[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR20160074583A - 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법 - Google Patents

상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20160074583A
KR20160074583A KR1020167013076A KR20167013076A KR20160074583A KR 20160074583 A KR20160074583 A KR 20160074583A KR 1020167013076 A KR1020167013076 A KR 1020167013076A KR 20167013076 A KR20167013076 A KR 20167013076A KR 20160074583 A KR20160074583 A KR 20160074583A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
threonine
chlorphenoxyphosphine
phosphatidylcholine
organophosphate
species
Prior art date
Application number
KR1020167013076A
Other languages
English (en)
Inventor
루이스 이 고메즈
리키 헌터
마이크 쇼
토니 케이 트룰링거
메리 이 쿠비스자크
Original Assignee
다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 filed Critical 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Publication of KR20160074583A publication Critical patent/KR20160074583A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물 및 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제를 포함한다. 해충을 방제하는 방법은 살충 조성물을 해충 집단 근처에 적용하는 것을 포함한다. 식물을 곤충에 의한 침입 및 공격으로부터 보호하는 방법은 식물을 상승작용적 살충 조성물과 접촉시키는 것을 포함한다.

Description

상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법 {SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS}
우선권 주장
본 출원은 미국 특허 가출원 일련 번호 61/894,031 (2013년 10월 22일 출원, 발명의 명칭 "SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS")의 출원일의 이익을 우선권 주장한다.
기술 분야
본 개시내용은 선형동물문, 절지동물문 및/또는 연체동물문의 해충에 대해 살충 유용성을 갖는 화합물, 이러한 화합물의 제조 방법, 및 이러한 방법에 사용되는 중간체의 제조 방법의 분야에 관한 것이다. 이들 화합물은, 예를 들어 살선충제, 살진드기제, 살응애제 및/또는 살연체동물제로서 사용될 수 있다.
해충 집단의 방제는 인간 건강, 현대 농업, 식품 저장 및 위생에 필수적이다. 농업 손실을 초래하는 수만종이 넘는 해충이 존재하며, 전세계적으로 해마다 수십억의 미국 달러에 달하는 양의 농업 손실이 발생한다. 따라서, 새로운 살충제 및 이러한 살충제의 제조 및 사용 방법이 계속적으로 요구되고 있다.
살곤충제 저항성 작용 위원회 (IRAC)는 살곤충제들을 이러한 살곤충제 작용 방식의 최고의 이용가능한 증거에 기초한 카테고리로 분류하였다. IRAC 작용 방식 그룹 1B의 살곤충제는 유기포스페이트 화합물인 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제이다. 이러한 부류의 살곤충제는 신경 시냅스에서의 흥분성 신경전달물질 아세틸콜린의 작용을 종결시키는 효소인 AChE를 억제하여, 영향을 받는 곤충의 과다흥분을 초래하는 것으로 여겨진다. 이러한 부류의 살곤충제의 예는 클로르피리포스, 말라티온, 파라티온, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온이다.
상이한 작용 방식을 갖는 살충제의 윤용이 우수한 해충 관리 실시를 위해 채택될 수 있으나, 이러한 접근법이 반드시 만족스러운 해충 방제를 제공하지는 않는다. 게다가, 살충제의 조합을 연구하더라도, 항상 높은 상승 작용이 발견되는 것은 아니었다.
본원에 사용된 용어 "상승작용적 효과" 또는 그의 문법적 변형은 2종 이상의 활성 화합물의 조합 활성이 각 활성 화합물 단독의 활성의 합을 초과하는, 2종 이상의 활성 화합물의 조합에서 나타나는 협력적 작용을 의미하며 이를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "상승작용적 유효량"은 상기 정의된 상승작용적 효과를 제공하는 2종 이상의 활성 화합물의 양을 의미하며 이를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "살충 유효량"은 적어도 1종의 해충에 대해 유해 효과를 일으키는 활성 살충제의 양을 의미하며 이를 포함하고, 여기서 유해 효과는 자연적 발생, 사멸, 조절 등으로부터 벗어나는 것을 포함할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "방제하다" 또는 그의 문법적 변형은 살아있는 해충의 수의 조절 또는 해충의 생존가능한 알의 수의 조절 또는 둘 다를 의미하며 이를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물"은 AChE 억제제이며, 살곤충제 저항성 작용 위원회 (IRAC)에 의해 작용 방식의 최고의 이용가능한 증거에 기초하여 IRAC 작용 방식 그룹 1B에 속하는 것으로 분류된, 임의의 유기포스페이트-기재 살곤충제를 의미하며 이를 포함한다.
하나의 특정한 실시양태에서, 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합을 포함한다.
Figure pct00001
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제는 산소의 존재 하에 대응하는 술폰으로 산화될 수 있는 것으로 알려져 있다.
실시예에 제시된 바와 같이, 상승작용적 효과의 존재는 문헌 [Colby S. R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 1967, 15, 20-22]에 기재된 방법을 사용하여 결정된다.
놀랍게도, 본 개시내용의 살충 조성물은 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물 및 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염이 단독으로 적용되는 경우에 달성될 수 있는 것보다 낮은 수준의 사용되는 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물 및 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 조합 농도에서 우수한 해충 방제를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 다시 말해서, 상승작용적 살충 조성물은 단순히 조성물에 사용되는 활성 화합물의 특성을 합하기만 하는 2종의 활성 화합물의 혼합물이 아니다.
일부 실시양태에서, 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제와 클로르피리포스, 말라티온, 파라티온, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온 또는 그의 혼합물로부터 선택된 살곤충제의 조합을 포함할 수 있다.
추가 실시양태에서, 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제와 클로르피리포스 (O,O-디에틸 O-3,5,6-트리클로로피리딘-2-일 포스포로티오에이트)의 조합을 포함할 수 있다.
[표 1A]
Figure pct00002
표 1A는 상승작용적 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비를 보여준다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 20:1 내지 약 1:20일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 15:1 내지 약 1:15일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 10:1 내지 약 1:10일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 5:1 내지 약 1:5일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 4:1 내지 약 1:4일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 3:1 내지 약 1:3일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 2:1 내지 약 1:2일 수 있다. 일부 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 1:1일 수 있다. 추가적으로, 상기 언급된 실시양태에서 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비 한계는 상호교환가능할 수 있다. 비-제한적 예로서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비는 약 1:3 내지 약 20:1일 수 있다.
상승작용적 살충 조성물이 되도록 구상되는 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비는 X:Y로 나타낼 수 있고; 여기서 X는 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량부이고, Y는 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물의 중량부이다. X에 대한 중량부의 수치 범위는 0 < X ≤ 20이고, Y에 대한 중량부의 수치 범위는 0 < Y ≤ 20이다 (표 1B에서 도표에 나타난 바와 같음). 비-제한적 예로서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 20:1일 수 있다.
[표 1B]
Figure pct00003
상승작용적 살충 조성물이 되도록 구상되는 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비 범위는 X1:Y1 내지 X2:Y2로 나타낼 수 있고, 여기서 X 및 Y는 상기 정의된 바와 같다. 하나의 특정한 실시양태에서, 중량비 범위는 X1:Y1 내지 X2:Y2일 수 있고, 여기서 X1 > Y1 및 X2 < Y2이다. 비-제한적 예로서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비 범위는 약 3:1 내지 약 1:3일 수 있다. 일부 실시양태에서, 중량비 범위는 X1:Y1 내지 X2:Y2일 수 있고, 여기서 X1 > Y1 및 X2 > Y2이다. 비-제한적 예로서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비 범위는 약 15:1 내지 약 3:1일 수 있다. 추가 실시양태에서, 중량비 범위는 X1:Y1 내지 X2:Y2일 수 있고, 여기서 X1 < Y1 및 X2 < Y2이다. 비-제한적 예로서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비 범위는 약 1:3 내지 약 1:20일 수 있다.
표 1C는 본 개시내용의 특정한 실시양태에 따른, 상승작용적 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비를 보여준다. 일부 특정한 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비는 약 8000:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 2000:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 500:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 256:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 128:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 64:1 이하일 수 있다. 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 32:1 이하일 수 있다. 다른 추가 실시양태에서, 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제의 중량비는 약 1:1 이하일 수 있다.
[표 1C]
Figure pct00004
상승작용적 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물에 대한 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량비는 달라질 수 있으며, 표 1A, 표 1B, 및 표 1C에 기재된 것과 상이할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 활성 화합물의 조합의 상승작용적 유효량이 다양한 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다는 것을 인지하고 있다. 이러한 우세한 조건의 비-제한적 예는 해충의 유형, 작물의 유형, 적용 방식, 적용 시점, 기상 조건, 토양 조건, 지형적 특징 등을 포함할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 우세한 조건에 따라 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물 및 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 상승작용적 유효량을 용이하게 결정할 수 있을 것으로 이해된다.
일부 실시양태에서, 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합, 및 식물학상-허용되는 불활성 담체 (예를 들어, 고체 담체, 또는 액체 담체)를 포함할 수 있다.
다른 실시양태에서, 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 클로르피리포스와 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합, 및 식물학상-허용되는 불활성 담체 (예를 들어, 고체 담체, 또는 액체 담체)를 포함할 수 있다.
추가 실시양태에서, 살충 조성물은 계면활성제, 안정화제, 구토제, 붕해제, 소포제, 습윤제, 분산제, 결합제, 염료, 충전제 또는 그의 조합으로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
특정한 실시양태에서, 각 살충제 (유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물, 및 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제)는 습윤성 산제, 유화성 농축물, 수성 또는 액체 액상수화제, 현탁액 농축물 또는 살충제에 사용되는 종래의 제제 중 어느 하나로서 개별적으로 제제화되고, 이어서 적용을 위해 물 또는 다른 액체와 액체 분무 혼합물로서 현장에서 탱크-혼합될 수 있다. 바람직한 경우에, 개별적으로 제제화된 살충제는 또한 순차적으로 적용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 상승작용적 살충 조성물은 보다 농축된 일차 조성물로 제제화될 수 있고, 이어서 사용 전에 물 또는 다른 희석제로 희석된다. 이러한 실시양태에서, 상승작용적 살충 조성물은 표면 활성제를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 특정한 실시양태에서, 식물을 곤충에 의한 침입 및 공격으로부터 보호하는 방법은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합을 포함하는 살충 조성물과 식물을 접촉시키는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 살충 조성물은 고체 형태일 수 있다. 고체 형태의 비-제한적 예는 산제, 분제 또는 과립상 제제를 포함할 수 있다.
다른 실시양태에서, 살충 조성물은 액체 제제 형태일 수 있다. 액체 형태의 예는 적절한 액체 담체 중의 분산액, 현탁액, 에멀젼 또는 용액을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 특정한 실시양태에서, 상승작용적 살충 조성물은 액체 분산액 형태일 수 있고, 여기서 상승작용적 살충 조성물은 물 또는 다른 농업상 적합한 액체 담체에 분산될 수 있다.
특정 실시양태에서, 상승작용적 살충 조성물은 적절한 유기 용매 중의 용액 형태일 수 있다. 한 실시양태에서, 농업 화학에서 널리 사용되는 분무 오일이 상승작용적 살충 조성물을 위한 유기 용매로서 사용될 수 있다.
하나의 특정한 실시양태에서, 해충을 방제하는 방법은 살충 조성물을 해충 집단 근처에 적용하는 것을 포함하며, 여기서 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합을 포함한다.
해충의 방제는 살충 유효량의 상승작용적 살충 조성물을 분무제, 국소 처리제, 겔, 종자 코팅, 마이크로캡슐, 전신 흡수제, 베이트(bait), 이어택(eartag), 볼루스(bolus), 포거(fogger), 훈증제, 에어로졸, 산제 등의 형태로 적용하여 달성될 수 있다.
이들 개시된 살충 조성물은 예를 들어 살선충제, 살진드기제, 살응애제 및/또는 살연체동물제로서 사용될 수 있다.
본 개시내용의 살충 조성물은 매우 다양한 곤충을 방제하는데 사용될 수 있다. 비-제한적 예로서, 하나 이상의 실시양태에서, 살충 조성물은 절지동물문, 선형동물문, 협각아문, 다지아문, 육각아문, 곤충강, 거미강 및 결합강 중 적어도 하나의 1종 이상의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다. 적어도 일부 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 곤충강 및 거미강 중 적어도 하나의 1종 이상의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다.
비-제한적 예로서, 하나 이상의 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 절지동물문, 선형동물문, 협각아문, 다지아문, 육각아문, 곤충강, 거미강 및 결합강 중 적어도 하나의 1종 이상의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다. 적어도 일부 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 곤충강 및 거미강 중 적어도 하나의 1종 이상의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다.
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 딱정벌레목 (딱정벌레류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아칸토셀리데스(Acanthoscelides) 종 (바구미), 아칸토셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus) (강낭콩 바구미), 아그릴루스 플라니펜니스(Agrilus planipennis) (호리비단벌레), 아그리오테스(Agriotes) 종 (방아벌레), 아노플로포라 글라브리펜니스(Anoplophora glabripennis) (아시아 장수하늘소), 안토노무스(Anthonomus) 종 (바구미), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) (목화 바구미), 아피디우스(Aphidius) 종, 아피온(Apion) 종 (바구미), 아포고니아(Apogonia) 종 (땅벌레), 아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus) (블랙 터프그래스 아타에니우스(Black Turfgrass Ataenius)), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis) (피그미 만골드(pygmy mangold) 딱정벌레), 아울라코포레(Aulacophore) 종, 보티노데레스 푼크티벤트리스(Bothynoderes punctiventris) (비트 뿌리 바구미), 브루쿠스(Bruchus) 종 (바구미), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum) (완두 바구미), 카코에시아(Cacoesia) 종, 칼로소브루쿠스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus) (남부 동부 바구미), 카르포필루스 헤미프테라스(Carpophilus hemipteras) (건과일 딱정벌레), 카시다 비타타(Cassida vittata), 세로스테르나(Cerosterna) 종, 세로토마(Cerotoma) 종 (잎벌레), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata) (콩잎 딱정벌레), 세우토린쿠스(Ceutorhynchus) 종 (바구미), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceutorhynchus assimilis) (양배추 종실협 바구미), 세우토린쿠스 나피(Ceutorhynchus napi) (양배추 꿀꿀이바구미속), 카에톡네마(Chaetocnema) 종 (잎벌레), 콜라스피스(Colaspis) 종 (토양 딱정벌레), 코노데루스 스칼라리스(Conoderus scalaris), 코노데루스 스티그모수스(Conoderus stigmosus), 코노트라켈루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar) (자두 꿀꿀이바구미속), 코티누스 니티디스(Cotinus nitidis) (그린 준(Green June) 딱정벌레), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi) (아스파라거스 딱정벌레), 크립토레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus) (녹병 곡물 딱정벌레), 크립토레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus) (널결 곡물 딱정벌레), 크립토레스테스 투르시쿠스(Cryptolestes turcicus) (터키 곡물 딱정벌레), 크테니세라(Ctenicera) 종 (방아벌레), 쿠르쿨리오(Curculio) 종 (바구미), 시클로세팔라(Cyclocephala) 종 (땅벌레), 실린드로크프투루스 아드스페르수스(Cylindrocpturus adspersus) (해바라기 줄기 바구미), 데포라우스 마르기나투스(Deporaus marginatus) (망고 엽삽 바구미), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius) (식품저장실 딱정벌레), 데르메스테스 마쿨라테스(Dermestes maculates) (하이드 딱정벌레), 디아브로티카(Diabrotica) 종 (잎벌레), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis) (멕시코 콩 딱정벌레), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 힐로비우스 팔레스(Hylobius pales) (팔레스(pales) 바구미), 히페라(Hypera) 종 (바구미), 히페라 포스티카(Hypera postica) (알팔파 바구미), 히페로데스(Hyperodes) 종 (히페로데스(Hyperodes) 바구미), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei) (커피 열매 딱정벌레), 입스(Ips) 종 (인그레이버), 라시오더마 세리코르네(Lasioderma serricorne) (담배 딱정벌레), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) (콜로라도 감자 딱정벌레), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 리오게니스 수투랄리스(Liogenys suturalis), 리소로프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus) (벼물 바구미), 릭투스(Lyctus) 종 (목재 딱정벌레/가루목재 딱정벌레), 마에콜라스피스 졸리베티(Maecolaspis joliveti), 메가셀리스(Megascelis) 종, 멜라노투스 콤뮤니스(Melanotus communis), 멜리게테스(Meligethes) 종, 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus) (꽃 딱정벌레), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha) (통상의 유럽 왕풍뎅이), 오베레아 브레비스(Oberea brevis), 오베레아 리네아리스(Oberea linearis), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros) (대추 야자 딱정벌레), 오리자에필루스 메르카토르(Oryzaephilus mercator) (곡물상 딱정벌레), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis) (톱니형 곡물 딱정벌레), 오티오린쿠스(Otiorhynchus) 종 (바구미), 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus) (곡류 잎 딱정벌레), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 판토모루스(Pantomorus) 종 (바구미), 필로파가(Phyllophaga) 종 (메이/준(May/June) 딱정벌레), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana) (잎벌레), 린키테스(R hynchites) 종, 포필리아 자포니카(Popillia japonica) (일본 딱정벌레), 프로스테파누스 트룬카테스(Prostephanus truncates) (보다 큰 곡물 천공충), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica) (보다 작은 곡물 천공충), 리조트로구스(Rhizotrogus) 종 (유럽 풍뎅이), 린코포루스(Rhynchophorus) 종 (바구미), 스콜리투스(Scolytus) 종 (목재 딱정벌레), 스페노포루스(Sphenophorus) 종 (바구미), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) (완두잎 바구미), 시토필루스(Sitophilus) 종 (곡물 바구미), 시토필루스 그라나리에스(Sitophilus granaries) (곡창지대 바구미), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae) (벼 바구미), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum) (드러그스토어 딱정벌레), 트리볼리움(Tribolium) 종 (밀가루 딱정벌레), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum) (적색 밀가루 딱정벌레), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum) (소맥분 딱정벌레), 트로고더마 바리아빌레(Trogoderma variabile) (창고 딱정벌레), 및 자브루스 테네브로이데스(Zabrus tenebroides).
다른 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 또한 집게벌레목 (집게벌레류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다.
