KR20060033876A - 금속 착체 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 I로 표시되는 부분 구조를 갖는 금속 착체 화합물을 제공하고, 또한 한 쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이 1층이 상기 금속 착체 화합물을 함유하여, 양 전극 사이에 전압을 인가함으로써 발광하여, 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 전기발광 소자를 제공한다.
화학식 I
상기 식에서,
구조 B는 R1 내지 R4를 갖는 벤젠환 잔기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H 등을 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 CN기이며, 또한 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있고,
구조 A는 하나 이상의 C=N 결합을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 환 구조를 나타내며, 치환기를 가질 수 있고, 상기 R4를 포함하여 환 구조를 형성할 수도 있고,
M은 Ir, Rh, Pt 또는 Pd이다.
Description
본 발명은 신규한 금속 착체 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 특히 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 전기발광 소자 및 이를 실현하는 신규한 금속 착체 화합물에 관한 것이다.
최근, 액정을 대신하여 유기 EL 소자를 컬러 디스플레이용 표시 장치로서 이용하는 것이 활발히 검토되고 있다. 그러나, 대 화면화를 실현하기 위해서는 아직 발광 소자 성능이 부족하다. 이 유기 EL 소자의 성능 향상 수단으로서 인광 발광 재료로서 오르쏘 메탈화 이리듐 착체(fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐)를 발광 재료로 이용한 녹색 발광 소자가 제안되어 있다(예컨대, 문헌[D.F.O' Brien and M.A. Baldo et al "Improved energy transferin electrophosphorescent devices" Applied Physics letters Vo1.74 No.3, pp442-444, January 18, 1999, M.A. Baldo et al "Very high-efficiencygreen organic light-emitting devices based on electrophosphorescence" Applied Physics letters Vo1. 75 No.1, pp4-6, July 5, 1999] 참조).
인광 발광을 이용한 유기 EL 소자는 현 상황에서는 녹색 발광으로 한정되기 때문에, 컬러 디스플레이로서의 적용 범위는 좁아 다른 색에 관해서도 발광 특성이 개선된 소자의 개발이 요망되고 있었다. 특히 청색 발광 소자에 관해서는 외부 양자 수율 5%를 초과하는 것은 보고되지 않았으며, 청색 발광 소자를 개선할 수 있으면 풀컬러화 및 백색화가 가능해져 인광 EL 소자의 실용성이 크게 향상된다.
발명의 요약
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 EL 소자, 및 이를 실현하는 신규한 금속 착체 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해, 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식 I로 표시되는 부분 구조를 갖는 금속 착체 화합물을 이용하면, 발광 효율이 높고 수명이 긴 유기 EL 소자가 수득된다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하는 데 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 부분 구조를 갖는 금속 착체 화합물을 제공하는 것이다.
상기 식에서,
구조 B는 R1 내지 R4를 갖는 벤젠환 잔기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 사이아노기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 방향족기를 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 사이아노기이며, 또한 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있고,
구조 A는 하나 이상의 탄소-질소 2중 결합을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 환 구조를 나타내고, 치환기를 가질 수 있고, 상기 R4를 포함하여 환 구조를 형성할 수 있으며,
M은 이리듐(lr), 로듐(Rh), 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)의 금속 원자이다.
또한, 본 발명은 한 쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한 층 이상이 상기 금속 착체 화합물을 함유하고, 양 전극 사이에 전 압을 인가함으로써 발광하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 금속 착체 화합물은 하기 화학식 I로 표시되는 부분 구조를 갖는 것이다.
화학식 I
화학식 I에 있어서, 구조 B는 R1 내지 R4를 갖는 벤젠환 잔기이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 사이아노기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 방향족기를 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 사이아노기이고, 또한 R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다.
상기 할로젠 원자로서는 예컨대, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
상기 알킬기로서는 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다. 상기 알콕실기는 -OY로 표시되고, Y로서는 상기 알킬기에서 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상기 방향족기로서는 예컨대, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 코로넨, 바이페닐, 터페닐, 피롤, 퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 옥사다이아졸린, 바이페닐안트라센, 인돌린, 카바졸, 피리딘, 벤조퀴논, 플루오란텐, 아세나프토플루오란텐 등을 들 수 있다.
또한, 이들 각 기의 치환기로서는 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알켄일기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕실기, 치환 또는 비치환된 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐기, 카복실기 등을 들 수 있다.
R1 내지 R4로서는 수소원자, 사이아노기, 불소원자, 트라이플루오로메틸기, 다이메틸아미노기, 메톡시기가 바람직하다.
또한, 상기 구조 B가,
중 어느 하나로 표시되는 치환 벤젠환 잔기이면 바람직하다.
화학식 I에 있어서, 구조 A는 하나 이상의 탄소-질소 2중결합을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 환 구조를 나타내고, 치환기를 가질 수도 있으며, 상기 R4를 포함하여 환 구조를 형성할 수 있다.
상기 환 구조로서는 피리딘, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 이미다졸, 옥사졸, 아이소옥사졸, 싸이아졸, 아이소싸이아졸 등의 1가의 기를 들 수 있고, 상기 구조 A가,
중 어느 하나로 표시되는 환 구조인 기이면 바람직하다.
또한, 상기 환 구조의 치환기로서는 상기 구조 B에서 설명한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
화학식 I에 있어서, M은 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)의 금속 원자이며, Ir이 바람직하다.
또한, 화학식 I로 표시되는 부분 구조가,
중 어느 하나로 표시되는 것이면 바람직하다.
또한, 본 발명의 금속 착체 화합물은 하기 화학식 1 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 기본 골격을 갖는 것이면 바람직하다.
화학식 1 내지 8에 있어서, R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소원자, 사이아노기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 방향족기를 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 사이아노기이다. 또한, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8, R8과 R9또는 R9와 R10은 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다.
상기 할로젠 원자, 알킬기, 알콕실기, 방향족기 및 이들의 치환기의 예로서는 상기 화학식 I의 R1 내지 R4로 설명한 것과 동일하고, 바람직한 예로서도 동일한 것을 들 수 있다.
