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KR20090055394A - 저습성 및 고신뢰성을 갖는 다이 접착용 전기 전도성 접착조성물 - Google Patents

저습성 및 고신뢰성을 갖는 다이 접착용 전기 전도성 접착조성물 Download PDF

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KR20090055394A
KR20090055394A KR1020070122300A KR20070122300A KR20090055394A KR 20090055394 A KR20090055394 A KR 20090055394A KR 1020070122300 A KR1020070122300 A KR 1020070122300A KR 20070122300 A KR20070122300 A KR 20070122300A KR 20090055394 A KR20090055394 A KR 20090055394A
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KR
South Korea
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epoxy resin
electrically conductive
conductive adhesive
adhesive composition
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서용주
이선아
지승용
김정섭
Original Assignee
(주)에버텍엔터프라이즈
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Abstract

본 발명은 (a) 에폭시 수지; (b) 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지; (c) 경화제; 및 (d) 전기 전도성 금속 충진제를 포함하는 저흡습 및 고신뢰성의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 전기 전도성 접착 조성물은 내습성이 우수하고, 반도체 공정에 적합한 점도 및 요변계수 값을 가질 뿐만 아니라, 신뢰도가 우수하다.
에폭시, 플렉서블 에폭시, 전기 전도성, 충진제, 흡습, 신뢰성

Description

저습성 및 고신뢰성을 갖는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물{Electrically Conductive Adhesive Compositions for Die Adhesion Having Enhanced Moisture Resistance and Reliability}
본 발명은 저습성 및 고신뢰성을 갖는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물에 관한 것이다.
도전성 접착제 조성물은 반도체 패키지 및 마이크로전자 소자의 제조 및 조립 시에 다양한 용도로 이용된다. 예를 들어, 도전성 접착제는 집적 회로 칩을 기판에 접착하는 데 이용되거나(다이 접착용 접착제), 또는 인쇄 회로 기판에 회로 어셈블리(circuit assembly)를 접착하는 데 이용된다(표면 실장용 도전성 접착제).
통상적으로 사용되는 도전성 접착제의 형태는 필름형 및 페이스트형이다.
필름형 도전성 접착제는 솔더를 대신하여 저온프로세스에 이용될 수 있으며, 전기 회로 기판과 금속 지지체 사이의 일관된 접지 경로를 형성하는 데 이용될 수 있다. 이러한 필름형 도전성 접착제를 이용하는 경우에는 접합 라인의 두께가 일정하고, 흐름성이 낮으며, 복잡한 다이 절삭부에 대해 유용하기 때문에, 상기 필름형 도전성 접착제를 대면적 어셈블리에 적용하기에 적절하다.
한편, 페이스트형 도전성 접착제 역시 대면적 어셈블리의 접합에, 특히 상기 접착제가 기판에 스크린 인쇄되는 경우와 디스펜서를 이용, 기판에 정량 토출하는 돗팅(Dotting)방식으로 이용될 수 있다. 스크린 인쇄법을 이용하는 경우에는 대량 제조가 가능하고, 폐기물의 생성을 제한할 수 있다. 또한, 상기 페이스트형 도전성 접착제는 상기 필름형 도전성 접착제에서와 유사한 방법으로 부품에 사전 적용되도록 B-스테이지 가공되고, 저장된 다음, 가열에 의해 최종 접합하는 데 이용될 수 있다.
디스펜서에 의한 돗팅(Dotting) 방식에 의해서는 스크린 인쇄를 할 수 없는 기판에 정량 토출하는 방법으로 다이를 고속으로 부착하고 가열에 의해 최종 접합하는데 이용될 수 있다.
또한 이와 유사한 방법으로는 스탬핑(Stamping) 방법이 있는데, 이는 접합하는 다이의 면적이 작고, 접착제의 양이 소량일 때 이용되는 방법으로 다이를 접착제에 스탬핑하여 기판에 부착하고 가열에 의해 최종 접합하는데 이용될 수 있다.
스크린 인쇄, 디스펜서에 의한 돗팅, 스탬핑의 방법을 사용하기 위해서는 페이스트형 도전성 접착제의 점도 및 요변계수 특성이 중요한데 일반적으로 스크린 인쇄의 경우, 20,000-50,000 cps의 점도가 적당하고, 디스펜서에 의한 돗팅의 경우, 7,000-20,000 cps의 점도가 적당하며, 스탬핑의 경우, 7,000 cps 이하의 점도가 적당하다.
이러한 반도체 패키지 조작에 이용하기 위한 전기적 안정성을 갖는 어셈블리를 제조하기 위해서는 저흡습성 및 고신뢰성을 갖는 전기 전도성 접착제의 개발이 필요하다.
본 발명자들은 종래에 페이스트형 전도성 접착제 비해 낮은 유리전이 온도 특성을 나타내며, 열적 스트레스에 안정한 향상된 내습성 및 신뢰성을 나타내는 다이 접착용 전기 전도성 접착제를 접착제를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블(flexible) 에폭시 수지를 이용하는 경우에는 상술의 우수한 특성이 나타남을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명의 목적은 저흡습 및 고신뢰성의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 에폭시 수지; (b) 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지; (c) 경화제; 및 (d) 전기 전도성 금속 충진제를 포함하는 저흡습 및 고신뢰성의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물을 제공한다.
본 발명자들은 향상된 내습성 및 신뢰성을 나타내는 다이 접착용 전기 전도성 접착제를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블(flexible) 에폭시 수지를 이용하는 경우에는 상술의 우수한 특성이 나타남을 확인하였다.
본 발명의 전기 전도성 접착제는, 기본적으로 (a) 에폭시 수지; (b) 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지; (c) 경화제; 및 (d) 전기 전도성 금속 충진제를 포함한다.
본 발명에서 이용될 수 있는 에폭시 수지는 당업계에서 접착제를 제조하기 위하여 이용되는 어떠한 에폭시 수지도 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 적합한 에폭시 수지는 글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지이며, 상기 에폭시 수지는 화학식 1의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 화학식 2의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 화학식 3의 3관능성 에폭시 수지, 화학식 4의 4관능성 에폭시, 화학식 5의 비스페놀 S형 에폭시 수지, 화학식 6의 나프탈렌 타입 에폭시 수지, 화학식 7의 터트-부틸-카테콜 에폭시 수지, 화학식 8의 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, BPA(brominated bisphenol A) 노볼락 에폭시 수지, 화학식 9의 하이드로게네이트 BPA 타입 에폭시 수지, 실록산(siloxane)이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 또는 상기 에폭시 수지들의 혼합물이다:
화학식 1
Figure 112007085929318-PAT00001
상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 2
Figure 112007085929318-PAT00002
상기 화학식 2에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 3
Figure 112007085929318-PAT00003
상기 화학식 3에서, R은
Figure 112007085929318-PAT00004
이고,
화학식 4
Figure 112007085929318-PAT00005
상기 화학식 4에서, R은
Figure 112007085929318-PAT00006
이고,
화학식 5
Figure 112007085929318-PAT00007
상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 6
Figure 112007085929318-PAT00008
화학식 7
Figure 112007085929318-PAT00009
상기 화학식 7에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
화학식 8
Figure 112007085929318-PAT00010
상기 화학식 8에서, n은 1-10,000의 정수이고,
화학식 9
Figure 112007085929318-PAT00011
상기 화학식 9에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이다
상기 화학식에서 알킬기는, 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 C1-C10 알킬기이며, 보다 바람직하게는 C1-C4 알킬기이고, 가장 바람직하게는 메틸기이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에서 이용될 수 있는 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 다음 일반식 1로 표시된다:
일반식 1
-(E)m-(S)n-
상기 일반식에서, E는 에폭시기를 나타내고, S는 실록산을 나타내며, m 및 n은 1-100의 정수이다.
일반식 1의 하이브리드 에폭시 수지는 에폭시기와 실록산으로 이루어진 공중합체이다. 일반식 1에서, 에폭시기와 실록산은 규칙적으로 알더네이티브(alternative)하게 배열될 수 있으며(alternating copolymer), 랜덤하게 배열될 수 있다(random copolymer). 또한, 일반식 1에서 에폭시기와 실록산은 블록 공중합체 형태로 배열될 수 있다. 이 경우, 2개 이상의 연속적인 에폭시기에 의해 형성되는 폴리에폭사이드와 2개 이상의 연속적인 실록산에 의해 형성되는 폴리실록산은 알더네이티브(alternative)하게 배열될 수도 있다.
보다 바람직하게는, 일반식 1로 표시되는 하이브리드 에폭시 수지는 폴리에폭사이드와 폴리실록산이 알더네이티브하게 결합된 선형의 블록 공중합체이다.
보다 바람직하게는, 일반식 1로 표시되는 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지의 적어도 하나의 말단, 보다 더 바람직하게는 양 말단에는 에폭시기 또는 사이클로알리파틱 에폭시기가 결합되어 있다. 예를 들어,
Figure 112007085929318-PAT00012
또는
Figure 112007085929318-PAT00013
이 하이브리드 에폭시 수지의 적어도 하나의 말단에 결합된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 20-80 wt%의 실리콘 함량을 갖는다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이브리드 에폭시 수지는 600-3000 g/equiv의 EEW(epoxy equivalent weight)를 갖는다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 실록산이 결합된 하이 브리드 에폭시 수지는 20,000-100,000 cps의 상온에서의 점도를 나타낸다.
본 발명의 가장 바람직한 구현예에 따르면, 상기 에폭시 수지는 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지 또는 이의 혼합물이다.
본 발명의 가장 큰 특징 중 하나는, 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블(flexible) 에폭시 수지를 수지 성분으로 이용한다는 것이다. 본 명세서에서, 용어 “플렉서블 에폭시 수지”는 비스페놀 골격(skeleton) 및 플렉서블 골격을 갖는 에폭시 수지를 의미한다.
바람직하게는, 상기 플렉서블 에폭시 수지는 다음 화학식 10 또는 11로 표시되는 에폭시 수지이다.
화학식 10
Figure 112007085929318-PAT00014
상기 화학식에서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시이고, X는 저극성의 결합이며, R3는 플렉서블 결합기이고, n은 1-100의 정수이다.
화학식 11
Figure 112007085929318-PAT00015
상기 화학식에서, R1 및 R2는 플렉서블 결합기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C1 - 10 알킬 또는 C1 -10 알콕시이고, X는 저극성의 결합이며, n은 1-100의 정수이다.
상기 화학식 10 및 11에서, 용어 “ C1-C10 알킬”은 탄소수 1-10의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 “C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸 및 t-부틸을 포함한다. 용어, “알콕시”는 -O알킬기를 의미한다. 바람직하게는, 알콕시기는 메톡시 및 에톡시를 포함한다.
화학식 10에서, R1, R2, R4 및 R5는 가장 바람직하게는 메틸기이다. 화학식 10에서, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합과 같은 저극성의 결합이며, 가장 바람직하게는 에테르 결합이다. 또한, 플렉서블 결합기를 나타내는 R3는 알리파틱기, 알킬렌, 폴리에테르 골격, 폴리부타디엔 골격 또는 폴리이소프렌 골격 등을 포함하며, 가장 바람직하게는 알리파틱기이다.
화학식 11에서, R1 및 R2는 알리파틱기, 알킬렌, 폴리에테르 골격, 폴리부타디엔 골격 또는 폴리이소프렌 골격 등을 포함하며, 가장 바람직하게는 알리파틱기이다. R4 및 R5는 가장 바람직하게는 메틸기이다. X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합과 같은 저극성의 결합이며, 가장 바람직하게는 에테르 결합이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에서 이용되는 플렉서블 에폭시 수지의 200-1,000 g/eq의 에폭시 당량을 갖는다.
본 발명의 B-스테이지 접착제에서, 경화제로서는 에폭시 접착제에서 통상적으로 이 용되는 모든 경화제를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 경화제는 (ⅰ) 아민계 경화제, (ii) 말단기에 -OH, -COOH, SO3H, -CONH2, -CONHR(R은 알킬기를 나타낸다), -SO3NH2, -SO3NHR(R은 알킬기를 나타낸다) 또는 -SH를 갖는 경화촉진제, (ⅲ) 페놀 수지 경화제, (ⅳ) 이미다졸계 경화제, (ⅴ) 부타디엔 공중합체 경화제, (ⅵ) 산무수물 경화제, (ⅶ) 우레아 경화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
아민계 경화제를 이용하는 경우, 바람직하게는 아민계 경화제는 지방족 아민, 변형된 지방족 아민, 방향족 아민, 제2급 아민 및 제3급 아민 등을 이용하며, 예를 들어, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌 테트라민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌아민, 디메틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀 등을 이용할 수 있다.
경화촉진제로서 말단기에 -OH, -COOH, -SO3H, -CONH2, -CONHR(R은 알킬기를 나타낸다), -CN(CN)NH2, -SO3NH2, -SO3NHR(R은 알킬기를 나타낸다) 또는 -SH를 갖는 경화제를 이용할 수 있다. 상기 R은 C1-C10 알킬로서, 탄소수 1-10의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 “C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬”이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸 및 t-부틸을 포함한다.
경화제로서 이미다졸계 경화제를 이용하는 경우, 이미디졸, 이소이미디졸, 2-메틸 이미디졸, 2-에틸-4-메틸이미디졸, 2,4-디메틸이미디졸, 부틸이미디졸, 2-헵타데센일-4-메틸이미디졸, 2-메틸이미디졸, 2-운데센일이미디졸, 1-비닐-2-메틸이미디졸,2-n-헵타데실이미디졸, 2-운데실이미디졸, 2-헵타데실이미디졸, 2-페닐이미디졸, 1-벤질-2-메틸이미디졸, 1-프로필-2-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미디졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미디졸, 1-시아노에틸 -2-페닐이미디졸, 1-구아나미노에틸-2-메틸이미디졸, 이미디졸과 메틸이미디졸의 부가생성물,이미디졸과 트리멜리트산의 부가생성물, 2-n-헵타데실-4-메틸이미디졸, 페닐이미디졸, 벤질이미디졸, 2-메틸-4,5-디페닐이미디졸, 2,3,5-트리페닐이미디졸, 2-스티릴이미디졸, 1-(도데실 벤질)-2-메틸이미디졸, 2-(2-히드록실-4-t-부틸페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(2-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(3-히드록시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(p-디메틸-아미노페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 2-(2-히드록시페닐)-4,5-디페닐이미디졸, 디(4,5-디페닐-2-이미디졸)-벤젠-1,4, 2-나프틸-4,5-디페닐이미디졸, 1-벤질-2-메틸이미디졸 및 2-p-메톡시스티릴이미디졸 등을 이용할 수 있다.
경화제로서 부타디엔 공중합체를 이용하는 경우, 바람직하게는 스틸렌과 부타디엔의 공중합체가 이용된다. 보다 바람직하게는 말레인화(maleinized) 폴리부타디엔 스틸렌 공중합체가 이용된다.
산무수물 경화제는 에폭시 수지로서, 실록산을 포함하는 하이브리드 에폭시 수지가 이용되는 경우 적합하다. 바람직하게는, 경화제로서의 산무수물은 프탈릭 무수물, 말레익 무수물, 트리멜리틱 무수물, 파이로멜리틱 무수물, 헥사하이드로프탈릭 무수물, 테트라하이드로프탈릭 무수물, 메틸나딕 무수물, 나딕 무수물, 글루타릭 무수물, 메틸헥사하이드로프탈릭 무수물, 메틸테트라하이드로프탈릭 무수물 또는 5-(2,5-디옥소테트라히드롤)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물이다.
경화제로 우레아 경화촉진제를 사용할 경우, 바람직하게는 모누론 엔-(클로로페닐)-엔, 엔-디메칠 우레아, 2,4 톨루엔 비스 디메칠 우레아-아이소머 그레이드, 사이클로알리파틱 비스 우레아, 4,4’메틸렌 비스(페닐 디메틸 우레아)-아이소머 그레이드, 페닐 디메틸 우레아, 톨루엔 비스 디메틸 우레아 또는 메틸렌 비스(페닐 디메틸 우레아가 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 전기 전도성 금속 충진제는 특별하게 제한되지 않으며, 바람직하게는 은, 니켈, 금, 코발트, 동, 알루미늄, 그래파이트, 은-코팅된 그래파이트, 니켈-코팅된 그래파이트 또는 이들의 혼합물이며, 가장 바람직하게는 은 이다.
본 발명의 조성물에서 에폭시 수지의 함량은 바람직하게는 충진제를 제외한 나머지 조성물 전체 중량을 기준으로 하여 10-95 중량%이고, 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지의 함량은 바람직하게는 5-95 중량%이다.
본 발명의 조성물에서 경화제의 함량은 에폭시 수지와 플렉서블 에폭시 수지 전체를 100으로 하여, 바람직하게는 0.1-30 중량부이다.
전기 전도성 금속 충진제의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 20-95 중량%이다.
본 발명의 에폭시 접착 조성물은 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 에폭시 실란 커플링제를 추가적으로 포함한다. 에폭시 실란 커플링제의 함량은 에폭시 수지와 플렉서블 에폭시 수지 전체를 100으로 하여, 바람직하게는 0.1-10 중량부이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 1개 이상의 글라이시딜기를 포함하고 점도가 0.1-200 cps인 반응성 희석제를 추가적으로 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 다음 화학식 12-14으로 표시되는 희석제, 부틸 글라이시딜 에테르, 크레실 글라이시딜 에테르, 2-에틸헥실 글라이시딜 에테르, 알킬(C8 -10) 글라이시딜 에테르, 알킬(C12 -14) 글라이시딜 에테르, 니오펜틸 글라이시딜 에테르, 1,4-부탄디올 다이글라이시딜 에테르, 1,4-사이클로헥산다이메탄올 다이글라이시딜 에테르, 알킬(C12 -13) 글라이시딜 에테르 또는 이들의 혼합물을 포함한다:
화학식 12
Figure 112007085929318-PAT00016
상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
화학식 13
Figure 112007085929318-PAT00017
상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
화학식 14
Figure 112007085929318-PAT00018
상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
가장 바람직하게는, 본 발명에서 이용되는 희석제는 화학식 13의 희석제, 1,4-부탄디올 다이글라이시딜 에테르 또는 이들의 혼합물이다.
희석제의 함량은 에폭시 수지와 플렉서블 에폭시 수지 전체를 100으로 하여, 바람직하게는 0.01-80 중량부이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 산(acid)를 추가적으로 포함한다. 보다 바람직하게는, 본 발명에서 이용되는 산은 카르복실기 2개를 포함하는 산이며, 가장 바람직하게는 아디프산, 숙신산, 글루타르산 또는 이들의 혼합물이다.
산의 함량은 에폭시 수지와 플렉서블 에폭시 수지 전체를 100으로 하여, 바람직하게는 0.1-10 중량부이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 접착제는 안료, 공기 방출제, 흐름 첨가제, 접착 촉진제 및 개질제와 같은 각종 첨가제를 첨가할 수도 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 5,000-50,000 cps의 점도를 가지며, 2.5 이상의 TI(thixotropic index: 요변계수)를 갖는다. 보다 바람직하게는 본 발명의 접착제는 8,000-20,000 cps의 점도를 갖는다. 보다 바람직하게는 본 발명의 접착제는 3.0-7.0의 요변계수를 갖는다.
본 발명의 점도는 프린팅 방식 또는 스크린 인쇄법으로 적용되는 데 적합한 점도이다. 또한, TI도 중요한 물성인데, 본 발명의 전기 전도성 에폭시 접착제는기판 상에 프린팅 방식 또는 스크린 인쇄법으로 적용되는 데 유리한 TI 값을 나타낸다.
또한 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 유리전이 온도가 낮아 전기 전도성 접착제가 플렉서블(Flexible)한 상태를 유지하고 있어 다이 접착을 한 후 열적인 스트레스를 흡수 할 수 있다는 특징을 가지고 있다. 본 발명의 1액형 전기 전도성 접착제는 -60 ~ 150℃의 유리전이온도, 보다 바람직하게는 -60 ~ 80℃, 가장 바람직하게는 -60 ~ 50℃의 유리전이온도를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 열전도성이 0.5 mW/K 이상이고, 전기전도성(체적저항)이 0.01Ω-cm 이하이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 낮은 유리전이 온도를 갖고 있음에도 불구하고 1.0 wt% 이하의 흡습율, 보다 바람직하게는 0.7 wt% 이하의 흡습율을 나타낸다. 본 발명의 전기 전도성 접착제의 가장 큰 특징 중 하나는 저흡습성 즉, 내습성을 갖는다는 것인데, 상기 실험예에서 입증한 바와 같이, 본 발명의 전기 전도성 접착제는 흡습율이 0.7 wt% 이하로 작다. 통상적으로, 에폭시 조성물은 1.5% 이상의 흡습율을 나타내고 낮은 유리전이 온도를 갖는 에폭시 조성물은 그 이상의 흡습율을 나타내지만, 본 발명의 전기 전도성 접착제 에폭시 조성물은 0.7 wt% 이하의 흡습율을 나타내어, 전기 전도성 접착제에서 요구되는 내습성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 260℃ 레벨 2 조건에서 크랙을 유발하지 않는다. 본 발명의 전기 전도성 접착제의 가장 큰 장점 중 하나는 신뢰성이 매우 우사하다는 것이다. 상기 표 3에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 전기 전도성 접착제는 JEDEC 레벨 2의 조건으로 흡 습(80℃/60 RH%/168 hr)하고, 260℃에서 솔더 리플로우를 3회 실시한 경우에도 칩 크랙킹, 팝 코닝 및 디라미네이션 등의 현상이 발생 하지 않아, 신뢰성이 매우 양호하다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 1액형이고, 작업수명이 24시간 이상이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 60-250℃ 온도 구간에서 30분 이내로 고속경화(Fast cure)가 가능한 1액형 접착 조성물이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 60-250℃ 온도 구간에서 90초 이내로 스냅경화(Snap cure)가 가능한 1액형 접착 조성물이다.
본 발명의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 스크린 인쇄, 디스펜서에 의한 돗팅 또는 스탬핑의 방법으로 적용되는 반도체 패키징에 이용될 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 전기 전도성 접착 조성물은 내습성이 우수하고, 반도체 공정에 적합한 점도 및 요변계수 값을 가질 뿐만 아니라, 신뢰도가 우수하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1: 고속 경화 전도성 접착제 조성물
원료 함량(phr)1 ) 참고사항
내용 함량 비율(phr) 비율(%)
플렉서블 에폭시2 ) 30 에폭시 수지 100 72.73
비스페놀 F3) 40
터트부틸카테콜 에폭시4 ) 20
에폭시 실란 커플링제5 ) 1.5 커플링제 1.5 1.09
에폭시 희석제6 ) 30 희석제 30 21.82
산7 ) 0.5 첨가제 0.5 0.36
이미다졸 화합물8 ) 4.5 경화제 5.5 4.00
DICY10 ) 1
총중량 137.5 137.5 100
1)parts per hundred; 2)(주)DIC로부터 구입;3)(주)국도화학; 4)(주)DIC; 5)에폭시 실란, (주)UCT; 6)화학식 13의 희석제와 1,4-부탄디올 다이글라이시딜 에테르의 혼합물; 7)아디프산, 숙신산과 글루타르산의 혼합물; 8)이미다졸 혼합물,(주)시코쿠; 9)우레아, (주)CVC 케미칼; 10)dicyandiamide, (주)Air product.
상기 표 1의 에폭시 조성물을 제조하고, 여기에 중량 비율로 22:78(표 1의 조성물:무기질 충진제)로 하여 실버 분말을 혼합하여 최종적으로 본 발명의 전기 전도성 접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2: 스냅 경화 전도성 접착제 조성물
원료 함량(phr)1 ) 참고사항
내용 Ratio(phr) Ratio (%)
플렉서블 에폭시2 ) 30 에폭시 100 69.93
비스페놀 F3) 40
페놀 노볼락4 ) 20
에폭시 실란 커플링제5 ) 1.5 Coupling Agent 1.5 1.05
에폭시 희석제6 ) 30 희석제 30 20.97
산7 ) 0.5 첨가제 0.5 0.36
이미다졸 화합물8 ) 6 경화제 11 7.69
우레아9 ) 2
DICY10 ) 2
총중량 143 143 100
1)parts per hundred; 2)(주)DIC로부터 구입;3)(주)국도화학; 4)(주)국도화학; 5)에폭시 실란, (주)UCT; 6)화학식 13의 희석제와 1,4-부탄디올 다이글라이시딜 에테르의 혼합물; 7)아디프산, 숙신산과 글루타르산의 혼합물; 8)-이미다졸 혼합물,(주) 시코쿠;9)우레아, (주)CVC 케미칼; 10)dicyandiamide, (주) Air product
상기 표 1의 에폭시 조성물을 제조하고, 여기에 중량 비율로 22:78(표 1의 조성물:무기질 충진제)로 하여 실버 분말을 혼합하여 최종적으로 본 발명의 전기 전도성 접착제 조성물을 제조하였다.
실험예 1: 전기 전도성 에폭시 접착제 조성물의 특성 분석
상기 실시예에서 제조한 전기 전도성 에폭시 접착제 조성물에 대하여 다양한 특성을 분석하였고, 그 결과는 표 3에 기재되어 있다.
분석 항목 실시예 1 실시예 2
경화조건 175℃ 15분 200℃ 80초
점도(cps) 10,000± 1,500 10,000± 1,500
요변계수 5.0± 1.0 5.0± 1.0
작업수명 >24 hrs >24 hrs
유리전이온도(Tg) 40± 10℃ 40± 10℃
열팽창계수 Tg 이하: 75± 10 ppm Tg 이상: 140± 10 ppm Tg 이하: 80± 10 ppm Tg 이상: 145± 10 ppm
전기저항 < 0.0005 ohm-cm < 0.0005 ohm-cm
흡습율 < 0.7 wt% < 0.7 wt%
접착력 > 15 kg > 10 kg
열전도도 1.9 mW/K 1.4 mW/K
신뢰성 평가 양호 양호
분석은 다음과 같이 하였다:
1) 경화조건 : DSC로 등온상태에서 경화시간 평가
2) 점도 및 요변계수(thixotropic index): 콘 및 플레이트 형 Brookfield 점도계를 사용하여 5.0rpm에서의 점도를 25℃에서 측정하였다. TI는 0.5 rpm에서의 점도 값을 5 rpm에서의 점도 값으로 나누어 계산된다.
3) 작업수명(Work life): 25℃에서 방치하여 5.0rpm의 점도가 초기 점도에 비하여 25% 상승하는 시점까지의 시간.
4) 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수: TMA(Thermo Mechanical Analyser)로 평가 (승온속도 10℃/min).
5) 전기저항: 슬라이드 글래스 위에 길이 50 mm, 두께 12 ㎛ 및 너비 5 mm로 접착제를 도포한 뒤 경화하여 RLC Meter로 측정.
6) 흡습율: 85℃/85 RH(relative humidity)% 조건의 항온 항습 챔버에서 24시간 흡습시킨 후 무게 변화를 측정(포화상태 측정).
7) 접착력: Dage 4000의 Die shear Machine으로 은(Ag) 플레이팅 된 동 리드프레임에 칩을 부착하여 측정(측정 칩은 80 x 80 mil2 at RT, 250 x 250 at 260℃, 흡습 후 접착력 test).
8) 열전도도: Laser Flash 방법으로 상온 열전도도 측정.
9) 신뢰성 평가(Precon Test): JEDEC 시험방법으로 260℃ 레벨 2 조건에서 접착력 및 C-SAM을 활용하여 크랙 발생 여부를 조사하였다. JEDEC 레벨 2의 조건으로 흡습(80℃/60 RH%/168 hr) 후, 260℃에서 솔더 리플로우(solder reflow)를 3회 실시하고, 이어 칩 크랙킹, 팝 코닝 및 디라미네이션 현상이 발생 하였는 지 여부를 조사하였다. 이러한 현상이 발생되지 않으면, 신뢰성이 양호한 것으로 평가하였다.
상기 표 3에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 조성물은 전기 전도성 에폭시 접착제로서 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명의 조성물은 약 10,000 cps 정도의 점도를 나타낸다. 본 발명의 점도는 디스펜서에 의한 돗팅 방식으로 적용되는 데 적합한 점도이다. 또한, TI(thixotropic index: 요변계수)도 중요한 물성인데, 본 발명의 전기 전도성 에폭시 접착제는 약 5.0의 요변계수를 나타내어 기판 상에 디스펜서에 의한 돗팅 방식으로 적용되는 데 매우 유리한 특성을 갖는다.
또한, 본 발명의 전기 전도성 접착제는 작업 수명도 24시간 이상으로 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명의 전기 전도성 접착제의 가장 큰 특징 중 하나는 저흡습성 즉, 내습성을 갖는다는 것인데, 상기 표에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 전기 전도성 접착제는 흡습율이 0.7 wt% 이하로 작다. 통상적으로, 에폭시 조성물은 1.5% 이상의 흡습율을 나타내지만, 본 발명의 전기 전도성 접착제 에폭시 조성물은 0.7 wt% 이하의 흡습율을 나타내어, 전기 전도성 접착제에서 요구되는 내습성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
본 발명의 전기 전도성 접착제의 가장 큰 장점 중 하나는 신뢰성이 매우 우사하다는 것이다. 상기 표 3에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 전기 전도성 접착제는 JEDEC 레벨 2의 조건으로 흡습(80℃/60 RH%/168 hr)하고, 260℃에서 솔더 리플로우를 3회 실시한 경우에도 칩 크랙킹, 팝 코닝 및 디라미네이션 등의 현상이 발생 하지 않아, 신뢰성이 매우 양호하다.
결론적으로, 본 발명의 조성물은 전기 전도성 접착제에서 요구되는 내습성 및 신뢰도가 매우 우수하고, 기타 다른 특성들도 우수하다는 것을 알 수 있다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (19)

  1. (a) 에폭시 수지; (b) 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지; (c) 경화제; 및 (d) 전기 전도성 금속 충진제를 포함하는 저흡습 및 고신뢰성의 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 에폭시 수지는 글라이시딜기가 2개 이상인 에폭시 수지이며, 상기 에폭시 수지는 화학식 1의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 화학식 2의 비스페놀 F형 에폭시 수지, 화학식 3의 3관능성 에폭시 수지, 화학식 4의 4관능성 에폭시, 화학식 5의 비스페놀 S형 에폭시 수지, 화학식 6의 나프탈렌 타입 에폭시 수지, 화학식 7의 터트-부틸-카테콜 에폭시 수지, 화학식 8의 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, BPA(brominated bisphenol A) 노볼락 에폭시 수지, 화학식 9의 하이드로게네이트 BPA 타입 에폭시 수지, 실록산(siloxane)이 결합된 하이브리드 에폭시 수지 또는 상기 에폭시 수지들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물:
    화학식 1
    Figure 112007085929318-PAT00019
    상기 화학식 1에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 2
    Figure 112007085929318-PAT00020
    상기 화학식 2에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 3
    Figure 112007085929318-PAT00021
    상기 화학식 3에서, R은
    Figure 112007085929318-PAT00022
    이고,
    화학식 4
    Figure 112007085929318-PAT00023
    상기 화학식 4에서, R은
    Figure 112007085929318-PAT00024
    이고,
    화학식 5
    Figure 112007085929318-PAT00025
    상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 6
    Figure 112007085929318-PAT00026
    화학식 7
    Figure 112007085929318-PAT00027
    상기 화학식 7에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
    화학식 8
    Figure 112007085929318-PAT00028
    상기 화학식 8에서, n은 1-10,000의 정수이고,
    화학식 9
    Figure 112007085929318-PAT00029
    상기 화학식 9에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이다
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 글라이시딜기가 양말단에 결합되어 있고 비스페놀을 포함하는 플렉서블 에폭시 수지는 하기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 에폭시 수지인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물:
    화학식 10
    Figure 112007085929318-PAT00030
    상기 화학식에서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C1-10 알킬 또는 C1-10 알콕시이 고, X는 저극성의 결합이며, R3는 플렉서블 결합기이고, n은 1-100의 정수이고;
    화학식 11
    Figure 112007085929318-PAT00031
    상기 화학식에서, R1 및 R2는 플렉서블 결합기이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C1-10 알킬 또는 C1-10 알콕시이고, X는 저극성의 결합이며, n은 1-100의 정수이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 경화제는 (ⅰ) 아민계 경화제, (ii) 말단기에 -OH, -COOH, SO3H, -CONH2, -CONHR(R은 알킬기를 나타낸다), -CN(CN)NH2, -SO3NH2, -SO3NHR(R은 알킬기를 나타낸다) 또는 -SH를 갖는 경화제, (ⅲ) 페놀 수지 경화제, (ⅳ) 이미다졸계 경화제, (ⅴ) 부타티엔 공중합체 경화제, (ⅵ) 산무수물 경화제, (ⅶ) 우레아 경화제 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 전기 전도성 금속 충진제는 은, 니켈, 금, 코발트, 동, 알루미늄, 그래파이트, 은-코팅된 그래파이트, 니켈-코팅된 그래파이트 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 전기 전도성 금속 충진제의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로 20-95 중량%이며, 열전도성이 0.5 mW/K 이상이고, 전기전도성(체적저항)이 0.01Ω-cm 이하인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 에폭시 실란 커플링제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 1개 이상의 글라이시딜기를 포함하고 점도가 0.1-200 cps인 반응성 희석제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 반응성 희석제는 하기 화학식 12, 13 또는 14로 표시되는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물:
    화학식 12
    Figure 112007085929318-PAT00032
    상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
    화학식 13
    Figure 112007085929318-PAT00033
    상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
    화학식 14
    Figure 112007085929318-PAT00034
    상기 화학식에서, R은 C1 -10 알킬 또는 C1 -10 알콕시기이다.
  10. 제 8 항에 있어서, 상기 반응성 희석제의 함량은 에폭시 수지와 플렉서블 에폭시 수지 전체 중량을 기준으로 0.01-80 중량부인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 산(acid)를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 5,000-50,000 cps 의 점도를 가지며, 2.5 이상의 요변계수를 갖는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 스크린 인쇄, 디스펜서에 의한 돗팅 또는 스탬핑의 방법으로 적용되는 반도체 패키징에 이용되는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 1액형이고, 작업수명이 24시간 이상인 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 60-250℃ 온도 구간에서 30분 이내로 고속경화(Fast cure)가 가능한 1액형 접착 조성물인 것을 특징으로 하는 다이 전기 접착용 전도성 접착 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 60-250℃ 온도 구간에서 90초 이내로 스냅경화(Snap cure)가 가능한 1액형 접착 조성물인 것을 특징 으로 하는 다이 전기 접착용 전도성 접착 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 1.0 wt% 이하의 흡습율을 갖는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 -60 ~ 150℃의 유리전이온도를 갖는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서, 상기 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물은 260℃ 레벨 2 이상 조건에서 크랙을 유발하지 않는 것을 특징으로 하는 다이 접착용 전기 전도성 접착 조성물.
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