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KR20070004852A - 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 조성물 - Google Patents

알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 조성물 Download PDF

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Publication number
KR20070004852A
KR20070004852A KR1020067021457A KR20067021457A KR20070004852A KR 20070004852 A KR20070004852 A KR 20070004852A KR 1020067021457 A KR1020067021457 A KR 1020067021457A KR 20067021457 A KR20067021457 A KR 20067021457A KR 20070004852 A KR20070004852 A KR 20070004852A
Authority
KR
South Korea
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sio
alkyl
resin
phenyl silsesquioxane
silsesquioxane resin
Prior art date
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Withdrawn
Application number
KR1020067021457A
Other languages
English (en)
Inventor
대니얼 마이클 힌터만
존 버나드 호스트맨
로리 앤 스타크-캐슬리
게리 마이클 위버
Original Assignee
다우 코닝 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 코닝 코포레이션 filed Critical 다우 코닝 코포레이션
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

분말 및 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지를 포함하는 조성물에 대해 기술되어 있다. 이들 조성물은 각종 퍼스널 케어 제형 또는 의료용 케어 제형 내에서 국소 도포 후의 분말의 내구성과 지속성을 향상시키는 데에 특히 유용하다.
분말, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지, 휘발성 실록산, 퍼스널 케어 용품, 의료용 케어 용품, 가정 관리 용품, 자동차 보호 용품, 화장품, 실록시 단위.

Description

알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 조성물{Alkyl-phenyl silsesquioxane resins compositions}
본 발명은 분말 및 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 각종 퍼스널, 가정용, 자동차용 또는 의료용 케어(care) 조성물에 혼입되어 국소 도포 후의 분말의 내구성과 지속성을 향상시킬 수 있다.
화학식 RnSiO(4-n)/2의 실록산 수지(여기서, R은 알킬 그룹이고, n은 일반적으로 1.8 미만이다)는 접착제 조성물 및 피복물과 같은 다수의 상업적 응용 분야에서 유용하기 때문에 중요한 일군의 실리콘 중합체이다. 화학식 R3SiO1 /2의 "M" 단위와 화학식 SiO2의 "Q" 단위로 주로 이루어지기 때문에 MQ 수지로 알려진 특정한 한 아군의 실록산 수지는 화장품 조성물에서 유용하다. 구체적으로, MQ 수지는 "장기간 지속형" 또는 "이동 방지형" 화장품 조성물에서 통상적으로 사용된다. 이들 조성물에서 MQ 수지는 도포 후에 안료 또는 다른 피부 활성 성분들의 지속성을 향상시 켜서 더욱 오래 지속되고 그로 인해 장기간 사용가능한 용품을 제공한다.
MQ 수지를 사용한 이동 방지형 화장품 조성물의 대표적인 예가 미국 특허 제6,071,503호, 미국 특허 제6,074,654호, 미국 특허 제6,139,823호, 미국 특허 제6,340,466호, 국제 공개공보 제WO 97/17058호, 및 국제 공개공보 제WO 97/17059호에 있다. 이들은 오르가노실록산 수지 및 유동성 디오르가노실록산 수지와 휘발성 담체의 배합물을 포함하는 조성물을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,330,747호는 트리메틸실릴 말단 블록 수지 공중합체, 실란올 말단 블록 폴리디오르가노실록산 유체, 및 페닐 함유 폴리실록산 유체를 포함하는 감압성 접착제 조성물로부터 막 형성제를 사용한, 향상된 내구성을 갖는 화장품을 교시하고 있다.
미국 특허 제5,800,816호는 a) 트리메틸화 실리카 약 0.1 내지 60중량%, b) 25℃에서 0.5 내지 100cP의 점도를 갖는 휘발성 용매 약 0.1 내지 60중량%, c) 25℃에서 200 내지 1,000,000cP의 점도를 갖는 비휘발성 오일 0.1 내지 60중량%, d) 화장품에 허용되는 담체 0.1 내지 80%를 포함하는, 개선된 이동 방지성을 갖는 화장품 조성물을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,837,223호 및 미국 특허 제6,036,947호는 총 조성물의 중량을 기준으로 a) 25℃에서 0.5 내지 20cP의 점도를 갖는 휘발성 용매 10 내지 70%, b) 게르벳(guerbet) 에스테르 0.5 내지 40%, 및 c) 실록시실리케이트 중합체 0.1 내지 20%를 포함하는, 이동 방지형의 고광택 화장품 스틱 조성물을 교시하고 있다.
영국 특허 제2,319,527호는 중합체의 유기 치환체 중 하나 이상이 방향성 알 코올로부터 유래된 라디칼인 고분자량 폴리디오르가노실록산 화합물을 기재로 하는 방향성의 비휘발성 폴리실록산을 개시하고 있다.
심사된 일본 공개특허공보 제1994-72085호는 유기 실리콘 수지, 휘발성 실리콘 오일 및 메이크업 분말을 함유하는, 개선된 방수성과 내구성을 갖는 메이크업 화장품 조성물을 교시하고 있다.
