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KR20110026018A - 치환된 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 - Google Patents

치환된 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 Download PDF

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KR20110026018A
KR20110026018A KR1020117002742A KR20117002742A KR20110026018A KR 20110026018 A KR20110026018 A KR 20110026018A KR 1020117002742 A KR1020117002742 A KR 1020117002742A KR 20117002742 A KR20117002742 A KR 20117002742A KR 20110026018 A KR20110026018 A KR 20110026018A
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KR
South Korea
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compound
component
active
methyl
group
Prior art date
Application number
KR1020117002742A
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English (en)
Inventor
마르쿠스 게베르
울프 그뢰거
에곤 하덴
미카엘 보넨트
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
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Abstract

활성 성분으로서 1) 하기 화학식 I의 하나 이상의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드:
<화학식 I>
Figure pct00029

(상기 식에서, R1 = C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, R2 = 수소 또는 할로겐이고, X = 수소 또는 할로겐이고, Q = 직접 결합, 시클로프로필렌 또는 어넬레이트화 비시클로[2.2.1]헵탄 고리이고, R3 = C1-C6-알킬, 시클로프로필, 또는 2 또는 3개의 할로겐 원자로 또는 트리플루오로메틸티오 라디칼로 치환된 페닐임); 및
2) 하기 A) 내지 K)의 활성 화합물 군: A) 유기(티오)포스페이트; B) 카르바메이트; C) 피레트로이드; D) 성장 조절제; E) GABA 길항제 화합물; F) 매크로시클릭 락톤 살곤충제; G) METI I 살비제; H) METI II 및 III 화합물; J) 산화적 인산화 억제제 화합물; K) 다양한 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II
를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물, 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II를 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I 또는 화합물 I과 활성 화합물 II의 용도, 및 또한 이러한 혼합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다.

Description

치환된 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES COMPRISING SUBSTITUTED 1-METHYLPYRAZOL-4-YLCARBOXANILIDES}
본 발명은 활성 성분으로서 1) 하기 화학식 I의 하나 이상의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드:
<화학식 I>
Figure pct00001
(상기 식에서, 치환기는 하기 정의된 바와 같음:
R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2는 수소 또는 할로겐이고;
X는 수소 또는 불소이고;
Q는 직접 결합, 시클로프로필렌 또는 어넬레이트화(anellated) 비시클로[2.2.1]헵탄 고리이고;
R3은 C1-C6-알킬, 시클로프로필, 또는 2 또는 3개의 할로겐 원자로 또는 트리플루오로메틸티오 라디칼로 치환된 페닐임);
및
2) 하기 A) 내지 K)의 활성 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II
를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균 방제를 위한 혼합물에 관한 것이다:
A) 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시-데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기(티오)포스페이트;
B) 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르브아릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브 및 트리아자메이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 카르바메이트;
C) 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린 및 디메플루트린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 피레트로이드;
D) a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸 및 클로펜타진;
b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴;
c) 쥬베노이드(juvenoid): 피리프록시펜, 메토프렌 및 페녹시카르브;
d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 성장 조절제;
E) 엔도술판, 에티프롤, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤 및 하기 화학식 E1의 페닐피라졸:
Figure pct00002
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 GABA 길항제 화합물;
F) 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드 및 스피네토람으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 매크로시클릭 락톤 살곤충제;
G) 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 및 플루페네림으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 METI I 살비제;
H) 아세퀴노실, 플루아시프림 및 히드라메틸논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 METI II 및 III 화합물;
J) 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드 및 프로파가이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화적 인산화 억제제 화합물;
K) 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 비페나제이트, 비스트리플루론, 카르타프, 클로르페나피르, 크리오마진, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 시플루메토펜, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루피라조포스, 이미시아포스, 인독사카르브, 메타플루미존, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 티오시클람 및 하기 화학식 K1의 티아졸 화합물:
Figure pct00003
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다양한 화합물.
더욱이, 본 발명은 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물을 사용하여 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물(들) I 및 화합물(들) II의 용도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다.
상기 성분 1)로 지칭되는 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 문헌에 공지되어 있거나 (참조: 예를 들면, EP-A 545 099, EP-A 589 301, WO 99/09013, WO 03/010149, WO 2003/70705, WO 03/074491 및 WO 04/035589), 또는 그 안에 기재되어 있는 방식으로 제조할 수 있다.
그러나, 화학식 I의 공지된 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드는, 특히 낮은 적용 비율에서 그리고 그의 활성 스펙트럼와 관련하여 전적으로 만족스럽지 않다.
상기 성분 2)로 지칭되는 활성 화합물 II, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 일반적으로 공지되어 있고 (참조: 예를 들면, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html), 이들은 시판된다.
본 발명의 목적은, 적용 비율을 감소시키고 화합물 I의 활성 스펙트럼을 넓히기 위한 관점에서, 활성 화합물의 적용 총 량이 감소된 경우에도, 특히 특정 징후에 있어서, 유해 진균에 대하여 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자는 상기 목적이 앞서 정의된 활성 화합물 I 및 II의 혼합물에 의해 달성되는 것을 알아내었다. 또한, 본 발명자는 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 화합물 II의 동시적, 즉, 공동 또는 별도의 적용, 또는 화합물(들) I 및 하나 이상의 활성 화합물 II의 연속적 적용이, 개별 화합물 단독에서 가능한 것보다 더 우수한 유해 진균 방제를 가능케함을 알아내었다 (상승작용적 혼합물).
화합물(들) I과 하나 이상의 활성 화합물 II의 동시적, 즉, 공동 또는 별도의 적용에 의해, 살진균 활성이 초가산적(superadditive) 방식으로 증가된다.
화합물 I은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다.
화학식 I에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소 또는 염소이고;
C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸-프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고;
C1-C6-알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, n-헥실 또는 1,3-디메틸부틸, 특히 1-메틸-에틸 또는 1,3-디메틸부틸이고;
C1-C4-할로알킬은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 라디칼이고, 여기서 할로겐 원자(들)은 특히 불소, 염소 및/또는 브롬, 즉, 예를 들면, 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필 또는 노나플루오로부틸, 특히 할로메틸, 특히 바람직하게는 CH2-Cl, CH(Cl)2, CH2-F, CHF2, CF3, CHFCl, CF2Cl 또는 CF(Cl)2, 특히 CHF2 또는 CF3이고;
C1-C4-알킬티오는 SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-부틸티오, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 또는 SC(CH3)3, 바람직하게는 SCH3 또는 SC2H5이다.
한편, 바람직한 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I은 X가 수소인 것이다.
한편, 바람직한 화합물 I은 X가 불소인 것이다.
