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KR102375038B1 - 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법 - Google Patents

무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법 Download PDF

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KR102375038B1
KR102375038B1 KR1020200063622A KR20200063622A KR102375038B1 KR 102375038 B1 KR102375038 B1 KR 102375038B1 KR 1020200063622 A KR1020200063622 A KR 1020200063622A KR 20200063622 A KR20200063622 A KR 20200063622A KR 102375038 B1 KR102375038 B1 KR 102375038B1
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Abstract

본 발명은 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 첨가제 또는 공개시제 없이 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함하여 광조사를 통해 중합 및 경화가 가능한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공한다.

Description

무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법{SOLVENTLESS PHOTO CURE ADHESIVE COMPOSITION AND MANUFACTURING METHOD OF SOLVENTLESS PHOTO CURE ADHESIVE}
본 발명은 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 구체적으로는 광촉매를 포함하여 첨가제 없이 광조사를 통해 중합 및 경화가 가능한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공한다.
광경화 점착제는 디스플레이 산업, 전기전자 산업, 반도체 산업 등 여러 산업분야에 널리 사용되고 있다. 특히 2개 이상의 상이한 소재 또는 부품을 서로 접합하기 위해서는 양쪽 모두 점착력이 우수한 점착제를 사용하여야 한다.
디스플레이의 경우, 터치 스크린 패널 및 액정 모듈로 구성되며, 상기 터치 스크린 패널은 도전성 필름 및 투명 기재 등의 적층 구조를 갖는다. 이때, 상기 터치 스크린 패널의 적층 구조에 대해 각 층을 부착하는 경우 점착제가 사용되며, 상기 터치 스크린 패널과 액정 모듈을 부착하는 경우에도 점착제가 사용된다. 이러한 용도의 점착제는 터치 민감도, 시인성 등의 물성을 저하시키지 않으면서 우수한 점착성을 구현해야 한다.
전기전자 산업 및 반도체 산업에서는 부품의 경박단소화가 요구되는 PC, 노트북, MP3, 핸드폰, PDA, 휴대용 AV 기기와 같은 각종 모바일 단말기기의 핵심부품인 반도체 웨이퍼 제조 공정에도 이용되고 있다.
광경화 점착제는 적용 분야 및 용도에 따라 요구되는 물성에 차이가 있으므로, 광경화 점착제의 물성을 조절할 수 있는 광경화 점착제 조성물의 개발이 필요하였다.
또한, 기존의 광경화 점착제는 개시반응을 위해 균일분해에 의해 라디칼을 생성하는 광개시제를 사용하거나, 광촉매를 삼차 아민계열의 공개시제와 함께 사용하였으나, 이를 대체할 첨가제 없이 광전자 전달을 통해 중합 및 경화가 가능한 무용제형 광경화 점착제 조성물의 개발이 요구되었다.
미국특허 6,6613,857 B1(2003.09.02. 등록)
본 발명은 광촉매를 포함하여 광개시제 또는 광촉매-공개시제의 첨가제 없이 광조사를 통해 중합 및 경화가 가능한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 조성물의 구성과 비율을 조절함으로써 광경화 점착제의 물성을 조절할 수 있는 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제(들)로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제(들)는 이하의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 해결하기 위하여, 본 발명은 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함하는 조성물에서, 상기 아크릴계 단량체는 질소 함유 비닐계 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 상기 아크릴계 단량체는, 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체로서 EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나; 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나; 기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나; 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나;를 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 4DP-IPN, 4Cz-IPN, 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체는 50 ~ 80 mol%; 상기 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체는 5 ~ 30 mol%; 상기 기능성 단량체는 5 ~ 20 mol%; 및 상기 질소 함유 비닐계 단량체는 5 ~ 30 mol%;를 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 10 ~ 100 ppm 으로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함한 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴 수지는, 광촉매와 미반응된 아크릴 단량체를 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 다관능성 단량체는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate) 일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함한 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 무용제형 광경화 점착제 조성물에 광조사를 하여 경화된 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명은, 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 혼합하는 단계(a 단계); 1차 광조사를 통해 아크릴 수지를 합성하는 단계(b 단계); 상기 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 후 2차 광조사를 하는 단계(c 단계);를 포함하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴계 단량체는, 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체로서 EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나를 50 ~ 80 mol%; 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나를 5 ~ 30 mol%; 기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나를 5 ~ 20 mol%; 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나를 5 ~ 30 mol%;로 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 4DP-IPN, 4Cz-IPN, 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나를 10 ~ 100 ppm 으로 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 다관능성 단량체는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate) 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 1차 광조사에 의해 중합반응이 일어나고, 상기 2차 광조사에 의해 경화반응이 일어날 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 질소 함유 비닐계 단량체가 광촉매의 개시반응을 촉진하고, 중합반응의 구성성분이 될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 b단계의 1차 광조사를 통해 아크릴 수지를 합성하는 전환율은 5 ~ 20 % 일 수 있다.
본 발명에 의한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제 제조방법은, 소모성 광개시제를 함유하지 않고, 광촉매를 포함하여 광전자 전달 반응 사이클을 통해 라디칼을 생성하므로 광개시제와는 달리 중합과정 중 소모되지 않는 효과가 있다.
본 발명에 의한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제 제조방법은, 광촉매-공개시제를 첨가제로 함유하지 않으므로, 첨가제 용출의 문제점이 발생하지 않는 효과가 있다.
본 발명에 의한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제 제조방법은, 질소 함유 비닐계 단량체를 함유하여 광촉매의 개시반응을 촉진하는 동시에 중합반응에도 참여하는 효과가 있다.
본 발명에 의한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제 제조방법은 조성물의 구성과 비율을 조절함으로써 광경화 점착제의 물성을 조절할 수 있는 효과가 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 특허청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1a는 본 발명의 일실시예에 따른 광촉매 라디칼 생성 메커니즘을 나타내고, 도 1b는 종래기술의 광개시제 라디칼 생성 메커니즘을 나타내며, 도 1c는 종래기술의 광촉매-공개시제 라디칼 생성 메커니즘을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 기계적 강도 및 점탄성을 측정하는 방법을 나타낸 것으로, 도 3b는 전단강도를 측정하는 방법, 도 3b는 180도 박리강도를 측정하는 방법, 도 3c는 초기 점착력 테스트를 하는 방법, 도 3d는 점탄성을 측정하는 전단 샌드위치 클램프(shear sandwich clamp)의 모식도를 나타낸 것이다.
도 4a는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 경화율, 도 4b는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 광촉매 함량에 따른 경화율을 나타낸 그래프이다.
도 5a는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 변형-하중 곡선, 도 5b는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 유리전이온도에 따른 변형-하중 곡선을 나타낸 그래프이다.
도 6a는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 박리강도 곡선, 도 6b는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 유리전이온도에 따른 박리강도 곡선, 도 6c는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 초기 점착력 곡선, 도 6d는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 유리전이온도에 따른 초기 점착력 곡선을 나타낸 그래프이다.
도 7a는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 함량별 진동수-저장탄성률 곡선, 도 7b는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 유리전이온도에 따른 진동수-저장탄성률 곡선을 나타낸 그래프이다.
도 8a는 점착제의 점탄성 윈도우로서, 점탄성에 따른 특징 및 적용 가능 분야를 나타낸 것이고, 도 8b는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 점탄성 윈도우, 도 8c는 본 발명의 일실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제의 유리전이온도에 따른 점탄성 윈도우를 나타낸 것이다.
본 발명을 상세하게 설명하기 전에, 본 명세서에서 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 무조건 한정하여 해석되어서는 아니되며, 본 발명의 발명자가 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해서 각종 용어의 개념을 적절하게 정의하여 사용할 수 있고, 더 나아가 이들 용어나 단어는 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 함을 알아야 한다.
즉, 본 명세서에서 사용된 용어는 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하기 위해서 사용되는 것일 뿐이고, 본 발명의 내용을 구체적으로 한정하려는 의도로 사용된 것이 아니며, 이들 용어는 본 발명의 여러 가지 가능성을 고려하여 정의된 용어임을 알아야 한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 단수의 표현은 문맥상 명확하게 다른 의미로 지시하지 않는 이상, 복수의 표현을 포함할 수 있으며, 유사하게 복수로 표현되어 있다고 하더라도 단수의 의미를 포함할 수 있음을 알아야 한다.
본 명세서의 전체에 걸쳐서 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소를 "포함" 또는 "함유" 한다고 기재하는 경우에는, 특별히 반대되는 의미의 기재가 없는 한 임의의 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 임의의 다른 구성 요소를 더 포함할 수도 있다는 것을 의미할 수 있다.
또한, 이하에서, 본 발명을 설명함에 있어서, 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 구성, 예를 들어, 종래 기술을 포함하는 공지기술에 대한 상세한 설명은 생략될 수도 있다.
본 발명은 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함하고, 상기 아크릴계 단량체는 질소 함유 비닐계 단량체를 포함하는 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 무용제형 광경화 점착제 조성물에 포함된 광촉매가 광조사에 반응하여 라디칼을 생성하는 매커니즘은 도 1a에 나타내었고, 종래의 기술에서 광개시제를 사용하는 광경화 점착제의 광개시제 라디칼 생성 메커니즘은 도 1b로 나타내었고, 종래의 기술에서 공개시제(co-initiator)를 첨가제로 사용하는 광촉매를 포함한 광경화 점착제의 광촉매-공개시제 라디칼 생성 메커니즘은 도 1c로 나타내었다.
종래의 광개시제를 사용하는 광경화 점착제는 균일분해(hemolytic cleavage)를 통해 라디칼을 생성하는 소모성 광개시제를 사용하였으나, 광촉매를 사용하는 경우에는 광전자 전달 반응 사이클을 통해 라디칼을 생성하므로 중합과정 중 소모되지 않는다는 장점이 있다. 따라서 기존에 사용되던 광개시제는 0.1 ~ 1 중량%를 첨가하였으나, 본 발명에 따른 광촉매를 사용하는 경우 광촉매 첨가량을 ppm 단위로 낮출 수 있다. 또한 종래에는 광촉매와 함께 공개시제를 첨가제로 사용하여 개시반응을 촉진하였으나, 본 발명에서는 공개시제의 첨가제 없이, 질소 함유 비닐계 모노머를 첨가하여 광촉매의 개시반응을 촉진하는 동시에 중합반응의 구성성분이 되는 장점이 있다. 따라서, 첨가제 용출 등의 문제점이 발생하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴계 단량체는, 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체로서 EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나; 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나; 기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나; 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나;를 함유할 수 있다.
더욱 바람직하게는, 상기 아크릴계 단량체는, 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체로서 EHA(2-Ethylhexyl acrylate), 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 IBOA(Isobornyl acrylate), 기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid) 및 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나를 함유할 수 있다.
EHA, IBOA, AA 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 N-Vinyl-monomer의 구조식은 아래 구조식 1 ~ 4와 같다.
[구조식 1]
Figure 112020053575337-pat00001
[구조식 2]
Figure 112020053575337-pat00002
[구조식 3]
Figure 112020053575337-pat00003
[구조식 4]
Figure 112020053575337-pat00004
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 4DP-IPN, 4Cz-IPN, 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나일 수 있다. 광촉매는 4DP-IPN, 4Cz-IPN, 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone)의 구조식은 아래 구조식 5 ~ 8과 같다.
[구조식 5]
Figure 112020053575337-pat00005
[구조식 6]
Figure 112020053575337-pat00006
[구조식 7]
Figure 112020053575337-pat00007
[구조식 8]
Figure 112020053575337-pat00008
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체는 50 ~ 80 mol%; 상기 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체는 5 ~ 30 mol%; 상기 기능성 단량체는 5 ~ 20 mol%; 및 상기 질소 함유 비닐계 단량체는 5 ~ 30 mol%;를 함유할 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체는 60 ~ 70 mol%; 상기 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체는 5 ~ 20 mol%; 상기 기능성 단량체는 5 ~ 10 mol%; 및 상기 질소 함유 비닐계 단량체는 10 ~ 30 mol%;를 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 10 ~ 100 ppm 으로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함한 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함한 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지는, 광촉매와 미반응된 아크릴 단량체를 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 다관능성 단량체는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate) 인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함한 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 무용제형 광경화 점착제 조성물에 광조사를 하여 경화된 무용제형 광경화 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용한 것일 수 있으며, 바람직하게는 자외선 및 가시광선을 조사할 수 있다.
또한, 본 발명은 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 혼합하는 단계(a 단계); 1차 광조사를 통해 아크릴 수지를 합성하는 단계(b 단계); 상기 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 후 2차 광조사를 하는 단계(c 단계); 를 포함하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법을 제공한다.
도 2에는 본 발명의 일 실시예에 따른 무용제형 광경화 점착제 제조방법을 나타내었다. 아크릴계 단량체와 광촉매를 혼합하고, 1차 광조사를 통해 벌크 중합을 실시하여 일정 점도(~수천 cPs) 이상의 아크릴 수지가 합성되게 된다. 아크릴 수지는 중합된 고분자 사슬과 미반응 아크릴 단량체가 혼합되어 있는 형태로 벌크 중합의 전환율은 5 ~ 20 % 이다. 이 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 경화제로 혼합한 후 코팅하고, 이에 2차 광조사를 통해 아크릴 점착제를 제조한다. 종래의 기술에서 광촉매는 공개시제를 첨가제로 사용하여 개시반응을 촉진하는데 반하여, 본 발명에서는 질소 함유 비닐계 모노머를 첨가하여 광촉매의 개시반응을 촉진하는 동시에 중합 반응의 구성성분이 된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴계 단량체는, 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체로서 EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나를 50 ~ 80 mol%; 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나를 5 ~ 30 mol%; 기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나를 5 ~ 20 mol%; 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나를 5 ~ 30 mol%;로 함유할 수 있고, 바람직하게는 구조식 1로 나타낸 EHA을 60 ~ 70 mol%; 유리전이온도(Tg)가 높은 단량체로서 구조식 2로 나타낸 IBOA를 5 ~ 20 mol%; 기능성 단량체로서 구조식 3으로 나타낸 AA를 5 ~ 10 mol%; 및 질소 함유 비닐계 단량체로서 구조식 4로 나타낸 NVP, NVC 중 하나를 10 ~ 30 mol%;를 함유할 수 있다. 상기 아크릴계 단량체는 상기 함유량 범위 미만인 경우 점착 필름의 응집력 및 기계적 물성 저하가 발생할 수 있고, 상기 함유량 범위를 초과하는 경우 점착 필름의 Tg 증가로 인한 점착력이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광촉매는 4DP-IPN, 4Cz-IPN, 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나를 10 ~ 100 ppm 으로 함유할 수 있고, 상기 광촉매들은 구조식 5 내지 8로 나타내었다. 상기 광촉매는 상기 함유량 범위 미만인 경우 중합속도 저해 및 필름 경화 속도 저해가 발생할 수 있고, 상기 함유량 범위를 초과하는 경우의 중합속도가 저해되고 점착제의 투명도가 떨어지는 단점이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아크릴 수지에 혼합하는 다관능성 단량체로는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate)를 이용하는 것이 바람직하다. PEGDA는 상기 b 단계에서 합성된 아크릴 수지에 대비 0 초과 10 이하 중량%로 첨가하는 것이 바람직하다. PEGDA의 첨가량이 10 중량% 초과 시 높은 경화밀도로 인한 점착 물성 저하가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용한 것일 수 있으며, 바람직하게는 자외선 및 가시광선을 조사하는 것이다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
실시예 1~15: 아크릴 점착제의 제조
2-에틸헥실아크릴레이트(EHA), 아크릴산(AA), 이소보닐아크릴레이트(IBOA)와 N-비닐-피롤리돈(NVP) 및 광촉매를 각각 하기 표 1에 기재된 함량으로 용기에 투입하고, 혼합된 결과물에 가시광선 영역의 블루 LED를 1차 조사하여 아크릴 수지를 중합하였고, 이에 다관능성 단량체 PEGDA를 경화제로 혼합한 후 코팅하여 블루 LED를 2차 조사하여 아크릴 점착제를 제조하였다. 표 1의 광촉매제(PC)에서 a: 4DP-IPN, b: 4Cz-IPN, c: eosin Y 이다.
[표 1]
Figure 112020053575337-pat00009
실험예 1: 벌크중합 결과 측정
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여, 유리전이온도(Tgexp; Flory-Fox equation으로 계산하여 예상한 Tg), 반응시간(Reaction time), 벌크중합 전환율(Bulk conversion), 수평균 분자량(Mn), 고분자의 polydispersity index(Ð) 에 대하여 계산 또는 측정하였다.
그 결과는 표 2에서 볼 수 있듯이, 촉매 종류 및 조성에 따라 중합 속도를 조절할 수 있으며, 질소 함유 비닐계 단량체(boosting monomer) 함량이 늘어남에 따라 중합속도를 높일 수 있음을 확인하였다.
[표 2]
Figure 112020053575337-pat00010
실험예 2: 경화율 측정
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여, 아래 계산식 1과 같이 경화율을 계산하였다.
[계산식 1]
Figure 112020053575337-pat00011
그 결과는 도 4a 및 도 4b에서 볼 수 있듯이, 질소 함유 비닐계 단량체의 함량이 증가함에 따라 경화속도가 빨라지는 것을 알 수 있고, 광촉매 함량이 증가함에 다라 경화속도가 빨라지는 것을 확인하였다.
실험예 3: 기계적 강도 및 점착 물성 측정
(1) 전단강도
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여 도 3a와 같은 방법으로 전단강도를 측정하였다. 이 때, 점착제 두께 50 um, 점착 면적 25 mm X 25 mm, 측정속도 1 mm/s, 측정온도 23 ℃로 하였다.
(2) 180도 박리 강도
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여, 도 3b와 같은 방법으로 180도 박리 강도를 측정하였다. 이 때, 점착제 두께 50 um, 점착제 폭 1 cm, 기재는 SUS 304, 압착은 2 kg 롤러 2회 실시 후 24시간 방치하였고, 박리속도는 5 mm/s, 측정온도 23 ℃ 로 하였다.
상기와 같은 기계적 물성 측정결과는, 표 3과 도 5a, 도 5b에 나타내었다. 도 5a에서 볼 수 있듯이, 질소 함유 비닐계 단량체의 함량이 증가함에 따라 전단강도 및 연신율이 증가되며 고분자가 강인화(toughening) 되는 것을 확인하였고, 도 5b에서 볼 수 있듯이, 점착제의 유리전이 온도가 증가함에 따라 점착제의 전단강도 및 연신율이 향상되는 것을 확인하였다. 이를 통하여, 광촉매 조건 하에서도 조성물 구성의 비율을 달리하여 다양한 기계적 물성을 구현할 수 있음을 알 수 있다.
[표 3]
Figure 112020053575337-pat00012
(3) 초기 점착력 테스트
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여, 도 3c와 같은 방법으로 초기 점착력 테스트 하였다. 이 때, 점착제 두께 50 um, 점착제 폭 1 cm, 기재는 SUS 304, 박리속도는 5 mm/s, 측정온도 23 ℃로 하였다.
초기 점착력 테스트 결과는 표 4와 도 6a ~ 도 6d 에 나타내었다. 도 6a, 도 6b, 도 6c에서, 질소 함유 비닐계 단량체의 함량이 증가함에 따라 박리강도 및 초기 점착력이 증가하나, 30 mol% 에서는 높은 모듈러스로 인해 초기 점착력이 다소 저하됨을 확인하였다. 도 6d는 점착제의 유리전이 온도가 증가함에 따라 박리강도와 초기 점착력이 증가하나 높은 유리전이 온도에서는 박리강도에서 stick slip 현상이 발생하며 초기 점착력이 저하되는 현상이 발생함을 알 수 있다.
[표 4]
Figure 112020053575337-pat00013
실험예 4: 점탄성 측정
상기 실시예 1 ~ 15에서 제조된 아크릴 점착제에 대하여, 동적 기계 분석(Dynamic mechanical analysis)을 이용하여 점탄성을 측정하였다. 이 때 샘플 크기는 10 mm X 10 mm X 0.8 mm (l,w,t), 샘플 경화 조건은 0.3 mW/cm2, 60분으로 하였고, 진동수는 0.01 ~ 100 Hz, 측정 모드는 전단 샌드위치 클램프(shear sandwich clamp; strain = 1%)으로 하였다. 도 3d는 전단 샌드위치 클램프의 모식도를 나타내고, 노란색으로 표시된 것이 샘플이다.
그 결과 도 7a와 도 7b에서 볼 수 있듯이, 질소 함유 비닐계 단량체의 함량이 증가함에 따라 저장 탄성률이 향상되는 것을 확인하였고, 점착제의 유리전이 온도가 증가함에 따라 저장 탄성률이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 도 8a의 점착제의 점탄성 윈도우를 통해 점탄성에 따른 특징 및 적용 가능 분야를 확인할 수 있다. 도 8b ~ 도 8c는 본 발명의 실시예에 따른 점착제의 점탄성 윈도우를 나타낸 것으로, 도 8b는 질소 함유 비닐계 단량체 함량에 따른 점탄성 윈도우를, 도 8c는 유리전이온도에 따른 점탄성 윈도우를 보여준다.
점착제는 반고체 상태에서 물체에 부착 및 탈착이 가능한 고분자 재료로서, 점착제의 점탄성은 탈부착시 물성을 예측할 수 있는 중요한 요소이다. 도 8a ~ 도 8c의 점탄성 윈도우를 통해 본 발명에 따른 무용제형 광경화 점착제의 적용 가능한 분야를 예측할 수 있다.
질소 함유 비닐계 단량체의 함량과 점착제의 조성을 조절하여 점탄성 물성의 조절이 가능하며, 이에 따라 다양한 점탄성 윈도우의 구현이 가능하다. 본 발명의 실시예에 따라 제조된 무용제형 광경화 점착제의 점탄성 윈도우가 속하는 범위를 볼 때, 이형 코팅(release coatings), 일반 감압점착제(general PSA), 고전단 감압점착제(high shear PSA) 등의 다양한 분야에 적용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 의한 무용제형 광경화 점착제 조성물 및 무용제형 광경화 점착제 제조방법은 조성물의 구성과 비율을 조절함으로써 광경화 점착제의 물성을 조절할 수 있음을 알 수 있다.
지금까지 본 발명에 따른 무용제형 광경화 점착제와 그 조성물에 관한 구체적인 실시예에 관하여 설명하였으나, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않는 한도 내에서는 여러 가지 실시 변형이 가능함은 자명하다.
그러므로 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 안 되며, 후술하는 특허청구범위뿐만 아니라 이 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.
즉, 전술된 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적인 것이 아닌 것으로 이해되어야 하며, 본 발명의 범위는 상세한 설명보다는 후술될 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 그 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (18)

  1. 아크릴계 단량체와 광촉매를 포함하는 조성물에 광조사를 하여 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 무용제형 광경화 점착제 조성물로서,
    상기 아크릴계 단량체는 질소 함유 비닐계 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 단량체는,
    EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나(A 그룹 단량체);
    IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나(B 그룹 단량체);
    기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나(C 그룹 단량체); 및
    질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나(D 그룹 단량체);를
    함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 광촉매는 2,4,5,6-테트라키스(디페닐아미노)-1,3-벤젠디카르보니트릴(2,4,5,6-tetrakis(diphenylamino)-1,3-benzenedicarbonitrile; 4DP-IPN), 1,2,3,5-테트라키스(카르바졸-9-일)-4,6-디시아노벤젠(1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene; 4Cz-IPN), 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나인 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 A 그룹 단량체는 50 ~ 80 mol%;
    상기 B 그룹 단량체는 5 ~ 30 mol%;
    상기 C 그룹 단량체(기능성 단량체)는 5 ~ 20 mol%; 및
    상기 D 그룹 단량체(질소 함유 비닐계 단량체)는 5 ~ 30 mol%;를
    함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 광촉매는 10 ~ 100 ppm 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 수지는 광촉매와 미반응된 아크릴 단량체를 함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 다관능성 단량체는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate) 인 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  9. 제1항의 조성물에 2차 광조사를 하여 경화된 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  10. 제1항 또는 제9항에 있어서,
    상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제 조성물.
  11. 질소 함유 비닐계 단량체를 포함한 아크릴계 단량체와 광촉매를 혼합하는 단계(a 단계);
    1차 광조사를 통해 아크릴 수지를 합성하는 단계(b 단계);
    상기 합성된 아크릴 수지에 다관능성 단량체를 혼합한 후 2차 광조사를 하는 단계(c 단계);
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 아크릴계 단량체는,
    EHA(2-Ethylhexyl acrylate), n-BA(n-butyl acrylate) 중 하나(A 그룹 단량체)를 50 ~ 80 mol%;
    IBOA(Isobornyl acrylate), MMA(methylmethacrylate) 중 하나(B 그룹 단량체)를 5 ~ 30 mol%;
    기능성 단량체로서 AA(Acrylic acid), HEA(2-hydroxyethyl acrylate) 중 하나(C 그룹 단량체)를 5 ~ 20 mol%; 및
    질소 함유 비닐계 단량체로서 NVP(N-Vinyl-Pyrrolidone), NVC(N-Vinyl-caprolactam) 중 하나(D 그룹 단량체)를 5 ~ 30 mol%;를
    함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 광촉매는 2,4,5,6-테트라키스(디페닐아미노)-1,3-벤젠디카르보니트릴(2,4,5,6-tetrakis(diphenylamino)-1,3-benzenedicarbonitrile; 4DP-IPN), 1,2,3,5-테트라키스(카르바졸-9-일)-4,6-디시아노벤젠(1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene; 4Cz-IPN), 에오신(eosin Y), 캄포르퀴논(Camphorquinone) 중 하나를 10 ~ 100 ppm 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 다관능성 단량체는 PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate) 인 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  15. 제11항에 있어서,
    상기 광조사는 자외선 또는 가시광선 중 선택된 하나 이상을 이용하는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 1차 광조사에 의해 중합반응이 일어나고, 상기 2차 광조사에 의해 경화반응이 일어나는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 질소 함유 비닐계 단량체가 광촉매의 개시반응을 촉진하고, 중합반응의 구성성분이 되는 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
  18. 제11항에 있어서,
    상기 b단계의 1차 광조사를 통해 아크릴 수지를 합성하는 전환율은 5 ~ 20 % 인 것을 특징으로 하는 무용제형 광경화 점착제의 제조방법.
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