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KR20170030470A - 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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KR20170030470A
KR20170030470A KR1020167030436A KR20167030436A KR20170030470A KR 20170030470 A KR20170030470 A KR 20170030470A KR 1020167030436 A KR1020167030436 A KR 1020167030436A KR 20167030436 A KR20167030436 A KR 20167030436A KR 20170030470 A KR20170030470 A KR 20170030470A
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KR
South Korea
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group
liquid crystal
general formula
carbon atoms
mass
Prior art date
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Application number
KR1020167030436A
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English (en)
Inventor
고 스도
신이치 히라타
Original Assignee
디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디아이씨 가부시끼가이샤 filed Critical 디아이씨 가부시끼가이샤
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Abstract

Figure pct00097

Figure pct00098

일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 함유하고, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다. 본 발명의 액정 조성물은, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))이 높고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 가지며, 또한 이를 사용한 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수하고, 빠른 응답 속도를 실현할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기기기, 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 또는 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 또는 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도로 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε이 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절율 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더해서 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε이 음이며 그 절대값이 큰 화합물을 각종 검토함에 의해 액정 조성물의 특성이 개량되어 왔다.
Δε이 음인 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)을 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
Figure pct00001
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)을 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하기에 이르러 있지 않다.
Figure pct00002
한편, 식(E)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기한 액정 화합물(D)을 조합한 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위하여 액정 화합물(F)과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이며, 높은 Δn과 높은 신뢰성을 양립시키기 위해서는 추가적인 검토가 필요했다.
Figure pct00003
또한, 식(G)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물은 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 이 액정 조성물도 상기한 액정 화합물(F)과 같이 알케닐 화합물을 포함하는 화합물을 함유한 액정 조성물이기 때문에, 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하기 쉬운 폐해가 있었다.
Figure pct00004
또, 알케닐 화합물을 포함하는 액정 조성물의 표시 불량에의 영향에 대해서는 이미 개시되어 있지만(특허문헌 5 참조), 일반적으로는 알케닐 화합물의 함유량이 감소하면 액정 조성물의 η이 상승하고, 고속 응답의 달성이 곤란해지기 때문에, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 곤란했다.
이렇게 Δε이 음의 값을 나타내는 화합물과 액정 화합물(C), (D) 및 (F)을 조합하는 것만으로는, 높은 Δn과 낮은 η를 양립시키며, 또한, 표시 불량이 없는 또는 억제된 Δε이 음인 액정 조성물의 개발은 곤란했다.
한편, 소부나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하지 않는, 또는, 발생하기 어려운 액정 조성물 및 액정 표시 소자를 얻기 위해서는, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 필수인 것으로 일반적으로 생각되고 있다. VHR을 보다 높게 하기 위하여, 예를 들면, 산화방지제, 자외선흡수제 또는 광안정제와 특정의 화합물을 조합한 액정 조성물을 사용하는 것이, 특허문헌 7, 특허문헌 8, 특허문헌 9에 개시되어 있다.
또한, 특허문헌 6에 있어서, (식 1)로 표시되는 지수가 큰 액정 재료를 사용함으로써 호메오트로픽 액정셀의 응답 속도를 향상시키는 것이 개시되어 있지만, 충분하다고 할 수 있는 것은 아니었다.
Figure pct00005
이상의 점에서, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)를 충분히 작게, 회전 점성(γ1)을 충분히 작게, 탄성 상수(K33)를 크게 하는 것, 또한, 높은 전압 유지율(VHR)이 요구되고 있었다. 또한, 이를 사용한 소부나 표시 불균일 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도의 액정 표시 소자가 요구되고 있었다.
일본국 특개평8-104869호 유럽 특허출원공개 제0474062호 일본국 특개2006-37054호 일본국 특개2001-354967호 일본국 특개2008-144135호 일본국 특개2006-301643호 일본국 특개2002-256267호 일본국 특표2014-505745호 일본국 특표2014-505746호
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))이 높고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하며, 또한 이를 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형, IPS형 또는 ECB형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 요망되고 있는 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 조성물계에 있어서, 특정의 화합물을 조합함에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)
Figure pct00006
(식 중, RⅣ1 및 RⅣ 2은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어 있어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 일반식(I)
Figure pct00007
(식 중의, R1은, 수소 원자, -O·, -OH, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 된다. R2, R3, R4 및 R5은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 되고, R2과 R3 및/또는 R4과 R5은 서로 결합해서 환을 형성해도 된다. R6 및 R7은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 된다. n1은 1∼6의 정수를 나타내지만, n1이 2∼6의 정수를 나타낼 경우, 복수 존재하는 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일해도 되며 달라도 된다. M1은 1∼6가의 유기기를 나타내지만, M1의 가수(價數)는 n1이 나타내는 수와 같은 수이다) 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물을 제공하며, 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖고, 높은 전압 유지율(VHR)을 갖기 때문에, 이를 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유한다.
Figure pct00008
일반식(I-Ⅳ)에 있어서, 식 중의 RⅣ1 및 RⅣ 2은, 점도를 저하시키기 위해서는, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼4의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼4의 알케닐기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 직쇄상인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물로서 일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00009
일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)에 있어서, 식 중의 RV 및 RV1은, 점도를 저하시키기 위해서는, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼4의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼4의 알케닐기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 직쇄상인 것이 바람직하다. 더 상세히 기술하면, RV은 탄소 원자수 2의 알케닐기인 것이 바람직하고, RV1은 탄소 원자수 3의 알케닐기인 것이 바람직하다. 즉, 일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)의 측쇄는 좌측과 우측이 같은 것도 바람직하다. 점도를 저하시키기 위해서는 RV 또는 RV1은 알케닐기인 것이 바람직하다.
일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)으로 표시되는 화합물 중 어느 한쪽을 적어도 1종 이상 함유해도 되며, 일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)으로 표시되는 화합물의 양쪽을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 더 구체적으로는, 낮은 점도 또는 낮은 회전 점성을 얻기 위해서는 일반식(I-V)을 보다 많이 함유하는 것이 바람직하고, 큰 탄성 상수를 얻기 위해서는 일반식(I-V1)을 보다 많이 함유하는 것이 바람직하고, 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 얻기 위해서는, 이들을 동시에 가능한 한 많이 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물로서 이하의 식(I-Ⅳ-1) 내지 식(I-Ⅳ-6)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00010
액정 조성물에 있어서, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 3 내지 70질량% 함유하는 것이 바람직하며, 10 내지 70질량%인 것이 바람직하고, 20 내지 60질량%인 것이 더 바람직하고, 20 내지 50질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 낮은 점도 또는 낮은 회전 점성을 얻기 위해서는 그 함유량은 25 내지 55질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시할 경우에는 그 함유량은 3 내지 40질량%가 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 2% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 8% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 45% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 58% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 53% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 48% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 45% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 43% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상 함유한다.
Figure pct00011
일반식(I)에 있어서, R1은 광열화방지능(光劣化防止能)을 높이기 위해서는 수소 원자, -O·, -OH인 것이 바람직하며, 수소 원자 또는 -OH인 것이 더 바람직하고, 수소 원자가 특히 바람직하다. 또한, 액정 조성물과의 상용성(相溶性)을 높이기 위해서는 탄소 원자수 1∼12의 무치환의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기 또는 탄소 원자수 3∼12의 알케닐기인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1∼8의 무치환의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기 또는 탄소 원자수 3∼8의 알케닐기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼4의 무치환의 알킬기, 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 또는 탄소 원자수 3 또는 4의 알케닐기인 것이 더 바람직하다. 또한, 직쇄상인 것이 바람직하다.
R2, R3, R4 및 R5은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하며, 무치환의 알킬기인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다. R2, R3, R4 및 R5 중 어느 1개 이상이 메틸기인 것이 더 바람직하며, R2, R3, R4 및 R5의 모두가 메틸기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 또한, R2과 R3, 및/또는 R4과 R5은 서로 결합해서 환 구조를 형성해도 된다.
R6 및 R7은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하며, 제조의 용이함에서 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
n1은 1∼6의 정수를 나타내고, M1은 1∼6가의 유기기를 나타내고, M1의 가수는 n1이 나타내는 수와 같은 수이지만, n1은 3이고, M1은 3가의 유기기인 것이 바람직하다.
n1은 3을 나타낼 경우, M1은 일반식(I-M)
Figure pct00012
(식 중의, Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2-, -CF2O-, -NH- 또는 단결합을 나타낸다.
Sp1, Sp2 및 Sp3는 각각 독립하여 단결합 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 된다.
A는
Figure pct00013
(식 중의, R8은, 수소 원자, -OH 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-로 치환되어도 된다. 또한, 환상 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환되어 있어도 된다)
에서 선택되는 기를 나타낸다)
으로 표시되는 구조인 것이, 액정 조성물과의 상용성 및 보존안정성을 높이기 위해서는 바람직하다.
여기에서, 제조의 용이함, 및 원료의 입수 용이함에서, Z1, Z2 및 Z3의 적어도 1개 이상은 -O-, -CO-O- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, Z1, Z2 및 Z3의 모두가 -O-, -CO-O- 또는 단결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다. 또한, Sp1, Sp2 및 Sp3는, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하며, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 당해 알킬렌기는 무치환이거나, 또는 알킬렌기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환되어 있는 것이 바람직하며, 무치환인 것이 보다 바람직하다. 구체적으로는, Sp1, Sp2 및 Sp3는, -CO-, -CH2-CO-, -CH2-CH2-CO-, -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-O-CO-, -CH2-CH2-O-CO-, -CH2-CH2-CH2-O-CO-, 탄소 원자수 1∼4의 무치환의 알킬렌기 또는 단결합인 것이 특히 바람직하다.
또한, -Sp1-Z1-, -Sp2-Z2- 및 -Sp2-Z2-는, 각각 독립하여 -CO-O-, -CH2-CO-O-, -CH2-CH2-CO-O-, -CH2-CH2-CH2-CO-O-, -CH2-O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-O-CO-O-, -CH2-CH2-O-CO-O- 또는 -CH2-CH2-CH2-O-CO-O-인 것이 바람직하며, -CO-O-, -CH2-CO-O- 또는 -CH2-CH2-CO-O-인 것이 보다 바람직하다.
A는
Figure pct00014
(식 중의, R8은, 수소 원자, -OH 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환되어도 된다)으로 표시되는 구조인 것이, 액정 조성물과의 상용성 및 보존안정성을 높이기 위해서는 보다 바람직하다. 여기에서, 제조의 용이함, 및 원료의 입수 용이함에서, R8은, 수소 원자, -OH, 탄소 원자수 2∼10의 알킬기, -O-CO-R9(R9은 탄소 원자수 1∼9의 알킬기를 나타낸다)이 바람직하며, 수소 원자를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식(I)으로서 n1이 3을 나타내는 화합물은, 이하의 일반식(I-a)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00015
(식 중의, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 일반식(I) 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7과 같은 의미를 나타낸다. A는 일반식(I-M) 중의 A와 같은 의미를 나타낸다. ZI1는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -NH- 및 단결합을 나타낸다. SpI1는 단결합 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬렌기를 나타낸다. 복수 존재하는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, ZI1 및 SpI1는 동일해도 되며 달라도 된다)
ZI1는 -O-, -CO-O-, 단결합을 나타내는 것이 바람직하다. SpI1는 단결합 또는 탄소 원자수 1∼4의 무치환의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하며, 직쇄상인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(I)으로서 n1이 3을 나타내는 화합물은, 일반식(I-a.1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00016
(식 중, RH3, RH4 및 RH5은, 각각 독립하여 일반식(I) 중의 R1과 같은 의미를 나타낸다. nH1 및 nH2은 각각 독립하여 0 내지 4의 정수를 나타낸다)
일반식(I-a.1) 중, RH3, RH4 및 RH5은, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 일반식(I)에 나타내는 화합물의 바람직한 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
일반식(I)으로서 n1이 3을 나타내는 화합물은, 일반식(I-a1)∼(I-a14)으로 표시되는 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00017
Figure pct00018
(식 중의 R11, R12 및 R13은, 각각 독립하여 일반식(I) 중의 R1과 같은 의미를 나타낸다)
보다 구체적으로는, 일반식(I-a1-1)∼일반식(I-a6-1)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00019
또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물로서는, 이하의 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00020
일반식(I-1) 중, RHS은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내지만, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다. RHS이 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다.
