KR102454184B1 - Photofunctional azobenzene compound and uses thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광 조사에 의해 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는 광기능성 아조벤젠 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.In the present invention, the photofunctional azobenzene compound undergoes a change in isomerism between cis and trans forms by light irradiation, and the surface tension of a solution containing the photofunctional azobenzene compound, critical micelle concentration, It relates to a photo-functional azobenzene compound in which any one or more properties selected from bubble retention and emulsion stability are controlled and uses thereof.
Description
본 발명은 광기능성 아조벤젠 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 광기능성 아조벤젠 화합물, 이를 포함하는 광기능성 아조벤젠 화합물 용액의 물성을 조절하는 방법 및 이를 이용하는 광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a photofunctional azobenzene compound and uses thereof, and more particularly, to a method for controlling physical properties of a photofunctional azobenzene compound, a photofunctional azobenzene compound solution containing the same, and an optical device using the same.
광화학 반응(photochemical reaction) 중 하나인 광변색 현상(photochromism)은 어떤 물질이 열적 혹은 빛의 조사에 의한 광변환(phototransformation)이 일어나면서 흡수 스펙트럼이 변화되는 가역적인 현상을 의미한다. 광이성질화가 일어나면서 흡수 스펙트럼뿐만 아니라 굴절률, 유전 상수, 산화/환원 전위 및 기하학적 구조와 같은 물리 화학적 특성이 변하게 된다.Photochromism, which is one of photochemical reactions, refers to a reversible phenomenon in which an absorption spectrum is changed as a material undergoes phototransformation by heat or light irradiation. As photoisomerization occurs, physicochemical properties such as refractive index, dielectric constant, oxidation/reduction potential and geometry change as well as absorption spectrum.
일반적으로 trans/cis 이성질화가 가능한 광변색 물질(photochromic materials) 중에는 아조벤젠(azobenzene)이 있는데, 조사된 빛의 파장에 따라 trans 형태는 350 nm 이하의 파장을 흡수하여 cis 형태로 변환되고, cis 형태는 450 nm 이상의 파장을 흡수하여 trans 형태로 다시 전환된다.In general, among photochromic materials capable of trans/cis isomerization, there is azobenzene, and depending on the wavelength of the irradiated light, the trans form absorbs a wavelength of 350 nm or less and is converted to the cis form, and the cis form absorbs wavelengths above 450 nm and is converted back to the trans form.
아조벤젠 화합물에 있어서, 아조벤젠 방향족 고리의 두 para 위치의 탄소 사이 거리는 trans 형태에서 9.0 Å이고, cis 형태에서 5.5 Å이다. 이러한 아조벤젠 화합물의 특성을 이용한 연구가 수십년간 이어져 오고 있다.For an azobenzene compound, the distance between carbons at the two para positions of the azobenzene aromatic ring is 9.0 Å in the trans form and 5.5 Å in the cis form. Studies using the properties of such azobenzene compounds have been conducted for several decades.
특히 분자 전자공학에 상기와 같은 특성을 가지는 아조벤젠 화합물을 응용하고자 하는 연구가 진행되고 있다. 구체적으로 아조벤젠 화합물이 광원의 외부적 자극에 반응하여 2가지 이성질체 상태에서 가역적으로 스위치 가능한 성질을 이용하여 디지털 신호를 기록할 수 있기 때문이다. In particular, research to apply an azobenzene compound having the above characteristics to molecular electronics is being conducted. Specifically, this is because the azobenzene compound can record a digital signal using the reversibly switchable property in two isomeric states in response to an external stimulus of a light source.
최근 이와 같은 관점에서 호스트 분자의 게스트 분자에 대한 착물형성 능력의 광에 의한 제어, 고분자 물성의 광에 의한 제어 또는 베시클 내부에 포획된 물질의 광에 의한 유출제어 등에 분자 스위치로 이용하고자하는 연구가 주목받고 있다.Recently, from this point of view, a study to use as a molecular switch for controlling the complexing ability of a host molecule by light for a guest molecule, controlling the properties of a polymer by light, or controlling the outflow of a material trapped inside a vesicle by light is attracting attention.
이에 본 발명자들은 광 조사에 의해 특정한 물성이 조절될 수 있는 광기능 아조벤젠 화합물을 합성하여 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the present inventors have completed the present invention by synthesizing a photofunctional azobenzene compound whose specific physical properties can be controlled by light irradiation.
따라서 본 발명은 광 조사에 의해 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는 광기능성 아조벤젠 화합물을 제공한다.Accordingly, the present invention provides a photofunctional azobenzene compound in which any one or more physical properties selected from surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability are controlled by light irradiation.
또한 본 발명은 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 이용하여 특정 물성을 조절할 수 있는 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 물성을 조절하는 방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a method for controlling the physical properties of a solution containing a photofunctional azobenzene compound capable of controlling specific physical properties by using the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
또한 본 발명은 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 광 소자를 제공한다.The present invention also provides an optical device comprising the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
본 발명은 광 조사에 의해 시스형과 트랜스형의 구조이성질체의 변화가 일어나, 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절될 수 있는 신규한 아조벤젠 화합물을 제공하는 것으로, 본 발명의 아조벤젠 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.The present invention provides a novel azobenzene compound in which any one or more physical properties selected from surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability can be controlled by changing the structural isomers of the cis and trans forms by light irradiation As such, the azobenzene compound of the present invention is represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,
A1 내지 A5는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬렌이며;A 1 to A 5 are each independently (C1-C10)alkylene;
R은 (C1-C20)알킬이고;R is (C1-C20)alkyl;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n은 0 내지 5의 정수이고;n is an integer from 0 to 5;
m은 0 내지 4의 정수이고;m is an integer from 0 to 4;
M은 알칼리 금속이다.)M is an alkali metal.)
구체적으로 본 발명은 광 조사에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, Specifically, in the present invention, the isomerism of the photofunctional azobenzene compound represented by Formula 1 is changed between the cis-type and the trans-type by light irradiation,
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는, 상기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물을 제공한다.According to the isomer change of the cis-type and the trans-type, any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound are controlled, represented by Formula 1 A photofunctional azobenzene compound is provided.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 이성질체 변화는 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 진행되는 것일 수 있다.Preferably, the isomer change according to an embodiment of the present invention may be carried out by irradiation with ultraviolet or visible light.
보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 표면장력은 하기 식 1을 만족할 수 있으며, 임계미셀농도는 하기 식 2를 만족할 수 있으며, 기포유지력은 하기 식 3을 만족할 수 있으며, 유화 안정성은 하기 식 4를 만족할 수 있다.More preferably, the surface tension according to an embodiment of the present invention may satisfy Equation 1 below, the critical micelle concentration may satisfy Equation 2 below, bubble retention may satisfy Equation 3 below, and the emulsion stability is 4 can be satisfied.
[식 1][Equation 1]
0.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 5.00.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 5.0
상기 식 1에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.In Formula 1, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a trans isomer at 25°C, and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
[식 2][Equation 2]
0.5 ≤ CMC(cis92.5%) / CMC(trans100%) ≤ 3.0 0.5 ≤ CMC(cis 92.5% ) / CMC(trans 100% ) ≤ 3.0
상기 식 2에서 CMC(cis92.5%)는 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이며, CMC(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이다.In Equation 2, CMC (cis 92.5% ) is the critical micelle concentration when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a cis isomer, and CMC (trans 100% ) is 100% of the photofunctional azobenzene compound Critical micelle concentration in the presence of the trans isomer.
[식 3][Equation 3]
0.1 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.5 0.1 ≤ FP(cis 92.5% ) / FP(trans 100% ) ≤ 1.5
상기 식 3에서 FP(cis92.5%)는 상기 용액 내의 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이며, FP(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이다. 이때 상기 기포 높이는 기포와 용액이 혼재되어 있는 전체 부피를 의미하는 용어로 사용되었다.In Equation 3, FP (cis 92.5% ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and FP (trans 100% ) is This is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 100% of the photofunctional azobenzene compound is present as a trans-type isomer. At this time, the bubble height was used as a term meaning the total volume in which the bubble and the solution are mixed.
[식 4][Equation 4]
0.1 ≤ TSI(cis92.5%) / TSI(trans100%) ≤ 5.0 0.1 ≤ TSI(cis 92.5% ) / TSI(trans 100% ) ≤ 5.0
상기 식 4에서 TSI(cis92.5%)는 용액 내에 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 1시간동안의 유화 안정지수이며, TSI(trans100%) 는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 1시간동안의 유화 안정지수이다.In Equation 4, TSI (cis 92.5% ) is the emulsion stability index for 1 hour when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is present as a cis isomer in the solution, and TSI (trans 100% ) is 100 of the photofunctional azobenzene compound % is the emulsion stability index for 1 hour when the trans isomer exists.
보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 표면장력은 하기 식 5를 만족할 수 있다.More preferably, the surface tension according to an embodiment of the present invention may satisfy Equation 5 below.
[식 5][Equation 5]
1.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 3.0 1.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 3.0
상기 식 1에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.In Formula 1, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a trans isomer at 25°C, and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1에서 A1 내지 A4는 서로 독립적으로 (C1-C3)알킬렌이며; A5는 서로 독립적으로 (C2-C7)알킬렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; R은 (C3-C15)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수일 수 있다.In Formula 1 according to an embodiment of the present invention, A 1 to A 4 are each independently (C1-C3)alkylene; A 5 are each independently (C2-C7)alkylene; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; R is (C3-C15)alkyl; n and m may each independently be an integer from 0 to 1.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.Preferably, Chemical Formula 1 according to an embodiment of the present invention may be represented by Chemical Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
(상기 화학식 2에서,(In Formula 2,
R은 (C1-C20)알킬이고;R is (C1-C20)alkyl;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n은 0 내지 5의 정수이고;n is an integer from 0 to 5;
m은 0 내지 4의 정수이고;m is an integer from 0 to 4;
M은 알칼리 금속이다.)M is an alkali metal.)
더욱 좋기로는 상기 화학식 2에서 R은 (C3-C15)알킬이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며; M은 나트륨 또는 칼륨일 수 있다.More preferably, in Formula 2, R is (C3-C15)alkyl; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; n and m are each independently an integer from 0 to 1; M may be sodium or potassium.
또한 본 발명은 광 조사를 통한 본 발명의 광기능성 아조 벤젠 화합물을 포함하는 용액의 물성을 조절하는 방법을 제공하는 것으로, 본 발명의 물성을 조절하는 방법은, In addition, the present invention provides a method for controlling the physical properties of a solution containing the photofunctional azobenzene compound of the present invention through light irradiation, the method for controlling the physical properties of the present invention,
광 조사에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, The photofunctional azobenzene compound represented by Chemical Formula 1 undergoes isomer change in cis form and trans form by light irradiation,
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는 단계;를 포함하며,The step of adjusting any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound according to the isomer change of the cis-type and the trans-type;
상기 표면장력은 상기 식 1을 만족하고, 상기 임계미셀농도는 상기 식 2를 만족하며, 상기 기포유지력은 상기 식 3을 만족하고, 상기 유화 안정성은 상기 식 4를 만족하는 것을 특징으로 한다.The surface tension satisfies Equation 1, the critical micelle concentration satisfies Equation 2, the bubble retention force satisfies Equation 3, and the emulsion stability satisfies Equation 4 above.
본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물 용액의 물성을 조절하는 방법은 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 이성질체의 변화가 일어남으로써 물성을 조절할 수 있다.In the method for controlling the physical properties of the photofunctional azobenzene compound solution according to an embodiment of the present invention, the physical properties can be controlled by the isomer change occurring by irradiation with ultraviolet or visible light.
또한 본 발명은 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 광 소자를 제공한다.The present invention also provides an optical device comprising the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따른 광 소자는 광 기억 소자 또는 광 스위치일 수 있다.The optical device according to an embodiment of the present invention may be an optical memory device or an optical switch.
본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 신규한 화합물이며, 특히 광감응성 계면활성제로 광 조사에 의해 특정한 물성을 조절가능하여 다양한 분야에 응용이 가능하다.The photofunctional azobenzene compound of the present invention is a novel compound, and in particular, it is a photosensitive surfactant that can control specific physical properties by light irradiation, so that it can be applied to various fields.
구체적으로 본 발명의 아조벤젠 화합물은 광 조사에 의해 서로 다른 흡수스펙트럼을 가짐으로써 본 발명의 아조벤젠 화합물의 물성을 광 조사라는 단순한 조작에 의해 용이하게 조절가능하여 분자 전자공학, 화학반응의 생성물 분리 등에 용이하게 응용가능하다.Specifically, the azobenzene compound of the present invention has different absorption spectra by light irradiation, so that the physical properties of the azobenzene compound of the present invention can be easily controlled by a simple operation of light irradiation, making it easy to separate products of molecular electronics and chemical reactions can be applied
따라서 본 발명의 광 소자는 광 조사에 의해 물리적 및 화학적 특성이 조절되는 본 발명의 아조벤젠 화합물을 포함함으로써 용이하게 제조가능하며, 효율적으로 이용가능하다.Therefore, the optical device of the present invention can be easily manufactured and used efficiently by including the azobenzene compound of the present invention whose physical and chemical properties are controlled by light irradiation.
도 1은 실시예 2 화합물의 순수한 트랜스형 이성질체 및 시스형/트랜스형 혼합물의 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 2 화합물 용액(5.23x10-5M)의 UV/vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 실시예 3 화합물의 트랜스형 및 시스형의 시간에 따른 델타 투과 및 후반 산란광의 변화를 나타낸 것이다.1 shows 1 H NMR spectra of the pure trans isomer and the cis/trans mixture of the compound of Example 2. FIG.
Figure 2 shows the UV/vis absorption spectrum of the compound solution of Example 2 (5.23x10 -5 M).
3 shows the changes in delta transmission and late-scattered light according to time of the trans- and cis-forms of the compound of Example 3;
이하, 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명한다. 이 때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail. If there is no other definition in the technical and scientific terms used at this time, it has the meaning commonly understood by those of ordinary skill in the art to which this invention belongs, and may unnecessarily obscure the subject matter of the present invention in the following description. Descriptions of possible known functions and configurations will be omitted.
본 명세서의 용어 “(CA-CB)”는 “탄소수가 A 이상이고 B 이하”인 것을 의미한다.As used herein, the term “(CA-CB)” means “the number of carbon atoms is greater than or equal to A and less than or equal to B”.
본 명세서의 용어 “알킬”은 탄소 및 수소 원자만으로 구성된 1가의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소 기를 의미한다. 이러한 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.As used herein, the term “alkyl” refers to a monovalent straight-chain or branched saturated hydrocarbon group composed of only carbon and hydrogen atoms. Examples of such alkyls include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and the like.
본 명세서의 용어 “알콕시”는 *-O-알킬을 의미하는 것으로, 여기서 '알킬'은 상기 정의한 바와 같다. 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.As used herein, the term "alkoxy" refers to *-O-alkyl, where 'alkyl' is as defined above. Specific examples include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, t-butoxy, and the like.
본 명세서의 용어 “할로겐”은 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I) 원자를 의미한다.As used herein, the term “halogen” refers to a fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) or iodine (I) atom.
본 명세서의 용어 “알칼리 금속”은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.As used herein, the term “alkali metal” includes, but is not limited to, lithium (Li), sodium (Na), potassium (K), and the like.
본 발명자들은 다양한 지방족 알코올(fatty alcohol)을 사용하여, (C2-C18)알킬 글리시딜 에터를 합성한 후 최종적으로 새로운 아조벤젠 화합물을 합성하였다.The present inventors synthesized (C2-C18) alkyl glycidyl ether using various fatty alcohols and finally synthesized a new azobenzene compound.
반응의 확인은 GC와 NMR을 통해 확인하였으며, 광이성질화 및 광가역성은 UV/vis 흡수 스펙트럼을 통해 확인하였다.The reaction was confirmed through GC and NMR, and photoisomerization and photoreversibility were confirmed through UV/vis absorption spectrum.
신규한 아조벤젠 화합물의 트랜스형과 시스형에서의 CMC(critical micelle concentration 임계미셀농도)를 측정하였고, 알킬 그룹(alkyl group)의 변화에 따른 CMC의 변화에 대해 관찰하였다.CMC (critical micelle concentration) in the trans and cis forms of the novel azobenzene compound was measured, and the change in CMC according to the change in the alkyl group was observed.
본 발명은 광 조사에 의해 물리적 및 화학적 물성의 조절이 용이한 광기능성 아조벤젠 화합물을 제공하는 것으로,The present invention is to provide a photofunctional azobenzene compound that can easily control physical and chemical properties by light irradiation,
구체적으로 본 발명은 광 조사에 의해 하기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며,Specifically, in the present invention, the isomerism of the photofunctional azobenzene compound represented by the following formula (1) is changed between cis and trans forms by irradiation with light,
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는, 하기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물을 제공한다.According to the isomer change of the cis-type and the trans-type, any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention, and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound are controlled, represented by the following formula (1) A photofunctional azobenzene compound is provided.
[화학식 1][Formula 1]
(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,
A1 내지 A5는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬렌이며;A 1 to A 5 are each independently (C1-C10)alkylene;
R은 (C1-C20)알킬이고;R is (C1-C20)alkyl;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n은 0 내지 5의 정수이고;n is an integer from 0 to 5;
m은 0 내지 4의 정수이고;m is an integer from 0 to 4;
M은 알칼리 금속이다.)M is an alkali metal.)
본 발명의 신규한 광기능성 아조벤젠 화합물은 광감응성 화합물로, 광 조사에 의해 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, 상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절할 수 있는 장점을 가져 광 소자, 계면활성제 등에 다양하게 응용가능하다.The novel photofunctional azobenzene compound of the present invention is a photosensitive compound, in which isomerism of the cis and trans forms occurs by irradiation with light, and the photofunctional azobenzene compound in a solution containing the cis and trans isomers according to the isomer change It has the advantage of being able to control any one or more properties selected from surface tension, critical micelle concentration, bubble retention, and emulsion stability, so it can be applied to various optical devices, surfactants, and the like.
특히 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 치환기의 탄소수, 구체적으로 상기 화학식 1에서 R의 탄소수를 변화시킴으로써 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물 및 이를 포함하는 용액의 물성을 용이하게 조절할 수 있는 장점을 가진다.In particular, the photofunctional azobenzene compound of the present invention has the advantage of being able to easily control the physical properties of the photofunctional azobenzene compound of the present invention and a solution containing the same by changing the carbon number of the substituent, specifically, the carbon number of R in Formula 1 above.
따라서 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 광 조사에 의해 다양한 물성을 조절할 수 있으므로 이를 포함하는 광 소자 또는 화학반응에서의 혼합물의 분리 등에서 매우 유용하게 사용될 수 있다.Therefore, since the photofunctional azobenzene compound of the present invention can control various physical properties by irradiation with light, it can be very usefully used in the separation of a mixture in an optical device or a chemical reaction including the same.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1에서 A1 내지 A4는 서로 독립적으로 (C1-C5)알킬렌이며; A5는 서로 독립적으로 (C2-C10)알킬렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; R은 (C3-C15)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수일 수 있으며, 보다 바람직하게는 A1 내지 A4는 서로 독립적으로 (C1-C3)알킬렌이며; A5는 서로 독립적으로 (C2-C7)알킬렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; R은 (C4-C14)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수일 수 있다.Preferably, in Formula 1 according to an embodiment of the present invention, A 1 to A 4 are each independently (C1-C5)alkylene; A 5 are each independently (C2-C10)alkylene; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; R is (C3-C15)alkyl; n and m may be each independently an integer of 0 to 1, more preferably A 1 to A 4 are each independently (C1-C3)alkylene; A 5 are each independently (C2-C7)alkylene; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; R is (C4-C14)alkyl; n and m may each independently be an integer from 0 to 1.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1에서 M은 나트륨 또는 칼륨일 수 있으며, 보다 좋기로는 나트륨일 수 있다.Preferably, in Formula 1 according to an embodiment of the present invention, M may be sodium or potassium, more preferably sodium.
보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.More preferably, Chemical Formula 1 according to an embodiment of the present invention may be represented by Chemical Formula 2 below.
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
R은 (C1-C20)알킬이고;R is (C1-C20)alkyl;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n은 0 내지 5의 정수이고;n is an integer from 0 to 5;
m은 0 내지 4의 정수이고;m is an integer from 0 to 4;
M은 알칼리 금속이다.M is an alkali metal.
보다 우수한 작용효과를 가지기위한 측면에서 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 2에서 R은 (C3-C15)알킬이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며; M은 나트륨 또는 칼륨일 수 있으며, 보다 좋기로는 R은 (C4-C14)알킬이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며; M은 나트륨 또는 칼륨일 수 있으며, 더욱 좋기로는 R은 (C4-C14)알킬이고; n 및 m은 0이며; M은 나트륨 또는 칼륨일 수 있다.R in Formula 2 according to an embodiment of the present invention is preferably (C3-C15)alkyl in terms of having a better functional effect; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; n and m are each independently an integer from 0 to 1; M may be sodium or potassium, more preferably R is (C4-C14)alkyl; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; n and m are each independently an integer from 0 to 1; M may be sodium or potassium, more preferably R is (C4-C14)alkyl; n and m are 0; M may be sodium or potassium.
본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기와 같이, 자외선(UV light) 조사 시 92.5 %가 시스형으로 전환되며, 다시 가시광선(visible light) 조사 시 가역적으로 74 %의 트랜스형으로 전환되는 특성을 가진다.In the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention, 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is converted to the cis form when irradiated with ultraviolet light as follows, and reversibly converted to 74% of the trans form when irradiated with visible light. It has conversion properties.
상기의 광 이성질화는 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물 표면 활성의 변화를 일으키며, cis와 trans 이성질체의 구조적 차이에 의해 발생하는 유화 안정성, 기포유지력 등의 물성을 용이하게 조절할 수 있다.The photoisomerization causes a change in the surface activity of the photofunctional azobenzene compound of the present invention, and can easily control physical properties such as emulsion stability and bubble retention caused by structural differences between cis and trans isomers.
나아가 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 화학식 1에서 R의 탄소수를 조절함으로써 보다 용이하게 광기능성 아조벤젠 화합물의 물성을 제어할 수 있으며, 이러한 특성으로 인하여 본 발명의 신규한 광기능성 아조벤젠 화합물은 계면활성제뿐만 아니라 광 소자 등의 재료로서 다양하게 활용될 수 있다.Furthermore, the photofunctional azobenzene compound of the present invention can more easily control the physical properties of the photofunctional azobenzene compound by controlling the number of carbon atoms in R in Formula 1, and due to these properties, the novel photofunctional azobenzene compound of the present invention is not only a surfactant However, it can be used in various ways as a material such as an optical device.
일례로 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같이 합성될 수 있다. 더 자세한 내용은 하기 제조예 및 실시예에서 설명된다. 더불어, 본 발명에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물의 제조방법은 하기 반응식에 한정되는 것은 아니고 공지의 유기반응을 이용하여 다양한 방법으로 합성될 수 있음은 물론이다.For example, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may be synthesized as shown in Scheme 1 below. Further details are described in the following preparations and examples. In addition, the method for preparing the photofunctional azobenzene compound according to the present invention is not limited to the following reaction formula, and can be synthesized by various methods using a known organic reaction.
[반응식 1][Scheme 1]
[상기 반응식 1에서, 치환체의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.][In Reaction Scheme 1, the definition of a substituent is the same as in Formula 1 above.]
본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력은 하기 식 1을 만족할 수 있다.The surface tension of the solution containing the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may satisfy Equation 1 below.
[식 1][Equation 1]
0.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 5.00.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 5.0
상기 식 1에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.In Formula 1, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a trans isomer at 25°C, and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 광 조사에 의한 표면장력은 하기 식 5를 만족할 수 있다.Preferably, in the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention, the surface tension by light irradiation may satisfy Equation 5 below.
[식 5][Equation 5]
1.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 3.0 1.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 3.0
상기 식 5에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.In Equation 5, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound exists as a trans isomer in solution at 25° C., and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
보다 좋기로는 표면장력은 1.70 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 2.95일 수 있다.More preferably, the surface tension may be 1.70 ≤ SP (cis 92.5% )/SP (trans 100% ) ≤ 2.95.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 2를 만족하는 임계미셀농도를 가질 수 있다.Preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have a critical micelle concentration satisfying the following formula (2).
[식 2][Equation 2]
0.1 ≤ [CMC(cis92.5%)- CMC(trans100%)] / CMC(trans100%) ≤ 3.0 0.1 ≤ [CMC(cis 92.5% )-CMC(trans 100% )] / CMC(trans 100% ) ≤ 3.0
(상기 식 2에서 CMC(cis92.5%)는 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이며, CMC(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이다.)(In Equation 2, CMC (cis92.5%) is the critical micelle concentration when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a cis isomer, and CMC (trans100%) is 100% of the photofunctional azobenzene compound is the critical micelle concentration in the presence of the trans isomer.)
보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 2-1를 만족하는 임계미셀농도를 가질 수 있다.More preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have a critical micelle concentration satisfying the following formula 2-1.
[식 2-1][Equation 2-1]
0.5 ≤ [CMC(cis92.5%)- CMC(trans100%)] / CMC(trans100%) ≤ 2.0 0.5 ≤ [CMC(cis 92.5% )-CMC(trans 100% )] / CMC(trans 100% ) ≤ 2.0
상기 식 2-1에서 CMC(cis92.5%)는 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이며, CMC(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이다.In Formula 2-1, CMC (cis 92.5% ) is the critical micelle concentration when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and CMC (trans 100% ) is 100 of the photofunctional azobenzene compound % is the critical micelle concentration when the trans isomer exists.
보다 좋기로는 0.69 ≤ [CMC(cis92.5%)- CMC(trans100%)] / CMC(trans100%) ≤ 1.85일 수 있다.More preferably, 0.69 ≤ [CMC(cis 92.5% )-CMC(trans 100% )] / CMC(trans 100% ) ≤ 1.85.
바람직하게 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 1 및 하기 식 2를 만족하는 물성으로 조절할 수 있다.Preferably, the photofunctional azobenzene compound of the present invention can be adjusted to have physical properties satisfying the following formulas 1 and 2.
본 발명의 일 실시예에 따른 표면장력은 상온(25℃)에서 Du No
본 발명의 일 실시예에 따른 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 3을 만족하는 기포유지력을 가질 수 있다.The photofunctional azobenzene compound of the present invention according to an embodiment of the present invention may have a bubble holding power satisfying the following formula (3).
[식 3][Equation 3]
0.1 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.5 0.1 ≤ FP(cis 92.5% ) / FP(trans 100% ) ≤ 1.5
상기 식 3에서 FP(cis92.5%)는 상기 용액 내의 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이며, FP(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이다. 이때 상기 기포 높이는 기포와 용액이 혼재되어 있는 전체 부피를 의미하는 용어로 사용되었다.In Equation 3, FP (cis 92.5% ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and FP (trans 100% ) is This is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 100% of the photofunctional azobenzene compound is present as a trans-type isomer. At this time, the bubble height was used as a term meaning the total volume in which the bubble and the solution are mixed.
기포력은 100 mL 매스실린더에 0.1% 계면활성제 용액 25 mL를 넣어 20 회 흔들어 주고, 처음에 발생된 기포의 높이 (mL)를 측정하여 그 결과를 얻었다. 기포 유지력은 5분 뒤에 기포의 높이를 측정하였다.The foaming force was obtained by adding 25 mL of 0.1% surfactant solution to a 100 mL mass cylinder, shaking it 20 times, and measuring the height (mL) of the initially generated bubbles. The bubble holding force was measured by measuring the bubble height after 5 minutes.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은은 하기 식 3-1을 만족할 수 있다.Preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may satisfy the following formula 3-1.
[식 3-1][Equation 3-1]
0.5 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.00.5 ≤ FP(cis 92.5% ) / FP(trans 100% ) ≤ 1.0
상기 식 3-1에서 FP(cis92.5%)는 상기 용액 내의 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이며, FP(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이다. 이때 상기 기포 높이는 기포와 용액이 혼재되어 있는 전체 부피를 의미하는 용어로 사용되었다.In Equation 3-1, FP (cis 92.5% ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and FP (trans 100%) ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 100% of the photofunctional azobenzene compound is present as a trans isomer. At this time, the bubble height was used as a term meaning the total volume in which the bubble and the solution are mixed.
더욱 좋기로는 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물의 기포유지력은 0.69 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.0을 만족할 수 있다.More preferably, the bubble retention of the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may satisfy 0.69 ≤ FP (cis 92.5% ) / FP (trans 100% ) ≤ 1.0.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 4를 만족하는 유화 안정성을 가질 수 있다.Preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have emulsion stability satisfying the following formula (4).
[식 4][Equation 4]
0.1 ≤ TSI(cis92.5%) / TSI(trans100%) ≤ 5.0 0.1 ≤ TSI(cis 92.5% ) / TSI(trans 100% ) ≤ 5.0
(상기 식 4에서 TSI(cis92.5%)는 용액 내에 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 1시간동안의 유화 안정지수이며, TSI(trans100%) 는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물 용액의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 1사간동안의 유화 안정지수이다.)(TSI (cis 92.5% ) in Equation 4 is the emulsion stability index for 1 hour when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is present as a cis isomer in the solution, and TSI (trans 100% ) is the photofunctional azobenzene compound solution It is the emulsion stability index for 1 hour when 100% of the trans isomer exists.)
보다 바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 하기 식 4-1을 만족하는 유화 안정성을 가질 수 있다.More preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have emulsion stability satisfying the following formula 4-1.
[식 4-1][Equation 4-1]
0.5 ≤ TSI(cis92.5%) / TSI(trans100%) ≤ 3.5 0.5 ≤ TSI(cis 92.5% ) / TSI(trans 100% ) ≤ 3.5
(상기 식 4-1에서 TSI(cis92.5%)는 용액 내에 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 1시간동안의 유화 안정지수이며, TSI(trans100%) 는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 1사간동안의 유화 안정지수이다.)(TSI (cis 92.5% ) in Equation 4-1 is the emulsion stability index for 1 hour when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is present as a cis isomer in the solution, and TSI (trans 100% ) is the photofunctional azobenzene compound It is the emulsion stability index for 1 hour when 100% of the compound exists as a trans isomer.)
본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 광 조사에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, In the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention, the isomerism of the photofunctional azobenzene compound represented by Formula 1 is changed between the cis and trans forms by light irradiation,
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되며;Any one or more physical properties selected from surface tension, critical micelle concentration, bubble retention, and emulsion stability of a solution containing the photofunctional azobenzene compound are controlled according to the isomer change of the cis-type and the trans-type;
상기 표면장력은 상기 식 1을 만족하며, 임계미셀농도는 상기 식 2를 만족하며, 기포유지력은 상기 식 3을 만족하며, 유화 안정성은 상기 식 4를 만족할 수 있다.The surface tension may satisfy Equation 1, the critical micelle concentration may satisfy Equation 2, bubble retention may satisfy Equation 3, and the emulsion stability may satisfy Equation 4.
보다 바람직하게 본 발명의 상기 식 1은 바람직하게 상기 식 5일 수 있으며 상기 식 2는 상기 식 2-1일 수 있으며, 상기 식 3은 상기 식 3-1일 수 있고, 상기 식 4는 상기 식 4-1일 수 있다.More preferably, the formula 1 of the present invention may be the formula 5, the formula 2 may be the formula 2-1, the formula 3 may be the formula 3-1, and the formula 4 is the formula It can be 4-1.
본 발명의 일 실시에에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 상기 식 1 및 상기 식 2를 만족하는 표면장력 및 임계미셀농도를 가질 수 있으며, 상기 식 1 및 상기 식 3을 만족하는 표면장력 및 기포유지력을 가질 수 있으며, 상기 식 1 및 상기 식 4를 만족하는 표면장력 및 유화 안정성을 가질 수 있다.The photofunctional azobenzene compound according to an exemplary embodiment of the present invention may have a surface tension and a critical micelle concentration satisfying Equation 1 and Equation 2, and a surface tension and bubble retention capacity satisfying Equation 1 and Equation 3 and may have surface tension and emulsion stability that satisfy Formula 1 and Formula 4 above.
마찬가지로 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 상기 식 1, 상기 식 2 및 상기 식 3을 만족하는 표면장력, 임계미셀농도 및 기포유지력을 가질 수 있으며, 상기 식 1, 식 2 및 식 4를 만족하는 표면장력, 임계미셀농도 및 유화 안정성을 가질 수 있다.Likewise, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have a surface tension, a critical micelle concentration, and a bubble retention that satisfy Formula 1, Formula 2, and Formula 3, and Formula 1, Formula 2 and Formula It may have surface tension, critical micelle concentration, and emulsion stability satisfying 4 .
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 상기 식 1, 식 2, 식 3 및 식 4를 동시에 만족하는 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성을 가질 수 있다.Preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may have surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability that simultaneously satisfy Formulas 1, 2, 3 and 4 above.
보다 바람직하게는 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 상기 식 5, 식 2-1, 식 3-1 및 식 4-1을 동시에 만족하는 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성을 가질 수 있다.More preferably, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention has surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsification that simultaneously satisfy Formula 5, Formula 2-1, Formula 3-1, and Formula 4-1 may have stability.
또한 본 발명은 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 물성을 조절하는 방법을 제공한다.The present invention also provides a method for controlling the physical properties of a solution containing the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 물성을 조절하는 방법은,A method of controlling the physical properties of a solution containing the photofunctional azobenzene compound of the present invention,
광 조사에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물이 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화가 일어나며, The photofunctional azobenzene compound represented by Chemical Formula 1 undergoes isomer change in cis form and trans form by light irradiation,
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는 단계;를 포함하며,The step of adjusting any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound according to the isomer change of the cis-type and the trans-type;
상기 표면장력은 상기 식 1을 만족하고, 상기 임계미셀농도는 상기 식 2를 만족하며, 상기 기포유지력은 상기 식 3을 만족하고, 상기 유화 안정성은 상기 식 4를 만족하는 것일 수 있다.The surface tension may satisfy Equation 1, the critical micelle concentration may satisfy Equation 2, the bubble holding force may satisfy Equation 3, and the emulsion stability may satisfy Equation 4.
본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물의 포함하는 용액의 물성을 조절하는 방법은 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 이성질체의 변화에 의해 진행되는 것일 수 있다.The method of controlling the physical properties of a solution containing a photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention may be carried out by changing the isomers of the photofunctional azobenzene compound by irradiation with ultraviolet or visible light.
구체적으로 본 발명의 트랜스형 광기능성 아조벤젠 화합물은 자외선 조사에 의해 시스형 광기능성 아조벤젠 화합물로 이성질체 변화가 일어나고, 이성질체 변화가 일어난 시스형 광기능성 아조벤젠 화합물에 다시 가시광선을 조사하면 다시 트랜스형 광기능성 아조벤젠 화합물로 이성질체 변화가 일어난다.Specifically, the trans-type photofunctional azobenzene compound of the present invention undergoes an isomer change into a cis-type photofunctional azobenzene compound by UV irradiation, and when the cis-type photofunctional azobenzene compound with isomer change is irradiated with visible light again, the trans-type photofunctionality is again An isomer change occurs with an azobenzene compound.
따라서 본 발명의 일 실시예에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 광 소자 등의 다양한 분야에 응용될 수 있다. Therefore, the photofunctional azobenzene compound according to an embodiment of the present invention can be applied to various fields such as optical devices.
이에 본 발명은 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 광 소자를 제공한다.Accordingly, the present invention provides an optical device comprising the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
본 발명의 광 소자는 광감음성 화합물(phtochromic compound)인 신규의 화합물로, 광의 조사에 따라 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물의 물리화학적 특성이 제어됨으로써 디지털 신호를 기억할 수 있어 광 소자로써 적용이 용이하다.The optical device of the present invention is a novel compound that is a phtochromic compound, and can store digital signals by controlling the physicochemical properties of the photofunctional azobenzene compound of the present invention according to the irradiation of light, so it is easy to apply as an optical device .
본 발명의 일 실시예에 따른 광 소자는 광 기억 소자 또는 광 스위치일 수 있다.The optical device according to an embodiment of the present invention may be an optical memory device or an optical switch.
또한 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물을 이용하는 화학반응의 혼합물로부터 생성물을 분리하는 방법을 제공한다.Also provided is a method for isolating a product from a mixture of chemical reactions using the photofunctional azobenzene compound of the present invention.
구체적으로 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 단순하게 광을 조사함으로써 화학반응의 반응혼합물로부터 생성물 또는 부산물의 용해도를 조절하여 이들을 분리 또는 제거할 수 있어, 매우 경제적이고 효율적이다.Specifically, the photofunctional azobenzene compound of the present invention can be separated or removed by controlling the solubility of products or by-products from the reaction mixture of a chemical reaction by simply irradiating light, so it is very economical and efficient.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적인 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들은 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있음을 이해하여야 한다.The terms or words used in the present specification and claims are not to be construed as being limited to their ordinary or dictionary meanings, and the inventor may properly define the concept of the term in order to best describe his invention. Based on the principle that there is, it should be interpreted as meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention. Accordingly, the embodiments described in the present specification and the configurations shown in the drawings are only the most preferred embodiment of the present invention and do not represent all the technical spirit of the present invention, so at the time of the present application, they can be replaced It should be understood that various equivalents and variations exist.
