KR20040048844A - 액체 정유 탄화수소의 마킹방법 - Google Patents
액체 정유 탄화수소의 마킹방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20040048844A KR20040048844A KR1020030086982A KR20030086982A KR20040048844A KR 20040048844 A KR20040048844 A KR 20040048844A KR 1020030086982 A KR1020030086982 A KR 1020030086982A KR 20030086982 A KR20030086982 A KR 20030086982A KR 20040048844 A KR20040048844 A KR 20040048844A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dye
- group
- substituent
- maximum absorption
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 22
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 52
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- -1 amino, substituted amino, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 abstract description 3
- 101150020251 NR13 gene Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2286—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen triple bonds, e.g. nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/24—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/16—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/20—Colour, e.g. dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며, 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N= 치환체, 이 때, Ar은 치환된 아릴기인 최소 하나의 염료를 액체 정유 탄화수소에 첨가하는 단계를 포함하는 액체 정유 탄화수소의 마킹방법이 개시된다.
Description
본 발명은 일반적으로 후속적인 확인을 위하여 최소 하나의 염료로 정유 탄화수소를 마킹하는 방법에 관한 것이다.
불포화 고리 중심에 (CN2)C= 및 Ar-N= 치환체를 함유하는 염료가 K.A.Bello et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. Ⅱ, 1987, pp. 815~818에 개시되어 있다. 그러나, 이 참고문헌은 정유 탄화수소의 마킹방법을 제시하지 않고 있다.
본 발명에 따라 정유 탄화수소의 마킹에 유용한 최소 600nm의 최대흡수를 갖는 추가의 화합물이 제공된다.
본 발명은 최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N= 치환체, 이 때, Ar은 치환된 아릴기인 최소 하나의 염료를 액체 정유 탄화수소에 첨가하는 단계를 포함하는 액체 정유 탄화수소의 마킹방법에 관한 것이다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명하고자 한다.
달리 명시하지 않는 한 모든 퍼센트는 중량 퍼센트이다. 백만분율("ppm")농도는 중량/부피 기준으로 계산된다. 용어 "정유 탄화수소"는 탄화수소 조성이 우세한 생성물을 칭하며, 정유 정제 공정에서 유도되는 소량의 산소, 질소, 황, 혹은 인을 함유할 수 있는 것이며, 바람직하게는, 윤활유, 수압유체, 브레이크 유체, 가솔린, 디젤연료, 케로센, 제트연료 및 가열오일이다. "알킬"기는 선형, 분지형 혹은 고리배열로 1~20개의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌기이다. 알킬기는 임의로 하나 혹은 그 이상의 이중 혹은 삼중결합을 갖는다. 하나 혹은 그 이상의 할로, 시아노, 하이드록시, 알콕시, 알카노일 혹은 아로일기 중에서 알킬기의 치환이 허용된다. 바람직하게, 알킬기는 할로 혹은 알콕시 치환체가 없는 것이다. "알콕시"기는 산소원자로 연결되는 알킬기 즉, 알킬기로 치환된 하이드록시기이다. "헤테로알킬"기는 O, NR, 혹은 S로 교체된 최소 하나의 탄소를 갖는 알킬기이며, 이 때, R은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 아릴 혹은 아랄킬이다. "아릴"기는 방향족 탄화수소 화합물로부터 유도되는 치환체이다. 아릴기는 총 6~20개의 고리원자를 가지며, 독립되거나 혹은 퓨즈된 하나 혹은 그 이상의 고리를 갖는다. "아랄킬"기는 "아릴"기로 치환된 "알킬"기이다. "헤테로고리"기는 최소 하나가 질소, 산소 혹은 황인 5~20개의 고리원자를 갖는 헤테로고리 화합물로부터 유도되는 치환체이다. 바람직하게, 헤테로고리기는 황을 함유하지 않는다. 치환된 아릴 혹은 치환된 헤테로고리기는 할로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 니트로 및 유기 작용기로부터 선택되는 하나 혹은 그 이상의 치환체를 가지며; 바람직하게는, 아릴 혹은 헤테로고리기의 치환은 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 할로, 시아노, 니트로, 하이드록시, 알킬, 헤테로알킬, 알카노일, 아로일 혹은 알콕시기로 제한된다. 바람직하게, 아릴 및 헤테로고리기는 할로겐 원소를 함유하지 않는다. "방향족 헤테로고리"기는 방향족 헤테로고리 화합물로부터 유도되는 헤테로고리기이다.
"유기작용기"는 금속원자를 함유하지 않으며, 이는 1~22개의 탄소원자, 수소원자 및 임의로 이에 제한하는 것은 아니나: 질소, 산소, 황, 인, 실리콘 및 할로겐원자를 포함하는 헤테로원자를 갖는 작용기이다. 임의로 유기 작용기는 이중 및/혹은 삼중결합을 포함하며; 고리는 연결되거나 혹은 퓨즈되며; 상기 기가 전체적으로 혹은 부분적으로 비고리형인 경우, 비고리형 부분은 선형이거나 혹은 분지될 수 있다.
바람직하게, Ar-N= 치환체 중 치환된 아릴기, Ar는 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환된 안트라세닐, 치환된 벤조퓨라닐 혹은 치환된 벤조피롤릴이다. 보다 바람직하게, 상기 아릴기는 치환된 페닐 혹은 치환된 나프틸이다. 바람직하게, 치환된 페닐 혹은 치환된 나프틸기의 치환체는 아미노, 하이드록시 및 유기작용기로부터 선택된다. 가장 바람직하게, 상기 아릴기는 치환된 페닐이며, 상기 Ar-N= 치환체는 화학식 (Ⅰ)을 가지며,
상기 식에서, X는 아미노, 치환된 아미노, 하이드록시 혹은 알콕시이며; R1, R2, R3및 R4는 수소, 아미노, 하이드록시, 할로 및 유기작용기로부터 독립적으로 선택된다. 치환된 아미노기는 하나 혹은 두개의 모든 수소원자가 알킬, 알카노일, 아릴 혹은 아랄킬기로 교체된 아미노기이며; 모든 수소원자가 교체되는 경우, 상기 기는 독립적으로 선택된다. 바람직하게, R1, R2, R3및 R4는 수소, 알킬, 아미노, 치환된 아미노, 하이드록시 및 알콕시로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게, X는 NR14R15이며, 이 때, R14및 R15는 독립적으로 수소 혹은 알킬이다. 보다 바람직하게, R14및 R15중 최소 하나는 알킬이며, 가장 바람직하게, R14및 R15모두가 알킬이다. 바람직하게, R14및 R15는 C4~C20의 알킬기로부터 독립적으로 선택된다. 본 발명의 바람직한 일구현에 있어서, R1및 R3는 수소이며, R2및 R4중 최소 하나는 아미노, 치환된 아미노, 하이드록시 혹은 알콕시이다. 다른 바람직한 구현에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 수소이다.
바람직하게, 상기 불포화 고리 중심은 9~14개의 고리원자를 갖는다. 보다 바람직하게, 상기 불포화 고리 중심은
로 부터 선택되며, 상기 식에서, Y는 CH2, NR13혹은 O이며; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 수소, 할로, 시아노, 니트로 및 유기작용기로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 독립적으로 수소, 알킬, 할로, 시아노 혹은 니트로이다. 상기 (CN)2C= 치환체 및 화학식 (Ⅰ)의 치환체는 상기된 고리중심의 어떠한 불포화 탄소에 부착된다. 바람직하게, Y는 CH2이다. 바람직하게, 상기 고리 불포화 중심은 부착된 (CN)2C= 및 Ar-N=를 갖는 9 혹은 10개의 고리 탄소원자를 가지며, 방향족 고리 시스템을 포함한다.
바람직하게, 본 발명에 따른 각 염료는
중에서 선택되며, 상기 식에서 Z는 O 혹은 C(CN)2를 나타낸다. 바람직하게, 상기 제 2구조에서, Z는 C(CN)2를 나타내며, 이와 같은 염료는 다음 구조 (Ⅶ)을 갖는다.
바람직하게, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12는 독립적으로 수소 혹은 알킬이다. 가장 바람직하게, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 수소이다.
바람직하게, 정유 탄화수소에 첨가되는 각 염료의 양은 최소 0.01ppm, 보다 바람직하게는 최소 0.02ppm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 0.03ppm이다. 바람직하게, 각 염료의 양은 10ppm미만, 보다 바람직하게는 2ppm미만, 가장 바람직하게는 1ppm미만이다. 바람직하게, 마킹은 비가시적이며, 즉 상기 염료는 마크된 탄화수소의 단순한 육안관찰로 검출될 수 없다. 바람직하게, 본 발명의 방법에서 사용되는 염료는 최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며, 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N=치환체를 가지며, 600~1000nm의 최대흡수범위를 갖는다. 바람직하게, 이는 최소 650nm, 보다 바람직하게는 최소 700nm, 보다 바람직하게는 최소 720nm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 750nm의 파장에서 최대흡수를 가지며; 바람직하게, 상기 최대 흡수는 900nm이하, 보다 바람직하게는 875nm이하이다. 일 구현에 있어서, 다른 파장에서 최대흡수를 갖는 본 발명의 방법에 따른 최소 2개의 염료가 정유 탄화수소에 첨가된다. 다른 구현에 있어서, 본 발명의 방법에 따른 최소 하나의 염료 및 최대흡수가 600~1000nm, 바람직하게는 700~1000nm인 최소 하나의 다른 염료가 정유 탄화수소에 첨가된다. 바람직하게, 상기 범위에 흡수되는 각각의 다른 염료는 최소 0.01ppm, 보다 바람직하게는 최소 0.02ppm, 그리고 가장 바람직하게는 최소 0.03ppm의 양으로 존재한다. 바람직하게 각 다른 염료의 양은 10ppm미만, 보다 바람직하게는 2ppm미만, 가장 바람직하게는 1ppm미만이다.
바람직하게, 본 발명의 방법에서 사용되는 염료는 마크된 정유 탄화수소를 염료의 최대흡수를 포함하는 스펙트럼 부분에서 파장을 갖는 전자기 방사선에 노출시키고 광선의 흡수 혹은 형광방출을 검출함으로써 검출된다. 검출 장치는 마크된 정유 탄화수소에서 염료의 농도 및 농도 비율을 계산할 수 있는 것이 바람직하다. 이 기술분야에 알려진 전형적인 분광광도계는 이들이 최소 0.01ppm의 수준으로 존재하는 경우에 본 발명의 방법에서 사용되는 염료를 검출할 수 있다. 미국 특허 제 5,225,679호에 개시된 검출기 특히, Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA로부터 이용가능한 SpecTraceTM분석기를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 분석기는 염료의 흡수 스펙트럼을 기준으로 선택되는 필터를 사용하며 다중 직선 회귀방법으로 시그날을 화학 분석하여 신호 대 잡음비를 감소시킨다.
검출방법이 마크된 정유 탄화수소의 어떠한 화학적 조작의 수행을 포함하는 경우, 샘플은 시험후 그 공급원으로 회수될 수 있으며, 이에 따라 위험한 화합물의 취급 및 처리의 필요성이 제거된다. 이는 예를 들어, 마크된 정유 탄화수소의 샘플의 광선 흡수 혹은 형광을 측정함으로써 간단하게 검출되는 경우이다.
본 발명의 일구현에 있어서, 상기 염료는 액체 정유 탄화수소에 그 첨가를 용이하게 하는 용매에서 배합된다. 염료의 바람직한 용매는 방향족 탄화수소 용매이다. 바람직하게, 상기 염료는 0.1~10%의 농도로 용매에 존재한다.
