KR102205400B1 - 인덴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
인덴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
인덴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 실시예들은 고품위 유기 발광 소자를 제공한다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X는 산소 원자, 황 원자, N(Q1) 또는 C(Q2)(Q3)이고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
n1은 0 내지 6의 정수이되, n1이 2 이상의 정수이면 n1개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n1개의 L1은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
Z1, Z2, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 중 선택되거나; R1 및 R2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고; Z1 및 Z2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
R3, R4, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 중 선택되고;
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 인덴계 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 인덴계 화합물을 유기층에 사용함으로써 고품위의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 실시예들은 고품위의 청색 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 인덴계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, X는 산소 원자(O), 황 원자(S), N(Q1) 또는 C(Q2)(Q3)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X는 O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, X는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기(phenylene), 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵타레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기(anthracenylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기(furanylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기(triazolylene), 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기(benzocarbazolylene); 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중,
L1은 i) 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 플루오레닐렌기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염 및 C1-C10알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기;
C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 플루오레닐렌기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중,
L1은 i) 페닐렌기, 안트라세닐기, 플루오레닐렌기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 안트라세닐기, 플루오레닐렌기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L1은 페닐렌기, 안트라세닐기, 크라이세닐렌기 및 파이레닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n1은 L1의 개수를 의미하며, n1은 0 내지 6의 정수일 수 있다. n1이 2 이상의 정수이면 n1개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, n1은 1 또는 2의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n1이 2 이상의 정수이면 n1개의 L1은 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, (L1)n1로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 2-1 내지 2-4; 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, Y1 내지 Y7는 서로 독립적으로,
i) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기;
ii) 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및
iii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
b1 내지 b7는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고;
*는 R4와의 결합 사이트이고, **는 각각 인덴계 코어와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, (L1)n1로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 2-1 내지 2-4; 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, Y1 내지 Y7는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
b1 내지 b7는 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이고;
*는 R4와의 결합 사이트이고, **는 각각 인덴계 코어와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, (L1)n1로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4; 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-4 중,
*는 R4와의 결합 사이트이고, **는 인덴계 코어와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, Z1, Z2, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 중 선택되거나; R1 및 R2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고; Z1 및 Z2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있다.예를 들어, 상기 화학식 1 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C16아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 중에서 선택되거나; Z1 및 Z2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
i) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기;
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기;
iii) 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피리딜기, 피리미딜기 및 트리아지닐기;
iii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피리딜기, 피리미딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되거나;
Z1 및 Z2는 서로 연결되어 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
i) 수소, 시아노기 및 메틸기;
ii) 페닐기 및 피리딜기;
iii) 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 피리딜기; 중에서 선택되거나;
Z1 및 Z2는 서로 연결되어 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6-C16아릴기; 중에서 선택되거나, R1 및 R2는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되거나, R1 및 R2는 서로 연결되어 비치환된 C6-C20포화 고리 또는 비치환된 C6-C20불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기 및 하기 화학식 5; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 5>
상기 화학식 5 중, *는 각각 인덴계 코어와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, R3, R4, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 중 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R3는 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R3는 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R3는 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기 및 메틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R4는 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R4는
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤즈이미다졸일기(benzimidazolyl), 퓨라닐기(furanyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzopuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl) 및 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl); 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R4는
i) 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R4는
i) 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기 및 tert-부틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R4는 하기 화학식 4-1 내지 4-9 중 선택된 어느 하나의 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 메틸기, 에틸기 및 페닐기 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기 및 페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, a1은 R3의 개수를 나타내며, a1는 0 내지 3의 정수일 수 있다. a1이 2이상의 정수이면, a1개의 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, a2는 R4의 개수를 나타내며, a2는 0 내지 3의 정수일 수 있다. a2가 2이상의 정수이면, a2개의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, a1은 0 또는 1의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, a2는 0 또는 1의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, Z2와 연결되어 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, Z2와 연결되어 불포화 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 인덴계 화합물은 하기 화학식 1a 또는 1b로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
상기 화학식 1a 및 1b 중,
X는 산소 원자, 황 원자, N(Q1) 또는 C(Q2)(Q3)이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
i) 수소, 시아노기 및 메틸기;
ii) 페닐기 및 피리딜기;
iii) 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 피리딜기; 중에서 선택되고;
(L1)n1으로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4; 중에서 선택된 어느 하나이고;
상기 화학식 3-1 내지 3-4 중, *는 R4와의 결합 사이트이고, **는 인덴계 코어와의 결합 사이트이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기 및 하기 화학식 5; 중에서 선택되고;
<화학식 5>
상기 화학식 5 중, *는 각각 인덴계 코어와의 결합 사이트이고;
R4는 하기 화학식 4-1 내지 4-9 중 선택된 어느 하나의 그룹이고;
R5는 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중에서 선택되고;
a3는 0 내지 2의 정수이고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기, 메틸기, 에틸기 및 페닐기 중 선택된다.
예를 들어, 상기 인덴계 화합물은 하기 화합물 1 내지 75 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물은 하기 화학식 1'으로 표시된 코어의 입체구조가 평면에 가깝지 않고, 입체적이기 때문에 화합물 분자끼리의 쌓임 현상에 의한 색좌표 변화 (적색 발광쪽으로 치우치는 변화)가 적을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물은 코어에 복수 개의 고리가 축합되어 있기 때문에 분자의 강성률(rigidity)을 높일 수 있고, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 열적 안정성과 박막 안정성이 높아질 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고효율 및 저구동전압을 가질 수 있다.
<화학식 1'>
상기 화학식 1을 갖는 인덴계 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 인덴계 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1의 인덴계 화합물 중 1종 이상은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 인덴계 화합물 중 1종 이상은 발광층에 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 인덴계 화합물 중 1종 이상은 발광층의 호스트로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 인덴계 화합물 중 1종 이상은 청색 발광층의 호스트로 사용될 수 있다.
따라서, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같이 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 “(유기층이) 인덴계 화합물을 1종 이상 포함한다”란, “(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 인덴계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 인덴계 화합물을 포함할 수 있다”로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 인덴계 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 인덴계 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일하거나 상이한 층(예를 들면, 발광층 또는 제1발광층 및 제2발광층)에 존재할 수 있다.
본 명세서 중 “유기층”은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(100)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
유기 발광 소자(100)은 기판(110), 제1전극(120), 유기층(130) 및 제2전극(140)을 포함한다.
기판(110)은 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판일 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
제1전극(120)은 기판(110) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 제1전극(120)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 제1전극(120)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(120)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(120)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(120)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(120) 상부로는 유기층(130)이 구비되어 있다.
상기 유기층 (130)은 정공 주입층 (131), 정공 수송층 (132), H-기능층, 버퍼층, 발광층 (133), 전자 수송층 (134) 및 전자 주입층 (135)을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)(131)은 상기 제1전극 (120) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(DNTPD, N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4,4',4''-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐아민 (m-MTDATA, 4,4',4''-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (NPB, N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노) 트리페닐아민 (TDATA, 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino) triphenylamine)), 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민 (2-TNATA, 4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)(132)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민), TCTA (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB (N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 한 층은 하기 화학식 300으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 350으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 300>
<화학식 350>
상기 화학식 300 및 350 중, Ar11, Ar12, Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기이다. 상기 Ar11, Ar12, Ar21 및 Ar22에 대한 설명은 상기 L1에 대한 상세한 설명을 참조한다.
상기 화학식 300 중, 상기 e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 e는 1이고, f는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 및 350 중, R51 내지 R58, R61 내지 R69 및 R71 및 R72는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R51 내지 R58, R61 내지 R69 및 R71 및 R72은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등); C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 플루오레닐기; 파이레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 중, R59는, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 바이페닐기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 300으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 300A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 300A>
상기 화학식 300A 중, R51, R60, R61 및 R59에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 한 층은 하기 화합물 301 내지 320 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
전하-생성 물질은 예를 들면, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 테트라사이아노퀴논다이메테인 (TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인 (F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 100 (HAT-CN) 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 100>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)(133)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
발광층(133)은 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 발광층(133)은 공지의 호스트 및 도펀트를 더 포함할 수 있다.
