KR20030030852A

KR20030030852A - 모발 처리 또는 성형, 특히 모발 스트레이트 또는영구-웨이브 처리를 위한 폴리구아니딘 화합물의 용도

Info

Publication number: KR20030030852A
Application number: KR1020020054997A
Authority: KR
Inventors: 미셸필리프
Original assignee: 로레알
Priority date: 2001-10-09
Filing date: 2002-09-11
Publication date: 2003-04-18
Also published as: BR0204100A; US7144572B2; AR036750A1; ATE332168T1; EP1302194A1; US20030133898A1; EP1302194B1; MXPA02009118A; DE60212918D1; FR2830442B1; US20070071702A1; CA2404808A1; DE60212918T2; FR2830442A1; ES2262769T3; JP2003176215A

Abstract

본 발명은 영구-성형 처리 또는 모발-스트레이트 처리 과정 중에 케라틴 섬유를 보호하기 위해 사용하는 폴리구아니딘 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 케라틴 섬유를 영구적으로 성형하거나 스트레이트 처리하기 위한 화장품 처리 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물을 함유하는 조성물을 케라틴 섬유에 적용하는 단계로 이루어진다.

Description

모발 처리 또는 성형, 특히 모발 스트레이트 또는 영구-웨이브 처리를 위한 폴리구아니딘 화합물의 용도 {USE OF A POLYGUANIDINE COMPOUND FOR TREATING OR SHAPING THE HAIR, ESPECIALLY FOR STRAIGHTENING OR PERMANENT-WAVING IT}

본 발명은 영구-성형 처리(permanet-shaping treatment) 또는 모발-스트레이트 처리(hair-traightening) 과정 중에 케라틴 섬유를 보호를 위한 폴리구아니딘 또는 생리학적으로 허용되는 그 염의 용도에 관한 것이다.

폴리알킬렌 구아니딘은 구아니딘 하이드로클로라이드와 알킬렌디아민의 축합에 의해 얻어지는 코폴리머이다. 이러한 화합물 및 이 화합물에 대한 헥사메틸렌디아민으로부터의 제법은 1975년에 Gembitskii, P.A 등에 의해 Zn. Prikl. Khim.(Lenigrad)(1975), 48(8), 1833-6을 통해 알려졌다.

폴리알킬렌 구아니딘은 항균 활성을 갖는 것으로 알려져 있으며, 그 용도는 특허 RU 2 143 905 및 SU 1 687 261에 구체적으로 제시되어 있다. 보다 최근에는,스킨 케어를 위한 폴리알킬렌 구아니딘의 용도가 보고되었다. 따라서, 특허 SU 1 803 099 및 RU 2 106 859에는 이들 화합물의 치유 및 연화 특성이 제시되어 있다.

특허 출원 SU 857 257에는 폴리헥사메틸렌 구아니딘을 기본으로 하는 조성물의 우수한 세정성에 대해 제시되어 있다.

이러한 폴리알킬렌 구아니딘 유도체의 합성을 위한 다양한 방법들이 알려져 있다.

특허 출원 EP 0 439 698, WO 99/54291 또는 RU 2 052 453에는 상기에서 인용된 Gembitskii 등의 문헌에 기재된 폴리알킬렌 구아니딘의 합성 방법에 대한 대안들이 제시되어 있다.

놀랍게도, 본 출원인들은 이하에서 정의되는 일반식(1)의 폴리알킬렌 구아니딘으로부터 유래된 화합물들이 영구-성형 처리 과정 중의 케라틴 섬유의 케어를 위한 화장품에 사용될 수 있다는 사실을 발견하였다.

폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물은 영구-성형 작업 중에 사용되는 환원용 조성물의 일부를 구성하는 것이 바람직하다.

정기적으로 영구-웨이브 처리되는 모발은 그의 기계적 특성을 상실하는 것으로 알려져 있다. 이런 영구-웨이브 처리된 모발은 취성이 커지고 성형도 어려울 뿐 아니라, 영구-웨이브 처리된 모발 상에서는 균일한 착색을 얻기도 어렵다. 케라틴 물질, 특히 모발을 스트레이트 처리하기 위한 화장품 처리도 상기 케라틴 물질의 기계적 특성에 부정적인 영향을 줄 수 있는 것으로 알려져 있다.

본 발명의 목적은 케라틴 물질, 특히 모발의 기계적 특성에 손상을 가하지 않는 모발 처리 또는 성형, 보다 구체적으로는 모발 스트레이트 또는 영구-웨이브 처리를 위한 화장품 조성물을 제공하는 것이다.

따라서, 본 출원인은 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물을 함유하는 조성물을 영구-성형 또는 모발-스트레이트 처리 과정 중에 사용하면 영구-웨이브 처리에 의한 손상 효과를 제한하거나, 심지어는 제거할 수도 있음을 발견하였다.

본 발명에 사용될 수 있는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물은 하기 일반식(I)에 해당하는 화합물 및 생리학적으로 허용되는 그의 염이다:

상기 식에서,

X, R₁, R₂및 R₃은 서로 독립적으로 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

Y는 NHR 라디칼을 의미하며, 여기서 R은 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

A는 하이드록시, 카르복시(-COOH) 또는 카르복실레이트 라디칼 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 라디칼로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₁₂알킬렌 라디칼로서, 적어도 하나의 아민(-NH-), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 에스테르(-(CO)O- 또는 -O(CO)-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 수소 또는 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-) 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기, C₁-C₈알킬, 하이드록시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C₆아릴 또는 C₃내지 C₈사이클라닐 고리를 함유할 수 있는 알킬렌 라디칼을 의미하거나; 또는 A는 C₁-C₈알킬, 하이드록시기 또는 할로겐으로 선택적으로 치환되거나 치환되지 않은 하나 이상의 C₆또는 C₇아릴, 혹은 C₅내지 C₇사이클라닐 고리를 의미하거나; 또는 A는 적어도 하나의 C₁내지 C₈알킬렌 라디칼, 아민(-NH-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 수소 원자, 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-), 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기가 개입되어 있을 수 있는 C₁₀내지 C₁₄폴리아릴 또는 C₆내지 C₁₀폴리사이클라닐 사슬을 의미하고;

n은 2 내지 5,000, 바람직하게는 2 내지 200에 속하는 정수이다.

본 발명의 목적을 위하여, "카르복실레이트"란 용어는 특히 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아 수용액, 아민 및 알칸올아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 염기와 카르복시산의 부가염, 또는 사슬의 구아니디늄 기를 함유하는 양쪽성 내부염(ampholytic internal salt)을 의미한다.

본 발명의 목적을 위하여, "C₆아릴 고리"란 표현은 벤젠 핵을 의미하는 것으로, 이 핵은 1개 또는 2개의 C₁내지 C₈알킬 라디칼, OH 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수 있다.

본 발명의 목적을 위하여, "C₁₀내지 C₁₄폴리아릴 사슬"이란 표현은 각각 C₁내지 C₈알킬 라디칼, OH 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 2개 또는 3개의 방향 핵을 함유하는 사슬을 의미한다.

이들은 보다 구체적으로 상기에서 정의된 일반식(I)의 유도체로서, A가 하이드록시, 카르복시 및 카르복실레이트 라디칼 및 할로겐(불소, 염소, 브롬 또는 요오드)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 라디칼로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화된 C₁내지 C₆알킬렌 라디칼을 의미하는 것이 바람직하다.

폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물로는 호모폴리머 또는 헤테로폴리머 중 하나가 사용될 수 있다.

본 발명의 목적을 위하여, "호모폴리머"란 용어는 R₁, R₂, R₃및 A가 항상 동일한 (-N(R₁)-C(NR₃)-N(R₂)-A) 단위체로 구성된 폴리머 사슬을 의미하며, "헤테로폴리머"란 용어는 R₁, R₂, R₃및 A 중 적어도 하나의 단위체가 다른 것과 상이한 폴리머를 의미한다.

본 발명의 취지 내에서, 케라틴 섬유의 보호 및/또는 케어용 조성물에 사용되는 화합물은 폴리테트라메틸렌구아니디늄 및 폴리헥사메틸렌구아니디늄 염, 특히 할라이드(플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드), 카르복실레이트(글루코네이트, 아세테이트 및 락테이트) 또는 사슬의 구아니디늄 기를 함유하는 양쪽성 내부염인 것이 더욱 바람직하고, 그 중 폴리헥사메틸렌구아니디늄 클로라이드, 폴리테트라메틸렌구아니디늄 클로라이드 또는 폴리테트라메틸렌구아니디늄 아세테이트가 바람직할 것이다.

본 발명에 사용될 수 있는 폴리구아니딘 유도체는 당 기술분야에 공지된 어떠한 제조 방법으로도 제조될 수 있다. 특히, 본 발명에 따르는 폴리구아니딘으로부터 유래되는 화합물은 알킬렌디아민과 구아니딘 염, 예를 들면 구아니딘 하이드로클로라이드를 대략적으로 동일한 몰비로 혼합한 뒤, 이 혼합물을 4시간 내지 10시간 동안 120℃ 내지 150℃의 온도로 가열함으로써 제조된다. 알킬렌디아민과 구아니딘 염은 용매, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜(PEG)의 존재 하에서 대량으로 함께 혼합할 수 있다.

PEG는 알킬렌디아민 및 구아니딘 염과 같은 반응물에 대해 양호한 용매인 한편, 반응 후 얻어지는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물과 혼화되지 않는다는장점이 있다. 따라서, 이 방법을 이용하면 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물을 직접 회수할 수도 있고, 용매로 재사용할 수 있는 PEG 및 과량의 반응물 또는 반응 시간이 불충분한 반응물을 회수할 수도 있다.

본 발명에 따르는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물을 제조하기 위한 다른 변형된 방법에 따르면 가열 단계가 2단계로 수행될 수 있는데, 제1 단계는 80℃ 내지 120℃, 바람직하게는 약 120℃ 온도에서 4시간 내지 5시간 동안 가열하는 단계이고, 이어지는 제2 단계는 120℃ 내지 160℃, 바람직하게는 약 150℃의 온도에서 8시간 내지 11시간 동안 가열하는 단계이다.

상기에서 인용된 Gembitskii 등의 방법, 그리고 특허 출원 WO 99/54291 및 EP 439 698에 기재된 방법들이 본 발명에 따르는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물의 제조에 사용될 수 있다.

본 발명의 대상은 적어도 하나의 일반식(I)의 폴리구아니딘 유도체 또는 생리학적으로 허용되는 이들의 염, 그리고 케라틴-환원 화합물 및 케라틴-고정 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 조합물을 포함하는 화장품 조성물이다.

본 발명은 또한 모발의 영구-성형 또는 스트레이트 처리를 위한 상기 화장품 조성물의 용도에 관한 것이며, 이는 바람직하게는 산화력이 있는 환원용 조성물 또는 고정용 조성물일 수 있다.

본 발명은 또한 구획 중 하나에 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 및 케라틴-환원 화합물의 조합물을 함유하는 환원용 조성물을 포함하는 다중 구획 기구 또는 "키트", 그리고 구획 중 하나에 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 및 케라틴-고정 화합물의 조합물을 함유하는 고정용 조성물을 포함하는 다중 구획 기구 또는 "키트"에 관한 것이다.

본 발명의 다른 대상은 케라틴 섬유, 특히 모발의 영구-성형 또는 스트레이트 처리를 위한 화장품 처리 방법으로, 상기 방법은 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이들의 염, 그리고 케라틴-환원 화합물 및 케라틴-고정 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물의 조합물을 포함하는 화장품 조성물을 이들 섬유에 적용하는 단계로 구성된다.

상기 폴리구아니딘 유도체는 영구-웨이브 처리 또는 모발-스트레이트 처리를 위한 표준 화장품 조성물 규격에 맞는 임의의 케라틴-환원 화합물 또는 임의의 케라틴-고정 화합물과 조합하여 사용될 수 있다.

일반식(I)의 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물은 영구-웨이브 처리 또는 모발-스트레이트 처리 작업을 수행하기 위한 환원용 조성물의 용도로 사용하거나, 이런 환원용 조성물에 사용하는 하는 것이 바람직하다.

영구-웨이브 처리 작업을 수행하기 위한 환원용 조성물은 환원용 조성물로서 당 기술분야에 이미 공지된 임의의 조성물로 이루어질 수 있다.

보다 구체적으로, 영구-웨이브 처리 작업을 수행하기 위한 환원용 조성물은 케라틴-환원제로서 설파이트 또는 바이설파이트, 특히 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄의 설파이트 또는 바이설파이트, 바람직하게는 티올을 함유한다. 티올 중에 가장 통상적으로 사용되는 것은 시스테인 및 그의 다양한 유도체(특히, N-아세틸시스테인), 시스테아민 및 그의 다양한 유도체(특히, N-아세틸시스테아민 또는N-프로피오닐시스테아민과 같은 그의 C₁-C₄아실 유도체), 티오락트산 및 그의 에스테르(특히, 글리세릴 모노티오락테이트), 티오글리콜산 및 그의 에스테르, 특히 글리세릴 또는 글리콜 모노티오글리콜레이트, 그리고 티오글리세롤이 있다. 환원제로는 다음과 같은 것들을 들 수 있다: N-(2-머캡토에틸)글루콘아미드와 같은 당류의 N-머캡토알킬아미드, β-머캡토프로피온산 및 그의 유도체, 티오말산, 판테틴, 특허 출원 EP-A-354 835에 기재된 N-(머캡토알킬)-ω-하이드록시알킬아미드 및 특허 출원 EP-A-368 763에 기재된 N-모노- 또는 N,N-디알킬머캡토-4-부티르아미드, 특허 출원 EP-A-432 000에 기재된 아미노머캡토알킬아미드 및 특허 출원 EP-A-514 282에 기재된 알킬아미노머캡토알킬아미드, 특허 출원 FR-A-2 679 448에 기재된 2-하이드록시프로필 티오글리콜레이트(2/3) 및 2-하이드록시-1-메틸에틸-티오글리콜레이트(67/33)의 혼합물.

이들 케라틴-환원제는 일반적으로 영구-웨이브 처리 과정의 제1 단계(환원)를 수행하기 위한 컬링 제형으로 당 기술분야에 이미 공지되어 있는 화장품용으로 허용되는 조성물에 사용된다. 따라서, 단독으로 또는 혼합물의 형태로 사용될 수 있는 통상의 표준 첨가제로는 보다 구체적으로 비이온성, 음이온성, 양이온성 또는 양쪽성 이온성 유형의 계면활성제를 들 수 있으며, 이러한 것들 중 알킬 설페이트, 알킬벤젠 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 설포네이트, 4급 암모늄 염, 알킬베타인, 옥시에틸렌화 알킬페놀, 지방산 알칸올아미드, 옥시에틸렌화 지방산 에스테르, 그리고 하이드록시프로필 에테르 유형의 그 밖의 비이온성 계면활성제를 들수 있다.

환원용 조성물이 적어도 1종 계면활성제를 함유하는 경우, 이 계면활성제는 일반적으로 환원용 조성물의 전체 중량을 기준으로 최대 30 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%의 농도로 존재할 수 있다.

모발의 화장 특성을 개선시키거나 이것의 저하를 감소 또는 방지하기 위한 목적으로, 환원용 조성물은 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 외에도 양이온성, 음이온성, 비이온성 또는 양쪽성 이온성 처리제를 함유할 수 있다.

특히 바람직한 처리제 중에는 특별히 프랑스 특허 출원 2 598 613 및 2 470 596에 기재된 것들을 언급할 수 있다. 사용될 수 있는 처리제로는 다음과 같은 것들이 있다: 휘발성 또는 비휘발성의 선형 또는 환형 실리콘 및 이들의 혼합물, 폴리디메틸실록산, 프랑스 특허 출원 2 535 730에 기재된 것들과 같은 4차화 폴리오르가노실록산, 특허 US 4 749 732에 기재된 것들과 같은 알콕시카보닐알킬기로 변형된 아미노알킬기를 함유하는 폴리오르가노실록산, 디메티콘 코폴리올 유형의 폴리디메틸실록산-폴리옥시알킬 코폴리머와 같은 폴리오르가노실록산, 스테아록시(스테아록시디메티콘) 말단기를 함유하는 폴리디메틸실록산, 영국 특허 출원 2 197 352에 기재된 폴리디메틸실록산디알킬암모늄 아세테이트 코폴리머 또는 폴리디메닐실록산 폴리알킬베타인 코폴리머, 프랑스 특허 1 530 369 및 유럽 특허 출원 295 780에 기재된 것들과 같은 머캡토 또는 머캡토알킬기로 유기변형된(organomodified) 폴리실록산, 그리고 스테아록시-트리메틸실란과 같은 실란.

환원용 조성물은 다음과 같은 기타 처리 성분들을 함유할 수도 있다: 프랑스 특허 79/32078(FR-A-2 472 382) 및 80/26421(FR-A-2 495 931)의 조성물에 사용된 것들과 같은 양이온성 폴리머, 또는 룩셈부르크 특허 83703의 조성물에 사용된 것과 같은 요넨 유형의 양이온성 폴리머, (리신 또는 아르기닌과 같은) 염기성 아미노산 또는 (글루탐산 또는 아스파르트산과 같은) 산성 아미노산, 펩타이드 및 그의 유도체, 단백질 가수분해물, 왁스, 팽윤제 및 투과제, 또는 환원제의 효능 강화제, 예를 들면 SiO₂/PDMS(폴리메틸실록산) 혼합물, 디메틸-이소소르비톨, 우레아 및 그의 유도체, 피롤리돈, N-알킬피롤리돈, 티오암모르폴리논, 알킬렌 글리콜 또는 디알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예를 들면 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, C₃-C₆알칸디올, 예를 들면 1,2-프로판디올 및 1,2-부탄디올, 2-이미다졸리디논, 그리고 기타 화합물, 예를 들면 지방 알콜, 라놀린 유도체, 판토텐산과 같은 활성 성분, 모발 손상 방지제, 비듬 방지제, 증점제, 현탁화제, 격리제, 불투명화제, 착색제, 햇빛 차단제, 그리고 향료 및 보존제.

영구-웨이브 환원용 조성물에서, 이상에서 언급된 것들과 같은 환원제들은 일반적으로 환원용 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량%의 농도로 존재한다.

환원제는 증점 또는 비증점 로션, 크림, 겔의 형태이거나 그 외의 적합한 형태일 수 있다.

환원용 조성물은 발열성으로 모발에 적용하는 경우 다소의 열을 발생시킬 수 있는데, 이는 영구-웨이브 처리 또는 모발-스트레이트 처리가 수행된 개인들로 하여금 유쾌한 기분을 갖게 한다.

환원용 조성물은 또한 예를 들면 에탄올, 프로판올 또는 이소프로판올과 같은 용매, 혹은 대안적으로 글리세롤을 조성물의 전체 중량을 기준으로 최대 20% 농도로 함유할 수 있다.

조성물에 대한 담체로는 물, 혹은 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올과 같은 저급 알콜의 수용액이 바람직하다.

조성물이 모발을 스트레이트 또는 컬-제거 처리를 위한 것인 경우, 환원용 조성물은 증점 크림 형태를 가짐으로써 가능한 한 모발을 곧게 유지시키는 것이 바람직하다. 이들 크림은 "진한(heavy)" 에멀젼 형태로 제조된다.

예를 들면, 크림을 얻기 위하여, 용액 중에 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 및 선택적으로 기타 성분 또는 아쥬번트를 함유하는 수상, 그리고 유상을 유화시킬 수 있다.

유상은 액상 파라핀, 액상 석유 젤리, 스위트 아몬드유, 아보카도유, 올리브유, 지방산 에스테르, 예를 들면 글리세릴 모노스테아레이트, 에틸 또는 이소프로필 팔미테이트, 그리고 프로필, 부틸 또는 세틸 미리스테이트와 같은 알킬 미리스테이트와 같은 다양한 산물들로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 세틸 알콜과 같은 지방 알콜 또는 밀랍과 같은 왁스가 첨가될 수도 있다.

적용 시간 동안 모발을 함께 고정하고 매끄러운 상태로 유지시키는 카르복시비닐 폴리머 또는 코폴리머와 같은 증점제를 함유하는 액체 또는 겔도 사용될 수 있다.

끝으로, 환원용 조성물은 또한 영구-웨이브 처리를 위한 자가-중화성 환원용 조성물에 사용하는 것으로 알려진 적어도 1종의 디설파이드를 함유할 수도 있다.

이렇게 알려진 디설파이드 중에는 보다 구체적으로 디티오글리콜산, 디티오글리세롤, 시스테아민, N,N'-디아세틸시스테아민, 시스틴, 판테틴, 유럽 특허 출원 EP 354 835에 기재된 N-(머캡토알킬)-ω-하이드록시알킬아미드 디설파이드, 특허 출원 368 763에 기재된 N-모노- 또는 N,N-디알킬머캡토-4-부티르아미드 디설파이드, 특허 출원 EP 432 000에 기재된 아미노머캡토알킬아미드 디설파이드, 그리고 특허 출원 EP 514 282에 기재된 알킬아미노머캡토알킬아미드 디설파이드를 들 수 있다. 이들 디설파이드는 일반적으로 환원제를 기준으로 0.5 내지 2.5, 바람직하게는 1 내지 2의 몰비로 존재한다(미국 특허 US 3 768 490 참조).

환원용 조성물의 pH값은 통상적으로 예를 들면 암모니아 수용액, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에틴올아민, 이소프로판올아민, 1,3-프로판디아민, 알칼리 금속 또는 암모늄 카보네이트 또는 바이카보네이트, 구아니딘 카보네이트(카보네이트화 환원용 조성물)와 같은 유기 카보네이트, 또는 알칼리 금속 하이드록사이드와 같은 염기성화제, 또는 예를 들면 염산, 아세트산, 락트산 또는 붕산과 같은 산성화제 중 하나를 첨가함으로써 조절할 수 있다. 이때, 이상의 모든 염기성화제들은 물론 단독으로 사용되거나 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.

적어도 하나의 일반식(I)의 폴리구아니딘 유도체, 그리고 상기에 명시된 설파이트 및 바이설파이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환원 화합물의 조합물을 포함하는 조성물은 특히 이후 정확히 착색되는 능력과 관련한 모발의 동태에 있어 큰 변화를 나타내지 않으면서도, 영구-웨이브 또는 모발-스트레이트 처리 작업을 수행하기 위하여 모발에 반복적으로 적용될 수 있다.

보다 구체적으로, 착색은 일반적으로 영구-웨이브 또는 스트레이트 처리가 다수 회(대부분은 대략 3회) 가해진 모발에서가 영구-웨이브 처리되지 않은 동일한 모발에서 얻어지는 착색보다 훨씬 두드러진 것으로 관찰된다. 그러므로, 이는 착색 작업이 원래 영구-웨이브 처리되었으나, 이후에 자라난 두발에 대해 수행되는 모든 경우에 문제가 된다(원래 영구-웨이브 처리된 모발과 영구-웨이브 처리되지 않은 신생 모발 사이에 부조화가 발생한).

또한, 착색될 두발이 이전에 수회의 영구-웨이브 처리 또는 스트레이트 처리, 특히 5회 이상의 영구-웨이브 처리가 가해진 경우에는 착색이 더욱 어려워지거나, 심지어는 불가능한 것으로 밝혀졌다.

본 발명에 사용되는 화장품 조성물은 기성(ready-to-use) 조성물 및 사용 전에 희석해야 하는 농축물 모두가 가능하다는 점을 유의해야 한다. 따라서, 화장품 조성물에서 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물의 농도는 특정 범위로 제한되지 않는다.

일반적으로, 사용된 화장품 조성물에서 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물의 농도는 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%이다.

이하 예시적인 실시예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하고자 하나, 하기 실시예로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다.

실시예

I. 섬유-보호 효과

케라틴 섬유에 대한 보호 특성을 평가하기 위한 목적에서, 폴리구아니딘 유도체를 함유하는 조성물에 대해 "액체 중에서의 직경 팽윤" 테스트를 실시하였다.

특정 이론으로 한정하고자 하는 것을 아니나, 이 테스트는 다음과 같은 원리를 기본으로 한다: 모발의 직경은 수중에서 증가하고, 그 팽윤은 특히 모발의 민감성에 따라 좌우된다. 이러한 증가는 수분 후에 안정화된다. 따라서, 민감한 모발일수록, 즉 손상된 모발일수록, 액체 중에 담기게 될 때 그 직경이 더 크게 증가한다.

또한, 영구-웨이브 처리 과정 동안 환원 단계에서 부가의 팽윤이 발생하는 것으로 관찰되었다. 특정 이론으로 한정하고자 하는 것은 아니나, 이러한 팽윤은 디설파이드 다리의 파괴 및 티올레이트의 생성에 따른 결과인 것으로 보여진다. 이러한 팽윤은 환원 단계가 시작되고 약 8분 후에 안정화된다.

또한, 모발 섬유를 탈이온수로 헹구는 경우에는 부가의 과팽윤(overswelling)이 존재하는 것으로 관찰되었다. 특정 이론으로 한정하고자 하는 것은 아니나, 이러한 과팽윤은 삼투압 충격, 모발 섬유 사슬간의 정전기적 반발에서 기인하는 것으로 보여진다.

비접촉 Zimmer 광학 측정 시스템을 이용해 다음과 같은 측정을 실시하였다.이 시스템에 따라, 모발을 각종 처리액이 연속 주입된 차가운 큐벳 중에 현탁하였다. 각종 처리 단계 중에 섬유의 직경 변화를 연속적으로 기록하였다. 수행된 각각의 처리에 대해 4 내지 7회의 테스트를 실시하여 결과를 얻었다.

영구-웨이브 처리 매질 중에서의 팽윤 테스트는 다음과 같은 문헌에 구체적으로 설명되어 있다:

-J. Nothen "Proceedings"16th IFSCC Congress 1990, page 315.

-A. Schansky "Journal of Society of Cosmetic Chemist" Vol. 14, 1963, page 427.

-K.W. Herrmann "Transation Faraday Society" Vol. 59, p. 1663, year 1963.

비교예

Red₁, Red₂및 Red₃의 3가지 환원 용액을 이용해 탈색 모발들을 개별 처리한 뒤, 헹궜다. 환원 단계 및 헹굼 단계 동안 직경 팽윤 변화를 측정하였다. 이 테스트의 방법 및 결과는 이하에 나타내었다.

과팽윤은 헹구는 동안의 팽윤 초기(T + 13)와 환원제 중에서의 팽윤 말기(T + 11) 사이의 차이에 해당한다.

Red₁은 암모니아 수용액에 의해 pH 8로 조절된 7 중량%의 티오글리콜산(TGA) 용액이다.

Red₂는 암모니아 수용액에 의해 pH 8로 조절되고 폴리헥사메틸렌구아니디늄클로라이드가 2 g 포함된 7 중량%의 티오글리콜산 용액이다.

Red₃은 암모니아 수용액에 의해 pH 8로 조절되고 폴리테트라메틸렌구아니디늄 클로라이드이 1 중량% 포함된 7 중량%의 글리콜산 용액이다.

테스트를 위해, 모발을 다음과 같이 연속 처리하였다:

- 2분(T + 2) 동안 증류수

- 9분(T + 11) 동안 환원 용액

- 2분(T + 13) 동안 증류수

- 2분(T + 15) 동안 증류수.

환원단계	T+11에 환원제 중 팽윤 말기(%)	T+13에 헹굼 중 팽윤 초기(%)	T+15에 헹굼 중 팽윤 말기(%)	과팽윤(%)
Red₁	22.9	32.6	35.8	9.7
Red₂	23.15	26.28	16.33	3.15
Red₃	14.84	10.46	6.6	-4.37

이 테스트는 영구-웨이브 처리 과정 중의 케라틴 섬유의 과팽윤 증가를 모의 실험한 것이다.

이 테스트는 영구-웨이브 처리 작업에 사용될 수 있는 섬유-보호제로서 폴리테트라메틸렌구아니디늄 클로라이드 및 폴리헥사메틸렌구아니디늄 클로라이의 효능을 보여준다.

폴리테트라메틸렌구아니딘 클로라이드를 기본으로 하는 조성물은 일반적으로 영구-웨이브 처리 과정의 환원 단계에서 관찰되는 섬유의 과팽윤을 감소시킨다.

II. 영구-웨이브 처리 조성물의 실시예

환원용 조성물 1

폴리헥사메틸렌구아니디늄 클로라이드 1 중량%

티오글리콜산 8 중량%

모노에탄올아민 qs pH 7

물 qs 100

환원 조성물 2

폴리헥사메틸렌구아니디늄 클로라이드 1 중량%

글리세릴 모노티오글리콜레이트의 68 중량% 글리세롤 용액 5 중량%

모노에탄올아민 qs pH 7

물 qs 100

본 발명은 케라틴 물질, 특히 모발의 기계적 특성에 손실을 가하지 않는 모발 처리 또는 성형, 보다 구체적으로는 모발 스트레이트 또는 영구-웨이브 처리를 위한 화장품 조성물을 제공한다.

Claims

하기 일반식(I)의 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이들의 염: 및

케라틴-환원 화합물 및 케라틴-고정 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물

의 조합물을 포함하는 화장품 조성물:

상기 식에서,

X, R₁, R₂및 R₃은 서로 독립적으로 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

Y는 NHR 라디칼을 의미하며, 여기서 R은 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

A는 하이드록시, 카르복시(-COOH) 또는 카르복실레이트 라디칼 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 라디칼로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₁₂알킬렌 라디칼로서, 적어도 하나의 아민(-NH-), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 에스테르(-(CO)O- 또는 -O(CO)-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 수소 또는 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-) 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기, C₁-C₈알킬, 하이드록시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C₆아릴 또는 C₃내지 C₈사이클라닐 고리를 함유할 수 있는 알킬렌 라디칼을 의미하거나; 또는 A는 C₁-C₈알킬, 하이드록시기 또는 할로겐으로 선택적으로 치환되거나 비치환된 하나 이상의 C₆또는 C₇아릴, 혹은 C₅내지 C₇사이클라닐 고리를 의미하거나; 또는 A는 적어도 하나의 C₁내지 C₈알킬렌 라디칼, 아민(-NH-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 수소 원자, 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-), 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기가 개입되어 있을 수 있는 C₁₀내지 C₁₄폴리아릴 또는 C₆내지 C₁₀폴리사이클라닐 사슬을 의미하고;

n은 2 내지 5,000, 바람직하게는 2 내지 200에 속하는 정수임.
제1항에 있어서,

상기 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물이 폴리테트라메틸렌구아니디늄 및 폴리헥사메틸렌구아니디늄 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 조성물.
제2항에 있어서,

상기 폴리테트라메틸렌구아니디늄 및 폴리헥사메틸렌구아니디늄 염이 할라이드(플루오라이드, 클로라이드 및 브로마이드), 카르복실레이트(글루코네이트, 아세테이트 및 락테이트) 및 사슬의 구아니디늄 기를 함유하는 양쪽성 내부염으로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 조성물.
제3항에 있어서,

상기 폴리테트라메틸렌구아니디늄 및 폴리헥사메틸렌구아니디늄 염이 폴리헥사메틸렌구아니디늄 클로라이드, 폴리테트라메틸렌구아니디늄 클로라이드 및 폴리테트라메틸렌구아니디늄 아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 조성물.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 케라틴-환원 화합물이 설파이트 화합물 및 바이설파이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 조성물.
제5항에 있어서,

상기 환원 화합물이 티올류, 보다 구체적으로는 시스테인 및 그의 유도체,시스테아민 및 그의 유도체, 티오락트산 및 그의 에스테르, 그리고 티오글리콜 및 그의 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 조성물.
케라틴 섬유의 영구-성형 또는 스트레이트 처리를 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물의 용도.
제7항에 있어서,

상기 화장품 조성물이 환원용 조성물인 용도.
케라틴 섬유의 영구-성형 처리를 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따르는 고정용 화장품 조성물의 용도.
제7항 또는 제8항에 있어서,

상기 폴리구아니딘 화합물이 상기 화장품 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함하는 용도.
제7항 또는 제8항에 있어서,

상기 화장품 조성물이 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 이온성 계면활성제, 그리고 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 이온성 처리제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 제제를 함유하는 용도.
하기 일반식(I)의 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염: 및

케라틴-환원 화합물 및 케라틴-고정 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물

의 조합물을 포함하는 화장품 조성물을 케라틴 섬유에 적용하는 단계로 이루어지는 케라틴 섬유의 영구 성형 또는 스트레이트 처리를 위한 화장품 처리 방법:

상기 식에서,

X, R₁, R₂및 R₃은 서로 독립적으로 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

Y는 NHR 라디칼을 의미하며, 여기서 R은 수소 원자, 하이드록시 라디칼, 그리고 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₈알킬 라디칼로 이루어지는 군에서 선택되고,

A는 하이드록시, 카르복시(-COOH) 또는 카르복실레이트 라디칼 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 라디칼로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화된 C₁내지 C₁₆, 바람직하게는 C₁내지 C₁₂알킬렌 라디칼로서, 적어도 하나의 아민(-NH-), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 에스테르(-(CO)O- 또는 -O(CO)-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 수소 또는 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-) 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기, C₁-C₈알킬, 하이드록시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C₆아릴 또는 C₃내지 C₈사이클라닐 고리를 함유할 수 있는 알킬렌 라디칼을 의미하거나; 또는 A는 C₁-C₈알킬, 하이드록시기 또는 할로겐으로 선택적으로 치환되거나 비치환된 하나 이상의 C₆또는 C₇아릴, 혹은 C₅내지 C₇사이클라닐 고리를 의미하거나; 또는 A는 적어도 하나의 C₁내지 C₈알킬렌 라디칼, 아민(-NH-), 아미드(-CONR- 또는 -NRCO-: 여기서 R은 C₁내지 C₈알킬 라디칼임), 에테르(-O-), 티오에테르(-S-), 수소 원자, 카바메이트(-NH(CO)O- 또는 -O(CO)NH-), 또는 우레아(-NH(CO)NH-) 작용기가 개입되어 있을 수 있는 C₁₀내지 C₁₄폴리아릴 또는 C₆내지 C₁₀폴리사이클라닐 사슬을 의미하고;

n은 2 내지 5,000, 바람직하게는 2 내지 200에 속하는 정수임.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따르는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 및 케라틴 환원 화합물의 조합물을 함유하는 환원용 화장품 조성물을 구획들 중 하나에 포함하는 다수-구획 기구 또는 "키트".
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따르는 폴리구아니딘으로부터 유래된 화합물 및 케라틴 고정 화합물의 조합물을 함유하는 고정용 화장품 조성물을 구획들 중 하나에 포함하는 다수-구획 기구 또는 "키트".