KR102716116B1 - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, R1 내지 R12, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, n 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 A]
[화학식 B]
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기발광소자로 사용되는 경우에 고효율, 장수명 및 저전압 구동 등의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말하며, 상기 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다.
여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
한편, 단일항 여기자만을 사용하는 형광은 단일항 여기자의 발생확률이 25 %로서 발광 효율에 한계가 존재하는 반면에, 삼중항 여기자를 사용할 수 있는 인광은 발광효율이 형광에 비해 월등하기 때문에 많은 연구가 계속되고 있다.
이와 같은 인광재료를 이용한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2011-0013220호(2011.02.09)에서는 6원의 방향족 고리 또는 6원의 헤테로 방향족 고리의 골격에 방향족 헤테로고리가 도입된 유기 화합물에 관해 기재되어 있고, 일본공개특허공보 특개2010-166070호(2010.7.29)에서는 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 퀴나졸린 골격에 아릴 또는 헤테로아릴 고리가 결합된 유기화합물에 관해 기재되어 있다.
한편, 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료뿐 아니라 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 부가될 수 있다.
이들 중에서, 전자 수송층용 재료에 관한 종래기술로서, 전자 수송능력과 정공 저지능력이 우수하며 발광 효율이 우수하며 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물을 제조하기 위해 공개특허공보 제10-2012-0104204호(2012.09.20)에서는 치환된 안트라센환 구조에 피리도인돌 유도체가 결합된 유기화합물에 관해 기재되어 있으며, 일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)에서는 외부 양자 효율 및 구동 전압의 특성이 우수한 특성을 가지는, 피리딘 나프틸기를 가지는 안트라센 유도체에 관해 기재되어 있다.
한편, 정공 수송층에 관한 종래기술로서, 등록특허공보 제10-1074193호(공고일: 2011.10.14)에서는 정공 수송층 화합물로서 카바졸 구조에 적어도 하나의 벤젠 고리가 축합된 코어 구조를 갖는 화합물을 이용한 유기 발광 소자가 개시되어 있고, 또한, 등록특허공보 제10-1455156호(공고일: 2014.10.27)에서는 정공 수송층과 발광층 사이에 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO에너지 준위 사이의 HOMO준위를 갖는 발광 보조층을 형성시킨 유기 발광 소자에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에서 보다 효율적인 발광특성을 가지는 유기발광소자를 제조하기 위한 다양한 종류의 방법이 시도되었음에도 불구하고 아직도 저전압구동이 가능하며, 보다 개선된 발광효율과 장수명을 갖는 유기발광소자를 위한 발광층, 전자수송층, 정공수송층 등으로 사용할 수 있는 재료 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
공개특허공보 제10-2011-0013220호(2011.02.09)
일본공개특허공보 특개2010-166070호(2010.7.29)
공개특허공보 제10-2012-0104204호(2012.09.20)
일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)
등록특허공보 제10-1074193호(공고일: 2011.10.14)
등록특허공보 제10-1455156호(공고일: 2014.10.27)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기 발광 소자내 발광층, 전자수송층 또는 정공수송층에 사용함으로써, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가질 수 있는 특정한 구조의 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명에 따른 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 발광층, 전자수송층 또는 정공수송층에 포함하는 신규한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 X는 CR21R22 또는 NR23이고,
상기 치환기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 [화학식 A] 에서, 치환기 R1 내지 R12, 치환기 R23 중 하나 또는 두개의 치환기는 상기 A1 과 결합하는 단일결합이며,
상기 [화학식 B]에서, 치환기 R1 내지 R12 중 하나 또는 두개의 치환기는 상기 A2와 결합하는 단일결합이고, 상기 A2내 Ar2와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며, 또한 Ar3와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는, 치환 또는 비치환된탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고;
n 및 m은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한 본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층이 본 발명의 유기 화합물을 1종 이상 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른, [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 발광층, 전자수송층 또는 정공수송층에 포함하는 유기발광 소자는 기존의 유기발광소자에 비하여 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 구조를 가진다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 X는 CR21R22 또는 NR23이고,
상기 치환기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 [화학식 A] 에서, 치환기 R1 내지 R12, 치환기 R23 중 하나 또는 두개의 치환기는 상기 A1 과 결합하는 단일결합이며,
상기 [화학식 B]에서, 치환기 R1 내지 R12 중 하나 또는 두개의 치환기는 상기 A2와 결합하는 단일결합이고, 상기 A2내 Ar2와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며, 또한 Ar3와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는, 치환 또는 비치환된탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고;
n 및 m은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