공지의 호스트의 예로는, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌), dmCBP(하기 화학식 참조), 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
PVK ADN
또는, 상기 공지의 호스트로서, 하기 화학식 400으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 400>
상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기이고; 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기이고; g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 60 중, Ar111 및 Ar112는 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 또는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 60 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 400 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및 
중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 400으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 공지의 호스트로서, 하기 화학식 401으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 401>
상기 화학식 401 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 400의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 401 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 401로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
한편, 유기 발광 소자(100)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층(133)은 적색 부화소, 녹색 부화소 및 청색 부화소에 따라 각각 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 이 때, 상기 청색 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물이 호스트로서 포함될 수 있다.
한편, 발광층(133)은 백색광을 방출할 수 있도록 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 다층 구조를 갖거나, 적색 발광 물질, 녹색 발광 물질 및 청색 발광 물질을 함께 포함한 단일층 구조를 가질 수 있다. 이와 같은 발광층(133)을 구비한 유기 발광 소자(100)는 적색 컬러 필터, 녹색 컬러 필터 및 청색 컬러 필터를 추가로 구비함으로써, 풀 컬러를 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 공지의 청색 도펀트는 ter-플루오렌(fluorene) 및 하기 화학식으로 표시되는 화합물 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
예를 들어, 공지의 적색 도펀트로서 하기 화합물들을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 공지의 녹색 도펀트로서, 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 공지의 도펀트는 하기 화학식 100으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 100>
상기 화학식 100 중, X는 치환 또는 비치환된 C9-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C9-C10시클로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C9-C60아릴렌기; 중에서 선택되고; Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중에서 선택되고; n은 2 내지 4의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 100 중, X는 i) 안트라세닐렌기, 크라이세닐렌기, 파이레닐렌기 및 벤조파이레닐렌기; 및 ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 안트라세닐렌기, 크라이세닐렌기, 파이레닐렌기 및 벤조파이레닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 100 중, X는 안트라세닐렌기, 크라이세닐렌기, 파이레닐렌기 및 벤조파이레닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 100 중, X는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 100 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, i) 페닐기, 나프틸기 및 비페닐기; 및 ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기 및 페닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기 및 비페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 100 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, i) 페닐기 및 비페닐기; 및 ii) F, 메틸기 및 페닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 비페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 100 중, n은 2의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 공지의 도펀트는 후술하는 바와 같은 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 발광층 100중량% 당 약 0.01 내지 약 15 중량%의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 200Å 내지 약 700Å이다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)(134)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
전자 수송층(134) 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 Alq3 (트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), TAZ (3-(비페닐-4-일)-5-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸), Balq (비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토-N1,O8)-(1,1'-비페닐)), Bebq2 (베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)), ADN (9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), 화합물 101, 화합물 102, Bphen 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101> <화합물 102>
BCP Bphen
전자 수송층(134)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(134)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 전자 수송층(134)은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(Liq) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층(134) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)(135)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
전자 주입층(135) 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 전자주입층(135)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(131)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
전자 주입층(135)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(135)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(130) 상부로는 제2전극(140)이 구비되어 있다. 제2전극(140)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 제2전극(140)의 재료로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(140)의 재료의 구체적인 예로서, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등이 사용될 수 있고, 상기 재료들을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
또한, 발광층(133)에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 전자 수송층(134)과 발광층(133) 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 상기 정공 저지층에는 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중 하나로 ; 중 하나로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 상기 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 상기 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 상기 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 환형 포화 탄화수소 1가 그룹을 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등을 들 수 있다. 상기 시클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 갖되, 방향족 고리는 아닌 고리형 불포화 탄화수소기를 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로페닐(cyclopropenyl), 시클로부테닐(cyclobutenyl), 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있다. 상기 시클로알케닐기의 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-톨일기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 환-형성 원자로서 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
합성예
1: 화합물 1의 합성
2-메틸티오펜 3.6g(17.3mmol)을 -78℃에서 n-부틸리튬과 트라이에틸 보레이트와 반응시켜 5-메틸티오펜-2-일 보론산을 4.42g (수율: 85%)을 형성하였다. 4.42g의 5-메틸티오펜-2-일 보론산을 5-브로모-2-아이오도-벤조산 메틸 에스테르와 80℃에서 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 하여 중간체 1을 7.78g (수율: 80%) 합성하였다. 중간체 1과 CH3MgCl을 사용한 고리화 반응(cyclization)으로 중간체 2를 3.14g (수율: 40%) 합성하였다. 중간체 2를 9-페닐 안트라센 보론산과 스즈키 커플링하여 화합물 1을 (3.3g, 수율: 60%)을 수득하였다. 화합물 1을 1H-NMR 및 MS로 확인하였다.
1H-NMR : 7.91(d, 4H), 7.48(d, 2H), 7.39(t, 4H), 7.32(t, 2H), 7.30(s, 1H), 7.28(s, 1H), 7.25(d, 1H), 7.22(t, 1H), 2.0(s, 1H), 1.49(m, 6H), 0.9(s, 3H).
m/e : 467.18
합성예
2: 화합물 10의 합성
2-벤조티오펜 보론산 4.1g(19.5mmol)을 5-브로모-2-아이오도-벤조산 메틸 에스테르와 80℃에서 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 하여 중간체 3을 6.03g (수율: 78%) 합성하였다. 중간체 3과 CH3MgCl을 사용한 고리화 반응(cyclization)으로 중간체 4를 2.57g (수율: 45%) 합성하였다. 중간체 4를 9-페닐 안트라센 보론산과 스즈키 커플링하여 화합물 10을 (2.45g, 수율: 70%)을 수득하였다. 화합물 10을 1H-NMR 및 MS로 확인하였다.
1H-NMR : 7.91(d, 4H), 7.48(d, 2H), 7.39(t, 4H), 7.32(t, 2H), 7.30(s, 1H), 7.28(s, 1H), 7.25(d, 1H), 7.22(t, 1H), 6.5(s, 1H), 6.16(s, 1H), 5.66(s, 1H), 5.2(s, 1H), 2.9(s, 1H), 1.49(m, 6H)
m/e : 503.18
합성예
3: 화합물 13의 합성
6-메틸 벤조티오펜 보론산 4.4g(21.5mmol)을 5-브로모-2-아이오도-벤조산 메틸 에스테르와 80℃에서 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 하여 중간체 5을 6.20g (수율: 81%) 합성하였다. 중간체 5와 하고, CH3MgCl을 사용한 고리화 반응(cyclization)으로 중간체 6을 2.72g (수율: 48%) 합성하였다. 중간체 6을 9-페닐 안트라센 보론산과 스즈키 커플링하여 화합물 13을 (4.2g, 수율: 65%)을 수득하였다. 화합물 13을 1H-NMR 및 MS로 확인하였다.
1H-NMR : 7.91(d, 4H), 7.48(d, 2H), 7.39(t, 4H), 7.32(t, 2H), 7.30(s, 1H), 7.28(s, 1H), 7.25(d, 1H), 7.22(t, 1H), 6.5(s, 1H), 5.44(s, 1H), 5.2(s, 1H), 2.9(s, 1H), 2.0(s, 1H), 1.49(m, 6H), 1.71(s, 3H).
m/e : 517.20
합성예
4: 화합물 19의 합성
2-메틸티오펜 4.1g(19.5mmol)을 -78℃에서 n-부틸리튬과 트라이에틸 보레이트와 반응시켜 5-메틸티오펜-2-일 보론산을 5.03g (수율: 85%)을 형성하였다. 5.03g의 5-메틸티오펜-2-일 보론산을 5-브로모-2-아이오도-벤조산 메틸 에스테르와 80℃에서 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 하여 중간체 7을 6.2g, (수율: 82%)을 합성하였다. 중간체 7과 CH3MgCl을 사용한 고리화 반응(cyclization)으로 중간체 8을 2.74g (수율: 41%) 합성하였다. 중간체 8을 9-페닐 안트라센 보론산과 스즈키 커플링하여 화합물 19를 (4.7g, 수율: 68%)을 수득하였다. 화합물 19를 1H-NMR 및 MS로 확인하였다.
1H-NMR : 7.91(d, 4H), 7.67(d, 1H), 7.63(d, 1H), 7.54(d, 1H), 7.39(t, 4H), 7.38(t, 1H), 7.32(t, 2H), 7.30(s, 1H), 7.28(s, 1H), 7.25(d, 1H), 2.0(s, 1H), 1.49(m, 6H), 0.9(s, 3H).
m/e : 517.20
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 10분 동안 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 2-TNATA (4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민)를 진공 증착하여, 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘)을 진공 증착하여, 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1(호스트) 및 F2irpic(도판트)를 95:5의 중량비로 공증착 하여, 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 201을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
<화합물 201>
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.8 V, 발광 휘도 413 cd/m2 이고, 발광 효율은 4.01 cd/A를 나타내었다.
실시예
2
발광층 형성시 상기 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.9 V, 발광 휘도 394 cd/m2 이고, 발광 효율은 3.79 cd/A를 나타내었다.
실시예
3
발광층 형성시 상기 화합물 1 대신 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.8 V, 발광 휘도 425 cd/m2 이고, 발광 효율은 4.53 cd/A를 나타내었다.
실시예
4
발광층 형성시 상기 화합물 1 대신 화합물 19를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2에서 구동전압 3.7 V, 발광 휘도 381 cd/m2 이고, 발광 효율은 3.64 cd/A를 나타내었다.
비교예
1
발광층 형성시 화합물 1 대신 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센 (ADN)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2 에서 구동전압 4.2, 발광 휘도 328 cd/m2 이고, 발광 효율은 3.10 cd/A을 나타내었다.
비교예
2
발광층 형성시 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2 에서 구동전압 4.4, 발광 휘도 346 cd/m2 이고, 발광 효율은 3.31 cd/A을 나타내었다.
<화합물 A>
비교예
3
발광층 형성시 화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
이 소자는 전류밀도 10 mA/cm2 에서 구동전압 4.5, 발광 휘도 350 cd/m2 이고, 발광 효율은 3.27 cd/A을 나타내었다.
<화합물 B>
평가예
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율을 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도계 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1와 같다:
[표 1]
상기 표 1에 따르면, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자보다 구동전압이 낮고, 소자의 휘도와 효율 특성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형이 가능하다는 것을 이해할 것이다. 본 발명의 보호 범위는 특허청구범위에 기재된 내용에 따라 정해져야 할 것이다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 인덴계 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X는 산소 원자 또는 황 원자이고;
(L1)n1로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 2-1 내지 2-4; 중에서 선택된 어느 하나이고;
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, Y1 내지 Y7는 서로 독립적으로,
i) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기;
ii) 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및
iii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
b1 내지 b7는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고;
*는 R4와의 결합 사이트이고, **는 각각 인덴계 코어와의 결합 사이트이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
i) 수소, 시아노기 및 메틸기;
ii) 페닐기 및 피리딜기;
iii) 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 피리딜기; 중에서 선택되고
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고; R3는 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R4는 i) 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중에서 선택되고;
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기 및 페닐기 중에서 선택된, 인덴계 화합물. - 제1항에 있어서,
R4는 하기 화학식 4-1 내지 4-9 중 선택된 어느 하나의 그룹인, 인덴계 화합물:
- 제1항에 있어서,
하기 화학식 1a로 표시되는, 인덴계 화합물:
<화학식 1a>
상기 화학식 1a 중,
X는 산소 원자 또는 황 원자이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로,
i) 수소, 시아노기 및 메틸기;
ii) 페닐기 및 피리딜기;
iii) 수소, 중수소, 시아노기 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 피리딜기; 중에서 선택되고;
(L1)n1으로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3-1 내지 3-4; 중에서 선택된 어느 하나이고;
상기 화학식 3-1 내지 3-4 중, *는 R4와의 결합 사이트이고, **는 인덴계 코어와의 결합 사이트이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기 및 페닐기 중에서 선택되고;
R4는 하기 화학식 4-1 내지 4-9 중 선택된 어느 하나의 그룹이고;
a2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인, 인덴계 화합물:
- 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 인덴계 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제6항에 있어서,
상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 인덴계 화합물이 상기 발광층에 존재하는, 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 발광층에 도펀트가 더 포함되어 있고, 상기 인덴계 화합물은 호스트인, 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 인덴계 화합물은 청색 호스트인, 유기 발광 소자. - 삭제
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