피부용 케어 조성물에서는 현재 화장품 조성물에 사용되고 있는 MQ 수지의 지속성과 이동 방지성에 필적하는 특성을 가지면서도 개선된 광택을 갖는(즉, 소광되지 않은) 개선된 실록산 수지가 요구된다. 또한, 통상적으로 사용되는 퍼스널 케어 용매에서 페닐 실세스퀴옥산 수지의 용해성을 향상시키는 방법도 요구된다.
본 발명자들은 알킬(R'SiO3/2) 및 페닐(C6H5SiO3/2) 실록시 단위들의 배합에 의해 개선된 실록산 수지가 얻어진다는 사실을 발견하였다. 본원에서 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지라고 칭명하는 이러한 실록산 수지는 피부에 국소 도포 후 분말의 지속성을 향상시킨다. 구체적으로, 본 발명의 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지를 함유한 화장품 조성물은 페닐 실세스퀴옥산 수지 단독에 비해서 개선된 내구성을 갖는다.
[발명의 개요]
본 발명은
분말(A) 및
화학식 (R'SiO3 /2)x(C6H5SiO3 /2)y(여기서, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값이고, R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소 그룹이다)의 실록시 단위를 60몰% 이상 포함하는 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지(B)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 각종 퍼스널, 가정용, 자동차용 또는 의료용 케어 조성물에 혼입될 수 있다. 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 본 발명의 조성물을 포함하는 제형물로부터 국소 도포 후 피부 위의 분말 또는 안료의 내구성과 지속성을 향상시킨다.
본 발명은
분말(A) 및
화학식 (R'SiO3 /2)x(C6H5SiO3 /2)y(여기서, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값이고, R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소 그룹이다)의 실록시 단위를 60몰% 이상 포함하는 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지(B)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
성분(A)은 0.02 내지 50㎛의 입도를 갖는 건조 미립자 재료로 정의된 분말이다. 미립자 재료는 색을 갖거나 갖지 않을 수 있다(예: 백색). 적합한 분말은 옥시염화비스무트, 운모 티탄, 훈연 실리카, 구형 실리카 비드, 폴리메틸메타크릴레이트 비드, 미분화 테플론, 질화붕소, 아크릴레이트 중합체, 규산알루미늄, 알루미늄 전분 옥테닐석시네이트, 벤토나이트, 규산칼슘, 셀룰로오스, 백악, 옥수수 전분, 규조토, 풀러토(fuller's earth), 글리세릴 전분, 벡토라이트(bectorite), 수화 실리카, 카올린, 규산알루미늄 마그네슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 산화마그네슘, 규산마그네슘, 삼규산마그네슘, 말토덱스트린, 몬트모릴로나이트, 미세결정성 셀룰로오스, 쌀 전분, 실리카, 탈크, 운모, 이산화티탄, 아연 라우레이트, 아연 미리스테이트, 아연 네오데카노에이트, 아연 로시네이트, 아연 스테아레이트, 폴리에틸렌, 알루미나, 애터펄자이트(attapulgite), 탄산칼슘, 규산칼슘, 덱스트란, 카올린, 나일론, 실리카 실릴레이트, 실크 분말, 세레사이트(serecite), 대두분, 산화주석, 수산화티탄, 인산삼마그네슘, 호두 껍질 분말 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 언급된 분말은 레시틴, 아미노산, 광물유, 실리콘유 또는 다른 각종 성분들 단독 또는 이들의 배합물로 표면 처리될 수 있는데, 이 성분들은 분말 표면을 피복시켜서 입자들을 사실상 소수성으로 만든다.
분말 성분(A)은 각종 유기 및 무기 안료도 포함한다. 유기 안료는 일반적으로 D&C 및 FD&C 블루, 브라운, 그린, 오렌지, 레드, 옐로우 등으로 표시되는 아조, 인디고, 트리페닐메탄, 안트라퀴논 및 크산틴 염료를 포함한 여러 가지 방향족 화합물이다. 무기 안료는 일반적으로 레이크(Lakes)로 불리우는 공인된 색상 첨가제의 불용성 금속염 또는 산화철로 구성된다. 카본 블랙, 산화크롬 또는 산화철, 울트라마린(ultramarin), 피로인산망간, 아이언 블루(iron blue) 및 이산화티탄과 같은 분말형 착색제, 일반적으로 칼라 안료와의 혼합물로서 사용되는 진주 광택제, 또는 일반적으로 칼라 안료와의 혼합물로서 사용되고 화장품 산업에서 통상적으로 사용되는 몇몇 유기 염료들이 조성물에 첨가될 수 있다. 분말형 무기 또는 유기 충전제도 첨가될 수 있다. 이러한 분말형 충전제는 탈크, 운모, 카올린, 아연 또는 산화티탄, 탄산칼슘 또는 탄산마그네슘, 실리카, 구형 이산화티탄, 유리 또는 세라믹 비드, 탄소수 8 내지 22의 카복실산에서 유래된 금속 비누, 비-확장성 합성 중합체 분말, 확장성 분말, 및 가교결합되거나 되지 않을 수 있는 곡물 전분과 같은 천연 유기 화합물 유래의 분말로부터 선택될 수 있다. 구체적으로는, 탈크, 운모, 실리카, 카올린, 나일론 분말(특히 ORGASOL), 폴리에틸렌 분말, 테플론, 전분, 질화붕소, EXPANCEL[제조원: 노벨 인더스트리(Nobel Industrie)]와 같은 공중합체 미세구, POLYTRAP, 및 실리콘 수지 분말 또는 미세비드[예: TOSPEARL, 제조원: 도시바(Toshiba)]를 들 수 있다.
성분(B)은 화학식 (R'SiO3 /2)x(C6H5SiO3 /2)y의 실록시 단위(여기서, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값이고, R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소 그룹이다)를 60몰% 이상 포함하는 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지이다. 본원에서 x 및 y는 각각 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 다른 단위에 대한 (R'SiO3/2) 및 (C6H5SiO3 /2) 실록시 단위(즉, T-알킬 및 T-페닐 실록시 단위)의 몰분율을 의미한다. 따라서, (R'SiO3 /2) 및 (C6H5SiO3 /2) 실록시 단위의 몰분율은 각각 독립적으로 0.05 내지 0.95 범위일 수 있다. 그러나, 존재하는 (R'SiO3/2) 및 (C6H5SiO3/2) 실록시 단위의 총 합은 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 모든 실록시 단위의 60몰% 또는 80몰% 또는 95몰% 이상이어야 한다.
R'는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸 그룹과 같은 선형 또는 분지형 알킬일 수 있다. 바람직하게, R'는 프로필이다.
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 본원에서 각각 M, D, T 및 Q 단위로 사용되는 (ⅰ) (R1 3Si01/2)a, (ⅱ) (R2 2SiO2/2)b, (ⅲ) (R3SiO3/2)c 또는 (ⅳ) (SiO4/2)d 단위와 같은 당업계에 통상적으로 알려진 추가의 실록시 단위들을 함유할 수 있다. 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 각각의 단위의 양은 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 모든 실록시 단위의 총 몰수의 몰분율로서 표시될 수 있다. 따라서, 본 발명의 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는
(ⅰ) (R1 3Si01/2)a
(ⅱ) (R2 2SiO2/2)b
(ⅲ) (R3SiO3/2)c
(ⅳ) (SiO4/2)d
(ⅴ) (R'SiO3/2)x 및
(ⅵ) (C6H5SiO3 /2)y 단위들을 포함한다(여기서, R1, R2 및 R3는 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹, 아릴 그룹, 카비놀 그룹 또는 아미노 그룹이고, R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소이며, a, b, c 및 d는 0 내지 0.4의 값이고, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값을 갖되, 단 x+y의 값은 0.60 이상이고, a+b+c+d+x+y의 값은 1이다).
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지의 단위들에서 R1, R2 및 R3는 독립적으로 1 내지 탄소수 8의 알킬 그룹, 아릴 그룹, 카비놀 그룹 또는 아미노 그룹이다. 알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 옥틸이다. 아릴 그룹의 예는 페닐, 나프틸, 벤질, 톨릴, 크실릴, 크세닐, 메틸페닐, 2-페닐에틸, 2-페닐-2-메틸에틸, 클로로페닐, 브로모페닐 및 플루오로페닐이며, 아릴 그룹은 전형적으로 페닐이다.
본 발명의 목적을 위하여 "카비놀 그룹"은 탄소-결합된 하이드록실(COH) 라디칼을 하나 이상 함유한 그룹으로 정의된다. 따라서, 카비놀 그룹은 예를 들면 다음과 같은 COH 라디칼을 하나 이상 함유할 수 있다.
Figure 112006074520817-PCT00001
카비놀 그룹은 아릴 그룹이 없다면 탄소수 3 이상이고, 아릴-함유 카비놀 그룹은 탄소수 6 이상이다. 탄소수 3개 이상의 아릴 그룹이 없는 카비놀 그룹의 예는 화학식 R4OH의 그룹이며, 여기서 R4는 탄소수 3 이상의 이가 탄화수소 라디칼 또는 탄소수 3 이상의 이가 탄화수소 옥시 라디칼이다. R4 그룹의 예는 -(CH2)x- (여기서, x는 3 내지 10의 값이다), -CH2CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2-, 및 -OCH(CH3)(CH2)x-(여기서, x는 1 내지 10의 값이다)이다.
탄소수 6 이상의 아릴-함유 카비놀 그룹의 예는 화학식 R5OH의 그룹이며, 여기서 R5는 -(CH2)xC6H4-(여기서, x는 0 내지 10의 값이다), -CH2CH(CH3)(CH2)xC6H4-(여기서, x는 0 내지 10의 값이다), -(CH2)xC6H4(CH2)x-(여기서, x는 1 내지 10의 값이다)와 같은 아릴렌 라디칼이다. 아릴-함유 카비놀 그룹은 전형적으로 6 내지 14개의 원자를 갖는다.
아미노 그룹은 1급, 2급 또는 3급 아민일 수 있다. 아민의 예는 화학식 -R6NH2 또는 -R6NHR7NH2(여기서, R6는 탄소수 2 이상의 이가 탄화수소 라디칼이고, R7은 탄소수 2 이상의 이가 탄화수소 라디칼이다)의 그룹이다. R6 그룹은 전형적으로 탄소수 2 내지 20의 알킬렌 라디칼이다. R6의 예는 에틸렌, 프로필렌, -CH2CHCH3-, 부틸렌, -CH2CH(CH3)CH2-, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 3-에틸-헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 및 데카메틸렌이다.
R7은 전형적으로 탄소수 2 내지 20의 알킬렌 라디칼이다. R7의 예는 에틸렌, 프로필렌, -CH2CHCH3-, 부틸렌, -CH2CH(CH3)CH2-, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 3-에틸-헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 및 데카메틸렌이다.
전형적인 아미노 그룹은 -CH2CH2CH2NH2 및 -CH2(CH3)CHCH2(H)NCH3, -CH2CH2NHCH2CH2NH2, -CH2CH2NH2, -CH2CH2NHCH3, -CH2CH2CH2CH2NH2, -(CH2CH2NH)3H, 및 -CH2CH2NHCH2CH2NHC4H9이다.
전형적으로, R1는 메틸 그룹, R2는 메틸 또는 페닐 그룹, R3는 메틸 그룹이다.
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지의 개별적인 D, T 또는 Q 실록산 단위는 하이드록시 그룹 및/또는 알콕시 그룹을 함유할 수도 있다. 이러한 하이드록시 및/또는 알콕시 그룹을 함유한 실록산 단위는 화학식 RnSiO(4-n)/2의 실록산 수지에서 통상적으로 발견된다. 이들 실록산 수지 내의 하이드록시 그룹은 전형적으로 실록산 단위 위의 가수분해성 그룹과 물이 반응해서 생긴다. 알콕시 그룹은 알콕시실란 전구체가 사용되는 경우에 불완전 반응에 의해 생기거나 가수분해성 그룹과의 알코올 교환에 의해 생긴다. 전형적으로, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 총 하이드록시 그룹의 중량 백분율은 10%, 또는 5%, 또는 3% 이하이다. 전형적으로, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 존재하는 총 알콕시 그룹의 중량 백분율은 20% 이하, 또는 10% 이하, 또는 5% 이하이다.
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지의 분자량은 제한되지 않으나, 전형적으로는 수평균 분자량(Mn)이 500 내지 10,000 또는 1,000 내지 5,000 범위이다.
본 발명의 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 화학식 RnSiO(4-n)/2의 실록산 수지(여기서, R은 알킬 또는 아릴 그룹이고, n은 일반적으로 1.8 미만이다)의 제조 기술에서 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 이와 같이, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 각각 실란 분자 내에 존재하는 할로겐 또는 알콕시 그룹과 같은 가수분해성 그룹을 3개 갖는 알킬실란 및 페닐실란을 동시 가수분해시켜서 제조한다. 예를 들면, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란 또는 프로필트리프로폭시실란을 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 또는 페닐트리프로폭시실란과 함께 동시 가수분해시켜서 얻을 수 있다. 다른 방법으로, 프로필트리클로로실란을 페닐트리클로로실란과 함께 동시 가수분해시켜서 본 발명의 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지를 제조할 수도 있다. 전형적으로, 동시 가수분해는 알코올 또는 탄화수소 용매 내에서 수행한다. 이러한 목적에 적합한 알코올로는 메탄올, 에탄올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 메톡시 에탄올, 에톡시 에탄올 또는 이와 유사한 알코올이 포함된다. 사용가능한 탄화수소계 용매의 예로는 톨루엔, 크실렌 또는 이와 유사한 방향족 탄화수소; 헥산, 헵탄, 이소옥탄 또는 이와 유사한 선형 또는 부분 분지형의 포화 탄화수소; 및 사이클로헥산 또는 이와 유사한 지방족 탄화수소가 포함된다.
상기 설명된 추가의 M, D, T 및 Q 단위들은 알킬실란과 페닐실란을 동시 가수분해하는 동안 생성되는 수지 내에서 목적하는 실록시 단위를 제공하기 위해 선택된 추가의 오르가노실란(들)을 반응시킴으로써 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지 내에 혼입될 수 있다. 예로서, 메톡시트리메틸실란, 디메톡시디메틸실란, 트리메톡시메틸실란, 테트라메톡시실란(또는 각각의 상응하는 에톡시 또는 클로로실란)은 각각 M, D, T 또는 Q 단위를 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지에 혼입시킬 것이다. 동시 가수분해 반응에 존재하는 이들 추가의 실란의 양은 상기 설명된 몰분율 조건을 만족시키도록 선택된다.
