KR20180079902A - Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material - Google Patents
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Abstract
지연형광 재료가 개시된다. 지연형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 이 경우 전자 억셉터 단위는 퀴녹살리노페나진 그룹을 포함한다. 이와 같은 지연형광 재료는 높은 발광효율 및 향상된 수명 특성을 갖는다. A retardation fluorescent material is disclosed. The retarding fluorescent material has a molecular structure including an electron donor unit donating electrons and an electron acceptor unit coupled to the electron donor unit and receiving electrons, wherein the electron acceptor unit is a quinolase Lt; / RTI > Such a retardation fluorescent material has high luminescence efficiency and improved lifetime characteristics.
Description
본 발명은 장시간에 걸쳐 발광하는 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기전계 발광장치에 관한 것이다. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a retardation fluorescent material emitting light over a long period of time and an organic electroluminescent device including the same.
유기 발광장치가 상용화되기 위해서는 발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연형광 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 물질의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다. In order to commercialize an organic light emitting device, it is necessary to improve the efficiency of a light emitting material. For this purpose, studies on phosphorescent and retarded fluorescent materials have been actively conducted. However, in the case of the phosphorescent material, although a high efficiency can be achieved, there is a problem that a metal complex necessary to realize phosphorescence has a high price and a short life span.
지연형광 물질의 경우, 최근 『Nature』(2012, 492, 234) 및『JACS』(2012, 134, 14706)에 발표된 논문에서 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)의 개념을 도입하여 형광재료이면서도 외부양자효율이 높은 고효율 녹색 형광 재료를 발표하였다. TADF 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광으로 부른다. 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 가지고 있는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기상태의 에너지 차이를 작게 하는 분자 설계를 통해 고효율인 지연형광 재료의 개발이 가능하다. 지연형광 물질은 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광의 가격 문제를 해결할 수 있다. In the case of delayed fluorescent materials, the concept of Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) was recently introduced in Nature, 2012, 492, 234 and JACS (2012, 134, 14706) Efficiency green fluorescent material. The TADF concept is a phenomenon in which the inverse energy transfer from the excited triplet state to the excited singlet state is caused by thermal activation, leading to fluorescence emission. Since the light emission is caused by the triplet light oil, Called delayed fluorescence. Development of high-efficiency delayed fluorescent material through molecular design that reduces the energy difference between single and triplet excited states by combining electron donor and electron acceptor molecular structure This is possible. Since the retarded fluorescent material can use both fluorescence emission and phosphorescence emission, it is possible to solve the problem of the price of phosphorescence in that the problem of external quantum efficiency of a conventional fluorescent material can be solved and the metal complex is not required.
다만, 지연 형광 재료의 개발에 있어서, 전자 억셉터 단위의 종료가 제한되어 다양한 분자 구조의 지연 형광 재료를 설계하는 것이 제약되고 있는 문제점이 있으므로, 신규 전자 억셉터 단위의 개발이 요구된다.However, in the development of a retardation fluorescent material, since the termination of an electron acceptor unit is limited and the design of a retardation fluorescent material having various molecular structures is restricted, development of a new electron acceptor unit is required.
본 발명의 일 목적은 퀴녹살리노페나진 그룹을 전자 억셉터 단위로 포함하는 분자 구조를 가져서 높은 발광 효율을 가지고 향상된 수명 특성을 보여주는 지연형광 재료를 제공하는 것이다. It is an object of the present invention to provide a retardation fluorescent material having a molecular structure containing a quinoxalinophenazine group as an electron acceptor unit, showing a high luminescence efficiency and an improved lifetime characteristic.
본 발명의 다른 목적은 상기 지연형광 재료를 포함하는 유기 발광장치를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an organic light emitting device comprising the retarded fluorescent material.
본 발명의 실시예에 따른 지연형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 이 경우, 상기 전자 억셉터 단위는 퀴녹살리노페나진 그룹을 포함한다. The retarded fluorescent material according to the embodiment of the present invention has a molecular structure including an electron donor unit donating electrons and an electron acceptor unit coupled to the electron donor unit and accepting electrons, , And the electron acceptor unit includes a quinoxalinophenazine group.
일 실시예에 있어서, 상기 지연형광 재료는 하기 화학식 1의 분자 구조를 가질 수 있다. In one embodiment, the retarding fluorescent material may have a molecular structure represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 전자 도너 단위를 나타내고, 이를 제외한 나머지는 각각 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 등으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나일 수 있다. In Formula 1, at least one of R 1 to R 12 represents the electron donor unit, and the remainder are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms And the like.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 도너 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-37의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다. In one embodiment, the electron donor unit may comprise a functional compound derived from one selected from the group consisting of compounds of the following formulas (2-1) to (2-37).
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Chemical Formula 2-4]
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일 실시예에 있어서, 상기 지연형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment, the retarding fluorescent material may include at least one of compounds having a molecular structure represented by the following formulas (3-1) to (3-10).
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
[화학식 3-3][Formula 3-3]
[화학식 3-4][Chemical Formula 3-4]
[화학식 3-5][Formula 3-5]
[화학식 3-6][Chemical Formula 3-6]
[화학식 3-7][Chemical Formula 3-7]
[화학식 3-8][Chemical Formula 3-8]
[화학식 3-9][Chemical Formula 3-9]
[화학식 3-10][Chemical Formula 3-10]
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 퀴톨살리노페나진 그룹을 전자 억셉터 단위로 포함하므로, 높은 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 구현할 수 있다. 그리고 종래 지연 형광 재료에서 전자 억셉터 단위의 구조가 제한되어 분자 설계에 많은 한계점이 존재하였는데, 종래에 전자 억셉터 단위로 사용되지 않던 퀴녹살리노페나진 그룹을 전자 억셉터 단위로 도입함으로써 보다 다양한 지연 형광 재료 분자 설계가 가능해질 수 있다. 또한, 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 전자 도너 단위와 억셉터 단위 사이에 도입된 페닐 그룹에 의해 분자 운동이 제한되는 강직한 구조를 가지므로 반치폭이 좁아져 높을 색순도를 달성할 수 있다. Since the retarding fluorescent material according to the embodiment of the present invention includes the quitol salinophenazine group as an electron acceptor unit, high luminescence efficiency and improved lifetime characteristics can be realized. In addition, since the structure of the electron acceptor unit is limited in the conventional retardation fluorescent material, there are many limitations in the molecular design. However, by introducing the quinoxalinophenazine group, which has not been conventionally used as an electron acceptor unit, Delayed fluorescent material molecule design can become possible. In addition, since the retardation fluorescent material according to the embodiment of the present invention has a rigid structure in which the molecular motion is restricted by the phenyl group introduced between the electron donor unit and the acceptor unit, the half width is narrowed and high color purity can be achieved .
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광장치를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The present invention is capable of various modifications and various forms, and specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the text. It is to be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular forms disclosed, but on the contrary, is intended to cover all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. Like reference numerals are used for like elements in describing each drawing. In the accompanying drawings, the dimensions of the structures are enlarged to illustrate the present invention in order to clarify the present invention.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. The terms first, second, etc. may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to be limiting of the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the term "comprises" or "having ", etc. is intended to specify that there is a feature, step, operation, element, part or combination thereof described in the specification, , &Quot; an ", " an ", " an "
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다. Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the contextual meaning of the related art and are to be interpreted as either ideal or overly formal in the sense of the present application Do not.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 전자를 공여하는 하나 이상의 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함한다. 이와 같이, 전자 도너 단위와 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물은 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작기 때문에, 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있어서 지연 형광 특성을 나타낼 수 있다. A delayed fluorescence material according to an embodiment of the present invention includes a molecule including at least one electron donor unit donating electrons and an electron acceptor unit coupled to the electron donor unit and accepting electrons ≪ / RTI > structure. As described above, a compound having a molecular structure including an electron donor unit and an electron acceptor unit has a small difference between the excitation singlet energy and the excitation triplet energy. Therefore, the exciton triplet exciton Can be transitioned to a cyclic state in the excited state to exhibit delayed fluorescence characteristics.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 상기 전자 억셉터 단위로 퀴녹살리노페나진 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. In one embodiment, the delayed fluorescence material may comprise a quinoxalinophenazine group in the electron acceptor unit. For example, the delayed fluorescence material may include a compound having a molecular structure of the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R12 중 적어도 하나 이상은 상기 전자 도너 단위를 나타내고, 이를 제외한 나머지는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 등으로부터 선택된 하나일 수 있다.In Formula 1, at least one of R 1 to R 12 represents the electron donor unit, and the remainder are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl having 1 to 60 carbon atoms, alkenyl having 2 to 60 carbon atoms, An alkoxy group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heteroatom having 1 to 60 carbon atoms Arylsilyl group, and the like.
상기 전자 도너 단위로는 상기 전자 억셉터 단위로 전자를 공여하여 상기 화학식 1의 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 전자 도너 단위로는 하기 화학식 2-1 내지 2-37의 화합물들 중 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다. The electron donor unit is not particularly limited as long as electrons can be donated on the electron acceptor unit to induce charge transfer within the molecular structure of Formula 1. For example, the electron donor unit may include a functional compound derived from one of the following chemical formulas (2-1) to (2-37).
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Chemical Formula 2-4]
[화학식 2-5][Chemical Formula 2-5]
[화학식 2-6][Chemical Formula 2-6]
[화학식 2-7][Chemical Formula 2-7]
[화학식 2-8][Chemical Formula 2-8]
[화학식 2-9][Chemical Formula 2-9]
[화학식 2-10][Chemical Formula 2-10]
[화학식 2-11][Chemical Formula 2-11]
[화학식 2-12][Formula 2-12]
[화학식 2-13][Chemical Formula 2-13]
[화학식 2-14][Chemical Formula 2-14]
[화학식 2-15][Chemical Formula 2-15]
[화학식 2-16][Chemical Formula 2-16]
[화학식 2-17][Formula 2-17]
[화학식 2-18][Chemical Formula 2-18]
[화학식 2-19][Formula 2-19]
[화학식 2-20][Chemical Formula 2-20]
[화학식 2-21][Chemical Formula 2-21]
[화학식 2-22][Chemical Formula 2-22]
[화학식 2-23][Chemical Formula 2-23]
[화학식 2-24][Chemical Formula 2-24]
[화학식 2-25][Formula 2-25]
[화학식 2-26][Chemical Formula 2-26]
[화학식 2-27][Chemical Formula 2-27]
[화학식 2-28][Chemical Formula 2-28]
[화학식 2-29][Chemical Formula 2-29]
[화학식 2-30][Chemical Formula 2-30]
[화학식 2-31][Chemical Formula 2-31]
[화학식 2-32][Chemical Formula 2-32]
[화학식 2-33][Formula 2-33]
[화학식 2-34][Chemical Formula 2-34]
[화학식 2-35][Chemical Formula 2-35]
[화학식 2-36][Chemical Formula 2-36]
[화학식 2-37][Chemical Formula 2-37]
일 실시예에 있어서, 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다. In one embodiment, the retarding fluorescent material according to an embodiment of the present invention may include at least one of compounds having a molecular structure represented by the following formulas (3-1) to (3-10).
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
[화학식 3-3][Formula 3-3]
[화학식 3-4][Chemical Formula 3-4]
[화학식 3-5][Formula 3-5]
[화학식 3-6][Chemical Formula 3-6]
[화학식 3-7][Chemical Formula 3-7]
[화학식 3-8][Chemical Formula 3-8]
[화학식 3-9][Chemical Formula 3-9]
[화학식 3-10][Chemical Formula 3-10]
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 퀴톨살리노페나진 그룹을 전자 억셉터 단위로 포함하므로, 높은 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 구현할 수 있다. 그리고 종래 지연 형광 재료에서 전자 억셉터 단위의 구조가 제한되어 분자 설계에 많은 한계점이 존재하였는데, 종래에 전자 억셉터 단위로 사용되지 않던 퀴녹살리노페나진 그룹을 전자 억셉터 단위로 도입함으로써 보다 다양한 지연 형광 재료 분자 설계가 가능해질 수 있다. 또한 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 전자 도너 단위와 억셉터 단위의 사이에 도입된 페닐 그룹에 의해 잘 구부러지지 않고 분자 운동이 제한되는 강직한 구조를 가지므로 반치폭이 좁아져 높을 색순도를 달성할 수 있다. Since the retarding fluorescent material according to the embodiment of the present invention includes the quitol salinophenazine group as an electron acceptor unit, high luminescence efficiency and improved lifetime characteristics can be realized. In addition, since the structure of the electron acceptor unit is limited in the conventional retardation fluorescent material, there are many limitations in the molecular design. However, by introducing the quinoxalinophenazine group, which has not been conventionally used as an electron acceptor unit, Delayed fluorescent material molecule design can become possible. Also, since the delayed fluorescent material according to the embodiment of the present invention has a rigid structure in which the molecular motion is not restricted by the phenyl group introduced between the electron donor unit and the acceptor unit, the half width becomes narrow and the color purity is high Can be achieved.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, some embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. The following examples are provided only for the purpose of helping to understand the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples.
<실시예 1>≪ Example 1 >
하기 반응식 1에 따라 화학식 3-1의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of Formula (3-1) was synthesized according to Reaction Scheme 1 below.
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
<실시예 2>≪ Example 2 >
하기 반응식 2에 따라 화학식 3-2의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of Formula (3-2) was synthesized according to the following Reaction Formula (2).
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
<실시예 3>≪ Example 3 >
하기 반응식 3에 따라 화학식 3-3의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A delayed fluorescent material having a molecular structure of Formula 3-3 was synthesized according to the following Reaction Scheme 3.
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
<실시예 4><Example 4>
하기 반응식 4에 따라 화학식 3-4의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having a molecular structure of Formula 3-4 was synthesized according to Reaction Scheme 4 below.
[반응식 4][Reaction Scheme 4]
<실시예 5>≪ Example 5 >
하기 반응식 5에 따라 화학식 3-5의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of the formula (3-5) was synthesized according to the following Reaction Scheme (5).
[반응식 5][Reaction Scheme 5]
<실시예 6>≪ Example 6 >
하기 반응식 6에 따라 화학식 3-6의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of Formula 3-6 was synthesized according to the following Reaction Scheme 6.
[반응식 6][Reaction Scheme 6]
<실시예 7>≪ Example 7 >
하기 반응식 7에 따라 화학식 3-7의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of Formula 3-7 was synthesized according to the following Reaction Scheme 7.
[반응식 7][Reaction Scheme 7]
<실시예 8>≪ Example 8 >
하기 반응식 8에 따라 화학식 3-8의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of the formula 3-8 was synthesized according to the following Reaction Scheme 8.
[반응식 8][Reaction Scheme 8]
<실시예 9>≪ Example 9 >
하기 반응식 9에 따라 화학식 3-9의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A delayed fluorescent material having the molecular structure of Formula 3-9 was synthesized according to the following Reaction Schemes 9.
[반응식 9][Reaction Scheme 9]
<실시예 10>≪ Example 10 >
하기 반응식 10에 따라 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having the molecular structure of Formula (3-10) was synthesized according to the following Reaction Formula (10).
[반응식 10][Reaction Scheme 10]
<비교예><Comparative Example>
하기 반응식 11에 따라 비교예 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다. A retardation fluorescent material having a comparative molecular structure was synthesized according to the following Reaction Scheme 11.
[반응식 11][Reaction Scheme 11]
<실험예><Experimental Example>
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료들을 발광층의 도펀트 물질로 각각 이용하여 도 1에 도시된 구조의 유기 발광 소자들(100)을 제작하였다. 이하 설명의 편의를 위해, 실시예 1에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제1 유기 발광 소자’실시예 2에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제2 유기 발광 소자’실시예 3에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제3 유기 발광 소자’실시예 4에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제4 유기 발광 소자’실시예 5에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제5 유기 발광 소자’실시예 6에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제6 유기 발광 소자’실시예 7에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제7 유기 발광 소자’실시예 8에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제8 유기 발광 소자’실시예 9에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제9 유기 발광 소자’실시예 10에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제10 유기 발광 소자’라 하며 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제11 유기 발광 소자’라 한다.The organic
상기 제1 내지 제5 유기 발광 소자들(100)은 각각 기판(110) 상에 양극(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 여기자 저지층(150, 170), 발광층(160), 전자 수송층(180), 전자 주입층(190) 및 음극(200)을 진공증착 공정으로 순차적으로 적층하여 제조되었다. Each of the first to fifth organic
이 때, 상기 양극(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 수송층(180), 전자 주입층(190) 및 음극(200)은 각각 ITO, PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate)), TAPC(4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline]), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), 불화리튬(LiF) 및 알루미늄(Al)으로 형성하였고, 상기 여기자 저지층(150)은 상기 발광층(160) 상에 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide)으로 적층하여 형성하였고, 상기 여기자 저지층(150)은 상기 정공 수송층(140) 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)으로 적층하여 형성하였다. In this case, the
그리고 상기 제1 내지 제10 유기 발광 소자의 발광층(160)은 CBP(4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl)와 TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)의 혼합층에 실시예 1 내지 실시예 10 에 따라 합성한 지연 형광 재료를 5% 도핑하여 형성되었고, 상기 제11 유기 발광 소자의 발광층(160)은 26mCPy(2,6-dicarbazolo-1,5-pyridine)에 비교예에 따라 합성한 지연 형광 재료를 5% 도핑하여 형성되었다.The
상기 제1 내지 제10 유기 발광 소자들에 대한 양자 효율을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 표시하였다.The quantum efficiencies of the first to tenth organic light emitting devices were measured, and the results are shown in Table 1.
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에 따라 합성된 적색 지연 형광 재료들은 모두 터트-부틸-카바졸기(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 및 터트-부틸-페닐아민(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)을 전자 도너 단위로 포함하였고, 억셉터 단위체와 도너 단위체 사이에 페닐기를 제한되게 도입함으로써, 분자 내 구조를 조금 더 구부러지지 않게 만들어 적생 발광 효율을 향상시켰다. 이로 인해 실시예에 사용한 두가지 도너 단위체 말고도 다른 도너 단위체를 도입하여도 향상된 적색 지연 형광 재료를 개발할 수 있다.Referring to Table 1, all of the red retarded fluorescent materials synthesized according to Examples 1 to 10 and Comparative Example were all 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole and tet- Butyl (phenyl) amine) was incorporated as an electron donor unit, and the phenyl group was limitedly introduced between the acceptor unit and the donor unit, so that the intramolecular structure was not bent Thereby improving the luminous efficiency. As a result, it is possible to develop an improved red retarded fluorescent material by introducing other donor units other than the two donor units used in the examples.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention as defined by the following claims. It can be understood that it is possible.
없음none
Claims (5)
상기 전자 억셉터 단위는 퀴녹살리노페나진 그룹을 포함하는 지연형광 재료.A molecular structure including an electron donor unit donating electrons and an electron acceptor unit coupled to the electron donor unit and accepting electrons,
Wherein the electron acceptor unit comprises a quinoxalinophenazine group.
하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 전자 도너 단위를 나타내고, 나머지는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다. The method according to claim 1,
A retardation fluorescent material having a molecular structure represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1, at least one of R 1 to R 12 represents the electron donor unit, and the others independently represent hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms and a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms, It is the one selected from the group.
상기 전자 도너 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-37의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 2-9]
[화학식 2-10]
[화학식 2-11]
[화학식 2-12]
[화학식 2-13]
[화학식 2-14]
[화학식 2-15]
[화학식 2-16]
[화학식 2-17]
[화학식 2-18]
[화학식 2-19]
[화학식 2-20]
[화학식 2-21]
[화학식 2-22]
[화학식 2-23]
[화학식 2-24]
[화학식 2-25]
[화학식 2-26]
[화학식 2-27]
[화학식 2-28]
[화학식 2-29]
[화학식 2-30]
[화학식 2-31]
[화학식 2-32]
[화학식 2-33]
[화학식 2-34]
[화학식 2-35]
[화학식 2-36]
[화학식 2-37]
Wherein the electron donor unit comprises a functional compound derived from one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-37):
[Formula 2-1]
[Formula 2-2]
[Formula 2-3]
[Chemical Formula 2-4]
[Chemical Formula 2-5]
[Chemical Formula 2-6]
[Chemical Formula 2-7]
[Chemical Formula 2-8]
[Chemical Formula 2-9]
[Chemical Formula 2-10]
[Chemical Formula 2-11]
[Formula 2-12]
[Chemical Formula 2-13]
[Chemical Formula 2-14]
[Chemical Formula 2-15]
[Chemical Formula 2-16]
[Formula 2-17]
[Chemical Formula 2-18]
[Formula 2-19]
[Chemical Formula 2-20]
[Chemical Formula 2-21]
[Chemical Formula 2-22]
[Chemical Formula 2-23]
[Chemical Formula 2-24]
[Formula 2-25]
[Chemical Formula 2-26]
[Chemical Formula 2-27]
[Chemical Formula 2-28]
[Chemical Formula 2-29]
[Chemical Formula 2-30]
[Chemical Formula 2-31]
[Chemical Formula 2-32]
[Formula 2-33]
[Chemical Formula 2-34]
[Chemical Formula 2-35]
[Chemical Formula 2-36]
[Chemical Formula 2-37]
상기 지연형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 화합물들로 이루어어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 3-9]
[화학식 3-10]
Wherein the retardation fluorescent material comprises at least one compound selected from the group consisting of compounds having a molecular structure represented by the following formulas (3-1) to (3-10):
[Formula 3-1]
[Formula 3-2]
[Formula 3-3]
[Chemical Formula 3-4]
[Formula 3-5]
[Chemical Formula 3-6]
[Chemical Formula 3-7]
[Chemical Formula 3-8]
[Chemical Formula 3-9]
[Chemical Formula 3-10]
An organic light-emitting device comprising a light-emitting layer containing any one of the retardation fluorescent materials selected from claims 1 to 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170000631A KR20180079902A (en) | 2017-01-03 | 2017-01-03 | Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170000631A KR20180079902A (en) | 2017-01-03 | 2017-01-03 | Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180079902A true KR20180079902A (en) | 2018-07-11 |
Family
ID=62917490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170000631A KR20180079902A (en) | 2017-01-03 | 2017-01-03 | Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20180079902A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111073280A (en) * | 2019-11-25 | 2020-04-28 | 浙江工业大学 | A kind of titanium dioxide/polyhexaazine triphenylamine core-shell structure composite film and its preparation method and application |
-
2017
- 2017-01-03 KR KR1020170000631A patent/KR20180079902A/en not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111073280A (en) * | 2019-11-25 | 2020-04-28 | 浙江工业大学 | A kind of titanium dioxide/polyhexaazine triphenylamine core-shell structure composite film and its preparation method and application |
| CN111073280B (en) * | 2019-11-25 | 2022-04-19 | 浙江工业大学 | Titanium dioxide/polyhexamethylene azanaphthalene triphenylamine core-shell structure composite film and preparation method and application thereof |
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Patent event date: 20180817 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20180412 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |