KR20180131091A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기 발광 다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic light emitting diode can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending largely on functions. The light emitting material can be classified into a polymer and a low molecular weight according to the molecular weight, and can be classified into a phosphorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from an electron triplet excited state according to an emission mechanism, Materials can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural colors depending on luminescent colors. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Various compounds have been known as materials for use in such organic light emitting devices. However, in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent characteristics.
본원은 신규한 유기 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a novel organic compound, a method for producing the same, and an organic light emitting device including the same.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems described above, and other problems not described can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound represented by formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L은 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환 된 C6-30의 헤테로알릴렌기이고,L is a substituted or unsubstituted C 6-30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 6-30 heteroarylene group,
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로아릴기이며(단, 중수소로 치환되지 않음),Ar a And Ar b are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 nitrogen-containing heteroaryl group (provided that it is not substituted with deuterium)
R, R', R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기이고,R, R ', R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1-30 An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group,
R3은 수소 또는 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기이며,R 3 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group,
l은 0~4, m은 0~3, n은 0~5, p는 1~3, q는 1~3의 정수이고, p+q는 2~4의 정수이다.1 is an integer of 0 to 4, m is 0 to 3, n is 0 to 5, p is 1 to 3, q is an integer of 1 to 3, and p + q is an integer of 2 to 4.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising an organic compound layer containing a compound according to the present invention between a first electrode and a second electrode.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 플루오렌의 2번 위치에 연결기를 통하여 아릴아민이 결합되어 발광 보조층에 용이한 깊은 HOMO 준위를 형성함과 동시에 전자 차단이 용이한 높은 LUMO를 유지할 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어 유기 발광 소자의 저전압 및 고효율을 구현할 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention can form an easy deep HOMO level in the luminescent auxiliary layer and can maintain a high LUMO which is easy to block electrons by bonding an arylamine through a linking group to the 2-position of fluorene . Accordingly, the compound according to one embodiment of the present invention can be used in an organic light emitting device to realize low voltage and high efficiency of an organic light emitting device.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민이 2개 이상의 아릴로연결된 치환기를 가져 파이컨쥬게이션이 증가할 수 있고, 박막 형성시 분자 배열이 우수하여 빠른 홀 모빌리티(hole mobility), 롤 오프 억제가 가능하여 유기 발광 소자의 장수명을 구현할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a substituent group in which the arylamine is linked with two or more aryl groups, and the pi-conjugation can be increased. OFF can be suppressed and the lifetime of the organic light emitting device can be realized.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민이 페닐로 고정된 치환기를 가져 화합물의 HOMO 준위 및 LUMO 준위와 높은 T1이 유지되어 발광층 내 엑시톤 가둠 효과가 극대화될 수 있어 유기 발광 소자의 고효율을 달성할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a substituent having an arylamine fixed to the phenyl, so that the HOMO level and the LUMO level of the compound are maintained at a high value of T1, thereby maximizing the exciton confinement effect in the light emitting layer. Can be achieved.
또한, 플루오렌과 아릴아민 사이의 연결기와 아릴아민이 2개 이상의 아릴로 연결된 치환기를 가짐으로 인하여 Tg가 향상되어 박막의 재결정화가 방지되어 유기 발광 소자의 구동 안정성을 향상시킬 수 있다.Further, since the linkage between the fluorene and the arylamine and the arylamine have a substituent connected by two or more aryls, the Tg is improved to prevent the recrystallization of the thin film, and the driving stability of the organic light emitting device can be improved.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.1 is a schematic view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, which will be readily apparent to those skilled in the art to which the present invention pertains.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In order to clearly illustrate the present invention, parts not related to the description are omitted, and similar parts are denoted by like reference characters throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is " on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.Throughout this specification, when an element is referred to as " including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise. The terms " about ", " substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. The word " step (or step) " or " step " used to the extent that it is used throughout the specification does not mean " step for.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term " combination thereof " included in the expression of the machine form means one or more combinations or combinations selected from the group consisting of the constituents described in the expression of the machine form, And the like.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of "A and / or B" means "A or B, or A and B".
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification, the term "aryl" refers to a C 6-30 aromatic hydrocarbon ring group, such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, Means an aromatic ring such as phenyl, naphthyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, Examples of the C 3-30 aromatic ring containing a hetero element include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring , Acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazine May include a heterocyclic group formed from a heterocyclic ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a thiadiazole ring, a benzothiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a benzimidazole ring, a pyran ring or a dibenzofuran ring .
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다.The term "which may be substituted" in the whole specification of the present application is a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group or a C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 of the alkoxy group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 3 ~ C 20 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 30 aryl group and C 3 ~ may mean that which may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of a heteroaryl group of C 30 have.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound represented by formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L은 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로알릴렌기이고,L is a substituted or unsubstituted C 6-30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroarylene group,
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로 아릴기이며(단, 중수소로 치환되지 않음),Ar a And Ar b are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 nitrogen-containing heteroaryl group (provided that it is not substituted with deuterium)
R, R', R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기이고,R, R ', R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1-30 An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group,
R3은 수소 또는 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기이며,R 3 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group,
l은 0~4, m은 0~3, n은 0~5, p는 1~3, q는 1~3의 정수이고, p+q는 2~4의 정수이다.1 is an integer of 0 to 4, m is 0 to 3, n is 0 to 5, p is 1 to 3, q is an integer of 1 to 3, and p + q is an integer of 2 to 4.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 플루오렌의 2번 위치에 연결기를 통하여 아릴아민이 결합되어 있으며, 상기 아릴아민은 2개 이상의 아릴기를 가지는 치환기 1개와 페닐기로 고정된 치환기 1개를 가지고 있다.In the compound of Formula 1 according to an embodiment of the present invention, arylamine is bonded through a linking group to the 2-position of fluorene, and the arylamine is substituted with one substituent having two or more aryl groups and a substituent 1 I have a dog.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화합물은 플루오렌의 2번 위치에 연결기를 통하여 아릴아민이 결합되어 발광 보조층에 용이한 깊은 HOMO 준위를 형성함과 동시에 전자 차단이 용이한 높은 LUMO를 유지할 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어 유기 발광 소자의 저전압 및 고효율을 구현할 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that the arylamine is bonded to the fluorene at the 2-position of the fluorene through the linking group to form an easy deep HOMO level in the luminescent auxiliary layer and a high LUMO have. Accordingly, the compound according to one embodiment of the present invention can be used in an organic light emitting device to realize low voltage and high efficiency of an organic light emitting device.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민이 2개 이상의 아릴로 연결된 치환기를 가져 파이컨쥬게이션이 증가할 수 있고, 박막 형성시 분자 배열이 우수하여 빠른 홀 모빌리티(hole mobility), 롤 오프 억제가 가능하여 유기 발광 소자의 장수명을 구현할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a substituent group in which the arylamine is linked with two or more aryl groups, and the pi-conjugation can be increased. OFF can be suppressed and the lifetime of the organic light emitting device can be realized.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민이 페닐로 고정된 치환기를 가져 화합물의 HOMO 준위 및 LUMO 준위와 높은 T1이 유지되어 발광층 내 엑시톤 가둠 효과가 극대화될 수 있어 유기 발광 소자의 고효율을 달성할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a substituent having an arylamine fixed to the phenyl, so that the HOMO level and the LUMO level of the compound are maintained at a high value of T1, thereby maximizing the exciton confinement effect in the light emitting layer. Can be achieved.
또한, 플루오렌과 아릴아민 사이의 연결기와 아릴아민이 2개 이상의 아릴로 연결된 치환기를 가짐으로 인하여 Tg가 향상되어 박막의 재결정화가 방지되어 유기 발광 소자의 구동 안정성을 향상시킬 수 있다.Further, since the linkage between the fluorene and the arylamine and the arylamine have a substituent connected by two or more aryls, the Tg is improved to prevent the recrystallization of the thin film, and the driving stability of the organic light emitting device can be improved.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 Ara 및 Arb는 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있으나, 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 중수소로는 치환되지 않는다. 중수소로 치환하는 것은 합성공정이 복잡할 뿐만 아니라, 이러한 경우 정공수송층에서 요구되는 고순도 화합물을 얻기 어려울 수 있다. 이는 유기 발광 소자의 수명에 좋지 않은 영향을 줄 수 있다.In one embodiment of the present invention, the Ar < a > And Ar b may be a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a heteroaryl group containing C 3-30 nitrogen, but the aryl group and the heteroaryl group are not substituted with deuterium. Substitution with deuterium is not only complicated in the synthesis process, but also in such a case, it may be difficult to obtain a high purity compound required for the hole transport layer. This may adversely affect the lifetime of the organic light emitting device.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 질소를 포함하는 헤테로아릴기는 이에 제한되지 않으나, 예를 들면, 피리딘, 피라진, 트리아진, 또는 퀴놀린일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the nitrogen-containing heteroaryl group is not limited thereto, but may be, for example, pyridine, pyrazine, triazine, or quinoline.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.Further, in one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (2).
[화학식2] (2)
상기 화학식 2에서, o는 1~4의 정수이다.In Formula 2, o is an integer of 1 to 4.
연결기(L)로 하나 이상의 페닐렌을 가지는 경우 발광보조층에 용이한 깊은 HOMO 준위 형성이 가능하며, 전자차단이 용이한 높은 LUMO 준위를 유지할 수 있다.When the linker (L) has at least one phenylene, it is possible to form a deep HOMO level easily in the luminescent auxiliary layer and maintain a high LUMO level which facilitates blocking of electrons.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 상기 R 및 R`는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기일 수 있다. 이러한 경우 보다 깊은 HOMO를 유지할 수 있고, 분자배열이 우수하여 높은 Tg를 형성할 수 있다. 이에 따라 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 상승시킬 수 있다.According to an embodiment of the present invention, R and R 'in the above formula (1) or (2) are independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 Or a heteroaryl group. In this case, a deeper HOMO can be maintained, and the molecular arrangement is excellent, so that a high Tg can be formed. Thus, the efficiency and lifetime of the organic light emitting device can be increased.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 R, 및 R`는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6-30의 헤테로 아릴기이고, 상기 Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기일 수 있다. Ara 및 Arb이 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기이면 깊은 HOMO 준위를 유지할 수 있어 저전압 및 고효율 효과가 더욱 우수할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 Ara 및 Arb는 페닐기일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, R 1 and R 'in the general formula (1) or (2) are independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1-30 Alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 6-30 heteroaryl group, Ar a and Ar b each independently represent a substituted or unsubstituted C 6-30 Lt; / RTI > Ar a And when Ar b is a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group, the deep HOMO level can be maintained and the low voltage and high efficiency effect can be more excellent. More specifically, the Ar < a > And Ar b may be a phenyl group.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following general formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-24의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-24의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-24의 헤테로아릴기이고,R 4 and R 5 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted C 1-24 An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-24 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-24 heteroaryl group,
o는 1~4의 정수이다.o is an integer of 1 to 4;
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 -(Ara)p-(Arb)q는 하기 식 [1-1] 내지 [1-6] 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the - (Ar a ) p - (Ar b ) q may be represented by any one of the following formulas [1-1] to [1-6].
상기 식 [1-1] 내지 [1-6]에서, In the above formulas [1-1] to [1-6]
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있으나, 중수소로는 치환되지 않는다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 식 [1-1] 내지 [1-6]에서 Ar1 내지 Ar4는 페닐기일 수 있다.Ar 1 To Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group containing nitrogen, but not substituted with deuterium. Further, according to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 4 in the above formulas [1-1] to [1-6] may be a phenyl group.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 플루오렌의 2번을 연결 위치로 하여 정공수송층으로 적절히 깊은 HOMO를 가져 발광층내 엑시톤 형성영역의 적절한 밸런스를 유지하여 유기 발광 소자의 저전압 및 고효율을 달성할 수 있다.Further, according to an embodiment of the present invention, since HOMO having a sufficiently high HOMO as the hole transport layer is used as the connecting position of the fluorene, the proper balance of the exciton forming region in the light emitting layer is maintained to achieve low voltage and high efficiency of the organic light emitting device .
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be specifically, but not limited to, the following compounds:
상기의 1 내지 210번의 화합물은 안정적인 Tg를 가져 열 안정성이 우수하고, 소자 구동시 재결정화를 방지하여 수명 개선에 효과적이다.The above compounds 1 to 210 have a stable Tg, which is excellent in thermal stability, and is effective in preventing lifetime recrystallization during device operation.
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Formula 1. The organic light emitting device may include at least one organic compound layer containing a compound according to the present invention between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 상기 유기물층을 형성할 때 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물과 함께 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission assisting layer, but may not be limited thereto. Further, when forming the organic material layer, the compound according to the present invention may be used alone or in combination with a known compound.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 발광보조층으로 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상술한 바와 같이, 구체적으로 특정된 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device may include, but not limited to, an organic material layer containing a compound represented by Formula 1 as an emission auxiliary layer. In addition, the compound represented by Formula 1 may be a compound specifically specified as described above.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes an organic layer such as a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL) between an anode and a cathode One or more layers may be included.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.For example, the organic light emitting device can be fabricated as shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode (hole injection electrode 1000), a
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.1, the
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 의 증착온도, 10- 8내지 10- 3torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. A hole injecting layer material may be deposited on the anode electrode by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or Langmuir-Blodgett (LB) method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions depend on the compound used as the material of the
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a hole transporting layer material may be deposited on the
상기 정공수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공수송층을 함께 포함할 수 있다. The
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다. 상기 발광보조층은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 여러 종류의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물과 공지의 화합물을 함께 사용하여 발광보조층을 형성할 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, a light emitting auxiliary layer may be formed on the
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.The light emitting layer material may be deposited on the
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, a hole blocking material (HBL) may be further deposited by vacuum evaporation or spin coating to prevent triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. The hole blocking material that can be used at this time is not particularly limited, but any known hole blocking material may be used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1) can be exemplified. Typically, Balq (bis Phenanthrolines based compounds such as UDC company BCP (bassocouroin), and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Then, an electron injection layer material may be deposited on the
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be controlled according to the required degree, specifically 10 to 1,000 nm, and more specifically, 20 to 150 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The organic light emitting compound according to the present invention may be applied to the first aspect of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited by these Examples.
[실시예][Example]
중간체 합성Intermediate synthesis
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IM을 상기와 같은 반응으로 합성하였다.Intermediate IM was synthesized by the reaction as described above for synthesis of the target compound.
합성예Synthetic example 1: 중간체 (IM1) 합성 1: Synthesis of intermediate (IM1)
둥근바닥플라스크에 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid 8.5g, 1-bromo-4-iodobenzene 10.0g을 1,4-dioxan 200ml에 녹이고 K2CO3(2M) 50ml와 Pd(PPh3)41.3g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1-1 8.27g (수율 67%)를 얻었다.In a round bottom flask, 8.5 g of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl boronic acid and 10.0 g of 1-bromo-4-iodobenzene were dissolved in 200 ml of 1,4-dioxane, and 50 ml of K2CO3 (2M) PPh 3 ) 4 were added, and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 8.27 g (yield 67%) of intermediate IM1-1.
둥근바닥플라스크에 상기 IM1-1 8.0g, aniline 2.4g, t-BuONa 3.3g, Pd2(dba)30.85g,(t-Bu)3P1.0ml를 톨루엔 110ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IM1 6.04g (수율 73%)를 얻었다.8.0 g of IM1-1, 2.4 g of aniline, 3.3 g of t-BuONa, 0.85 g of Pd 2 (dba) 3 and 1.0 ml of (t-Bu) 3 were dissolved in 110 ml of toluene, and the mixture was refluxed with stirring. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification and recrystallization to obtain 6.04 g (yield: 73%) of IM1.
합성예 2 내지 4: 중간체 (IM2 내지 IM4) 합성Synthesis Examples 2 to 4 Synthesis of Intermediates (IM2 to IM4)
상기 중간체 IM1과 같은 방법을 사용하되, 하기 [표 1]과 같이 출발 물질을 달리하여 중간체 IM2 내지 IM4를 합성하였다.Intermediates IM2 to IM4 were synthesized using the same method as Intermediate IM1 except that starting materials were changed as shown in Table 1 below.
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid
4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid
9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid
1-bromo-4-iodobenzene
1-bromo-4-iodobenzene
9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronicacid
9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid
4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl
화합물 합성Compound synthesis
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0g, 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 2.5g, t-BuONa 1.2g, Pd2(dba)30.3g,(t-Bu)3P0.3ml를 톨루엔 60ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 1 3.34g (수율 70%)를 얻었다. To a round bottom flask was added IM1 3.0g, 4-bromo-1,1 ': 4', 1 '' - terphenyl 2.5g, t-BuONa 1.2g, Pd 2 (dba) 3 0.3g, (t-Bu) 3 P0 Were dissolved in 60 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification and recrystallization to obtain 3.34 g of Compound 1 (yield: 70%).
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 4-bromo-1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl을 이용하여 화합물 2를 합성하였다.4 ', 4' ', 4' ', 1' ', 4' 'and 4' 'were used instead of 4-bromo-1,1' '-quaterphenyl. < / RTI >
화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 3을 합성하였다.Compound 3 was synthesized using IM2 instead of IM1, using the same method as Compound 1.
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM2 및 4-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 4를 합성하였다.IM2 and 4-bromo-1,1 ': 3', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 4 was synthesized.
화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM2 및 4-bromo-1,1':2',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 5를 합성하였다.IM2 and 4-bromo-1,1 ': 2', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 5 was synthesized.
화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 4-bromo-1,1'-biphenyl을 이용하여 화합물 6을 합성하였다.Compound 6 was synthesized using IM3 and 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl.
화합물 7의 합성Synthesis of Compound 7
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 대신 IM3를 이용하여 화합물 7을 합성하였다.Compound 7 was synthesized using IM3 instead of IM1, using the same method as compound 1. [
화합물 8의 합성Synthesis of Compound 8
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 4-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 8을 합성하였다.IM3 and 4-bromo-1,1 ': 3', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 8 was synthesized.
화합물 9의 합성Synthesis of Compound 9
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 4-bromo-1,1':2',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 9를 합성하였다.IM3 and 4-bromo-1,1 ': 2', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 9 was synthesized.
화합물 10의 합성Synthesis of Compound 10
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 3-bromo-1,1':4',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 10을 합성하였다.IM3 and 3-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 10 was synthesized.
화합물 11의 합성Synthesis of Compound 11
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 3-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 11을 합성하였다.IM3 and 3-bromo-1,1 ': 3', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 11 was synthesized.
화합물 12의 합성Synthesis of Compound 12
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 3-bromo-1,1':2',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 12를 합성하였다.IM3 and 3-bromo-1,1 ': 2', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 12 was synthesized.
화합물 13의 합성Synthesis of Compound 13
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 2-bromo-1,1':4',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 13을 합성하였다.IM3 and 2-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 13 was synthesized.
화합물 14의 합성Synthesis of Compound 14
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 2-bromo-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 14를 합성하였다.IM3 and 2-bromo-1,1 ': 3', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 14 was synthesized.
화합물 15의 합성Synthesis of Compound (15)
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 2-bromo-1,1':2',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 15를 합성하였다.IM3 and 2-bromo-1,1 ': 2', 1 "-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4' Compound 15 was synthesized.
화합물 16의 합성Synthesis of Compound 16
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM4 및 4-bromo-1,1'-biphenyl을 이용하여 화합물 16을 합성하였다.Compound 16 was synthesized using IM4 and 4-bromo-1,1'-biphenyl instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl.
화합물 17의 합성Synthesis of Compound 17
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM4 및 3-bromo-1,1'-biphenyl을 이용하여 화합물 17을 합성하였다.Compound 17 was synthesized using IM4 and IM-4 and 3-bromo-1,1'-biphenyl instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl.
화합물 18의 합성Synthesis of compound 18
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM4 및 2-bromo-1,1'-biphenyl을 이용하여 화합물 18을 합성하였다.Compound 18 was synthesized using IM4 and IM-4 and 2-bromo-1,1'-biphenyl instead of IM1 and 4-bromo-1,1 ': 4', 1 "-terphenyl.
화합물 19의 합성Synthesis of Compound 19
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 4-bromo-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 19를 합성하였다.IM3 and 4-bromo-5'-phenyl-1,1 ': 3', 1 ': 4', 1''-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo- '-terphenyl was used to synthesize Compound 19.
화합물 20의 합성Synthesis of Compound 20
화합물 1과 같은 방법을 사용하되, IM1 및 4-bromo-1,1':4',1''-terphenyl 대신 IM3 및 2-bromo-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl을 이용하여 화합물 20을 합성하였다.IM3 and 2-bromo-5'-phenyl-1,1 ': 3', 1 ': 4', 1''-terphenyl were used instead of IM1 and 4-bromo- ' -terphenyl. < / RTI >
상기에서 합성된 화합물 1 내지 20의 구체적인 화학식은 하기 [표 2]에 나타내었다. The specific formulas of the compounds 1 to 20 synthesized above are shown in Table 2 below.
72
유기 발광 소자 제조Organic Light Emitting Device Manufacturing
실시예Example 1 One
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층 BPA 250 Å, 발광보조층으로 화합물 1 100 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.A thin glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then a thermal vacuum evaporator HATCN 50 Å, a hole transporting layer BPA 250 Å, and a light emitting
실시예 2 내지 20Examples 2 to 20
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 2 내지 20을 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was fabricated by the same method as in Example 1 except for using Compound 2 to Compound 20 instead of Compound 1.
비교예 1 내지 9Comparative Examples 1 to 9
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 하기 [표 4]의 Ref.1 내지 Ref.9를 각각 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제조하였다.Using the same method as in Example 1, instead of compound 1, organic electroluminescent devices were prepared by using Ref.1 to Ref.9 of the following [Table 4], respectively.
[유기 발광 소자의 성능평가][Evaluation of performance of organic light emitting device]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 [표 5]에 나타내었다.A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The performance of the organic light-emitting devices of Examples and Comparative Examples was evaluated by measuring the current density and the luminance with respect to the applied voltage under atmospheric pressure. The results are shown in Table 5.
상기 [표 5]에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 8과 비교하여 구동전압이 낮고, 효율 및 수명이 상승하는 등 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다.As shown in Table 5, it can be seen that the embodiments of the present invention are superior in physical properties in all respects, such as low driving voltage, increased efficiency and lifetime, as compared with Comparative Examples 1 to 8. [
보다 구체적으로, 플루오렌과 아릴아민 사이에 연결기를 갖지 않는 비교예 1 및 2과 본 발명의 실시예를 비교하면, 본 발명의 실시예는 플루오렌과 아릴아민 사이에 연결기가 있어 발광보조층에 용이한 깊은 HOMO 준위를 형성할 수 있고, 전자 차단이 용이한 높은 LUMO 를 유지할 수 있어, 비교예 1 및 2에 비하여 저전압 및 고효율을 나타내었다.More specifically, when comparing Examples of the present invention with Comparative Examples 1 and 2 which do not have a linking group between fluorene and arylamine, the embodiment of the present invention has a linking group between fluorene and arylamine, It is possible to form an easy deep HOMO level and maintain a high LUMO which is easy to cut off the electron, so that it shows lower voltage and higher efficiency than Comparative Examples 1 and 2.
또한, 아릴아민의 아릴이 모두 페닐기 또는 메틸 페닐기를 가지는 비교예 3 및 4와 비교하면, 본 발명의 실시예는 아릴아민의 2개의 아릴 치환기 중 한 쪽에 2개 이상의 아릴기가 도입되어 화합물의 컨쥬게이션이 증가할 수 있고, 박막 및 분자배열이 우수하여, 비교예 3 및 4에 비하여 빠른 홀 모빌리티를 가지며, 롤오프 억제를 통해 장수명을 나타내었다. Compared with Comparative Examples 3 and 4 in which all of the arylamine aryl groups had a phenyl group or a methylphenyl group, the examples of the present invention showed that two or more aryl groups were introduced into one of the two aryl substituents of the arylamine, Can be increased, and the thin film and the molecular arrangement are excellent. Thus, it has a faster hole mobility than that of Comparative Examples 3 and 4, and has a long lifetime through roll-off suppression.
또한, 아릴아민의 2개의 아릴 치환기 중 하나가나프틸인 비교예 5, 아릴아민의 2개의 아릴치환기가 모두비페닐인비교예 6 및7과 비교하면, 본 발명의 실시예는 아릴아민의 한 쪽이 페닐기로 고정되어 전자차단이 용이한 LUMO 준위가 유지되고, 높은 T1을 형성하여 발광층내 엑시톤 가둠 효과가 극대화되어 고효율을 나타내었다. Compared with Comparative Examples 6 and 7, in which one of the two aryl substituents of the arylamine is naphthyl, and the two aryl substituents of the arylamine are all biphenyl, The LUMO level was maintained by the phenyl group, which facilitates the blocking of electrons, and the high T1 was formed, maximizing the exciton confinement effect in the luminescent layer and exhibiting high efficiency.
또한, 아릴아민이 디벤조퓨란기를 가지는 비교예 8과 비교하면, 본 발명의 실시예는 전자주개 역할을 하는 O, S 등의 이종원자를 갖는 복소환기를 포함하지 않아 깊은 HOMO 준위를 유지할 수 있어 저전압 및 고효율을 나타내었다.Compared with Comparative Example 8 in which the arylamine has a dibenzofurane group, the embodiment of the present invention does not include a heterocyclic group having a heteroatom such as O, S, etc. serving as an electron donor and can maintain a deep HOMO level, And high efficiency.
또한, 플루오렌의 3번을 연결 위치로 하는 비교예9와 비교하면, 본 발명의 실시예는 정공수송층으로 적절히 깊은 HOMO를 가져, 발광층내 엑시톤 형성영역의 적절한 밸런스를 유지하여, 저전압 및 고효율을 나타내었다.Compared with Comparative Example 9 in which the number of fluorenes is 3 as a connecting position, the embodiment of the present invention has a HOMO that is appropriately deep as a hole transport layer, maintains an appropriate balance of the exciton formation region in the emission layer, Respectively.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be interpreted as being included in the scope of the present invention .
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: Hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로알릴렌기이고,
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로아릴기이며(단, 중수소로 치환되지 않음),
R, R', R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기이고,
R3은 수소 또는 치환 또는 비치환 된 C1-30의 알킬기이며,
l은 0~4, m은 0~3, n은 0~5, p는 1~3, q는 1~3의 정수이고, p+q는 2~4의 정수이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
L is a substituted or unsubstituted C 6-30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroarylene group,
Ar a And Ar b are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 nitrogen-containing heteroaryl group (provided that it is not substituted with deuterium)
R, R ', R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1-30 An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group,
R 3 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group,
1 is an integer of 0 to 4, m is 0 to 3, n is 0 to 5, p is 1 to 3, q is an integer of 1 to 3, and p + q is an integer of 2 to 4.
상기 화합물은 하기 [화학식2]로 표시되는 화합물:
[화학식2]
상기 화학식 2에서,
o는 1~4의 정수이다.The method according to claim 1,
The compound is a compound represented by the following formula 2:
(2)
In Formula 2,
o is an integer of 1 to 4;
상기 R, 및 R`는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기인 화합물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein R and R 'are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group.
상기 화합물은 하기 [화학식3]으로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환 된 C1-24의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-24의 아릴기 또는 치환 또는 비치환 된 C3-24의 헤테로아릴기이고,
o는 1~4의 정수이다.The method according to claim 1,
The compound is a compound represented by the following formula 3:
(3)
In Formula 3,
R 4 and R 5 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted C 1-24 An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6-24 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-24 heteroaryl group,
o is an integer of 1 to 4;
상기 -(Ara)p-(Arb)q는 하기 식 [1-1] 내지 [1-6] 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
상기 식 [1-1] 내지 [1-6]에서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 질소를 포함하는 헤테로아릴기이다(단, 중수소로 치환되지 않음).The method according to claim 1,
Wherein the - (Ar a ) p - (Ar b ) q is a compound represented by any one of the following formulas [1-1] to [1-6]
In the above formulas [1-1] to [1-6]
Ar 1 To Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3-30 heteroaryl group containing nitrogen (provided that it is not substituted with deuterium).
상기 Ar1 내지 Ar4는 페닐기인 화합물.6. The method of claim 5,
The Ar 1 To Ar < 4 > is a phenyl group.
상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물:
Wherein said compound is any one of the following compounds:
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
Wherein the organic material layer is one or more layers of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting auxiliary layer.
상기 유기물층은 발광보조층인 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
Wherein the organic material layer is a light emission-assisting layer.
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