KR102222845B1 - Compound for electron transporting material and organic light emitting diode including the same - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서, L1, L2, Ar1, Ar2 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.It provides a compound for an electron transport material represented by the following formula (1).
[Formula 1]
In the above formula, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 and n are as defined in Formula 1.
Description
본 발명은 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 발명이다.The present invention relates to a compound for an electron transport material and an organic light emitting diode comprising the same.
C. W. Tang이 Alq3(1)를 전자수송성 발광재료로 사용한 이래 (Appl. Phys. Lett., 1987) 다양한 재료들이 OLED 소자의 전자수송층(ETL) 재료로 개발되어 왔다. 전자수송층 재료는 OLED 소자의 전하 균형을 맞추기 위해 전자의 주입과 수송을 적절하게 조절할 수 있어야 하며, 소자의 구동 과정에서 겪게 되는 전자의 수송에 의한 반복적인 환원/산화 과정에도 재료의 변성 없이 원래의 구조가 유지되어야 한다.Since C. W. Tang used Alq3(1) as an electron-transporting light emitting material (Appl. Phys. Lett., 1987), various materials have been developed as an electron transport layer (ETL) material for OLED devices. The electron transport layer material must be able to properly control the injection and transport of electrons in order to balance the charge of the OLED device, and the original material is not denatured even in the repetitive reduction/oxidation process due to the transport of electrons experienced in the driving process of the device. The structure must be maintained.
전기적 안정성과 더불어 재료의 열적 안정성도 중요한데 J. Kido 등은 벤젠 골격에 피리딘기가 결합된 화합물(2)로써 통상의 전자수송층 재료보다 101~102배 빠른 전자이동도를 구현해 냄으로써 유기반도체의 전자이동도를 획기적으로 개선시켰으나 재료의 낮은 유리전이온도로 인하여 소자의 구동 안정성을 보장할 수는 없었다.In addition to electrical stability, thermal stability of the material is also important. J. Kido et al. are a compound (2) in which a pyridine group is bonded to the benzene skeleton, and the electron mobility of organic semiconductors is achieved by realizing 101 to 102 times faster electron mobility than conventional electron transport layer materials. However, it was not possible to guarantee the driving stability of the device due to the low glass transition degree of the material.
한편 최근에는 형광 소자의 TTF (Triplet-Triplet Fusion) 효과를 이용한 효율 개선 또는 인광 소자 재결합 영역 (recombination zone)의 최적화를 위해 높은 삼중항 에너지 조건이 전하수송층 재료에도 요구되고 있는데 이러한 조건을 만족하는 전자수송층 재료 또한 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.Meanwhile, in recent years, high triplet energy conditions are also required for charge transport layer materials to improve efficiency using the TTF (Triplet-Triplet Fusion) effect of fluorescent devices or to optimize the recombination zone of phosphorescent devices. The transport layer material is also continuously being developed.
본 발명은 트리아진 화합물에 포스핀 옥사이드기를 도입하여 전자이동도 및 열안정성이 우수하면서 삼중항에너지도 높은 전자수송층 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an electron transport layer material having excellent electron mobility and thermal stability and high triplet energy by introducing a phosphine oxide group into a triazine compound.
본 발명은 수명이 향상되고, 내열성이 우수한 유기 발광 다이오드를 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide an organic light emitting diode having an improved lifespan and excellent heat resistance.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구 범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.The objects of the present invention are not limited to the above-mentioned objects, and other objects and advantages of the present invention that are not mentioned can be understood by the following description, and will be more clearly understood by examples of the present invention. In addition, it will be easily understood that the objects and advantages of the present invention can be realized by the means shown in the claims and combinations thereof.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, a compound for an electron transport material represented by the following Formula 1 is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서,In the above formula,
L1은 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C6의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로아릴렌기이고,L1 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C5-C20 heteroaryl It's Rengi,
L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이고,Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group,
n은 0 또는 1이다.n is 0 or 1.
본 발명의 다른 구현예에서, 애노드, 발광층, 유기층 및 캐소드를 포함하고, 상기 유기층은 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 위치하는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 전자수송 재료용 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공한다.In another embodiment of the present invention, an anode, an emission layer, an organic layer, and a cathode are included, the organic layer includes an electron transport layer positioned between the emission layer and the cathode, and the electron transport layer includes the compound for the electron transport material. It provides an organic light emitting diode.
