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KR20120030387A - 식물 병해 방제용 조성물 및 방법 - Google Patents

식물 병해 방제용 조성물 및 방법 Download PDF

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KR20120030387A
KR20120030387A KR1020117027954A KR20117027954A KR20120030387A KR 20120030387 A KR20120030387 A KR 20120030387A KR 1020117027954 A KR1020117027954 A KR 1020117027954A KR 20117027954 A KR20117027954 A KR 20117027954A KR 20120030387 A KR20120030387 A KR 20120030387A
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KR
South Korea
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compound
group
disease
amino
phenylethyl
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Application number
KR1020117027954A
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마코토 구라하시
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제용 조성물; 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 사용하는 것을 포함하는 식물 병해의 방제 방법 등을 제공한다.

Description

식물 병해 방제용 조성물 및 방법{COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES}
본 발명은 식물 병해 방제용 조성물 및 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.
식물 성장 조정제의 유효 성분으로서, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산이 알려져 있다 (일본 특허 제 4,087,942 호). 식물 병해의 방제제의 유효 성분으로서 퀴논 아웃사이드 인히비터 (Quinone outside Inhibitor (이후, 어떤 경우에는 QoI 로 칭함)) 가 알려져 있다 (WO 95/27693; The Pesticide Manual-14 판, British Crop Protection Council (BCPC) 이 출판함, ISBN1901396142).
본 발명은 식물 병해에 대한 우수한 방제 효력을 가지는 식물 병해 방제용 조성물 및 식물 병해의 방제 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 QoI 의 조합된 사용에 의해 식물 병해에 대해 방제 효력이 증가되는 식물 병해 방제용 조성물 및 식물 병해의 방제 방법을 제공한다.
구체적으로, 본 발명은 하기 구성을 취한다:
[1] 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제용 조성물;
[2] [1] 에 있어서, 퀴논 아웃사이드 인히비터가 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 피리벤카르브, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 에네스트로빈, 및 하기 식 (1) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일종 이상의 퀴논 아웃사이드 인히비터인 조성물:
Figure pct00001
(식 중, X1 은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 표현하고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 표현하고; X3 은 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 표현함);
[3] [1] 에 있어서, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 퀴논 아웃사이드 인히비터의 중량비가 0.005:1 내지 1000:1 의 범위인 조성물;
[4] 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터를 유효 성분으로서 함유하는 종자 처리제;
[5] 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 유효량으로 처리되는 식물 종자;
[6] 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 사용하는 것을 포함하는 식물 병해의 방제 방법; 및
[7] 식물 병해를 방제하기 위한, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 조합 사용; 등.
본 발명의 조성물은 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 발휘한다.
발명의 실시 방법
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물에 이용하는 화합물 중 하나는 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 (이후, 어떤 경우에는 화합물 I 로 칭함) 이고, 이는 일본 특허 제 4,087,942 호에서 개시된 화합물이고, 예를 들어 해당 특허 공보에 기재된 방법에 따라 합성할 수 있다.
화합물 I, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산은, 염기와의 염이어도 된다. 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산의 염기성 염의 예는 하기를 포함한다:
금속 염 예컨대 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘의 염;
암모니아와의 염; 및
유기 아민 예컨대 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노 저급 알킬아민, 디 저급 알킬아민, 트리 저급 알킬아민, 모노히드록시 저급 알킬아민, 디히드록시 저급 알킬아민 및 트리히드록시 저급 알킬아민과의 염.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물에 이용하는 QoI 의 예는 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 피리벤카르브, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 에네스트로빈, 및 식 (1) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일종 이상의 퀴논 아웃사이드 인히비터를 포함한다. 이러한 QoI 는 당업계에 공지되고, British Crop Protection Council (BCPC) 이 출판한 "the Pesticide Manual-14판", ISBN1901396142 의 54, 351, 499, 636, 719, 842, 900, 982 및 1074 쪽에서; 또는 WO 95/27693 에서 개시된 화합물이다. 이러한 QoI 는 시판 제제로부터 얻거나 당업계에 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물에 이용하는 QoI 중 식 (1) 의 화합물을 설명한다.
식 (1) 의 화합물의 예는 하기 화합물을 포함한다:
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X2 가 메톡시기 또는 메틸아미노기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기이고, X2 가 메톡시기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X3 이 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X3 이 페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기이고, X2 가 메톡시기이고, X3 이 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 이 페닐기인 화합물; 및
식 (1) 에 있어서, X1 이 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 이 2,5-디메틸페닐기인 화합물.
식 (1) 의 화합물의 구체적인 예를 나타낸다.
식 (1) 의 화합물에 있어서, X1, X2 및 X3 은 표 1 에 나타나는 치환기의 조합 중 하나이다.
X1 X2 X3
CH3 OCH3 Ph
CH3 OCH3 2-CH3Ph
CH3 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
CH3 NHCH3 Ph
CH3 NHCH3 2-CH3Ph
CH3 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
CHF2 OCH3 Ph
CHF2 OCH3 2-CH3Ph
CHF2 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
CHF2 NHCH3 Ph
CHF2 NHCH3 2-CH3Ph
CHF2 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
C2H5 OCH3 Ph
C2H5 OCH3 2-CH3Ph
C2H5 OCH3 2,5-(CH3)2Ph
C2H5 NHCH3 Ph
C2H5 NHCH3 2-CH3Ph
C2H5 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph
식 (1) 의 화합물에는 비대칭 탄소 원자에 근거하는 광학 이성체 등의 입체 이성체, 및 호변이성체 등의 이성체가 존재하는 것도 있고, 본 발명에 있어서 임의의 이성체를 단독 또는 임의의 이성체 비의 혼합물로 함유하고 사용할 수 있다.
식 (1) 의 화합물은 용매화물 (예를 들어, 수화물) 의 형태일 수 있고, 본 발명에 있어서 용매화물의 형태로 사용할 수 있다.
