KR20140099926A - 방제물질, 디메틸 술폭시드, 벤질 알코올, 알킬 락테이트를 포함하는 유화성 농축물 - Google Patents

Abstract

본 발명의 주제는 수-불용성 방제물질, 벤질 알코올, 알킬 락테이트 및 40 중량% 이하의 디메틸 술폭시드를 포함하는 유화성 농축물이다. 추가 주제는 유화성 농축물과 물을 혼합함으로써 수득가능한 유제; 유화성 농축물의 제조 방법; 및 농축물 또는 유제가 각각의 해충, 그들의 환경에 또는 각각의 해충으로부터 보호될 경작 식물에, 토양에 및/또는 원하지 않는 식물에 및/또는 경작 식물 및/또는 그들의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 곤충 또는 진드기에 의한 원하지 않는 공격의 제어 및/또는 식물 성장의 조절 방법이다.

Description

방제물질, 디메틸 술폭시드, 벤질 알코올, 알킬 락테이트를 포함하는 유화성 농축물 {EMULSIFIABLE CONCENTRATE COMPRISING PESTICIDE, DIMETHYL SULFOXIDE, BENZYL ALCOHOL, ALKYL LACTATE}

본 발명의 주제는 수-불용성 방제물질, 벤질 알코올, 알킬 락테이트 및 40 중량% 이하의 디메틸 술폭시드를 포함하는 유화성 농축물이다. 추가 주제는 유화성 농축물과 물을 혼합함으로써 수득가능한 유제; 유화성 농축물의 제조 방법; 및 농축물 또는 유제가 각각의 해충, 그들의 환경에 또는 각각의 해충으로부터 보호될 경작 식물에, 토양에 및/또는 원하지 않는 식물에 및/또는 경작 식물 및/또는 그들의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 곤충 또는 진드기에 의한 원하지 않는 공격의 제어 및/또는 식물 성장의 조절 방법이다. 본 발명은 바람직한 특색과 다른 바람직한 특색과의 조합을 포함한다.

유화성 농축물 (또한 유제 농축물 또는 EC 로 언급됨) 은 경작물 보호에서 널리 사용되는 제형이다. 알려진 유제 농축물의 단점은 불량한 저온 안정성, 현저한 결정화 경향 및 낮은 방제물질 농도이다.

본 발명의 목적은 이들 단점을 극복하는 유제 농축물을 제공하는 것이었다.

이러한 목적은 수-불용성 방제물질, 벤질 알코올, 알킬 락테이트 및 40 중량% 이하의 디메틸 술폭시드를 포함하는 유화성 농축물에 의해 달성되었다.

통상적으로, 유화성 농축물은 물과 혼합할 때 (예를 들어 1 부 농축물 대 99 부 물의 중량비로) 수중유 유제를 형성하는 조성물을 의미하는 것으로 여겨진다. 유제는 통상적으로 자발적으로 형성된다. 결과적인 유제는 평균 액적 크기가 0.1 ㎛ 초과, 바람직하게는 0.5 ㎛ 초과, 특히 0.8 ㎛ 초과, 가장 바람직하게는 1.1 ㎛ 초과일 수 있다. 결과적인 유제는 평균 액적 크기가 30 ㎛ 이하, 바람직하게는 10 ㎛ 이하, 특히 5 ㎛ 이하일 수 있다. 평균 액적 크기는 레이저 회절에 의해, 예를 들어 Malvern Mastersizer 2000 로 측정될 수 있다. 통상적으로 결과적인 유제는 미니에멀전이 아니고, 마이크로에멀전이 아니다.

농축물은 바람직하게는 균일 용액으로서 존재한다. 그것에는 통상적으로 분산된 입자가 없다.

적합한 알킬 락테이트는 지방족 C₁-C₁₈-알킬 락테이트 (특히 C₆-C₁₀-알킬 락테이트) 이며, 이는 선형 또는 분지형일 수 있다. 예는 시클로헥실 락테이트, 2-에틸헥실 락테이트, 2-메틸시클로헥실 락테이트, 헵틸 락테이트, 옥틸 락테이트, 또는 이들의 혼합물이다. 특히 바람직하게는 2-에틸헥실 락테이트이다. 알킬 락테이트는 D- 및/또는 L-락테이트 형태로 존재할 수 있으며, L-락테이트가 바람직하다.

농축물은 10 중량% 이상, 바람직하게는 15 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 알킬 락테이트 (예컨대 2-에틸헥실 락테이트) 를 포함할 수 있다. 농축물은 80 중량% 이하, 바람직하게는 65 중량% 이하, 특히 50 중량% 이하의 알킬 락테이트 (예컨대 2-에틸헥실 락테이트) 를 포함할 수 있다.

농축물은 30 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 15 중량% 이하, 특히 10 중량% 이하의 디메틸 술폭시드 (DMSO) 를 포함할 수 있다.

농축물은 50 중량% 이하, 바람직하게는 35 중량% 이하, 특히 28 중량% 이하의 벤질 알코올을 포함할 수 있다. 농축물은 3 중량% 이상, 바람직하게는 8 중량% 이상, 특히 15 중량% 이상의 벤질 알코올을 포함할 수 있다.

농축물은 0.5 ~ 20 중량% 의 DMSO, 5 ~ 50 중량% 의 벤질 알코올 및 10 ~ 60 중량% 의 알킬 락테이트 (예컨대 2-에틸헥실 락테이트) 를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 농축물은 1 ~ 10 중량% 의 DMSO, 15 ~ 30 중량% 의 벤질 알코올 및 15 ~ 50 중량% 의 알킬 락테이트 (예컨대 2-에틸헥실 락테이트) 를 포함할 수 있다.

대부분의 경우, 농축물에는 물이 없다. 또다른 형태에서, 농축물에는 물이 본질적으로 없다. 농축물은 3 중량% 이하, 바람직하게는 1 중량% 이하, 특히 0.5 중량% 이하의 물을 포함할 수 있다. 특수한 형태에서, 농축물은 0.3 중량% 이하, 특히 0.1 중량% 이하의 물을 포함할 수 있다.

용어 방제물질 (pesticide) 은 살진균제 (fungicide), 살곤충제 (insecticide), 살선충제 (nematicide), 제초제 (herbicide) 및/또는 완화제 (safener) 및/또는 성장 조절제 (growth regulator) 의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 언급한다. 바람직한 방제물질은 살진균제, 살곤충제, 제초제 및 성장 조절제이다. 특히 바람직한 방제물질은 살진균제이다. 위에 언급된 부류 2 가지 이상으로부터의 방제물질들의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 당업자는 그러한 방제물질을 잘 알고 있으며, 예를 들어, 문헌 [Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, London] 에서 찾을 수 있다. 예를 들어, 하기 방제물질이 적합하다 (방제물질 A) ~ K) 는 살진균제임):

A) 호흡 저해제

- Q_o-자리에서의 복합체-III-저해제 (예를 들어 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 코우목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 메틸 2-[2-(2,5-디메틸페닐옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸알릴리덴아미노옥시메틸)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸아세타미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;

- Q_i-자리에서의 복합체-III-저해제: 시아조파미드, 아미술브롬;

- 복합체-II-저해제 (예를 들어 카르복사미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오-비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드 및 N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;

- 기타 호흡 저해제 (예를 들어 복합체 I, 디커플러 (decoupler)): 디플루메토림; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노카프, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로리드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;

B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)

- C14-데메틸라제 저해제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;

- 델타 14-리덕타제 저해제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;

- 3-케토리덕타제 저해제: 펜헥사미드;

C) 핵산 합성 저해제

- 페닐아미드 또는 아실아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;

- 기타: 히멕사졸, 오크틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트;

D) 세포분열 및 세포골격 저해제

- 튜불린 저해제 예컨대 벤지미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸-피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

- 추가의 세포분열 저해제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;

E) 아미노산 합성 및 단백질 합성 저해제

- 메티오닌 합성 저해제 (아닐리노피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;

- 단백질 합성 저해제;

F) 신호 전달 저해제

- MAP/히스티딘 키나제 저해제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;

- G-단백질 저해제: 퀴녹시펜;

G) 지질 및 막 합성 저해제

- 인지질 생합성 저해제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;

- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;

- 인지질 생합성 및 세포벽 부착; 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;

- 세포막 투과성에 영향을 미치는 화합물 및 지방산: 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로리드;

H) "멀티-사이트 (Multi-site)" 저해제

- 무기 활성 물질: 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로리드, 염기성 구리 술페이트, 황;

- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;

- 유기염소 화합물 (예를 들어 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 카프타폴, 카프탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠술폰아미드;

- 구아니딘 및 기타 물질: 구아니딘, 디티아논;

I) 세포벽 생합성 저해제

- 글루칸 합성 저해제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐:

J) 내성 유도제

- 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;

K) 작용기전이 알려지지 않은 물질

- 브로노폴, 퀴노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸 술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-코퍼, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로페닐)메틸)-2-페닐아세타미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N-메틸-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복사미드, N-메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복사미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 6-tert.-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 메톡시아세테이트, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복사미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘(피리속사졸), N-(6-메톡시피리딘-3-일)시클로프로판카르복사미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤지미다졸, 2-(4-클로로페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시페닐)이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시아세타미드;

M) 성장 조절제

- 앱시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트 (클로르메쿠아트 클로리드), 콜린 클로리드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴라크, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트 (메피쿠아트 클로리드), 메트코나졸, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 및 우니코나졸;

N) 제초제

- 아세타미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;

- 아미노산 유사체;

- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;

- 비피리딜;

- 카르바메이트 및 티오카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페라트, 에프탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;

- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;

- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;

- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;

- 히드록시벤조니트릴: 브로목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;

- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;

- 페녹시아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;

- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;

- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;

- 술포닐우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아;

- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;

- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;

- 기타 아세토락테이트 신타제 저해제: 비스피리바크-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피라미도바크-메틸, 피리미술판, 피리티오바크, 피록사술폰, 피록스술람;

- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존, 벤조비시클론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸릴, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿠아트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스 (Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 펜트라자미드, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로라크, 퀸메라크, 메소트리온, 메틸아르센산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, 4-히드록시-3-[2-(2-메톡시에톡시-메틸)-6-트리플루오로메틸피리딘-3-카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 에틸 (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)페녹시]피리딘-2-일옥시)아세테이트, 메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필피리미딘-4-카르복실레이트, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로페닐)피리딘-2-카르복실레이트;

O) 살곤충제

- 오가노(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아지포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 멜라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;

- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;

- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;

- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 저해제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 안타고니스트: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라메이트;

- 니코틴 수용체 아고니스트/안타고니스트: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;

- GABA 안타고니스트: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, N-5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-티오카르복사미드;

- 마크로시클릭 락톤: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;

- 미토콘드리아 전자 수송 연쇄 저해제 (METI) I 아카리시드: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;

- METI II 및 III 물질: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;

- 디커플러: 클로르페나피르;

- 산화성 인산화 저해제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르지테;

- 곤충 탈피 저해제: 크리오마진;

- '혼합 기능 옥시다제' 저해제: 피페로닐 부톡시드;

- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;

- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르타프, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론, 및 피리플루퀴나존.

방제물질은 수-불용성이다. 통상적으로, 방제물질은 25℃ 에서 1 g/ℓ 이하, 바람직하게는 200 ㎎/ℓ 이하, 특히 50 ㎎/ℓ 이하로 물에 용해된다. 수-불용성 방제물질의 예는 플룩사피록사드이다. 간단한 예비 실험을 사용하여, 당업자는 상기 방제물질 목록으로부터 적합한 물-용해도를 갖는 방제물질을 선택할 수 있다.

방제물질은 40℃ 초과, 바람직하게는 70℃ 초과, 특히 90℃ 초과의 용융점을 가질 수 있다.

방제물질은 바람직하게는 농축물에 용해된 형태로 존재한다. 간단한 예비 실험을 사용하여, 당업자는 상기 방제물질 목록으로부터 적합한 용해도를 갖는 방제물질을 선택할 수 있다.

수-불용성 방제물질에 더하여, 농축물은 하나 이상의 추가 방제물질을 포함할 수 있다. 추가 방제물질은 바람직하게는 수-불용성이다. 통상적으로, 추가 방제물질은 물에 25℃ 에서 1 g/ℓ 이하, 바람직하게는 200 ㎎/ℓ 이하, 특히 50 ㎎/ℓ 이하까지 용해된다. 간단한 예비 실험을 사용하여, 당업자는 상기 방제물질 목록으로부터 적합한 물-용해도를 갖는 방제물질을 선택할 수 있다. 특히 바람직한 형태에서, 농축물은 어떠한 추가 방제물질도 포함하지 않는다. 또다른 특히 바람직한 형태에서, 추가 방제물질은 에폭시코나졸이다.

바람직한 형태에서 농축물은 수-불용성 방제물질 플룩사피록사드 및 임의로 수-불용성 추가 방제물질 (예를 들어 에폭시코나졸) 을 포함한다.

농축물은 0.1 ~ 60 중량%, 바람직하게는 1 ~ 25 중량%, 특히 5 ~ 15 중량% 의 방제물질을 포함할 수 있다 (농축물에 존재하는 모든 방제물질의 합계에 기초함).

유화성 농축물은 경작물 보호 제품에 통상 사용되는 보조제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습전제 (wetter), 아주반트 (adjuvant), 가용화제 (solubilizer), 침투제 (penetrant), 보호성 콜로이드 (protective colloid), 전착제 (sticker), 증점제 (thickener), 살균제 (bactericide), 동결방지제 (antifreeze agent), 소포제 (antifoam agent), 착색제 (colorant), 접착제 (adhesive) 및 결합제 (binder) 이다.

적합한 용매 및 액체 담체는 유기 용매, 예컨대 중간 ~ 높은 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤유; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올; 글리콜; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이들의 혼합물이다.

적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 (polyelectrolyte) 및 이들의 혼합물이다. 상기 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습전제, 침투제, 보호성 콜로이드, 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (국제판 또는 북미판)] 에 열거되어 있다.

적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 암모늄 염, 및 이들의 혼합물이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡시화 알킬페놀, 알코올, 에톡시화 알코올 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복시화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 술페이트 및 술포네이트이다.

적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 화합물 예컨대 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 ~ 50 당량으로 알콕시화됨) 이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕시화에 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다. 바람직한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트이다. 비이온성 계면활성제 예컨대 알콕실레이트는 또한 아주반트로서 이용될 수 있다.

적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다가산 또는 다가염기이다. 다가산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가산 조합 중합체 (polyacid comb polymer) 이다. 다가염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.

적합한 아주반트는 방제 활성 자체가 약하거나 심지어 없고, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 개선하는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 기타 보조제이다. 추가 예는 [Knowles, Adjuvants and Additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.

적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논, 클로로이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다. 적합한 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다. 적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다. 적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 난용성 안료, 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노철(II)산염) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린, 아조 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.

농축물은 바람직하게는 하나 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 농축물은 통상적으로 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 2 중량% 이상, 특히 3 중량% 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 조성물은 30 중량% 이하, 바람직하게는 15 중량% 이하, 특히 10 중량% 이하의 음이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.

농축물은 바람직하게는 하나 이상의 비이온성 계면활성제 (예컨대 알콕실레이트, 특히 알콕시화 알코올) 를 포함한다. 농축물은 통상적으로 1 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 비이온성 계면활성제를 포함한다. 조성물은 65 중량% 이하, 바람직하게는 45 중량% 이하, 특히 35 중량% 이하의 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.

바람직한 형태에서, 농축물은 바람직하게는 하나 이상의 알콕실레이트, 특히 알콕시화 C₆-C₂₂-알코올을 포함한다. 농축물은 통상적으로 2 중량% 이상, 바람직하게는 7 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 알콕실레이트 (특히 알콕시화 C₆-C₂₂-알코올) 를 포함한다.

바람직하게는, 농축물은 비이온성 계면활성제 (예컨대 알콕실레이트) 및 음이온성 계면활성제 (예컨대 술페이트 또는 술포네이트) 를 포함한다.

본 발명은 또한 수-불용성 방제물질, 40 중량% 이하의 디메틸 술폭시드, 벤질 알코올 및 알킬 락테이트의 혼합에 의하는, 본 발명에 따른 유화성 농축물의 제조 방법에 관한 것이다. 대부분의 경우, 방제물질은 혼합시 용매에 용해될 것이다.

본 발명은 또한 본 발명에 따른 유화성 농축물과 물을 혼합함으로써 수득가능한 (바람직하게는 수득되는) 유제에 관한 것이다. 유제는 통상적으로 혼합시 자발적으로 형성된다. 대부분의 경우, 유제는 수중유 유제이다. 물 : 농축물의 혼합비는 1000 : 1 ~ 1 : 1, 바람직하게는 200 : 1 ~ 3 : 1 일 수 있다.

본 발명은 또한 본 발명에 따른 농축물 또는 본 발명에 따른 유제가 각각의 해충, 그들의 환경에 또는 각각의 해충으로부터 보호될 경작 식물에, 토양에 및/또는 원하지 않는 식물에 및/또는 경작 식물 및/또는 그들의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 곤충 또는 진드기에 의한 원하지 않는 공격의 제어 및/또는 식물 성장의 조절 방법에 관한 것이다. 일반적으로, 인간 및 동물의 치료적 처리는 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 곤충 또는 진드기에 의한 원하지 않는 공격의 제어 및/또는 식물 성장의 조절 방법에서 배제된다.

경작물 보호에 이용될 때, 방제물질의 적용률은 원하는 효과의 성질에 따라 0.001 ~ 2 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 ~ 2 ㎏/ha, 더욱 바람직하게는 0.05 ~ 0.9 ㎏/ha, 특히 0.1 ~ 0.75 ㎏/ha 이다. 예를 들어 종자의 살분 (dusting), 코팅 (coating) 또는 드렌칭 (drenching) 에 의하는, 식물 번식 물질 예컨대 종자의 처리에 있어서, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 ㎏ 당 일반적으로 요구되는 활성 물질의 양은 0.1 ~ 1000 g, 바람직하게는 1 ~ 1000 g, 더욱 바람직하게는 1 ~ 100 g, 가장 바람직하게는 5 ~ 100 g 이다. 물질 또는 저장된 제품의 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 따라 다르다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은 처리되는 물질 1 ㎡ 당 활성 물질 0.001 g ~ 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g ~ 1 ㎏ 이다.

다양한 유형의 오일, 습전제, 아주반트, 비료 또는 미세영양소 (micronutrient) 및 추가 방제물질 (예를 들어 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 은 유제에 프리믹스 (premix) 형태로 또는 임의로 사용 직전에 (탱크 믹스 (tank mix)) 첨가될 수 있다. 이들 물질은 본 발명에 따른 조성물에 중량비 1:100 ~ 100:1, 바람직하게는 1:10 ~ 10:1 로 혼합될 수 있다.

사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치 (predosage device), 배낭식 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행기 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충액, 및/또는 추가 보조제를 사용하여 원하는 적용 농도로 만들어지고, 그에 따라 즉시 사용가능한 분무액 (ready-to-use spray liquor) 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업 유용 면적 1 헥타르 (hectare) 당 즉시 사용가능한 분무액 20 ~ 2000 ℓ, 바람직하게는 50 ~ 400 ℓ 가 적용된다.

본 발명의 이점은, 특히, 하기와 같다: 농축물은 저온 (예를 들어 심지어는 0℃ 미만) 에서 고도로 안정적이다; 농축물 중 방제물질은 저온 (예를 들어 심지어는 0℃ 미만) 에서 침전, 크림화 또는 결정화되지 않는다; 농축물 중 높은 방제물질 농도가 이용될 수 있다; 농축물을 물로 희석시 유제가 자발적으로 형성된다; 농축물은 장기간에 걸쳐 저장될 수 있다; 농축물은 물의 존재를 요구하지 않는다 (예를 들어 0 ℃ 미만에서 동결할 수 있거나, 저장 동안 박테리아 성장을 촉진할 수 있기 때문에); 농축물은 물로 희석시 안정적 유제를 형성한다; 또는 아주반트 (예컨대 알코올 알콕실레이트) 가 농축물 제형에 포함될 수 있다.

하기 실시예는 본 발명을 설명하며, 본 발명에 어떠한 제한도 가하지 않는다.

실시예

DMA: 디메틸 아디페이트

BenzOH: 벤질 알코올

AI1: 플룩사피록사드

AI2: 에폭시코나졸

AI3: 피라클로스트로빈

NS1: 비이온성 계면활성제, 액체 에톡시화 폴리알킬아릴페놀, HLB 12-13.

NS2: 비이온성 계면활성제, 액체 알콕시화 지방 알코올, 표면 장력 (1 g/ℓ, 23℃) 28-30 mN/m; 브룩필드 점도 (23℃) 70-80 mPas.

AS1: 칼슘 테트라프로필렌벤젠술포네이트, 방향족 용매 중 40 중량%.

AS2: 폴리아릴페닐에틸 술페이트, 산가 39-52 ㎎ KoH/g.

실시예 1 - 11: 유제 농축물의 제조

성분들을 혼합하고 (S)-2-에틸헥실 락테이트를 사용하여 1.0 ℓ 이하로 만들어서, 플룩사피록사드 (각각의 경우 62.5 g/ℓ) 의 유화성 농축물을 제조했다.

표 1: 실시예 1-11 의 조성 (모든 데이타의 단위는 g/ℓ 임)

실시예 12-25: 유제 농축물의 제조

성분들을 혼합하고 (S)-2-에틸헥실 락테이트를 사용하여 1.0 ℓ 이하로 만들어서, 표 2 의 유화성 농축물을 제조했다.

표 2: 실시예 12-16 의 조성 (모든 데이타의 단위는 g/ℓ 임)

Claims (16)

1. 수-불용성 방제물질, 벤질 알코올, 알킬 락테이트 및 40 중량% 이하의 디메틸 술폭시드를 포함하는 유화성 농축물.
2. 제 1 항에 있어서, 20 중량% 이하의 디메틸 술폭시드를 포함하는 유화성 농축물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 30 중량% 이상의 2-알킬 락테이트를 포함하는 유화성 농축물.
4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 중량% 이하의 벤질 알코올을 포함하는 유화성 농축물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 0.5 ~ 20 중량% 의 DMSO, 5 ~ 50 중량% 의 벤질 알코올 및 10 ~ 60 중량% 의 알킬 락테이트를 포함하는 유화성 농축물.
6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 1 ~ 10 중량% 의 DMSO, 15 ~ 30 중량% 의 벤질 알코올 및 15 ~ 50 중량% 의 알킬 락테이트를 포함하는 유화성 농축물.
7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 비이온성 및 음이온성 계면활성제를 포함하는 유화성 농축물.
8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 락테이트가 2-에틸헥실 락테이트인 유화성 농축물.
9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 농축물이 균일 용액으로서 존재하는 유화성 농축물.
10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 방제물질이 25℃ 에서 1 g/ℓ 이하로 물에 용해되는 유화성 농축물.
11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 방제물질이 40℃ 초과의 용융점을 갖는 유화성 농축물.
12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 농축물이 3 중량% 이하의 물을 포함하는 유화성 농축물.
13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 방제물질이 플룩사피록사드인 유화성 농축물.
14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 유화성 농축물과 물을 혼합함으로써 수득가능한 유제.
15. 수-불용성 방제물질, 디메틸 술폭시드, 벤질 알코올 및 알킬 락테이트의 혼합에 의하는, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 유화성 농축물의 제조 방법.
16. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 농축물 또는 제 14 항에 따른 유제가 각각의 해충, 그들의 환경에 또는 각각의 해충으로부터 보호될 경작 식물에, 토양에 및/또는 원하지 않는 식물에 및/또는 경작 식물 및/또는 그들의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 곤충 또는 진드기에 의한 원하지 않는 공격의 제어 및/또는 식물 성장의 조절 방법.