KR20170048094A - Organic compound and organic optoelectric device and display device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.Organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is an element that can switch between electric energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 애노드와 캐소드 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. BACKGROUND ART An organic light emitting device is a device that converts electric energy into light by applying an electric current to an organic light emitting material, and typically has a structure in which an organic layer is interposed between an anode and a cathode.
유기 발광 소자의 성능은 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of an organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic light emitting device is most affected by the organic materials contained in the organic layer.
특히 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다. In particular, in order to apply the organic light emitting device to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the hole and electron mobility and increasing the electrochemical stability.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.One embodiment provides an organic compound capable of realizing a high-efficiency and long-lived organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the organic compound.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided an organic compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 방향족 고리이고,A is a substituted or unsubstituted C6 to C12 aromatic ring,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the organic compound.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, there is provided a display device including the organic opto-electronic device.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency long-lived organic optoelectronic devices can be realized.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 다른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to one embodiment,
2 is a cross-sectional view illustrating another organic light emitting device according to another embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 trifluoro such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heterocyclic group, a C1 to C20 alkoxy group, a trifluoromethyl group, An alkyl group or a cyano group.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C10 alkylsulfinyl group, A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C30 aryl group, a C3 to C30 heterocyclic group, a C1 to C20 alkoxy group, and a trifluoromethyl group, or a cyano group may be fused to form a ring. For example, the substituted C6 to C30 aryl group may be fused with another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 Si 에서 선택될 수 있다.As used herein, unless otherwise defined, it is meant that at least one heteroatom is contained in one functional group and the remainder is carbon. The heteroatom may be selected from N, O, S, P, and Si.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 카보사이클릭 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.As used herein, "aryl group" means a group having one or more carbocyclic aromatic moieties and broadly refers to carbocyclic aromatic moieties linked by a single bond, and carbocyclic aromatic moieties are referred to as " But also includes non-aromatic fused rings fused indirectly. The aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused polycyclic (i. E., Rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. As used herein, the term "heterocyclic group" refers to a heterocyclic group having at least one heteroatom selected from N, O, S, P and Si in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, And the remainder is carbon. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted aryl group and / or the substituted or unsubstituted heterocyclic group may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, A substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, A substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, Or an unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, A substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group , A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, A substituted or unsubstituted benzothiazyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazyl group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazole group, a combination thereof, or a combination thereof, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, May be in a fused form, but are not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer migrate to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.The organic compounds according to one embodiment will be described below.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.The organic compound according to one embodiment may be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 방향족 고리이고,A is a substituted or unsubstituted C6 to C12 aromatic ring,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
상기 유기 화합물은 인돌로카바졸의 "N(질소)" 가 서로 같은 방향으로 향하도록 특정 방향으로 결합된 인돌로카바졸 모이어티에 정공 특성을 가진 카바졸기의 C(탄소)가 링커(linker)를 통해 연결됨으로써 정공 수송성을 개선할 수 있다. 또한 상기 유기 화합물은 전기적 안정성(electronic stability)이 높은 구조를 가짐으로써 전자의 이동을 차단 및/또는 감소시킬 수 있다. 따라서 상기 유기 화합물은 높은 정공 수송성이 요구되면서 전자의 이동성을 낮출 필요가 있는 층에 효과적으로 적용될 수 있다. The organic compound is a carbazole moiety having C (carbon) of a carbazole group having a hole property in the indole-carbazole moiety bonded in a specific direction so that "N (nitrogen)" The hole transportability can be improved. Further, the organic compound has a structure having a high electronic stability, thereby blocking and / or reducing the movement of electrons. Accordingly, the organic compound can be effectively applied to a layer which needs to lower electron mobility while requiring high hole transportability.
또한 상기 유기 화합물은 평면성이 낮은 구조를 가짐으로써 공정시 결정성을 감소시킬 수 있어서 공정성을 개선할 수 있다.In addition, since the organic compound has a low planarity structure, it is possible to reduce the crystallinity during the process, thereby improving the processability.
일 예로, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 in the above formula (1) may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 1의 L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 2 and L 3 in the formula (1) are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted Or a terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 1의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.For example, R 8 and R 9 in Formula 1 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로, 상기 화학식 1의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.For example, each of R 8 and R 9 in Formula 1 may be independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
일 예로, 상기 화학식 1의 R8 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.For example, at least one of R 8 and R 9 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
일 예로, 상기 화학식 1의 R1 내지 R7은 수소일 수 있다.For example, R 1 to R 7 in Formula 1 may be hydrogen.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The organic compound may be represented, for example, by any of the following formulas (2) to (4).
[화학식 2] (2)
[화학식 3] (3)
[화학식 4] [Chemical Formula 4]
상기 화학식 2 내지 4에서, In the above Chemical Formulas 2 to 4,
L1 내지 L3, R1 내지 R9는 전술한 바와 같고,L 1 to L 3 , R 1 to R 9 are as defined above,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합일 수 있다.R 10 and R 11 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in the general formulas 2 to 4 may be a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in the above formulas 2 to 4 may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 in the above formulas 2 to 4 may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 2 and L 3 in the general formulas (2) to (4) independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, Or a substituted terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.For example, R 8 and R 9 in the above general formulas (2) to (4) each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.For example, R 8 and R 9 in the above formulas (2) to (4) independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 R8 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.For example, at least one of R 8 and R 9 in the above Chemical Formulas 2 to 4 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 R1 내지 R7, R10 및 R11은 수소일 수 있다.For example, R 1 to R 7 , R 10 and R 11 in the general formulas 2 to 4 may be hydrogen.
