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KR20050003417A - 피부 미백용 외용제 - Google Patents

피부 미백용 외용제 Download PDF

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Publication number
KR20050003417A
KR20050003417A KR10-2004-7017942A KR20047017942A KR20050003417A KR 20050003417 A KR20050003417 A KR 20050003417A KR 20047017942 A KR20047017942 A KR 20047017942A KR 20050003417 A KR20050003417 A KR 20050003417A
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KR
South Korea
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tocopherol phosphate
skin whitening
phosphate
external preparation
lotion
Prior art date
Application number
KR10-2004-7017942A
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English (en)
Inventor
도시 츠즈끼
에이꼬 가또
에이지 오가따
히로시 이께노
Original Assignee
쇼와 덴코 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쇼와 덴코 가부시키가이샤 filed Critical 쇼와 덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 함유하는 피부 미백용 외용제, 상기 피부 미백용 외용제를 포함하는 화장품 및 상기 화장품을 이용한 미용 관리법에 관한 것이다. 상기 피부 미백용 외용제는 피부 미백 효과가 우수하며 쉽게 제조가능하여 피부 미백을 목적으로 하는 광범위한 용도에 이용될 수 있다.

Description

피부 미백용 외용제 {Skin Whitening External Preparation}
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. §111(b)에 따라 2002년 5월 14일자로 출원된 미국 가출원 제60/379,753호를 35 U.S.C. §119(e)(1)에 따라 우선권으로 주장하며 35 U.S.C. §111(a)하에 출원한 것이다.
피부의 색소 침착, 예를 들어 자외선 노출에 의한 반점 또는 주근깨, 상처 또는 화상 흉터 및 수술 흉터의 흑화 등을 치료하는데 사용하기 위한 여러가지 외용제가 개발되어 왔다.
예를 들어, 폴리페놀류는 멜라닌 색소를 환원시켜 탈색 효과를 갖는 것으로 널리 알려져 있고, 특히 히드로퀴논은 미국 및 기타 국가들에서 임상적으로 매우 빈번하게 사용되고 있다. 그러나, 상기 화합물은 피부에 강한 자극을 유발하여,불안해하지 않으면서 사용할 수 있을 만큼 피부용으로 안전한 약물이 아니라는 점이 지적되어 왔다.
화장품은 종종 비타민 C 또는 그의 유도체, 예를 들어 아스코르브산 2-포스페이트 또는 아스코르브산 2-글루코시드를 미백제로서 함유한다. 토코페롤의 경구 투여가 색소 침착 저항에 효과적이라는 것은 확인된 바 있다 [K. Werininghaus et al., Arch Dermatol, 130, 1257, 1997]. 또한, 특정 유도체인 토코페롤 페룰레이트가 배양 세포에서의 색소 침착을 저해하는 효과가 있다는 것도 확인된 바 있다 [M. Ichihashi et al., Anticancer Res., 19, 3769, 1999]. 그러나, 토코페롤의 경피 투여가 색소 침착을 성공적으로 방지하거나 침착된 색소를 제거한다는 것에 관해서는 보고된 바 없다.
비타민 E로도 알려진 토코페롤 (예컨대 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤 및 δ-토코페롤) 및 그의 유도체, 예를 들어 토코페롤 아세테이트 및 토코페롤 니코티네이트는 항산화, 생체막 안정화, 면역 활성화 및 혈액 순환 촉진 효과를 나타내기 때문에 의약품, 화장품 및 식품에 이용되고 있다.
이들 토코페롤 유도체는 지용성이어서 제제 제조에 어려움이 있기 때문에, 수용성 토코페롤 포스페이트, 아미노산 에스테르 및 알킬아미노카르복실레이트가 제안되어 왔다.
그러나, 토코페롤 포스페이트 등을 비롯한 임의의 토코페롤을 포함하는 색소침작 방지제에 관해서는 보고된 바 없다.
본 발명은 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 함유하는 피부 미백용 외용제, 상기 피부 미백용 외용제를 포함하는 화장품 및 상기 화장품을 이용한 미용 관리법(cosmetic care)에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 안전성이 높고 쉽게 제조가능하며, 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거하는데 우수한 피부 미백제, 특히 미백 성능이 우수한 화장품 및 상기 화장품을 이용한 미용 관리법을 제공하는 것이다.
이러한 과제 해결을 위한 집중적인 연구 결과로서, 본 발명의 발명자들은 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 포함하는 피부 미백용 외용제가 색소 침착을 방지하고 침착된 색소를 제거하는 효과가 높다는 것을 발견하기에 이르렀다. 본 발명은 이러한 발견을 기초로 하여 완성되었다.
본 발명은,
[1] 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 포함하는 피부 미백용 외용제,
[2] 상기 [1]에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 하기 화학식 (1)로 표시되는 피부 미백용 외용제:
(상기 식에서, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 메틸기임),
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[4] 상기 [3]에 있어서, α-토코페롤 포스페이트가 dl-α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[5] 상기 [3]에 있어서, α-토코페롤 포스페이트가 d-α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[6] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 γ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[7] 상기 [6]에 있어서, γ-토코페롤 포스페이트가 d-γ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[8] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 δ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[9] 상기 [8]에 있어서, δ-토코페롤 포스페이트가 d-δ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제,
[10] 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, 토코페롤 포스페이트의 염이 나트륨염인 피부 미백용 외용제,
[11] 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 있어서, 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염의 함량이 0.1 내지 10 질량％인 피부 미백용 외용제,
[12] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 따른 피부 미백용 외용제를 포함하는 화장품,
[13] 상기 [12]에 있어서, 겔상, 에멀젼상 또는 로션상의 형태인 화장품,
[14] 상기 [12] 또는 [13]의 화장품을 이용한 미용 관리법,
[15] 피부 미백용 외용제에서 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서의 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염의 용도,
[16] 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 경피 투여하는 단계를 포함하는 피부 미백 방법
에 관한 것이다.
본 발명의 최상의 실시양태
우선, 본 발명의 유효 성분인 토코페롤 포스페이트 및 그의 염에 관해 기재할 것이다.
토코페롤 포스페이트는 예를 들어 하기 화학식 (1)으로 표시된다:
<화학식 1>
상기 식에서, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 메틸기이다.
상기 토코페롤 포스페이트는 R1, R2및 R3가 모두 메틸기인 α-토코페롤 포스페이트, R1과 R2는 둘다 메틸기이며 R3은 수소인 γ-토코페롤 포스페이트 또는 R1은메틸기이고, R2와 R3은 둘다 수소인 δ-토코페롤 포스페이트인 것이 바람직하며 가장 일반적이다.
토코페롤 포스페이트의 바람직한 염의 예로는 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 알킬암모늄염, 마그네슘염, 칼슘염 및 아연염 등이 있다.
이 중에서 나트륨염은 물에 대한 용해성이 높고 미립자 상태로 인한 취급 용이성 때문에 특히 바람직하다.
화학식 (1)의 토코페롤 포스페이트는 크로만 고리의 두번째 위치에 비대칭 탄소 원자가 있어서, 상기 토코페롤 포스페이트가 천연적으로 d- 또는 l-입체이성질체 또는 dl-이성질체일 수 있다. 토코페롤 포스페이트는 이들 이성질체 중 임의의 것일 수 있다.
토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염은 예를 들어 JP-A-59 (1984)/44375 또는 WO 97/14705 등에 기재된 통상의 방법에 따라 수득할 수 있다.
구체적으로, 목적하는 토코페롤 포스페이트는 옥시염화인과 같은 인산화제를 용매 중에 용해된 토코페롤과 반응시키고, 생성된 반응 생성물을 적절하게 정제함으로써 수득할 수 있다.
토코페롤 포스페이트의 목적하는 염은 토코페롤 포스페이트를 금속 산화물, 예를 들어 산화마그네슘, 금속 수산화물, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화암모늄 또는 수산화알킬암모늄으로 중화시켜 수득할 수 있다.
본 발명에서, 용어 "피부 미백"은 피부 미백용 외용제가 활성 성분인 토코페롤 포스페이트 및 그의 염에 의해 피부의 색소 침착이 방지되고(되거나) 침착된 색소가 제거되는 효과를 통해 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있음을 의미한다.
피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분인 토코페롤 포스페이트 및 그의 염은 목적하는 미백 효과에 따라 양을 적절히 조절하여 사용한다. 바람직하게는, 피부 미백제는 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 0.1 내지 10 질량％로 함유한다.
