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KR20010024073A - 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 - Google Patents

벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 Download PDF

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KR20010024073A
KR20010024073A KR1020007002819A KR20007002819A KR20010024073A KR 20010024073 A KR20010024073 A KR 20010024073A KR 1020007002819 A KR1020007002819 A KR 1020007002819A KR 20007002819 A KR20007002819 A KR 20007002819A KR 20010024073 A KR20010024073 A KR 20010024073A
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에버하르트 암메르만
기셀라 로젠쯔
지그프리트 스트라트만
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Publication date
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심에 관한 것이다.
＜화학식 I＞
상기 식에서, 치환체는 다음과 같다.
R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고, R2는 수소 또는 불소이고,
R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로겐알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
R4는 페닐 고리 상에 C1-C4할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6알킬, 또는 티에닐 고리 상에 할로겐알킬, C1-C4알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는 피라졸 고리 상에 할로겐알킬, C1-C4알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로겐알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
본 발명은 또한 이러한 유도체들의 제조를 위한 중간 생성물과 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과 제조 방법 및 살진균제로서의 용도 {Benzamidoxim Derivatives, Intermediate Products and Methods for Preparing and Using Them as Fungicides}
본 발명은 신규한 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조 방법과 그의 제조를 위한 중간 생성물 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
일본 특허 공개 제02/006453호에는 살진균 활성인 벤즈아미드옥심 유도체가 기재되어 있으나 이는 특히 시용 속도률이 낮을 때에는 완전히 만족스럽지 않다.
본 발명의 목적은 특히 시용률이 낮을 때에도 활성이 향상된 신규한 벤즈아미드옥심 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체에 의해 성취됨을 밝혀내었다.
상기 식에서,
R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R2는 수소 또는 불소이고,
R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
R4는 페닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6-알킬, 또는
티에닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는
피라졸 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
치환체 R1내지 R4의 정의에서 규정된 용어들은 화합물의 기들에 대한 통칭 용어이다.
각각의 경우 할로겐은 불소, 브롬, 염소 또는 요오드이고, 특히 불소 또는 염소이다.
다른 용어들은 예를 들면, 다음과 같은 의미를 갖는다.
- C1-C4-알킬: 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸, 특히 에틸,
- C1-C4-할로알킬: 전체적으로 또는 부분적으로 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C1-C4-알킬 라디칼, 예를 들면, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2-클로로프로필 또는 3-클로로프로필, 특히 2-플루오로에틸 또는 2-클로로에틸,
- 시아노-C1-C4-알킬: 예를 들면, 시아노메틸, 1-시아노에트-1-일, 2-시아노에트-1-일, 1-시아노프로프-1-일, 2-시아노프로프-1-일, 3-시아노프로프-1-일, 1-시아노프로프-2-일 또는 2-시아노프로프-2-일, 특히 시아노메틸 또는 2-시아노에틸,
- C1-C4-알콕시: 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시 또는 에톡시,
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들면, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸 또는 2-(에톡시)에틸, 특히 메톡시메틸 또는 2-메톡시에틸,
- C3-C6-알케닐: 예를 들면, 프로프-2-엔-1-일, n-부텐-4-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일 또는 2-부텐-1-일, 특히 프로프-2-엔-1-일,
- C3-C6-할로알케닐: 부분적으로 또는 전체적으로 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 치환된 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알케닐, 예를 들면, 2-클로로알릴, 3-클로로알릴, 2,3-디클로로알릴 또는 3,3-디클로로알릴, 특히 2-클로로알릴,
- C3-C6-알키닐: 예를 들면, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일 또는 n-부트-2-인-1-일, 특히 프로프-2-인-1-일,
- C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬: 예를 들면, 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, (시클로프로필)에틸, 1-(시클로부틸)에틸, 1-(시클로펜틸)에틸, 1-(시클로헥실)에틸, 1-(시클로헵틸)에틸, 1-(시클로옥틸)에틸, 2-(시클로프로필)에틸 또는 2-(시클로부틸)에틸, 특히 시클로펜틸메틸,
- 페닐-C1-C6-알킬: 예를 들면, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로프-1-일, 2-페닐프로프-1-일, 3-페닐프로프-1-일, 특히 벤질 또는 2-페닐에틸,
- 티에닐-C1-C4-알킬: 예를 들면, 2-티에닐메틸, 3-티에닐메틸 또는 2-티에닐에틸,
- 피라졸릴-C1-C4-알킬: 예를 들면 1-피라졸릴메틸, 2-피라졸릴메틸, 3-피라졸릴메틸 또는 2-피라졸릴에틸.