상기 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The organic compound may be represented by any one of the following formulas (5) to (7) depending on the bonding position.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
상기 화학식 5 내지 7에서, L1 내지 L3, R1 내지 R11은 전술한 바와 같다.In the above formulas 5 to 7, L 1 to L 3 and R 1 to R 11 are as described above.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in the general formulas 2 to 4 may be a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 in the above formulas 5 to 7 may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 in the above formulas 5 to 7 may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, L 2 and L 3 in formulas (5) to (7) independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, Or a substituted terphenylene group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.For example, R 8 and R 9 in the above formulas 5 to 7 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.For example, R 8 and R 9 in formulas (5) to (7) may independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 R8 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.For example, at least one of R 8 and R 9 in the above formulas 5 to 7 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 7의 R1 내지 R7, R10 및 R11은 수소일 수 있다.For example, R 1 to R 7 , R 10 and R 11 in the above formulas 5 to 7 may be hydrogen.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic compound may be, for example, a compound listed in the following Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.The above-described organic compounds can be applied to organic optoelectronic devices. The above-described organic compounds can be applied to organic optoelectronic devices alone or together with other organic compounds.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the organic compound described above is applied will be described.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the organic compound described above.
일 예로, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. In one example, the organic layer may include a light emitting layer containing the organic compound.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이 및/또는 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층을 포함할 수 있고, 상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.For example, the organic layer may include a light emitting layer, at least one auxiliary layer disposed between the anode and the light emitting layer, and / or between the cathode and the light emitting layer, and the auxiliary layer may include the organic compound.
일 예로, 상기 적어도 1층의 보조층 중 상기 발광층에 인접한 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.For example, the auxiliary layer of the at least one auxiliary layer adjacent to the light emitting layer may include the organic compound.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이에 위치하는 정공 수송층, 상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에서 상기 발광층에 인접하게 위치하는 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.For example, the organic layer may include a light emitting layer, a hole transporting layer disposed between the anode and the light emitting layer, and a hole transporting auxiliary layer positioned adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the hole transporting layer, Organic compounds.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to one embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 발광층(130)을 포함한다. The
발광층(130)은 호스트(host)로서 상기 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. The
발광층(130)은 도펀트(dopant)를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 청색 도펀트일 수 있다.The
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant may be a material such as a metal complex which emits light by a multiple excitation which is excited by a triplet state. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic compound, and may include one or more species.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant may be a material such as a metal complex which emits light by a multiple excitation which is excited by a triplet state. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic compound, and may include one or more species.
발광층(130)은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 혼합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및/또는 딥 코팅일 수 있다.The
유기층(105)은 발광층(130)과 애노드(110) 사이에 위치하는 정공 보조층(140)을 포함한다. 정공 보조층(140)은 애노드(110)와 발광층(130) 사이의 정공의 주입 및/또는 이동을 개선하고 전자의 진입을 차단 및/또는 감소할 수 있다.The
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.2, an organic light emitting diode 300 according to an embodiment includes an
유기층(105)은 발광층(130), 그리고 발광층(130)과 애노드(110) 사이에 위치하는 정공 보조층(140)을 포함한다. The
정공 보조층(140)은 정공 수송층(141) 및 정공 수송 보조층(142)을 포함한다.The hole-
정공 수송층(141)은 애노드(110)로부터 발광층(130)으로의 정공 수송을 용이하게 할 수 있다. 일 예로, 정공 수송층(141)은 애노드(110)를 이루는 도전체의 일 함수(work function)와 발광층(130)을 이루는 물질의 HOMO 에너지 레벨 사이의 HOMO 에너지 레벨을 가지는 물질을 포함할 수 있다.The
정공 수송층(141)은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 하기 화학식 8로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. The
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 8에서, In Formula 8,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며, R 118 to R 121 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof ,
R118 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,R 118 and R 119 are each independently present or form a fused ring with each other,
R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고, R 120 and R 121 are each independently present or form a fused ring with each other,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, Ar 6 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다. L 4 to L 7 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalently substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 8의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 8의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.For example, Ar 6 in Formula 8 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group, and Ar 7 and Ar 8 in Formula 8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted anthracene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted thiophene group, A substituted or unsubstituted dibenzofurane group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
정공 수송 보조층(142)은 발광층(130)에 인접하게 위치하며 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 정공 수송 보조층(142)에 전술한 유기 화합물을 포함함으로써 발광층(130)과 정공 보조층(140)의 계면에서 정공 수송층(141)으로부터 전달되는 정공의 주입 및/또는 이동을 더욱 효과적으로 개선하고 전자의 진입을 효과적으로 차단 및/또는 감소시킴으로써 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.The hole transporting
도 1 및 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 캐소드(120)와 발광층(130) 사이에 위치하는 적어도 1층의 전자 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.1 and 2, the
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
또한, 이하, 본 발명의 합성예 및 실시예에 사용된 출발물질 및 반응물은 특별한 언급이 없는 경우, Sigma-Aldrich社 또는 TCI社에서 구입하거나 공지된 선행문헌을 통하여 합성하였다.In addition, the starting materials and reactants used in the synthesis examples and examples of the present invention are synthesized by Sigma-Aldrich or TCI or through known prior arts unless otherwise specified.