상기 전자수송 재료용 화합물은 전자 이동도가 우수하고, 전기적, 열적 안정성이 향상된다. The compound for an electron transport material has excellent electron mobility and improves electrical and thermal stability.
상기 전자수송 재료용 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드는 수명이 향상된다.The lifespan of the organic light emitting diode including the electron transport material compound is improved.
본 발명의 효과는 전술한 효과에 한정되지 않으며, 본 발명의 당업자들은 본 발명의 구성에서 본 발명의 다양한 효과를 쉽게 도출할 수 있다.The effects of the present invention are not limited to the above-described effects, and those skilled in the art can easily derive various effects of the present invention from the configuration of the present invention.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다.
도 4는 실시예 3과 비교예 1의 시간에 따른 휘도를 대비하여 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 4와 비교예 1의 시간에 따른 휘도를 대비하여 나타낸 그래프이다.1 illustrates an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
2 shows an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
3 illustrates an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
4 is a graph showing the luminance versus time of Example 3 and Comparative Example 1. FIG.
5 is a graph showing the luminance versus time of Example 4 and Comparative Example 1. FIG.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings so that those of ordinary skill in the art may easily implement the present invention. The present invention may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein.
본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조 부호를 붙이도록 한다. 또한, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가질 수 있다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 수 있다.In order to clearly describe the present invention, parts irrelevant to the description have been omitted, and the same reference numerals are attached to the same or similar components throughout the specification. In addition, some embodiments of the present invention will be described in detail with reference to exemplary drawings. In adding reference numerals to elements of each drawing, the same elements may have the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, when it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, the detailed description may be omitted.
이하에서 기재의 "상부 (또는 하부)" 또는 기재의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 구비 또는 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 기재의 상면 (또는 하면)에 접하여 구비 또는 배치되는 것을 의미할 뿐만 아니라, 상기 기재와 기재 상에 (또는 하에) 구비 또는 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성을 포함하지 않는 것으로 한정하는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질, 차례, 순서 또는 개수 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 다른 구성 요소가 "개재"되거나, 각 구성 요소가 다른 구성 요소를 통해 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Hereinafter, it means that an arbitrary configuration is provided or disposed on the "top (or bottom)" of the base material or the "top (or bottom)" of the base material is provided or disposed in contact with the top (or bottom) of the base material In addition to that, it is not limited to not including other configurations between the base material and any configurations provided or disposed on (or under) the base material. In addition, in describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a) and (b) may be used. These terms are only for distinguishing the component from other components, and the nature, order, order, or number of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, the component may be directly connected or connected to that other component, but other components between each component It should be understood that "interposed" or that each component may be "connected", "coupled" or "connected" through other components.
본 명세서에서 "치환"된 경우는 별도의 정의가 없는 한, C1-C12의 알킬기, 아미노기, 니트릴기, C3-C7의 시클로알킬기, C2-C12의 알케닐기, C3-C7의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C12의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, 및 C7-C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 경우를 포함한다.In the case of "substituted" in the present specification, unless otherwise defined, C1-C12 alkyl group, amino group, nitrile group, C3-C7 cycloalkyl group, C2-C12 alkenyl group, C3-C7 cycloalkenyl group, C2 -Substituted with a substituent selected from the group consisting of a C50 alkynyl group, a C5-C50 cycloalkynyl group, a cyano group, a C1-C12 alkoxy group, a C6-C60 aryl group, and a C7-C60 arylalkyl group and combinations thereof Including cases that have been made.
본 명세서에서 치환기의 정의 중 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.In the definition of a substituent in the present specification, "a combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other by a linking group, or that two or more substituents are condensed and bonded unless otherwise defined.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 포함함을 의미하고, 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 경우를 의미할 수 있다.In the present specification, "hetero" means including a hetero atom in one compound or substituent unless otherwise defined, and the hetero atom is one selected from the group consisting of N, O, S, P, and combinations thereof Can be For example, it may mean that 1 to 3 heteroatoms are included in the one compound or substituent, and the rest are carbon.
또한, 본 명세서의 구조식 중 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.In addition, in the structural formulas of the present specification, "*" refers to a moiety connected with the same or different atom or chemical formula.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, a compound for an electron transport material represented by the following Formula 1 is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서,In the above formula,
L1은 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C6의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로아릴렌기이고,L1 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C5-C20 heteroaryl It's Rengi,
L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이고,Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group,
n은 0 또는 1이다.n is 0 or 1.
상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물은 트리아진 구조를 포함하기 때문에 전자 이동도가 우수하여 전자수송 재료로서 적합하다.Since the compound for an electron transport material represented by Formula 1 contains a triazine structure, it has excellent electron mobility and is suitable as an electron transport material.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물은 포스핀 옥사이드기가 도입함으로써 유리전이온도를 높일 수 있다. 상기 화학식 1 중 벤젠 고리가 단일결합으로 연결된 구조만을 포함하게 되는 경우, 유리전이온도가 100℃ 이하로 낮아지게 된다. In addition, the compound for an electron transport material represented by Formula 1 may increase the glass transition temperature by introducing a phosphine oxide group. When the benzene ring in Formula 1 includes only a structure connected by a single bond, the glass transition temperature is lowered to 100°C or less.
상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물은 포스핀 옥사이드기가 함께 도입함으로써 유리전이온도를 높일 수 있기 때문에, 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 높은 삼중항 에너지 값을 확보할 수 있다. 그에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 유기 발광 다이오드에 적용하여, 소자의 수명을 개선할 수 있다.Since the compound for an electron transport material represented by Formula 1 can increase the glass transition temperature by introducing a phosphine oxide group together, it has excellent electrical and thermal stability and can secure a high triplet energy value. Accordingly, by applying the compound for an electron transport material represented by Formula 1 to the organic light emitting diode, it is possible to improve the life of the device.
일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물의 유리전이온도가 110 내지 140℃일 수 있고, 구체적으로 120 내지 140℃일 수 있다.In one embodiment, the glass transition temperature of the compound for an electron transport material represented by Formula 1 may be 110 to 140°C, and specifically 120 to 140°C.
상기 화학식 1에서, 구체적으로, 상기 L1은 하기 구조식으로 표시되는 기 중 어느 하나일 수 있다.In Formula 1, specifically, L1 may be any one of groups represented by the following structural formula.
상기 구조식 중 Me는 메틸기이다. 상기 전자수송 재료용 화합물은 L1 중 메틸기를 치환기로 가짐으로써 높은 유리전이온도를 확보할 수 있다.In the above structural formula, Me is a methyl group. The electron transport material compound can secure a high glass transition temperature by having a methyl group in L1 as a substituent.
다른 구현예에서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다. 상기 전자수송 재료용 화합물 중 L1이 상기 구조를 형성하는 경우 높은 유리전이온도 확보에 도움이 될 수 있다.In other embodiments, L1 may be a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group. In the case where L1 of the electron transport material compound forms the structure, it may be helpful to secure a high glass transition temperature.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물은 하기 구조식으로 나타나는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.Specifically, the compound for an electron transport material represented by Formula 1 may be any one of the compounds represented by the following structural formula.
본 발명의 다른 구현예에서: In another embodiment of the invention:
애노드, 발광층, 유기층 및 캐소드를 포함하고, 상기 유기층은 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 위치하는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 전자수송 재료용 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공한다.It includes an anode, an emission layer, an organic layer, and a cathode, the organic layer includes an electron transport layer positioned between the emission layer and the cathode, and the electron transport layer provides an organic light emitting diode including the compound for an electron transport material.
상기 유기 발광 다이오드는 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송층의 재료용 화합물을 포함하는 전자수송층을 포함한다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송층의 재료용 화합물은 전자이동도 및 열안정성이 우수하면서도 삼중항 에너지가 높은 전자수송 재료이므로, 이를 이용하는 상기 유기 발광 다이오드는 수명이 향상되고, 내열성이 우수하다. 그에 따라, 상기 유기 발광 다이오드는 가혹한 열 조건을 필요로 하는 용도에 적용하기에 적합하다. 예를 들어, 상기 유기 발광 다이오드는 가혹한 열 조건에 대한 내열성을 요구하는 차량용 유기발광 표시소자에 적용되어, 우수한 수명 특성 및 내열 특성을 나타낼 수 있다.The organic light emitting diode includes an electron transport layer including a compound for a material of the electron transport layer represented by Formula 1 above. As described above, the compound for the material of the electron transport layer represented by Formula 1 is an electron transport material having high triplet energy while having excellent electron mobility and thermal stability, and thus the organic light emitting diode using the same has improved lifespan and heat resistance. This is excellent. Accordingly, the organic light emitting diode is suitable for use in applications requiring severe thermal conditions. For example, the organic light-emitting diode may be applied to an organic light-emitting display device for a vehicle that requires heat resistance against severe thermal conditions, and may exhibit excellent lifespan characteristics and heat resistance characteristics.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다. 도 1에서, 유기 발광 다이오드(100)는 애노드(110), 발광층(130), 유기층(140) 및 캐소드(120)를 순차적으로 포함한다.1 shows an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention. In FIG. 1, the organic
애노드(110)는 발광층(130)에 정공(hole)을 제공한다. 애노드(110)는 정공을 용이하게 제공하기 위해, 높은 일함수(work function)를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 다이오드(100)가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 애노드(110)는 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극일 수 있다. 유기 발광 소자(100)가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 애노드(110)는 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극과 반사층이 적층된 다층 구조일 수도 있다.The
캐소드(120)는 발광층(130)에 전자(electron)를 제공한다. 캐소드(120)는 전자를 용이하게 제공하기 위해, 낮은 일함수를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 다이오드(100)가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 캐소드(120)는 금속으로 형성된 반사 전극일 수 있다. 유기 발광 소자(100)가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 캐소드(120)는 얇은 두께의 금속으로 형성된 투과 전극일 수 있다.The
발광층(EML)(130)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.The
발광층(130)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. When the
발광층(130)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the
발광층(130)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.When the light-emitting
유기층(140)은 전자수송층일 수 있다.The
전자 수송층은 음극(120)으로부터 전자를 공급받는다. 전자 수송층은 공급받은 전자를 발광층(130)으로 전달한다. The electron transport layer receives electrons from the
상기 전자 수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자 수송 재료로서, 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 포함한다. The electron transport layer serves to facilitate the transport of electrons, and as an electron transport material, it includes the compound for an electron transport material represented by Formula 1 above.
상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.A detailed description of the compound for an electron transport material represented by Chemical Formula 1 is as described above.
상기 전자수송층은 상기 전자수송 재료용 화합물 이외의 추가적인 전자수송 재료용 화합물을 더 포함할 수 있다.The electron transport layer may further include an additional compound for an electron transport material other than the compound for an electron transport material.
상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송 재료용 화합물을 제1 전자수송 재료용 화합물로 포함하고, 상기 추가적인 전자수송 재료용 화합물을 제2 전자수송 재료용 화합물로 포함할 수 있다.The electron transport layer may include the compound for an electron transport material represented by Formula 1 as a first compound for an electron transport material, and the additional compound for an electron transport material as a compound for a second electron transport material.
상기 제2 전자수송 재료용 화합물은 유기물 또는 유기금속화합물을 포함한다.The second electron transport material compound includes an organic material or an organometallic compound.
상기 유기물은 공지된 전자수송 재료일 수 있다. 공지된 전자수송 재료로는 음이온화됨으로써(즉, 전자를 얻음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질일 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 음이온을 생성하는 물질은 전자수송 재료가 될 수 있다. 또는, 헤테로사이클릭 링(Heterocyclic Ring)을 포함함으로써, 헤테로 원자에 의해 음이온화되기에 용이한 물질은 전자수송 재료일 수 있다. The organic material may be a known electron transport material. Known electron transport materials may be materials that are electrochemically stabilized by being anionic (ie, by obtaining electrons). Alternatively, a material generating a stable radical anion may be an electron transport material. Alternatively, by including a heterocyclic ring, a material that is easily anionic by a hetero atom may be an electron transport material.
예를 들어, 전자수송 재료로서 상기 유기물은, PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.For example, the organic material as an electron transport material is PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4- phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H- benzimidazole), oxadiazole, triazole, phenanthroline, benzoxazole, benzthiazole, and combinations thereof. , Is not limited thereto.
예를 들어, 전자수송 재료로서 상기 유기금속화합물은 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq 등의 유기알루미늄화합물, 또는 유기리튬화합물일 수 있다. For example, the organometallic compound as an electron transport material is Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium ), an organic aluminum compound such as SAlq, or an organic lithium compound.
일 구현예에서, 상기 유기금속화합물은 유기리튬화합물일 수 있다.In one embodiment, the organometallic compound may be an organolithium compound.
더욱 구체적으로, 상기 유기리튬화합물의 리튬에 결합한 리간드가 히드록시퀴놀린 계열일 수 있다.More specifically, the ligand bound to lithium of the organic lithium compound may be a hydroxyquinoline series.
상기 전자수송층 중, 상기 제1 전자수송 재료용 화합물 대 상기 제2 전자수송 재료용 화합물의 중량비가 90:10 내지 10:90일 수 있다. 상기 전자수송층은 상기 함량 범위로 전자수송 재료를 사용함으로써, 발광층 내 전하균형을 이루는데 필요한 적절한 수준의 전자를 확보할 수 있다. In the electron transport layer, a weight ratio of the compound for the first electron transport material to the compound for the second electron transport material may be 90:10 to 10:90. The electron transport layer may secure an appropriate level of electrons necessary for achieving charge balance in the light emitting layer by using an electron transport material in the above content range.
상기 전자수송층은 상기 제1 전자수송 재료용 화합물 및 상기 제2 전자수송 재료용 화합물에 더하여, 공지된 전자수송 재료를 더 포함할 수 있다. 공지된 전자수송 재료로는 음이온화됨으로써(즉, 전자를 얻음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질일 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 음이온을 생성하는 물질은 전자수송 재료가 될 수 있다. 또는, 헤테로사이클릭 링(Heterocyclic Ring)을 포함함으로써, 헤테로 원자에 의해 음이온화되기에 용이한 물질은 전자수송 재료일 수 있다. 예를 들어, 전자수송 재료는, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, 및 BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.The electron transport layer may further include a known electron transport material in addition to the first electron transport material compound and the second electron transport material compound. Known electron transport materials may be materials that are electrochemically stabilized by being anionic (ie, by obtaining electrons). Alternatively, a material generating a stable radical anion may be an electron transport material. Alternatively, by including a heterocyclic ring, a material that is easily anionic by a hetero atom may be an electron transport material. For example, the electron transport material is Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3 ,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, and BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)- 4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), oxadiazole, tria It may include one selected from the group consisting of triazole, phenanthroline, benzoxazole, benzthiazole, and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 유기층(140)은 상기 전자수송층 이외에도 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 더 포함할 수 있다. 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층은 각각 단일 층 또는 복수 층으로 형성될 수 있다.In addition to the electron transport layer, the
도 2는 본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다. 도 2에서, 유기 발광 다이오드(200)는 애노드(210), 유기층(240), 발광층(230), 유기층(240) 및 캐소드(220)를 순차적으로 포함한다. 유기층(240)은 애노드(210)와 발광층(230) 사이, 발광층(230)과 캐소드(220), 또는 이들 모두에 위치할 수 있다.2 shows an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention. In FIG. 2, the organic
예를 들어, 유기층으로서, 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 애노드(210)와 발광층(230) 사이에 위치할 수 있다. 예를 들어, 유기층으로서, 정공차단층 또는 전자주입층은 발광층(230)과 캐소드(220) 사이에 위치할 수 있다.For example, as an organic layer, a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer may be positioned between the
정공주입층은 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline), NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The hole injection layer can play a role of smoothly injecting holes, and CuPc (cupper phthalocyanine), PEDOT (poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI (polyaniline), NPD (N,N-dinaphthyl-N, N'-diphenyl benzidine) and combinations thereof may be formed of one or more selected from the group consisting of, but are not limited thereto.
정공수송층은 양이온화됨으로써 (즉, 전자를 잃음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질을 정공수송 재료로 포함할 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 양이온을 생성하는 물질은 정공수송 재료가 될 수 있다. 또는, 방향족 아민(Aromatic Amine)을 포함함으로써, 양이온화 되기에 용이한 물질은 정공수송 재료가 될 수 있다. 예를 들어, 정공수송층은, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine)(N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluorene), MTDATA(4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.The hole transport layer may include a material that is electrochemically stabilized by being cationized (ie, by losing electrons) as the hole transport material. Alternatively, a material generating a stable radical cation may be a hole transport material. Alternatively, by including an aromatic amine (Aromatic Amine), a material that is easy to be cationized may be a hole transport material. For example, the hole transport layer is NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine)(N,N'-bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2, 2'-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis (N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluorene), MTDATA(4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine), and one selected from the group consisting of a combination thereof It may include, but is not limited thereto.
전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 재료로는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또는, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer plays a role of facilitating the injection of electrons, and the electron injection material is in the group consisting of Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq, and combinations thereof. It may include one selected, but is not limited thereto. Alternatively, the electron injection layer 160 may be made of a metal compound, and the metal compound is a group consisting of, for example, LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 and RaF2 It may be any one or more selected from, but is not limited thereto.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 다이오드를 도시한 것이다. 도 3에서, 유기 발광 다이오드(300)는 정공주입층(341), 정공수송층(342), 전자수송층(343) 및 전자주입층(344)을 포함하는 유기층(340)을 포함한다. 도 3에서, 유기 발광 다이오드(300)는 애노드(310), 정공주입층(341), 정공수송층(342), 발광층(330), 전자수송층(343), 전자주입층(344) 및 캐소드(120)를 순차적으로 포함한다. 상기 유기층(340)의 각 층에 관한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.3 illustrates an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention. In FIG. 3, the organic
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, examples and comparative examples of the present invention will be described. The following examples are only examples of the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
(실시예)(Example)
하기 화합물 A 내지 F를 합성예 1-6에서 합성하였다.The following compounds A to F were synthesized in Synthesis Example 1-6.
[화합물 A][Compound A]
[화합물 B][Compound B]
[화합물 C][Compound C]
[화합물 D][Compound D]
[화합물 E][Compound E]
[화합물 F][Compound F]
합성예Synthesis example 1: 화합물 A의 합성 1: Synthesis of Compound A
화합물 A를 하기와 같이 합성하였다.Compound A was synthesized as follows.
[반응식 1][Scheme 1]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), A-1 3.8g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g(0.16mmol), 2M K2CO3 수용액 12mL, toluene 90mL 및 THF 30mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 A를 얻었다.In a 250 mL round-bottom flask, 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), A-1 3.8g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g (0.16mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 12mL, toluene 90mL, and THF 30mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and then compound A was obtained through column chromatography.
합성예Synthesis example 2: 화합물 B 합성 2: compound B synthesis
화합물 B를 하기와 같이 합성하였다.Compound B was synthesized as follows.
[반응식 2][Scheme 2]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), B-1 4.2g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g(0.16mmol), 2M K2CO3 수용액 12mL, toluene 90mL 및 THF 30mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 B를 얻었다.In a 250 mL round-bottom flask, 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), B-1 4.2g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g (0.16mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 12mL, toluene 90mL, and THF 30mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and then compound B was obtained through column chromatography.
합성예Synthesis example 3: 화합물 C 합성 3: compound C synthesis
화합물 C를 하기와 같이 합성하였다.Compound C was synthesized as follows.
[반응식 3][Scheme 3]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2,4-Bis((1,1'-biphenyl)-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine 4.5g(10.7mmol), C-1 5.2g(9.7mmol), Pd(PPh3)4 0.25g(0.21mmol), 2M K2CO3 수용액 15mL, toluene 120mL 및 THF 45mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 C를 얻었다.2,4-Bis((1,1'-biphenyl)-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine 4.5g(10.7mmol), C-1 5.2 in a 250mL round bottom flask under argon atmosphere g(9.7mmol), Pd(PPh3)4 0.25g(0.21mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 15mL, toluene 120mL and THF 45mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and then compound C was obtained through column chromatography.
합성예Synthesis example 4: 화합물 D 합성 4: compound D synthesis
화합물 D를 하기와 같이 합성하였다.Compound D was synthesized as follows.
[반응식 4][Scheme 4]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), D-1 4.6g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g(0.16mmol), 2M K2CO3 수용액 12mL, toluene 120mL 및 THF 40mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 D를 얻었다.In a 250mL round-bottom flask, 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), D-1 4.6g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g (0.16mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 12mL, toluene 120mL, and THF 40mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and then compound D was obtained through column chromatography.
합성예Synthesis example 5: 화합물 E 합성 5: compound E synthesis
화합물 E를 하기와 같이 합성하였다.Compound E was synthesized as follows.
[반응식 5][Scheme 5]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), E-1 4.2g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g(0.16mmol), 2M K2CO3 수용액 12mL, toluene 120mL 및 THF 40mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 E를 얻었다.In a 250 mL round-bottom flask, 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), E-1 4.2g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g (0.16mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 12mL, toluene 120mL, and THF 40mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and then compound E was obtained through column chromatography.
합성예Synthesis example 6: 화합물 F 합성 6: compound F synthesis
화합물 F를 하기와 같이 합성하였다.Compound F was synthesized as follows.
[반응식 6][Scheme 6]
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), F-1 5.1g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g(0.16mmol), 2M K2CO3 수용액 15mL, toluene 150mL 및 THF 50mL를 넣고 환류교반하였다. TLC로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 화합물 F를 얻었다.In a 250 mL round-bottom flask, 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 3.0g(8.7mmol), F-1 5.1g(7.9mmol), Pd(PPh3)4 0.18g (0.16mmol), 2M K2CO3 aqueous solution 15mL, toluene 150mL, and THF 50mL were added and stirred under reflux. After confirming the completion of the reaction by TLC, the organic layer was separated from the reaction solution, distilled under reduced pressure, and compound F was obtained through column chromatography.
실시예Example 1 One
패터닝한 ITO glass를 세정 후 진공 챔버에 장착하고, base pressure가 5~7X10-8 torr가 되도록 하고 유기물을 ITO위에 HAT-CN(100Å), NPD(800Å), β-ADN(200Å, BD 4% 도핑), 화합물 A (300Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하여 소자를 제작하였다.After cleaning the patterned ITO glass, mount it in a vacuum chamber, and make the base pressure 5~7X10-8 torr, and place the organic material on the ITO HAT-CN (100Å), NPD (800Å), β-ADN (200Å, BD 4%). Doping), Compound A (300Å), LiF (5Å), and Al (1000Å) were formed in this order to fabricate a device.
[HAT-CN][HAT-CN]
[NPD][NPD]
[β-ADN][β-ADN]
[BD][BD]
실시예Example 2 2
화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound B was used instead of Compound A.
실시예Example 3 3
화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C was used instead of Compound A.
실시예Example 4 4
화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound D was used instead of Compound A.
실시예Example 5 5
화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound E was used instead of Compound A.
실시예Example 6 6
화합물 A 대신 화합물 F를 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound F was used instead of Compound A.
비교예Comparative example 2 2
화합물 A 대신 화합물 ETM을 사용한 것 외에는 실시예 1과 같은 방법으로 소자를 제작하였다.A device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound ETM was used instead of Compound A.
[화합물 ETM][Compound ETM]
평가evaluation
실험예Experimental example 1: 유리전이온도 및 전자이동도 평가 1: Glass transition temperature and electron mobility evaluation
합성예 1-6에서 합성된 화합물 A 내지 F의 유리전이온도 및 전자이동도를 평가하였다.The glass transition temperature and electron mobility of compounds A to F synthesized in Synthesis Example 1-6 were evaluated.
결과를 하기 표 1에 기재하였다.The results are shown in Table 1 below.
표 1의 결과로부터, 화합물 A 내지 F는 모두 110℃ 이상의 유리전이온도를 가지면서 동시에 우수한 전자이동 특성을 나타내었고, 그에 따라 이들은 우수한 전자수송 재료이면서도, 우수한 내열성 특성을 발휘할 것을 알 수 있다.From the results of Table 1, it can be seen that compounds A to F all have a glass transition temperature of 110° C. or higher and at the same time exhibit excellent electron transport properties, and accordingly, they are excellent electron transport materials and exhibit excellent heat resistance properties.
실험예Experimental example 2: 수명 평가 2: life evaluation
초기휘도 (L0) 3,000 nit를 기준으로 휘도 (L)가 95%에 도달하는 시간(T95)을 비교예 1의 경우를 100으로 하였을 때의 상대적인 값으로 하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.The time (T95) for the luminance (L) to reach 95% based on the initial luminance (L0) 3,000 nit was taken as a relative value when the case of Comparative Example 1 was 100, and the results are shown in Table 2 below.
도 4는 실시예 3과 비교예 1의 시간에 따른 휘도를 대비하여 나타낸 그래프이다.4 is a graph showing the luminance versus time of Example 3 and Comparative Example 1. FIG.
도 5는 실시예 4와 비교예 1의 시간에 따른 휘도를 대비하여 나타낸 그래프이다.5 is a graph showing the luminance versus time of Example 4 and Comparative Example 1. FIG.
표 2의 결과로부터, 실시예 1-6에서 우수한 수명 특성을 발휘함을 알 수 있다. From the results of Table 2, it can be seen that the excellent life characteristics were exhibited in Example 1-6.
이상에서는 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였지만, 통상의 기술자의 수준에서 다양한 변경이나 변형을 가할 수 있다. 따라서, 이러한 변경과 변형이 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한 본 발명의 범주 내에 포함되는 것으로 이해할 수 있을 것이다.Although the above has been described centering on the embodiments of the present invention, various changes or modifications may be made at the level of a person skilled in the art. Accordingly, it will be understood that such changes and modifications are included within the scope of the present invention as long as they do not depart from the scope of the present invention.
100, 200, 300: 유기 발광 다이오드
110, 210, 310: 애노드
120, 220, 320: 캐소드
130, 230, 330: 발광층
140, 240, 340: 유기층
341: 정공주입층
342: 정공수송층
343: 전자수송층
344: 전자주입층100, 200, 300: organic light emitting diode
110, 210, 310: anode
120, 220, 320: cathode
130, 230, 330: light emitting layer
140, 240, 340: organic layer
341: hole injection layer
342: hole transport layer
343: electron transport layer
344: electron injection layer
Claims (6)
상기 전자수송 재료용 화합물은 제1 전자수송 재료용 화합물이고, 상기 전자수송층은 상기 전자수송 재료용 화합물 이외의 제2 전자수송 재료용 화합물을 포함하며,
상기 제1 전자수송 재료용 화합물 대 상기 제2 전자수송 재료용 화합물의 중량비가 90:10 내지 10:90인
유기 발광 다이오드.
An anode, an emission layer, an organic layer, and a cathode are included, the organic layer includes an electron transport layer positioned between the emission layer and the cathode, and the electron transport layer includes a compound for an electron transport material, which is any one of compounds represented by the following structural formulas, ,
The electron transport material compound is a first electron transport material compound, the electron transport layer contains a second electron transport material compound other than the electron transport material compound,
The weight ratio of the compound for the first electron transport material to the compound for the second electron transport material is 90:10 to 10:90
Organic light emitting diode.
상기 전자수송 재료용 화합물의 유리전이온도가 110 내지 140℃인
유기 발광 다이오드.
The method of claim 1,
The glass transition temperature of the compound for electron transport material is 110 to 140 ℃
Organic light emitting diode.
상기 제2 전자수송 재료용 화합물은 유기물 또는 유기금속화합물인
유기 발광 다이오드.
The method of claim 1,
The second electron transport material compound is an organic material or an organometallic compound.
Organic light emitting diode.
상기 유기금속화합물은 유기리튬화합물인
유기 발광 다이오드.
The method of claim 3,
The organometallic compound is an organolithium compound
Organic light emitting diode.
상기 유기리튬화합물의 리튬에 결합한 리간드가 히드록시퀴놀린 계열인
유기 발광 다이오드.
The method of claim 4,
Ligand bound to lithium of the organolithium compound is a hydroxyquinoline series
Organic light emitting diode.
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 더 포함하는
유기 발광 다이오드.
The method of claim 1,
The organic layer further comprises one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, and combinations thereof.
Organic light emitting diode.
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