여기서, 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐,플루오란텐일등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소 중 하나이상이 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물의 특징을 보다 상세히 설명하면, 'R1 내지 R4를 포함하는 6원환 방향족 탄소고리 - X를 포함하는 5원환 - R5 내지 R12를 포함하는 탄소수 14의 방향족 탄소고리(페난트렌 골격)'가 서로 축합된 형태의 구조를 가지며, 이들 축합고리내 치환기 R1 내지 R12와, X가 질소인 경우에 질소원자에 결합된 R23 중 하나 또는 두 개의 치환기가 상기 A1와 결합하거나 또는 이들 축합고리내 치환기 R1 내지 R12 중 하나 또는 두 개의 치환기가 상기 A2와 결합하는 단일 결합인 것을 특징으로 한다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 치환기 Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
더욱 바람직하게, 상기 [화학식 A]내 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있고, 상기 [화학식 B]내 Ar2 및 Ar3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1이 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기인 경우, 상기 치환기 Ar1은 하기 구조식 A 내지 구조식 S에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 A] [구조식 B] [구조식 C]
[구조식 D] [구조식 E] [구조식 F]
[구조식 G] [구조식 H] [구조식 I]
[구조식 J] [구조식 K] [구조식 L]
[구조식 M] [구조식 N] [구조식 O]
[구조식 P] [구조식 Q]
[구조식 R] [구조식 S]
상기 구조식 A 내지 구조식 S내 치환기 R은 앞서 정의된 R1 내지 R12와 동일하며,
상기 k는 1 내지 7의 정수이되, k가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일하거나 상이하며,
k가 2 이상인 경우에 각각의 치환기 R은 서로 인접하는 치환기 R과 결합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
또한 본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 에서는, 치환기 R1 내지 R12, 치환기 R23 중 하나의 치환기가 상기 A1 과 결합하는 단일결합이며, 상기 [화학식 B]에서는, 치환기 R1 내지 R12 중 하나의 치환기가 상기 A2와 결합하는 단일결합일 수 있다. 이 경우에 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서, 상기 치환기 R1 내지 R4중 하나가 상기 A1 또는 A2와 결합하는 단일결합이거나, 또는 상기 치환기 R5 내지 R12중 하나가 A1 또는 A2와 결합하는 단일결합일 수 있으며, 또는 상기 [화학식 A]에서, 상기 치환기 R23이 A1와 결합하는 단일결합일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 치환기 R1 내지 R12 중 상기 A1 또는 A2와 연결되지 않는 치환기는 수소 또는 중수소일 수 있다.
한편 본 발명에서의 상기 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 아래 구조식 1 내지 구조식 9 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [구조식 4]
[구조식 5] [구조식 6] [구조식 7
[구조식 8] [구조식 9]
본 발명의 상기 구조식1 내지 구조식 9에서, 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 192]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
<화합물 1> <화합물 2> <화합물 3> <화합물 4>
<화합물 5> <화합물 6> <화합물 7> <화합물 8>
<화합물 9> <화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
<화합물 13> <화합물 14> <화합물 15> <화합물 16>
<화합물 17> <화합물 18> <화합물 19> <화합물 20>
<화합물 21> <화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
<화합물 25> <화합물 26> <화합물 27> <화합물 28>
<화합물 29> <화합물 30> <화합물 31> <화합물 32>
<화합물 33> <화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
<화합물 37> <화합물 38> <화합물 39> <화합물 40>
<화합물 41> <화합물 42> <화합물 43> <화합물 44>
<화합물 45> <화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51> <화합물 52>
<화합물 53> <화합물 54> <화합물 55> <화합물 56>
<화합물 57> <화합물 58> <화합물 59> <화합물 60>
<화합물 61> <화합물 62> <화합물 63> <화합물 64>
<화합물 65> <화합물 66> <화합물 67> <화합물 68>
<화합물 69> <화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
<화합물 73> <화합물 74> <화합물 75> <화합물 76>
<화합물 77> <화합물 78> <화합물 79> <화합물 80>
<화합물 81> <화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
<화합물 85> <화합물 86> <화합물 87> <화합물 88>
<화합물 89> <화합물 90> <화합물 91> <화합물 92>
<화합물 93> <화합물 94> <화합물 95> <화합물 96>
<화합물 97> <화합물 98> <화합물 99> <화합물 100>
<화합물 101> <화합물 102> <화합물 103> <화합물 104>
<화합물 105> <화합물 106> <화합물 107> <화합물 108>
<화합물 109> <화합물 110> <화합물 111> <화합물 112>
<화합물 113> <화합물 114> <화합물 115> <화합물 116>
<화합물 117> <화합물 118> <화합물 119> <화합물 120>
<화합물 121> <화합물 122> <화합물 123> <화합물 124>
<화합물 125> <화합물 126> <화합물 127> <화합물 128>
<화합물 129> <화합물 130> <화합물 131> <화합물 132>
<화합물 133> <화합물 134> <화합물 135> <화합물 136>
<화합물 137> <화합물 138> <화합물 139> <화합물 140>
<화합물 141> <화합물 142> <화합물 143> <화합물 144>
<화합물 145> <화합물 146> <화합물 147> <화합물 148>
<화합물 149> <화합물 150> <화합물 151> <화합물 152>
<화합물 153> <화합물 154> <화합물 155> <화합물 156>
<화합물 157> <화합물 158> <화합물 159> <화합물 160>
<화합물 161> <화합물 162> <화합물 163> <화합물 164>
<화합물 165> <화합물 166> <화합물 167> <화합물 168>
<화합물 169> <화합물 170> <화합물 171> <화합물 172>
<화합물 173> <화합물 174> <화합물 175> <화합물 176>
<화합물 177> <화합물 178> <화합물 179> <화합물 180>
<화합물 181> <화합물 182> <화합물 183> <화합물 184>
<화합물 185> <화합물 186> <화합물 187> <화합물 188>
<화합물 189> <화합물 190> <화합물 191> <화합물 192>
또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층이 앞서 기재된, 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
이때, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 상기 본 발명의 유기 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 발광층이 인광 호스트와 인광 도판트를 포함하며, 상기 유기화합물은 인광 호스트로서 사용될 수 있다.