본 발명에 따른 혼합물에 있어서, R1이 메틸 또는 할로메틸, 특히 CH3, CHF2, CH2F, CF3, CHFCl 또는 CF2Cl, 특히 바람직하게는 CH3 또는 CHF2인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R2가 수소, 불소 또는 염소, 특히 수소 또는 불소인 화합물 I이 바람직하다.
또한, R3이 2 또는 3개의 할로겐 원자로 치환된 페닐, 특히 3,4-디클로로페닐 또는 3,4,5-트리플루오로페닐인 화합물 I이 바람직하다.
또한, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로-메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(1,3-디메틸부틸)-페닐]-1,3-디-메틸-5-플루오르-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (상용명: 펜플루펜), N-(2-비시클로프로프-2-일페닐)-3-디플루오로-메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (상용명: 세닥산), N-(트랜스-2-비시클로프로프-2-일페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (상용명: 세닥산; 트랜스 부분입체이성질체), 이소피라잠 및 빅사펜이 바람직하다.
N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로-메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 빅사펜이 매우 특히 바람직하고, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로-메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 Ia)가 가장 바람직하다.
활성 화합물 II와 관련하여, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 A) 유기(티오)포스페이트, 특히 아세페이트, 클로르피리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디메토에이트, 페니트로티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 모노크로토포스, 포레이트, 프로펜포스 또는 테르부포스의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물이 바람직하다.
A)로부터 선택되는 매우 특히 바람직한 화합물 II는 아세페이트, 클로르피리포스, 디메토에이트, 메타미도포스 및 테르부포스이다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 B) 카르바메이트, 특히 알디카르브, 카르브아릴, 카르보푸란, 카르보술판, 메토밀 또는 티오디카르브의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 바람직하다.
B)로부터 선택되는 매우 특히 바람직한 화합물 II는 알디카르브 및 카르보푸란이다.
1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 C) 피레트로이드, 특히 비펜트린, 시플루트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 람다-시할로트린, 페르메트린 또는 테플루트린의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 바람직하다.
C)로부터 선택되는 매우 특히 바람직한 화합물 II는 비펜트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 델타메트린, 람다-시할로트린 및 테플루트린이다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 D) 성장 조절제의 군, 특히 루페누론 또는 스피로테트라마트, 매우 특히 바람직하게는 스피로테트라마트로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 E) GABA 길항제 화합물의 군, 특히 엔도술판으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 F) 매크로시클릭 락톤 살곤충제, 특히 아바멕틴, 에마멕틴, 스피노사드 또는 스피네토람의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
F)로부터 선택되는 매우 특히 바람직한 화합물 II는 아바멕틴, 스피노사드 및 스피네토람이다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 G) METI I 살비제의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 H) METI II 및 III 화합물의 군, 특히 히드라메틸논으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 J) 산화적 인산화 억제제 화합물의 군, 특히 펜부타틴 옥시드로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 또한 바람직하다.
또한, 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 K) 다양한 화합물, 특히 클로르페나피르, 시아지피르 (HGW86), 시플루메토펜, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 인독사카르브 및 메타플루미존의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물의 혼합물이 바람직하다.
K)로부터 선택되는 매우 특히 바람직한 화합물 II는 클로르페나피르, 시아지피르 (HGW86), 시플루메토펜, 플루벤디아미드 및 인독사카르브이다.
또한, 상기한 하나의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드 I과 활성 화합물 II 중 둘의 3-성분 혼합물이 바람직하다.
또한, 상기한 화학식 I의 하나의 화합물과 활성 화합물 II 중 둘, 또는 하나의 활성 화합물 II 및 하기 L) 내지 S)의 활성 화합물 군으로부터 선택되는 추가의 살진균 활성 화합물 III의 3-성분 혼합물이 바람직하다:
L) 스트로빌루린
아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시-페닐)-시클로프로판-카르복스이미도일술파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드;
M) 카르복스아미드
- 카르복스아닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 키랄락실, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프;
- 벤조산 아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루오피람, 족사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시벤즈아미드;
- 다른 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디시클로메트, 만디프로아미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜 및 N-(6-메톡시-피리딘-3-일)시클로프로판카르복실산 아미드;
N) 아졸
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-(4-클로로-페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)-시클로헵탄올;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸 및 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
P) 헤테로시클릭 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-메틸-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 2,3,5,6-테트라-클로로-4-메탄술포닐-피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디-카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸)-2,4-디클로로니코틴아미드, N-[(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-메틸]-2,4-디클로로-니코틴아미드;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 디플루메토림, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 피페리딘: 펜프로피딘;
- 디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 비-방향족 5원 헤테로사이클: 파목사돈, 페나미돈, 옥틸리논, 프로베나졸, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르;
- 기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 캅타폴, 캅탄, 키노메티오나트, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리아족시드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 6-(3,4-디클로로-페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-(4-tert-부틸페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-(3,5,5-트리메틸-헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-메틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-에틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-(3,5,5-트리메틸-헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-프로필-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메톡시메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-트리플루오로메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 및 5-트리플루오로메틸-6-(3,5,5-트리메틸-헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민;
Q) 카르바메이트
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 벤티아발리카르브, 디에토펜카르브, 플루벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로리드, 발리페날 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
R) 다른 살진균 활성 물질
- 구아니딘: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노카프, 니트르탈-이소프로필, 테크나젠,
유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란;
- 유기인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 아인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
- 유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 퀸토젠, 티오파나트-메틸, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 무기 활성 물질: 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 기타: 비페닐, 브로노폴, 시플루페나미드, 시목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피록사민, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 및 N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘.
S) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸.
상기 활성 화합물 III, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 일반적으로 공지되어 있고 (참조: 예를 들면, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html), 이들은 시판된다.
IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 그의 제조 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (참조: 문헌 [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
또한, 화합물 I (성분 1) 및 L) 스트로빌루린의 군으로부터 선택되는, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
화합물 I (성분 1) 및 M) 카르복스아미드의 군으로부터 선택되는, 특히 펜헥사미드, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸레이스, 디메토모르프, 플루모르프, 플루피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드 및 만디프로파미드로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 N) 아졸의 군으로부터 선택되는, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐 및 에타복삼으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
화합물 I (성분 1) 및 P) 헤테로시클릭 화합물의 군으로부터 선택되는, 특히 플루아지남, 시프로디닐, 페나리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 페나미돈, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 아시벤졸라르-S-메틸, 카프타폴, 폴페트, 페녹사닐 및 퀴녹시펜으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
또한, 화합물 I (성분 1) 및 Q) 카르바메이트의 군으로부터 선택되는, 특히 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브 및 프로파모카르브로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
또한, 화합물 I (성분 1) 및 R) 살진균제의 군으로부터 선택되는, 특히 디티아논, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 티오파나트-메틸, 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 황, 시목사닐, 메트라페논, 스피록사민 및 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 II (성분 2)를 포함하는 3-성분 혼합물이 바람직하다.
또한, 화합물 I 및 II와 상기 화합물 II 및 III으로부터 선택되는 추가의 두 활성 화합물의 4-성분 혼합물이 바람직하다.
바람직한 활성 화합물 조합물을 하기 표 1 내지 9에 열거한다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
활성 물질의 혼합물은, 통상의 수단, 예를 들어 화합물 I의 조성물에 있어서 주어진 수단에 의해 활성 화합물 이외에도 하나 이상의 불활성 물질을 포함하는 조성물로서 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이는 특히 자낭균류, 담자균류, 불완전균류 및 난균류 (이명: 난균강) 강으로부터의 광범위한 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 또한, 화합물 및 화합물 I을 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명을 각각 참조한다.
화합물(들) I과 하나 이상의 활성 화합물 II의 혼합물, 또는 화합물 I과 하나 이상의 활성 화합물 II의 동시적, 즉, 공동 또는 별도의 사용이, 특히 뿌리혹곰팡이강, 난균류 (이명: 난균강), 항아리균강, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류 (이명: 불완전 진균) 강으로부터 유래된, 토양-매개 진균을 비롯한 광범위한 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 일부는 전신적으로 효과적이며, 그들은 잎 살진균제, 종자 균포화용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이는 특히 목재 또는 식물의 뿌리에서 나타나는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 각종 재배 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 이과, 핵과 또는 장과, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈콩, 완두, 알팔파 또는 대두; 유지 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 카카오 열매, 피마자, 기름 야자나무, 땅콩 또는 대두; 박과작물, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 밀감; 야채, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 박과작물 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름 야자나무; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 티; 바나나; 덩굴 (생식용 포도 및 포도 쥬스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 천연 고무 식물 또는 관상용 및 산림용 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 증식 물질, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상의 많은 식물병원성 진균의 방제에서 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 그의 조성물은 각각 밭 농작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴; 관상수; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩류 또는 호박류 상에서의 수많은 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 증식 물질"은, 식물의 번식에 사용될 수 있는 모든 생식부, 예컨대, 종자, 및 삽목 및 괴경 (예를 들어 감자)과 같은 식물생장성(vegetative) 식물 물질을 지칭하는 것으로 이해해야 한다. 이들로는 종자, 뿌리, 열매, 덩이줄기, 구근, 근경, 새싹, 눈, 및 발아 후 또는 토양으로부터의 출현 후 이식되어지는 묘목 및 어린 식물을 비롯한 식물의 다른 부분이 포함된다. 상기 어린 식물은 또한, 침지 또는 붓기에 의해 전체 또는 부분 처리함으로써 이식 전에 보호할 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 그의 조성물의 각각으로의 식물 증식 물질의 처리는 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두에서의 다수의 진균의 방제를 위해 사용된다.
용어 "재배 식물"은 시장에서 팔거나 또는 개발중인 생명공학 농산물을 비롯한 (이에 제한되지 않음), 육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (참조: http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). 유전적으로 변형된 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형되어 자연적 상황 하에 교배, 돌연변이 또는 자연적 재조합으로 용이하게 수득될 수 없는 식물이다. 통상적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정 특성을 개선하기 위해 유전적으로 변형된 식물의 유전 물질로 통합되었다. 이러한 유전적 변형은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화된 잔기 또는 PEG 잔기에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물은, 예를 들어 육종 또는 유전공학의 통상적 방법의 결과로서 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/026390, WO 97/41218, WO 98/002526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/014357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어, WO 92/00377 참조); 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US 5,559,024 참조)의 적용에 대해 내성이 생긴다. 다수의 재배 식물은 육종 (돌연변이유발)의 통상적 방법에 의해 제초제에 대해 내성이 생기며, 예를 들어, 클리어필드(Clearfield, 등록상표) 여름 평지 (캐놀라(Canola), 독일에 소재한 바스프 에스이(BASF SE))는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성이 있다. 유전공학 방법을 사용하여 대두, 면화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대해 내성이 생기도록 하며, 이들 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady, 등록상표) (글리포세이트-내성, 미국에 소재한 몬산토(Monsanto)) 및 리버티링크(LibertyLink, 등록상표) (글루포시네이트-내성, 독일에 소재한 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience))로 시판되고 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 하나 이상의 살충 단백질, 특히 세균성 바실루스(Bacillus) 속, 특히 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물생장성 살충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 세균 집락형성 선충류의 살충 단백질, 예를 들어 포토라브두스(Photorhabdus) 종 또는 크세노라브두스(Xenorhabdus) 종; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 메이즈-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시-스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 소아 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 맥락에서 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백히 예비-독소, 하이브리드 독소, 절단형 독소 또는 달리 변형된 단백질로서 이해해야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합물임을 특징으로 한다 (예를 들면 WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 이러한 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다. 유전적으로 변형된 식물에 함유된 이들 살충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류 집단으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목(Coeloptera)), 쌍시류 곤충 (파리목(Diptera)) 및 나방류 (인시목(Lepidoptera)), 및 선충류 (선충강(Nematoda))에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살충 단백질을 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물은, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있고, 이들 중 일부는 예컨대 일드가드(YieldGard, 등록상표) (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 일드가드 (등록상표) 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 스타링크(Starlink, 등록상표) (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 헤르쿨렉스(Herculex, 등록상표) RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배종); 누코튼(NuCOTN, 등록상표) 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종), 볼가드(Bollgard, 등록상표) I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종), 볼가드(등록상표) II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 재배종); 비프코트(VIPCOT, 등록상표) (VIP-독소를 생성하는 면화 재배종); 뉴리프(NewLeaf, 등록상표) (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배종); 비티-엑스트라(Bt-Xtra, 등록상표), 네이쳐가드(NatureGard, 등록상표), 녹아웃(KnockOut, 등록상표), 바이트가드(BiteGard, 등록상표), 프로텍타(Protecta, 등록상표), Bt11 (예를 들어, 아그리슈어(Agrisure, 등록상표) CB) 및 프랑스에 소재한 신겐타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS)로부터의 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종), 프랑스에 소재한 신겐타 시즈 에스에이에스로부터의 MIR604 (변형된 버전의 Cry3A 독소를 생성하는 옥수수 재배종, WO 03/018810 참조), 벨기에에 소재한 몬산토 유로페 에스.에이.(Monsanto Europe S.A.)로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배종), 벨기에에 소재한 몬산토 유로페 에스.에이.로부터의 IPC 531 (변형된 버전의 Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 재배종) 및 벨기에에 소재한 피오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation)으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종)로 시판되고 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인론-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대항하여 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대항하는 저항성이 증가된 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이다. 이러한 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 생산성 (예를 들어, 생물량 생산, 그레인 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 요인에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 식물의 세균성 또는 바이러스성 병원체에 대한 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 구체적으로는 인간 또는 동물 영양을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 건강을 증진시키는 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera, 등록상표) 평지, 캐나다에 소재한 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences))가 또한 포함된다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 구체적으로는 원료 생산을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora, 등록상표) 감자, 독일에 소재한 바스프 에스이)가 또한 포함된다.
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 특히 하기 식물 질병을 제어하는데 적합하다:
알부고(Albugo) 종 (백색녹병(white rust)) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다(A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))]; 알테르나리아(Alternaria) 종 (알테르나리아 엽반(Alternaria leaf spot)) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라(A. brassicola) 또는 브라시카에(brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스(A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스 (Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타(Ascochyta) 종 [곡물 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시(A. tritici)(탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이(A. hordei) [보리]; 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종) [옥수수 (예를 들어, 디. 마이디스(D. maydis)), 곡물 (예를 들어, 비. 소로키니아나(B. sorokiniana): 점무늬병), 벼 (예를 들어, 비. 오리자에(B. oryzae)) 및 잔디]; 블루메리아(Blumeria) (이전 명칭: 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병(powdery mildew)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 배리 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병(downy mildew)) [상추]; 세라토시스티스(Ceratocystis) (동의어: 오피오스토마(Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [낙엽수 및 침엽수], 예를 들어, 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병(Dutch elm disease)) [느릅나무]; 세르코스포라(Cercospora) 종 (세르코스포라 엽반(Cercospora leaf spot)) [옥수수, 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움(Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐(C. fulvum): 잎곰팡이병(leaf mold)) 및 곡물], 예를 들어, 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (블랙 이어(black ear)) [밀]; 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병(ergot)) [곡물]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 종 (엽반) [옥수수 (씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡물 (예를 들어, 씨. 사티부스(C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스(C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에(H. oryzae))]; 콜레토트리쿰(Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라(Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라(C. graminicola)), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 코크코데스(C. coccodes): 흑점병 (black dot)), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼(C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides))]; 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병 (sheath blight)) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (엽반) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔(C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰(Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 (fruit tree canker) 또는 어린 덩굴의 쇠약, 완전세대: 넥트리아(Nectria) 또는 네오넥트리아(Neonectria) 종) [과수, 덩굴 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri), 블랙 푸트병 (Black Foot Disease)) 및 관상용 나무]; 데마토포라(Dematophora) (완전세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (동의어: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라(Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스(D. teres), 그물무늬반점병(net blotch)) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis): 황갈반(tan spot)), 벼 및 잔디]; 에스카(Esca) (마싸리아병, 졸증) [덩굴], 포르미티포리아(Formitiporia) (동의어: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭 파에오아크레모니움 클라미도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 야기됨; 엘시노에(Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리(E. pyri)), 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 덩굴 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae) (잎깜부기병(leaf smut)) [벼]; 에피코크쿰(Epicoccum) 종 (흑색곰팡이병) [밀]; 에리시페(Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 박과작물 (예를 들어, 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))]; 유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 동고병 (Eutypa canker) 또는 마싸리아병, 불완전세대: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 동의어: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과수, 덩굴 및 관상용 목재]; 엑세로힐룸(Exserohilum) (동의어: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰(E. turcicum))]; 푸사리움(Fusarium) (완전세대: 기베렐라(Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예를 들어, 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리썩음병, 적미병(scab) 또는 이삭마름병(head blight)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니(F. solani) [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (입고병(take-all)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 기베렐라 종 [곡물 (예를 들어, 쥐. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 쥐. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병(Bakanae disease))]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴, 인과류 및 다른 식물] 및 쥐. 고시피이(G. gossypii) [목화]; 곡립 스테이닝 콤플렉스(Grainstaining complex) [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (흑부병(black rot)) [덩굴]; 짐노스포란기움(Gymnosporangium) 종 [장미과 및 주니퍼(juniper)], 예를 들어, 쥐. 사비나에(G. sabinae) (녹병(rust)) [배]; 헬민토스포리움 종 (동의어: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡물 및 벼]; 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎녹병(coffee leaf rust)) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora) (동의어: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [덩굴]; 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (동의어: 파세올리(phaseoli))(뿌리 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움(Microdochium) (동의어: 푸사리움) 니발레(nivale) (분홍설부병(pink snow mold)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프룩티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 [곡물, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예를 들어, 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 반점병(Septoria blotch)) [밀] 또는 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (흑색시가토카병(black sigatoka disease)) [바나나]; 페로노스포라(Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에(P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카(P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카(P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두 녹병) [대두]; 피알로포라(Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴 (예를 들어, 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타(P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감(Phoma lingam) (뿌리 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에(P. betae) (뿌리썩음병, 엽반 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스(Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴 (예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola): 캔(can) 및 엽반) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스(Physoderma maydis) (갈반(brown spot)) [옥수수]; 피토프토라(Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리, 잎, 열매 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예를 들어, 파프리카 및 박과작물 (예를 들어, 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마(P. megasperma), 동의어: 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스(P. infestans): 늦마름병 (late blight)) 및 낙엽수 (예를 들어, 피. 라모룸(P. ramorum): 참나무급사병(sudden oak death))]; 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병(club root)) [양배추, 평지, 무 및 다른 식물]; 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴] 및 피. 할스테디이(P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라(Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카(P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사(Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질환; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병(eyespot), 완전세대: 타페시아 얄룬다에(Tapesia yallundae)) [곡물, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스(P. cubensis) [박과작물] 또는 피. 후밀리(P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병(red fire disease) 또는 로트브레너(rotbrenner), 불완전세대: 피알로포라(Phialophora)) [덩굴]; 푸시니아(Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나(P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis)(줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병(dwarf rust)), 피. 그라미니스(P. graminis) (줄기녹병 또는 흑색녹병) 또는 피. 레콘디타(P. recondita)(갈녹병 또는 잎녹병) [곡물, 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀, 및 아스파라거스 (예를 들어, 피. 아스파라기(P. asparagi))]; 피레노포라(Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici-repentis) (황갈반) [밀] 또는 피. 테레스(P. teres) (그물무늬 반점병) [보리]; 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에(P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병(rice blast)) [벼] 및 피. 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡물]; 피티움(Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))]; 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-시그니(R. collo-cygni) (라물라리아 엽반, 생리학적 엽반) [보리] 및 알. 베티콜라(R. beticola) [사탕무]; 리족토니아(Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 다른 식물], 예를 들어, 알. 솔라니(R. solani)(뿌리 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스(R. cerealis) (리족토니아 봄마름병 (Rhizoctonia spring blight)) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer)(흑색곰팡이병, 무름병(soft rot)) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis)(스칼드(scald)) [보리, 호밀 및 라이밀]; 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병(sheath rot)) [벼]; 스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 백색곰팡이병) [채소 및 경작지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이(S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum))]; 세프토리아(Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글리시네스(S. glycines) (갈반) [대두], 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 반점병) [밀] 및 에스.(S.) (동의어: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (스타고노스포라 반점병) [곡물]; 운시눌라(Uncinula) (동의어: 에리시페) 네카토르(necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리(Oidium tuckeri)) [덩굴]; 세토스파에리아(Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 동의어: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (깜부기병(smut)) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나(S. reiliana): 실깜부기병(head smut)), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)(흰가루병) [박과작물]; 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea)(가루더뎅이병(powdery scab)) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질환; 스타고노스포라(Stagonospora) 종 [곡물], 예를 들어, 에스. 노도룸(S. nodorum) (스타고노스포라 반점병, 완전세대: 레프토스파에리아(Leptosphaeria) [동의어: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰(Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병(potato wart disease)); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스(T. deformans) (잎말림병(leaf curl disease)) [복숭아] 및 티. 프루니(T. pruni) (플럼 주머니병(plum pocket)) [플럼]; 티엘라비오프시스(Thielaviopsis) 종 (흑근부병 (black root rot)) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라(T. basicola) (동의어: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 틸레티아(Tilletia) 종 (일반적 깜부기병 또는 비린깜부기병(common bunt or stinking smut)) [곡물], 예를 들어, 티. 트리티시(T. tritici) (동의어: 티. 카리에스(T. caries), 밀 깜부기병(wheat bunt)) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (난장이깜부기병(dwarf bunt)) [밀]; 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병(grey snow mold)) [보리 또는 밀]; 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타(U. occulta) (줄기깜부기병(stem smut)) [호밀]; 우로미세스(Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예를 들어, 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 동의어: 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에(U. betae))]; 우스틸라고(Ustilago) 종 (겉깜부기병 (loose smut)) [곡물 (예를 들어, 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스(U. maydis): 옥수수 깜부기병 (corn smut)) 및 사탕수수]; 벤투리아(Venturia) 종 (적미병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움(Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상수, 덩굴, 장과류, 채소 및 경작지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에(V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 또한 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)의 보호에서 및 저장 산물의 보호에서 유해 진균을 방제하기에 적절하다. 목재 및 건축 자재의 보호 시에는, 특히 하기 유해 진균: 자낭균류(Ascomycetes), 예를 들어, 오피오스토마 종, 세라토시스티스 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma) 종, 카에토미움(Chaetomium) 종, 후미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종; 담자균류(Basidiomycetes), 예를 들어, 코니오포라 (Coniophora) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 렌티누스(Lentinus) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 불완전균류(Deuteromycetes), 예를 들어, 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 클라도스포리움 종, 페니실리움 (Penicillium) 종, 트리코르마(Trichorma) 종, 알테르나리아 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종, 및 접합균류(Zygomycetes), 예를 들어, 무코르(Mucor) 종이 주목되고, 또한, 저장 산물의 보호시에는 하기 효모 진균: 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae)가 중요하다.
유용한 식물에의 본 발명의 조합물의 적용은 또한 작물 수확량의 증가를 야기할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다. 이 또한 본 발명의 대상이다.
화합물 I은 그대로 또는 조성물의 형태로, 진균의 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 식물 증식 물질, 특히 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살진균적 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 적용한다. 적용은 식물, 식물 증식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내가 진균에 의해 감염되기 이전 및 이후의 둘 다에 수행될 수 있다.
식물 증식 물질은 심기 또는 옮겨심기할 때 또는 그 전에 예방적으로 하나 이상의 화합물 I을 포함하는 조성물로 처리할 수 있다.
본 발명은 또한, 용매 또는 고체 담체 및 하나 이상의 화합물 I을 포함하는 농약 조성물, 및 유해 진균 방제를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 화합물 I을 포함한다. 용어 "유효량"은 재배 식물 상에서 유해 진균을 방제하는데 충분하거나 물질의 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 초래하지 않는 조성물 또는 화합물 I의 양을 의미한다. 이러한 양은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 진균 종, 처리한 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정 화합물 I에 따라 좌우된다.
화합물 I, II 및 임의로 III은 농약 조성물에 있어서의 통상적 유형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 산분(dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 조성물 유형은 의도하는 특정 목적에 따라 좌우되며, 각 경우에, 본 발명에 따른 화합물의 미세하며 균일한 분포가 확보되어야 한다.
조성물 유형의 예는 현탁액 (SC, OD, FS), 페이스트, 향정, 습윤성 분말 또는 산분 (WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 수용성 또는 습윤성을 가질 수 있는 과립 (GR, FG, GG, MG), 및 또한 종자와 같은 식물 증식 물질을 처리하는 겔 제제 (GF)이다.
통상적으로 조성물 유형 (예를 들어, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)은 희석 상태로 사용한다. DP, DS, GR, FG, GG 및 MG와 같은 조성물 유형은 통상적으로 비희석 상태로 사용한다.
조성물은 공지된 방식으로 제조한다 (하기 특허 및 문헌 참조: US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축액 관련), Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57 und ff. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
농약 조성물은 또한, 농약 조성물에서 통상적인 보조제를 포함할 수 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정 적용 형태 및 활성 물질에 따라 좌우된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 고체 담체, 분산화제 또는 유화제 (예컨대, 추가의 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 부착제), 유기 및 무기 증점제, 살균제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우, 착색제 및 점착부여제 또는 결합제 (예를 들어, 종자 처리 제제에 대해)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 광유 분획, 예컨대 등유 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 고리형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 또는 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 감마-부티로락톤, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다.
고체 담체는 토류 미네랄, 예컨대 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡물분, 목피분, 목재분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아주반트, 습윤제, 점착부여제, 분산화제 또는 유화제)는 방향족 술폰산, 예컨대 리그닌술폰산 (보레스퍼스(Borresperse, 등록상표) 유형, 노르웨이에 소재한 보레가르트(Borregard)), 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (모르웨트(Morwet, 등록상표) 유형, 미국에 소재한 악조 노벨(Akzo Nobel)), 디부틸나프탈렌술폰산 (네칼(Nekal, 등록상표) 유형, 독일에 소재한 바스프) 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴에테르 술페이트, 지방 알콜 술페이트, 및 황산화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올레이트, 황산화된 지방 알콜 글리콜 에테르, 및 추가로 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시-에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예를 들어, 메틸셀룰로스), 소수성으로 개질된 전분, 폴리비닐 알콜 (모비올(Mowiol, 등록상표) 유형, 스위스에 소재한 클라리언트(Clariant)), 폴리카르복실레이트 (소콜란(Sokolan, 등록상표) 유형, 독일에 소재한 바스프), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (루파솔(Lupasol, 등록상표) 유형, 독일에 소재한 바스프), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
증점제 (즉, 조성물에 변형된 유동성, 즉 정지 상태에서 고점도 및 교반 상태에서 저점도를 부여하는 화합물)의 예로는 다당류 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 크산탄 검 (켈잔(Kelzan, 등록상표), 미국에 소재한 씨피 켈코(CP Kelco)), 로도폴(Rhodopol, 등록상표)23 (프랑스에 소재한 로디아(Rhodia)), 비검(Veegum, 등록상표)(미국에 소재한 알.티. 반더빌트(R.T. Vanderbilt)) 또는 아타클레이(Attaclay, 등록상표)(미국 뉴저지주에 소재한 엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp.))를 들 수 있다.
살균제는 조성물을 보존하고 안정화시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 살균제에 대한 예는 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미 포르말 (ICI로부터의 프록셀(Proxel, 등록상표) 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 악티시드(Acticide, 등록상표) RS 및 롬 및 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon, 등록상표) MK) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (토르 케미로부터의 악티시드 (등록상표) MBS)을 기재로 하는 것이다.
적합한 동결방지제에 대한 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
소포제에 대한 예는 실리콘 유화액 (예를 들어, 실리콘(Silikon, 등록상표) SRE (독일에 소재한 바커(Wacker)) 또는 로도르실(Rhodorsil, 등록상표) (프랑스에 소재한 로디아), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 유기불소 화합물 및 이들의 혼합물이다.
적합한 착색제는 낮은 수용해도를 갖는 안료 및 수용성 염료이다. 언급되는 예는 명칭 로다민(rhodamin) B, C. I. 피그먼트(pigment) 레드 112, C. I. 솔벤트(solvent) 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직(basic) 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 액시드(acid) 레드 51, 액시드 레드 52, 액시드 레드 14, 액시드 블루 9, 액시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
점착부여제 또는 결합제에 대한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르 (틸로스(Tylose, 등록상표), 일본에 소재한 신-에츠(Shin-Etsu))이다.
분말, 살포를 위한 물질 및 산분은, 화합물 I 및, 적절할 경우, 추가의 활성 물질을 하나 이상의 고체 담체와 혼합하거나 이와 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 물질을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예로는 토류 미네랄, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡물분, 목피분, 목재분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체를 들 수 있다.
조성물 유형에 대한 예는 하기와 같다:
1. 물로 희석하는 조성물 유형
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 물질은 물을 사용한 희석시에 용해된다. 이로써 활성 물질 함량이 10 중량％인 조성물이 수득된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 70 중량부의 시클로헥사논 중에 10 중량부의 분산제, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈을 첨가하며 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다. 활성 물질 함량은 20 중량％이다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 75 중량부의 크실렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하며 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 15 중량％이다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 35 중량부의 크실렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하며 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화용 기계 (울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 30 중량부의 물로 도입시키고 균질 유화액으로 만든다. 물로 희석하여 유화액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 25 중량％이다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반되는 볼 밀(ball mill)에서 20 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다. 조성물 중의 활성 물질 함량은 20 중량％이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미분하고, 기술적 장비 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물은 활성 물질 함량이 50 중량％이다.
vii) 수분산성 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 회전자-고정자 밀(rotor-stator mill)에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 물질 함량은 75 중량％이다.
viii) 겔 (GF)
교반되는 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을, 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하며 분쇄하여 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득하고, 이로써 20％(중량/중량)의 활성 물질을 갖는 조성물을 수득한다.
2. 희석 없이 적용되는 조성물 유형
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
5 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 미분하고 95 중량부의 미분 카올린과 치밀하게 혼합한다. 이로써, 활성 물질 함량이 5 중량％인 살분성 조성물을 수득한다.
x) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 미분하고 99.5 중량부의 담체와 회합시킨다. 통상적 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써, 활성 물질 함량이 0.5 중량％인, 희석 없이 적용되는 과립을 수득한다.
xi) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 본 발명에 따른 활성 화합물(들)을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써, 활성 물질 함량이 10 중량％인, 희석 없이 적용되는 조성물을 수득한다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％, 가장 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％ (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
수용성 농축액 (LS), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 증식 물질, 특히 종자의 처리 목적을 위해 일반적으로 사용된다. 이들 조성물은 식물 증식 물질, 특히 종자에 희석 상태 또는 비희석 상태로 적용될 수 있다. 해당 조성물은 2-내지-10배 희석한 후, 바로 사용할 수 있는(ready-to-use) 제제에서 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 이전에 수행될 수 있다. 식물 증식 물질, 특히 종자에의 농약 화합물 및 그의 조성물 각각의 적용 또는 처리 방법은 당업계에 공지되어 있고, 증식 물질의 균포화, 코팅, 펠렛화, 살분 및 침지 적용 방법을 포함한다. 바람직한 실시양태에서, 화합물 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 균포화, 펠렛화, 코팅 및 살분에 의해 식물 증식 물질에 적용된다.
바람직한 실시양태에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물이 종자 처리를 위해 사용된다. 통상적으로, FS 조성물은 1 내지 800 g/l의 활성 물질, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 리터 이하의 용매 (바람직하게는, 물)를 포함할 수 있다.
활성 물질은 그 자체로서, 또는 그의 조성물 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 분사, 살분, 살포, 털기, 침지 또는 붓기 방식으로 사용될 수 있다. 적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 좌우되고, 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 물질의 가능한 한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 적용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및, 필요한 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 그러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 제제 중 활성 물질의 농도는 비교적 폭넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이는 활성 물질의 0.0001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량％이다.
활성 물질은 또한 초미량(ultra-low-volume) 공정 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량％ 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용하거나 또는 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 적용할 수 있다.
식물 보호에 이용될 때, 적용량은 소기의 효과의 종류에 따라 ha 당 활성 화합물 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자와 같은 식물 증식 물질의 처리에서, 예를 들어 종자를 살분, 코팅 또는 흠뻑 적시는 것에 의한 처리에서, 일반적으로 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 5 내지 100 g의 양의 활성 물질이 요구된다.
물질 또는 저장 산물의 보호에서 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 요망되는 효과에 따라 좌우된다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어 처리되는 물질의 입방 미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살균제, 다른 살진균제 및/또는 살충제가 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에, 적절한 경우 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크 혼합(tank mix)). 이들 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
사용될 수 있는 아주반트는 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예컨대 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240(등록상표); 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245(등록상표), 아트플러스 MBA 1303(등록상표), 플루라팍(Plurafac) LF 300(등록상표) 및 루텐솔(Lutensol) ON 30(등록상표); EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035(등록상표) 및 게나폴(Genapol) B(등록상표); 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80(등록상표); 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA(등록상표)이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 살진균제로서의 사용 형태로 다른 활성 물질과 함께, 예를 들어 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 다르게는 비료와 함께 프리-믹스로서 존재할 수 있거나, 또는, 적절한 경우, 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크 혼합).
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 그로부터 제조되는 사용 형태로, 예를 들면 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 분사, 살분, 살포 또는 붓기 방식으로 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 좌우되며, 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및, 적절한 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 그러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 제제 중 활성 화합물의 농도는 비교적 폭넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 또한 초미량 공정 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량％ 초과의 활성 화합물을 포함하는 제제를 적용하거나 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 적용할 수 있다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트가 활성 화합물에, 심지어, 적절한 경우, 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 이들 작용제는 전형적으로는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
이러한 의미에서 적합한 아주반트는 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예를 들면, 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240(등록상표); 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245(등록상표), 아트플러스 MBA 1303(등록상표), 플루라팍(Plurafac) LF 300(등록상표) 및 루텐솔(Lutensol) ON 30(등록상표); EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035(등록상표) 및 게나폴(Genapol) B(등록상표); 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80(등록상표); 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA(등록상표)이다.
화합물 I 및 II 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는, 유해 진균, 유해 진균이 없도록 유지시킬 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 살진균적 유효량의 혼합물 또는, 개별 적용의 경우, 화합물 I 및 II로 처리함으로써 적용한다. 유해 진균에 의해 감염되기 전 또는 감염된 후에 적용할 수 있다.
본 발명에 따른 개별 화합물의 살진균 작용 및 상승작용적 활성 혼합물의 살진균 작용을 하기 시험으로 입증하였다.
A) 마이크로타이터 시험
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로 개별적으로 제제화하였다. 생성물 디메토에이트, 델타메트린, 람다-시알로트린, 아바멕틴, 히드로메틸논, 펜부타틴-옥시드 및 인독사카르브를 상업적 완성 제제로서 사용하고 물을 사용하여 활성 화합물의 제시된 농도로 희석하였다. 측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장 (100％) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장％를 결정하였다. 이러한 백분율을 효능으로 전환시켰다.
효능 0은 병원체의 성장 수준이 미처리된 대조군의 수준에 상응함을 의미하고, 효능 100은 병원체가 성장하지 않았음을 의미한다.
활성 화합물 혼합물의 예상 효능을 콜비(Colby) 식 (문헌 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967])을 사용하여 측정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식:
Figure pct00016
E는 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 농도 a 및 b로 사용하는 경우, 비처리 대조군과 비교하여 ％로 나타낸 예상 효능이고,
x는 활성 화합물 A를 농도 a로 사용하는 경우, 비처리 대조군과 비교하여 ％로 나타낸 효능이고,
y는 활성 화합물 B를 농도 b로 사용하는 경우, 비처리 대조군과 비교하여 ％로 나타낸 효능이다.
사용 실시예 1 - 늦마름병 병원체 피토프토라 인페스탄스에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 완두콩 즙(pea juice) 수용액 중의 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 측정된 파라미터를 활성 물질-무함유 대조군 변체의 성장 (= 100％) 및 진균-무함유 및 활성 물질-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 물질에서의 병원체의 상대 성장％를 결정하였다.
사용 실시예 2: 피리쿨라리아 오리자에에 의해 야기되는 벼 도열병 병원체에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 마이크로타이터 플레이트를 측정하였다. 측정된 파라미터를 활성 물질-무함유 대조군 변체의 성장 (= 100％) 및 진균-무함유 및 활성 물질-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 물질에서의 병원체의 상대 성장％를 결정하였다.
Figure pct00017
Figure pct00018
사용 실시예 3: 세프토리아 트리티시에 의해 야기되는 밀의 잎 반점병에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 세프토리아 트리티시의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 마이크로타이터 플레이트를 측정하였다. 측정된 파라미터를 활성 물질-무함유 대조군 변체의 성장 (= 100％) 및 진균-무함유 및 활성 물질-무함유 블랭크 값과 비교하여 개별 활성 물질에서의 병원체의 상대 성장％를 결정하였다.
Figure pct00019
사용 실시예 4: 알테르나리아 솔라니에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 알테르나리아 솔라니의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00021
Figure pct00022
사용 실시예 5: 콜레토트리쿰 트룬카툼에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 콜레토트리쿰 트룬카툼의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00023
사용 실시예 6: 레프토스파리움 노도룸(Leptospharium nodorum)에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 레프토스파리움 노도룸의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00024
사용 실시예 7: 푸사리움 쿨모룸에 대한 활성
원액을 비율에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP)에 피펫팅하고, 물을 사용하여 제시된 농도로 희석하였다. 이어서, 바이오몰트 수용액 중 푸사리움 쿨모룸의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 온도가 18℃인 수증기-포화된 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7 일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00025
B) 온실 시험
활성 물질들을 별도로 또는 함께, 아세톤 및/또는 디메틸 술폭시드 (DMSO)와 유화제 웨톨(Wettol) EM 31 (에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 혼합물을 이용하여, 용매/유화제의 부피 비 99:1로, 10 ml까지 만든, 25 mg의 활성 물질을 포함하는 원액으로 제제화하였다. 이어서, 이 용액을 물을 사용하여 100 ml까지 만들었다. 이 원액을 상기 용매/유화제/물 혼합물로 희석하여 하기 제시된 활성 물질의 농도를 수득하였다.
사용 실시예 8: 보호 적용시 피토프토라 인페스탄스에 의해 야기되는 토마토 상의 겹둥근무늬병(early blight)에 대한 활성
토마토 식물의 어린 묘목을 화분 안에서 키웠다. 하기 제시된 농도의 활성물질을 함유하는 수성 현탁액을 식물에 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 피토프토라 인페스탄스의 포자낭의 수성 현탁액을 접종하였다. 접종 후, 실험 식물을 바로 항습 챔버로 옮겼다. 6 일 후, 18 내지 20℃ 및 100％에 가까운 상대 습도에서 잎 상의 진균 공격의 정도를 병든 잎 면적％로 시각적으로 평가하였다.
사용 실시예 9: 밀 상의 푸시니아 레콘디타 (밀의 갈녹병)에 대한 치료 작용
화분에 심어진 품종 "칸즐러(Kanzler)"의 밀 묘목의 잎에 밀의 갈녹병 (푸시니아 레콘디타)의 포자의 현탁액을 살분하였다. 이어서, 식물을 높은 대기 습도 (90 내지 95％)의 챔버 내에 20-22℃에서 24 시간 동안 두었다. 이 시간 동안 포자는 발아하고 발아관이 잎 조직 안으로 침투하였다. 다음 날, 감염된 식물에 하기한 활성 물질의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 분무된 현탁액이 건조된 후, 시험 식물을 온실로 돌려보내고 20 내지 22℃의 온도 및 65 내지 70％의 상대 대기 습도에서 추가의 7 일 동안 재배하였다. 이어서, 잎 상의 녹병 전개 정도를 시각적으로 측정하였다.
사용 실시예 10: 밀 상의 푸시니아 레콘디타 (밀의 갈녹병)에 대한 보호 작용
화분에 심어진 품종 "칸즐러"의 밀 묘목의 잎에 하기한 활성 물질의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 밀의 갈녹병 (푸시니아 레콘디타)의 포자 현탁액을 살분하였다. 이어서, 식물을 높은 대기 습도 (90 내지 95％)의 챔버 내에 20-22℃에서 24 시간 동안 두었다. 이 시간 동안 포자는 발아하고 발아관이 잎 조직 안으로 침투하였다. 다음 날, 시험 식물을 온실로 돌려보내고 20 내지 22℃의 온도 및 65 내지 70％의 상대 대기 습도에서 추가의 7 일 동안 재배하였다. 이어서, 잎 상의 녹병 전개 정도를 시각적으로 측정하였다.
사용 실시예 11: 밀 상의 블루메리아 그라미니스 트리티시 (밀의 밀듀)에 대한 보호 작용
화분에 심어진 품종 "칸즐러"의 밀 묘목의 잎에 하기한 활성 물질의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 밀의 밀듀 (블루메리아 그라미니스 트리티시)의 포자 현탁액을 살분하였다. 이어서 식물을 온실로 돌려보내고 20 내지 24℃의 온도 및 60 내지 90％의 상대 대기 습도에서 추가의 7 일 동안 재배하였다. 이어서, 잎 상의 밀듀 전개 정도를 시각적으로 측정하였다.
사용 실시예 12: 오이 상의 스파에로테카 풀리기네아 (오이의 밀듀)에 대한 보호 작용
화분에 심어진 (배엽 단계의) 오이 묘목의 잎에 하기한 활성 물질의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 오이의 밀듀 (스파에로테카 풀리기네아)의 포자 현탁액을 살분하였다. 이어서 식물을 온실로 돌려보내고 20 내지 24℃의 온도 및 60 내지 80％의 상대 대기 습도에서 추가의 7 일 동안 재배하였다. 이어서, 잎 상의 밀듀 전개 정도를 시각적으로 측정하였다.

Claims (15)

  1. 활성 성분으로서 1) 하기 화학식 I의 하나 이상의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드:
    <화학식 I>
    Figure pct00026

    (상기 식에서, 치환기는 하기 정의된 바와 같음:
    R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    R2는 수소 또는 할로겐이고;
    X는 수소 또는 불소이고;
    Q는 직접 결합, 시클로프로필렌 또는 어넬레이트화(anellated) 비시클로[2.2.1]헵탄 고리이고;
    R3은 C1-C6-알킬, 시클로프로필, 또는 2 또는 3개의 할로겐 원자로 또는 트리플루오로메틸티오 라디칼로 치환된 페닐임);
    및
    2) 하기 A) 내지 K)의 활성 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 화합물 II
    를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균 방제를 위한 혼합물:
    A) 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시-데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기(티오)포스페이트;
    B) 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르브아릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브 및 트리아자메이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 카르바메이트;
    C) 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린 및 디메플루트린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 피레트로이드;
    D) a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸 및 클로펜타진;
    b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴;
    c) 쥬베노이드(juvenoid): 피리프록시펜, 메토프렌 및 페녹시카르브;
    d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 성장 조절제;
    E) 엔도술판, 에티프롤, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤 및 하기 화학식 E1의 페닐피라졸:
    Figure pct00027

    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 GABA 길항제 화합물;
    F) 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드 및 스피네토람으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 매크로시클릭 락톤 살곤충제;
    G) 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 및 플루페네림으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 METI I 살비제;
    H) 아세퀴노실, 플루아시프림 및 히드라메틸논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 METI II 및 III 화합물;
    J) 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드 및 프로파가이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화적 인산화 억제제 화합물;
    K) 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 비페나제이트, 비스트리플루론, 카르타프, 클로르페나피르, 크리오마진, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 시플루메토펜, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루피라조포스, 이미시아포스, 인독사카르브, 메타플루미존, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 티오시클람 및 하기 화학식 K1의 티아졸 화합물:
    Figure pct00028

    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 다양한 화합물.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C1-C4-할로알킬이고, R2가 수소이고, Q가 직접 결합이고, R3이 2 또는 3개의 할로겐 원자로 치환된 페닐인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 C1-C4-할로알킬이고, R2가 수소이고, X가 수소이고, Q가 어넬레이트화 비시클로[2.2.1]헵탄 고리이고, R3이 C1-C4-알킬인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 C1-C4-할로알킬이고, R2가 수소이고, X가 수소이고, Q가 시클로프로필렌이고, R3이 시클로프로필인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 C1-C4-알킬이고, R2가 할로겐이고, X가 수소이고, Q가 직접 결합이고, R3이 C1-C6-알킬인 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 성분 1)로서 포함하는 살진균 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 부가적 활성 화합물을 포함하는 살진균 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 1) 및 성분 2)를 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균 혼합물.
  8. 하나 이상의 액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 조성물.
  9. 식물병원성 유해 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양, 종자, 영역, 물질 또는 공간을 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 성분 1) 및 하나 이상의 성분 2)의 유효량으로 처리하는, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법.
  10. 제9항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 성분 2)가 동시에, 즉, 공동으로 또는 별도로, 또는 순차적으로 적용되는 것인 방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 성분 2)가 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 적용되는 것인 방법.
  12. 제9항 또는 제10항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 성분 2)가 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 적용되는 것인 방법.
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.
  14. 유해 진균의 방제에 적합한 조성물의 제조를 위한, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 성분 2)의 용도.
  15. 유전자이식(transgenic) 식물 또는 그의 종자의 처리를 위한, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 성분 1) 및 성분 2)의 용도.
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