식 (1) 의 화합물은 결정 형태 및/또는 비결정 형태일 수 있고, 본 발명에 있어서 임의의 형태로 사용할 수 있다.
식 (1) 의 화합물은 WO95/27,693 팜플렛에 기재된 화합물이다. 이러한 화합물은, 예를 들어, 해당 팜플렛에 기재된 방법에 따라 합성할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물에 있어서, 화합물 I 과 QoI 의 중량비는 통상 0.005:1 내지 1000:1, 바람직하게는 0.02:1 내지 500:1 의 범위이다. 나뭇잎 분사제로서 사용되는 경우에는, 중량비는 통상 0.005:1 내지 1000:1, 바람직하게는 0.02:1 내지 500:1 의 범위이다. 종자 처리제로서 사용되는 경우에는, 중량비는 통상 0.02:1 내지 500:1, 바람직하게는 0.1:1 내지 200:1 의 범위이다.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물은 화합물 I 및 QoI 의 단순 혼합물이어도 된다. 대안적으로는, 식물 병해 방제용 조성물은 통상 화합물 I 및 QoI 를 불활성 담체와 혼합하고, 필요에 따라 계면활성제 및 그 밖의 보조제를 첨가하여, 혼합물을 유제 (oil agent), 에멀전, 유동제 (flowable agent), 수화제, 과립 수화제, 분제, 입제 등으로 제제화하여 제조한다. 상기 식물 병해 방제용 조성물은 그대로 또는 그 밖의 불활성 성분을 첨가하여 종자 처리제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물에 있어서, 화합물 I 및 QoI 의 합계량은 통상 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량% 의 범위이다.
제제화시에 사용되는 고체 담체의 예는 카올린 클레이 (kaolin clay), 아타풀자이트 클레이 (attapulgite clay), 벤토나이트 (bentonite), 몬트모릴로나이트 (montmorillonite), 산성 백토, 파이로필라이트 (pyrophyllite), 활석 (talc), 규조토 (diatomaceous earth) 및 방해석 (calcite) 과 같은 광물; 옥수수 수축분 및 호두 각분과 같은 천연 유기물; 요소와 같은 합성 유기물; 탄산칼슘 및 황산암모늄과 같은 염; 합성 수화 산화 규소와 같은 합성 무기물과 같은 미분 또는 입상물을 포함하고; 액체 담체의 예는, 크실렌, 알킬벤젠 및 메틸나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소; 2-프로파놀, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 알코올; 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론과 같은 케톤; 콩기름 및 면실유와 같은 식물유; 석유계 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물을 포함한다.
계면활성제의 예는 알킬 술페이트 에스테르 염, 알킬아릴 술포네이트 염, 디알킬 술포숙시네이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트 에스테르 염, 리그노술포네이트 염 및 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 중축합물과 같은 음이온성 계면활성제; 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 및 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 비이온성 계면활성제, 및 알킬트리메틸암모늄 염과 같은 양이온성 계면활성제를 포함한다.
그 밖의 제제 보조제의 예는 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성 중합체, 아라비아 고무 (Arabic gum), 알긴산 및 그의 염, CMC (카르복시메틸-셀룰로오스), 잔탄 검과 같은 다당류, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 알루미나 졸과 같은 무기물, 방부제, 착색제, 및 PAP (산성 인산 이소프로필) 및 BHT 와 같은 안정화제를 포함한다.
본 발명의 식물 병해 방제용 조성물은 하기 식물 병해에 유효하다.
벼의 병해: 도열병 (Magnaporthe grisea), 깨씨무늬병 (Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani) 및 키다리병 (Gibberella fujikuroi).
밀의 병해: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), 설부병 (Micronectriella nivale), 설부소립 균핵병 (Typhula sp.), 겉 깜부기병 (Ustilago tritici), 깜부기병 (Tilletia caries), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병 (Mycosphaerella graminicola), 껍질마름병 (Stagonospora nodorum) 및 황반병 (Pyrenophora tritici-repentis).
보리의 병해: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉 깜부기병 (Ustilago nuda), 운형병 (Rhynchosporium secalis), 망반병 (Pyrenophora teres), 반점병 (Cochliobolus sativus), 반엽병 (Pyrenophora graminea) 및 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani).
옥수수의 병해: 옥수수 깜부기병 (Ustilago maydis), 갈반병 (Cochliobolus heterostrophus), 카퍼 스팟 (copper spot) (Gloeocercospora sorghi), 남방형 녹병 (Puccinia polysora), 잿빛 엽반병 (Cercospora zeae-maydis), 및 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani).
감귤류의 병해: 흑점병 (Diaporthe citri), 창가병 (Elsinoe fawcetti), 과실 부패병 (Penicillium digitatum, P. italicum) 및 역병 (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
사과의 병해: 화부병 (Monilinia mali), 부란병 (Valsa ceratosperma), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 알터나리아에 의한 엽반병 (Alternaria alternata apple pathotype), 창가병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Colletotrichum acutatum), 관부썩음병 (Phytophtora cactorum), 갈색무늬병 (Diplocarpon mali), 둘레썩음병 (Botryosphaeria berengeriana) 및 자주깃무늬병 (Helicobasidium mompa).
배의 병해: 창가병 (Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 녹병 (Gymnosporangium haraeanum) 및 파이토프토라에 의한 열매썩음병 (Phytophtora cactorum);
복숭아의 병해: 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 창가병 (Cladosporium carpophilum) 및 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.).
포도의 병해: 탄저병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata), 흰가루병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 흑부병 (Guignardia bidwellii) 및 노균병 (Plasmopara viticola).
감의 병해: 탄저병 (Gloeosporium kaki) 및 엽반병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).
박의 병해: 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 푸사리움에 의한 시들음병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 파이토프토라에 의한 썩음병 (Phytophthora sp.) 및 모잘록병 (Pythium sp.).
토마토의 병해: 윤문병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum) 및 엽고병 (Phytophthora infestans).
가지의 병해: 갈반병 (Phomopsis vexans) 및 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum).
십자화과 야채의 병해: 알터나리아에 의한 엽반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae), 및 노균병 (Peronospora parasitica).
파의 병해: 녹병 (Puccinia allii) 및 노균병 (Peronospora destructor).
대두의 병해: 자반병 (Cercospora kikuchii), 스파셀로마에 의한 창가병 (Elsinoe glycines), 깍지 및 줄기 마름병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 세프토리아에 의한 갈반병 (Septoria glycines), 백성병 (Cercospora sojina), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 갈색 근부병 (Phytophthora sojae), 및 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani).
강낭콩의 병해: 탄저병 (Colletotrichum lindemthianum).
땅콩의 병해: 엽반병 (Cercospora personata), 갈색 엽반병 (Cercospora arachidicola) 및 백견병 (Sclerotium rolfsii).
완두콩의 병해: 흰가루병 (Erysiphe pisi) 및 근부병 (Fusarium solani f. sp. pisi).
감자의 병해: 겹무늬병 (Alternaria solani), 엽고병 (Phytophthora infestans), 홍색부패병 (Phytophthora erythroseptica), 가루더뎅이병 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea) 및 흑지병 (Rhizoctonia solani).
딸기의 병해: 흰가루병 (Sphaerotheca humuli) 및 탄저병 (Glomerella cingulata).
차의 병해: 망병병 (Exobasidium reticulatum), 백색옴 (Elsinoe leucospila), 잿빛 마름병 (Pestalotiopsis sp.) 및 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis).
담배의 병해: 갈반병 (Alternaria longipes), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina) 및 흑성병 (Phytophthora nicotianae).
평지의 병해: 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 및 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani).
목화의 병해: 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani).
사탕 무의 병해: 세르코스포라에 의한 엽반병 (Cercospora beticola), 잎마름병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 및 아파노마이세스에 의한 근부병 (Aphanomyces cochlioides).
장미의 병해: 흑반병 (Diplocarpon rosae), 흰가루병 (Sphaerotheca pannosa) 및 노균병 (Peronospora sparsa).
국화 및 엉겅퀴 식물의 병해: 노균병 (Bremia lactucae), 잎마름병 (Septoria chrysanthemiindici) 및 백색 녹병 (Puccinia horiana).
다양한 군의 병해: 피티움 속 (Pythium spp.) (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)) 에 의해 야기되는 병해, 잿빛 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 및 백견병 (Sclerotium rolfsii).
왜무의 병해: 알터나리아에 의한 엽반병 (Alternaria brassicicola).
잔디의 병해: 달러 스폿 (Sclerotinia homeocarpa), 및 브라운 팻치 및 라지 팻치 (Rhizoctonia solani).
바나나의 병해: 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
해바라기의 병해: 노균병 (Plasmopara halstedii).
아스페르길루스 속 (Aspergillus spp.), 페니실리움 속 (Penicillium spp.), 푸사리움 속 (Fusarium spp.), 지베렐라 속 (Gibberella spp.), 트리코데르마 속 (Tricoderma spp.), 티엘라비옵시스 속 (Thielaviopsis spp.), 리조푸스 속 (Rhizopus spp.), 뮤코르 속 (Mucor spp.), 코르티시움 속 (Corticium spp.), 포마 속 (Phoma spp.), 리족토니아 속 (Rhizoctonia spp.) 및 디플로디아 속 (Diplodia spp.) 에 의해 야기되는 각종 식물의 종자 병해 또는 성장 초기 단계에서의 병해.
폴리믹사 속 (Polymixa spp.) 또는 올피디움 속 (Olpidium spp.) 등에 의해 매개되는 각종 식물의 바이러스성 병해.
상기 중, 본 발명의 가장 유효한 방제가 기대되는 병해의 예는 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 평지, 사탕 무 및 잔디의 리족토니아에 의한 모잘록병 (Rhizoctonia solani), 푸사리움 속 (Fusarium spp.) 에 의해 야기되는 밀, 옥수수, 목화, 대두, 평지 및 잔디의 종자 병해 및 성장 초기 단계에서의 병해, 벼의 도열병 (Magnaporthe grisea) 및 키다리병 (Gibberella fujikuroi), 밀의 설부병 (Micronectriella nivale), 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides) 및 잎마름병 (Mycosphaerella graminicola), 보리의 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉 깜부기병 (Ustilago nuda), 운형병 (Rhynchosporium secalis) 및 망반병 (Pyrenophora teres), 옥수수의 옥수수 깜부기병 (Ustilago maydis), 남방형 녹병 (Puccinia polysora) 및 잿빛 엽반병 (Cercospora zeae-maydis), 평지의 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 잔디의 브라운 팻치 및 라지 팻치 (Rhizoctonia solani) 및 달러 스폿 (Sclerotinia homeocarpa), 대두의 녹병 (Phakopsora pachyrhizi) 및 자반병 (Cercospora kikuchii), 사탕 무의 세르코스포라에 의한 엽반병 (Cercospora beticola), 잎마름병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 및 아파노마이세스에 의한 근부병 (Aphanomyces cochlioides), 감자의 흑지병 (Rhizoctonia solani), 및 바나나의 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) 을 포함한다.
화합물 I 및 QoI 의 유효량을, 식물 병원균, 또는 식물 병원균이 서식하거나 서식할 수 있는 식물 및 토양과 같은 장소에 사용하는 것에 의해 식물 방해를 방제할 수 있다.
