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KR20070028230A - 아세톤의 수소화 - Google Patents

아세톤의 수소화 Download PDF

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Publication number
KR20070028230A
KR20070028230A KR1020060084656A KR20060084656A KR20070028230A KR 20070028230 A KR20070028230 A KR 20070028230A KR 1020060084656 A KR1020060084656 A KR 1020060084656A KR 20060084656 A KR20060084656 A KR 20060084656A KR 20070028230 A KR20070028230 A KR 20070028230A
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KR
South Korea
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catalyst
hydrogenation
acetone
isopropanol
sponge
Prior art date
Application number
KR1020060084656A
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English (en)
Inventor
수 헤이스 캐트린
윌리암 미첼 존
니아크 애니타
제라드 터콧 마이클
Original Assignee
에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 filed Critical 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드
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Abstract

본 발명은 수소화 촉매의 존재 하에 아세톤의 수소화에 의해 액상 중에서 이소프로판올을 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로, 연속적 액상 조건 하에 아세톤과 수소를 접촉시키는 단계; 및 유효량의 크롬으로 촉진된 스폰지 금속 촉매를 사용하는 단계를 포함한다.

Description

아세톤의 수소화{HYDROGENATION OF ACETONE}
이소프로판올은 이소프로필 아민 및 다양한 에테르를 포함하는 다양한 화학 물질의 산업적 제조에 이용된다. 이소프로판올의 산업적 제조 방법 중 하나는 아세톤의 수소화에 의한 것이다. 이들 방법에서 공급물을 포함하는 아세톤은 수소화 촉매의 존재 하에 수소와 접촉되어 미정제 생성물을 제조한다.
일부 방법에서 산업적 화학 물질의 합성을 위한 정제 과정 없이 아세톤의 수소화로부터 반응 생성물을 사용하는 것이 목적이었다. 이소프로판올의 아민화에 의한 이소프로필 아민의 제조에서, 아민 오염을 방지하기 위해 수소화 반응 생성물 중의 실질적으로 모든 아세톤을 전환시키는 것이 필요하다. 아세톤의 이소프로판올로의 높은 전환율 및 우수한 반응 속도를 달성하는 것이 이들 방법의 목적이었다.
하기 특허들은 아세톤을 포함하는 카르보닐 화합물의 수소화를 위한 대표적인 방법들이다:
US 5,081,321은 반응기 상부에 고정화 촉매층을 갖는 반응기에 수소 및 액상의 아세톤을 공급함으로써 기체/액체 병행 흐름을 형성하고 세류층(trickle bed) 상태를 유지하는 아세톤의 촉매적 수소화 방법을 개시한다. 레이니 니켈, 예를 들 어, 레이니 니켈 합금(Ni/Al) 뿐만 아니라 구리계 촉매, 예를 들어, 구리-크롬; 니켈계 촉매 및 팔라듐군 촉매, 예를 들어, 팔라듐, 루테늄, 로듐 등이 후보 물질로서 제안된다.
US 5,449,838은 이소프로필-t-부틸 에테르를 생성하는 2단계 방법을 개시하는데, 제1단계는 아세톤의 이소프로판올로의 증기상 수소화 단계이며 제2단계는 이소프로판올 반응 생성물의 이소프로필-t-부틸 에테르로의 전환 단계이다. 제1단계에서 미정제 아세톤은 약 60%-85% 니켈, 1%-30% 구리 및 0.1%-6% 크롬, 바람직하게는 약 65%-78% 니켈, 10%-20% 구리 및 1%-3% 크롬의 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 니켈-풍부 촉매로 이루어진 벌크 금속 촉매로 처리된다.
US 5,495,055는 루테늄계 촉매를 이용하여 아세톤의 이소프로판올로의 고정층 수소화 방법을 개시한다.
US 4,182,721은 흡착된 몰리브덴을 갖는 레이니 니켈 촉매를 이용한 카르보닐 화합물의 수소화 방법을 개시한다. 특허권자들은 통상적인 레이니 니켈 촉매는 이들의 상대적인 비활성 때문에 모든 경우에 만족스럽지는 못하다고 설명한다.
JP 62-012729 A (요약 및 실시예 및 청구항의 번역문)는 100-160℃에서 레이니 니켈 촉매를 이용하여 pH 7.0-8.2 에서 아세톤의 뱃치(batch) 수소화에 의해 이소프로판올을 제조하는 방법을 개시한다. 한 실시예에서, 66.4 중량%의 아세톤, 33.3 중량%의 이소프로판올, 및 0.3 중량%의 물을 포함하는 300 ml의 혼합물은 150℃, 370 psig, 및 pH 7.6 에서 30분간 15.7 g의 레이니 니켈로 수소화되어 아세톤의 99.3% 전환율 및 이소프로판올(IPOH)로의 100% 선택성을 수득한다.
US 5,684,215는 60 내지 150℃의 온도에서 니켈, 알루미늄 및 지르코늄을 포함하는 지지된 촉매를 이용하여, 카르보닐 화합물, 예를 들어, 케톤 또는 알데히드와 수소를 반응시켜 알콜을 제조하는 방법을 개시한다.
US 2,614,107은 환원제로서 합성 기체를 이용하여 알데히드 및 케톤과 같은 카르보닐 화합물의 환원 방법을 개시한다. 실시예 5는 코발트 아세테이트 촉매을 이용한 액상 조건 하에서 아세톤의 이소프로판올로의 수소화를 제시한다. 수소화에 적절한 것으로서 제안된 기타 촉매는 철, 니켈, 루테늄, 로듐, 플래티늄 및 팔라듐을 포함한다.
JP 03-141235 A (JP 2834495 B2) (기계 번역)는 이소프로판올이 800 ml/h 및100℃에서 레이니 니켈 촉매의 고정층을 갖는 반응기로 순환되는 아세톤의 수소화 방법을 개시한다. 79 g/h에서 아세톤 및 66.6 L/h에서 수소는 반응기에 연속적으로 공급된다. 반응기 압력은 20 kgf/cm2이고, 반응기 온도는 106.8℃이다. 아세톤 전환율은 99.8%이고, 이소프로판올 선택성은 99.9%이며, 수소화가 반응 혼합물의 순환없이 수행되는 경우는 아세톤 전환율이 70.5%이고, 이소프로판올 선택성은 92.2%이다.
JP 03-133941 A (JP 2786272 B2) (기계 번역)은 레이니 니켈 촉매를 이용한 고정층에서의 아세톤의 수소화를 개시한다. 이소프로판올은 아세톤의 99.9% 전환율의 99.9% 수율로 제조된다.
본 발명의 목적은 수소화 촉매의 존재 하에 아세톤의 수소화에 의해 이소프로판올을 제조하는 개선된 방법을 제공하는 것이다.
발명의 개요
본 발명은 수소화 촉매의 존재 하에 아세톤의 수소화에 의해 이소프로판올을 제조하는 개선된 방법에 관한 것이다. 본 방법은 하기를 포함한다:
연속적 액상 조건 하에 아세톤과 수소를 접촉시키는 단계; 및
유효량의 크롬으로 촉진된 스폰지 또는 레이니 금속 촉매를 포함하는 수소화 촉매를 사용하는 단계.
아세톤의 수소화를 개선하는 관점에서 하기를 포함하는 현저한 장점이 달성된다:
연속적 액상 방법에 의해 이소프로판올을 제조하고 우수한 반응 속도를 달성하는 능력; 및,
아세톤의 이소프로판올로의 우수한 전환율을 달성하고 아민화에 의한 이스프로필아민의 생성을 위한 공급물로서 미정제 수소화 생성물의 사용을 허용하는 능력.
발명의 상세한 설명
아세톤의 수소화로 수득된 이소프로판올 공급물의 아민화에 의한 아민의 제조에서, 이소프로판올 공급물은 미반응 아세톤을 5 중량% 미만, 바람직하게는 2 중량% 미만으로 포함한다. 아세톤 농도가 5% 이상인 경우, 대다수 경우에, 반응 생성 물은 사용 전에 정제되어야 한다. 그렇지 않으면, 이소프로필아민의 제조를 위한 아민화 반응에서와 같이, 공급물 내에 아세톤의 오염은 촉매 비활성화, 불량한 반응 속도, 초과량의 부산물 형성 및 생성물의 오염을 야기할 수 있다.
이소프로판올을 제조하는 개선된 방법에서, 아세톤은 연속적 액상 조건 하에 수소화된다. 레이니 금속 촉매를 이용한 교반 탱크 반응기에서의 아세톤의 액상 수소화가 사용되지만 이들 방법은 종종 불량한 촉매 생산성의 문제가 있다. 여기서, 촉매 생산성은 촉매(cc) 당 전환된 아세톤(gram)으로서 정의된다. 액상 수소화 공정이 조촉매로서 크롬을 함유하는 스폰지 또는 레이니 금속 촉매를 사용하여 수행되는 경우, 놀랍게도 아주 우수한 촉매 생산성 또는 활성이 생기는 것이 밝혀졌다. 높은 물질 전달 조건 하에서, 반응은 낮은 압력, 예를 들어 100 내지 2000 psig (791 내지 13,891 kPa), 바람직하게는 150 내지 1500 psig (1,136 내지 10,444 kPa), 및 적절한 온도, 예를 들어 60 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 160℃에서 수행되어, 우수한 속도 및 전환율을 달성할 수 있다. 이러한 반응 조건들을 수행하여, 높은 촉매 생산성이 달성될 수 있다.
반응에서 사용된 스폰지 촉매 또는 레이니 금속 촉매는 조촉매로서, 촉매의 중량에 대해 크롬을 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 3 중량%로 포함한다. 스폰지 코발트 또는 레이니 코발트가 적절하지만, 크롬으로 촉진된 스폰지 니켈이 바람직하다. 이들 촉매는 액상 수소화 반응에서 통상적으로 사용되는 양으로 반응 매질 내에서 사용된다. 보통, 반응 매질에 공급되는 촉매량은 예를 들어, 반응기에 초기 충전된 이소프로판올 또는 아세톤의 양에 대해 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
스폰지 금속 및 레이니 금속 촉매라는 용어는 니켈 또는 코발트 합금으로부터 형성된 골격 구조를 갖는 니켈 및 코발트 촉매를 지칭한다. 보통, 이들 촉매는 알루미늄과의 니켈 또는 코발트 합금으로부터 형성되고 알루미늄은 후속 제거된다. 스폰지 니켈 및 스폰지 코발트는 상표명이며 레이니 니켈 및 레이니 코발트 촉매로서 잘 공지되어 있는 용어임을 알려둔다.
임의로는, 0.1 내지 10 중량%의 기타 성분, 예를 들어, 철(Fe) 또는 몰리브덴(Mo)이 촉매 내에 포함될 수 있지만, 이들은 향상된 촉매 생산성을 달성하기 위해 꼭 필요한 것은 아니다.
반응은 아세톤 공급물을 위한 담체를 이용하여 수행될 수 있다. 담체가 사용되는 경우, 이소프로판올이 바람직한데, 이는 반응 생성물로 오염되지 않기 때문이다.
하기 실시예를 본 발명의 다양한 구체예를 예시하기 위해 제공한다.
일반적 절차: 촉매를 W. R. Grace 또는 Activated Metal, Inc.(Activated Metal, Inc., Johnson Matthey 구입)로부터 수득하였다. 촉매 밀도는 모든 촉매에 대해 7 g/cc로 가정하였다. 뱃치 수소화 실험을 300 cc Autoclave Engineers 반응기에서 수행하였다. 세미-뱃치식 및 연속식 수소화 반응을 1.8 L Mettler Toledo RC1 열량계 반응기 시스템에서 러닝하였다. 아세톤을 ISCO 주사기 펌프 또는 Lewa 다이어프람 펌프를 통해 반응기 내로 펌핑하였다. 연속 교반 탱크 반응기(CSTR) 모드에서, 반응기 내의 일정한 수준은 RC1 시스템을 통해 작동되는 Drexel 레벨 프로 브와 함께 Kammer 밸브 레벨 컨트롤러에 의해 유지된다.
실시예 1
뱃치 수소화
300 cc 오토클레이브를 145.0 g의 아세톤과 2.9 g의 촉매로 충전시켰다. 반응기를 봉인하고 질소로 3회 후, 수소로 3회 일소하였다. 반응기를 수소를 이용하여 300 psig (2170 kPa)로 가압하고, 목적하는 온도, 보통 80℃까지 가열하였다. 수소 소비를 1 L 밸러스트(ballast)로 모니터하였다. 반응을 수소 수취가 중단된 후 5-10분 동안 지속하고 이후 실온으로 냉각하고 배출하였다. 생성물을 여과하고 GC로 분석하였다. 다양한 러닝에 대한 촉매 스크리닝 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
표 1
러닝 촉매 촉매 조촉매 반응시간, 분 중량% 아세톤 전환율
A A4000 스폰지 니켈 (크롬으로 촉진) 2.5% Cr; 2% Fe 22 99.99
B 레이니 코발트 2724 (크롬으로 촉진) 2.15% Cr; 0.3% Fe 28 99.99
C A7000 스폰지 니켈 (몰리브덴으로 촉진) 2% Mo; 0.4% Fe 35 99.93
D A5000 스폰지 니켈 없음; 0.2% Fe 45 99.92
E 레이니 니켈 3300 (몰리브덴으로 촉진) 1.1% Mo; 0.2% Fe 46 99.94
F 레이니 니켈 4200 없음; 0.5% Fe 62 99.92
결과들은 크롬(Cr)으로 촉진된 스폰지 니켈 및 레이니 코발트 촉매가 Mo로 촉진된 레이니 니켈 및 비촉진된 레이니 니켈보다 더 큰 활성을 나타내는 것들을 포함하며, 최적의 반응 시간을 제공한다는 사실을 보여준다. 99+%의 우수한 전환율이 달성되었다.
각 촉매가 일부 Fe를 포함함에도 불구하고, 이의 촉매 생산성에 대한 효과는, 있다 하더라도, 조촉매로서 Cr 또는 Mo 보다 현저하게 낮다. 몰리브덴은 이들 촉매를 위한 조촉매로서 보고되었으며 크롬이 유사한 조촉매 수준에서 약간 월등한 것은 놀라운 것이다(실시예 B와 C 비교).
실시예 2
세미- 뱃치 수소화
반응기의 압력을 체크하고 470 g의 이소프로판올과 특정량의 촉매로 충전시켰다. 반응기를 실온에서 질소로 일소하고 이후 수소로 일소하였다. 반응기를 수소를 이용하여 150 psig (1136 kPa)로 가압하였다. 온도를 20분 동안 120℃이 되도록 설정하고, 교반기 속도를 5분간에 걸쳐 1000 rpm으로 증가시켰다. 온도가 120℃에 도달하면, 반응기를 300 psig (2170 kPa)로 가압하였다. 펌프 속도를 목적하는 값으로 설정하고 아세톤의 반응기로의 흐름을 개시하였다. 30분 후, 반응기를 샘플링하였다. 샘플을 GC로 분석하여 중량% 아세톤 전환율을 측정하였다. 각 러닝에 대한 촉매 유형, 농도 및 아세톤 전환율 데이타를 표 2에 나타내었다. 이소프로판올에 대한 선택성은 모든 촉매들에 대해 99%를 초과하였다.
표 2
러닝 촉매 조촉매 촉매 충전량, g 아세톤 공급 속도, g/h 중량% 아세톤 전환율
A 레이니 코발트 2700 없음 7.8 600 82.5
B 레이니 코발트 2724 2.15% Cr; 0.3% Fe 7.5 570 97.2
C 스폰지 니켈 A4000 2.5% Cr; 2% Fe 7.7 600 99.5
결과들은 비촉진된 레이니 코발트 촉매가 약 82% 전환율을 보이는 반면, 두 촉진된 레이니 금속 촉매 모두 우수한 아세톤의 전환율을 보여준다. 실시예 A는 현저히 낮은 전환율을 나타내기 때문에, 반응 생성물은 아민 생성 공급물로서 사용하기 전에 정제를 필요로 하거나, 대안적으로는, 다양한 산업적 방법에서 사용에 적절하기 위한 공급물을 제조하기 위해 아세톤 공급 속도를 감소시켜야 할 것이다. 실시예 1에서와 같이, 크롬 촉진된 스폰지 니켈의 활성은 비촉진된 레이니 코발트의 활성보다 월등하다.
실시예 3
연속 교반 탱크 반응기
아세톤을 하기와 같이 연속 교반 탱크 반응기에서 수소화하였다:
레이니 코발트 2724 촉매 11.75 g(이소프로판올 중량에 대해 2.5 중량%)을, 470 g의 이소프로판올과 함께 반응기에 충전시켰다. 반응기를 120℃까지 가열하고 수소를 이용하여 300 psig (2170 kPa)로 가압하였다. 아세톤을 0.65 hr의 시공간에 해당하는 속도로 반응기에 펌핑하였다. 샘플을 분석을 위해 주기적으로 수취하였다. 아세톤 전환율은 99.2%였다. 촉매 생산성은 시간당 전환된 아세톤 431 g/촉매(cc)이었다.
실시예 4
연속 교반 탱크 반응기
이소프로판올 470 g과 A4000 스폰지 니켈 촉매 24.4 g(5.2 중량%)를 교반 탱크 반응기에 충전시켰다. 반응기를 120℃까지 가열하고 수소를 이용하여 200 psig (1480 kPa)로 가압하였다. 아세톤을 0.5 hr의 시공간에 해당하는 속도로 반응기에 공급하였다. 아세톤 전환율은 98.7%로 측정되었다. 촉매 생산성은 시간당 전환된 아세톤 269 g/촉매(cc)이었다.
실시예 5
연속 교반 탱크 반응기
A4000 스폰지 니켈 촉매가 2 중량%인 것을 제외하고는 실시예 4의 절차를 반복하였고, 반응기를 140℃까지 가열하고 반응 압력을 1000 psig (6996 kPa)로 증가시켰다. 아세톤 전환율은 99.3%이었다. 촉매 생산성은 시간당 전환된 아세톤 532 g/촉매(cc)이었다.
요약하면, 실시예 3-5는 높은 품질을 가지며 추가의 정제없이 공급물로서 사용에 적절한 반응 생성물을 포함하는 이소프로판올을 제조하기 위해 액상에서 아세톤의 연속적 수소화를 실현한 것이다. 크롬 촉진된 레이니/스폰지 금속 촉매들은 기타 조촉매를 포함하는 비촉진된 레이니 또는 스폰지 코발트 촉매 또는 스폰지 금속 촉매에 비해 월등한 활성을 가지는 것으로 증명되었다. 크롬으로 촉진된 스폰지 도는 레이니 니켈은 바람직한 촉매로서 나타났으며 수소화에 대한 가장 높은 반응성을 보여주었다. 실시예 4 및 5는 크롬 촉진된 레이니 니켈 촉매의 생산성에 대한 반응 압력 및 온도의 효과를 보여준다.
실시예 3-5에 보여진 바와 같이, 크롬으로 촉진된 니켈 및 코발트 촉매를 위한 연속적 액상 수소화 조건 하에서의 촉매 생산성은, 시간당 전환된 아세톤 269 내지 532 g/촉매(cc) 범위로, 놀랍게도 아주 높았다. 증기상 수소화와는 반대로 액 상 수소화는, 이러한 예시된 촉매는 US 5,449,838의 실시예 1에 기술된 방법과 같은 증기상 반응에서 사용된 유사한 벌크 금속 촉매보다 약 4배 정도 높은 촉매를 초래하게 되었다. 실시예 3-5에서 얻어진 촉매 생산성은 JP 62-012729의 뱃치 액상 반응에 기술된 촉매 생산성과 비교하면 2-4배 더 높다.
이상에서 본 바와 같이, 본 발명의 액상 수소화를 이용하면 증기상 반응에서 사용된 촉매보다 높은 촉매 생산성이 수득되어, 이소프로판올의 산업적 제조에 효율적으로 이용될 수 있다.

Claims (11)

  1. 수소화 촉매의 존재 하에 아세톤의 수소화에 의한 이소프로판올의 제조 방법으로서,
    연속적 액상 조건 하에 아세톤과 수소를 접촉시키는 단계; 및
    유효량의 크롬 조촉매로 촉진된 스폰지 금속 촉매를 포함하는 수소화 촉매를 사용하는 단계
    를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 크롬 조촉매는 스폰지 금속 촉매의 0.1 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 것인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 수소화는 100 내지 2000 psig의 압력에서 수행하는 것인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 수소화는 60 내지 200℃의 온도에서 수행하는 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 수소화는 담체로서 이소프로판올의 존재 하에 수행하는 것인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 스폰지 금속 촉매는 스폰지 니켈인 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 스폰지 니켈 촉매 중의 크롬은 촉매 총 중량의 0.5 내지 3 중량%의 양으로 존재하는 것인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 스폰지 금속 촉매는 스폰지 코발트인 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 스폰지 코발트 촉매 중의 크롬은 촉매 총 중량의 0.5 내지 3 중량%의 양으로 존재하는 것인 방법.
  10. 아세톤의 수소화 방법으로서,
    (a) 이소프로판올과 수소화 촉매의 혼합물을 반응기에 충전시키는 단계로서, 촉매는 이소프로판올의 0.1 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 것인 단계;
    (b) 상기 수소화 촉매로서 니켈 또는 스폰지 코발트 촉매를 사용하는 단계로서, 촉매는 촉매 총 중량을 기준으로 0.5 내지 3 중량%의 크롬으로 촉진되는 것인 단계;
    (c) 아세톤의 수소화를 실시하기 위한 조건 하에, 아세톤과 수소를 반응기에 연속적으로 충전시키는 단계; 및,
    (d) 반응기 중에서 이소프로판올의 형성 속도와 동일하게 반응기로부터 이소프로판을 연속적으로 제거하는 단계
    를 포함하는 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 수소화는 60 내지 200℃의 온도 및 100 내지 2000 psig의 압력에서 수행하는 것인 방법.
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