KR20000076524A - 2종 이상의 페릴렌 화합물을 포함하는 안료 제제 - Google Patents
2종 이상의 페릴렌 화합물을 포함하는 안료 제제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20000076524A KR20000076524A KR1020000003717A KR20000003717A KR20000076524A KR 20000076524 A KR20000076524 A KR 20000076524A KR 1020000003717 A KR1020000003717 A KR 1020000003717A KR 20000003717 A KR20000003717 A KR 20000003717A KR 20000076524 A KR20000076524 A KR 20000076524A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- formula
- parts
- dispersant
- pigment dispersant
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 543
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 62
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 270
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 121
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 97
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 91
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 65
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 59
- -1 Z 3 radicals Chemical class 0.000 claims description 58
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 56
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 3
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001272 (C1-C4)-alkylene-phenyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 50
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 38
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 38
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 37
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 35
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 25
- 239000002585 base Substances 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 5
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 9,10-dicarbamoylperylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=N)C2=C1C3=CC=C2C(=N)O PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- AWNXKZVIZARMME-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[2-[(2-chloropyridin-4-yl)amino]pyrimidin-4-yl]-4-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-2-methylpropan-2-ol Chemical compound N=1C(NCC(C)(O)C)=NC=C(C=2N=C(NC=3C=C(Cl)N=CC=3)N=CC=2)C=1CC1CC1 AWNXKZVIZARMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZASAAIJIFDWSB-CKPDSHCKSA-N 8-[(1S)-1-[8-(trifluoromethyl)-7-[4-(trifluoromethyl)cyclohexyl]oxynaphthalen-2-yl]ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid Chemical compound FC(F)(F)C=1C2=CC([C@@H](N3C4CCC3CC(C4)C(O)=O)C)=CC=C2C=CC=1OC1CCC(C(F)(F)F)CC1 PZASAAIJIFDWSB-CKPDSHCKSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-triamine Chemical compound NCCC(N)CCN SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZLOLIUOQJTNRM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-2-pentylhydrazine Chemical compound CCCCCNN(C)C YZLOLIUOQJTNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZMLYRQHBZWLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCCOCCOCCO DCZMLYRQHBZWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQOCEEQQGFOLRM-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneimidazole Chemical group C=C1N=CC=N1 UQOCEEQQGFOLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYAYTNPNFKPFNG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CC1CCCCN1CCCN YYAYTNPNFKPFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical class CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCCC1 JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical class OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTRWNPCGMJQDOA-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=C2C(=CC=C3C4=CC=C(C=5C(=CC=C(C1=C23)C45)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C=O Chemical compound C1=CC(=C2C(=CC=C3C4=CC=C(C=5C(=CC=C(C1=C23)C45)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C=O GTRWNPCGMJQDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000510 ammonia Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21.C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCN KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN VSEKEMQDOIJVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDQVKPUWSIBXEI-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethylhexyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCC(CC)CNCCN VDQVKPUWSIBXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GODRGSBJTFNCPC-UHFFFAOYSA-N n'-ethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCNCCCCCCN GODRGSBJTFNCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTSQIZQTFBYRL-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCN LMTSQIZQTFBYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMHTLOVZSDLFD-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ylmethanamine Chemical compound NCN1CCCCC1 DBMHTLOVZSDLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D81/00—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents
- B65D81/02—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents specially adapted to protect contents from mechanical damage
- B65D81/05—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents specially adapted to protect contents from mechanical damage maintaining contents at spaced relation from package walls, or from other contents
- B65D81/07—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents specially adapted to protect contents from mechanical damage maintaining contents at spaced relation from package walls, or from other contents using resilient suspension means
- B65D81/075—Containers, packaging elements, or packages, for contents presenting particular transport or storage problems, or adapted to be used for non-packaging purposes after removal of contents specially adapted to protect contents from mechanical damage maintaining contents at spaced relation from package walls, or from other contents using resilient suspension means the contents being located between two membranes stretched between opposed sides of the package
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D75/00—Packages comprising articles or materials partially or wholly enclosed in strips, sheets, blanks, tubes, or webs of flexible sheet material, e.g. in folded wrappers
- B65D75/04—Articles or materials wholly enclosed in single sheets or wrapper blanks
- B65D75/20—Articles or materials wholly enclosed in single sheets or wrapper blanks in sheets or blanks doubled around contents and having their opposed free margins united, e.g. by pressure-sensitive adhesive, crimping, heat-sealing, or welding
- B65D75/22—Articles or materials wholly enclosed in single sheets or wrapper blanks in sheets or blanks doubled around contents and having their opposed free margins united, e.g. by pressure-sensitive adhesive, crimping, heat-sealing, or welding the sheet or blank being recessed to accommodate contents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D85/00—Containers, packaging elements or packages, specially adapted for particular articles or materials
- B65D85/30—Containers, packaging elements or packages, specially adapted for particular articles or materials for articles particularly sensitive to damage by shock or pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
본 발명은 a) 1종 이상의 유기 기재 안료, b1) 하기 화학식 1의 1종 이상의 페릴렌 안료 분산제 및 b2) 1종 이상의 산성, 카복실- 또는 설포-함유 페릴렌 안료 분산제를 포함하는, 레올로지 특성 및 색채 특성이 우수한 안료 제제에 관한 것이다:
Description
본 발명은 색채 특성 및 레올로지 특성이 개선된 신규한 안료 제제와 이들의 제조 방법, 및 고 분자량의 물질을 착색하기 위한 용도에 관한 것이다.
안료 제제는 안료와 구조적으로 유사하고 고유 활성을 가지는 기로 치환되어 있는 안료 분산제와 안료의 혼합물이다. 도포를 위한 매질, 특히 니스(varnish)에서의 분산을 용이하게 하고, 안료의 레올로지 특성 및 색채 특성을 개선시키기 위해서 이들을 첨가한다. 고도로 착색된 페인트 농축물(밀베이스(millbase))의 점도는 낮아져, 안료 입자의 응집이 감소된다. 이러한 방법으로 인하여, 예를 들어 투과성 및 광택을 증가시킬 수 있다. 이것은 금속 안료에 있어서는 필수 조건이다.
안료 분산제를 첨가하는 것이 항상 바람직한 결과를 나타내는 것은 아니지만, 안료 분산제를 첨가함으로써 유기 안료의 레올로지 특성 및 색채 특성을 개선시키기 위해 다수의 방법이 제안되었다. 유럽 특허 공개공보 제 0 321 919 호에는 메틸렌이미다졸 기를 포함하는 안료 유도체와 기재 안료를 혼합하는 것에 의한 안료 제제의 제조 방법에 기술되어 있다. 페릴렌 안료 분야에서, 상기와 같은 방법으로는 색채 특성이 현재의 요구조건에 더 이상 부합되지 않는 안료 제제를 제조하게 된다.
독일 특허 공개공보 제 3 106 906 호는 설폰아미드기를 포함하는 안료 분산제의 제조를 기술하고 있다. 상기 특허에서 기술하는 안료 분산제는 페릴렌 화합물계이지만, 상당한 색채 결함 및 레올로지 결함을 나타낸다.
독일 특허 공개공보 제 197 09 798 호는 비대칭성 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 포함하는 안료 제제를 기술하고 있고, 미국 특허 공개공보 제 4 762 569 호에는 대칭성 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드계 안료 제제의 제조 방법을 기술하고 있다. 이러한 안료 제제는 다수의 경우에 단지 용매계 시스템에서만 사용하기 적당하다. 또한, 이들은 레올로지 특성 및 색채 특성의 면에서는 모든 요구 사항에 부합되지 않는다. 특히, 안료 분산제의 함량이 높은 경우, 색채 특성이 더 이상 적당하지 않아, 대부분의 경우, 상당한 광택의 손실 및 형태의 변형이 지적될 수 있다. 게다가, 이러한 안료 분산제는 용매 내성 및 덧칠에 대한 견뢰성이 부적당하여, 이들의 보편적인 용도를 상당히 제한하게 된다. 게다가, 다수의 니스 시스템에서, 결합제와 불혼화성을 보일 수 있다.
유럽 특허 공개공보 제 0 485 441 호에는 산성 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드계 안료 제제의 제조 방법을 기술하고 있다. 그러나, 이러한 안료 제제는, 레올로지 특성 및 색채 특성의 면에서 모든 요구 조건에 부합되지는 않는다. 종종 염기성 pH인 수성 코팅 시스템에 산성 페릴렌 화합물이 사용되는 경우, 문제가 발생하여, 이들의 보편적인 용도를 제한할 수 있다.
따라서, 개선책이 요구되었으며, 본 발명의 목적은 색채, 레올로지 및 보편적인 용도의 관점에서 당 분야의 전술한 단점을 극복하는 안료 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은, 기재 안료에 추가로 2종 이상의 특정 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드의 혼합물을 포함하는 안료 제제에 의해 달성될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 a) 1종 이상의 유기 기재 안료, b1) 하기 화학식 1의 1종 이상의 안료 분산제 및 b2) 하기 화학식 2의 1종 이상의 안료 분산제를 포함하는 안료 제제에 관한 것으로, 단 유기 기재 안료, 하기 화학식 9의 안료 분산제 및 하기 화학식 10의 안료 분산제를 포함하는 안료 제제는 제외된다:
〈화학식 1〉
상기 식에서,
2개의 라디칼 Z는 동일하거나 상이한 것으로, 화학식 3a의 라디칼인 Z1, 화학식 3b의 라디칼인 Z2, 화학식 3c의 라디칼인 Z3또는 수소, 하이드록시, 아미노, 페닐 또는 C1-C20알킬인 Z4(여기서, 페닐 고리 및 알킬기는 Cl, Br, CN, OH, C6H5, 카바모일, C2-C4아실 및 C1-C4알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상(예: 1, 2, 3 또는 4)의 치환체로 치환될 수 있고, 또는 페닐 고리는 NR2R3로 치환될 수 있거나, 알킬기는 부분적 또는 과플루오르화된 것임)로 정의되어지되, 단 2개의 Z 라디칼이 동시에 Z4이어서는 안되며,
[여기서, X, X1및 X2는 동일하거나 상이한 것으로, 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6알킬렌 라디칼 또는 C5-C7사이클로알킬렌 라디칼(이 라디칼은 1 내지 4개의 C1-C4알킬 라디칼, 하이드록시 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 하이드록시알킬 라디칼 및/또는 추가의 1 또는 2개의 C5-C7사이클로알킬 라디칼로 치환될 수 있음)이고,
Y 및 Y1은 동일하거나 상이한 것으로, NH, -O 또는 N(C1-C6알킬)기, 바람직하게는 NCH3또는 -NCH3또는이고;
q는 1 내지 6, 바람직하게는 1,2,3 또는 4이고,
r 및 s는 서로 독립적으로 0 내지 6이고, 바람직하게는 0, 1 또는 2이되, r과 s는 동시에 0이 아니다.]
