KR102438341B1 - Negative photosensitive resin composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 네거티브 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 바람직하게는 컬러필터 온 어레이(array) 구조의 액정표시장치 제조에서 컬러필터 패턴이 형성된 기판 위에 유기절연막 형성을 위하여 사용하며, 평탄화도가 우수하면서 감도, 해상도, 접착성이 우수한 네가티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a negative photosensitive resin composition, preferably used for forming an organic insulating film on a substrate on which a color filter pattern is formed in the manufacture of a liquid crystal display device having a color filter on array structure, and has excellent flatness and sensitivity, It relates to a negative photosensitive resin composition excellent in resolution and adhesiveness.
Description
본 발명은 네거티브 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 바람직하게는 컬러필터 온 어레이(array) 구조의 액정표시장치 제조에서 컬러필터 패턴이 형성된 기판 위에 유기절연막 형성을 위하여 사용하며, 평탄화도가 우수하면서 감도, 해상도, 접착성이 우수한 네가티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a negative photosensitive resin composition, preferably used for forming an organic insulating film on a substrate on which a color filter pattern is formed in the manufacture of a liquid crystal display device having a color filter on array structure, and has excellent flatness and sensitivity, It relates to a negative photosensitive resin composition excellent in resolution and adhesiveness.
최근 액정표시장치용 디스플레이는 휘도를 향상을 위해 많은 노력을 기울이고 있다. 액정표시장치 제작 업체들은 휘도 향상을 위한 방법으로 합작 마진을 개선하기 위하여 유기절연막을 사용하거나, 컬러필터를 박막트랜지스터 어레이 소자와 동일 기판에 형성하는 씨오티(COT) 구조와 화이트(white) 구조의 씨오티(COT) 액정표시장치를 제작하고 있다.
Recently, a lot of effort has been put into improving the luminance of displays for liquid crystal displays. Liquid crystal display device manufacturers use an organic insulating film to improve the joint venture margin as a method for improving luminance, or form a color filter on the same substrate as the thin film transistor array element. We are manufacturing COT liquid crystal display devices.
이들 COT 구조들은 컬러필터가 박막트랜지스터 어레이 기판에 위치하기 때문에 액정표시장치의 신뢰성에서 많은 문제가 발생하며, 유기절연막을 사용하여 신뢰성에서 발생되는 문제점들을 해결하고자 하였다.
In these COT structures, many problems occur in the reliability of the liquid crystal display because the color filter is located on the thin film transistor array substrate, and the organic insulating film is used to solve the problems in reliability.
그러나 화이트 구조의 COT 액정표시장치의 경우 화이트(white) 영역과 RGB 컬러 영역간 높이 차이(단차)가 존재하며 종래의 유기절연막을 코팅하여 형성된 절연층은 평탄화되지 못하고 반원 모양의 형태를 취하게 되는데, 이때 패턴의 중심부와 가장자리부 간의 단차가 커진다. 패턴의 단차가 크게 되면 위치별 굴절률 차이로 인해 휘도 감소가 발생 한다.
However, in the case of a COT liquid crystal display having a white structure, there is a height difference (step difference) between the white region and the RGB color region, and the insulating layer formed by coating the conventional organic insulating film is not planarized and takes the shape of a semicircle. At this time, the step between the center and the edge of the pattern increases. When the step of the pattern becomes large, the luminance decreases due to the difference in refractive index for each position.
따라서, 화이트 구조의 COT 액정표시장치의 화이트 영역과 RGB 컬러 영역간 단차를 평탄화 할 수 있는 평탄화 향상을 위한 유기절연막 개발이 절실히 요구 된다.Therefore, there is an urgent need to develop an organic insulating film to improve planarization capable of flattening the step difference between the white region and the RGB color region of the COT liquid crystal display having a white structure.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 특정구조의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트를 포함함으로써 평탄화, 감도, 해상도, 접착력이 우수한 네가티브 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
In order to solve the problems of the prior art as described above, an object of the present invention is to provide a negative photosensitive resin composition excellent in flattening, sensitivity, resolution, and adhesion by including ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate having a specific structure. .
본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기절연막 형성방법에 의하여 형성된 유기절연막을 포함하는 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a display device including an organic insulating film formed by the above organic insulating film forming method.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은In order to achieve the above object, the present invention
a) 아크릴계 공중합체;a) an acrylic copolymer;
b) 하기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트;b) ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1;
c) 광개시제; c) photoinitiators;
d) 용매d) solvent
를 포함하는 네거티브 감광성 수지 조성물을 제공한다:It provides a negative photosensitive resin composition comprising:
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서, a 내지 f는 각각 독립적으로 2 내지 36의 정수이다.
In the above formula, a to f are each independently an integer of 2 to 36.
바람직하게는, 상기 네거티브 감광성 수지 조성물은 Preferably, the negative photosensitive resin composition
a) 아크릴계 공중합체 100 중량부;a) 100 parts by weight of an acrylic copolymer;
b) 상기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트 10 내지 300 중량부;b) 10 to 300 parts by weight of ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1;
c) 광개시제 0.1 내지 30 중량부; c) 0.1 to 30 parts by weight of a photoinitiator;
d) 용매 10 내지 500 중량부d) 10 to 500 parts by weight of solvent
를 포함하는 것을 특징으로 한다.
It is characterized in that it includes.
또한 본 발명은 상기 네거티브 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 유기절연막 형성방법을 제공한다.The present invention also provides a method for forming an organic insulating film of a display device using the negative photosensitive resin composition.
본 발명에 따른 네거티브 감광성 수지 조성물은 평탄화, 감도, 해상도, 접착력이 동시에 우수한 유기절연막을 제공함으로써 특히 화이트 구조의 COT 액정표시장치용 디스플레이에 유기절연막으로 적용할 경우 화이트(white) 영역과 RGB 컬러 영역간 단차를 현저히 개선할 수 있다.The negative photosensitive resin composition according to the present invention provides an organic insulating film having excellent flattening, sensitivity, resolution, and adhesion at the same time. The step difference can be significantly improved.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 네거티브 감광성 수지 조성물은 a) 아크릴계 공중합체; b) 하기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트; c) 광개시제; d) 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다:The negative photosensitive resin composition of the present invention comprises: a) an acrylic copolymer; b) ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1; c) photoinitiators; d) comprising a solvent:
화학식 1]Formula 1]
상기 식에서, a 내지 f는 각각 독립적으로 2 내지 36의 정수이다.
In the above formula, a to f are each independently an integer of 2 to 36.
바람직하게는, 상기 네거티브 감광성 수지 조성물은 Preferably, the negative photosensitive resin composition
a) 아크릴계 공중합체 100 중량부;a) 100 parts by weight of an acrylic copolymer;
b) 상기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트 10 내지 300 중량부;b) 10 to 300 parts by weight of ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1;
c) 광개시제 0.1 내지 30 중량부; c) 0.1 to 30 parts by weight of a photoinitiator;
d) 용매 10 내지 500 중량부d) 10 to 500 parts by weight of solvent
를 포함하는 것을 특징으로 한다.
It is characterized in that it includes.
본 발명의 네가티브 감광성 수지 조성물에서 상기 a)의 아크릴계 공중합체로는 네가티브 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 아크릴계 공중합체를 사용할 수 있으며, 조성물 총 중량에 대하여 100 중량부의 양으로 포함할 수 있다.As the acrylic copolymer of a) in the negative photosensitive resin composition of the present invention, a known acrylic copolymer used in the negative photosensitive resin composition may be used, and may be included in an amount of 100 parts by weight based on the total weight of the composition.
상기 a) 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 3,000 내지 30,000인 것이 바람직하다. 상기 폴리스티렌 환산중량평균분자량이 3,000 미만인 유기절연막의 경우 현상성, 잔막율 등이 저하되거나, 패턴 현상, 내열성 등이 뒤떨어진다는 문제점이 있으며, 상기 폴리스티렌 환산중량평균분자량이 30,000을 초과하는 층간절연막의 경우에는 패턴 현상이 뒤떨어진다는 문제점이 있다.
The a) acrylic copolymer preferably has a polystyrene reduced weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 30,000. In the case of the organic insulating film having a polystyrene equivalent weight average molecular weight of less than 3,000, there are problems in that developability and residual film rate are lowered, pattern development, heat resistance, etc. are inferior. In this case, there is a problem that the pattern phenomenon is inferior.
본 발명에 사용되는 상기 b)의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트는 상기 화학식 1의 구조를 가진다. 바람직하기로 상기 화학식 1에서 a 내지 f는 각각 독립적으로 10 내지 25의 정수인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 a 내지 f가 같은 정수인 것이 좋다. 이 경우 화이트 구조의 COT 기판의 단차를 현저히 개선할 수 있다.
The ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of b) used in the present invention has the structure of Formula 1 above. Preferably, in Formula 1, a to f are each independently an integer of 10 to 25, and more preferably a to f are the same integer. In this case, the step difference of the COT substrate having a white structure can be significantly improved.
상기 b)의 화학식 1로 표시되는 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트 함량은 상기 a) 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 300 중량부, 바람직하게는 50 내지 200 중량부로 포함하는 것이 좋다. 그 함량이 10 중량부 미만일 경우에는 화이트 구조의 COT 기판의 단차 개선을 기대하기 어려우며, 그 함량이 300 중량부를 초과할 경우에는 해상도 및 접착성이 떨어지는 문제점이 있다.
The content of the ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate represented by Formula 1 in b) is 10 to 300 parts by weight, preferably 50 to 200 parts by weight, based on 100 parts by weight of the a) acrylic copolymer. good night. When the content is less than 10 parts by weight, it is difficult to expect improvement in the step difference of the COT substrate having a white structure, and when the content exceeds 300 parts by weight, there are problems in resolution and adhesion.
본 발명에 사용되는 상기 c)의 광개시제는 네가티브 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 광개시제가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물을 사용 할 수 있다.
As the photoinitiator of c) used in the present invention, a known photoinitiator used in a negative photosensitive resin composition may be used, and preferably an oxime ester-based compound may be used.
상기 광개시제의 함량은 상기 a) 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함하는 것이 좋다. 그 함량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 낮은 감도로 인해 잔막율이 나빠지게 된다는 문제점이 있으며, 그 함량이 30 중량부를 초과할 경우에는, 현상성이 떨어지고, 해상도가 저하된다는 문제점이 있다.
The content of the photoinitiator is preferably included in an amount of 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) acrylic copolymer. When the content is less than 0.1 parts by weight, there is a problem in that the residual film ratio is deteriorated due to low sensitivity, and when the content exceeds 30 parts by weight, developability is deteriorated and resolution is lowered.
본 발명에 사용되는 상기 d)의 용매는 유기절연막의 평탄성과 코팅얼룩을 발생하지 않게 하여 균일한 패턴 프로파일(pattern profile)을 형성하게 한다.
The solvent of d) used in the present invention forms a uniform pattern profile by preventing flatness and coating stains of the organic insulating film.
상기 용매로는 유기절연막 형성을 위한 네가티브 감광성 수지 조성물에 통상적으로 사용가능한 공지의 용매가 사용될 수 있으며, 구체적인 예로, 프로필렌글리콜모노에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜부틸에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르 아세테이트류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 디에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시 4-메틸 2-펜타논 등의 케톤류; 또는 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시 2-메틸프로피온산 메틸, 2-히드록시 2-메틸프로피온산 에틸, 히드록시초산메틸, 히드록시초산에틸, 히드록시초산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 유산프로필, 유산부틸, 3-히드록시프로피온산메틸, 3-히드록시프로피온산에틸, 3-히드록시프로피온산프로필, 3-히드록시프로피온산부틸, 2-히드록시 3-메틸부탄산 메틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산프로필, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 에톡시초산프로필, 에톡시초산부틸, 프로폭시초산메틸, 프로폭시초산에틸, 프로폭시초산프로필, 프로폭시초산부틸, 부톡시초산메틸, 부톡시초산에틸, 부톡시초산프로필, 부톡시초산부틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산부틸, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시플피온산에틸, 2-에톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산부틸, 2-부톡시프로피온산메틸, 2-부톡시프로피온산에틸, 2-부톡시프로피오산프로필, 2-부톡시프로피온산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산부틸, 3-프로폭시프로피온산메틸, 3-프로폭시프로피온산에틸, 3-프로폭시프로피온산프로필, 3-프로폭시프로피온산부틸, 3-부톡시프로피온산메틸, 3-부톡시프로피온산에틸, 3-부톡시프로피온산프로필, 3-부톡시프로피온산부틸 등의 에스테르류 등을 사용할 수 있으며, 이들은 필요에 따라 1종 이상 혼합 사용이 가능하다.
As the solvent, a known solvent commonly used in the negative photosensitive resin composition for forming an organic insulating film may be used, and specific examples thereof include propylene glycol monoethyl propionate, propylene glycol methyl ether propionate, and propylene glycol ethyl ether propionate. propylene glycol alkyl ether acetates such as cionate, propylene glycol propyl ether propionate, and propylene glycol butyl ether propionate; alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as tetrahydrofuran; glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; diethylene glycols such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and diethylene glycol dimethyl ether; propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, and propylene glycol butyl ether; propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, and propylene glycol butyl ether acetate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and 4-hydroxy 4-methyl 2-pentanone; or methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, 2-hydroxyethyl propionate, 2-hydroxy 2-methylpropionate, 2-hydroxy-2-methylpropionate ethyl, methyl hydroxyacetate, ethyl hydroxyacetate, Butyl hydroxyacetate, methyl lactate, ethyl lactate, propyl lactate, butyl lactate, 3-methyl hydroxypropionate, ethyl 3-hydroxypropionate, propyl 3-hydroxypropionate, butyl 3-hydroxypropionate, 2-hydroxy 3 -Methyl butanoate, methyl methoxy acetate, ethyl methoxy acetate, propyl methoxy acetate, butyl methoxy acetate, methyl ethoxy acetate, ethyl ethoxy acetate, propyl ethoxy acetate, butyl ethoxy acetate, methyl propoxy acetate , ethyl propoxy acetate, propyl propoxy acetate, butyl propoxy acetate, methyl butoxy acetate, ethyl butoxy acetate, propyl butoxy acetate, butyl butoxy acetate, 2-methoxy methyl propionate, 2-methoxy ethyl propionate, 2-methoxypropionate, butyl 2-methoxypropionate, 2-ethoxymethylpropionate, 2-ethoxyethylpropionate, 2-ethoxypropylpropionate, 2-ethoxybutylpropionate, 2-butoxypropionate methyl , 2-butoxypropionate ethyl, 2-butoxypropionate propyl, 2-butoxypropionate butyl, 3-methoxymethylpropionate 3-methoxyethyl propionate, 3-methoxypropionate propyl, 3-ethoxypropionate methyl, 3-ethyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropionate propyl, 3-ethoxypropionate butyl, 3-propoxypropionate methyl, 3-propoxypropionate ethyl, 3-propoxypropionate propyl, 3-propoxypropionate butyl, 3 -Esters such as methyl butoxypropionate, 3-butoxypropionate ethyl, 3-butoxypropionate propyl, 3-butoxypropionate butyl, etc. may be used, and one or more of these may be mixed as needed.
특히, 상기 용매는 용해성, 각 성분과의 반응성, 및 도포막 형성이 용이한 프로필렌글리콜모노에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜부틸에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
In particular, the solvent is propylene glycol monoethyl propionate, propylene glycol methyl ether propionate, propylene glycol ethyl ether propionate, propylene glycol propyl ether propionate for solubility, reactivity with each component, and easy film formation. It is preferable to select and use one or more types from the group which consists of propylene glycol alkyl ether acetates, such as nitrate and propylene glycol butyl ether propionate.
바람직하기로 상기 용매는 상기 a) 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 500 중량부로 포함하는 것이 좋다.
Preferably, the solvent is included in an amount of 10 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) acrylic copolymer.
또한 본 발명의 네가티브 감광성 수지 조성물은 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머를 더욱 포함할 수 있다. 상기 다관능성 모노머의 구제적인 예로는 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 및 펜타에리스리톨디아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 프탈릭다이아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리사이클로데칸디메탄올디아크릴레이트, 트리글리세롤디아크릴레이트, 트리스아크릴옥시에틸이소시아뉴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 유도체 및 이들의 메타크릴레이트류로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 모노머의 혼합물을 사용할 수 있다.
In addition, the negative photosensitive resin composition of the present invention may further include a polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated bond. Specific examples of the polyfunctional monomer include dipentaerythritol hexaacrylate, and pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, phthalic diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol One selected from the group consisting of diacrylate, tricyclodecane dimethanol diacrylate, triglycerol diacrylate, trisacryloxyethyl isocyanurate, trimethylolpropane triacrylate derivatives, and methacrylates thereof A mixture of the above monomers can be used.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머의 함량은 상기 b)의 화학식 1로 표시되는 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트와 합계된 함량이 상기 a) 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 300 중량부, 바람직하게는 50 내지 200 중량부로 포함하는 것이 좋다.
The content of the polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated bond is 10 based on 100 parts by weight of the a) acrylic copolymer, the total content of the ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate represented by Formula 1 in b) to 300 parts by weight, preferably 50 to 200 parts by weight.
본 발명의 네가티브 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 특정 물성을 향상시키기 위하여 다양한 네가티브 감광성 수지 조성물에 사용되는 통상의 첨가제를 더욱 포함할 수 있으며, 바람직하게 상기 첨가제는 실란커플링제 또는 계면활성제일 수 있다.
The negative photosensitive resin composition of the present invention may further include conventional additives used in various negative photosensitive resin compositions to improve specific physical properties, if necessary, and preferably, the additive may be a silane coupling agent or a surfactant.
바람직하기로 상기 첨가제는 각각 독립적으로 상기 a) 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
Preferably, the additives are each independently used in an amount of 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) acrylic copolymer.
또한 본 발명은 상기와 같은 네거티브 감광성 수지 조성물을 이용한 디스플레이 소자의 유기절연막 형성방법을 제공한다.
The present invention also provides a method for forming an organic insulating film of a display device using the negative photosensitive resin composition as described above.
바람직하게, 상기 유기절연막 형성방법은 기판 상에 본 발명의 네거티브 감광성 수지 조성물을 코팅하고 열처리 후, 현상한 후, 큐어링 하는 단계를 포함하는 디스플레이 소자의 유기절연막 형성방법을 제공한다.
Preferably, the method for forming an organic insulating film provides a method for forming an organic insulating film of a display device, comprising coating the negative photosensitive resin composition of the present invention on a substrate, heat treatment, development, and curing.
본 발명에 있어서, 상기 열처리 및 큐어링은 네거티브 감광성 수지 조성물을 대상으로 하는 통상적인 온도에서 수행될 수 있다.
In the present invention, the heat treatment and curing may be performed at a normal temperature for the negative photosensitive resin composition.
이때, 상기 방법으로 형성되는 유기절연막의 두께 및 각 조건 등은 특별히 한정되지 않고, 통상의 소자 제작에 사용되는 범위로 설정될 수 있다. 따라서 상기 네거티브 감광성 수지 조성물을 제외한 나머지 사항은 당업자가 공지의 방법을 적절히 이용할 수 선택하여 적용할 수 있음은 물론이다. 보다 구체적으로 디스플레이 소자에 있어서, 네거티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 유기절연막을 형성하는 방법의 일예는 다음과 같다.
In this case, the thickness and each condition of the organic insulating film formed by the above method are not particularly limited, and may be set within a range used for conventional device fabrication. Therefore, it goes without saying that a person skilled in the art can select and apply a known method, excluding the negative photosensitive resin composition, as appropriate. More specifically, in a display device, an example of a method of forming an organic insulating film using a negative photosensitive resin composition is as follows.
먼저 본 발명의 네거티브 감광성 수지 조성물을 스프레이법, 롤코터법, 회전도포법 등으로 기판 표면에 도포하고, 프리베이크에 의해 용매를 제거하여 도포막을 형성한다. 이때, 상기 열처리는 80 내지 130 ℃의 온도에서 1 내지 5 분간 실시하는 것이 바람직하다.First, the negative photosensitive resin composition of the present invention is applied to the surface of a substrate by a spray method, a roll coater method, a rotation coating method, etc., and the solvent is removed by prebaking to form a coating film. At this time, the heat treatment is preferably performed at a temperature of 80 to 130 ℃ 1 to 5 minutes.
그 다음, 미리 준비된 패턴에 따라 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 상기 형성된 도포막에 조사하고, 현상액으로 현상하여 불필요한 부분을 제거함으로써 소정의 패턴을 형성한다.Then, a predetermined pattern is formed by irradiating visible rays, ultraviolet rays, far ultraviolet rays, electron rays, X-rays, etc. to the formed coating film according to a previously prepared pattern, and developing with a developer to remove unnecessary portions.
상기 현상액은 알칼리 수용액을 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 또는 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 이때, 상기 현상액은 알칼리성 화합물을 0.1 내지 10 중량%의 농도로 용해시켜 사용되며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수도 있다.It is preferable to use an aqueous alkali solution as the developer, and specifically, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium carbonate; primary amines such as n-propylamine; secondary amines such as diethylamine and n-propylamine; tertiary amines such as trimethylamine, methyldiethylamine, dimethylethylamine, and triethylamine; alcohol amines such as dimethylethanolamine, methyldiethanolamine, and triethanolamine; Alternatively, an aqueous solution of a quaternary ammonium salt such as tetramethylammonium hydroxide or tetraethylammonium hydroxide can be used. In this case, the developer is used by dissolving an alkaline compound in a concentration of 0.1 to 10 wt%, and an appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol and a surfactant may be added.
또한, 상기와 같은 현상액으로 현상한 후 초순수로 50 내지 180 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고 건조하여 패턴을 형성하고, 선택적으로 상기 형성된 패턴에 자외선 등의 빛을 조사한 후, 패턴을 오븐 등의 가열장치에 의해 150 내지 250 ℃의 온도에서 30 내지 90 분간 큐어링하여 최종 유기절연막을 얻을 수 있다.
In addition, after developing with the developer as described above, washing with ultrapure water for 50 to 180 seconds to remove unnecessary parts and drying to form a pattern, selectively irradiating light such as ultraviolet rays to the formed pattern, and heating the pattern in an oven A final organic insulating film can be obtained by curing the device at a temperature of 150 to 250° C. for 30 to 90 minutes.
또한 본 발명은 상기 디스플레이 소자의 유기절연막 형성방법에 의하여 형성된 유기절연막을 포함하는 디스플레이 소자를 제공할 수 있다. In addition, the present invention can provide a display device including an organic insulating film formed by the method of forming the organic insulating film of the display device.
상기 유기절연막은 다양한 종류의 디스플레이의 유기절연막으로 사용가능하며, 특히 화이트 구조의 COT 액정표시장치용 디스플레이의 유기절연막인 것이 좋다.
The organic insulating film can be used as an organic insulating film of various types of displays, and in particular, it is preferable that it is an organic insulating film of a display for a COT liquid crystal display having a white structure.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred examples are presented to help the understanding of the present invention, but the following examples are only illustrative of the present invention and the scope of the present invention is not limited to the following examples.
실시예 1 내지 6: 네거티브 감광성 수지 조성물의 제조 Examples 1 to 6 : Preparation of a negative photosensitive resin composition
중량평균분자량(Mw)이 5000인 아크릴계 공중합체, 화학식 1로 표시되는 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트, 옥심에스테르계 광개시제, 에틸렌성 불포화 다관능 모노머로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 실란 커플링제 및 계면활성제를 하기 표 1에 기재된 조성에 따라 혼합한 다음, 상기 혼합물에 용매로서 프로필렌글리콜모노에틸프로피오네이트를 가하여 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 네거티브 감광성 수지 조성물 코팅 용액을 제조하였다.
An acrylic copolymer having a weight average molecular weight (Mw) of 5000, an ethoxylated dipentaerythritol hexaacrylate represented by Formula 1, an oxime ester-based photoinitiator, dipentaerythritol hexaacrylate, silane as an ethylenically unsaturated polyfunctional monomer After mixing the coupling agent and the surfactant according to the composition shown in Table 1, propylene glycol monoethyl propionate as a solvent was added to the mixture to dissolve it, and then filtered through a 0.2 μm Millipore filter to coat the negative photosensitive resin composition. A solution was prepared.
비교예: 네거티브 감광성 수지 조성물의 제조 Comparative Example : Preparation of a negative photosensitive resin composition
화학식 1로 표시되는 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트 대신에 종래의 다관능성 모노머를 사용한 것을 제외하고는 하기 표 1에 기재된 조성에 따라 상기 실시예 1 내지 6과 동일한 방법으로 네거티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A negative photosensitive resin in the same manner as in Examples 1 to 6 according to the composition shown in Table 1 below, except that a conventional polyfunctional monomer was used instead of the ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate represented by Formula 1 A composition was prepared.
시험exam
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예에서 제조된 네거티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 하기와 같은 방법으로 물성을 평가한 후, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
After the physical properties were evaluated in the following manner using the negative photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples, the results are shown in Table 2 below.
1. 화이트 구조의 COT 기판 준비1. Preparation of COT Substrate with White Structure
깨끗하게 세정된 글래스 위에 레드 컬러(Red Color) 레지스트를 코팅 후 90 ℃ 핫플레이트에서 100초간 프리베이크를 실시하였다. 포토마스크를 이용하여 100 mJ/sq.cm 의 노광량으로 노광한 후, 0.04% KOH현상액을 이용하여 60초간 현상을 실시하고 230 ℃ 컨벡션오븐(Convection Oven)에서 30분간 추가로 큐어링(curing)을 실시하였다.After coating a red color resist on the cleaned glass, pre-baking was performed on a hot plate at 90° C. for 100 seconds. After exposure at an exposure dose of 100 mJ/sq.cm using a photomask, development was performed for 60 seconds using a 0.04% KOH developer, and curing was further performed for 30 minutes in a convection oven at 230 ° C. carried out.
상기 방법으로 그린(Green), 블루(Blue) 컬러 레지스트를 코팅 후 큐어링(curing)까지 각각 실시하였다. 화이트 패턴은 레드 컬러 (Red Color)레지스트 노광 공정에서 포토마스크의 다크 패턴으로 형성하였다.After coating the green and blue color resists by the above method, curing was performed, respectively. The white pattern was formed as a dark pattern of a photomask in a red color resist exposure process.
큐어링 후 RGB 컬러의 두께는 2.5㎛ 로 형성되었다.
After curing, the thickness of the RGB color was formed to be 2.5㎛.
2. 유기절연막 공정2. Organic Insulation Film Process
상기 준비된 화이트 구조의 COT 기판 위에 유기절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅 후 90 ℃ 핫플레이트에서 100초간 프리베이크를 실시하였다. 포토마스크를 이용하여 5~70 mJ/sq.cm의 노광량으로 노광한 후, 2.38% TMAH 현상액을 이용하여 100초간 현상을 실시하고 230 ℃ 컨벡션오븐(Convection Oven)에서 30분간 추가로 큐어링(curing)을 실시하였다.
After coating the photosensitive resin composition for an organic insulating film on the prepared COT substrate having a white structure, pre-baking was performed on a hot plate at 90° C. for 100 seconds. After exposure with an exposure dose of 5 to 70 mJ/sq.cm using a photomask, development was performed for 100 seconds using a 2.38% TMAH developer, and further cured for 30 minutes in a convection oven at 230 ° C. ) was carried out.
가) 단차A) Step
상기 1. 화이트 구조의 COT 기판에 2. 유기절연막 공정을 진행 후 화이트 영역과 RGB 컬러 영역에서 유기절연막의 최적 감도에서 단차를 접촉식 두께 측정 장비인 텐코 (Tencor)를 통하여 측정하였다.After performing the 2. organic insulating film process on the 1. white COT substrate, the step difference in the optimum sensitivity of the organic insulating film in the white region and the RGB color region was measured using Tencor, a contact-type thickness measuring device.
나) 감도 b) Sensitivity
상기 가) 단차 측정 방법과 동일한 공정으로 노광량별로 유기절연막 공정을 진행 후 RGB 컬러에서 유기절연막의 두께가 포화되는 시점을 최적 감도로 표시하였다.After performing the organic insulating film process for each exposure amount in the same process as the step A), the point at which the thickness of the organic insulating film was saturated in RGB color was indicated as the optimal sensitivity.
다) 해상력 C) Resolution
상기 가) 단차 측정 방법과 동일한 공정으로 최적 감도 지점에서 화이트 컬러부에서 유기절연막의 홀 사이즈를 광학현미경을 이용하여 측정하였다.The hole size of the organic insulating film in the white color part was measured using an optical microscope at the optimal sensitivity point in the same process as in the step A).
라) 접착력 D) Adhesion
상기 가) 단차 측정 방법과 동일한 공정으로 진행 후 유기막이 뜯기는 패턴의 사이즈를 광학 현미경을 이용하여 측정하였다.The size of the pattern in which the organic film is torn after proceeding in the same process as in the step A) was measured using an optical microscope.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 네가티브 감광성 수지 조성물은 비교예의 조성물 대비 현저한 단차 개선 효과를 나타냄을 확인할 수 있다. As shown in Table 2, it can be seen that the negative photosensitive resin compositions of Examples 1 to 6 according to the present invention exhibit a significant step difference improvement effect compared to the compositions of Comparative Examples.
Claims (10)
b) 하기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트 10 내지 300 중량부;
c) 광개시제 0.1 내지 30 중량부;
d) 용매 10 내지 500 중량부를 포함하며,
화이트 영역과 RGB 컬러영역을 포함하는 디스플레이 소자의 유기절연막 형성용인 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, a 내지 f는 각각 독립적으로 2 내지 36의 정수이다.
a) 100 parts by weight of an acrylic copolymer;
b) 10 to 300 parts by weight of ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1;
c) 0.1 to 30 parts by weight of a photoinitiator;
d) 10 to 500 parts by weight of a solvent,
A negative photosensitive resin composition for forming an organic insulating film of a display device including a white region and an RGB color region:
[Formula 1]
In the above formula, a to f are each independently an integer of 2 to 36.
상기 b) 상기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트의 a 내지 f는 각각 독립적으로 10 내지 25의 정수인 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
b) a to f of the ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1 are each independently an integer of 10 to 25. The negative photosensitive resin composition.
상기 b) 상기 화학식 1의 에톡시레이티드 디펜타에리스톨 헥사아크릴레이트의 a 내지 f는 같은 정수인 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
and b) a to f of the ethoxylated dipentaerythol hexaacrylate of Formula 1 are the same integer.
상기 광개시제가 옥심에스테르계 화합물인 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
The negative photosensitive resin composition, characterized in that the photoinitiator is an oxime ester-based compound.
에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
A negative photosensitive resin composition, further comprising a polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated bond.
첨가제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 네거티브 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
A negative photosensitive resin composition further comprising an additive.
상기 디스플레이 소자는 화이트 구조의 COT 액정표시장치인 것을 특징으로 하는 디스플레이 소자.10. The method of claim 9,
The display element is a display element, characterized in that the COT liquid crystal display of a white structure.
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