KR102323585B1 - 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물, 경화물 및 점착시트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물, 경화물 및 점착시트를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은,
(A)(a1)폴리올, (a2)지방족 폴리이소시아네이트, (a3)수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트 및 (a4)수산기 함유 광중합개시제의 반응물인 폴리우레탄과,
(B)(b1)지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트, 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트 및 (b2)지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트와,
(C)1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트를 포함하고,
(A)성분이, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여, (a3)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있고, (a4)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있는
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은,
(A)(a1)폴리올, (a2)지방족 폴리이소시아네이트, (a3)수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트 및 (a4)수산기 함유 광중합개시제의 반응물인 폴리우레탄과,
(B)(b1)지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트, 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트 및 (b2)지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트와,
(C)1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트를 포함하고,
(A)성분이, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여, (a3)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있고, (a4)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있는
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물(活性energy線 硬化型 粘着劑 組成物), 경화물(硬化物) 및 점착시트(粘着sheet)에 관한 것이다.
최근에 휴대전화, 휴대게임기, 카내비게이션 등의 디지털 정보기기에는 터치패널 등의 표시장치가 사용되고 있다. 또한 이러한 표시장치에는, 액정소자나 발광다이오드 소자, 유기일렉트로루미네슨스 소자 등의 광학부재가 많이 사용되고 있다.
표시장치의 제조시에는, 표시장치와 상기 광학부재나, 광학부재 상호간을 접합할 목적으로 투명한 양면점착시트가 사용된다. 이러한 양면점착시트에는 투명성이나 내후성(耐候性), 금속부식방지성 등의 성능이 요구된다.
또한 터치패널 중에는, 디자인성(의장성(意匠性))을 향상시키기 위해서, 프레임부에 화장인쇄(化粧印刷; 디스플레이의 주변의 이면에 실시되는 인쇄(표면의 글라스커버의 하얀 부분 등))가 실시되는 것도 있다. 화장인쇄는 인쇄부와 비인쇄부의 사이에 단차(段差)를 발생시키기 때문에, 양면점착시트의 점착층에는 이러한 인쇄 단차를 메우기 위한 추종성(追從性)(이하, 「단차추종성」이라고도 한다)이 요구된다. 단차추종성이 부족하면, 단차 근방에서 점착층에 들뜸이 발생하여, 그에 따라 빛의 반사손실이 발생할 우려가 있다.
한편, 점착시트를 가공할 때에 절단의 공정이 있어, 절단후에 절단부의 점착층이 칼날에 부착되지 않을 것이 요구된다. 또한 절단부의 점착층에 있어서 단면 거칠함이 발생하지 않을 것도 필요하다. 점착층에 있어서 실온(室溫)일 때의 탄성률이 낮은 경우에는, 펀칭가공(punching加工)후에 절단부의 점착층이 펀칭 칼날에 부착되고 점착층의 절단부의 단면 거칠함이 발생할 우려가 있어, 가공성이 나빠진다.
단차추종성 및 유연성을 향상시킨 점착층으로서는, 메타크릴산에스테르 단량체를 함유하는 베이스 폴리머와 가소제를 포함하는 열경화성의 자외선 경화형 점착제 조성물이 제안되어 있다(특허문헌1 참조). 또한 단차추종성 및 펀칭가공성을 향상시킨 점착시트로서는, 점착층으로서, 분자의 양쪽말단에 에틸렌성 불포화기를 구비하는 중합성 우레탄 폴리머(A), 분자의 일방의 말단에 1개의 히드록실기를 구비하고 또한 타방의 말단에 1개의 에틸렌성 불포화기를 구비하는 중합성 우레탄 폴리머(B) 및 단관능 아크릴레이트를 포함하는 자외선 경화형 점착제 조성물이 제안되어 있다(특허문헌2 참조).
특허문헌1에서는, 저연화점의 가소제가 사용되고 있기 때문에 고온시에 유지력의 저하가 걱정된다. 또한 저연화점의 가소제가 사용되고 있기 때문에 실온시의 탄성률이 낮아져, 펀칭가공후에 절단부가 펀칭 칼날에 부착되고 점착층의 절단부의 단면 거칠함이 발생할 우려가 있다. 또한 당해 자외선 경화형 점착제 조성물은 용제를 많이 함유하기 때문에, 점착시트를 제작할 때에 용제를 제거하는 공정이 필요하다.
특허문헌2의 다관능 우레탄 아크릴레이트와 단관능 우레탄 아크릴레이트의 조합만으로는 기재에 대한 점착력과 단차추종성이 불충분하다. 또한 특허문헌2에서는 내구시험(내열(耐熱), 내습열(耐濕熱)시험 등)을 실시하고 있지 않지만, 내구시험을 하였다고해도 시험후에 벗겨짐이나 단차추종성의 저하가 발생해버릴 우려가 있다.
본 발명에서는, 무용제로도 사용 가능하고, 단일층이어도 높은 단차추종성과 가공성이 양립하고 또한 점착력도 우수한 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물, 경화물 및 점착시트를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 소정의 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물, 그 경화물 및 그 경화물을 구비하는 점착시트를 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 이하의 항목1∼항목8에 관한 것이다.
(항목1)
(A)(a1)폴리올, (a2)지방족 폴리이소시아네이트, (a3)수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트 및 (a4)수산기 함유 광중합개시제의 반응물인 폴리우레탄과,
(B)(b1)지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트, 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트 및 (b2)지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트와,
(C)1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트를 포함하고,
(A)성분이, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여, (a3)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있고, (a4)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있는
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
(항목2)
(A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에 있어서, (A)성분이 20질량% 이상 70질량% 이하이며, (B)성분이 25질량% 이상 75질량% 이하이고 또 (C)성분이 5질량% 이상 55질량% 이하인 항목1에 기재되어 있는 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
(항목3)
(a1)성분의 수평균분자량이 700이상 10,000이하인 항목1 또는 2에 기재되어 있는 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
(항목4)
(a3)성분이 탄소수 5이상 10이하의 수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트인 항목1∼3의 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
(항목5)
(A)성분의 중량평균분자량이 10,000이상 90,000이하인 항목1∼4의 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
(항목6)
항목1∼5의 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물의 경화물.
(항목7)
25℃ 및 1Hz에 있어서의 저장탄성률G’이 8×104Ｐａ이상이며, 또 50℃ 및 1Hz에 있어서의 손실계수Ｔａｎδ가 0.4이상인 항목6에 기재되어 있는 경화물.
(항목8)
항목6 또는 7에 기재되어 있는 경화물을 기재 표면의 적어도 하나의 면에 구비하는 점착시트.
본 발명의 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물은 무용제로도 사용 가능하기 때문에, 점착시트를 제작할 때에 용제제거공정을 생략할 수 있다. 또한 본 발명의 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물의 점착층(이하, 「경화물」이라고도 한다)은 단일층이어도 높은 단차추종성(즉, 가열시의 유연성)과 가공성(즉, 실온시의 강인성(强靭性))이 양립하고 또한 우수한 점착력을 발휘한다. 또한 상기 점착층은 무색투명하며, 고온, 고습열 환경에서의 내구성도 우수하다.
본 발명은,
(A)(a1)폴리올(이하, 「(a1)성분」이라고도 한다), (a2)지방족 폴리이소시아네이트(이하, 「(a2)성분」이라고도 한다), (a3)수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트(이하, 「(a3)성분」이라고도 한다) 및 (a4)수산기 함유 광중합개시제(이하, 「(a4)성분」이라고도 한다)의 반응물인 폴리우레탄(이하, 「(A)성분」이라고도 한다)과,
(B)(b1)지환구조(脂環構造)를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트, 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트(이하, 「(b1)성분」이라고도 한다) 및 (b2)지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트(이하, 「(b2)성분」이라고도 한다)로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트(이하, 「(B)성분」이라고도 한다)과,
(C)1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트(이하, 「(C)성분」이라고도 한다)를 포함하고,
(A)성분이, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여, (a3)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있고, (a4)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있는
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물(이하, 「점착제 조성물」이라고도 한다)에 관한 것이다.
이하 각 성분에 대하여 상세하게 설명한다. 또 본 명세서에 있어서 (메타)아크릴레이트란, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트이다.
<(A)성분>
(A)성분은, (a1)성분, (a2)성분, (a3)성분 및 (a4)성분의 반응물인 폴리우레탄이다.
<(a1)성분>
(a1)성분은 폴리올이다. (a1)성분으로서 폴리올을 이용함으로써 본 발명의 점착층은 투명성이나 유연성이 우수하다. 본 명세서에 있어서 폴리올이란, 수산기를 2이상 구비하는 물질을 가리킨다. (a1)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (a1)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다. (a1)성분은 결정성 폴리올이어도, 비결정성 폴리올이어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 결정성 폴리올이란, 바람직하게는 20℃ 이상 60℃ 이하, 더 바람직하게는 20℃ 이상 40℃ 이하, 가장 바람직하게는 25℃에 있어서 폴리올이 결정구조를 구비하고 있는 물질을 가리킨다.
(a1)성분으로서, 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르폴리올, 폴리머 폴리올, 폴리(메타)아크릴폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 피마자유계 폴리올, 폴리올레핀폴리올이 예시된다. 또 본 명세서에 있어서 (메타)아크릴이란, 아크릴 및/또는 메타크릴을 가리킨다.
폴리에테르폴리올으로서, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌에테르글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 등이 예시된다.
폴리에테르폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 폴리에테르디올(제품명 「아데카폴리에테르P시리즈」, ＡＤＥＫＡ(주) 제품), 폴리에테르트리올(제품명 「아데카폴리에테르G시리즈」, ＡＤＥＫＡ(주) 제품), 폴리에테르테트라올(제품명 「아데카폴리에테르EDP시리즈」, ＡＤＥＫＡ(주) 제품), 폴리에테르폴리올(제품명 「아데카폴리에테르P1000」, 「아데카폴리에테르P2000」, ＡＤＥＫＡ(주) 제품), 폴리에틸렌글리콜(제품명 「폴리에틸렌글리콜#1,540」, 나카라이테스크(주)(NACALAI TESQUE, INC.) 제품), 디프로필렌글리콜(제품명 「디프로필렌글리콜」, 순정화학(주)(JUNSEI CHEMICAL CO.,LTD.) 제품), 폴리프로필렌글리콜(제품명 「폴리프로필렌글리콜400」, 순정화학(주) 제품), 폴리테트라메틸렌에테르글리콜(제품명 「ＰＴＭＧ650」, 「ＰＴＭＧ1000」, 「ＰＴＭＧ2000」, 「ＰＴＭＧ3000」, 미쓰비시케미컬(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품) 등이 예시된다.
폴리에스테르폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 고굴절률 그레이드의 폴리에스테르폴리올(제품명 「폴리라이트ＲＸ-4800」, ＤＩＣ(주) 제품), 고결정성 그레이드의 폴리에스테르폴리올(제품명 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2523」, 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2547」, ＤＩＣ(주) 제품), 투명 그레이드의 폴리에스테르폴리올(제품명 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2420」, 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2692」, ＤＩＣ(주) 제품), 고접착성 그레이드의 폴리에스테르폴리올(제품명 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2108」, ＤＩＣ(주) 제품), 폴리에스테르폴리올(제품명 「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ3000시리즈」, 우베코산(주)(Ube Industries, Ltd.) 제품), 폴리카프로락톤폴리올(제품명 「폴리라이트ＯＤ-Ｘ-2155」, ＤＩＣ(주) 제품), 폴리카프로락톤디올(제품명 「플락셀(Placcel)200」, (주)다이셀(Daicel Corporation) 제품), 폴리카프로락톤트리올(제품명 「플락셀300」, (주)다이셀 제품), 폴리카프로락톤테트라올(제품명 「플락셀400」, (주)다이셀 제품) 등이 예시된다.
폴리머 폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 폴리머 폴리올(제품명 「알티플로우시리즈」, 「샤프플로우시리즈」, 산요화성공업(주)(Sanyo Chemical Industries, Ltd) 제품), 폴리머 폴리올(제품명 「엑세놀시리즈」, ＡＧＣ(주) 제품) 등이 예시된다.
폴리(메타)아크릴폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 아크릴폴리올(제품명 「아크릴폴리올＃6000」, 대성파인케미컬(주)(Taisei Fine Chemical Co., Ltd.) 제품), 아크릴폴리올(제품명 「ＥＴＥＲＡＣ7315-ＸＳ-60」, 장흥재료공업유한책임회사(Eternal Materials Corporation.) 제품), 아크릴폴리올(제품명 「아크릴폴리올ＰＣ＃5984」, 동영화성(주)(TOEI KASEI CO.,LTD.) 제품) 등이 예시된다.
폴리카보네이트폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 폴리카보네이트디올(제품명 「베네비올(BENEBiOL)」, 미쓰비시케미컬(주) 제품), 폴리카보네이트디올(제품명 「닛포란(NIPPOLLAN)시리즈」, 도소(주)(Tosoh Corporation) 제품), 폴리카보네이트디올(제품명 「듀라놀시리즈」, 아사히화성(주)(Asahi Kasei Corp.) 제품) 등이 예시된다.
피마자유계 폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 피마자유계 폴리올(제품명 「ＵＲＩＣ Ｈ시리즈」, 이토세이유(주)(Itoh Oil Chemicals Co.,Ltd.) 제품), 피마자유계 폴리올(제품명 「피마자유계 폴리올 ＨＳ ＣＭ-025Ｐ」, 「피마자유계 폴리올 ＨＳ ＣＭ-075Ｐ」, 호코쿠세이유(주)(Hokoku Corporation) 제품) 등이 예시된다.
폴리올레핀폴리올로서, 수산기 함유 폴리부타디엔, 수소첨가한 수산기 함유 폴리부타디엔, 수산기 함유 폴리이소프렌, 수소첨가한 수산기 함유 폴리이소프렌, 수산기 함유 염소화 폴리프로필렌, 수산기 함유 염소화 폴리에틸렌 등이 예시된다.
폴리올레핀폴리올은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 폴리부타디엔디올((제품명 「Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ-45ＨＴ」, 「Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ-15ＨＴ」, 이데미쓰코산(주)(Idemitsu Kosan Co.,Ltd) 제품), (제품명 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ Ｂ-1000」, 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ Ｂ-2000」, 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ Ｇ-1000」, 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ Ｇ-2000」, 니혼소다(주)(Nippon Soda Co., Ltd.) 제품)), 수소첨가 폴리부타디엔디올(제품명 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ ＧＩ-1000」, 「ＮＩＳＳＯ-ＰＢ ＧＩ-2000」, 니혼소다(주) 제품) 등이 예시된다.
(a1)성분은, 점착층이 실온에서의 강인성 및 점착력이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 20℃ 이상 60℃ 이하에서 결정성을 구비하는 폴리올이며, 더 바람직하게는 결정성 폴리에테르폴리올이다. (a1)성분은, 비교적 내습열성이 우수하다고 하는 관점으로부터, 바람직하게는 폴리에테르폴리올, 폴리카프로락톤폴리올 및 폴리올레핀폴리올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 더 바람직하게는 폴리에테르폴리올 및 폴리올레핀폴리올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
(a1)성분의 수평균분자량은, 점착층이 점착력과 단차추종성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 700이상 10,000이하이다. (a1)성분의 수평균분자량이 상기 하한 미만이면 점착층이 딱딱해지는 경향이 있고, 상기 상한을 넘으면 점착층이 물러지는 경향이 있기 때문에, 상기 바람직한 범위내와 비교해서 점착력과 단차추종성이 약해지는 경향이 있다. 본 명세서에 있어서, 수평균분자량은 JIS K7252-1:2016에 기재되어 있는 방법으로 구할 수 있다.
(a1)성분의 수산기수는, 점착층이 단차추종성과 가공성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 1.5이상 3이하이며, 더 바람직하게는 1.8이상 2.5이하이다. 본 명세서에 있어서, 수산기수는 JIS K1557-1:2007에 기재되어 있는 방법으로 구할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명에 있어서 수산기수는 아세틸화법으로 구할 수 있다.
<(a2)성분>
(a2)성분은, 지방족 폴리이소시아네이트이다. (a2)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (a2)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
(a2)성분으로서, 지방족 디이소시아네이트, 지방족 트리이소시아네이트, 지방족 테트라이소시아네이트 등이 예시된다.
(a2)성분으로서, 직쇄상 지방족 폴리이소시아네이트, 분기상 지방족 폴리이소시아네이트, 지환식 지방족 폴리이소시아네이트 등이 예시된다.
직쇄상 지방족 디이소시아네이트로서, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 옥타메틸렌디이소시아네이트, 데카메틸렌디이소시아네이트 등이 예시된다.
분기상 지방족 디이소시아네이트로서, 2,6-디이소시아나토헥산산메틸, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등이 예시된다.
지환식 지방족 디이소시아네이트로서, 디시클로헥실메탄4,4´-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 시클로헥산-1,4-디일비스(메틸렌)디이소시아네이트, 1-메틸시클로헥산-2,4-디일디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 수소첨가 크실렌디이소시아네이트, 수소첨가 톨릴렌디이소시아네이트, 노보넨디이소시아네이트 등이 예시된다.
직쇄상 지방족 트리이소시아네이트로서, 리신트리이소시아네이트 등이 예시된다.
(a2)성분은, 점착층에 있어서 내습열시험후의 내구성이 우수하고 단차추종성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트이며, 더 바람직하게는 직쇄상 지방족 디이소시아네이트 및/또는 지환식 지방족 디이소시아네이트이다.
(a2)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 1,5-펜타메틸렌디이소시아네이트(제품명 「스타비오(STABiO)ＰＤＩ」, 미츠이화학(주)(Mitsui Chemicals, Inc.) 제품), 헥사메틸렌디이소시아네이트(제품명 「ＨＤＩ」, 도소(주) 제품), 2,6-디이소시아나토헥산산메틸(제품명 「ＬＤＩ」, 중앙화성품(주)(CHUO KASEIHIN CO.,INC) 제품), 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트(제품코드 「Ｔ1176」, 동경화성공업(주)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 제품), 디시클로헥실메탄4,4´-디이소시아네이트(제품명 「Ｈ12ＭＤＩ」, 중앙화성품(주) 제품), (제품명 「ＶＥＳＴＡＮＡＴ Ｈ12ＭＤＩ」, ＥＶＯＮＩＫ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥS ＡＧ사 제품), 이소포론디이소시아네이트(제품명 「ＩＰＤＩ」, 중앙화성품(주) 제품), 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산(제품명 「타케네이트(TAKENATE)600」, 미츠이화학(주) 제품), 리신트리이소시아네이트(제품명 「ＬＴＩ」, 중앙화성품(주) 제품) 등이 예시된다.
(a1)성분의 수산기의 mol수(ＯＨ(a1))와 (a2)성분의 이소시아네이트기의 mol수(ＮＣＯ(a2))와의 비(ＮＣＯ(a2)/ＯＨ(a1))가 보통 1.01∼2 정도이다.
<(a3)성분>
(a3)성분은, 수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트이다. (a3)성분을 이용함으로써, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 가공성이 우수하다. (a3)성분을 포함하지 않고 점착제 조성물을 제조하였을 경우, 경화불량이 일어나 실온에 있어서 점착층이 지나치게 부드러워져 버린다. 그러한 점착층을 포함하는 기재 등을 절단하는 경우에 절단기기의 칼날의 표면에 점착층이 부착되기 쉬워져버리기 때문에, (a3)성분을 포함하지 않는 점착제 조성물은 바람직하지 못하다. 또 (a3)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (a3)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트로서, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸-2-히드록시에틸프탈산, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 등이 예시된다.
(a3)성분은, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 가공성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 탄소수 5이상 10이하의 수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트이며, 더 바람직하게는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트이다.
(a3)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 2-히드록시에틸아크릴레이트(제품명 「ＨＥＡ」, 오사카유기화학공업(주)(Osaka Organic Chemical Industry Ltd.) 제품), 2-히드록시에틸메타크릴레이트(제품명 「2-ＨＥＭＡ」, 미쓰비시가스화학(주)(MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.) 제품), 2-히드록시프로필메타크릴레이트((제품명 「라이트에스테르ＨＯＰ(N)」, 교에이샤화학(주)(kyoeisha Chemical Co.,Ltd.) 제품), (제품명 「2-히드록시프로필메타크릴레이트」, (주)일본촉매(NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.) 제품)), 4-히드록시부틸아크릴레이트(제품명 「4-ＨＢＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 2-히드록시부틸메타크릴레이트(제품명 「라이트에스테르ＨＯＢ(N)」, 교에이샤화학(주) 제품), 2-아크릴로일옥시에틸-2-히드록시에틸프탈산(제품명 「ＨＯＡ-ＭＰＥ(N)」, 교에이샤화학(주) 제품), 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트(제품명 「에폭시에스테르M-600A」, 교에이샤화학(주) 제품) 등이 예시된다.
(a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 도입되는 (a3)성분의 mol%는, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 가공성이 우수한 것으로부터, (a3)성분 및 (a4)성분의 합계를 100mol%로 하였을 경우, 10mol% 이상 90mol% 이하이며, 바람직하게는 20mol% 이상 80mol% 이하이다.
<(a4)성분>
(a4)성분은, 수산기 함유 광중합개시제이다. (a4)성분을 이용함으로써 점착층에 있어서 단차추종성이 우수하다. (a4)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (a4)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
(a4)성분으로서, 제1급의 1가 수산기 함유 광중합개시제, 제2급의 1가 수산기 함유 광중합개시제, 제3급의 1가 수산기 함유 광중합개시제, 2가 수산기 함유 광중합개시제 등이 예시된다.
본 명세서에 있어서 1가 수산기란, 수산기수가 1개인 것을 가리킨다. 본 명세서에 있어서 2가 수산기란, 수산기수가 2개인 것을 가리킨다. 본 명세서에 있어서 제1급의 수산기란, 수산기가 결합하는 탄소원자에 탄소원자가 1개 결합하고 있는 물질을 가리킨다. 본 명세서에 있어서 제2급의 수산기란, 수산기가 결합하는 탄소원자에 탄소원자가 2개 결합하고 있는 물질을 가리킨다. 본 명세서에 있어서 제3급의 수산기란, 수산기가 결합하는 탄소원자에 탄소원자가 3개 결합하고 있는 물질을 가리킨다.
제2급의 1가 수산기 함유 광중합개시제로서, 2-히드록시-2-페닐아세토페논 등이 예시된다.
제3급의 1가 수산기 함유 광중합개시제로서, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 등이 예시된다.
2가 수산기 함유 광중합개시제로서, 2-히드록시-4‘－(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온 등이 예시된다.
(a4)성분은, 점착층에 있어서 단차추종성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 제3급의 1가 수산기 함유 광중합개시제이며, 더 바람직하게는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및/또는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온이다.
(a4)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 2-히드록시-2-페닐아세토페논(제품코드 「B0079」, 동경화성공업(주) 제품), 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤((제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ184」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), (제품명 「Ｌｕｎａ200」, ＤＫＳＨ·재팬(주) 제품)), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온((제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ1173」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), (제품명 「Ｌｕｎａ100」, ＤＫＳＨ·재팬(주) 제품)), 2-히드록시-4‘－(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논(제품코드 「H1361」, 동경화성공업(주) 제품), 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ2959」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐))-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ127」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품) 등이 예시된다.
(a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 도입되는 (a4)성분의 mol%는, 점착층에 있어서 단차추종성이 우수한 것으로부터, (a3)성분 및 (a4)성분의 합계를 100mol%로 하였을 경우, 10mol% 이상 90mol% 이하이며, 더 바람직하게는 20mol% 이상 80mol% 이하이다.
(a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 도입되는 (a3)성분과 (a4)성분의 mol비율([(a3)성분mol]/ [(a4)성분mol])은, 점착층에 있어서 단차추종성이 우수하고, 점착층에 있어서 가공성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 1/9∼9/1이며, 더 바람직하게는 1/5∼3/1이다.
또 「(a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 도입되는 (a3)성분과 (a4)성분의 mol비율」은, 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기와 반응하고 있는 (a3)성분과 (a4)성분의 비율이다. (a3)성분과 (a4)성분을 원하는 mol비율로 한 (A)성분을 얻기 위해서는, 우레탄프리폴리머에 존재하는 이소시아네이트기의 양에 대하여 이들 전부와 반응하는 양의 (a3)성분과 (a4)성분을 원하는 mol비율로 혼합하고 반응시키면 된다.
<그 밖의 (A)성분에 배합가능한 첨가제>
(A)성분에는 필요에 따라 각종 첨가제를 포함해도 좋다. 첨가제는 각종 공지의 것이어도 좋다. 첨가제는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
첨가제로서, 촉매, 결정핵제, 결정화 촉진제, 연쇄이동제 등이 예시된다.
(A)성분의 제조방법은 특별하게 한정되지 않지만, 각종 공지의 폴리우레탄의 제법을 채용할 수 있다. (A)성분은 (a1)성분과 (a2)성분을 반응시켜서 1이상의 이소시아네이트기를 말단에 구비하는 우레탄프리폴리머(이하, (A’）성분)를 일단 제조하고, 이어서 (A’）성분과 (a3)성분과 (a4)성분을 반응시킴으로써 얻어진다. 반응온도 및 반응시간은 특별하게 한정되지 않지만, 보통 70℃ 이상 85℃ 이하, 1시간 이상 5시간 이하이다. 적절하게, 상기 폴리우레탄 수지 제조시에 본 발명의 (b1)성분이나 (b2)성분 등을 희석제로서 사용하는 것이 가능하고, (b1)성분이 바람직하다. 또 반응계에서는 (a3)성분이 중합하지 않도록 중합금지제를 사용하더라도 좋다.
(A)성분의 중량평균분자량은, 점착층에 있어서 점착력 및 단차추종성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 10,000이상 90,000이하이며, 더 바람직하게는 20,000이상 70,000이하이다. (A)성분의 중량평균분자량이 상기 하한 미만이면 점착층의 점착력이 약해지는 경향이 있고, 상기 상한을 넘으면 점착제 조성물의 점도가 높아져 제조가 어려워지는 경향이 있다. 본 명세서에 있어서 중량평균분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피법에 의한 폴리스티렌 환산치이다.
(A)성분의 함유량은, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 점착력 및 단차추종성이 우수한 것으로부터, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에, 고형분환산으로 바람직하게는 20질량% 이상 70질량% 이하이며, 더 바람직하게는 20질량% 이상 60질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 25질량% 이상 50질량% 이하이다.
<(B)성분>
(B)성분은, 하기의 (b1)성분 및 (b2)성분으로부터 선택되는 1종 이상이다.
<(b1)성분>
(b1)성분은, 지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트 및 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트이다. (b1)성분을 이용함으로써 점착층에 있어서 단차추종성이 우수하다. (b1)성분은 각종 공지의 것이어도 좋다. (b1)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다. (b1)성분의 알킬모노(메타)아크릴레이트에 있어서의 알킬기의 탄소수가 19이상인 경우, 상용성이 나빠 본 발명의 효과를 얻는 것이 곤란하다. 또한 (b1)성분의 알킬모노(메타)아크릴레이트에 있어서의 알킬기의 탄소수가 3이하인 경우, 비등점이 낮기 때문에 제품의 보존안정성이 떨어진다.
지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로서, n-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등이 예시된다.
지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로서, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등이 예시된다.
(b1)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 부틸아크릴레이트(제품명 「아크릴산부틸」, 동아합성(주)(TOAGOSEI CO., LTD.) 제품), 노닐아크릴레이트(제품명 「비스코트(Viscoat)#197」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 라우릴아크릴레이트(제품명 「라이트아크릴레이트L-A」, 교에이샤화학(주) 제품), 스테아릴아크릴레이트(제품명 「라이트아크릴레이트S-A」, 교에이샤화학(주) 제품), 이소스테아릴아크릴레이트(제품명 「ＩＳＴＡ」, 오사카유기화학(주) 제품), 이소아밀아크릴레이트(제품명 「라이트아크릴레이트ＩＡＡ」, 교에이샤화학(주) 제품), 이소노닐아크릴레이트(제품명 「이소노닐아크릴레이트」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 이소데실아크릴레이트(제품명 「ＩＤＡＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 2-에틸헥실아크릴레이트(제품명 「아크릴산-2-에틸헥실」, 미쓰비시케미컬(주) 제품) 등이 예시된다.
(b1)성분의 함유량은, 점착층에 있어서 단차추종성이 우수한 것으로부터, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에 있어서, 고형분환산으로 바람직하게는 15질량% 이상 65질량% 이하이며, 더 바람직하게는 15질량% 이상 60질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 20질량% 이상 50질량% 이하이다.
<(b2)성분>
(b2)성분은, 지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트이다. (b2)성분을 이용함으로써 점착층에 있어서 가공성이 우수하다. (b2)성분은 각종 공지의 것이어도 좋다. (b2)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
(b2)성분으로서, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 4-t-부틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트 등이 예시된다.
(b2)성분은, 점착층에 있어서 가공성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 4-t-부틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 및 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 더 바람직하게는 이소보닐(메타)아크릴레이트 및/또는 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트이다.
(b2)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 시클로헥실메타크릴레이트(제품명 「라이트에스테르ＣＨ」, 교에이샤화학(주) 제품), 시클로헥실아크릴레이트(제품명 「비스코트#155」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 4-t-부틸시클로헥실메타크릴레이트(제품명 「메타크릴산4-t-부틸시클로헥실」, ＭＣＣ유니테크(주)(MCC Unitec Co.,Ltd.) 제품), 4-t-부틸시클로헥실아크릴레이트(제품명 「브렘마(BLEMMER)ＴＢＣＨＡ」 니치유(주)(NOF CORPORATION) 제품), 이소보닐아크릴레이트(제품명 「ＩＢＸＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 디시클로펜타닐아크릴레이트(제품명 「ＦＡ-513ＡＳ」, 히타치화성(주)(Hitachi Chemical Company, Ltd.) 제품), 디시클로펜테닐아크릴레이트(제품명 「ＦＡ-511ＡＳ」, 히타치화성(주) 제품) 등이 예시된다.
(b2)성분의 고리구조 함유의 알킬기의 탄소수는 6이상 15이하이며, 바람직하게는 6이상 10이하이다.
(b2)성분의 함유량은, 점착층에 있어서 가공성이 우수한 것으로부터, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에, 고형분환산으로 바람직하게는 10질량% 이상 60질량% 이하이며, 더 바람직하게는 15질량% 이상 60질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 15질량% 이상 50질량% 이하이다.
(B)성분은, 점착층의 단차추종성 및 가공성의 양방이 우수한 것으로부터, (b1)성분 및 (b2)성분의 양방을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
(B)성분의 함유량은, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에 있어서, 고형분환산으로 바람직하게는 25질량% 이상 75질량% 이하이며, 더 바람직하게는 30질량% 이상 70질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 30질량% 이상 65질량% 이하이다.
<(C)성분>
(C)성분은, 1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트이다. (C)성분을 이용함으로써 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 내습열시험후의 내구성이 우수하다. (C)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (C)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다. (C)성분의 대체물로서 수산기를 구비하지 않는 모노(메타)아크릴레이트를 사용했을 경우, 내습열시험후의 내구성이나 내습열시험후의 헤이즈값이 뒤떨어진다. 또한 (C)성분의 대체물로서 2급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트를 사용했을 경우, 내습열시험후의 헤이즈값이 뒤떨어진다.
(C)성분으로서, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트 등이 예시된다.
(C)성분은, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고, 점착층에 있어서 내습열시험후의 내구성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및/또는 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트이다.
(C)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 2-히드록시에틸아크릴레이트(제품명 「ＨＥＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 2-히드록시에틸메타크릴레이트(제품명 「2-ＨＥＭＡ」, 미쓰비시가스화학(주) 제품), 4-히드록시부틸아크릴레이트(제품명 「4-ＨＢＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품), 1,4-시클로헥산디메탄올모노아크릴레이트(제품명 「ＣＨＤＭＭＡ」, 미쓰비시케미컬(주) 제품) 등이 예시된다.
(C)성분의 함유량은, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수하고 점착층에 있어서 내습열시험후의 내구성이 우수한 것으로부터, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에 있어서, 고형분환산으로 바람직하게는 5질량% 이상 55질량% 이하이며, 더 바람직하게는 5질량% 이상 50질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 10질량% 이상 40질량% 이하이다.
<(D)성분>
본 발명의 점착제 조성물에는, 점착층이 경화성이 우수한 것으로부터, 라디칼계 광중합개시제(이하, 「(D)성분」이라고도 한다)를 함유시키는 것이 바람직하다. (D)성분은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. (D)성분은 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
(D)성분으로서, 알킬페논형 광중합개시제, 아실포스핀옥사이드형 광중합개시제, 수소인발형(水素引拔型) 광중합개시제, 옥심에스테르형 광중합개시제 등이 예시된다.
알킬페논형 광중합개시제로서, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 등의 벤질디메틸케탈, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 등의 α-히드록시알킬페논, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-몰포리노프로판-1-온 등의 α-아미노알킬페논 등이 예시된다.
아실포스핀옥사이드형 광중합개시제로서, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등이 예시된다.
수소인발형 광중합개시제로서, 페닐글리옥실릭애시드메틸에스테르 등이 예시된다.
옥심에스테르형 광중합개시제로서, 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)-,2-(O-벤조일옥심)], 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심) 등이 예시된다.
(D)성분은, 점착제 조성물에 있어서 경화성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 α-히드록시알킬페논형 광중합개시제 및/또는 아실포스핀옥사이드형 광중합개시제이다.
(D)성분은 시판되는 제품이더라도 좋다. 당해 제품으로서, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ 651」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온((제품코드 「H0991」, 동경화성공업(주) 제품), (제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ1173」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), (제품명 「Ｌｕｎａ100」, ＤＫＳＨ·재팬(주) 제품)), 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤((제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ184」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), (제품명 「Ｌｕｎａ200」, ＤＫＳＨ·재팬(주) 제품)), 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ 2959」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-몰포리노프로판-1-온(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ 907」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ ＴＰＯ」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ 819」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 페닐글리옥실릭애시드메틸에스테르(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ ＭＢＦ」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 1,2-옥탄디온,1-[4-(페닐티오)-,2-(O-벤조일옥심)](제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ ＯＸＥ 01」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심)(제품명 「ＯＭＮＩＲＡＤ ＯＸＥ 02」, ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ사 제품) 등이 예시된다.
(D)성분의 함유량은, 점착층에 있어서 경화성 및 내습열시험후의 내구성이 우수한 것으로부터, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에, 바람직하게는 고형분환산으로 0.1질량% 이상 3질량% 이하이며, 더 바람직하게는 0.2질량% 이상 2질량% 이하이고, 더욱 더 바람직하게는 0.2질량% 이상 1.5질량% 이하이다.
<그 밖의 배합가능한 첨가제>
본 발명의 점착제 조성물은 필요에 따라 각종 첨가제를 포함해도 좋다.
첨가제는 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. 첨가제는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
첨가제로서, 표면조정제, 계면활성제, 자외선흡수제, 산화방지제, 광안정제, 점착부여제, 무기필러, 실란커플링제, 콜로이달실리카, 소포제, 습윤제, 방청제, 가소제, 연쇄이동제, 광증감제 등이 예시된다.
본 발명의 점착제 조성물은 용매를 포함해도 좋다. 용매로서 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. 용매는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
용매로서, 케톤 용매, 방향족 용매, 알코올 용매, 글리콜에테르 용매, 에스테르 용매, 석유계 용매, 할로알칸 용매, 아미드 용매 등이 예시된다.
케톤 용매로서, 메틸에틸케톤, 아세틸아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등이 예시된다.
방향족 용매로서, 톨루엔, 크실렌 등이 예시된다.
알코올 용매로서, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등이 예시된다.
글리콜에테르 용매로서, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등이 예시된다.
에스테르 용매로서, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 메틸셀로솔브아세테이트 또는 셀로솔브아세테이트 등이 예시된다.
석유계 용매로서, 솔벳소(Solvesso)100(엑손모빌사(Exxon Mobil Corporation) 제품), 솔벳소150(엑손모빌사 제품) 등이 예시된다.
할로알칸 용매로서, 클로로포름 등이 예시된다.
아미드 용매로서, 디메틸포름아미드 등이 예시된다.
본 발명의 점착제 조성물은 용매를 함유하지 않아도 사용할 수 있다. 따라서 본 발명의 점착제 조성물은, 비용 및 환경에 대한 영향을 억제할 수 있다고 하는 관점으로부터, 바람직하게는 용매를 함유하지 않는다.
본 발명의 점착제 조성물의 점도(ｍＰａ·ｓ/25℃)는, 점착제 조성물에 있어서 핸들링성이 우수한 것으로부터, 바람직하게는 100이상 10,000이하이며, 더 바람직하게는 300이상 8,000이하이고, 더욱 더 바람직하게는 500이상 7,000이하이다. 본 발명에 있어서, 점도는 Ｅ형 점도계(제품명 「ＴＶＥ-10」, 동기산업(주)(Toki Sangyo Co.,Ltd) 제품)에 의한 측정치(5분)이다.
본 발명의 점착제 조성물은, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분 및 필요에 따라 (D)성분 및 그 밖의 배합가능한 첨가제를 혼합함으로써 얻어진다. 혼합하는 순서는 특별하게 한정되지 않지만, 순차적으로 혼합하여도 좋고 전부를 한번에 혼합하여도 좋다.
<경화물>
점착제 조성물에 자외선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써 경화한 것도 또한 본 발명의 1개이다.
점착제 조성물에 용매를 포함할 경우에, 자외선조사를 하기 전에 건조처리를 할 수 있다.
자외선광원으로서, 크세논램프, 고압수은등, 메탈할라이드 램프를 구비하는 자외선조사장치가 예시된다. 당해 장치에 있어서의 자외선의 조사강도 및 적산광량 또 반송속도 등의 조건은 특별하게 한정되지 않지만, 보통 조사강도가 80mW/cm2 이상 160mW/cm2 이하, 반송속도가 3m/분 이상 50m/분 이하, 적산광량이 100mJ/cm2 이상 3,000mJ/cm2 이하이다.
점착제 조성물을 각종 플라스틱 필름기재에 도포하여 점착제 조성물의 층을 형성한 후에 당해 층에 자외선을 조사함으로써 경화물을 얻어도 좋다.
점착제 조성물의 도포방법으로서, 바코터 도포, 메이어 바 도포, 에어나이프 도포, 그라비아 도포, 리버스 그라비아 도포, 오프셋 인쇄, 플렉소 인쇄, 스크린인쇄법 등이 예시된다.
도포량은, 보통 건조후의 질량이 1g/m2 이상 1,000g/m2 이하, 바람직하게는 3g/m2 이상 500g/m2 이하가 되는 범위이다.
본 발명의 경화물의 두께는 특별하게 한정되지 않지만, 점착층이 단차추종성을 적합하게 발휘하고 또한 기포도 발생하기 어려운 것으로부터, 바람직하게는 건조후 도포막이 10μm이상 1,000μm이하이며, 더 바람직하게는 25μm이상 500μm이하이다.
본 발명의 경화물은, 25℃ 및 1Hz에 있어서의 저장탄성률G’(이하, 「G’」라고도 한다.)이 바람직하게는 8×104Ｐａ이상이며, 더 바람직하게는 8×104Ｐａ이상 1×107Ｐａ이하이다. 또한 50℃ 및 1Hz에 있어서의 손실계수Ｔａｎδ(이하, 「Ｔａｎδ」라고도 한다)가 바람직하게는 0.4이상이며, 더 바람직하게는 0.4이상 2이하이다. 이러한 특성을 구비하기 때문에, 당해 경화물은 가공성(실온의 G’）과 단차추종성(가온시의 Ｔａｎδ)이 양립하고 또한 우수한 점착력 및 내습열시험후의 우수한 내구성을 발휘한다고 생각된다. 이러한 효과의 점에서, G’은, 더욱 더 바람직하게는 1×105Ｐａ이상 1×107Ｐａ이하이며, 또한 Ｔａｎδ는 더욱 더 바람직하게는 0.5이상 1.5이하이다. 본 명세서에 있어서, 경화물의 저장탄성률 및 손실계수는 JIS K7244-1:1998에 기재되어 있는 방법으로 구할 수 있다.
구체적으로는, 저장탄성률 및 손실계수는, 시판되는 측정기(제품명 「ＭＣＲ302」, 안톤파르사(Anton Paar) 제품)에 의하여 그 동적점탄성을 이하의 조건으로 측정한다. 그리고 측정결과로부터, 25℃에 있어서의 저장탄성률G’ 및 50℃에 있어서의 손실계수를 구한다.
변형모드 : 비틀기
측정주파수 : 1Hz
변형 : 0.01∼1% ＡＵＴＯ설정
승온속도 : 3℃/분
측정온도 : 25∼50℃
형상 : 패러렐 플레이트 8.0mmφ
본 명세서에 있어서 저장탄성률(G’）이란, 하중 사이클을 통해서 축적되는 최대 에너지에 비례하는 값으로서, 점착층의 강성을 나타낸다. 또 강성이란, 휨이나 비틀기 등의 외력에 대한 변형의 어려움이다. 25℃ 및 1Hz에 있어서의 저장탄성률의 수치가 클수록 25℃에 있어서 점착층의 강성이 높고, 수치가 작을수록 25℃에 있어서 점착층의 강성이 낮다. 본 발명의 경화물의 25℃ 및 1Hz에 있어서의 바람직한 저장탄성률G’이 8×104Ｐａ이상이기 때문에, 본 발명의 경화물은 실온에 있어서 가공성이 우수하다.
본 명세서에 있어서 손실계수(Ｔａｎδ)란, 저장탄성률(G’）에 대한 손실탄성률의 비율을 가리킨다. 이것은, 재료가 변형될 때에 재료가 어느정도 에너지를 흡수할지(열로 변한다)를 나타내고 있다. 50℃ 및 1Hz에 있어서의 손실계수Ｔａｎδ의 수치가 작을수록 50℃에 있어서 에너지를 흡수하지 않고, 수치가 클수록 50℃에 있어서 에너지를 흡수한다(즉 변형하기 쉽다). 본 발명의 경화물의 50℃ 및 1Hz에 있어서의 바람직한 손실계수Ｔａｎδ가 0.4이상이기 때문에, 본 발명의 경화물은 50℃에 있어서 단차추종성이 우수하다.
<성형물>
점착제 조성물의 적용례로서, 각종 공지의 물품의 기재간에 대한 도포가 예시된다. 그들 물품은 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다.
당해 물품으로서, 냉장고, 텔레비전 또는 에어컨 등의 가전제품의 본체 및 그 리모콘, 휴대전화, 스마트폰, 태블릿 또는 PC 등의 정보단말의 프레임 및 디스플레이, 및 자동차부품 또는 자동차 내장재 등의 플라스틱 성형품 등이 예시된다.
본 발명의 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물은 광학용도로 적합하다. 예를 들면 디지털 표시장치에 있어서의 다층구조의 표시패널에 적용할 수 있다. 또한 상기한 바와 같이 점착력이 우수하고 또한 단차추종성도 양호하기 때문에, 예를 들면 터치패널용의 양면점착시트에 적용하였을 경우에는, 당해 패널 상에 화장판이나 아이콘 시트를 접합시키거나, 정전용량방식 터치패널에 있어서의 투명전극을 형성한 투명기판과 글라스, 플라스틱 등의 투명판과를 접합시키거나 할 때에, 기포가 잘 발생하지 않게 된다. 또한 실온시에 점착층이 강인해서, 펀칭가공시에 절단부가 펀칭 칼날에 부착되어서 분리할 수 없다고 하는 문제나 펀칭 칼날에 점착층이 부착된다고 하는 문제가 잘 발생하지 않아서, 여러가지 형상으로 가공할 수 있다. 본 발명의 점착층은 투명성이 우수하기 때문에도 텔레비전, 스마트폰 또는 태블릿 등의 디스플레이에 대하여 사용하는 것이 적합하다.
<적용할 수 있는 기재>
본 발명의 점착제 조성물을, 금속, 플라스틱, 필름, 글라스 등의 각종 기재에 적용할 수 있다. 각종 기재는 각종 공지의 것이어도 좋다. 각종 기재는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
각종 기재로서, 각종 공지의 금속, 플라스틱, 필름, 글라스, 그 밖의 수지 등이 예시된다.
금속으로서, 철, 알루미늄, 알루미늄 도금 강판, 주석 프리 강판(ＴＦＳ), 스테인레스강판, 인산아연처리 강판 또는 아연·아연합금 도금 강판(본데강판(bonderizing 鋼板))의 처리 강판 등이 예시된다.
플라스틱으로서, ABS, 폴리이미드(PI), 폴리부텐(PB), 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리스티렌(PS), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리에스테르(PE), 폴리메타크릴산메틸(PMMA) 등의 아크릴, FRP 등이 예시된다.
필름으로서, PET필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 폴리메틸펜텐 필름, 폴리염화비닐 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리에틸렌나프탈레이트 필름, 폴리부틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌아세트산비닐 필름, 아이오노머수지 필름, 에틸렌·(메타)아크릴산 공중합체 필름, 에틸렌·(메타)아크릴산에스테르 공중합체 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리이미드 필름, 불소수지 필름 등이 예시된다.
그 밖의 기재로서, 에폭시 수지, 멜라민 수지, 트리아세틸셀룰로오스 수지, ABS수지, AS수지, 노보넨계 수지 등이 예시된다.
본 발명의 접착층은 투명성이 우수하기 때문에 광학용도로 사용하는 것이 특히 바람직하다. 즉, 본 발명의 접착층은, 특히, 광학용 기재를 접합하는 것에 적합하다. 본 발명의 접착층은 광학용 투명점착제(이하, 「ＯＣＡ」라고도 한다)로서 사용하는 것에 적합하다.
본 발명의 광학용 기재는 특별하게 한정되지 않고, 각종 공지의 것이어도 좋다. 광학용 기재는 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
광학용 기재로서, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN) 등의 폴리에스테르 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 셀로판, 디아세틸셀룰로오스 필름, 트리아세틸셀룰로오스 필름, 아세틸셀룰로오스부틸레이트 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리염화비닐리덴 필름, 폴리비닐알코올 필름, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리메틸펜텐 필름, 폴리술폰 필름, 폴리에테르에테르케톤 필름, 폴리에스테르술폰 필름, 폴리에테르이미드 필름, 폴리이미드 필름, 불소수지 필름, 폴리아미드 필름, 아크릴수지 필름, 노보넨계 수지 필름, 시클로올레핀수지 필름 등의 플라스틱 필름, 글라스, 주석 도프 산화인듐 필름, ITO필름, 투명도전 필름 등이 예시된다.
구체적으로는, 본 발명의 점착층과 광학용 기재와의 조합으로서는,
(1)글라스, 본 발명의 점착층, 투명도전막(이하, 「ITO」라고도 한다)
(2)지지필름, 본 발명의 점착층, ITO
(3)지지필름, 본 발명의 점착층, 액정 디스플레이
(4)글라스, 본 발명의 점착층, 액정 디스플레이
등을 들 수 있다.
[실시예]
이하에, 제조예, 비교제조예, 실시예, 비교예, 평가예 및 비교평가예를 들어서 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또 이하의 설명에서 부 및 %는 질량기준이다.
본 실시예에 있어서 중량평균분자량(Ｍｗ)은, 하기 조건의 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(ＧＰＣ)에 의해 측정했다.
(ＧＰＣ측정조건)
기종 : 제품명 「ＨＬＣ-8220ＧＰＣ」(도소(주) 제품)
칼럼 : 제품명 「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ1000Ｈ」, 「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ2000Ｈ」(도소(주) 제품)
전개용매 : 테트라하이드로퓨란
유량 : 0.6ｍＬ/분
측정온도 : 40℃
검출기 : 시차굴절률검출기(ＲＩ:Refractive Index Detector)
표준 : 단분산 폴리스티렌
시료 : 수지로부터 고형분환산으로 0.2% 농도의 테트라하이드로퓨란 용액을 조제하고, 당해 용액을 마이크로 필터로 여과해서 얻은 20μL의 용액
각 제조예 중에서 우레탄프리폴리머의 ＮＣＯ측정방법은 이하와 같다.
측정장치본체 : 전위차 자동적정장치(제품명 「ＡＴ-400」, 교토전자공업(주)( Kyoto Electronics Manufacturing Co., Ltd.) 제품)
측정순서 :
1 : 칭량병으로 샘플 0.500g 이상 1.000g 이하 정도 칭량한다.
2 : 0.15mol/L의 디부틸아민의 톨루엔 용액을 10mL 주입한다.
3 : 샘플을 넣은 칭량병을 초음파세정기에 넣어 샘플을 완전하게 용해한다.
4 : 샘플이 완전하게 용해되어 있는 것을 확인하고, 15분간 방치한다(직사일광, 열이 미치지 않는 곳).
5 : 15분후에 칭량병에 이소프로필알코올을 100mL 가한다. 스터러(stirrer) 피스를 칭량병에 넣는다.
6 : 0.1mol/L의 염산용액(f=1.00)을 사용해서 적정(滴定)을 하여, ＮＣＯ가를 구한다.
측정하는 샘플량을 자동적정장치에 투입한 후에 측정한다. 측정차가 0.30 이내이면 좋음으로 평가한다. 0.30이상이면, 다시 1개 측정하여 0.30이내를 확인한다.
<제조예1 : (A)-1성분의 제작>
교반기, 온도계, 적하 깔때기(dropping funnel), 냉각관 및 공기유입구를 구비한 반응용기에, (a1)성분으로서 수평균분자량 2,000의 폴리테트라메틸렌에테르글리콜(제품명 「ＰＴＭＧ2000」, 미쓰비시케미컬(주) 제품, 이하, 「ＰＴＭＧ2000」이라고도 한다) 863부, (a2)성분으로서 헥사메틸렌디이소시아네이트(제품명 「ＨＤＩ」, 도소(주) 제품, 이하, 「ＨＤＩ」라고도 한다) 97부, 2-에틸헥실아크릴레이트(제품명 「아크릴산-2-에틸헥실」, 미쓰비시케미컬(주) 제품, 이하, 「2-ＥＨＡ」라고도 한다.) 333부 및 옥틸산주석 0.5부를 가하여, 70℃로 2시간 반응시켜 중간체인 이소시아네이트기 말단 우레탄프리폴리머의 2-ＥＨＡ용액을 얻었다. 얻어진 반응물에 (a3)성분으로서 2-히드록시에틸아크릴레이트(제품명 「ＨＥＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품, 이하, 「ＨＥＡ」라고도 한다) 17부, (a4)성분으로서 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(제품명 「Ｌｕｎａ100」, ＤＫＳＨ재팬(주) 제품, 이하, 「Ｌ100」이라고도 한다.) 23부를 혼합하고, 70℃로 2시간 보온하여 반응시키고 ＮＣＯ측정으로 반응완결을 확인함으로써, 반응물(이하, 「(A)-1성분」)의 2-ＥＨＡ용액을 얻었다.
<제조예2∼5 및 비교제조예1∼4 : (A)-2성분∼(A)-5성분 및 (A)-C1∼(A)-C4성분의 제작>
표1에 기재되어 있는 바와 같이 성분을 변경한 것 이외에는 제조예1과 동일하게 하여 실시했다. 또 표2에는, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여 도입되는 (a3)성분의 mol% 및 (a4)성분의 mol%를 나타낸다.
<제조예6 : (A)-6성분의 제작>
2-ＥＨＡ용액 대신에 이소보닐아크릴레이트(이하, 「ＩＢＸＡ」라고도 한다) 용액 333부를 사용하고, (a1)성분∼(a4)성분을 표1에 기재되어 있는 것으로 변경한 것 이외에는 제조예1과 동일하게 하여, 실시했다.
<비교제조예5 : (A)-C5성분의 제작>
제조예1과 동일한 반응장치에, (a1)성분으로서 ＰＴＭＧ2000을 683부, (a2)성분으로서 ＨＤＩ를 77부, 2-ＥＨＡ를 333부 및 옥틸산주석 0.5부를 가하여, 70℃로 2시간 반응시켜 중간체인 이소시아네이트기 말단 우레탄프리폴리머의 2-ＥＨＡ용액을 얻었다. 얻어진 반응물에 (a1)성분으로서 ＰＴＭＧ2000을 227부 및 (a3)성분으로서의 ＨＥＡ 13부를 혼합하고, 70℃로 2시간 보온하여 반응시키고 ＮＣＯ측정으로 반응완결을 확인함으로써, 반응물(이하, 「(A)-C5성분」)의 2-ＥＨＡ용액을 얻었다. (A)-C5성분 중의 (a3)성분의 mol%는 50mol%이며, (a4)성분의 mol%는 0mol%이었다.
표1의 숫자는 (A)성분 중에 있어서의 (a1)성분, (a2)성분, (a3)성분 및 (a4)성분의 질량부를 나타내고 있다. 또 표 1중의 용어의 의미는 하기와 같다.
ＰＴＭＧ2000 : 폴리테트라메틸렌에테르글리콜(제품명 「ＰＴＭＧ2000」, 미쓰비시케미컬(주) 제품)
Ｌ220ＡＬ : 폴리카프로락톤폴리올(제품명 「플락셀Ｌ220ＡＬ」, (주)다이셀 제품)
ＨＤＩ : 헥사메틸렌디이소시아네이트(제품명 「ＨＤＩ」, 도소(주) 제품)
ＩＰＤＩ : 이소포론디이소시아네이트(제품명 「ＶＥＳＴＡＮＡＴ ＩＰＤＩ」, 에보니크재팬(주)(Evonik Japan Co., Ltd.) 제품)
ＨＥＡ : 2-히드록시에틸아크릴레이트(제품명 「ＨＥＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품)
Ｌ100 : 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(제품명 「Ｌｕｎａ100」, ＤＫＳＨ재팬(주) 제품)
Ｌ200 : 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(제품명 「Ｌｕｎａ200」, ＤＫＳＨ재팬(주) 제품)
<실시예1 : 점착제 조성물(1)의 제작>
(A)성분으로서 제조예1의 (A)-1성분, (b1)성분으로서 2-ＥＨＡ, (b2)성분으로서 이소보닐아크릴레이트(제품명 「ＩＢＸＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품, 이하, ＩＢＸＡ), (C)성분으로서 ＨＥＡ, (D)성분으로서 Ｌ200을 표3에 나타내는 질량%가 되도록 혼합함으로써, 점착제 조성물(1)을 얻었다.
<실시예2∼12 및 비교예1∼7 : 점착제 조성물(2)∼(12) 및 점착제 조성물(C1)∼(C7)>
표3 및 4에 기재하는 것과 같이 성분을 변경한 것 이외에는 실시예1과 동일하게 하여 실시했다.
<성능평가(1) : 점도(ｍＰａ·ｓ)>
점착제 조성물(1)∼(12) 및 점착제 조성물(C1)∼(C7)의 점도를, 시판되는 측정기(제품명 「ＴＶＥ-10형 점도계」, 동기산업(주) 제품)를 사용하여 25℃에서 측정했다.
<성능평가(2) : 저장탄성률(G’） 및 손실계수Ｔａｎδ>
점착제 조성물(1)∼(12) 및 (C1)∼(C7) 중에서 어느 하나를, 75μm 두께의 중(重)박리처리 폴리에스테르 필름(제품명 「SP-PET-03-75BU」, 파낙(주)(PANAC CO.,LTD.) 제품) 상에, 경화후의 점착층의 막두께가 200μm이 되도록 도포하고, 점착제 조성물 도포층에 38μm 두께의 경(輕)박리처리 폴리에스테르 필름(제품명 「SP-PET-01-38BU」, 파낙(주) 제품)의 박리처리면을 접합시킨다. 계속하여 얻어진 도포필름에, 대기 중에서 고압수은등(점착제 조성물(9) 및 (C4) 이외 : 100mW/cm2, 900mJ/cm2, 점착제 조성물(9) 및 (C4) : 100mW/cm2, 3,000mJ/cm2)으로 자외선을 조사함으로써, 점착층을 포함하는 적층필름(경박리처리 폴리에스테르 필름/점착층/중박리처리 폴리에스테르 필름)을 제작했다. 다음에 당해 적층필름으로부터 1cm×1cm의 시험편을 잘라냈다. 다음에 당해 시험편으로부터 경박리처리 폴리에스테르 필름과 중박리처리 폴리에스테르 필름을 벗겨서, 점착층(이하, 「경화물」이라고도 한다)만으로 이루어지는 시트(점착시트(1)∼(12) 및 (C1)∼(C7))를 얻었다. 점착시트(1)∼(12) 및 (C1)∼(C7)을 시판되는 측정기(제품명 「ＭＣＲ302」, 안톤파르사 제품)에 걸고, 그 동적점탄성을 이하의 조건으로 측정했다. 그리고 측정결과로부터, 25℃ 및 1Hz에 있어서의 저장탄성률G’과 50℃ 및 1Hz에 있어서의 손실계수Ｔａｎδ를 구했다.
(측정조건)
변형모드 : 비틀기
측정주파수 : 1Hz
변형 : 0.01∼1% ＡＵＴＯ 설정
승온속도 : 3℃/분
측정온도 : 25∼50℃
형상 : 패러렐 플레이트 8.0mmφ
<성능평가(3) : 상용성>
분광광도계(제품명 「U-3210형 자기분광광도계」, (주)히타치제작소(Hitachi, Ltd.) 제품)를 사용하여 성능평가(2)의 점착시트에 파장 500nm의 빛을 조사하고 그 투과율(%）을 측정하여, 하기 기준으로 상용성을 평가했다.
○ : 85% 이상
× : 85% 미만
<성능평가(4) : 단차추종성>
성능평가(2)에서 경화후에 있어서의 점착제 조성물의 막두께가 100μm가 되도록 적층필름을 제작하고, 경박리처리 폴리에스테르 필름을 벗기고, 이에 대신하여 50μm 두께의 폴리에스테르 필름(제품명 「코스모샤인(COSMOSHINE)A-4300」, 도요보(주)(TOYOBO CO., LTD.) 제품)을 2kg 롤러로 접합시켜, 2시간 정치(靜置)했다. 계속하여 이것으로부터 8cm×8cm의 시험편을 잘라내고 중박리처리 폴리에스테르 필름을 벗김으로써, 편면점착시트(코스모샤인A-4300/점착층)를 제작했다. 글라스판(10cm×10cm×2mm) 위에 폴리에스테르 필름편(5cm×5cm×50μm)을 포개고, 그 위에 편면점착시트(점착층/코스모샤인A-4300)(5cm×5cm×150μm)를 더 포개고, 2kg 롤러로 밀착시킴으로써, 적층체(코스모샤인A-4300(50μm 두께)/점착층(100μm 두께)/폴리에스테르 필름편(50μm 두께)/글라스판(2mm 두께))(적층체(1-1)∼(12-1) 및 (C1-1)∼(C7-1))를 제작했다.
적층체(1-1)∼(12-1) 및 (C1-1)∼(C7-1)을, 오토클레이브(autoclave)로 50℃, 0.5ＭＰａ 및 20분의 조건으로 처리한 후에, 25℃, 습도 50%의 조건으로 24시간 정치한 후, 항온항습기(恒溫恒濕機) 중에서 85℃, 습도 85% 및 24시간의 조건으로 평가했다. 당해 상태의 점착층의 단차추종성을, 이하의 기준으로 육안으로 평가했다.
1 : 폴리에스테르 필름편의 각 변을 따라 들뜸이 확인되지 않고 또한 기포도 확인되지 않는다
2 : 폴리에스테르 필름편의 각 변을 따라 들뜸은 확인되지 않지만, 미세한 기포가 5개를 한도로 확인할 수 있다
3 : 폴리에스테르 필름편의 각 변을 따라 약간 폭이 넓은 들뜸이 확인되고 또한 미세한 기포도 10개를 한도로 확인할 수 있다
4 : 폴리에스테르 필름편의 각 변을 따라 폭이 넓은 들뜸이 확인되고 또한 미세한 기포뿐만 아니라 큰 기포도 복수 확인할 수 있다
<성능평가(5) : 헤이즈값>
성능평가(2)에서 경화후에 있어서의 점착제 조성물의 막두께가 100μm가 되도록 적층필름을 제작하고, 경박리처리 폴리에스테르 필름을 벗기고, 이에 대신하여 50μm 두께의 폴리에스테르 필름(제품명 「코스모샤인A-4300」, 도요보(주) 제품)을 2kg 롤러로 접합시켜, 2시간 정치했다. 계속하여 이것으로부터 8cm×8cm의 시험편을 잘라내고 중박리처리 폴리에스테르 필름을 벗김으로써, 편면점착시트(코스모샤인A-4300/점착층)를 제작했다. 글라스판(10cm×10cm×2mm) 위에 편면점착시트(점착층/코스모샤인A-4300)(5cm×5cm×150μm)를 포개고 2kg 롤러로 밀착시킴으로써, 적층체(코스모샤인A-4300(50μm 두께)/점착층(100μm 두께)/글라스판(2mm 두께))(적층체(1-2)∼(12-2) 및 (C1-2)∼(C7-2))를 제작했다.
적층체(1-2)∼(12-2) 및 (C1-2)∼(C7-2)의 헤이즈값을, 시판되는 측정기(제품명 「헤이즈·투과율계 ＨＭ-150」, (주)무라카미색채기술연구소(Murakami Color Research Laboratory) 제품)를 사용하여 JIS K 7136:2000에 준거하여 측정했다. 또 얻어진 헤이즈값은, 기재(코스모샤인A-4300 및 글라스판)의 헤이즈값을 포함한 값이다.
<성능평가(6) : 헤이즈값(내습열시험후)>
온도 85℃ 및 습도 85%의 항온항습기 중에 500시간 정치한 후의 적층체(1-2)∼(12-2) 및 (C1-2)∼(C7-2)의 헤이즈값을, 시판되는 측정기(제품명 「헤이즈·투과율계 ＨＭ-150」, (주)무라카미색채기술연구소 제품)를 사용하여 JIS K 7136:2000에 준거하여 측정했다. 또 얻어진 헤이즈값은, 기재(코스모샤인A-4300 및 글라스판)의 헤이즈값을 포함한 값이다.
<성능평가(7) : 점착력>
적층체(1-2)∼(12-2) 및 (C1-2)∼(C7-2)를 25℃ 및 습도 50%의 조건하에서 24시간 정치했다. 당해 편면점착시트(점착층/코스모샤인A-4300)를 글라스판으로부터 180°방향으로 300mm/min의 속도로 박리함으로써, 점착력(N/25mm)을 측정했다. 측정에는 시판되는 기계(제품명 「텐실론만능재료시험기」, ＡＮＤ(주) 제품)를 사용했다.
<성능평가(8) : 내구성(내습열시험후)>
적층체(1-2)∼(12-2) 및 (C1-2)∼(C7-2)를 온도 85℃ 및 습도 85%의 항온항습기 중에 500시간 정치한 후에, 점착층의 내구성을 이하의 기준으로 평가했다.
○ : 기재의 벗겨짐, 점착층 위치의 어긋남, 점착층 중의 기포, 점착층의 파손의 어느 것도 없음
× : 기재의 벗겨짐, 점착층 위치의 어긋남, 점착층 중의 기포, 점착층의 파손의 적어도 하나의 결함이 발생
표3 및 표4 중의 용어의 의미는 하기와 같다.
※1 : 표 중에 기재되어 있는 사용량(질량%）은, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계질량을 100질량%로 하였을 경우에 있어서의 비율이다. 또한 (A)성분의 질량%에는, 2-ＥＨＡ용액이나 ＩＢＸＡ용액은 포함되어 있지 않다. (A)성분의 2-ＥＨＡ용액이나 ＩＢＸＡ용액은, (B)성분의 2-ＥＨＡ나 ＩＢＸＡ의 질량%에 포함되어 있다.
※2 : (D)성분의 사용량(질량%）은, (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계질량을 100질량%로 하였을 경우에 있어서의 비율이다.
2-ＥＨＡ : 2-에틸헥실아크릴레이트(제품명 「아크릴산2-에틸헥실」, 미쓰비시케미컬(주) 제품)
ＩＳＴＡ : 이소스테아릴아크릴레이트(제품명 「ＩＳＴＡ」, 오사카유기화학(주) 제품)
ＢＡ : n-부틸아크릴레이트(제품명 「아크릴산부틸」, 미쓰비시케미컬(주) 제품)
ＩＢＸＡ : 이소보닐아크릴레이트(제품명 「ＩＢＸＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품)
ＨＥＡ : 2-히드록시에틸아크릴레이트(제품명 「ＨＥＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품)
ＨＰＡ : 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트
4ＨＢＡ : 4-히드록시부틸아크릴레이트(제품명 「4-ＨＢＡ」, 오사카유기화학공업(주) 제품)
Ｌ200 : 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(제품명 「Ｌｕｎａ200」, ＤＫＳＨ재팬(주) 제품)
ＴＰＯ : 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드(제품명 「Ｓｐｅｅｄｃｕｒｅ ＴＰＯ」, ＤＫＳＨ재팬(주) 제품)
Claims (8)
- (A)(a1)폴리올, (a2)지방족 폴리이소시아네이트, (a3)수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트 및 (a4)수산기 함유 광중합개시제의 반응물인 폴리우레탄과,
(B)(b1)지환구조를 함유하지 않는 직쇄상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트, 지환구조를 함유하지 않는 분기상 알킬기의 탄소수가 4이상 18이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트 및 (b2)지환구조를 함유하는 알킬기의 탄소수가 6이상 15이하인 알킬모노(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 1종 이상의 알킬모노(메타)아크릴레이트와,
(C)1급수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트를 포함하고,
(A)성분이, (a1)성분과 (a2)성분으로 구성되는 우레탄프리폴리머의 말단에 있는 이소시아네이트기에 대하여, (a3)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있고, (a4)성분이 10mol% 이상 90mol% 이하 도입되어 있는
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
(A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 합계를 100질량%로 하였을 경우에 있어서, (A)성분이 20질량% 이상 70질량% 이하이고, (B)성분이 25질량% 이상 75질량% 이하이며 또한 (C)성분이 5질량% 이상 55질량% 이하인 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
(a1)성분의 수평균분자량이 700이상 10,000이하인 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
(a3)성분이 탄소수 5이상 10이하인 수산기 함유 모노(메타)아크릴레이트인 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
(A)성분의 중량평균분자량이 10,000이상 90,000이하인
활성 에너지선 경화형 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항의 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물의 경화물.
- 제6항에 있어서,
25℃ 및 1Hz에 있어서의 저장탄성률G’이 8×104Ｐａ이상이며, 또한 50℃ 및 1Hz에 있어서의 손실계수Ｔａｎδ이 0.4이상인 경화물.
- 제6항의 경화물을 기재표면의 적어도 하나의 면에 구비하는 점착시트.
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