[여기서, q1은 0 내지 6의 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4이다.]
[여기서, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환되거나 부분적 또는 과플루오르화된, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환되거나, 부분적 또는 과플루오르화된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기(여기서, 치환체는 하이드록시, 페닐, 시아노, 클로로, 브로모, C2-C4아실 또는 C1-C4알콕시이고, 바람직하게는 갯수는 1 내지 4임)이거나, 또는
R2및 R3은 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화되거나 방향족인 헤테로사이클 고리(질소, 산소 또는 황 원자가 추가로 포함하거나 포함하지 않을 수 있음)를 형성할 수 있고;
X는 전술한 바와 같다.]
상기 식에서,
V는 -O-, 〉NR4, 또는 〉N-R5-Y-X+의 2가 라디칼이고,
W는 〉N-R5-Y-X+의 2가 라디칼이고,
D는 염소 또는 브롬 원자이거나, o〉1 인 경우 이들의 조합일 수도 있고,
o은 0 내지 4이고,
R4는 수소 원자 또는 C1-C20알킬 기, 특히 C1-C4알킬이거나, 또는 치환되지 않거나 클로로 또는 브로모, C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸), C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시) 또는 페닐아조로 1회 이상(예: 1, 2 또는 3회) 치환된 페닐 고리이고,
R5는 C-C 쇄 사이가 -O-, NR6, -S-, 페닐렌, -CO-, -SO2-, -CR7R8또는 이들의 화학적으로 가능한 조합 중에서 선택된 브릿지 성분으로 1회 이상 차단될 수 있는 C1-C18알킬렌 기(여기서, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소 원자 또는 헤테로사이클 라디칼, 바람직하게는 이미다졸 또는 피페라진으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬기이다), 특히 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6알킬렌 기, 예를 들어 에틸렌 또는 프로필렌이거나, 또는 치환되지 않거나 1회 이상(예: 1, 2 또는 3회) C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸) 또는 C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시)로 치환될 수 있는 페닐렌이고,
Y-는 음이온성 라디칼인 -SO3 -또는 COO-이고,
X+는 H+또는 주기율표 1족 내지 5족 또는 전이 금속 1족 또는 2족 또는 4족 내지 8족의 Mm+/m 당량의 금속 양이온 Mm+이고,
m은 1, 2 또는 3이고,
Mm+은, 예를 들어 Li1+, Na1+, K1+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+, Fe2+, Al3+, Cr3+또는 Fe3+이거나; 또는 N+R9R10R11R12의 암모늄 이온[여기서, 각각의 치환체 R9, R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C30알킬, C1-C30알케닐, C5-C30사이클로알킬, 치환되지 않거나 C1-C8알킬-치환된 페닐, (C1-C4)-알킬렌-페닐, 바람직하게는 벤질이거나 화학식 -[CH(R80)-CH2-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30이고, R80은 수소 또는 C1-C4알킬이거나, k〉1인 경우 이들의 조합이다)의 (폴리)알킬렌옥시기이되, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐인 R9, R10, R11및/또는 R12는 추가로 아미노, 하이드록시 및/또는 카복실로 치환될 수 있거나, 또는
치환체 R9및 R10은 4급 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 포화된 고리 시스템을 형성할 수 있되, 필요한 경우 O, S 및 N중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 포함하여, 예를 들어 피롤리돈, 이미다졸리딘, 헥사메틸렌이민, 피페리딘, 피페라진 또는 모폴린과 같은 고리 시스템을 형성할 수 있거나, 또는
치환체인 R9, R10및 R11은 4급 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있되, 필요한 경우 O, S 및 N중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 포함하고, 예를 들어 피롤, 이미다졸, 피리딘, 피콜린, 피라진, 퀴놀린 또는 이소퀴놀린을 형성할 수 있다]이다.
라디칼인 Z를 선택함에 따라, 화학식 1의 대칭 또는 비대칭 안료 분산제가 수득되고, 화학식 1의 비대칭 안료 분산제는 라디칼인 Z1, Z2및/또는 Z3이 상이한 분산제를 포함한다.
주요 안료 분산제의 예로는 X, X1및 X2가 C2-C4알킬렌 라디칼 또는 사이클로헥실렌인 화학식 1의 안료 분산제이다.
특히 중요한 안료 분산제의 예로는 Z1이
로 구성된 그룹중에서 선택된 하나인 화학식 1의 안료 분산제이다.
주요 안료 분산제의 예로는 Z2이
로 구성된 그룹중에서 선택된 라디칼인 화학식 1의 안료 분산제이다.
주요 안료 분산제의 예로는, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소; C1-C6알킬기; 하이드록시, 아세틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 및 브로모로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 C1-C6알킬기이거나, R2및 R3은 인접한 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피페리딜, 모폴리닐, 피페콜리닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 피나졸릴 또는 피페라지닐 고리를 형성하는 화학식 1의 안료 분산제이다.
특히 중요한 안료 분산제의 예로는 Z3이
으로 구성된 그룹중에서 선택된 안료 분산제이다.
주요 안료 분산제의 예로는, Z4가 수소, 아미노, 페닐, 벤질, NR2R3-치환된 페닐 또는 벤질, C1-C6알킬 또는 하이드록시, 아세틸, 메톡시 및 에톡시로 구성된 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 C2-C6알킬기이고, 특히 바람직하게는 수소,메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필 또는 메톡시프로필인 화학식 1의 안료 분산제이다.
안료 분산제 b)로서 본 발명에 따라 사용된 화학식 1 및 화학식 2의 페릴렌 화합물은, 예를 들어 독일 특허 공개공보 제 3 017 185 호 또는 유럽 특허 공개공보 제 0 486 531 호에 따라, 하기 화학식 4의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물과 1종 이상, 바람직하게는 1 또는 2종의 하기 화학식 5의 화합물을 반응시키거나 하기 화학식 6의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물을 1종 이상, 바람직하게는 1종 또는 2종의 화학식 V의 아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다:
상기 식에서,
Z'는 동일하거나 상이하며, 전술한 Z의 정의 또는 R4또는 R5-Y-X+의 정의에 따른다.
반응은, 예를 들어 250℃ 이하, 바람직하게는 180℃ 이하의 온도에서 수성 용매, 유기 용매 또는 수성-유기 용매에서 수행될 수 있다. 적당한 유기 매질로는 불활성 유기 용매, 바람직하게는 비점이 물보다 높은 용매, 예를 들어 DMSO, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 비교적 비점이 높은 알콜, 카복스아미드, 퀴놀린, 이미다졸, 나프탈렌, 페놀 및 비교적 비점이 높은 에테르에서 수행할 수 있다. 화학식 5의 아민이 동시에 용매로서 작용할 수도 있다. 수성 또는 수성-유기 매질의 pH는 산성, 중성 또는 염기성일 수 있으며, pH가 3 내지 14인 것이 바람직하다. 또한, 화학식 1의 안료 분산제 또는 화학식 2의 안료 분산제의 혼합물을 제조하기 위하여 동시에 상이한 아민을 사용할 수도 있다.
특히 바람직하게는, 50 내지 180℃의 온도 범위에서 염기성 pH 조건하에서 수성 용액하에서 축합시킨다. 축합시, 아민을 과량, 바람직하게는 8배 몰 이하, 바람직하게는 4배 몰 이하를 사용하는 것이 바람직하다. 형성된 화학식 1의 생성물은 바람직하게는 여과하여 반응 혼합물로부터 단리시킨다.
화학식 5의 아민으로서 사용될 수 있는 화합물의 예로는, 타우린 (2-아미노에탄설폰산), β-알라닌, 4-아미노부티르산, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, n-부틸아민, n-헥실아민, β-하이드록시에틸아민, β- 또는 γ-하이드록시프로필아민, 하이드록시아민, 하이드라진, N,N-디메틸-p-페닐렌디아민, 디메틸아미노메틸아민, 디에틸아미노에틸아민, 2-에틸헥실아미노에틸아민, 스테아릴아미노에틸아민, 올레일아미노에틸아민, 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디부틸아미노프로필아민, 디에틸아미노부틸아민, 디메틸아미노아밀아민, 디에틸아미노헥실아민, 피페리디노메틸아민, 피페리디노에틸아민, 피페리디노프로필아민, 피페콜리노에틸아민, 피페콜리노프로필아민, 이미다졸로프로필아민, 모폴리노에틸아민, 모폴리노프로필아민, 피페라지노에틸아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-(3-아미노프로폭시)에톡시)에탄올, 3,3'-옥시비스(에틸렌옥시)비스(프로필아민), 에틸렌디아민, 1,2-프로판디아민, 1,3-프로판디아민, 2,2-디메틸-1,3-프로판디아민, 이소포론디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 테트라에틸렌펜타아민, 펜타에틸렌헥사아민, 디프로필렌트리아민, N,N-비스(3-아미노프로필)메틸아민, 트리프로필렌테트라아민, (3-(2-아미노에틸)아미노프로필아민, (N,N'-비스-(3-아미노프로필)에틸렌디아민), 4,7-디옥사데칸-1,10-디아민, 4,9-디옥사도데칸-1,12-디아민, 5-아미노-1,3,3-트리메틸사이클로헥산메탄아민 또는 1,4-비스(3-아미노프로폭시)부탄을 들 수 있다.
기재 안료라는 용어는, 통상적인 안료 제제의 형태일 수 있는 유기 안료 또는 유기 안료의 혼합물을 지칭한다. 본 발명의 안료 제제를 제조하기 위한 적당한 기재 안료는, 예를 들어 페릴렌, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안탄트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌, 트리아릴카보늄, 디옥사진, 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론 및 카본 블랙 안료 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 1종 이상의 기재 안료를 사용할 수도 있다.
본 발명의 목적을 위해 바람직한 기재 안료의 예로는, C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 123(C.I. 제 71145 호), C.I. 피그먼트 레드 149(C.I. 제 71137 호), C.I. 피그먼트 레드 178(C.I. 제 71155 호), C.I. 피그먼트 레드 179(C.I. 제 71130 호), C.I. 피그먼트 레드 190(C.I. 제 71140 호), C.I. 피그먼트 레드 224(C.I. 제 71127 호), C.I. 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 29(C.I. 제 71129 호), C.I. 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 43(C.I. 제 71105 호), C.I. 피그먼트 레드 194(C.I. 제 71100 호), C.I. 피그먼트 바이올렛 19(C.I. 제 73900 호), C.I. 피그먼트 레드 122(C.I. 제 73915 호), C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 202(C.I. 제 73907 호), C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 209(C.I. 제 73905 호), C.I. 피그먼트 레드 206(C.I. 제 73900/73920 호), C.I. 피그먼트 오렌지 48(C.I. 제 73900/73920 호), C.I. 피그먼트 오렌지 49(C.I. 제 73900/73920 호), C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 엘로(Pigment Yellow) 147, C.I. 피그먼트 레드 168(C.I. 제 59300 호), C.I. 피그먼트 엘로 120(C.I. 제 11783 호), C.I. 피그먼트 엘로 151(C.I. 제 13980 호), C.I. 피그먼트 브라운(Pigment Brown) 25(C.I. 제 12510 호), C.I. 피그먼트 바이올렛 32(C.I. 제 12517 호), C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 브라운 23(C.I. 제 20060 호), C.I. 피그먼트 레드 166(C.I. 제 20730 호), C.I. 피그먼트 레드 170(C.I. 제 12475 호), C.I. 피그먼트 오렌지 38(C.I. 제 12367 호), C.I. 피그먼트 레드 188(C.I. 제 12467 호), C.I. 피그먼트 레드 187(C.I. 제 12486 호), C.I. 피그먼트 오렌지 34(C.I. 제 21115 호), C.I. 피그먼트 오렌지 13(C.I. 제 21110 호), C.I. 피그먼트 레드 9(C.I. 제 12460 호), C.I. 피그먼트 레드 2(C.I. 제 12310 호), C.I. 피그먼트 레드 112(C.I. 제 12340 호), C.I. 피그먼트 레드 7(C.I. 제 12420 호), C.I. 피그먼트 레드 210(C.I. 제 12477 호), C.I. 피그먼트 레드 12(C.I. 제 12385 호), C.I. 피그먼트 블루(Pigment Blue) 60(C.I. 제 69800 호), C.I. 피그먼트 그린(Pigment Green) 7(C.I. 제 74260 호), C.I. 피그먼트 그린 36(C.I. 제 74265 호), C.I. 피그먼트 블루 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15: 및 15(C.I. 제 74160 호), C.I. 피그먼트 블루 56(C.I. 제 42800 호), C.I. 피그먼트 블루 61(C.I. 제 42765:1 호), C.I. 피그먼트 바이올렛 23(C.I. 제 51319 호), C.I. 피그먼트 바이올렛 37(C.I. 제 51345 호), C.I. 피그먼트 레드 177(C.I. 제 65300 호), C.I. 피그먼트 레드 254(C.I. 제 56110 호), C.I. 피그먼트 레드 255(C.I. 제 561050 호), C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 270, C.I. 피그먼트 레드 272(C.I. 제 561150 호), C.I. 피그먼트 레드 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73, C.I. 피그먼트 레드 88(C.I. 제 73312 호)을 들 수 있다.
본 발명의 안료 제제에서 화학식 1의 안료 분산제 b1) 및 화학식 2의 안료 분산제 b2)의 사용량은, 목적하는 안료 특성에 부작용을 일으키지 않은 한, 폭넓은 범위에서 변할 수 있지만, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 혼합물의 사용량은 일반적으로 기재 안료의 중량을 기준으로 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 내지 30 중량%이다.
안료 분산제 b1)과 안료 분산제 b2)의 정량적인 비율은, 예를 들어 중량부를 기준으로 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:5 내지 5:1, 특히 1:3 내지 3:1이다.
기재 안료, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)에 추가로, 본 발명의 안료 제제는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들어 충전제, 표준화제, 계면활성제, 수지, 소포제, 먼지방지제, 연장제, 수색제(shading agent), 방부제 또는 건조 지연제를 포함할 수도 있다.
본 발명의 범주에서 바람직한 안료 제제는
a) 40 내지 99 중량%, 바람직하게는 60 내지 98 중량%의, 1종 이상의 기재 안료,
b) 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 내지 30 중량%의, 1종 이상, 바람직하게는 1종, 2종 또는 3종의 화학식 1의 안료 분산제 b1)와 1종 이상, 바람직하게는 1종, 2종 또는 3종의 화학식 2의 안료 분산제 b2)의 혼합물,
c) 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%의 계면활성제, 및
d) 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%의 그밖의 통상적인 첨가제로 본질적으로 구성되어 있으며, 개별적인 성분의 함량은 제제의 전체 중량(중량 기준으로 100 중량%)을 기준으로 한다.
적당한 계면활성제로는 통상적인 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물을 들 수 있고, 음이온성 계면활성제의 예로는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이세티오네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트 및 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트; 지방산, 예를 들어 팔미트산, 스테아르 산 및 올레산; 비누화물, 예를 들어 지방산, 나프텐산 및 수지 산, 예를 들어 아비트산의 알칼리 금속 염, 알칼리 용해성 수지, 예를 들어 로진-개질된 말리에이트 수지 및 시아누르산 클로라이드계 축합 생성물, 타우린, N,N-디알킬아미노알킬아민, 예를 들어 N,N-디에틸아미노프로필아민, 및 p-페닐렌디아민을 들 수 있고, 바람직하게는 수지의 비누화물, 즉, 수지 산의 알칼리 금속 염을 들 수 있다. 적당한 양이온성 물질의 예로는 4급 암모늄 염, 지방산 아민 에톡실레이트, 지방산 아민 폴리글리콜 에테르, 및 지방산 아민을 들 수 있다. 적당한 비이온성 물질의 예로는, 아민 옥사이드, 지방산 알콜 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르를 들 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 일반적으로 유리-유동성 미세 분말 점조도의 고체 시스템 또는 과립형이다.
본 발명에 따라 수득될 수 있는 분산 효과는, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)에 의해 기재 안료의 표면 구조를 개질시킴으로써 유도되는 것으로 추정된다. 따라서, 각각의 경우 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 효과 및 이들에 의해 형성된 안료 제제의 효과는, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)가 기재 안료의 제조 과정에서 도입되는 시점에 좌우된다.
안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)는 동시에 또는 상이한 시점에서 첨가될 수 있거나 첨가하기 전에 혼합될 수 있다.
안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 효과는, 또한 이들의 입경과 입자 형태 및 안료 표면의 사용가능한 부분에 좌우될 수도 있다. 전술된 도포용 매질내 기재 안료에 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)를 첨가하는 것이 유리할 수도 있다. 기재 안료 특성의 개선이 안료 분산제의 양에 항상 선형적으로 비례하는 것이 아니기 때문에, 각각의 경우에 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 최적의 농도는 예비 시험에 의해 측정되어야 한다.
본 발명의 안료 제제는, 1종 이상, 바람직하게는 1종 또는 2종의 기재 안료, 1종 이상, 바람직하게는 1종 또는 2종의 안료 분산제 b1) 및 1종 이상, 바람직하게는 1종 또는 2종의 안료 분산제 b2)의 혼합물일 수 있다. 또한, 본 발명은 안료 분산제 b1), 안료 분산제 b2) 및 기재 안료를 서로 혼합하거나, 이들의 가공 공정하에서 임의의 바람직한 시점에서 서로 작용하도록 하는 것을 포함하는, 본 발명의 안료 제제의 제조 방법을 제공한다.
유기 안료의 제조 방법은, 이들의 합성과정, 분쇄과정 또는 재침전(예를 들어, 가능한 마무리 공정)에 의한 가능한 미세하도록 분쇄하는 과정, 및 프레스케이크(presscake) 또는 무수 과립 또는 분말의 형태로의 이들의 분리를 포함한다. 예를 들어, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)는 안료 합성 전에 또는 안료 합성과 동시에혼합되거나, 미세 분쇄 공정 또는 후속적인 마무리 작업 직전 또는 도중에 첨가될 수 있다. 이러한 공정을 위한 온도는, 예를 들어 0 내지 200℃이다. 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)는 물론 상이한 시점에서 일정량 첨가될 수 있다.
미세 분쇄 공정에서, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 첨가는, 예를 들어, 롤 밀 또는 진동형 밀에서의 부가적인 분쇄 보조제가 있거나 없이 조질의 안료의 건조 분쇄전에 또는 도중에, 또는 예를 들어 비드 밀에서의 수성, 수성-유기 또는 유기 분쇄 매질내에서의 조질 안료의 습윤 분쇄 전에 또는 도중에, 수행된다.
수성, 수성-알칼리, 수성-유기 또는 유기 매질내에, 기재 안료를 마무리 처리하기 전에 또는 후에 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)를 첨가하는 것이 적당한 것으로 밝혀졌다.
또한, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)는, 건조시키기 전에 수분-함유 안료 프레스케이크에 첨가될 수 있고, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2) 자체가 프레스케이크로 존재하는 경우 혼입될 수 있다. 부가적인 가능성은, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)의 분말 또는 과립을 1종 이상의 기재 안료의 분말 또는 과립과 건조 혼합시킬 수 있다.
추가로, 화학식 4의 화합물 및/또는 화학식 6의 화합물을 하기 화학식 7의 아민과 반응시켜 혼합물로서 1종 이상의 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2), 및 페릴렌 안료를 합성하여 안료 제제를 직접적으로 수득하는 것이 가능하다:
본 발명에 따라 수득가능한 안료 제제는, 이들의 뛰어난 색채 및 레올로지 특성, 특히 예를 들어 뛰어난 레올로지, 고도의 응집 안정성, 높은 투명도, 용이한 분산성, 우수한 광택 특성, 높은 색상 강도, 덧칠에 대한 우수한 견뢰도 및 용매에 대한 우수한 내성, 및 매우 우수한 풍화 내성에 있어서 뛰어나다. 이들은 용매계 및 수성 시스템에서 사용하기에 적당하다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제는, 천연 또는 합성 공급원의 고 분자량의 유기 물질, 예를 들어 플리스틱, 수지, 니스, 페인트, 사진 토너와 현상액, 및 필기용, 그림용 및 인쇄용 잉크를 착색시키는데 사용할 수 있다.
상기 안료 제제로 착색될 수 있는 고 분자량의 유기 물질의 예로는, 셀롤로즈 에테르 및 셀룰로즈 에스테르, 예를 들어 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 또는 셀룰로즈 부티레이트; 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들어 부가-중합화 수지 또는 축합 수지(예: 아미노 수지, 특히 우레아-포름알데하이드 및 멜라민-포름알데하이드 수지), 알키드 수지, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예를 들어 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르, 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
이러한 관점에서, 전술한 고 분자량의 유기 화합물이 플라스틱 덩어리, 용융물, 스핀 용액, 니스, 페인트 또는 프린트 잉크의 형태로 존재하는지 여부는 중요하지 않다. 의도한 용도에 따라서, 본 발명에 따라 수득된 안료 제제가 제조된 제제 또는 분산제의 형태 또는 블렌드로서 사용되는 것이 바람직하다는 것이 밝혀졌다. 착색될 고 분자량의 유기 물질에 따라, 본 발명의 안료 제제는 바람직하게는 0.05 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 안료 분산제는 또한 사진 토너 및 현상제, 예를 들어 1종 또는 2종 성분의 분말 토너(소위 1종 또는 2종 성분의 현상제), 자기성 토너, 액상 토너, 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 적당하다(쉐인(L.B. Schein)의 문헌["Electrophotography and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992] 참고).
통상적인 토너 결합제는, 부가 중합, 다중부가 및 다중축합 수지, 예를 들어 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄 또는 이들의 혼합물, 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌을 들 수 있고, 이들은 부가 성분, 예를 들어 전하 방지제, 왁스 또는 유동 보조제를 포함할 수 있거나, 후속적으로 이들의 첨가로 개질될 수 있다.
추가로, 본 발명의 안료 제제는, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 구성된 제품의 표면을 코팅시키는데 사용되는, 분말 및 분말 코팅 물질, 특히 마찰전기적 또는 동전기적으로 분사가능한 분말 코팅 물질내 착색제로서 적당하다(허쉬(J. F. Hughes)의 문헌["Electrostatic Powder Coating" Research Studies, John Wiley ＆ Sons, 1984] 참고).
사용된 전형적인 분말 코팅 수지는, 종래의 경화제를 포함하는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록시-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴계 수지이다. 수지 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 예를 들어, 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 혼합되어 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 좌우됨)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 또한 디시아노디아미드 및 이들의 유도체, 블록킹된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀계 수지 및 멜아민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산을 들 수 있다.
추가로, 본 발명의 안료 제제는, 수성 또는 비수성 기재에서 잉크 젯트 잉크 및 고온 기법에 따라 작동하는 잉크내 착색제로서 사용하기 적당하다.
추가로, 본 발명의 안료 제제는 또한 색상 필터 및 가감 색상 발생을 위한 착색제로서 적당하다. 또한, 단지 도포용 매질내 기재 안료 등에 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2)를 첨가할 수 있다. 따라서, 본 발명은 기재 안료, 안료 분산제 b1) 및 안료 분산제 b2), 상기 고 분자량의 유기 물질, 특히 니스, 필요한 경우 계면활성제 및/또는 부가적인 종래의 첨가제로 본질적으로 구성되어 있는 안료 제제를 제공한다. 기재 안료 및 안료 분산제 b1)과 안료 분산제 b2)의 전체 함량은 제조된 안료 제제의 전체 중량을 기준으로 0.05 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 10 중량%이다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제의 코팅으로서의 특성을 평가하기 위해서, 방향족 성분을 포함하고, 오일 함량이 중간인 알키드 수지 및 부탄올-에테르화 멜아민 수지계 알키드-멜아민 수지 니스(AM), 셀룰로즈 아세토부티레이트 및 멜아민 수지계 폴리에스테르 니스(PE), 비수성 분산액계 고형 함량이 높은 아크릴계 수지 스토빙 니스(HS), 및 폴리우레탄계 수성 니스(PU)와 같은 다수의 공지된 니스중에서 선택하였다.
색상 강도 및 색상 농도는 DIN 55986에 따라 측정되었다. 분산 후의 밀베이스의 레올로지(밀 베이스 레올로지)는 하기 5개의 등급으로 가시적으로 평가하였다:
5: 매우 유동성임
4: 액체
3: 점성
2: 약간 경화됨
1: 경화됨
최종 안료 농축물로 밀 베이스를 희석한 후, 로스만 비스코스파툴라(Rossmann viscospatula, type 301; 에리츠슨(Erichsen))을 사용하여 평가하였다.
광택 측정은, 다중 광택(multigloss) 체계(비크말린크로지트(BykMallinckrodt)를 사용하여 DIN 67530(ASTM D 523)에 따라 20°의 각도에서 케스팅 필름에서 수행하였다. 용매 내성은 DIN 55976에 따라 측정하였다. 덧칠에 대한 견뢰도는 DIN 53221에 따라 측정하였다.
하기 실시예에서, 함량 및 백분율은 각각의 경우 물질의 중량 기준이다.
실시예
실시예 1a
오토클레이브를 1200부의 물로 채우고 50.1부의 타우린을 첨가하고 용해시켰다. 추가로 26.4부의 수산화 칼륨(85% 순도)을 첨가함으로써 상기 용액에서 pH 9.6을 맞추었다. 그다음, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노하이드라이드 N-모노메틸이미다를 첨가하였다. 혼합물을 150℃로 가열하고 3시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 반응 생성물을 칼륨 염의 형태로 흡입 여과하고, 물로 세척하고 80℃에서 건조시켰다. 수득된 잔류물을 우선 1000부의 100% 농도의 황산에 첨가하고 25℃에서 용해시켰다. 그다음 850부의 50% 농도의 황산을 상기 용액에 적가하고, 온도를 80℃까지 승온시켰다. 그다음, 혼합물을 25℃로 냉각시키고, 방출된 설폰산을 흡입 여과하고, 78%의 농도의 황산으로 세척한 후, 31%의 농도의 염화수소산으로 유리 설페이트를 세척하고, 감압하에서 80℃에서 건조시켰다. 이러한 방법으로 1.9%의 물을 함유하는 상기 화학식 11의 안료 분산제 44.9 부를 수득하고, 이것은 100%의 순수한 생성물을 기준으로 하는 경우 44.0 부에 해당한다(이론적 수득량의 85.9%).
원소 분석(1.9%의 물을 고려함)
계산치: 63.3% C
측정치: 63.0% C
실시예 1b
오토클레이브를 500부의 물로 채우고 40.5부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 52.2부의 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민을 첨가하였다. 그다음 대기압 이상의 압력에서 150℃까지 혼합물을 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 물로 세척하여 중성화시켰다. 이러한 방법으로 상기 화학식 12의 34.8%의 순도의 안료 분산제의 프레스케이크 132.2 부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다
원소 분석
계산치: 70.6% C
측정치: 71.1% C
실시예 1c
수성 현탁액에서 메틸아민과 반응시켜 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.45부 및 실시예 1b에 따라 제조된 화학식 12의 안료 분산제 0.45부와, 기계적으로 혼합시켰다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는, 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되고 점도는 3.2s이었다. 광택 측정치는 58이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되고 선명한 색상을 나타냈다.
2종의 안료 분산제를 첨가하지 않으면, 코팅의 색상이 흐리고, 실질적으로 보다 불투명해졌다. 레올로지는 1로 측정되었고 점도는 너무 높아서 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없었다. 매우 심하게 응집되었기 때문에 광택을 측정할 수 없었다. 금속 코팅은 흐리게 착색되고 실질적으로 덜 선명하였다.
실시예 2a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 40.8 부의 N,N-비스(3-아미노프로필)메틸아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 이러한 방법으로 190.3부의 21%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조하였다.
원소 분석
계산치: 72.2% C
측정치: 72.5% C
실시예 2b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 2a에 따라 제조된 화학식 13의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고 점도는 2.8s로 측정되었다. 광택 측정치는 71이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되고 선명한 색상을 나타냈다.
실시예 3a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 40.8 부의 네오펜탄디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 15.1%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 308.1부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 8.6% N
측정치: 8.1% N
실시예 3b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 3a에 따라 제조된 화학식 14의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고 점도는 3.3s로 측정되었다. 광택 측정치는 70이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되고 선명한 색상을 나타냈다.
실시예 3c(대조예; 산성 분산제가 없는 경우)
실시예 3a에 따라 제조된 화학식 14의 안료 분산제만을 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179)로 기계적으로 혼합되는 경우, 실시예 3b의 코팅에 비하여 코팅이 보다 불투명해졌다. 레올로지는 1 내지 3으로 측정되었고, 점도는 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없을 정도로 높았다. 심하게 응집되었기 때문에 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 4a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 41.6 부의 N-(2-아미노에틸)에타놀아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 38.5%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 121.9부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 70.9% C
측정치: 71.0% C
실시예 4b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 4a에 따라 제조된 화학식 15의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고 점도는 3.1s로 측정되었다. 광택 측정치는 47이었다.
실시예 4c(대조예; 산성 분산제가 없는 경우)
실시예 4a에 따라 제조된 화학식 15의 안료 분산제만을 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179)와 기계적으로 혼합시키는 경우, 실시예 4b의 코팅에 비하여 코팅이 보다 불투명해졌다. 레올로지는 3으로 측정되었고, 점도는 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없을 정도로 높았다. 심하게 응집되었기 때문에 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 5a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 42 부의 2-(2-아미노에톡시)에탄올을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 21.4%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 221.3부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 70.7% C
측정치: 70.5% C
실시예 5b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 5a에 따라 제조된 화학식 16의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고 점도는 5.4s로 측정되었다. 광택 측정치는 54이었다.
PU 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅이 수득되었다. 금속 코팅은 선명하였다. 2종의 분산제를 첨가하지 않은 경우, 색상이 흐렸으며 보다 불투명해졌고, 금속 코팅은 그다지 선명하지 않았다.
실시예 6a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 30 부의 모노이소프로판올아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 38%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 117.7부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 72.7% C
측정치: 72.8% C
실시예 6b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 0.45 부 및 실시예 6a에 따라 제조된 화학식 17의 안료 분산제 0.45부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3으로 측정되었다.
실시예 7a
오토클레이브를 300부의 물로 채우고, 189.7부의 20.7% 순도의 페릴렌 3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 프레스케이크를 첨가하고, 104.8부의 디프로필렌트리아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 12.5% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 435.3부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.9% C
측정치: 68.2% C
실시예 7b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 0.45 부 및 실시예 7a에 따라 제조된 화학식 18의 안료 분산제 0.45부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고 점도는 3.7s로 측정되었다. 광택 측정치는 70이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되고 선명하였다.
실시예 8a
오토클레이브를 500부의 물로 채우고, 181.9 부의 21.5% 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 프레스케이크를 첨가하고, 42부의 2-(2-아미노에톡시)에탄올을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 38.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 161.7부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 67.8% C
측정치: 67.1% C
실시예 8b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 0.45 부 및 실시예 8a에 따라 제조된 화학식 19의 안료 분산제 0.45부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3 내지 4로 측정되었고 점도는 9.1s로 측정되었다. 광택 측정치는 56이었다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하였다.
실시예 9a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 69.6부의 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 26.7%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 199.2부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.0% C
측정치: 69.3% C
실시예 9b
교반 용기를 500부의 물로 채우고, 22.5부의 페릴렌 3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 및 4.49부의 26.7% 순도의 실시예 9a에 따라 제조된 화학식 20의 안료 분산제 프레스케이크를 교반하면서 첨가하였다. 2.4부의 시판중인 50%의 수성 수지 비누를 상기 현탁액에 첨가하고, 이 현탁액을 0 내지 5℃로 냉각시키고, 40.8부의 40% 농도의 수성 모노메틸아민 용액을 5분 동안 적가하였다. 혼합물을 추가로 40분 동안 0 내지 5℃에서 교반하였다. 그다음, 42.5부의 물내 염화 칼슘*2H2O의 12.8부의 용액을 적가하고, 혼합물을 1시간 동안 0 내지 5℃에서 교반하였다. 현탁액을 80℃로 가열하고 1시간 동안 80℃에서 교반하였다. 그다음, 1.2부의 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드 및 70부의 물의 현탁액을 적가하고, 혼합물을 1시간 동안 80℃에서 교반하였다. 50℃로 냉각시킨 후, pH가 8.5가 될 때까지 아세트산을 상기 온도에서 적가하였다. 생성된 안료 제제를 흡입 여과하고, 물로 염소 이온이 없도록 세척하고, 80℃의 오븐에서 순환 대기하에서 건조시켰다.
이러한 방법으로 26.8부의 안료 분산제가 수득되었고, 이것을 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 1.14부 및 실시예 9a에 따라 제조된 화학식 20의 안료 분산제 1.14부와 기계적으로 혼합하였다.
결과적으로 투명하고 진하게 착색되어 있는 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었고 점도는 2.0 s로 측정되었다. 광택 측정치는 61이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 10a
오토클레이브를 450부의 물로 채우고, 21.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 20.6부의 디에틸렌트리아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 31.9% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 76.5부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.2% C
측정치: 70.1% C
실시예 10b
실시예 10a에 따라 제조된 화학식 21의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 9b와 같이 안료 제제를 제조하였다.
결과적으로 투명하고, 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었고, 점도는 2.4s였다. 광택 측정치는 61이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다.
AM 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅이 수득되었다. 레올로지는 5로 측정되었고, 점도는 5.6s였다. 광택 측정치는 79였다. 2종의 분산제를 첨가하지 않으면, 색상이 흐렸으며, 레올로지는 1 내지 3으로 측정되었고, 점도는 너무 높아서 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없었다. 뿐만 아니라 과도한 응집으로 인하여 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 11a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 40.8부의 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 37%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 136.4부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 70.5% C
측정치: 71.0% C
실시예 11b
실시예 11a에 따라 제조된 화학식 22의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 9b와 같이 안료 제제를 제조하였다.
결과적으로 투명하고, 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 3.4s였다. 광택 측정치는 59였다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 12a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 68부의 이소포론디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 화학식 23a의 화합물 및 화학식 23b의 화합물의 혼합물로 구성된 16.7%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 337부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 73.6% C
측정치: 72.4% C
실시예 12b
실시예 12a에 따라 제조된 화학식 23a의 화합물 및 화학식 23b의 화합물의 혼합물의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 9b와 같이 안료 제제를 제조하였다.
결과적으로 투명하고, 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었고, 점도는 1.5s였다. 광택 측정치는 74였다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하였다.
실시예 13a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 46.8부의 3-(2-아미노에틸)아미노프로필아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 화학식 24a의 화합물 및 화학식 24b의 화합물의 혼합물로 구성된 15.8% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 317.6부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.7% C
측정치: 68.4% C
실시예 13b
실시예 13a에 따라 제조된 화학식 24a의 화합물 및 화학식 24b의 화합물의 혼합물의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 안료 제제를 실시예 9b와 같이 제조하였다.
결과적으로 HS 니스에 투명하고, 진하게 착색된 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 2.2s였다. 광택 측정치는 67이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하다.
실시예 14a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 81.6부의 4,9-디옥사도데칸-1,12-디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 19%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 294.4부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.6% C
측정치: 69.8% C
실시예 14b
실시예 14a에 따라 제조된 화학식 25의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 9b와 같이 안료 제제를 제조하였다.
결과적으로 투명하고, 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 2.6s이었다. 광택 측정치는 66이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하다.
실시예 15a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 43.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 29.6부의 1,3-디아미노프로판을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 10.7% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 391.1부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 8.6% N
측정치: 8.7% N
실시예 15b
실시예 15a에 따라 제조된 화학식 26의 안료 분산제를, 화학식 20의 안료 분산제 대신에 사용하였다는 것을 제외하고는, 실시예 9b와 같이 안료 제제를 제조하였다.
결과적으로 투명하고, 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제를 제공하였다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 2.8s이었다. 광택 측정치는 68이었다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다.
PU 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅이 수득되었다. 금속 코팅은 선명하였다. 2종의 분산제를 첨가하지 않으면, 색상이 흐리고, 보다 불투명해졌고, 금속 코팅은 선명하지 않았다.
실시예 16a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 57.6부의 N-(3-아미노프로필)모폴린을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 16.8%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 330.5부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 7.9% N
측정치: 7.7% N
실시예 16b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 20의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 16a에 따라 제조된 화학식 27의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3으로 측정되었다.
PU 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅을 수득하였다. 금속 코팅이 선명하였다. 2종의 분산제를 첨가하지 않은 경우, 색상이 보다 흐리고, 보다 불투명해졌고, 금속 코팅이 선명하지 않았다.
실시예 17a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 50부의 1-(3-아미노프로필)이미다졸을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 31.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 164부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 10.9% N
측정치: 10.9% N
실시예 17b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 17a에 따라 제조된 화학식 28의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하였다.
실시예 18a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 51.6부의 N-(2-아미노에틸)피페라진을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 39.4%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 133.5부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 10.6% N
측정치: 10.3% N
실시예 18b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 18a에 따라 제조된 화학식 29의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다.
투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었다.
실시예 19a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 62.4부의 1-(3-아미노프로필)-2-피페콜린을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 31.1% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 189.8부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 7.7% N
측정치: 7.7% N
실시예 19b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 19a에 따라 제조된 화학식 30의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. HS 니스에 투명하고 진하게 착색된 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3으로 측정되었다. 안료 제제의 용매 내성은 매우 우수하였다.
실시예 20
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 54.4부의 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 76.1% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 69.6부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 8.0% N
측정치: 8.3% N
실시예 20b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 20a에 따라 제조된 화학식 31의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다.
투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3 내지 4로 측정되었다.
실시예 21a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 47.6 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필이미드를 첨가하고, 29.6부의 1,2-디아미노프로판을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 화학식 32a의 화합물 및 화학식 32b의 화합물의 혼합물로 구성된 46% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 103.8부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 10.5% N
측정치: 10.3% N
실시예 21b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 21a에 따라 제조된 화학식 32a의 화합물 및 화학식 32b의 화합물의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다.
투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3 내지 4로 측정되었다.
실시예 22a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 47.6 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필이미드를 첨가하고, 41.2부의 디에틸렌트리아민을을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 14.5% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 354.9부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 70.6% C
측정치: 70.2% C
실시예 22b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 22a에 따라 제조된 화학식 33의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었다. 뿐만 아니라, PE 니스에서도 진하게 착색되고 투명한 코팅이 수득되었다.
실시예 23a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 47.6 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필이미드를 첨가하고, 29.6부의 1,3-디아미노프로판을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 6.7%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 495부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 10.5% N
측정치: 10.5% N
실시예 23b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 23a에 따라 제조된 화학식 34의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었다. 안료 제제의 용매 내성이 매우 우수하였다.
실시예 24a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 44.8 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필이미드를 첨가하고, 58.4부의 트리에틸렌테트라아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 12.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 392.9부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 69.5% C
측정치: 69.3% C
실시예 24b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 24a에 따라 제조된 화학식 35의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. HS 니스에 투명하고 진하게 착색된 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 5로 측정되었다.
실시예 25a
화학식 26
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 44.8 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필-이미드를 첨가하고, 75.6부의 테트라에틸렌펜타아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 59% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 78.8부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 68.6% C
측정치: 68.8% C
실시예 25b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 25a에 따라 제조된 화학식 26의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 5로 측정되었다.
실시예 26a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 44.8 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필-이미드를 첨가하고, 42부의 2-(2-아미노에톡시)에탄올을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 37.6% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 129.3부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 7.5% N
측정치: 7.4% N
실시예 26b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 26a에 따라 제조된 화학식 37의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었다.
PU 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅을 수득하였다. 금속 코팅이 선명하였다. 2종의 분산제를 첨가하지 않은 경우, 색상이 보다 흐리고, 보다 불투명해졌고, 금속 코팅이 선명하지 않았다.
실시예 27a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 44.8 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노-N,N-디메틸아미노프로필-이미드를 첨가하고, 81.6부의 4,9-디옥사도데칸-1,12-디아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 18.6% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 310.3부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 8.5% N
측정치: 8.3% N
실시예 27b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 27a에 따라 제조된 화학식 38의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었다.
AM 니스에서, 진하게 착색되고 투명한 코팅이 수득되었다. 레올로지는 5로 측정되었고, 점도는 6.4였다. 광택 측정치는 63이었다. 2종의 분산제를 첨가하지 않은 경우, 색상이 흐렸으며, 레올로지는 1 내지 3이었고, 점도가 너무 높아서 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없었다. 뿐만 아니라 심하게 응집되어 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 28a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 47.9 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노(2-(2-하이드록시에톡시)에틸)-이미드를 첨가하고, 51.6부의 N-(2-아미노에틸)피페라진을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 90℃로 냉각시킨 후, 아세트산으로 혼합물의 pH를 8 내지 8.5로 조절하고, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 22.7% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 215.4부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 9.5% N
측정치: 10.0% N
실시예 28b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 28a에 따라 제조된 화학식 39의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. HS 니스에 투명하고 진하게 착색된 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4 내지 5로 측정되었다.
실시예 29a
오토클레이브를 500부의 물로 채우고, 181.9 부의 21.5%의 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 프레스케이크를 첨가하고, 30부의 1-아미노-2-프로판올을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 이러한 방법으로 35.8% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 139.8부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 5.5% N
측정치: 5.5% N
실시예 29b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 0.45 부 및 실시예 29a에 따라 제조된 화학식 40의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었다.
실시예 30a
오토클레이브를 1000부의 물로 채우고, 184.7 부의 21.2% 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 프레스케이크를 첨가하고, 50부의 타우린을 첨가하였다. 26.4부의 85% 순도의 수산화 칼륨을 첨가하여 pH를 10.8로 하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 디설포산의 이칼륨 염을 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 80℃에서 건조하였다. 이러한 방법으로 70부의 이칼륨 염 및 55.4부의 이칼륨 염을 1400부의 황산 일수화물로 도입시켰다. 930부의 50% 농도의 황산을 적가하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 유리 프리츠를 통해, 유리 디설포산을 흡입 여과하고, 80% 농도의 황산으로 세척하였다. 그다음, 황산 이온이 검출되지 않을때까지 31% 농도의 염화수소산으로 세척하였다. 디설포산을 80℃에서 감압하에서 건조시켰다.
이러한 방법으로 43.7부의 안료 분산제를 수득하였다.
원소 분석
계산치: 10.6% N
측정치: 9.9% N
실시예 30b
오토클레이브를 450부의 물로 채우고, 37 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 47.1부의 디프로필렌트리아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 15.5% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 263부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 12.3% O
측정치: 13.0% O
실시예 30c
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 15부를, 실시예 30a에 따라 제조한 화학식 41의 안료 분산제 0.75 부 및 실시예 30b에 따라 제조된 화학식 42의 안료 분산제 0.75부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 3으로 측정되었다.
실시예 31a
오토클레이브를 900부의 물로 채우고, 40.5 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노메틸이미드를 첨가하고, 50부의 -알라닌 및 27.6부의 85% 순도의 수산화 칼륨을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 31%의 농도의 염화수소산을 사용하여 pH를 2로 조정하고, 혼합물을 1시간 동안 90℃에서 교반하였다. 그다음 고체 생성물을 흡입 여과하고 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 23.3%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크 382.6부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 5.9% N
측정치: 5.6% N
실시예 31b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 31a에 따라 제조한 화학식 43의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 30b에 따라 제조된 화학식 42의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 2.1s였다. 광택 측정치는 74였다. 금속 코팅은 진하게 착색되고 선명하였다.
실시예 31c(대조예 : 염기성 분산제가 없는 경우)
실시예 31a에서 제조된 바와 같이 제조된 화학식 43의 안료 분산제만을 기계적으로 혼합하는 것을 제외하고는, 실시예 31b를 반복한 경우, HS 니스에서 레올로지는 1 내지 3으로 측정되었고, 점도는 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없을 정도로 높았다. 뿐만 아니라 심하게 응집되어 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 32a
오토클레이브를 1000부의 물로 채우고, 39.2 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물을 첨가하고, 35.6부의 -알라닌 및 26.4부의 85% 순도의 수산화칼륨을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 31% 농도의 염화수소산을 사용하여 pH를 2로 조정하였고, 혼합물을 1시간 동안 90℃에서 교반하였다. 그다음, 고체 생성물을 흡입 여과하고 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 10.1% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 514.1부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 67.4% C
측정치: 67.4% C
실시예 32b
수성 현탁액내 메틸아민과 반응시킴으로써 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 30부를, 실시예 32a에 따라 제조한 화학식 44의 안료 분산제 1.35 부 및 실시예 30b에 따라 제조된 화학식 42의 안료 분산제 1.35부와 기계적으로 혼합하였다. 투명하고 진하게 착색된 HS 니스내 코팅을 제공하는 안료 제제가 수득되었다. 레올로지는 4로 측정되었고, 점도는 3.4s였다. 광택 측정치는 72였다. 금속 코팅은 진하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 32c(대조예: 염기성 분산제가 없는 경우)
실시예 32a에서 제조된 바와 같은 화학식 44의 안료 분산제만을 기계적으로 혼합하는 것을 제외하고는 실시예 32b를 반복하는 경우, 피막은 실시예 32b에서 제조된 피막에 비해 보다 불투명해졌고, 레올로지는 3으로 측정되었고, 점도는 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없을 정도로 높았다. 뿐만 아니라 심하게 응집되어 광택을 측정할 수 없었다.
실시예 33a
오토클레이브를 300부의 물로 채우고, 22.7 부의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노하이드록시에틸이미드를 첨가하고, 26.2부의 디프로필렌트리아민을 첨가하였다. 그다음, 혼합물을 대기압 이상의 압력에서 150℃로 가열하고, 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고 중성이 될 때까지 물로 세척하였다.
이러한 방법으로 19.1% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 143.2부를 수득하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 70.1% C
측정치: 70.0% C
실시예 33b
염기성 용융물을 사용하여 1,8-나프탈이미드로부터 제조하고 그다음 메틸화시킨 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179) 10부를, 실시예 33a에 따라 제조한 화학식 45의 안료 분산제 0.5 부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.5부와 기계적으로 혼합하였다.
생성된 안료 제제를 사용하여 HS 니스내 코팅을 제조하였고, 안료 제제에서 사용된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179)만을 사용하여 HS 니스내 코팅을 제조하였다. 코팅을 비교하면, 안료 분산제를 사용하는 경우, 투명도가 월등히 개선되고, 레올로지는 3 내지 4로 높아졌다. 안료 분산제를 사용하지 않으며, 점도가 높아서 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없었으나, 안료 분산제를 사용하는 경우는 점도가 2.3s였다. 광택 측정치는 32 내지 68이었다.
실시예 34
10부의 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 122)를 실시예 24a에 따라 제조된 화학식 35의 안료 분산제 0.15 부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.15 부와 기계적으로 혼합하였다.
생성된 안료 제제를 사용하여 AM 니스내 코팅을 제조하였고, 안료 제제에서 사용된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 179)만을 사용하여 AM 니스내 코팅을 제조하였다. 코팅을 비교하면, 안료 분산제를 사용하는 경우 투명도가 월등히 개선되고, 색상 강도가 증가하였으며, 레올로지는 3 내지 5로 높아졌다. 안료 제제의 코팅의 덧칠에 대한 견뢰도는 우수하였다.
실시예 35
10부의 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 레드 15:1)를 실시예 18a에 따라 제조된 화학식 29의 안료 분산제 0.25 부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.25 부와 기계적으로 혼합하였다.
이러한 방법을 통해 투명하고 진하게 착색된 AM 니스내 코팅을 수득하였다. 덧칠에 대한 견뢰도는 우수하였다.
실시예 36
10부의 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 바이올렛 19)를 실시예 22a에 따라 제조된 화학식 33의 안료 분산제 0.5 부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.5 부와 기계적으로 혼합하였다.
이러한 방법을 통해 투명하고 진하게 착색된 AM 니스내 코팅을 수득하였다. 레올로지는 5로 측정되었다. 덧칠에 대한 견뢰도는 우수하였다.
실시예 37
10부의 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 브라운 25)를 실시예 2a에 따라 제조된 화학식 13의 안료 분산제 0.25 부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 0.25 부와 기계적으로 혼합하였다.
이러한 방법을 통해 투명하고 진하게 착색된 AM 니스내 코팅을 수득하였다. 레올로지는 3으로 측정되었다.
실시예 38a(대조예: 미국 특허 제 4,762,569 호의 실시예 1)
화학식 8의 안료 분산제는 미국 특허 공개공보 제 4,762,569 호의 실시예 1에 따라 제조되었다.
원소 분석
계산치: 9.1% N
측정치: 8.8% N
실시예 38b(대조예)
수성 분산액에서 메틸아민과 반응하여 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물로부터 제조된 시판중인 안료(C. I. 피그먼트 레드 179) 20부를 실시예 38a에 따라서 제조된 화학식 8의 안료 분산제 2부와 기계적으로 혼합하였다.
안료 제제는 더 이상 완전히 스토빙상에 경화되지 않은 HS 니스내 코팅을 제공한다.
실시예 38c(대조예)
실시예 38b에 대조적으로, 실시예 1a에 따라 제조한 화학식 11의 안료 분산제 2부를 실시예 38a에 따라 제조한 화학식 8의 안료 분산제 2부와 함께 기계적으로 혼합하였다.
안료 제제는 스토빙상에서 완전하게 경화된, 진하게 착색되고 투명한 HS 니스내 코팅을 제공한다.
실시예 39a
오토클레이브를 500부의 물, 189.7부의 20.7%의 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물 프레스케이크를 첨가하고, 52부의 디에틸아미노프로플아민을 첨가하였다. 그다음, 대기압 이상의 압력에서 혼합물을 150℃로 가열하고 5시간 동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 안료 분산제를 흡입 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다.
이러한 방법으로 화학식 8의 45.2%의 순도의 안료 분산제 프레스케이크를 제공하였다. 일부분을 80℃에서 건조시켰다.
원소 분석
계산치: 9.1% N
측정치: 9.1% N
실시예 39b
염기성 용융물을 사용하여 1,8-나프탈이미드로부터 제조된 시판중인 안료(C.I. 피그먼트 바이올렛 29) 30부를, 실시예 39a에 따라 제조된 화학식 8의 안료 분산제 1.5부 및 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 1.5부와 기계적으로 혼합하였다.
생성된 안료 제제를 사용하여 HS 니스내 코팅을 제조하였으며, 안료 제제에서 사용된 안료(C.I. 피그먼트 바이올렛 29)만을 사용하여 HS 니스내 코팅을 제조하였다. 코팅을 비교하면, 금속 코팅의 휘도가 안료 분산제를 사용함으로써 개선됨이 나타났다. 안료 분산제를 사용하지 않으면, 점도가 너무 높아서 비스코스파툴라를 사용하여 측정할 수 없었고, 안료 분산제를 사용하면, 결과적으로 점도가 3.9s였다. 유사하게, 안료 분산제를 사용하지 않으면 매우 심하게 응집되었기 때문에 광택을 측정할 수 없었으나, 안료 분산제를 사용하면 광택값이 62로 측정되었다.
본 발명에 따른 b1) 하기 화학식 1의 1종 이상의 페릴렌 안료 분산제 및 b2) 1종 이상의 산성, 카복실- 또는 설포-함유 페릴렌 안료 분산제를 포함하는 안료 제제를 사용하여 제조된 코팅은, 기존의 코팅에 비해, 광택, 색체, 점조, 레올로지 특성 등이 월등히 개선되었다.
Claims (16)
- a) 1종 이상의 유기 기재 안료, b1) 하기 화학식 1의 1종 이상의 안료 분산제 및 b2) 하기 화학식 2의 1종 이상의 안료 분산제를 포함하는 안료 제제로서, 유기 기재 안료, 하기 화학식 9의 안료 분산제 및 하기 화학식 10의 안료 분산제를 포함한 것을 제외한 안료 제제:〈화학식 1〉상기 식에서,2개의 라디칼 Z는 동일하거나 상이한 것으로, 화학식 3a의 라디칼인 Z1, 화학식 3b의 라디칼인 Z2, 화학식 3c의 라디칼인 Z3또는 수소, 하이드록시, 아미노, 페닐 또는 C1-C20알킬인 Z4(여기서 페닐 고리 및 알킬기는 Cl, Br, CN, OH, C6H5, 카바모일, C2-C4아실 및 C1-C4알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, 또한 페닐 고리는 NR2R3로 치환될 수 있거나, 알킬기는 퍼플루오르화되거나 부분적으로 플루오르화된 것임)로 정의되어지되, 2개의 Z 라디칼이 동시에 Z4이어서는 안되며,〈화학식 3a〉-[X-Y]q-[X1-Y1]r-[X2-NH]sH[여기서, X, X1및 X2는 동일하거나 상이한 것으로, 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6알킬렌 라디칼 또는 C5-C7사이클로알킬렌 라디칼(이 라디칼은 1 내지 4개의 C1-C4알킬 라디칼, 하이드록시 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 하이드록시알킬 라디칼 및/또는 추가의 1 또는 2개의 C5-C7사이클로알킬 라디칼로 치환될 수 있음)이고;Y 및 Y1은 동일하거나 상이한 것으로, NH, -O 또는 N(C1-C6알킬)기 또는이고;q는 1 내지 6이고,r 및 s는 서로 독립적으로 0 내지 6이되, r과 s는 동시에 0이 아니다.]〈화학식 3b〉-[X-Y]q1-[X1-O]qH[여기서, q1은 0 내지 6의 정수이다.]〈화학식 3c〉[여기서, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환되거나 부분적 또는 과플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환되거나 부분적 또는 과플루오르화된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기(여기서, 치환체는 하이드록시, 페닐, 시아노, 클로로, 브로모, C2-C4아실 또는 C1-C4알콕시임)이거나, 또는R2및 R3은 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화되거나 방향족인 헤테로사이클 고리(질소, 산소 또는 황 원자가 추가로 포함되거나 포함되지 않을 수 있음)를 형성할 수 있고;X는 전술한 바와 같다.]〈화학식 2〉상기 식에서,V는 -O-, 〉NR4, 또는 〉N-R5-Y-X+의 2가 라디칼이고,W는 〉N-R5-Y-X+의 2가 라디칼이고,D는 염소 또는 브롬 원자이거나, o〉1 인 경우 이들의 조합일 수도 있고,o은 0 내지 4이고,R4는 수소 원자 또는 C1-C20알킬 기이거나, 또는 치환되지 않거나 할로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페닐아조로 1회 이상 치환된 페닐 고리이고,R5는 C-C 쇄 사이가 -O-, NR6, -S-, 페닐렌, -CO-, -SO2-, -CR7R8또는 이들의 화학적으로 가능한 조합 중에서 선택된 브릿지 성분으로 1회 이상 차단될 수 있는 C1-C18알킬렌 기(여기서, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소 원자, 또는 헤테로사이클 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬기이다)이거나, 또는 치환되지 않거나 1회 이상 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시로 치환될 수 있는 페닐렌이고,Y-는 음이온성 라디칼인 -SO3 -또는 COO-이고,X+는 H+또는 주기율표 1족 내지 5족 또는 전이 금속 1족 또는 2족 또는 4족 내지 8족의 Mm+/m 양의 금속 양이온 Mm+(여기서, m은 1, 2 또는 3이다)이거나, 또는 N+R9R10R11R12의 암모늄 이온[여기서, 각각의 치환체 R9, R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C30알킬, C1-C30알케닐, C5-C30사이클로알킬, 치환되지 않거나 C1-C8알킬-치환된 페닐, (C1-C4)-알킬렌-페닐, 또는 화학식 -[CH(R80)-CH2-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30이고, R80은 수소 또는 C1-C4알킬이거나, k〉1인 경우 이들의 조합이다)의 (폴리)알킬렌옥시기이되, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐인 R9, R10, R11및/또는 R12는 추가로 아미노, 하이드록시 및/또는 카복실로 치환될 수 있거나, 또는 치환체 R9및 R10은 4급 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 포화된 고리 시스템을 형성할 수 있되, 필요한 경우 O, S 및 N중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 포함할 수 있거나, 또는치환체인 R9, R10및 R11은 4급 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있되, 필요한 경우 O, S 및 N중에서 선택된 헤테로원자를 추가로 포함하여, 부가적인 고리로 접합될 수도 있다]이다.〈화학식 9〉〈화학식 10〉
- 제 1 항에 있어서,X, X1및 X2가 C2-C4-알킬렌 또는 사이클로헥실렌인 안료 제제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,Z1이중의 하나인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,Z2가 -(CH2)2-OH, -(CH2)3-OH, -CH2-CH(CH3)-OH, -CH(CH2-CH3)CH2-OH, -CH(CH2OH)2, -(CH2)2-O-(CH2)2-OH, 또는 -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-OH중의 하나인 잔기인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,R2및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소 원자; C1-C6알킬기; 또는 하이드록시, 아세틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 및 브로모로 구성된 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 C1-C6알킬기이거나 R2및 R3은 인접한 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피페리딜, 모폴리닐, 피페콜리닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 피나졸릴 또는 피페라지닐 고리를 형성하는 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,Z3이중의 하나인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,Z4가 수소; 아미노; 페닐; NR2R3-치환된 페닐 또는 벤질; C1-C6알킬; 또는 하이드록시, 아세틸, 메톡시 및 에톡시로 구성된 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 C2-C6알킬기이고, 특히 바람직하게는 수소,메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필 또는 메톡시프로필인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 7 항에 있어서,R4가 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고, R5가 C1-C6알킬렌, 바람직하게는 에틸렌 또는 프로필렌인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 8 항에 있어서,기재 안료가 페릴렌, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안탄트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌, 트리아릴카보늄, 디옥사진, 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 티오인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론 또는 카본 블랙 안료인 안료 제제.
- 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,a) 1종 이상의 기재 안료 40 내지 99 중량%(이하, 중량%는 안료 제제의 총량 기준임), 바람직하게는 60 내지 98 중량%,b) 1종 이상의 화학식 1의 안료 분산제 b1) 및 1종 이상의 화학식 2의 안료 분산제 b2)의 혼합물 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 내지 30 중량%,c) 계면활성제 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량% 및d) 다른 통상적인 첨가제 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%로 본질적으로 구성되어 있는 안료 제제.
- 화학식 1 및 2의 안료 분산제(들)와 기재 안료를 서로 혼합하거나, 제조 공정 단계의 바람직한 시점에서 서로 작용시키는 것을 포함하는 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조 방법.
- 제 11 항에 있어서,기재 안료의 합성 전후; 기재 안료의 미분화 공정 후 또는 기재 안료의 용매 처리 후에 화학식 1 및/또는 화학식 2의 안료 분산제를 첨가하는 방법.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,안료 분산제 및/또는 유기 기재 안료를 수분 함유-프레스케이크의 형태로 혼합하거나, 무수 과립 또는 분말의 형태로 서로 혼합하는 방법.
- 제 11 항에 있어서,하기 화학식 7의 아민과, 하기 화학식 4의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 모노무수물 모노이미드를 반응시키고/시키거나 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디무수물을 반응시킴으로써, 화학식 1 및 화학식 2의 안료 분산제 및 페릴렌 안료를 혼합물로서 제조하는 방법.화학식 4상기 식에서, Z'는 제1항에서 정의한 Z, R4또는 R5-Y-X+의 정의와 동일하고,화학식 7H2N-Z4Z4는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
- 고 분자량의 유기 물질, 필기용, 그림용 및 인쇄용 잉크, 특히 플라스틱, 수지, 니스, 페인트, 사진용 토너 및 현상액, 분말 코팅 물질 및 잉크 제트 잉크의 착색제로서의 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 용도
- 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따라 제조된 안료 제제, 고 분자량의 유기 물질, 특히 니스 및 필요한 경우 계면활성제로 본질적으로 구성된 안료 제제.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19902907.5 | 1999-01-26 | ||
| DE19902907A DE19902907A1 (de) | 1999-01-26 | 1999-01-26 | Pigmentzubereitungen mit mehreren Perylenverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20000076524A true KR20000076524A (ko) | 2000-12-26 |
| KR100614715B1 KR100614715B1 (ko) | 2006-08-21 |
Family
ID=7895352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020000003717A KR100614715B1 (ko) | 1999-01-26 | 2000-01-26 | 2종 이상의 페릴렌 화합물을 포함하는 안료 제제 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6413309B1 (ko) |
| EP (1) | EP1024177B1 (ko) |
| JP (1) | JP2000297224A (ko) |
| KR (1) | KR100614715B1 (ko) |
| DE (2) | DE19902907A1 (ko) |
| ES (1) | ES2219205T3 (ko) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10005186A1 (de) | 2000-02-05 | 2001-08-09 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform |
| US6986811B2 (en) * | 2003-01-31 | 2006-01-17 | Basf Aktiengesellschaft | Perylene derivatives and their application as dispersants |
| DE10307557A1 (de) * | 2003-02-21 | 2004-09-02 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von transparenten Pigmentzubereitungen auf Basis von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid |
| US6997983B2 (en) * | 2004-02-26 | 2006-02-14 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Perylene pigment composition and process therefor |
| DE102005050512A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| TWI431071B (zh) * | 2007-10-17 | 2014-03-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 |
| JP5629067B2 (ja) * | 2009-08-18 | 2014-11-19 | 富士フイルム株式会社 | 顔料微粒子分散体、これを用いたカラーフィルタ、及び顔料微粒子分散体の製造方法、並びに顔料誘導体化合物 |
| JP6075189B2 (ja) * | 2013-04-30 | 2017-02-08 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性インキ |
| WO2018051875A1 (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物及び塗料 |
| CN107513147B (zh) * | 2017-09-07 | 2019-12-10 | 齐鲁工业大学 | 苯酰亚胺修饰的聚氨酯纳米结构组装体的制备方法 |
| CN108299432A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-07-20 | 南昌航空大学 | 一种含多胺支链的苝酰亚胺阴极界面层的制备方法 |
| CN108862264B (zh) * | 2018-07-24 | 2021-08-17 | 浙江省海洋开发研究院 | 一种石墨烯分散剂及其制备方法、应用 |
| WO2020100781A1 (ja) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
| WO2020100782A1 (ja) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
| CN110143975B (zh) * | 2019-05-20 | 2022-06-10 | 上海大学 | 萘酰亚胺或苝酰亚胺荧光标记的o6-苄基鸟嘌呤衍生物及其制备方法 |
| CN112521388B (zh) * | 2020-12-30 | 2021-11-09 | 河南大学 | 一种苝酰亚胺衍生物及应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118462A (en) | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| DE3017185A1 (de) | 1980-05-05 | 1981-11-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuremonoanhydridmonoimide, verfahren zur herstellung solcher verbindungen und ihre verwendung |
| US4762569A (en) * | 1987-08-07 | 1988-08-09 | Sanyo Color Works, Ltd. | Easily dispersible pigment composition and dispersing method |
| DE3838814A1 (de) | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Neue pigmente und ihre verwendung |
| DE3926564A1 (de) | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen |
| DE3926563A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CH684194A5 (de) * | 1991-01-26 | 1994-07-29 | Sandoz Ag | Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen. |
| JP3362865B2 (ja) * | 1991-03-21 | 2003-01-07 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 |
| DE59206108D1 (de) | 1991-10-23 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Pigmentzubereitungen |
| DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| EP0794235B1 (en) | 1996-03-06 | 2000-02-02 | Ciba SC Holding AG | Ternary solid solutions of 1,4-diketo-pyrrolopyrroles and quinacridones |
| DE19709798A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| ES2178136T3 (es) | 1997-05-06 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones de dicetopirrolopirroles. |
| EP0937724B1 (de) * | 1998-02-21 | 2005-10-26 | Clariant GmbH | Perylenverbindungen und ihre Verwendung als Pigmentdispergatoren |
-
1999
- 1999-01-26 DE DE19902907A patent/DE19902907A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-14 ES ES00100711T patent/ES2219205T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-14 EP EP00100711A patent/EP1024177B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-14 DE DE50005945T patent/DE50005945D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-25 US US09/491,318 patent/US6413309B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-25 JP JP2000016269A patent/JP2000297224A/ja not_active Withdrawn
- 2000-01-26 KR KR1020000003717A patent/KR100614715B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1024177A2 (de) | 2000-08-02 |
| DE50005945D1 (de) | 2004-05-13 |
| KR100614715B1 (ko) | 2006-08-21 |
| DE19902907A1 (de) | 2000-07-27 |
| EP1024177B1 (de) | 2004-04-07 |
| ES2219205T3 (es) | 2004-12-01 |
| EP1024177A3 (de) | 2002-03-20 |
| JP2000297224A (ja) | 2000-10-24 |
| US6413309B1 (en) | 2002-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7045638B2 (en) | Pigment dispersants based on diketopyrrolopyrrole compounds and pigment preparations | |
| KR100588884B1 (ko) | 페릴렌 화합물 및 안료 조제물 | |
| US5248774A (en) | Inner salts based on ammonium and sulfonate groups of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic and derivatives thereof | |
| US5466807A (en) | Perylene compounds containing sulfonic acid groups process for preparing them and their use | |
| US7459016B2 (en) | Method for the production of phthalocyanine pigment preparations | |
| US7377974B2 (en) | Use of a pigment preparation based on C.I. pigment yellow 74 | |
| KR100614715B1 (ko) | 2종 이상의 페릴렌 화합물을 포함하는 안료 제제 | |
| US5958129A (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
| US20040060478A1 (en) | Acid pigment dispersants and pigment preparations | |
| CA2430690C (en) | Perylene pigment compositions | |
| KR20060037374A (ko) | 비대칭으로 치환된 성분을 포함하는 퀴나크리돈 안료조성물 | |
| KR100740040B1 (ko) | 디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한안료 제제 | |
| CA1337143C (en) | Pigment preparations | |
| US20060135774A1 (en) | Method for producing pigment transparent preparations based on perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |