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KR102295397B1 - 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 - Google Patents

이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 Download PDF

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KR102295397B1
KR102295397B1 KR1020150086302A KR20150086302A KR102295397B1 KR 102295397 B1 KR102295397 B1 KR 102295397B1 KR 1020150086302 A KR1020150086302 A KR 1020150086302A KR 20150086302 A KR20150086302 A KR 20150086302A KR 102295397 B1 KR102295397 B1 KR 102295397B1
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cycloalkyl
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Abstract

우수한 마모 방지 성능 및 마찰 저감 성능을 갖는 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물에 대하여 개시한다.
본 발명에 따른 이온성 액체는 a) 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium) 및 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 양이온 및 b) 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 음이온을 포함하여, 탁월한 마모 방지 및 마찰 저하 성능을 갖는다.

Description

이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물{IONIC LIQUID AND LUBRICANT COMPOSITION COMPRISING THEREOF}
본 발명은 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 마모 방지, 마찰 저하 기능을 갖는 선택된 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물에 대한 것이다.
윤활제는 마찰 및 마모를 줄이고 연비를 높이기 위해 자동차 엔진, 변속기, 베어링, 기어, 공업용 기어, 및 다른 기계에서 사용될 수 있다. 이러한 윤활제는 일반적으로, 분산제, 세정제, 내마모제, 산화방지제, 및 방식제 등을 포함하며, 이에 한정되지 않는 다수의 성분이 포함된다.
이러한 윤활제 혹은 윤활유는 움직이는 물체 사이에서 마찰을 감소시키고 효율을 증가시키는 역할을 통해 물체의 움직임을 개선시키는 동시에 소요되는 에너지를 절감하는 역할을 한다.
그리고 이온성 액체는 고체 표면에 우수한 유체막을 형성함으로써 기존 윤활제보다 우수한 윤활 특성을 보여주는 것으로 알려져 있다. 이는 이온성 액체가 양이온-음이온의 조합으로 이루어진 액체이고 동시에 높은 열적/화학적 안정성, 불연성 및 낮은 증기압, 그리고 다양한 구조로 합성이 가능하다는 특성에서 기인한다.
이 같은 이온성 액체는 높은 열적 안정성, 비가연성, 비휘발성, 유기 및 무기물질에 대한 높은 용매능력, 높은 극성, 낮은 온도 유동성 등 윤활제가 갖추어야 할성질들을 고루 갖추고 있으며, 특히 기존의 합성 윤활유보다 윤활 능력이 뛰어나 고성능 윤활제 또는 윤활 첨가제로서 무한한 잠재력을 가지고 있다.
이에 따라 최근에는 우수한 마모 방지, 마찰 저하 기능을 갖는 이온성 액체 및 이를 이용한 윤활제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 이온성 액체 및 이를 이용한 윤활제 개발 요구에 착안하여, 구체적으로는 a) 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium) 및 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 양이온 및 b) 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 음이온을 포함하여, 마모 방지, 마찰 저하 기능을 갖는 선택된 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 구체적으로는 a) 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium) 및 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 양이온 및 b) 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 음이온을 포함하여, 마모 방지, 마찰 저하 기능을 갖는 선택된 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물이 제공된다.
본 발명에 따른 이온성 액체는 특정 양이온과 특정 음이온을 포함하여, 그 자체로서 내마모성, 마찰 저감 성능이 우수한 윤활제로 사용이 가능하고, 윤활제의 베이스 오일과의 용해도가 우수하여 윤활제 조성물의 첨가제로서도 우수한 효과가 있다.
또한 본 발명에 따른 이온성 액체를 포함하는 윤활제 조성물은 엔진 보호를 위한 베어링 마모 방지 성능이 종래의 윤활제와 비교하여 비약적으로 상승하고 엔진 청정성이 향상될 뿐만 아니라 마찰성능이 향상되어 연비가 향상되는 우수한 효과를 갖는다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
이하, 본 발명에 따른 이온성 액체 및 이를 포함하는 윤활제 조성물에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
이온성 액체
본 발명에 따른 이온성 액체는 a) 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium) 및 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 양이온 및 b) 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 음이온을 포함하는 것을 구성으로 한다.
먼저 본 발명에 따른 이온성 액체에 포함되는 양이온은 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium) 및 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 양이온을 하나 이상 포함할 수 있다.
바람직하게는 본 발명에 따른 양이온은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있고,
[화학식 1]
Figure 112015058849857-pat00001

화학식1에서 A는 질소(N) 또는 인(P) 원소를 의미하며, n은 1≤n≤20의 범위를 갖는다. 아울러, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나, R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1, R2, R3및 R4의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은, (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환된 것일 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 양이온은 보다 바람직하게는 하기 화학식 4 및 화학식 5 가운데 어느 하나의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015058849857-pat00002

[화학식 5]
Figure 112015058849857-pat00003

화학식 4에 따른 특정 양이온은 테트라 알킬 포스포늄(tetra alkyl phosphonium)을 포함하고 화학식 5에 따른 특정 양이온은 테트라 알킬 암모늄(tetra alkyl ammonium)을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 화학식 4 및 화학식 5의 구조를 갖는 특정 양이온들은 특정한 체인 길이 및 구조를 가지도록 설계되어 특히 본 발명에 따른 특정 음이온과 우수한 상성으로 조합이 가능하다. 이를 통해 본 발명에 따른 이온성 액체는 친수성/소수성, 용해도, 극성, 점도 및 밀도 등의 물리화학적 특성이 윤활제 용도에 부합하는 우수한 효과를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 이온성 액체는 전술한 특정 양이온과 특정 음이온을 함유하여 특히 윤활제 조성물에 사용되는 베이스 오일과의 혼합성이 우수한 효과를 갖는다.
다음으로, 본 발명에 따른 이온성 액체에 포함되는 음이온은 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 특정 음이온을 하나 이상 포함할 수 있다.
바람직하게는 본 발명에 따른 음이온은 하기 화학식 2의 구조를 가질 수 있고,
[화학식 2]
Figure 112015058849857-pat00004

화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나, R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 음이온은 바람직하게는 하기 화학식 3의 구조를 가질 수 있고,
[화학식 3]
Figure 112015058849857-pat00005

화학식 3에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나, R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환될 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 음이온은 보다 바람직하게는 하기 화학식 6의 구조를 가질 수 있고,
[화학식 6]
Figure 112015058849857-pat00006

또한, 본 발명에 따른 음이온은 하기 화학식 7의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112015058849857-pat00007

본 발명에 따른 화학식 6 및 화학식 7의 구조를 갖는 특정 음이온들은 특정한 체인 길이 및 구조를 가지도록 설계되어 특히 전술한 본 발명에 따른 특정 양이온과 우수한 상성으로 조합이 가능하다. 이를 통해 본 발명에 따른 이온성 액체는 친수성/소수성, 용해도, 극성, 점도 및 밀도 등의 물리화학적 특성이 윤활제 용도에 부합하는 우수한 효과를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 이온성 액체는 전술한 특정 음이온과 특정 양이온을 함유하여 특히 윤활제 조성물에 사용되는 베이스 오일과의 혼합성이 우수한 효과를 갖는다.
윤활제 조성물
다음으로, 본 발명에 따른 윤활제 조성물은 베이스 오일, 전술한 이온성 액체 및 하나 이상의 첨가제를 포함하는 것을 구성으로 한다.
본 발명의 윤활제 조성물에 사용되는 베이스 오일은 합성 오일, 미네랄 오일 또는 천연 오일로부터 하나 이상 선택된 것을 사용할 수 있으며, 그 종류가 달리 제한되는 것은 아니다.
상기 합성 오일은, 지방족 또는 방향족 디, 트리 또는 테트라 카복실산과 C7 내지 C22의 한 종류 이상의 알코올로 구성된 에스테르 화합물; 폴리페닐에테르 또는 알킬 디 또는 트리페닐 에테르; 트리메틸올 프로판, 펜타 에리쓰리톨 또는 디펜타 에리쓰리톨과 C7 내지 C22의 지방족 카복실산으로 구성된 에스테르 화합물; C7 내지 C22의 알콜과 C18의 이량체 산으로 구성된 에스테르 화합물; 복합 에스테르(complex ester); 또는 이들의 혼합물로부터선택될 수 있다. 또한, 상기 합성 오일은, 폴리 알파 올레핀, 알킬 나프탈렌, 알킬 벤젠, 폴리글리콜, 실리콘 오일, 또는 과불소화 폴리에테르로부터 선택될 수 있다.
상기 미네랄 오일은 파라핀계, 나프틴계, 또는 방향족 수소화분해 오일 즉 가스-액화(GTL, gas to liquid)오일로부터 선택될 수 있다. 가스액화(GTL)란 가스를 액체로 만드는 방법 또는 천연가스로부터 연료를 생산하는 방법을 말한다. 천연가스는 수증기 개질(steam reforming)에 의해 합성가스가 되고, 합성가스는 촉매를 사용한 피셔 트롭쉬 합성법에 의해 연료로 바뀌게 된다. 상기 촉매 및 반응 조건에 따라 연료의 종류가 달라지게 되는데, 예를 들면 휘발유, 등유 또는 경유(디젤유)가 생성된다. 석탄은 석탄-액화(CTL, coal to liquid)방법이라는 똑같은 방식에 의해 원재료로 사용될 수 있으며, 생물에너지원(biomass)도 바이오매스-액화(BTL, biomass to liquid) 방법에 의해 원재료로서 사용될 수 있다.
상기 천연오일로는, 수소화반응과 같이 알려진 방법에 의해 개량된 동식물로부터 유래된 트리글리세라이드를 사용할 수 있다. 특히 바람직한 트리글리세라이드는 올레산 함량이 높도록 유전적으로 변형된 트리글리세라이드 오일이다. 높은 지방함량을 가지고, 상기 유전적인 변형에 사용될 수 있는 전형적인 식물성 오일은, 잇꽃(safflower)유, 옥수수유, 카놀라유, 해바라기유, 대두유, 린씨드 오일, 땅콩유, 레스퀘렐라(lesquerella)유, 메도우폼(meadowfoam)유 및 야쟈유 등이 있을 수 있다.
재생가능한 원재료에 기초한 베이스 오일을 사용하는 것은 생분해 및 온실가스 방출 감소 및 방지 측면에서 특히 유익한데, 이는 천연오일을 사용하는 경우 더 낫거나, 적어도 동등한 수준의 결과를 가지면서, 그만큼 석유 사용을 줄일 수 있기 때문이다.
다음으로, 본 발명에 따른 윤활제 조성물은 상기 베이스 오일에 혼합되며 전술한 특정 이온성 액체를 일정량 포함한다.
여기서 상기 이온성 액체가 상기 베이스 오일에 혼합 또는 용해된다는 것은, 상기 유기금속화합물이 상기 베이스 오일에 완전히 혼합되거나 용해되는 것을 의미할 뿐만 아니라, 윤활제 용도로 사용하기 적합한 유효량이 혼합되거나 용해되는 것을 의미할 수 있다.
본 발명에 따른 윤활제 조성물은, 특별히 제한되는 것은 아니지만 바람직하게는 상기 이온성 액체를 0.05 내지 20 중량% 포함할 수 있고, 일 구현예에서는 상기 이온성 액체를 0.1 내지 5 중량% 포함할 수 있으며, 또한 상기 이온성 액체를 0.5 내지 5 중량% 포함할 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 특정 양이온과 음이온을 포함하여 구성되는 이온성 액체는 이러한 특정 조합으로 인해 윤활제 조성물에 사용되는 베이스 오일과의 혼합성이 우수한 효과를 갖는다.
아울러, 본 발명에 따른 이온성 액체를 포함하는 윤활제 조성물은 기존의 윤활제 조성물과 비교하여 탁월한 마모 방지 성능과 함께 탁월한 마찰 저감 성능을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 윤활제 조성물은 첨가제로서 산화방지제, 금속세정제, 방식제, 포말억제제, 유동점 강하제, 점도조절제, 분산제 및 내마모제 가운데 어느 하나를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 첨가제와 조합하여 사용될 수 있는 산화방지제 첨가제의 실예로는 알킬화된 디페닐아민, N-알킬화된 페닐렌디아민, 부자유 페놀, 알킬화된 히드로퀴논, 히드록실화된 티오디페닐 에테르, 알킬리덴비스페놀, 오일 용해성 구리 화합물 등을 포함할 수 있고, 금속세정제의 실예로는 금속성 페네이트, 금속성 설포네이트, 금속성 살리실레이트 등을 포함할 수 있고, 본 발명의 첨가제와 조합하여 사용될 수 있는 방식제는 BTA(Benzotriazole)를 포함하는 화합물을 포함할 수 있고, 포말억제제의 실예로는 폴리옥시알킬렌 폴리올 등이 있을 수 있고 유동점 강하제의 실예로는 폴리(메틸 메타크릴레이트) 등이 있을 수 있고, 점도조절제의 실예로는 폴리이소부틸렌 또는 폴리메타크릴레이트 등이 있을 수 있고, 분산제의 실예로는 폴리이소부틸렌 석신이미드, 폴리이소부틸렌 석시네이트 에스테르, 만니히 베이스(Mannich Base) 무회 분산제 등을 포함할 수 있고, 또한, 본 발명의 첨가제와 조합해서 사용될 수 있는 내마모성 첨가제의 실예로는 유기 붕산염, 유기 아인산염, 유기 황 함유 화합 물, 징크 디알킬디티오포스페이트, 징크 디아릴디티오포스페이트, 인황화된 탄화수소 등을 포함할 수 있다.
이들 첨가제는 윤활제 조성물에 부수되는 기능을 제공하기에 효과적인 양으로 베이스 오일 중에 혼합된다.
이와 같은 첨가제의 대표적인 유효량은 하기의 표 1과 같다.
조성물 보편적인 조성
(중량%) 		바람직한 조성
(중량%)
베이스오일 잔 부 잔 부
산화방지제 0 ~ 5.0 0.01 ~ 3.0
금속세정제 0.1 ~ 15.0 0.2 ~ 8.0
방식제 0 ~ 5.0 0 ~ 2.0
포말억제제 0 ~ 5.0 0.001 ~ 0.15
유동점 강하제 0.01 ~ 5.0 0.01 ~ 1.5
점도조절제 0.01 ~ 10.0 0.25 ~ 7.0
분산제 0.5 ~ 5.0 1.0 ~ 2.5
내마모제 0.01 ~ 3.0 0.3 ~ 2.0
위의 표 1은 일반적으로 윤활제 조성물에 사용되는 첨가제의 대표적인 유효한 양을 나타낸 것이다. 표 1에 기재한 첨가제의 양은 일반적으로 사용되는 유효 양과 첨가제의 종류를 나타낸 것이며, 이로 인해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 윤활제 조성물이 다른 첨가제를 포함할 수 있음은 물론이다.
본 발명에 따른 이온성 액체 기반 윤활제 및 상기 이온성 액체를 포함하는 윤활제 조성물이 갖는 우수한 효과는 하기 실시예로부터 더욱 명백해질 것이다.
실시예
하기 표 2에 기재된 조성비를 갖는 조성물 A 및 조성물 B 샘플을 다수 제작하였다.
조성물 조성물 배합 A
(중량%) 		조성물 배합 B
(중량%)
베이스오일 잔 부 잔 부
산화방지제 1.5 2.0
금속세정제 0.5 1.5
방식제 0.5 1.0
포말억제제 0.1 0.05
유동점 강하제 0.5 1.0
점도조절제 5 8
분산제 4 6
내마모제 0.5 1.5
그리고 하기 표 3에 기재한 바와 같이, 조성물 A, B에 이온성 액체를 첨가한 실시예 1 내지 8을 제조하였고, 상기 이온성 액체를 첨가하지 아니한 샘플은 비교예로 제시하였다.
아울러, 실시예 9 내지 12는 각각의 이온성 액체를 기반으로 한 윤활제로 제조한 것이다.
배합 이온성 액체
양이온(화학식4)
음이온(화학식6)
(중량%) 		양이온(화학식4)
음이온(화학식7)
(중량%) 		양이온(화학식5)
음이온(화학식6)
(중량%) 		양이온(화학식5)
음이온(화학식7)
(중량%)
비교예 1 A - - - -
비교예 2 B - - - -
실시예 1 A 0.1 - - -
실시예 2 A - 0.1 - -
실시예 3 A - - 0.1 -
실시예 4 A - - - 0.1
실시예 5 B 1 - - -
실시예 6 B - 1 - -
실시예 7 B - - 1 -
실시예 8 B - - - 1
실시예 9 - 100 - - -
실시예 10 - - 100 - -
실시예 11 - - - 100 -
실시예 12 - - - - 100
이들 실시예 및 비교예에 대해, 하기와 같이 4-ball 마모 테스트, HFRR(High Frequency Reciprocating) 테스트, SRV 장비를 이용한 테스트를 실시하였다.
4-ball 마도 테스트는 4개의 Steel ball을 사용하였고, 20kg Load/1200rpm/54 ℃의 조건에서 60분 동안 마찰시켜 마모흔의 크기를 비교하였으며, ASTM D4172에 따라 평가를 진행 하였다.
HFRR의 경우는 Ball on disc mode에서 로드(Load)는 800g, 온도는 100 ℃, 50Hz로 1시간의 조건 하에서 마찰성능을 평가하였다.
SRV 의 경우도 ball on disc mode에서 40 ~120℃까지 50Hz로 온도는 10℃씩 차례로 증가 시키면서 마찰성능을 평가 하였다. 이 경우는 각 온도의 평균 마찰계수를 비교 평가하였다.
각 테스트에서 마모 자국(평균 마모 자국 직경, ㎛) 수치는 유효성이 증가할수록 감소하는 것이며, 마찰 계수 역시 유효성이 증가할수록 감소하는 것이다.
실시예 및 비교예에 대한 각 테스트 결과는 아래와 같다.
1. 비교예 테스트 결과
배 합 4-ball Wear HFRR SRV
마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛)
비교예 1 A 480 0.27 360 0.400 550
비교예 2 B 400 0.267 350 0.362 520
2. 실시예 테스트 결과
(1) 실시예 1~8(본 발명에 따른 이온성 액체를 포함한 윤활제 조성물)
배 합 4-ball Wear HFRR SRV
마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛)
실시예 1 A 400 0.224 320 0.341 460
실시예 2 A 360 0.218 295 0.338 420
실시예 3 A 351 0.220 284 0.332 400
실시예 4 A 340 0.215 260 0.320 384
실시예 5 B 310 0.208 240 0.300 340
실시예 6 B 410 0.228 290 0.334 430
실시예 7 B 310 0.210 210 0.300 380
실시예 8 B 360 0.221 240 0.341 400
(2) 실시예 9~12(본 발명에 따른 이온성 액체 기반 윤활제 조성물)
배 합 4-ball Wear HFRR SRV
마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛) 마찰계수 마모 자국 (㎛)
실시예 9 A 80 0.168 50 0.190 150
실시예 10 A 90 0.172 70 0.211 170
실시예 11 B 70 0.150 60 0.168 148
실시예 12 B 60 0.146 38 0.150 98
실시예 및 비교예의 테스트 결과를 살펴보면, 시험 오차 범위를 고려하더라도 본 발명에 따른 이온성 액체을 포함한 실시예가 비교예 대비 마모 자국 및 마찰 계수가 감소한 것을 확인할 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 이온성 액체를 기반으로 한 윤활제 역시 우수한 마모 성능 및 마찰 저감 성능을 갖는 것을 확인할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 기술자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다.
따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 이하에 기재되는 특허청구범위에 의해서 판단되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. a) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 양이온; 및
    b) 설포네이트(sulfonate) 및 포스페이트(phosphate) 가운데 어느 하나를 포함하는 음이온;을 포함하는,
    이온성 액체:
    [화학식 1]
    Figure 112021036903705-pat00015

    화학식1에서 A는 질소(N) 또는 인(P) 원소이다.
    화학식 1에서 1≤n≤20이다.
    R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나,
    R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1, R2, R3및 R4의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은, (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환된 것이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 음이온은
    하기 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,
    이온성 액체.

    [화학식 2]
    Figure 112015058849857-pat00009

    화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나,
    R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환된 것이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 음이온은
    하기 화학식 3의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,
    이온성 액체.

    [화학식 3]
    Figure 112015058849857-pat00010

    화학식 3에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알콕시, (C3-C20)시클로알킬, (C2-C7)알케닐, (C1-C10)알콕시카보닐(C1-C20)알킬, 카보닐(C1-C20)알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬, (C4-C20)의 헤테로아릴에서 선택되거나,
    R1, R2, R3 및 R4는 동시에 수소가 아니며, 상기 R1 및 R2의 알킬, 아릴, 알콕시, 시클로알킬, 알케닐, 알콕시카보닐알킬, 카보닐알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (C6-C20)아릴, (C2-C7)알케닐, (C3-C20)시클로알킬, (C3-C20)헤테로시클로알킬 또는 (C4-C20)헤테로아릴로부터 선택된 하나 이상이 더 치환된 것이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 양이온은
    하기 화학식 4 및 화학식 5 가운데 어느 하나의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,
    이온성 액체.

    [화학식 4]
    Figure 112021036903705-pat00011


    [화학식 5]
    Figure 112021036903705-pat00012

  6. 제3항에 있어서,
    상기 음이온은
    하기 화학식 6의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,
    이온성 액체.

    [화학식 6]
    Figure 112015058849857-pat00013

  7. 제4항에 있어서,
    상기 음이온은
    하기 화학식 7의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는,
    이온성 액체.

    [화학식 7]
    Figure 112015058849857-pat00014

  8. 베이스 오일;
    제1항 및 제3항 내지 제7항 가운데 어느 한 항에 기재된 이온성 액체; 및
    하나 이상의 첨가제를 포함하는,
    윤활제 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 첨가제는
    산화방지제, 금속세정제, 방식제, 포말억제제, 유동점 강하제, 점도조절제, 분산제 및 내마모제 가운데 어느 하나를 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
    윤활제 조성물.



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