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KR102555233B1 - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Publication number
KR102555233B1
KR102555233B1 KR1020170183666A KR20170183666A KR102555233B1 KR 102555233 B1 KR102555233 B1 KR 102555233B1 KR 1020170183666 A KR1020170183666 A KR 1020170183666A KR 20170183666 A KR20170183666 A KR 20170183666A KR 102555233 B1 KR102555233 B1 KR 102555233B1
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KR
South Korea
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compound
light emitting
layer
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안현철
강경민
김동준
민병철
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이형진
임동환
안자은
임대철
이정현
권동열
이성규
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주식회사 동진쎄미켐
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Abstract

본원은 신규한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 신규한 화합물은 유기 발광 소자에 적용되어 유기 발광 소자의 고효율, 장수명, 낮은 구동전압 및 구동 안정성을 확보할 수 있다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2015-0086721
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017130986593-pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 CRR`이고,
Y는 O 또는 S이며,
Ar, Ar` 및 Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar 및 Ar`는 서로 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
R1 내지 R6, R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,
l 및 q는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 4의 정수이고,
m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 3의 정수이다.
본원의 다른 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아릴아민 화합물은 일측에 아릴플루오렌기를 가지며, 타측에 3환 축합고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)를 가져 정공수송에 용이한 HOMO 레벨을 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 주로 홀(hole)이 이동하는 영역인 질소에 아릴플루오렌기가 연결되어 파이컨쥬게이션이 확장될 수 있고, 이를 통해 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 향상될 수 있다.
또한, 질소와 상기 3환 축합고리기 사이에 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜을 연결기로 도입하여 높은 LUMO 레벨을 유지하여 전자차단이 용이할 수 있다. 이에 따라 유기 발광 소자에 적용시 저전압 및 고효율을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 연결기를 통하여 3환 축합고리기를 가져 빠른 홀모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있으며, 높은 T1을 유지하여 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성될 수 있다. 이에 따라 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 결합된 아릴플루오렌기로 인하여 분자간 파이컨쥬게이션이 증가하게 되므로 홀모빌리티(Hole Mobility)를 개선할 수 있고, 아릴플루오렌기가 말단에 위치하여 분자간 파이겹침을 유도할 수 있다. 이에 따라 분자의 박막배열을 우수하게 하고, 롤오프현상을 억제할 수 있으며, 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴플루오렌기와 2개의 3환 축합고리기로 인해 높은 Tg를 가져 열 안정성이 우수하고, 구동시 박막의 재결정화를 방지하여 소자의 구동 안정성을 확보할 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨라닐, 다이벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환의"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본원의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017130986593-pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 CRR`이고,
Y는 O 또는 S이며,
Ar, Ar` 및 Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar 및 Ar`는 서로 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
R1 내지 R6, R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,
l 및 q는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 4의 정수이고,
m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일측에 아릴플루오렌기를 가지며, 타측에 3환 축합고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)를 가져 정공수송에 용이한 HOMO 레벨을 형성할 수 있다. 또한, 주로 홀(hole)이 이동하는 영역인 질소에 아릴플루오렌기가 연결되어 파이컨쥬게이션이 확장될 수 있고, 이를 통해 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 향상될 수 있다.
또한, 질소와 상기 3환 축합고리기 사이에 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜을 연결기로 도입하여 높은 LUMO 레벨을 유지하여 전자차단이 용이할 수 있다. 이에 따라 유기 발광 소자에 적용시 저전압 및 고효율을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 연결기를 통하여 3환 축합고리기를 가져 빠른 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있으며, 높은 T1을 유지하여 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성될 수 있다. 이에 따라 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 결합된 아릴플루오렌기로 인하여 분자간 파이컨쥬게이션이 증가하게 되므로 홀모빌리티(Hole Mobility)를 개선할 수 있고, 아릴플루오렌기가 말단에 위치하여 분자간 파이겹침을 유도할 수 있다. 이에 따라 분자의 박막배열을 우수하게 하고, 롤오프현상을 억제할 수 있으며, 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴플루오렌기와 2개의 3환 축합고리기로 인해 높은 Tg를 가져 열 안정성이 우수하고, 구동시 박막의 재결정화를 방지하여 소자의 구동 안정성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017130986593-pat00003
[화학식 3]
Figure 112017130986593-pat00004
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, R, R`, L1 내지 L3, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L1이 직접결합인 경우로, 아릴아민의 치환기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌계열)기와 연결기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜)가 직접결합하게 되는 형태이다. 이러한 경우 2개의 3환 축합고리기가 직접연결되어 보다 빠른 홀모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있으며, 높은 T1을 유지하여 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성될 수 있다. 이에 따라 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L3이 직접결합인 경우로, 주로 홀(hole)이 이동하는 영역인 질소와 아릴플루오렌이 직접결합하게 되어 분자간 파이컨쥬게이션이 증가할 수 있고, 보다 향상된 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2에서 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 화학식 3에서 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 화학식 3에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 및 화학식 3에서 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017130986593-pat00005
상기 화학식 4에서,
X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, R, R', L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L1 및 L3이 직접결합인 경우이다. 이러한 경우 아릴아민의 치환기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌계열)기와 연결기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜)가 직접연결되어 보다 빠른 홀모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있으며, 높은 T1을 유지하여 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성될 수 있다. 또한, 주로 홀(hole)이 이동하는 영역인 질소와 아릴플루오렌이 직접연결되어 분자간 파이컨쥬게이션이 증가로 인한 보다 향상된 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4에서 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4에서 L2는 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4에서 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112017130986593-pat00006
상기 화학식 5에서,
X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, R, R', L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 연결기 L1 및 L3이 직접결합이고, 질소가 아릴플루오렌기의 2번 위치에 직접결합되는 형태이다. 이러한 경우 아릴아민의 치환기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌계열)기와 연결기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜)가 직접연결되어 보다 빠른 홀모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있으며, 높은 T1을 유지하여 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성될 수 있다.
또한, 질소와 아릴플루오렌이 직접연결되어 분자간 파이컨쥬게이션이 증가로 인한 보다 향상된 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 L2는 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 5에서 L2는 직접결합일 수 있다. 이러한 경우 질소가 연결기인 3환 축합고리기 (다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜)에 직접결합하게 되는 형태가 되어 소자 구동 시 홀 트랩(hole trap)을 형성할 수 있다. 이에 따라 구동전압에서 유리할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 상기 화학식 5에서 L2는 페닐렌 또는 바이페닐렌일 수 있다. 이러한 경우 질소와 연결기인 3환 축합고리기(다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜) 사이에 거리가 생겨 분자 안정성이 확보될 수 있다. 이에 따라 보다 우수한 장수명 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 Ar1은 페닐, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112017130986593-pat00007
상기 화학식 6에서,
X, Y, Ar1, R1 내지 R6, R, R', L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 정의와 같고, 상기 점선은 연결되지 않거나 직접결합을 의미한다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6에서 L2는 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112017130986593-pat00008
상기 화학식 7에서,
X, Y, Ar1, R1 내지 R6, R, R', l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, 상기 점선은 연결되지 않거나 직접결합을 의미하며,
r은 1 또는 2의 정수이다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112017130986593-pat00009
상기 화학식 8에서,
X, Y, Ar1, R1 내지 R6, R, R', l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, 상기 점선은 연결되지 않거나 직접결합을 의미한다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6 내지 화학식 8에서 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6 내지 화학식 8에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6 내지 화학식 8에서 Ar1은 페닐, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로, 하기 구체 화합물 중 번호 1~1536, 1729~1920 및 2689~2752의 화합물 중 어느 하나일 수 있다. 하기 구체 화학식은 각 화합물의 번호와 화학식 1의 X 및 Y의 구체예와 함께 표시되어 있다. 예시를 통해 설명하면 다음과 같다.
Figure 112017130986593-pat00010
상기 화합물에는 번호(X, Y)의 구조로 표시되어 있으며, 1(O,O)란 화합물의 번호는 1번이며, 화학식 1에서 X는 O, Y는 O인 경우로, 다음과 같은 1번 구조의 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 2(S,O)란 화합물의 번호는 2번이며, 화학식 1에서 X는 S, Y는 O인 경우로, 다음과 같은 2번 구조의 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 3(O,S)란 화합물의 번호는 3번이며, 화학식 1에서 X는 O, Y는 S인 경우로, 다음과 같은 3번 구조의 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 4(S,S)란 화합물의 번호는 4번이며, 화학식 1에서 X는 S, Y는 S인 경우로, 다음과 같은 4번 구조의 화합물을 의미할 수 있다.
Figure 112017130986593-pat00011
또한, 하기 구체 화학식 중 화학식 1의 X는 구체화되어 있고, 기호 Y만을 가지는 경우에는 화합물의 번호와 Y의 구체예를 표시하였다.
Figure 112017130986593-pat00012
예를 들면, 상기 화합물에는 번호(Y)의 구조로 표시되어 있으며, 2689(O)란 화합물의 번호는 2689번이며, 화학식 1에서 Y는 O인 경우로, 다음과 같은 2689번 구조의 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 2690(S)란 화합물의 번호는 2690번이며, 화학식 1에서 Y는 S인 경우로, 다음과 같은 2690번 구조의 화합물을 의미할 수 있다.
Figure 112017130986593-pat00013
Figure 112017130986593-pat00014
Figure 112017130986593-pat00015
Figure 112017130986593-pat00016
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Figure 112017130986593-pat00041
Figure 112017130986593-pat00042
Figure 112017130986593-pat00043
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Figure 112017130986593-pat00045
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Figure 112017130986593-pat00072
본원의 다른 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
Figure 112017130986593-pat00073
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지 200 ㎚일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
중간체 IM의 합성
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IM은 하기와 같은 반응을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
Figure 112017130986593-pat00074
상기 반응식에서 h는 할로겐이다.
중간체 IM1의 합성
중간체 IM1은 하기와 같은 방법으로 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00075
둥근바닥플라스크에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 20.0 g, 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan 33.8 g을 1,4-dioxan 800 ml에 녹이고 K2CO3(2 M) 140 ml와 Pd(PPh3)4 3.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1 26.1 g (수율 67%)을 얻었다.
중간체 IM2 내지 IM6의 합성
하기 표 1과 같이 출발물질을 달리하여, 상기 IM1과 같은 방법으로 하기 IM2 내지 IM6을 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00076
Figure 112017130986593-pat00077
중간체 IM7의 합성
중간체 IM7은 하기와 같은 방법으로 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00078
둥근바닥플라스크에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 20.0 g, 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan 33.8 g을 1,4-dioxan 800 ml에 녹이고 K2CO3(2 M) 140 ml와 Pd(PPh3)4 3.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM7-1 25.3 g (수율 65%)을 얻었다.
둥근바닥플라스크에 상기 IM7-1 25.0 g, bis(pinacolato)diboron 20 g을 1,4-dioxan 450 ml에 녹이고 KOAc 17.0 g과 Pd(dppf)Cl2 0.2 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM7-2 22.3 g (수율 80%)을 얻었다.
둥근바닥플라스크에 상기 IM7-2 22.0 g, 1-bromo-4-iodobenzene 6.8 g을 1,4-dioxan 430 ml에 녹이고 K2CO3(2 M) 70 ml와 Pd(PPh3)4 1.6 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM7 14 g (수율 60%)을 얻었다.
중간체 IM8 내지 IM11의 합성
하기 표 2와 같이 출발물질을 달리하여, 상기 IM7과 같은 방법으로 하기 IM8 내지 IM11을 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00079
Figure 112017130986593-pat00080
중간체 OP의 합성
중간체 OP1은 다음과 같이 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00081
둥근바닥플라스크에 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene 30.0 g, aniline 7.8 g, t-BuONa 10.9 g, Pd2(dba)3 2.8 g, (t-Bu)3P 3.4 ml를 톨루엔 570 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 OP1 21 g (수율 68%)을 얻었다.
중간체 OP2 내지 OP5의 합성
하기 표 3과 같이 출발물질을 달리하여, 하기 OP2 내지 OP5를 합성하였다.
Figure 112017130986593-pat00082
Figure 112017130986593-pat00083
화합물 합성
상기 중간체 IM1 내지 IM11 및 OP1 내지 OP6을 사용하여 목적 화합물 1 내지 16을 합성하였다.
화합물1의 합성
Figure 112017130986593-pat00084
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0 g, OP1 3.3 g, t-BuONa 1.1 g, Pd2(dba)3 0.3 g, (t-Bu)3P 0.3 ml를 톨루엔 90 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 3.7 g (수율 69%)을 얻었다.
m/z: 741.27 (100.0%), 742.27 (60.0%), 743.27 (18.0%), 744.28 (3.4%)
화합물2의 합성
Figure 112017130986593-pat00085
OP1 대신 OP2를 이용하여 화?d물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.(수율70%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물3의 합성
Figure 112017130986593-pat00086
OP1 대신 OP3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.(수율65%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물4의 합성
Figure 112017130986593-pat00087
OP1 대신 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.(수율71%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물5의 합성
Figure 112017130986593-pat00088
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다.(수율67%)
m/z: 741.27 (100.0%), 742.27 (60.0%), 743.27 (18.0%), 744.28 (3.4%)
화합물6의 합성
Figure 112017130986593-pat00089
IM1 대신 IM3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.(수율65%)
m/z: 757.24 (100.0%), 758.25 (59.9%), 759.25 (18.3%), 759.24 (4.7%), 760.25 (3.7%), 760.24 (2.7%), 758.24 (1.2%)
화합물7의 합성
Figure 112017130986593-pat00090
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.(수율65%)
m/z: 757.24 (100.0%), 758.25 (59.9%), 759.25 (18.3%), 759.24 (4.7%), 760.25 (3.7%), 760.24 (2.7%), 758.24 (1.2%)
화합물8의 합성
Figure 112017130986593-pat00091
IM1 대신 IM5를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.(수율75%)
m/z: 773.22 (100.0%), 774.22 (61.5%), 775.23 (17.6%), 775.22 (10.2%), 776.22 (5.6%), 776.23 (3.7%), 777.22 (1.7%)
화합물9의 합성
Figure 112017130986593-pat00092
IM1 대신 IM6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.(수율75%)
m/z: 767.32 (100.0%), 768.32 (63.1%), 769.33 (19.7%), 770.33 (4.1%)
화합물10의 합성
Figure 112017130986593-pat00093
IM1 대신 IM7을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.(수율70%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물11의 합성
Figure 112017130986593-pat00094
IM1 대신 IM7, OP1 대신 OP5를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.(수율65%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물12의 합성
Figure 112017130986593-pat00095
IM1 대신 IM7, OP1 대신 OP6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물12를 합성하였다.(수율69%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물13의 합성
Figure 112017130986593-pat00096
IM1 대신 IM8을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물13을 합성하였다.(수율66%)
m/z: 817.30 (100.0%), 818.30 (66.9%), 819.30 (22.1%), 820.31 (4.9%)
화합물14의 합성
IM1 대신 IM9를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물14를 합성하였다.(수율72%)
m/z: 833.28 (100.0%), 834.28 (66.5%), 835.28 (22.7%), 836.29 (4.7%), 835.27 (4.5%), 836.27 (3.0%), 834.27 (1.2%), 837.28 (1.0%)
화합물15의 합성
Figure 112017130986593-pat00097
IM1 대신 IM10을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물15를 합성하였다.(수율69%)
m/z: 833.28 (100.0%), 834.28 (66.5%), 835.28 (22.7%), 836.29 (4.7%), 835.27 (4.5%), 836.27 (3.0%), 834.27 (1.2%), 837.28 (1.0%)
화합물16의 합성
Figure 112017130986593-pat00098
IM1 대신 IM11을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물16을 합성하였다.(수율66%)
m/z: 849.25 (100.0%), 850.26 (66.4%), 851.26 (22.8%), 851.25 (9.3%), 852.25 (6.1%), 852.26 (5.0%), 853.25 (2.0%), 850.25 (2.0%)
유기 발광 소자 제조
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600 Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 화합물 1을 300 Å 제막하였다. 다음으로 발광층으로 GH01:Ir(ppy)3 7%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 16
실시예 1과 같은 방법으로 화합물 1 대신 화합물 2 내지 16을 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 비교예 7
실시예 1과 같은 방법으로 화합물 1 대신 하기 Ref.1 내지 Ref.7을 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017130986593-pat00099
유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)을 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A QE(%) CIEx CIEy LT95
실시예1 4.0 10 70.4 40.3 0.334 0.612 240
실시예2 4.0 10 71.0 40.3 0.335 0.611 245
실시예3 4.0 10 71.8 40.3 0.334 0.610 225
실시예4 4.0 10 71.1 40.3 0.335 0.610 243
실시예5 4.0 10 70.1 40.3 0.335 0.610 230
실시예6 4.0 10 70.2 40.3 0.333 0.611 230
실시예7 4.0 10 70.0 40.3 0.335 0.610 227
실시예8 4.0 10 70.5 40.3 0.335 0.613 232
실시예9 4.1 10 68.2 40.3 0.335 0.612 213
실시예10 4.1 10 73.1 40.3 0.336 0.610 265
실시예11 4.3 10 74.0 40.3 0.335 0.610 259
실시예12 4.4 10 75.1 40.3 0.335 0.613 260
실시예13 4.1 10 73.4 40.3 0.335 0.610 261
실시예14 4.1 10 73.0 40.3 0.333 0.610 260
실시예15 4.1 10 72.9 40.3 0.335 0.611 258
실시예16 4.1 10 73.0 40.3 0.334 0.613 258
비교예1 5.0 10 50.0 35.6 0.335 0.612 105
비교예2 5.0 10 55.7 35.6 0.336 0.610 57
비교예3 5.0 10 60.7 35.4 0.335 0.611 142
비교예4 4.8 10 62.1 35.5 0.337 0.610 140
비교예5 4.7 10 61.9 35.3 0.334 0.612 145
비교예6 5.0 10 62.8 35.5 0.335 0.610 133
비교예7 5.2 10 60.1 35.1 0.335 0.610 118
상기 표 4에 나타나는 바와 같이, 정공수송층으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 16은 비교예 1 내지 7에 비해 구동전압이 낮고, 효율 및 수명이 상승하는 것을 확인할 수 있다. 보다 구체적으로 비교예 1과 비교하여, 실시예 1 내지 16은 전자주개인 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜, 또는 플루오렌이 추가적으로 포함되어 빠른 홀 모빌리티를 가질 수 있다. 또한, 비교예 2와 비교하여, 실시예 1 내지 16은 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜을 연결기로 가져 높은 LUMO를 형성하고, T1, Tg가 높아 엑시톤 가둠 효과를 가지며, 우수한 구동 안정성을 가질 수 있다. 또한, 비교예 3과 비교하여, 실시예 1 내지 16은 아릴플루오렌기를 가져 홀 모빌리티가 개선되었으며, 비교예 4, 5, 6, 7과 비교하여, 실시예 1 내지 16은 질소에 아릴플루오렌이 연결되어 파이컨쥬게이션이 증가할 수 있고, 분자간 박막 배열이 우수하며, 박막 내 모빌리티 개선으로 롤오프 현상이 억제되어 수명이 개선되었다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;
    [화학식 1]
    Figure 112022117294686-pat00100

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S 이고,
    Y는 O 또는 S 이며,
    Ar, Ar` 및 Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이고, 상기 Ar 및 Ar`는 서로 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,
    l 및 q는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 4의 정수이고,
    m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 0, 또는 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물;
    [화학식 2]
    Figure 112022117294686-pat00101

    [화학식 3]
    Figure 112022117294686-pat00102

    상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
    X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, L1 내지 L3, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물;
    [화학식 4]
    Figure 112022117294686-pat00103

    상기 화학식 4에서,
    X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물;
    [화학식 5]
    Figure 112022117294686-pat00104

    상기 화학식 5에서,
    X, Y, Ar, Ar`, Ar1, R1 내지 R6, L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물;
    [화학식 6]
    Figure 112022117294686-pat00105

    상기 화학식 6에서,
    X, Y, Ar1, R1 내지 R6, L2, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    상기 점선은 연결되지 않거나, 직접결합을 의미한다.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물;
    [화학식 7]
    Figure 112022117294686-pat00106

    상기 화학식 7에서,
    X, Y, Ar1, R1 내지 R6, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    상기 점선은 연결되지 않거나, 직접결합을 의미하며,
    r은 1 또는 2의 정수이다.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물;
    [화학식 8]
    Figure 112022117294686-pat00107

    상기 화학식 8에서,
    X, Y, Ar1, R1 내지 R6, l, m, n, o, p 및 q는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, 상기 점선은 연결되지 않거나 직접결합을 의미한다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 플루오렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물.
    Figure 112022117294686-pat00148

    Figure 112022117294686-pat00149

    Figure 112022117294686-pat00150

    Figure 112022117294686-pat00151

    Figure 112022117294686-pat00152

    Figure 112022117294686-pat00153

    Figure 112022117294686-pat00154

    Figure 112022117294686-pat00155

    Figure 112022117294686-pat00156

    Figure 112022117294686-pat00157

    Figure 112022117294686-pat00158

    Figure 112022117294686-pat00159

    Figure 112022117294686-pat00160

    Figure 112022117294686-pat00161

    Figure 112022117294686-pat00162

    Figure 112022117294686-pat00163

    Figure 112022117294686-pat00164

    Figure 112022117294686-pat00165

    Figure 112022117294686-pat00166

    Figure 112022117294686-pat00167

    Figure 112022117294686-pat00168

    Figure 112022117294686-pat00169

    Figure 112022117294686-pat00170

    Figure 112022117294686-pat00171

    Figure 112022117294686-pat00172

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  13. 제1 전극 및 제2 전극 사이에 제 1항 내지 제 8항 및 제 11항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102585155B1 (ko) * 2018-03-30 2023-10-05 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102632832B1 (ko) * 2018-06-27 2024-02-05 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102808733B1 (ko) * 2019-12-30 2025-05-21 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230329095A1 (en) * 2020-10-08 2023-10-12 Lg Chem, Ltd. Novel Compound, Coating Composition Comprising Same, Organic Light-Emitting Device Using Same, and Manufacturing Method Therefor
CN117836379A (zh) * 2021-09-14 2024-04-05 株式会社Lg化学 墨组合物、包含其的有机材料层及包含其的有机发光器件
KR102456301B1 (ko) * 2021-11-26 2022-10-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101029082B1 (ko) * 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR20140035737A (ko) * 2012-09-14 2014-03-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102109352B1 (ko) * 2013-01-25 2020-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102177213B1 (ko) * 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101825542B1 (ko) * 2014-08-26 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR101512059B1 (ko) * 2014-10-06 2015-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101535606B1 (ko) * 2015-01-29 2015-07-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3390381A1 (en) * 2015-12-16 2018-10-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102285858B1 (ko) * 2016-01-13 2021-08-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108623545A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件
KR102428221B1 (ko) * 2017-08-09 2022-08-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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