화합물 I 및 QoI 의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 사용하는 것에 의해 식물 병해를 방제할 수 있다. 사용 대상이 되는 식물의 예는 식물의 나뭇잎, 식물의 종자, 식물의 구근을 포함한다. 여기에서 사용되는, 구근은 구근, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체를 의미한다.
상기 사용을 식물 병원균, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 실시하는 경우에, 화합물 I 및 QoI 는 같은 시기에 제각기 사용해도 되지만, 통상은 사용의 간편성을 위해 본 발명의 식물 병해 방제용 조성물로서 사용된다.
본 발명의 방제 방법의 예는 나뭇잎 살포와 같은 식물의 나뭇잎의 처리; 토양 처리와 같은 식물의 재배지에의 처리; 종자 소독 및 종자 코팅과 같은 종자의 처리; 및 종괴근과 같은 구근의 처리를 포함한다.
본 발명의 방제 방법에 있어서 식물의 나뭇잎의 처리의 예는 나뭇잎 분사 및 줄기 분사와 같은 식물의 표면에 사용하는 처리 방법을 포함한다. 이식 전의 식물에 직접 흡수시키는 처리 방법의 예는 식물 전체 또는 뿌리부를 침지하는 방법을 포함한다. 광물성 분말과 같은 고체 담체를 이용하여 수득되는 제제를 뿌리부에 부착시켜도 된다.
본 발명의 방제 방법에 있어서 토양 처리 방법의 예는 토양에의 분사, 토양 혼화, 및 토양에의 약액관주 (약액 관수, 토양 주입, 및 약액 드립 (drip)) 을 포함한다. 처리하는 장소의 예는 식혈, 고랑, 식혈 부근, 고랑 부근, 재배지의 전면, 토양과 식물 사이, 뿌리 사이, 줄기 아래, 주 고랑, 배토, 육묘 상자, 육묘 트레이 및 모판을 포함한다. 처리 시기의 예는 파종 전, 파종시, 파종 직후, 육묘기, 정식 전, 정식시, 및 정식 후의 생육기를 포함한다. 상기 토양 처리에 있어서, 유효 성분을 식물에 동시에 처리할 수 있고, 또는 유효 성분을 함유하는 페이스트 비료와 같은 고형 비료를 토양에 사용할 수 있다. 또한, 유효 성분을 관수액에 혼합할 수 있고, 이의 예는 관수 설비 예컨대 관수 튜브, 관수 파이프 및 스프링클러에의 주입, 고랑 사이에 플러딩액 (flooding liquid) 에의 혼입 및 수경액에의 혼입을 포함한다. 대안적으로는, 미리 관수액과 유효 성분을 혼합하고, 예를 들어, 상기 관수 방법 및 그 밖의 살수 및 플러딩과 같은 방법을 비롯한 적합한 관수 방법에 의해 처리하는데 이용한다.
본 발명의 방제 방법에 있어서 종자 또는 구근의 처리 방법의 예는 식물 병해로부터 보호하려는 종자 또는 구근에 본 발명의 식물 병해 방제용 조성물을 처리하는 방법을 포함하고, 이의 구체적인 예는 본 발명의 식물 병해 방제용 조성물의 현탁액을 분무화하고 종자 표면 또는 구근 표면에 분사하는 분사 처리; 본 발명의 식물 병해 방제용 조성물의 수화제, 에멀전 또는 유동제에 소량의 물을 더하거나 희석하지 않고 종자 또는 구근에 칠하는 도말 처리; 본 발명의 식물 병해 방제용 조성물의 용액에 일정 시간 동안 종자를 침지하는 침지 처리; 필름 코팅 처리; 및 펠렛 코팅 처리를 포함한다.
식물의 나뭇잎 또는 토양을 화합물 I 및 QoI 로 처리하는 경우, 화합물 I 및 QoI 의 처리량은, 처리하는 식물의 종류, 방제하는 병해의 종류 및 발생 빈도, 제제 형태, 처리 시기, 기상 조건 등에 따라 변화시킬 수 있지만, 10,000 ㎡ 당 화합물 I 및 QoI 의 합계량 (이후 유효 성분의 양으로 칭함) 은 통상 1 내지 10,000 g, 바람직하게는 2 내지 1,000 g 이다.
에멀전, 수화제 및 유동제는 통상 물로 희석한 후, 살포하여 처리한다. 이 경우, 화합물 I 및 QoI 의 총 농도는 통상 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.0005 내지 1 중량% 의 범위이다. 분제 및 입제는 통상 희석하지 않고 처리에 사용한다.
종자의 처리에 있어서, 유효 성분은 통상 종자 1 ㎏ 당 0.001 내지 10 g, 바람직하게는 0.01 내지 3 g 의 양으로 사용된다.
본 발명의 방제 방법은 농지, 예컨대 밭, 논, 잔디 및 과수원 또는 비농지에 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 "식물" 등을 재배하는 농경지에서 식물에게 유해하게 영향을 미치지 않으면서 병해를 방제하는 등에 사용될 수 있다.
작물의 예는 다음과 같다:
농작물: 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 근대, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
야채: 가지과 야채 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 야채 (오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론, 호박 등), 배추과 야채 (일본무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 꽃양배추 등), 국화과 야채 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 상추 등), 백합과 야채 (부추파, 양파, 마늘, 및 아스파라거스), 산형과 야채 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과 야채 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 야채 (일본 바질, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
꽃;
관엽 식물;
잔디;
과일: 인과류 (사과, 배, 일본배, 중국모과, 모과 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 일본자두, 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 (온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 장과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파나무 열매, 바나나, 커피, 대추, 코코넛 등; 및
과수 이외의 나무: 차, 오디, 화목, 가로수 (물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 버짐나무, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 및 주목 등) 등.
특히, 본 발명의 방제 방법은 옥수수, 벼, 밀, 보리, 수수, 목화, 대두, 근대, 평지씨, 잔디 또는 감자를 재배하는 농경지의 병해를 방재하는데 사용될 수 있다.
상기 언급한 "식물" 은, HPPD 저해제 예컨대 이속사플루톨, ALS 저해제 예컨대 이마제타피르 또는 티펜술푸론-메틸, EPSP 신테타아제 저해제 예컨대 글리포세이트, 글루타민 신테타아제 저해제 예컨대 글루포시네이트, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제 예컨대 세톡시딤, 및 제초제 예컨대 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등에 대한 내성이 전통적인 육종법 또는 유전자 조작 기술에 의해 부여된 식물을 포함한다.
내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 "식물" 의 예는, ALS 억제 제초제 예컨대 이마제타피르에 대해 내성인 평지, 밀, 해바라기 및 벼를 포함하며, 이들은 상품명 Clearfield (등록 상표) 로 시판되고 있다. 유사하게, 술포닐우레아 ALS 억제 제초제 예컨대 티펜술푸론-메틸에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 대두가 있으며, 이는 상품명 STS 대두로 시판되고 있다. 유사하게, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제 예컨대 트리온 옥심 또는 아릴옥시 페녹시프로피온산 제초제에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 예는 SR 옥수수를 포함한다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성이 부여된 식물은 문헌 [Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990)] 에 기재되어 있다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 아세틸-CoA 카르복실라아제의 변종이 문헌 [Weed Science, vol. 53, pp. 728-746 (2005)] 에 보고되어 있으며, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 식물은 그러한 아세틸-CoA 카르복실라아제 변종의 유전자를 유전자 조작 기술에 의해 식물에 도입하거나 내성을 부여하는 변이를 식물 아세틸-CoA 카르복실라아제에 도입하여 생성될 수 있다. 더욱이, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제 또는 ALS 저해제 등에 대해 내성인 식물은, Chimeraplasty Technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318) 로 대표되는 염기 치환 변이를 식물 세포에 도입시키는 핵산 도입에 의해 자리-지향적 아미노산 치환 변이를 식물의 아세틸-CoA 카르복실라아제 유전자 또는 ALS 유전자에 도입하여 생성될 수 있다.
내성이 유전자 조작 기술에 의해 부여된 식물의 예는 글리포세이트에 대해 내성인 옥수수, 대두, 목화, 평지, 사탕 무를 포함하며, 이는 상품명 RoundupReady (등록 상표), AgrisureGT 등으로 시판되고 있다. 유사하게, 유전자 조작 기술에 의해 글루포시네이트에 대해 내성으로 만든 옥수수, 대두, 목화 및 평지가 있으며, 그의 한 종류는 상품명 LibertyLink (등록 상표) 로 시판되고 있다. 유전자 조작 기술에 의해 브로목시닐에 대해 내성으로 만든 목화는 상품명 BXN 등으로 시판되고 있다.
상기 언급한 "식물" 은, 예를 들어 바실러스 (Bacillus) 속으로 공지된 선별적 독소를 합성할 수 있는 상기 유전자 조작 기술을 이용해 생산된 유전자 조작 작물을 포함한다.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소의 예는 하기를 포함한다: 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리애 (Bacillus popilliae) 에서 유래하는 살충 단백질; δ-내독소, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 에서 유래하는 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C; 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류에서 유래하는 살충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 에컨대 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경독소; 사상균 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌 (agglutinin); 프로테아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴 (patatin), 크리스타틴 (cystatin) 또는 파파인 (papain) 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신 (lycine), 콘-RIP (corn-RIP), 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saporin) 또는 브리오딘 (briodin); 스테로이드-대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실 트랜스퍼라아제, 또는 콜레스테롤 옥시다아제; 엑디손 저해제; HMG-COA 리덕타아제; 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 또는 칼슘 채널 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 및 글루카나아제.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소는 또한 하기를 포함한다: δ-내독소 단백질의 하이브리드 독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 및 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 부분적으로 결실된 독소; 및 개질된 독소. 상기 하이브리드 독소는 상기 단백질의 상이한 도메인들의 신규한 조합으로부터, 유전자 조작 기술을 이용해 제조된다. 부분적으로 결실된 독소로서, 아미노산 서열의 일부의 결실을 포함하는 Cry1Ab 이 공지되었다. 개질된 독소는 천연 독소의 하나 또는 복수의 아미노산의 치환에 의해 제조된다.
상기 독소 및 상기 독소를 합성할 수 있는 유전자 조작된 식물의 예가 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.
상기 유전자 조작 식물에 포함된 독소는 식물에게 특히 딱정벌레목 (Coleoptera), 노린재목 (Hemiptera), 쌍시류 (Diptera), 인시류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematodes) 에 속하는 해충에 대한 내성을 부여할 수 있다.
하나 또는 복수의 살충성 해충-내성 유전자를 포함하고 하나 또는 복수의 독소를 발현하는 유전자 조작 식물이 이미 공지되었고, 이러한 유전자 조작 식물의 일부가 이미 시판되고 있다. 이러한 유전자 조작 식물의 예는 YieldGard (등록 상표) (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 변종), YieldGard Rootworm (등록 상표) (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종), YieldGard Plus (등록 상표) (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종), Herculex I (등록 상표) (포스피노트리신 N-아세틸트랜스페라아제 (PAT) 를 발현하여 Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는 옥수수 변종), NuCOTN33B (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종), Bollgard I (등록 상표) (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종), Bollgard Ⅱ (등록 상표) (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종), VIPCOT (등록 상표) (VIP 독소를 발현하는 목화 변종), NewLeaf (등록 상표) (Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종), NatureGardTM, Agrisure (등록 상표) GT Advantage (GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure (등록 상표) CB Advantage (Bt11 조명충나방 (CB) 형질) 및 Protecta (등록 상표) 를 포함한다.
상기 언급된 "식물" 은 선별적 작용을 하는 항병원성 물질을 생성할 수 있는 유전자 조작 기술을 이용하여 생성된 작물을 또한 포함한다.
PR 단백질 등이 그러한 항병원성 물질의 예로서 알려져 있다 (PRP, EP-A-0 392 225). 이러한 항병원성 물질 및 이를 생성하는 유전자 조작 작물이 EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191 등에 기재되어 있다.
유전자 조작 작물에서 발현되는 그러한 항병원성 물질의 예는 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 또는 칼슘 채널 저해제 (바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4 및 KP6 독소 등이 알려져 있음); 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; PR 단백질; 및 미생물에 의해 생성되는 항병원성 물질, 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로고리 함유 항생제, 식물 병해에 대한 내성과 관련되는 단백질 인자 (식물 병해 내성 유전자로 지칭되며, WO 03/000906 에 기재됨) 를 포함한다. 이러한 항병원성 물질 및 이러한 물질을 생산하는 유전자 조작 식물이 EP-A-0392225, WO95/33818, EP-A-0353191 등에 기재되어 있다.
상기 언급된 "식물" 은 오일류 성분에 있어서 개선된 형질 또는 아미노산 함량이 강화된 형질과 같은 유리한 형질이 유전자 조작 기술에 의해 부여된 식물을 포함한다. 그의 예는 VISTIVE (등록 상표) (리놀렌 함량이 감소된 저 리놀렌 대두) 또는 고-라이신 (고-오일) 옥수수 (라이신 또는 오일 함량이 증가된 옥수수) 를 포함한다.
상기 고전적인 제초제 특성 또는 제초제 내성 유전자, 해충 저항성 유전자, 항병원성 물질 생산 유전자, 오일류 성분에 있어서 개선된 형질 또는 아미노산 함량이 강화된 형질과 같은 복수의 유리한 형질들이 조합되어 있는 스택 변종 (Stack varieties) 이 또한 포함한다.
실시예
본 발명은 이하에서 제제예, 종자 처리예, 및 시험예에 의해 더욱 상세히 기재되지만, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예에서, 특별히 다르게 언급되지 않는 한 부는 중량부를 나타낸다.
화합물 (1a) 는 화학식 (1) (식 중, X1 은 메틸기이고, X2 는 메틸아미노기이고, X3 은 2,5-디메틸페닐기임) 로 나타내는 화합물이고, 상기 화합물은 Cahn-Ingold-Prelog 순서 규칙에 따라 R 타입의 입체 구조를 갖고, 하기 화학식 (1a) 로 표시된다:
Figure pct00002
.
화합물 (1b) 는 화학식 (1) (식 중, X1 은 메틸기이고, X2 는 메틸아미노기이고, X3 은 2,5-디메틸페닐기임) 로 나타내는 화합물이고, 상기 화합물은 라세미체이고, 하기 화학식 (1b) 로 표시된다:
Figure pct00003
.
제제예 1
플루옥사스트로빈 2.5 부, 화합물 I 1.25 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 14 부, 칼슘 도데실 벤젠 술포네이트 6 부 및 크실렌 76.25 부를 완전히 혼합하여, 에멀전을 수득한다.
제제예 2
아족시스트로빈 5 부, 화합물 I 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부, 및 물 55 부를 혼합하고, 혼합물을 습식 분쇄법으로 미분쇄하여, 유동 제제를 수득한다.
제제예 3
트리플록시스트로빈 5 부, 화합물 I 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐 알코올 2 부를 함유하는 수용액 28.5 부를 혼합하고, 혼합물을 습식 분쇄법으로 미분쇄한다. 그 후, 생성된 혼합물에 잔탄 검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유하는 수용액 45 부를 첨가하고, 거기에 프로필렌 글리콜 10 부를 추가로 첨가한다. 수득된 혼합물을 교반 혼합하여 유동 제제를 수득한다.
제제예 4
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b) 5 부, 화합물 I 40 부, 프로필렌 글리콜 (Nacalai Tesque 사제) 5 부, SoprophorFLK (Rhodia Nikka 사제) 5 부, 안티폼 (anti-form) C 에멀전 (Dow Corning 사제) 0.2 부, proxel GXL (Arch Chemicals 사제) 0.3 부 및 이온 교환 물 49.5 부를 혼합하여 벌크 슬러리를 수득한다. 유리 비드 (직경 = 1 ㎜) 150 부를 슬러리 100 부에 투입하고, 냉각수로 냉각하면서 슬러리를 2 시간 동안 분쇄한다. 분쇄 후, 생성물을 여과하여 유리 비드를 제거하고, 각 유동 제제를 수득한다.
제제예 5
화합물 I 50 부, 피라클로스트로빈 0.5 부, NN 카올린 클레이 (Takehara Chemical Industrial 사제) 38.5 부, MorwetD425 10 부 및 MorwerEFW (Akzo Nobel Corp. 사제) 1.5 부를 혼합하여 AI 프리믹스 (premix) 를 수득한다. 이 프리믹스를 제트 밀 (jet mill) 로 분쇄하여 분제를 수득한다.
제제예 6
피콕시스트로빈 4 부, 화합물 I 1 부, 합성 수화 산화 규소 1 부, 칼슘 리그닌 술포네이트 2 부, 벤토나이트 30 부 및 카올린 클레이 62 부를 완전히 분쇄하고 혼합하고, 생성된 혼합물에 물을 첨가하여 완전히 반죽한 후, 과립화하고 건조하여 입제를 수득한다.
제제예 7
오리사스트로빈 2 부, 화합물 I 1 부, 카올린 클레이 87 부 및 활석 10 부를 완전히 분쇄하고 혼합하여 분제를 수득한다.
제제예 8
에네스트로빈 2 부, 화합물 I 20 부, 칼슘 리그닌 술포네이트 3 부, 나트륨 라우릴 술페이트 2 부 및 합성 수화 산화 규소 73 부를 완전히 분쇄하고 혼합하여 수화제를 수득한다.
종자 처리예 1
제제예 1 에서와 같이 제조한 에멀전을 건조 수수 종자 100 ㎏ 당 500 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서 (seed dresser), Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 2
제제예 2 에서와 같이 제조한 유동 제제를 건조 평지 종자 10 ㎏ 당 50 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 3
제제예 3 에서와 같이 제조한 유동 제제를 건조 옥수수 종자 10 ㎏ 당 40 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 4
제제예 4 에서와 같이 제조한 유동 제제 5 부, 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사제) 5 부 및 물 35 부를 혼합하여 혼합물을 제조한다. 혼합물을 건조 목화 종자 10 ㎏ 당 60 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 5
제제예 5 에서와 같이 제조한 분제를 건조 옥수수 종자 10 ㎏ 당 50 g 의 양으로 사용하여 분말 코팅 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 6
제제예 7 에서와 같이 제조한 분제를 건조 벼 종자 100 ㎏ 당 40 g 의 양으로 사용하여 분말 코팅 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 7
제제예 2 에서와 같이 제조한 유동 제제를 건조 대두 종자 10 ㎏ 당 50 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 8
제제예 3 에서와 같이 제조한 유동 제제를 건조 밀 종자 10 ㎏ 당 50 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 9
제제예 4 에서와 같이 제조한 유동 제제 5 부, 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사제) 5 부 및 물 35 부를 혼합하고, 생성된 혼합물을 감자 괴경 조각 10 ㎏ 당 70 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 10
제제예 4 에서와 같이 제조한 유동 제제 5 부, 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사제) 5 부 및 물 35 부를 혼합하고, 생성된 혼합물을 해바라기 종자 10 ㎏ 당 70 ㎖ 의 양으로 사용하여 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 이용하여 도말 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
종자 처리예 11
제제예 5 에서와 같이 제조한 분말을 건조 사탕무 종자 10 ㎏ 당 40 g 의 양으로 사용하여 분말 코팅 처리하여 처리된 종자를 수득한다.
시험예 1
화합물 I 의 DMSO 용액 및 화합물 (1b) 의 DMSO 용액을 각각 제조했다. 이들 용액을 혼합하여 소정 농도의 화합물 I 및 화합물 (1b) 를 함유하는 DMSO 용액을 제조했다. DMSO 용액 10 ㎕ 및 완두 (Pisum sativum L) 의 종자 10 g 을 50-㎖ 원뿔형 튜브 내에서 진탕 혼합한 후, 밤새 정치하여 처리된 종자를 제조했다. 플라스틱 포트 (pot) 에 모래 토양을 채우고, 그 위에 처리된 종자를 파종한 후, 근부병균 (Fusarium solani f. sp. pisi) 의 밀기울 배양물과 혼합한 모래 토양으로 복토했다. 파종한 종자에 관수한 후, 온실 내에서 20 내지 24 ℃ 에서 재배했다. 발아 후, 근부병균의 포자 현탁액 (1 × 106/㎖) 을 묘 (seedling) 의 기초에 관주접종하고, 묘를 더 재배했다. 16 일 후, 완두 근부병의 발병을 조사하고, 식 1 에 의하여 발병률을 산출했다.
비교를 위해, 소정 농도의 화합물 (1b) 를 함유하는 DMSO 용액을 제조하여 동일한 시험을 한 후, 발병률을 산출했다.
방제가 산출을 위해, 식물을 시험 화합물로 처리하지 않고 동일한 시험을 수행하여 발병률을 산출했다.
산출한 발병률에 기초하여 식 2 에 의해 방제가를 산출했다.
결과를 표 2 에 나타낸다.
"식 1"
발병률 = (발병이 관찰된 묘의 수) × 100 / (총 파종된 종자의 수)
"식 2"
방제가 = 100 × (A-B) / A
A: 시험 화합물로 처리하지 않은 식물의 발병률
B: 일종 이상의 시험 화합물로 처리한 식물의 발병률
시험 화합물
방제가
화합물 (1b)
유효 성분 투여량 (g/100 ㎏ 종자)		 화합물 I
유효 성분 투여량 (g/100 ㎏ 종자)
5 10 82
1 10 82
5 0 64
1 0 64
시험예 2
플라스틱 포트에 모래 토양을 채우고, 밀의 종자 (SHIROGANEKOMUGI) 를 파종한 후, 온실에서 10 일 동안 재배했다. 화합물 I 10 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 혼합물을 분쇄하여 화합물 I 의 수화제를 제조했다. 화합물 (1b) 10 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 혼합물을 분쇄하여 화합물 (1b) 의 수화제를 제조했다. 이렇게 제조한 각 수화제를 각각 물로 희석한 후, 함께 혼합하여, 소정 농도의 화합물 I 및 화합물 (1b) 를 함유하는 혼합 용액을 제조했다. 그 혼합 용액을 밀의 잎에 분사하여 용액이 밀 잎의 표면에 충분히 부착되게 했다. 분사 후 공기 건조하고, 활석과 혼합한 밀 잎 녹병의 포자를 밀 잎의 표면에 분사했다. 밤새 23 ℃ 에서 높은 습도 하에 정치한 후, 인공 기상 실험실에서 23 ℃ 에서 8 일 동안 재배하고, 밀 잎의 잎 면적 및 병반 면적을 조사하고, 식 3 에 의하여 발병률을 산출했다.
비교를 위해, 화합물 (1b) 의 수화제를 물로 희석하여 소정 농도의 화합물 (1b) 를 함유하는 용액을 제조하고, 동일한 시험을 행하여 발병률을 산출했다.
방제가 산출을 위해, 식물을 시험 화합물로 처리하지 않고 동일한 시험을 수행하여 발병률을 산출했다.
산출한 발병률을 기초로 식 2 에 의해 방제가를 산출했다.
그 결과를 표 3 에 나타낸다.
"식 3"
발병률 = (시험된 잎의 병반 면적) × 100 / (시험된 잎의 잎 면적)
시험 화합물
방제가
화합물 (1b)
유효 성분 농도 (ppm)		 화합물 I
유효 성분 농도 (ppm)
20 200 92
10 200 83
20 0 81
10 0 50
시험예 3
화합물 I 의 DMSO 용액, 화합물 (1b) 의 DMSO 용액, 크레속심-메틸의 DMSO 용액, 피라클로스트로빈의 DMSO 용액, 트리플록시스트로빈의 DMSO 용액 및 피리벤카르브의 DMSO 용액을 각각 제조했다. 이들 용액을 혼합하여 소정 농도의 화합물 I 및 화합물 (1b) 를 함유하는 DMSO 용액, 소정 농도의 화합물 I 및 크레속심-메틸을 함유하는 DMSO 용액, 소정 농도의 화합물 I 및 피라클로스트로빈을 함유하는 DMSO 용액, 소정 농도의 화합물 I 및 트리플록시스트로빈을 함유하는 DMSO 용액 및 소정 농도의 화합물 I 및 피리벤카르브를 함유하는 DMSO 용액을 제조했다. 각각의 DMSO 용액 25 ㎕ 및 옥수수의 종자 (Pioneer) 10 g 을 50-㎖ 원뿔형 튜브 내에서 진탕 혼합한 후, 밤새 정치하여 처리된 종자를 제조했다. 플라스틱 포트에 모래 토양을 채우고, 그 위에 처리된 종자를 파종한 후, 푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum) 의 밀기울 배양물과 혼합한 모래 토양으로 복토했다. 파종한 종자에 관수한 후, 온실 내에서 15 ℃ 에서 15 일 동안 재배했다. 발아한 묘의 수를 조사하여, 식 4 에 의하여 발병률을 산출했다.
비교를 위해, 소정 농도의 화합물 (1b), 크레속심-메틸, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈 또는 피리벤카르브를 각각 함유하는 DMSO 용액을 각각 제조하여 동일한 시험을 수행한 후, 발병률을 산출했다.
방제가 산출을 위해, 식물을 시험 화합물로 처리하지 않고 동일한 시험을 수행하여 발병률을 산출했다.
산출한 발병률에 기초하여 식 2 에 의해 방제가를 산출했다.
결과를 표 4 에 나타낸다.
"식 4"
발병률 = 100 × {1 - (발아한 묘의 수)/(총 파종한 종자의 수)}
시험 화합물
유효 성분 투여량
(g/100 ㎏ 종자)
방제가
화합물 (1b) 10g + 화합물 I 50g 100
크레속심-메틸 10g + 화합물 I 50g 83
피라클로스트로빈 10g + 화합물 I 50g 100
트리플록시스트로빈 10g + 화합물 I 50g 100
피리벤카르브 10g + 화합물 I 50g 100
화합물 (1b) 10g 83
크레속심-메틸 10g 67
피라클로스트로빈 10g 83
트리플록시스트로빈 10g 83
피리벤카르브 10g 83
시험예 4
화합물 I 의 DMSO 용액 및 아족시스트로빈의 DMSO 용액을 각각 제조했다. 이들 용액을 혼합하여 소정 농도의 화합물 I 및 아족시스트로빈을 함유하는 DMSO 용액을 제조했다. 각각의 DMSO 용액 25 ㎕ 및 옥수수의 종자 (Pioneer) 10 g 을 50-㎖ 원뿔형 튜브 내에서 진탕 혼합한 후, 밤새 정치하여 처리된 종자를 제조했다. 플라스틱 포트에 모래 토양을 채우고, 그 위에 처리된 종자를 파종한 후, 푸사리움 아베나세움 (Fusarium avenaceum) 의 밀기울 배양물과 혼합한 모래 토양으로 복토했다. 파종한 종자에 관수한 후, 온실 내에서 15 ℃ 에서 15 일 동안 재배했다. 발아한 묘의 수를 조사하여, 식 4 에 의하여 발병률을 산출했다.
비교를 위해, 소정 농도의 아족시스트로빈을 함유하는 DMSO 용액을 제조하여 동일한 시험을 수행한 후, 발병률을 산출했다.
방제가 산출을 위해, 식물을 시험 화합물로 처리하지 않고 동일한 시험을 수행하여 발병률을 산출했다.
산출한 발병률에 기초하여 식 2 에 의해 방제가를 산출했다.
결과를 표 5 에 나타낸다.
시험 화합물
유효 성분 투여량
(g/100 ㎏ 종자)
방제가
아족시스트로빈 10g + 화합물 I 10g 83
아족시스트로빈 10g 67
본 발명에 의하면, 높은 활성을 가지는 식물 병해 방제용 조성물, 및 식물 병해를 효과적으로 방제하는 방법을 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 퀴논 아웃사이드 인히비터가 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 디목시스트로빈, 피리벤카르브, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 에네스트로빈, 및 하기 식 (1) 의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일종 이상의 퀴논 아웃사이드 인히비터인 조성물:
    Figure pct00004

    (식 중, X1 은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 표현하고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 표현하고; X3 은 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 표현함).
  3. 제 1 항에 있어서, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산과 퀴논 아웃사이드 인히비터의 중량비가 0.005:1 내지 1000:1 의 범위인 조성물.
  4. 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터를 유효 성분으로서 함유하는 종자 처리제.
  5. 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 유효량으로 처리된 식물 종자.
  6. 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 사용하는 것을 포함하는 식물 병해의 방제 방법.
  7. 식물 병해를 방제하기 위한, 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]-부티르산 및 퀴논 아웃사이드 인히비터의 조합 사용.
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