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 바퀴목 (바퀴류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) (독일 바퀴벌레), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis) (동양 바퀴벌레), 파르코블라타 펜실바니카(Parcoblatta pennsylvanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) (미국 바퀴벌레), 페리플라네타 아우스트랄로아시아에(Periplaneta australoasiae) (호주 바퀴벌레), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea) (갈색 바퀴벌레), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa) (검정 바퀴벌레), 핀코셀루스 수리나멘시스(Pyncoselus surinamensis) (수리남 바퀴벌레), 및 수펠라 롱기팔파(Supella longipalpa) (갈색줄무늬 바퀴벌레).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 파리목 (파리류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아에데스(Aedes) 종 (모기), 아그로미자 프론텔라(Agromyza frontella) (알팔파 반점 잎나방벌레), 아그로미자(Agromyza) 종 (잎나방벌레 파리), 아나스트레파(Anastrepha) 종 (과실 파리), 아나스트레파 수스펜사(Anastrepha suspensa) (카리브 과실 파리), 아노펠레스(Anopheles) 종 (모기), 박트로세라(Bactrocera) 종 (과실 파리), 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae) (멜론 파리), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis) (동양 과실 파리), 세라티티스(Ceratitis) 종 (과실 파리), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata) (지중해 과실 파리), 크리솝스(Chrysops) 종 (사슴 파리), 코클리오미이아(Cochliomyia) 종 (검정파리과), 콘타리니아(Contarinia) 종 (혹파리), 쿨렉스(Culex) 종 (모기), 다시네우라(Dasineura) 종 (혹파리), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae) (양배추 혹파리), 델리아(Delia) 종, 델리아 플라투라(Delia platura) (옥수수 종자 구더기), 드로소필라(Drosophila) 종 (초산 파리), 판니아(Fannia) 종 (오물 파리), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis) (작은 집파리), 판니아 스칼라리스(Fannia scalaris) (변소 파리), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis) (말 쇠파리), 그라실리아 페르세아에(Gracillia perseae), 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) (뿔파리), 힐레미이아(Hylemyia) 종 (뿌리 구더기), 히포더마 리네아툼(Hypoderma lineatum) (통상의 소 땅벌레), 리리오미자(Liriomyza) 종 (잎나방벌레 파리), 리리오미자 브라시카(Liriomyza brassica) (세르펜틴 잎나방벌레), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae) (채소 잎나방벌레), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus) (양파리), 무스카(Musca) 종 (집파리과 파리), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis) (안면 파리), 무스카 도메스티카(Musca domestica) (집파리), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis) (양 쇠파리), 오시넬라 프리트(Oscinella frit) (프리트 파리), 페고미이아 베타에(Pegomyia betae) (비트 잎나방벌레), 포르비아(Phorbia) 종, 프실라 로사에(Psila rosae) (당근 녹병 파리), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi) (체리 과실 파리), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella) (사과 구더기), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana) (오렌지색 밀꽃 깔따구), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans) (침파리), 타바누스(Tabanus) 종 (말파리), 및 티풀라(Tipula) 종 (각다귀).
다른 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 노린재목 노린재아목 (반시류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare) (녹색 노린재), 블리수스 류코프테루스(Blissus leucopterus) (긴노린재), 브라가다 힐라리스(Bragada hilaris), 칼로코리스 노르베기쿠스(Calocoris norvegicus) (감자 장님노린재과), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus) (열대 빈대), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius) (빈대), 다그베르투스 파시아투스(Dagbertus fasciatus), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus) (목화 스테이너), 에데사 메디타분다(Edessa meditabunda), 유리가스터 마우라(Eurygaster maura) (곡류 벌레), 유쉬스투스 헤로스(Euschistus heros), 유쉬스투스 세르부스(Euschistus servus) (갈색 노린재), 헬로펠티스 안토니이(Helopeltis antonii), 헬로펠티스 테이보라(Helopeltis theivora) (차 마름병 장님노린재), 라기노토무스(Lagynotomus) 종 (노린재), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 리구스(Lygus) 종 (장님노린재), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus) (서양 장님노린재과), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris) (장님노린재과), 마코넬리코쿠스 히르수투스(Maconellicoccus hirsutus), 뉴로콜푸스 롱기로스트리스(Neurocolpus longirostris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula) (남부 녹색 노린재), 피토코리스(Phytocoris) 종 (장님노린재), 피토코리스 칼리포르니쿠스(Phytocoris californicus), 피토코리스 렐라티부스(Phytocoris relativus), 피에조도루스 구일디니이(Piezodorus guildinii) (적색줄무늬 노린재), 포에실로캅수스 리네아투스(Poecilocapsus lineatus) (네줄무늬 장님노린재), 프살루스 바시니콜라(Psallus vaccinicola), 슈다시스타 페르세아에(Pseudacysta perseae), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 및 트리아토마(Triatoma) 종 (흡혈 침노린재/키싱(kissing) 벌레).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 노린재목, 매미아목 (자유 생활 노린재목) 및 진딧물아목 (식물 기생충 노린재목) (진딧물, 깍지벌레, 가루이, 매미충)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum) (완두 진딧물), 아델게스(Adelges) 종 (아델기드), 알레우로데스 프롤레텔라(Aleurodes proletella) (양배추 가루이), 알레우로디쿠스 디스페르세스(Aleurodicus disperses), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus) (양모 가루이), 아울라카스피스(Aulacaspis) 종, 암라스카 비구텔라 비구텔라(Amrasca bigutella bigutella), 아프로포라(Aphrophora) 종 (매미충), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii) (캘리포니아 적색 깍지벌레), 아피스(Aphis) 종 (진딧물), 아피스 고시피이(Aphis gossypii) (목화 진딧물), 아피스 포미(Aphis pomi) (사과 진딧물), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani) (폭스글로브 진딧물), 베미시아(Bemisia) 종 (가루이), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci) (고구마 가루이), 브라키콜루스 녹시우스(Brachycolus noxius) (러시아 진딧물), 브라키코리넬라 아스파라기(Brachycorynella asparagi) (아스파라거스 진딧물), 브레베니아 레히(Brevennia rehi), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae) (양배추 진딧물), 세로플라스테스(Ceroplastes) 종 (깍지벌레), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens) (적색 왁스 깍지벌레), 키오나스피스(Chionaspis) 종 (깍지벌레), 크리솜팔루스(Chrysomphalus) 종 (깍지벌레), 크리솜팔루스 아오니둠(Chrysomphalus aonidum) (플로리다 적색 깍지벌레), 코쿠스(Coccus) 종 (깍지벌레), 코쿠스 슈도마그놀리아룸(Coccus pseudomagnoliarum) (조팝나무 깍지벌레), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea) (장미빛 사과 진딧물), 엠포아스카(Empoasca) 종 (매미충), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum) (양모 사과 진딧물), 이세리아 푸르카시(Icerya purchasi) (이세리아 깍지벌레), 이디오스코푸스 니티둘루스(Idioscopus nitidulus) (망고 매미충), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus) (애멸구), 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 마크로시품(Macrosiphum) 종, 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae) (감자 진딧물), 마크로시품 그라나리움(Macrosiphum granarium) (보리수염 진딧물), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae) (장미 진딧물), 마크로스텔레스 쿼드릴리네아투스(Macrosteles quadrilineatus) (과꽃 매미충), 마하나르바 프림비올라타(Mahanarva frimbiolata), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum) (로즈 곡물 진딧물), 믹티스 롱기코르니스(Mictis longicornis), 미주스(Myzus) 종, 미주스 페르시카에(Myzus persicae) (복숭아 혹 진딧물), 네포테틱스(Nephotettix) 종 (매미충), 네포테틱스 신크티페스(Nephotettix cinctipes) (녹색 매미충), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens) (벼멸구), 파라트리오자 코케렐리(Paratrioza cockerelli) (토마토 나무이), 파를라토리아 페르간디이(Parlatoria pergandii) (왕겨 깍지벌레), 파를라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi) (에보니 깍지벌레), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis) (옥수수 델파시드), 필라에누스(Philaenus) 종 (거품벌레), 필록세라 비티폴리아에(Phylloxera vitifoliae) (포도 필록세라), 피소케르메스 피세아에(Physokermes piceae) (가문비나무눈 깍지벌레), 플라노코쿠스(Planococcus) 종 (벚나무깍지벌레), 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri) (시트러스 벚나무깍지벌레), 플라노코쿠스 피쿠스(Planococcus ficus) (포도 벚나무깍지벌레), 슈도코쿠스(Pseudococcus) 종 (벚나무깍지벌레), 슈도코쿠스 브레비페스(Pseudococcus brevipes) (파인애플 벚나무깍지벌레), 쿼드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus) (산호세 깍지벌레), 로팔로시품(Rhopalosiphum) 종 (진딧물), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis) (옥수수잎 진딧물), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi) (귀룽나무 진딧물), 사이세티아(Saissetia) 종 (깍지벌레), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae) (흑색 깍지벌레), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum) (녹색진디), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae) (보리수염 진딧물), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera) (흰등 멸구), 테리오아피스(Therioaphis) 종 (진딧물), 토우메옐라(Toumeyella) 종 (깍지벌레), 톡소프테라(Toxoptera) 종 (진딧물), 트리알레우로데스(Trialeurodes) 종 (가루이), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) (온실 가루이), 트리알레우로데스 아부틸로네우스(Trialeurodes abutiloneus) (줄무늬날개 가루이), 우나스피스(Unaspis) 종 (깍지벌레), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis) (벗풀 깍지벌레), 및 줄리아 엔트레리아나(Zulia entreriana). 적어도 일부 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 미주스 페르시카에를 방제하는데 사용될 수 있다.
다른 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 막시목 (개미, 말벌, 및 잎벌)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아크로미르멕스(Acromyrmex) 종, 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타(Atta) 종 (엽삽 개미), 캄포노투스(Camponotus) 종 (왕개미), 디프리온(Diprion) 종 (잎벌), 포르미카(Formica) 종 (개미), 이리도미르멕스 휴밀리스(Iridomyrmex humilis) (아르헨티나 개미), 모노모리움(Monomorium) 종, 모노모리움 미누뭄(Monomorium minumum) (작은 흑색 개미), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) (파라오 개미), 네오디프리온(Neodiprion) 종 (잎벌), 포고노미르멕스(Pogonomyrmex) 종 (수확 개미), 폴리스테스(Polistes) 종 (종이 말벌), 솔레놉시스(Solenopsis) 종 (불개미), 타피노마 세실레(Tapinoma sessile) (냄새나는 집 개미), 테트라모리움(Tetramorium) 종 (보도 개미), 베스풀라(Vespula) 종 (말벌), 및 크실로코파(Xylocopa) 종 (어리호박벌).
특정 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 흰개미목 (흰개미류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 코프토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 코프토테르메스 프렌키이(Coptotermes frenchii), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) (대만 지중 흰개미), 코르니테르메스(Cornitermes) 종 (첨비형 흰개미), 크립토테르메스(Cryptotermes) 종 (건재 흰개미), 헤테로테르메스(Heterotermes) 종 (사막 지중 흰개미), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 칼로테르메스(Kalotermes) 종 (건재 흰개미), 인시스티테르메스(Incistitermes) 종 (건재 흰개미류), 마크로테르메스(Macrotermes) 종 (진균 성장 흰개미), 마르기니테르메스(Marginitermes) 종 (건재 흰개미), 미크로세로테르메스(Microcerotermes) 종 (수확 흰개미), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 프로코르니테르메스(Procornitermes) 종, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종 (지중 흰개미), 레티쿨리테르메스 바니울렌시스(Reticulitermes banyulensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes) (동부 지중 흰개미), 레티쿨리테르메스 하게니(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus) (서부 지중 흰개미), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 쉐도리노테르메스(Schedorhinotermes) 종, 및 주테르몹시스(Zootermopsis) 종 (부패 목재 흰개미).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 인시목 (나방류 및 나비류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아카에아 자나타(Achaea janata), 아독소피에스(Adoxophyes) 종, 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스(Agrotis) 종 (야도충), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon) (흑색 야도충), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea) (목화 엽충), 아모르비아 쿠네아나(Amorbia cuneana), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelosis transitella) (네이블 오렌지벌레), 아나캄프토데스 데펙타리아(Anacamptodes defectaria), 아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella) (복숭아 가지 천공충), 아노미스 사불리페라(Anomis sabulifera) (황마 자벌레), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis) (벨벳빈 모충), 아르킵스 아르기로스필라(Archips argyrospila) (과수 잎말이나방), 아르킵스 로사나(Archips rosana) (장미 잎말이나방), 아르기로타에니아(Argyrotaenia) 종 (잎말이나방과 나방), 아르기로타에니아 시트라나(Argyrotaenia citrana) (오렌지색 토르트릭스), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 보나고타 크라나오데스(Bonagota cranaodes), 보르보 신나라(Borbo cinnara) (혹명나방), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella) (목화 잎천공나방), 칼로프틸리아(Caloptilia) 종 (잎나방벌레), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis) (복숭아 과실 나방), 킬로(Chilo) 종, 클루메티아 트란스베르사(Chlumetia transversa) (망고 싹 천공충), 코리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana) (사선줄무늬 잎말이나방), 크리소데익시스(Chrysodeixis) 종, 크나팔로세루스 메디날리스(Cnaphalocerus medinalis) (그래스 잎말이나방), 콜리아스(Colias) 종, 콘포모르파 크라메렐라(Conpomorpha cramerella), 코수스 코수스(Cossus cossus) (꿀벌레나방과), 크람부스(Crambus) 종 (소드 웹웜(Sod webworm)), 시디아푸네브라나(Cydiafunebrana) (자두 과실 나방), 시디아 몰레스타(Cydia molesta) (동양 과실 나방), 시디아 니그니카나(Cydia nignicana) (완두 나방), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링 나방), 다르나 디둑타(Darna diducta), 디아파니아(Diaphania) 종 (줄기 천공충), 디아트라에아(Diatraea) 종 (자루 천공충), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis) (사탕수수 천공충), 디아트라에아 그라니오셀라(Diatraea graniosella) (남서부 옥수수 천공충), 에아리아스(Earias) 종 (목화다래벌레), 에아리아스 인술라타(Earias insulata) (이집트 목화다래벌레), 에아리아스 비텔라(Earias vitella) (러프 노던(rough northern) 목화다래벌레), 엑디토포파 아우란티아눔(Ecdytopopha aurantianum), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus) (작은 옥수수자루 천공충), 에피피시아스 포스트루타나(Epiphysias postruttana) (담갈색 사과 나방), 에페스티아(Ephestia) 종 (밀가루 나방), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella) (아몬드 나방), 에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella) (담배 나방), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella) (지중해 밀가루 나방), 에피메세스(Epimeces) 종, 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema), 에리오노타 트락스(Erionota thrax) (바나나 스키퍼), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella) (포도 열매 나방), 육소아 아욱실리아리스(Euxoa auxiliaris) (아미(army) 야도충), 펠티아(Feltia) 종 (야도충), 고르티나(Gortyna) 종 (줄기 천공충), 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta) (동양 과실 나방), 헤딜렙타 인디카타(Hedylepta indicata) (콩잎 웨버), 헬리코베르파(Helicoverpa) 종 (밤나방과 나방), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (목화 목화다래벌레), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) (목화다래벌레/옥수수 이삭벌레), 헬리오티스(Heliothis) 종 (밤나방과 나방), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) (회색담배나방), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis) (양배추 웹웜), 인다르벨라(Indarbela) 종 (뿌리 천공충), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella) (토마토 요충), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis) (가지 열매 천공충), 류코프테라 말리폴리엘라(Leucoptera malifoliella), 리토콜렉티스(Lithocollectis) 종, 로베시아 보트라나(Lobesia botrana) (포도 열매 나방), 록사그로티스(Loxagrotis) 종 (밤나방과 나방), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta) (서부 콩 야도충), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar) (매미나방), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella) (사과 잎나방벌레), 마하세나 코르베티(Mahasena corbetti) (기름 야자 도롱이벌레), 말라코소마(Malacosoma) 종 (천막벌레나방 모충), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) (양배추 거염벌레), 마루카 테스툴랄리스(Maruca testulalis) (콩 꼬투리 천공충), 메티사 플라나(Metisa plana) (도롱이벌레), 미팀나 우니푼크타(Mythimna unipuncta) (참거염벌레), 네오류시노데스 엘레간탈리스(Neoleucinodes elegantalis) (작은 토마토 천공충), 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis) (벼 케이스웜(caseworm)), 오페로프테라 브루마타(Operophtera brumata) (겨울 나방), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) (유럽 옥수수 천공충), 옥시디아 베술리아(Oxydia vesulia), 판데미스 세라사나(Pandemis cerasana) (통상의 커런트 토르트릭스), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana) (갈색 사과 토르트릭스), 파필리오 데모도쿠스(Papilio demodocus), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella) (분홍색 목화다래벌레), 페리드로마(Peridroma) 종 (야도충), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia) (얼룩무늬 야도충), 페리류코프테라 코페엘라(Perileucoptera coffeella) (백색 커피 잎나방벌레), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella) (감자 괴경 나방), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르(Phyllonorycter) 종 (잎나방벌레), 피에리스 라파에(Pieris rapae) (배추흰나비 유충), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella) (화랑곡나방), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) (배추좀나방), 폴리크로시스 비테아나(Polychrosis viteana) (포도 열매 나방), 프라이스 엔도카르파(Prays endocarpa), 프라이스 올레아에(Prays oleae) (올리브 나방), 슈달레티아(Pseudaletia) 종 (밤나방과 나방), 슈달레티아 우니푼크타타(Pseudaletia unipunctata) (거염벌레), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens) (대두 자벌레), 라키플루시아 누(Rachiplusia nu), 시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 세사미아(Sesamia) 종 (줄기 천공충), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens) (분홍색 벼 줄기 천공충), 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides), 세토라 니텐스(Setora nitens), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella) (앙구무아 곡물 나방), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라(Spodoptera) 종 (거염벌레), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (비트 거염벌레), 스포도프테라 푸기페르다(Spodoptera fugiperda) (가을 거염벌레), 스포도프테라 오리다니아(Spodoptera oridania) (남부 거염벌레), 시난테돈(Synanthedon) 종 (뿌리 천공충), 테클라 바실리데스(Thecla basilides), 써미시아 겜마탈리스(Thermisia gemmatalis), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella) (웨빙 옷나방), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) (양배추 자벌레), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 이포노메우타(Yponomeuta) 종, 제우제라 코페아에(Zeuzera coffeae) (적색 가지 천공충), 및 제우제라 피리나(Zeuzera pyrina) (깨다식굴벌레나방). 적어도 일부 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 스포도프테라 엑시구아를 방제하는데 사용될 수 있다.
본 개시내용의 방법은 또한 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 털이목 (새털이)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 보비콜라 오비스(Bovicola ovis) (양 흡혈 이), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) (닭 몸체 이), 및 메노폰 갈리네아(Menopon gallinea) (통상의 암탉 이).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 메뚜기목 (방아깨비류, 메뚜기류, 및 귀뚜라미류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아나브루스 심플렉스(Anabrus simplex) (모르몬(Mormon) 귀뚜라미), 그릴로탈피다에(Gryllotalpidae) (땅강아지), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스(Melanoplus) 종 (방아깨비), 미크로센트룸 레티네르베(Microcentrum retinerve) (각날개 여치), 프테로필라(Pterophylla) 종 (여치), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 스쿠데리아 푸르카타(Scudderia furcata) (포크테일 부쉬(forktailed bush) 여치), 및 발랑가 니그리코르니스(Valanga nigricornis).
다른 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 이목 (흡혈이)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 헤마토피누스(Haematopinus) 종 (소 및 돼지 이), 리노그나투스 오빌루스(Linognathus ovillus) (양 이), 페디쿨루스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis) (인간 신체 이), 페디쿨루스 휴마누스 휴마누스(Pediculus humanus humanus) (인간 신체 이), 및 프티루스 푸비스(Pthirus pubis) (게 이).
특정한 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 벼룩목 (벼룩류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis) (개 벼룩), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) (고양이 벼룩), 및 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans) (인간 벼룩).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 총채벌레목 (총채벌레류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 칼리오트립스 파시아투스(Caliothrips fasciatus) (콩 총채벌레), 칼리오트립스 파세올리(Caliothrips phaseoli), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca) (담배 총채벌레), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis) (꽃노랑총채벌레), 프란클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프란클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi) (옥수수 총채벌레), 헬리오트립스 헤모로이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis) (온실 총채벌레), 리피포로트립스 크루엔타투스(Riphiphorothrips cruentatus), 시르토트립스(Scirtothrips) 종, 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri) (시트러스 총채벌레), 시르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis) (차먼지 총채벌레), 타에니오트립스 로팔란텐날리스(Taeniothrips rhopalantennalis), 트립스(Thrips) 종, 트립스 타바시(Thrips tabaci) (양파 총채벌레), 및 트립스 하와이이엔시스(Thrips hawaiiensis) (하와이언꽃 총채벌레).
본 개시내용의 방법은 또한 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 좀목 (좀류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 레피스마(Lepisma) 종 (좀벌레) 및 테르모비아(Thermobia) 종 (얼룩좀).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 진드기목 (응애류 및 진드기류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아카라피스 우디(Acarapis woodi) (꿀벌의 기관 응애), 아카루스(Acarus) 종 (식품 응애), 아카루스 시로(Acarus siro) (곡물 응애), 아세리아 만기페라에(Aceria mangiferae) (망고눈 응애), 아쿨롭스(Aculops) 종, 아쿨롭스 리코페르시시(Aculops lycopersici) (토마토 녹응애), 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekasi), 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi), 아쿨루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali) (사과 녹병 응애), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum) (론스타(lone star) 진드기), 부필루스(Boophilus) 종 (진드기), 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus) (쥐똥나무 응애), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis) (적색 및 흑색 플랫(flat) 응애), 데모덱스(Demodex) 종 (옴 응애), 더마센토르(Dermacentor) 종 (참진드기), 더마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis) (미국 개 진드기), 더마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus) (집먼지 응애), 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종, 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini) (황색 잎응애), 에피티메루스(Epitimerus) 종, 에리오피에스(Eriophyes) 종, 익소데스(Ixodes) 종 (진드기), 메타테트라니쿠스(Metatetranychus) 종, 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 올리고니쿠스(Oligonychus) 종, 올리고니쿠스 커피(Oligonychus coffee), 올리고니쿠스 일리쿠스(Oligonychus ilicus) (남부 적색 응애), 파노니쿠스(Panonychus) 종, 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) (시트러스 적색 응애), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi) (유럽 적색 응애), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora) (시트러스 녹병 응애), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus) (차먼지 응애), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus) (갈색 개 진드기), 리조글리푸스(Rhizoglyphus) 종 (구근 응애), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei) (개선충), 테골로푸스 페르세아플로라에(Tegolophus perseaflorae), 테트라니쿠스(Tetranychus) 종, 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) (2점박이 잎응애), 및 바로아 데스트룩토르(Varroa destructor) (꿀벌 응애).
추가 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 하기를 포함하나 이에 제한되지는 않는 선충목 (선충류)의 구성원을 방제하는데 사용될 수 있다: 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종 (잎 선충), 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종 (침 선충), 크리코네멜라(Criconemella) 종 (고리 선충), 디로필라리아 임미티스(Dirofilaria immitis) (개 심장사상충), 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종 (줄기 및 구근 선충), 헤테로데라(Heterodera) 종 (포낭 선충), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae) (옥수수낭 선충), 히르쉬만니엘라(Hirschmanniella) 종 (뿌리 선충), 호플롤라이무스(Hoplolaimus) 종 (작살 선충), 멜로이도기네(Meloidogyne) 종 (뿌리혹 선충), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) (뿌리혹 선충), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus) (후크-테일(hook-tail) 벌레), 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종 (뿌리썩이 선충), 라도폴루스(Radopholus) 종 (천공 선충), 및 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis) (신장형 선충).
적어도 일부 실시양태에서, 본 개시내용의 방법은 인시목, 딱정벌레목, 노린재목, 총채벌레목, 흰개미목, 메뚜기목, 파리목, 막시목, 및 벼룩목 중 하나 이상에서의 적어도 1종의 곤충, 및 진드기목에서의 1종 이상의 응애를 방제하는데 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 곤충을 방제하는 방법은 살충 조성물을 곤충 집단 근처에 적용하는 것을 포함할 수 있고, 여기서 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합을 포함하고, 곤충은 sap 섭식성 곤충, 저작성 곤충, 또는 그의 조합이다.
다른 실시양태에서, 배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라를 방제하는 방법은 살충 조성물을 배추좀나방 집단 근처에 적용하는 것을 포함할 수 있고, 여기서 살충 조성물은 상승작용적 유효량의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 조합을 포함한다.
본 개시내용의 한 실시양태에서, 살충 조성물은 살진드기, 살조, 살금, 살박테리아, 살진균, 제초, 살곤충, 살연체동물, 살선충, 살서 및/또는 살바이러스 특성을 갖는 1종 이상의 화합물과 함께 (예컨대, 조성 혼합물로, 또는 동시 또는 순차적 적용으로) 사용될 수 있다.
본 개시내용의 한 실시양태에서, 살충 조성물은 섭식저해제, 조류 기피제, 화학불임제, 제초제 완화제, 곤충 유인제, 곤충 기피제, 포유동물 기피제, 교미 교란제, 식물 활성화제, 식물 성장 조절제, 및/또는 상승작용제인 1종 이상의 화합물과 함께 (예컨대, 조성 혼합물로, 또는 동시 또는 순차적 적용으로) 사용될 수 있다.
본 개시내용의 살충 조성물은 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물 또는 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제가 단독으로 사용되는 경우보다 낮은 살충 유효량의 조합 활성 화합물이 우수한 해충 방제를 제공하는, 상승작용적 효과를 나타낸다.
본 개시내용의 살충 조성물은 높은 상승작용적 해충 방제를 나타내고, 보다 낮은 유효 투여율, 증가된 환경적 안전성, 및 감소된 해충 저항성 발생률을 허용할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 실시양태들을 보다 상세히 설명하는 역할을 한다. 이들 실시예는 본 개시내용의 범위를 총망라하거나 이에 대해 독점적인 것으로 간주되지 않아야 한다.
실시예
실시예 1
3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로파노일 클로라이드의 제조
Figure pct00005
자기 교반기, 질소 유입구, 환류 응축기 및 온도계가 장착된 건조 5-리터 둥근 바닥 플라스크에 디클로로메탄 (CH2Cl2) (3 L) 중 3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판산 (PCT 공개 번호 WO 2013/062981 (Niyaz et al.)에 기재된 바와 같이 제조됨) (188 g, 883 mmol)을 채웠다. 티오닐 클로라이드 (525 g, 321 mL, 4.42 mol)를 50분에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 환류 (약 36℃) 하에 가열하고, 이어서 실온 (약 22℃)으로 냉각시켰다. 생성된 혼합물을 회전 증발기 상에서 진공 하에 농축시키고, 이후에 증류시켜 (40 Torr, 생성물은 약 123℃ 내지 약 127℃ 온도에서 수집함) 표제 화합물을 투명한 무색 액체 (177.3 g, 86%)로서 수득하였다: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.20 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.78 - 2.67 (m, 2H), 2.48 - 2.31 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -66.42, -66.43, -66.44, -66.44.
실시예 2
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I)의 제조
Figure pct00006
CH2Cl2 (100 mL) 중 3-클로로-N-에틸-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민 (미국 공개 번호 2012/0110702 (Yap et al.)에 기재된 바와 같이 제조됨) (10 g, 44.9 mmol)의 용액에 약 0℃의 온도에서 N2 하에 피리딘 (5.45 mL, 67.4 mmol), 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP) (2.74 g, 22.45 mmol), 및 3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로파노일 클로라이드 (9.91 g, 44.9 mmol)를 순차적으로 첨가하였다. 반응물을 실온으로 가온하고, 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL)에 붓고, 생성된 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 혼합물을 분리 깔때기로 옮기고, 층을 분리하였다. 수성 상을 CH2Cl2 (3x50 mL)로 추출하고, 합한 유기 추출물을 황산나트륨 (Na2SO4) 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공에서 농축시켰다. 조 생성물을 정상 플래쉬 크로마토그래피 (0% - 100% EtOAc/CH2Cl2)를 통해 정제하여 목적 생성물을 연황색 고체 (17.21 g, 89%)로서 수득하였다: IR (박막) 1659 cm-1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.05 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.47 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.72 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.66 (m, 2H), 237 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.44 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 409 ([M+2H]+).
실시예 3
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II)의 제조
Figure pct00007
헥사플루오로이소프로판올 (5 mL) 중 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I) (500 mg, 1.229 mmol)의 용액에 실온에서 교반하면서 30% 과산화수소 (523 mg, 4.92 mmol)를 첨가하였다. 용액을 실온에서 15분 동안 교반하였다. 이를 포화 아황산나트륨 용액으로 켄칭하고, CH2Cl2로 추출하였다. 실리카 겔 크로마토그래피 (0%-10% MeOH/CH2Cl2)를 통해 표제 화합물을 백색 반-고체 (495 mg, 95%)로서 수득하였다: IR (박막) 1660 cm-1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.07 - 8.00 (m, 2H), 7.46 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 3.85 - 3.61 (m, 2H), 3.23 - 3.08 (m, 1H), 3.03 - 2.76 (m, 3H), 2.74 - 2.52 (m, 4H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 423 ([M+H]+).
실시예 4
상승작용적 효과의 존재의 결정
문헌 [Colby S. R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 1967, 15, 20-22]에 기재된 방법을 사용하여 제제화된 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염 사이의 상승작용적 효과의 존재를 결정하였다. 이 방법에서는, 본 연구에서 관찰된 바와 같은 제제화된 살충 조성물의 곤충 방제 퍼센트를 하기 방정식 (1) (이하, "콜비 방정식")에 의해 계산된 바와 같은 "예측된" 방제 퍼센트 (E)와 비교하였다:
Figure pct00008
(1)
상기 식에서
X는 제1 살충제를 주어진 비율 (p)로 사용한 방제 백분율이고,
Y는 제2 살충제를 주어진 비율 (q)로 사용한 방제 백분율이고,
E는 p+q의 비율에서의 제1 및 제2 살충제에 의해 예측된 방제이다.
제제화된 살충제의 관찰된 방제 퍼센트가 E 초과이면, 제제화된 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염 사이에 상승작용적 효과가 존재한다. 제제화된 살충제의 관찰된 방제 퍼센트가 E 이하이면, 제제화된 살충 조성물 중의 유기포스페이트-기재 AChE 억제제 화합물과 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염 사이에 상승작용적 효과는 존재하지 않는다.
실시예 5
배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라에 대한 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
약 0.04 중량 %의 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (이하, "화합물 II")를 약 0.000156 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
상이한 활성 화합물에 대한 생물검정을 수행하였다. 약 2 내지 3 신생-성장-본엽 단계에서의 양배추 식물을 상이한 활성 화합물로 트랙 분무기 적용을 사용하여 400 L/Ha 분무 부피로 처리하였다. 3마리의 제2령 배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라를 각 잎 절편 상에 침입시켰다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 2에 나타난 바와 같다. 배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라에 대한 살충 조성물의 방제 퍼센트를 "관찰된" 작용으로 결정하고, 약 0.0025 중량 %의 화합물 II, 및 약 0.0025 중량 %의 클로르피리포스 단독을 사용하여 수득한 것과 비교하였다. "콜비의 예측된 작용"을 이전에 논의된 바와 같이 콜비 방정식을 사용하여 계산하였다.
[표 2]
Figure pct00009
표 2에 나타난 바와 같이, 각각의 화합물 II 및 클로르피리포스가 단독으로 사용된 경우에, 배추좀나방에 대한 살충 활성은 처리 3일 후에 실질적으로 관찰되지 않았다. 따라서, 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율은 0이었다. 약 0.0025 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0025 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물이 사용된 경우에, 처리 3일 후에 배추좀나방에 대해 약 14.29% 방제가 관찰되었다.
실시예 6
꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대한 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
실시예 6A
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.0000049 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
활성 조성물을 0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화하였다. 목화 잎 펀치를 생물검정에 사용하였다. 2개의 목화 잎 펀치를 각 용액에 넣고, 10분 동안 그대로 두었다. 잎을 용액 밖으로 꺼내고, 분리된 페트리 디쉬에서 한 장의 여과지 위에 놓고, 공기 건조시켰다. 각 잎 절편에 대해 반복하였다. 반복당 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스의 5마리 약충을 침임시켰다.
처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 3에 나타난 바와 같다.
[표 3]
Figure pct00010
표 3에 나타난 바와 같이, 화합물 II 및 클로르피리포스는, 단독으로 사용된 경우에, 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대한 활성을 나타내지 않았다. 0.04 중량 %의 화합물 II를 0.0000049 중량 %의 클로르피리포스와 조합하여 사용한 경우에, 약 20% 방제가 관찰되었다. 따라서, 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0000049 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대한 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 6B
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.0000195 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화된 활성 조성물을 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 실시예 6A에 기재된 절차에 따라 시험하였다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 4에 나타난 바와 같다.
[표 4]
Figure pct00011
표 4에 나타난 바와 같이, 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (30%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (20%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 50% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0000195 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 6C
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.0000781 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화된 활성 조성물을 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 실시예 6A에 기재된 절차에 따라 시험하였다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 5에 나타난 바와 같다.
[표 5]
Figure pct00012
표 5에 나타난 바와 같이, 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (50%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (30%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 67% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0000781 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 6D
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.0003125 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화된 활성 조성물을 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 실시예 6A에 기재된 절차에 따라 시험하였다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 6에 나타난 바와 같다.
[표 6]
Figure pct00013
표 6에 나타난 바와 같이, 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (100%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (70%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 약 42.86% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0003125 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 6E
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.00125 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화된 활성 조성물을 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 실시예 6A에 기재된 절차에 따라 시험하였다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 7에 나타난 바와 같다.
[표 7]
Figure pct00014
표 7에 나타난 바와 같이, 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (100%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (80%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 25% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.00125 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 7
장님노린재, 리구스 헤스페루스에 대한 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
약 0.04 중량 %의 화합물 II를 약 0.0003125 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
활성 조성물을 0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화하였다. 콩 조각 (약 2.54 cm 길이)을 시험에 사용하였다. 4개의 콩 조각을 각 시험 활성 용액에 넣고, 10분 동안 그대로 두었다. 콩 조각을 활성 용액 밖으로 꺼내고, 각 조각을 32-웰 트레이 내의 웰에 넣고, 공기 건조시켰다. 서양 장님노린재, 리구스 헤스페루스의 3마리의 제3령 약충을 각 웰에 침입시켰다. 처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 8에 나타난 바와 같다.
[표 8]
Figure pct00015
표 8에 나타난 바와 같이, 장님노린재, 리구스 헤스페루스에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (91.67%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (50%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 약 83% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 II 및 약 0.0003125 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 장님노린재, 리구스 헤스페루스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 8
갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대한 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
실시예 8A
약 0.04 중량 %의 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3 트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I) (이하, "화합물 I")를 약 0.000156 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
활성 조성물을 0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화하였다. 콩 조각 (약 2.54 cm 길이)을 시험에 사용하였다. 4개의 콩 조각을 각 시험 활성 용액에 넣고, 10분 동안 그대로 두었다. 콩 조각을 활성 용액 밖으로 꺼내고, 각 조각을 32-웰 트레이 내의 웰에 넣고, 공기 건조시켰다. 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스의 3마리의 제3령 약충을 각 웰에 침입시켰다. 처리 4일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 9에 나타난 바와 같다.
[표 9]
Figure pct00016
표 9에 나타난 바와 같이, 화합물 I 및 클로르피리포스는, 단독으로 사용된 경우에, 처리 4일 후에 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대한 활성을 나타내지 않았다. 0.04 중량 %의 화합물 I을 0.000156 중량 %의 클로르피리포스와 조합하여 사용한 경우에, 처리 4일 후에 약 17% 방제가 관찰되었다. 따라서, 0.04 중량 %의 화합물 I 및 약 0.000156 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 8B
0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화된 살충 조성물을 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대해 실시예 8A에 기재된 절차에 따라 시험하였다. 처리 4일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 10에 나타난 바와 같다.
표 10에 나타난 바와 같이, 갈색 노린재에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (100%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (92%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 약 8.7% 개선된 것이었다. 따라서, 0.04 중량 %의 화합물 I 및 약 0.000625 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대해 상승작용적 효과를 나타낸다.
[표 10]
Figure pct00017
표 10에 나타난 바와 같이, 갈색 노린재에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (100%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (92%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 약 8.7% 개선된 것이었다. 따라서, 0.04 중량 %의 화합물 I 및 약 0.000625 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대해 상승작용적 효과를 나타낸다.
실시예 9
꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대한 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
약 0.04 중량 %의 화합물 I을 약 0.0000781 중량 %의 클로르피리포스와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조하였다.
활성 화합물을 0.025% 비-이온성 계면활성제, 트윈® 20이 포함된 10% 아세톤 용액 중에서 제제화하였다. 목화 잎 펀치 생물검정에 사용하였다. 2개의 목화 잎 펀치를 각 용액에 넣고, 10분 동안 그대로 두었다. 잎을 용액 밖으로 꺼내고, 분리된 페트리 디쉬에서 한 장의 여과지 위에 놓고, 공기 건조시켰다. 각 잎 절편에 대해 반복하였다. 반복당 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스의 5마리 약충을 침입시켰다.
처리 3일 후에 결정된 방제 퍼센트는 표 11에 나타난 바와 같다.
[표 11]
Figure pct00018
표 11에 나타난 바와 같이, 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트 (70%)는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율 (28%)보다 더 높았다. 이는 콜비의 예측된 작용에 비해 150% 개선된 것이었다. 따라서, 약 0.04 중량 %의 화합물 I 및 약 0.0000781 중량 %의 클로르피리포스를 포함하는 살충 조성물은 꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 상승작용적 효과를 나타내었다.
실시예 10
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I) 또는 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II) 및 클로르피리포스의 상승작용적 효과
화합물 I (중량 %) 또는 화합물 II (중량 %)를 클로르피리포스 (중량 %)와 완전히 혼합하여 살충 조성물을 제조할 수 있다.
배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라에 대해 실시예 5에 대해 기재된 것과 동일한 절차를 사용하여 상이한 활성 화합물에 대한 생물검정을 수행하였다. 방제 퍼센트는 처리하고 일정 시간 후에 결정할 수 있다.
꽃노랑총채벌레, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스에 대해 실시예 6에 대해 기재된 것과 동일한 절차를 사용하여 상이한 활성 화합물에 대한 생물검정을 수행하였다. 방제 퍼센트는 처리하고 일정 시간 후에 결정할 수 있다.
서양 장님노린재, 리구스 헤스페루스에 대해 실시예 7에 대해 기재된 것과 동일한 절차를 사용하여 상이한 활성 화합물에 대한 생물검정을 수행하였다. 방제 퍼센트는 처리하고 일정 시간 후에 결정할 수 있다.
갈색 노린재, 유쉬스투스 헤로스에 대해 실시예 8에 대해 기재된 것과 동일한 절차를 사용하여 상이한 활성 화합물에 대한 생물검정을 수행하였다. 방제 퍼센트는 처리하고 일정 시간 후에 결정할 수 있다.
배추좀나방에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율보다 더 높을 것으로 예측된다. 따라서, 화합물 I (중량 %) 또는 화합물 II (중량 %) 및 클로르피리포스 (중량 %)를 포함하는 살충 조성물은 배추좀나방에 대해 상승작용적 효과를 나타낼 것으로 예측된다.
꽃노랑총채벌레에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율보다 더 높을 것으로 예측된다. 따라서, 화합물 I (중량 %) 또는 화합물 II (중량 %) 및 클로르피리포스 (중량 %)를 포함하는 살충 조성물은 배추좀나방에 대해 상승작용적 효과를 나타낼 것으로 예측된다.
서양 장님노린재에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율보다 더 높을 것으로 예측된다. 따라서, 화합물 I (중량 %) 또는 화합물 II (중량 %) 및 클로르피리포스 (중량 %)를 포함하는 살충 조성물은 배추좀나방에 대해 상승작용적 효과를 나타낼 것으로 예측된다.
갈색 노린재에 대한 살충 조성물의 관찰된 방제 퍼센트는 콜비 방정식에 따른 예측된 방제 백분율보다 더 높을 것으로 예측된다. 따라서, 화합물 I (중량 %) 또는 화합물 II (중량 %) 및 클로르피리포스 (중량 %)를 포함하는 살충 조성물은 갈색 노린재에 대해 상승작용적 효과를 나타낼 것으로 예측된다.
본 개시내용은 다양한 변형 및 대안적 형태가 가능할 수 있지만, 본원에서는 구체적 실시양태를 예로서 상세히 기재하였다. 그러나, 본 개시내용이 개시된 특정한 형태에 제한되도록 의도되지는 않은 것으로 이해되어야 한다. 오히려, 본 개시내용은 하기 첨부된 청구범위 및 그의 합법적 등가물에 의해 정의된 바와 같은 본 개시내용의 범위 내에 속하는 모든 변형, 등가물, 및 대안물을 포괄하는 것이다.

Claims (25)

  1. 상승작용적 유효량의
    유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물; 및
    N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제
    Figure pct00019

    를 포함하는 살충 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스를 포함하는 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스, 말라티온, 파라티온, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온 중 적어도 1종을 포함하는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 식물학상-허용되는 불활성 담체를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 계면활성제, 안정화제, 구토제, 붕해제, 소포제, 습윤제, 분산제, 결합제, 염료, 충전제 또는 그의 조합으로부터 선택된 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 살진드기, 살조, 살금, 살박테리아, 살진균, 제초, 살곤충, 살연체동물, 살선충, 살서, 살바이러스 또는 그의 조합 특성을 갖는 1종 이상의 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 섭식저해제, 조류 기피제, 화학불임제, 제초제 완화제, 곤충 유인제, 곤충 기피제, 포유동물 기피제, 교미 교란제, 식물 활성화제, 식물 성장 조절제, 상승작용제 또는 그의 조합인 1종 이상의 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
  8. 상승작용적 유효량의
    클로르피리포스 및
    N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드 (I), N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐)프로판아미드 (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제
    Figure pct00020

    를 포함하는 살충 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 2000:1 이하인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 500:1 이하인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 256:1 이하인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 128:1 이하인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 64:1 이하인 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 클로르피리포스에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 512:1 이하인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물에 대한 (I), (II) 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염으로부터 선택된 살충제의 중량비가 약 1:1 이하인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염 및 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물의 중량비가 X:Y이고;
    여기서
    X는 살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염의 중량부이며, 수치 범위는 0 < X ≤ 20이고;
    Y는 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물의 중량부이며, 수치 범위는 0 < Y ≤ 20인 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    살충제 (I), (II), 또는 그의 임의의 농업상 허용되는 염 및 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물의 중량비 범위가 X1:Y1 내지 X2:Y2이며,
    하기 조건:
    (a) X1 > Y1 및 X2 < Y2; 또는
    (b) X1 > Y1 및 X2 > Y2; 또는
    (c) X1 < Y1 및 X2 < Y2
    중 하나를 충족시키는 것인 조성물.
  18. 제1항의 살충 조성물을 해충 집단 근처에 해충 방제에 충분한 양으로 적용하는 것을 포함하는, 해충을 방제하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스를 포함하는 것인 방법.
  20. 제18항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스, 말라티온, 파라티온, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온 중 적어도 1종을 포함하는 것인 방법.
  21. 제18항에 있어서, 해충이 sap 섭식성 곤충, 저작성 곤충, 또는 그의 조합인 방법.
  22. 제18항에 있어서, 해충이 배추좀나방, 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)인 방법.
  23. 식물을 제1항의 살충 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 식물을 해충에 의한 침입 및 공격으로부터 보호하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스를 포함하는 것인 방법.
  25. 제23항에 있어서, 유기포스페이트-기재 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제 화합물이 클로르피리포스, 말라티온, 파라티온, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온 중 적어도 1종을 포함하는 것인 방법.
KR1020167013076A 2013-10-22 2014-10-17 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법 KR20160074583A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361894031P 2013-10-22 2013-10-22
US61/894,031 2013-10-22
PCT/US2014/060996 WO2015061142A1 (en) 2013-10-22 2014-10-17 Synergistic pesticidal compositions and related methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160074583A true KR20160074583A (ko) 2016-06-28

Family

ID=52826665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167013076A KR20160074583A (ko) 2013-10-22 2014-10-17 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9801383B2 (ko)
EP (1) EP3060052A4 (ko)
JP (1) JP2016538265A (ko)
KR (1) KR20160074583A (ko)
CN (1) CN105658064A (ko)
AR (1) AR098090A1 (ko)
AU (1) AU2014340409B2 (ko)
CA (1) CA2926345A1 (ko)
MX (1) MX2016005326A (ko)
RU (1) RU2016119531A (ko)
TW (1) TW201519771A (ko)
WO (1) WO2015061142A1 (ko)
ZA (1) ZA201603234B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9708288B2 (en) * 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) * 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Family Cites Families (134)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
FR2517176A1 (fr) 1981-12-01 1983-06-03 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide
US4528291A (en) 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
DE3520328A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
DE3618717A1 (de) 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 5- acylamino-pyrazol-derivate
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
JPS6453273A (en) 1987-08-24 1989-03-01 Brother Ind Ltd Image data memory circuit in image processor
JPS6474905A (en) 1987-09-14 1989-03-20 Kubota Ltd Operation structure for working apparatus of farm tractor
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
GB8813121D0 (en) 1988-06-03 1988-07-06 Shell Int Research Novel crystalline aluminophosphates & related compounds
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US5366987A (en) 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
JPH11513382A (ja) 1995-10-20 1999-11-16 ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ５員複素環化合物、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法
EP0891356A1 (en) 1996-04-03 1999-01-20 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854265A (en) 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854264A (en) 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
WO1998021199A2 (en) 1996-11-12 1998-05-22 Novartis Ag Pyrazole derivatives useful as herbicides
CN1250446A (zh) 1997-03-21 2000-04-12 诺瓦提斯公司 作为除草剂的吡唑衍生物
EA004315B1 (ru) 1997-04-25 2004-02-26 Пфайзер Инк. Новые сульфонилбензойные кислоты и способ получения 4-бензамидопиразоло-5-карбоксамидов с их использованием
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
GB9827882D0 (en) 1998-12-17 1999-02-10 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
KR20020060160A (ko) 1999-08-12 2002-07-16 파마시아 이탈리아 에스.피.에이. 3(5)-아미노-피라졸 유도체, 이의 제조 방법 및항종양제로서의 이의 용도
KR20020050257A (ko) 1999-11-05 2002-06-26 로즈 암스트롱, 크리스틴 에이. 트러트웨인 Ａｃａｔ 저해제에 의한 플라크 파열의 방지
ES2347521T3 (es) 2000-02-16 2010-11-02 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados.
GB0011095D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation astrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
WO2002023986A1 (fr) 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
CN101519386A (zh) 2001-04-16 2009-09-02 田边三菱制药株式会社 高传导率钙-活化k通道开启剂
ATE315555T1 (de) 2001-05-11 2006-02-15 Pfizer Prod Inc Thiazolderivate und ihre verwendung als cdk- inhibitoren
ES2241964T3 (es) 2001-07-05 2005-11-01 Pfizer Products Inc. Heterocicloalquilsulfufonilpirazoles como agentes antiinflamatorios/abnalgesicos.
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0123589D0 (en) 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
DE60222178T2 (de) 2001-12-20 2008-04-30 Sds Biotech K.K. Neue substituierte pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide zusammensetzung
US6936629B2 (en) 2001-12-21 2005-08-30 Virochem Pharma Inc. Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP2003212864A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Sankyo Co Ltd ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体
DE60324898D1 (de) 2002-02-25 2009-01-08 Lilly Co Eli Modulatoren von peroxisome proliferator-aktivierten rezeptoren
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives
WO2004041813A1 (en) 2002-10-30 2004-05-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases
US7429581B2 (en) 2002-12-23 2008-09-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors
JP4397615B2 (ja) 2003-03-27 2010-01-13 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクおよびインクセット
GB0312654D0 (en) 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102004003812A1 (de) 2004-01-25 2005-08-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7319108B2 (en) 2004-01-25 2008-01-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7687533B2 (en) 2004-03-18 2010-03-30 Pfizer Inc. N-(1-arylpyrazol-4l) sulfonamides and their use as parasiticides
US20070167426A1 (en) 2004-06-02 2007-07-19 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
GT200500179A (es) 2004-07-01 2006-02-23 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
ES2534605T3 (es) 2004-08-23 2015-04-24 Eli Lilly And Company Agentes receptores de la histamina H3, preparación y usos terapéuticos
JP2008513434A (ja) 2004-09-23 2008-05-01 ファイザー・プロダクツ・インク トロンボポイエチン受容体アゴニスト
RU2007115900A (ru) 2004-10-27 2008-11-10 Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp) Производные бензола, имеющие 2 или более заместителей
WO2006071940A2 (en) 2004-12-23 2006-07-06 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Enzyme modulators and treatments
CA2593439C (en) 2005-01-14 2014-02-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazole-4-carboxamide derivatives as mglur5 antagonists
AU2006228690A1 (en) 2005-03-31 2006-10-05 Ucb Pharma S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
US7608592B2 (en) 2005-06-30 2009-10-27 Virobay, Inc. HCV inhibitors
AU2007219509A1 (en) 2006-01-18 2007-09-07 Siena Biotech S.P.A Modulators of alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof
EP1983980A4 (en) 2006-01-25 2010-05-05 Synta Pharmaceuticals Corp THIAZOL AND THIADIAZOL COMPOUNDS FOR USES IN RELATION TO INFLAMMATION AND IMMUNITY
JP5642963B2 (ja) 2006-06-30 2014-12-17 スネシス ファーマシューティカルズ，インコーポレイティド ピリジノニルｐｄｋ１阻害剤
CN101501023A (zh) 2006-07-07 2009-08-05 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 苯基取代的杂芳基衍生物及其作为抗肿瘤剂的用途
WO2008044767A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dérivé d'amine aromatique et utilisation de celui-ci
JP2010513519A (ja) 2006-12-22 2010-04-30 ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼインヒビター活性を有するある種のピラゾリン誘導体
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
CL2008000376A1 (es) 2007-02-09 2008-08-18 Du Pont Compuestos derivados de n-oxidos de piridina; composicion herbicida; y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseada.
EP2166854A4 (en) 2007-06-13 2012-05-16 Merck Sharp & Dohme TRIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND ASSOCIATED STATES
WO2009011850A2 (en) 2007-07-16 2009-01-22 Abbott Laboratories Novel therapeutic compounds
CN101918389A (zh) 2007-11-02 2010-12-15 梅特希尔基因公司 组蛋白脱乙酰酶抑制剂
US8389567B2 (en) 2007-12-12 2013-03-05 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
CA2719847A1 (en) 2008-04-21 2010-01-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
EP2725020A1 (de) * 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Amide und Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW201004941A (en) 2008-07-16 2010-02-01 Wyeth Corp Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor inhibitors
AU2009270520A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds used as pesticides
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
WO2010026134A1 (en) 2008-09-02 2010-03-11 Neurosearch A/S Triazole derivatives and their use as nicotinic acetylcholine receptor modulators
CA2737437A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 Absolute Science, Inc. Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject
EP2345328A4 (en) 2008-09-19 2014-06-25 Sumitomo Chemical Co COMPOSITION FOR USE IN AGRICULTURE
EP2690095A1 (en) 2008-10-21 2014-01-29 Camabay Therapeutics, Inc. Aryl gpr120 receptor agonists and uses thereof
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN102264737A (zh) 2008-12-23 2011-11-30 雅培制药有限公司 抗病毒化合物
DK2396339T3 (da) 2009-02-11 2014-10-13 Dow Agrosciences Llc Pesticidsammensætninger
WO2010093849A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Amgen Inc. Phenylalanine amide derivatives useful for treating insulin-related diseases and conditions
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
BRPI1010909A2 (pt) 2009-05-19 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag "inseticida arilpirrolinas"
FI20095678A0 (fi) 2009-06-16 2009-06-16 Biotie Therapies Oy Ureasubstituoituja sulfoniamidijohdannaisia
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
WO2011045240A1 (de) 2009-10-12 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag Amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel
IN2012DN02679A (ko) 2009-10-12 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
AU2011207229B2 (en) 2010-01-25 2015-02-12 Chdi Foundation, Inc. Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
KR20130034011A (ko) 2010-02-22 2013-04-04 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 디하이드로푸란 유도체
CN104940200B (zh) 2010-03-30 2019-06-28 维颂公司 多取代芳族化合物作为凝血酶的抑制剂
WO2011128304A2 (de) 2010-04-16 2011-10-20 Bayer Cropscience Ag Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2494716T3 (es) 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
BR112012033117A2 (pt) 2010-06-24 2016-11-22 Gilead Sciences Inc pirazolo[1,5-a]pirimidinas como agentes antivirais
BR112012033411A2 (pt) 2010-06-28 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas
US20130109682A1 (en) 2010-07-06 2013-05-02 Novartis Ag Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors
EP2593447B1 (de) * 2010-07-15 2016-08-17 Bayer Intellectual Property GmbH 3-pyridyl-heteroarylcarboxamidverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2611299A4 (en) 2010-08-31 2014-09-10 Dow Agrosciences Llc PESTICIDE COMPOSITIONS
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012052412A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20130126606A (ko) 2010-11-03 2013-11-20 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 이에 관련된 방법
KR101825773B1 (ko) * 2010-11-03 2018-02-05 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 이에 관련된 방법
WO2012070114A1 (ja) 2010-11-24 2012-05-31 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体
WO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2012-08-02 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
AU2012215741A1 (en) * 2011-02-09 2013-08-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyrazole derivative and pest control agent
JP2012188418A (ja) 2011-02-22 2012-10-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤
US20120220453A1 (en) 2011-02-25 2012-08-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compostions and processes related thereto
JP2013107867A (ja) 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
GB2492381A (en) 2011-06-30 2013-01-02 Tomtom Int Bv Controlling a map displayed on a navigation apparatus in order to maximise the display of a remaining route
WO2013010946A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013075871A (ja) 2011-09-30 2013-04-25 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082704A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
BR112014009391A2 (pt) 2011-10-26 2017-04-18 Dow Agrosciences Llc dosagem faseada de clopidogrel
CA2852688C (en) 2011-10-26 2021-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2013129651A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013129653A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
CN105732579A (zh) 2012-04-27 2016-07-06 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
BR112014029957B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir determinados 2-(piridina-3-il)tiazóis
BR112014030091B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis
CN108812681B (zh) 2013-10-22 2021-02-26 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3060052A4 (en) 2017-04-05
JP2016538265A (ja) 2016-12-08
WO2015061142A1 (en) 2015-04-30
US20150111738A1 (en) 2015-04-23
CA2926345A1 (en) 2015-04-30
ZA201603234B (en) 2017-09-27
US9801383B2 (en) 2017-10-31
CN105658064A (zh) 2016-06-08
AU2014340409A1 (en) 2016-05-19
TW201519771A (zh) 2015-06-01
AR098090A1 (es) 2016-05-04
MX2016005326A (es) 2016-08-08
RU2016119531A (ru) 2017-11-28
EP3060052A1 (en) 2016-08-31
AU2014340409B2 (en) 2017-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2014340443B2 (en) Synergistic pesticidal compositions and related methods
KR20160074582A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074620A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
US20160150784A1 (en) Synergistic pesticidal compositions and related methods
KR20160074581A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074621A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074628A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR102204528B1 (ko) 벼 상의 줄기 천공충의 방제를 위한 스피네토람 및 메톡시페노지드의 상승작용적 효과
KR20160074633A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074584A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074634A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
TWI640247B (zh) 乙基多殺菌素與甲氧蟲醯肼用於控制米上莖蛀蟲之協同效用
KR20160074583A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074632A (ko) 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination