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KR20160045019A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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KR20160045019A
KR20160045019A KR1020150143227A KR20150143227A KR20160045019A KR 20160045019 A KR20160045019 A KR 20160045019A KR 1020150143227 A KR1020150143227 A KR 1020150143227A KR 20150143227 A KR20150143227 A KR 20150143227A KR 20160045019 A KR20160045019 A KR 20160045019A
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halogen
substituted
nitro
compound
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김봉기
김성훈
안현철
배유진
김동준
민병철
조지은
박민수
이형진
임동환
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Abstract

본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 특히 형광 및 인광용 유기발광소자에 적용시 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 형광 및 인광용 유기발광소자에 적용시 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
특히 현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 정공주입 및 정공수송 재료에는 카바졸 골격을 가지는 아민 유도체가 많이 연구되었으나 보다 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기발광소자에 적용시 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있으며, 특히 청색 및 인광용 유기발광소자에 적합한 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 포함하여 정공주입 및 정공수송 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서,
l, m, n, o는 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명은 제1전극, 제2전극 및 두 전극 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 청색 및 인광용 유기발광소자에 적용시 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공전달층
14 : 발광층
15 : 전자전달층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 식에서,
l, m, n, o는 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-7으로 표시되는 화합물 중 하나인 것이 좋다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
[화학식 1-3]
Figure pat00005
[화학식 1-4]
Figure pat00006
[화학식 1-5]
Figure pat00007
[화학식 1-6]
Figure pat00008
[화학식 1-7]
Figure pat00009
상기 화학식들에서 n, p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
R1, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이며,
R5, R6, R7, R8, R9, R10, Ar1, Ar2는 인접한 기 또는 서로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 구체적인 예는 다음과 같다:
Figure pat00010
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,
Figure pat00557
,
Figure pat00558

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에 적용시 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
특히, 상기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 화합물은 형광 및 적색 인광 유기발광소자에서 더욱 우수한 소자 특성을 나타낼 수 있으며, 상기 화학식 1-7로 표시되는 화합물은 녹색 인광 유기발광소자에서 더욱 우수한 소자 특성을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
Figure pat00559

상기 반응식 1에서 l, m, n, o, Ar, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로 정공주입물질, 정공수송물질, 발광보조물질로 포함하는 것이며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로는 상기 유기발광소자는 형광, 적색인광, 녹색인광 유기발광소자인 것이 좋다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 제1전극(애노드(anode))과 제2전극(캐소드(cathod)) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광보조층, 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
상기 정공주입층 물질은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 물질과 함께 사용할 수도 있다. 상기 공지의 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 물질과 함께 사용할 수도 있다. 상기 공지의 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
또한 상기 정공수송층 상부에 보조층을 더욱 포함할 수 있다. 상기 보조층은 정공수송층 상부에 보조층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 보조층은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 이 경우 정공수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 좋다.
[화학식 2]
Figure pat00560
상기 화학식에서,
l, m, n, o는 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
Figure pat00561
,
Figure pat00562
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,
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상기와 같은 경우, 효율 상승 및 수명 개선 효과가 현저히 개선될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 또는 보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
일예로 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층할 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택할 수 있다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 좋다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 발광보조층과 같은 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지 200 ㎚인 것이 좋다. 이 범위 내에서 고효율, 장수명, 고색순도의 효과가 더욱 우수하다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 정공주입 및 정공전달 특성이 우수하고, 동시에 전자차단 특성이 우수하며, 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현하여, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가진다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
OP의 합성
Figure pat00993
목적 화합물 합성을 위해 OP의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.
하기 OP1의 합성법은 다음과 같다.
Figure pat00994
둥근바닥플라스크에 N-phenylnaphthalen-1-amine 10 g, 1-bromo-4-iodobenzene 18.0 g, t-BuONa 6.5 g, Pd2(dba)3 1.7 g,(t-Bu)3P 2.6 ml를 톨루엔 100 ml에 녹인 후 50 ℃로 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 OP1 7.6 g (수율 45%)를 얻었다.
상기 OP1과 대등한 방법으로 출발물질을 달리하여 하기 OP2 내지 OP19를 합성하였다.
Figure pat00995

화학식 1의 합성예
화합물 1의 합성
Figure pat00996
둥근바닥플라스크에 1H-indole 3.0 g, OP1 10.54 g, t-BuONa 3.7 g, Pd2(dba)3 0.95 g,(t-Bu)3P 1.1 ml를 톨루엔 95 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 화합물1 3.63 g (수율 50%)를 얻었다.
m/z: 486.21 (100.0%), 487.21 (39.7%), 488.22 (7.5%)
화합물 2의 합성
Figure pat00997
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP2를 사용하여 화합물 2를 합성하였다. (수율53%)
m/z: 512.23 (100.0%), 513.23 (41.4%), 514.23 (8.7%), 515.24 (1.1%)
화합물 3의 합성
Figure pat00998
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP3을 사용하여 화합물 3를 합성하였다. (수율48%)
m/z: 552.26 (100.0%), 553.26 (44.7%), 554.26 (9.9%), 555.27 (1.4%)
화합물 4의 합성
Figure pat00999
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP4를 사용하여 화합물 4를 합성하였다. (수율55%)
m/z: 588.26 (100.0%), 589.26 (48.0%), 590.26 (11.4%), 591.27 (1.7%)
화합물 5의 합성
Figure pat01000
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 5를 합성하였다. (수율48%)
m/z: 628.29 (100.0%), 629.29 (51.2%), 630.29 (13.0%), 631.30 (2.1%)
화합물 6의 합성
Figure pat01001
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP6을 사용하여 화합물 6을 합성하였다. (수율49%)
m/z: 588.26 (100.0%), 589.26 (48.0%), 590.26 (11.4%), 591.27 (1.7%)
화합물 7의 합성
Figure pat01002
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP7을 사용하여 화합물 7을 합성하였다. (수율48%)
m/z: 628.29 (100.0%), 629.29 (51.2%), 630.29 (13.0%), 631.30 (2.1%)
화합물 8의 합성
Figure pat01003
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP4를 사용하여 화합물 8을 합성하였다. (수율52%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 9의 합성
Figure pat01004
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 9을 합성하였다. (수율48%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 10의 합성
Figure pat01005
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP6을 사용하여 화합물 10을 합성하였다. (수율50%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 11의 합성
Figure pat01006
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP7을 사용하여 화합물 11을 합성하였다. (수율49%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 12의 합성
Figure pat01007
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP8을 사용하여 화합물 12을 합성하였다. (수율44%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 13의 합성
Figure pat01008
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP9를 사용하여 화합물 13을 합성하였다. (수율38%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 14의 합성
Figure pat01009
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP4를 사용하여 화합물 14를 합성하였다. (수율55%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 15의 합성
Figure pat01010
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 15를 합성하였다. (수율48%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 16의 합성
Figure pat01011
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP6을 사용하여 화합물 16을 합성하였다. (수율49%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 17의 합성
Figure pat01012
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP7을 사용하여 화합물 17을 합성하였다. (수율45%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 18의 합성
Figure pat01013
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP8을 사용하여 화합물 18을 합성하였다. (수율49%)
m/z: 664.29 (100.0%), 665.29 (54.5%), 666.29 (14.7%), 667.30 (2.5%)
화합물 19의 합성
Figure pat01014
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP9를 사용하여 화합물 19를 합성하였다. (수율40%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 20의 합성
Figure pat01015
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2,3-diphenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP4를 사용하여 화합물 20을 합성하였다. (수율42%)
m/z: 740.32 (100.0%), 741.32 (61.3%), 742.33 (18.3%), 743.33 (3.6%)
화합물 21의 합성
Figure pat01016
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 2,3-diphenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 21을 합성하였다. (수율42%)
m/z: 780.35 (100.0%), 781.35 (64.6%), 782.36 (20.3%), 783.36 (4.2%)
화합물 22의 합성
Figure pat01017
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP10을 사용하여 화합물 22를 합성하였다. (수율44%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 23의 합성
Figure pat01018
화합물 1과 같은 방법으로 1H-indole 대신 3-phenyl-1H-indole로 OP1 대신 OP11을 사용하여 화합물 23을 합성하였다. (수율43%)
m/z: 744.35 (100.0%), 745.35 (61.3%), 746.36 (18.3%), 747.36 (3.6%)
화합물 24의 합성
Figure pat01019
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP13을 사용하여 화합물 24를 합성하였다. (수율55%)
m/z: 592.29 (100.0%), 593.29 (48.0%), 594.29 (11.4%), 595.30 (1.7%)
화합물 25의 합성
Figure pat01020
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP14를 사용하여 화합물 25를 합성하였다. (수율52%)
m/z: 716.32 (100.0%), 717.32 (59.1%), 718.33 (17.0%), 719.33 (3.2%)
화합물 26의 합성
Figure pat01021
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP15을 사용하여 화합물 26를 합성하였다. (수율50%)
m/z: 592.29 (100.0%), 593.29 (48.0%), 594.29 (11.4%), 595.30 (1.7%)
화합물 27의 합성
Figure pat01022
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP16을 사용하여 화합물 27를 합성하였다. (수율51%)
m/z: 716.32 (100.0%), 717.32 (59.1%), 718.33 (17.0%), 719.33 (3.2%)
화합물 28의 합성
Figure pat01023
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP17을 사용하여 화합물 28을 합성하였다. (수율45%)
m/z: 592.29 (100.0%), 593.29 (48.0%), 594.29 (11.4%), 595.30 (1.7%)
화합물 29의 합성
Figure pat01024
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP18을 사용하여 화합물 29를 합성하였다. (수율47%)
m/z: 716.32 (100.0%), 717.32 (59.1%), 718.33 (17.0%), 719.33 (3.2%)
화합물 30의 합성
Figure pat01025
화합물 1과 같은 방법으로 OP1 대신 OP19을 사용하여 화합물 30을 합성하였다. (수율47%)
m/z: 714.30 (100.0%), 715.31 (58.8%), 716.31 (17.0%), 717.31 (3.3%)
화학식 2의 합성예
화합물 31의 합성
Figure pat01026
둥근바닥플라스크에 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 2.2 g, OP3 4.0 g 1,4-dioxan 70 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 후 재결정하여 화합물 31 2.73 g (수율 56%)를 얻었다.
m/z: 628.29 (100.0%), 629.29 (51.2%), 630.29 (13.0%), 631.30 (2.1%)
화합물 32의 합성
Figure pat01027
화합물 31과 같은 방법으로 OP3 대신 OP5를 사용하여 화합물 32를 합성하였다. (수율48%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 33의 합성
Figure pat01028
화합물 31과 같은 방법으로 OP3 대신 OP12를 사용하여 화합물 33을 합성하였다. (수율52%)
m/z: 744.35 (100.0%), 745.35 (61.3%), 746.36 (18.3%), 747.36 (3.6%)
화합물 34의 합성
Figure pat01029
화합물 31과 같은 방법으로 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 대신 (1-phenyl-1H-indol-3-yl)boronic acid로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 34를 합성하였다. (수율55%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 35의 합성
Figure pat01030
화합물 31과 같은 방법으로 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 대신 (1-phenyl-1H-indol-3-yl)boronic acid로 OP1 대신 OP7을 사용하여 화합물 35를 합성하였다. (수율55%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 36의 합성
Figure pat01031
화합물 35와 같은 방법으로 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 대신 (1,2-diphenyl-1H-indol-3-yl)boronic acid 로 OP1 대신 OP5를 사용하여 화합물 36을 합성하였다. (수율52%)
m/z: 780.35 (100.0%), 781.35 (64.6%), 782.36 (20.3%), 783.36 (4.2%)
화합물 37의 합성
Figure pat01032
화합물 31과 같은 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 대신 (1-phenyl-1H-indol-3-yl)boronic acid로 OP1 대신 OP10을 사용하여 화합물 37을 합성하였다. (수율59%)
m/z: 704.32 (100.0%), 705.32 (58.1%), 706.33 (16.4%), 707.33 (3.0%)
화합물 38의 합성
Figure pat01033
화합물 31과 같은 방법으로 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)boronic acid 대신 (1,2-diphenyl-1H-indol-3-yl)boronic acid 로 OP1 대신 OP10을 사용하여 화합물 38을 합성하였다. (수율49%)
m/z: 780.35 (100.0%), 781.35 (64.6%), 782.36 (20.3%), 783.36 (4.2%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층되어 있다.
도 1에서 기판(10)은 유기발광소자 제작시 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공 주입 전극(11)은 유기발광소자의 정공 주입을 위한 양극으로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(grapheme)과 같은 투명한 재질로 형성 될 수 있다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)은 아래와 같은 물질을 사용하였다.
Figure pat01034
전자주입층(15) 위에 전자 주입을 위한 음극(16)을 형성한다. 음극으로는 다양한 금속이 사용 될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 화합물 1로 250 Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 BH01:BD01 5%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 25
실시예 1과 같은 방법으로 정공수송층을 각각 화합물 2 내지 25를 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1을 NPB로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1을 Ref.1로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1을 Ref.2로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
실시예1 4.441 10 5.85 4.79 0.141 0.120 22
실시예2 4.352 10 5.85 4.71 0.141 0.117 27
실시예3 4.343 10 5.88 4.76 0.142 0.115 30
실시예4 4.221 10 5.97 4.94 0.139 0.112 32
실시예5 4.212 10 6.00 4.92 0.138 0.113 35
실시예6 4.203 10 6.04 4.94 0.140 0.113 35
실시예7 4.295 10 6.07 4.99 0.140 0.113 37
실시예8 4.157 10 6.70 5.69 0.140 0.111 50
실시예9 4.130 10 6.63 5.64 0.139 0.112 47
실시예10 4.104 10 6.70 5.64 0.141 0.112 49
실시예11 4.100 10 6.59 5.67 0.142 0.112 49
실시예12 4.110 10 6.60 5.69 0.141 0.113 48
실시예13 4.109 10 6.63 5.65 0.142 0.113 50
실시예14 4.241 10 6.11 4.97 0.141 0.114 32
실시예15 4.214 10 6.19 4.80 0.141 0.113 35
실시예16 4.244 10 6.11 4.90 0.141 0.113 32
실시예17 4.253 10 6.13 4.91 0.140 0.114 34
실시예18 4.265 10 6.11 4.87 0.140 0.115 35
실시예19 4.255 10 6.19 4.85 0.140 0.114 32
실시예20 4.245 10 6.11 4.91 0.138 0.115 31
실시예21 4.247 10 6.09 4.79 0.139 0.115 33
실시예22 4.151 10 6.65 5.68 0.140 0.113 47
실시예23 4.109 10 6.69 5.60 0.141 0.112 48
실시예24 4.009 10 6.63 5.59 0.140 0.111 45
실시예25 4.151 10 6.70 5.63 0.140 0.110 47
비교예1 4.932 10 4.97 3.86 0.143 0.118 10
비교예2 4.657 10 5.30 4.24 0.141 0.115 19
비교예3 4.650 10 5.45 4.50 0.142 0.115 18
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 정공수송층으로 평가한 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 3에 비하여 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 화학식 1-1, 화학식 1-2와 같이 인돌 3번 위치로 아릴기가 치환된 구조는 인돌 2번 및 인돌 2,3번 동시 치환보다 분자의 평면성이 뛰어나고, 박막내 분자배열이 우수하여 전하 모빌리티 증가와 화학적 안정성이 뛰어나 효율 및 소자 수명이 현저히 개선됨을 알 수 있다. 또한 화학식 1-6과 인돌과 아릴아민의 연결기가 페닐부이며, 플루오렌기가 2개 이상 치환된 경우 플루오렌기의 평면성으로 박막이 배열이 우수해지고 모빌리티가 증가해 효율 및 수명이 현저히 향상되는 것을 알 수 있다.
유기발광소자(형광)의 보조층 평가예
실시예 26
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 제1정공수송층으로 화합물 31로 400 Å를 제막하였다. 다음으로 보조층으로 화합물 8로 150 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 5%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 27
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 32를 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 28
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 33을 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 29
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 34를 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 30
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 35를 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 31
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 36을 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 32
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 37을 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 33
실시예 26과 같은 방법으로 정공수송층으로 화합물 38을 보조층으로 화합물 8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
상기 실시예 26의 정공수송층으로 화합물 24를 NPB로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 5
상기 실시예 26의 정공수송층으로 화합물 24를 Ref.3로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 6
상기 실시예 26의 정공수송층으로 화합물 24를 Ref.4로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
실시예26 3.841 10 7.09 6.19 0.141 0.112 61
실시예27 3.852 10 7.00 6.11 0.141 0.111 60
실시예28 3.843 10 7.18 6.16 0.142 0.110 63
실시예29 3.821 10 7.05 6.14 0.139 0.112 69
실시예30 3.912 10 7.10 6.12 0.138 0.110 63
실시예31 3.903 10 7.04 6.24 0.140 0.113 61
실시예32 3.895 10 7.17 5.99 0.140 0.112 68
실시예33 3.897 10 7.10 6.09 0.140 0.110 66
비교예4 4.501 10 5.57 4.30 0.143 0.115 21
비교예5 4.272 10 5.98 4.90 0.141 0.115 31
비교예6 4.301 10 6.15 5.11 0.141 0.113 30
상기 표 2에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 4 내지 비교예 6에 비하여 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 정공수송층으로 인돌 2,3번 위치 아릴아민 치환된 화합물과 보조층으로 인돌N 치환된 아릴아민 화합물을 함께 사용할 경우 구동전압을 현저히 낮추고 효율 및 수명이 상승하는 결과를 얻었다. 이는 인돌의 2,3번 아릴아민 치환에 따라 정공수송층에 용이한 호모 및 빠른 홀 모빌리티를 가질 수 있고, 또한 인돌N 치환의 경우 보조층에 용이한 깊은 호모를 형성할 수 있어, 효율 및 수명이 크게 개선됨을 알 수 있다.
유기발광소자(인광)의 보조층 평가예
실시예 34
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 화합물 37로 400 Å를 제막하였다. 다음으로 보조층으로 화합물 8로 250 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 CzT:Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 300 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 35
실시예 34와 같은 방법으로 보조층을 화합물 26으로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 36
실시예 34와 같은 방법으로 보조층을 화합물 27로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 37
실시예 34와 같은 방법으로 보조층을 화합물 28로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 38
실시예 34와 같은 방법으로 보조층을 화합물 29로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 39
실시예 34와 같은 방법으로 보조층을 화합물 30으로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 40
실시예 34와 같은 방법으로 정공수송층을 NPB로 보조층을 화합물 30으로 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 7
상기 실시예 34와 같은 방법으로 정공수송층을 NPB로 보조층을 Ref.1를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 8
상기 실시예 34와 같은 방법으로 정공수송층을 NPB로 보조층을 Ref.2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
실시예34 4.341 10 51.40 39.19 0.338 0.622 108
실시예35 4.352 10 54.40 40.11 0.336 0.620 113
실시예36 4.343 10 54.29 40.16 0.335 0.621 115
실시예37 4.321 10 55.05 40.14 0.336 0.620 118
실시예38 4.312 10 56.00 41.12 0.338 0.621 127
실시예39 4.303 10 56.04 41.24 0.335 0.621 125
실시예40 4.303 10 45.54 34.24 0.337 0.622 83
비교예7 4.731 10 38.60 25.30 0.340 0.623 43
비교예8 4.722 10 39.34 27.90 0.340 0.623 48
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 7 및 비교예 8에 비하여 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 인광소자의 보조층으로 인돌N과 아릴아민사이 연결기가 페닐부 치환 및 meta, ortho 치환된 화합물의 실시예의 경우 짧은 공액길이로 깊은 호모를 형성할 수 있는 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 또한 높은 삼중항에너지로 인광발광으로부터 엑시톤 차단이 용이하여 효율 상승 및 수명 개선 효과가 현저히 개선됨을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 :
    [화학식 1]
    Figure pat01035

    상기 식에서,
    l, m, n, o는 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
    R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 화합물
    [화학식 1-1]
    Figure pat01036

    [화학식 1-2]
    Figure pat01037

    [화학식 1-3]
    Figure pat01038

    [화학식 1-4]
    Figure pat01039

    [화학식 1-5]
    Figure pat01040

    [화학식 1-6]
    Figure pat01041

    [화학식 1-7]
    Figure pat01042

    상기 화학식들에서 n, p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
    R1, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이며,
    R5, R6, R7, R8, R9, R10, Ar1, Ar2는 인접한 기 또는 서로 고리를 형성할 수 있다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure pat01043
    ,
    Figure pat01044
    ,
    Figure pat01045
    ,
    Figure pat01046
    ,
    Figure pat01047
    ,
    Figure pat01048
    ,
    Figure pat01049
    ,
    Figure pat01050
    ,
    Figure pat01051
    ,
    Figure pat01052
    ,
    Figure pat01053
    ,
    Figure pat01054
    ,
    Figure pat01055
    ,
    Figure pat01056
    ,
    Figure pat01057
    ,
    Figure pat01058
    ,
    Figure pat01059
    ,
    Figure pat01060
    ,
    Figure pat01061
    ,
    Figure pat01062
    ,
    Figure pat01063
    ,
    Figure pat01064
    ,
    Figure pat01065
    ,
    Figure pat01066
    ,
    Figure pat01067
    ,
    Figure pat01068
    ,
    Figure pat01069
    ,
    Figure pat01070
    ,
    Figure pat01071
    ,
    Figure pat01072
    ,
    Figure pat01073
    ,
    Figure pat01074
    ,
    Figure pat01075
    ,
    Figure pat01076
    ,
    Figure pat01077
    ,
    Figure pat01078
    ,
    Figure pat01079
    ,
    Figure pat01080
    ,
    Figure pat01081
    ,
    Figure pat01082
    ,
    Figure pat01083
    ,
    Figure pat01084
    ,
    Figure pat01085
    ,
    Figure pat01086
    ,
    Figure pat01087
    ,
    Figure pat01088
    ,
    Figure pat01089
    ,
    Figure pat01090
    ,
    Figure pat01091
    ,
    Figure pat01092
    ,
    Figure pat01093
    ,
    Figure pat01094
    ,
    Figure pat01095
    ,
    Figure pat01096
    ,
    Figure pat01097
    Figure pat01098
    ,
    Figure pat01099
    ,
    Figure pat01100
    ,
    Figure pat01101
    ,
    Figure pat01102
    ,
    Figure pat01103
    ,
    Figure pat01104
    ,
    Figure pat01105
    ,
    Figure pat01106
    ,
    Figure pat01107
    ,
    Figure pat01108
    ,
    Figure pat01109
    ,
    Figure pat01110
    ,
    Figure pat01111
    ,
    Figure pat01112
    ,
    Figure pat01113
    ,
    Figure pat01114
    ,
    Figure pat01115
    ,
    Figure pat01116
    ,
    Figure pat01117
    ,
    Figure pat01118
    ,
    Figure pat01119
    ,
    Figure pat01120
    ,
    Figure pat01121
    ,
    Figure pat01122
    ,
    Figure pat01123
    ,
    Figure pat01124
    ,
    Figure pat01125
    ,
    Figure pat01126
    ,
    Figure pat01127
    ,
    Figure pat01128
    ,
    Figure pat01129
    ,
    Figure pat01130
    ,
    Figure pat01131
    ,
    Figure pat01132
    ,
    Figure pat01133
    ,
    Figure pat01134
    ,
    Figure pat01135
    ,
    Figure pat01136
    ,
    Figure pat01137
    ,
    Figure pat01138
    ,
    Figure pat01139
    ,
    Figure pat01140
    ,
    Figure pat01141
    ,
    Figure pat01142
    ,
    Figure pat01143
    ,
    Figure pat01144
    ,
    Figure pat01145
    ,
    Figure pat01146
    ,
    Figure pat01147
    ,
    Figure pat01148
    ,
    Figure pat01149
    ,
    Figure pat01150
    ,
    Figure pat01151
    ,
    Figure pat01152
    ,
    Figure pat01153
    ,
    Figure pat01154
    ,
    Figure pat01155
    ,
    Figure pat01156
    ,
    Figure pat01157
    ,
    Figure pat01158
    ,
    Figure pat01159
    ,
    Figure pat01160
    ,
    Figure pat01161
    ,
    Figure pat01162
    Figure pat01163
    , ,
    Figure pat01165
    ,
    Figure pat01166
    ,
    Figure pat01167
    ,
    Figure pat01168
    ,
    Figure pat01169
    ,
    Figure pat01170
    ,
    Figure pat01171
    ,
    Figure pat01172
    ,
    Figure pat01173
    ,
    Figure pat01174
    ,
    Figure pat01175
    ,
    Figure pat01176
    ,
    Figure pat01177
    ,
    Figure pat01178
    ,
    Figure pat01179
    ,
    Figure pat01180
    ,
    Figure pat01181
    ,
    Figure pat01182
    ,
    Figure pat01183
    ,
    Figure pat01184
    ,
    Figure pat01185
    ,
    Figure pat01186
    ,
    Figure pat01187
    ,
    Figure pat01188
    ,
    Figure pat01189
    ,
    Figure pat01190
    ,
    Figure pat01191
    ,
    Figure pat01192
    ,
    Figure pat01193
    ,
    Figure pat01194
    ,
    Figure pat01195
    ,
    Figure pat01196
    ,
    Figure pat01197
    ,
    Figure pat01198
    ,
    Figure pat01199
    ,
    Figure pat01200
    ,
    Figure pat01201
    ,
    Figure pat01202
    ,
    Figure pat01203
    ,
    Figure pat01204
    ,
    Figure pat01205
    ,
    Figure pat01206
    ,
    Figure pat01207
    ,
    Figure pat01208
    ,
    Figure pat01209
    ,
    Figure pat01210
    ,
    Figure pat01211
    ,
    Figure pat01212
    ,
    Figure pat01213
    ,
    Figure pat01214
    ,
    Figure pat01215
    ,
    Figure pat01216
    ,
    Figure pat01217
    ,
    Figure pat01218
    ,
    Figure pat01219
    ,
    Figure pat01220
    ,
    Figure pat01221
    ,
    Figure pat01222
    ,
    Figure pat01223
    ,
    Figure pat01224
    ,
    Figure pat01225
    ,
    Figure pat01226
    ,
    Figure pat01227
    ,
    Figure pat01228
    ,
    Figure pat01229
    ,
    Figure pat01230
    ,
    Figure pat01231
    ,
    Figure pat01232
    ,
    Figure pat01233
    ,
    Figure pat01234
    ,
    Figure pat01235
    ,
    Figure pat01236
    ,
    Figure pat01237
    ,
    Figure pat01238
    ,
    Figure pat01239
    ,
    Figure pat01240
    ,
    Figure pat01241
    ,
    Figure pat01242
    ,
    Figure pat01243
    ,
    Figure pat01244
    ,
    Figure pat01245
    ,
    Figure pat01246
    ,
    Figure pat01247
    ,
    Figure pat01248
    ,
    Figure pat01249
    ,
    Figure pat01250
    ,
    Figure pat01251
    ,
    Figure pat01252
    ,
    Figure pat01253
    ,
    Figure pat01254
    ,
    Figure pat01255
    ,
    Figure pat01256
    ,
    Figure pat01257
    ,
    Figure pat01258
    ,
    Figure pat01259
    ,
    Figure pat01260
    ,
    Figure pat01261
    ,
    Figure pat01262
    ,
    Figure pat01263
    ,
    Figure pat01264
    ,
    Figure pat01265
    ,
    Figure pat01266
    ,
    Figure pat01267
    ,
    Figure pat01268
    ,
    Figure pat01269
    ,
    Figure pat01270
    ,
    Figure pat01271
    ,
    Figure pat01272
    ,
    Figure pat01273
    ,
    Figure pat01274
    ,
    Figure pat01275
    ,
    Figure pat01276
    ,
    Figure pat01277
    ,
    Figure pat01278
    ,
    Figure pat01279
    ,
    Figure pat01280
    ,
    Figure pat01281
    ,
    Figure pat01282
    ,
    Figure pat01283
    ,
    Figure pat01284
    ,
    Figure pat01285
    ,
    Figure pat01286
    ,
    Figure pat01287
    ,
    Figure pat01288
    ,
    Figure pat01289
    ,
    Figure pat01290
    ,
    Figure pat01291
    ,
    Figure pat01292
    ,
    Figure pat01293
    ,
    Figure pat01294
    ,
    Figure pat01295
    ,
    Figure pat01296
    ,
    Figure pat01297
    ,
    Figure pat01298
    ,
    Figure pat01299
    ,
    Figure pat01300
    ,
    Figure pat01301
    ,
    Figure pat01302
    ,
    Figure pat01303
    ,
    Figure pat01304
    ,
    Figure pat01305
    ,
    Figure pat01306
    ,
    Figure pat01307
    ,
    Figure pat01308
    ,
    Figure pat01309
    ,
    Figure pat01310
    ,
    Figure pat01311
    ,
    Figure pat01312
    ,
    Figure pat01313
    ,
    Figure pat01314
    ,
    Figure pat01315
    ,
    Figure pat01316
    ,
    Figure pat01317
    ,
    Figure pat01318
    ,
    Figure pat01319
    ,
    Figure pat01320
    ,
    Figure pat01321
    ,
    Figure pat01322
    ,
    Figure pat01323
    ,
    Figure pat01324
    ,
    Figure pat01325
    ,
    Figure pat01326
    ,
    Figure pat01327
    ,
    Figure pat01328
    ,
    Figure pat01329
    ,
    Figure pat01330
    ,
    Figure pat01331
    ,
    Figure pat01332
    ,
    Figure pat01333
    ,
    Figure pat01334
    ,
    Figure pat01335
    ,
    Figure pat01336
    ,
    Figure pat01337
    ,
    Figure pat01338
    ,
    Figure pat01339
    ,
    Figure pat01340
    ,
    Figure pat01341
    ,
    Figure pat01342
    ,
    Figure pat01343
    ,
    Figure pat01344
    ,
    Figure pat01345
    ,
    Figure pat01346
    ,
    Figure pat01347
    ,
    Figure pat01348
    ,
    Figure pat01349
    ,
    Figure pat01350
    ,
    Figure pat01351
    ,
    Figure pat01352
    ,
    Figure pat01353
    ,
    Figure pat01354
    ,
    Figure pat01355
    ,
    Figure pat01356
    ,
    Figure pat01357
    ,
    Figure pat01358
    ,
    Figure pat01359
    ,
    Figure pat01360
    ,
    Figure pat01361
    ,
    Figure pat01362
    ,
    Figure pat01363
    ,
    Figure pat01364
    ,
    Figure pat01365
    ,
    Figure pat01366
    ,
    Figure pat01367
    ,
    Figure pat01368
    ,
    Figure pat01369
    ,
    Figure pat01370
    ,
    Figure pat01371
    , ,
    Figure pat01373
    , ,
    Figure pat01375
    ,
    Figure pat01376
    ,
    Figure pat01377
    ,
    Figure pat01378
    ,
    Figure pat01379
    ,
    Figure pat01380
    ,
    Figure pat01381
    ,
    Figure pat01382
    ,
    Figure pat01383
    ,
    Figure pat01384
    ,
    Figure pat01385
    ,
    Figure pat01386
    ,
    Figure pat01387
    ,
    Figure pat01388
    ,
    Figure pat01389
    ,
    Figure pat01390
    ,
    Figure pat01391
    ,
    Figure pat01392
    ,
    Figure pat01393
    ,
    Figure pat01394
    ,
    Figure pat01395
    ,
    Figure pat01396
    ,
    Figure pat01397
    ,
    Figure pat01398
    ,
    Figure pat01399
    ,
    Figure pat01400
    ,
    Figure pat01401
    ,
    Figure pat01402
    ,
    Figure pat01403
    ,
    Figure pat01404
    ,
    Figure pat01405
    ,
    Figure pat01406
    ,
    Figure pat01407
    ,
    Figure pat01408
    ,
    Figure pat01409
    ,
    Figure pat01410
    ,
    Figure pat01411
    ,
    Figure pat01412
    ,
    Figure pat01413
    ,
    Figure pat01414
    ,
    Figure pat01415
    ,
    Figure pat01416
    ,
    Figure pat01417
    ,
    Figure pat01418
    ,
    Figure pat01419
    ,
    Figure pat01420
    ,
    Figure pat01421
    ,
    Figure pat01422
    ,
    Figure pat01423
    ,
    Figure pat01424
    ,
    Figure pat01425
    ,
    Figure pat01426
    ,

    Figure pat01427
    ,
    Figure pat01428
    ,
    Figure pat01429
    ,
    Figure pat01430
    ,
    Figure pat01431
    ,
    Figure pat01432
    ,
    Figure pat01433
    ,
    Figure pat01434
    ,
    Figure pat01435
    ,
    Figure pat01436
    ,
    Figure pat01437
    ,
    Figure pat01438
    ,
    Figure pat01439
    ,
    Figure pat01440
    ,
    Figure pat01441
    ,
    Figure pat01442
    ,
    Figure pat01443
    ,
    Figure pat01444
    ,
    Figure pat01445
    ,
    Figure pat01446
    ,
    Figure pat01447
    ,
    Figure pat01448
    ,
    Figure pat01449
    ,
    Figure pat01450
    ,
    Figure pat01451
    ,
    Figure pat01452
    ,
    Figure pat01453
    ,
    Figure pat01454
    ,
    Figure pat01455
    ,
    Figure pat01456
    ,
    Figure pat01457
    ,
    Figure pat01458
    ,
    Figure pat01459
    ,
    Figure pat01460
    ,
    Figure pat01461
    ,
    Figure pat01462
    ,
    Figure pat01463
    ,
    Figure pat01464
    ,
    Figure pat01465
    ,
    Figure pat01466
    ,
    Figure pat01467
    ,
    Figure pat01468
    ,
    Figure pat01469
    ,
    Figure pat01470
    ,
    Figure pat01471
    ,
    Figure pat01472
    ,
    Figure pat01473
    ,
    Figure pat01474
    ,
    Figure pat01475
    ,
    Figure pat01476
    ,
    Figure pat01477
    ,
    Figure pat01478
    ,
    Figure pat01479
    ,
    Figure pat01480
    ,
    Figure pat01481
    ,
    Figure pat01482
    ,
    Figure pat01483
    ,
    Figure pat01484
    ,
    Figure pat01485
    ,
    Figure pat01486
    ,
    Figure pat01487
    ,
    Figure pat01488
    ,
    Figure pat01489
    ,
    Figure pat01490
    ,
    Figure pat01491
    ,
    Figure pat01492
    ,
    Figure pat01493
    ,
    Figure pat01494
    ,
    Figure pat01495
    ,
    Figure pat01496
    ,
    Figure pat01497
    ,
    Figure pat01498
    ,
    Figure pat01499
    ,
    Figure pat01500
    ,
    Figure pat01501
    ,
    Figure pat01502
    ,
    Figure pat01503
    ,
    Figure pat01504
    ,
    Figure pat01505
    ,
    Figure pat01506
    ,
    Figure pat01507
    ,
    Figure pat01508
    ,
    Figure pat01509
    ,
    Figure pat01510
    ,
    Figure pat01511
    ,
    Figure pat01512
    ,
    Figure pat01513
    ,
    Figure pat01514
    ,
    Figure pat01515
    ,
    Figure pat01516
    ,
    Figure pat01517
    ,
    Figure pat01518
    ,
    Figure pat01519
    ,
    Figure pat01520
    ,
    Figure pat01521
    ,
    Figure pat01522
    ,
    Figure pat01523
    ,
    Figure pat01524
    ,
    Figure pat01525
    ,
    Figure pat01526
    ,
    Figure pat01527
    ,
    Figure pat01528
    ,
    Figure pat01529
    ,
    Figure pat01530
    ,
    Figure pat01531
    ,
    Figure pat01532
    ,
    Figure pat01533
    ,
    Figure pat01534
    ,
    Figure pat01535
    ,
    Figure pat01536
    ,
    Figure pat01537
    ,
    Figure pat01538
    ,
    Figure pat01539
    ,
    Figure pat01540
    ,
    Figure pat01541
    ,
    Figure pat01542
    ,
    Figure pat01543
    ,
    Figure pat01544
    ,
    Figure pat01545
    ,
    Figure pat01546
    ,
    Figure pat01547
    ,
    Figure pat01548
    ,
    Figure pat01549
    ,
    Figure pat01550
    ,
    Figure pat01551
    ,
    Figure pat01552
    ,
    Figure pat01553
    ,
    Figure pat01554
    ,
    Figure pat01555
    ,
    Figure pat01556
    ,
    Figure pat01557
    ,
    Figure pat01558
    ,
    Figure pat01559
    ,
    Figure pat01560
    ,
    Figure pat01561
    ,
    Figure pat01562
    ,
    Figure pat01563
    ,
    Figure pat01564
    ,
    Figure pat01565
    ,
    Figure pat01566
    ,
    Figure pat01567
    ,
    Figure pat01568
    ,
    Figure pat01569
    ,
    Figure pat01570
    ,
    Figure pat01571
    ,
    Figure pat01572
    ,
    Figure pat01573
    ,
    Figure pat01574
    ,
    Figure pat01575
    ,
    Figure pat01576
    ,
    Figure pat01577
    ,
    Figure pat01578
    ,
    Figure pat01579
    ,
    Figure pat01580
    ,
    Figure pat01581
    ,
    Figure pat01582
    ,
    Figure pat01583
    ,
    Figure pat01584
    ,
    Figure pat01585
    ,
    Figure pat01586
    ,
    Figure pat01587
    ,
    Figure pat01588
    ,
    Figure pat01589
    ,
    Figure pat01590
    ,
    Figure pat01591

  4. 제1전극, 제2전극 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    제1전극과 제2전극 사이 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층을 포함하는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기발광소자이며, 제1전극과 발광층 사이에 적어도 1층이 제2항 내지 3항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 유기층으로 함유하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    제1전극과 발광층 사이에 발광층에 접해있는 1층이, 제2항 기재의 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-7로 기재된 화합물을 유기층으로 함유하는 유기발광소자.
  7. 제5항에 있어서,
    제1전극과 발광층 사이에 적어도 1층의 정공수송층을 구비하고, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 보조층을 구비한 유기발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 정공수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자.
    [화학식 2]
    Figure pat01592

    상기 화학식에서,
    l, m, n, o는 각각 독립적으로 1 내지 3으로부터 선택되는 정수이며, Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1 -30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6 -50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이다.
  9. 제 8항에 있어서,
    화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure pat01593
    ,
    Figure pat01594
    ,
    Figure pat01595
    ,
    Figure pat01596
    ,
    Figure pat01597
    ,
    Figure pat01598
    ,
    Figure pat01599
    ,
    Figure pat01600
    ,
    Figure pat01601
    ,
    Figure pat01602
    ,
    Figure pat01603
    ,
    Figure pat01604
    ,
    Figure pat01605
    ,
    Figure pat01606
    ,
    Figure pat01607
    ,
    Figure pat01608
    ,
    Figure pat01609
    ,
    Figure pat01610
    ,
    Figure pat01611
    ,
    Figure pat01612
    ,
    Figure pat01613
    ,
    Figure pat01614
    ,
    Figure pat01615
    ,
    Figure pat01616
    ,
    Figure pat01617
    ,
    Figure pat01618
    ,
    Figure pat01619
    ,
    Figure pat01620
    ,
    Figure pat01621
    ,
    Figure pat01622
    ,
    Figure pat01623
    ,
    Figure pat01624
    ,
    Figure pat01625
    ,
    Figure pat01626
    ,
    Figure pat01627
    ,
    Figure pat01628
    , ,
    Figure pat01630
    ,
    Figure pat01631
    ,
    Figure pat01632
    ,
    Figure pat01633
    ,
    Figure pat01634
    ,
    Figure pat01635
    ,
    Figure pat01636
    ,
    Figure pat01637
    ,
    Figure pat01638
    ,
    Figure pat01639
    ,
    Figure pat01640
    ,
    Figure pat01641
    ,
    Figure pat01642
    ,
    Figure pat01643
    ,
    Figure pat01644
    ,
    Figure pat01645
    ,
    Figure pat01646
    ,
    Figure pat01647
    ,
    Figure pat01648
    ,
    Figure pat01649
    ,
    Figure pat01650
    ,
    Figure pat01651
    ,
    Figure pat01652
    ,
    Figure pat01653
    ,
    Figure pat01654
    ,
    Figure pat01655
    ,
    Figure pat01656
    ,
    Figure pat01657
    ,
    Figure pat01658
    ,
    Figure pat01659
    ,
    Figure pat01660
    ,
    Figure pat01661
    ,
    Figure pat01662
    ,
    Figure pat01663
    ,
    Figure pat01664
    ,
    Figure pat01665
    ,
    Figure pat01666
    ,
    Figure pat01667
    ,
    Figure pat01668
    ,
    Figure pat01669
    ,
    Figure pat01670
    ,
    Figure pat01671
    ,
    Figure pat01672
    ,
    Figure pat01673
    ,
    Figure pat01674
    ,
    Figure pat01675
    ,
    Figure pat01676
    ,
    Figure pat01677
    ,
    Figure pat01678
    ,
    Figure pat01679
    ,
    Figure pat01680
    ,
    Figure pat01681
    ,
    Figure pat01682
    ,
    Figure pat01683
    ,
    Figure pat01684
    ,
    Figure pat01685
    ,
    Figure pat01686
    ,
    Figure pat01687
    ,
    Figure pat01688
    ,
    Figure pat01689
    ,
    Figure pat01690
    ,
    Figure pat01691
    ,
    Figure pat01692
    ,
    Figure pat01693
    ,
    Figure pat01694
    ,
    Figure pat01695
    ,
    Figure pat01696
    ,
    Figure pat01697
    ,
    Figure pat01698
    ,
    Figure pat01699
    ,
    Figure pat01700
    ,
    Figure pat01701
    ,
    Figure pat01702
    ,
    Figure pat01703
    ,
    Figure pat01704
    ,
    Figure pat01705
    ,
    Figure pat01706
    ,
    Figure pat01707
    ,
    Figure pat01708
    ,
    Figure pat01709
    ,
    Figure pat01710
    ,
    Figure pat01711
    ,
    Figure pat01712
    ,
    Figure pat01713
    ,
    Figure pat01714
    ,
    Figure pat01715
    ,
    Figure pat01716
    ,
    Figure pat01717
    ,
    Figure pat01718
    ,
    Figure pat01719
    ,
    Figure pat01720
    ,
    Figure pat01721
    ,
    Figure pat01722
    ,
    Figure pat01723
    ,
    Figure pat01724
    ,
    Figure pat01725
    ,
    Figure pat01726
    ,
    Figure pat01727
    ,
    Figure pat01728
    ,
    Figure pat01729
    ,
    Figure pat01730
    ,
    Figure pat01731
    ,
    Figure pat01732
    ,
    Figure pat01733
    ,
    Figure pat01734
    ,
    Figure pat01735
    ,
    Figure pat01736
    ,
    Figure pat01737
    ,
    Figure pat01738
    ,
    Figure pat01739
    ,
    Figure pat01740
    ,
    Figure pat01741
    ,
    Figure pat01742
    ,
    Figure pat01743
    ,
    Figure pat01744
    ,
    Figure pat01745
    ,
    Figure pat01746
    ,
    Figure pat01747
    ,
    Figure pat01748
    ,
    Figure pat01749
    ,
    Figure pat01750
    ,
    Figure pat01751
    ,
    Figure pat01752
    ,
    Figure pat01753
    ,
    Figure pat01754
    ,
    Figure pat01755
    ,
    Figure pat01756
    ,
    Figure pat01757
    ,
    Figure pat01758
    ,
    Figure pat01759
    ,
    Figure pat01760
    ,
    Figure pat01761
    ,
    Figure pat01762
    ,
    Figure pat01763
    ,
    Figure pat01764
    ,
    Figure pat01765
    ,
    Figure pat01766
    ,
    Figure pat01767
    ,
    Figure pat01768
    ,
    Figure pat01769
    ,
    Figure pat01770
    ,
    Figure pat01771
    ,
    Figure pat01772
    ,
    Figure pat01773
    ,
    Figure pat01774
    ,
    Figure pat01775
    ,
    Figure pat01776
    ,
    Figure pat01777
    ,
    Figure pat01778
    ,
    Figure pat01779
    ,
    Figure pat01780
    ,
    Figure pat01781
    ,
    Figure pat01782
    ,
    Figure pat01783
    ,
    Figure pat01784
    ,
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    ,
    Figure pat01786
    ,
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    ,
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    ,
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    ,
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    ,
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    ,
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    ,
    Figure pat01793
    ,
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