본 발명의 일구현에 있어서, 최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며, 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N= 치환체를 가지며, 최대 흡수가 700~1000nm인 최소 하나의 염료 및 임의로 최대 흡수가 700~1000nm인 다른 염료가 최소 하나의 가시적 염료; 즉, 최대흡수범위가 500~700nm, 바람직하게는 550~700nm, 가장 바람직하게는 550~680nm인 염료와 함께 정유 탄화수소에 첨가된다. 바람직하게, 각 가시적인 염료는 최소 0.1ppm, 바람직하게는 최소 0.2ppm,가장 바람직하게는 최소 0.5ppm의 양으로 첨가된다. 바람직하게, 각 가시적인 염료의 양은 10ppm이하, 보다 바람직하게는 5ppm이하, 보다 바람직하게는 3ppm이하, 가장 바람직하게는 2ppm이하이다. 보다 바람직한 구현에 있어서, 상기 가시적인 염료는 안트라퀴논 염료 및 아조염료의 종류중에서 선택된다. 상기 최대흡수범위를 갖는 적합한 안트라퀴논 염료로는 예를 들어, 알킬아미노, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노 치환체를 갖는 1,4-이치환된 안트라퀴논을 포함한다. 상기 범위의 최대흡수를 갖는 적합한 아조 염료로는 예를 들어, 구조 Ar-N=N-Ar-N=N-Ar의 구조를 갖는 비스아조염료를 포함하며, 이 때, Ar은 아릴기이며, 각각의 Ar는 상이할 수 있다. 상기 범위의 최대흡수를 갖는 상업적인 안트라퀴논 및 비스아조 염료의 적합한 예가 C.I. Solvent Blue 98, C.I.Solvent Blue 79, C.I. Solvent Blue 99 및 C.I.Solvent Blue 100을 포함하는 Colour Index에 개시되어 있다.
최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며, 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N= 치환체를 가지며, 최대흡수 범위가 600~1000nm인 최소 하나의 염료를 편입하여 상대적으로 간섭이 없는 스펙트럼 범위에서 분광광도계 수단에 의해 액체 탄화수소가 확인된다. 저수준의 염료가 이범위에서 검출가능하며, 이는 비용면에서 효율적인 마킹공정이 되며, 다수 염료의 유용성으로 염료의 양 및 비율에 의해 정보를 코드화시킨다. 이러한 이유로, 상기 범위에서 흡수되는 추가의 화합물이 연료 마커로서 적합하며, 이는 매우 유용한 것이다.
가시적인 범위에서 검출가능한 마커와 700~1000nm에서 검출가능한 마커의 혼합물이 또한 유용한 것이다. 최대 흡수 범위가 500~700nm인 보다 높은 수준의 최소 하나의 염료가 상기 범위에서 양적인 분광학적 측정을 용이하게 한다. 염료 수준의 정확한 측정으로 염료의 양 및 비율이 탄화수소를 확인하는 코드의 부분으로 제공되도록 한다. 상기 범위에서 흡수되는 염료가 경제적이기 때문에, 보다 높은 수준의 사용으로 인해 마킹공정 전체의 비용을 크게 증가시키지는 않을 것이다. 이에 따라, 두종류의 염료의 혼합물은 가요성을 증가시키며 마킹공정의 비용을 최소화 시킨다.
본 발명에 따라 액체 정유 탄화수소의 마킹방법에 제공되며, 두종류의 염료 혼합물을 사용함으로써 가요성이 증가되며 마킹공정의 비용이 최소화된다.
Claims (10)
- 최소 9개의 고리원자를 포함하는 불포화 고리중심을 가지며, 최소 하나의 (CN)2C= 치환체 및 최소 하나의 Ar-N= 치환체, 이 때, Ar은 치환된 아릴기인 최소 하나의 염료를 액체 정유 탄화수소에 첨가하는 단계를 포함하는 액체 정유 탄화수소의 마킹방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 불포화 고리중심은중에서 선택되며, 상기 식에서, Y는 CH2, NR13혹은 O이며; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, 및 R13은 수소, 할로, 시아노, 니트로 및 유기작용기로부터 독립적으로 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 2항에 있어서, 상기 Ar-N= 치환체는 화학식 (Ⅰ)을 가지며,상기 식에서, X는 아미노, 치환된 아미노, 하이드록시, 혹은 알콕시이며; R1, R2, R3및 R4는 수소, 아미노, 하이드록시, 할로 및 유기작용기로부터 독립적으로 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 상기 최소 하나의 염료는중에서 선택되며, 상기 식에서 Z는 O 혹은 C(CN)2를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4는 독립적으로 수소, 알킬, 할로, 아미노, 치환된 아미노, 하이드록시 혹은 알콕시이며; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 독립적으로 수소, 알킬, 할로, 시아노 혹은 니트로이며; X는 NR14R15이며, 이 때, R14및 R15는 독립적으로 수소 혹은 알킬임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5항에 있어서, Z는 C(CN)2이며; R1및 R3는 수소이며; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 독립적으로 수소 혹은 알킬임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 최소 하나의 염료는 최대흡수범위가 600~1000nm임을 특징으로 하는 방법.
- 제 7항에 있어서, 각 염료는 0.01~2ppm의 양으로 존재하며, 700~1000nm의 최대 흡수를 가짐을 특징으로 하는 방법.
- 제 8항에 있어서, 나아가 500~700nm의 최대흡수를 갖는 최소 하나의 염료를 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 8항에 있어서, 최소 두개의 염료가 존재하며, 각각 700~1000nm의 최대흡수를 가짐을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43095102P | 2002-12-04 | 2002-12-04 | |
| US60/430,951 | 2002-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20040048844A true KR20040048844A (ko) | 2004-06-10 |
Family
ID=32313161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020030086982A Withdrawn KR20040048844A (ko) | 2002-12-04 | 2003-12-02 | 액체 정유 탄화수소의 마킹방법 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040110997A1 (ko) |
| EP (1) | EP1426435A1 (ko) |
| JP (1) | JP2004182989A (ko) |
| KR (1) | KR20040048844A (ko) |
| BR (1) | BR0305753A (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8129190B2 (en) * | 2006-11-17 | 2012-03-06 | Applied Nanotech Holdings, Inc. | Tagged petroleum products and methods of detecting same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2003A (en) * | 1841-03-12 | Improvement in horizontal windivhlls | ||
| DE19818176A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
| US5804447A (en) * | 1992-07-23 | 1998-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Use of compounds which absorb and/or fluoresce in the IR region as markers for liquids |
| US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
| US6274381B1 (en) * | 1998-11-09 | 2001-08-14 | Rohm And Haas Company | Method for invisibly tagging petroleum products using visible dyes |
-
2003
- 2003-11-12 US US10/706,364 patent/US20040110997A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-18 EP EP03257279A patent/EP1426435A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-21 BR BR0305753-4A patent/BR0305753A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-02 KR KR1020030086982A patent/KR20040048844A/ko not_active Withdrawn
- 2003-12-03 JP JP2003403943A patent/JP2004182989A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004182989A (ja) | 2004-07-02 |
| EP1426435A1 (en) | 2004-06-09 |
| US20040110997A1 (en) | 2004-06-10 |
| BR0305753A (pt) | 2004-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6811575B2 (en) | Method for marking hydrocarbons with anthraquinones | |
| EP1479749B1 (en) | Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones | |
| JP3806118B2 (ja) | 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。 | |
| KR100992947B1 (ko) | 액체 탄화수소용 마커로 사용되는 피라지노포르피라진 | |
| JP3806114B2 (ja) | 液体炭化水素をマーキングする方法 | |
| KR20040048844A (ko) | 액체 정유 탄화수소의 마킹방법 | |
| US20040102340A1 (en) | Method for marking hydrocarbons with anthraquinone imines | |
| US6977177B1 (en) | Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20031202 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |