KR102545503B1 - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이고, R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이고, R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
Description
본 발명은 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diode; OLED)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐 만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 다이오드는 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기물층이 삽입된 구조로 이루어져 있으며, 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조로 이루어질 수 있다.
이러한 유기 발광 다이오드의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)하는 과정에서 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
한편, 유기 발광 다이오드의 발광 효율의 증대, 안정성 및 수명의 향상을 위해서는 상기 유기물층을 이루는 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자주입물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하지만, 아직까지는 이러한 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
이에 새로운 재료 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 전자수송물질의 개발이 절실한 상황이다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 본 기재의 유기 화합물을 이용하여 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성이 우수한 유기 발광 다이오드 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이고, R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
또한 본 발명은 본 기재의 유기 화합물을 포함하는 전자수송물질, 유기 발광 다이오드를 제공한다.
또한 본 발명은 본 기재의 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따르면 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치를 제공하는 효과가 있다.
이하 본 기재의 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치를 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 화합물 또는 분자 내 원자단 중의 적어도 하나의 수소가 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 플루오레닐기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 등으로 치환된 것을 의미한다. 이때 상기 C1 내지 C30 아민기, C1 내지 C40의 실릴기는 수소, 할로겐기, 알킬기, 또는 아릴기 중 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "*-"는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분, 즉 치환기(group)나 관능기가 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 포화 지방족 탄화수소기를 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1개 내지 3개 포함할 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "전자수송물질"은 유기 발광 다이오드를 구성하는 부품 중 전자(election)나 정공(hole) 등 발광에 필요한 전자의 주입 및 수송을 담당하는 유기물질을 의미한다.
본 발명자들은 다양한 화합물을 합성하여 유기물층, 특히 전자수송층에 사용할 경우 결과적으로 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖을 뿐만 아니라 열적 안정성과 수명 특성이 우수한 유기 발광 다이오드가 제조되는 것을 확인하고, 이를 토대로 연구에 더욱 매진하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하며, 이는 유기 발광 다이오드의 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시키는 효과가 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이고, R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
본 기재의 화학식에서 탄소에 결합된 수소 원자는 생략하였다.
상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 일례로, 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)일 수 있고, 바람직하게는 X1 내지 X3 중 적어도 두개는 N일 수 있고, 이 경우 전자수송 효과가 우수하여 발광 효율이 향상되는 효과가 있다.
상기 화학식 1에서 R1 내지 R7은 일례로, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 이 경우 전자수송 성능이 향상되고 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 효과가 있다.
본 기재에서 "치환 또는 비치환된"이란 수소, 할로겐기, 알킬기, 또는 아릴기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
구체적인 예로, 상기 R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기 및 아크리딜기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 이 경우 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖고, 수명 특성이 향상되는 효과가 있다.
상기 R1, R2는 일례로 모두 수소일 수 있고, 이 경우 발광 효율, 열적 안정성 및 수명 특성이 향상되는 이점이 있다.
다른 일례로, 상기 R1, R2는 모두 페닐기일 수 있고, 이 경우 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖는 이점이 있다.
또 다른 일례로, 상기 R1, R2는 독립적으로 수소 또는 페닐기이되, 상기 R1과 R2는 서로 같지 않으며, 이 경우 전자수송 성능이 향상되고 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 이점이 있다.
상기 R3은 구체적인 일례로 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 하나의 화학식일 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 하나의 화학식일 수 있으며, 이 경우 유리전이온도 및 분해온도를 가짐으로써 열적으로 우수하여 구동의 안정성이 향상되는 효과가 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 R4, R5는 일례로 모두 수소일 수 있고, 이 경우 전자수송 효과가 우수하여 발광 효율이 향상되는 효과가 있다.
다른 일례로, 상기 R4, R5는 모두 페닐기일 수 있고, 이 경우 전자수송 성능이 향상되고 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 이점이 있다.
또 다른 일례로, 상기 R4, R5는 독립적으로 수소 또는 페닐기이되, 상기 R4, R5는 서로 같지 않으며, 이 경우 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖고, 수명 특성이 향상되는 효과가 있다.
상기 R6, R7은 일례로 모두 수소일 수 있고, 이 경우 전자수송 효과가 우수한 이점이 있다.
다른 일례로, 상기 R6, R7은 독립적으로 수소 또는 페닐기이되, 상기 R4, R5는 서로 같지 않으며, 이 경우 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖을 뿐만 아니라 열적 안정성과 수명 특성이 향상되는 이점이 있다.
상기 화학식 1은 일례로 화학식 1-1 내지 1-13 중 하나의 화학식일 수 있고, 이는 낮은 구동 전압에서도 높은 발광 효율을 갖고, 수명 특성이 향상되는 효과가 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
본 발명의 유기 발광 다이오드는 일례로 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 일례로 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 정공수송층 및 정공주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 상기 유기물층 중 적어도 1층 이상은 본 기재의 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 이 경우 순방향 바이어스를 인가하면 제 1전극에서 정공이 발광층으로 유입되고, 제 2전극에서 전자가 발광층으로 유입되어 발광층으로 유입된 전자와 정공은 결합하여 엑시톤을 형성하고 상기 엑시톤이 기저상태로 전이하면서 광이 방출되어 시야각이 넓고 응답시간이 빠르며 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수한 효과가 있다.
상기 유기 화합물은 전자수송물질, 정공수송물질 및 발광층의 호스트물질로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 일례로 전자수송물질을 포함할 수 있고, 상기 전자수송물질은 본 기재의 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 이 경우 전자수송 성능이 향상되어 발광 효율이 우수한 효과가 있다.
상기 유기 화합물을 전자수송물질로 사용할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 우수한 전자 수송 특성을 얻을 수 있으며, 이를 통해 유기 발광 다이오드의 발광 효율, 열적 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다.
이하에서는 상기 유기 발광 다이오드에 대해 자세하게 설명하기로 한다. 다만, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기 발광 다이오드를 한정하는 것은 아니다.
상기 유기 발광 다이오드는 일례로 제 1전극; 정공주입층; 정공수송층; 발광층; 전자수송층(ETL); 전자주입층; 및 제 2전극;이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 구체적으로 상기 제 1전극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 제 2전극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수 있다.
상기 제 1전극은 일례로 애노드이고, 상기 제 2전극은 일례로 캐소드일 수 있으며, 이 경우 애노드로부터 정공이 주입되어 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 전자가 주입되어 발광층으로 이동하여, 상기 정공과 전자는 발광층에서 결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하여 적색, 녹색, 청색의 발광색의 구현 효과가 우수하다.
상기 애노드는 일례로 전도성 금속 산화물, 금속 및 탄소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 전도성 금속 산화물은 일례로 ITO(indium tin oxide), FTO(fluorine tin oxide), AZO(aluminium zinc oxide), GZO(galium zinc oxide), ATO(antimony tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide) 및 OMO(oxide/metal/oxide)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 이 경우 투명성이 우수한 효과가 있다.
상기 금속은 일례로 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다.
상기 탄소는 일례로 흑연, 그라핀 및 탄소나노튜브로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 캐소드는 일례로 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않으나 일례로 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 인듐, 리튬, 은, 납 및 세슘으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 일례로 정공주입물질을 포함할 수 있고, 상기 정공주입물질은 일례로 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3- 메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스 (3-메틸페닐 아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA) 및 4,4',4"-트리스(N-(2- 나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이 경우 애노드에서 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높이는 효과가 있다.
상기 정공주입층의 두께는 일례로 100 내지 10,000 Å, 또는 100 내지 5,000 Å, 바람직하게는 100 내지 1,000 Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 구동 전압의 상승 없이 정공 주입 특성을 향상시키는 효과가 있다.
본 기재에서 두께는 별도로 정의되지 않는 이상 Ellipsometer 장비를 이용하여 측정할 수 있다.
상기 정공수송층은 일례로 정공수송물질을 포함할 수 있고, 상기 정공수송물질은 일례로 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'- 바이페닐-벤지딘(NPB) 및 N,N'-바이페닐 -N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'- 바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이 경우 애노드에서 발광층으로의 정공의 수송 효율을 높이는 효과가 있다.
상기 정공수송층의 두께는 일례로 100 내지 10,000 Å, 또는 100 내지 5,500 Å, 바람직하게는 100 내지 3,000 Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 구동 전압 상승 없이 정공 수송 특성을 향상시키는 이점이 있다.
상기 발광층은 일례로 발광물질을 포함할 수 있고, 상기 발광물질은 일례로 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3), Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi (4,4'-비스(2,2- 바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로- DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO (2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층은 일례로 두께가 100 내지 1,000 Å, 100 내지 700 Å, 또는 100 내지 300 Å일 수 있고, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압 상승 없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 전자수송층은 일례로 전자수송물질을 포함할 수 있고, 상기 전자수송물질은 바람직하게는 본 기재의 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있으며, 이 경우 유기 발광 다이오드의 발광 효율, 안정성 및 수명 특성이 향상되는 이점이 있다.
상기 전자수송층의 두께는 일례로 100 내지 1,000 Å, 또는 100 내지 500Å, 바람직하게는 100 내지 300 Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압 상승 없이 전자 수송 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 전자주입층은 일례로 전자주입물질을 포함할 수 있고, 상기 전자주입물질은 일례로 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않으나 일례로 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2, 및 Liq(리튬 퀴놀레이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 이 경우 캐소드에서 발광층으로의 전자의 주입 효율을 높이는 효과가 있다.
상기 전자주입층의 두께는 일례로 1 내지 500 Å, 또는 3 내지 300 Å, 바람직하게는 5 내지 100 Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 구동 전압 상승 없이 전자 주입 특성을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 다이오드는 상술한 바와 같은 순서, 즉 제 1전극/ 정공주입층/ 정공수송층/ 발광층/ 정공차단층/ 전자수송층/ 전자주입층/ 제 2전극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 제 2전극/ 전자주입층/ 전자수송층/ 정공차단층/ 발광층/ 정공수송층/ 정공주입층/ 제 1전극의 순서로 제조하여도 무방하다.상기 유기 발광 다이오드의 제조방법은 일례로 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성하며, 상기 기판은 일례로 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판이 바람직하다.
상기 기판 상에 형성된 양극 표면에 정공주입물질을 진공 열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다.
상기 진공 열 증착에 의해 정공주입층을 형성하는 경우, 증착 조건은 정공주입물질, 정공주입층의 구조 및 특성에 따라 다르지만, 일례로 증착온도가 100 내지 400 ℃, 진공도가 10-8 내지 약 10-6 torr, 증착 속도가 0.01 내지 2 Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 스핀 코팅에 의해 정공주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입물질, 정공주입층의 구조 및 특성에 따라 상이하지만, 코팅 속도 2000 내지 5000 rpm, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도 80 내지 200 ℃ 범위에서 수행될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
다음으로, 상기 정공주입층 표면에 정공수송물질을 진공 열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성하고, 상기 정공수송층 표면에 발광물질을 진공 열 증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다.
상기 발광층 표면에 전자수송물질을 진공 열 증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성할 수 있고, 이때 사용되는 전자수송물질로 본 발명의 유기 화합물을 사용할 경우, 유기 발광 다이오드의 발광 효율, 안정성 및 수명 특성이 향상되는 효과가 있다.
다음으로, 전자수송층 표면에 전자주입물질을 통상적인 방법으로 형성하고, 이후 전자주입층 표면에 음극용 물질을 진공 열 증착하여 음극을 형성한다.
본 발명의 표시장치는 일례로 본 기재의 유기 발광 다이오드를 포함할 수 있고, 상기 표시장치는 일례로 휴대기기(휴대용 컴퓨터, 전자 수첩, 시계, 리모콘, 캠코더), 도로표지판, 전자 기기의 표시부 또는 벽걸이 TV일 수 있으며, 이 경우 목적하는 효과가 잘 발현된다.
본 발명을 실시하기 위한 상술한 모든 구성은 본 발명의 과제의 해결 수단의 큰 틀 안에서 임의로 조합 및 치환될 수 있음을 명시한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
<제조예 1>
1) 화합물 1-1의 제조
5L 라운드 플라스크에 phenanthren-9-ylboronic acid 100g(450.03mmol, 1eq)와 4-bromophenol 78g(450.03mmol, 1eq), Pd(PPh3)4 26g(22.54mmol, 0.05eq), K2CO3 187g(1352mmol, 3eq)을 넣고 톨루엔 (Toluene)/에탄올(Et-OH)/H2O 각각을 2.2L/450mL/450mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-1 103g을 85%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
5L 라운드 플라스크에 4-phenanthren-9-yl-phenol 100g(359.91mmol, 1eq), Triethyl amine 74.8g(739.83mmol, 2eq), Methylene chloride (MC) 1.8L를 넣고, 0oC 에서 교반하였다. Trifluoromethane sulfuric anhydride 125g(443.90mmol, 1.2eq)을 적가시킨 후 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-2 119g을 80%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
3L 라운드 플라스크에 4-(phenanthren-9-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 100g(248mmol, 1eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 126g(497.03mmol, 2eq), Pd(dba)2 14.3g(24.85mmol, 0.1eq), Pcy3 13.9g(49.70mmol,0.2eq), Potassium acetate 97.5g(994.06mmol, 4eq), 1,4-dioxane 1.2L를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-3 56g을 90%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
3L 라운드 플라스크에 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 50g(131.47mmol, 1eq)와 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 59.4g(262.95mmol, 2eq), Pd(PPh3)4 7.6g(6.57mmol, 0.05eq), K2CO3 54.5g(394.43mmol, 3eq)을 넣고 톨루엔 (Toluene)/에탄올(Et-OH)/H2O 각각을 1.3L/260mL/260mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-4 40.8g을 70%의 수율로 얻었다.
5) 목적 화합물의 제조
500mL 라운드 플라스크에 화합물 1-4(1eq)와 하기 표 1의 Ar1-X (1eq),Pd (PPh3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/Et-OH/H2O를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O 로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 하기 표 1의 구조의 목적 화합물을 얻었다.
| 화학식 | Ar1-X | Yield (%) | 목적 화합물 |
| 1-1 |
|
75 |
|
| 1-2 |
|
71 |
|
| 1-3 |
|
70 |
|
| 1-7 |
|
65 |
|
| 1-10 |
|
67 |
|
| 1-11 |
|
69 |
|
| 1-12 |
|
64 |
|
<제조예 2>
1) 화합물 2-1의 제조
2L 라운드 플라스크에 9H-carbazole 50g(291.98mmol, 1eq)와 5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-ol 109g(437.98mmol, 1.5eq), Cu 5.56g(87.59mmol, 0.2q), K2CO3 120g(875.96mmol, 3eq), 18-Crown-6 38.5g(145.99mmol, 0.5eq)을 넣고 Nitrobenzene을 970mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 Celite hot filter 후, Distillation을 진행하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-2 49.5g을 50%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 2-2의 제조
2L 라운드 플라스크에 5-(4a,4b,8a,9a-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-ol 50g(147.30mmol, 1eq), Triethyl amine 29.8g(294.60mmol, 2eq), Methylene chloride (MC) 730mL를 넣고, 0oC에서 교반하였다. Trifluoromethane sulfuric anhydride 49.87g(176.76mmol, 1.2eq)을 적가시킨 후 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-3 57g을 82%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 2-3의 제조
3L 라운드 플라스크에 5-(4a,4b,8a,9a-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate 50g(106.04mmol, 1eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 53.87g(212.09mmol, 2eq), Pd(dba)2 6.1g(10.60mmol, 0.1eq), Pcy3 5.9g(21.21mmol,0.2eq), Potassium acetate 97.5g(994.06mmol, 4eq), 1,4-dioxane 1.1L를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-4 41g을 87%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 2-4의 제조
2L 라운드 플라스크에 9-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4a,4b,8a,9a-tetrahydro-9H-carbazole 40g(89.00mmol, 1eq)와 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 40.2g(178.01mmol, 2eq), Pd(PPh3)4 51.4g(4.45mmol, 0.05eq), K2CO3 36.8g(267.02mmol, 3eq)을 넣고 톨루엔 (Toluene)/에탄올(Et-OH)/H2O 각각을 445mL/90mL/90mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-5 32.8g을 72%의 수율로 얻었다.
5) 목적 화합물의 제조
500mL 라운드 플라스크에 화합물 2-4 (1eq)와 하기 표 2의 Ar2-X (1eq),Pd (PPh3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/Et-OH/H2O를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 하기 표 2의 구조의 목적 화합물을 얻었다.
| 화학식 | Ar2-X | Yield (%) | 목적 화합물 |
| 1-6 |
|
73 |
|
<제조예 3>
1) 화합물 3-1의 제조
5L 라운드 플라스크에 (4-(4a,4b,8a,9a-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 100g(343.45mmol, 1eq)와 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 155g(686.90mmol, 2eq), Pd(PPh3)4 19.83g(17.17mmol, 0.05eq), K2CO3 142g(1030.36mmol, 3eq)을 넣고 톨루엔 (Toluene)/에탄올(Et-OH)/H2O 각각을 1.7L/350mL/350mL를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 화합물 3-1 105g을 70%의 수율로 얻었다.
2) 목적 화합물의 제조
500mL 라운드 플라스크에 화합물 3-1 (1eq) 와 하기 표 3의 Ar3-X (1eq),Pd (PPh3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/Et-OH/H2O를 넣고 환류 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2 층을 MgSO4로 건조하였다. Silca-gel 컬럼 정제하여 하기 표 3의 구조의 목적 화합물을 얻었다. 이상 수득한 목적 화합물은 하기 표 4 및 표 5에 기재한 NMR 및 FD-MS 분석 결과로 확인하였다.
| 화학식 | Ar1-X | Yield (%) | 목적 화합물 |
| 1-4 |
|
74 |
|
| 1-5 |
|
72 |
|
| 1-13 |
|
68 |
|
| 화학식 | 1H NMR (CDCl3), 300MHz |
| 1-1 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.36(2H,d),8.27(1H,d),8.19(1H,d), 8.05(1H,s), 7.96~7.90(8H,m), 7.70~7.50(9H,m), 7.35(1H,t), 7.25~7.16(4H,m) |
| 1-2 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.40~8.27(4H,m),8.19(1H,d),8.10~7.90(7H,m), 7.79~7.41(15H,m),7.25~7.16(4H,m) |
| 1-3 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.36(2H,d),8.27(1H,d),8.19(1H,d),8.08~7.90(8H,m),7.70~7.35(11H,m),7.25~7.16(8H,m) |
| 1-4 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.36(2H,d),8.27(1H,d),8.19~8.13(3H,m),8.05(1H,d),7.94~7.90(6H,m),7.79~7.35(16H,m),7.20~7.16(2H,m) |
| 1-5 | 9.08(1H,d),8.84~8.79(2H,d),8.55(1H,d),8.36(2H,d),8.19~8.13(3H,m),8.06~8.05(2H,d),7.96~7.91(6H,m), 7.79~7.35(15H,m), 7.20~7.16(2H,m) |
| 1-6 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.40~8.36(3H,m),8.27(1H,d),8.19~8.02(6H,m) 7.94~7.90(2H,d),7.70~7.35(21H,m),7.20~7.16(2H,m) |
| 1-7 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.36~8.27(4H,m),8.06~8.05(2H,m),7.96~7.90(8H,m),7.70~7.63(4H,m),7.50~7.35(6H,m),7.25~7.19(7H,m) |
| 1-8 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.35~8.13(7H,m),8.05(1H,d),7.94~7.90(6H,m) 7.79~7.35(16H,m),7.20~7.16(2H,m) |
| 1-9 | 9.09(2H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.49(1H,d),8.30~8.16(6H,m),8.08~7.90(9H,m), 7.70~7.50(8H,m),7.35(1H,t),7.25~7.16(4H,m) |
| 1-10 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.59(1H,s),8.55(1H,s),8.36(2H,d),8.27(2H,s),8.19(1H,d) 8.05(1H,s),7.96~7.90(4H,m),7.70~7.41(16H,m),7.25~7.16(8H,m) |
| 1-11 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.40~8.27(5H,m),8.06~7.90(8H,m),7.79~7.63(6H,m),7.50~7.35(9H,m),7.25~7.16(7H,m) |
| 1-12 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.55(1H,d),8.36~8.27(4H,m),8.06~7.90(9H,m),7.70~7.63(4H,m),7.50~7.41(7H,m),7.25~7.16(11H,m) |
| 1-13 | 9.08(1H,d),8.84(1H,d),8.79(1H,d),8.55(1H,d),8.36~8.32(4H,m),8.19(1H,d),8.05(1H.s),7.94~7.90(6H,m),7.70~7.35(20H,,m),7.20~7.16(2H,t) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z = 650.25 C47H30N4 = 650.79 |
1-2 | m/z = 726.28 C53H34N4 = 726.88 |
| 1-3 | m/z = 726.28 C53H34N4 = 726.88 |
1-4 | m/z = 726.28 C53H34N4 = 726.88 |
| 1-5 | m/z = 726.28 C53H34N4 = 726.88 |
1-6 | m/z = 802.31 C59H38N = 802.98 |
| 1-7 | m/z = 726.28 C53H34N4 = 726.88 |
1-8 | m/z = 725.28 C54H35N3 = 725.90 |
| 1-9 | m/z = 699.27 C52H33N = 699.86 |
1-10 | m/z = 802.31 C59H38N = 802.98 |
| 1-11 | m/z = 802.31 C59H38N = 802.98 |
1-12 | m/z = 802.31 C59H38N = 802.98 |
| 1-13 | m/z = 802.31 C59H38N = 802.98 |
실시예 1
소자 제작에 사용되는 기판은 증류수로 초음파 세척을 10분간 진행하고 100℃ 상태의 오븐에 30분간 건조시킨 후 진공 증착창치 챔버로 이송시켰다.
실시예에 사용되는 기판은 탑 에미션 (Top emission) 방식이고, 애노드 전극(anode)의 구성은 금속/ITO 층(layer)으로 형성했다. 이때, 금속으로는 은(Ag)을 사용했으며, ITO(Indium Tin Oxide)의 두께는 10nm로 형성하였다. ITO 전극 위에는 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 유기 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 순으로 증착했다.
구체적으로, 정공주입층(HIL, Hole Injection Layer)은 5nm 두께로 증착했다. 또한, 정공주입층 상에 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)은 120nm 두께로 증착했다. 상기 증착된 정공수송층 위에 전자 차단층(EBL, Electron Blocking Layer)을 15nm 두께로 증착했다. 이어서, 유기 발광층(organic emitting layer)으로 BH 화합물을 20nm로 증착하고 불순물로 BD 화합물 5 중량%를 첨가했다. 또한, 유기 발광층 위에 제조예 1에서 합성한 화학식 1-1와 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)를 2:1의 중량비로 혼합하고 30nm로 증착하여 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)을 형성했다. 또한, 전자주입층(EIL, Electron Injection Layer)은 LiF를 사용하여 1nm로 증착하였다.
상기 과정에서 유기물층의 증착 속도는 0.5 ~ 1.0 Å/sec로 유지하였고, 증착시 진공도는 1 ~ 4 X 10-7 torr를 유지하였다.
또한, 공진 효과를 극대화 하기 위해 전자 주입층 상에 반투명 전극(cathode)을 적용하였으며, 이때 반투명 전극 형성은 마그네슘(Mg)-은(Ag) 합금을 사용하고, 반투명 전극은 두께 14nm로 형성하였다.
마지막으로, 광효율 개선층(capping layer, CPL)은 63nm로 증착했다. 또한, 진공 층착 후에 기판은 글로브 박스(Glove Box)로 옮겨져 봉지 공정을 진행했다. 밀봉 부재는 내부에 흡습제(getter)가 구비된 글래스 캡(glass cap)을 사용했다. 또한, 각 층의 증착시 사용한 화합물은 하기와 같다.
[HIL]
[HTL]
[EBL]
[BH]
[BD]
[LiQ]
[CPL]
실시예 2 내지 13
화학식 1-1 대신 표 6의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
비교예 1
화학식 1-1 대신 하기 화합물 ET1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
<ET1> 화학식
비교예 2
화학식 1-1 대신 화합물 ET2을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
<ET2> 화학식
비교예 3
화학식 1-1 대신 화합물 ET3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
<ET3> 화학식
비교예 4
화학식 1-1 대신 화합물 ET4를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
<ET4> 화학식
비교예 5
화학식 1-1 대신 화합물 ET5를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
<ET5> 화학식
[실험예]
실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 대상으로 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 1,000cd/m2의 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였으며, 그 측정 결과를 하기 표 6에 나타냈다.
| 구분 | 화학식 | 전압(V) | 전류효율(cd/A) | LT95 at 1000cd/m2 (시간) |
| 실시예1 | 1-1 | 3.81 | 7.81 | 231 |
| 실시예2 | 1-2 | 4.01 | 7.76 | 203 |
| 실시예3 | 1-3 | 3.98 | 7.61 | 207 |
| 실시예4 | 1-4 | 4.13 | 7.31 | 199 |
| 실시예5 | 1-5 | 4.11 | 7.33 | 183 |
| 실시예6 | 1-6 | 4.17 | 7.09 | 189 |
| 실시예7 | 1-7 | 3.89 | 7.80 | 229 |
| 실시예8 | 1-8 | 4.11 | 8.03 | 181 |
| 실시예9 | 1-9 | 4.23 | 7.98 | 173 |
| 실시예10 | 1-10 | 4.31 | 7.56 | 193 |
| 실시예11 | 1-11 | 3.99 | 7.43 | 191 |
| 실시예12 | 1-12 | 3.93 | 7.31 | 189 |
| 실시예13 | 1-13 | 4.03 | 7.18 | 183 |
| 비교예1 | ET1 | 4.59 | 6.81 | 101 |
| 비교예2 | ET2 | 4.09 | 7.75 | 183 |
| 비교예3 | ET3 | 4.21 | 7.63 | 161 |
| 비교예4 | ET4 | 4.07 | 7.59 | 185 |
| 비교예5 | ET5 | 4.18 | 7.71 | 153 |
상기 표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드(실시예 1 내지 13)는 비교예 1 내지 5 대비 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성이 모두 뛰어난 것을 확인할 수 있었다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이고, R1, R2, R4, R5, R6 및 R7은 독립적으로 수소 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3는 페닐기 또는 나프틸기이다.) - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 X1 내지 X3은 독립적으로 질소(N), 또는 탄소(C)이며, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 두개는 N인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 화학식 1-1 내지 1-13 중 하나의 화학식인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
- 제 1항 또는 제 2항의 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자수송물질.
- 제 6항에 따른 전자수송물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 유기 발광 다이오드는 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하며,
상기 유기물층은 상기 전자수송물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 다이오드.
- 제 8항에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 정공수송층 및 정공주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 다이오드.
- 제 6항의 유기 발광 다이오드를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시장치.
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