화학식 1 내지 8에 있어서, M은 상기와 동일하다.
화학식 1 내지 8에 있어서, L1 및 L2는
중 어느 하나로 표시되는 구조이다.
화학식 1 내지 8에 있어서, n은 0 내지 2의 정수이고, 0 내지 1이면 바람직하고, m은 0 내지 1의 정수이다.
본 발명의 화학식 1 내지 8로 표시되는 기본 골격을 갖는 금속 착체 화합물의 구체예를 이하의 표에 예시하지만, 이들 예시 화합물로 한정되지 않는다.
한편, 각각의 표에 제시된 기본골격의 오른쪽에는 R1 내지 R8, L1, L2(기본골격 1 및 5의 경우), 또는 R1 내지 R10, L1, L2(기본골격 1 및 5의 경우 외)가 기재되어 있다.
본 발명의 상기 금속 착체 화합물은 발광 소자용 재료이면 바람직하고, 유기 EL 소자용 재료이면 특히 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 양극과 음극으로 이루어지는 한 쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이, 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유하여, 양 전극 사이에 전압을 인가함으로써 발광하는 것이다.
상기 유기 박막층 중의 본 발명의 금속 착체 화합물의 함유량으로서는 발광층 전체 질량에 대해, 통상 0.1 내지 100중량%이고, 1 내지 30중량%이면 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 상기 발광층이, 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유하면 바람직하다. 또한, 보통, 상기 발광층은 진공 증착 또는 도포에 의해 박막화하지만, 도포하는 편이 제조 공정을 간략화 할 수 있기 때문에, 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유하는 층이 도포에 의해 성막되어 이루어지면 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 유기 박막층이 단층형인 것으로서는 유기 박막층이 발광층이고, 이 발광층이 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유한다. 또한, 다층형의 유기 EL 소자로서는 (양극/정공 주입층(정공 수송층)/발광층/음극), (양극/발광층/전자 주입층(전자 수송층)/음극), (양극/정공 주입층(정공 수송층)/발광층/전자 주입층(전자 수송층)/음극) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 등에 정공을 공급하는 것으로, 4.5eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 양극 재료로서는 금속, 합금, 금속 산화물, 전기전도성 화합물, 또는 이들의 혼합물 등을 이용할 수 있다. 양극 재료의 구체예로서는 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 산화인듐주석(ITO) 등의 도전성 금속 산화물, 또는 금, 은 크로뮴, 니켈 등의 금속, 추가로 이들의 도전성 금속 산화물과 금속과의 혼합물 또는 적층물, 요오드화 구리, 황화 구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리아닐린, 폴리싸이오펜, 폴리피롤 등의 유기 도전성 재료, 및 이들과 ITO와의 적층물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 도전성 금속 산화물이고, 특히 생산성, 고도전성, 투명성 등의 점에서 ITO를 이용하는 것이 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에 따라 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극은 전자 주입층, 전자 수송층, 발광층 등에 전자를 공급하는 것으로, 음극 재료로서는 금속, 합금, 금속 할로젠화물, 금속 산화물, 전기전도성 화합물, 또는 이들의 혼합물을 이용할 수 있다. 음극 재료의 구체예로서는 알칼리 금속(예컨대, Li, Na, K 등) 및 그 불화물 또는 산화물, 알칼리 토금속(예컨대, Mg, Ca 등) 및 그 불화물 또는 산화물, 금, 은 납, 알루미늄, 나트륨-칼륨 합금 또는 나트륨-칼륨 혼합 금속, 리튬-알루미늄 합금 또는 리튬-알루미늄 혼합 금속, 마그네슘-은 합금 또는 마그네슘-은 혼합 금속, 또는 인듐, 이트륨 등의 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 바람직하게는 알루미늄, 리튬-알루미늄 합금 또는 리튬-알루미늄 혼합 금속, 마그네슘-은 합금 또는 마그네슘-은 혼합 금속 등이다. 음극은 상기 재료의 단층 구조일 수도 있고, 상기 재료를 포함하는 층의 적층 구조일 수도 있다. 예컨대, 알루미늄/불화리튬, 알루미늄/산화리튬의 적층 구조가 바람직하다. 음극의 막 두께는 재료에 따라 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층 및 정공 수송층은 양극에서 정공을 주입하는 기능, 정공을 수송하는 기능, 음극으로부터 주입된 전자를 장벽하는 기능 중 어느 하나를 가진 것이면 바람직하다. 그 구체예로서는 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스타이릴안트라센유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제 3급 아민 화합물, 스타이릴아민 화합물, 방향족 다이메틸리딘계 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실레인계 화합물, 폴리(N-바이닐카바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 싸이오펜올리고머, 폴리싸이오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실레인 유도체, 본 발명의 금속 착체 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층 및 상기 정공 수송층은 상기 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 단층 구조일 수도 있고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조일 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층 및 전자 수송층은 음극으로부터 전자를 주입하는 기능, 전자를 수송하는 기능, 양극에서 주입된 정공을 장벽하는 기능 중 어느 하나를 가지고 있는 것이면 바람직하다. 그 구체예로서는 트라이아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 플루오렌온 유도체, 안트라퀴노다이메테인 유도체, 안트론 유도체, 다이페닐퀴논 유도체, 싸이오피란다이옥사이드 유도체, 카보다이이미드 유도체, 플루오렌일리덴메테인 유도체, 다이스타이릴피라진 유도체, 나프탈렌, 페릴렌 등의 방향족환 테트라카복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀린올 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸 및 벤조싸이아졸을 리간드로 하는 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체, 유기 실레인 유도체, 본 발명의 금속 착체 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층 및 상기 전자 수송층은 상기 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 단층 구조일 수도 있고, 동일 조성 또는 이중 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조일 수도 있다.
또한, 전자 주입층 및 전자 수송층에 이용하는 전자 수송 재료로서는 하기 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 전자 주입층 및/또는 전자 수송층이 π 전자 결핍성 함질소 헤테로환 유도체를 주성분으로서 함유하면 바람직하다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 헤테로환 유도체로서는 벤츠이미다졸환, 벤즈트리아졸환, 피리디노이미다졸환, 피리미지노이미다졸환, 피리다지노이미다졸환으로부터 선택된 함질소 5원환 유도체나, 피리딘환, 피리미딘환, 피라진환, 트라이아진환으로 구성되는 함질소 6원 환 유도체를 바람직한 예로서 들 수 있고, 함질소 5원 환 유도체로서 하기 화학식 B-I로 표시되는 구조를 바람직하게 들 수 있고, 함질소 6원 환 유도체로서는 하기 화학식 C-I, C-II, C-III, C-IV, C-V 및 C-VI로 표시되는 구조를 바람직하게 들 수 있고, 특히 바람직하게는 화학식 C-I 및 C-II로 표시되는 구조이다.
화학식 B-I에 있어서, LB는 2가 이상의 연결기를 나타내고, 바람직하게는 탄소, 규소, 질소, 붕소, 산소, 황, 금속, 금속 이온 등으로 형성되는 연결기이고, 보다 바람직하게는 탄소원자, 질소원자, 규소원자, 붕소원자, 산소원자, 황원자, 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환이며, 더욱 바람직하게는 탄소원자, 규소원자, 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환이다.
LB는 치환기를 가질 수 있고, 치환기로서 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기, 방향족 헤테로환기이며, 더더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로환기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 헤테로환기이다.
LB로 표시되는 연결기의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
화학식 B-I에 있어서, XB2는 -O-, -S- 또는 =N-RB2를 나타낸다. RB2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 아릴기, 헤테로환기를 나타낸다.
RB2가 나타내는 지방족 탄화수소기는 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기(바람 직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, 예컨대, 메틸, 에틸, iso-프로필, tert-뷰틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 들 수 있다), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알켄일기이며, 예컨대 바이닐기, 알릴기, 2-뷰텐일기, 3-펜텐일기 등을 들 수 있다), 알킨일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알킨일기이며, 예컨대 프로파길기, 3-펜틴일기 등을 들 수 있다)이며, 보다 바람직하게는 알킬기이다.
RB2가 나타내는 아릴기는 단환 또는 축환의 아릴기이며, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이며, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-트라이플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 등을 들 수 있다.
RB2가 나타내는 헤테로환기는 단환 또는 축환의 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 더 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 헤테로환기)이며, 바람직하게는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄 원자 중 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로환기이며, 예컨대, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모포린, 싸이오펜, 셀레노펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아졸, 트라이아진, 인돌, 인다졸, 푸린, 싸이아졸린, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 옥사졸린, 옥사졸, 옥사다이아졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프테리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 테트라졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조트라이아졸, 테트라자인덴, 카바졸, 아제핀 등을 들 수 있고, 바람직하게는 퓨란, 싸이오펜, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트라이아진, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린이며, 보다 바람직하게는 퓨란, 싸이오펜, 피리딘, 퀴놀린이며, 더더욱 바람직하게는 퀴놀린이다.
RB2가 나타내는 지방족 탄화수소기, 아릴기, 헤테로환기는 치환기를 가질 수도 있고, 상기 LB와 동일한 것을 들 수 있다.
RB2로서 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기, 방향족 헤테로환기이며, 더더욱 바람직하게는 아릴기이다.
XB2로서 바람직하게는 -O-, =N-RB2이며, 보다 바람직하게는 =N-RB2이며, 특히 바람직하게는 =N-ARB2(ARB2는 아릴기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 더더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 아릴기), 방향족 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 더더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 방향족 헤테로환기)이며, 바람직하게는 아릴기이다)이다.
ZB2는 방향족환을 형성하는데 필요한 원자군을 나타낸다. ZB2로 형성되는 방향족환은 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환 중 어떤 것도 바람직한데, 구체예로서는 예컨대 벤젠환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트라이아진환, 피롤환, 퓨란환, 싸이오펜환, 셀레노펜환, 텔로펜환, 이미다졸환, 싸이아졸환, 셀레나졸환, 텔라졸환, 싸이아다이아졸환, 옥사다이아졸환, 피라졸환 등을 들 수 있고, 바람직하게는 벤젠환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환이며, 보다 바람직하게는 벤젠환, 피리딘환, 피라진환이며, 더 바람직하게는 벤젠환, 피리딘환이며, 특히 바람직하게는 피리딘환이다. ZB2로 형성되는 방향족환은 추가로 다른 환과 축합환을 형성할 수도 있고, 또한 치환기를 갖고 있을 수도 있다. 치환기로서, 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기, 헤테로환기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기, 헤테로환기이며, 더 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로환기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 헤테로환기이다.
nB2는 1 내지 4의 정수이며, 2 내지 3이면 바람직하다.
상기 화학식 B-I로 표시되는 화합물 중, 더 바람직하게는 하기 화학식 B-II 로 표시되는 화합물이다.
화학식 B-II에서, RB71, RB72 및 RB73은 각각 화학식 B-I에 있어서의 RB72와 동일하고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
ZB71, ZB72 및 ZB73은 각각 화학식 B-I에 있어서의 ZB2와 동일하고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
LB71, LB72 및 LB73은 각각 연결기를 나타내고, 화학식 B-I에 있어서의 LB의 예를 2가로 한 것을 들 수 있고, 바람직하게는 단일 결합, 2가의 방향족 탄화수소환기, 2가의 방향족 헤테로환기, 및 이들의 조합으로 이루어지는 연결기이며, 보다 바람직하게는 단일 결합이다. LB71, LB72 및 LB73은 치환기를 가질 수도 있고, 치환기로서는 화학식 B-I의 LB와 동일한 것을 들 수 있다.
Y는 질소원자, 1,3,5-벤젠트라이일기 또는 2,4,6-트라이아진트라이일기를 나타낸다. 1,3,5-벤젠트라이일기는 2,4,6-위치에 치환기를 가질 수도 있고, 치환기 로서는 예컨대 알킬기, 방향족 탄화수소환기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다.
화학식 B-I 또는 B-II로 표시되는 함질소 5원환 유도체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물로 한정되지 않는다.
상기 식에서,
Cz는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 아릴카바졸릴기 또는 카바졸릴알킬렌기이고,
A는 하기 화학식 A로 표시되는 부위로부터 형성되는 기이고,
n, m은 각각 1 내지 3의 정수이다.
[상기 식에서,
M 및 M'는 각각 독립적으로, 환을 형성하는 탄소수 2 내지 40의 질소함유 헤테로 방향족환이고, 환에 치환기를 갖거나 갖지 않을 수 있으며, 또한 M 및 M'는 동일하거나 상이할 수 있고,
L은 단일 결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 5 내지 30의 사이클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로 방향족환이며, 환에 결합하는 치환기를 갖거나 갖지 않을 수 있고,
p는 0 내지 2, q는 1 내지 2, r은 0 내지 2의 정수이되, 단, p+ r은 1 이상이다]
상기 화학식 C-I 및 C-II의 결합 양식은 파라미터 n, m의 수에 의해, 구체적으로는 이하의 표에 기재한 바와 같이 표시된다.
또한, 화학식 A로 표시되는 기의 결합 양식은 파라미터 p, q, r의 수에 의해, 구체적으로는 이하의 표 중 (1) 내지 (16)에 기재된 형식이다.
상기 화학식 C-I 및 C-II에 있어서, Cz가, A와 결합하고 있는 경우, A를 나타내는 M, L, M'의 어떤 부분과도 결합할 수 있다. 예컨대, m=n=1인 Cz-A에서는 p=q=r=1(표 중 (6))의 경우, A는 M-L-M'가 되고, Cz-M-L-M', M-L(-Cz)-M', M-L-M'-Cz의 3개의 결합 양식으로 표시된다. 또한 마찬가지로, 예컨대 화학식 C-I에 있어서 n=2인 Cz-A-Cz에서는 p=q=1, r=2(표 중(7))인 경우 A는 M-L-M'-M' 또는 M-L(-M')-M'가 되고, 하기의 결합 양식으로 표시된다.
상기 화학식 C-I 및 C-II로 표시되는 구체예로서는 하기와 같은 구조를 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 식에서,
Ar11 내지 Ar13은 각각 화학식 B-I의 RB2와 동일한 기를 나타내고, 구체예도 동일하며,
Ar1 내지 Ar3은 화학식 B-I의 RB2와 동일한 기를 2가로 한 것을 나타내고, 구체예도 동일하다.
화학식 C-III의 구체예를 이하에 나타내지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 식에서, R11 내지 R14는 각각 화학식 B-I의 RB2와 동일한 기를 나타내고, 구체예도 동일하다.
화학식 C-IV의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들로 한정되지 않는다.
상기 식에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 화학식 B-I의 RB2와 동일한 기를 나타내고, 구체예도 동일하다.
화학식 C-V의 구체예를 이하에 나타내지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 식에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 화학식 B-I의 RB2와 동일한 기를 나타내고, 구체예도 동일하다.
화학식 C-VI의 구체예를 이하에 나타내지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 또한 전자 주입 수송층을 구성하는 물질로서, 절연체 또는 반도체의 무기 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입·수송층이 절연체나 반도체로 구성되어 있으면, 전류의 누출을 유효하게 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이러한 절연체로서는 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속 의 할로젠화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입·수송층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있다는 점에서 바람직하다.
구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는 예컨대, Li2O, LiO, Na2S, Na2Se 및 NaO를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는 예컨대, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는 예컨대, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로젠화물로서는 예컨대, CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2와 같은 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
또한, 전자 주입·수송층을 구성하는 반도체로서는 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이, 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 한편, 이러한 무기 화합물로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층 은 일함수가 2.9 eV 이하인 환원성 도펀트를 함유할 수 있다. 본 발명에 있어서, 환원성 도펀트는 전자 주입 효율을 상승시키는 화합물이다.
또한, 본 발명에 있어서는 음극과 유기 박막층과의 계면 영역에 환원성 도펀트가 첨가되어 있으면 바람직하고, 계면 영역에 함유되는 유기층의 적어도 일부를 환원하여 음이온화한다. 바람직한 환원성 도펀트로서는 알칼리 금속, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이다. 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로서는 Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28eV), Rb(일함수: 2.16eV) 및 Cs(일함수: 1.95eV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이나, Ca(일함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV) 및 Ba(일함수: 2.52eV)로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 토금속을 들 수 있고, 일함수가 2.9eV인 것이 특히 바람직하다. 이들 중 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이며, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs이며, 가장 바람직하게는 Cs이다. 이들 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입 영역에의 비교적 소량의 첨가에 의해, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상 및 장수명화가 도모된다.
상기 알칼리 토금속 산화물로서는 예컨대, BaO, SrO, CaO 및 이들을 혼합한 BaxSr1-xO(0<x<1)나, BaxCa1-xO(0<x<1)를 바람직한 것으로서 들 수 있다. 알칼리 산화물 또는 알칼리 불화물로서는 LiF, Li2O, NaF 등을 들 수 있다. 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체로서는 금속 이온으로서 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 희토류 금속 이온 중 적어도 하나를 함유하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 또한 리간드로서는 예컨대, 퀴놀린올, 벤조퀴놀린올, 아크리딘올, 페난트리딘올, 하이드록시페닐옥사졸, 하이드록시페닐싸이아졸, 하이드록시다이아릴옥사다이아졸, 하이드록시다이아릴싸이아다이아졸, 하이드록시페닐피리딘, 하이드록시페닐벤조이미다졸, 하이드록시벤조트라이아졸, 하이드록시풀보레인, 바이피리딜, 페난트롤린, 프탈로시아닌, 포르피린, 사이클로펜타다이엔, β-다이케톤류, 아조메타인류, 및 이들의 유도체 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.
또한, 환원성 도펀트의 바람직한 형태로서는 층상 또는 섬 형상으로 형성한다. 층형상으로 이용할 때의 바람직한 막 두께로서는 0.05 내지 8nm이다.
환원성 도펀트를 포함하는 전자 주입·수송층의 형성 방법으로서는 저항 가열 증착법에 의해 환원성 도펀트를 증착하면서, 계면 영역을 형성하는 발광 재료 또는 전자 주입 재료인 유기물을 동시에 증착시켜, 유기물 중에 환원성 도펀트를 분산시키는 방법이 바람직하다. 분산 농도로서는 몰비로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:5이다. 환원성 도펀트를 층형상으로 형성할 때는 계면의 유기층인 발광 재료 또는 전자 주입 재료를 층형상으로 형성한 후에, 환원성 도펀트 를 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 막 두께 0.5nm 내지 15nm로 형성한다. 환원성 도펀트를 섬형상으로 형성할 때는 계면의 유기층인 발광 재료 또는 전자 주입 재료를 형성한 후에, 환원성 도펀트를 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 막 두께 0.05nm 내지 1nm로 형성한다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 전계 인가시 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있어서, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능, 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능, 전자와 정공의 재결합 장소를 제공하고, 이것을 발광에 연결하는 기능을 갖는 것이다. 본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 적어도 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유하면 바람직하고, 이 금속 착체 화합물을 게스트 재료로 하는 호스트 재료를 함유시킬 수 있다. 상기 호스트 재료로서는 예컨대, 카바졸 골격을 갖는 것, 다이아릴아민 골격을 갖는 것, 피리딘 골격을 갖는 것, 피라진 골격을 갖는 것, 트라이아진 골격을 갖는 것 및 아릴실레인 골격을 갖는 것 등을 들 수 있다. 상기 호스트 재료의 T1(최저 3중항 여기 상태의 에너지 레벨)은 게스트 재료의 T1 레벨보다 큰 것이 바람직하다. 상기 호스트 재료는 저분자 화합물일 수도, 고분자 화합물일 수도 있다. 또한, 상기 호스트 재료와 상기 금속 착체 화합물 등의 발광 재료를 공증착함으로써, 상기 발광 재료가 상기 호스트 재료에 도핑된 발광층을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 상기 각 층의 형성 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 진공 증착법, LB법, 저항 가열 증착법, 전자빔법, 스퍼터링법, 분자 적층법, 코팅법(스핀 코팅법, 캐스팅법, 딥코팅법 등), 잉크 젯법, 인쇄법 등 의 다양한 방법을 이용할 수 있고, 본 발명에 있어서는 도포법인 코팅법이 바람직하다.
또한, 본 발명의 금속 착체 화합물을 함유하는 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법)또는 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바코팅법, 롤코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
상기 코팅법에서는, 본 발명의 금속 착체 화합물을 용매에 용해하여 도포액을 제조하여, 상기 도포액을 원하는 층(또는 전극)상에, 도포·건조함으로써 형성할 수 있다. 도포액 중에는 수지를 함유시킬 수도 있고, 수지는 용매에 용해 상태로 할 수도, 분산 상태로 할 수도 있다. 상기 수지로서는 비공액계 고분자(예컨대, 폴리바이닐카바졸), 공액계 고분자(예컨대, 폴리올레핀계 고분자)를 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는 예컨대, 폴리염화바이닐, 폴리카보네이트, 폴리스타이렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리뷰틸메타크릴레이트, 폴리에스터, 폴리설폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리뷰타다이엔, 폴리(N-바이닐카바졸), 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리아마이드, 에틸셀룰로스, 아세트산바이닐, ABS 수지, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스터 수지, 알카이드 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상 수 nm에서 1μm의 범위가 바람직하다.
다음으로 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 한정되지 않는다.
합성 실시예 1(금속 착체 화합물(1-1)의 합성)
금속 착체 화합물(1-1)의 합성 경로를 이하에 나타낸다.
※중간체(1-1a)의 화학 구조식은 2량체 구조를 나타낸다.
(1) 중간체(1-1b)의 합성
플라스크에 4-사이아노페닐보론산 11.7g(75.3mmol) 및 Pd(PPh3)4 2.26g(1.95mmol)을 넣고, 아르곤 치환한 후에, 에틸렌글라이콜 다이메틸에터 500㎖, 1.3M Na2CO3 수용액 150㎖, 계속해서 2-브로모피리딘 11.9g(75.3mmol)을 첨가하여, 환류 하에서 7시간 반응시켰다. 수득된 반응 용액으로부터 용매를 증발 제거하여, 염화메틸렌 추출을 실시했다. 분리한 유기층을 물로 수차례 세정하여, 황산마그네슘으로 건조했다. 농축한 후, 수득된 결정을 실리카 컬럼 크로마토그래피로 정제(전개액; CH2Cl2/헥세인=1/1)하고, 백색 결정으로서 중간체(1-1b)를 9.9g(수율 73%) 수득했다. 1H-NMR에 의해 목적물인 것을 확인했다. 그 측정 결과를 이하에 나타낸다.
1H-NMR(CDCl3): δ8.69-8.77(m, 1H), δ7.7-8.2(m, 6H), δ7.24-7.39(m, 1H)
(2) 중간체(1-1a)의 합성
플라스크에 중간체(1-1b)를 4.34g(24.1mmol), IrCl3 수화물(스트렘(strem) 제품) 1.8g(6.02mmol)을 넣고, 아르곤 치환하여, 2-에톡시에탄올 30㎖을 넣어, 환류 하에서 7시간 반응시켰다. 수득된 갈색 침전을 여과 분리하여, 에탄올 5㎖로 2회 세정했다. 추가로 염화메틸렌 400㎖에 용해시켜, HCl 수용액 200㎖, 계속해서 물 200㎖로 2회 세정했다. 이 용액을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 증발 제거하여, 갈색 결정으로서 중간체(1-1a)를 1.72g(수율 49%) 수득했다
(3) 금속 착체 화합물(1-1)의 합성
플라스크에 중간체(1-1a)를 1.72g(1.46mmol) 및 2-피리딘카복실산 0.722g(5.86mmol)을 넣고 아르곤 치환하여, 1,2-다이클로로에테인 35㎖을 넣어, 환류 하에서 7시간 반응시켰다. 반응 용액으로부터 용매를 증발 제거하여, 수득된 암황색 결정을 염화메틸렌 300㎖에 용해하여, 물 150㎖으로 세정한 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증발 제거하여, 황색 결정을 수득했다. 극소량의 염화메틸렌으로 세정을 실시하고, 건조 후에 0.4g(수율 20%)의 금속 착체 화합물(1-1)을 수득했다. 1H-NMR 및 FD-MS(Field Desorption Mass Spectrum)에 의해 목적물인 것을 확인했다. 또한, 측정 결과를 이하에 나타낸다.
1H-NMR(CD2Cl2): δ8.75(d, 1H), δ7.0-8.25(m, 15H), δ6.52(d, 2H)
FD-MS: m/z= 673
또한, 수득된 금속 착체 화합물(1-1)의 인광을 측정(염화메틸렌 용액)한 결과, 인광의 λ max(최대 발광 강도의 파장)는 528nm였다.
합성 실시예 2(금속 착체 화합물(1-6)의 합성)
금속 착체 화합물(1-6)의 합성 경로를 이하에 나타낸다.
(1) 중간체(B)의 합성
플라스크에 화합물(A) 25.2g(136mmol) 및 KMnO4 86.1g(544mmol)을 넣고, 수중에서 환류 하에서 9시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 침전물을 여과하여, 여액을 6N 염산으로 실온에서 처리했다. 석출물을 0.1N 염산으로 세정한 후, 건조하여 중간체(B) 11.4g(수율 34%)을 수득했다.
(2) 중간체(C)의 합성
플라스크에 중간체(B) 25.0g(102mmol), 염화싸이오닐 250g을 넣고, 7시간 환류 반응시켰다. 수득된 고체물을 톨루엔 250㎖에 용해시키고, t-뷰틸아민 37.7g(515mmol)의 톨루엔 용액을 5 내지 18℃에서 적하했다. 서서히 실온까지 승온시켜, 물 200㎖을 첨가하여 교반했다. 석출물을 여과 분리하여, 화합물(C)을 35.0g(수율 96%)을 수득했다.
(3) 중간체(D)의 합성
플라스크에 중간체(C) 34.5g(97.1mmol), 염화싸이오닐 250g을 넣고, 약 1.5시간 환류시켰다. 과잉의 염화싸이오닐을 증발 제거하여, 수득된 황색 고체를 실리카 컬럼 정제(톨루엔)했다. 용매를 증발 제거하여, 중간체(D)를 백색 결정으로서 14.7g(수율 73.1%) 수득했다
(4) 중간체(1-6b)의 합성
플라스크에 2-브로모피리딘 58.9g(373mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 58.9g을 넣고, 2.5M 아이소프로필마그네슘 클로라이드의 THF 용액 150g(375mmol)을 빙냉 하에서 적하하여, 실온에서 2시간 반응시켰다. 계속해서 무수 브롬화아연 84.8g(377mmol)의 THF 용액에 상기 제조한 그리냐르 시약을 15분에 첨가하고, 실온에서 추가로 2.5시간 반응시켰다. 이 반응물에 화합물 D 13.9g(67.1mmol) 및 Pd(PPh3)4 0.97g(0.84mmol)을 넣고, 50℃에서 6시간 반응시켰다. 수득된 반응 용액을 농축한 후, 염화메틸렌으로 추출하여, 분리한 유기층을 물로 수차례 세정하고, 황산마그네슘으로 건조했다. 농축 후, 수득된 결정을 실리카 컬럼 크로마토그래피로 정제(톨루엔/아세트산에틸= 10/1)하고, 백색 결정으로 중간체(1-6b) 6.5g(수율 47%)를 수득했다. 또한, GC-MS(질량 분석 가스 크로마토그래피)에 의해 목적물인 것을 확인했다. 측정 결과를 이하에 나타낸다.
GC-MS: m/z= 206(H+)
(5) 중간체(1-6a)의 합성
플라스크에 중간체(1-6b)를 41g(20.0mmol), IrCl3 수화물(스트렘 제품) 1.5g(5.0mmol)를 넣고, 아르곤 치환했다. 2-에톡시에탄올 25㎖을 넣고, 환류 하에서 16시간 반응시켰다. 수득된 황색 침전을 여과 분리하여, 메탄올 100㎖로 세정했다. 여과 분리된 침전을 건조시켜 황색 결정으로서 중간체(1-6a)를 1.74g(수율 55%) 수득했다.
(6) 금속 착체 화합물(1-6)의 합성
플라스크에 중간체(1-6a) l.72g(1.35mmol) 및 2-피리딘카복실산 0.666g(5.4mmol)을 넣어 아르곤 치환했다. 1,2-다이클로로에테인 50㎖을 넣고, 환류 하에서 18시간 반응시켰다. 반응 용액으로부터 용매를 증발 제거하여, 수득된 암황색 결정을 염화메틸렌 800㎖에 용해하고, 물 200㎖로 세정한 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증발 제거하여, 담황색 결정을 수득했다. 극소량의 염화메틸렌으로 세정을 실시하고, 건조 후에 0.5g(수율 40%)의 화합물(1-6)을 수득했다. 또한, FD-MS에 의해 목적물인 것을 확인했다. 측정 결과를 이하에 나 타낸다.
FD-MS: m/z= 723
또한, 수득된 금속 착체 화합물(1-6)의 인광을 측정(염화메틸렌 용액)한 결과, 인광의 λmax는 471nm였다.
합성 실시예 3(금속 착체 화합물(1-5)의 합성)
금속 착체 화합물(1-5)의 합성 경로를 이하에 나타낸다.
(1) 중간체(F)의 합성
플라스크에 화합물(E) 35.1g(143mmol), 염화싸이오닐 407g을 넣고, 4.5시간 환류 반응시켰다. 수득된 황색 오일을 톨루엔 700㎖에 용해시키고, t-뷰틸아민 52.4g(716mmol)의 톨루엔 용액을 빙냉 하에서 적하하고 서서히 실온까지 승온시키고, 수득된 석출물을 여과 분리했다. 건조 후에 중간체(F)를 50.2g(수율 98%) 수득했다.
(2) 중간체(G)의 합성
플라스크에 화합물(F) 42.0g(118mmol), 염화싸이오닐 285㎖을 넣고, 4.5시간 환류시켰다. 과잉의 염화싸이오닐을 증발 제거하여, 수득된 황색 고체를 아세트산 에틸 및 톨루엔으로 세정했다. 건조 후, 백색 결정으로서 중간체(G)를 20.1g(수율 82.1%) 수득했다.
(3) 중간체(1-5b)의 합성
플라스크에 2-브로모피리딘 83.7g(530mmol) 및 THF 83.7g을 넣고, 2.5M 아이소프로필마그네슘 클로라이드의 THF 용액 214g(530mmol)을 빙냉 하에 적하하여, 실온에서 3시간 반응시켰다. 계속해서, 무수 브롬화 아연 120.5g(535mmol)의 THF 용액에 상기 제조한 그리냐르 시약을 빙냉 하에서 첨가하고, 실온에서 추가로 2시간 반응시켰다. 이 반응물에 화합물 G 18.5g(89.4mmol) 및 Pd(PPh3)4 1.2g(1.0mmol)을 넣고, 50℃에서 10시간 반응시켰다. 수득된 반응 용액을 농축한 후 염화메틸렌으로 추출하여, 분리한 유기층을 물로 수차례 세정하여, 황산마그네슘으로 건조했다. 농축한 후 수득된 결정을 실리카 컬럼 크로마토그래피로 정제(톨루엔/아세트산에틸=10/1)한 후, 톨루엔으로 재결정하고, 백색 결정으로 중간체(1-5b)를 8.28g(수율 45.2%) 수득했다. 또한, GC-MS에 의해 목적물인 것을 확인했다. 측정 결과를 이하에 나타낸다.
GC-MS: m/z= 205
(4) 중간체(1-5a)의 합성
플라스크에 중간체(1-5b)를 41g(20.0mmol), IrCl3 수화물(스트렘 제품) 15g(5.0mmol)을 넣고, 아르곤 치환했다. 2-에톡시에탄올 25㎖을 넣고, 환류 하에서 24시간 반응시켰다. 수득된 황토색 침전을 여과 분리하여, 메탄올 200㎖로 세 정했다. 여과 분리 침전을 건조시켜, 황토색 결정으로서 중간체(1-5a)를 1.1g(수율 35%)수득했다.
(5) 금속 착체 화합물(1-5)의 합성
플라스크에 중간체(1-5a)를 1.1g(0.86mmol) 및 2-피리딘카복실산 0.43g(35mmol)을 넣어 아르곤 치환했다. 1,2-다이클로로에테인 60㎖을 넣고, 환류 하에서 24시간 반응시켰다. 반응 용액으로부터 용매를 증발 제거하여, 수득된 오렌지색 결정을 염화메틸렌 900㎖에 용해하여, 물 300㎖로 세정한 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증발 제거하여, 오렌지색 결정을 수득했다. 건조 후에 0.45g(수율 36%)의 화합물(1-5)을 수득했다. 또한, FD-MS에 의해 목적물인 것을 확인했다. 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FD-MS: m/z= 723
또한, 수득된 금속 착체 화합물(1-5)의 인광을 측정(염화메틸렌 용액)한 결과, 인광의 λmax는 545nm였다.
합성 실시예 4(금속 착체 화합물(1-6X)의 합성)
플라스크에 상기 중간체(1-6a)를 320g(2.52mmol) 넣고, 아르곤 치환하여, 1,2-다이클로로에테인 150㎖을 넣고, 실온 하에서 교반했다. 한편, 에탄올 10㎖에 용해시킨 아세틸아세톤 0.55g(5.5mmol)을 28% 나트륨 메톡사이드 메탄올 용액 10g(5.5mmol 상당)으로 실온 하에서 반응시켰다. 그 반응액을 상기 중간체(1-6a) 용액에 첨가하고, 환류 하에서 17시간 반응시켰다. 반응 용액으로부터 용매를 증발 제거하여, 수득된 암황색 결정을 염화메틸렌 1000㎖에 용해하고, 물 500㎖로 세정한 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증발 제거했다. 수득된 결정을 실리카 컬럼 정제(아세트산에틸/염화메틸렌= 1/4)하고, 담황색의 화합물(1-6X)를 0.7g(수율 20%) 수득했다. 또한, FD-MS에 의해 목적물인 것을 확인했다. 측정 결과를 이하에 나타낸다.
FD-MS: m/z= 700
또한, 수득된 금속 착체 화합물(1-6X)의 인광을 측정(염화메틸렌 용액)한 결과, 인광의 λmax는 478nm였다.
실시예 1(유기 EL 소자의 제작)
25mm× 75mm× 0.7mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시했다. 세정한 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측면 상에 상기 투명 전극을 덮어 막 두께 40nm의 하기 4,4'-비스[N-(4-바이페닐)-N-(4-바이페닐)아미노]바이페닐을 성막했다. 이 막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, 이 막상에 막 두께 30nm로 하기 호스트 재료(CBP)와, 동시에 도펀트로서 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-1)을 첨가 하여 증착하여 성막했다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 발광층 중에서의 화합물(1-1)의 농도는 5중량%로 했다. 이 막상에 막 두께 10nm의 하기(1,1'-비스페닐)-4-올레이트)비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(BAlq)을 성막했다. 이 BAlq막은 정공 장벽층으로서 기능한다. 추가로 이 막상에 막 두께 30nm의 8-하이드록시퀴놀린의 알루미늄 착체(Alq)를 성막했다. 이 Alq막은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.15nm의 두께로 증착하고, 계속해서 알루미늄을 150nm의 두께로 증착했다. 이 Al/LiF는 음극으로서 기능한다. 이렇게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자에 대하여, 통전 시험을 실시한 결과, 전압 6.6V, 전류 밀도 4.15mA/cm2로 107cd/m2의 황녹색 발광이 수득되고, 색도 좌표는 (0.401, 0.568), 발광 효율은 2.58cd/A였다. 또한, 발광의 λmax는 531nm였다.
4,4'-비스[N-(4-바이페닐)-N-(4-바이페닐)아미노]바이페닐
실시예 2(유기 EL 소자의 제작)
25mm× 75mm× 0.7mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시했다. 세정한 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측면 상에 상기 투명 전극을 덮어 막 두께 100nm로 TPD232를 성막했다. 이 TPD232막은 정공 주입층으로서 기능한다. 또한, 이 막 상에 막 두께 10nm로 하기 4,4',4"-트리스(카바졸-9-일)-트라이페닐아민(TCTA)을 성막했다. 이 TCTA막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, 이 TCTA막 상에 막 두께 30nm의 하기 화합물(A)을 호스트 재료로서 증착하고, 동시에 도펀트로서 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6X)를 첨가했다. 발광층 중에서의 화합물(1-6X)의 농도는 7.5중량%로 했다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막상에 막 두께 25nm의 하기 화합물(C-12)을 성막했다. 이것은 전자 수송 보조층으로서 기능한다. 또한, 이 막상에 막 두께 5nm의 하기 Alq막을 성막했다. 이 Alq막은 전자 주입층으로서 기능한다. 이 후, 불화리튬을 0.1nm의 두께로 증착하고, 계속해서 알루미늄을 150nm 두께로 증착했다. 이 Al/LiF는 음극으로서 작용한다. 이렇게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자에 대하여, 통전 시험을 실시한 결과, 전압 3.9V, 전류 밀도 0.26mA/cm2로, 104 cd/m2의 청녹색 발광이 수득되고, 발광 효율은 39.6cd/A였다.
비교예 1
실시예 2에 있어서, 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6X) 대신에, 공지된 하기 CFIracac를 이용한 점 외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 마찬가지로 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광 효율을 측정하여, 발광색과 함께 표 A에 나타냈다.
비교예 2
실시예 2에 있어서, 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6X) 대신에, 공지된 하기 FIracac를 이용한 점 외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 마찬가지로 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광 효율을 측정하여, 발광색과 함께 표 A에 나타냈다.
실시예 3
실시예 2에 있어서, 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6X) 대신에, 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6)을 이용한 점 외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 마찬가지로 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광 효율을 측정하여, 발광색과 함께 표 A에 나타냈다.
비교예 3
실시예 2에 있어서, 인광 발광성의 Ir 금속 착체 화합물(1-6X) 대신에, 공지된 하기 FIrpic를 이용한 점 외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 마 찬가지로 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광 효율을 측정하여, 발광색과 함께 표 A에 나타냈다.
비교예 4
실시예 2에 있어서, 인광 발광성 Ir 금속 착체 화합물(1-6X) 대신에, 공지된 하기 CFIrpic를 이용한 점 외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 마찬가지로 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광 효율을 측정하여, 발광색과 함께 표 A에 나타냈다.
표 A에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 금속 착체 화합물을 이용한 실시예 2 내지 3의 유기 EL 소자는 비교예 1 내지 4에 비해 저전압화할 수 있고, 또한 고효율의 청녹색 발광이 수득된다.
이상, 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 신규한 금속 착체 화합물을 이용한 유기 EL 소자는 발광 효율이 높고 수명이 길며 청색을 비롯한 각 색의 인광 유기 EL용 재료로서 사용할 수 있고, 각종 표시 소자, 디스플레이, 백라이트, 조명 광원, 표지, 간판, 인테리어 등의 분야에 적용할 수 있고, 특히 컬러 디스플레이의 표시 소자로서 적합하다.
Claims (11)
- 하기 화학식 I로 표시되는 부분 구조를 갖는 금속 착체 화합물.화학식 I상기 식에서,구조 B는 R1 내지 R4를 갖는 벤젠환 잔기이고,R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 사이아노기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 방향족기를 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 사이아노기이며, 또한 R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있고,구조 A는 하나 이상의 탄소-질소 2중 결합을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 환 구조를 나타내며, 치환기를 가질 수 있고, 상기 R4를 포함하여 환 구조를 형성할 수 있고,M은 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)의 금속 원자이다.
- 제 1 항에 있어서,상기 금속 착체 화합물이 발광 소자용 재료인 금속 착체 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 구조 B가,중 어느 하나로 표시되는 치환 벤젠환 잔기인 금속 착체 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 구조 A가,중 어느 하나로 표시되는 환 구조의 기인 금속 착체 화합물.
- 제 1 항에 있어서,상기 화학식 I로 표시되는 부분 구조가,중 어느 하나로 표시되는 금속 착체 화합물.
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 1 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 금속 착체 화합물.상기 식에서, R1 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소원자, 사이아노기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 방향족기를 나타내고, R1 내지 R4 중 하나 이상은 사이아노기이며, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8, R8과 R9또는 R9와 R10는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있고,M은 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)의 금속 원자이고,L1 및 L2는중 어느 하나로 표시되는 구조이고,n은 0 내지 2의 정수이고,m은 0 내지 1의 정수이다.
- 한 쌍의 전극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착체 화합물을 함유하고, 양 전극 사이에 전압을 인가함으로써 발광하는 유기 전기발광 소자.
- 제 7 항에 있어서,상기 발광층이 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착체 화합물을 함유하는 유기 전기발광 소자.
- 제 7 항에 있어서,상기 발광층과 음극과의 사이에 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 갖고,상기 전자 주입층 및/또는 전자 수송층이 π 전자 결핍성 함질소 헤테로환 유도체를 주성분으로서 함유하는 유기 전기발광 소자.
- 제 7 항에 있어서,음극과 상기 유기 박막층과의 계면 영역에 환원성 도펀트가 첨가되어 있는 유기 전기발광 소자.
- 제 7 항에 있어서,금속 착체 화합물을 함유하는 층이 도포에 의해 성막되어 이루어지는 유기 전기발광 소자.
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| KR100936140B1 (ko) * | 2006-11-15 | 2010-01-12 | 부산대학교 산학협력단 | 발광 특성이 개선된 청색 형광 물질 및 이를 이용한유기전계발광소자 |
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