다른 방법으로, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 M, D, T 및 Q 실록산 단위들의 반응을 수행하기 위한 당업계에 공지된 임의의 방법을 사용하여 알킬 실세스퀴옥산과 페닐 실세스퀴옥산 수지를 반응시켜서 제조할 수도 있다. 예를 들면, 알킬 실세스퀴옥산과 페닐 실세스퀴옥산 수지를 촉매의 존재하에 축합 반응시킬 수 있다. 전형적으로 출발 수지는 방향족 탄화수소 또는 실록산 용매 중에 함유된다. 적합한 축합 반응 촉매는 수산화칼륨 및 수산화나트륨과 같은 금속 하이드록사이드, 실란올레이트, 카복실레이트 및 카보네이트와 같은 금속 염, 암모니아, 아민, 및 테트라부틸 티타네이트와 같은 티타네이트, 및 이들의 혼합물을 포함하는 염기성 촉매이다. 전형적으로, 실록산 수지의 반응은 반응 혼합물을 50 내지 140℃, 또는 100 내지 140℃ 범위의 온도로 가열시켜서 수행한다. 반응은 회분식, 반-연속식 또는 연속식 공정으로 수행될 수 있다.
본 발명의 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지의 예로는
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)3SiO1/2)a 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)2SiO2/2)b 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)SiO3/2)c 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, (SiO4/2)d 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)3SiO1/2)a, (SiO4/2)d 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)3SiO1/2)a, ((CH3)SiO3/2)c 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)3SiO1/2)a, ((CH3)2SiO2/2)b 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)2SiO2/2)b, ((CH3)SiO3/2)c 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)2SiO2/2)b, (SiO4/2)d 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)SiO3/2)c, (SiO4/2)d 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)3SiO1/2)a, ((CH3)2SiO2/2)b, ((CH3)SiO3/2)c, (SiO4/2)d 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)(H2NCH2CH2CH2SiO2/2)b 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지,
(CH3CH2CH2SiO3/2)x, (C6H5Si03/2)y, ((CH3)(C6H5)SiO2/2)b 단위를 포함하는 프로필-페닐 실세스퀴옥산 수지를 들 수 있다(여기서, a, b, c 및 d는 0 내지 0.4의 값이고, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값을 갖되, 단 x+y의 값은 0.60 이상이고, a+b+c+d+x+y의 값은 1이다).
임의로, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 성분(C)인 용매 중에 용해될 수 있다. 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지를 분말(A)과 혼합하기 전에 용해 또는 분산시키기 위한 임의의 성분(C)으로는 휘발성 실록산 또는 유기 용매가 선택될 수 있다. 선택된 용매 중에서 성분(B)가 분산 또는 혼화될 수 있다면 어떠한 휘발성 실록산 또는 유기 용매라도 선택이 가능하다. 휘발성 실록산 용매는 사이클릭 폴리실록산, 선형 폴리실록산, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 몇몇 대표적인 휘발성 선형 폴리실록산은 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 테트라데카메틸헥사실록산 및 헥사데카메틸헵타실록산이다. 몇몇 대표적인 휘발성 사이클릭 폴리실록산은 헥사메틸사이클로트리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산 및 도데카메틸사이클로헥사실록산이다. 유기 용매는 에스테르; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 n-프로판올과 같은 알코올; 아세톤, 메틸에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 헵탄, 헥산 또는 옥탄과 같은 지방족 탄화수소; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 또는 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르와 같은 글리콜 에테르; 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트와 같은 아세테이트; 디클로로메탄, 1,1,1-트리클로로에탄 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 할로겐화 탄화수소, 클로로포름, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 포름아미드, 아세토니트릴, 테트라하이드로푸란, 또는 화이트 스피리트(white spirits), 미네랄 스피리트, 이소도데칸, 헵탄, 헥산 또는 나프타와 같은 지방족 탄화수소일 수 있다. 전형적으로, 용매는 데카메틸사이클로펜타실록산 또는 이소도데칸이다.
성분(A) 및 (B)의 혼합을 수행하기 위해 필요한 특별한 조건은 없다. 따라서, 이러한 조성물을 혼합하기 위한 당업계에 공지된 어떠한 방법도 사용이 가능하다. 성분(A) 및 (B)는 상기 성분(C)으로서 설명된 용매 내에 임의로 함유될 수 있다. 혼합은 회분식, 반-연속식 또는 연속식 공정으로 수행될 수 있다.
혼합물 중의 성분(A) 대 성분(B)의 중량비(즉, A/B)는 99:1 내지 1:99, 또는 85:15 내지 15:85 범위일 수 있다.
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 각종 퍼스널, 가정용, 자동차용 또는 의료용 케어 조성물에서 유용하다. 이와 같이, 이들은 발한 방지제, 소취제, 스킨 크림, 스킨 케어 로션, 보습제, 여드름 또는 주름 제거제와 같은 훼이셜 트리트먼트, 퍼스널 및 훼이셜 클렌저, 햇빛 차단제, 네일 폴리쉬, 메이크업, 색조 화장품, 파운데이션, 블러쉬, 립스틱, 립밤, 아이라이너, 마스카라 및 파우더에 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 아래에 설명된 퍼스널 케어 용품을 제조하기 위해 다른 각종 성분들과 배합될 수 있다. 이러한 성분들로는 퍼스널 케어 용품의 제조에 통상적으로 사용되는 추가의 계면 활성제, 보습제, 안료, 햇빛 차단제, 방향제 및 연화제가 포함된다.
알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지는 화장품 또는 메이크업 조성물로부터 국소 도포 후에 안료의 내구성과 지속성을 향상시키는 데에 특히 유용하다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 방법을 추가로 설명하기 위해 기재되며, 본 발명을 제한하지 않는다. 달리 언급하지 않는 한 실시예에서 모든 부와 백분율은 중량 기준이며, 모든 측정은 23℃에서 이루어진다.
이들 실시예의 대표적인 알킬 실세스퀴옥산 수지들은 수지에 존재하는 실록시 단위에 대해 M, D, T 및 Q의 표시를 사용하여 설명된다. 위 첨자는 실록시 단위에 존재하는 알킬 또는 페닐 치환체를 추가로 설명한다. 본원에서 Pr은 CH3CH2CH2-이고, Ph는 C6H5-이며 NH2는 -CH2CH2CH2NH2이다. 아래 첨자는 수지 내의 실록시 단위의 몰분율을 나타낸다. 따라서, 각각의 실록시 단위에 대해 0.50의 몰분율을 갖는 알킬-페닐 실록산 수지는 TPr 0.50 TPh 0.50로 표시된다.
실시예 1
메톡시실란으로부터 제조된 TPr 0.50: TPh 0.50 실록산 수지
4목 반응 플라스크에 페닐트리메톡시실란 991.50g, 프로필트리메톡시실란 821.60g, 및 FC-24 0.52g을 첨가했다. 플라스크는 공기 추진식 교반 블래이드, 온도계, 및 응축기를 갖는 딘 스타크(Dean Stark) 트랩을 갖추고 있었다. 이어서, 물 323.26g을 5초 이내에 첨가하고, 혼합물을 가열하여 생성된 메탄올을 제거했다. 80%의 메탄올이 제거되었을 때, 톨루엔 747.93g을 첨가하여 60중량%의 혼합물을 생성했다. 다시 가열하여 휘발 물질을 제거했다. 메탄올이 대부분 제거된 후, 물 162.15g을 첨가하여 남아 있는 메톡시 그룹을 더 가수분해시켰다. 반응 혼합물을 가열 환류(75 내지 115℃)시켜서 메탄올과 물을 제거했다. 얻어진 수지 혼합물을 냉각시키고, CaCO3 3.38g을 첨가하여 존재하는 FC-24를 중화시킨 후, MgSO4 4g을 첨가하여 미량의 물을 제거했다. 혼합물을 여과하여 염을 제거하고 150 내지 155℃의 오일조 온도 및 0.4㎜Hg(53.3Pa)에서 회전 증발기로 처리했다. 얻어진 수지는 실온에서 투명한 무색의 고체였다.
실시예 2
클로로실란으로부터 제조된 TPr 0.70: TPh 0.30 수지
5ℓ들이 4목 반응 플라스크에 탈이온수 2,136.52g 및 2-프로판올 214.00g을 첨가하고 가열 맨틀로 70℃까지 가열했다. 2ℓ들이 엘렌메이어(Erlenmeyer) 플라스크에 톨루엔 483.63g, 페닐트리클로로실란(PhSiCl3) 291.70g, 및 프로필트리클로로실란(PrSiCl3) 572.10g을 첨가했다. 이어서, 엘렌메이어 플라스크 내의 반응물들을 첨가 깔대기를 통해 반응 플라스크에 첨가하되, 첨가하는 동안 빙수조를 사용하여 온도를 74 내지 78℃로 유지하고 첨가 속도를 변화시켰다. 첨가가 완료된 후, 반응 혼합물을 서서히 냉각시켰다. 가열 맨틀을 느린 냉각 속도로 적용시키나 열은 가하지 않았다. 반응 생성물을 50℃에서 4ℓ들이 분리 깔대기에 옮겨서 수상을 제거했다. 분리 깔대기 안에 남은 재료를 3ℓ들이 3목 둥근 바닥 플라스크에 옮긴 후, 남은 물을 공비 혼합물을 통해 제거했다. 이어서, 탈이온수 50.78g 및 2-프로판올 21.61g을 사용하여 공비 세척을 수행했다. 공비 혼합물을 통해 물을 다시 제거했다. 수득된 혼합물을 산 함량에 대해 분석한바, 148ppm HCl 기재의 용액을 나타냈다. 이어서, 수득된 반응 혼합물로부터 125 내지 130℃ 및 0.3㎜Hg(40Pa)에서 1시간 동안 회전 증발기를 통해 휘발 물질을 제거했다. 얻어진 수지를 부틸 아세테이트에 용해시켜서 75중량% 고형분의 수지 용액을 생성했다.
실시예 3
클로로실란으로부터 제조된 TPr 0.90: TPh 0.10 수지
이 수지는 실시예 2의 방법을 사용하여 반응 플라스크 내에서 톨루엔 182.90g, PhSiCl3 103.76g, 및 PrSiCl3 784.20g의 혼합물을 탈이온수 2,278.82g 및 2-프로판올 229.10g의 혼합물에 첨가함으로써 제조했다. 얻어진 수지를 부틸 아세테이트를 사용하여 75중량% 고형분으로 용해시켰다.
이들 재료를 NMR 및 GPC에 의해 특성화하고, 레네타(Leneta) 도표로 휘발성 용매 중의 35% 고형분에서 광택 및 점성에 대해 평가하고, 파운데이션(색조 화장품)에서의 내구성에 대해 평가했다. NMR 특성은 표 1에, 응용 결과는 표 2에 기재한다.
실시예 4
메톡시실란으로부터 제조된 TPr 0.45: TPh 0.45 DNH2 0.05 M0.05 실록산 수지
4목 반응 플라스크에 페닐트리메톡시실란 446.15g, 프로필트리메톡시실란 369.6g, Me(EtO)2Si(PrNH2) 47.85g 및 크실렌 376.38g을 첨가했다. 플라스크는 공기 추진식 교반 블래이드, 온도계, 및 응축기를 갖추고 있었다. 이어서, 물 116.0g을 첨가하고, 혼합물을 가열하여 생성된 알코올을 제거했다. Me3SiOEt 44.0g, 물 78.26g 및 1.0M KOH(수용액) 10.55g을 첨가하고, 딘 스타크 트랩 중에서 가열 환류하면서 물과 알코올을 제거했다. 제거하는 중에 1.0M HCl 10.77g을 첨가하여 KOH를 중화시켰다. 알코올과 물이 대부분 제거된 후 재료를 여과하여 염을 제거하고 155 내지 160℃의 오일조 온도 및 0.6㎜Hg(80Pa)에서 1시간 동안 회전 증 발기로 처리했다. 얻어진 수지는 실온에서 투명한 무색의 고체였다.
실시예 5
TPr 0.30: TPh 0.70 수지
이 수지는 실시예 2와 유사한 방법을 사용하여 제조했다.
실시예 6
TPr 0.32: TPh 0.31 DNH2 0.05 M0.33
이 수지는 실시예 4와 유사한 방법을 사용하여 제조했다.
NMR & GPC 특성
실시예 NMR 특성 OR 중량% OH 중량% Mn Mw 다분산도-Mw/Mn
비교예 1 TPr 1 .0 7.0% 3470 11400 3.3
비교예 2 TPh 1 .0 1440 2120 1.47
실시예 1 TPr 0 .492TPh 0 .502 1.8% 5.0% 2077 5156 2.48
실시예 2 TPr 0 .692TPh 0 .305 1.8% 7.0% 2068 5171 2.50
실시예 3 TPr 0 .897TPh 0 .103 1.7% 7.2% 2256 6736 2.99
실시예 4 TPr 0 .46:TPh 0 .45DNH2 0 .05M0 .03 0.3% 0.1% 2750 6200 2.3
실시예 5 TPr 0 .30TPh 0 .70 1860 3250 1.75
실시예 6 TPr 0 .32:TPh 0 .31DNH2 0 .05M0 .33 1.2% 0.2% 1270 1620 1.3
응용 결과
실시예 광택도 60° 점성 파운데이션 내구성- △E(색상 변화)
수지 비함유 음성 대조율 55 9.2
비교예 1 78.4 매우 점성 11.0
비교예 2 93.7 점성 아님 11.12
실시예 1 89.3 점성 아님 9.5
실시예 2 86.3 약간 점성 14.61
실시예 3 80.8 매우 점성 17.3
실시예 4 90.1 점성 아님 3.8
실시예 5 89.3 약간 점성 5.87
실시예 6 67 점성 아님 11.4
파운데이션 제조
안료 예비혼합물:
DC 245 유체 50중량%
Carde AS 이산화티탄(카프릴릴 실란 처리) 13.16중량%
Carde AS 레드 아이언 옥사이드(카프릴릴 실란 처리) 11.41중량%
Carde AS 옐로우 아이언 옥사이드(카프릴릴 실란 처리) 18.26중량%
Carde AS 블랙 아이언 옥사이드(카프릴릴 실란 처리) 7.17중량%
방법:
1) DC 245 유체를 와링 블렌더(Waring Blender)에 넣는다.
2) 이산화티탄를 첨가하고 펄스 버튼을 2초 동안 눌러서 총 15초 동안 혼합한다.
3) 레드 아이언 옥사이드를 첨가하고 이산화티탄와 동일한 방법으로 혼합한다.
4) 다른 안료들에 대해서도 계속한다.
5) 모든 재료들이 분산되었을 때, 30초 동안 고전단 혼합하여 안료를 분쇄시킨다.
6) 예비혼합물을 둥근 유리 단지에 넣고 6시간 동안 페일(pail) 롤러 위에 올려놓는다.
상 A
안료 예비혼합물 20.50중량%
DC 5225C 7.50중량%
용매 중의 50% 수지 고형분 8중량%
상 B
탈이온수 54.80중량%
NaCl 1.0중량%
폴리소르베이트 20 0.20중량%
액상의 유중수 파운데이션의 제조
1) 안료 분산액을 1시간 동안 롤러 위에 놓는다.
2) 수지와 용매를 평량하여 50% 고형분의 희석액을 제조한다. 오븐 및 휠(wheel)을 사용하여 혼합한다.
3) 상 A의 성분들을 배합하고 이중날을 사용하여 균질해질 때까지 와동형의 혼합 동작으로 혼합한다.
4) 별도의 비이커 내에서 상 B의 성분들을 배합하고 자기 교반기를 사용하여 균질해질 때까지 혼합한다.
5) 상 A의 혼합 속도를 1376rpm으로 증가시키고, 첨가 깔대기를 사용하여 상 B를 아주 서서히 첨가한다. 이 첨가는 10분에 걸쳐서 해야 한다.
파운데이션 내구성 시험 방법: 가드너(Gardner) 마모 시험기
1) 콜라겐을 3.5"×3"의 조각들로 자르고, 각각 3"×2.5"의 폴리카보네이트 블록 위에 올려 놓고 밤새 습도 채임버 안에 둔다. 이 채임버는 98%의 일정한 상대 습도를 가져야 한다.
2) 채임버로부터 콜라겐과 블록을 꺼낸다. 블록 표면의 상부에는 테이프가 놓이지 않도록 주의하면서 스카치 테이프를 사용하여 콜라겐을 블록에 고정시킨다.
3) 대략 1g의 파운데이션을 블록의 상부를 가로질러 구슬 모양이 되도록 하면서 콜라겐에 첨가한다. #8 메이어(Meyer) 막대를 사용하여 파운데이션의 구슬 위에 막대를 올려놓고 그것을 아래 방향으로 블록 바닥에 펴바름으로써 콜라겐을 파운데이션으로 피복시킨다. 최종 피복 중량은 대략 0.2g이어야 한다. 적합한 피복 중량을 얻기 위해서 상기 작업을 반복할 필요가 있을 수 있다. 블록 측면으로부터 임의의 재료들을 제거한다.
4) 콜라겐 위의 시료를 건조시킨다. 건조 시간은 여러 가지 시료에 대해 다르다. 모든 시료는 시험 전에 습기가 전혀 없어야 한다. 분광계 또는 비색계를 사용하여 초기 기저선 색상에 대해 콜라겐 위의 시료의 색상을 측정한다. L*, a*, 및 b*는 착색된 물체의 3차원 공간에서의 위치를 나타낸다.
5) 콜라겐이 접면된 블록을 가드너 마모 시험기 안에 놓이도록 위치시킨다. 콜라겐 위의 파운데이션 시료를 마모 또는 손상시키기 위하여 벨크로(Velcro)의 부드러운 측면을 손상 블록에 부착시킨다. 손상 블록을 파운데이션 시료를 가로질러 앞뒤로 문지른다. 1회 손상은 1회의 전후 동작으로 이루어진다. 콜라겐 위의 파운데이션 시료를 20회 손상시킨다. 색상을 측정하기 위하여 특정한 간격으로 기계를 중단시킬 수 있다.
6) 파운데이션 시료를 20회 손상시킨 후, 색상을 L*, a*, 및 b*로서 판독하고, 색상 변화 △E를 산출한다(하기 방정식 참조). 피검 재료의 요건을 충족시키기 위하여 손상 회수, 피복 중량 및 반복 회수를 변화시킬 수 있다. 이것은 조작자의 재량에 맡긴다.
△L*, △a*, 및 △b* = 마모 후의 값 - 마모 전 초기 기저선에서의 값
△E = (△L2 + △a*2 + △b*2)1/2
△E가 클수록 더 많은 파운데이션이 제거되고 따라서 파운데이션의 내구성은 더 낮다.

Claims (10)

  1. 분말(A) 및
    화학식 (R'SiO3 /2)x(C6H5SiO3 /2)y의 실록시 단위(여기서, x 및 y는 0.05 내지 0.95의 값이고, R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소 그룹이다)를 60몰% 이상 포함하는 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지(B)를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 알킬-페닐 실세스퀴옥산 수지(B)가
    (ⅰ) (R1 3Si01 /2)a,
    (ⅱ) (R2 2SiO2 /2)b,
    (ⅲ) (R3SiO3 /2)c,
    (ⅳ) (SiO4 /2)d,
    (ⅴ) (R'SiO3 /2)x 및
    (ⅵ) (C6H5SiO3 /2)y의 단위(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹, 아릴 그룹, 카비놀 그룹 또는 아미노 그룹이고; R'는 탄소수 2 내지 8의 1가 탄화수소이며; a, b, c 및 d는 각각 0 내지 0.4의 값이고; x 및 y는 각 각 0.05 내지 0.95의 값이고; 단, x+y의 값은 0.60 이상이고, a+b+c+d+x+y의 값은 1이다)를 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R'가 프로필 그룹인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 휘발성 실록산 또는 유기 용매(C)를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는 퍼스널 케어(care) 용품.
  6. 제5항에 있어서, 화장품인 퍼스널 케어 용품.
  7. 제6항에 있어서, 화장품이 립스틱 또는 파운데이션인 퍼스널 케어 용품.
  8. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는 가정 관리 용품.
  9. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는 자동차 보호 용품.
  10. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는 의료용 케어 용품.
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