이때, 상기 발광층은 호스트 이외의 도펀트를 추가적으로 포함할 수 있으며, 상기 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기화합물은 정공 수송층 용도로 사용되거나, 전자 수송층 용도로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 정공수송층의 재료로는 본 발명의 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 화합물이 사용될 수 있으며, 또한 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 화합물이외에 통상적인 정공수송층으로 사용되는 화합물들이 추가적으로 포함되어 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 화합물이 사용되지 않는 경우에는 통상적으로 사용되는 정공수송층 재료가 사용될 수 있다.
이때 사용되는 화합물로서는, 통상적으로 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용가능하며, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있고, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 추가적으로 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 본 발명의 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 화합물을 사용할 수 있고, 본 발명의 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 화합물이 사용되지 않는 경우에는 당업계에서 통상적으로 사용되는 정공 주입층이 사용될 수 있다.
이러한 통상적으로 사용되는 정공 주입층은, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하며, 이때, 발광층이 인광을 활용하는 경우에 사용되는 인광 도펀트로서는 하기 일반식(A-1) 내지 일반식 (J-1) 로 표시되는 화합물중에서 선택되는 1종이상의 화합물일 수 있다.
[일반식A-1]
상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족및 16족의금속으로 이루어진군 으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L1, L2및 L3은 리간드로서 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 구조식D에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 하기 구조식 D내 「*」은 금속이온 M에 배위하는 사이트(site)를 표현한다.
[구조식 D]
상기 구조식D에서 상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며;
상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고;
또한 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어지 환족고리 및 단일환 또는 다환의 방향족고리를 형성할 수 있고;
상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
일 예로서, 상기 [일반식A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[일반식 B-1]
상기 일반식 B-1에서,
MA1은 일반식 (A-1)에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, 또한, YA11, YA14, YA15 및 YA18은 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자를 나타내며, YA12, YA13, YA16 및 YA17은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소원자, 치환 또는 무치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, LA11, LA12, LA13, LA14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, QA11, QA12는 MA1에 결합하는 원자를 함유하는 구조를 나타낸다.
상기 일반식 B-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 C-1]
상기 일반식 C-1에서,
MB1 은 일반식 A-1에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, YB11,YB14,YB15및 YB18은 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, YB12, YB13, YB16 및 YB17은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소원자, 치환 또는 무치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, LB11, LB12, LB13, LB14는 연결기를 나타내고, QB11, QB12는 MB1에 결합하는 원자를 함유하는 부분구조를 나타낸다.
상기 일반식 C-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 D-1]
상기 일반식 D-1에서,
MC1은 금속이온을 일반식 A-1에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, RC11, RC12는 각각 독립적으로 수소, 서로 연결하고 5 원고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기 를 나타내며, RC13, RC14는 각각 독립적으로 수소, 서로 연결되어 5 원고리를 형성하는치환기,서로 연결되지 않은 치환기를 나타내며, GC11, GC12는 각각 독립적으로 질소원자, 치환 또는 무치환의 탄소원자를 나타내며, LC11, LC12는 연결기를 나타내며, QC11, QC12는 MC1에 결합하는 원자를 함유하는 부분구조를 나타낸다.
상기 일반식 D-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 E-1]
상기 일반식 E-1에서,
MD1은 일반식 (A-1)에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, GD11, GD12는 각각 독립적으로 질소원자, 치환 또는 무치환의 탄소원자를 나타내며, JD11, JD12, JD13 및 JD14는 각각 독립적으로 5원고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, LD11, LD12는 연결기를 나타낸다.
상기 일반식 E-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 F-1]
상기 일반식 F-1에서,
ME1은 일반식 A-1에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, JE11, JE12는 각각 독립적으로 5 원고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, GE11,GE12 ,GE13 및 GE14는 각각 독립적으로 질소원자, 치환 또는 무치환의 탄소원자를 나타내며, YE11, YE12, YE13 및 YE14는 각각 독립적으로 질소원자, 치환 또는 무치환의 탄소원자를 나타낸다.
상기 일반식 F-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 G-1]
상기 일반식 G-1에서,
MF1은 일반식 A-1에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며,
LF11, LF12및 LF13은 연결기를 나타내며, RF11, RF12, RF13 및 RF14는 치환기를 나타내고, RF11과 RF12, RF12와 RF13, RF13과 RF14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 RF1과 RF12, RF13과 RF14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 QF11, QF12는 MF1에 결합하는 원자를 함유하는 부분구조를 나타낸다.
상기 일반식 G-1으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 제한되지 않는다.
[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3]
상기 일반식 H-1에서,
R11,R12는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11,q12는 0∼4의정수로서, 바람직하게는 0∼2가 될 수 있다.
또한 q11, q12가 2∼4의경우, 복수개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하며,
L1은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토메탈(ortho metal)화 백금착체를 형성할 수 있는 리간드, 함질소 헤테로환 리간드, 디케톤 리간드,할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토메탈(ortho metal)화 백금착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드, 또는 페난트로린 리간드이다.
n1은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m1은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.
또한, 상기 n1,m1은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속착체가 중성착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 일반식 H-2에서, R21,R22,n2,m2,q22,L2는 각각 상기 R11,R12,n1,m1,q12,L1과 동일하고, q21은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.
상기 일반식 H-3에서, R31,n3,m3,L3은 각각 상기 R11,n1,m1,L1과 동일하고, q31은 0 내지 8의 정수를 나타내고,0 내지 2가 바람직하고,0이 보다 바람직하다.
상기 일반식 H-1 내지 H-3의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 I-1]
[일반식 I-1]
상기 일반식 I-1에서,
고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A 내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 고리는 치환기를가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X1,X2, X3및 X4는이중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q1, Q2및 Q3은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q1, Q2 및 Q3이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z1, Z2, Z3및 Z4는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.
상기 일반식 I-1의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 J-1]
상기 일반식 J-1에있어서,
M은 일반식 A-1에서 정의한 바와 동일한 금속이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서,질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌배위자를 형성하고 있다.
또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.
상기 일반식 J-1에 있어서, 상기M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 일반식 J-1의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 본 발명에 따른 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기화합물이 사용되거나, 또는 통상적으로 사용되는 전자수송층용 재료가 본 발명의 상기 유기 화합물 재료와 혼합으로 사용되거나, 또는 본 발명에서의 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기화합물이 사용되지 않는 경우에는 통상적으로 사용되는 화합물이 사용될 수 있다.
여기서, 통상적으로 사용되는 전자수송층용 화합물의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), BCP, 화합물 201, 화합물 202, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201> <화합물 202> BCP
또한 본 발명에서의 전자수송층용 화합물로서, 상기 화학식 F로 표시되는 유기금속 화합물이 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
[화학식 F]
상기 [화학식 F]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고; 상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,
상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족한다.
본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23]
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30]
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36]
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39]
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
단, 여기서 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO등의 물질을 이용할 수 있다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하 본 발명의 유기 발광 소자를 도 1을 통해 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기 발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. [화합물 2]의 합성
합성예 1-1. [중간체 1-a]의 합성
[중간체 1-a]
2L 반응기에 1-브로모카바졸 100 g (406 mmol), 비스(피나콜레토)다이보론 113 g (446 mmol), [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐 8.9 g (12.2 mmol), 포타슘아세테이트 119 g (1218 mmol) 및 톨루엔 1 L를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 고온에서 여과한 후, 여액을 감압 농축한 다음 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a] 89.3 g (수율 75%)을 얻었다.
합성예 1-2. [중간체 1-b]의 합성
[중간체 1-a] [중간체1-b]
2L 반응기에 [중간체 1-a] 89 g (304 mmol), 2-브로모벤즈알데하이드 56.3 g (304 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 7 g (6.1 mmol), 탄산칼륨 89.5 g (912 mmol), 톨루엔 900 mL, 증류수 300 mL를 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각한 후 유기층을 추출하였다. 감압농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-b] 52.7 g (수율 64%)을 얻었다.
합성예 1-3. [중간체 1-c]의 합성
[중간체 1-b] [중간체 1-c]
2L 반응용기에 포타슘터셔리부톡사이드 32.3g (288 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 ml을 교반시킨 후 질소상태하에서 0 ℃ 로 냉각시킨다. 메톡시메틸트라이페닐포스포늄클로라이드 98.7g (288 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 ml에 녹여 적가한 후 30분간 교반시킨다. [중간체 1-b] 53 g (192 mmol)을 테트라하이드로퓨란 500 ml에 녹여 천천히 넣어준 후 상온에서 2시간 교반시킨다. 반응이 종료되면 추출한 후 유기층을 감압농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-c] 50.5 g을 얻었다. (수율 88%)
합성예
1-4. [중간체 1-d]의 합성
[중간체 1-c] [중간체1-d]
1L 반응용기에 질소분위기 하에서 [중간체 1-c] 50 g (167 mmol), 비스머스(III)트리플루오로메탄설포네이트 5.4 g (8.3 mmol), 1,2-디클로로에탄 500 ml를 넣고 상온에서 3시간 교반시켰다. 반응 종료 후 메틸알콜을 사용하여 침전물을 형성시키고 여과하여 [중간체 1-d] 39 g (수율 89%)를 얻었다.
합성예 1-5. [화합물 2]의 합성
[중간체1-d] [화합물 2]
300 mL 반응기에 [중간체1-d] 10 g (37 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 14.5 g (37 mmol), 트리스(다이벤지리덴아세톤)다이팔라듐 0.67 g (0.74 mmol), 트리터셔리부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 1.1 g (3.7 mmol), 소듐터셔리 부톡사이드 7.1 g (74 mmol) 및 자일렌 100 mL를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 고온에서 여과한 후, 여액을 감압농축한 다음 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [화합물 2] 13.2 g (수율 62%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 574.22 [M]+
합성예 2. [화합물 25]의 합성
합성예 2-1. [중간체 2-a]의 합성
[중간체 2-a]
1L 반응기에 2-아미노벤조나이트릴27.4 g (232 mmol), 테트라하이드로퓨란 300 mL를 넣고 교반하였다. 0 ℃로 냉각한 후, 3M-페닐마그네슘브로마이드 88.2 mL (487 mmol)를적가한 다음, 3시간 동안 환류시켰다. 0 ℃로 냉각한 후, 에틸클로로포메이트 44.3 g (732 mmol) 을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹여 적가한 다음 2시간 동안 환류시켰다. 0 ℃로 냉각한 후 포화 염화암모늄 수용액을 넣은 후 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 2-a] 40 g (수율 78%)을 얻었다.
합성예 2-2. [중간체 2-b]의 합성
[중간체2-a] [중간체2-b]
1L 반응기에 [중간체 2-a] 40 g (181 mmol), 포스포러스옥시 클로라이드 400 mL를 넣고5시간 동안 환류시켰다. 0 ℃로 냉각한 후, 증류수를 적가하였다. 반응액을 여과한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 2-b] 29.5 g (수율 68%)을 얻었다.
합성예 2-3. [중간체 2-c]의 합성
[중간체 1-d] [중간체 2-c]
합성예 1-5에서 사용한 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-브로모-1-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-c] 22 g (수율 78%)을 얻었다.
합성예 2-4. [중간체 2-d]의 합성
[중간체 2-c] [중간체 2-d]
500mL 반응 용기에 [중간체 2-c] 20 g (47 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL을 넣어준 후 질소 분위기 하에서 온도를 -78℃로 냉각하였다. 30분 후1.6 M n-부틸리튬32 mL (51.7 mmol)을 천천히 적가한 다음1시간 교반시켰다. -78 ℃ 에서 트라이메틸보레이트 5.8 g (56.4 mmol)을 천천히 적가하고, 상온까지 승온시켰다. 2시간 교반 후 염산 수용액을 넣어 반응을 종료시키고 감압증류하였다. 헥산으로 재결정하여 [중간체 2-d] 14.7 g을 얻었다. (수율 81%)
합성예 2-5. [화합물 25]의 합성
[중간체2-d] [중간체2-b] [화합물25]
합성예 1-2에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 2-d]를 사용하고 2-브로모벤즈알데하이드 대신 [중간체 2-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 25]로 표시되는 화합물 8 g (수율 58%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 547.20 [M]+
합성예 3. [화합물 39]의 합성
합성예 3-1. [중간체 3-a]의 합성
[중간체 3-a]
합성예 1-5에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 1-브로모카바졸을 사용하고 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-a] 36 g (수율 68%)을 얻었다.
합성예 3-2. [중간체 3-b]의 합성
[중간체 3-a] [중간체 3-b]
합성예 1-1에서 사용한 1-브로모카바졸 대신 [중간체 3-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-b] 31 g (수율 75%)을 얻었다.
합성예 3-3. [중간체 3-c]의 합성
[중간체3-b] [중간체 3-c]
합성예 1-2에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 3-b]를 사용하고 2-브로모 알데하이드 대신 2,5-다이브로모벤즈알데하이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-c] 25 g (수율 52%)을 얻었다.
합성예 3-4. [중간체 3-d]의 합성
[중간체3-c] [중간체 3-d]
합성예 1-3에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 3-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-d] 22 g (수율 86%)을 얻었다.
합성예 3-5. [중간체 3-e]의 합성
[중간체3-d] [중간체3-e]
합성예 1-4에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 3-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-e] 17 g (수율 79%)을 얻었다.
합성예 3-6. [중간체 3-f]의 합성
[중간체3-e] [중간체3-f]
합성예 2-4에서 사용한 [중간체 2-c] 대신 [중간체 3-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-f] 12 g (수율 84%)을 얻었다.
합성예 3-7. [화합물 39]의 합성
[중간체3-f] [화합물 39]
합성예 2-2에서 사용한 [중간체 2-d] 대신 [중간체 3-f]를 사용하고 [중간체 2-b] 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 39] 8 g (수율 58%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 574.22 [M]+
합성예 4. [화합물 67]의 합성
합성예 4-1. [화합물 67]의 합성
[중간체4-a] [화합물 67]
[중간체 4-a] 는 합성예 3에서 사용한 2,5-다이브로모벤즈알데하이드 대신 2,6-다이브로모벤즈알데하이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하였고, 합성예 3-7에서 사용한 [중간체 3-f] 대신 [중간체 4-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 67] 6 g (수율 45%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 574.22 [M]+
합성예 5. [화합물 104]의 합성
합성예 5-1. [중간체 5-a]의 합성
[중간체5-a]
합성예 2-4에서 사용한 [중간체 2-c] 대신 1-브로모-9,9-다이메틸플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-a] 28 g (수율 86%)을 얻었다.
합성예 5-2. [중간체 5-b]의 합성
[중간체5-a] [중간체5-b]
합성예 1-2에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 5-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체5-b] 20 g (수율 68%)을 얻었다.
합성예 5-3. [중간체 5-c]의 합성
[중간체5-b] [중간체5-c]
합성예 1-3에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 5-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-c] 17 g (수율 82%)을 얻었다.
합성예 5-4. [중간체 5-d]의 합성
[중간체5-c] [중간체5-d]
합성예 1-4에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 5-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-d] 15 g (수율 75%)을 얻었다.
합성예 5-5. [중간체 5-e]의 합성
[중간체 5-d] [중간체 5-e]
1 L 반응기에 [중간체 5-d] 15 g (50.9 mmol), 디클로로메탄 150 ml를 넣고 교반하였다. 상온에서 브로민 8.9 g (56 mmol)을 천천히 적가한 후 5 시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 메탄올을 사용하여 침전을 잡고 여과하여 [중간체 5-e] 9.9 g을 얻었다. (수율 52%)
합성예 5-6. [중간체 5-f]의 합성
[중간체5-e] [중간체5-f]
합성예 2-4에서 사용한 [중간체 2-c] 대신 [중간체 5-e]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-f] 7.1 g (수율 88%)을 얻었다.
합성예 5-7. [화합물 104]의 합성
[중간5-f] [화합물104]
합성예 3-7에서 사용한 [중간체 3-f] 대신 [중간체 5-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 104] 6 g (수율 65%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 525.22 [M]+
합성예 6. [화합물 116]의 합성
합성예 6-1. [중간체 6-b]의 합성
[중간체6-a] [중간체6-b]
[중간체 6-a] 는 합성예 5에서 사용한 2-브로모벤즈알데하이드 대신 2,5-다이브로모벤즈알데하이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하였고, 합성예 2-4에서 사용한 [중간체 2-c] 대신 [중간체 6-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-b] 14 g (수율 79%)을 얻었다.
합성예 6-2. [화합물 116]의 합성
[중간체6-b] [화합물116]
합성예 3-7에서 사용한 [중간체 3-f] 대신 [중간체 6-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 116] 7.8 g (수율 44%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 525.22 [M]+
합성예 7. [화합물 139]의 합성
합성예 7-1. [화합물 139]의 합성
[중간체7-a] [화합물 139]
[중간체 7-a]는 합성예 5에서 사용한 2-브로모벤즈알데하이드 대신 2,5-다이브로모벤즈알데하이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하였고, 합성예 2-4에서 사용한 [중간체 2-c] 대신 [중간체 7-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 139] 14 g (수율 79%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 525.22 [M]+
합성예 8. [화합물 155]의 합성
합성예 8-1. [중간체 8-a]의 합성
[중간체8-a]
1 L 반응기에 다이페닐아민 40 g (236 mmol)을 디메틸포름아마이드400 mL에 녹인 후 0 ℃ 에서 교반시켰다. N-브로모썩신이미드 82 g (461 mmol)을 반응기에 천천히 넣고 상온으로 올린 후 4시간 동안 교반시켰다. 반응 종료 후 H2O를 상온에서 적가한 후 갈색 결정이 생기면 여과한 후 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 [중간체8-a] 40 g 얻었다. (수율 60%)
합성예 8-2. [중간체 8-b]의 합성
[중간체8-a] [중간체8-b]
500 mL 반응기에 [중간체 8-a] 12 g (37 mmol), 페닐보론산 10 g (81 mmol) , 탄산칼륨 15.2 g (11 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.7 g (1 mmol), H2O 40 mL, 톨루엔 100 mL 및 1,4-다이옥산 100 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한 후 재결정하여 [중간체 8-b] 9.9 g 얻었다. (수율 75%)
합성예 8-3. [중간체 8-c]의 합성
[중간체 8-b] [중간체 8-c]
250 ml 반응기에 [중간체 8-b] 7.9 g (24.6 mmol), 4-브로모아이오도벤젠 8.3 g (30 mmol), 팔라듐아세테이트 0.4 g (0.3 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 4.2 g (43 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.1 g (0.3 mmol), 톨루엔 100 ml를 넣고 13시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종결 후 여과 하여 여액을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 8-c] 4.0 g을 얻었다. (수율 45%)
합성예 8-4. [화합물 155]의 합성
[중간체6-b] [중간체8-c] [화합물155]
합성예 6-2에서 사용한 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 [중간체 8-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 155] 5.8 g (수율 52%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 689.31 [M]+
합성예 9. [화합물 168]의 합성
합성예 9-1. [화합물 168]의 합성
[중간체5-f] [중간체8-c] [화합물168]
합성예 8-4에서 사용한 [중간체 6-b] 대신 [중간체 5-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 168] 7.1 g (수율 55%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 689.31 [M]+
합성예 10. [화합물 184]의 합성
합성예 10-1. [화합물 184]의 합성
[중간체7-a] [중간체8-c] [화합물184]
합성예 8-4에서 사용한 [중간체 6-b] 대신 [중간체 7-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 184] 6.4 g (수율 48%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 689.31 [M]+
실시예 1 내지 4 (인광호스트 용도)
유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 HATCN(50Å), NPD(1500Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + 적색(Red) 인광도판트(RD) 5%로 도핑하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이후에 화합물 ET :Liq = 1:1 (300Å), Liq(10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
상기 [HATCN], [NPD], [RD], [ET], [Liq] 의 구조는 다음과 같다.
[HATCN] [NPD] [RD]
[ET] [Liq]
비교예 1
비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 적색 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 BAlq를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 BAlq 의 구조는 아래와 같다.
[BAlq]
상기 실시예 1 내지 4, 비교예 1 에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95는 휘도가 초기휘도 (3000cd/m2)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 호스트 | V | Cd/A | CIEx | CIEy | T 95 (Hr) |
| 비교예 1 | BAlq | 6.22 | 14.7 | 0.665 | 0.334 | 40 |
| 실시예 1 | 화합물 2 | 4.6 | 21.3 | 0.664 | 0.335 | 140 |
| 실시예 2 | 화합물 25 | 4.2 | 20.8 | 0.664 | 0.335 | 125 |
| 실시예 3 | 화합물 39 | 4.3 | 22.1 | 0.664 | 0.335 | 145 |
| 실시예 4 | 화합물 37 | 4.1 | 22.8 | 0.666 | 0.333 | 150 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광호스트 재료로 많이 쓰이는 BAlq 보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 가진다.
실시예 5 내지 7 (전자수송층 용도)
유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 HATCN(50Å), NPD(650Å), [BH]+ 청색(Blue) 도판트(BD) 5% (200Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 (300Å), Liq(10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막 하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
상기 [BH], [BD]의 구조는 다음과 같다
[BH] [BD]
비교예 2
비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 전자수송층 물질로 많이 사용되고 있는 ET를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
상기 실시예 5 내지 7, 비교예 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(2000cd/m2)에 비해 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다
| 구분 | ETL | V | Cd/A | CIEx | CIEy | T 95 (Hrs) |
| 비교예 2 | ET | 4.3 | 6.5 | 0.133 | 0.129 | 13 |
| 실시예 5 | 화합물 104 | 3.8 | 7.8 | 0.133 | 0.129 | 28 |
| 실시예 6 | 화합물 116 | 3.7 | 8.4 | 0.132 | 0.130 | 38 |
| 실시예 7 | 화합물 139 | 3.8 | 8.2 | 0.132 | 0.128 | 34 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 전자수송층 재료로 많이 쓰이는 ET에 비하여 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 가진다.
실시예 8 내지 10 (정공수송층 용도)
유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 HATCN(50Å), 정공수송층으로서, 하기 표 3에 기재된 본 발명에 의해 제조된 화합물(650Å), 청색 호스트(BH)+ 청색 도판트(BD) 5% 로 도핑하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이후에 전자수송층으로서, 화합물 ET :Liq = 1:1 (300Å), 전자 주입층으로서, Liq(10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막 하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
비교예 3
비교예 3을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 8 내지 10의 소자구조에서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 종래기술에서 일반적인 정공수송층 물질로 많이 사용되고 있는 NPD를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
상기 실시예 8 내지 10, 비교예 3 에 따라 제조된 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 3]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(2000cd/m2)에 비해 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | HTL | V | Cd/A | CIEx | CIEy | T 95 (Hrs) |
| 비교예 3 | NPD | 4.3 | 6.5 | 0.133 | 0.129 | 13 |
| 실시예 8 | 화학식 155 | 3.6 | 8.4 | 0.133 | 0.129 | 33 |
| 실시예 9 | 화학식 168 | 3.8 | 8.1 | 0.132 | 0.130 | 30 |
| 실시예 10 | 화학식 184 | 3.8 | 8.5 | 0.133 | 0.128 | 29 |
상기 표 3에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 정공수송층 재료로 많이 쓰이는 NPD에 비하여 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 가진다.
Claims (19)
- 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 화합물.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 X는 CR21R22 또는 NR23이고,
상기 치환기 R1 내지 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비 치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내 지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 시아노기, 할로겐기 중에 서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또 는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,
상기 R23은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 [화학식 A] 에서, 치환기 R1 내지 R12, 치환기 R23 중 하나의 치환기는 상기 A1 과 결합하는 단일결합이며,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
상기 [화학식 B]에서, 치환기 R1 내지 R12 중 하나의 치환기는 상기 A2와 결 합하는 단일결합이고, 상기 A2내 Ar2와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며, 또한 Ar3와 L2는 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar2 내지 Ar3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 연결기 L1 및 L2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고;
n 및 m은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하 며,
여기서, 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로 겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬 기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의 미한다. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 Ar2 및 Ar3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물. - 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 화합물.
[화학식 A]
상기 [화학식 A] 에서,
상기 X는 CR21R22 또는 NR23이고,
상기 치환기 R1 내지 R12는 각각 동일하거 나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 시아노기, 할로겐기, 중 에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R21 내지 R22은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,
R23은 수소, 중 수소,치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 [화학식 A] 에서, 치환기 R1 내지 R12, 치환기 R23중 하나의 치환기는 상기 A1 과 결합하는 단일결합이며,
상기 연결기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고;
상기 n은 0 내지 3의 정수이되, 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 Ar1은 하기 구조식 A 내지 구조식 S에서 선택되는 어느 하나이고,
[구조식 A] [구조식 B] [구조식 C]
[구조식 D] [구조식 E] [구조식 F]
[구조식 G] [구조식 H ] [구조식 I]
[구조식 J] [구조식 K] [구조식 L]
[구조식 M] [구조식 N] [구조식 O]
[구조식 P] [구조식 Q]
[구조식 R] [구조식 S]
상기 구조식 A 내지 구조식 S내 치환기 R은
수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 , 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 시아노기, 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 k는 1 내지 7의 정수이되, k가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일 하거나 상이하며,
k가 2 이상인 경우에 각각의 치환기 R은 서로 인접하는 치환기 R과 결합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
여기서, 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로 겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬 기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 A 및 화학식 B에서,
상기 치환기 R1 내지 R4중 하나가 A1 또는 A2와 결합하는 단일결합 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 A 및 화학식 B에서, 상기 치환기 R5 내지 R12중 하나가 A1 또는 A2와 결합하는 단일결합 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 A에서, 상기 치환기 R23이 A1와 결합하는 단일결합 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 치환기 R1 내지 R12 중 상기 A1 또는 A2와 연결되지 않는 치환기는 수소 또는 중수소 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결 합이거나, 아래 구조식 1, 구조식 2, 구조식 4, 구조식 6, 구조식 7, 및 구조식 9 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 4]
[구 조식 6] [구조식 7]
[구조식 9]
상기 구조식 1, 구조식 2, 구조 식 4, 구조식 6, 구조식 7, 및 구조식 9에서 방향족 고리의 탄소자리 는 수소 또는 중수소가 결합된다. - 하기 화합물 1 내지 화합물 29, 화합물 39, 화합물 41, 화합물 42, 화합물 48 내지 화합물 59, 화합물 61 내지 화합물 76, 화합물 79 내지 화합물 113, 화합물 116 내지 화합물 140, 화합물 147 내지 화합물 186로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물 .
<화합물 1> <화합물 2> <화합물 3> <화합물 4>
<화합물 5> <화합물 6> <화합물 7> <화합물 8>
<화합물 9> <화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
<화합물 13> <화합물 14> <화합물 15> <화합물 16>
<화합물 17> <화합물 18> <화합물 19 > <화합물 20>
<화합물 21> <화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
<화합물 25> <화합물 26> <화합물 27> <화합물 28>
<화합물 29>
<화합물 39>
<화합물 41> <화 합물 42>
<화합물 48 >
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51> <화합물 52>
<화합물 53> <화합물 54> <화합물 55> <화합물 56>
<화합물 57> <화합물 58> <화합물 59>
<화합물 61> <화합물 62> <화합물 63> <화합물 64>
<화합물 65> <화합물 66> <화합물 67> <화합물 68>
<화합물 69> <화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
<화합물 73> <화합물 74> <화합물 75> <화합물 76 >
<화합물 79> <화합물 80>
<화합물 81> <화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
<화합물 85> <화합물 86> <화합물 87> <화합물 88>
<화합물 89> <화합물 90> <화 합물 91> <화합물 92>
<화합물 93> <화합물 94> <화합물 95> <화합물 96>
<화합물 97> <화합물 98> <화합물 99> <화합물 100>
<화합물 101> <화합물 102> <화합물 103> <화합물 104>
<화합물 105> <화합물 106> <화합물 107> <화합물 108>
<화합물 109> <화합물 110 > <화합물 111> <화합물 112>
<화합물 113> <화합물 116>
<화합물 117> <화합물 118> <화합물 119> < 화합물 120>
<화합물 121> <화합물 122> <화합물 123> <화합물 124>
<화합물 125> <화합물 126> <화합물 127> <화합물 128>
<화합물 129> < 화합물 130> <화합물 131> <화합물 132>
<화합물 133> <화합물 134> <화합물 135> <화합물 136>
<화합물 137> <화합물 138> <화합물 139> <화합물 140>
<화합물 147> <화합물 148>
<화합물 149> <화합물 150> <화합물 151> <화합물 152>
<화합물 153> <화합물 154> <화합물 155> <화합물 156>
<화합물 157> <화합물 158> <화합물 159> <화합물 160>
<화합물 161> <화합물 162> <화합물 163> <화합물 164 >
<화합물 165> <화합물 166> <화합물 167> <화합물 168>
<화합물 169> <화합물 170> <화합물 171> <화합 물 172>
<화 합물 173> <화합물 174> <화합물 175> <화합물 176>
<화합물 177> <화합물 178> <화합물 179> <화합물 180>
<화합물 181> <화합물 182> <화합물 183> <화합물 184>
<화합물 185> <화합물 186>
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기층이 제1항, 제4항, 제5항, 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 유기발광소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 발광층이 인광 호스트와 인광 도판트를 포함하며, 상기 유기화합물은 인광 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 정공 수송층 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 유기화합물은 전자 수송층 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |