KR102331271B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 높은 효율 및 우수한 색구현을 나타내며, 수명이 향상된 신규 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 정공수송보조층 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다.
기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 페릴렌(Perylene), 쿠마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 파이렌(Pyrene) 등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만, 도펀트의 발광 스펙트럼 반치폭(Full width half the maximum)이 ~40nm 수준으로 넓어 진청색(Deep Blue)을 구현하기 어려우며, 전면발광 소자에서 광학적인 공진을 통해 일정 파장 구간을 증폭시킬 때에도 광학적인 손실이 발생한다.
이를 해결하고자, 최근 소자의 발광 스텍트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트가 대두되고 있으나, 높은 효율과 우수한 색구현에도 불구하고, 낮은 수명으로 인해 더 높은 수명 성능이 요구된다.
본 발명의 목적은 신규한 유기화합물과 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 기존 보론계 도펀트 대비 높은 효율 및 우수한 색구현을 유지하면서, 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물로서 발광층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기화합물을 이용하여 보론 도펀트의 우수한 특성을 유지하며, AM-OLED에 적합한 청색 계열의 호스트/도펀트 조합으로, 유기전계발광소자의 색순도를 향상시키고, 수명 감소 문제를 해결할 수 있는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR2, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1은 B이고,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3R4, NR5, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 화학식 1에 나타내는 A-B축에 대해서 대칭형이 되는 화합물은 제외한다.
또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 하나 이상의 유기물층은 상기 화학식 1에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
본 발명에서 “수소”는 특별히 한정하지 않는 한, 수소, 경수소, 중수소 또는 삼중수소이다.
본 발명에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결(-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 “아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “알킬아미노기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “아르알킬아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “헤테로아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치 환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 발명에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 발명에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 발명에서 “보론계 원소”, “보론계 화합물”, “보론계 도펀트”라 함은 원자번호 5인 보론(B) 원소, 보론을 포함하는 화합물 또는 도펀트를 의미한다.
본 발명에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.
본 발명은 기존 보론계 도펀트 대비 높은 효율 및 우수한 색구현을 유지하면서, 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물로서 발광층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 유기화합물을 이용하여 보론 도펀트의 우수한 특성을 유지하며, AM-OLED에 적합한 청색 계열의 호스트/도펀트 조합으로, 유기전계발광소자의 색순도를 향상시키고, 수명 감소 문제를 해결할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(π-π) 상호 인력을 최소화시키면서, 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 평면구조를 제공하는 원자를 포함하여 분자 내 들뜬 이합체(Excimer) 생성을 방해하고, 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 할 수 있다.
구체적으로 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR2, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y-1은 B이고,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3R4, NR5, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 화학식 1에 나타내는 A-B축에 대해서 대칭형이 되는 화합물은 제외한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물이다:
[화학식 2]
[화학식 3]
여기서,
n, Z1, Z3, Y1, X1, X2, R1 및 Cy1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 화학식 2 및 3에 나타내는 A-B축에 대해서 대칭형이 되는 화합물은 제외한다. 또한, 상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리 화합물을 형성한 것은 제외한다.
본 발명의 화합물은 상기 A-B축에 대해서, 비대칭의 화합물이며, Z1 및 Z3를 포함하는 축합 고리 화합물이 복수의 치환기를 포함하는 경우, 상기 복수의 치환기 간에 결합에 의해 고리 화합물을 형성하는 것은 제외한다. 즉, R6 및 R7은 복수의 치환기로 결합될 수 있으나, 상기 치환기 간에는 서로 고리 화합물을 형성하지 않는다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1 내지 3은 Cy1이 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, Z1 및 Z3를 포함하는 축합 고리 화합물은 치환기가 결합될 수 있으나, 상기 치환기는 치환기 간에 결합에 의해 고리 화합물을 형성하는 것을 제외한다.
상기 Cy1은 하기 화학식 4 내지 화합물 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서,
*는 결합되는 부분이며,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
X3 및 X4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR11, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 도펀트(Dopant) 물질로 유용하게 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 유기화합물은 도펀트(Dopant) 물질로서 기존 보론계 도펀트에 비해 높은 효율과 우수한 색구현을 유지하며, 발광층 재료로 적용 시, 수명을 향상할 수 있는 유기화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 유기화합물은 발광층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. 상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층 형성용 재료는 도펀트(Dopant)용 재료일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.
상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:
[화학식 1]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR2, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1은 B이고,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR3R4, NR5, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 화학식 1에 나타내는 A-B축에 대해서 대칭형이 되는 화합물은 제외한다.
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)의 경우, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
[합성예 1: 화합물 1의 제조]
출발물질 화합물 1-1 9.05 g (10.0 mmol)과 삼브롬화 붕소(Boron tribromide) 1.93 mL (20.0 mmol)를 ortho-디클로로벤젠(ortho-Dichlorobenzene) (200 ml)이 들어있는 500 mL 플라스크에 N2 조건에서 투입하였다. 이 후 온도를 80℃로 올려 3시간 교반하고 다시 온도를 180℃로 올려 12시간 교반하였다. 얇은 막 크로마토그래피 방법을 이용해 반응이 완결되는 것을 확인하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후 물(Water)을 투입하고 유기층을 에틸 아세테이트(에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조하고 여과, 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (Dichloromethane/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이후 Dichloromethane /Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 1을 45.5 % 수율로 4.15 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 913 [M]+
[합성예 2: 화합물 2의 제조]
출발물질 2-1 8.49 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 2을 32.1 % 수율로 2.75 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 857 [M]+
[합성예 3: 화합물 3의 제조]
출발물질 3-1 8.33 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 3을 33.5 % 수율로 2.82 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 841 [M]+
[합성예 4: 화합물 4의 제조]
출발물질 4-1 8.07 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 4을 36.7% 수율로 2.99 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 815 [M]+
[합성예 5: 화합물 5의 제조]
출발물질 5-1 9.05 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 5을 15.2 % 수율로 1.39 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 913 [M]+
[합성예 6: 화합물 56의 제조]
출발물질 56-1 10.34 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 56을 13.3% 수율로 1.38 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,041 [M]+
[합성예 7: 화합물 58의 제조]
출발물질 58-1 10.34 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 58을 40.0 % 수율로 4.17 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,041 [M]+
[합성예 8: 화합물 59의 제조]
출발물질 59-1 8.55 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 59을 31.9 % 수율로 2.75 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 863 [M]+
[합성예 9: 화합물 60의 제조]
출발물질 60-1 10.33 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 60을 22.4 % 수율로 2.33 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,041 [M]+
[합성예 10: 화합물 62의 제조]
출발물질 62-1 10.33 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 62을 42.1 % 수율로 4.38 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,041 [M]+
[합성예 11: 화합물 64의 제조]
출발물질 64-1 8.49 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 64을 20.4 % 수율로 1.75 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 857 [M]+
[합성예 12: 화합물 73의 제조]
출발물질 73-1 9.73 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 73을 50.3 % 수율로 4.94 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 981 [M]+
[합성예 13: 화합물 243의 제조]
출발물질 243-1 10.38 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 243을 18.6 % 수율로 1.95 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,046 [M]+
[합성예 14: 화합물 105의 제조]
출발물질 105-1 10.17 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 105을 19.8 % 수율로 2.03 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,025 [M]+
[합성예 15: 화합물 118의 제조]
출발물질 118-1 8.68 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 118을 21.4 % 수율로 1.87 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 876 [M]+
[합성예 16: 화합물 121의 제조]
출발물질 121-1 10.31 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 121을 28.5 % 수율로 2.96 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,039 [M]+
[합성예 17: 화합물 123의 제조]
출발물질 123-1 9.47 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 123을 33.3 % 수율로 3.18 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 955 [M]+
[합성예 18: 화합물 124의 제조]
출발물질 124-1 9.21 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 124을 34.0 % 수율로 3.16 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 929 [M]+
[합성예 19: 화합물 126의 제조]
출발물질 126-1 10.17 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 126을 27.8 % 수율로 2.85 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,025 [M]+
[합성예 20: 화합물 127의 제조]
출발물질 127-1 10.51 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 127을 19.9 % 수율로 2.11 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,059 [M]+
[합성예 21: 화합물 128의 제조]
출발물질 128-1 10.51 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 128을 18.7 % 수율로 1.89 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 1,009 [M]+
[비교예 1: 화합물 A의 제조]
출발물질 A-1 9.16 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 A을 42.6 % 수율로 3.94 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+
[비교예 2: 화합물 B의 제조]
출발물질 B-1 8.84 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 B을 28.7 % 수율로 2.56 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 892 [M]+
[비교예 3: 화합물 C의 제조]
출발물질 C-1 9.16 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 C을 32.3 % 수율로 2.98 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+
[비교예 4: 화합물 D의 제조]
출발물질 D-1 9.00 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 D을 28.7 % 수율로 2.61 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 908 [M]+
[비교예 5: 화합물 E의 제조]
출발물질 E-1 9.16 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 E을 32.3 % 수율로 2.99 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+
[실시예 1: 배면 발광 구조 유기전계발광소자 제조]
유기전계발광 소자의 양극인 ITO(100nm)를 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, 정공수송층으로서 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 진공 증착하여 90nm 두께로 형성하고, 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로서 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 15nm두께로 형성하였다. 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층의 호스트로서 α,β-AND을 증착시키면서 동시에 도펀트로 화합물 1을 2% 도핑하여 25nm 두께로 발광층 (EML)을 형성하였다.
그 위에 전자수송층(ETL)으로 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하여 25nm 증착하였으며, 상기 전자 수송층 상에 전자 주입층을 1nm 증착하고, 음극으로 알루미늄을 100nm 두께로 증착시켰다. 이후, UV 경화형 접착제로 흡착제(getter)를 포함한 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기 중의 산소나 수분으로부터 유기전계발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[실시예 2 내지 21: 유기전계발광소자의 제조]
도펀트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 2, 3, 4, 5, 56, 58, 59, 60, 62, 64, 73, 243, 105, 118, 121, 123, 124, 126, 127 및 128을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[비교 실시예 1 내지 5: 유기전계발광소자의 제조]
도펀트로서 상기 화합물 1 대신 비교화합물 1 내지 5을 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[실험예: 유기전계발광소자의 특성 분석]
이하 실시예 1 내지 21 및 비교 실시예 1 내지 5에서 제조한 배면발광구조 유기전계발광소자를 10mA/cm2 전류를 인가하여 전광특성을 측정하고 10mA/cm2의 정전류 구동으로 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 비교하여 나타냈다.
| 구분 | DOPANT | 전압(V) | 전류효율 (Cd/A) |
수명 T95 (hr) |
| 실시예1 | 화합물1 | 4.1 | 7.2 | 122 |
| 실시예2 | 화합물2 | 4.1 | 6.8 | 103 |
| 실시예3 | 화합물3 | 4.1 | 6.8 | 98 |
| 실시예4 | 화합물4 | 4.1 | 6.9 | 111 |
| 실시예5 | 화합물5 | 4.1 | 6.7 | 88 |
| 실시예6 | 화합물56 | 4.1 | 7.2 | 149 |
| 실시예7 | 화합물58 | 4.0 | 6.9 | 123 |
| 실시예8 | 화합물59 | 4.1 | 7.1 | 134 |
| 실시예9 | 화합물60 | 4.0 | 7.0 | 111 |
| 실시예10 | 화합물62 | 4.1 | 7.4 | 140 |
| 실시예11 | 화합물64 | 4.0 | 6.9 | 99 |
| 실시예12 | 화합물73 | 3.8 | 7.3 | 102 |
| 실시예13 | 화합물243 | 4.1 | 7.0 | 115 |
| 실시예14 | 화합물105 | 4.1 | 6.9 | 98 |
| 실시예15 | 화합물118 | 4.1 | 7.0 | 106 |
| 실시예16 | 화합물121 | 4.0 | 7.0 | 101 |
| 실시예17 | 화합물123 | 4.1 | 7.1 | 123 |
| 실시예18 | 화합물124 | 4.1 | 7.2 | 138 |
| 실시예19 | 화합물126 | 4.0 | 7.0 | 105 |
| 실시예20 | 화합물127 | 4.1 | 7.2 | 88 |
| 실시예21 | 화합물128 | 4.1 | 7.3 | 92 |
| 비교예1 | 화합물A | 4.2 | 6.4 | 82 |
| 비교예2 | 화합물B | 4.2 | 6.6 | 58 |
| 비교예3 | 화합물C | 4.2 | 6.6 | 75 |
| 비교예4 | 화합물D | 4.2 | 6.6 | 58 |
| 비교예5 | 화합물E | 4.2 | 6.6 | 75 |
본 발명의 실시예 화합물의 경우, 비교예 대비하여, 유기전계발광소자의 재료로 사용 시, 전압이 낮고, 전류효율이 우수할 뿐 아니라, 장수명의 특성을 나타냄을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR2, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1은 B이고,
Z1 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30개의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아르알킬아미노기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30개의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아르알킬아미노기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 Cy1, R1, R2, R6 및 R7이 치환되는 경우, 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 화학식 2 및 3에 나타내는 A-B축에 대해서 대칭형이 되는 화합물은 제외한다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 Cy1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서,
*는 결합되는 부분이며,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
X3 및 X4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR11, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R8 내지 R11은 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. - 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 하나 이상의 유기물층은 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전계발광 소자. - 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자. - 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층이며,
상기 발광층은 제1항에 따른 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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