예를 들어, 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염은 피부 미백용 로션의 경우에는 0.1 내지 8 질량％로 함유되어 있으며 피부 미백용 겔의 경우에는 0.1 내지 10 질량％로 함유되어 있는 것이 바람직하다.
피부 미백용 외용제는 화장품으로 사용될 수 있다.
피부 미백용 외용제 또는 화장품을 이용한 본 발명의 미용 관리법 역시 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거하는데 효과적이다.
화장품은 피부와 접촉하여 사용할 수 있는 임의의 종류의 화장품일 수 있으며, 사용자의 연령과 성별에 무관하게 이용될 수 있다. 화장품의 예로는 스킨 밀크, 스킨 크림, 스킨 파운데이션, 마사지 크림, 클렌징 크림, 면도용 크림, 클렌징 폼, 스킨 토너, 로션, 스킨 팩, 샴푸, 컨디셔너, 연고, 입욕 파우더 및 바디 비누 등이 있다.
피부 미백용 외용제는 본 발명의 효과에 해롭지 않은 범위 내에서 피부 외용제에 통상적으로 사용되는 기타 성분을 함유할 수 있다. 이러한 성분의 예는 문헌[The Japanese Standards of Cosmetic Ingredients 2nd edition (edited by Society of Japanese Pharmacopoeia and published by Yakuji Nippo, Ltd. (1984))], [The Japanese Cosmetic Ingredients Codex (edited by Ministry of Health and Welfare, Pharmaceutical Examination Division and published by Yakuji Nippo, Ltd. (1993))], [Supplement to The Japanese Cosmetic Ingredients Codex (edited by Ministry of Health and Welfare, Pharmaceutical Examination Division and published by Yakuji Nippo, Ltd. (1993))], [The Comprehensive Licensing Standards of Cosmetics by Category (edited by Ministry of Health and Welfare, Pharmaceutical Examination Division and published by Yakuji Nippo, Ltd. (1993))] 및 [Dictionary of Cosmetic Ingredients (Nikko Chemicals., Co. Ltd. (1991))]에 기재되어 있다. 이들 성분 중에서, 피부 미백제는 공지된 피부 미백 성분인 아스코르브산 또는 그의 유도체, 예를 들어 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트, 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트, 아스코르빌 글루코시드, 나트륨 아스코르빌 2-인산-6-팔미테이트, 나트륨 아스코르빌 2-인산-6-헥실 데카노에이트, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트 또는 3-O-에틸 아스코르베이트 등을 추가로 함유함으로써 피부 미백 효과를 크게 향상킬 수 있다. 상기한 추가 성분은 0.1 내지 10％의 양으로 함유될 수 있다. 기타 피부 미백 성분, 예를 들어 아르부틴, 엘라그산, 코지산, 캐모마일 추출물 및 루시놀 등을 병용할 수 있다.
미용 관리의 목적상, 상기 화장품은 겔상 에멀젼, 미용액(cosmetic liquid) 및 로션 등과 같은 겔상, 에멀젼상 또는 액상 형태인 것이 바람직하지만, 이에 특별하게 제한되지 않는다. 에멀젼, 미용액 등의 조성은 구체적으로 제한되지 않지만, 통상적으로 적용되는 조성에 따를 수 있다.
하기의 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세하게 기술할 것이지만, 본 발명이 어떠한 방식으로든 이들 실시예에 제한되지 않음을 이해해야 한다.
실시예에서, 농도는 질량％이다.
합성예
dl-α-토코페롤 25.0 g (0.05 mol)을 피리딘 9.3 g을 함유하는 톨루엔 75 ㎖ 중에 용해하였다. 상기 용액을 실온 (약 15℃) 내지 50℃에서 교반하면서 옥시염화인 9.8 g (0.064 mol)을 적가하고, 실온에서 3시간 동안 더 반응시켰다. 침전된 염을 10％ 황산 수용액 100 ㎖ 첨가로 용해시키고, 유기 상과 수성 상을 분리하였다. 유기 상에 10％ 황산 수용액 100 ㎖을 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 환류 가열했다. 이어서, 유기 상을 분리하여 5％ 황산 수용액으로 세척하고, 건조될 때까지 증발시켜 농축함으로써, dl-α-토코페롤 포스페이트를 수득하였다.
dl-α-토코페롤 포스페이트를 알콜 중에 용해하고, 생성된 용액을 수산화나트륨의 메탄올 용액으로 중화시켰다. 중화된 용액을 메탄올-아세톤 용매에 첨가하여 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트를 재침전시킨 후에 이를 백색 분말로서 수득하였다.
dl-α-토코페롤 대신에 d-α-토코페롤, d-γ-토코페롤 및 d-δ-토코페롤을 사용하여 토코페롤 포스페이트의 상응하는 나트륨염을 수득하였다.
실시예 1
로션 1
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) dl-α-토코페롤 포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 2
로션 2
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 3
로션 3
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 4
로션 4
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 5
로션 5
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-δ-토코페롤 포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
비교예 1
로션 6
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 통상적으로 사용되는 미백 성분인 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트를 함유하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 2.0
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
비교예 2
로션 7
성분 4)를 교반하면서 성분 1) 내지 3)으로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 미백 성분을 함유하지 않는 로션을 수득하였다.
1) 에탄올 5.0
2) 프로필렌 글리콜 5.0
3) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
4) 정제수 잔여분
상기와 같이 수득한 모든 로션은 저장 안정성이 우수한 균질 용액이었다.
실시예 6
로션 8
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) dl-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 7
로션 9
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 8
로션 10
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 9
로션 11
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
실시예 10
로션 12
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-δ-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
비교예 3
로션 13
성분 5)를 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 통상적으로 사용되는 미백 성분인 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트를 함유하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 정제수 잔여분
상기와 같이 수득한 모든 로션은 저장 안정성이 우수한 균질 용액이었다.
실시예 11
외용 겔 1
성분 3)을 교반하면서 성분 2) 중 성분 1)의 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
실시예 12
외용 겔 2
성분 3)을 교반하면서 성분 2) 중 성분 1)의 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
실시예 13
외용 겔 3
성분 3)을 교반하면서 성분 2) 중 성분 1)의 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
실시예 14
외용 겔 4
성분 3)을 교반하면서 성분 2) 중 성분 1)의 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 d-δ-토코페롤 포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
비교예 4
외용 겔 5
성분 3)을 교반하면서 성분 2) 중 성분 1)의 균질한 분산액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 통상적으로 사용되는 미백 성분인 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트를 함유하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
비교예 5
외용 겔 6
성분 2)를 교반하면서 성분 1)을 첨가하고 상기 혼합물에 성분 3)을 첨가하여, 미백 성분을 함유하지 않는 외용 겔을 수득하였다.
1) 글리세롤 20
2) 옥틸도데실 미리스테이트 70
3) 정제수 10
상기와 같이 수득한 모든 외용 겔은 저장 안정성이 우수한 균질 분산액이었다.
색소 침착에 대한 방지 효과의 측정
50마리의 수컷 기니아 피그 (7주령, 와이저 메이플(weiser maple) 종, SPF)의 등 전체 털을 전기 클리퍼 (0.05 mm 블레이드)로 깎은 후에 전기 면도기로 면도하였다. 노출된 피부에 1.5 cm ×1.5 cm의 윈도우 6개를 갖는 점착성 신축 붕대 (실키텍스(SILKYTEX), 외부 표면이 알루미늄 호일로 피복되어 있음)를 덮었다.
이어서, 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5에서 수득한 로션 1 내지 13 및 외용 겔 1 내지 6 각각을 10개의 윈도우 개구부에 각 부위 당 0.05 ㎖씩의 양으로 도포하였다.
4시간 후, 처치 부위를 젖은 탈지면으로 닦아내고 건조시켰다. 이어서, 모든 기니아 피그를 보정기(retaining apparatus)에 고정시키고, 자외선 조사 장치 (시나노 세이사꾸쇼(Shinano Seisakusho) 제품, 형광 램프 FL 40S/E30 (도시바 라이팅 앤드 테크놀로지 코포레이션(TOSHIBA LIGHTING & TECHNOLOGY CORPORATION) 제품) 및 6개의 SE 램프를 장착함)를 사용하여 중간 파장의 자외선 빔 (UVB)에 노출시켜, 개구 부위가 약 10 cm 거리에서 300 mJ/cm2조사량의 자외선 광선으로 조사되도록 하였다.
조사후에는 동일한 로션 1 내지 13 및 동일한 외용 겔 1 내지 6을 각각의 동일 부위에 0.05 ㎖씩의 양으로 도포하였다. 이러한 절차를 3일 동안 반복 수행하였다. 최종 조사 후 28일이 지난 후에, 색소 침착 정도를 하기하는 기준에 따라 각 부위마다 점수를 매겨 평가하였다. 또한, 색차계 (미놀타 컴파니, 리미티드(MINOLTA Co., Ltd.)가 시판하는 CR-20)를 사용하여, 처치/조사 부위의 중심 지점 1군데 및 구석 4군데의 5개 지점에서 피부 색상의 명도를 측정하였다.
색소 침착 방지 효과는 제제의 평균 점수 (10개 부위에 대한 평균 점수) 및 평균 명도 (50개 지점에서의 평균 명도)를 기초로 판단하였다.
색소 침착 정도에 대한 판단 기준
색소 침착이 없음 0
경미한 색소 침착이 있음 1
약한 정도의 색소 침착이 있음 2
중간 정도의 색소 침착이 있음 3
심각한 정도의 색소 침착이 있음 4
결과 (평균 값)
제제 평균 점수 명도
로션 1 1.2 64.5
로션 2 1.2 64.7
로션 3 1.0 64.7
로션 4 1.4 64.2
로션 5 1.4 64.7
로션 6 1.4 64.6
로션 7 3.2 61.9
로션 8 2.6 63.1
로션 9 2.4 62.8
로션 10 2.2 63.3
로션 11 2.4 62.3
로션 12 2.6 62.6
로션 13 2.8 62.7
외용 겔 1 0.4 66.0
외용 겔 2 0.2 65.6
외용 겔 3 0.2 66.3
외용 겔 4 0.6 66.9
외용 겔 5 0.6 65.8
외용 겔 6 3.4 61.0
상기한 결과는, 본 발명의 로션 및 외용 겔의 색소 침착 방지 효과가 통상의 미백 성분인 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트의 색소 침착 방지 효과와 비교될 만큼 우수함을 확인시켜 준다.
침착된 색소의 제거 효과에 대한 측정
50마리의 수컷 기니아 피그 (6주령, 와이저 메이플 종, SPF)의 등 전체 털을 전기 클리퍼 (0.05 mm 블레이드)로 깎은 후에 전기 면도기로 면도하였다. 노출된 피부에 1.5 cm ×1.5 cm의 윈도우 6개를 갖는 점착성 신축 붕대 (실키텍스, 외부 표면이 알루미늄 호일로 피복되어 있음)를 덮었다. 이어서, 모든 기니아 피그를 보정기에 고정시키고, 자외선 조사 장치 (시나노 세이사꾸쇼 제품, 형광 램프 FL 40S/E30 (도시바 라이팅 앤드 테크놀로지 코포레이션 제품) 및 6개의 SE 램프를 장착함)를 사용하여 중간 파장의 자외선 빔 (UVB)에 노출시켜, 개구 부위가 약 10 cm 거리에서 750 mJ/cm2조사량의 자외선 광선으로 조사되도록 하였다.
이어서, 최종 조사로부터의 제4일 내지 제28일까지의 기간에 걸쳐 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5에서 수득한 로션 1 내지 13 및 외용 겔 1 내지 6 각각을 10개의 윈도우 개구부에 각 부위 당 0.05 ㎖씩의 양으로 1일 2회, 아침과 저녁으로 도포하였다.
제28일에는 색소 침착 정도를 색소 침착 방지 효과 측정시와 동일한 기준에 따라 각 부위마다 점수를 매겨 평가하였다.
침착된 색소의 제거 효과는 제제에 대한 평균 점수 (10개 부위에 대한 평균 점수)를 기초로 판단하였다.
결과 (평균 값)
제제 평균 점수
로션 1 1.8
로션 2 1.8
로션 3 1.6
로션 4 1.8
로션 5 1.6
로션 6 1.8
로션 7 3.4
로션 8 2.6
로션 9 2.4
로션 10 2.2
로션 11 2.4
로션 12 2.6
로션 13 2.6
외용 겔 1 1.6
외용 겔 2 1.8
외용 겔 3 1.6
외용 겔 4 1.6
외용 겔 5 1.4
외용 겔 6 3.6
상기한 결과는, 본 발명의 로션 및 외용 겔에 의한 침착 색소 제거 효과가 통상의 미백 성분인 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트에 의한 침착 색소 제거 효과와 비교될 만큼 현저함을 확인시켜 준다.
실시예 15
추가로, 로션, 에멀젼 및 외용 겔을 하기하는 조성으로 제조하였다.
로션 14
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
로션 15
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
로션 16
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
로션 17
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
로션 18
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
로션 19
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 로션을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 0.1
2) 에탄올 5.0
3) 프로필렌 글리콜 5.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 1
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 2
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 3
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 4
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 5
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 d-a 토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
에멀젼 6
성분 5)를 용해시켜 둔 성분 6)을 교반하면서 성분 1) 내지 4)로 구성된 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 에멀젼을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 1.0
2) 수소첨가된 대두 인지질 10.0
3) 트리글리세리드 2-에틸헥사노에이트 20.0
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.2
5) 마그네슘 아스코르빌 2-포스페이트 3.0
6) 정제수 잔여분
외용 겔 7
성분 4)를 교반하면서 성분 3) 중 성분 1) 및 2)의 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 dl-α-토코페롤 포스페이트 10.0
2) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 10.0
3) 글리세롤 20.0
4) 옥틸도데실 미리스테이트 60.0
외용 겔 8
성분 4)를 교반하면서 성분 3) 중 성분 1) 및 2)의 균질한 용액을 하기하는최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 d-α-토코페롤 포스페이트 10.0
2) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 10.0
3) 글리세롤 20.0
4) 옥틸도데실 미리스테이트 60.0
외용 겔 9
성분 4)를 교반하면서 성분 3) 중 성분 1) 및 2)의 균질한 용액을 하기하는 최종 농도로 첨가하여, 목적하는 외용 겔을 수득하였다.
1) 나트륨 d-γ-토코페롤 포스페이트 10.0
2) 나트륨 아스코르빌 2-포스페이트 10.0
3) 글리세롤 20.0
4) 옥틸도데실 미리스테이트 60.0
발명의 효과
본 발명의 피부 미백용 외용제는 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 함유한다. 상기 외용제는 우수한 피부 미백 효과가 있으며 쉽게 제조가능하여 피부 미백을 목적으로 하는 광범위한 용도에 이용될 수 있다.
또한, 상기 피부 미백용 외용제를 포함하는 화장품은 겔, 에멀젼 및 액상 등과 같은 다양한 형태, 특히 로션, 에멀젼, 겔 및 미용액으로 효과적으로 활용될 수 있다.
상기 피부 미백용 외용제 및 화장품 중 임의의 것을 이용한 미용 관리법은 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거하는데 효과적이다.

Claims (16)

  1. 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 포함하는 피부 미백용 외용제.
  2. 제1항에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 하기 화학식 (1)로 표시되는 피부 미백용 외용제:
    <화학식 1>
    상기 식에서, R1, R2및 R3은 각각 수소 또는 메틸기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  4. 제3항에 있어서, α-토코페롤 포스페이트가 dl-α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  5. 제3항에 있어서, α-토코페롤 포스페이트가 d-α-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 γ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  7. 제6항에 있어서, γ-토코페롤 포스페이트가 d-γ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 토코페롤 포스페이트가 δ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  9. 제8항에 있어서, δ-토코페롤 포스페이트가 d-δ-토코페롤 포스페이트인 피부 미백용 외용제.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 토코페롤 포스페이트의 염이 나트륨염인 피부 미백용 외용제.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 토코페롤 포스페이트 및(또는)그의 염의 함량이 0.1 내지 10 질량％인 피부 미백용 외용제.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 피부 미백용 외용제를 포함하는 화장품.
  13. 제12항에 있어서, 겔상, 에멀젼상 또는 로션상의 형태인 화장품.
  14. 제12항 또는 제13항의 화장품을 이용한 미용 관리법(cosmetic care).
  15. 피부 미백용 외용제에서 피부의 색소 침착을 방지하고(하거나) 침착된 색소를 제거할 수 있는 활성 성분으로서의 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염의 용도.
  16. 토코페롤 포스페이트 및(또는) 그의 염을 경피 투여하는 단계를 포함하는 피부 미백 방법.
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