KR102708766B1 - Compound for organic optoelectronic and organic optoelectronic device including the same - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물 및 상기 화합물을 발광층에 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1의 정의는 상세한 설명에 기재된 바와 같다)Provided are a compound for an organic optoelectronic device represented by the following chemical formula 1 and an organic optoelectronic device including the compound in a light-emitting layer.
[Chemical Formula 1]
(The definition of the above chemical formula 1 is as described in the detailed description)
Description
본 발명은 유기 광전자 소자용 화합물 및 이를 발광층에 포함하는 유기 광전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device and an organic optoelectronic device including the compound in a light-emitting layer.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic device)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.Organic optoelectronic devices are devices that can convert electrical energy and optical energy into each other.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be broadly divided into two types based on their operating principles. One is a photoelectric device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to generate electrical energy, and the other is a light-emitting device in which light energy is generated from electrical energy by supplying voltage or current to an electrode.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 태양 전지 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic photovoltaic devices, organic light-emitting devices, and solar cells.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 발광층으로 유기층 또는 무기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. Among these, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently been receiving much attention due to the increasing demand for flat panel displays. The organic light emitting diodes are devices that convert electric energy into light by applying current to organic light emitting materials, and are usually structured with an organic or inorganic layer inserted as a light emitting layer between an anode and a cathode.
한편, 기존 청색 유기 발광 소자의 경우 물질 본연이 갖는 넓은 밴드갭으로 인해 정공과 전자의 주입이 어려워 발광 효율 및 수명이 현저히 낮은 문제점이 존재하였다.Meanwhile, in the case of existing blue organic light-emitting devices, there was a problem that the luminescence efficiency and lifespan were significantly low due to the difficulty in injecting holes and electrons due to the wide band gap inherent in the material.
일 구현예는 특성을 갖는 새로운 청색 유기 발광 재료(유기 광전자 소자용 화합물)을 제공한다.One embodiment provides a novel blue organic light-emitting material (a compound for organic optoelectronic devices) having such properties.
다른 일 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 발광층에 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device in a light-emitting layer.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an optoelectronic device represented by the following chemical formula 1 is provided.
[화학식 1][Chemical formula 1]
상기 화학식 1에서,In the above chemical formula 1,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R1은 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C20 헤테로고리기, *-C(=O)Ra 또는 *-C(=O)ORb 이고, 여기서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이다.R 1 is a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, *-C(=O)R a or *-C(=O)OR b , wherein R a and R b are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
상기 L2는 2가의 안트라센 연결기일 수 있다.The above L 2 may be a divalent anthracene linker.
상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기일 수 있다.The above L 1 and L 3 can each independently be a phenylene group.
상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The above L 1 and L 3 can each be independently represented by any one of the following chemical formulas L-1 to L-3.
[화학식 L-1][Chemical formula L-1]
[화학식 L-2][Chemical formula L-2]
[화학식 L-3][Chemical formula L-3]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the above chemical formula 1 can be represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-3.
[화학식 1-1][Chemical Formula 1-1]
[화학식 1-2][Chemical Formula 1-2]
[화학식 1-3][Chemical Formula 1-3]
다른 일 구현예는 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising a first electrode and a second electrode facing each other, and a light-emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode, wherein the light-emitting layer comprises a compound represented by the chemical formula 1.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해서는 전술한 바와 같다.The compound represented by the chemical formula 1 is as described above.
상기 광전자 소자는, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.The above optoelectronic device may include a hole transport layer between the first electrode and the light-emitting layer, and an electron transport layer between the light-emitting layer and the second electrode.
상기 정공수송층은 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함하고, 상기 제1 정공수송층은 상기 제1 전극과 상기 제2 정공수송층 사이에 위치하고, 상기 제2 정공수송층은 상기 제1 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치할 수 있다.The above hole transport layer may include a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the first hole transport layer may be positioned between the first electrode and the second hole transport layer, and the second hole transport layer may be positioned between the first hole transport layer and the light-emitting layer.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 Bipolar 특성을 갖는 청색 발광층 재료로 사용되어, 소자 내 정공과 전자가 원활이 이동할 수 있도록 하여, 청색 및 진청색 영역의 소자를 용이하게 구현할 수 있다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device is used as a blue light-emitting layer material having bipolar characteristics, thereby enabling smooth movement of holes and electrons within the device, and thus easily implementing a device in the blue and deep blue ranges.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자의 구성을 개략적으로 나타내는 단면도이다.Figure 1 is a cross-sectional view schematically showing the configuration of an organic optoelectronic device according to one embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, these are presented as examples, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is defined only by the scope of the claims described below.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, NH2, C1 내지 C4 아민기, 니트로기, C1 내지 C4 실릴기, C1 내지 C4 알킬기, C1 내지 C4 알킬실릴기, C1 내지 C4 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C4 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, the term "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is replaced with deuterium, NH 2 , a C1 to C4 amine group, a nitro group, a C1 to C4 silyl group, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkylsilyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C4 trifluoroalkyl group, or a cyano group.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.Unless otherwise defined herein, “hetero” means containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O, S, Se, Te, Si and P.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다. 아릴기는 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함할 수 있다.Unless otherwise defined herein, "aryl group" is a general concept for a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, including a form in which all elements of the hydrocarbon aromatic moieties have p-orbitals and these p-orbitals form conjugation, such as a phenyl group, a naphthyl group, etc., a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected via a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., and a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group, etc. The aryl group may include a monocyclic, polycyclic, or fused polycyclic (i.e., a ring that shares adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로아릴기"는 고리 내에 탄소(C) 대신 N, O, S, Se, Te, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로아릴기를 이루는 고리 중 적어도 하나가 헤테로 원자를 가질 수 있고 각각의 고리마다 헤테로 원자를 가질 수도 있다.Unless otherwise defined herein, the term "heteroaryl group" means a group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, Se, Te, P, and Si instead of carbon (C) within the ring. When the heteroaryl group is a fused ring, at least one of the rings constituting the heteroaryl group may have a heteroatom, and each ring may have a heteroatom.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.Unless otherwise defined below, "*" means a part that is connected to the same or different atom or chemical formula.
이하에서 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Below, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is represented by the following chemical formula 1.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In the above chemical formula 1,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,L 1 to L 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R1은 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C20 헤테로고리기, *-C(=O)Ra 또는 *-C(=O)ORb 이고, 여기서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이다.R 1 is a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, *-C(=O)R a or *-C(=O)OR b , wherein R a and R b are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
기존 청색 유기 발광 소자의 경우 물질 본연이 갖는 넓은 밴드갭으로 인해 정공과 전자의 주입이 어려워 발광 효율 및 수명이 현저히 낮은 문제점이 존재하였다. 이에 본 발명의 발명자들은 수많은 시행착오 끝에 Bipolar 특성을 갖는 페난트로옥사졸 구조의 유기 화합물을 청색 발광 재료로 적용하여, 전술한 문제점을 해결하였다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 유기 광전자 소자 내의 정공과 전자가 원활히 이동할 수 있도록 하여, 궁극적으로 청색 및 진청색 영역의 유기 광전자 소자를 용이하게 구현할 수 있게 한다.In the case of existing blue organic light-emitting devices, there was a problem that the luminescence efficiency and lifespan were significantly low due to the difficulty in injecting holes and electrons due to the wide band gap inherent in the material. Therefore, the inventors of the present invention solved the above-mentioned problem by applying an organic compound having a phenanthrooxazole structure with bipolar characteristics as a blue luminescent material after numerous trials and errors. The compound for an organic optoelectronic device represented by the above chemical formula 1 enables smooth movement of holes and electrons in an organic optoelectronic device, ultimately making it easy to implement an organic optoelectronic device in the blue and deep blue regions.
예컨대, 상기 L2는 2가의 안트라센 연결기일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 Phenanthro[9,10-d]oxazole 발색단에 Conjugation length control 및 발광 효율을 높이기 위해 Anthracene 발색단을 도입함으로써, 유기 광전자 소자 내의 정공과 전자가 이동을 보다 원활하게 함으로써, 소자의 발광 효율 및 수명을 동시에 개선시킬 수 있다.For example, the above L 2 may be a divalent anthracene linking group. The compound for an organic optoelectronic device represented by the above chemical formula 1 can improve the luminescence efficiency and lifespan of the device simultaneously by introducing an anthracene chromophore into the phenanthro[9,10-d]oxazole chromophore to increase conjugation length control and luminescence efficiency, thereby facilitating movement of holes and electrons within the organic optoelectronic device.
예컨대, 상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.For example, L 1 and L 3 may each independently be a phenylene group. More specifically, L 1 and L 3 may each independently be represented by any one of the following chemical formulas L-1 to L-3.
[화학식 L-1][Chemical formula L-1]
[화학식 L-2][Chemical formula L-2]
[화학식 L-3][Chemical formula L-3]
예컨대, 상기 R1은 전자끌개 그룹(EWG; Electron Withdrawing Group)일 수 있으며, 구체적으로 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, *-C(=O)Ra 또는 *-C(=O)ORb 이고, 여기서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴기는 트리아지닐기, 테트라지닐기, 피리디닐기 등일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the R 1 may be an electron withdrawing group (EWG), and is specifically a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, *-C(=O)R a or *-C(=O)OR b , wherein R a and R b may each independently be a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group. For example, the heteroaryl group may be a triazinyl group, a tetrazinyl group, a pyridinyl group, or the like, but is not necessarily limited thereto.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by the chemical formula 1 may be represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-3, but is not necessarily limited thereto.
[화학식 1-1][Chemical Formula 1-1]
[화학식 1-2][Chemical Formula 1-2]
[화학식 1-3][Chemical Formula 1-3]
이하에서 도 1을 참고하여 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device according to an embodiment is described with reference to FIG. 1.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자의 구성을 개략적으로 나타내는 단면도이다.Figure 1 is a cross-sectional view schematically showing the configuration of an organic optoelectronic device according to one embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(1)과 제2 전극(2), 상기 제1 전극(1)과 제2 전극(2) 사이에 위치하는 발광층(20)을 포함한다. Referring to FIG. 1, an organic optoelectronic device (100) according to one embodiment includes a first electrode (1) and a second electrode (2) facing each other, and a light-emitting layer (20) positioned between the first electrode (1) and the second electrode (2).
제1 전극(1)과 제2 전극(2) 중 하나는 캐소드(cathode)이고 다른 하나는 애노드(anode)일 수 있다.One of the first electrode (1) and the second electrode (2) may be a cathode and the other may be an anode.
제1 전극(1)과 제2 전극(2) 중 적어도 하나는 투명 전극일 수 있으며, 예컨대 제1 전극(1)이 투명 전극인 경우 제1 전극(1) 측으로 빛을 내는 배면 발광(bottom emission)일 수 있으며 제2 전극(2)이 투명 전극인 경우 제2 전극(2) 측으로 빛을 내는 전면 발광(top emission)일 수 있다. 또한 제1 전극(1)과 제2 전극(2)이 모두 투명 전극인 경우 양면 발광할 수 있다.At least one of the first electrode (1) and the second electrode (2) may be a transparent electrode. For example, if the first electrode (1) is a transparent electrode, it may be bottom emission that emits light toward the first electrode (1), and if the second electrode (2) is a transparent electrode, it may be top emission that emits light toward the second electrode (2). In addition, if both the first electrode (1) and the second electrode (2) are transparent electrodes, double-sided emission may occur.
상기 발광층(20)은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.The above light-emitting layer (20) includes a compound for an organic optoelectronic device represented by the above chemical formula 1.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물에 대해서는 전술한 바와 같다.The compound for an organic optoelectronic device represented by the chemical formula 1 is as described above.
예컨대, 상기 유기 광전자 소자는 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.For example, the organic optoelectronic device may include a hole transport layer between the first electrode and the light-emitting layer, and an electron transport layer between the light-emitting layer and the second electrode.
예컨대, 상기 정공수송층은 제1 정공수송층(11) 및 제2 정공수송층(12)을 포함할 수있고, 이 때, 상기 제1 정공수송층은 상기 제1 전극과 상기 제2 정공수송층 사이에 위치하고, 상기 제2 정공수송층은 상기 제1 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치할 수 있다.For example, the hole transport layer may include a first hole transport layer (11) and a second hole transport layer (12), and at this time, the first hole transport layer may be located between the first electrode and the second hole transport layer, and the second hole transport layer may be located between the first hole transport layer and the light-emitting layer.
상기 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층은 각각 독립적으로 NPB, TCTA, 폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-코-N-(4-부틸페닐)-디페닐아민) (Poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine), TFB), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜(poly(3,4-ethylenedioxythiophene), PEDOT), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 설포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate, PEDOT:PSS), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA (4,4',4"-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA), 1,1-비스[(디-4-토일아미노)페닐시클로헥산 (TAPC), p형 금속 산화물 (예를 들어, NiO, WO3, MoO3 등), 그래핀옥사이드 등 탄소 기반의 정공 수송 재료 및 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The first hole transport layer and the second hole transport layer are each independently selected from the group consisting of NPB, TCTA, poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine), TFB, polyarylamine, poly(N-vinylcarbazole), poly(3,4-ethylenedioxythiophene), PEDOT, poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate, PEDOT:PSS, polyaniline, polypyrrole, N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine (TPD), 4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (α-NPD), m-MTDATA (4,4',4"-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), 4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine (TCTA), 1,1-bis[(di-4-toylamino)phenylcyclohexane (TAPC), p-type metal oxides (e.g., NiO, WO 3 , MoO 3 , etc.), carbon-based such as graphene oxide may include, but are not necessarily limited to, ionic transport materials and combinations thereof.
상기 발광층(20)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 용해시킨 용액을 도포한 후 열 또는 광을 조사하여 가교결합을 유도한 후 건조 및 어닐링하여 형성될 수 있다.The above light-emitting layer (20) can be formed by applying a solution in which the compound represented by the above chemical formula 1 is dissolved in a solvent, irradiating it with heat or light to induce cross-linking, and then drying and annealing.
상기 용액은 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 등을 이용하여 도포할 수 있다. The above solution can be applied using spin coating, dipping, flow coating, etc.
상기 발광층(20)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이러한 도펀트는 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색 도펀트일 수 있다. 상기 도펀트는 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다. 도펀트는 발광층 총량에에 대하여 약 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The above-described light-emitting layer (20) may further include a dopant in addition to the compound represented by the above-described chemical formula 1. The dopant may be a red, green or blue dopant. The dopant is a material that causes light emission when mixed in a small amount with a host, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites a triplet state or higher may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic or organic-inorganic compound, and may be included in one or more types. The dopant may be included in an amount of about 0.1 to 20 wt% with respect to the total amount of the light-emitting layer. An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant may be an organometallic compound including Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following chemical formula 2, but is not limited thereto.
[화학식 2][Chemical formula 2]
L2MXL 2 MX
상기 화학식 2에서, In the above chemical formula 2,
M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. M is a metal, and L and X, which are the same or different, are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.The above M can be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, and the above L and X can be, for example, a bidentate ligand.
상기 유기 광전자 소자(100)는 제2 전극(2)과 발광층(20) 사이에 전자 수송층(30)을 더 포함할 수 있다.The above organic optoelectronic device (100) may further include an electron transport layer (30) between the second electrode (2) and the light-emitting layer (20).
또한 상기 유기 광전자 소자는(100)은 전자와 정공의 주입을 강화하기 위한 전자 주입층(electron injection layer) 및 정공 주입층(hole injection layer)을 더 포함할 수도 있다. In addition, the organic optoelectronic device (100) may further include an electron injection layer and a hole injection layer to enhance injection of electrons and holes.
상기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 광전 소자, 발광 소자 및 태양 전지 등을 들 수 있다.The above optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device that can convert electrical energy and optical energy into each other, and examples thereof include photoelectric devices, light-emitting devices, and solar cells.
상술한 유기 발광 소자는 HDTV, 노트북, 휴대폰 등의 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 특히, HDTV의 경우 높은 색 재현율을 필요로 하기에, 색좌표 y 값 0.1 이하의 청색 재료가 필요한 실정인데, 이러한 점에서 본 발명은 HDTV에 적용되기에 매우 적합하다.The above-described organic light-emitting device can be applied to organic light-emitting display devices such as HDTVs, laptops, and mobile phones. In particular, since HDTVs require high color reproducibility, a blue material having a color coordinate y value of 0.1 or less is required. In this respect, the present invention is very suitable for application to HDTVs.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention are presented. However, the embodiments described below are only intended to specifically illustrate or explain the present invention, and the present invention should not be limited thereto.
합성예Synthetic example
[반응식][Reaction formula]
화학식 A-1의 합성: 화학식 A 3.77g (10.1 mmol), Bis(pinacolato)diboron 4.35g (17.1 mmol) KOAc 2.2g (22.1 mmol), Pd(dppf)cl2 0.15g (0.2 mmol)을 500mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 250mL 첨가 후 5시간 동안 환류한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI Water로 추출한다. 전개용매로 Toluene을 사용하여 컬럼한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률: 73%) Synthesis of Chemical Formula A-1 : Add 3.77 g (10.1 mmol) of Chemical Formula A, 4.35 g (17.1 mmol) of Bis(pinacolato)diboron, 2.2 g (22.1 mmol) of KOAc, and 0.15 g (0.2 mmol) of Pd(dppf)cl 2 to a 500 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 250 mL of anhydrous toluene and reflux for 5 hours. After the reaction is complete, extract with methylene chloride (MC) and DI water. Use toluene as a developing solvent and column. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 73%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) 8.78-8.73(t, 2H), 8.67-8.63(d, 1H), 8.40-8.37(d, 3H), 8.03-8.00(d, 2H), 7.79-7.68(m, 4H), 1.41(s, 12H). 1H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ(ppm) 8.78-8.73(t, 2H), 8.67-8.63(d, 1H), 8.40-8.37(d, 3H), 8.03-8.00(d, 2H), 7.79-7.68(m, 4H), 1.41(s, 12H).
화학식 B-1의 합성: 화학식 B 0.73g (1.95 mmol), Bis(pinacolato)diboron 0.84g (3.31 mmol) KOAc 0.42g (4.29 mmol), Pd(dppf)cl2 0.15g (0.04 mmol)을 100mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 50mL 첨가 후 6시간 동안 환류한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI Water로 추출한다. 전개용매로 Toluene을 사용하여 컬럼한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률: 74%) Synthesis of Chemical Formula B-1: Add 0.73 g (1.95 mmol) of Chemical Formula B, 0.84 g (3.31 mmol) of Bis(pinacolato)diboron, 0.42 g (4.29 mmol) of KOAc, and 0.15 g (0.04 mmol) of Pd(dppf)cl 2 to a 100 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 50 mL of anhydrous toluene and reflux for 6 hours. After the reaction is complete, extract with methylene chloride (MC) and DI water. Use toluene as a developing solvent and run a column. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 74%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) 8.81-8.74(t, 3H), 8.68-8.65(d, 1H), 8.51-8.49(d, 1H), 8.44-8.41(d, 1H), 8.00-7.98(d, 1H), 7.79-7.68(m, 4H), 7.62-7.57(t, 1H), 1.42(s, 12H). 1H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ(ppm) 8.81-8.74(t, 3H), 8.68-8.65(d, 1H), 8.51-8.49(d, 1H), 8.44-8.41(d, 1H), 8.00-7.98(d, 1H), 7.79-7.68(m, 4H), 7.62-7.57(t, 1H), 1.42(s, 12H).
(1) 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of a compound represented by chemical formula 1-1
화학식 1-1의 합성: 화학식 A-1 0.2g (0.47 mmol), 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile 0.17g (0.47 mmol), Pd(OAc)2 0.004g (0.0018 mmol), Tricyclohexylphosphine 0.013g (0.0047 mmol)을 100mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 15mL 첨가 후 연속적으로 tetraethylammonium hydroxide 1.2mL을 첨가한다. 혼합물을 환류하며 12시간 동안 교반한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI water로 추출 후 Ethyl acetate와 hexane 비율 1:4을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률 : 78%) Synthesis of Chemical Formula 1-1: Add 0.2 g (0.47 mmol) of Chemical Formula A-1, 0.17 g (0.47 mmol) of 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile, 0.004 g (0.0018 mmol) of Pd(OAc) 2 , and 0.013 g (0.0047 mmol) of tricyclohexylphosphine to a 100 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 15 mL of anhydrous toluene, and then successively add 1.2 mL of tetraethylammonium hydroxide. Reflux the mixture and stir for 12 hours. After the reaction is complete, extract with methylene chloride (MC) and DI water, and purify with a column using ethyl acetate and hexane in a ratio of 1:4 as a developing solvent. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 78%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) 8.83-8.78(t, 2H), 8.72-8.63(q, 3H), 8.44-8.42(d, 1H), 7.96-7.93(d, 2H), 7.80-7.57(m, 12H), 7.42-7.39(t, 4H). 1H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ(ppm) 8.83-8.78(t, 2H), 8.72-8.63(q, 3H), 8.44-8.42(d, 1H), 7.96-7.93(d, 2H), 7.80-7.57(m, 12H), 7.42-7.39(t, 4H).
(2) 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of the compound represented by chemical formula 1-2
화학식 1-2의 합성: 화학식 B-1 0.2g (0.47 mmol), 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile 0.17g (0.47 mmol), Pd(OAc)2 0.004g (0.0018 mmol), Tricyclohexylphosphine 0.013g (0.0047 mmol)을 100mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 15mL 첨가 후 연속적으로 tetraethylammonium hydroxide 1.2mL을 첨가한다. 혼합물을 환류하며 12시간 동안 교반한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI water로 추출 후 Ethyl acetate와 hexane 비율 1:4을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률 : 66%) Synthesis of Chemical Formula 1-2: Add 0.2 g (0.47 mmol) of Chemical Formula B-1, 0.17 g (0.47 mmol) of 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile, 0.004 g (0.0018 mmol) of Pd(OAc) 2 , and 0.013 g (0.0047 mmol) of tricyclohexylphosphine to a 100 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 15 mL of anhydrous toluene, and then successively add 1.2 mL of tetraethylammonium hydroxide. The mixture is refluxed and stirred for 12 hours. After the reaction is complete, extract with methylene chloride (MC) and DI water, and purify with a column using ethyl acetate and hexane in a ratio of 1:4 as a developing solvent. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 66%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) 8.73-8.70(t, 2H), 8.60-8.55(t, 2H), 8.49(s, 1H), 8.28-8.25(t, 1H), 7.94-7.91(d, 2H), 7.78-7.62(m, 10H), 7.58-7.55(t, 2H), 7.39-7.36(t, 4H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ(ppm) 8.73-8.70(t, 2H), 8.60-8.55(t, 2H), 8.49(s, 1H), 8.28-8.25(t, 1H), 7.94- 7.91(d, 2H), 7.78-7.62(m, 10H), 7.58-7.55(t, 2H), 7.39-7.36(t, 4H).
(3) 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of the compound represented by chemical formula 1-3
화학식 1-3의 합성: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole 0.2g (0.47 mmol), 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile 0.17g (0.47 mmol), Pd(OAc)2 0.004g (0.0018 mmol), Tricyclohexylphosphine 0.013g (0.0047 mmol)을 100mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 15mL 첨가 후 연속적으로 tetraethylammonium hydroxide 1.2mL을 첨가한다. 혼합물을 환류하며 12시간 동안 교반한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI water로 추출 후 Ethyl acetate와 hexane 비율 1:4을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률 : 50%) Synthesis of Chemical Formula 1-3: Place 0.2 g (0.47 mmol) of 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole, 0.17 g (0.47 mmol) of 4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile, 0.004 g (0.0018 mmol) of Pd(OAc) 2 , and 0.013 g (0.0047 mmol) of tricyclohexylphosphine in a 100 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 15 mL of anhydrous toluene, and then successively add 1.2 mL of tetraethylammonium hydroxide. The mixture is refluxed and stirred for 12 hours. After the reaction is completed, extract with methylene chloride (MC) and DI water, and purify with a column using ethyl acetate and hexane in a ratio of 1:4 as a developing solvent. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 50%)
Maldi-tof MS: 572.1692 m/zMaldi-tof MS: 572.1692 m/z
[화학식 1-3][Chemical Formula 1-3]
(4) 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of the compound represented by chemical formula 1-4
화학식 1-4의 합성: 화학식 A-1 0.2g (0.47 mmol), 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 0.12g (0.47 mmol), Pd(OAc)2 0.004g (0.0018 mmol), Tricyclohexylphosphine 0.013g (0.0047 mmol)을 100mL 3구 둥근 플라스크에 넣고 질소 치환한다. 무수 Toluene 15mL 첨가 후 연속적으로 tetraethylammonium hydroxide 1.2mL을 첨가한다. 혼합물을 환류하며 12시간 동안 교반한다. 반응이 종결된 후, Methylene chloride (MC)와 DI water로 추출 후 Ethyl acetate와 hexane 비율 1:4을 전개용매로 사용하여 컬럼 정제한다. THF와 methanol을 이용하여 재침전한다. (수득률 : 88%) Synthesis of Chemical Formula 1-4: Add 0.2 g (0.47 mmol) of Chemical Formula A-1, 0.12 g (0.47 mmol) of 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile, 0.004 g (0.0018 mmol) of Pd(OAc) 2 , and 0.013 g (0.0047 mmol) of tricyclohexylphosphine to a 100 mL 3-necked round bottom flask and replace with nitrogen. Add 15 mL of anhydrous toluene, and then successively add 1.2 mL of tetraethylammonium hydroxide. The mixture is refluxed and stirred for 12 hours. After the reaction is complete, extract with methylene chloride (MC) and DI water, and purify with a column using ethyl acetate and hexane in a ratio of 1:4 as a developing solvent. Re-precipitate using THF and methanol. (Yield: 88%)
Maldi-tof MS: 472.1452 m/zMaldi-tof MS: 472.1452 m/z
[화학식 1-4][Chemical Formula 1-4]
(5) 화학식 C로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of a compound represented by chemical formula C
화학식 C의 합성: Di-o-tolyl-amine 1.33g (6.77 mmol), 6,12-dibromochrysene 1.0g (2.60 mmol), Pd(OAc)2 0.07g (0.312 mmol), sodium tert-butoxide 1.5g (15.6 mmol) and tri-tert-butylphosphine 0.37mL (0.313 mmol) 를 250 mL 3-neck 둥근 플라스크 안에 넣고 질소치환한다. 무수 Toleuen 100 mL를 첨가 후 환류 진행하며 10 시간 동안 교반한다. 반응이 완결된 후, 반응물을 Chloroform과 DI Water을 이용하여 추출한다. 유기물층의 잔여 수분을 제거하기 위해 MgSO4를 넣어준다. Solvent 제거 후, Toluene : hexane = 1 : 5 조건으로 컬럼 정제한다. (수득률: 25%) Synthesis of Chemical Formula C: Di-o-tolyl-amine 1.33g (6.77 mmol), 6,12-dibromochrysene 1.0g (2.60 mmol), Pd(OAc) 2 0.07g (0.312 mmol), sodium tert-butoxide 1.5g (15.6 mmol), and tri-tert-butylphosphine 0.37mL (0.313 mmol) are placed in a 250mL 3-neck round bottom flask and replaced with nitrogen. After adding 100mL of anhydrous Toleuen, reflux and stir for 10 hours. After the reaction is complete, extract the reactant using chloroform and DI water. Add MgSO 4 to remove the residual moisture of the organic layer. After removing the solvent, column purification is performed under the condition of toluene : hexane = 1 : 5. (Yield: 25%)
1H NMR (300 MHz, THF): δ(ppm) 8.58-8.55(m, 2H), 8.11-8.08(d, 1H), 7.56-7.51(t, 1H), 7.44-7.39(t, 1H), 6.99(s, 8H), 2.25(s, 6H). 1 H NMR (300 MHz, THF): δ (ppm) 8.58-8.55 (m, 2H), 8.11-8.08 (d, 1H), 7.56-7.51 (t, 1H), 7.44-7.39 (t, 1H), 6.99(s, 8H), 2.25(s, 6H).
[화학식 C][Chemical Formula C]
(유기 광전자 소자의 제작)(Fabrication of organic optoelectronic devices)
실시예 1:Example 1:
ITO (Indium tin oxide)가 1500
상기 유기 광전자 소자의 구조는 구체적으로 다음과 같다.The structure of the above organic optoelectronic device is specifically as follows.
ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/화학식 1-1로 표시되는 화합물(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å) ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/Compound represented by Chemical Formula 1-1(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)
실시예 2:Example 2:
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.An organic optoelectronic device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by Chemical Formula 1-2 was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 구체적으로 다음과 같다.The structure of the above organic optoelectronic device is specifically as follows.
ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/화학식 1-2로 표시되는 화합물(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å) ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/Compound represented by Chemical Formula 1-2(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)
실시예 3:Example 3:
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.An organic optoelectronic device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by Chemical Formula 1-3 was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 구체적으로 다음과 같다.The structure of the above organic optoelectronic device is specifically as follows.
ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/화학식 1-3으로 표시되는 화합물(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å) ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/Compound represented by Chemical Formula 1-3(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)
실시예 4:Example 4:
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.An organic optoelectronic device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by Chemical Formula 1-4 was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 구체적으로 다음과 같다.The structure of the above organic optoelectronic device is specifically as follows.
ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/화학식 1-4로 표시되는 화합물(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å) ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/Compound represented by Chemical Formula 1-4(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)
비교예 1:Comparative Example 1:
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 C로 표시되는 화합물을 사용한것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.An organic optoelectronic device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by chemical formula C was used instead of the compound represented by chemical formula 1-1.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 구체적으로 다음과 같다.The structure of the above organic optoelectronic device is specifically as follows.
ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/화학식 C로 표시되는 화합물(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)ITO(1500Å)/NPB(400Å)/TCTA(200Å)/Compound represented by chemical formula C(300Å)/TPBi(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)
평가:evaluation:
시약 및 용매는 시약 등급으로 구입하여 더 이상의 정제없이 사용하였다. Merck 60 F254 실리카 겔 판에서 분석 TLC를 수행하고, Merck 60 실리카겔 (230-400 메쉬)에서 컬럼 크로마토 그래피를 수행하였다. 1H-NMR 스펙트럼은 Bruker Avance 300 분광기상에서 기록되었다. 광학 UV-Vis 흡수 스펙트럼은 Lambda 1050 UV / Vis / NIR 분광계 (Perkin Elmer)를 사용하여 얻었다. Perkin-Elmer 발광 분광계 LS55 (크세논 플래시 튜브)를 사용하여 PL 분광학을 수행하였다. Reagents and solvents were purchased as reagent grade and used without further purification. Analytical TLC was performed on Merck 60 F254 silica gel plates, and column chromatography was performed on Merck 60 silica gel (230-400 mesh). 1 H-NMR spectra were recorded on a Bruker Avance 300 spectrometer. Optical UV-Vis absorption spectra were obtained using a Lambda 1050 UV/Vis/NIR spectrometer (Perkin Elmer). PL spectroscopy was performed using a Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS55 (xenon flash tube).
유기 광전자 소자의 경우 모든 유기층을 10-6 torr의 속도로 1Å/s의 증착 속도로 증착하여 4mm2의 발광 면적을 얻었다. LiF 및 알루미늄 층은 동일한 진공 조건 하에서 연속적으로 증착되었다. 제조된 유기 광전자 소자의 전류 - 전압 - 휘도 (I-V-L) 특성은 Keithley 2400 전위계로 얻어졌다. 광 강도는 Minolta CS-1000A로 얻었다. 각도 의존성을 고려하여 EQE 값을 보정하기 위해 방출 각도 분포도 측정했다.For the organic optoelectronic devices, all the organic layers were deposited at a deposition rate of 1Å/s at a pressure of 10 -6 torr to obtain a light-emitting area of 4 mm 2 . The LiF and aluminum layers were deposited sequentially under the same vacuum conditions. The current-voltage-luminance (IVL) characteristics of the fabricated organic optoelectronic devices were obtained with a Keithley 2400 electrometer. The light intensity was obtained with a Minolta CS-1000A. The emission angle distribution was also measured to correct the EQE values considering the angular dependence.
상기 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.The above results are shown in Tables 1 and 2 below.
(nm)UV max
(nm)
(nm)PL max
(nm)
(nm)FWHM
(nm)
(nm)UV max
(nm)
(nm)PL max
(nm)
(nm)FWHM
(nm)
394362,
394
401364,
401
또한, 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1에 따른 유기 광전자 소자의 Turn-on Voltage, Max. Luminance, Max. current efficiency, Max. EQE 및 ELmax를 측정하여, 하기 표 3에 나타내었다.In addition, the Turn-on Voltage, Max. Luminance, Max. current efficiency, Max. EQE and EL max of the organic optoelectronic devices according to Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were measured and shown in Table 3 below.
(Von(Turn-on Voltage): Luminance 1cd/m2이 되는 시점의 voltage(V on (Turn-on Voltage): Voltage at which luminance becomes 1cd/ m2
λmax: 전류가 구동됨에 따라 정공과 전자에 의해 형성된 exciton이 빛으로 발광하여 나오는 최대 파장 (@ 1000nit)λ max : The maximum wavelength (@ 1000 nit) at which excitons formed by holes and electrons emit light as current is driven.
CIE (x,y): Max. EQE로부터 계산된 색좌표CIE (x,y): Color coordinates calculated from Max. EQE
Max. EQE: Voltage에 따른 current density의 전류가 흐르게 되고, 이 때 가장 높은 값의 EQE(External Quantum Efficiency)Max. EQE: Current flows at a current density according to voltage, and the highest value of EQE (External Quantum Efficiency) is obtained at this time.
Max. current efficiency(CE): Voltage에 따른 current density의 전류가 흐르게 되고, 이 때 가장 높은 값의 current efficiencyMax. current efficiency(CE): Current flows at a current density according to voltage, and the current efficiency has the highest value at this time.
상기 표 1 내지 표 3으로부터, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 청색 발광재료로 포함하는 유기 광전자 소자는, 그렇지 않은 유기 광전자 소자에 비해 발광효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있다.From Tables 1 to 3 above, it can be confirmed that an organic optoelectronic device including a compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment as a blue light-emitting material has superior luminous efficiency and lifespan compared to an organic optoelectronic device that does not include the compound.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but can be manufactured in various different forms, and a person having ordinary skill in the art to which the present invention pertains will understand that the present invention can be implemented in other specific forms without changing the technical idea or essential features of the present invention. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.
100: 광전자 소자
1: 제1 전극
2: 제2 전극
11: 제1 정공 수송층
12: 제2 정공 수송충
20: 발광층
30: 전자 수송층100: Optoelectronic devices
1: First electrode
2: Second electrode
11: 1st hole transport layer
12: 2nd regular transport vehicle
20: Emissive layer
30: Electron transport layer
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기이고,
L2는 2가의 안트라센 연결기이고,
R1은 시아노기이다.
A compound for an organic optoelectronic device represented by the following chemical formula 1:
[Chemical Formula 1]
In the above chemical formula 1,
L 1 and L 3 are each independently a phenylene group,
L 2 is a divalent anthracene linker,
R 1 is a cyano group.
상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-3 중 어느 하나로 표시되는 페닐렌기인 화합물.
[화학식 L-1]
[화학식 L-2]
[화학식 L-3]
In the first paragraph,
A compound wherein the above L 1 and L 3 are each independently a phenylene group represented by any one of the following chemical formulas L-1 to L-3.
[Chemical formula L-1]
[Chemical formula L-2]
[Chemical formula L-3]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
In the first paragraph,
The compound represented by the above chemical formula 1 is a compound represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-3.
[Chemical Formula 1-1]
[Chemical Formula 1-2]
[Chemical Formula 1-3]
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 발광층
을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 광전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기이고,
L2는 2가의 안트라센 연결기이고,
R1은 시아노기이다.
The first electrode and the second electrode facing each other,
A light-emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode
Including,
The above light-emitting layer comprises a compound represented by the following chemical formula 1:
Organic optoelectronic devices:
[Chemical Formula 1]
In the above chemical formula 1,
L 1 and L 3 are each independently a phenylene group,
L 2 is a divalent anthracene linker,
R 1 is a cyano group.
상기 L1 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-3 중 어느 하나로 표시되는 페닐렌기인 유기 광전자 소자.
[화학식 L-1]
[화학식 L-2]
[화학식 L-3]
In Article 6,
An organic optoelectronic device wherein the above L 1 and L 3 are each independently a phenylene group represented by any one of the following chemical formulas L-1 to L-3.
[Chemical formula L-1]
[Chemical formula L-2]
[Chemical formula L-3]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
In Article 6,
The compound represented by the above chemical formula 1 is an organic optoelectronic device represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-3.
[Chemical Formula 1-1]
[Chemical Formula 1-2]
[Chemical Formula 1-3]
상기 광전자 소자는,
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고,
상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자수송층을 포함하는 유기 광전자 소자.
In Article 6,
The above optoelectronic device,
A hole transport layer is included between the first electrode and the light-emitting layer,
An organic optoelectronic device comprising an electron transport layer between the light-emitting layer and the second electrode.
상기 정공수송층은 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함하고,
상기 제1 정공수송층은 상기 제1 전극과 상기 제2 정공수송층 사이에 위치하고,
상기 제2 정공수송층은 상기 제1 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 유기 광전자 소자.In Article 11,
The above hole transport layer includes a first hole transport layer and a second hole transport layer,
The first hole transport layer is located between the first electrode and the second hole transport layer,
An organic optoelectronic device wherein the second hole transport layer is positioned between the first hole transport layer and the light-emitting layer.
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