MHS은 nHS이 1을 나타낼 경우 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬기를 나타내고, nHS이 2 내지 6의 정수를 나타낼 경우 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기를 나타내고, MHS 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -OCO-, -COO-, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기로 치환되어도 되지만, 액정 조성물에 부여하는 점성이나 자신의 휘발성을 고려하면, MHS은 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬기 또는 알킬렌기가 바람직하며, 탄소 원자수 2 내지 8의 알킬기 또는 알킬렌기가 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 8의 알킬기 또는 알킬렌기가 바람직하고, 탄소 원자수 6 또는 8의 알킬기 또는 알킬렌기가 바람직하다. MHS은 직쇄상이어도 되고 분기해 있어도 된다.
nHS은 1 내지 6의 정수를 나타내지만, 2 내지 4인 것이 바람직하다.
nHS이 1을 나타낼 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(I-11) 또는 일반식(I-12)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00021
(식 중, RH11은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며, M은 탄소 원자수 1 내지 13의 알킬렌기를 나타낸다)
Figure pct00022
(식 중, RH12 및 R113은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타낸다)
nHS이 2를 나타낼 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(I-2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00023
(식 중, RH1 및 RH2은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내며, M은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기를 나타내지만, M 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -OCO-, -COO-, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기로 치환되어도 된다)
일반식(I-2) 중, RH1 및 RH2은, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.
일반식(I-2) 중, M은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기를 나타내지만, 액정 조성물에 부여하는 점성이나 자신의 휘발성을 고려하면, M은 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기가 바람직하며, 탄소 원자수 4 내지 8의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소 원자수 6 또는 8의 알킬렌기가 바람직하다.
구체적으로는, 일반식(I-24), 일반식(I-26) 및 일반식(I-28)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이들 식 중의 RH1 및 RH2은 상술과 같다.
Figure pct00024
더 상세히 기술하면, 일반식(I-24H), 일반식(I-26H) 및 일반식(I-28H)으로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 일반식(I-28H)으로 표시되는 비스(2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트가 가장 적절하다.
Figure pct00025
또한, nHS이 3 내지 6의 정수를 나타낼 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(I-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 일반식(I-3)으로 표시되는 화합물은 유효 아민 농도가 높기 때문에, 보다 효과적으로 작용하는 화합물이다. 또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물에 있어서, 분자량이 작은 것은, 액정 표시 소자 중의 배향막에 흡착해버려, 표시 불균일을 유발하는 케이스가 많지만, 일반식(I-3)으로 표시되는 화합물은 분자량이 커지기 때문에, 표시 불균일의 유발을 방지할 수 있다.
Figure pct00026
(식 중, RH3, RH4 및 RH5은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타낸다. nH1 및 nH2은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다. nH3은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. nH3이 2, 3 또는 4이고, RH5이 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
일반식(I-3) 중, RH3, RH4 및 RH5은, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.
일반식(I-3) 중, nH3은 1을 나타내는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 상기 일반식(I-a1)∼(I-a6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 일반식(I-3) 중, nH3은 2를 나타내는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 일반식(I-31) 및 일반식(I-32)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이들 식 중의 RH3, RH4 및 RH5은 상술과 같다.
Figure pct00027
Figure pct00028
보다 구체적으로는, 일반식(I-32H)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00029
또, 일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 헤테로 원자끼리가 직접 결합하는 구조를 포함하지 않는다.
액정 조성물에 있어서, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 일반식(I-2), 일반식(I-31), 일반식(I-32), 일반식(I-a)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(I-2) 및 일반식(I-31), 일반식(I-2) 및 일반식(I-32), 일반식(I-2) 및 일반식(I-a), 일반식(I-31) 및 일반식(I-a), 일반식(I-32) 및 일반식(I-a)에서 선택되는 조합에서 선택되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
액정 조성물에 있어서, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을, 조성물 중에 하한값으로서, 0.01% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 0.02% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.03% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.05% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.07% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.2% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 0.5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서 5% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 3% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 1% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.5% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.45% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.4% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.3% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.25% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.2% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.15% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.1% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.07% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.05% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 0.03% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
보다 구체적으로는, 0.01 내지 5질량% 함유하는 것이 바람직하며, 0.01 내지 0.3질량%인 것이 바람직하고, 0.02 내지 0.3질량%인 것이 더 바람직하고, 0.05 내지 0.25질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시할 경우에는 그 함유량은 0.01 내지 0.1질량%가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00030
(식 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼15의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼15의 알케닐기를 나타내며, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다. Z5는 -CH2- 또는 산소 원자를 나타낸다. XLC41는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립하여 0∼3을 나타내고, mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1, 2 또는 3이고, ALC31∼ALC52, ZLC31∼ZLC52가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)
일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC3)∼일반식(LC5)에 있어서, RLC31, RLC41, RLC51은, 각각 독립하여, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다. RLC32, RLC42, RLC52은, 각각 독립하여, 탄소 원자수 1 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기가 더 바람직하다. RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타낸다).
Figure pct00031
ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내는 것이 바람직하다.
ZLC31∼ZLC51는 각각 독립하여 단결합, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -OCH2-가 바람직하다.
mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립하여 1 또는 2를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식(LC3)으로서, 이하의 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00032
(식 중, R21 및 R22은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, R21 및 R22 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, R21 및 R22 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. A21는, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. Z21는 -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타낸다. Z22는 -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내지만, R21과 직접 결합하는 Z22는 단결합을 나타낸다. m21은 1, 2 또는 3을 나타내고, A21 및 Z22가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1) 중, R21은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다. R22은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기가 더 바람직하다.
R21, 및 R22이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타낸다).
Figure pct00033
일반식(Ⅱ-1) 중, A21는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하다.
Z21는, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2- 또는 -CF2CF2-를 나타내지만, -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, 또는 -CF2CF2가 바람직하며, -CH2O-, 또는 -CH2CH2-가 더 바람직하고, -CH2O-가 특히 바람직하다.
Z22는, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내지만, -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합이 바람직하며, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합이 특히 바람직하다. 단, R21과 직접 결합하는 Z22는, 단결합을 나타낸다.
m21은 1, 2 또는 3을 나타내고, A21 및 Z22가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다)
일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-1A) 또는 일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00034
(식 중, R21, R22, A21 및 Z21는, 각각 독립적으로 일반식(Ⅱ-1)에 있어서의 R21, R22, A21 및 Z21와 같은 의미를 나타낸다)
Figure pct00035
(식 중, B21는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. R21, R22, A21 및 Z21는, 각각 독립적으로 일반식(Ⅱ-1)에 있어서의 R21, R22, A21 및 Z21와 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-1A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-1A-1)∼일반식(Ⅱ-1A-4)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-1A-1)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅱ-1A-4)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 일반식(Ⅱ-1A-1)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다.
Figure pct00036
(식 중, R21 및 R22은, 각각 독립적으로 일반식(Ⅱ-1)에 있어서의 R21 및 R22과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-1B-1)∼일반식(Ⅱ-1B-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-1B-1), 일반식(Ⅱ-1B-3)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅱ-1B-6)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 일반식(Ⅱ-1B-1)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅱ-1B-3)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다.
