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KR20180063212A - Uv 및 고에너지 가시광선을 흡수하는 안과용 렌즈 - Google Patents

Uv 및 고에너지 가시광선을 흡수하는 안과용 렌즈 Download PDF

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KR20180063212A
KR20180063212A KR1020187012215A KR20187012215A KR20180063212A KR 20180063212 A KR20180063212 A KR 20180063212A KR 1020187012215 A KR1020187012215 A KR 1020187012215A KR 20187012215 A KR20187012215 A KR 20187012215A KR 20180063212 A KR20180063212 A KR 20180063212A
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KR
South Korea
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light absorbing
light
ophthalmic
article
percent
Prior art date
Application number
KR1020187012215A
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English (en)
Inventor
스티븐 해롤드 남
리차드 블래커
데이비드 제이. 키셀
데이비드 올룬드
Original Assignee
비전 이즈, 엘피
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 비전 이즈, 엘피 filed Critical 비전 이즈, 엘피
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Abstract

유해 자외선 및 빛의 고에너지 가시광선 파장으로부터 눈을 보호하도록 작동할 수 있는 안과용 렌즈, 및 상기 안과용 렌즈를 생산하기 위한 방법.

Description

UV 및 고에너지 가시광선을 흡수하는 안과용 렌즈
본 발명은 광흡수 필터, 예를 들어 광학 필름, 라미네이트 및 렌즈와 관련되고, 더욱 특히 유해 자외선 및/또는 고에너지 가시광선을 흡수하는 광학 필터와 관련된다.
ANSI 기준 하에 280nm와 380nm, 다른 (AUS/NZ) 기준 하에 400nm 사이의 파장을 갖는 UV 광을 포함하는, 유해 파장의 빛을 흡수하기 위해 첨가제를 사용하는 것은 본 업계에서 공지되었다. 더욱 최근, 400nm 내지 최대 500nm의 파장을 갖는 것을 특성으로 하는 HEV (고에너지 가시광선) 광이, 또한 살아있는 조직 또는 눈에 가능한 손상 위협을 가한다는 것이 분명해졌다. 이 광 범위는 다른 생물학적 요소 가령 일주기 리듬에의 영향에도 원인이 되었다.
빛의 흡수된 파장이 가시광선 파장에 침투하기 시작함에 따라, 그 결과는 가시적인 착색이고, 이는 대부분의 상황 하에 바람직하지 않고, 주로 청색 파장의 차단으로 인해, 흡수 물품을 통한 황색 또는 투과를 야기한다.
일반적인 용어에서, 빛의 파장이 낮을수록, 광자의 에너지는 더 높고, 가능한 세포의 손상은 보다 크다. 이들 파장에서의 빛은 화학 결합을 끊기 위해 충분한 에너지를 가져서, 이 빛을 흡수하는 기질에 손상을 초래한다. 이들 기질은 생물학적 기원 또는 유기 물질이라 불리는 다른 것이 될 수 있고, 후자는, 탄소를 기초로 한 물질 가령 상업적 가치가 있는 물품을 만들기 위해 아주 흔히 사용되는 합성 중합체로 주로 이루어진 화합물로서 정의된다.
무생물의 기질 안의 결합이 끊어질 때, 일차 효과는 기계적인 특성의 손실 또는 색의 변화를 특성으로 한다. 살아있는 생물학적 조직 안의 결합이 끊어질 때, 조직 손상은, 병변 및 화상, 유전 물질의 손상, 저하의 시력 등등을 포함할 수 있는, 기능의 저하 또는 손실에서 나타내며, 효과는 일반적으로 상기 생물의 건강의 감소 및 상기 생물의 잠재적 생명 단축을 유도한다.
무생 물질의 보호에서의 용도가 발견된 첨가제의 같은 유형은 또한 살아있는 조직의 보호에도 효과적일 수 있다. 예를 들어, 자외선 차단제로 알려진 물질은, 노출된 피부조직에 대한 외용 용도의 로션 및 크림으로 광범위하게 팔리고, 태양으로부터의 유해 광선을 흡수하는 및 손상으로부터 노출된 피부 조직을 보호한다.
유해 UV 및 HEV 방사선에 대항하는 보호에 대단히 유용한 화합물은 이들 손상 파장에서의 빛을 강력하게 흡수하고, 연장된 파이-전자구름을 가진 하나 혹은 그 이상의 구조적 특성을 전형적으로 함유하고, 더욱 정확히는, 인접한 원자 사이에서 단일 결합에 의해 교대로 분리된 개별 인접한 원자 사이의 형식적 불포화 또는 다중 결합을 가진 화합물로서 기술된다. 이 광범위한 서술을 충족시키는 포괄적인 구조는, 모 구조가 벤젠으로 대표되는 소위 방향족기를 일반적으로 함유한다. 특히 하나 혹은 그 이상의 탄소 원자가 헤테로원자 가령 질소, 산소 또는 황으로 대체된, 교대하는 탄소 대 탄소 이중 및 단일 결합의 연장된 선형 또는 고리형 배열을 포함하는 다른 원자 배열은 이들 구조의 기초 역할을 할 수 있다. 이들 구조에 의해 흡수된 파장은 수, 유형, 및 구성 원자의 배열로 조정될 수 있고, 상기 배열은 인접한 (융합된) 고리 및 다중 결합의 연장된 시스템에 수반되지 않는 치환기 헤테로원자의 존재를 포함하며, 상기 구성 원자는 비공유 (고립 또는 비-결합) 전자쌍을 포함한다. 그러한 헤테로원자는 질소, 산소 및 황, 및 할로겐, 특히 염소를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
UV 및 HEV 흡수를 위한 가장 유용한 구조는, 원자 운동을 통해, 더욱 정확하게는, 예를 들어, 단일 및 이중 결합의 이동을 통한 원자 및 전자의 형식적인 재배열인 호변이성으로서 알려진 과정에 의해, 하나의 결합 파트너로부터 다른 결합 파트너로, 적절하게 이격된 산소 및 질소 사이의 중성 수소 원자 (H) 또는 양성자 (H+) 이동을 통해 열로서 형성된 (빛 흡수에 의해) 전자적 여기 상태의 가역적인 변환에 의해 입사광으로부터 그들이 흡수한 에너지를 해롭지 않게 "버릴" 수 있는 매커니즘을 가지고 있다. 그러한 호변이성의 예는 도 1 에서 보여진다.
위의 예에서, 수소 원자는 ð -전자의 변환을 동반하여, 기저 상태의 산소 원자로부터 이웃하는, 여기 상태의 질소 원자로 이동하고, 본래 구조에 순 변환을 초래하지 않고 열의 방출과 함께 원래대로 되돌아온다. 그러한 수소 원자의 이동 또는 이주는 여기 상태의 수소 원자를 함유한 기의 증가된 산성 때문에 발생한다고 생각되고, 그러한 이웃하는 헤테로원자의 염기성은 수소 원자 또는 양성자를 추출할 만큼 충분히 강하여 새로운 중성 구조를 형성하고, 이것은 베타인이라고도 불리는, 구조 내에 이웃하는 반대 전하가 있는 구조로서 묘사될 수도 있다. 기저 상태의 질소 원자로부터 여기 상태의 산소 원자로, 및 두 적절하게 배치된 산소 또는 질소 사이의 반대적 의미에서 수소 원자가 이동하는 다른 구조가 얻어질 수 있다.
이중 결합의 절단에 의해 에너지 전환이 달성되어 두 인접한 안정화 라디칼을 형성하고, 이중 결합의 최종 재형성과 함께 역시 분자 구조의 순 변환 없이, 이들 두 인접한 자유 라디칼 중심 사이의 새로 생성된 단일 결합의 "자유" 회전을 가능하게 다른 구조가 공지되어 있다. 그러한 반응의 예는 도 2에서 보여진다.
그러한 물질은 별도로 또는 구조 주위의 상이한 치환기의 배열과 결합하여 사용될 수 있고, 치환기는 다음을 기초로 하여 선택된다: 흡수된 빛의 파장을 조절하는 능력, 중간 여기 상태의 안정성, 및 이들이 용해된 매체 내 또는 상기 매체와의, 그 결과로 생긴 기저 상태의 구조의 가용성 또는 상용성에 대한 효과. 안정화 첨가제로서 팔리는, 이러한 핵심적인 가역적인 구조적 특성을 갖는 넓은 범위의 상업적으로 이용 가능한 화합물이 있다.
그러나, 안과용 분야에서, 미용적으로 허용가능 또는 바람직하고, 이런 이유로, 상업적으로 성공적인 안경류에서, 유해 UV 및 HEV 광에 대항하는 눈 보호의 최적화를 위한 필요가 있다.
이 출원은, 2015년 9월 29일 출원된 일련번호 62/234,543의 UV 및 고에너지 가시광선을 흡수하는 안과용 렌즈라는 명칭의 미국 가출원에 대해 우선권을 주장하고, 상기 가출원의 전부가 본 명세서에 참고로서 포함된다.
본 발명은 미용적으로 허용가능한 또는 바람직한 안경류에서, 유해 UV 및 HEV 광에 대항하는 눈 보호의 최적화를 제공하다. 이들 목적은, 부분적으로, 0.1 내지 10 범위의 중량 퍼센트의 광흡수 화합물 및 최고 443 nm의 파장을 갖는 빛의 50 퍼센트 이하의 투과도를 갖는 광흡수 층을 포함하는 안과용 물품을 제공하는 것을 통해 달성된다.
본 발명의 특정 실시예에서, 광흡수 층은 최고 3 또는 최고 1 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 갖는다. 본 발명의 특정 실시예에서, 광흡수 층은 1 mm를 초과하는 두께 또는 0.01 내지 1 mm의 두께를 갖는다. 본 발명의 특정 실시예에서, 광흡수 층은 최고 410 nm의 파장을 갖는 빛의 50 퍼센트 이하의 투과도를 갖는다. 본 발명의 특정 실시예에서, 광흡수 층은 모노리식 필름이고, 라미네이트의 접착제 층이고, 복합 안과용 렌즈의 성분이며, 열가소성 수지, 또는 경화성 조성물이다.
이들 목적은, 부분적으로, 안과용 물품을 형성하기 위한 다음을 포함하는 방법의 제공을 통해 추가로 달성된다: 상기 안과용 물품을 위한 450 nm 이하의 파장인 빛의 표적 투과도를 결정하는 것; 상기 안과용 물품의 표적 두께 범위를 결정하는 것; 표적 투과도, 표적 두께 범위, 및 상기 안과용 물품을 위한 표적 CIE 표색계를 기초로 하여 어느 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 매체에 첨가하는 것; 및 상기 광흡수 화합물을 함유하는 매체로 상기 안과용 물품을 형성하는 것.
본 발명의 특정 실시예에서, 표적 투과도를 결정하는 것은, 50 퍼센트 미만의 표적 투과도를 결정하는 것 또는 최고 410 nm 파장을 갖는 빛의 50 퍼센트 이하의 투과도를 결정하는 것을 포함한다. 본 발명의 특정 실시예에서, 표적 두께 범위를 결정하는 것은, 1 mm를 초과하는 두께 또는 0.01 내지 1 mm 범위의 두께를 결정하는 것을 포함한다. 본 발명의 특정 실시예에서, 어느 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 매체로 첨가하는 것은 1 내지 10 범위의 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 첨가하는 것을 포함한다. 본 발명의 특정 실시예에서, 상기 안과용 물품을 형성하는 것은, 용융된 열가소성 수지의 사출 성형을 통해 상기 안과용 물품을 형성하는 것, 경화성 조성물의 경화를 통해 상기 안과용 물품을 형성하는 것, 또는 상기 광흡수 화합물을 함유하는 상기 매체의 층을 갖는 복합 안과용 물품을 형성하는 것을 포함한다.
가능한 본 발명의 구체예의 이들 및 다른 양상, 특성 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구체예의 다음의 서술로부터 명백하게 설명될 것이고, 도면에서:
도 1은 광흡수 화합물의 화학적 변환을 보여주는 도해이다.
도 2은 광흡수 화합물의 화학적 변환을 보여주는 도해이다.
도 3은 본 발명의 특정 실시예에 따른 다양한 농도의 광흡수 화합물을 함유하는 상이한 매체의 퍼센트 투과도를 보여주는 그래프이다.
도 4은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 5은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 6은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 7은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 8은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 9은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 10은 본 발명의 특정 실시예에 따른 다양한 농도의 광흡수 화합물을 함유하는 라미네이트의 퍼센트 투과도를 보여주는 그래프이다.
도 11은 본 발명의 특정 실시예에 따른 다양한 농도의 광흡수 화합물을 함유하는 라미네이트의 퍼센트 투과도를 보여주는 그래프이다.
도 12은 본 발명의 특정 실시예에 따른 다양한 농도의 광흡수 화합물을 함유하는 라미네이트의 퍼센트 투과도를 보여주는 그래프이다.
도 13은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광흡수 화합물을 함유하는 라미네이트의, 및 위와 같은 것을 사용하는 렌즈의 빛의 퍼센트 투과도를 보여주는 그래프이다.
도 14은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광흡수 화합물을 함유하는 라미네이트, 및 이를 사용하는 렌즈의 특정 광학 특성을 보여주는 표이다.
도 15은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
도 16은 본 발명의 특정 실시예에 따른 광학 물품의 부분적 횡단면도이다.
발명의 구체적인 실시예는, 첨부된 도면을 참조하여 이제 기술될 것이다. 그러나, 본 발명은 많은 상이한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 명시된 실시예로 제한된다고 해석되지 말아야 한다; 오히려, 이 실시예는 본 개시물이 철저하고 완벽하며, 본 업계에서의 숙련가에게 본 발명의 범위를 충분히 전달하기 위해 제공될 것이다. 첨부된 도면에서 예시된 구체예의 상세한 발명에서 사용된 용어는 본 발명을 제한하기 위한 의도가 아니다. 도면에서, 동일한 번호는 동일한 부재를 나타낸다.
일반적으로 말하면, 본 발명은, 구조의 렌즈 재료 내에 존재하는 첨가제에 의해 유해 자외선 (UV) 또는 고 에너지 가시광선 (HEV, 즉, 청색) 의 흡수를 통한 눈 건강 및 사람 눈의 보호와 관련되고, 이 첨가제는 복합 렌즈 안에 함유된 라미네이트 내의 접착제 층 안의 성분으로서, 그 자체로 또는 비-라미네이트 구조의 부분으로서 사용되는 모노리식 시트 안의 성분으로서, 또는 복합 렌즈 내의 라미네이트 포함되고, 렌즈가 성형되는 열가소성 수지 펠렛에 첨가되거나, 또는 렌즈가 주조되는 경화성 조성물, 예를 들어, 액체 열경화성 수지 또는 UV 경화된 단량체 조성물 또는 경화성 폴리우레탄 기초 조성물에 첨가된다. 본 발명은 추가로, 낮은 수준의 착색 (또는 황변)으로 좋은 미용 외관을 유지하면서, 유해 광자를 차단하기 위한 광흡수 필터와 관련된다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 광흡수 필터는, 위에서 기술된 물질의 제 1 부류, 즉, 수소 원자가 기저 상태의 산소 원자로부터 이웃하는 여기 상태의 질소 원자로 이동하는 호변이성이 될 수 있는 물질의 흡수 화합물 또는 조합으로 사용된 화합물을 포함한다. 예를 들어, 수소 원자 이동 매커니즘으로 기능하는 화합물은 다음을 포함한다: Tinuvin 326 또는 Omnistab 326로서 상업적으로 이용 가능한 히드록시페닐 벤조트리아졸 가령 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸 (CAS #: 3896-11-5); 또는 Tinuvin CarboProtect로서 상업적으로 이용 가능한 피롤로[3,4-f]벤조트리아졸-5,7(2H,6H)-디온, 6-부틸-2-[2-히드록시-3-(1-메틸-1-페닐에틸)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]- (CAS# 945857-19-2) ; Tinuvin 1577로서 상업적으로 이용 가능한 히드록시페닐 트리아진 가령 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀, (CAS# 147315-50-2); 또는 Tinuvin 400으로서 상업적으로 이용 가능한 2-[4-[2-히드록시-3-트리데실 (및 도데실) 옥시프로필]옥시]-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진 (CAS# 153519-44-9) 의 혼합물; 및 Uvinul 3008로서 상업적으로 이용 가능한 히드록시벤조페논 가령 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논 (CAS# 1843-05-6) ; 또는 Uvinul D49 및 Cyasorb UV로서 상업적으로 이용 가능한 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시 벤조페논 (CAS# 131-54-4).
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 광흡수 필터는, 위에서 기술된 물질의 제 2 부류, 즉, 이중 결합의 절단으로 두 인접한 안정화 라디칼을 형성할 수 있는 물질의 흡수 화합물 또는 조합으로 사용된 화합물을 포함한다. 탄소 대 탄소 이중 결합으로부터 두 인접한 안정화 자유 라디칼 중심의 형성에 의해 기능하고 그 결과로 생긴 단일 결합이 회전을 통해 에너지를 소멸하게 하는 것을 가능하게 하는 제 2 부류 물질의 두 기본 예는, 디아릴 시아노아크릴레이트로서 공지되어 있고 다음을 포함한다: Uvinul 3035로서 상업적으로 이용 가능한 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 (CAS# 5232-99-5); 및 Uvinul 3030로서 상업적으로 이용 가능한 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스-{[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]메틸}-프로판 (CAS# 178671-58-4). 이 제 2 부류의 물질은, 1 부류의 수소 원자 이동 광흡수제보다 더 짧은 파장 (더 높은 에너지)의 빛을 흡수하는 경향이 있다.
분자의 흡수 특성을 확인하기 위해 사용되는 UV/가시광선 분광은, 고정된 경로 길이 (1 또는 10 mm), 및 관심 영역 파장에서 투명한 용매에 용해된 흡수제의 낮은 몰 농도 (몰 소멸 계수에 따라서 10-4 내지 10-6 몰/리터의 범위) 에서 얻어진다. 본 발명의 유기 흡수제를 위해, 사용된 용매는, 예를 들어 하지만 제한되지 않고, 알코올 (예를 들어 에탄올), 에테르 (예를 들어 테트라히드로푸란), 글리콜 에테르 (예를 들어 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르), 또는 탄화수소 (예를 들어 사이클로헥산) 용매이다.
흡광도의 효율은 흡수제의 분자 구조에 주로 의존하지만, 흡광도의 효율은 또한 (1) 용해된 또는 분산된 매체 내 흡수제의 농도 및 (2) 작동이 기대되는 광 경로 길이와 강력하게 관련된다는 것이 결정되었다. 예를 들어, 주어진 구조에 대하여, 더욱 긴 광 경로 길이는 (고정된 농도에서) 전송된 입사광의 더 낮은 퍼센트를 초래한다. 유사하게, 흡수제의 더 높은 농도는 (고정된 경로 길이에서) 또한 전송된 입사광의 더 낮은 퍼센트를 초래한다. 이 거동은, 낮은 농도 또는 짧은 경로 길이에서의 선형 관계 및 높은 농도 또는 긴 경로 길이에서의 비선형 관계인 두 레자임(regimes)으로 나뉜다. (람베르트-베르의 법칙; 더 많은 흡수제 또는 더욱 긴 경로는 더 낮은 광 투과도를 초래하지만, 추가적인 양 또는 증가한 경로 길이는 낮은 농도 또는 짧은 경로 길이에서 발생된 선으로 예상된 것보다 적게 흡수한다).
그에 맞춰, 본 발명의 특정 실시예에서, 기술적 또는 상업적 응용용도 및 입사광의 양 및 제거(여과)가 필요한 파장 영역에 따라, 사용된 흡수제의 농도는 최적화된다. 예를 들어, 경로 길이가 매우 짧은 (투명한) 코팅물 (일반적으로, 10 마이크론 이하로 제한된) 에서, 동일 양의 입사광을 제거하기 위해서는 육안으로 보이는 두께의 (밀리미터) 투명한 바디에 대해 요구되는 것보다 더 높은 농도의 흡수제가 요구된다. 이 농도는 흡수 거동의 비선형성 때문에 예측하기 어렵다는 것이 발견되었다.
이것은, 41 ㎛ 경로를 갖는 폴리우레탄 라미네이팅 접착제에서 흡수제 거동의 상이한 농도에 대해, 1 mm의 광 경로를 갖는 GEPM 용액, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 내 흡수제의 상이한 농도의 거동의 비교를 제공하는 도 3에서 보여진다. GEPM 용액 결과 내의 흡수제는, 라미네이트 구조 내 폴리카보네이트 필름을 모방하도록 조정됐다. 다시 말해서, GEPM 용액 내 흡수제의 농도는 상이한 흡수제의 몰흡광계수에 의해 요구되는 대로 증가 또는 감소 조정되어, 1 mm의 경로 길이에서의 표적 차단 파장 아래의 빛의 표적 양을 흡수하여, 흡수제의 분광을 관찰하고 응용용도에서 요구되는 흡수제의 양의 계산을 허용한다.
도 3에서 보여진 라미네이트 샘플을 표준 상업적 용제형 두-부분의 폴리우레탄 제제로 형성했고, 상기 제제 내로 흡수제를, 주조 및 라미네이션 이전의 훨씬 더욱 긴 경로 길이에서의, 이들의 용액 거동으로부터 계산된 수준에서 첨가했다. 상기 접착제 층은 대략 두께 41 마이크로미터였으며, 폴리카보네이트 필름에 의해 지지되었다.
도 3에서 보여진 것과 같이, 흡광도는 너무 강해서, 상기 흡수제의 농도가 증가함에 따라서, 투과도의 더 낮은 왼쪽 어깨부가 HEV 파장으로 더 멀리 이동한다. 즉, 흡수제의 농도가 증가함에 따라서, HEV 파장의 흡광도도 증가한다. 그 결과, 특정 실시예에서, 사용된 광흡수제의 효과적인 양은 렌즈 내 흡수제의 응용용도의 종류, 예를 들어, 마이크론 두께의 라미네이팅 접착제 또는 코팅물 층으로서, 라미네이트의 구조의 한 부분을 형성하는 단편적 밀리미터 두께의 모노리식 필름으로서, 또는 멀티-밀리미터 두께 크기의 렌즈 몰딩 물질로서의 응용용도에 의존한다.
HEV 파장으로의 투과도 이동은 중요한데, 왜냐하면 본 발명의 특정 응용용도에서, 그 목적은 어느 정도의 UV 및 HEV 광 차단을 또한 달성하면서도, 최대 투과, 및 투과 내의 최소 잔류 색을 가진 렌즈를 달성하는 것이기 때문이다. 특정 실시예에서, 투과도는 흡수제의 도입 없는 수지, 예를 들어, 대략 80퍼센트 미만에 가능한 한 근접해야 한다. 그러나, 정확한 값은 물질의 두께에 의존하고 흔히 안과용 렌즈에 대해 대략 90퍼센트 미만이다. 안과용 물품의 잔류 색은 표색계 (x,y,Y 또는 L*a*b*)로 나타낼 수 있지만, 상기 목적에 비추어 볼 때, 상기 렌즈(YI [1925 C/2])의 투과된 황색 지수의 면에서 본 발명의 안과용 물품을 평가하는 것이 더욱 의미있을 수 있다.
흡수제의 효과는 UV 및 청색 분광 부분을 선택적으로 제거하는 것이다. 제거의 결과는 렌즈 색상에서 황색 외관이 증가하는 것이다. 황색은 흔히 물체의 노화 또는 분해와 관련이 있고, 그러므로 심미적으로 불쾌하다고 발견된다. 이런 이유로, 특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 물품은 바람직하게는 3 미만인, 하지만 16 이하인 황색 지수를 갖는다. 3 아래의 값에서, 황색은 대부분의 관찰자에 의해 알아차려지지 않을 것이다. 그에 반해서, 16 위의 값은 대부분의 관찰자에 의해 불쾌하게 알아차려질 것이다. 3 내지 16 사이의 수락은 용도 및 관찰 조건에 의존할 것이다.
본 발명에서 유용한 광흡수 구조의 넓은 범위는, 상이한 특유의 몰흡광계수를 가진다 (광흡수 효율의 측정). 이런 이유로, 조성물에 대한 중량 퍼센트인 흡수제 양의 일반적으로 유용한 사양은 일부 경우에서 실질적으로 높아 보일 수 있다. 특정 구체예에서, 주어진 위치에서의 흡수제의 선택 및 흡수제의 적합성 (빛의 원하는 양을 흡수하기 위해 요구되는 경로 길이 및 양과 관련됨) 은 최적화된다. 그러므로, 관련 구절 "원하는 효과를 제공하기 위해 충분한 양"이 일부 경우에 더욱 적합할 것이다. 예를 들어, 각각, 정해진 파장에서의 입사광의 투과도가 50, 10, 5, 및 1 퍼센트인 파장으로서 정의된 용어 λ50, λ10, λ5 및 λ1는 더욱 유용할 수 있다. 아래의 표 1은, 이 계획에 따른 도 3의 그래프를 생성하기 위해 사용된 특정 데이터를 수치적으로 나타낸다 (가장 가까운 온전한 nm).
Figure pct00001
특정 실시예에서, 도 4에서 보여지는 것처럼, 본 발명에 따른 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름 (10)을 주형 캐비티 안으로 배치하고, 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 시트를 함유하는 주형 캐비티 안으로 용융된 열가소성 수지 (14)의 사출 성형을 통해 복합 렌즈 (12)를 형성한다. 예시적인 사출 성형 과정의 상세한 서술은 미국 특허 번호 5,757,459; 5,856,860; 5,827,614; 6,328,446; 6,814,896; 7,048,997; 및 8,029,705에서 제공되고, 상기 특허는 그의 전부가 참고로서 본 명세서에 포함된다.
다른 실시예에서, 도 5에서 보여지는 것처럼, 본 발명에 따른 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름 (10)을 주형 캐비티 안으로 배치하고, 복합 렌즈 (18)을 주조를 통해 형성하고, 여기서 라미네이트 또는 모노리식 필름을 함유하는 주형 캐비티는 경화성 조성물 (16)으로 충전된, 예를 들어 액체 단량체 혼합물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물(예를 들어 Trivex, PPG; CAS# 97-23-4)을 사용하는 조성물이며, 뒤이어 복합 렌즈 (12)를 생산하기 위한 조성물의 경화를 통해 형성한다. 예시적인 주조 과정의 상세한 서술은 미국 특허 번호 7,858,001 및 8,367,211 에서 제공되고, 상기 특허는 그의 전부가 참고로서 본 명세서에 포함된다.
본 발명의 다른 실시예에서, 광-흡수 화합물(들)은, 렌즈 (20) (도 6)의 사출 성형을 위해 사용되는, 열가소성 수지 펠렛 또는 경화성 조성물 (22)의 부분, 예를 들면 렌즈 주조를 위해 사용되는 (도 7) 액체 단량체 혼합물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물(예를 들어 Trivex, PPG)을 사용하는 조성물에 더해지거나, 혼합되거나, 또는 그렇지 않으면 이들과 조합된다.
본 발명의 특정 실시예에서, 도 8에서 보여지는 것처럼, 광흡수 물질 또는 물질들 또는 화합물은, 코팅물은 성형된 또는 주조된 렌즈 (24)에 도포된 액체 도포 경질 코팅물 (26)에 더해지거나, 혼합되거나, 또는 그렇지 않으면 조합된다. 성형다.
본 발명의 특정 실시예에서, 도 9에서 보여지는 것처럼, 광-흡수 화합물(들)은, 예를 들어 폴리우레탄 접착제 담체, 광흡수 층 (30)을 형성하기 위해 사용된 담체 조성물에 더해지거나, 혼합되거나, 또는 그렇지 않으면 조합되고, 광흡수 층 (30)은 광흡수 라미네이트 (34) 를 형성하기 위해, 투명한 모노리식 필름 (32), 예를 들어 두 폴리카보네이트 필름 사이에서 적층 된다.
함께 사용할 수 있는 흡수제의 수 및 복합 렌즈 내의 결합에서 사용되는 흡수제의 위치에는 제한이 없다. 따라서, 상이한 흡수 물질은 사출 성형된 복합 렌즈에 대한 도 4 (그리고 따라서 도 5에서 보여지는 것처럼 주형 복합 렌즈) 와 유사하게 라미네이트 및 렌즈 바디 물질 내의 접착제에 더해질 수 있고, 유사하게, 상기 라미네이트는 접착제 내에 및 함께 적층된 필름 내에, 그리고 사출 성형 또는 주조로 형성된 복합 렌즈의 바디 내에 상이한 흡수하는 물질을 함유할 수 있다.
본 발명의 특정 실시예에서, UV/HEV 활성 (광색성의) 염료 또는 염료들은 라미네이트 (42) 내의 광색성의 접착제 층 (40) 에서 사용되고, 하나 혹은 그 이상의 UV/HEV 광흡수제는, 렌즈 또는 안과용 물품 뒤의 관찰자의 눈에 가장 근접한, 상기 렌즈의 바디에 인접한, 입사광으로부터 반대편인 측면 46 상의 라미네이트 구조의 모노리식 필름 (44) 내에서 사용된다. 도 15는 광흡수 라미네이트 (42)를 함유하는 주형 캐비티 내로 용융된 열가소성 수지 (14)의 사출 성형을 통해, 그러한 광색성의, 광흡수 라미네이트 (42)로 형성된 복합 렌즈 (12)를 보여준다. 도 16은 주조를 통한 광색성의, 광흡수 라미네이트 (42)로 형성된 복합 렌즈 (18)을 보여주는데, 여기서 라미네이트 (42)를 함유하는 주형 캐비티는 경화성 조성물 (16), 예를 들어 액체 단량체 혼합물을 사용하는 조성물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물 (예를 들어 Trivex, PPG; CAS# 97-23-4) 로 충전되고, 이후 상기 조성물의 경화를 통해 복합 렌즈 (18)를 생산한다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 렌즈는, 440 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%까지 흡수한다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 렌즈는, 420 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%까지 흡수한다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 렌즈는, 400 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%까지 흡수한다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 렌즈는, 440, 420, 또는 400 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%까지 흡수한다. 빛은 렌즈 구조의, 다음을 포함하는 요소 내에 존재하는 첨가제에 의해 흡수된다: (1) 복합 렌즈 안에 함유된 라미네이트 내의 접착제 층 안의 요소로서; (2) 복합 렌즈 안에 그 자체 또는 단독으로 사용되는 모노리식 시트 또는 필름 안의 요소로서; (3) 복합 렌즈 안에 함유된 라미네이트의 구조 일부로서 사용된 모노리식 시트 또는 필름 안의 요소로서; (4) 렌즈가 성형된 열가소성 수지 펠렛에 더해지는 요소로서; 또는 (5) 열경화성 수지 또는 경화성 조성물, 예를 들어 렌즈가 주조된 곳으로부터의 액체 단량체 혼합물 을 사용하는 조성물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물(예를 들어 Trivex, PPG)에 더해지는 요소로서. 라미네이트 내의 접착제 층의 상세한 설명은 미국 특허 번호 8,906,183; 8,298,671; 9,163,108; 9,081,130; 및 9,440,019에서 제공되고, 이에 의하여 상기 특허는 그의 전부에서 참고로서 본 명세서에 포함된다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 라미네이트 또는 모노리식 필름은 440, 420, 또는 400 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%를 흡수하고, 본 발명의 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름을 주형 캐비티 안으로 배치하고, 복합 렌즈를, 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름을 함유하는 주형 캐비티 안으로의 용융된 열가소성 수지의 사출 성형을 통해 형성한다.
특정 실시예에서, 본 발명에 따른 라미네이트 또는 모노리식 필름은 440, 420, 또는 400 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%를 흡수하고, 본 발명의 광흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름을 주형 캐비티 안으로 배치하고, 복합 렌즈를, 경화성 조성물로 충전한 라미네이트 또는 모노리식 필름을 함유하는 주형 캐비티에서의 주조를 통해 형성하고, 상기 조성물은, 예를 들어, 액체 단량체 혼합물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물(예를 들어 Trivex, PPG)을 사용하는 조성물이며, 이후, 상기 조성물의 경화를 통해 복합 렌즈를 형성한다.
[0062] 특정 실시예에서, 본 발명에 따른 안과용 렌즈는, 440, 420, 또는 400 nm 미만의 파장에서 모든 빛의 최고 99.9%를 흡수하고, 여기서 사출 성형을 위해 사용된 열가소성 펠렛 또는 렌즈의 주조를 위해 사용된 액체 열경화성 수지 또는 경화성 조성물, 예를 들어 액체 단량체 혼합물을 사용하는 조성물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물(예를 들어 Trivex, PPG)은, 광-흡수 화합물을 함유 한다.
본 발명의 특정 실시예에서 임의의 위에서 기술된 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름, 및/또는 안과용 렌즈를 형성하기 위해 사용된 광흡수 물질 또는 물질들은 여기 상태에서 수소 원자 또는 양성자를 이웃하는 헤테로원자로 가역적으로 이동시키는 흡수제이다.
본 발명의 특정 실시예에서 임의의 위에서 기술된 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름, 또는 안과용 렌즈를 형성하기 위해 사용된 광흡수 물질 또는 물질들은 여기 상태에서 수소 원자 또는 양성자를 가역적으로 이웃하는 헤테로원자로 이동시키고 여기서 수소 원자 또는 양성자는 산소 또는 질소로 이동되는 흡수제이다.
본 발명의 특정 실시예에서 임의의 위에서 기술된 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름 및/또는 안과용 렌즈를 형성하기 위해 사용된 광흡수 물질 또는 물질들은, 1 mm를 초과하는 광학 경로 길이를 갖는 투명한 물질의 최고 1까지의 중량 퍼센트에서 사용되는 흡수제이다.
본 발명의 특정 실시예에서 임의의 위에서 기술된 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름 및/또는 안과용 렌즈를 형성하기 위해 사용된 광흡수 물질 또는 물질들은, 0.1 mm 및 1 mm 범위의 광학 경로 길이를 갖는 투명한 물질의 최고 3까지의 중량 퍼센트에서 사용되는 흡수제이다.
본 발명의 특정 실시예에서 임의의 위에서 기술된 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름 및/또는 안과용 렌즈를 형성하기 위해 사용된 광흡수 물질 또는 물질들은, 0.01 mm 및 0.1 mm 범위의 광학 경로 길이를 갖는 투명한 물질의 최고 10까지의 중량 퍼센트에서 사용되는 흡수제이다.
특정 실시예에서, 본 발명의 광흡수 라미네이트, 모노리식 필름 및/또는 안과용 렌즈는 추가적인 기능적 특성을 이용하고, 상기 기능적 특성은, 착색(coloration), 착색(tinting), 경질 코팅물, 분극, 광변색현상, 감전발색, UV 흡수, 협대역 필터링, 쉬운-세척, 소수성, 및 정전기 방지를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 그러한 기능적 특성은, 코팅물, 또는 본 발명의 광 흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름의 표면 처리를 통해 주어지고, 상기 광 흡수 라미네이트 또는 모노리식 필름은 단독으로 사용되거나 복합 렌즈 및/또는 안과적 렌즈 내에 함유된 구조로서 사용된다. 대안적으로, 그러한 기능적 특성은, 라미네이트의 접착제 또는 보호 층 내의 요소로서; 모노리식 시트 또는 필름 내의 요소로서; 렌즈가 성형된 열가소성 펠렛에 더해지는 요소로서; 및/또는 렌즈가 주조되는 경화성 조성물, 예를 들어, 액체 단량체 혼합물을 사용하는 조성물 또는 우레탄을 기초로 한 프리폴리머 조성물 에 더해지는 요소로서 주어진다.
본 발명에서 사용된 것처럼, 용어 경화성 조성물 또는 조성물들은, 열에너지, UV 방사선, 전자 빔, 엑스레이, 감마레이, 전자파 및/또는 방사선 주파수의 응용을 통해 경화성을 갖는 조성물을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 특정 실시예에서, 렌즈 성능 규격을 충족시키기 위해 요구되는 분광 영역에서 필요한 빛의 양을 흡수하기 위해, 상기한 구체예의 하나 혹은 그 이상의 조합이 사용된다.
실시예
일반적 과정: 두 부분의 용제형 폴리우레탄 라미네이팅 접착제를, 이소시안산염 프리폴리머, 폴리올, 가교결합물 그리고 다양한 농도의 하나 혹은 그 이상의 흡수제를 포함한 용액으로부터 준비했다. 흡수 접착제 용액을, 41 마이크로미터, ±2 마이크로미터의 마른 접착제 층을 생산하기에 충분한 두께의 젖은 필름에서의 이형 라이너(release liner)로 주조했고, 휘발성 용액(THF)을 100mg/m2과 같거나 그 미만으로 제거하기에 충분한 시간과 온도에서 건조했다. 건조된 접착제 층을 첫 번째 폴리카보네이트 안과용 필름으로 이동했고, 3층의 라미네이트 구조를 만들기 위해 두 번째 폴리카보네이트 안과용 필름으로 적층했다. 라미네이트의 흡수 특성은 UV-vis (자외선-가시광) 분광광도계를 이용하여 관찰했다. (Hunter, Agilent 또는 Perkin-Elmer). 일부 라미네이트는 열가소성 폴리카보네이트 수지 펠렛을 사용한 사출 성형으로 복합 렌즈를 제작하는데 쓰였다.
실시예 1:
Tinuvin 326 (BASF) 을 THF에 용해했고, 최종 건조 접착제 고체에 기초한 6, 7, 및 8 중량 퍼센트를 함유한 접착제 용액을 생산하기에 충분한 양인, 두 부분의 용제 폴리우레탄 접착제 용액에 더했고, 이형 라이너에 주조했고, 건조했고 그리고 실험의 라미네이트를 생산하기 위해 적층했다. 도 10에서 보여지고 아래의 표 2에서 요약된 것처럼, 이들 라미네이트의 부분을 분광적 특성화를 위해 UV-vis 분광광도계에 배치했다.
Figure pct00002
실시예 2:
실시예 1과 비슷하게, Tinuvin 326과 Tinuvin CarboProtect (BASF) 를 둘 다 함유한 THF 용액을, 건조 접착제 고체에 기초하여 지시된 양으로 흡수제를 제공하기 위해 두-부분의 접착제에 더했고, 상기 접착제 용액을 이형 라이너에 주조했고, 건조했고 그리고 41 마이크로미터의 마른 접착제 층을 가진 실험 라미네이트를 생산하기 위해 적층했다. 도 11에서 보여지고 아래의 표 3에서 요약된 것처럼, 이들 라미네이트의 부분을 분광적 특성화를 위해 UV-vis 분광광도계에 배치했다.
Figure pct00003
실시예 3:
실시예 1과 비슷하게, Tinuvin CarboProtect ("TCBP"; BASF), Eusorb 390 ("UV390"; 전매 헤테로고리형 스티렌 파생물, Eutec) 또는 Eusorb 1990 ("UV1990"; 전매 아크릴 에스테르 파생물, Eutec)을 함유한 THF 용액을, 건조 접착제 고체에 기초하여, 2 중량 퍼센트의 모든 흡수제를 제공하기 위해 두-부분의 접착제에 더했다. 이들 접착제 용액을 이형 라이너에 주조했고, 건조했고 그리고 41 마이크로미터의 마른 접착제 층을 가진 실험 라미네이트를 생산하기 위해 적층했다. 도 12에서 보여지고 아래의 표 4에서 요약된 것처럼, 이들 라미네이트의 부분을 분광적 특성화를 위해 UV-vis 분광광도계에 배치했다.
Figure pct00004
실시예 4:
실시예 1과 비슷하게, Tinuvin 326을 함유한 THF 용액을, 마른 접착제 고체에 기초하여, 6 중량 퍼센트의 흡수제를 제공하기 위해 두-부분의 접착제에 더했다. 상기 접착제 용액을 이형 라이너에 주조했고, 건조했고 그리고 41 마이크로 미터의 마른 접착제 층을 가진 실험 라미네이트를 생산하기 위해 적층했다. 웨이퍼를, 성형 안으로 배치되었고 복합 렌즈로서 제작된 일부 라미네이트에서 타공했다. 도 13 및 14 및 아래의 표 5에서 보여진 결과와 함께, 라미네이트와 렌즈를 UV-vis 분광으로 확인했다.
Figure pct00005
특정 구체예 및 용도 면에서 본 발명이 기술되었지만, 당업자는, 본 교시를 고려하여, 청구된 발명의 범위의 사상을 벗어남 없이 또는 이를 넘어서지 않고 추가적인 구체예와 변형을 만들어낼 수 있다. 따라서, 본 발명의 도면과 설명은 본 발명에 대한 이해를 가능하게 하는 예시로서 제공되며, 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해하면 안 된다.

Claims (20)

  1. 다음을 포함하는 안과용 물품:
    0.1 내지 10 범위의 중량 퍼센트의 광흡수 화합물, 및 최고 443 nm의 파장을 갖는 광의 50 퍼센트 이하 투과도를 갖는 광흡수 층.
  2. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 최고 3 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 갖는 안과용 물품.
  3. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 최고 1 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 갖는 안과용 물품.
  4. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 1 mm를 초과하는 두께를 갖는 안과용 물품.
  5. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 0.01 내지 1 mm 범위의 두께를 갖는 안과용 물품.
  6. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 최고 410 nm의 파장을 갖는 빛의 50 퍼센트 이하 투과도를 갖는 안과용 물품.
  7. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 모노리식 필름인 안과용 물품.
  8. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 라미네이트의 접착제 층인 안과용 물품.
  9. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 복합 안과용 렌즈의 성분인 안과용 물품.
  10. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 열가소성 수지를 포함하는 안과용 물품.
  11. 제 1항에 있어서, 광흡수 층은 경화성 조성물을 포함하는 안과용 물품.
  12. 다음을 포함하는 안과용 물품을 형성하기 위한 방법:
    상기 안과용 물품을 위한 450 nm 이하의 파장인 빛의 표적 투과도를 결정하는 것;
    상기 안과용 물품의 표적 두께 범위를 결정하는 것;
    표적 투과도, 표적 두께 범위, 및 상기 안과용 물품을 위한 표적 황색도 지수를 기초로 하여 어느 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 매체에 첨가하는 것; 및
    상기 광흡수 화합물 함유하는 매체로 상기 안과용 물품을 형성하는 것을 포함하는 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 표적 투과도를 결정하는 것은, 50 퍼센트 미만의 표적 투과도를 결정하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  14. 제 12항에 있어서, 표적 투과도를 결정하는 것은, 최고 410 nm 파장의 빛의 50 퍼센트 이하인 투과도를 결정하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  15. 제 12항에 있어서, 표적 두께 범위를 결정하는 것은, 1 mm를 초과하는 두께를 결정하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  16. 제 12항에 있어서, 표적 두께 범위를 결정하는 것은, 0.01 내지 1 mm 범위의 두께를 결정하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  17. 제 12항에 있어서, 어느 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 매체에 첨가하는 것은, 0.1 내지 10 범위의 중량 퍼센트의 광흡수 화합물을 첨가 하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  18. 제 12항에 있어서, 상기 안과용 물품을 형성하는 것은, 용융된 열가소성 수지의 주입 몰딩을 통해 상기 안과용 물품을 형성하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  19. 제 12항에 있어서, 상기 안과용 물품을 형성하는 것은, 경화성 조성물의 경화를 통해 상기 안과용 물품을 형성하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
  20. 제 12항에 있어서, 상기 안과용 물품을 형성하는 것은, 상기 광흡수 화합물을 함유하는 상기 매체의 층을 갖는 복합 안과용 물품을 형성하는 것을 포함하는, 안과용 물품을 형성하기 위한 방법.
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이 출원은, 2015년 9월 29일 출원된 일련번호 62/234,543의 UV 및 고에너지 가시광선을 흡수하는 안과용 렌즈라는 명칭의 미국 가출원에 대해 우선권을 주장하고, 상기 가출원의 전부가 본 명세서에 참고로서 포함된다.

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