합성예Synthetic example
다음은 본 합성예에서 합성된 화합물이다.The following are the compounds synthesized in this Synthesis Example.
[C-23] [참고화합물 1] [참고화합물 2] [비교화합물 1][C-23] [Reference compound 1] [Reference compound 2] [Comparative compound 1]
[참고화합물 3] [참고화합물 4] [참고화합물 5][Reference compound 3] [Reference compound 4] [Reference compound 5]
합성예Synthetic example 1: 중간체 C의 합성 1: Synthesis of intermediate C
1) 중간체 C-1의 합성1) Synthesis of intermediate C-1
5L 플라스크에 중간체 4-브로모-9H-카바졸 200.0 g (0.8 mol), 아이오도 벤젠 248.7 g (1.2 mol), 탄산칼륨 168.5 g (1.2 mol), 요오드화 구리(CuI) 31.0 g (0.2 mol), 1,10-페난트롤린 29.3 g (0.2 mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 2.5 L에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 증류수 4 L에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 물과 메탄올, 헥산 씻어주었다. 얻어진 고체를 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-1을 흰색의 고체 (216.2 g, 83%의 수율)로 얻었다.A flask was charged with 200.0 g (0.8 mol) of intermediate 4-bromo-9H-carbazole, 248.7 g (1.2 mol) of iodobenzene, 168.5 g (1.2 mol) of potassium carbonate, 31.0 g And 29.3 g (0.2 mol) of 1,10-phenanthroline were added to 2.5 L of N, N-dimethylformamide, and the mixture was refluxed under a nitrogen stream for 24 hours. The resulting mixture was added to 4 L of distilled water, and the crystallized solid was filtered, washed with water, methanol and hexane. The resulting solid was extracted with water and dichloromethane, and the resulting aqueous layer was extracted with magnesium sulfate, and the residue was purified by column chromatography to obtain Intermediate C-1 as a white solid (216.2 g, 83% yield) .
calcd. C27H18ClN3 : C, 67.10; H, 3.75; Br, 24.80; N, 4.35; found : C C, 67.12; H, 3.77; Br, 24.78; N, 4.33calcd. C27H18ClN3: C, 67.10; H, 3.75; Br, 24.80; N, 4.35; Found: C, 67.12; H, 3.77; Br, 24.78; N, 4.33
2) 중간체 C-2의 합성2) Synthesis of intermediate C-2
5 L 플라스크에 중간체 C-1 (216.0 g, 0.7 mol), 4,4,4',4', 5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란 ( 212.8 g, 0.8 mol), 아세트산칼륨 (KOAc, 197.4 g, 2.0 mol) 및 1,1'-비스(다이페닐포스피노) 페로센-팔라듐(II)다이클로라이드 (21.9 g, 0.03 mol), 트리사이클로헥실포스핀 (45.1 g, 0.2 mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 3 L에 넣은 후, 130℃에서 12시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-2를 흰색의 고체 (205.5 g, 83%의 수율)로 얻었다. To a 5 L flask was added intermediate C-1 (216.0 g, 0.7 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-octamethyl-2,2'- (21.8 g, 0.8 mol), potassium acetate (KOAc, 197.4 g, 2.0 mol) and 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) dichloride 0.03 mol) and tricyclohexylphosphine (45.1 g, 0.2 mol) were placed in 3 L of N, N-dimethylformamide and stirred for 12 hours at 130 ° C. After completion of the reaction, the reaction solution was diluted with water and EA Water was removed from the obtained organic layer using magnesium sulfate, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Intermediate C-2 as a white solid (205.5 g, 83% yield).
calcd. C26H25BN2O2 : C, 78.06; H, 6.55; B, 2.93; N, 3.79; O, 8.67; found : C, 78.08; H, 6.57; B, 2.91; N, 3.77; O, 8.67calcd. C26H25BN2O2: C, 78.06; H, 6.55; B, 2.93; N, 3.79; 0, 8.67; Found: C, 78.08; H, 6.57; B, 2.91; N, 3.77; O, 8.67
3) 중간체 C-3의 합성3) Synthesis of intermediate C-3
5 L 플라스크에 중간체 C-2 150.0 g (0.4 mol), 중간체 1-브로모-2-니트로 벤젠 164.1 g (0.8 mol), 탄산칼륨 278.1 g (2.01 mol) 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0) 23.5 g (0.02 mol)을 1,4-다이옥산 2 L, 물 1 L 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 90℃로 가열하였다. 반응 용매를 제거한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 C-3를 노란색의 고체(86.3 g, 58%의 수율)로 얻었다.To a 5 L flask was added 150.0 g (0.4 mol) of Intermediate C-2, 164.1 g (0.8 mol) of Intermediate 1-bromo-2-nitrobenzene and 278.1 g (2.01 mol) of potassium carbonate. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0) 23.5 g (0.02 mol) were added to 2 L of 1,4-dioxane and 1 L of water, and then the mixture was heated to 90 DEG C for 16 hours under a nitrogen stream. After the reaction solvent was removed, the reaction mixture was dissolved in dichloromethane, and the mixture was filtered through silica gel / celite. An organic solvent was removed in an appropriate amount and then recrystallized from methanol to obtain Intermediate C-3 as a yellow solid (86.3 g, 58% yield).
calcd. C18H12N2O2: C, 79.11; H, 4.43; N, 7.69; O, 8.78; found : C, 79.13; H, 4.45; N, 7.67; O, 8.76calcd. For C18H12N2O2: C, 79.11; H, 4.43; N, 7.69; O, 8.78; Found: C, 79.13; H, 4.45; N, 7.67; O, 8.76
4) 중간체 C의 합성 4) Synthesis of intermediate C
1000ml 플라스크에 중간체 C-3 (86.0 g, 0.23 mol), 트리페닐 포스핀 (309.5 g, 1.18 mol)을 디클로로벤젠(DCB) 600 mL에 넣고 질소치환을 하고 12시간 동안 160℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 용매 제거하여 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 C를 노란색의 고체(57.3 g, 73%의 수율)로 얻었다. To a 1000 ml flask was added Intermediate C-3 (86.0 g, 0.23 mol), triphenylphosphine (309.5 g, 1.18 mol) was added to 600 mL of dichlorobenzene (DCB), purged with nitrogen, and stirred at 160 DEG C for 12 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed and the product was purified by column chromatography (Hexane) to obtain Intermediate C as a yellow solid (57.3 g, 73% yield).
Calcd. C18H12N2: C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43; found : C, 86.70; H, 4.83; N, 8.47Calcd. For C18H12N2: C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43; found: C, 86.70; H, 4.83; N, 8.47
합성예Synthetic example 2: 화합물 C-23의 합성 2: Synthesis of Compound C-23
500 mL 플라스크에 중간체 C 10.0 g (30.2 mmol), 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H카바졸 14.4 g (36.2 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 4.3 g (45.3 mmol), Pd(dba)2 1.0 g (1.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 2.2 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 150 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-23(15.0 g, 77%의 수율)을 수득하였다.Intermediate C 10.0 g (30.2 mmol), 3- (4- bromophenyl) -9H-carbazol-9-phenyl 14.4 g (36.2 mmol), sodium t- butoxide (NaO t Bu), 4.3 g in 500 mL flask ( 2.2 g (50% in toluene) of 1.0 g (1.8 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.4 g of Pd ( t Bu) 3 were placed in 150 mL of xylene, Was heated to reflux. After removal of xylene, 200 mL of methanol was added to the mixture obtained, and the crystallized solid was filtered. The resulting solid was dissolved in dichloromethane, and the mixture was filtered with silica gel / celite. An organic solvent was removed in an appropriate amount, -23 (15.0 g, 77% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.74; H, 4.82; N, 6.44calcd. For C47H30N4S: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found: C, 88.74; H, 4.82; N, 6.44
합성예Synthetic example 3: 중간체 E의 합성 3: Synthesis of intermediate E
1) 중간체 E-3(3-(2-니트로 페닐)-9H-1) Intermediate E-3 (3- (2-nitrophenyl) -9H- 카바졸Carbazole )의 합성) Synthesis of
10 L 플라스크에 중간체 E-1 236.0 g (0.80 mol), 중간체 E-2 195.1 g (0.97 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 278.1 g (2.01 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0)(Pd(PPh3)4) 46.5 g (0.04 mol)을 1,4-다이옥산 2.6 L, 물 1.3 L 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 90℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 E-3 (148.4 g, 64%의 수율)를 수득하였다. 10 L intermediate the flask E-1 236.0 g (0.80 mol ), intermediate E-2 195.1 g (0.97 mol ), potassium carbonate (K 2 CO 3) 278.1 g (2.01 mol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4) then gave 46.5 g (0.04 mol) of 1,4-dioxane 2.6 L, put in water 1.3 L, and heated to 90 ℃ for 16 hours in a nitrogen stream. The resulting mixture was added to 1200 mL of methanol, and the crystallized solid was filtered, dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, an organic solvent was removed in an appropriate amount and then recrystallized from methanol to obtain 148.4 g , 64% yield).
calcd. C18H12N2O2: C, 74.99; H, 4.20; N, 9.72; O, 11.10; found : C, 74.98; H, 4.21; N, 9.73; O, 11.09calcd. For C18H12N2O2: C, 74.99; H, 4.20; N, 9.72; O, 11.10; Found: C, 74.98; H, 4.21; N, 9.73; O, 11.09
2) 중간체 E의 합성 2) Synthesis of intermediate E
1000ml 플라스크에 중간체 E-3 (148.0 g, 0.51 mol) 및 트리에틸 포스파이트 (528ml, 3.08mol)을 넣고 질소치환을 하고 12시간 동안 160℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, MeOH 3L를 넣고 교반 후, 필터하고, 여액을 휘발하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 E (65.79 g, 50 %의 수율)를 얻었다. To a 1000 ml flask was added intermediate E-3 (148.0 g, 0.51 mol) and triethyl phosphite (528 ml, 3.08 mol), and the mixture was purged with nitrogen and stirred at 160 캜 for 12 hours. After completion of the reaction, 3 L of MeOH was added and stirred, filtered, and the filtrate was volatilized. The product was purified by column chromatography (Hexane) to obtain Intermediate E (65.79 g, 50% yield).
Calcd. C18H12N2: C, 84.35; H, 4.72; N, 10.93; found : C, 84.35; H, 4.73; N, 10.92;Calcd. For C18H12N2: C, 84.35; H, 4.72; N, 10.93; Found: C, 84.35; H, 4.73; N, 10.92;
합성예Synthetic example 4: 참고화합물 1의 합성 4: Synthesis of reference compound 1
1) 중간체 2의 합성1) Synthesis of intermediate 2
1000 mL 플라스크에 중간체 1 30.0 g (104.5 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 38.4 g (135.8 mmol), 탄산칼륨(K2CO3) 36.1 g (261.2 mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0)(Pd(PPh3)4) 6.0 g (5.2 mmol)을 1,4-다이옥산 280 mL, 물 140 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 80℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 2 (29.1 g, 70%의 수율)를 수득하였다. 30.0 g (104.5 mmol) of Intermediate 1, 38.4 g (135.8 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene and 36.1 g (261.2 mmol) of potassium carbonate (K2CO3) were added to a 1000 mL flask containing tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh3) 4) (6.0 g, 5.2 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (280 mL) and water (140 mL), and the mixture was heated to 80 DEG C under a nitrogen stream for 16 hours. The resultant mixture was added to 1200 mL of methanol, and the resulting solid was filtered. The resulting solid was dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount. The residue was recrystallized from methanol to obtain 29.1 g % Yield).
calcd. C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; found : C, 72.38; H, 4.06; Br, 20.05; N, 3.51calcd. For C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; found: C, 72.38; H, 4.06; Br, 20.05; N, 3.51
2) 중간체 E-2) Intermediate E- PHPH 의 합성 Synthesis of
250 mL 둥근 플라스크에 중간체 E 10.02 g (39.11 mmol), 브로모벤젠 7.32 g (46.9 mmol), 포타슘 하이드록사이드(KOH) 3.29 g (58.66 mmol), 카파아이오다이드(CuI) 1.49 g (7.82 mmol), 1,10-페난쓰로린 1.41 g (7.82 mmol)를 디엠에스오 100 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 물 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 E-PH (8.4 g, 65%의 수율)를 수득하였다.To a 250 mL round flask was added 10.02 g (39.11 mmol) of intermediate E, 7.32 g (46.9 mmol) of bromobenzene, 3.29 g (58.66 mmol) of potassium hydroxide (KOH) and 1.49 g ) And 1.41 g (7.82 mmol) of 1,10-phenanthroline were placed in 100 mL of DMSO, and the mixture was heated under reflux in a nitrogen stream for 15 hours. The resultant mixture was added to 500 mL of water, and the crystallized solid was filtered. The resulting product was dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and then an organic solvent was removed in an appropriate amount and then recrystallized from methanol to obtain Intermediate E-PH , 65% yield).
calcd. C24H16N2 :C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43; found : C, 86.71; H, 4.86; N, 8.43calcd. For C24H16N2: C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43; found: C, 86.71; H, 4.86; N, 8.43
3) 참고화합물 1의 합성3) Synthesis of reference compound 1
250 mL 둥근 플라스크에 중간체 E-PH 8.39 g (25.26 mmol), 중간체 2 10.03 g (25.26 mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOt-Bu) 4.86 g (50.52 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움(Pd2(dba)3) 1.45 g (2.53 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀(Pt(t-Bu)3) 2.0 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 120 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 참고화합물 1(8.0 g, 49%의 수율)을 수득하였다. 8.39 g (25.26 mmol) of Intermediate E-PH, 10.03 g (25.26 mmol) of Intermediate 2, 4.86 g (50.52 mmol) of sodium t-butoxide (NaOt-Bu) and tris (dibenzylideneacetone) were added to a 250 mL round- 2.0 mL (50% in toluene) of 1.45 g (2.53 mmol) of dipalladium (Pd 2 (dba) 3 ) and triethylphosphine (Pt (t- Bu) 3 ) was placed in 120 mL of xylene, And heated to reflux for 15 hours. The resulting solid was dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount. The residue was recrystallized from methanol to obtain Reference Compound 1 (8.0 g, 49% yield).
calcd. C48H31N3 : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47calcd. For C48H31N3: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47
합성예Synthetic example 5: 참고화합물 2의 합성 5: Synthesis of reference compound 2
500 mL 플라스크에 중간체 E-PH 10.0 g (30.2 mmol), 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H카바졸 14.4 g (36.2 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 4.3 g (45.3 mmol), Pd(dba)2 1.0 g (1.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 2.2 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 150 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 참고화합물 2(14.4 g, 74%의 수율)를 수득하였다.Intermediate E-PH 10.0 to 500 mL flask g (30.2 mmol), 3- ( 4- bromophenyl) -9H-carbazol-9-phenyl 14.4 g (36.2 mmol), sodium t- butoxide (NaO t Bu), 4.3 g (45.3 mmol), Pd ( dba) 2 1.0 g (1.8 mmol), tree t- butylphosphine (P (t Bu) 3) 2.2 g (50% in toluene) to put in 150 mL of xylene under a nitrogen gas stream And heated to reflux for 12 hours. After removal of xylene, 200 mL of methanol was added to the mixture obtained, and the crystallized solid was filtered, dissolved in dichloromethane, filtered with silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount, 2 (14.4 g, 74% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46calcd. For C47H30N4S: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; Found: C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46
합성예Synthetic example 6: 비교화합물 1의 합성 6: Synthesis of Comparative Compound 1
1) 중간체 3의 합성 1) Synthesis of intermediate 3
500 mL 플라스크에 중간체 E 9.0 g (35.0 mmol), 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H카바졸 62.9 g (158.0 mmol), 탄산칼륨 7.3 g (53.0 mmol), 요오드화 구리(I) 1.3 g (7.0 mol), 1,10-페난트롤린 1.3 g (7.0 mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 175 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 증류수 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 물과 메탄올, 헥산 씻어주었다. 얻어진 고체를 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 3을 흰색의 고체 (14.6 g, 72%의 수율)로 얻었다.To a 500 mL flask was added 9.0 g (35.0 mmol) of Intermediate E, 62.9 g (158.0 mmol) of 3- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H carbazole, 7.3 g (53.0 mmol) of potassium carbonate, ) And 1.3 g (7.0 mmol) of 1,10-phenanthroline were added to 175 mL of N, N-dimethylformamide, and the mixture was refluxed for 24 hours in a nitrogen stream. The resulting mixture was added to 300 mL of distilled water, and the crystallized solid was filtered, washed with water, methanol and hexane. The resulting solid was extracted with water and dichloromethane, and the resulting aqueous layer was extracted with magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography to obtain Intermediate 3 as a white solid (14.6 g, 72% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32; found : C, 87.92; H, 4.73; N, 7.34calcd. For C47H30N4S: C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32; Found: C, 87.92; H, 4.73; N, 7.34
2) 비교화합물 1의 합성2) Synthesis of Comparative Compound 1
250 mL 플라스크에 중간체 3 14.5 g (25.0 mmol), 아이오도 벤젠 7.7 g (38.0 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 3.6 g (38.0 mmol), Pd(dba)2 0.4 g (1.0 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 1.5 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 100 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 비교화합물 1(11.8 g, 72%의 수율)을 수득하였다.Intermediate 250 mL flask 3 14.5 g (25.0 mmol), iodo-benzene, 7.7 g (38.0 mmol), sodium t- butoxide (NaO t Bu) 3.6 g ( 38.0 mmol), Pd (dba) 2 0.4 g (1.0 mmol ) And 1.5 g (50% in toluene) of tri-t-butylphosphine (P ( t Bu) 3 ) were placed in 100 mL of xylene and heated under reflux in a nitrogen stream for 12 hours. After removal of xylene, 200 mL of methanol was added to the mixture obtained, and the crystallized solid was filtered, dissolved in dichloromethane, filtered through silica gel / celite, an organic solvent was removed in an appropriate amount and recrystallized with acetone to obtain a comparative compound 1 (11.8 g, 72% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46calcd. For C47H30N4S: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; Found: C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46
합성예Synthetic example 7: 참고화합물 3의 합성 7: Synthesis of reference compound 3
1) 중간체 4의 합성1) Synthesis of intermediate 4
500 mL 플라스크에 중간체 E 9.0 g (35.0 mmol), 2-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H카바졸 62.9 g (158.0 mmol), 탄산칼륨 7.3 g (53.0 mmol), 요오드화 구리(I) 1.3 g (7.0 mol), 1,10-페난트롤린 1.3 g (7.0 mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 175 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 증류수 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 물과 메탄올, 헥산으로 씻어주었다. 얻어진 고체를 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 4를 흰색의 고체 (15.0 g, 75%의 수율)로 얻었다.To a 500 mL flask was added 9.0 g (35.0 mmol) of Intermediate E, 62.9 g (158.0 mmol) of 2- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H carbazole, 7.3 g (53.0 mmol) of potassium carbonate, ) And 1.3 g (7.0 mmol) of 1,10-phenanthroline were added to 175 mL of N, N-dimethylformamide, and the mixture was refluxed for 24 hours in a nitrogen stream. The resulting mixture was added to 300 mL of distilled water, and the crystallized solid was filtered, washed with water, methanol and hexane. The resulting solid was extracted with water and dichloromethane, and the resulting aqueous layer was extracted with magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography to obtain Intermediate 4 as a white solid (15.0 g, 75% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32; found : C, 87.92; H, 4.73; N, 7.34calcd. For C47H30N4S: C, 87.93; H, 4.74; N, 7.32; Found: C, 87.92; H, 4.73; N, 7.34
2) 참고화합물 3의 합성2) Synthesis of reference compound 3
250 mL 플라스크에 중간체 4 14.5 g (25.0 mmol), 아이오도 벤젠 7.7 g (38.0 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 3.6 g (38.0 mmol), Pd(dba)2 0.4 g (1.0 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 1.5 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 100 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 참고화합물 3(13.0 g, 79%의 수율)을 수득하였다.Intermediate 250 mL flask was charged 4 14.5 g (25.0 mmol), iodo-benzene, 7.7 g (38.0 mmol), sodium t- butoxide (NaO t Bu) 3.6 g ( 38.0 mmol), Pd (dba) 2 0.4 g (1.0 mmol ) And 1.5 g (50% in toluene) of tri-t-butylphosphine (P ( t Bu) 3 ) were placed in 100 mL of xylene and heated under reflux in a nitrogen stream for 12 hours. After removal of xylene, 200 mL of methanol was added to the mixture obtained, and the crystallized solid was filtered, dissolved in dichloromethane, filtered with silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount, 3 (13.0 g, 79% yield).
calcd. C47H30N4S : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46calcd. For C47H30N4S: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; Found: C, 88.73; H, 4.81; N, 6.46
합성예Synthetic example 8: 참고화합물 4의 합성 8: Synthesis of reference compound 4
1) 중간체 4의 합성1) Synthesis of intermediate 4
1000 mL 플라스크에 중간체 3 30.0 g (104.5 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 38.4 g (135.8 mmol), 탄산칼륨 36.1 g (261.2 mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0) 6.0 g (5.2 mmol)을 1,4-다이옥산 280 mL, 물 140 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 80℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 4 (27.0 g, 65%의 수율)를 수득하였다. 30.4 g (104.5 mmol) of Intermediate 3, 38.4 g (135.8 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene and 36.1 g (261.2 mmol) of potassium carbonate were added to a 1000 mL flask, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 6.0 g (5.2 mmol) was added to 1,4-dioxane (280 mL) and water (140 mL), and the mixture was heated to 80 DEG C for 16 hours under a nitrogen stream. The resultant mixture was added to 1200 mL of methanol, and the crystallized solid was filtered, dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and then an organic solvent was removed in an appropriate amount and then recrystallized from methanol to obtain Intermediate 4 (27.0 g, 65 % Yield).
calcd. C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; found : C, 72.37; H, 4.06; Br, 20.06; N, 3.51calcd. For C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; found: C, 72.37; H, 4.06; Br, 20.06; N, 3.51
2) 참고화합물 4의 합성2) Synthesis of reference compound 4
250 mL 둥근 플라스크에 합성예 1에서 합성한 중간체 C 8.39 g (25.26 mmol), 중간체 4 10.03 g (25.26 mmol), 소듐 t-부톡사이드 4.86 g (50.52 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움 1.45 g (2.53 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀 2.0 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 120 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 참고화합물 4(8.4 g, 51%의 수율)를 수득하였다. 8.39 g (25.26 mmol) of Intermediate C synthesized in Synthesis Example 1, 10.03 g (25.26 mmol) of Intermediate 4, 4.86 g (50.52 mmol) of sodium t-butoxide, 1.45 g (2.53 mmol) of palladium and 2.0 mL (50% in toluene) of tri-t-butylphosphine were placed in 120 mL of xylene and heated under reflux for 15 hours under a nitrogen stream. The resulting solid was dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount. The residue was recrystallized from methanol to obtain Reference Compound 4 (8.4 g, 51% yield).
calcd. C48H31N3 : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.71; H, 4.82; N, 6.47calcd. For C48H31N3: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; Found: C, 88.71; H, 4.82; N, 6.47
합성예Synthetic example 9: 참고화합물 5의 합성 9: Synthesis of reference compound 5
1) 중간체 5의 합성1) Synthesis of intermediate 5
1000 mL 플라스크에 중간체 1 30.0 g (104.5 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 38.4 g (135.8 mmol), 탄산칼륨 36.1 g (261.2 mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0) 6.0 g (5.2 mmol)을 1,4-다이옥산 280 mL, 물 140 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 80℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1200 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 5 (28.3 g, 68%의 수율)를 수득하였다. 30.0 g (104.5 mmol) of Intermediate 1, 38.4 g (135.8 mmol) of 1-bromo-3-iodobenzene and 36.1 g (261.2 mmol) of potassium carbonate were added to a 1000 mL flask, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 6.0 g (5.2 mmol) was added to 1,4-dioxane (280 mL) and water (140 mL), and the mixture was heated to 80 DEG C for 16 hours under a nitrogen stream. The resultant mixture was added to 1200 mL of methanol, which was then filtered. The resulting solid was dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount. The residue was recrystallized from methanol to obtain Intermediate 5 (28.3 g, 68 % Yield).
calcd. C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; found : C, 72.36; H, 4.05; Br, 20.05; N, 3.52calcd. For C24H16BrN: C, 72.37; H, 4.05; Br, 20.06; N, 3.52; Found: C, 72.36; H, 4.05; Br, 20.05; N, 3.52
2)참고화합물2) Reference compound 5의 합성 Synthesis of 5
250 mL 둥근 플라스크에 합성예 1에서 합성한 중간체 C 8.39 g (25.26 mmol), 5 10.03 g (25.26 mmol), 소듐 t-부톡사이드 4.86 g (50.52 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움 1.45 g (2.53 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀 2.0 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 120 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 참고화합물 5(9.4 g, 57%의 수율)를 수득하였다. 8.39 g (25.26 mmol), 5 10.03 g (25.26 mmol) of Intermediate C synthesized in Synthesis Example 1, 4.86 g (50.52 mmol) of sodium t-butoxide, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 1.45 g (2.53 mmol) of triethylphosphine and 2.0 mL (50% in toluene) of tri-t-butylphosphine were placed in 120 mL of xylene and heated under reflux for 15 hours under a nitrogen stream. The resulting solid was dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / celite, and the organic solvent was removed in an appropriate amount. The residue was recrystallized from methanol to obtain Reference Compound 5 (9.4 g, 57% yield).
calcd. C48H31N3 : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.73; H, 4.81; N, 6.47calcd. For C48H31N3: C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; Found: C, 88.73; H, 4.81; N, 6.47
유기 발광 소자의 제조Manufacture of organic light emitting device
실시예Example 1 One
ITO (Indium tin oxide) 1500Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 650Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 합성예 2에서 얻은 화합물 C-23을 증착하여 50Å 두께의 정공수송보조층을 형성하였다. 상기 정공수송보조층 상부에 SFC사의BH113을 호스트로 사용하고 도판트로 SFC사의BD370을 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 250Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 화합물 D를 진공 증착하여 250Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.ITO (Indium tin oxide) A glass substrate coated with a thin film of 1500 Å in thickness was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. Compound A was vacuum deposited on the ITO substrate using the ITO transparent electrode thus prepared as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A and a compound B was deposited to a thickness of 50 A on the injection layer, To form a hole transporting layer. Compound C-23 obtained in Synthesis Example 2 was deposited on the hole transport layer to form a hole transporting auxiliary layer having a thickness of 50 Å. BH113 of SFC Company was used as a host on the hole transporting auxiliary layer and BD370 of SFC Company as a dopant was doped to 5 wt% to form a 250Å thick light emitting layer by vacuum evaporation. Compound D was vacuum deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer having a thickness of 250 ANGSTROM. LiF 10 Å and Al 1000 Å were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기 유기 소자 제작에 쓰인 물질은 구체적으로 하기와 같다.The material used for the production of the organic device is as follows.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4, N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) biphenyl-
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N- (biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl- N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline Compound D: 8- (4- (4,6-di (naphthalen-2-yl) -1,3,5-triazin- 2- yl) phenyl) quinoline
참고예Reference example 1 One
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 대신 합성예 4에서 얻어진 참고화합물 1의 물질을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the hole transporting auxiliary layer used was the reference compound 1 obtained in Synthesis Example 4 instead of the compound C-23 obtained in Synthesis Example 2.
참고예Reference example 2 2
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 물질 대신 합성예 5에서 얻어진 참고화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Reference Compound 2 obtained in Synthesis Example 5 was used instead of the compound C-23 obtained in Synthesis Example 2, as the hole transporting auxiliary layer.
비교예Comparative Example 1 One
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 물질 대신 합성예 6에서 얻어진 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the hole transporting auxiliary layer used in Comparative Example 1 was replaced by the comparative compound 1 obtained in Synthesis Example 6 instead of the compound C-23 obtained in Synthesis Example 2.
참고예Reference example 3 3
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 물질 대신 합성예 7에서 얻어진 참고화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Reference Compound 3 obtained in Synthesis Example 7 was used instead of the compound C-23 obtained in Synthesis Example 2, as the hole transporting auxiliary layer.
참고예Reference example 4 4
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 물질 대신 합성예 8에서 얻어진 참고화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Reference Compound 4 obtained in Synthesis Example 8 was used instead of Compound C-23 obtained in Synthesis Example 2 as the hole transporting auxiliary layer.
참고예Reference example 5 5
정공수송보조층으로, 합성예 2에서 얻어진 화합물 C-23 물질 대신 합성예 9에서 얻어진 참고화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Reference Compound 5 obtained in Synthesis Example 9 was used instead of the compound C-23 obtained in Synthesis Example 2, as the hole transporting auxiliary layer.
평가예Evaluation example : 제작된 유기 발광 소자의 특성 평가: Characterization of fabricated organic light emitting devices
실시예 1, 참고예 1 내지 5와 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 전력효율 및 구동전압 특성을 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.The power efficiency and the driving voltage characteristics of the organic luminescent device according to Example 1, Reference Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 were evaluated. The results are shown in Table 1 below.
상기 표를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물 C-23을 정공수송보조층으로서 사용한 실시예 1에 따른 유기발광소자는 비교화합물 또는 참고화합물들을 사용한 비교예 1 및 참고예 1 내지 5에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압 및 전력효율이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.Referring to the above table, the organic light-emitting device according to Example 1 using the compound C-23 according to the present invention as a hole transporting auxiliary layer can be used as an organic light-emitting device according to Comparative Example 1 and Reference Examples 1 to 5, It can be confirmed that the driving voltage and the power efficiency are greatly improved as compared with the device.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 정공 보조층
141: 정공 수송층
142: 정공 수송 보조층200, 300: Organic light emitting device
105: organic layer
110: anode
120: cathode
130: light emitting layer
140: hole assist layer
141: hole transport layer
142: hole transporting auxiliary layer
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 방향족 고리이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
An organic compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
A is a substituted or unsubstituted C6 to C12 aromatic ring,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
The method of claim 1,
An organic compound represented by any one of the following formulas (2) to (4):
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
In the above Chemical Formulas 2 to 4,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 1 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
The method of claim 1,
An organic compound represented by any one of the following formulas (5) to (7):
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
In the above formulas 5 to 7,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 1 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기인 유기 화합물.
The method of claim 1,
L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 유기 화합물.
The method of claim 1,
L 1 is a substituted or unsubstituted m-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기인 유기 화합물.
The method of claim 1,
R 8 and R 9 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
하기 그룹 1에 나열된 유기 화합물.
[그룹 1]
Organic compounds listed in Group 1 below.
[Group 1]
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
The anode and the cathode facing each other, and
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode
/ RTI >
Wherein the organic layer comprises the organic compound according to any one of claims 1 to 7.
상기 유기층은
발광층,
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공 수송층, 그리고
상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에서 상기 발광층에 인접하게 위치하는 정공 수송 보조층을 포함하고,
상기 정공 수송 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
9. The method of claim 8,
The organic layer
Emitting layer,
A hole transporting layer positioned between the anode and the light emitting layer, and
And a hole transporting auxiliary layer disposed adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the hole transporting layer,
Wherein the hole transporting auxiliary layer comprises the organic compound.
9. A display device comprising the organic electroluminescent device according to claim 8.
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