Figure pct00037
(식 중, R21 및 R22은, 각각 독립적으로 일반식(Ⅱ-1)에 있어서의 R21 및 R22과 같은 의미를 나타낸다)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅱ-1A) 및 일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물 중 어느 한쪽을 적어도 1종 이상 함유해도 되며, 일반식(Ⅱ-1A) 및 일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물의 양쪽을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅱ-1A) 및 일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(Ⅱ-1A) 및 일반식(Ⅱ-1B)은 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-1A-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅱ-1B-1)으로 표시되는 화합물의 조합인 것이 보다 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물의 함유량은 10 내지 90질량%인 것이 바람직하며, 20 내지 80질량%가 더 바람직하고, 20 내지 70질량%가 더 바람직하고, 20 내지 60질량%가 더 바람직하고, 20 내지 55질량%가 더 바람직하고, 25 내지 55질량%가 더 바람직하고, 30 내지 55질량%가 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(LC3)으로서, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00038
(식 중, R25 및 R26은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, R25 및 R26 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, R25 및 R26 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. A23는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. n21은 1, 2 또는 3을 나타내고, A23가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다)
일반식(Ⅱ-2) 중, R25은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다. R26은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기가 더 바람직하다. R25, 및 R26이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타낸다).
Figure pct00039
A23는 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내는 것이 바람직하다.
n21은 1 또는 2를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-2A) 또는 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00040
(식 중, R25, R26 및 A23는, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 R25, R26 및 A23와 같은 의미를 나타낸다)
Figure pct00041
(식 중, B23는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. R25, R26 및 A23는, 각각 독립하여 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 R25, R26 및 A23와 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2A-2)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2A-2)으로 표시되는 화합물보다 바람직하다.
Figure pct00042
(식 중, R25 및 R26은, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 R25 및 R26과 같은 의미를 나타낸다)
일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 일반식(Ⅱ-2B-1)∼일반식(Ⅱ-2B-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-2)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-2B-2)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00043
(식 중, R25 및 R26은, 일반식(Ⅱ-2)에 있어서의 R25 및 R26과 같은 의미를 나타낸다)
또한, 일반식(LC3)으로서, 하기 일반식(LC3-b)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00044
(식 중, RLC31, RLC32, ALC31, ALC32 및 ZLC31는, 일반식(LC3)에 있어서의 RLC31, RLC32, ALC31, ALC32 및 ZLC31과 같은 의미를 나타내고, XLC3b1∼XLC3b4는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, XLC3b1 및 XLC3b2 또는 XLC3b3 및 XLC3b4 중의 적어도 한쪽의 조합은 함께 불소 원자를 나타내고, mLC3b1은 0 또는 1을 나타낸다. 단, 일반식(LC3-b)에 있어서, 일반식(Ⅱ-1) 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은 제외한다)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-b1)∼일반식(LC3-b10)을 나타내는 것이 바람직하며, 일반식(LC3-b1), 일반식(LC3-b3) 및 일반식(LC3-b4)을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 일반식(LC3-b1)을 나타내는 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3-b1)으로 표시되는 화합물을 반드시 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00045
(식 중, RLC33 및 RLC34은 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다)
RLC33 및 RLC34의 조합은 특히 한정되지 않지만, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알콕시기를 나타내는 것, 및 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐옥시기를 나타내는 것임이 바람직하며, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 및 양쪽이 알케닐기를 나타내는 것임이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(LC3-b)으로서는, 하기 일반식(LC3-b11)을 나타내는 것이 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3-b11)으로 표시되는 화합물을 반드시 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00046
(식 중, RLC35 및 RLC36은 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다)
또한, 일반식(LC3)으로서, 일반식(PAP-1)
Figure pct00047
(식 중, R55 및 R56은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중의 수소 원자의 1개 또는 2개 이상이 불소 원자로 치환되어도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것도 바람직하다.
R55은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하다. R56은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 더 바람직하다. 일반식(LC4)으로서는 하기 일반식(LC4-a) 내지 일반식(LC4-c), 일반식(LC5)으로서는 하기 일반식(LC5-a) 내지 일반식(LC5-c)을 나타내는 것이 바람직하고,
Figure pct00048
(식 중, RLC41, RLC42 및 XLC41는 각각 독립하여 상기 일반식(LC4)에 있어서의 RLC41, RLC42 및 XLC41와 같은 의미를 나타내고, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 상기 일반식(LC5)에 있어서의 RLC51 및 RLC52과 같은 의미를 나타내고, ZLC4a1, ZLC4b1, ZLC4c1, ZLC5a1, ZLC5b1 및 ZLC5c1는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물로서 일반식(Ⅱ-1A), 일반식(Ⅱ-1B), 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 적어도 1종 이상 함유해도 되며, 일반식(Ⅱ-1A) 및 일반식(Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물의 양쪽을 각각 1종 이상 함유해도 되고, 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물의 양쪽을 각각 1종 이상 함유해도 된다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅱ-1A), 일반식(Ⅱ-1B), 일반식(Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅱ-2B)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하며, 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-1)의 조합인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-2)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅱ-2B-1)의 조합인 것이 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅱ-2A-1)의 조합인 것이 더 바람직하며, 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅱ-2A-2)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅱ-1B-1)의 조합인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅱ-2B-2)의 조합인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-3)의 조합인 것이 더 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(LC3-b)의 조합인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(LC3-b1)의 조합인 것이 보다 바람직하고, 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(LC3-b11)의 조합인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(LC3) 중의 RLC31, 일반식(LC4) 중의 RLC41, 및 일반식(LC5) 중의 RLC51의 적어도 1종 이상의 화합물이 프로페닐기인 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물의 함유량은 0.5% 내지 95질량%인 것이 바람직하며, 10 내지 90질량%인 것이 바람직하고, 20 내지 80질량%가 더 바람직하고, 20 내지 70질량%가 더 바람직하고, 20 내지 60질량%가 더 바람직하고, 20 내지 55질량%가 더 바람직하고, 25 내지 55질량%가 더 바람직하고, 30 내지 55질량%가 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 0.5% 이상 함유하는 것이 바람직하며, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 2% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 4% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물의 함유량은 10 내지 90질량%인 것이 바람직하며, 20 내지 80질량%가 더 바람직하고, 30 내지 70질량%가 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 1질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 23% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 88% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 73% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 68% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 63% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00049
(식 중, R33 및 R34은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 되며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 된다. A31∼A33는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. Z31 및 Z32는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다. m31은 0, 1 또는 2를 나타내고, A31 및 Z31가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다. 단, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물에 있어서, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 제외한다)
일반식(Ⅲ)에 있어서, R33 및 R34은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기인 것이 바람직하며, 직쇄인 것이 바람직하다. R33 및 R34이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pct00050
(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타낸다)
R33 및 R34의 조합은 특히 한정되지 않지만, 양쪽이 알킬기를 나타내는 것, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐기를 나타내는 것, 또는, 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알콕시기를 나타내는 것, 또는 어느 한쪽이 알킬기를 나타내고, 다른 쪽이 알케닐옥시기를 나타내는 것임이 바람직하다.
A31∼A33는 각각 독립하여 하기 중 어느 하나의 구조
Figure pct00051
가 바람직하고,
Figure pct00052
가 보다 바람직하다.
Z31 및 Z32는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 단결합, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 더 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하다.
m31은 1 또는 2의 정수를 나타내는 것이 바람직하다. A31 및 Z31가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다.
일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(Ⅲ-B) 내지 일반식(Ⅲ-K)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(Ⅲ-B) 내지 일반식(Ⅲ-K)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00053
(식 중, R31 및 R32은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R32은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다)
일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅲ-D), 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-F) 및 일반식(Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것도 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 큰 Δn이 요구될 경우에는, 일반식(Ⅲ-F), 일반식(Ⅲ-H) 및 일반식(Ⅲ-K)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ-D), 일반식(Ⅲ-G) 및 일반식(Ⅲ-H)으로 표시되는 화합물에 있어서는, R31은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R32은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 바람직하며, R31은 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 또는 3의 알케닐기인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물에 있어서는, R31 및 R32은 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
일반식(Ⅲ-B) 내지 일반식(Ⅲ-K)으로 표시되는 화합물의 바람직한 구체적인 예로서, 이하와 같은 것을 들 수 있다.
Figure pct00054
Figure pct00055
(식 중, Rd은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 단, 일반식(I-V) 및 일반식(I-V1)으로 표시되는 화합물은 제외한다)
또한, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(Ⅷ-a), 일반식(Ⅷ-c) 또는 일반식(Ⅷ-d)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것도 바람직하다.
Figure pct00056
(식 중, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타낸다)
Figure pct00057
(식 중, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립하여 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내며, X51 및 X52 중 어느 하나는 불소 원자이고, 다른 하나는 수소 원자이다)
Figure pct00058
(식 중, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립하여 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내며, X51 및 X52 중 어느 하나는 불소 원자이고, 다른 하나는 수소 원자이다)
또한, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(V-9.1) 내지 일반식(V-9.3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00059
일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 1질량% 내지 60질량%인 것이 바람직하며, 10질량% 내지 50질량%인 것이 바람직하고, 20질량% 내지 50질량%인 것이 바람직하고, 20질량% 내지 40질량%인 것이 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 0.5질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 3% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 5% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 8% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 10% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 13% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 15% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 18% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 45% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 38% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 35% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 33% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 30% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 28% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 25% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(N-001)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00060
(식 중, RN1 및 RN2은 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내고, L1 및 L2은 각각 독립하여 수소 원자, 불소 원자, CH3 또는 CF3를 나타낸다. 단, L1 및 L2의 양쪽이 불소 원자를 나타내는 것을 제외한다)
RN1 및 RN2은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2A-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I-1), 일반식(II), 일반식(Ⅱ-2A-2) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1B-3) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1B-3) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2B-2) 및 일반식(Ⅲ-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2B-2) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2A-1), 일반식(Ⅱ-2B-2) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-2B-1) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-2B-2) 및 일반식(Ⅲ-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1), 일반식(Ⅱ-2A-2), 일반식(Ⅱ-2B-2) 및 일반식(Ⅲ-K)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-1B-1) 및 일반식(Ⅲ-K)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(I-Ⅳ), 일반식(I), 일반식(Ⅱ-1A-1), 일반식(Ⅱ-1B-1), 일반식(Ⅱ-1B-3) 및 일반식(Ⅲ-K)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량이, 50 내지 99질량%인 것이 바람직하며, 55∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 60∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 65∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 70∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 75∼99질량%인 것이 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 조성물 중에 하한값으로서, 30질량%(이하 조성물 중의 %는 질량%를 나타낸다) 이상 함유하는 것이 바람직하며, 35% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 40% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 45% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 78% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 83% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 91% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상한값으로서, 100% 이하 함유하는 것이 바람직하며, 99% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 95% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 90% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 85% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 80% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 75% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 70% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 65% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 60% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 55% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 50% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물의 합계의 함유량이, 50∼99질량%인 것이 바람직하며, 55∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 60∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 65∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 70∼99질량%인 것이 더 바람직하고, 75∼99질량%인 것이 특히 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물, 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물, 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량이, 70∼100질량%인 것이 바람직하며, 80∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 85∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 90∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 95∼100질량%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하며, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절율 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하며, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하며, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30m㎩·s이지만, 10 내지 25m㎩·s인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 22m㎩·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130m㎩·s이지만, 60 내지 110m㎩·s인 것이 보다 바람직하며, 60 내지 100m㎩·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하며, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선흡수제, 적외선흡수제, 중합성 모노머 또는 본 발명 이외의 광안정제(HALS) 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 본 발명의 액정 조성물은, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정으로서, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 +2.0 내지 +50.0인 액정 화합물을 함유해도 되고, 그 함유량은 0질량% 내지 50질량%이지만, 1질량% 내지 30질량%인 것이 바람직하며, 3질량% 내지 30질량%인 것이 바람직하고, 5질량% 내지 20질량%인 것이 바람직하다.
예를 들면, 액정 조성물은 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 0.01 내지 2질량% 함유하고 있어도 된다.
중합성 모노머로서는, 하나의 반응성기를 갖는 단관능성의 중합성 화합물, 및 이관능 또는 삼관능 등의 2개 이상의 반응성기를 갖는 다관능성의 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다. 반응성기를 갖는 중합성 화합물은 메소겐성 부위를 포함하고 있어도 되며, 포함하고 있지 않아도 된다.
반응성기를 갖는 중합성 화합물에 있어서, 반응성기는 광에 의한 중합성을 갖는 치환기가 바람직하다.
반응성기를 갖는 중합성 화합물 중, 단관능성의 반응기를 갖는 중합성 화합물로서 구체적으로는, 하기 일반식(Ⅵ)
Figure pct00061
(식 중, X3는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp3는, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)t-(식 중, t는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내고, V는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가(多價) 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, W는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기를 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅵ)에 있어서, X3는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내지만, 반응 속도를 중시할 경우에는 수소 원자가 바람직하고, 반응 잔류량을 저감하는 것을 중시할 경우에는 메틸기가 바람직하다.
상기 일반식(Ⅵ)에 있어서, Sp3는, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)t-(식 중, t는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내지만, 탄소쇄가 그다지 길지 않은 것이 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬렌기가 바람직하며, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기가 보다 바람직하다. 또한, Sp3가 -O-(CH2)t-를 나타내는 경우도, t는 1∼5가 바람직하며, 1∼3이 보다 바람직하다.
상기 일반식(Ⅵ)에 있어서, V는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 2개 이상의 환상 치환기에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅵ)으로 표시되는 중합성 화합물은 더 구체적으로는, 일반식(X1a)
Figure pct00062
(식 중, A1는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
A2는 단결합 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립하여 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자, 메틸기 또는 에틸기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
A3 및 A6는 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립하여 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립하여 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼17의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
A4 및 A7는 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립하여 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립하여 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼9의 알킬기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고,
p는 1∼10을 나타내고,
B1, B2 및 B3는, 각각 독립하여 수소 원자, 탄소 원자수 1∼10의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, 각각 독립하여 산소 원자, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립하여 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 3∼6의 트리알콕시실릴기로 치환되어 있어도 된다)를 나타내는 화합물을 들 수 있다.
또한, 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 중합성 화합물은 구체적으로는, 일반식(X1b)
Figure pct00063
(식 중, A8는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
6원환 T1, T2 및 T3는 각각 독립하여
Figure pct00064
중 어느 하나(단 q는 1 내지 4의 정수를 나타낸다)를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
Y1 및 Y2는 각각 독립하여 단결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -(CH2)4-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2=CHCH2CH2- 또는 -CH2CH2CH=CH-를 나타내고,
Y3는 단결합, -COO- 또는 -OCO-를 나타내고,
B8는 탄소 원자수 1∼18의 탄화수소기를 나타낸다)로 나타내는 화합물도 들 수 있다.
또한, 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 중합성 화합물은 구체적으로는, 일반식(X1c)
Figure pct00065
(식 중, R70은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R71은 축합환을 갖는 탄화수소기를 나타낸다)으로 나타내는 화합물도 들 수 있다.
또한, 반응성기를 갖는 중합성 화합물 중, 다관능성의 반응기를 갖는 중합성 화합물이, 하기 일반식(Ⅶ)
Figure pct00066
(식 중, X1 및 X2는 각각 독립하여, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Sp1 및 Sp2는 각각 독립하여, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내고, U는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, k는 1∼5의 정수를 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅶ)에 있어서, X1 및 X2는 각각 독립하여, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내지만, 반응 속도를 중시할 경우에는 수소 원자가 바람직하고, 반응 잔류량을 저감하는 것을 중시할 경우에는 메틸기가 바람직하다.
상기 일반식(Ⅶ)에 있어서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립하여, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2∼7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 방향환에 결합하는 것으로 한다)를 나타내지만, 탄소쇄가 그다지 길지 않은 것이 바람직하며, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기가 보다 바람직하다. 또한, Sp1 및 Sp2가 -O-(CH2)s-를 나타내는 경우도, s는 1∼5가 바람직하며, 1∼3이 보다 바람직하고, Sp1 및 Sp2의 적어도 한쪽이, 단결합인 것이 보다 바람직하고, 모두 단결합인 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(Ⅶ)에 있어서, U는 탄소 원자수 2∼20의 직쇄 혹은 분기 다가 알킬렌기 또는 탄소 원자수 5∼30의 다가 환상 치환기를 나타내지만, 다가 알킬렌기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, 탄소 원자수 5∼20의 알킬기(기 중의 알킬렌기는 산소 원자가 인접하지 않는 범위에서 산소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 환상 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 2개 이상의 환상 치환기에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅶ)에 있어서, U는 구체적으로는, 이하의 식(Ⅶ-1) 내지 식(Ⅶ-5)을 나타내는 것이 바람직하며, 식(Ⅶ-1) 내지 식(Ⅶ-3)을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 식(Ⅶ-1)을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00067
(식 중, 양단은 Sp1 또는 Sp2에 결합하는 것으로 한다)
U가 환 구조를 가질 경우, 상기 Sp1 및 Sp2는 적어도 한쪽이 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, 양쪽 모두 단결합인 것도 바람직하다.
상기 일반식(Ⅶ)에 있어서, k는 1∼5의 정수를 나타내지만, k가 1의 이관능 화합물, 또는 k가 2의 삼관능 화합물인 것이 바람직하며, 이관능 화합물인 것이 보다 바람직하다.
더 상세히 기술하면, 일반식(M)
Figure pct00068
으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, X201 및 X202는, 각각 독립하여, 수소 원자, 메틸기 또는 -CF3기를 나타낸다. X201 및 X202는, 모두 수소 원자인 디아크릴레이트 유도체, 모두 메틸기인 디메타크릴레이트 유도체가 바람직하고, 한쪽이 수소 원자이고 다른 한쪽이 메틸기인 화합물도 바람직하다. 용도에 따라 바람직한 화합물을 사용할 수 있지만, PSA 표시 소자에 있어서는, 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 메타크릴레이트 유도체를 적어도 1개 갖는 것이 바람직하고, 2개 갖는 것도 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, Sp201 및 Sp202는, 각각 독립하여, 단결합, 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다. Sp201 및 Sp202는, PSA형의 액정 표시 소자에 있어서는 적어도 한쪽이 단결합인 것이 바람직하고, 모두 단결합인 화합물 또는 한쪽이 단결합이고 다른 한쪽이 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-인 것이 바람직하며, 이 경우, 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기가 바람직하고, s는 1∼4가 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, M201, M202 및 M203은, 각각 독립하여, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다), 1,4-페닐렌기(기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다), 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 기 중의 수소 원자는, 각각 독립하여, 불소 원자, -CF3기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
Figure pct00069
일반식(M)에 있어서, Z201 및 Z202는, 각각 독립하여, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CY1=CY2-(식 중, Y1 및 Y2는, 각각 독립하여, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다), -C≡C- 또는 단결합을 나타내지만, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합이 더 바람직하다.
일반식(M)에 있어서, n201은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다. 단, M202 및 Z202가 복수 존재할 경우, 각각 달라도 되고, 같아도 된다.
일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물을 적어도 1종 함유하고 있어도 되며, 1종∼5종 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼3종 함유하는 것이 더 바람직하다.
일반식(M)의 함유량은 0.01∼2.00질량%인 것이 바람직하며, 0.05∼1.00질량%인 것이 더 바람직하고, 0.10∼0.50질량%인 것이 특히 바람직하다.
더 구체적으로는, 일반식(M)에 있어서 n201이 0일 경우, Sp201 및 Sp202의 사이의 환 구조는, 식(XXa-1) 내지 식(XXa-5)인 것이 바람직하며, 식(XXa-1) 내지 식(XXa-3)인 것이 더 바람직하고, 식(XXa-1) 또는 식(XXa-2)인 것이 특히 바람직하다. 단, 식의 양단은 Sp201 또는 Sp202에 결합하는 것으로 한다.
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
이들의 골격을 포함하는 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA형의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
이상의 점에서, 중합성 모노머로서, 식(XX-1) 내지 일반식(XX-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 식(XX-1) 내지 식(XX-4)이 더 바람직하다.
Figure pct00075
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다.
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
일반식(M)에 있어서 n201이 1일 경우, 예를 들면, 식(M31) 내지 식(M48)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00076
식(M31) 내지 식(M48) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
이들의 골격을 포함하는 일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA형의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
일반식(M)에 있어서 n201이 1, 또한, 식(R-1) 또는 식(R-2)을 복수 개 가질 경우, 예를 들면, 식(M301) 내지 식(M316)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00077
식(M301) 내지 식(M316) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3에 의해서 치환되어 있어도 된다.
일반식(M)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 예를 들면, 식(Ia-1)∼식(Ia-31)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
또한, 산화방지제는, 일반식(H-1) 내지 일반식(H-4)으로 표시되는 힌더드 페놀이 바람직하다.
Figure pct00082
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더 구체적으로는, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 3 내지 7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
일반식(H-4) 중, MH4은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다), -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 지나치게 크지 않은 편이 바람직하므로, 탄소 원자수 2 내지 12가 더 바람직하며, 탄소 원자수 3 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 6 내지 10이 더 바람직하다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립하여, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립하여, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
더 구체적으로는, 예를 들면, 식(H-11) 내지 식(H-15)을 들 수 있다.
Figure pct00083
본 발명의 액정 조성물은, 산화방지제를 1질량ppm 이상 함유해도 되지만, 10질량ppm 이상이 바람직하며, 20질량ppm 이상이 바람직하고, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화방지제의 함유량의 상한은 10000질량ppm이지만, 1000질량ppm이 바람직하며, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동의 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형, IPS형 또는 ECB형에 적용할 수 있다. 또, PSVA형과 PSA형은 실질적으로 동의(同義)이다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호(略號)를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n +1O- 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
(연결기)
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
(환 구조)
Figure pct00084
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절율 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(m㎩·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점성(m㎩·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
VHR(UV) : 고압 수은 램프로 UV를 150(J) 조사 후의 전압 유지율(1V, 60㎐, 60℃) 단, 조도는 365㎚에서 100㎽/㎠로 했다.
(비교예 1, 실시예 1, 실시예 2, 실시예 3 및 실시예 4)
LC-A(비교예 1)에 일반식(I-28H) 또는 (I-32H)으로 표시되는 화합물을 첨가한 LC-1(실시예 1), LC-2(실시예 2), LC-3(실시예 3) 및 LC-4(실시예 4)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같았다.
[표 1]
Figure pct00085
본 발명의 액정 조성물 LC-1, LC-2, LC-3 및 LC-4는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, K33이 크고, 비교예인 LC-A보다도 충분히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되며, 특히 LC-4는 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다.
이를 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 텔레비전 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-2를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-2를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-2를 99.7%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 (H-14)를 20ppm 첨가한 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-4를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 (H-12)를 20ppm 첨가한 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 2, 실시예 5, 실시예 6, 실시예 7 및 실시예 8)
LC-B(비교예 2), LC-5(실시예 5), LC-6(실시예 6), LC-7(실시예 7) 및 LC-8(실시예 8)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 2와 같았다.
[표 2]
Figure pct00086
본 발명의 액정 조성물인 LC-5, LC-6, LC-7 및 LC-8은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, K33이 크고, 비교예인 LC-B보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되며, 그 중에서도 LC-7 및 LC-8은 특히 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다.
이를 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 텔레비전 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-5를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-7을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-5를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-7을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 3, 실시예 9 및 실시예 10)
LC-C(비교예 3), LC-9(실시예 9) 및 LC-10(실시예 10)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 3과 같았다.
[표 3]
Figure pct00087
본 발명의 액정 조성물 LC-9 및 LC-10은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, K33이 크고, 비교예인 LC-C보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다.
이를 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-9를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-9를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-9를 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-9를 99.68질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.02질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-10을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-10을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-10을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-10을 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.05질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 4, 비교예 5, 실시예 11 및 실시예 12)
LC-D(비교예 4), LC-E(비교예 5), LC-11(실시예 11) 및 LC-12(실시예 12)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 4와 같았다.
[표 4]
Figure pct00088
본 발명의 액정 조성물 LC-11 및 LC-12는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, 비교예인 LC-D 및 LC-E보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다. 또한, 표시 불균일이 없는 것을 확인했다.
이를 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-11을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-11을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-11을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-11을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-12를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-12를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-12를 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-12를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.3질량% 및 식(Ia-31)을 0.1질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다(비교예 6, 실시예 13, 실시예 14 및 실시예 15).
LC-F(비교예 6), LC-13(실시예 13), LC-14(실시예 14) 및 LC-15(실시예 15)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 5와 같았다.
[표 5]
Figure pct00089
본 발명의 액정 조성물 LC-13은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, 비교예인 LC-F보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-13은, ODF 시에 적하흔이 발생하지 않았다. 또한, 이 액정 표시 소자에는 배향 불균일이 발생하지 않았다. 또한, 구동시에 소부가 발생하지 않는 것을 확인했다.
이 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.0㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-13을 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.35질량% 및 식(Ia-31)을 0.05질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 식(H-11) 또는 식(H-14)의 화합물을 50ppm 첨가해, PSVA형의 액정 표시 소자를 각각 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-13을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.1질량% 및 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
LC-14 및 LC-15에 대해서도 마찬가지의 실험을 실시해, 마찬가지의 결과가 얻어졌다.
(비교예 7, 실시예 16, 실시예 17 및 실시예 18)
LC-G(비교예 7), LC-16(실시예 16), LC-17(실시예 17) 및 LC-18(실시예 18)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 6과 같았다.
[표 6]
Figure pct00090
본 발명의 액정 조성물 LC-16, LC-17 및 LC-18은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, γ1/K33이 작은 것으로서, 비교예인 LC-G보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-16, LC-17 및 LC-18은, ODF 시에 적하흔이 발생하지 않았다. 또한, 이 액정 표시 소자에는 배향 불균일이 발생하지 않았다. 또한, 구동시에 소부가 발생하지 않는 것을 확인했다.
이 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.0㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-16을 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-17을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-18을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-18을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.35질량% 및 식(Ia-31)을 0.05질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-18을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에 추가로 산화방지제로서 식(H-11) 또는 식(H-14)의 화합물을 50ppm 첨가해, PSVA형의 액정 표시 소자를 각각 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-18을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-18을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.1질량% 및 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 8, 실시예 19, 실시예 20 및 실시예 21)
LC-H(비교예 8), LC-19(실시예 19), LC-20(실시예 20) 및 LC-21(실시예 21)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 7과 같았다.
[표 7]
Figure pct00091
본 발명의 액정 조성물 LC-19, LC-20 및 LC-21은, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, γ1/K33이 작은 것으로서, 비교예인 LC-H보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-19, LC-20 및 LC-21은, ODF 시에 적하흔이 발생하지 않았다. 또한, 이 액정 표시 소자에는 배향 불균일이 발생하지 않았다. 또한, 구동시에 소부가 발생하지 않는 것을 확인했다.
이 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.0㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-21을 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.35질량% 및 식(Ia-31)을 0.05질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에 추가로 산화방지제로서 식(H-11) 또는 식(H-14)의 화합물을 50ppm 첨가해, PSVA형의 액정 표시 소자를 각각 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-21을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.1질량% 및 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-19를 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-19를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.28질량% 및 식(Ia-31)을 0.02질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-19를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 식(H-14)의 화합물을 30ppm 첨가하고, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
(비교예 9, 실시예 22, 실시예 23 및 실시예 24)
LC-I(비교예 9), LC-22(실시예 22), LC-23(실시예 23) 및 LC-24(실시예 24)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 8과 같았다.
[표 8]
Figure pct00092
본 발명의 액정 조성물 LC-22, LC-23 및 LC-24는, 점도(η)가 작고, 회전 점성(γ1)이 작으며, γ1/K33이 작은 것으로서, 비교예인 LC-I보다도 현저하게 높은 VHR(UV)인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-22, LC-23 및 LC-24는, ODF 시에 적하흔이 발생하지 않았다. 또한, 이 액정 표시 소자에는 배향 불균일이 발생하지 않았다. 또한, 구동시에 소부가 발생하지 않는 것을 확인했다.
이 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 모바일 용도로서는 충분히 고속 응답이었다. 또, 셀두께는 3.2㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
또한, LC-22를 99.65질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.35질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-22를 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-22를 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-23을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-4)을 0.35질량% 및 식(Ia-31)을 0.05질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-23을 99.7질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-2)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 식(H-11)의 화합물을 60ppm 첨가하고, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-23을 99.5질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.5질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-23을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.4질량%로 조제한 액정 조성물에, 추가로 산화방지제로서 식(H-14)의 화합물을 65ppm 첨가하고, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-23을 99.6질량%, 중합성 모노머로서 식(XX-1)을 0.1질량% 및 식(M-302)을 0.3질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
또한, LC-24를 99.75질량%, 중합성 모노머로서 식(M-302)을 0.25질량%로 조제한 액정 조성물을 사용해서, PSVA형의 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량이 없으며, 충분히 고속 응답인 것을 확인했다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, VHR(UV)이 높고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 것이며, 이를 사용한 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것임이 확인되었다.

Claims (14)

  1. 일반식(I-Ⅳ)
    Figure pct00093

    (식 중, RⅣ1 및 RⅣ 2은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어 있어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 일반식(I)
    Figure pct00094

    (식 중의, R1은, 수소 원자, -O·, -OH, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 된다. R2, R3, R4 및 R5은, 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 되고, R2과 R3 및/또는 R4과 R5은 서로 결합해서 환을 형성해도 된다. R6 및 R7은 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼6의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O-, -S-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCF2- 또는 -CF2O-로 치환되어도 된다. n1은 1∼6의 정수를 나타내지만, n1이 2∼6의 정수를 나타낼 경우, 복수 존재하는 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일해도 되며 달라도 된다. M1은 1∼6가의 유기기를 나타내지만, M1의 가수(價數)는 n1이 나타내는 수와 같은 수이다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(I-Ⅳ) 중의 RⅣ1 및 RⅣ 2이 각각 독립하여 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(I)으로 표시되는 화합물을 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    또한, 일반식(LC3)∼일반식(LC5)
    Figure pct00095

    (식 중, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼15의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼15의 알케닐기를 나타내며, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립하여 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, RLC31, RLC32, RLC41, RLC42, RLC51 및 RLC52 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립하여 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. ALC31, ALC32, ALC41, ALC42, ALC51 및 ALC52는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. ZLC31, ZLC32, ZLC41, ZLC42, ZLC51 및 ZLC52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다. Z5는 -CH2- 또는 산소 원자를 나타낸다. XLC41는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, mLC31, mLC32, mLC41, mLC42, mLC51 및 mLC52은 각각 독립하여 0∼3을 나타내고, mLC31+mLC32, mLC41+mLC42 및 mLC51+mLC52은 1, 2 또는 3이고, ALC31∼ALC52, ZLC31∼ZLC52가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    또한, 일반식(Ⅲ)
    Figure pct00096

    (식 중, R33 및 R34은 각각 독립하여 탄소 원자수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 되며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 된다. A31∼A33는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. Z31 및 Z32는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낸다. m31은 0, 1 또는 2를 나타내고, A31 및 Z31가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도 되며, 달라도 된다. 단, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물에 있어서, 일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 제외한다)
    으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I) 중의 n1이 3을 나타내는 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I-Ⅳ)으로 표시되는 화합물의 함유량의 총량이 액정 조성물에 있어서 3질량% 내지 70질량%인 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I)의 함유량이 액정 조성물에 있어서 0.01질량% 내지 5질량%인 액정 조성물.
  9. 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC3)∼일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물의 함유량의 총량이 액정 조성물에 있어서 10질량% 내지 90질량%인 액정 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0의 범위이고, 20℃에 있어서의 굴절율 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30m㎩·s의 범위이고, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130m㎩·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃의 범위인 액정 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물 및/또는 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  14. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, FFS형, ECB형 또는 IPS형의 액정 표시 소자.
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