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KR20010013412A - 살진균제 혼합물 - Google Patents

살진균제 혼합물 Download PDF

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KR20010013412A
KR20010013412A KR19997011413A KR19997011413A KR20010013412A KR 20010013412 A KR20010013412 A KR 20010013412A KR 19997011413 A KR19997011413 A KR 19997011413A KR 19997011413 A KR19997011413 A KR 19997011413A KR 20010013412 A KR20010013412 A KR 20010013412A
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KR
South Korea
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compound
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fungi
dichlorophenyl
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KR19997011413A
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마리아 쉐러
후베르트 자우터
만프레트 함펠
요아힘 라이엔덱커
에버하르트 암머만
기젤라 로렌쯔
지그프리트 스트라트만
피터 어윈
랜달 이반 골드
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Publication date
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Abstract

(a) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐-벤질에테르 또는 하기 화학식 Id의 카르바메이트와 (b) 디카르복스이미드형 살진균제 (II)를 상승효과량으로 함유하는 살진균제 혼합물.
＜화학식 Ia＞
＜화학식 Ib＞
＜화학식 Ic＞
＜화학식 Id＞
상기 식 중 X는 CH 또는 질소(N)이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2일 경우에 라디칼 R은 서로 다른 것일 수 있다.

Description

살진균제 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은 (a) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐-벤질에테르 또는 하기 화학식 Id의 카르바메이트와 (b) 디카르복스이미드형 살진균제 (II)를 상승효과량으로 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
상기 식 중 X는 CH 또는 질소(N)이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2일 경우 라디칼 R은 서로 다른 것일 수 있다.
본 발명은 보다 구체적으로는 하기 화학식 IIa 내지 IId 중 어느 하나의 디카르복스이미드형 살진균제가 함유된 조성물에 관한 것이다.
IIa: 에틸(")-3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-2,4-디옥소-옥사졸리딘-5-카르복실레이트
IIb: 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복스아미드
IIc: N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드
IId: (RS)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-에테닐-5-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온
또한 본 발명은 화합물 I (Ia, Ib, Ic, Id)과 화합물 II (IIa, IIb, IIc, IId)의 혼합물을 사용한 유해 진균류의 방제 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 이 화합물의 제제 및 이 화합물의 유해한 진균에 대한 억제 작용은 이미 EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 398 692, EP-A 477 631, WO-A 93/15,046, WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258에 개시되어 있다.
화합물 II, 이 화합물의 제제 및 유해 진균류에 대한 이 화합물의 억제 작용은 각기 다음과 같은 문헌에 기재되어 있다.
IIa (일반명 : 클로졸리네이트) : CAS RN [84332-86-5], DE-A 29 06 574
IIb (일반명 : 이프로디온) : CAS RN [36734-19-7], USP 3,755,350
IIc (일반명 : 프로시미돈) : CAS RN [32809-16-8], USP 3,903,090
IId (일반명 : 빈클로졸린) : CAS RN [50471-44-8], DE-A 22 07 576
본 발명은 공지된 화합물의 활성 범위를 개선하고 사용률은 감소시키기 위해 활성 성분의 총사용량은 줄이면서 유해 진균류에 대한 억제 활성은 개선시킨, 공지 화합물의 혼합물 (상승효과 혼합물)을 제공하는 것에 목적이 있었다.
본 발명자들은 이런 목적이 명세서 첫머리에 정의된 혼합물을 통해 달성할 수 있음을 발견했다. 또한 화합물 I 및 화합물 II를 함께 또는 개별적으로 동시에 가하거나 연이어 가하는 것이 개별 화합물을 단독으로 사용하는 경우 보다 유해 진균류를 더 잘 방제할 수 있다는 것을 발견했다.
특히 화학식 Id는 그 치환체의 조합이 아래 표 1a 및 1b의 어느 한 줄에 기재된 것과 같은 카르바메이트를 나타낸다.
특히 바람직한 화합물은 화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이다.
화합물 I 및 II는 염기성이기 때문에 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과 함께 부가물 또는 염을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 할로겐화 수소산, 예를 들면 플루오르화 수소산, 염산, 브롬화 수소산, 요오드화 수소산, 황산, 인산, 질산 등이 있다.
