1 to R4 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
a to d are each independently an integer of 0 to 4,
When a to d are each independently an integer of 2 or more, a plurality of R1 to R4 are the same or different from each other,
When a is an integer of 2 or more, adjacent R < 1 > may combine with each other to form a ring,
(2)
In formula (2)
L4 to L6 each independently represent a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
Ar 3 to Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
e, f, p, q and r are each independently an integer of 0 to 4,
a plurality of R 5, R 6, and L 4 to L 6 are the same or different from each other when e, f, p, q, and r are each independently an integer of 2 or more,
(3)
In formula (3)
X1 to X6 each independently represent N or CR11,
At least one of X1 to X3 and at least one of X4 to X6 is N,
R7 to R11 each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C60 haloalkyl; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
Ar 6 to Ar 9 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
i and j are each independently an integer of 0 to 4,
g and h are each independently an integer of 0 to 3,
When i, j, g and h are each independently 2 or more, a plurality of R7 to R10 are the same or different from each other.
상기 L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
L1 to L3 each independently represent a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrylene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 또는 플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
The aryl group of Ar < 1 > and Ar < 2 > A biphenyl group; A terphenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; A phenanthryl group; A triphenyl group; Or a fluorenyl group.
상기 L4 내지 L6는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Each of L4 to L6 independently represents a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
상기 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Ar 3 to Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
The organic light emitting device of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the following structural formulas:
상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
(2) is selected from the following structural formulas:
상기 화학식 3은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
(3) is selected from the following structural formulas:
상기 제1 유기물층은 1 내지 3층으로 구성되어 있는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the first organic material layer comprises one to three layers.
상기 제1 유기물층은 정공조절층을 포함하고, 상기 정공조절층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the first organic layer comprises a hole-controlling layer and the hole-controlling layer comprises a compound represented by the general formula (1) or (2).
상기 제2 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the second organic material layer comprises an electron transporting layer, and the electron transporting layer comprises a compound represented by the general formula (3).
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