치환제 R1이 디플루오로메틸이고, 치환체 R3가 시클로프로필메틸이고, 치환체 R4가 페닐 고리 상에 상기 언급된 치환체 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환체, 특히 불소, 염소, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 갖는 벤질인 화합물이 일반적으로 특히 효과적인것으로 밝혀졌다.
화학식 I에서 R1내지 R4가 하기 표 1에 제시된 바와 같은 화합물이 특히 바람직하다.
상기 표에서 cPr은 시클로프로필메틸이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체는, 하기 화학식 II의 불화벤조니트릴의 에테르 분리 방법에 의해 생성된 하기 화학식 III의 벤조니트릴을 할로알칸 CHmFnHal (여기서 m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3임), 예를 들면, CHF2Cl 또는 CF3I과 알칼리성 매질 중에서 (바람직하게는 알칼리 금속 수산화물의 존재하에) 반응시켜 하기 화학식 IV의 벤조니트릴을 제공하고, 이어서 화학식 IV의 벤조니트릴을 수용액, 바람직하게는 물 또는 물/알칸올 혼합물 중에서 염기의 존재 또는 부재하에 히드록실아민 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 V의 벤즈아미드옥심을 제공한 후 공지된 방법으로 알킬화하여 전구체 VI을 제공하는 본 발명에 따른 방법으로 얻을 수 있다.
이어서 화학식 VI의 벤즈아미드옥심은 적합한 아실 할로겐화물, 바람직하게는 적합한 아실 염화물과 함께 불활성 용매 중에 가열 (바람직하게는 20℃ 내지 100℃에서)하여 공지된 방법으로 아실화될 수 있다.
특히 적합한 불활성 용매는 탄화수소 또는 에테르, 특히 바람직하게는 방향족 탄화수소, 예를 들면 톨루엔 또는 크실렌이나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 반응식에서 R1은 CHmFn(여기서 m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3임) 기이다.
상기 반응식에 제시된 R2가 불소인 화학식 III의 중간체와 화학식 IV, V 및 VI의 중간체는 모두 신규하며 본 발명의 일부이다.
디플루오로의 치환된 신규한 중간체는 2,3-디플루오로-6-메톡시벤즈알데히드 (예를 들면, 국제 특허 공개 제97/03071호의 실시예 27에 제시된 방법에 의해 제조될 수 있음)로부터 출발하고, 실시예 2에 기재된 변법을 사용하여 화학식 IV의 화합물 단계를 통해 제조할 수 있다. 상응하는 화학식 V 및 VI의 화합물을 제조하는 추가의 단계는 당업자에게 공지되어 있다.
바람직한 화학식 IV, V 및 VI의 화합물은 R2및 R3(화학식 VI의 화합물)가 상기 화학식 I의 화합물에 제시된 바와 같이 정의되는 것이다.
바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 표 2에 제시된 것이다 (m 및 n은 상기 정의된 바와 같음).
화학식 V의 바람직한 화합물은 하기 표 3에 제시된 것이다.
화학식 V의 일부 바람직한 화합물은 하기 표 4에 제시된 것이다.
화학식 I의 화합물은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강을 비롯한 광범위한 식물 병원성 진균류에 대해 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서도 사용하기에 적합하다.
통상적으로 식물에 활성 성분을 분무하거나 살포하고, 또는 식물의 종자를 활성 성분으로 처리한다.
공지된 방법, 예를 들면, 활성 성분을 용매 및(또는) 담체에 필요하다면 유화제 및 분산제를 사용하여 확산시켜 제제를 제조하면, 물을 희석제로 사용하는 경우 다른 유기 용매를 보조 용매로 사용할 수 있다. 적합한 보조제로는 방향족 (예를 들면, 크실렌), 염화 방향족 (예를 들면, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들면, 광유 분획물), 알콜 (예를 들면, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논), 아민 (예를 들면, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물이 있고, 담체로는 연마된 천연 광물 (예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 초크) 및 연마된 합성 광물 (예를 들면, 고도로 분산된 실리카, 규산염), 비이온계 및 음이온계 유화제와 같은 유화제 (예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 리그닌-술파이트 폐액과 메틸셀룰로오스와 같은 분산액이 있다.
적합한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염 및 암모늄염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.
분제, 살포용 재료 및 가루는 활성 물질 고상 담체와 함께 혼합하거나 같이 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들면, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 활성 성분들을 고상 담체와 결합하여 제조할 수 있다. 고상 담체로는, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔계, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분과 같은 식물성 원료의 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 그 밖의 고상 담체가 있다.