적절한 유기산으로는 예를 들면, 포름산, 탄산, 알칸산 (예: 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산 등), 글리콜산, 티오시안산, 젖산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (술폰산은 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기가 결합되어 있는 페닐 및 나프틸기 등의 방향족기), 알킬포스폰산 (탄소원자 수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기가 있는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산기가 결합되어 있는 페닐 및 나프틸 등의 방향족기) 등이 있으며, 여기서 알킬 또는 아릴기는 추가의 치환체가 부착된 것일 수 있고, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
적절한 금속 이온은 특히 2족 원소 이온, 그 중에서도 칼슘 및 마그네슘과 3족 및 4족 원소 이온, 그 중에서도 알루미늄, 주석 및 납, 제1 내지 8 하위족 원소 이온, 그 중에서도 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 특히 바람직한 금속 이온은 4주기의 하위족 원소의 금속 이온이다. 이 경우에 금속은 그 금속이 취할 수 있는 다양한 원자가 상태로 존재할 수 있다.
혼합물의 제조시에는 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하며, 필요하다면 유해 진균류나 그 밖의 해충, 예를 들면 곤충류, 진드기류, 선충류 등을 억제하는 추가의 활성 성분 또는 제초제 또는 성장조절 활성 성분 또는 비료를 더 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하는 것과 화합물 I 및 II을 함께 또는 개별적으로 동시에 사용하는 것은 광범위한 식물병원성 진균류, 특히 아스코미세테스 (Ascomycetes), 도이테로미세테스 (Deuteromycetes), 피코미세테스 (Phycomycetes) 및 바시디오미세테스 (Basidiomycetes)에 속하는 진균에 대한 억제 활성은 특히 우수하다. 이들 중 어떤 것은 계 전체에 작용해서 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류 (예: 오이, 콩, 박과 식물), 보리, 잔듸, 귀리, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도 덩굴, 밀, 관상식물, 사탕수수, 각종 종자 등의 다양한 작물에서 여러 종의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이 화합물은 특히 하기의 식물병원성 진균류를 억제하는데 적당하다.
곡류에서의 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis; 흰가루병) (분상 곰팡이), 표주박에서의 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum; 흰가루병) 및 샤에로테카 푸리지네아 (Sphaerotheca fuliginea; 흰가루병), 사과나무의 포도샤에라 로이코트리샤 (Podosphaera leucotricha; 흰가루병), 포도덩굴에서의 운시눌라 네카토 (Uncinula necator; 흰가루병), 곡물 상의 푸치니아종 (Puccinia species, 녹병균류), 면화 및 잔디 상의 리조크토니아종 (Rhizoctonia species, 모잘록병), 곡류 및 사탕수수에서의 우스틸라고종 (Ustilago species, 깜부기병), 사과의 벤투리아 인아에쿠아리스 (Venturia inaequalis; 검은별무늬병) (붉은 곰팡이 병), 곡류 및 잔디에서의 헬민토스포리엄종 (Helminthosporim species, 무늬병류), 밀의 세프토리아 노도럼 (Septoria nodorum; 껍질마름병), 딸기, 포도덩굴, 관상 식물 및 채소류의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea; 회색곰팡이병) (회색 곰팡이), 평지 및 잔디의 스클레로티나종 (Sclerotina species), 땅콩의 세르코스포라 아라치디콜라 (Cercospora arachigicola; 검은무늬병), 밀 및 보리의 세도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae; 도열병), 감자 및 토마토 상의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans; 역병), 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola; 노균병), 채소 및 과일에서의 알테나리아 (Alternaria species), 각종 식물에서의 썩음병균류 (푸사리엄 (Fusarium) 및 베티실시엄종 (Verticillium species))
화합물 I은 자재 (예를 들면, 목재)를 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii) 등으로부터 보호하는데 더욱 적합하다.
화합물 I 및 II는 함께 또는 개별적으로 동시에 처리하거나 연이어 처리할 수 있으며, 개별적으로 처리하는 경우에 순서는 대개 방제 결과에 별다른 영향이 없다.
화합물 I 및 II는 보통 20 : 1 내지 0.1 : 2, 바람직하게는 10 : 1 내지 0.1 내지 1, 특히 5 : 1 내지 0.2 내지 1 (II : I)의 중량비로 사용한다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 화합물 I의 경우, 원하는 효과의 특성에 따라서 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 0.3 kg/ha이다.
화합물 II의 경우에도 이에 따라서 0.1 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.5 내지 5 kg/ha, 특히 1 내지 4 kg/ha이다.
본 발명의 혼합물로 종자를 처리할 때 사용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 100 g, 바람직하게는 0.01 내지 50 g, 그 중에서도 0.01 내지 10 g/kg이다.
식물병원성 유해 진균류를 방제하려면 종자, 식물, 토양 중 어느 하나를 식물의 파종 전후나 발아 전후에 분무 또는 산포를 통해 화합물 I 및 II를 개별적으로 또는 함께 처리하거나 또는 화학식 I과 II의 혼합물로 처리한다.
본 발명에 따른, 화합물 I과 II의 살진균 상승효과 혼합물은 즉석 분무식 용액, 분말, 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 그외의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 산포제, 살포제 또는 과립제의 형태로 제형화할 수 있으며, 분무, 아토마이징, 산포, 살포, 또는 관주를 통해 처리할 수 있다. 사용되는 형태는 의도한 목적에 따라 달라지며, 어떤 경우든 본 발명에 따른 혼합물이 가능한한 미세하고 균일하게 뿌려지도록 보장해야 한다.
상기 제형은 용매 및(또는) 담체를 가하는 등의 공지된 방식으로 제조한다. 유화제 또는 분산제 등의 불활성 첨가제를 상기 제형에 부가혼합하는 것이 유용하다.
계면 활성제로는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산 등의 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌아황산염 폐액 및 메틸셀룰로오즈 등이 적당하다.
분말, 살포 재료 또는 산포제는 화합물 I 또는 II를 고상 담체와 함께 혼합 또는 분쇄하여 제조하거나 화합물 I과 II의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합 또는 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립제, 예를 들면 제피 과립, 침지 과립 및 균질 과립은 활성 성분 하나 또는 여러 활성 성분들을 고상 담체에 결합하여 제조하는 것이 일반적이다.
충진제 또는 고상 담체의 예로는 무기 토양류 (예를 들면, 실리카류, 실리카겔류, 실리케이트류, 활석, 카올린, 석회암, 생석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토 (loess), 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 토양 합성 물질), 비료 (예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄 및 우레아) 및 식물성 생성물 (예를 들면, 곡물분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로오즈 분말) 및 기타의 고상 담체가 있다.
상기 제형에는 일반적으로 화합물 I 또는 화합물 II 중 어느 하나 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 함유한다. 활성 성분은 순도가 90 % 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름), 바람직하게는 95 내지 100 %인 것이 사용된다.
화합물 I 또는 II, 또는 이들의 혼합물, 또는 그에 상응하는 제형은 화합물 I 및 II의 살진균 활성량 (개별적으로 가하는 경우) 또는 혼합물의 살진균 활성량으로 유해 진균류을 직접 처리하거나 또는 유해 진균류를 없애야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재, 공간 등을 처리함으로써 가한다.
본 발명에 따른 혼합물의 유해 진균에 대한 상승적 억제작용의 예
후추속 열매에서 보트리티스 시네레아 (회색곰팡이병)에 대한 억제 활성
활성 성분 또는 활성 성분들의 혼합물 10 중량%, 시클로헥사논 63 중량%, 및 유화제 27 중량%가 함유된 원액으로 제조한 수성 현탁액을 피망의 화반에 흐르도록 분무했다. 분무된 층을 건조시킨지 2시간 후, 화반을 1 ml 당 1.7 x 106포자가 함유된 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액 (2 중량% 엿기름 용액)으로 감염시켰다. 그 다음 감염된 열매 화반을 4일간 18 ℃의 고습도 용기에서 배양했다.
그 후 열매 화반의 진균 감염 부위를 육안으로 평가했다 (%). 이 값을 방제율로 환산했다. 현탁액으로 처리하지 않는 화반의 방제율을 0 %로 잡았다. 열매 화반의 감염부가 전혀 없을 때의 작용율을 100 %로 잡았다.
방제율 (W)는 다음과 같은 아보트 (Abbott) 수학식에 따라 계산했다.
W = (1 - α) ·100 : β
위 식에서 α는 현탁액 처리 식물의 진균 감염율 (%)이고 β는 미처리 대조구 식물의 진균 감염율 (%)이다.
활성 성분 조성물의 예상 작용율을 콜비식에 따라 결정하여 관찰된 작용율과 비교했다.
살진균제 작용율은 개별 실험마다 달랐는데, 이는 식물이 개별 실험마다 각기 다른 감염율을 보이기 때문이다. 이런 이유로 동일한 실험의 결과만을 서로 비교할 수 있다.
E = x + y - (x ·y : 100)
상기 식에서 E는 예상 작용율이며, 활성 성분 A 및 B를 함께 가할 때 미처리 대조구의 %로 나타낸다 (활성 성분 A의 농도 [a]이고, B의 농도는 [b]).
x는 A 성분의 작용율이며, 활성 성분 A를 가할 때 미처리 대조구의 %로 나타낸다 (활성 성분 A의 농도 [a]).
y는 B 성분의 작용율이며, 활성 성분 B를 가할 때 미처리 대조구의 %로 나타낸다 (활성 성분 B의 농도는 [b]).
일반적으로 예상 작용율 (콜비식에 따른 E 값)을 관찰 작용율과 비교하여 상승 효과가 있는지 없는지 여부를 알아내며, 이 때 다음과 같은 상관관계가 성립한다.
관찰 작용율 ＞ E → 상승 효과 있음
관찰 작용율 ≤ E → 상승 효과 없음
시험 결과는 다음 표에 열거했다.
실시예 화합물 사용률 (ppm) 방제율 (아보트식)
1V 없음 (100 % 감염율) 0
2V 화합물 Ia 50 50
3V 화합물 Ia 25 30
4V 화합물 Ia 12.5 30
5V 화합물 Ic 12.5 30
6V 화합물 Id.32 12.5 30
7V 화합물 Id.32 6.3 20
8V 화합물 IIb 50 50
9V 화합물 IIb 25 10
10V 화합물 IIb 12.5 10
11V 화합물 IIb 6.3 0
12V 화합물 IId 25 50
13V 화합물 IId 12.5 0
14V 화합물 IId 6.3 0
본 발명에 따른 조성물을 써서 얻은 결과를 다음 표에 열거했다.
실시예 혼합물 작용율 (관찰치) 작용율 (계산치)
15 50 ppm Ia + 50 ppm IIb 90 75
16 25 ppm Ia + 25 ppm IIb 60 37
17 25 ppm Ia + 25 ppm IId 80 65
18 12.5 ppm Ia + 12.5 ppm IId 60 30
19 12.5 ppm Ic + 12.5 ppm IIb 80 60
20 12.5 ppm Ic + 12.5 ppm IId 70 50
21 6.3 ppm Id.32 + 6.3 ppm IIb 45 20
22 12.5 ppm Id.32 + 12.5 ppm IId 70 30
23 6.3 ppm Id.32 + 6.3 ppm IId 40 20
이런 시험 결과는 화합물 Ia, Ic, Id 중 어느 하나와 화합물 II를 함유하는 조성물이 여러 다른 사용률에서 상승 효과를 갖는다는 사실을 명백하게 보여준다.

Claims (7)

  1. (a) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐-벤질에테르 또는 하기 화학식 Id의 카르바메이트와 (b) 디카르복스이미드형 살진균제 (II)를 상승효과량으로 함유하는 살진균제 혼합물.
    ＜화학식 Ia＞
    ＜화학식 Ib＞
    ＜화학식 Ic＞
    ＜화학식 Id＞
    상기 식 중 X는 CH 또는 질소(N)이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2일 경우에 라디칼 R은 서로 다른 것일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 디카르복스이미드형 살진균제 (II)가 에틸(")-3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-2,4-디옥소-옥사졸리딘-5-카르복실레이트 (IIa), 또는 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복스아미드 (IIb), 또는 N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드 (IIc), 또는 (RS)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-에테닐-5-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온 (IId)인 살진균제 혼합물.
    ＜화학식 IIa＞
    ＜화학식 IIb＞
    ＜화학식 IIc＞
    ＜화학식 IId＞
  3. 제1항에 있어서, 화합물 I에 대한 화합물 II의 중량비가 20 : 1 내지 0.1 : 2인 살진균제 혼합물.
  4. 유해 진균류, 이들의 주변 환경 또는 이 진균류를 제거할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 제1항에 기재된 화합물 (I)과 제1항에 기재된 화합물 (II)로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  5. 제4항에 있어서, 제1항에 기재된 화합물 (I) 및 제1항에 기재된 화합물 (II)을 함께 또는 개별적으로 동시에 또는 연이어서 사용하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 유해 진균류, 이들의 주변 환경, 또는 이 진균류를 제거할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 0.005 내지 0.5 kg/ha의 제1항에 기재된 화합물 (I)로 처리하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 유해 진균류, 이들의 주변 환경, 또는 이 진균류를 제거할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 0.1 내지 10 kg/ha의 제1항에 기재된 화합물 (II)로 처리하는 방법.
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