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KR20190064251A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20190064251A
KR20190064251A KR1020170163665A KR20170163665A KR20190064251A KR 20190064251 A KR20190064251 A KR 20190064251A KR 1020170163665 A KR1020170163665 A KR 1020170163665A KR 20170163665 A KR20170163665 A KR 20170163665A KR 20190064251 A KR20190064251 A KR 20190064251A
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unsubstituted
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KR1020170163665A
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박재교
이석종
김진희
신은철
이아랑
박규현
Original Assignee
솔브레인 주식회사
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Publication date
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환 시켜주는 현상을 말한다. 유기 물질을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하는데 제작된 소자는 다양한 전자제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야가 점점 확대되어 나가고 있지만 효율 및 수명이 확대 분야의 제약을 주고 있는 상황이며, 효율 및 수명을 개선하기 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서도 많은 연구가 진행되고 있는 상황이다. 높은 발광효율과 수명을 얻기 위해서 도판트 재료와 동시에 사용되고 있는 호스트 물질도 중요하다. 발광 호스트 재료로는 발광 메커니즘상 형광보다는 인광 재료가 효율개선을 할 수 있는 방법으로 많은 연구가 진행되고 있다. 사용되고 있는 대표적인 물질인 4,4'-비스(9-카바졸릴)비페닐(CBP) 물질을 비롯한 카바졸 유도체들이 있다. 인광 발광 호스트 재료인 CBP를 비롯한 카바졸 유도체 물질을 이용하여 소자를 제작하였을 경우 전자나 정공 수송 능력이 어느 한 쪽으로 치우쳐 발광 효율이 좋지 못하고 구동전압이 높아져 전력 효율면에서도 큰 이점이 없고 수명도 만족하지 못하는 상황이다. 따라서, 유기 전계 발광 소자가 우수한 특징을 충분히 발휘 하기 위해서는 소자 내 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료로 뒷받침되어야 한다.
일본특허공개 제2008-214244호
본 발명은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용할 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, m은 1 또는 2의 정수이고, m이 2인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n은 1 또는 2의 정수이고, n이 2인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 하기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
*[화학식 1-1]
Figure pat00002
화학식 1-1의
Figure pat00003
는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2에 결합되는 위치를 나타내고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR; 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
R 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
o는 1 내지 4의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
p는 1 또는 2의 정수이고, p가 2인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
q는 1 내지 3의 정수이고, q가 2 또는 3인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명의 다른 실시상태는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 실시상태들에 따른 화합물은 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지게 되어 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 고효율 및 장수명, 높은 색순도, 낮은 구동전압을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명의 실시상태들에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 정공 차단 재료, 전자 주입 재료, 전자 수송 재료, 또는 전하발생 재료로 이용될 수 있다. 특히, 본 발명의 실시상태들에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 또는 수송 재료, 정공 차단 재료, n형 전하 발생 재료, p형 또는 n형 인광 그린 호스트 재료, p형 또는 n형 인광 YG 호스트 재료로 유용하게 사용될 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지게 되어 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 고효율 및 장수명, 높은 색순도, 낮은 구동전압을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 발명에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며,
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1의 카바졸 유도체의 질소 원자에 치환기가 치환됨으로써, 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 카바졸 유도체의 질소 원자에 치환기가 치환됨으로써, 발광 효율 및 색 순도는 우수하게 유지하면서도, 화합물 구조의 컨쥬게이션(conjugation)이 증가하여, 화합물이 안정성이 우수하다는 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-2 내지 1-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure pat00004
[화학식 1-3]
Figure pat00005
[화학식 1-4]
Figure pat00006
[화학식 1-5]
Figure pat00007
[화학식 1-6]
Figure pat00008
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, 상기 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세틸기, 또는 페난트렌기이고, 상기 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 페닐기; 비페닐기; 트리페닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 페닐기; 비페닐기; 트리페닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 페닐기; 비페닐기; 트리페닐기;
Figure pat00009
;
Figure pat00010
;
Figure pat00011
;
Figure pat00012
;
Figure pat00013
; 또는
Figure pat00014
이고,
Figure pat00015
는 L1 또는 L2에 결합하는 위치를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 비페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 비페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, m은 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, n은 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다..
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00016
[화학식 2-2]
Figure pat00017
[화학식 2-3]
Figure pat00018
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00019
[화학식 3-2]
Figure pat00020
[화학식 3-3]
Figure pat00021
[화학식 3-4]
Figure pat00022
[화학식 3-5]
Figure pat00023
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 정공 차단층 물질, 전자 수송층 물질 또는 전자 주입층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 발명의 실시상태에 따른 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층, 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료로 사용하는 경우에도 용액 도포법을 이용하여 유기물층 형성이 가능하다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 유기물층을 형성할 때, 그 하부의 유기물층은 용액 도포법에 의하여 형성하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법을 이용하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층 재료로 이용하는 경우, 애노드 상에 발광층을 형성하거나, 애노드 상에 정공주입층 및/또는 정공수송층 및 발광층을 형성할 때 용액 도포법을 이용하고, 그 위에 진공 증착법을 이용하여 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 진공 증착법으로 제조되었음에도, 그 하부에 용액 도포법으로 형성된 유기물층과 잘 매칭된다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
도 1에 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 전술한 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판 상에 애노드, 정공주입층, 발광층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 도 1의 구조 중 발광층에 상기 화학식 1의 화합물이 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자는, 기판/애노드/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공주입층/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공수송층/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자수송층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자주입층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공저지층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공저지층/전자수송층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기서 애노드와 캐소드 사이의 한 층 이상의 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 구조의 소자에서 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하는 발광 유닛을 2 이상 포함할 수 있으며, 인접한 2개의 발광 유닛 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 유기 발광 소자는 1개 이상의 발광 유닛을 포함하고, 발광유닛과 애노드 사이, 또는 발광유닛과 캐소드 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다.
이 때, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층은 n형 전하발생층의 역할을 수행할 수 있으므로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층은 p형 유기물층과 접하여 구비될 수 있다.
상기 발광 유닛은 발광층만으로 이루어질 수도 있고, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 등의 유기물층을 1층 이상 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 유기 발광 소자는, 기판/애노드/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/캐소드; 기판/애노드/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/캐소드; 기판/애노드/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/캐소드 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기사 발광유닛의 개수는 필요에 따라 2 또는 3개 이상 포함될 수 있다. 상기 발광유닛은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 1 이상의 층을 더 포함한다.
상기 화학식 1의 화합물이 발광층 재료로 사용되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 발광 호스트로 역할을 할 수 있으며, 이 경우 상기 발광층은 추가로 도펀트를 포함한다. 일 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 p형 또는 n형 인광 호스트로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 도펀트는 당 기술분야에 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물이 인광 호스트로 사용되는 경우 함께 사용되는 도펀트로는 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 등이 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
애노드 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
캐소드 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 캐소드 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 애노드와 캐소드로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
< 실시예 >
< 제조예 >
< 합성예 1>
1) 중간체 화합물 A의 합성
[화합물 A]
Figure pat00030
2-브로모-8-클로로다이벤조퓨란 27g(96mmol), 아닐린 9g(96mmol), 팔라듐(II)디비에이(III) 1g(0.96mmol), 소듐터트부톡사이드 18(192mol), 트리-터트-부틸포스핀 0.5ml(0.96mol)를 둥근플라스크에 넣은 후 톨루엔 700ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 A, 21g(수율: 74%)을 얻었다.
분자식: C18H12ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 293.75
2) 중간체 화합물 B의 합성
[화합물 A] [화합물 B]
Figure pat00031
화합물 A 21g(71mmol), 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol) 피발릭산 200ml를 둥근플라스크에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 6시간에 1한번씩 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol)추가 첨가 3번 후 12시간 환류교반 하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 B, 15g(수율: 63%)을 얻었다.
분자식: C18H10ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 291.73
3) 중간체 화합물 C의 합성
[화합물 B] [화합물 C]
Figure pat00032
화합물 B 15 g(52 mmol), 페닐보로닉엑시드 6 g(52 mmol), 포타슘카보네이트 16 g(126 mmol), 테트라키스팔라듐 3.2 g(3.2 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 400 ml, 증류수 80 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 화합물 C, 12 g(수율 : 69 %)을 얻었다.
분자식: C24H15NO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 333.39
4) 목적 화합물의 합성
[화합물 C] [화합물 1]
Figure pat00033
화합물 C 8g(24mmol), 1-클로로-3,5-페닐트리아진 13g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 1, 9g(수율: 66 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4O
HRMS(70eV, EI+): m/z 564.65
< 합성예 2>
[화합물 C] [화합물 2]
Figure pat00034
화합물 C 8g(24mmol), 1-(3-브로모페닐)-3,5-페닐트리아진 13g(16mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 2, 9g(수율: 59 %)을 얻었다.
분자식: C45H28N4O
HRMS(70eV, EI+): m/z 640.75
< 합성예 3>
1) 중간체 화합물 D의 합성
[화합물 B] [화합물 D]
Figure pat00035
화합물 B 14g(48mmol), 1-브로모-3-바이페닐 11g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 11g(58mmol), 포타슘포스페이트 15.4g(72mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 화합물 D, 14g(수율: 66 %)을 얻었다.
분자식: C20H18ClNO
HRMS(70eV, EI+): m/z 443.93
2) 목적 화합물의 합성
[화합물 D] [화합물 16]
Figure pat00036
화합물 D 12 g(26 mmol), 1-보로닉엑시드.3.5-페닐트리아진 7 g(26 mmol), 포타슘카보네이트 8 g(63 mmol), 테트라키스팔라듐 1.6 g(1.6 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 200 ml, 증류수 40 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 목적 화합물 16, 6 g(수율 : 36 %)을 얻었다.
분자식: C45H28N4O
HRMS(70 eV, EI+): m/z 640.23
< 합성예 4>
1) 중간체 화합물 E의 합성
[화합물 A] [화합물 E]
Figure pat00037
화합물 A 21g(71mmol), 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol) 피발릭산 200ml를 둥근플라스크에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 6시간에 1한번씩 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol)추가 첨가 3번 후 12시간 환류교반 하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 E, 7g(수율: 30%)을 얻었다.
분자식: C18H10ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 291.73
2) 중간체 화합물 F의 합성
[화합물 E] [화합물 F]
Figure pat00038
화합물 E 7 g(26 mmol), 페닐보로닉엑시드 3 g(26 mmol), 포타슘카보네이트 8 g(63 mmol), 테트라키스팔라듐 1.6 g(1.6 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 400 ml, 증류수 80 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 화합물 F, 8 g(수율 : 92 %)을 얻었다.
분자식: C24H15NO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 333.39
3) 목적 화합물의 합성
[화합물 F] [화합물 19]
Figure pat00039
화합물 F 8g(24mmol), 1-클로로-3,5-페닐트리아진 13g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 19, 7g(수율: 52 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4O
HRMS(70eV, EI+): m/z 564.65
< 합성예 5>
1) 중간체 화합물 G의 합성
[화합물 E] [화합물 G]
Figure pat00040
화합물 E 7g(24mmol), 1-브로모페닐 4g(24mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 화합물 G, 7g(수율: 79 %)을 얻었다.
분자식: C24H14ClNO
HRMS(70eV, EI+): m/z 367.83
2) 목적 화합물의 합성
[화합물 G] [화합물 29]
Figure pat00041
화합물 G 7 g(20 mmol), 1-보로닉엑시드.3.5-페닐트리아진 6 g(20 mmol), 포타슘카보네이트 8 g(63 mmol), 테트라키스팔라듐 1.6 g(1.6 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 200 ml, 증류수 40 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 목적 화합물 29, 6 g(수율 : 53 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4O
HRMS(70 eV, EI+): m/z 564.20
< 합성예 6>
1) 중간체 화합물 H의 합성
[화합물 H]
Figure pat00042
1-브로모-8-클로로다이벤조퓨란 27g(96mmol), 아닐린 9g(96mmol), 팔라듐(II)디비에이(III) 1g(0.96mmol), 소듐터트부톡사이드 18(192mol), 트리-터트-부틸포스핀 0.5ml(0.96mol)를 둥근플라스크에 넣은 후 톨루엔 700ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 H, 21g(수율: 74%)을 얻었다.
분자식: C18H12ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 293.75
2) 중간체 화합물 I의 합성
[화합물 H] [화합물 I]
Figure pat00043
화합물 H 21g(71mmol), 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol) 피발릭산 200ml를 둥근플라스크에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 6시간에 1한번씩 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol)추가 첨가 3번 후 12시간 환류교반 하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 I, 15g(수율: 63%)을 얻었다.
분자식: C18H10ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 291.73
3) 중간체 화합물 J의 합성
[화합물 I] [화합물 J]
Figure pat00044
화합물 I 15 g(52 mmol), 페닐보로닉엑시드 6 g(52 mmol), 포타슘카보네이트 16 g(126 mmol), 테트라키스팔라듐 3.2 g(3.2 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 400 ml, 증류수 80 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 화합물 J, 12 g(수율 : 69 %)을 얻었다.
분자식: C24H15NO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 333.39
4) 목적 화합물의 합성
[화합물 J] [화합물 34]
Figure pat00045
화합물 J 8g(24mmol), 1-클로로-3,5-페닐트리아진 13g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 34, 9g(수율: 66 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4O
HRMS(70eV, EI+): m/z 564.65
< 합성예 7>
1) 중간체 화합물 K의 합성
[화합물 K]
Figure pat00046
3-브로모-8-클로로다이벤조퓨란 27g(96mmol), 아닐린 9g(96mmol), 팔라듐(II)디비에이(III) 1g(0.96mmol), 소듐터트부톡사이드 18(192mol), 트리-터트-부틸포스핀 0.5ml(0.96mol)를 둥근플라스크에 넣은 후 톨루엔 700ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 K, 21g(수율: 74%)을 얻었다.
분자식: C18H12ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 293.75
2) 중간체 화합물 L의 합성
[화합물 K] [화합물 L]
Figure pat00047
화합물 K 21g(71mmol), 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol) 피발릭산 200ml를 둥근플라스크에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 6시간에 1한번씩 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol)추가 첨가 3번 후 12시간 환류교반 하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 L, 15g(수율: 63%)을 얻었다.
분자식: C18H10ClNO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 291.73
3) 중간체 화합물 M의 합성
[화합물 L] [화합물 M]
Figure pat00048
화합물 L 15 g(52 mmol), 페닐보로닉엑시드 6 g(52 mmol), 포타슘카보네이트 16 g(126 mmol), 테트라키스팔라듐 3.2 g(3.2 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 400 ml, 증류수 80 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 화합물 M, 12 g(수율 : 69 %)을 얻었다.
분자식: C24H15NO
HRMS(70 eV, EI+): m/z 333.39
4) 목적 화합물의 합성
[화합물 M] [화합물 49]
Figure pat00049
화합물 M 8g(24mmol), 1-클로로-3,5-페닐트리아진 13g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 49, 9g(수율: 66 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4O
HRMS(70eV, EI+): m/z 564.65
< 합성예 8>
1) 중간체 화합물 N의 합성
[화합물 N]
Figure pat00050
2-브로모-8-클로로다이벤조사이오펜 28g(96mmol), 아닐린 9g(96mmol), 팔라듐(II)디비에이(III) 1g(0.96mmol), 소듐터트부톡사이드 18(192mol), 트리-터트-부틸포스핀 0.5ml(0.96mol)를 둥근플라스크에 넣은 후 톨루엔 700ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 N, 22g(수율: 73%)을 얻었다.
분자식: C18H12ClNS
HRMS(70 eV, EI+): m/z 307.80
2) 중간체 화합물 O의 합성
[화합물 N] [화합물 O]
Figure pat00051
화합물 N 22g(71mmol), 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol) 피발릭산 200ml를 둥근플라스크에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 6시간에 1한번씩 팔라듐(II)아세테이트 1g(4mmol), 포타슘카보네이트 1g(7mmol)추가 첨가 3번 후 12시간 환류교반 하였다. 환류교반된 반응액을 실온으로 식힌 후 클로로포름과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 화합물 O, 17g(수율: 78%)을 얻었다.
분자식: C18H10ClNS
HRMS(70 eV, EI+): m/z 307.80
3) 중간체 화합물 P의 합성
[화합물 O] [화합물 P]
Figure pat00052
화합물 O 16 g(52 mmol), 페닐보로닉엑시드 6 g(52 mmol), 포타슘카보네이트 16 g(126 mmol), 테트라키스팔라듐 3.2 g(3.2 mmmol)을 테트라하이드로퓨란 400 ml, 증류수 80 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 농축하였다. 농축된 유기 용액을 헥산 : 디클로로메탄 = 3 : 1으로 컬럼 하고 Tol/MeOH로 재결정하여 화합물 P, 11 g(수율 : 61 %)을 얻었다.
분자식: C24H15NS
HRMS(70 eV, EI+): m/z 349.45
4) 목적 화합물의 합성
[화합물 P] [화합물 5]
Figure pat00053
화합물 P 8g(24mmol), 1-클로로-3,5-페닐트리아진 13g(48mmol), 쿠퍼아이오다이드 5.5g(29mmol), 포타슘포스페이트 7.7g(36mmmol), 에틸렌다이아민 3ml(48mmol)을 쟈일렌 700ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액을 실온으로 식힌 후 증류수 첨가하여 실온으로 6시간 교반하였다. 반응액을 감압 중류 후 재결정하여 목적 화합물 5, 8g(수율: 57 %)을 얻었다.
분자식: C39H24N4S
HRMS(70eV, EI+): m/z 580.71
< 비교예 1> 유기 발광 소자의 제조
녹색 인광 호스트로 많이 사용하는 CBP를 발광층의 호스트 물질로 사용하고, 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 인광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공 주입 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/CBP + 화합물b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/ Al(100nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15 Ω/cm2 (1,000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 CBP 및 화합물 b(5% 도핑)를 진공 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF 1nm(전자 주입층)과 Al 100nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 b] [CBP]
Figure pat00054
Figure pat00055
[Alq3]
Figure pat00056
[2-TNATA]
Figure pat00057
[α-NPD]
Figure pat00058
< 실시예 1>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 2>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 19를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 5>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 29를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 6>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 34를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 7>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 49를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다
< 실시예 8>
상기 비교예 1에서 상기 CBP를 대신하여 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 16]
*
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
[화합물 19] [화합물 29] [화합물 34]
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
[화합물 49] [화합물 5]
Figure pat00065
Figure pat00066
< 실험예 1> 유기화합물의 발광 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기전계발광소자에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 10 mA/cm2을 기준으로 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 상기 샘플들은 469 ~ 526nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
호스트
화합물		 도판트
화합물		 휘도
[cd/m2]		 효율
[cd/A]		 발광피크
[nm]
비교예 1 CBP 화학식 b 5,209 54.2 516
실시예 1 화합물 1 화학식 b 6,080 64.5 515
실시예 2 화합물 2 화학식 b 6,110 65.9 516
실시예 3 화합물 16 화학식 b 5,987 66.8 507
실시예 4 화합물 19 화학식 b 5,990 65.8 514
실시예 5 화합물 29 화학식 b 6,156 66.9 511
실시예 6 화합물 34 화학식 b 6,145 67.4 518
실시예 7 화합물 49 화학식 b 6,187 65.1 519
실시예 8 화합물 5 화학식 b 6,301 68.1 528
상기 표 1을 참고하면, 본 발명의 유기화합물을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 비교예의 유기화합물을 사용하여 제조한 유기 발광소자보다 휘도 및 효율이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
< 실험예 2> 유기화합물의 수명 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 10mA/cm2의 전류밀도에서 700 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 No. 호스트
화합물		 도판트
화합물		 수명
Time[Hours]
실시예 1 화합물 1 화학식 b 221
실시예 2 화합물 2 화학식 b 216
실시예 3 화합물 16 화학식 b 206
실시예 4 화합물 19 화학식 b 208
실시예 5 화합물 29 화학식 b 229
실시예 6 화합물 34 화학식 b 209
실시예 7 화합물 49 화학식 b 219
실시예 8 화합물 5 화학식 b 198
비교예 1 CBP 화학식 b 100
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 유기화합물을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00067

    상기 화학식 1에서,
    X1은 O 또는 S이고,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, m은 1 또는 2의 정수이고, m이 2인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n은 1 또는 2의 정수이고, n이 2인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 하기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    [화학식 1-1]
    Figure pat00068

    화학식 1-1의
    Figure pat00069
    는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2에 결합되는 위치를 나타내고,
    Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR; 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
    R 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    o는 1 내지 4의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    p는 1 또는 2의 정수이고, p가 2인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
    q는 1 내지 3의 정수이고, q가 2 또는 3인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-2 내지 1-6 중 어느 하나로 표현되는 것인 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure pat00070

    [화학식 1-3]
    Figure pat00071

    [화학식 1-4]
    Figure pat00072

    [화학식 1-5]
    Figure pat00073

    [화학식 1-6]
    Figure pat00074

    상기 화학식 1-2 내지 1-6의 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 1과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표현되는 치환기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표현되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00075

    [화학식 2-2]
    Figure pat00076

    [화학식 2-3]
    Figure pat00077

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, 치환기의 설명은 화학식 1과 같다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표현되는 것인 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00078

    [화학식 3-2]
    Figure pat00079

    [화학식 3-3]
    Figure pat00080

    [화학식 3-4]
    Figure pat00081

    [화학식 3-5]
    Figure pat00082

    상기 화학식 3-1 내지 3-5에 있어서, 치환기의 설명은 화학식 1과 같다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088
  9. 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층, 전자주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공저지층, 전자주입층 및 전자수송층 중 적어도 한 층이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.

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