이러한 제제의 예로는
I. 소적 형태로 사용하기에 적합한, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 90 중량부와 N-메틸-2-피롤리돈 10 중량부의 용액,
II. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 크실렌 70 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10 몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1 몰의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 5 중량부의 혼합물 (용액을 물에 미세 분산시켜 분산액을 제조함),
III. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 20 중량부의 수분산액,
IV. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 10 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점이 210℃ 내지 280℃인 광유 분획물 55 중량부, 에틸렌 옥사이드 40 몰과 피마자유 1 몰의 부가물 10 중량부의 수분산액,
V. 바람직하게는 해머밀 (hammer mill) 중에서 분쇄한 본 발명에 따른 화학식 I의 고상 화합물 80 중량부, 나트륨디-이소-부틸나프탈렌-2-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 얻어지는 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부, 분말 실리카겔 7 중량부의 혼합물 (혼합물을 물에 미세 분산시켜 분무용 혼합물을 얻음),
VI. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 3 중량부, 미세 분쇄한 카올린 97 중량부의 혼화물 (이 살포제는 활성 성분 3 중량%를 포함함),
VII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 30 중량부, 분말 실리카겔 62 중량부 및 이 실리카겔 표면에 분무된 파라핀유 8 중량부의 혼화물 (이 제제는 활성 성분에 양호한 접착력을 부여함),
VIII. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수분산액 (이 분산액은 더 희석될 수 있음),
IX. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀계 광유 50 중량부의 안정한 지성 분산액이 있다.
신규한 화합물은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강을 비롯한 광범위한 식물 병원성 진균류에 대해 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서도 사용하기에 적합하다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 면화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과일종, 관상 식물 및 야채종, 예를 들면, 오이, 콩 및 조롱박과 이러한 식물의 종자에 대한 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
본 화합물은 진균류, 또는 종자, 식물, 재료 또는 토양을 살진균적 유효량의 활성 성분으로 진균류 감염에 대항하여 보호되도록 처리함으로써 시용될 수 있다.
시용은 진균류에 의한 재료, 식물 또는 종자의 감염전 또는 후에 수행할 수 있다.
특히, 신규한 화합물은 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도나무에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species), 면화 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 포도나무, 관상식물 및 야채류에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀, 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 다양한 식물에서의 미코스파에렐라류 (Mycosphaerella species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species)와 같은 식물 질병을 방제하는데 특히 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
일반적으로, 살진균 조성물은 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다.
시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 활성 성분 0.025 내지 2 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 일반적으로 종자 1 ㎏ 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 성분이 요구된다.
살진균제의 형태로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 제제는 다른 활성 성분, 예를 들면, 제초제, 살충제, 성장조절제, 살진균제 또는 다른 비료와 함께 존재할 수 있다.
살진균제와의 혼합물이 더 넓은 범위의 살진균 작용을 갖는 경우가 많다.
가능한 조성물을 제시하기 위해 본 발명에 따른 화합물과 함께 시용될 수 있는 살진균제를 아래에 기재하였다.
황, 디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를 들면, 철 (III) 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티유람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술파이드,
니트로 유도체, 예를 들면, 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로-이소프탈레이트,
헤테로시클릭 물질, 예를 들면, 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸-1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(2-푸릴)벤즈아미다졸, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N', N'-디메틸-N-페닐술포디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티온 1-옥사이드, 8-히드옥시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사틴 4,4,-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸퓨란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸퓨란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄,
2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸-모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, (2-클로로페닐)-(4-클로로페닐)-5-피리미딘-메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드옥시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, [2-(4-클로로페닐)에틸]-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 1-[3-(2-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 및
다양한 살진균제, 예를 들면, 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드옥시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노-부티롤락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-메톡시메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노-피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸,
스트로빌유린, 예를 들면, 메틸 E-메톡스이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, 메틸 E-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)피리디민-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, N-메틸-E-메톡스이미노-[α-(2,5-디메틸옥시)-o-톨릴]아세트아미드,
아닐리노피리미딘, 예를 들면, N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-(4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일)아닐린,
페닐피롤, 예를 들면, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴,
신남아미드, 예를 들면, 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일모르폴린이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
a) 6-플루오로-2-히드옥시벤조니트릴
2-메톡시-6-플루오로벤조니트릴 7.8 g과 염화수소 피리딘 18.0 g을 건조 질소하에 195℃에서 5 시간 동안 가열시켰다. 냉각시킨 후, 뱃치를 물 50 ml와 tert-부틸 메틸 에테르 50 ml에서 분리한 후, 유기상을 2N NaOH 40 ml로 추출하였다. 알칼리성 추출물을 pH 5로 만들고 각각 tert-부틸 메틸 에테르 40 ml로 2회 추출하였다. 용매를 증발시킨 후, 목적하는 생성물 4.7 g을 오일로서 얻었다 (HPLC: 93%).
NMR(DMSO) ppm: 6.8 -6.95 m(2H); 7.5-7.6 m(1H); 11.8 s,br(1H)
b) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤조니트릴
클로로디플루오로메탄 6.3 g을 2-히드옥시-6-플루오로벤조니트릴 10.0 g, 1,2-디메톡시에탄 50 ml 및 NaOH (33%) 25 ml의 교반된 혼합물에 75℃ (환류 응축기를 드라이아이스로 냉각시킴)에서 통과시킨 후, 1 시간 동안 70℃ 내지 75℃에서 교반을 계속하였다. 냉각시킨 후 뱃치를 물 300 ml로 희석하고 매회 tert-부틸 메틸 에테르 150 ml로 3회 추출하였다. 용매를 증발시킨 후 목적하는 생성물 6.5 g을 오일로서 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 6.7 t (1H); 7.05-7.20 m(2H); 7.05-7.70 m(1H)
c) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드옥심
2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤조니트릴 6.4 g과 염화수소 히드록실아민 3.1 g, 탄산나트륨 2.6 g, 물 7 ml 및 에탄올 35 ml의 혼합물을 75℃에서 20 시간 동안 교반하였다.
용매를 증발시킨 후, 잔류물을 2N HCl 40 ml와 에틸 아세테이트 20 ml 사이에서 분리하였다. HCl 상을 분리해 낸 후, pH 7이 되게 중화하고, 매회 tert-부틸 메틸 에테르 40 ml로 3회 추출하였으며, 용매를 증발시켰다. 이로써 목적하는 생성물 6.0 g을 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 5.9 s(2H); 7.0-7.2 m(2H); 7.15 t(1H), 7.4-7.44 m(1H); 9.5 s(1H)
d) 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심
80% 순수한 수산화나트륨 0.4 g을 디메틸포름아미드 (DMF) 30 ml 중의 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드옥심 3.0 g의 용액에 0℃ 내지 5℃에서 첨가하고 혼합물을 이 온도에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서 동일한 온도에서 브로모시클로프로필메탄 1.8 g을 첨가하고 5℃에서 2 시간 동안 계속 교반시킨 후, 실온에서 하룻밤 동안 교반시켰다. 뱃치를 물 300 ml 중에 교반시킨 후 매회 시클로헥산 70 ml로 3회 추출하였다. 시클로헥산을 증발시킨 후 목적하는 생성물 1.9 g을 얻었다.
NMR(CDCl3) ppm: 0.3 m(2H); 0.55 m(2H); 1.2 m(2H); 3.9 d(2H); 4.85 s,br (2H); 6.6 t(1H); 6.85-7.1 m(2H); 7.35-7.45 m(1H)
e) N-페닐아세틸-2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심 (표 1의 화학식 I.6의 화합물)
단계 d)에서 얻어진 2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-시클로프로필메틸 옥심 1.9 g과 페닐아세틸 클로라이드 1.5 g을 톨루엔 40 ml와 함께 20 시간동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 물 40 ml를 첨가한 후 pH가 11로 상승하였다. 용매를 증발시키고 잔류물을 실리카겔 상에서 시클로헥산과 에틸아세테이트 99:1의 혼합물을 용출시켜 컬럼 크로마토그래피를 수행하여, 융점 (m.p)이 58℃ 내지 60℃인 목적하는 생성물 1.6 g을 톨루엔 상으로부터 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 0.2 m(2H); 0.50 m(2H); 1.0 m(1H); 3.9 d(2H); 6.4 t(1H); 6.85-7.0 m(2H); 7.2-7.5 m(6H); 8.5 s(1H)
N-페닐아세틸-2-디플루오로메톡시-6-플루오로벤즈아미드 O-알릴메틸 옥심 (표 1의 화학식 I.3의 화합물)을 유사한 방식으로 오일로서 얻었다.
실시예 2 - 2-히드옥시-5,6-디플루오로벤즈알데히드 옥심의 제조
a) 2-메톡시-5,6-디플루오로벤즈알데히드 옥심의 제조
20℃ 내지 25℃에서, 2-메톡시-5,6-디플루오로-벤즈알데히드 (국제 특허 공개 제97/03071호의 실시예 27에 따름)의 용액 29.4 g을 염화수소 히드록실아민 16.0 g, 아세트산나트륨 18.9 g, 90% 농도의 메탄올 수용액 110 ml의 혼합물에 교반하면서 적가하였다. 혼합물을 16 시간 동안 교반시키고, 메탄올을 증발시킨 후, 혼합물을 물 250 ml를 사용하여 페이스트로 만들고 세정 및 건조시켜 융점이 199℃ 내지 201℃인 목적하는 생성물 28.3 g을 얻었다. m.p. 199 내지 201℃.
