KR102633521B1 - 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법 - Google Patents
폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 방부성 유화제의 기능을 지닌 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 방부성능을 발휘하는 카프릴산 및 유화성능을 발휘하는 스테아르산을 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트로 합성하여 방부성 유화제의 기능을 지닌 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 관한 것이다.
이를 위해 본 발명은 반응물인 글리세린에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차반응물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 1차반응단계; 1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차반응물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 2차반응단계; 2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 3차반응단계; 3차반응단계를 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트를 냉각시키는 냉각단계을 포함하는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 제공한다.
이를 위해 본 발명은 반응물인 글리세린에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차반응물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 1차반응단계; 1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차반응물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 2차반응단계; 2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 3차반응단계; 3차반응단계를 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트를 냉각시키는 냉각단계을 포함하는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 방부성 유화제의 기능을 지닌 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 방부성능을 발휘하는 카프릴산 및 유화성능을 발휘하는 스테아르산을 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트로 합성하여 방부성 유화제의 기능을 지닌 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 관한 것이다.
계면활성제는 한 분자 내에 물과 친화성을 가진 친수기와 오일과 친화성을 가진 친유기(소수기)을 모두 가진 화합물로서, 양친매성 특성으로 인하여 계면활성제 분자는 물과 오일의 계면에서 친수기는 물 방향으로 친유기는 오일 방향으로 자발적으로 일정한 방향성 배열을 하게 되고, 계면에 배열된 계면활성제는 계면장력 등의 계면의 물성을 현저하게 변화시킨다. 그리고 계면활성제는 물 등의 용매에서 자발적으로 마이셀, 라멜라 리퀴드 크리스탈 등의 자기 회합체를 형성한다. 이러한 계면활성 특성으로 인하여 계면활성제는 유화, 분산, 가용화, 습윤, 기포, 세정, 정전기 방지, 살균 등의 다양한 기능을 발휘함에 따라 가정용 및 산업용 세정제, 화장품, 식품, 의약품, 섬유처리제, 페인트, 농약, 제지, 윤활유, 플라스틱, 고분자중합제 등 광범위한 산업에 활용되고 있다.
계면활성제는 친수기와 친유기의 조합으로 이루어져 있어 어떤 종류의 친수기와 친유기를 조합하는 가에 따라 매우 다양한 화학구조를 가진 계면활성제들이 자연계에 존재하거나 합성에 의해 만들어진다. 통상 소수기·친유기는 주로 긴 사슬형태의 탄화수소(-CH2-)계로 구성되고 친수기는 물과 이온-쌍극자 상호작용을 하는 이온성(음이온, 양이온, 양쪽성) 그룹 또는 물과 수소결합을 하는 비이온성 그룹으로 구성된다. 친수기로서 sulfate(-OSO3-), carboxylate(-COO-), quaternary ammonium(-N+) 같은 이온성 그룹은 물과 강력한 상호작용을 나타내어 계면활성이 높은 경향이 있으나, 이온성을 가진 친수기 그룹이 생체조직과 장기간 접촉 시 정전기적 상호작용(인력)으로 인해 생체조직에 안전성 문제가 우려된다. 따라서 식품, 화장품, 의약품 등 인체에 적용하는 제품에 계면활성제를 사용하는 경우에는 대개 비이온성 친수기를 가진 계면활성제를 우선적으로 활용하는 경향이 있다.
비이온성 친수기를 가진 대표적인 계면활성제는 친수기가 에틸렌옥사이드(ethylene oxide, -CH2CH2O-)의 중합체인 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene, POE)계 또는 폴리에틸렌글라이콜(polyethylene glycol, PEG)계 라고 불리는 비이온계면활성제이다. 단순히 에틸렌옥사이드의 중합도를 변화시킴에 따라 다양한 친수성 정도(HLB값)를 가진 비이온계면활성제들을 제조할 수 있어 그 응용분야는 세정제, 화장품, 식품, 의약품 등에 활발하게 사용되어 왔다.
하지만 에틸렌옥사이드의 안전성 문제, PEG(POE)계 계면활성제의 합성공정인 에톡시레이션(ethoxylation) 공정 중 생성되는 1,4-dioxane의 안전성 문제, 그리고 PEG(POE)계 계면활성제가 비록 비이온성이지만 장기간 사용 시 인체에 대한 안전성, 친화성 문제가 제기되고 있다. 특히 계면활성제의 인체 적용 시 특별한 주의가 요구되는 있는 화장품, 식품 등 분야에서 PEG 및 POE계 비이온계면활성제의 안전성 문제는 지속적으로 제기되고 있다.
PEG 및 POE 계 비이온계면활성제의 안전성 문제에 대응하여 대안으로 제안된 비이온계면활성제가 글리세린(글리세롤) 중합체를 친수기로 사용한 폴리글리세린계 비이온계면활성제이나 합성 조건이 까다롭고 합성 표준화가 어려운 문제점이 있다.
현재까지 개발 시판 되고 있는 PEG 및 POE 계 비이온 계면활성제를 대체사용 가능한 유화제는 폴리글리세린 지방산에스테르 계면활성제가 사용되고 있으나 친유성 유화력에 비해 친수성 유화력이 강해 화장품 제형 유화시 친유성 유화제와 혼합하여 사용하는 실정이다.
이러한 유화력이 감소되는 문제점은 글리세린의 탈수축합반응에 의한 폴리글리세린 합성시 발생하는 글리세린 중합체의 형태에 기인한다.
또한, 화장품 제형 제조시 첨가되는 방부제는 인체에 유해하며 경피 자극을 유발할 수 있고, 유화제형의 불완전성을 동반할 수 있다.
반면, 폴리글리세린은 자연 및 인체 친화성 관점에서 매우 우수한 친수기이며 폴리에틸렌글리콜(PEG) 대체 친수기로써 적용할 수 있다.
이에 본 발명에서는 유화제 합성시 도입되는 종래 폴리에틸렌글라이콜 친수기를 폴리글리세린으로 대체 사용하여 상기 문제점을 개선하고자 한다.
한편, 화장품은 여러 화학 물질의 복합체로 수천 가지의 물질이 구성성분으로 사용되고 있다. 그 중 오일과 물을 주성분으로 하고, 미생물의 탄소원이 되는 glycerine이나 sorbitol 등, 질소원으로는 아미노산 유도체, 단백질 등 배합된 것이 많아 미생물의 급격한 증식을 일으켜 제품의 변질을 일으킬 가능성이 있다.
따라서, 화장품 사용 중 오염되어 미생물이 일으키는 변패·변취로부터 화장품을 장시간 보호하기 위해 방부제는 필수적이다. 하지만, 방부제를 고농도로 사용할 경우 절대 안전하다고 볼 수 없으며, 인체 독성 또한 나타낼 가능성이 있기 때문에 국가에서 허용한도를 규정하고 있으며 화장품 사용에 있어서 피부자극의 요인으로 방부제가 주로 주목되고 있어, 최소의 피부 자극을 나타내면서 안전한 방부력을 내기 위한 여러 연구가 진행되고 있다.
이에 본 발명에서는 PEG 및 POE 계열 비이온 계면활성제의 대체 및 화장품 방부제의 위험성 등으로부터 제기될 수 있는 상기 문제점의 극복을 위해 비이온 친수성 계면활성제의 유화력을 보유하면서 방부효능을 나타낼 수 있는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제를 개발하였다.
선행기술문헌 : KR 등록특허공보 제10-1503923호(2015.3.19.공고)
현재까지 개발 시판 되고 있는 PEG 및 POE 계 비이온 계면활성제를 대체사용 가능한 유화제는 폴리글리세린 지방산에스테르 계면활성제가 사용되고 있으나 친유성 유화력에 비해 친수성 유화력이 강해 화장품 제형 유화시 친유성 유화제와 혼합하여 사용하는 실정이다. 이러한 유화력이 감소되는 문제점은 글리세린의 탈수축합반응에 의한 폴리글리세린 합성시 발생하는 글리세린 중합체의 형태에 기인한다.
또한, 화장품 제형 제조시 첨가되는 방부제는 인체에 유해하며 경피 자극을 유발할 수 있고, 유화제형의 불완전성을 동반할 수 있다.
이에 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 유화제 합성 시 도입되는 종래 폴리글리세린 친수기에 친유성 방부성능을 발휘할 수 있는 친유성 지방산을 추가 합성하여 종래 폴리글리세릴 지방산에스테르를 대체 사용할 수 있는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위해 안출된 본 발명에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법은 반응물인 글리세린에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차반응물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 1차반응단계; 1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차반응물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 2차반응단계; 2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 3차반응단계; 3차반응단계를 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트를 냉각시키는 냉각단계를 포함한다.
또한, 본 발명에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법은 2차반응단계는 1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정을 더 포함하고, 3차반응단계는 2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정을 더 포함하며, 1차반응단계에서 글리세린의 반응몰수는 2mol 내지 10mol이며, 2차반응단계에서 카프릴산의 반응몰수는 1mol 이며, 3차반응단계에서 스테아르산의 반응몰수는 1mol 인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법은 1차반응단계 내지 3차반응단계을 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트는 폴리글리세릴-2 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-6 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-8 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-10 카프릴로일스테아레이트를 포함하는 것을 포함한다.
본 발명에 의하면 PEG(polyethylene glycol, 폴리에틸렌글라이콜) 및 POE(polyoxyethylene, 폴리옥시에틸렌) 계 비이온 계면활성제를 대체사용 가능한 유화제를 제공할 수 있도록 하는 데 그 효과가 있다.
또한, 본 발명에 의하면 종래 경피자극을 유발할 수 있는 방부제 대체 방부성 유화제를 제공할 수 있도록 하는 데 그 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법의 개념도,
도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법의 흐름도,
도 3 내지 도 4는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 거쳐 제조된 결과물 중 하나의 화합물에 대해 NMR 분광분석을 실시하고 분석결과를 도시한 도면,
도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물의 유화테스트를 도시한 도면,
도 6은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물에 대해 화장품방부력테스트에 사용하는 미생물들에 대한 항균력에 대한 평가를 실시하고 평가결과를 나타낸 그래프를 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법의 흐름도,
도 3 내지 도 4는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 거쳐 제조된 결과물 중 하나의 화합물에 대해 NMR 분광분석을 실시하고 분석결과를 도시한 도면,
도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물의 유화테스트를 도시한 도면,
도 6은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물에 대해 화장품방부력테스트에 사용하는 미생물들에 대한 항균력에 대한 평가를 실시하고 평가결과를 나타낸 그래프를 도시한 도면이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부된 도면들을 참조하여 상세히 설명한다. 우선 각 도면의 구성 요소들에 참조 부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 또한, 이하에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명할 것이나, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법의 개념도이고, 도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법의 흐름도이며, 도 3 내지 도 4는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법을 거쳐 제조된 결과물 중 하나의 화합물에 대해 NMR 분광분석을 실시하고 분석결과를 도시한 도면이고, 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물의 유화테스트를 도시한 도면이며, 도 6은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산 에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법에 따라 제조된 결과물에 대해 화장품방부력테스트에 사용하는 미생물들에 대한 항균력에 대한 평가를 실시하고 평가결과를 나타낸 그래프를 도시한 도면이다.
도 1 내지 도 2를 참조하면, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법은 1차반응단계(S10), 2차반응단계(S20), 3차반응단계(S30), 냉각단계(S40)를 포함하여 구성된다.
1차반응단계(S10)는 반응물인 글리세린에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차반응물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 단계이다.
보다 구체적으로, 1차반응단계(S10)는 반응물인 글리세린 2mol 내지 10mol에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차반응물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 단계이다.
2차반응단계(S20)는 1차반응단계(S20)로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr 저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차반응물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 단계이다.
보다 구체적으로, 2차반응단계(S20)는 1차반응단계(S20)로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid) 1mol을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr 저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차반응물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 단계이다.
3차반응단계(S30)는 2차반응단계(S20)로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 단계이다.
보다 구체적으로, 3차반응단계(S30)는 2차반응단계(S20)로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid) 1mol을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 단계이다.
상기 2차반응단계(S20) 및 3차반응단계(S30)는 반응 중 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정을 더 포함한다.
구체적으로, 2차반응단계(S20)는 1차반응단계(S10)로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정을 더 포함한다.
또한, 3차반응단계(S30)는 2차반응단계(S20)로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정을 더 포함한다.
냉각단계(S40)는 3차반응단계(S30)를 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트를 냉각시키는 단계이다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법은 수산화나트륨 0.2mol, 프로필렌글라이콜 2mol, 글리세린 2mol 내지 10mol을 110℃에서 1시간 동안 완전 용해시키고 이후 스테아르산 1mol을 부가하여 180℃, 저진공 조건(1×10-3 )torr에서 3시간 반응 시켜 폴리글리세릴-n 스테아레이트를 합성하고, 그 다음, 합성된 화합물에 카프릴산 1mol을 부가하여 120℃, 저진공 조건(1×10-3 )torr에서 2시간 동안 탈수 및 프로필렌글라이콜을 증발 및 응축 시켜 제거하여 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트를 합성한다.
상기 실시예의 방법과 동일하게 진행하되, 글리세린 및 지방산의 몰수는 하기의 표 1과 같이 조정하여 합성하면, 폴리글리세릴-2카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-4, 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-6 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-8 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-10 카프릴로일스테아레이트를 각각 수득할 수 있다.
하기의 표 1은 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 반응 몰수를 나타낸 표이다.
| 글리세린 | 카프릴산 | 스테아르산 | |
| 폴리글리세릴-2 카프릴로일스테아레이트 | 2mol | 1mol | 1mol |
| 폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트 | 4mol | 1mol | 1mol |
| 폴리글리세릴-6 카프릴로일스테아레이트 | 6mol | 1mol | 1mol |
| 폴리글리세릴-8 카프릴로일스테아레이트 | 8mol | 1mol | 1mol |
| 폴리글리세릴-10 카프릴로일스테아레이트 | 10mol | 1mol | 1mol |
도 4는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 구조분석 결과를 나타낸 도면으로, 구조분석을 위해 1H NMR 및 13C NMR을 수행하였다.
이하에서는, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 합성 전환율을 아래의 산출식을 이용하여 산출하고, 그 결과를 나타내었다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 합성전환율은 하기 산가 및 전환율 식을 이용하여 산출되었으며, 합성 전환율은 하기의 표 2와 같다.
| 합성물 종류 | 전환율(%) |
| 폴리글리세릴-2 카프릴로일스테아레이트 | 93.57 |
| 폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트 | 94.71 |
| 폴리글리세릴-6 카프릴로일스테아레이트 | 98.50 |
| 폴리글리세릴-8 카프릴로일스테아레이트 | 98.17 |
| 폴리글리세릴-10 카프릴로일스테아레이트 | 98.16 |
<폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 유화테스트>
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트를 사용하여 에멀젼을 제조하고 유화입자 형태를 관찰하였다. 관찰 결과, 도 5를 참조하면, 대조군인 글리세릴스테아레이트에 의한 에멀젼의 유화입자에 비해 본 발명에 따라 제조된 결과물이 입자크기 및 분포가 작고 조밀하여 분산성이 우수한 유화 안정성을 나타내었다.
<폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트의 MIC 테스트>
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트중 하나인 폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트를 사용하여 화장품 방부력 테스트에 사용하는 미생물들에 대한 항균력에 대한 평가를 실시하였다. 실시 결과는 도 6에 나타내었다.
도 6을 참조하면, 폴리글리세릴-4 카프릴로일스테아레이트의 농도구간이 1~1.5%까지는 5종의 미생물에 대하여 생육억제를 나타내었으며, 2~3%까지의 농도구간에서는 생육하지 못하는 것으로 나타나 화장품의 방부력 효과가 있는 것으로 판단되었다.
< 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 피부저자극 테스트>
본 발명의 바람직한 실시예에 따라 제조된 폴리그릴세릴-n 카프릴로일스테아레이트(폴리글리세릴-2 카프릴로일스테아레이트, 폴리그릴세릴-4 카프릴로일스테아레이트, 폴리글리세릴-6 카프릴로일스테아레이트, 폴리그릴세릴-8 카프릴로일스테아레이트, 폴리그릴세릴-10 카프릴로일스테아레이트)이 포함된 크림을 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되는지를 관찰하고, 평균 피부반응도를 판정기준에 따라 판단하였다.
하기의 표 3은 폴리글리세릴-n 카프릴로일스테아레이트의 피부저자극 테스트 결과를 나타낸 표이다.
표 3을 살펴보면, 폴리글리세릴-2카프릴로일 스테아레이트 크림은 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되지 않았다. 평균 피부반응도는 0.00으로 판정기준에 따라 무자극으로 판정되었다.
또한, 폴리글리세릴-4카프릴로일 스테아레이트 크림은 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되지 않았다. 평균 피부반응도는 0.00으로 판정기준에 따라 무자극으로 판정되었다.
또한, 폴리글리세릴-6카프릴로일 스테아레이트 크림은 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되지 않았다. 평균 피부반응도는 0.00으로 판정기준에 따라 무자극으로 판정되었다.
또한, 폴리글리세릴-8카프릴로일 스테아레이트 크림은 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되지 않았다. 평균 피부반응도는 0.00으로 판정기준에 따라 무자극으로 판정되었다.
또한, 폴리글리세릴-10카프릴로일 스테아레이트 크림은 첩포 제거 후 30분, 24시간, 48시간 경과 후에 자극이 관찰되지 않았다. 평균 피부반응도는 0.00으로 판정기준에 따라 무자극으로 판정되었다.
하기의 표 4는 피시험자가 보고한 피부이상반응에 대한 결과를 나타낸 표이며, 본 발명의 바람직한 실시예에 따라 제조된 폴리글리세릴-n 카프릴로일 스테아레이트가 함유된 화장료를 도포한 후, 홍반(붉어짐), 부종(부어오름), 인설(각질), 가려움, 자통(통증), 작열감, 뻣뻣함, 따끔거림 총 8가지 피부이상반응에 대해 30분, 24분, 48시간 경과 후 반응정도에 따라 0(없음), 1(약한정도), 2(중간정도), 3(심한정도)으로 피부이상반응을 평가한 결과를 나타내었다
1) 시험담당자에 의한 피부이상반응 평가
피시험자에게 시험물질을 사용한 후 알레르기성 접촉 피부염(allergic contact dermatitis)이나 자극성 접촉 피부염(irritant contact dermatitis)한 이상반응은 관찰되지 않았다.
2) 피시험자 설문조사에 의한 피부이상반응 보고
시험담당자에 의한 이상반응 평가와는 별도로, 피시험자를 대상으로 설문조사를 한 결과 피시험자가 보고한 피부이상반응은 표 4를 참조하면, 시험자를 대상으로 한 설문조사에서 특별한 피부이상반응은 관찰되지 않았다.
시험기간 중 시험담당자는 피시험자의 안전을 최우선으로 생각하며 시험을 진행하였다. 피시험자에게는 본 시험 또는 시험물질에 의해 피부이상반응이 발생하였을 경우, 필요한 검사 및 치료를 시험의뢰기관에 요구할 수 있음을 사전 고지하였다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정, 변경 및 치환이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및 첨부된 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및 첨부된 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
S10 : 1차반응
S20 : 2차반응
S30 : 3차반응
S40 : 냉각
S20 : 2차반응
S30 : 3차반응
S40 : 냉각
Claims (3)
- 반응물인 글리세린에 수산화나트륨 0.2mol 및 프로필렌글라이콜 2mol을 반응용매로 하여 진공반응기에 투입하고, 110℃의 온도조건에서 1시간 동안 완전 용해시켜 1차생성물인 폴리글리세린(Polyglycerin)을 생성하는 1차반응단계;
1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 3시간 반응시켜 2차생성물인 폴리글리세릴 스테아레이트(Polyglyceryl stearate)를 합성하는 2차반응단계;
2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 2시간 동안 반응시켜 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트(Polyglyceryl capryloyl stearate)를 합성하는 3차반응단계;
3차반응단계를 거쳐 수득된 폴리글리세릴 카프릴로일스테아레이트를 냉각시키는 냉각단계
를 포함하는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르의 제조 방법. - 제1항에 있어서,
2차반응단계는
1차반응단계로부터 수득된 폴리글리세린에 스테아르산(Searic acid)을 부가하여 180℃의 온도조건과 1×10-3 torr저진공 조건에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정
을 더 포함하고,
3차반응단계는
2차반응단계로부터 수득된 폴리글리세릴 스테아레이트에 카프릴산(Caprylic acid)을 부가하여 120℃의 온도조건과 1×10-3 torr 에서 반응이 진행되는 초기반응단계에서 증발되는 수분과 프로필렌글라이콜을 응축시켜 제거하는 탈수 및 프로필렌글라이콜 제거과정
을 더 포함하며,
1차반응단계에서 이용되는 글리세린과 2차반응단계에서 이용되는 스테아르산 과 3차반응단계에서 이용되는 카프릴산의 반응몰비는 각 2mol~10mol : 1mol : 1mol 인 것
을 특징으로 하는 폴리글리세릴-n 지방산에스테르의 제조 방법. - 제1항 또는 제2항의 제조방법에 따라 제조된 폴리글리세릴-n 지방산에스테르를 포함하는 방부성 유화제.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020230056819A KR102633521B1 (ko) | 2023-05-02 | 2023-05-02 | 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020230056819A KR102633521B1 (ko) | 2023-05-02 | 2023-05-02 | 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법 |
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| KR102633521B1 true KR102633521B1 (ko) | 2024-02-05 |
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ID=89903868
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| KR1020230056819A KR102633521B1 (ko) | 2023-05-02 | 2023-05-02 | 폴리글리세릴-n 지방산에스테르 기반 방부성 유화제 제조 방법 |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102633521B1 (ko) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5147644A (en) * | 1990-02-23 | 1992-09-15 | Basf Aktiengesellschaft | Use of mixtures of polyglycerol fatty esters as emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical formulations |
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| KR20120042396A (ko) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | (주)아모레퍼시픽 | 폴리글리세릴 에스테르를 단독 유화제로 사용한 나노에멀젼 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
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-
2023
- 2023-05-02 KR KR1020230056819A patent/KR102633521B1/ko active IP Right Grant
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