KR102316264B1 - Method for improving water-dispersibility of natural fullerene with amphiphilic polymers and use of natural fullerene prepared thereby - Google Patents
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Abstract
본 발명은 Poly-B 시리즈를 이용한 천연 풀러렌(natural fullerene)의 수분산성 개선 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 천연 풀러렌의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 천연 풀러렌을 벤질 메타크릴레이트(benzyl methacrylate, BMA) 및 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트(poly(ethylene glycol)-methacrylate, PEGMA)를 포함하는 Poly-B 시리즈로 코팅하는 단계를 포함하는 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법 및 상기 제조된 천연 풀러렌의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 식품 조성물, 건축자재, 생활용품에서의 용도에 관한 것이다. The present invention relates to a method for improving water dispersibility of natural fullerene using the Poly-B series and to the use of the natural fullerene prepared by the method. More specifically, in the present invention, natural fullerene is coated with a Poly-B series containing benzyl methacrylate (BMA) and poly(ethylene glycol)-methacrylate (PEGMA). It relates to a method for producing a natural fullerene with improved water dispersibility and stability, comprising the step of, and use of the prepared natural fullerene in cosmetic compositions, pharmaceutical compositions, food compositions, building materials, and household goods.
Description
본 발명은 Poly-B 시리즈를 이용한 천연 풀러렌(natural fullerene)의 수분산성 개선 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 천연 풀러렌의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 천연 풀러렌을 벤질 메타크릴레이트(benzyl methacrylate, BMA) 및 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트(poly(ethylene glycol)-methacrylate, PEGMA)를 포함하는 Poly-B 시리즈로 코팅하는 단계를 포함하는 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법 및 상기 제조된 천연 풀러렌의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 식품 조성물, 건축자재, 생활용품에서의 용도에 관한 것이다. The present invention relates to a method for improving water dispersibility of natural fullerene using the Poly-B series and to the use of the natural fullerene prepared by the method. More specifically, in the present invention, natural fullerene is coated with a Poly-B series containing benzyl methacrylate (BMA) and poly(ethylene glycol)-methacrylate (PEGMA). It relates to a method for producing a natural fullerene with improved water dispersibility and stability, comprising the step of, and use of the prepared natural fullerene in cosmetic compositions, pharmaceutical compositions, food compositions, building materials, and household goods.
풀러렌(fullerene)은 흑연이나 다이아몬드와 같은 탄소 동소체이다. 그러나 풀러렌은 흑연이나 다이아몬드와는 다른 구조적 형태를 가짐으로 인하여, 이는 통상 제3의 탄소 동소체로 불린다. 풀러렌은, 탄소(C) 원자가 5각형이나 6각형으로 배열 연결된 탄소 고리를 갖는다. 그리고 이러한 탄소 고리들이 대략 구체(구형) 등의 형상으로 결합되어 중공을 형성하고 있다. 일반적으로 풀러렌은 C60 ~ C80 또는 이보다 큰 탄소 수를 갖는다. 또한, 풀러렌은 그 구조적 형태에 있어서, 축구공의 형상을 갖거나, 축구공과 유사한 구체 등의 형상으로서, 중공상의 구조적 특성을 갖는다. 풀러렌은 위와 같은 탄소 고리 배열 및 중공상의 특이한 구조 등으로 인해, 뛰어난 물리적 및 화학적 성질을 갖는다. 구체적으로, 풀러렌은 강력한 항산화성, 흡착성, 촉매성(흡착된 물질의 분해성), 살균력, 전자기파 흡수성, 전기전도성, 및 경우에 따라서는 다이아몬드보다 높은 강도 등의 여러 가지 유용한 물리적 및 화학적 성질을 가지고 있어 그 응용 가치가 높다. 이에 따라, 풀러렌은 전극이나 전자기파 차폐제 등에는 물론, 화장품 조성물 등에도 적용되고 있다. 예를 들면, 대한민국 공개특허 제10-2006-0076254호에는 풀러렌을 함유한 화장품용 조성물이 제시되어 있다. 풀러렌은 화장품 조성물에 함유되어, 예를 들어 항산화성 및 살균성 등을 도모한다. 또한, 풀러렌은 화장품의 유효 성분을 담지하는 담체적 기능을 갖는다.Fullerenes are carbon allotropes such as graphite and diamond. However, because fullerenes have a different structural form from graphite or diamond, they are commonly referred to as third carbon allotropes. Fullerene has a carbon ring in which carbon (C) atoms are arranged in a pentagon or hexagonal arrangement. And these carbon rings are combined in the shape of a substantially sphere (spherical), etc. to form a hollow. In general, fullerenes have C 60 to C 80 or greater carbon number. In addition, in its structural form, fullerene has a shape of a soccer ball, or a shape of a sphere similar to a soccer ball, and has a hollow structural characteristic. Fullerene has excellent physical and chemical properties due to the above carbon ring arrangement and hollow structure. Specifically, fullerene has several useful physical and chemical properties, such as strong antioxidant, adsorption, catalytic (degradability of adsorbed material), sterilizing power, electromagnetic wave absorption, electrical conductivity, and in some cases higher strength than diamond. Its application value is high. Accordingly, fullerene is applied not only to electrodes, electromagnetic wave shielding agents, etc., but also to cosmetic compositions. For example, Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2006-0076254 discloses a cosmetic composition containing fullerene. Fullerene is contained in the cosmetic composition, for example, to promote antioxidant properties and bactericidal properties. In addition, fullerene has a carrier function for supporting the active ingredient of cosmetics.
위와 같은 풀러렌의 제조와 관련하여, 일반적으로 풀러렌은 카본 블랙이나 흑연을 원료로 하여, 아크 방전법이나 연속 연소법을 통해 인공적으로 합성, 제조하고 있다. 그러나 이러한 인공적인 합성 방법은 카본 블랙 등의 원료의 가격이나 복잡한 생산 공정 등의 이유로 풀러렌 자체의 가격이 매우 비싸고, 생산성이 낮은 문제점이 있다. 또한, 풀러렌을 제조함에 있어서, 천연 광물로부터 추출, 제조하는 방법이 있다. 천연 풀러렌(Natural fullerene, Nat-F)의 경우 합성 풀러렌 보다 생산 공정이 간단해 가격이 낮고, 생산성 또한 높다. 그러나 지용성인 다른 탄소 기반 물질들처럼 천연 풀러렌 또한 물 분산이 어려워 활용에 어려움이 있다.In relation to the production of fullerenes as described above, in general, fullerenes are artificially synthesized and manufactured through an arc discharge method or a continuous combustion method using carbon black or graphite as a raw material. However, this artificial synthesis method has problems in that the price of fullerene itself is very expensive and productivity is low due to the cost of raw materials such as carbon black or a complicated production process. In addition, in the production of fullerene, there is a method of extraction and manufacturing from a natural mineral. In the case of natural fullerene (Nat-F), the production process is simpler than synthetic fullerene, so the price is low and productivity is high. However, like other fat-soluble carbon-based materials, natural fullerenes are difficult to disperse in water and thus have difficulties in application.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하고 상기의 필요성에 의하여 안출된 것으로서 본 발명의 목적은 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법을 제공하는 것이다. The present invention solves the above problems and was devised by the above necessity, and an object of the present invention is to provide a method for producing natural fullerene with improved water dispersibility and stability.
본 발명의 다른 목적은 상기 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법에 의해 제조된 천연 풀러렌의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 식품 조성물, 건축자재, 생활용품에서의 용도를 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide a use in a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, a food composition, a building material, and a household product of a natural fullerene prepared by the method for producing a natural fullerene having improved water dispersibility and stability.
제1구현예에 따르면,According to the first embodiment,
본 발명은 천연 풀러렌을 Poly-B 시리즈로 코팅하는 단계를 포함하는 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법을 개시한다.The present invention discloses a method for producing a natural fullerene with improved water dispersibility and stability, comprising the step of coating the natural fullerene with a Poly-B series.
본 발명에 따른 천연 풀러렌의 제조 방법에 있어서, 상기 Poly-B 시리즈는 벤질 메타크릴레이트(benzyl methacrylate, BMA) 및 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트(poly(ethylene glycol)-methacrylate, PEGMA)를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 벤질 메타크릴레이트 및 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트의 몰비는 1:1인 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 Poly-B 시리즈는 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate, MA)를 추가로 포함할 수 있으며, 이때 벤질 메타크릴레이트: 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트: 메틸 아크릴레이트의 몰비는 5:3:1.5인 것을 특징으로 한다. In the method for producing a natural fullerene according to the present invention, the Poly-B series includes benzyl methacrylate (BMA) and poly(ethylene glycol)-methacrylate (PEGMA). characterized by including. The molar ratio of the benzyl methacrylate and poly(ethylene glycol)-methacrylate is 1:1. In addition, the Poly-B series may further include methyl acrylate (MA), wherein the molar ratio of benzyl methacrylate:poly(ethylene glycol)-methacrylate:methyl acrylate is 5:3 : It is characterized as 1.5.
본 발명에 따른 천연 풀러렌의 제조 방법에 있어서, 상기 방법은 Poly-B 시리즈로 코팅한 후 초음파 균질기로 균질시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 균질시키는 단계는 1 내지 5시간, 바람직하기는 4시간 동안 수행되는 것을 특징으로 한다. In the method for producing natural fullerene according to the present invention, the method is characterized in that it further comprises the step of homogenizing with an ultrasonic homogenizer after coating with Poly-B series. The homogenizing step is characterized in that it is carried out for 1 to 5 hours, preferably for 4 hours.
본 발명에 따른 천연 플러렌의 제조 방법에 있어서, 상기 천연 플러렌은 C60 ~ C80의 탄소 수를 가지는 것을 특징으로 한다. In the method for producing natural fullerene according to the present invention, the natural fullerene is characterized in that it has a carbon number of C 60 to C 80.
제2구현예에 따르면, According to the second embodiment,
본 발명은 상기 수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법에 의해 제조된 천연 풀러렌의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 식품 조성물, 건축자재, 생활용품에서의 용도를 개시한다. The present invention discloses the use of natural fullerenes prepared by the method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability in cosmetic compositions, pharmaceutical compositions, food compositions, building materials, and household products.
천연 플러렌은 독특한 구조로 인해 특유한 물리적 및 화학적 특성을 가진다. 예를 들어, 플러렌 분자 결정은 유사한 크기의 유기 물질들의 분자 결정보다 훨씬 더 큰 매우 높은 에너지의 분자간 인력을 갖는다. 또한, 플러렌은 산화-환원(Redox)반응에 즉시 적용할 수 있는 이중 결합이 많다. 이에 의해, 플러렌은 화장료 조성물 내에서 강한 역촉매작용을 유도하여 연쇄 라디칼 산화 반응을 차단하는 강한 항산화 특성을 갖는다. 또한, 피부 세포 내의 대사 반응 중에 발생한 자유 라디칼이 피부 노화의 주된 요소의 하나라고 알려져 왔다. 자유 라디칼에 의해 개시되는 산화 손상을 방어하기 위한 세포의 능력은 시간에 따라 감소된다. 추가적인 자유 라디칼 공급원이 나타나는 경우 노화는 가속화되고, 두발은 생기가 없어진다. 플러렌은 세포에 대한 자유 라디칼의 손상을 예방하고, 이에 따라 피부의 가속화된 노화를 감소시키고, 두발을 소생시킬 수 있다. 아울러, 플러렌은 그 독특한 특성으로 인해 활성 산소와 멜라닌 등의 활성을 저하시킨다. 부가적으로, 플러렌은 살균과 소염 작용 등을 가지며, 이에 의해 상처 치유를 촉진하거나, 연약 조직의 재생 및/또는 복구를 촉진할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 천연 플러렌의 함유에 의해, 강력한 항산화성 및 살균성 등을 가짐은 물론, 활성 산소와 멜라닌 등의 활성도를 저하시키고 피부 노화 방지, 주름 개선, 여드름 및 아토피 치료/예방, 및 상처 치유 등의 효과를 갖는 것을 특징으로 한다. Natural fullerenes have unique physical and chemical properties due to their unique structure. For example, fullerene molecular crystals have very high-energy intermolecular attractive forces that are much greater than molecular crystals of similarly sized organic materials. In addition, fullerenes have many double bonds that can be readily applied to oxidation-reduction (Redox) reactions. Thereby, fullerene has a strong antioxidant property that blocks a chain radical oxidation reaction by inducing a strong reverse catalysis in the cosmetic composition. In addition, it has been known that free radicals generated during metabolic reactions in skin cells are one of the main factors of skin aging. The ability of cells to defend against oxidative damage initiated by free radicals decreases with time. When additional sources of free radicals appear, aging accelerates and hair becomes lifeless. Fullerene can prevent the damage of free radicals to cells, thereby reducing the accelerated aging of the skin, and revitalize the hair. In addition, fullerene reduces the activity of active oxygen and melanin due to its unique properties. In addition, fullerene has a bactericidal and anti-inflammatory action and the like, thereby promoting wound healing, or promoting regeneration and/or repair of soft tissue. Therefore, the cosmetic composition according to the present invention has strong antioxidant and bactericidal properties by containing natural fullerene, as well as lowering the activity of active oxygen and melanin, and preventing skin aging, wrinkle improvement, acne and atopic treatment/prevention , and characterized in that it has an effect such as wound healing.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 그 종류나 제형 등은 제한되지 않는다. 본 발명에서, 화장료 조성물은 인체의 피부나 모발 등에 적용되는 것이면 여기에 포함한다. 구체적으로 본 발명에 따른 화장료 조성물은, 그 제품 형태의 종류에 있어서, 미적 아름다움이나 피부 보호 등을 위한 화장품; 피부의 미용과 청결을 위한 비누; 피부에 적용되어 아토피 등의 피부 질환을 치료 또는 예방하는 피부 질환 치료제; 모발의 청결을 위한 샴푸나 린스; 모발의 염색을 위한 염색제; 탈모를 방지하는 탈모 방지제; 및 발모를 촉진하는 발모제 등의 제품을 포함한다. 즉, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 화장품, 비누, 샴푸, 린스, 염색제, 피부 치료제(아토피 치료제 등), 탈모 방지제 및 발모제 등으로부터 선택된 하나 이상의 제품이 될 수 있다. 또한, 경우에 따라서, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 치약이나 구강 청결제 등의 구강 제품 등으로부터 선택될 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention is not limited in its type or formulation. In the present invention, the cosmetic composition is included here as long as it is applied to the skin or hair of the human body. Specifically, the cosmetic composition according to the present invention, in the type of the product form, cosmetics for aesthetic beauty or skin protection; Soap for the beauty and cleanliness of the skin; A therapeutic agent for skin diseases applied to the skin to treat or prevent skin diseases such as atopic dermatitis; Shampoo or conditioner to clean the hair; dyes for dyeing hair; anti-hair loss agent to prevent hair loss; and products such as hair growth agents that promote hair growth. That is, the cosmetic composition according to the present invention may be one or more products selected from cosmetics, soap, shampoo, conditioner, colorant, skin treatment agent (such as atopic treatment agent), hair loss prevention agent and hair growth agent. In addition, in some cases, the cosmetic composition according to the present invention may be selected from oral products such as toothpaste or mouthwash.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 맛사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 팩, 마스크팩, 마스크시트, 각질제거제, 비누, 샴푸, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 프레스파우더, 루스파우더, 아이섀도, 미스트 및 치약으로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나의 제형을 가지는 것일 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention is a skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisture lotion, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, moisture cream, hand cream, essence, pack, mask pack, mask sheet , exfoliant, soap, shampoo, cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion, body cleanser, emulsion, press powder, loose powder, eye shadow, mist, and toothpaste. have.
본 발명의 천연 풀러렌의 제조 방법은 안정적이고 수분산성이 우수한 천연 풀러렌의 제조를 가능하게 함으로써, 다양한 제형으로의 활용 가능성을 갖는다. 또한, 천연 풀러렌은 항산화 및 항균 효능이 뛰어나 다양한 질환의 개선 및 치료가 가능할 수 있어 항노화 화장품, 주름 및 여드름 개선 화장품, 건강기능식품, 의약품, 건축자재 (벽지, 페인트, 시멘트 등), 생활용품 (비누, 클린저 등) 등에 널리 사용될 수 있을 것으로 기대된다.The method for producing natural fullerenes of the present invention enables the production of stable and excellent natural fullerenes with excellent water dispersibility, and thus has the potential to be used in various formulations. In addition, natural fullerene has excellent antioxidant and antibacterial effects, so it can improve and treat various diseases. It is expected to be widely used (soap, cleanser, etc.).
도 1은 본 발명에 따른 천연 풀러렌 및 Poly-B 시리즈의 화학 구조, 및 이를 이용한 천연 풀러렌의 수분산성 개선 방법에 대한 모식도를 나타낸다.
도 2는 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 분산성 비교 결과를 나타낸다.
도 3은 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 크기, 분산값 및 표면 전하 비교 결과를 나타낸다.
도 4는 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 UV-Vis spectra 비교 결과를 나타낸다.
도 5는 천연 풀러렌과 Poly-B 시리즈의 비율에 따른 분산성 비교 결과를 나타낸다.
도 6은 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 크기, 분산값 및 표면 전하 비교 결과를 나타낸다.
도 7은 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 UV-Vis spectra 비교 결과를 나타낸다.
도 8은 1:1 비율의 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 저장 안정성을 나타낸다. 1 shows a schematic diagram of a chemical structure of natural fullerene and Poly-B series according to the present invention, and a method for improving water dispersibility of natural fullerene using the same.
Figure 2 shows the dispersibility comparison results of natural fullerene / Poly-B series.
3 shows the comparison results of the size, dispersion value and surface charge of natural fullerene/Poly-B series.
Figure 4 shows the UV-Vis spectra comparison results of natural fullerene / Poly-B series.
Figure 5 shows the dispersibility comparison results according to the ratio of natural fullerene and Poly-B series.
6 shows the comparison results of size, dispersion value and surface charge according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1.
Figure 7 shows the UV-Vis spectra comparison results according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1.
8 shows the storage stability of natural fullerene and Poly-B-1 in a 1:1 ratio.
이하, 발명의 이해를 돕기 위해 다양한 실시예를 제시한다. 하기 실시예는 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 발명의 보호범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, various examples are presented to help the understanding of the invention. The following examples are provided for easier understanding of the invention, and the protection scope of the invention is not limited to the following examples.
<실시예><Example>
실시예 1. 천연 풀러렌 및 Poly-B 시리즈의 제조Example 1. Preparation of natural fullerenes and Poly-B series
5종의 Poly-B (Poly-B-1, Poly-B-2, Poly-B-3, Poly-B-4 및 Poly-B-5, 15mg)을 1ml의 3차 증류수에 준비하고, 상기 각각의 Poly-B 용액을 천연 풀러렌 (5mg, C60 ~ C80)에 첨가하여 상온에서 2시간 동안 300rpm으로 교반하여 반응시켰다. 상기 반응 용액에 4ml의 3차 증류수 첨가 후, 450rpm에서 1시간 동안 교반하였다. 1시간 동안 초음파 균질기 (진폭=20%, 5초 on/15초 off)를 이용해 균질시키고, 원심분리기를 이용해 코팅되지 않은 천연 풀러렌을 제거한 후, 3일간 동결 건조하였다. Nat-F/Poly-B series의 크기 및 분산도를 Zetasizer (ELSZ-2000, Otsuka) 장비를 이용하여 분석하고, UV-Vis spectrophotometer (Mega900, Scinco) 장비를 이용해 흡광도를 측정해서 코팅 후 천연 풀러렌의 물 분산율을 확인하였다. 동결 건조 후 Nat-F/Poly-B의 형상을 관찰하고 3차 증류수에 재분산 후 크기 및 분산도를 분석하여 동결 건조 후의 안정성을 확인하였다.Prepare 5 kinds of Poly-B (Poly-B-1, Poly-B-2, Poly-B-3, Poly-B-4 and Poly-B-5, 15mg) in 1ml of tertiary distilled water, Each Poly-B solution was added to natural fullerene (5mg, C 60 ~ C 80 ) and reacted by stirring at 300 rpm for 2 hours at room temperature. After addition of 4 ml of tertiary distilled water to the reaction solution, the mixture was stirred at 450 rpm for 1 hour. After homogenization using an ultrasonic homogenizer (amplitude = 20%, 5 sec on/15 sec off) for 1 hour, and then using a centrifuge to remove uncoated natural fullerene, freeze-drying was carried out for 3 days. The size and dispersion of Nat-F/Poly-B series were analyzed using Zetasizer (ELSZ-2000, Otsuka) equipment, and absorbance was measured using UV-Vis spectrophotometer (Mega900, Scinco) equipment. The water dispersion rate was confirmed. After freeze-drying, the shape of Nat-F/Poly-B was observed, and size and dispersion were analyzed after redispersion in tertiary distilled water to confirm stability after freeze-drying.
실시예 2. Poly-B 시리즈로 코팅된 천연 풀러렌의 특성 평가Example 2. Characterization of natural fullerene coated with Poly-B series
2-1. 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 분산성 비교2-1. Comparison of dispersibility of natural fullerene/Poly-B series
천연 풀러렌과 Poly-B 시리즈의 초음파 균질 후 원심분리기를 통해 코팅되지 않은 풀러렌을 제거한 경우, 천연 풀러렌 자체(Nat-F)는 일부분 물에 분산되긴 하지만 aggregates 제거 이후에 투명한 검은색을 띄는 반면, Poly-B 시리즈로 코팅된 풀러렌은 진한 검은색을 나타내는 것으로 확인되었다(도 2). 즉, Poly-B으로 코팅한 경우 풀러렌이 안정적으로 수용액 상에 분산될 수 있음이 입증되었다. 한편, Poly-B 시리즈 중에서 Poly-B-5는 3차 증류수에 녹지 않아 Nat-F/Poly-B-5을 제조할 수 없는 것으로 나타났다. When uncoated fullerene is removed through a centrifuge after ultrasonic homogenization of natural fullerene and Poly-B series, natural fullerene itself (Nat-F) is partially dispersed in water, but has a transparent black color after removing aggregates, whereas Poly-B series It was confirmed that the fullerene coated with -B series showed a dark black color (Fig. 2). That is, it has been proven that fullerene can be stably dispersed in an aqueous solution when coated with Poly-B. On the other hand, Poly-B-5 among the Poly-B series did not dissolve in tertiary distilled water, so it was found that Nat-F/Poly-B-5 could not be prepared.
2-2. 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 크기, 분산값 및 표면 전하 비교2-2. Comparison of size, dispersion value and surface charge of natural fullerene/Poly-B series
천연 풀러렌은 120nm의 크기로 분산되었고 Poly-B 시리즈로 코팅된 후 약간 커지는 것으로 확인되었다. 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈 모두 0.2 미만의 분산값으로 제조되었으며, 특히 Poly-B-1으로 코팅된 경우 약 0.15의 분산값으로 이상적으로 제조되는 것으로 나타났다. 또한, 천연 풀러렌의 표면전하는 -25mV이었으며, Poly-B 시리즈로 코팅된 경우 -22mV까지 떨어지는 것으로 확인되었다(도 3).Natural fullerene was dispersed in a size of 120 nm and it was confirmed that it grew slightly after being coated with Poly-B series. All of the natural fullerenes/Poly-B series were prepared with a dispersion value of less than 0.2, and it was found that they were ideally prepared with a dispersion value of about 0.15, especially when coated with Poly-B-1. In addition, the surface charge of the natural fullerene was -25mV, and it was confirmed that it fell down to -22mV when coated with the Poly-B series (FIG. 3).
2-3. 천연 풀러렌/Poly-B 시리즈의 UV-Vis spectra 비교2-3. UV-Vis spectra comparison of natural fullerene/Poly-B series
천연 풀러렌은 특정 파장 (λ=265nm)에서 characteristic peak을 가진다. 이를 바탕으로 수율을 계산했을 때, 천연 풀러렌만 분산했을 때 (14%)보다 Poly-B 시리즈를 코팅한 경우 수율이 증가하는 것으로 나타났다. 특히, Poly-B 시리즈 중에서 Poly-B-1로 코팅한 경우 수율은 38.3%로 가장 잘 코팅되는 것으로 확인되었다(도 4).Natural fullerenes have a characteristic peak at a specific wavelength (λ=265 nm). When the yield was calculated based on this, it was found that the yield increased when the Poly-B series was coated than when only natural fullerene was dispersed (14%). In particular, in the case of coating with Poly-B-1 among the Poly-B series, the yield was 38.3%, and it was confirmed that the coating was best ( FIG. 4 ).
실시예 3. 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 특성 평가Example 3. Characteristic evaluation according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1
Poly-B의 농도가 천연 풀러렌의 특성에 미치는 영향을 알아보기 위하여, 2.5, 5, 15 및 25mg의 Poly-B-1을 1ml의 3차 증류수에 준비하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 Nat-F/Poly-B-1를 제조하고 실시예 2에 따라 Nat-F/Poly-B-1의 특성 평가를 수행하였다. In order to investigate the effect of the concentration of Poly-B on the properties of natural fullerene, 2.5, 5, 15 and 25 mg of Poly-B-1 was prepared in 1 ml of tertiary distilled water, and Nat was prepared in the same manner as in Example 1 above. -F/Poly-B-1 was prepared and the characteristics of Nat-F/Poly-B-1 were evaluated according to Example 2.
3-1. 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 분산성 비교3-1. Comparison of dispersibility according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1
천연 풀러렌에 다양한 Poly-B-1를 코팅한 결과, Poly-B-1으로 코팅한 경우 천연 풀러렌의 분산성이 향상되어 더 진한 검은색을 나타내었다(도 5). 특히, 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율이 1:1인 경우 가장 진한 검은색을 나타냄으로써 상기 비율에서 천연 풀러렌의 분산성이 가장 우수한 것으로 확인되었다. As a result of coating various Poly-B-1s on natural fullerenes, when coated with Poly-B-1, the dispersibility of natural fullerenes was improved, resulting in a darker black color (FIG. 5). In particular, when the ratio of natural fullerene and Poly-B-1 is 1:1, it was confirmed that the dispersibility of natural fullerene was the most excellent by showing the darkest black color.
3-2. 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 크기, 분산값 및 표면 전하 비교3-2. Comparison of size, dispersion value and surface charge according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1
천연 풀러렌은 120nm 크기로 분산되었고, Poly-B-1로 코팅된 경우 약 120nm 내지 135nm 크기로 분산되는 것으로 나타났다. 고분자 비율이 높아질수록 Poly-B-1의 크기가 작아지는 것으로 나타났다. Nat-F/Poly-B-1 모두 0.2 미만의 분산값으로 이상적으로 제조되었고, 표면전하 또한 약 -24mV로 Poly-B-1이 풀러렌 표면에 안정적으로 코팅되는 것으로 확인되었다(도 6).Natural fullerene was dispersed in a size of 120 nm, and when coated with Poly-B-1, it was found to be dispersed in a size of about 120 nm to 135 nm. It was found that as the polymer ratio increased, the size of Poly-B-1 became smaller. Both Nat-F/Poly-B-1 were ideally prepared with a dispersion value of less than 0.2, and it was confirmed that Poly-B-1 was stably coated on the fullerene surface with a surface charge of about -24 mV (FIG. 6).
3-3. 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 UV-Vis spectra 비교3-3. Comparison of UV-Vis spectra according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1
천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율에 따른 수율을 분석한 결과, 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 비율이 1:1 및 1:3일 때가 각각 47.8% 및 38.3%로 우수한 것으로 나타났다(도 7).As a result of analyzing the yield according to the ratio of natural fullerene and Poly-B-1, it was found that when the ratio of natural fullerene and Poly-B-1 was 1:1 and 1:3, 47.8% and 38.3% were excellent, respectively (Fig. 7).
3-4. 상온에서 보관시 1:1 비율을 갖는 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 안정성 비교3-4. Stability comparison between natural fullerene and Poly-B-1 with a 1:1 ratio when stored at room temperature
상기에서 확인된 1:1 비율의 천연 풀러렌과 Poly-B-1을 Purification 없이 수율이 95% 상태로 상온에서 4주 동안 관찰한 결과, 천연 풀러렌의 경우 1주차부터 부분적으로 뭉침현상이 발생하였으나, Nat-F/Poly-B-1은 4주 뒤에도 81%의 수율을 유지할 수 있는 것으로 확인되었다(도 8). 따라서, 본 발명에 따른 Nat-F/Poly-B-1는 앰플, 크림, 로션, 스킨 등의 화장품 제형에 용이하게 응용될 것으로 기대된다. As a result of observing the natural fullerene and Poly-B-1 in a 1:1 ratio confirmed above at room temperature with a yield of 95% without purification for 4 weeks, in the case of natural fullerene, partial aggregation occurred from the 1st week, Nat-F / Poly-B-1 was confirmed to be able to maintain a yield of 81% even after 4 weeks (Fig. 8). Therefore, Nat-F/Poly-B-1 according to the present invention is expected to be easily applied to cosmetic formulations such as ampoules, creams, lotions, and skins.
실시예 4. 천연 풀러렌과 Poly-B-1의 제조시 sonification의 시간에 따른 수율 확인Example 4. Confirmation of yield according to time of sonification in the preparation of natural fullerene and Poly-B-1
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, sonification 시간을 1시간에서 4시간으로 변경하여 Nat-F/Poly-B-1을 제조하고, 이의 사이즈, 분산값, 표면전하 및 수율을 비교해본 결과, 하기의 표 1로부터 알 수 있듯이 sonification을 4시간으로 증가시키는 경우 수율이 약 47%에서 약 57%로 증가하는 것으로 나타났다. Nat-F/Poly-B-1 was prepared in the same manner as in Example 1, but by changing the sonification time from 1 hour to 4 hours, and the size, dispersion value, surface charge and yield thereof were compared. As can be seen from Table 1 below, when the sonification was increased to 4 hours, the yield was increased from about 47% to about 57%.
(nm)Number
(nm)
(mV)Zeta
(mV)
(%)Yield
(%)
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.As described above in detail a specific part of the present invention, for those of ordinary skill in the art, this specific description is only a preferred embodiment, and it is clear that the scope of the present invention is not limited thereto. Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (7)
Coating the natural fullerene with a poly-B (Poly-B) polymer comprising benzyl methacrylate (BMA) and poly(ethylene glycol)-methacrylate (PEGMA). A method for producing a natural fullerene with improved water dispersibility and stability comprising a.
상기 벤질 메타크릴레이트 및 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트의 몰비는 1:1인 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.
According to claim 1,
The molar ratio of benzyl methacrylate and poly(ethylene glycol)-methacrylate is 1:1, characterized in that
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
상기 Poly-B 시리즈는 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate, MA)를 추가로 포함하고,
상기 벤질 메타크릴레이트: 폴리(에틸렌 글리콜)-메타크릴레이트: 메틸 아크릴레이트의 몰비는 5:3:1.5인 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.
3. The method of claim 2,
The Poly-B series further includes methyl acrylate (MA),
The molar ratio of the benzyl methacrylate: poly (ethylene glycol)-methacrylate: methyl acrylate is 5:3: 1.5, characterized in that
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
상기 방법은 Poly-B 시리즈로 코팅한 후 초음파 균질기로 1 내지 5시간 동안 균질시키는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.
According to claim 1,
The method is characterized in that it further comprises the step of homogenizing for 1 to 5 hours with an ultrasonic homogenizer after coating with the Poly-B series,
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
상기 천연 풀러렌은 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 식품 조성물, 건축자재 또는 생활용품에 사용되는 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.
According to claim 1,
The natural fullerene is characterized in that it is used in a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, a food composition, a building material or a household product,
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
상기 화장료 조성물은 강력한 항산화성 및 살균성, 활성 산소와 멜라닌의 활성도 저하, 피부 노화 방지, 주름 개선, 여드름 및 아토피 치료/예방, 및 상처 치유의 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.
6. The method of claim 5,
The cosmetic composition is characterized in that it has the effects of strong antioxidant and bactericidal properties, active oxygen and melanin activity reduction, skin aging prevention, wrinkle improvement, acne and atopy treatment / prevention, and wound healing,
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
상기 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 맛사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 팩, 마스크팩, 마스크시트, 각질제거제, 비누, 샴푸, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 프레스파우더, 루스파우더, 아이섀도, 미스트 및 치약으로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나의 제형을 가지는 것을 특징으로 하는 것인,
수분산성 및 안정성이 개선된 천연 풀러렌의 제조 방법.6. The method of claim 5,
The cosmetic composition includes skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisture lotion, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, moisture cream, hand cream, essence, pack, mask pack, mask sheet, exfoliant , soap, shampoo, cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion, body cleanser, emulsion, press powder, loose powder, eye shadow, mist and toothpaste characterized in that it has any one formulation selected from the group consisting of sign,
A method for producing natural fullerenes with improved water dispersibility and stability.
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