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KR20150144773A - 살충성을 가지는 활성 화합물의 배합물 - Google Patents

살충성을 가지는 활성 화합물의 배합물 Download PDF

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KR20150144773A
KR20150144773A KR1020157032632A KR20157032632A KR20150144773A KR 20150144773 A KR20150144773 A KR 20150144773A KR 1020157032632 A KR1020157032632 A KR 1020157032632A KR 20157032632 A KR20157032632 A KR 20157032632A KR 20150144773 A KR20150144773 A KR 20150144773A
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KR
South Korea
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active compound
combination
compound
formula
active compounds
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KR1020157032632A
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English (en)
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덴 에인데 코엔 판
볼프강 틸레르트
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트
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Publication date
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Abstract

본 발명은 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물과 테트론 및 테트람산 유도체, 디아실히드라진, 벤조일우레아 계통 및 추가 계통의 적어도 하나의 추가의 활성 화합물을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충을 방제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure pct00015

상기 식에서,
X, R1 내지 R4, A, n, Y, 및 m은 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

살충성을 가지는 활성 화합물의 배합물{Active compound combinations having insecticidal properties}
본 발명은 먼저 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 테트론 및 테트람산 유도체, 디아실히드라진, 벤조일우레아 계통 및 추가 계통의 적어도 하나의 추가의 활성 화합물을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충을 방제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
프탈산 아미드(리아노딘 수용체 억제제 부류)가 살충 활성이 있다는 것은 알려져 있다(참조예: EP 0 919 542, W0 2004/018410 또는 W0 2010/012442). 시아노 그룹 함유 프탈산 아미드계 화합물 및 그의 제법이 WO 2012/034472호에 더 개시된다.
그밖에도, 수많은 헤테로사이클, 유기 주석 화합물, 벤조일우레아, 피레트로이드 및 기타 부류들이 살충 및 살비성을 가진다고 이미 알려졌다. 그러나, 이들 화합물의 활성이 언제나 만족스러운 것은 아니다.
개요
제1 측면은 적어도 하나의 화학식 (I-1)의 화합물과 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
Hal은 F, Cl, I 또는 Br을 나타내고;
X'는 C1-C6 알킬 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 할로 C1-C3 알킬 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 치환된 C1-C6 알킬, 바람직하게는 C1-C6 할로알킬을 나타내고;
A'는 C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, 할로겐을 나타내고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
일 구체예는 화학식 (I-1)의 화합물이 화합물 (I-5)인 상기 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
일 구체예는 화학식 (I-1)의 화합물이 화합물 (I-5)이고, 적어도 하나의 화합물이 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 상기 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다.
다른 측면은 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도에 관한 것이다.
다른 측면은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 동물 해충 및/또는 그의 서식지 및/또는 종자에 작용하는 것을 특징으로 하는 동물 해충의 방제방법에 관한 것이다.
일 구체예는 화학식 (I-1)의 활성 화합물 및 활성 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트중 어느 하나를 종자에 동시에 작용하는 것을 특징으로 하는 상기 방법에 관한 것이다.
다른 측면은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 살충 및 살비 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
추가 측면은 종자를 처리하거나, 유전자이식 식물을 처리하거나 또는, 더욱 특히, 유전자이식 식물의 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물 용도에 관한 것이다.
다른 측면은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다.
또 다른 측면은 상술된 바와 같은 화학식 (I-1)의 화합물 및 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트로부터 선택되는 화합물이 종자 상의 하나의 층 또는 상이한 층들, 코팅 또는 코팅 외 추가의 층 또는 추가의 층들로서 존재하는 종자에 관한 것이다.
상세한 설명
본 발명에 따라 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 화합물과 다음 1) 내지 26)으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물 (II)의 활성 화합물의 배합물이 상승적으로 활성적이고 동물 해충을 방제하는데 적합한 것으로 발견되었다:
Figure pct00002
[상기 식에서,
A는 각각 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, C1-C8 알킬 그룹; 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 할로 C1-C3 알킬 그룹, C1-C3 알콕시 그룹, 할로 C1-C3 알콕시 그룹, C1-C3 알킬티오 그룹, 할로 C1-C3 알킬티오 그룹, C1-C3 알킬설피닐 그룹, 할로 C1-C3 알킬설피닐 그룹, C1-C3 알킬설포닐 그룹, 할로 C1-C3 알킬설포닐 그룹 및 C1-C3 알킬티오, C1-C3 알킬 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 치환된 C1-C8 알킬 그룹을 나타내고; 또한 상기 임의로 치환된 C1-C8 알킬 그룹에 임의적인 포화 탄소 원자가 있고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타내고;
R1은 수소, 할로겐, 시아노 C1-C8 알킬 또는 C1-C8 할로알킬을 나타내고;
R2는 수소, 할로겐, 시아노 C1-C8 알킬 또는 C1-C8 할로알킬을 나타내고;
R3은 O 또는 S를 나타내고;
R4는 O 또는 S를 나타내고;
Y는 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6 알킬 그룹, 할로 C1-C6 알킬 그룹, C2-C6 알케닐 그룹, 할로 C2-C6 알케닐 그룹, C2-C6 알키닐 그룹, 할로 C2-C6 알키닐 그룹, C3-C6 사이클로알킬 그룹, 할로 C3-C6 사이클로알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 할로 C1-C6 알콕시 그룹, C1-C6 알킬티오 그룹, 할로 C1-C6 알킬티오 그룹, C1-C6 알킬설피닐 그룹, 할로 C1-C6 알킬설피닐 그룹, C1-C6 알킬설포닐 그룹, 또는 할로 C1-C6 알킬설포닐 그룹을 나타내고;
m은 0, 1, 2, 3, 또는 4를 나타내고;
X는 C1-C8 알킬 그룹 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 할로 C1-C3 알킬 그룹, C1-C3 알콕시 그룹, 할로 C1-C3 알콕시 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 치환된 C1-C8 알킬 그룹을 나타낸다];
1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예컨대 알라니카브 (II-1-1), 알디카브 (II-1-2), 벤디오카브 (II-1-3), 벤푸라카브 (II-1-4), 부토카복심 (II-1-5), 부톡시카복심 (II-1-6), 카바릴 (II-1-7), 카보푸란 (II-1-8), 카보설판 (II-1-9), 에티오펜카브 (II-1-10), 페노부카브 (II-1-11), 포르메타네이트 (II-1-12), 푸라티오카브 (II-1-13), 이소프로카브 (II-1-14), 메티오카브 (II-1-15), 메토밀 (II-1-16), 메톨카브 (II-1-17), 옥사밀 (II-1-18), 피리미카브 (II-1-19), 프로폭수르 (II-1-20), 티오디카브 (II-1-21), 티오파녹스 (II-1-22), 트리아자메이트 (II-1-23), 트리메타카브 (II-1-24), XMC (II-1-25), 및 크실릴카브 (II-1-26); 또는 유기포스페이트, 예컨대 아세페이트 (II-1-27), 아자메티포스 (II-1-28), 아진포스-에틸 (II-1-29), 아진포스-메틸 (II-1-30), 카두사포스 (II-1-31), 클로르에톡시포스 (II-1-32), 클로르펜빈포스 (II-1-33), 클로르메포스 (II-1-34), 클로르피리포스 (II-1-35), 클로르피리포스-메틸 (II-1-36), 쿠마포스 (II-1-37), 시아노포스 (II-1-38), 데메톤-S-메틸 (II-1-39), 디아지논 (II-1-40), 디클로르보스/DDVP (II-1-41), 디크로토포스 (II-1-42), 디메토에이트 (II-1-43), 디메틸빈포스 (II-1-44), 디설포톤 (II-1-45), EPN (II-1-46), 에티온 (II-1-47), 에토프로포스 (II-1-48), 팜푸르 (II-1-49), 페나미포스 (II-1-50), 페니트로티온 (II-1-51), 펜티온 (II-1-52), 포스티아제이트 (II-1-53), 헵테노포스 (II-1-54), 이미시아포스 (II-1-55), 이소펜포스 (II-1-56), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트 (II-1-57), 이속사티온 (II-1-58), 말라티온 (II-1-59), 메카르밤 (II-1-60), 메타미도포스 (II-1-61), 메티다티온 (II-1-62), 메빈포스 (II-1-63), 모노크로토포스 (II-1-64), 날레드 (II-1-65), 오메토에이트 (II-1-66), 옥시데메톤-메틸 (II-1-67), 파라티온 (II-1-68), 파라티온-메틸 (II-1-69), 펜토에이트 (II-1-70), 포레이트 (II-1-71), 포살론 (II-1-72), 포스메트 (II-1-73), 포스파미돈 (II-1-74), 폭심 (II-1-75), 피리미포스-메틸 (II-1-76), 프로페노포스 (II-1-77), 프로페탐포스 (II-1-78), 프로티오포스 (II-1-79), 피라클로포스 (II-1-80), 피리다펜티온 (II-1-81), 퀴날포스 (II-1-82), 설포텝 (II-1-83), 테부피림포스 (II-1-84), 테메포스 (II-1-85), 터부포스 (II-1-86), 테트라클로르빈포스 (II-1-87), 티오메톤 (II-1-88), 트리아조포스 (II-1-89), 트리클로르폰 (II-1-90), 및 바미도티온 (II-1-91).
2) GABA-개폐 클로라이드 채널 길항제, 예를 들어, 사이클로디엔 유기 염소, 예컨대 클로로단 (II-2-1) 및 엔도설판 (II-2-2);
3) 소듐 채널 조절제/전압 의존성 소듐 채널 차단제, 예를 들어 DDT (II-3-1); 또는 메톡시클로르 (II-3-2).
4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 작용제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예컨대 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2), 디노테푸란 (II-4-3), 이미다클로프리드 (II-4-4), 니텐피람 (II-4-5); 또는 니코틴 (II-4-6).
7) 유충 호르몬 모방체, 예를 들어 유충 호르몬 유사체, 예컨대 하이드로프렌 (II-7-1), 키노프렌 (II-7-2), 및 메토프렌 (II-7-3); 또는 페녹시카브 (II-7-4); 또는 피리프록시펜 (II-7-5).
8) 기타 비특이적 (다부위) 억제제, 예를 들어 알킬 할라이드, 예컨대 메틸 브로마이드 (II-8-1) 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 (II-8-2); 또는 설퍼릴 플루오라이드 (II-8-3); 또는 보랙스 (II-8-4); 또는 타르타르 구토제 (II-8-5).
9) 선택적 동시류(homopteran) 섭식 저해제, 예컨대 피메트로진 (II-9-1); 또는 플로니카미드 (II-9-2).
10) 응애 성장 억제제, 예컨대 클로펜테진 (II-10-1), 헥시티아족스 (II-10-2), 및 디플로비다진 (II-10-3); 또는 에톡사졸 (II-10-4).
12) 미토콘드리아 ATP 합성효소 억제제, 예를 들어 디아펜티우론 (II-12-1); 또는 유기 주석 살비제, 예컨대 아조사이클로틴 (II-12-2), 사이헥사틴 (II-12-3), 및 산화펜부타틴 (II-12-4); 또는 프로파자이트 (II-12-5); 또는 테트라디폰 (II-12-6).
13) 양성자 구배 차단을 통한 산화 포스포릴화 언커플러, 예를 들어 클로르페나피르 (II-13-1), DNOC (II-13-2), 및 설플루라미드 (II-13-3).
14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 벤설탑 (II-14-1), 카탑 하이드로클로라이드 (II-14-2), 티오사이클람 (II-14-3), 및 티오설탑-소듐 (II-14-4).
15) 키틴 생합성 억제제 0 형, 예를 들어 비스트리플루론 (II-15-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 디플루벤주론 (II-15-3), 플루사이클록수론 (II-15-4), 플루페녹수론 (II-15-5), 헥사플루무론(II-15-6), 루페누론 (II-15-7), 노발누론 (II-15-8), 노비플루무론 (II-15-9), 테플루벤주론 (II-15-10), 및 트리플루무론 (II-15-11).
16) 키틴 생합성 억제제 1 형, 예를 들어 부프로페진 (II-16-1).
17) 탈피 파괴제, 예를 들어 사이로마진 (II-17-1).
18) 엑디손 수용체 작용제, 예를 들어 크로마페노지드 (II-18-1), 할로페노지드 (II-18-2), 메톡시페노지드 (II-18-3), 및 테부페노지드 (II-18-4).
19) 옥토파민 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈 (II-19-1).
20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 운반 억제제, 예를 들어 하이드라메틸논 (II-20-1); 또는 아세퀴노실 (II-20-2); 또는 플루아크리피림 (II-20-3).
21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 운반 억제제, 예를 들어 METI 살비제, 예컨대 펜아자퀸 (II-21-1), 펜피록시메이트 (II-21-2), 피리미디펜 (II-21-3), 피리다벤 (II-21-4), 테부펜피라드 (II-21-5), 및 톨펜피라드 (II-21-6); 또는 로테논 (Derris) (II-21-7).
22) 전압-의존성 소듐 채널 차단제, 예컨대 인독사카브 (II-22-1); 또는 메타플루미존 (II-22-2).
23) 아세틸-CoA 카복실라제 억제제, 예를 들어 테트론 및 테트람산 유도체, 예컨대 스피로디클로펜 (II-23-1), 스피로메시펜 (II-23-2), 및 스피로테트라매트 (II-23-3).
24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 운반 억제제, 예를 들어 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드 (II-24-1), 칼슘 포스파이드 (II-24-2), 포스핀 (II-24-3), 및 아연 포스파이드 (II-24-4); 또는 시아나이드 (II-24-5).
25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 운반 억제제, 예를 들어 베타-케토니트릴 유도체, 예컨대 시에노피라펜 (II-25-1) 및 사이플루메토펜 (II-25-2).
26) 작용 모드가 불특정적이거나 알려져 있지 않은 추가의 활성 활성 성분, 예를 들어 아미도플루메트 (II-29-1), 아자디라크틴 (II-29-2), 벤클로티아즈 (II-29-3), 벤족시메이트 (II-29-4), 비페나제이트 (II-29-5), 브로모프로필레이트 (II-29-6), 키노메티오나트 (II-29-7), 크리오라이트 (II-29-8), 디코폴 (II-29-9), 디플로비다진 (II-29-10), 플루엔설폰 (II-29-11), 플루페네림 (II-29-12), 플루피프롤 (II-29-13), 플루오피람 (II-29-14), 푸페노지드 (II-29-15), 이미다클로티즈 (II-29-16), 이프로디온 (II-29-17), 메퍼플루트린 (II-29-18), 피리달릴 (II-29-19), 피리플루퀴나존 (II-29-20), 테트라메틸플루트린 (II-29-21), 및 요오도메탄 (II-29-22); 추가로 다음 공지 활성 화합물중 하나: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-24) (WO2005/077934호에 의해 공지됨), 4-{[(6-브로모피리딘-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-25) (WO2007/115644호에 의해 공지됨), 4-{[(6-플루오로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-26) (WO2007/115644호에 의해 공지됨), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-27-29) (WO2007/115644호에 의해 공지됨), 4-{[(6-클로르피리딘-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-28) (WO2007/115644호에 의해 공지됨), 플루피라디푸론 (II-29-29), 4-{[(6-클로르-5-플루오로피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-30) (WO2007/115643호에 의해 공지됨), 4-{[(5,6-디클로로피리딘-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-31) (WO2007/115646호에 의해 공지됨), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-32) (WO2007/115643호에 의해 공지됨), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-33) (EP-A-0　539　588호에 의해 공지됨), 4-{[(6-클로르피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-34) (EP-A-0　539　588호에 의해 공지됨), {[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시안아미드 (II-29-35) (WO2007/149134호에 의해 공지됨) 및 그의 부분입체이성체 {[(1R)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시안아미드 (A) (II-29-36), 및 {[(1S)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시안아미드 (B) (II-29-37) (또한 WO2007/149134호에 의해서도 공지됨) 및 부분입체이성체 [(R)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시안아미드 (A1) (II-29-38), 및 [(S)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시안아미드 (A2) (II-29-39), 부분입체이성체 A의 그룹으로서 칭해짐 (WO2010/074747, WO2010/074751호에 의해 공지됨), [(R)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시안아미드 (B1) (II-29-40), 및 [(S)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시안아미드 (B2) (II-29-41), 부분입체이성체 B의 그룹으로서 칭해짐 (또한 WO2010/074747, WO2010/074751호에 의해서도 공지됨), 및 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-하이드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라덱-11-엔-10-온 (II-29-42) (WO2006/089633호에 의해 공지됨), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-하이드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (II-29-43) (WO2008/067911호에 의해 공지됨), 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오르에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (II-29-44) (WO2006/043635호에 의해 공지됨), 아피도피로펜 (II-29-45) (WO2008/066153호에 의해 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N,N-디메틸벤젠설폰아미드 (II-29-46) (WO2006/056433호에 의해 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-메틸벤젠설폰아미드 (II-29-47) (WO2006/100288호에 의해 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸벤젠설폰아미드 (II-29-48) (WO2005/035486호에 의해 공지됨), 4-(디플루오로메톡시)-N-에틸-N-메틸-1,2-벤조티아졸-3-아민 1,1-디옥사이드 (II-29-49) (WO2007/057407호에 의해 공지됨), N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디하이드로-1,3-티아졸-2-아민 (II-29-50) (WO2008/104503호에 의해 공지됨), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (II-29-51) (WO2003/106457호에 의해 공지됨), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (II-29-52) (WO2009/049851호에 의해 공지됨), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트 (II-29-53) (WO2009/049851호에 의해 공지됨), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (II-29-54) (WO2004/099160호에 의해 공지됨), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴 (II-29-55) (WO2005/063094호에 의해 공지됨), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)말로노니트릴 (II-29-56) (WO2005/063094호에 의해 공지됨), 8-[2-(사이클로프로필메톡시)-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-[6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일]-3-아자바이사이클로[3.2.1]옥탄 (II-29-57) (WO2007/040280호에 의해 공지됨), 플로메토퀸 (II-29-58), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2) (II-29-59) (JP2010/018586호에 의해 공지됨), 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (II-29-60) (WO2007/075459호에 의해 공지됨), 5-[5-(2-클로로피리딘-4-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (II-29-61) (WO2007/075459호에 의해 공지됨), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (II-29-62) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (II-29-63), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (II-29-64), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (II-29-65), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (II-29-66) (모두 WO2010/005692호에 의해 공지됨), 피플루부미드 (II-29-67) (WO2002/096882호에 의해 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (II-29-68) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (II-29-69) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (II-29-70) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-1,2-디에틸히드라진카복실레이트 (II-29-71) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (II-29-72) (WO2005/085216호에 의해 공지됨), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,2,3,5,6,7-헥사하이드로-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시이미다조[1,2-a]피리딘 (II-29-73) (WO2007/101369호에 의해 공지됨), 2-{6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (II-29-74) (WO2010/006713호에 의해 공지됨), 2-{6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (II-29-75) (WO2010/006713호에 의해 공지됨), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-76) (WO2010/069502호에 의해 공지됨), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-77) (WO2010/069502호에 의해 공지됨), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-78) (WO2010/069502호에 의해 공지됨), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-79) (WO2010/069502호에 의해 공지됨), (1E)-N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-시아노-N-(2,2-디플루오로에틸)에탄이미드아미드 (II-29-80) (WO2008/009360호에 의해 공지됨), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-프탈산 디아미드 (II-29-81) (CN102057925호에 의해 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸-1-메틸히드라진카복실레이트 (II-29-82) (WO2011/049233호에 의해 공지됨), 헵타플루트린 (II-29-83), 피리미노스트로빈 (II-29-84), 플루페녹시스트로빈 (II-29-85), 및 3-클로로-N2-(2-시아노프로판-2-일)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)-2-메틸페닐]프탈아미드 (II-29-86) (WO2012/034472호에 의해 공지됨).
본 발명에 따라, "알킬"은 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 더욱 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지된 지방족 탄화수소를 나타낸다. 적합한 알킬 그룹은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-, 이소-, sec- 또는 tert -부틸, 펜틸 또는 헥실이다. 알킬 그룹은 비치환되거나, 본원에 언급된 적어도 하나의 치환체로 치환될 수 있다.
본 발명에 따라, "할로겐" 또는 "Hal"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
본 발명에 따라, "할로알킬"은 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐으로 대체된 8개 이하의 탄소 원자를 가지는 알킬 그룹을 나타낸다. 적합한 할로알킬 그룹은, 예를 들어, CH2F, CHF2, CF3, CF2Cl, CFCl2, CCl3, CF2Br, CF2CF3, CFHCF3, CH2CF3, CH2CH2F, CH2CHF2, CFClCF3, CCl2CF3, CF2CH3, CF2CH2F, CF2CHF2, CF2CF2Cl, CF2CF2Br, CFHCH3, CFHCHF2, CHFCF3, CHFCF2Cl, CHFCF2Br, CFClCF3, CCl2CF3, CF2CF2CF3, CH2CH2CH2F, CH2CHFCH3, CH2CF2CF3, CF2CH2CF3, CF2CF2CH3, CHFCF2CF3, CF2CHFCF3, CF2CF2CHF2, CF2CF2CH2F, CF2CF2CF2Cl, CF2CF2CF2Br, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸, 펜타플루오로에틸, 1-(디플루오로메틸)-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2-브로모-1,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸, 1-(디플루오로메틸)-2,2,2-트리플루오로에틸이다. 할로알킬 그룹은 비치환되거나, 본원에 언급된 적어도 하나의 치환체로 치환될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물중의 화합물 (II)는 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2), 디노테푸란 (II-4-3), 이미다클로프리드 (II-4-4), 니텐피람 (II-4-5), 클로르페나피르 (II-13-1), DNOC (II-13-2), 및 설플루라미드 (II-13-3), 비스트리플루론 (II-15-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 디플루벤주론 (II-15-3), 플루사이클록수론 (II-15-4), 플루페녹수론 (II-15-5), 헥사플루무론(II-15-6), 루페누론 (II-15-7), 노발누론 (II-15-8), 노비플루무론(II-15-9), 테플루벤주론 (II-15-10), 및 트리플루무론(II-15-11), 부프로페진 (II-16-1), 크로마페노지드 (II-18-1), 할로페노지드 (II-18-2), 메톡시페노지드 (II-18-3), 및 테부페노지드 (II-18-4), 인독사카브 (II-22-1), 메타플루미존 (II-22-2), 스피로디클로펜 (II-23-1), 스피로메시펜 (II-23-2), 및 스피로테트라매트 (II-23-3)로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물중의 화합물 (II)는 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2), 이미다클로프리드 (II-4-4), 클로르페나피르 (II-13-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 메톡시페노지드 (II-18-3), 테부페노지드 (II-18-4), 인독사카브 (II-22-1), 스피로디클로펜 (II-23-1), 스피로메시펜 (II-23-2), 및 스피로테트라매트 (II-23-3)로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
보다 더욱 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물중의 화합물 (II)는 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2), 이미다클로프리드 (II-4-4), 클로르페나피르 (II-13-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 인독사카브 (II-22-1), 스피로디클로펜 (II-23-1), 및 스피로테트라매트 (II-23-3)로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
요컨대, 혼합물내 더욱 더 바람직한 화합물 (II) 중의 하나는 화합물 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2) 또는 이미다클로프리드 (II-4-4)이다.
요컨대, 혼합물내 다른 더욱 더 바람직한 화합물 (II)는 클로르페나피르 (II-13-1)이다.
요컨대, 혼합물내 다른 더욱 더 바람직한 화합물 (II)는 클로르플루아주론 (II-15-2)이다.
요컨대, 혼합물내 다른 더욱 더 바람직한 화합물 (II)는 인독사카브 (II-22-1)이다.
요컨대, 혼합물내 더욱 더 바람직한 화합물 (II) 중의 하나는 화합물 스피로디클로펜 (II-23-1), 또는 스피로테트라매트 (II-23-3)이다.
더욱 더 바람직한 하나의 화합물 (II)는 클로르페나피르 (II-13-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 인독사카브 (II-22-1) 및 스피로테트라매트 (II-23-3)로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 활성은 개별 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다. 즉, 활성의 단순 합이 아닌, 예기치 못했던 진정한 상승효과가 존재한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 적어도 하나의 활성 화학식 (I)의 화합물 외에, 상술된 활성 화합물 (II-1) 내지 (II-43) 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 일반 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-1)의 화합물로 나타내어진다:
Figure pct00003
상기 식에서,
Hal은 F, Cl, I 또는 Br을 나타내고;
X'는 C1-C6 알킬 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 할로 C1-C3 알킬 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 치환된 C1-C6 알킬, 바람직하게는 C1-C6 시아노알킬을 나타내고;
A'는 C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, 할로겐, 바람직하게는 메틸, 할로메틸, 에틸 또는 할로에틸, 더욱 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 1을 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 구체예에서, 조성물은 화합물 (I-2), (I-3), (I-4) 또는 (I-5)로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 일반 화학식 (I)의 화합물을 포함한다:
Figure pct00004
보다 더욱 바람직하게는, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 (I-2) 또는 화합물 (I-5)로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
바람직한 일 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 화합물 (I-5)이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 화합물 (I-2), (I-3), (I-4) 또는 (I-5)와 같은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물과 활성 화합물 아세트아미프리드 (II-4-1), 클로티아니딘 (II-4-2), 이미다클로프리드 (II-4-4), 스피로디클로펜 (II-23-1), 및 스피로테트라매트 (II-23-3)의 적어도 하나를 포함한다:
(II-4-1) 아세트아미프리드
Figure pct00005
(II-4-2) 클로티아니딘
Figure pct00006
(II-4-4) 이미다클로프리드
Figure pct00007
(II-13-1) 클로르페나피르
Figure pct00008
(II-15-2) 클로르플루아주론
Figure pct00009
(II-22-1) 인독사카브
Figure pct00010
(II-23-1) 스피로디클로펜
Figure pct00011
(II-23-3) 스피로테트라매트
Figure pct00012
구체적으로, 본 발명자들은 표 1에 기재된 배합물들을 발견하였으며, 여기서 각 배합물은 자체로 본 발명에 따른 바람직한 구체예이다.
다음 성분을 포함하는 혼합물
I-2 및 (II-4-1) 아세트아미프리드
I-3 및 (II-4-1) 아세트아미프리드
I-4 및 (II-4-1) 아세트아미프리드
I-5 및 (II-4-1) 아세트아미프리드
I-2 및 (II-4-2) 클로티아니딘
I-3 및 (II-4-2) 클로티아니딘
I-4 및 (II-4-2) 클로티아니딘
I-5 및 (II-4-2) 클로티아니딘
I-2 및 (II-4-4) 이미다클로프리드
I-3 및 (II-4-4) 이미다클로프리드
I-4 및 (II-4-4) 이미다클로프리드
I-5 및 (II-4-4) 이미다클로프리드
I-2 및 (II-13-1) 클로르페나피르
I-3 및 (II-13-1) 클로르페나피르
I-4 및 (II-13-1) 클로르페나피르
I-5 및 (II-13-1) 클로르페나피르
I-2 및 (II-15-2) 클로르플루아주론
I-3 및 (II-15-2) 클로르플루아주론
I-4 및 (II-15-2) 클로르플루아주론
I-5 및 (II-15-2) 클로르플루아주론
I-2 및 (II-22-1) 인독사카브
I-3 및 (II-22-1) 인독사카브
I-4 및 (II-22-1) 인독사카브
I-5 및 (II-22-1) 인독사카브
I-2 및 (II-23-1) 스피로디클로펜
I-3 및 (II-23-1) 스피로디클로펜
I-4 및 (II-23-1) 스피로디클로펜
I-5 및 (II-23-1) 스피로디클로펜
I-2 및 (II-23-3) 스피로테트라매트
I-3 및 (II-23-3) 스피로테트라매트
I-4 및 (II-23-3) 스피로테트라매트
I-5 및 (II-23-3) 스피로테트라매트
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물중에 활성 화합물들이 특정 중량비로 존재하는 경우에 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물 및 (II-4-1), (II-4-2), (II-4-4), (II-23-1) 또는 (II-23-3)와 같은 활성 화합물 (II) 중 어느 하나를 다음 바람직한 및 특히 바람직한 혼합비로 포함한다:
바람직한 혼합비: 125:1 내지 1:125
더욱 바람직한 혼합비: 40:1 내지 1:40
특히 바람직한 혼합비: 25:1 내지 1:25
25:1 내지 1:25의 범위에서, 혼합비는, 예컨대 20:1 내지 1:20, 15:1 내지 1:15, 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 3:1 내지 1:3, 2:1 내지 1:2 또는 이들의 조합, 예컨대 20:1 내지 1:5 또는 5:1 내지 1:3 또는 5:1 내지 1:20 또는 1:3 내지 1:5이다.
혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 활성 화학식 (I)의 화합물 : 활성 화합물 (II), 바람직하게는 화합물 (II-4-1), (II-4-2), (II-4-4), (II-13-1), (II-15-2), (II-22-1), (II-23-1) 또는 (II-23-3), 더욱 바람직하게는 화합물 (II-13-1), (II-15-2), (II-22-1), 또는 (II-23-3)의 비로서 이해하여야 한다.
예를 들어, 화합물 (I-5) 및 스피로테트라매트의 배합물에 대한 바람직한 혼합비는 10:1 내지 1:10, 더욱 바람직한 7:1 내지 1:7, 예컨대, 6:1 내지 1:6 또는 5:1 내지 1:5이다.
예를 들어, 화합물 (I-5) 및 클로르페나피르의 배합물에 대한 바람직한 혼합비는 5:1 내지 1:25, 더욱 바람직한 1:1 내지 1:20이다.
예를 들어, 화합물 (I-5) 및 인독사카브의 배합물에 대한 바람직한 혼합비는 15:1 내지 1:10, 더욱 바람직한 10:1 내지 1:5이다.
예를 들어, 화합물 (I-5) 및 클로르플루아주론의 배합물에 대한 바람직한 혼합비는 1:1 내지 1:10, 더욱 바람직한 1:2 내지 1:10이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 작물의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충, 선충 및 연체동물을 방제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다: 이(Anoplura)목(Phthiraptera), 거미(Arachnida)강, 비발바(Bivalva)강, 지네(Chilopoda)목, 딱정벌레(Coleoptera)목, 톡토기(Collembola)목, 집게벌레(Dermaptera)목, 노래기(Diplopoda)목, 파리(Diptera)목, 가스트로포다(Gastropoda)강, 연충강. 또한 원생동물, 이시아(Heteroptera)목, 매미(Homoptera)목, 벌(Hymenopera)목, 쥐며느리(Isopoda)목, 흰개미(Isoptera)목, 나비(Lepidoptera)목, 메뚜기(Orthoptera)목, 벼룩(Siphonaptera)목, 심필라(Symphyla)목, 총채벌레(Thysanoptera)목, 좀(Thysanura)목, 식물 기생성 선충을 방제하는 것도 가능하다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 또는 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 필요에 따라 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 포함하도록 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 대(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 분지 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물의 배합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 이와 관련하여, 상기에서 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 본 발명에 따른 배합물이 바람직한 것으로 언급될 수 있다. 요컨대, 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 땅에 종자 도입 후, 식물이 발아하는 동안 및 발아 직후 종자 습격으로 일어난다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관심사이다.
식물의 종자를 처리하여 해충을 방제하는 것은 오래동안 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물의 출현 후 작물 보호제의 추가 적용을 필요로 하지 않고 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 해충의 습격으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 적용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 유전자이식 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 특히 종자를 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리하는 것을 포함하는, 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물과 적어도 하나의 활성 화합물 (II)로 동시에 처리하는 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물과 적어도 하나의 활성 화합물 (II)로 상이한 시기에 처리하는 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 종자 및 이로부터 출현한 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물과 적어도 하나의 활성 화합물 (II)로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물과 적어도 하나의 활성 화합물 (II-1) 내지 (II-43)으로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 활성 화합물과 적어도 하나의 활성 화합물 (II)로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 개별 활성 화합물은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이때, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 적어도 하나의 활성 화합물 (II)를 함유하는 층은, 임의로 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 적어도 하나의 활성 화합물 (II)이 코팅 성분 또는 코팅외의 추가 층 또는 층들로서 적용된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 화합물의 배합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 출현후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
추가의 이점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 활성이 개별 살충 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 개별적으로 적용된 두 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 또 다른 장점은 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살진균 활성이 개별 살진균 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 개별적으로 적용된 두 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 이에 의해, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 가능해 진다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물이 특히 유전자이식 종자에 사용되어 이 종자로부터 성장한 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현할 수 있는 점이 또 다른 이점으로 간주될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질의 발현으로 특정 해충이 방제될 수 있고, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 의한 피해로부터 보호할 수 있었다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 농업, 온실, 숲 또는 원예에 사용되는 상기 언급된 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유채, 양귀비, 대두, 목화, 비트(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 수수, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예: 토마토, 양배추 식물)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상술된 과수 식물 및 채소의 종자를 처리하는데도 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀, 캐놀라 또는 유채의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 유전자이식 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 대체로 특히, 살충성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 유전자이식 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizo -bium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 적어도 하나의 이종 유전자가 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래되며, 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 유전자이식 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 이는 특히 바람직하게는, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자이다.
본 발명과 관련하여, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 단독으로 또는 적합한 제제의 형태로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 입지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자 처리는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 수행될 수 있다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속대, 껍질, 대, 외피, 털 또는 과육이 없는 종자가 사용된다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 해당된다.
활성 화합물의 배합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수성 및 유성 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질, 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전 또는 적용중에 제조된다.
조성물 자체 및/또는 이로부터 유도된 제제(예를 들면, 분무액, 종자 드레싱)에 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질과 같은 특정 성질을 부여하기에 적합한 물질이 보조제로 사용하는데 적합하다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들면 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드) 계를 들 수 있다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 보조 용매로서, 예를 들어 유기 용매가 또한 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
적합한 고체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 비이온성 및/또는 이온성 물질, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 설페이트 또는 아릴 설페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 포스페이트 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO-에테르 부가물의 계통이다. 또한, 올리고머 또는 중합체, 예를 들어, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들면 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산과, 이들과 포름알데하이드의 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그의 상업적으로 이용가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 불임제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제 또는 제초제와 같은 기타 활성 화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다. 살충제는 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실산 에스테르, 염소화 탄화수소, 페닐우레아, 미생물에 생산되는 물질 등을 포함한다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량 범위일 수 있다.
적용은 사용형에 적합한 방식으로 실시된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종 기술, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전 공학 방법으로 얻어진 유전자이식 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부위", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는, 각 경우 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어지는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따른 처리로 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 예를 들어 실제 기대되는 효과 이상의 하기 효과들이 가능하다: 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 수준에 대한 저항성 증가, 개화 성능 증대, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상.
열거된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용하여 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물의 배합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 활성 화합물의 배합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(외부- 및 내부 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 빠는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 조류이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다: 이(Anoplurida)목, 털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 벼룩(Siphonapterida)목, 이시아(Heteropterida) 목, 바퀴(Blattarida) 목, 응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 습격하는 절지동물을 방제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 방제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은, 수의학 분야 및 축산업에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법 및 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 쏟아 붓기(pouring-on) 및 스포팅제(spotting-on), 세척 및 뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
소, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 활성 화합물의 배합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 자유 유동 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 공업용 물질 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다: 딱정벌레(Beetles), 막시류(Hymenopteron), 흰개미(Termites), 좀(Bristletails).
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 중합체, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 목공품 및 코팅 조성물의 의미로 이해된다.
즉시 사용형 조성물은 임의로 또한 추가의 살충제 및, 임의로 또한 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급되어 있는 살충제 및 살진균제를 참조할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오 조성물로서 사용될 수 있다.
가옥, 위생 분야 및 저장품 보호시에 활성 화합물의 배합물은 또한 막힌 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 방제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 방제하기 위해 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다: 전갈(Scorpionidea)목, 응애(Acarina)목, 진정거미(Araneae)목, 장님거미목(Opiliones)목, 쥐며느리(Isopoda)목, 노래기목(Diplopoda), 지네(Chilopoda)목, 좀(Zygentoma)목, 바퀴(Blattaria)목, 메뚜기(Saltatoria)목, 집게벌레(Dermaptera)목, 흰개미(Isoptera)목, 다듬이벌레(Psocoptera)목, 딱정벌레(Coleoptera)목, 파리(Diptera)목, 나비(Lepidoptera)목, 벼룩(Siphonaptera)목, 벌(Hymenopera)목, 이(Anoplura)목, 이시아(Heteroptera)목.
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 부류중에서 선택된 활성 화합물과 배합하여 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살충 및 살비 활성은 이후 실시예로 설명된다. 개별 활성 화합물은 그의 활성이 미약하나, 배합물은 이 각 물질의 활성을 단순히 합한 것보다 큰 활성을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 활성이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 총 활성 보다 크면 살충제 및 살비제에는 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 화합물의 배합물에 대한 예상 효과는 다음과 같이 산출될 수 있다(참조: Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, 20-22, 1967):
Figure pct00013
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 각각 m ppm 또는 m g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 사충율%로 표시된 효과이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm 또는 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 사충율%로 표시된 효과이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm 또는 m 및 n g/㏊의 적용비율로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 사충율%로 표시된 효과이다.
관찰된 살충 효과가 "E"로서 계산된 것보다 큰 경우, 활성 화합물의 배합물은 가산한 것을 상회하며, 즉 상승 효과가 존재한다.
본 발명이 이하에 실시예로 설명된다. 그렇치만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 A1
파에돈 코클레아리애( Phaedon cochleariae ) - 분무 시험
용매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 포자를 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 포자 현탁액 제제를 제조하였다.
배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 원판에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		6일 후 효과%
(I-5) 4 0
스피로테트라매트 (II-23-3) 0.8 0
(I-5) + 스피로테트라매트 (II-23-3)
(5 : 1)
본 발명의 것
4 + 0.8		 obs.* cal.**
33 0
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 A2
파에돈 코클레아리애 ( Phaedon cochleariae ) - 분무 시험
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 목적하는 농도가 되도록 1000 ppm 농도의 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 유화제를 함유하는 물로 희석하여 추가 시험 농도를 준비하였다. 필요에 따라 1000 ppm 용량의 암모늄 염 및/또는 침투 증강제를 목적 농도에 첨가하였다.
양배추(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea)) 잎에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하여 처리하고, 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(ppm) 		1일 후 효과%
(I-5) 1.6 0
클로르페나피르 8 5
(I-5) + 클로르페나피르
(1 : 5)
본 발명의 것
1.6 + 8		 obs.* cal.**
45 5
파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(ppm) 		2일 후 효과%
(I-5) 0.8 0
클로르페나피르 4 20
(I-5) + 클로르페나피르
(1 : 5)
본 발명의 것
0.8 + 4		 obs.* cal.**
85 20
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 A3
파에돈 코클레아리애 ( Phaedon cochleariae ) - 분무 시험
용매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 목적하는 농도가 되도록 1000 ppm 농도의 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 유화제를 함유하는 물로 희석하여 추가 시험 농도를 준비하였다.
배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 원판에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		2일 후 효과%
(I-5) 4 0
인독사카브 8 50
(I-5) + 인독사카브
(1 : 2)
본 발명의 것
4 + 8		 obs.* cal.**
83 50
파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		6일 후 효과%
(I-5) 4
2		 0
0
인독사카브 8
4		 50
0
(I-5) + 인독사카브
(1 : 2)
본 발명의 것
4 + 8
2 + 4		 obs.* cal.**
83 50
50 0
클로르페나피르 4 0
(I-5) + 클로르페나피르
(1 : 1)
본 발명의 것
4 + 4		 obs.* cal.**
50 0
클로르플루아주론 8 0
(I-5) + 클로르플루아주론
(1 : 2)
본 발명의 것
4 + 8		 obs.* cal.**
50 0
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 B
테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ) - 분무 시험, OP-내성
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 포자를 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 포자 현탁액 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 심하게 감염된 강낭콩(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 방제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		6일 후 효과%
(I-5) 4 0
스피로테트라매트 (II-23-3) 0.8 30
(I-5) + 스피로테트라매트 (II-23-3)
(5 : 1)
본 발명의 것
4 + 0.8		 obs.* cal.**
50 30
(I-5) 10
2		 0
0
스피로테트라매트 2 20
(I-5) + 스피로테트라매트
(1 : 1)
본 발명의 것
2 + 2		 obs.* cal.**
50 20
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 C1
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 목적하는 농도가 되도록 1000 ppm 농도의 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 유화제를 함유하는 물로 희석하여 추가 시험 농도를 준비하였다. 필요에 따라 1000 ppm 용량의 암모늄 염 및/또는 침투 증강제를 목적 농도에 첨가하였다.
목화잎(고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum))에 목적 농도의 활성 화합물의 제제를 분무하여 처리하고, 도둑나방(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 도둑나방 모충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 도둑나방 모충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험
활성 성분 농도
(ppm) 		2일 후 효과%
(I-5) 0.08
0.04		 10
0
인독사카브 0.2 10
(I-5) + 인독사카브
(1 : 5)
본 발명의 것
0.04 + 0.2		 obs.* cal.**
50 10
클로르플루아주론 0.4 0
(I-5) + 클로르플루아주론
(1 : 10)
본 발명의 것
0.04 + 0.4		 obs.* cal.**
40 0
클로르페나피르 1.6 0
(I-5) + 클로르페나피르
(1 : 20)
본 발명의 것
0.08 + 1.6		 obs.* cal.**
70 10
스포도프테라 프루기페르다 ( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험
활성 성분 농도
(ppm) 		3일 후 효과%
(I-5) 0.08
0.04		 20
0
인독사카브 0.2 20
(I-5) + 인독사카브
(1 : 5)
본 발명의 것
0.04 + 0.2		 obs.* cal.**
100 20
클로르플루아주론 0.4 30
(I-5) + 클로르플루아주론
(1 : 10)
본 발명의 것
0.04 + 0.4		 obs.* cal.**
80 30
클로르페나피르 0.8 0
(I-5) + 클로르페나피르
(1 : 20)
본 발명의 것
0.08 + 1.6
0.04 + 0.8		 obs.* cal.**
100 20
60 0
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 C2
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 목적하는 농도가 되도록 1000 ppm 농도의 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 유화제를 함유하는 물로 희석하여 추가 시험 농도를 준비하였다.
옥수수(Zea mays) 잎 부분에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 부분을 도둑나방(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		2일 후 효과%
(I-5) 1 0
인독사카브 0.1 0
(I-5) + 인독사카브
(10 : 1)
본 발명의 것
1 + 0.1		 obs.* cal.**
50 0
클로르플루아주론 2 0
(I-5) + 클로르플루아주론
(1 : 2)
본 발명의 것
1 + 2		 obs.* cal.**
83 0
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		6일 후 효과%
(I-5) 1 33
인독사카브 0.1 0
(I-5) + 인독사카브
(10 : 1)
본 발명의 것
1 + 0.1		 obs.* cal.**
67 33
클로르플루아주론 2 0
ZJ 4042 + 클로르플루아주론
(1 : 2)
본 발명의 것
1 + 2		 obs.* cal.**
83 33
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과
실시예 C3
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) - 분무 시험
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다. 포자를 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 포자 현탁액 제제를 제조하였다.
옥수수(Zea mays) 잎 부분에 목적 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 부분을 도둑나방(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 방제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 방제되지 않았음을 의미한다. 결정된 사충율 값을 상기 콜비식을 사용하여 다시 계산하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 배합물이 단일 화합물에 비해 상승적인 효과를 나타내었다:
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험
활성 성분 농도
(g ai/ha) 		6일 후 효과%
(I-5) 3
0.25		 33
0
스피로테트라매트 15 0
(I-5) + 스피로테트라매트
(1 : 5)
본 발명의 것
3 + 15		 obs.* cal.**
83 33
*obs. = 관찰된 살충 효과, ** cal. = 콜비식으로 계산된 효과

Claims (12)

  1. 적어도 하나의 하기 화학식 (I-1)의 화합물과 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물:
    Figure pct00014

    상기 식에서,
    Hal은 F, Cl, I 또는 Br을 나타내고;
    X'는 C1-C6 알킬 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 할로 C1-C3 알킬 그룹으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 치환된 C1-C6 알킬, 바람직하게는 C1-C6 할로알킬을 나타내고;
    A'는 C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, 할로겐을 나타내고;
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  2. 동물 해충을 방제하기 위한, 제1항에 정의된 활성 화합물의 배합물의 용도.
  3. 제1항에 정의된 활성 화합물의 배합물을 동물 해충 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자상에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 동물 해충의 방제방법.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 (I-1)의 활성 화합물과 활성 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트중 어느 하나를 종자상에 동시에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 화학식 (I-1)의 활성 화합물과 활성 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트중 어느 하나를 종자상에 상이한 시기에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 정의된 활성 화합물의 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 살충 및 살비 조성물의 제조방법.
  7. 종자를 처리하기 위한 제1항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  8. 유전자이식 식물을 처리하기 위한 제1항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  9. 유전자이식 식물의 종자를 처리하기 위한 제1항에 따른 활성 화합물의 배합물의 용도.
  10. 제1항에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 (I-1)의 활성 화합물과 활성 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트중 어느 하나로 동시에 처리된 종자.
  12. 제1항에 정의된 화학식 (I-1)의 화합물 및 활성 화합물 (II-4-1) 아세트아미프리드, (II-4-2) 클로티아니딘, (II-4-4) 이미다클로프리드, (II-13-1) 클로르페나피르, (II-15-2) 클로르플루아주론, (II-22-1) 인독사카브, (II-23-1) 스피로디클로펜, (II-23-3) 스피로테트라매트중 어느 하나가 종자 상의 하나의 층 또는 상이한 층들, 코팅 또는 코팅 외 추가의 층 또는 추가의 층들로서 존재하는 종자.
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