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KR102238017B1 - 내열성 및 내습성이 개선된 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템 - Google Patents

내열성 및 내습성이 개선된 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템 Download PDF

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KR102238017B1
KR102238017B1 KR1020197018909A KR20197018909A KR102238017B1 KR 102238017 B1 KR102238017 B1 KR 102238017B1 KR 1020197018909 A KR1020197018909 A KR 1020197018909A KR 20197018909 A KR20197018909 A KR 20197018909A KR 102238017 B1 KR102238017 B1 KR 102238017B1
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KR
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film
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Inventor
우베 쉬만
클레멘타인 프라디에
Original Assignee
테사 소시에타스 유로파에아
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Publication date
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Abstract

본 발명은 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지, 및 (c) 개시제, 특히 라디칼 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약을 포함하고, 향상된 내열성 및 내습성을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름, 및 다양한 재료, 예컨대, 이를 테면, 금속, 목재, 유리 및/또는 플라스틱 재료를 결합시키기 위한 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템에 관한 것이다.

Description

내열성 및 내습성이 개선된 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템
발명의 기술 분야
본 발명은 다양한 재료, 예컨대, 이를 테면, 금속, 목재, 유리 및/또는 플라스틱 재료를 결합시키기 위한 필름 형태의 2-성분 접착 시스템에 관한 것이다. 이 2-성분 접착 시스템은 각각 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스(polymeric film-forming matrix) 및 (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지를 포함하는, 두 개의 반응성 접착 필름을 포함하며, 제1 접착 필름은 추가로 적어도 하나의 라디칼 개시제를 포함하고, 제2 접착 필름은 추가로 적어도 하나의 활성화제를 포함하며, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지는 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물을 포함한다. 추가로, 상기 기술된 바와 같이 본 발명에 따른 반응성 접착 필름의 제조 방법, 및 상기 기술된 바와 같이 제 1 및 제 2 반응성 접착 필름을 포함하는 본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템을 제공하기 위한 키트(kit)가 제공된다.
일반적인 선행 기술
2-성분 접착 시스템은 일반적으로 수년 동안 알려져 왔으며 전문 문헌에 자세히 기술되어 있다. 이러한 시스템에서, 2개의 액체 성분이 통상적으로 사용되는, 두 개의 성분으로 구성된 접착 시스템이 결합되는 부품에 적용된다. 예를 들어, 화학적으로 반응하는 2-성분 중합 접착 시스템의 경우, 하나의 성분은 중합되는 모노머 및 활성화제를 포함하고, 다른 성분은 라디칼-형성 물질(경화제 또는 개시제라고도 불림) 및 중합되는 모노머를 포함한다. 두 성분이 혼합되거나 적어도 접촉되고, 대부분의 경우 열에 의해 일어나는 활성화된 후, 라디칼-형성 물질은 활성화제 및 중합되는 모노머의 중합 반응에 의해 두 개의 라디칼로 분해된다. 이후, 모노머의 라디칼 사슬 중합이 사슬 종결화가 일어날 때까지 일어나고, 접착제 조성물은 경화됨으로써 결합되는 부품의 영구 결합이 달성된다.
이러한 액체 2-성분 중합 접착 시스템의 단점은 두 개의 성분이 대부분의 경우 액체 내지 페이스트 같은 상태에서 결합되는 부품에 적용되어야 하기 때문에 종종 사용하기에 깨끗하지 않다는 것이다. 이것은 특히 넓은 영역에 걸친 결합의 경우 및/또는 표면이 고르지 않은(예를 들어 경사진) 적용에서 문제가 된다. 또한, 접착 시스템의 활성화가 일반적으로 승온에서 일어나며, 이는 민감성 물질, 예컨대, 이를 테면, 애노드화된 알루미늄에 대해 문제가 될 수 있다. 이러한 시스템의 추가의 단점은 두 성분의 저장 안정성이 중요할 수 있다는 것이다. 또한, 완전히 경화된 후, 통상적인 2-성분 중합 접착 시스템은 충격이 있을 때만 생기는 문제와 빈번히 결부된다. 따라서, 종래 기술의 시스템의 경우, 격렬한 충격의 결과로서 결합 영역에서 균열 또는 파손이 발생할 수 있다. 또한, 접착 시스템의 내열성 및 내습성이 종종 이상적이지 않다.
본 발명의 목적
따라서, 본 발명의 기초가 되는 목적은 개선된 반응성 2-성분 접착 시스템을 제공하는 것이다. 이러한 배경에 대하여, 본 발명은 공지된 액체 2-성분 접착 시스템의 상기 기술된 문제점을 피하기 위해 다양한 재료를 결합시키기 위한 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템을 제안한다.
특히, 결합되는 기재에 적용되는 경우에 미끄러짐이 없고, 종래 기술에서 공지된 액체 2-성분 중합 접착 시스템에 의해서보다 더욱 정밀한 결합이 이루어질 수 있도록, 취급이 간단하고, 이상적으로 이미 감압 접착을 나타내는 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템이 제공된다.
추가로, 특히 본 발명의 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템은 향상된 내열성 및 내습성을 나타냄을 특징으로 한다.
발명의 요약
본 발명은 두 개의 반응성 접착 필름을 포함하는 반응성 접착 필름 시스템으로서, 제1 접착 필름은 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 적어도 하나의 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하고, 제2 접착 필름은 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 적어도 하나의 활성화제를 포함하며, 상기 두 개의 접착 필름은 반응성 모노머 또는 반응성 수지로서 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름 시스템에 관한 것이다.
이 반응성 접착 필름 시스템은 높은 내열성 및 내습성을 갖는 여러 재료의 개선된 결합을 위한 필름 형태의 2-성분 중합 접착 시스템으로서 적합하다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 따르면, 상기 기술된 목적은 두 개의 반응성 접착 필름을 포함하는 반응성 접착 필름 시스템에 의해 달성된다. 이 접착 필름 시스템은 제1 반응성 접착 필름이 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b) 및 개시제, 특히 라디칼 개시제(c)를 포함하고, 제2 반응성 접착 필름이 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b) 및 활성화제(c)를 포함하고, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지로서, 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물이 사용됨을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 일 구체예에서, 이에 따라 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 개시제, 특히 라디칼 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약을 포함하는 반응성 접착 필름으로서, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지는 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물을 포함하는, 반응성 접착 필름이 제공된다.
본 발명에 따른 추가의 구체예에서, 두 개의 반응성 접착 필름 A 및 B를 포함하는 반응성 접착 필름 시스템으로서, 제1 반응성 접착 필름 A는 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하고, 제2 반응성 접착 필름 B은 활성화제를 포함하고, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지는 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물을 포함함을 특징으로 하는 반응성 접착 필름 시스템이 제공된다.
본 발명에 따른 추가의 구체예에서, 반응성 접착 필름 본 발명에 따른 반응성 접착 필름을 제조하는 방법으로서,
1. 하나 이상의 용매(들) 및/또는 물에 성분들을 용해시키고/거나 미세하게 분포시키는 단계,
2. 용해되거나 미세하게 분포된 성분들을 혼합하는 단계,
3. 이형 라이너 또는 이형지, 배킹 물질 또는 감압 접착제를 단계 2에 따른 용해되거나 분포된 성분들의 혼합물로 코팅하는 단계,
4. 용매 및/또는 물을 증발시키는 단계, 및
5. 임의로 반응성 접착 필름을 롤로 권취하는 단계를 포함하고,
성분들이 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 개시제, 특히 라디칼 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약을 포함하는 방법이 제공된다.
단계 1 및 2는 또한 한 단계로 일어날 수 있다. 즉, 성분들이 동시에 용해되고/거나 미세하게 분포된다.
본 발명에 따른 추가의 구체예에서, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름을 제조하는 방법으로서, 방법이 용매- 및 물-비함유인 방법이 기술된다. 따라서, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름을 위한 포뮬레이션이 예를 들어, 핫멜트 니더(hot melt kneader) 또는 컴파운딩 압출기(compounding extruder)에서 열 및/또는 전단의 작용에 의해 제조된다.
본 발명에 따른 또 다른 구체예에서, (i) 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하는 적어도 하나의 제1 반응성 접착 필름, 및 (ii) 활성화제를 포함하는 적어도 하나의 제2 반응성 접착 필름을 포함하는 2-성분 접착 필름 시스템을 제공하기 위한 키트가 기술된다.
본 발명에 따른 추가의 구체예에서, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템에 의해 또는 본 발명에 따른 키트에 의해 결합된 복합체가 기술된다.
본 발명에 따른 접착 필름 및 본 발명에 따른 접착 필름 시스템의 구성요소가 하기에서 자세히 기술된다.
폴리머 필름-형성 매트릭스
본 발명에 따른 접착 필름은 원칙적으로 중합되는 반응성 수지 및/또는 반응성 모노머를 함유하는, 하기에서 폴리머 필름-형성 매트릭스로 불리는 매트릭스를 포함한다. 이러한 매트릭스의 용도는 이들이 종래 기술에서와 같이 액체 형태가 아니고, 이에 따라 언급된 문제점을 야기하지 않고, 필름 또는 호일로 혼입되도록 반응성 모노머 및/또는 접착제 수지에 대한 불활성 프레임워크(framework)를 형성하는 것이다. 따라서, 보다 용이한 취급이 보장된다.
이러한 맥락에서 불활성은 반응성 모노머 및/또는 반응성 수지가 적합하게 선택된 조건 하에(예를 들어, 충분히 낮은 온도에서) 폴리머 필름-형성 매트릭스와 실질적으로 반응하지 않음을 의미한다.
본 발명에 사용하기에 적합한 필름-형성 매트릭스는 바람직하게는 하기 목록으로부터 선택된다: 열가소성 폴리머, 예컨대, 이를 테면, 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르, 폴리아미드 또는 코폴리아미드, 폴리아크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르 코폴리머, 폴리메타크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 코폴리머, 열가소성 폴리우레탄 뿐만 아니라 상기 언급된 화합물의 화학적으로 또는 물리적으로 가교된 물질. 추가로, 상이한 열가소성 폴리머의 블렌드가 또한 사용될 수 있다.
추가로, 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머는 그 자체로 또는 혼합물로, 폴리머 필름-형성 매트릭스로서 또한 고려될 수 있다. 열가소성 폴리머, 특히 반결정질 열가소성 폴리머가 바람직하다.
100℃ 미만의 연화 온도를 갖는 열가소성 폴리머가 특히 바람직하다. 이와 관련하여, 연화점이란 표현은 열가소성 과립이 그 자체에 결합하는 온도를 나타낸다. 폴리머 필름-형성 매트릭스의 구성성분이 반결정질 열가소성 폴리머라면, 그것은 매우 바람직하게는 그것의 연화 온도(미결정(crystallite)의 용융점과 관련됨) 이외에, 25℃ 이하, 바람직하게는 0℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는다.
본 발명에 따른 바람직한 구체예에서, 열가소성 폴리우레탄이 사용된다. 열가소성 폴리우레탄은 바람직하게는 100℃ 미만, 특히 80℃ 미만의 연화 온도를 갖는다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 구체예에서, Bayer Material Science AG(51358 Leverkusen, Germany)로부터 상업적으로 입수 가능한 Desmomelt 530®가 폴리머 필름-형성 매트릭스로서 사용된다. Desmomelt 530®는 높은 결정화도를 갖는, 하이드록실-종결된, 대체로 선형인 열가소성 폴리우레탄 엘라스토머이다.
본 발명에 따르면, 폴리머 필름-형성 매트릭스의 양은 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여 대략 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 대략 20 내지 50 중량%의 범위 내이다. 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여 더욱 바람직하게는 25 내지 45 중량%, 가장 바람직하게는 대략 30 내지 40 중량%의 폴리머 필름-형성 매트릭스가 사용된다. 여기서 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물은 사용되는 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b), 시약(c) 및 임의로 존재하는 추가의 구성 성분의 총량을 나타내며, 이는 전체로서 얻어진다(중량%).
반응성 모노머 또는 반응성 수지
본원에서 사용되는 반응성 모노머 또는 반응성 수지는 특히 라디칼 사슬 중합이 가능한 모노머 또는 수지를 나타낸다.
본 발명에 따르면, 적합한 반응성 모노머는 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 및/또는 폴리머 화합물로부터 선택된다.
본원에서 사용되는 용어 "탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 화합물"은 하나의 이중 결합 또는 둘 이상의 이중 결합을 갖는 화합물을 나타낸다.
일 바람직한 구체예에서, 반응성 모노머는 고리형의, 비방향족, 질소-함유 비닐 화합물로부터 선택된 하나 이상의 대표물질이다.
특히 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지는 N-비닐카프롤락탐(CAS No. 2235 00 9) 및/또는 N-비닐피롤리돈(CAS No. 88 12 0)로부터 선택된다.
또한, 상기 기술된 바와 같은, 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 및/또는 폴리머 화합물 이외에, 하기 군으로부터 선택된 하나 이상의 대표물질이 있을 수 있다: 메틸 메타크릴레이트(CAS No. 80-62-6), 메타크릴산(CAS No. 79-41-4), 사이클로헥실 메타크릴레이트(CAS No. 101-43-9), 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트(CAS No. 2455-24-5), 2-페녹시에틸 메타크릴레이트(CAS No. 10595-06-9), 하이드록시알킬 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(CAS No. 868-77-9), 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트(CAS No. 923-26-2 및 27813-02-1), 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트(CAS No. 29008-35-3 및 997-46-6), 디(에틸렌 글리콜)메틸 에테르 메타크릴레이트(CAS No. 45103-58-0) 및/또는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(CAS No. 97-90-5).
본 발명에 따르면 중합되는 반응성 모노머로서 N-비닐카프롤락탐 및/또는 N-비닐피롤리돈을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 구체예에서, 반응성 접착 필름은 중합되는 반응성 모노머로서 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, N-비닐카프롤락탐 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트의 혼합물을 포함한다.
또한, 추가의 반응성 수지(들), 예컨대, 이를 테면, 일-, 이-, 삼- 및 보다 고급의 작용성화를 갖는 올리고머(메트)아크릴레이트가 존재할 수 있다. 이들은 매우 유리하게는 상기 기술된 바와 같이 적어도 하나의 반응성 모노머와의 혼합물로 사용된다.
본 발명에 따르면, 이들 바람직한 구체예 각각은 폴리머 필름-형성 매트릭스로서 열가소성 폴리우레탄, 예컨대, 이를 테면, Desmomelt 530®와 조합될 수 있다.
본 발명에 따르면, 반응성 모노머/모노머/반응성 수지/수지의 양은 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여 대략 10-90 중량%, 바람직하게는 대략 40-70 중량%의 범위 내이다. 가장 바람직하게는, 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여 대략 45-65 중량%의 반응성 모노머/모노머/반응성 수지/수지가 사용된다. 여기서, 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물은 사용되는 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b), 시약(c) 및 임의로 존재하는 추가의 성분의 총량을 나타내며, 이는 전체로서 얻어진다(중량%).
개시제 , 특히 라디칼 개시제
본원에서 사용되는 용어 개시제, 특히 라디칼 개시제 또는 라디칼-형성 물질(또는 달리 경화제)은, 접착제의 중합 반응 또는 가교를 개시시킬 수 있는 화합물을 나타낸다. 그러나, 개시제, 특히 라디칼 개시제는 반응에서 매우 작은 부분을 담당하고, 결과적으로 결합의 성질을 결정하는 폴리머 성분을 형성하지 않는다.
본 발명에서, 개시제, 특히 라디칼 개시제는, 접착 필름 시스템의 적어도 하나의 제1 반응성 접착 필름에 첨가된다.
라디칼 개시제가 바람직하다. 종래 기술에서 공지되어 있는 임의의 라디칼 개시제가 사용될 수 있다. 바람직한 라디칼 개시제는 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드 및 아조 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 구체예에서, 라디칼 개시제는 유기 퍼옥사이드이다. 하이드로퍼옥사이드, 특히 α,α-디메틸벤질 하이드로퍼옥사이드가 특히 바람직하며, 이는 또한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드(CAS No. 80-15-9)로서 알려져 있다. 또한, 디이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드(CAS No. 26762 93 6), p-메탄 하이드로퍼옥사이드(CAS No. 26762-92-5), 3차-아밀 하이드로퍼옥사이드(CAS No. 3425-61-4) 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸 하이드로퍼옥사이드(CAS No. 5809-08-5)가 바람직하다.
본 발명에 따르면, 라디칼 개시제의 양은 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여, 대략 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 대략 5 내지 15 중량%의 범위 내이다. 매우 바람직하게는 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여 대략 8 내지 12 중량%의 라디칼 개시제가 사용된다. 여기서, 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물은 사용되는 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b), 시약(c) 및 임의로 존재하는 추가의 성분의 총량을 나타내며, 이는 전체로서 얻어진다(중량%).
활성화제
여기서 사용되는 용어 활성화제는 단지 매우 낮은 농도에서 실제로 중합 과정을 가능하게 하거나 촉진하는 화합물을 나타낸다. 활성화제는 또한 촉진제로 불릴 수 있다.
본 발명에서, 활성화제는 접착 필름 시스템의 적어도 하나의 제2 반응성 접착 필름에 첨가된다.
라디칼 중합 가능한 시스템이 활성화되어야 하는 경우, 본 발명에 사용하기에 적합한 활성화제는 예를 들어, 아민, 디하이드로피리딘 유도체, 전이 금속염 또는 전이 금속 착물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특히, 3차 아민 및/또는 전이 금속 착물이 라디칼-형성 물질을 활성화시키는데 사용된다.
본 발명에 따른 구체예에서, 활성화제는 3,5-디에틸-1,2-디하이드로-1-페닐-2-프로필피리딘(또한 PDHP, CAS No. 34562-31-7로 불림)이다.
본 발명에 따른 추가의 구체예에서, 중심 원자로서 망간, 철 또는 코발트 이온 및 리간드로서 탄소-질소 이중 결합을 갖는 화합물을 갖는 착화합물이 사용된다. 탄소-질소 이중 결합을 함유하는 화합물은 착화합물 내에 음이온적으로 존재한다. 착화합물에서, 망간, 철 또는 코발트 이온은 이중 양전하를 갖는 반면, 탄소-질소 이중 결합을 함유하는 화합물은 이중 음전하를 갖는다. 착화합물에서, 망간, 철 또는 코발트 이온은 각각, 리간드가 착화합물을 형성하기 위해 반응 전에 질소 원자 상에 보유되는 두 개의 수소 원자를 치환한다.
본 발명에 따른 일 바람직한 구체예에서, 리간드는 고리형 구조, 바람직하게는 포르피린, 포르피라진 또는 프탈로시아닌 고리 구조를 갖는다. 이들 구조는 프레임워크 구조로서 이해될 수 있다. 리간드는 임의로 탄소 원자에 결합된 H 원자 대신에 치환체를 지닐 수 있다. 이 경우에, 어구 "이들 화합물의 유도체"가 사용된다. 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 아이오딘, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 3차-부틸, -OH, -NH2, -NO2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 가지 특히 적합한 활성화제는 망간(II) 프탈로시아닌(CAS No. 14325-24-7), 철(II) 프탈로시아닌(CAS No. 132-16-1) 또는 코발트(II) 프탈로시아닌(CAS No. 3317-67-7)을 포함한다. 사용되는 가장 바람직한 활성화제는 철(II) 프탈로시아닌(CAS No. 132-16-1)이다.
본 발명에 따르면, 활성화제의 양은 반응성 접착 성분의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여, 0 초과 내지 대략 10 중량%, 바람직하게는 대략 0.1 5.0 중량%의 범위 내이다. 가장 바람직하게는 반응성 접착 성분의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여, 대략 0.2-3.0 중량%, 더욱 더 바람직하게는 0.5-2.0 중량%의 활성화제가 사용된다. 여기서, 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물은 사용되는 폴리머 필름-형성 매트릭스(a), 반응성 모노머 또는 반응성 수지(b), 시약(c) 및 임의로 존재하는 추가의 성분의 총량을 나타내며, 이는 전체로서 얻어진다(중량%).
가교제
본원에서 사용되는 용어 가교제는 반응성 작용기를 갖는 선형 분자쇄를 제공하여 분자간 브릿지의 형성에 의해 2차원 구조로부터 3차원 가교 구조가 형성될 수 있는 화합물을 나타낸다.
가교제의 전형적인 예는 분자 내 또는 2개의 분자 말단에 둘 이상의 동일하거나 상이한 작용기를 가지며 이에 따라 동일하거나 상이한 구조의 분자를 서로 가교시킬 수 있는 화합물이다. 상기 기술된 바와 같은 활성화제와 달리, 가교제는 폴리머 망상구조로 혼입된다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 구체예에서, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(CAS No. 97 90-5)는 상기 기술된 바와 같이(상기 참조), 탄소-탄소 이중 결합(들)을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물 이외에 가교제 및/또는 추가의 반응성 모노머로서 사용된다.
다른 바람직한 가교제는 디아크릴레이트, 디메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 및 보다 높은 작용가의 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트이다.
반응성 접착 필름의 추가의 구성 성분
본 발명의 반응성 접착 필름은 임의로 종래 기술에서 공지되어 있는 추가의 첨가제 및/또는 보조 물질을 포함할 수 있다. 여기서, 예를 들어, 충전제, 착색제, 핵형성제, 레올로지 첨가제, 발포제(blowing agent), 접착-촉진 첨가제(접착 촉진제, 점착부여 수지), 컴파운딩제(compounding agent), 가소제 및/또는 안티-에이징제, 광 및 UV 안정제, 예를 들어, 일차 및 이차 산화방지제 형태의 광 및 UV 안정제가 언급될 수 있다.
반응성 접착 필름
본원에 사용되는 용어 "접착 필름"(또는 그 밖의 접착제층 또는 접착제의 필름)은 하기에서 기술되는 바와 같이, 각각의 성분 혼합물의 완전하게 또는 불완전하게 제공되는 적용을 포괄하도록 의도된다. 따라서, 예를 들어, 결합되는 기재 표면(들)을 완전히 덮지 않는 접착 성분의 도트형(dotwise) 적용이 마찬가지로 본 발명의 의미에서 영구적 결합을 유도할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 구체예에서, 적어도 하나의 제1 접착 필름 A는 하기 구성 성분의 혼합물을 포함한다: 열가소성 폴리우레탄, 특히 Desmomelt 530®, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, N-비닐카프롤락탐, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 쿠멘 하이드로퍼옥사이드.
본 발명에 따른 각각의 바람직한 구체예는 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여, 대략 10 내지 90 중량%의 열가소성 폴리우레탄, 대략 10 내지 90 중량%의 반응성 모노머(들) 및 대략 1 내지 20 중량%의 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, 바람직하게는 대략 20 내지 50 중량%의 열가소성 폴리우레탄, 대략 40 내지 70 중량%의 반응성 모노머 및 대략 5 내지 15의 중량% 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 구체예에서, 적어도 하나의 제2 접착 필름 B는 하기 구성 성분의 혼합물을 포함한다: 열가소성 폴리우레탄, 특히 Desmomelt 530®, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, N-비닐카프롤락탐, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 철(II) 프탈로시아닌.
본 발명에 따른 각각의 바람직한 구체예는 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물을 기준으로 하여, 대략 10 내지 90 중량%의 열가소성 폴리우레탄, 대략 10 내지 90 중량%의 반응성 모노머(들) 및 0 초과 내지 대략 10 중량%의 철(II) 프탈로시아닌, 바람직하게는 대략 20 내지 50 중량%의 열가소성 폴리우레탄, 대략 40 내지 70 중량%의 반응성 모노머(들) 및 대략 0.1 내지 5 중량%의 철(II) 프탈로시아닌을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 반응성 접착 필름의 구성 성분의 전체 혼합물은 사용되는 폴리머 필름-형성 매트릭스 A, 반응성 모노머/모노머 및/또는 반응성 수지/수지 B, 시약(c) 및 임의로 존재하는 추가의 성분의 총량을 나타내며, 이는 전체로서 얻어진다(중량%).
본 발명의 반응성 접착 필름은 일반적으로 대략 20 내지 200 μm, 바람직하게는 대략 30 내지 100　μm, 더욱 바람직하게는 40 내지 60　μm의 범위 및 특히 바람직하게는 대략 50　μm의 층 두께를 갖는다. 보다 큰 층 두께를 생성하기 위해, 복수의 접착 필름 층을 함께 라미네이션하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명에 따른 반응성 접착 필름은 추가로 바람직하게는 감압 접착의 성질을 가짐을 특징으로 한다. 감압 접착성 물질은 R
Figure 112019066704669-pct00001
mpp(R
Figure 112019066704669-pct00002
mpp Online 2013, 문서 식별번호 RD 08 00162)에 따라 점탄성 접착제로 정의되며, 이의 고화된 건조 필름은 영구적으로 점착성이고, 실온에서 접착성을 유지한다. 감압 접착은 부드러운 압력의 적용에 의해 거의 모든 기재에 즉시 발생한다. 여기서, 부드러운 압력은 0초 초과의 기간 동안 가해지는 0 bar 초과의 압력을 의미한다.
반응성 접착 필름 시스템
본 발명에 따르면, 상기 기술된 바와 같이, 제1 및 제2 반응성 접착 필름은 제1 반응성 접착 필름 A가 필름-형성 매트릭스 A 및 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 B를 포함할 뿐만 아니라 또한 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하고, 제2 반응성 접착제가 필름-형성 매트릭스 A 및 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 B를 포함할 뿐만 아니라 또한 활성화제를 포함하고, 사용되는 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지가 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 질소-함유 비닐 화합물 및/또는 질소-함유 올리고머 또는 폴리머 화합물임을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름 시스템에 사용된다. 바람직하게는, 또한, 철(II) 프탈로시아닌이 활성화제로서 사용된다.
제1 반응성 접착 필름 A가 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하고, 제2 반응성 접착 필름 B가 활성화제를 포함하고, 이들 두 개의 반응성 접착 필름 A 및 B가 각각 교대로 존재함을 특징으로 하는, 상기 정의된 바와 같이, 둘 이상의 반응성 접착 필름을 포함하는 반응성 접착 필름 시스템이 본 발명에 따라 추가로 제공된다.
제1 및 제2 반응성 접착 성분 A 및 B는 실온(23℃)에서 적당한 압력, 특히 0.5 내지 3 bar 하에 큰 영역에 걸쳐 접촉 되자마자 가교되고 경화된다. 선택적으로, 보다 높거나 낮은 온도가 각각 또한 가능하다. 언급된 적당한 압력은 특히 수동으로 달성 가능해야 한다. 본 발명에 따르면, 실온 접촉 시간은 수초 내지 수분, 바람직하게는 10 내지 60초이다. 압력은 기계적으로 또는 수동으로 적용될 수 있다.
상기 기술된 바와 같이 두 개의 반응성 접착 성분 A 및 B가 결합되는 기재에 미리 적용되는 경우, 상기 기술된 가교의 결과로서 기재의 영구 결합이 일어난다. 대안적으로, 접착 성분 A가 먼저 결합되는 제1 기재에 적용되고 접착 성분 B가 접착 성분 A에 적용될 수 있다. 이후, 결합되는 제2 기재가 접착 성분 B에 적용된다.
또한, 본 발명의 반응성 접착 시스템은 추가의 필름, 층, 접착제 및 또한 영구 및/또는 임시 배킹(backing)을 포함할 수 있다.
적합한 배킹 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들어, 필름(폴리에스테르, PET, PE, PP, BOPP, PVC, 폴리이미드), 부직포, 포움, 직물 및/또는 패브릭 호일이 영구 배킹으로서 사용될 수 있다. 임시 배킹에는 이형층이 제공되어야 하며, 이형층은 일반적으로 실리콘 이형 코팅 또는 플루오르화된 이형 코팅으로 이루어지거나, 본질적으로 폴리올레핀계(HDPE, LDPE)이다.
결합되는 기재의 표면이 물리적, 화학적 및/또는 물리-화학적 공정에 의해 전처리되는 것이 필요할 수 있다. 예를 들어, 프라이머 또는 접착 촉진제 조성물의 적용이 여기에서 유리하다.
기재
본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템을 통해 결합하기에 적합할 수 있는 적합한 기재는 금속, 유리, 목재, 콘크리트, 돌, 세라믹, 직물 및/또는 플라스틱 재료이다. 결합되는 기재는 동일하거나 상이할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템은 금속, 유리 및 플라스틱 재료를 결합시키는데 사용된다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 구체예에서, 폴리카보네이트 및 애노드화된 알루미늄이 결합된다.
결합되는 금속 기재는 일반적으로 임의의 일반적인 금속 및 금속 합금으로부터 제조될 수 있다. 금속, 예컨대, 이를 테면, 알루미늄, 스테인레스강, 강, 마그네슘, 아연, 니켈, 황동, 구리, 티타늄, 철-함유 금속 및 합금이 바람직하게 사용된다. 결합되는 부품은 추가로 상이한 금속으로 구성될 수 있다.
적합한 플라스틱 기재는 예를 들어 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 코폴리머(ABS), 폴리카보네이트(PC), ABS/PC 블렌드, PMMA, 폴리아미드, 유리 섬유 보강된 폴리아미드, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐렌 플루오라이드, 셀룰로즈 아세테이트, 사이클로올레핀 코폴리머, 액정 폴리머(LCP), 폴리락타이드, 폴리에테르 케톤, 폴리에테르이미드, 폴리에테르설폰, 폴리메타크릴메틸이미드, 폴리메틸펜텐, 폴리페닐 에테르, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리프탈아미드, 폴리우레탄, 폴리비닐 아세테이트, 스티렌-아크릴로니트릴 코폴리머, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리옥시메틸렌, 아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴 코폴리머, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리프로필렌 및/또는 폴리에스테르, 예컨대, 이를 테면, 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT) 및/또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)이다.
기재는 페인팅되거나, 프린팅되거나, 금속화되거나 스퍼터링될 수 있다.
결합되는 기재는 형성되는 복합체의 용도에 요구되는 임의의 요망하는 형태를 가질 수 있다. 가장 단순한 형태에서, 기재는 평평하다. 또한, 예를 들어 경사진 3차원 기재가 또한 본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템을 사용하여 결합될 수 있다. 결합되는 기재는 또한 광범위한 기능, 예컨대, 이를 테면, 케이싱(casing), 뷰잉 윈도우(viewing window), 강화 엘리먼트 등을 가질 수 있다.
반응성 접착 필름을 제조하는 방법
본 발명에 따른 반응성 접착 필름은 하기 기술된 방법에 의해 제조된다:
제1 단계에서, 성분들이 하나 이상의 용매(들) 및/또는 물 중에서 용해되거나 미세하게 분포된다. 대안적으로, 성분이 이미 완전히 서로에 가용성이기 때문에(임의로 열 및/또는 전단 작용 하에서) 용매 및/또는 물이 필요하지 않다. 적합한 용매는 당해 공지되어 있으며, 성분들 중 적어도 하나가 우수한 용해도를 갖는 용매가 바람직하게 사용된다. 아세톤이 특히 바람직하다.
본원에서 사용되는 용어 성분은 상기 정의된 바와 같은, 폴리머 필름-형성 매트릭스, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지, 개시제, 특히 라디칼 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약, 및 임의로 추가의 첨가제 및/또는 보조물질을 포함한다.
이후, 용해되거나 미세하게 분포된 성분들이 제2 단계에서 혼합된다. 통상적인 교반 장치가 사용되어 혼합물을 생성한다. 용액은 임의로 추가적으로 가열된다. 성분들이 임의로 용해되거나 미세하게 분포되고, 동시에 혼합된다.
이후, 제3 단계에서, 단계 2에 따른 이형지, 배킹 물질 또는 감압 접착제가 용해되거나 미세하게 분포된 성분들의 혼합물로 코팅된다. 코팅은 당해 공지된 통상적인 기술에 의해 수행된다.
코팅 후, 제4 단계에서 용매가 증발에 의해 제거된다.
반응성 접착 필름은 임의로 추가의 단계에서 롤로 권취될 수 있다.
저장을 위해, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름은 이형 라이너 또는 이형지로 덮힌다.
대안적으로, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름은 압출, 핫 멜트 다이 코팅(hot melt die coating) 또는 캘린더링에 의해 무용매 방식으로 제조된다.
본 발명에 따른 필름 형태의 2-성분 접착 시스템을 제공하기 위한 키트
본 발명에 따라 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템을 제공하기 위한 키트가 추가로 제공된다. 이 키트는 상기 기술된 바와 같은, 개시제, 특히 라디칼 개시제를 포함하는 적어도 하나의 제1 반응성 접착 필름 A, 및 상기 기술된 바와 같은, 활성화제를 포함하는 적어도 하나의 제2 반응성 접착 필름 B를 포함한다.
본 발명에 따른 키트는 전형적으로 하기와 같이 사용된다:
적어도 하나의 제1 접착 성분 A은 결합되는 기재의 표면에 적용된다. 또한, 적어도 하나의 제2 접착 성분 B는 결합되는 제2 기재의 표면에 적용된다. 접착 성분 A 및 접착 성분 B는 실온(23℃)에서 수초 내지 수분의 범위의 가압 시간 동안 접촉하게 되어 접촉된 채로 있게 됨으로써 중합 반응이 시작하고 접착제가 경화된다. 대안적으로, 적어도 하나의 제2 접착 성분 B를 제1 접착 성분 A에 적용하고, 이후에만, 결합되는 제2 기재의 표면에 적용하는 것이 또한 가능하다.
따라서 상기 기술된 방법은 임의로, 층들, 기재-A-B-A-B-기재 또는 기재-B-A-B-기재 또는 기재-A-B-A-기재 등의 결합을 달성하기 위해 반복될 수 있다. 이는 결합되는 기재와 제1 및 제2 접착 성분 A 및 B 간의 접착 성질이 상이할 경우 유리할 수 있다.
복합체
끝으로, 상기 정의된 바와 같은, 본 발명에 따른 반응성 접착 필름 시스템에 의해, 또는 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 키트에 의해 결합되는 복합체가 본 발명에 따라 제공된다.
실험 부분
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지만 보호 범위를 제한하는 것으로서 해석되어서는 안된다.
필름-형성 매트릭스의 용액 제조
PU 용액:
처음에 120 g의 Desmomelt 530® 및 480 g의 아세톤을 칭량하여 스크류 탑 자(screw top jar)에 넣고, 스크류 탑 자를 밀폐시킴으로써 아세톤 중의 20% 필름-형성 폴리머 용액을 제조한다. Desmomelt 530®를 수일 동안 롤러 벤치 상에 스크류 탑 자를 롤링시킴으로써 완전히 용해시킨다. 롤링 속도에 따라 대략 1일 내지 7일 간 작업을 지속한다. 대안적으로 아세톤 용액은 또한 상업용 실험실 교반기에 의해 아세톤 중에서 Desmomelt 530® 과립을 교반함으로써 제조될 수 있다.
실시예 1
라디칼 개시제를 포함하는, 제1 반응성 감압 접착성 접착 필름 A의 제조
150.0 g의 아세톤 중의 20% Desmomelt 530® 용액을 상업용 실험실 교반기에 의해 30분 동안 23.2 g의 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 16.7 g의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 11.1 g의 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 7.0 g의 N-비닐카프롤락탐, 3.0 g의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 10.0 g의 Peroxan CU 90 L(Pergan으로부터의 쿠멘 중의 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90% 농도 용액)과 혼합하였다.
형성된 균질한 혼합물을 코팅 나이프가 있는 상업용 실험실 코팅 테이블(예를 들어, SMO(Sondermaschinen Oschersleben GmbH)로부터)에 의해 실리콘화된 폴리에스테르 필름(이형 라이너)에 적용시켰다. 이후, 아세톤을 순환 공기 건조 캐비넷에서 10분 동안 60℃에서 증발시켰다. 코팅 동안 갭 폭(gap width)을 용매의 증발 후, 50　㎛ 두께의 필름이 얻어지도록 조절하였다. 형성된 감압 접착성 필름 A를 제2 실리콘화된 폴리에스테르 필름으로 덮고, 결합할 때까지 저장하였다.
활성화제를 포함하는 제2 반응성 감압 접착성 접착 필름 B의 제조
아세톤 중의 150.0 g의 20% Desmomelt 530® 용액(PU solution)을 30분 동안 상업용 실험실 교반기에 의해 26.2 g의 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 19.7 g의 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 13.1 g의 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 7.0 g의 N-비닐카프롤락탐, 3.0 g의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 1.0 g의 철(II) 프탈로시아닌(등급: Sigma-Aldrich, 약 90% 순수)과 혼합하여 용해된 부분을 갖는 혼합물을 형성시켰다.
형성된 균질한 혼합물을 코팅 나이프가 있는 상업용 실험실 코팅 테이블에 의해 실리콘화된 폴리에스테르 필름(이형 라이너)에 적용시켰다. 이후, 아세톤을 순환 공기 건조 캐비넷에서 10분 동안 60℃에서 증발시켰다. 코팅 동안 갭 폭을 용매의 증발 후, 50　㎛ 두께의 필름이 얻어지도록 조절하였다. 형성된 감압 접착성 필름 B를 제2 실리콘화된 폴리에스테르 필름으로 덮고, 결합할 때까지 저장하였다.
필름 A 및 B 및 출발 용액의 조성 비율이 기재된 칭량 부분과 함께, 하기 표에 제시된다:
실시예 1, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00003
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
실시예 1, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00004
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
실시예 1과 유사한 방식으로, 추가의 본 발명 및 비교 실시예의 용액 및 필름 A 및 B를 제조하였다.
이후 표는 추가의 본 발명 및 비교 실시예의 용액 및 필름 A 및 B의 조성에 대한 정보를 제공한다.
실시예 2, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00005
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
실시예 2, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00006
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
실시예 3, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00007
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
실시예 3, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00008
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
실시예 4, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00009
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 디이소프로필벤젠이다.
** Pergan으로부터의 디이소프로필벤젠 중 디이소프로필 하이드로퍼옥사이드의 50 wt.% 농도 용액
실시예 4, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00010
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
실시예 5, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00011
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
실시예 5, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00012
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
비교 실시예 1, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00013
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
비교 실시예 1, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00014
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
비교 실시예 2, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00015
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 디이소프로필벤젠이다.
** Pergan으로부터의 디이소프로필벤젠 중 디이소프로필 하이드로퍼옥사이드의 50 wt.% 농도 용액
비교 실시예 2, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00016
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
비교 실시예 3, 용액 및 필름 A
Figure 112019066704669-pct00017
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤 및 쿠멘임.
** Pergan으로부터의 쿠멘 중 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 90 wt.% 농도 용액
비교 실시예 3, 용액 및 필름 B
Figure 112019066704669-pct00018
* 고형물은 여기서 용매를 제외한 모든 재료임. 용매는 여기서 아세톤임.
압출 시험(push-out test)
압출 시험은 접착층에 수직인 방향에서의 양면 접착성 접착제 제품의 결합 강도에 관한 정보를 제공한다.
압출 시험을 위한 간단한 준비
21mm의 직경을 갖는 원형 다이컷(diecut)을 조사중인 접착 필름 A 및 B로부터 펀칭하고, 양쪽 모두 이형 라이너로 덮었다. 이후, 이형 라이너를 각각의 다이컷 한면에서 제거하였다. 다이컷 A를 각각의 경우에 마찬가지로 21 mm의 직경을 갖는 폴리카보네이트("디스크", 제1 기재, 제 1 시험체)의 원형 샘플 디스크 상에 정확히 배치시켰다. 이제는 각각의 다이컷 A를 "디스크"에 부착시켰다. 이후, 다이컷 상에 여전히 남아 있는 이형지를 제거하였다. 따라서, 이제 디스크에는 접착 필름 A가 제공되었다.
접착 필름 B의 다이컷을 각각의 경우에 디스크에 부착된 다이컷 A 상에 노출면에 의해 배치시킴으로써 다이컷 B를 각각 다이컷 A에 부착시켰다. 다이컷 A를 다이컷 B와 접촉시킨 후, 이제 경화 반응이 진행되기 때문에, 1시간 이내에 제2 기재에 대한 후속 결합이 필요하게 된다.
접착 결합의 추가 제조를 위해, 다이컷 B 상에 여전히 남아있는 최종 이형 라이너를 각각 제거함으로써 다이컷 B를 각각 개방시켰다.
압출 시험을 위한 결합
제2 기재(제2 시험체)는 애노드화된 알루미늄으로 제조된 정사각형의 천공된 판이었다. 측면 길이는 각각 40mm였다. 천공은 각각의 경우 중앙에 위치하고 직경 9 mm의 원형이었다.
상호 부착 다이컷 A 및 B가 구비된 원형 시험체를 원형 시험체의 중심과 천공된 판의 천공의 중심이 하나가 다른 하나 위에 있게 배치되도록 각 경우에 다이컷들의 노출면에 의해 천공된 판 상에 배치시켰다. 다이컷의 감압 접착성에 의해 함께 고정되고 정사각형의 천공된 판, 다이컷 A, 다이컷 B 및 디스크로 구성된 어셈블리를 정사각형의 천공된 판이 바닥에 놓이도록 테이블 상에 놓았다. 디스크 상에 2kg의 추를 놓았다. 어셈블리를 각 경우에 23℃에서, 그리고 제2의 일련의 측정에서는 80℃(가압 온도)에서 a) 60초 동안 및 b) 120초 동안(가압 시간) 추의 일정 압력에 노출시켰다. 이후, 추를 제거하였다. 이후, 어셈블리를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 48시간 동안 저장하였다. 이 시간 동안 다이컷 내에 점진적으로 진행되는 경화 반응이 있었고, 다이컷 간의, 그리고 또한 기재(시험체)에 대한 접착력이 점차적으로 강화되었다. 따라서, 결합은 시간 경과에 따라 강도가 점진적으로 증가하면서 이루어졌다. 이에 따라, 이제 완전히 결합된 복합체인 어셈블리는 이후 상이한 형태로 저장 처리되었다.
저장 1: 23℃ 및 50% 상대 습도에서 72시간(= 3일)
저장 2: 65℃ 및 90% 상대 습도에서 72시간(= 3일)
23℃ 및 50% 상대 습도에서 24시간 동안 재컨디셔닝한 후 압출 시험을 수행하였다.
압출 시험의 절차
50% 압력 강하가 기록되는 방식으로 결합이 풀릴 때까지 수직으로(즉, 시험체의 평면 상에 법선 벡터와 평행하게; 천공의 가운데로 중앙에 중심이 있는) 10 mm/분의 일정한 속도로 천공된 판의 천공을 통해 가압되는, 인장 시험기에 클램핑된 맨드릴을 사용하여 원형 시험체("디스크")에 압력을 가하였다. 압력 강하 직전에 작용하는 압력이 최대 압력 Pmax이다. 이 값은 하기 표에서 보고된 압출값 [N/mm2]에 해당한다. 모든 측정은 온도 조절 챔버에서 23℃ 및 50% 상대 습도에서 수행되었다.
결과
압출 시험
Figure 112019066704669-pct00019
결과에 대한 논의
특히 결합된 기재의 열 및 습도 저장 후(65℃ 및 90% 상대 습도에서 72), 압출 시험에 높은 접착 강도를 달성할 수 있다. 폴리카보네이트에 대한 애노드화된 알루미늄의 결합부에 대해 달성된 값은 3.9 내지 5.3 N/㎟이다. 비교 실시예의 대응 결과는 1.0 내지 1.7 N/㎟이다. 또한, 열 및 습도 저장 후의 결합 강도는 표준 조건 하에서의 저장 후보다 일관되게 더 높다. 또한 이와 관련하여, 결과가 비교 실시예의 결과와 상이하다.
이들 실시예는 본 발명에 따른 반응성 접착 시스템으로 결합된 기재(시험체)가 열 및 습도의 조건에 노출될 수 있다는 사실을 예시한다. 이들 조건 하에서 접착 강도의 손실이 없고, 대신 실제로 접착 강도가 놀랍게도 상승한다. 또한, 본 발명에 따른 반응성 접착 시스템에 의해, 짧은 가압 시간 후에 실온에서도 전형적인 감압 접착제의 강도를 크게 넘는 강도로 기재가 결합될 수 있음을 확인할 수 있다.
결국, 필름 형태의 본 발명에 따른 접착 시스템은 이에 따라 개선된 사용성, 및 특히 개선된 내열성 및 내습성과 함께 개선된 결합을 가능하게 한다. 접착제 결합 전에 두 성분의 혼합이 요구되지 않는다.

Claims (19)

  1. (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스(polymeric film-forming matrix), (b) 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약을 포함하는 반응성 접착 필름으로서, 상기 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지가 N-비닐카프롤락탐 및/또는 N-비닐피롤리돈을 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, N-비닐카프롤락탐 및/또는 N-비닐피롤리돈에 추가하여, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 대표물질이 있음을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  4. 제1항에 있어서, 폴리머 필름-형성 매트릭스가 열가소성 폴리머, 엘라스토머, 또는 열가소성 엘라스토머를 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  5. 제1항에 있어서, 개시제가 퍼옥사이드를 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  6. 제1항에 있어서, 활성화제가 아민, 디하이드로피리딘 유도체, 전이 금속염, 또는 전이 금속 착물을 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  7. 제1항에 있어서, 감압 접착 성질을 가짐을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  8. 제1항에 있어서,
    (I) 10 내지 90 중량%의 폴리머 필름-형성 매트릭스, 10 내지 90 중량%의 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 1 내지 20 중량%의 개시제; 또는
    (II) 10 내지 90 중량%의 폴리머 필름-형성 매트릭스, 10 내지 90 중량%의 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 0 초과 내지 10 중량%의 활성화제를 포함하는, 반응성 접착 필름.
  9. 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 반응성 접착 필름을 두 개 포함하는 반응성 접착 필름 시스템으로서,
    제1 반응성 접착 필름이 개시제를 포함하고, 제2 반응성 접착 필름이 활성화제를 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름 시스템.
  10. 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 반응성 접착 필름을 두 개 이상 포함하는 반응성 접착 필름 시스템으로서,
    제1 반응성 접착 필름이 개시제를 포함하고, 제2 반응성 접착 필름이 활성화제를 포함하고, 이들 두 개의 반응성 접착 필름이 각각 교대로 존재함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름 시스템.
  11. 제9항에 있어서, 필름, 층, 접착제, 배킹(backing), 이형지 및/또는 이형 라이너를 추가로 포함하는, 반응성 접착 필름 시스템.
  12. 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 금속, 목재, 유리 및/또는 플라스틱 재료의 재료를 결합시키기 위해 사용되는, 반응성 접착 필름.
  13. 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 반응성 접착 필름을 제조하는 방법으로서, 상기 방법이
    1. 하나 이상의 용매(들) 및/또는 물에 성분들을 용해시키고/거나 미세하게 분포시키는 단계,
    2. 용해되거나 미세하게 분포된 성분들을 혼합하는 단계,
    3. 이형 라이너 또는 이형지, 배킹 물질 또는 감압 접착제를 단계 2에 따른 용해되거나 분포된 성분들의 혼합물로 코팅하는 단계,
    4. 용매 및/또는 물을 증발시키는 단계, 및
    5. 임의로 반응성 접착 필름을 롤로 권취하는 단계를 포함하고,
    상기 성분들이 (a) 폴리머 필름-형성 매트릭스, (b) N-비닐카프롤락탐 및/또는 N-비닐피롤리돈을 포함하는, 적어도 하나의 반응성 모노머 또는 반응성 수지 및 (c) 개시제, 또는 활성화제로부터 선택된 시약, 및 임의로 추가의 첨가제 및/또는 보조 물질을 포함하는 방법.
  14. (i) 개시제를 포함하는, 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 제1 반응성 접착 필름, 및
    (ii) 활성화제를 포함하는, 제1항 및 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 제2 반응성 접착 필름을 포함하는,
    2-성분 접착 필름 시스템을 제공하기 위한 키트(kit).
  15. 제9항에 따른 반응성 접착 필름 시스템에 의해 결합되는 복합체.
  16. 제1항에 있어서, 개시제가 라디칼 개시제임을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  17. 제1항에 있어서, N-비닐카프롤락탐 및/또는 N-비닐피롤리돈에 추가하여, 메틸 메타크릴레이트, 메타크릴산, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트, 하이드록시부틸 메타크릴레이트 이성질체 혼합물, 디(에틸렌 글리콜)메틸 에테르 메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 대표물질이 있음을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  18. 제1항에 있어서, 폴리머 필름-형성 매트릭스가 열가소성 폴리우레탄을 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.
  19. 제1항에 있어서, 개시제가 디메틸벤질 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 하이드로퍼옥사이드를 포함함을 특징으로 하는, 반응성 접착 필름.

KR1020197018909A 2016-12-05 2017-11-22 내열성 및 내습성이 개선된 필름 형태의 반응성 2-성분 접착 시스템 KR102238017B1 (ko)

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PCT/EP2017/080026 WO2018104053A1 (de) 2016-12-05 2017-11-22 Reaktives 2-komponentenklebesystem in filmform mit verbesserter feuchtwärmebeständigkeit

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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015009764A1 (de) * 2015-07-31 2017-02-02 Tesa Se Reaktives Klebstofffilm-System zur Verklebung unpolarer Oberflächen
KR20200118141A (ko) 2018-02-09 2020-10-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 구조용 접착 필름의 프라이머-개시 경화
WO2019157262A1 (en) * 2018-02-09 2019-08-15 3M Innovative Properties Company Film-initiated cure of structural adhesive film
DE102019200736A1 (de) 2019-01-22 2020-07-23 Tesa Se Reaktives 2-Komponentenklebesystem in Filmform auf Basis von geruchsneutralen Acrylmonomeren
DE102019208668A1 (de) * 2019-06-14 2020-12-17 Tesa Se Verklebungsverfahren mittels einer härtenden strukturellen Klebmasse
DE102019209513A1 (de) 2019-06-28 2020-12-31 Tesa Se UV-härtender reaktiver Klebstoff
DE102019215766A1 (de) 2019-10-14 2021-04-15 Tesa Se Reaktiver Klebstofffilm mit guter Feuchtwärmebeständigkeit, insbesondere zum Verkleben von Polyamid
DE102020208059A1 (de) 2020-06-29 2021-12-30 Tesa Se Lagerstabiles reaktives haftklebeband
DE102021125429A1 (de) * 2021-09-30 2023-03-30 Tesa Se Lichthärtender reaktiver Klebstofffilm
KR102652309B1 (ko) * 2021-10-27 2024-03-29 한국화학연구원 광경화성 무용제 점착제 조성물 및 이의 제조방법
CN115058218B (zh) * 2022-07-26 2023-01-31 珠海市泽涛粘合制品有限公司 一种丙烯酸酯改性聚氨酯胶黏剂及其制备方法和应用
WO2024110908A1 (en) * 2022-11-23 2024-05-30 3M Innovative Properties Company Article including a curable adhesive film and a liner and processes for making and using the article
WO2024206279A1 (en) * 2023-03-28 2024-10-03 Allnex Usa Inc. Radiation curable composition
DE102023111057A1 (de) 2023-04-28 2024-10-31 Tesa Se Chemikalienbeständiges, reaktives Haftklebeband

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014202402A1 (de) 2013-06-17 2014-12-24 Tesa Se Reaktives 2-komponentenklebesystem in filmform
US20150024218A1 (en) 2012-02-17 2015-01-22 Three Bond Fine Chemical Co., Ltd. Photocurable sheet-type adhesive composition for optical use

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1546910A1 (de) 1962-07-30 1969-12-18 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung von Filmen auf Oberflaechen
US3591438A (en) 1968-03-04 1971-07-06 Loctite Corp Polymerizable acrylate composition and curing accelerator therefor
JPS5328299B2 (ko) 1974-07-11 1978-08-14
US4284731A (en) 1980-03-03 1981-08-18 Rohm And Haas Polyurethane adhesive compositions containing dicyclopentenyloxyalkyl (meth) acrylate
US4364972A (en) * 1981-01-16 1982-12-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive copolymers of acrylic acid ester and N-vinyl pyrrolidone
US4726982A (en) * 1987-04-10 1988-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tackified acrylic pressure-sensitive adhesive and composite article
US5036143A (en) 1987-04-14 1991-07-30 Caschem, Inc. Urethane adhesive
FR2617859B1 (fr) 1987-07-06 1989-11-17 Borden Inc Adhesif a deux composants et procede d'assemblage utilisant un tel adhesif
EP0313071B1 (en) 1987-10-22 1993-04-21 Nichiban Co. Ltd. Reactive pressure sensitive adhesive composition, sealer tape, sheet or molding by use thereof
JP3629297B2 (ja) 1995-05-11 2005-03-16 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 再帰性反射シート及び再帰性反射性能を有する物品
JP3754475B2 (ja) 1995-10-31 2006-03-15 スリーエム カンパニー 反応性ホットメルト組成物、反応性ホットメルト組成物調製用組成物、フィルム状ホットメルト接着剤
US6547887B1 (en) * 1998-12-15 2003-04-15 Avery Dennison Corporation Multilayer pressure-sensitive adhesive label constructions
US6599602B2 (en) * 1999-06-02 2003-07-29 3M Innovative Properties Company Polycarbonate articles and adhesive composition therefor
JP4627117B2 (ja) 2001-03-08 2011-02-09 電気化学工業株式会社 難燃硬化性樹脂組成物及び難燃硬化性接着剤組成物
JP2004308015A (ja) * 2002-03-12 2004-11-04 Hitachi Chem Co Ltd 条部材、これを用いた封止材、シート状封止材、封止用基板、封止構成体、実装体及びこれらの製造方法
US20040228998A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Haas Hans E. Curable film preform compositions
JP5023901B2 (ja) 2007-05-23 2012-09-12 日立化成工業株式会社 接着剤組成物、回路接続構造体及び半導体装置
KR20110082092A (ko) * 2007-09-05 2011-07-15 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 접착제 및 그것을 이용한 접속 구조체
BRPI0822882A2 (pt) 2008-06-11 2015-07-07 Denki Kagaku Kogyo Kk Composição curável
EP2163570A1 (en) 2008-09-10 2010-03-17 Rohm and Haas France SA Urethane Arcrylic Blends
DE102008048486B4 (de) 2008-09-23 2016-04-07 Vacuumschmelze Gmbh & Co. Kg Zweikomponentenklebstoff auf Basis von Acrylsäure- und/oder Methacrylsäureestern sowie Klebeverfahren und Verwendung eines solchen Zweikomponentenklebstoffes
DE102009046657A1 (de) 2009-11-12 2011-05-19 Tesa Se Haftklebstoff auf Basis von Polyurethan
JP2011140571A (ja) * 2010-01-07 2011-07-21 Nitto Denko Corp 粘着剤組成物および粘着シート
KR20130129222A (ko) * 2010-11-23 2013-11-27 어드헤시브즈 리서치, 인코포레이티드 반응성 전도성 감압성 접착 테이프
CN102585713B (zh) * 2010-12-31 2014-07-23 第一毛织株式会社 显示器用光学粘合剂组合物、光学粘合剂膜和显示器装置
JP5712229B2 (ja) 2011-01-06 2015-05-07 綜研化学株式会社 粘着剤および粘着シート
JPWO2012128294A1 (ja) 2011-03-24 2014-07-24 リンテック株式会社 粘着剤、及び粘着シート
DE102011088123A1 (de) 2011-12-09 2013-06-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum stoffschlüssigen Verbinden von Kunststoff-Rohren
JP5938514B2 (ja) 2012-03-12 2016-06-22 エルジー・ケム・リミテッド 粘着剤組成物
KR101653027B1 (ko) * 2013-06-05 2016-08-31 주식회사 엘지화학 점착 필름, 광학부재 및 액정 표시 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150024218A1 (en) 2012-02-17 2015-01-22 Three Bond Fine Chemical Co., Ltd. Photocurable sheet-type adhesive composition for optical use
WO2014202402A1 (de) 2013-06-17 2014-12-24 Tesa Se Reaktives 2-komponentenklebesystem in filmform

Also Published As

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