[실시예 1] 광기능성 아조벤젠 화합물 1(N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(부틸옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염)의 제조 [Example 1] Preparation of photofunctional azobenzene compound 1 (N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(butyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt)
100 ml 3구 둥근 바닥 플라스크(3-neck round bottom flask)에 화합물 B(0.0043 mol)와 화합물 A(1.10 g, 0.0043 mol)를 80% 에탄올(EtOH) 20 g을 수용액에 첨가한 후 100 ℃에서 교반을 하였다. 5시간 이후 반응을 종료한 후 합성한 N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(부틸옥시-2-하이드록시프로필)아미노-프로필설폰산 나트륨염(화합물 1)을 페트리 접시(petry dish)에 옮겨 담아 80 ℃ 오븐에서 2일 동안 건조를 시켰다. 이후 다시 진공 오븐(vacumn oven)에서 65 ℃로 설정하여 밤새(overnight) 놔두어 최종 생성물을 얻었다. 이후 생성된 화합물 1은 1H NMR을 통해 확인하였다.In a 100 ml 3-neck round bottom flask, 20 g of 80% ethanol (EtOH) was added to compound B (0.0043 mol) and compound A (1.10 g, 0.0043 mol) in an aqueous solution, and then at 100 °C. Agitation was performed. After completing the reaction after 5 hours, the synthesized N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(butyloxy-2-hydroxypropyl)amino-propylsulfonic acid sodium salt (Compound 1) was It was transferred to a petry dish and dried in an oven at 80° C. for 2 days. Then, it was set to 65 °C in a vacuum oven again and left overnight (overnight) to obtain a final product. Then, the produced compound 1 was confirmed through 1 H NMR.
1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 0.84 (3H, m, H-4'), 1.28 (2H, m, H-3'), 1.46 (2H, m, H-2'), 1.70 (2H, m, N-CH2 CH 2 CH2 ), 2.35-2.55 (6H, m, H-3, N-CH 2 CH2CH2, N-CH 2 CHCH2), 3.23 (2H, m, N-CH2CH2 CH 2 ), 3.25-3.30 (4H, m, N-CH2CHCH 2 ), 3.67 (1H, m, N-CH2 CHCH2), 3.92 (1H, m, H-2), 4.11 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H, m, H-2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6'). 1 H NMR (400 MHz, DMSO): δ 0.84 (3H, m, H-4'), 1.28 (2H, m, H-3'), 1.46 (2H, m, H-2'), 1.70 (2H) , m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.35-2.55 (6H, m, H-3, N- CH 2 CH 2 CH 2 , N- CH 2 CHCH 2 ), 3.23 (2H, m, N- CH 2 CH 2 CH 2 ), 3.25-3.30 (4H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.67 (1H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.92 (1H, m, H-2) , 4.11 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H, m, H- 2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6').
[실시예 2] N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(헥실옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염의 합성[Example 2] Synthesis of N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(hexyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt
실시예 1과 동일한 조건으로 반응을 진행하되, 부틸 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염이 아닌 헥실 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염을 사용하여 반응하였다. 이후 생성된 화합물은 1H NMR을 통해 확인하였다.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that hexyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt was used instead of butyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt. The resulting compound was then confirmed through 1 H NMR.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.81 (3H, m, H-6'), 1.08-1.22 (6H, m, H-3'-5'), 1.43 (2H, m, H-2'), 1.68 (2H, m, N-CH2 CH 2 CH2), 2.38-2.52 (6H, m, H-3, N-CH 2 CH2CH2, N-CH 2 CHCH2), 3.24 (2H, m, N-CH2CH2 CH 2 ), 3.25-3.30 (4H, m, N-CH2CHCH 2 ), 3.71 (1H, m, N-CH2 CHCH2), 3.90 (1H, m, H-2), 4.13 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.53 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.84 (2H, m, H-2, 6), 7.88 (2H, m, H-2', 6'). 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.81 (3H, m, H-6'), 1.08-1.22 (6H, m, H-3'-5'), 1.43 (2H, m, H- 2'), 1.68 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.38-2.52 (6H, m, H-3, N- CH 2 CH 2 CH 2 , N- CH 2 CHCH 2 ), 3.24 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 3.25-3.30 (4H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.71 (1H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.90 (1H , m, H-2), 4.13 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.53 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.84 (2H, m, H-2, 6), 7.88 (2H, m, H-2', 6').
[실시예 3] N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(옥틸옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염의 합성[Example 3] Synthesis of N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(octyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt
실시예 1과 동일한 조건으로 반응을 진행하되, 부틸 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염이 아닌 옥틸 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염을 사용하여 반응하였다. 이후 생성된 화합물은 1H NMR을 통해 확인하였다.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that octyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt was used instead of butyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt. The resulting compound was then confirmed through 1 H NMR.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.81 (3H, m, H-8'), 1.10-1.21 (10H, m, H-3'-7'), 1.42 (2H, m, H-2'), 1.70 (2H, m, N-CH2 CH 2 CH2), 2.43-2.54 (6H, m, H-3, N-CH 2 CH2CH2, N-CH 2 CHCH2), 3.25 (2H, m, N-CH2CH2 CH 2 ), 3.26-3.34 (4H, m, N-CH2CHCH 2 ), 3.67 (1H, m, N-CH2 CHCH2), 3.89 (1H, m, H-2), 4.12 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.84 (2H, m, H-2, 6), 7.89 (2H, m, H-2', 6'). 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.81 (3H, m, H-8'), 1.10-1.21 (10H, m, H-3'-7'), 1.42 (2H, m, H- 2'), 1.70 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.43-2.54 (6H, m, H-3, N- CH 2 CH 2 CH 2 , N- CH 2 CHCH 2 ), 3.25 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 3.26-3.34 (4H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.67 (1H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.89 (1H , m, H-2), 4.12 (2H, m, H-1), 7.16 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.84 (2H, m, H-2, 6), 7.89 (2H, m, H-2', 6').
[실시예 4] N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(도데실옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염의 합성[Example 4] Synthesis of N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(dodecyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt
100 ml 3구 둥근 바닥 플라스크(3-neck round bottom flask)에 화합물 5(0.0043 mol)와 화합물 2(1.10 g, 0.0043 mol)를 85% 에탄올(EtOH) 수용액 20 g에 첨가한 후 110 ℃에서 교반을 하였다. 5시간 이후 반응을 종료한 후 합성한 N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(도데실옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염(화합물 6)을 페트리 접시(petry dish)에 옮겨 담아 80 ℃ 오븐에서 2일 동안 건조를 시켰다. 이후 다시 진공 오븐(vacumn oven)에서 65 ℃로 설정하여 밤새(overnight) 놔두어 최종 생성물을 얻었다. 이후 생성된 화합물 6은 1H NMR을 통해 확인하였다. (또한 별도의 실험으로 실시예 4와 동일조건에서 하이드로퀴논을 0.1 중량%, 트리페닐포스핀을 0.5 중량% 첨가해서 합성했다)In a 100 ml 3-neck round bottom flask, compound 5 (0.0043 mol) and compound 2 (1.10 g, 0.0043 mol) were added to 20 g of 85% ethanol (EtOH) aqueous solution and stirred at 110 °C. did After completing the reaction after 5 hours, the synthesized N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(dodecyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt (Compound 6) was It was transferred to a petry dish and dried in an oven at 80° C. for 2 days. Then, it was set to 65 °C in a vacuum oven again and left overnight (overnight) to obtain a final product. Then, the produced compound 6 was confirmed through 1 H NMR. (In addition, as a separate experiment, 0.1 wt% of hydroquinone and 0.5 wt% of triphenylphosphine were synthesized under the same conditions as in Example 4)
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.83 (3H, m, H-12'), 1.09-1.23 (18H, m, H-3'-11'), 1.44 (2H, m, H-2'), 1.69 (2H, m, N-CH2 CH 2 CH2), 2.36-2.51 (6H, m, H-3, N-CH 2 CH2CH2, N-CH 2 CHCH2), 3.23 (2H, m, N-CH2CH2 CH 2 ), 3.26-3.36 (4H, m, N-CH2CHCH 2 ), 3.70 (1H, m, N-CH2 CHCH2), 3.92 (1H, m, H-2), 4.10 (2H, m, H-1), 7.17 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H, m, H-2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6'). 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.83 (3H, m, H-12'), 1.09-1.23 (18H, m, H-3'-11'), 1.44 (2H, m, H- 2'), 1.69 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.36-2.51 (6H, m, H-3, N- CH 2 CH 2 CH 2 , N- CH 2 CHCH 2 ), 3.23 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 3.26-3.36 (4H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.70 (1H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.92 (1H , m, H-2), 4.10 (2H, m, H-1), 7.17 (2H, m, H-3', 5'), 7.55 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H, m, H-2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6').
[실시예 5] N-(아조벤젠-4-옥시-2-하이드록시프로필)-N-(테트라데실옥시-2-하이드록시프로필) 아미노프로필설폰산 나트륨염의 합성[Example 5] Synthesis of N-(azobenzene-4-oxy-2-hydroxypropyl)-N-(tetradecyloxy-2-hydroxypropyl) aminopropylsulfonic acid sodium salt
실시예 4과 동일한 조건으로 반응을 진행하되, 부틸 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염이 아닌 테트라데실 글리시딜 에터 아미노설폰산 나트륨염을 사용하여 반응하였다. 이후 생성된 화합물은 1H NMR을 통해 확인하였다.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 4, except that tetradecyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt was used instead of butyl glycidyl ether aminosulfonic acid sodium salt. The resulting compound was then confirmed through 1 H NMR.
(또한 별도의 실험으로 실시예 5와 동일조건에서 하이드로퀴논을 0.1 중량%, 트리페닐포스핀을 0.5 중량% 첨가해서 합성했다)(In addition, in a separate experiment, 0.1 wt% of hydroquinone and 0.5 wt% of triphenylphosphine were synthesized under the same conditions as in Example 5)
1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 0.82 (3H, m, H-14'), 1.10-1.20 (22H, m, H-3'-13'), 1.43 (2H, m, H-2'), 1.70 (2H, m, N-CH2 CH 2 CH2 ), 2.38-2.51 (6H, m, H-3, N-CH 2 CH2CH2, N-CH 2 CHCH2), 3.24 (2H, m, N-CH2CH2 CH 2 ), 3.26-3.33 (4H, m, N-CH2CHCH 2 ), 3.70 (1H, m, N-CH2 CHCH2), 3.91 (1H, m, H-2), 4.11 (2H, m, H-1), 7.18 (2H, m, H-3', 5'), 7.53 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H, m, H-2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6'). 1 H NMR (400 MHz, DMSO): δ 0.82 (3H, m, H-14'), 1.10-1.20 (22H, m, H-3'-13'), 1.43 (2H, m, H-2') ), 1.70 (2H, m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 2.38-2.51 (6H, m, H-3, N- CH 2 CH 2 CH 2 , N- CH 2 CHCH 2 ), 3.24 (2H , m, N-CH 2 CH 2 CH 2 ), 3.26-3.33 (4H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.70 (1H, m, N-CH 2 CH CH 2 ), 3.91 (1H, m , H-2), 4.11 (2H, m, H-1), 7.18 (2H, m, H-3', 5'), 7.53 (3H, m, H-3, 4, 5), 7.86 (2H) , m, H-2, 6), 7.90 (2H, m, H-2', 6').
[실시예 6] 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물의 광반응을 통한 cis/trans 이성질체의 정성 및 정량 분석 [Example 6] Qualitative and quantitative analysis of cis/trans isomers through photoreaction of the photofunctional azobenzene compound of the present invention
Trans형의 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 UV 조사시 92.5 %가 cis형으로 전환되었다.In the trans-type photofunctional azobenzene compound of the present invention, 92.5% was converted to the cis-form upon UV irradiation.
즉 도 1에 본 발명의 실시예 2의 화합물의 트랜스형 이성질체(a) 및 시스형 이성질체(b)의 1H NMR 스펙트럼을 나타내었다. 이로부터 본 발명의 실시예 2의 화합물의 순수한 트랜스형 이성질체가 자외선 조사(λ=350 nm)에 의해 트랜스형 이성질체 92.5 %가 시스형 이성질체로 전환되는 것을 알 수 있다.That is, 1 H NMR spectra of the trans-isomer (a) and the cis-isomer (b) of the compound of Example 2 of the present invention are shown in FIG. 1 . From this, it can be seen that 92.5% of the trans isomer of the pure trans isomer of the compound of Example 2 of the present invention is converted to the cis isomer by ultraviolet irradiation (λ=350 nm).
또한 도 2에 실시예 2의 화합물의 용액 (5.23x10-5M)의 100 % trans 형태( ― 로 표시), 350 nm UV 조사 후 92.5 % cis 형태( -ㆍ로 표시), 회복된 trans 형태(---로 표시) 및 계산된 100 % cis 형태( ···로 표시)의 UV/vis 흡수 스펙트럼을 나타내었다.In addition, in Figure 2, the 100% trans form (indicated by -) of the solution (5.23x10 -5 M) of the compound of Example 2, 92.5% cis form (indicated by -·) after 350 nm UV irradiation, the recovered trans form ( ---) and the calculated 100% cis form (indicated by ···) UV/vis absorption spectra are shown.
이로부터 광 조사에 의해 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물이 트랜스형 또는 시스형으로 가역적으로 전환되는 것을 알 수 있다.From this, it can be seen that the photofunctional azobenzene compound of the present invention is reversibly converted into a trans or cis form by light irradiation.
순수한 cis 형태의 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물의 UV/vis 흡수 스펙트럼 곡선은 1H NMR 데이터와 하기 식 11을 이용하여 구하였다.The UV/vis absorption spectrum curve of the photofunctional azobenzene compound of the present invention in pure cis form was obtained using 1 H NMR data and Equation 11 below.
[식 11][Equation 11]
(여기서
본 발명의 실시예 1 내지 5에서 제조된 광기능성 아조벤젠 화합물의 광반응을 통한 cis/trans 이성질체의 정성 및 정량 분석은 Shimadzu 사의 UV-1650PC UV/vis spectroscopy를 사용하여 200 nm 내지 600 nm의 파장 범위에서 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Qualitative and quantitative analysis of cis/trans isomers through photoreaction of the photofunctional azobenzene compounds prepared in Examples 1 to 5 of the present invention using Shimadzu's UV-1650PC UV/vis spectroscopy in a wavelength range of 200 nm to 600 nm was measured, and the results are shown in Table 1 below.
(isosbestic point; nm)equivalent point
(isosbestic point; nm)
[실시예 7] 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물의 표면장력[Example 7] Surface tension of the photofunctional azobenzene compound of the present invention
본 발명의 실시예 1 내지 5에서 제조된 계면활성제의 표면장력은 25 ℃에서 Du Nouy ring tensiometer(K100, KRUSS, Germany)를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The surface tension of the surfactants prepared in Examples 1 to 5 of the present invention was measured at 25° C. using a Du Nouy ring tensiometer (K100, KRUSS, Germany), and the results are shown in Table 2 below.
CMC의 값은 trans형 아조벤젠 화합물의 경우 6.03x10-3에서 6.40x10-5 mol/L, cis의 경우 1.02x10-2에서 1.82x10-4 mol/L이며, 표면장력은 trans의 경우 36.29에서 33.65 mN/m, cis의 경우 36.45에서 33.78 mN/m이다. trans, cis형의 아조벤젠 화합물 모두 화학식 1에서 R의 치환기인 알킬 그룹의 탄소 개수가 증가할수록 CMC 및 표면장력 값이 감소하는 것을 확인하였다.The value of CMC is 6.03x10 -3 to 6.40x10 -5 mol/L for trans azobenzene compound, 1.02x10 -2 to 1.82x10 -4 mol/L for cis, and the surface tension is 36.29 to 33.65 mN for trans. For /m, cis, it is 36.45 to 33.78 mN/m. In both trans and cis azobenzene compounds, it was confirmed that the CMC and surface tension values decreased as the number of carbons in the alkyl group, which is a substituent of R in Formula 1, increased.
이로부터 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 CMC와 탄소 수 간의 선형관계가 있으며, 광기능성 아조벤젠 화합물에 치환된 치환기(화학식 1에서 R)의 탄소수에 따라 CMC 및 표면장력을 조절할 수 있음을 알 수 있다.From this, it can be seen that the photofunctional azobenzene compound of the present invention has a linear relationship between CMC and the number of carbon atoms, and the CMC and surface tension can be adjusted according to the number of carbon atoms of the substituent (R in Formula 1) substituted for the photofunctional azobenzene compound. .
[식 12] [Equation 12]
(A는 친수성과 온도와 관련된 경험 상수(empirical constant)이며, B는 포화 알킬 사슬(saturated alkyl chain)과 단일 이온 헤드 그룹(single ionic head group)과 관련된 상수이다. n은 알킬 체인의 탄소 수이다. Trans형 아조벤젠 화합물의 A와 B 값은 -1.465와 0.197이며, cis형 A와 B의 값은 -1.233과 0.185로 결정되었다.)(A is the empirical constant related to hydrophilicity and temperature, B is the constant related to the saturated alkyl chain and single ionic head group. n is the number of carbons in the alkyl chain A and B values of the trans-type azobenzene compound were -1.465 and 0.197, and the values of cis-type A and B were determined as -1.233 and 0.185.)
Γmax는 하기 식 13에 의하여 계산되었다.Γmax was calculated by Equation 13 below.
[식 13] [Equation 13]
(여기서 R은 기체상수이고 (8.136 J mol-1 K-1), T는 절대온도이다.
분자당 최소 평균 면적(Aa/w min)은 하기 식 14에 의하여 계산되었다.The minimum average area per molecule (A a/w min ) was calculated by Equation 14 below.
[식 14][Equation 14]
알킬 체인 그룹의 길이가 길어질수록, 그리고 cis 함량이 많을수록, 분자당 최소 평균 면적이 증가하는 것을 확인하였다. Cis 함량에 따라 변화하는 분자당 최소 평균 면적은 평면인(planar) 아조벤젠 기를 가진 trans형과 구부러진(bent) 아조벤젠 기를 가진 cis형의 구조적 차이의 효과라고 할 수 있다.It was confirmed that as the length of the alkyl chain group increased and the cis content increased, the minimum average area per molecule increased. The minimum average area per molecule that changes according to the cis content is the effect of the structural difference between the trans form with planar azobenzene groups and the cis form with bent azobenzene groups.
cis 100 %trans 100%cis 92.5%
cis 100%
1.02x10-2
1.11x10-2 6.03x10 -3
1.02x10 -2
1.11x10 -2
36.45
-36.29
36.45
-
1.48x10-10
-1.39x10 -10
1.48x10 -10
-
0.99
-0.98
0.99
-
1.70
1.84-
1.70
1.84
cis 100 %trans 100%cis 92.5%
cis 100%
5.57x10-3
6.65x10-3 2.27x10 -3
5.57x10 -3
6.65x10 -3
34.82
-34.68
34.82
-
1.72x10-10
-1.54x10 -10
1.72x10 -10
-
0.97
-0.99
0.97
-
2.46
2.93-
2.46
2.93
cis 100 %trans 100%cis 92.5%
cis 100%
1.78x10-3
2.03x10-3 8.38x10 -4
1.78x10 -3
2.03x10 -3
33.64
-34.68
33.64
-
1.49x10-10
-1.58x10 -10
1.49x10 -10
-
1.11
-1.05
1.11
-
2.12
2.42-
2.12
2.42
cis 100 %trans 100%cis 92.5%
cis 100%
2.84x10-4
3.18x10-4 1.45x10 -4
2.84x10 -4
3.18x10 -4
34.05
-33.92
34.05
-
1.39x10-10
-1.45x10 -10
1.39x10 -10
-
1.20
-1.14
1.20
-
1.96
2.19-
1.96
2.19
cis 100 %trans 100%cis 92.5%
cis 100%
1.82x10-4
2.30x10-4 6.40x10 -5
1.82x10 -4
2.30x10 -4
33.78
-33.65
33.78
-
1.27x10-10
-1.49x10 -10
1.27x10 -10
-
1.31
-1.15
1.31
-
2.85
3.59-
2.85
3.59
상기 표 2에 나타난 바와 같이, CMC의 값은 trans형 아조벤젠 화합물의 경우 6.03x10-3에서 6.40x10-5 mol/L, cis의 경우 1.02x10-2에서 1.82x10-4 mol/L이며, trans형일 때, 알킬 그룹의 탄소 개수가 증가할수록 CMC의 값이 감소하였다.As shown in Table 2, the value of CMC is 6.03x10 -3 to 6.40x10 -5 mol/L for trans-type azobenzene compound, and 1.02x10 -2 to 1.82x10 -4 mol/L for cis, trans-type At this time, as the number of carbons in the alkyl group increased, the value of CMC decreased.
따라서, 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물은 낮은 표면장력을 가질 뿐만 아니라 치환기의 탄소수(화학식 1에서 R의 탄소수)를 조절함으로써 표면장력을 조절할 수 있음을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the photofunctional azobenzene compound of the present invention not only has a low surface tension, but also can control the surface tension by controlling the number of carbon atoms of the substituent (the number of carbon atoms in R in Formula 1).
[실시예 8 내지 12, 비교예 1 및 2][Examples 8 to 12, Comparative Examples 1 and 2]
하기 표 3와 같은 조성과 함량으로 당업계에 공지된 통상의 방법을 이용하여 신규한 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 조성물을 제조하였다.A composition including a novel photofunctional azobenzene compound was prepared using a conventional method known in the art with the composition and content shown in Table 3 below.
첨가제는 유화제로 슈가에스터, 소포제로 실리콘 소포제, 금속이온봉쇄제로 EDTA-4na, 보존제로 소듐벤조에이트, 착향제로 향료, 산도조절제로 구연산 및 증점제로 소듐클로라이드를 사용하였다.The additives used were sugar ester as an emulsifier, a silicone antifoaming agent as an antifoaming agent, EDTA-4na as a sequestering agent, sodium benzoate as a preservative, fragrance as a flavoring agent, citric acid as an acidity regulator, and sodium chloride as a thickener.
(중량%)ingredient
(weight%)
[실험예 1] 본 발명에 따른 아조벤젠 화합물을 포함하는 조성물의 기포력 측정[Experimental Example 1] Measurement of foaming force of a composition containing an azobenzene compound according to the present invention
본 발명에 따른 실시예 8 내지 12의 기포력을 측정하여 상용화된 계면활성제인 LAE-9(비교예 1) 및 SLES-3(비교예 2)를 포함하는 조성물과 비교하였다. 구체적으로, 25 ℃에서 100 ml 실린더에 실시예 8 내지 12, 비교예 1 및 2를 25 ml 넣고 20회 흔들어서 기포의 높이를 읽고 5분 후의 기포 높이를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 이때, 상기 '기포의 높이'는 기포와 용액이 혼재되어 있는 전체 부피를 의미하는 용어로 사용되었다.The foaming force of Examples 8 to 12 according to the present invention was measured and compared with a composition containing commercially available surfactants LAE-9 (Comparative Example 1) and SLES-3 (Comparative Example 2). Specifically, 25 ml of Examples 8 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 were put in a 100 ml cylinder at 25° C. and shaken 20 times to read the bubble height and measure the bubble height 5 minutes later, the results are shown in Table 4 below It was. In this case, the 'bubble height' was used as a term meaning the total volume in which the bubbles and the solution were mixed.
cis 92.5 %trans 100%
cis 92.5%
2932
29
2629
26
3034
30
2629
26
3136
31
2731
27
3240
32
2832
28
3340
33
2832
28
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 8 내지 12는 초기기포 높이와 5분후 기포높이가 모두 높으며, 치환기(화학식 1에서 R)의 길이가 길어질수록 기포높이가 증가하는 것을 알 수 있다.As shown in Table 4, in Examples 8 to 12 according to the present invention, both the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes are high, and it can be seen that the bubble height increases as the length of the substituent (R in Formula 1) increases. have.
[실험예 2] 유화 안정성(emulsion stability) 측정[Experimental Example 2] Measurement of emulsion stability
상기 화학식 1의 아조벤젠 화합물을 포함하는 조성물의 안정성을 확인하기 위하여 25 ℃에서 실시예 8 내지 12, 비교예 1 및 2와 톨루엔을 섞어서 흔든 후 수용액 층이 80% 회복되는데 걸리는 시간을 측정하여, 하기 표 5에 나타내었다.In order to check the stability of the composition containing the azobenzene compound of Formula 1, Examples 8 to 12, Comparative Examples 1 and 2, and toluene were mixed and shaken at 25 ° C. The time it takes for the aqueous layer to recover 80% was measured, Table 5 shows.
(emulsion life time; 80 % destroyed, s)emulsion stability
(emulsion life time; 80 % destroyed, s)
438572
438
415585
415
411542
411
392605
392
370551
370
Trans형 아조벤젠 화합물을 포함한 조성물은 각각 572, 585, 542, 605 그리고 551초가 소요되었으며, cis형으로 전환 시 각각 438, 415, 411, 392 그리고 370초가 소요되었다. 이를 통해 동일한 탄소수를 가진 아조벤젠 화합물을 포함한 조성물에서 trans형이 cis형보다 유화 안정성이 우수한 것을 알 수 있었으며, 새로운 아조벤젠 화합물을 포함한 모든 조성물은 형태와 관계 없이, 상용화된 계면활성제인 LAE-9(125초), SLES-3(181초)를 포함한 조성물보다 유화 안정성이 우수하였다.The composition containing the trans-type azobenzene compound took 572, 585, 542, 605, and 551 seconds, respectively, and 438, 415, 411, 392, and 370 seconds were required for conversion to the cis-type, respectively. Through this, it was found that the trans-type has better emulsion stability than the cis-type in the composition containing an azobenzene compound having the same number of carbon atoms. sec) and SLES-3 (181 sec), the emulsion stability was superior to that of the composition.
[실험예 3][Experimental Example 3]
유화 안정성을 정량적으로 관찰하기 위하여 Turbiscan Lab Expert 시스템(Formulaction, France)을 사용하여 펄스형 근적외선(NIR, λ=880 nm)의 투과도 및 후방 산란값을 측정하였다.In order to quantitatively observe the emulsion stability, transmittance and backscattering values of pulsed near-infrared (NIR, λ=880 nm) were measured using the Turbiscan Lab Expert system (Formulaction, France).
일례로 도 3에 본 발명의 실시예 3의 화합물의 (a) trans형 및 (b) cis형에 대한 시간에 따른 델타 투과 및 후반 산란광의 변화를 나타내었다.As an example, FIG. 3 shows changes in delta transmission and late scattered light with time for (a) trans and (b) cis of the compound of Example 3 of the present invention.
에멀젼의 안정성을 turbiscan stability index(TSI)로 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.The stability of the emulsion was measured by the turbiscan stability index (TSI), and the results are shown in Table 6 below.
cis 92.5 %trans 100%
cis 92.5%
3.63.7
3.6
4.44.2
4.4
5.14.5
5.1
5.94.9
5.9
6.65.4
6.6
7.45.9
7.4
6.35.7
6.3
7.46.6
7.4
8.07.0
8.0
8.27.4
8.2
8.47.8
8.4
8.68.0
8.6
9.83.1
9.8
11.04.5
11.0
11.45.5
11.4
11.66.2
11.6
12.06.8
12.0
12.37.4
12.3
15.45.3
15.4
18.16.9
18.1
19.47.4
19.4
20.27.6
20.2
20.78.0
20.7
21.48.2
21.4
19.610.7
19.6
22.712.5
22.7
25.713.0
25.7
29.213.3
29.2
32.613.7
32.6
35.814.0
35.8
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 1시간에서 6시간 사이에서 cis 형태의 TSI값이 trans 형태의 값보다 더 큰 경향이 있으며, 이를 통해 trans형의 아조벤젠 화합물을 포함하는 조성물이 cis형을 포함하는 조성물에 비해 유화 안정성이 우수한 것을 알 수 있다.As shown in Table 5, the TSI value of the cis form tends to be larger than the value of the trans form between 1 hour and 6 hours. It can be seen that the emulsion stability is excellent as compared to .
따라서, 본 발명에 따른 광기능성 아조벤젠 화합물은 계면활성제뿐만 아니라 광 소자 등으로 매우 유용하게 사용할 수 있음을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the photofunctional azobenzene compound according to the present invention can be very usefully used not only as a surfactant but also as an optical device.
나아가 본 발명의 광기능성 아조벤젠 화합물의 치환기의 길이, 즉 화학식 1에서 R의 탄소수를 제어함으로써 물리화학적 물성을 제어할 수 있어 다양한 분야에 유용하게 응용할 수 있음을 알 수 있다.Furthermore, it can be seen that physicochemical properties can be controlled by controlling the length of the substituent of the photofunctional azobenzene compound of the present invention, that is, the number of carbon atoms in R in Formula 1, and thus can be usefully applied to various fields.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구범위에 정의된 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 앞으로의 실시예들의 변경은 본 발명의 기술을 벗어날 수 없을 것이다.As described above, the embodiments of the present invention have been described in detail, but those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains can view the present invention without departing from the spirit and scope of the present invention as defined in the appended claims. The invention may be practiced with various modifications. Accordingly, modifications of future embodiments of the present invention will not depart from the technology of the present invention.
Claims (14)
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는, 하기 화학식 1로 표시되는 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A5는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬렌이며;
R은 (C1-C20)알킬이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;
n은 0 내지 5의 정수이고;
m은 0 내지 4의 정수이고;
M은 알칼리 금속이다.The photofunctional azobenzene compound represented by the following formula (1) undergoes isomer change in cis and trans forms by light irradiation,
According to the isomer change of the cis-type and the trans-type, any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention, and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound are controlled, represented by the following formula (1) An optical device comprising a photofunctional azobenzene compound.
[Formula 1]
In Formula 1,
A 1 to A 5 are each independently (C1-C10)alkylene;
R is (C1-C20)alkyl;
R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n is an integer from 0 to 5;
m is an integer from 0 to 4;
M is an alkali metal.
상기 이성질체 변화는 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 진행되는, 광 소자.According to claim 1,
The isomer change proceeds by irradiation with ultraviolet or visible light, an optical device.
상기 표면장력은 하기 식 1을 만족하는 것인, 광 소자.
[식 1]
0.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 5.0
상기 식 1에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.According to claim 1,
The surface tension will satisfy the following formula 1, an optical device.
[Equation 1]
0.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 5.0
In Formula 1, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a trans isomer at 25°C, and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
상기 임계미셀농도는 하기 식 2를 만족하는 것인, 광 소자.
[식 2]
0.1 ≤ [CMC(cis92.5%)- CMC(trans100%)] / CMC(trans100%) ≤ 3.0
상기 식 2에서 CMC(cis92.5%)는 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이며, CMC(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이다.According to claim 1,
The critical micelle concentration satisfies the following Equation 2, an optical device.
[Equation 2]
0.1 ≤ [CMC(cis 92.5% )-CMC(trans 100% )] / CMC(trans 100% ) ≤ 3.0
In Equation 2, CMC (cis 92.5% ) is the critical micelle concentration when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a cis isomer, and CMC (trans 100% ) is 100% of the photofunctional azobenzene compound Critical micelle concentration in the presence of the trans isomer.
상기 기포유지력은 하기 식 3을 만족하는 것인, 광 소자.
[식 3]
0.1 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.5
상기 식 3에서 FP(cis92.5%)는 상기 용액 내의 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이며, FP(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이다.According to claim 1,
The bubble holding force satisfies the following Equation 3, an optical device.
[Equation 3]
0.1 ≤ FP(cis 92.5% ) / FP(trans 100% ) ≤ 1.5
In Equation 3, FP (cis 92.5% ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and FP (trans 100% ) is This is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 100% of the photofunctional azobenzene compound is present as a trans-type isomer.
상기 유화 안정성은 하기 식 4를 만족하는 것인, 광 소자.
[식 4]
0.1 ≤ TSI(cis92.5%) / TSI(trans100%) ≤ 5.0
상기 식 4에서 TSI(cis92.5%)는 용액 내에 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 1시간동안의 유화 안정지수이며, TSI(trans100%) 는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 1사간동안의 유화 안정지수이다.According to claim 1,
The emulsion stability will satisfy the following formula 4, an optical device.
[Equation 4]
0.1 ≤ TSI(cis 92.5% ) / TSI(trans 100% ) ≤ 5.0
In Equation 4, TSI (cis 92.5% ) is the emulsion stability index for 1 hour when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is present as a cis isomer in the solution, and TSI (trans 100% ) is 100 of the photofunctional azobenzene compound % is the emulsion stability index for 1 hour when the trans isomer exists.
상기 표면장력은 하기 식 5를 만족하는 것인, 광 소자.
[식 5]
1.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 3.0
상기 식 5에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.3. The method of claim 2,
The surface tension will satisfy the following formula 5, an optical device.
[Equation 5]
1.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 3.0
In Equation 5, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound exists as a trans isomer in solution at 25° C., and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
상기 화학식 1에서, A1 내지 A4는 서로 독립적으로 (C1-C3)알킬렌이며; A5는 (C2-C7)알킬렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; R은 (C3-C15)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수인, 광 소자.According to claim 1,
In Formula 1, A 1 to A 4 are each independently (C1-C3)alkylene; A 5 is (C2-C7)alkylene; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; R is (C3-C15)alkyl; n and m are each independently an integer from 0 to 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는, 광 소자.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R은 (C1-C20)알킬이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;
n은 0 내지 5의 정수이고;
m은 0 내지 4의 정수이고;
M은 알칼리 금속이다.According to claim 1,
Wherein Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2, an optical device.
[Formula 2]
In Formula 2,
R is (C1-C20)alkyl;
R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n is an integer from 0 to 5;
m is an integer from 0 to 4;
M is an alkali metal.
상기 화학식 2에서,
R은 (C3-C15)알킬이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C5-C13)알킬이고; n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며; M은 나트륨 또는 칼륨인, 광 소자.10. The method of claim 9,
In Formula 2,
R is (C3-C15)alkyl; R 1 and R 2 are each independently (C5-C13)alkyl; n and m are each independently an integer from 0 to 1; M is sodium or potassium;
상기 시스형과 트랜스형의 이성질체 변화에 따라 상기 광기능성 아조벤젠 화합물을 포함하는 용액의 표면장력, 임계미셀농도, 기포유지력 및 유화 안정성에서 선택되는 어느 하나 이상의 물성이 조절되는 단계;를 포함하며,
상기 표면장력은 하기 식 1을 만족하고, 상기 임계미셀농도는 하기 식 2를 만족하며, 상기 기포유지력은 하기 식 3을 만족하고, 상기 유화 안정성은 하기 식 4를 만족하는 것인 광기능성 아조벤젠 화합물 용액의 물성을 조절하는 방법.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A5는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬렌이며;
R은 (C1-C20)알킬이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C13)알킬 또는 (C1-C13)알콕시이고;
n은 0 내지 5의 정수이고;
m은 0 내지 4의 정수이고;
M은 알칼리 금속이다.
[식 1]
0.5 ≤ SP(cis92.5%)/ SP(trans100%)≤ 5.0
상기 식 1에서 SP(trans100%)는 25℃에서 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력이며, SP(cis92.5%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 표면장력을 나타낸다.
[식 2]
0.5 ≤ CMC(cis92.5%) / CMC(trans100%) ≤ 5.0
상기 식 2에서 CMC(cis92.5%)는 용액 내 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이며, CMC(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 임계미셀농도이다.
[식 3]
0.1 ≤ FP(cis92.5%) / FP(trans100%) ≤ 1.5
상기 식 3에서 FP(cis92.5%)는 상기 용액 내의 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이며, FP(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 초기 기포 높이와 5분 후 기포 높이차의 절대값이다.
[식 4]
0.1 ≤ TSI(cis92.5%) / TSI(trans100%) ≤ 1.5
상기 식 4에서 TSI(cis92.5%)는 용액 내에 광기능성 아조벤젠 화합물의 92.5%가 시스형 이성질체로 존재할 때 1시간동안의 유화 안정지수이며, TSI(trans100%)는 상기 광기능성 아조벤젠 화합물의 100%가 트랜스형 이성질체로 존재할 때의 1시간동안의 유화 안정지수이다.The photofunctional azobenzene compound represented by the following formula (1) undergoes isomer change in cis and trans forms by light irradiation,
The step of adjusting any one or more physical properties selected from the surface tension, critical micelle concentration, bubble retention and emulsion stability of the solution containing the photofunctional azobenzene compound according to the isomer change of the cis-type and the trans-type;
The surface tension satisfies the following formula 1, the critical micelle concentration satisfies the following formula 2, the bubble retaining power satisfies the following formula 3, and the emulsion stability satisfies the following formula 4 How to control the physical properties of a solution.
[Formula 1]
In Formula 1,
A 1 to A 5 are each independently (C1-C10)alkylene;
R is (C1-C20)alkyl;
R 1 and R 2 are each independently (C1-C13)alkyl or (C1-C13)alkoxy;
n is an integer from 0 to 5;
m is an integer from 0 to 4;
M is an alkali metal.
[Equation 1]
0.5 ≤ SP(cis 92.5% )/ SP(trans 100% )≤ 5.0
In Formula 1, SP (trans 100% ) is the surface tension when 100% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a trans isomer at 25°C, and SP (cis 92.5% ) is 92.5 of the photofunctional azobenzene compound % indicates the surface tension when present as a cis isomer.
[Equation 2]
0.5 ≤ CMC(cis 92.5% ) / CMC(trans 100% ) ≤ 5.0
In Equation 2, CMC (cis 92.5% ) is the critical micelle concentration when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution exists as a cis isomer, and CMC (trans 100% ) is 100% of the photofunctional azobenzene compound Critical micelle concentration in the presence of the trans isomer.
[Equation 3]
0.1 ≤ FP(cis 92.5% ) / FP(trans 100% ) ≤ 1.5
In Equation 3, FP (cis 92.5% ) is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound in the solution is present as a cis isomer, and FP (trans 100% ) is This is the absolute value of the difference between the initial bubble height and the bubble height after 5 minutes when 100% of the photofunctional azobenzene compound is present as a trans-type isomer.
[Equation 4]
0.1 ≤ TSI(cis 92.5% ) / TSI(trans 100% ) ≤ 1.5
In Equation 4, TSI (cis 92.5% ) is the emulsion stability index for 1 hour when 92.5% of the photofunctional azobenzene compound is present as a cis isomer in the solution, and TSI (trans 100% ) is 100 of the photofunctional azobenzene compound % is the emulsion stability index for 1 hour when the trans isomer exists.
상기 이성질체의 변화는 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 진행되는 광기능성 아조벤젠 화합물 용액의 물성을 조절하는 방법.12. The method of claim 11,
A method of controlling the physical properties of a photofunctional azobenzene compound solution in which the change of the isomer proceeds by irradiation with ultraviolet or visible light.
상기 광 소자는 광 기억 소자 또는 광 스위치인 광 소자.According to claim 1,
The optical device is an optical memory device or an optical switch.
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