b) 2-메톡시-5,6-디플루오로벤조니트릴의 제조
디메틸포름아미드 20 방울 및 염화티오닐 16.6 g을 톨루엔 100 ml 중의 단계 a)에 따라 얻어진 생성물의 현탁액 18.7 g에 첨가하고, 온도가 30℃ 이상이 되지 않도록 주의하였다. 30℃에서 4 시간 동안 교반한 후, 톨루엔과 염화티오닐을 감압하에 증발시켜 목적하는 생성물 16.5 g을 오일로서 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 3.9 s(3H); 6.65-6.75 m(1H); 7.3-7.45 m(1H)
c) 2-히드옥시-5,6-디플루오로벤조니트릴의 제조
50℃에서 AlCl321.7 g을 톨루엔 70 ml 중의 단계 b)에 따라 얻어진 생성물의 용액 23.0 g에 한번에 소량씩 교반하면서 첨가하였다. 이후, 혼합물을 2 시간 동안 환류시키며 가열하였다. 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 350 ml에 쏟아 붓고 2N HCl을 사용하여 pH 1로 조절하였다. 생성된 조 생성물을 tert-부틸 메틸 에테르로 추출하고 (2 ×100 ml), 2N NaOH 중에 용해시킴으로써 정제하고 (2 ×80 ml), 2N HCl을 사용하여 알칼리상을 pH 5로 산화시켰다. tert-부틸 메틸 에테르 로 추출한 후 (2 ×80 ml), 용매를 건조 증발시켜 목적하는 생성물 19.9 g을 오일로서 단리하였다.
NMR(CDCl3) ppm: 6.45 s,brd(1H); 6.7-6.8 m(1H); 7.25-7.4 m(1H)
실시예 3
밀의 흰가루병에 대한 효능
화분에서 성장시킨 밀 발아 종자 [품종 "프뤼골트 (Fruehgold)"] 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 구성된 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 배합물을 점적점까지 분무하고, 분무 코팅이 건조되고 24 시간 후, 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 상대 대기 습도 75 내지 80 %의 온실에 두었다. 7 일 후, 흰가루병의 진전 범위를 잎의 총 면적의 감염%로 측정하였다.
표 1의 활성 성분 I.3, I.6, I.8, I.9, I.10, I.12, I.13 및 I.29 63 ppm을 포함하는 수성 제제로 처리한 식물은 감염되지 않은 반면, 처리하지 않은 식물은 80% 정도의 감염율을 나타내었다.
실시예 4
밀의 흰가루병에 대한 효능
화분에서 성장시킨 밀 발아 종자 [품종 "프뤼골트 (Fruehgold)"] 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 구성된 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 배합물을 점적점까지 분무하고, 분무 코팅이 건조된 24 시간 후, 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 상대 대기 습도 75 내지 80 %의 온실에 두었다. 7 일 후, 흰가루병의 진전 범위를 잎의 총 면적의 감염%로 측정하였다.
표 2의 활성 성분 II.1 및 II.3을 갖는 수성 제제로 처리한 식물은 감염되지 않은 반면, 처리하지 않은 식물은 80% 정도의 감염율을 나타내었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체.
    ＜화학식 I＞
    상기 식에서,
    R1은 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
    R2는 수소 또는 불소이고,
    R3은 시아노로 치환될 수 있는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4알킬이고,
    R4는 페닐 고리 상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 페닐-C1-C6-알킬, 또는
    티에닐 고리상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 티에닐-C1-C4알킬, 또는
    피라졸릴 고리상에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체를 가질 수 있는 피라졸릴-C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R4가 페닐 고리상에 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 벤질인 벤즈아미드옥심 유도체.
  3. 하기 화학식 III의 벤조니트릴.
    ＜화학식 III＞
  4. 하기 화학식 IV의 벤조니트릴.
    ＜화학식 IV＞
    상기 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  5. 하기 화학식 V의 벤즈아미드옥심.
    ＜화학식 V＞
    상기 식에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  6. 하기 화학식 VI의 벤즈아미드옥심.
    ＜화학식 VI＞
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 제1항에 정의된 바와 같다.
  7. 유해 진균류를 방제하기 위한 제1항 기재의 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체의 용도.
  8. 상기 화학식 I의 1종 이상의 벤즈아미드옥심 유도체의 살진균 유효량을 포함하는 살진균 조성물.
  9. 화학식 I의 화합물 또는 제7항 기재의 화학식 I의 벤즈아미드옥심 유도체를 포함하는 살진균 조성물의 살진균 유효량으로 유해 진균류, 그의 서식처 또는 식물, 영역, 재료 또는 공간을 진균류가 없도록 처리하는 단계를 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
KR1020007002819A 1997-09-18 1998-09-05 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도 KR100644301B1 (ko)

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KR1020007002819A KR100644301B1 (ko) 1997-09-18 1998-09-05 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도

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US (3) US6420605B1 (ko)
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WO (1) WO1999014187A1 (ko)

Families Citing this family (416)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000017156A1 (de) * 1998-09-22 2000-03-30 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
NZ586487A (en) 2002-03-21 2010-11-26 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising Prothioconazole and Metalaxyl
BR0308830A (pt) * 2002-04-05 2005-01-25 Basf Ag Mistura fungicida, processo para combater nocivos, e, agente fungicida
PL371724A1 (en) * 2002-04-05 2005-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
WO2004091294A2 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EP1656019A1 (de) * 2003-08-14 2006-05-17 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von alkoholalkoxylaten als adjuvans für fungizide benzamidoxim-derivate, entsprechende mittel und kits
US8447077B2 (en) 2006-09-11 2013-05-21 Validity Sensors, Inc. Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array
US8175345B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Validity Sensors, Inc. Unitized ergonomic two-dimensional fingerprint motion tracking device and method
US8131026B2 (en) 2004-04-16 2012-03-06 Validity Sensors, Inc. Method and apparatus for fingerprint image reconstruction
US8165355B2 (en) * 2006-09-11 2012-04-24 Validity Sensors, Inc. Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array for use in navigation applications
US8358815B2 (en) * 2004-04-16 2013-01-22 Validity Sensors, Inc. Method and apparatus for two-dimensional finger motion tracking and control
EP1747525A2 (en) 2004-04-23 2007-01-31 Validity Sensors Inc. Methods and apparatus for acquiring a swiped fingerprint image
JP2007538018A (ja) * 2004-05-17 2007-12-27 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE602005022900D1 (de) 2004-10-04 2010-09-23 Validity Sensors Inc Fingerabdruckerfassende konstruktionen mit einem substrat
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
ATE510452T1 (de) 2007-04-25 2011-06-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
US8107212B2 (en) * 2007-04-30 2012-01-31 Validity Sensors, Inc. Apparatus and method for protecting fingerprint sensing circuitry from electrostatic discharge
US20110002461A1 (en) * 2007-05-11 2011-01-06 Validity Sensors, Inc. Method and System for Electronically Securing an Electronic Biometric Device Using Physically Unclonable Functions
US8290150B2 (en) * 2007-05-11 2012-10-16 Validity Sensors, Inc. Method and system for electronically securing an electronic device using physically unclonable functions
US8276816B2 (en) * 2007-12-14 2012-10-02 Validity Sensors, Inc. Smart card system with ergonomic fingerprint sensor and method of using
US8204281B2 (en) * 2007-12-14 2012-06-19 Validity Sensors, Inc. System and method to remove artifacts from fingerprint sensor scans
US8005276B2 (en) 2008-04-04 2011-08-23 Validity Sensors, Inc. Apparatus and method for reducing parasitic capacitive coupling and noise in fingerprint sensing circuits
US8116540B2 (en) 2008-04-04 2012-02-14 Validity Sensors, Inc. Apparatus and method for reducing noise in fingerprint sensing circuits
WO2010036445A1 (en) * 2008-07-22 2010-04-01 Validity Sensors, Inc. System, device and method for securing a device component
US8391568B2 (en) * 2008-11-10 2013-03-05 Validity Sensors, Inc. System and method for improved scanning of fingerprint edges
US20100180136A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Validity Sensors, Inc. Ultra Low Power Wake-On-Event Mode For Biometric Systems
US8600122B2 (en) * 2009-01-15 2013-12-03 Validity Sensors, Inc. Apparatus and method for culling substantially redundant data in fingerprint sensing circuits
US20100176892A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Validity Sensors, Inc. Ultra Low Power Oscillator
US8278946B2 (en) * 2009-01-15 2012-10-02 Validity Sensors, Inc. Apparatus and method for detecting finger activity on a fingerprint sensor
US8374407B2 (en) 2009-01-28 2013-02-12 Validity Sensors, Inc. Live finger detection
US20100208953A1 (en) * 2009-02-17 2010-08-19 Validity Sensors, Inc. Illuminated Fingerprint Sensor and Method
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
CN102448291B (zh) 2009-04-02 2015-05-27 巴斯夫欧洲公司 降低植物日晒伤害的方法
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
JP2012530110A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
AU2010261888A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
MX2012000421A (es) 2009-07-28 2012-02-08 Basf Se Composiciones plaguicidas de suspo - emulsiones.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US9274553B2 (en) 2009-10-30 2016-03-01 Synaptics Incorporated Fingerprint sensor and integratable electronic display
US9400911B2 (en) 2009-10-30 2016-07-26 Synaptics Incorporated Fingerprint sensor and integratable electronic display
US9336428B2 (en) 2009-10-30 2016-05-10 Synaptics Incorporated Integrated fingerprint sensor and display
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US8791792B2 (en) * 2010-01-15 2014-07-29 Idex Asa Electronic imager using an impedance sensor grid array mounted on or about a switch and method of making
US8421890B2 (en) 2010-01-15 2013-04-16 Picofield Technologies, Inc. Electronic imager using an impedance sensor grid array and method of making
US8866347B2 (en) 2010-01-15 2014-10-21 Idex Asa Biometric image sensing
WO2011095461A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US9666635B2 (en) 2010-02-19 2017-05-30 Synaptics Incorporated Fingerprint sensing circuit
WO2011104183A1 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Novel microbicides
US8716613B2 (en) * 2010-03-02 2014-05-06 Synaptics Incoporated Apparatus and method for electrostatic discharge protection
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
US9001040B2 (en) 2010-06-02 2015-04-07 Synaptics Incorporated Integrated fingerprint sensor and navigation device
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CN103038217A (zh) 2010-07-29 2013-04-10 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
EP2600717A2 (en) 2010-08-03 2013-06-12 Basf Se Fungicidal compositions
US8331096B2 (en) 2010-08-20 2012-12-11 Validity Sensors, Inc. Fingerprint acquisition expansion card apparatus
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
US8538097B2 (en) 2011-01-26 2013-09-17 Validity Sensors, Inc. User input utilizing dual line scanner apparatus and method
US8594393B2 (en) 2011-01-26 2013-11-26 Validity Sensors System for and method of image reconstruction with dual line scanner using line counts
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
US9406580B2 (en) 2011-03-16 2016-08-02 Synaptics Incorporated Packaging for fingerprint sensors and methods of manufacture
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
EP2696688B1 (en) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
EP2720541A1 (en) 2011-06-17 2014-04-23 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
DK2731935T3 (en) 2011-07-13 2016-06-06 Basf Agro Bv FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS
CA2840284A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520831A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性アルキル−およびアリール−置換２−［２−クロロ−４−（ジハロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
WO2013010894A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
AR087949A1 (es) 2011-08-15 2014-04-30 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[halo-4-(4-halogeno-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos, un metodo para su preparacion y su empleo en composiciones agroquimicas para combatir hongos fitopatogenicos
EP2744790B1 (en) 2011-08-15 2016-04-27 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
KR20140054235A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
CN103717578B (zh) 2011-08-15 2016-12-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑乙氧基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014003413A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula xii, compostos de fórmula viii e xi, composições agroquímicas, utilizações dos compostos de fórmula i ou viii e semente revestida
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
US10043052B2 (en) 2011-10-27 2018-08-07 Synaptics Incorporated Electronic device packages and methods
EP3628320B1 (en) 2011-11-11 2022-03-16 Gilead Apollo, LLC Acc inhibitors and uses thereof
EA024331B1 (ru) 2011-12-21 2016-09-30 Басф Се ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ТИПА СТРОБИЛУРИНОВ ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ, УСТОЙЧИВЫМИ К ИНГИБИТОРАМ Qo
US9195877B2 (en) 2011-12-23 2015-11-24 Synaptics Incorporated Methods and devices for capacitive image sensing
US9785299B2 (en) 2012-01-03 2017-10-10 Synaptics Incorporated Structures and manufacturing methods for glass covered electronic devices
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113715A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9055750B2 (en) 2012-02-03 2015-06-16 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2865043A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9268991B2 (en) 2012-03-27 2016-02-23 Synaptics Incorporated Method of and system for enrolling and matching biometric data
US9251329B2 (en) 2012-03-27 2016-02-02 Synaptics Incorporated Button depress wakeup and wakeup strategy
US9137438B2 (en) 2012-03-27 2015-09-15 Synaptics Incorporated Biometric object sensor and method
US9600709B2 (en) 2012-03-28 2017-03-21 Synaptics Incorporated Methods and systems for enrolling biometric data
US9152838B2 (en) 2012-03-29 2015-10-06 Synaptics Incorporated Fingerprint sensor packagings and methods
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EP2958053A1 (en) 2012-04-10 2015-12-23 Idex Asa Biometric sensing
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
MX2014014341A (es) 2012-05-24 2015-07-06 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas.
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053395A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
CN104968201A (zh) 2012-10-01 2015-10-07 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
BR112015014303A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, composições agroquímicas, utilização de um composto de fórmula i, método para o combate dos fungos, semente e compostos intermediários xx3
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP3498098A1 (en) 2012-12-20 2019-06-19 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
US9665762B2 (en) 2013-01-11 2017-05-30 Synaptics Incorporated Tiered wakeup strategy
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105142405B (zh) 2013-03-20 2018-04-20 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和农药的协同增效组合物
CN105072915B (zh) 2013-03-20 2018-05-01 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
BR112015026357A2 (pt) 2013-04-19 2017-07-25 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto
WO2014182945A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
MX2015015421A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
JP6644681B2 (ja) 2013-10-18 2020-02-12 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． 土壌及び種子施用における殺有害生物活性カルボキサミド誘導体の使用、並びに処理方法
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP3083596A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
CN106029645A (zh) 2013-12-18 2016-10-12 巴斯夫欧洲公司 N-取代的亚氨基杂环化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN106795178B (zh) 2014-10-06 2020-05-26 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CA2999378A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354920A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
EP3376868A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008413A2 (pt) 2015-11-19 2018-10-23 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
SI3380480T1 (sl) 2015-11-25 2023-04-28 Gilead Apollo, Llc Pirazolni inhibitorji ACC in uporabe le-teh
CN108290902B (zh) 2015-11-25 2021-08-31 吉利德阿波罗公司 酯类acc抑制剂及其用途
PT3380479T (pt) 2015-11-25 2023-03-13 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol acc e seus usos
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
EP3442951A1 (en) 2016-04-11 2019-02-20 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018014176A (es) 2016-05-18 2019-02-28 Basf Se Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion.
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
MX2019007120A (es) 2016-12-16 2019-09-16 Basf Se Compuestos plaguicidas.
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
US20190359589A1 (en) 2017-01-23 2019-11-28 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
US11160280B2 (en) 2017-03-28 2021-11-02 Basf Se Pesticial compounds
AU2018241628B2 (en) 2017-03-31 2022-03-17 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
WO2018184970A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
WO2018197466A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
AU2018266990B2 (en) 2017-05-10 2022-01-27 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
BR112019023453A2 (pt) 2017-05-18 2020-06-16 Pi Industries Ltd. Compostos de formimidamidina úteis contra microorganismos fitopatogênicos
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
CN111201227B (zh) 2017-10-13 2024-03-15 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3085651A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
KR102660151B1 (ko) 2017-12-21 2024-04-24 바스프 에스이 살충 화합물
CA3087313A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
BR112020014817A2 (pt) 2018-02-07 2020-12-08 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
IL302719A (en) 2018-02-28 2023-07-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
US12075780B2 (en) 2018-02-28 2024-09-03 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3826982B1 (en) 2018-07-23 2023-11-01 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
CN113767907B (zh) * 2018-08-10 2022-11-29 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AR116557A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
MX2021003427A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US20220002284A1 (en) 2018-11-28 2022-01-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AU2020270549A1 (en) 2019-04-08 2021-09-30 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AU2020272217A1 (en) 2019-04-08 2021-10-07 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021019416A2 (pt) 2019-05-29 2021-12-07 Basf Se Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
BR112021021028A2 (pt) 2019-06-06 2021-12-14 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos da fórmula i, composição e método para combater fungos fitopatogênicos
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
US20230039941A1 (en) 2019-12-23 2023-02-09 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058878A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
JP2024519813A (ja) 2021-05-18 2024-05-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤としての新規な置換ピリジン
US20240270728A1 (en) 2021-05-18 2024-08-15 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
KR20240042636A (ko) 2021-08-02 2024-04-02 바스프 에스이 (3-피리딜)-퀴나졸린
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6434954A (en) * 1987-02-18 1989-02-06 Hokko Chem Ind Co Benzenecarboximidamide derivative and agricultural and horticultural fungicide
JPH01215994A (ja) * 1988-02-24 1989-08-29 Hokko Chem Ind Co Ltd 電解反応によるベンゼンカルボキシイミダミド誘導体の製造方法
JP2696342B2 (ja) * 1988-06-27 1998-01-14 日本曹達株式会社 アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤
US4960767A (en) 1988-08-01 1990-10-02 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Isoxazolobenzoxazepines
DE3919435A1 (de) * 1989-06-14 1990-12-20 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren
US5185027A (en) 1989-06-14 1993-02-09 Basf Aktiengesellschaft Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators
ATE135356T1 (de) * 1990-12-14 1996-03-15 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsäurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DE4315625A1 (de) * 1993-05-11 1994-11-17 Hoechst Ag Neue Derivate des 3-Fluorphenols, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19542148A1 (de) * 1995-11-11 1997-05-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten
JPH09235262A (ja) * 1995-12-26 1997-09-09 Nippon Soda Co Ltd 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
EP1061068A4 (en) * 1998-01-08 2001-04-18 Nippon Soda Co PRODUCTION OF BENZAMIDOXIMES

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Publication number Publication date
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